JPH04118660A - Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device and facsimile having this electrophotographic body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device and facsimile having this electrophotographic body

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JPH04118660A
JPH04118660A JP2236997A JP23699790A JPH04118660A JP H04118660 A JPH04118660 A JP H04118660A JP 2236997 A JP2236997 A JP 2236997A JP 23699790 A JP23699790 A JP 23699790A JP H04118660 A JPH04118660 A JP H04118660A
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electrophotographic
pigment
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electrophotographic photoreceptor
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Abstract

PURPOSE:To enhance the sensitivity characteristics of the photosensitive body and to stabilize the potential characteristics in repetitive use by incorporating a specific trisazo pigment into a photosensitive layer. CONSTITUTION:The trisazo pigment expressed by general formula I is incorporated into the photosensitive layer of this photosensitive body. In the formula, Ar1, Ar2 denote a carbon cyclic arom. group or heterocyclic arom. group; A1 and A2 denote a residual coupler group having a phenolic hydroxyl group. The more specific examples of the pigment of the formula include the compd., both of A1, A2 are the groups of formula II, etc. The photosensitive layer is preferably formed of at least the two layers; the charge generating layer contg. the trisazo pigment of the formula and a charge transfer layer.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリに関し、詳しくは特定の
構造を有するトリスアゾ顔料を含有する感光層を有する
電子写真感光体と該電子写真感光体を備えた電子写真装
置並びにファクシミリに関する。
Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, an electrophotographic device equipped with the electrophotographic photoreceptor, and a facsimile, and more particularly to a photoreceptor containing a trisazo pigment having a specific structure. The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having a layer, an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor, and a facsimile.

[従来の技術] 従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられて
いた。
[Prior Art] Conventionally, inorganic photoconductive substances such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors.

一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体として
はポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや2.5−ビズ(p−ジエチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の有
機光導電性物質を用いたもの、さらにはこのような有機
光導電性物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものな
どが知られている。
On the other hand, electrophotographic photoreceptors made of organic photoconductive substances include photoconductive polymers typified by poly-N-vinylcarbazole and 2,5-biz(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadi Those using low-molecular organic photoconductive substances such as azoles, and those in which such organic photoconductive substances are combined with various dyes and pigments are known.

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよ
く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料の選択により、感色性を自在にコント
ロールできるなどの利点を有し、これまで、幅広い検討
が成されてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔
料を含有した電荷発生層と前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
成されてきた。
Electrophotographic photoreceptors using organic photoconductive substances have good film-forming properties and can be produced by coating, so they have the advantage of providing extremely highly productive and inexpensive photoreceptors. Furthermore, it has the advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting the dyes and pigments used, and a wide range of studies have been conducted to date. In particular, recent developments have led to the development of functionally separated photoreceptors in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment is laminated with a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or low-molecular organic photoconductive substance. Significant improvements have been made in the sensitivity and durability, which were considered to be shortcomings of conventional organic electrophotographic photoreceptors.

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも、アゾ成分と
カプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った化合
物が容易に得られることから、これまでに数多くの化合
物が提案されており、例えば特開昭54−22834号
公報、特開昭56−116040号公報、特開昭58−
70232号公報、特開昭60−131539号公報、
特開昭61−215556号公報および特開昭61−2
41763号公報などすでに公知である。
Azo pigments exhibit excellent photoconductivity, and because compounds with various properties can be easily obtained by combining the azo component and coupler component, many compounds have been proposed so far, such as JP-A-54-22834, JP-A-56-116040, JP-A-58-
Publication No. 70232, Japanese Unexamined Patent Publication No. 131539/1983,
JP-A-61-215556 and JP-A-61-2
No. 41763 is already known.

しかしながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体
は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも
十分なものとは言えず、実用化されているのは掻くかな
材料のみである。
However, conventional electrophotographic photoreceptors using azo pigments are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity and potential stability during repeated use, and only the azo material has been put into practical use.

[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は新組な光導電性材料を提供すること、実
用的な高感度特性と繰り返し便用における安定な電位特
性を有する電子写真感光体を提供すること、該電子写真
感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリを提供
することにある。
[Problems to be Solved by the Invention] The purpose of the present invention is to provide a new type of photoconductive material, and to provide an electrophotographic photoreceptor having practical high sensitivity characteristics and stable potential characteristics during repeated use. Particularly, it is an object of the present invention to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor.

[課題を解決する手段、作用] 本発明は導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が下記一般式(1)で示すトリス
アゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。
[Means for Solving the Problems, Effects] The present invention is an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive support, characterized in that the photosensitive layer contains a trisazo pigment represented by the following general formula (1). Consists of an electrophotographic photoreceptor.

一般式 式中、A r l!3よびAr2は同一または異なって
置換基を有してもよい炭素環式芳香族基または複素環式
芳香族基を表わし、A1およびA2は同一または異なっ
てフェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わす。
In the general formula, A r l! 3 and Ar2 are the same or different and represent a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic aromatic group which may have a substituent, and A1 and A2 are the same or different and represent a coupler residue having a phenolic hydroxyl group. .

具体的にはA r +およびA r wにおける炭素環
式芳香族基としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセ
ンなどの炭素環式芳香族環から水素原子2個を除いた基
、複素環式芳香族基としてはフランビロールカルボン酸
、チオフェン、ピリジン、ピラジンなとの複素環式芳香
族環から水素原子2個を除いた基が挙げられ、置換基と
してはフッ素、塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど
のアルコキシ基、フェノキシなどのアリールオキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノなどの置換アミノ基が挙げられる。
Specifically, the carbocyclic aromatic group in A r + and A r w includes a group obtained by removing two hydrogen atoms from a carbocyclic aromatic ring such as benzene, naphthalene, and anthracene, and a heterocyclic aromatic group. Examples include groups in which two hydrogen atoms are removed from a heterocyclic aromatic ring such as furanvirol carboxylic acid, thiophene, pyridine, and pyrazine, and substituents include halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine, and bromine, Alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, aryloxy groups such as phenoxy,
Examples include substituted amino groups such as nitro group, cyano group, dimethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, and pyrrolidino.

A1およびA2の表わすフェノール性水酸基を有するカ
プラー残基としては、好ましい例′としては、下記一般
式(2)〜(6)で示す残基が挙げられる。
Preferred examples of the coupler residues having a phenolic hydroxyl group represented by A1 and A2 include residues represented by the following general formulas (2) to (6).

一般式(2)、(3)および(4)中のXはベンゼン環
と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環などの多環芳香環または複素環を形成す
るに必要な残基を表わす。
In general formulas (2), (3), and (4), Represents residues necessary to form an aromatic ring or a heterocycle.

一般式(6)中のYは置換基を有してもよい2価の芳香
族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む2価の複素
環基を表わし、具体的にはO−フェニレン、○−ナフチ
レン、ベリナフチレン、12−アンスリレン、3,4−
ピラゾールジイル2.3−ピリジンジイル、4,5−ピ
リジンジイル、6,7−インダゾールジイル、6,7−
キラリンジイルなどの2価の基が挙げられる。
Y in general formula (6) represents a divalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring, and specifically, O-phenylene, ○-Naphthylene, berinaphthylene, 12-antrylene, 3,4-
Pyrazolediyl 2,3-pyridinediyl, 4,5-pyridinediyl, 6,7-indazolediyl, 6,7-
Examples include divalent groups such as chiralediyl.

一般式(2)および(3)中のR,およびR2は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基または複素環基を表わし、また、R1,Rz
はともに窒素原子と結合して窒素原子を環内に含む環状
アミノ基を形成してもよい。
R and R2 in general formulas (2) and (3) represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, and R1, Rz
may be combined with a nitrogen atom to form a cyclic amino group containing a nitrogen atom in the ring.

一般式(4)中のR1は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を表わす。
R1 in general formula (4) represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group.

数式(5)中のR4は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わす。
R4 in formula (5) represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group.

上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ルなどの基、アリール基の具体例としてはフェニル、ナ
フチル、アンスリルなどの基、アラルキル基としてはベ
ンジル、フェネチルなどの基、複素環基としてはピリジ
ル、チエニル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリルなどの基、窒素原子を環内に含む環状ア
ミノ基としてはビロール、ピロリン、ピロリジン、ピロ
リドン、インドール、インドリン、カルバゾール、イミ
ダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサジン、フェ
ノキサジンなどが挙げられる。
Examples of alkyl groups in the above expression include methyl, ethyl, and propyl; specific examples of aryl groups include phenyl, naphthyl, and anthryl; aralkyl groups include benzyl and phenethyl; heterocyclic groups include pyridyl; Groups such as thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl, and benzothiazolyl, and cyclic amino groups containing a nitrogen atom in the ring include virol, pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole, indoline, carbazole, imidazole, pyrazole, pyrazoline, oxazine, and phenoxazine. It will be done.

また置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素など
のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルなどのアル
キル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、
フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチルなどのへロメチル基などが挙げられる。
Examples of substituents include halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine, and bromine; alkyl groups such as methyl, ethyl, and propyl; alkoxy groups such as methoxy and ethoxy; alkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino;
Examples include a phenylcarbamoyl group, a nitro group, a cyano group, and a helomethyl group such as trifluoromethyl.

数式(2)中のZは酸素原子または硫黄原子を表し、2
は0または1の整数である。
Z in formula (2) represents an oxygen atom or a sulfur atom, and 2
is an integer of 0 or 1.

また、本発明は感光層が一般式(1)で示すトリスアゾ
顔料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二
層からなる請求項1記載の電子写真感光体から構成され
る。
The present invention also provides an electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a trisazo pigment represented by general formula (1) and a charge transport layer.

なお、一般式(1)中、A1.A2が一般式(2)、(
3)または(4)であり、該式中の¥1がベンゼン環と
縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカプラー
残基である場合の顔料は、その吸収域が近赤外領域付近
まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材料とし
ても好適である。
In addition, in general formula (1), A1. A2 is general formula (2), (
3) or (4), in which ¥1 is a coupler residue condensed with a benzene ring to form a benzcarbazole ring, the pigment has an absorption range near the near-infrared region. Because it spreads, it is also suitable as a charge-generating material for semiconductor lasers.

また、本発明は前配本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置から構成される。
Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.

また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにリモート端末からの画像情報を受信す
る受信手段を有するファクシミリから構成される。
Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention, and a facsimile machine having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.

以下に本発明の一般式(1)で示すトリスアゾ顔料の代
表的な具体例を列挙するが、本発明において用いる上記
トリスアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。
Typical specific examples of the trisazo pigment represented by the general formula (1) of the present invention are listed below, but the trisazo pigment used in the present invention is not limited to these.

例示顔料は、基本型において、変化する部分のみを記載
することで具体的構造を表わすこととする。
The specific structure of the exemplified pigment will be expressed by describing only the parts that change in the basic form.

基本型 例示顔料(1) Ar h Art  : 例示顔料(2) ArhArt : 吾 例示顔料(3) Art、Ar2:+ 例示顔料(4) l2 ArhArt : + 例示顔料 Art、Art:+ 例示顔料 例示顔料 Art %Art : + 例示顔料(8) 例示顔料 Ar ・し− Arz: 擲 例示顔料(10) 例示顔料(11) A r  、Am  : CJ* Ar哀・  r z :(洲 例示顔料(12) 例示顔料(13) H Art 、Art : −@)− 例示顔料  r h   r 2 ・÷ 例示顔料(15) Art 、 Art : ? 例示顔料(16) A、、lkt: 例示顔料 A  r  +  、  r z 全 例示顔料 Ar+ 、Arz : + 例示顔料(19) Ar+ 、 Arz : + 例示顔料(20) 例示顔料(21) 例示顔料(22) 例示顔料(23) 例示顔料(24) 例示顔料(25) 例示顔料(26) 例示顔料(27) r  r z ニーe− 例示顔料(28) r 、Art:+ 例示顔料(29) ArhArt:台 例示顔料(30) Ar 、Ar2:合 例示顔料(31) Art 、Arz 4 例示顔料(32) ArhArm : 合 例示顔料(33) Ar Art:づト 例示顔料(34) 一般式(1)で示すトリスアゾ顔料は、相当するジアミ
ンを常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下にカプ
ラーと水系でカップリングするかテトラゾニウム塩をホ
ウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有
機溶剤中で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチル
モルホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリン
グすることによって容易に合成できる。
Basic type exemplified pigment (1) Ar h Art: exemplified pigment (2) ArhArt: exemplified pigment (3) Art, Ar2: + exemplified pigment (4) l2 ArhArt: + exemplified pigment Art, Art:+ exemplified pigment exemplified pigment Art %Art: + Exemplary Pigment (8) Exemplary Pigment Ar・Arz: Exemplary Pigment (10) Exemplary Pigment (11) Ar, Am: CJ* Ar・rz: (Exemplary Pigment (12) Exemplary Pigment (13) H Art, Art: -@)- Exemplary pigment r h r 2 ・÷ Exemplary pigment (15) Art, Art: ? Exemplary Pigment (16) A,, lkt: Exemplary Pigment A r + , r z All Exemplary Pigments Ar+ , Arz : + Exemplary Pigment (19) Ar+ , Arz : + Exemplary Pigment (20) Exemplary Pigment (21) Exemplary Pigment (22 ) Exemplary Pigment (23) Exemplary Pigment (24) Exemplary Pigment (25) Exemplary Pigment (26) Exemplary Pigment (27) r r z Knee e- Exemplary Pigment (28) r, Art: + Exemplary Pigment (29) ArhArt: Base Exemplary Pigment (30) Ar, Ar2: Exemplary Pigment (31) Art, Arz 4 Exemplary Pigment (32) ArhArm: Exemplary Pigment (33) Ar Art: Zuto Exemplary Pigment (34) Trisazo represented by general formula (1) The pigment is produced by tetrazotizing the corresponding diamine by a conventional method, coupling it with a coupler in an aqueous system in the presence of an alkali, or converting the tetrazonium salt into a borofluoride salt, zinc chloride double salt, etc.
It can be easily synthesized by coupling with a coupler in an organic solvent such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine, or N-methylmorpholine.

一般式(1)中のA、、A、が相異なるカプラーである
トリスアゾ顔料を合成する場合は、前述のテトラゾニウ
ム塩1モルに対し初めに一方のカプラー1モルをカップ
リングさせ、次いでもう一方のカプラー1モルをカップ
リングさせて合成するか、あるいはジアミンの一方のア
ミノ基をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ
化し一方のカプラーをカップリングさせた後、保護基を
塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化しもう一方
のカプラーをカップリングさせて合成することかで・き
る。
When synthesizing a trisazo pigment in which A and A in general formula (1) are different couplers, first 1 mol of one coupler is coupled to 1 mol of the above-mentioned tetrazonium salt, and then 1 mol of the other coupler is coupled. It can be synthesized by coupling 1 mole of coupler, or one amino group of the diamine is protected with an acetyl group, etc., this is diazotized, one coupler is coupled, and the protecting group is hydrated with hydrochloric acid etc. It can be synthesized by decomposing it, diazotizing it again, and coupling it with the other coupler.

合成例(例示顔料(1)の合成) 300mj2ビーカーに水150mj2、濃塩酸20m
l2(0,23モル)と (0,032モル)を入れ0℃まで冷却し、亜硝酸ソー
ダ4.6g (0,067モル)を水10mI2に溶か
した液を液温を5℃に保ちながら10分間で滴下した。
Synthesis example (synthesis of exemplified pigment (1)) 150 mj2 of water and 20 m concentrated hydrochloric acid in a 300 mj2 beaker
12 (0.23 mol) and (0,032 mol) were added and cooled to 0℃, and a solution of 4.6 g (0,067 mol) of sodium nitrite dissolved in 10 ml of water was added while maintaining the liquid temperature at 5℃. It was added dropwise over 10 minutes.

15分撹拌した後、カーボン濾過し、この溶液の中ヘホ
ウフッ化ソーダ10.5g (0,096モル)を水9
0m2にとかした液を撹拌下滴下し、析出したホウフッ
化塩を濾取し、冷水で洗浄した後アセトニトリルで洗浄
し、室温で減圧乾燥した。
After stirring for 15 minutes, carbon filtration was performed, and in this solution, 10.5 g (0,096 mol) of sodium fluoride was added to 9 mol of water.
The solution dissolved in 0 m2 was added dropwise under stirring, and the precipitated borofluoride salt was collected by filtration, washed with cold water, then acetonitrile, and dried under reduced pressure at room temperature.

収量13.7g、収率92.0% 次に142ビーカーにD M F 500 m 12を
入れ、を溶解し液温を5℃に冷却した後、先に得たホウ
フッ化塩9.3g (0,020モル)を溶解し、次い
でトリエチルアミン5.1g (0,050モル)を5
分間で滴下した。2時間撹拌した後析出した顔料を濾取
し、DMFで4回、水で3回洗浄した後凍結乾燥した。
Yield: 13.7 g, Yield: 92.0% Next, put 500 m 12 of DMF in a 142 beaker, dissolve it, cool the liquid temperature to 5°C, and then add 9.3 g (0 ,020 mol) and then 5.1 g (0,050 mol) of triethylamine
It was dripped in minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried.

収量14.2g、収率87% 元素分析 計算値(%)実測値(%) C70,5870,63 H3,953,97 N     13.72 13.73 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式(
1)で示すトリスアゾ顔料を含有する感光層を有する。
Yield 14.2 g, yield 87% Elemental analysis calculated value (%) Actual value (%) C70,5870,63 H3,953,97 N 13.72 13.73 The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a conductive support. General formula (
It has a photosensitive layer containing the trisazo pigment shown in 1).

感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかま
わないが一般式(1)で示すトリスアゾ顔料を含有する
感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ま
しい。
The form of the photosensitive layer may be any known form, but a photosensitive layer containing a trisazo pigment represented by general formula (1) is used as a charge generation layer, and a charge transport layer containing a charge transport substance is laminated thereon. A functionally separated type photosensitive layer is particularly preferred.

電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形成することが
でき、その膜厚は例えば5μm以下、好ましくは0.1
〜1μmの薄膜層とすることが望ましい。
The charge generation layer can be formed by coating a coating liquid in which the above-mentioned azo pigment is dispersed together with a binder resin in a suitable solvent on a conductive support by a known method, and the film thickness thereof is, for example, 5 μm. Below, preferably 0.1
A thin film layer of ~1 μm is desirable.

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機先導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で8
0重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
The binder resin used in this case is selected from a wide range of insulating resins or organic conductive polymers, including polyvinyl butyral, polyvinylbenzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulose resin, acrylic resin, polyurethane. etc., and the amount used is 8% in terms of content in the charge generation layer.
It is 0% by weight or less, preferably 40% by weight or less.

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。
The solvent used is preferably selected from those that dissolve the resin described above but do not dissolve the charge transport layer or undercoat layer described later.

具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、2−プロパツールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amides such as N,N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, xylene, Examples include aromatics such as chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol, and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichlorethylene.

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。
The charge transport layer is laminated above or below the charge generation layer, and has the function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting them.

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40umであるが1
5〜30μmが好ましい。
The charge transport layer is formed by dissolving a charge transport material in a solvent together with an appropriate binder resin as necessary and coating the layer, and the film thickness is generally 5 to 40 um, but 1.
5 to 30 μm is preferable.

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば2゜4.7−ドリニ
トロフルオレノン、2,4,5゜7−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。
Charge transporting substances include electron transporting substances and hole transporting substances. Examples of electron transporting substances include 2゜4,7-dolinitrofluorenone, 2,4,5゜7-titranitrofluorenone, chloranil, and tetranitrofluorenone. Examples include electron-withdrawing substances such as cyanoquinodimethane, and polymerization of these electron-withdrawing substances.

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニル
ヒドラゾン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−4°−N、 N−ジフェニルアミ
ノスチルベン、5− [4−(ジ−p−トリルアミノ)
ベンジリデン] −5H〜ジベンゾ[a、d]シクロヘ
プテンなとのスチl/ル系化合物、ベンジジン系化合物
、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミンあ
るいは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に
有するポリマー(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなど)が挙げられる。
Hole-transporting substances include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole-based, indole-based, imidazole-based, oxazole-based, thiazole-based, oxadiazole-based, pyrazole-based pyrazoline-based, thiadiazole-based, triazole-based compounds, etc. heterocyclic compound, p-
Hydrazone-based compounds such as diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, α-phenyl-4°-N, N-diphenylaminostilbene, 5-[ 4-(di-p-tolylamino)
benzylidene] -5H~dibenzo[a,d]cycloheptene, a styrene-based compound, a benzidine-based compound, a triarylmethane-based compound, triphenylamine, or a group consisting of these compounds in the main chain or side chain. (eg, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc.).

これらの有機電荷輸送物質の伯にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used.

また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。
Further, these charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。
When the charge transport material does not have film-forming properties, a suitable binder can be used. Specifically, insulating resins such as acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, or organic photoconductive resins such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene. Polymers and the like can be mentioned.

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム、金や白金などが用いられる。またこうした
金属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成した
プラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂など)や、導電性粒子(例えばカーボンブラック
、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂と共にプラスチ
ックまたは金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性
゛粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用い
ることができる。
Examples of the conductive support on which the photosensitive layer is formed include aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel,
vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel,
Indium, gold, platinum, etc. are used. Plastics (e.g. polyethylene, polypropylene,
Polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) or conductive particles (e.g. carbon black, silver particles, etc.) are coated on a plastic or metal substrate together with a suitable binder resin, or conductive particles are coated on a plastic or paper substrate. A support impregnated with the above-mentioned material can be used.

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。
An undercoat layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive support and the photosensitive layer.

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。
The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like.

下引き層の膜厚は5LLm以下、好ましくは0゜1〜3
μmが適当である。
The thickness of the undercoat layer is 5 LLm or less, preferably 0°1 to 3
μm is appropriate.

本発明の別の具体例として、前述のトリスアゾ顔料と電
荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げ
ることができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−N
−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからな
る電荷移動錯体を用いることもできる。
Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor containing the above-mentioned trisazo pigment and charge transport material in the same layer. At this time, poly-N was used as a charge transport material.
- It is also possible to use charge transfer complexes consisting of vinylcarbazole and trinitrofluorenone.

この例の電子写真感光体は、前述のトリスアゾ顔料と電
荷移動錯体を適当な樹脂温液中に分散させた液を塗布乾
燥して形成することができる。
The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by coating and drying a liquid in which the above-mentioned trisazo pigment and charge transfer complex are dispersed in a suitable hot resin liquid.

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示すトリスアゾ顔料の結晶形は非晶質であって
も結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式(1
)で示すトリスアゾ顔料を2種類以上組み合せたり、公
知の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能であ
る。
The pigment used in any electrophotographic photoreceptor is a trisazo pigment represented by the general formula (1). The crystal form of the trisazo pigment may be amorphous or crystalline.
It is also possible to use a combination of two or more types of trisazo pigments shown in ) or in combination with a known charge-generating substance.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンタCRTプリンター、
LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版、フ
ァクシミリのプリンターなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only for electrophotographic copying machines, but also for laser beam printers, CRT printers,
It can also be widely used in electrophotographic applications such as LED printers, liquid crystal printers, laser engravings, and facsimile printers.

次に、本発明の電子写真感光体を備えた電子写真装置並
びにファクシミリについて説明する。
Next, an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described.

第1図に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写
式電子写真装置の概略構成を示した。
FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photoreceptor of the present invention.

図において、■は像担持体としてのドラム型感光体であ
り軸1aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動さ
れる。該感光体1はその回転過程で帯電手段2によりそ
の周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次い
で露光部3にて不図示の像露光手段により光像露光しく
スリット露光・レーザービーム走査露光など)を受ける
In the figure, a drum type photoreceptor as an image carrier is rotated at a predetermined circumferential speed in the direction of the arrow around the shaft 1a. During the rotation process, the photoreceptor 1 is uniformly charged to a predetermined positive or negative potential on its circumferential surface by the charging means 2, and then exposed to a light image by an image exposure means (not shown) in the exposure section 3, such as slit exposure/laser. beam scanning exposure, etc.).

これにより感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順
次形成されていく。
As a result, electrostatic latent images corresponding to the exposed images are sequentially formed on the circumferential surface of the photoreceptor.

その静電潜像は、次いで現像手段4でトナー現像され、
そのトナー現像像が転写手段5により不図示の給紙部か
ら感光体lと転写手段5との間に感光体lの回転と同期
取りされて給送された転写材Pの面に順次転写されてい
く。
The electrostatic latent image is then developed with toner by the developing means 4,
The toner developed image is sequentially transferred by the transfer means 5 from a paper feeding section (not shown) onto the surface of the transfer material P that is fed between the photoreceptor L and the transfer means 5 in synchronization with the rotation of the photoreceptor L. To go.

像転写を受けた転写材Pは感光体面から分離されて像定
着手段8へ導入されて像定着を受けて複写物(コピー)
として機外ヘプリントアウトされる。
The transfer material P that has undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface and introduced into the image fixing means 8, where the image is fixed and a copy is produced.
will be printed out on the outside of the aircraft.

像転写後の感光体1の表面はクリーニング手段6にて転
写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段
7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用され
る。
After the image has been transferred, the surface of the photoreceptor 1 is cleaned by a cleaning means 6 to remove residual toner, and subjected to a charge removal process by a pre-exposure means 7, and is repeatedly used for image formation.

感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電装置が一
般に広(使用されている。
As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used.

また、転写装置5もコロナ転写手段が一般に広く使用さ
れている。
Further, as for the transfer device 5, a corona transfer means is generally widely used.

電子写真装置として、上述の感光体や現像手段クリーニ
ング手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニ
ットとして一体に結合して構成し、このユニットを装置
本体に対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光
体lとクリーニング手段6とを一体化してひとつの装置
ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用い
て看脱自在の構成にしても良い。このとき、上記の装置
ユニットのほうに帯電手段および/または現像手段を伴
って構成しても良い。
An electrophotographic apparatus is constructed by combining a plurality of components such as the photoreceptor and developing means cleaning means described above into an apparatus unit, and this unit is configured to be detachable from the apparatus main body. Also good. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one apparatus unit, and may be configured to be removable using a guide means such as a rail of the apparatus main body. At this time, the above-mentioned device unit may include a charging means and/or a developing means.

また、光像露光しは、電子写真装置を複写機やプリンタ
ーとして使用する場合には、原稿からの反射光や透過光
、あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号により
レーザービームの走査、発光ダイオードアレイの駆動、
または液晶シャッターアレイの駆動などにより行われる
In addition, when an electrophotographic device is used as a copying machine or a printer, light image exposure involves scanning the reflected light or transmitted light from the document, or by reading the document and converting it into a signal. driving the array,
Alternatively, it is performed by driving a liquid crystal shutter array.

また、ファクシミリのプリンターとして使用する場合に
は、光像露光りは受信データをプリントするための露光
になる。
Furthermore, when used as a facsimile printer, the optical image exposure is exposure for printing received data.

第2図は、この場合の1例をブロック図で示したもので
ある。
FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case.

コントローラ11は画像読取部10とプリンター19を
制御する。
The controller 11 controls the image reading section 10 and the printer 19.

コントローラ11の全体はCPU17により制御されて
いる。
The entire controller 11 is controlled by a CPU 17.

画像読取部からの読取りデータは、送信回路13を通し
て相手局に送信される。相手局から受けたデータは受信
回路12を通してプリンター19に送られる。画像メモ
リには所定の画像データがgc!憶される。プリンタコ
ントローラ18はプリンター19を制御している。14
は電話である。
The read data from the image reading unit is transmitted to the partner station through the transmitting circuit 13. Data received from the partner station is sent to the printer 19 through the receiving circuit 12. Predetermined image data is stored in the image memory as gc! be remembered. A printer controller 18 controls a printer 19. 14
is a telephone.

回線15から受信された画像(回線を介して接続された
リモート端末からの画像情報)は、受信回路12で復調
された後、CPL117は画像情報の信号処理を行い順
次画像メモリ16に格納される。そして、少なくとも1
ページの画像がメモリ16に格納されると、そのページ
の画像記憶を行う。CPU 17は、メモリ16より1
ページの画像情報を読み出しプリンタコントローラ18
に信号かされた1ページの画像情報を送出する。
The image received from the line 15 (image information from a remote terminal connected via the line) is demodulated by the receiving circuit 12, and then the CPL 117 performs signal processing on the image information and sequentially stores it in the image memory 16. . and at least 1
When the image of the page is stored in the memory 16, the image of the page is stored. CPU 17 is 1 from memory 16
Printer controller 18 reads page image information
1 page of image information signaled to is sent out.

プリンタコントローラ18は、CPLt17からの1ペ
ージの画像情報を受は取るとそのページの画像情報記録
を行うべく、プリンタ19を制御する。
When the printer controller 18 receives one page of image information from the CPLt 17, it controls the printer 19 to record the image information of that page.

なお、CPU17は、プリンタ19による記録中に、次
のページの受信を行っている。
Note that the CPU 17 receives the next page while the printer 19 is recording.

以上のように、画像の受信と記録が行われる。As described above, images are received and recorded.

[実施例1 実施例1〜25 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均分
子量3万5千)4.5gとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン(重量平均分子量3万)10gをメタノール90g
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
1μmの下引き層を形成けな。
[Example 1 Examples 1 to 25 4.5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight 35,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight 30,000) were placed on an aluminum substrate with 90 g of methanol.
Apply the solution dissolved in the above using a Mayer bar to form an undercoat layer with a thickness of 1 μm after drying.

次に例示顔料(1)を5gをシクロへキサノン90gに
ブチラール樹脂(ブチラール化度70モル%)を2gを
溶かした液に加え、サンドミルで20時間分散した。こ
の分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が
0.2μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。
Next, 5 g of Exemplary Pigment (1) was added to a solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (butyralization degree 70 mol %) in 90 g of cyclohexanone, and dispersed in a sand mill for 20 hours. This dispersion was applied onto the previously formed undercoat layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying would be 0.2 μm, and dried to form a charge generation layer.

次に、下記構造式で示すスチリル化合物とポリカーボネ
ート2型樹脂(重量平均分子量6万)logをクロロベ
ンゼン80gに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が20umとなるようにマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の電子写真感光
体を作成した。
Next, the styryl compound shown by the structural formula below and the log of polycarbonate type 2 resin (weight average molecular weight 60,000) were dissolved in 80 g of chlorobenzene, and this was poured onto the charge generation layer in a Mayer layer so that the film thickness after drying was 20 um. Apply with a bar,
It was dried to form a charge transport layer, and the electrophotographic photoreceptor of Example 1 was prepared.

例示顔料(1)に代えて他の例示顔料を用い、実施例2
〜25に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
Example 2 using other exemplary pigments in place of exemplary pigment (1)
Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 1 to 25 were prepared in exactly the same manner.

作成した電子写真感光体を川口電機■製、静電複写紙試
験装置Model 5P−428を用いて一5KVのコ
ロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保持した後、ハロ
ゲンランプを用いて照度1フルツクスで露光し、帯電特
性を評価した。
The prepared electrophotographic photoreceptor was negatively charged with a corona discharge of 15 KV using an electrostatic copying paper tester Model 5P-428 manufactured by Kawaguchi Denki ■, held in a dark place for 1 second, and then charged with a halogen lamp. It was exposed to light at an illuminance of 1 flux, and the charging characteristics were evaluated.

帯電特性としては、表面電位(V、)と暗所放置後の表
面電位が1/2に減衰するに必要な露光量(El/2)
を測定した。結果を示す。
The charging characteristics include the surface potential (V,) and the amount of exposure required to attenuate the surface potential by half (El/2) after being left in the dark.
was measured. Show the results.

l    (1)      699    1.20
2     (2)      698   0.90
3     (3)       698    1.
304     (4)       697    
0.95(l 6) 25   (34)      700   0.91
比較例1〜5 実施例1に用いた。アゾ顔料を下記構造式で示す比較顔
料(A)〜(E)に代えた他は、実施例1と全く同様に
して電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価し
た。結果を示す。
l (1) 699 1.20
2 (2) 698 0.90
3 (3) 698 1.
304 (4) 697
0.95 (l 6) 25 (34) 700 0.91
Comparative Examples 1 to 5 Used in Example 1. Electrophotographic photoreceptors were prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the azo pigment was replaced with comparative pigments (A) to (E) represented by the following structural formulas, and the charging characteristics were evaluated in the same manner. Show the results.

比較顔料(A) 比較顔料(B) 比較顔料 (C) 比較顔料 (D) 比較顔料 (E) この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。
Comparative Pigment (A) Comparative Pigment (B) Comparative Pigment (C) Comparative Pigment (D) Comparative Pigment (E) From these results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient charging ability and excellent sensitivity. .

実施例26〜50 実施例1で作成した電子写真感光体を−6,5KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。
Examples 26 to 50 The electrophotographic photoreceptor prepared in Example 1 was used in an electrophotographic copying machine equipped with a -6.5 KV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. Attached to the cylinder.

初期の暗部電位v0と明部電位■、をそれぞれ一700
V、−200V付近に設定し、5千回繰り返し便用した
際の暗部電位の変動量(Δvt11と明部電位の変動量
(ΔVL)を測定した。
The initial dark potential v0 and bright potential ■ are each -700
V, was set at around -200V, and the amount of variation in dark area potential (Δvt11) and the amount of variation in light area potential (ΔVL) were measured when the toilet was used repeatedly 5,000 times.

実施例2〜25で作成した電子写真感光体についても同
様に評価を行った。結果を示す。
The electrophotographic photoreceptors prepared in Examples 2 to 25 were also evaluated in the same manner. Show the results.

なあ、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。
Note that a negative sign in the amount of change in potential represents a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign represents an increase in the absolute value of the potential.

28        +2        −1+ 3 + ■ 十 = 7 +2 + 7 + 2 + 2 + + 3 十 + 2 +3 + 5 + 2 + 3 + 2 + + 5 + + 比較例6〜10 比較例1〜5で作成した電子写真感光体を実施例26と
同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を7j1]定し
た。結果を示す。
28 +2 -1+ 3 + ■ Ten = 7 +2 + 7 + 2 + 2 + + 3 Ten + 2 +3 + 5 + 2 + 3 + 2 + + 5 + + Comparative Examples 6 to 10 Created in Comparative Examples 1 to 5 The amount of potential fluctuation during repeated use of the electrophotographic photoreceptor was determined in the same manner as in Example 26 (7j1). Show the results.

6          *          *7 
     −22       +738      
−30       +209          *
          *10      −53   
    +67*は感度悪くおよび残留電位が大きく 初期設定できず 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。
6 * *7
-22 +738
-30 +209 *
*10 -53
+67* has poor sensitivity and a large residual potential, making it impossible to initialize. From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has little potential variation during repeated use.

実施例51 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5umのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例2で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚0.2
μmの電荷発生層を形成した。
Example 51 A subbing layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 um was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film. On top of this, the dispersion of the disazo pigment used in Example 2 was applied with a Mayer bar and dried, resulting in a film thickness of 0.2
A charge generation layer of .mu.m was formed.

次いで下記構造式のフルオレン化合物9gとポリカーボ
ネート樹脂(重量平均分子量3万5千・)5gをテトラ
ヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上に塗
布乾燥して、膜厚20umの電荷輸送層を形成した。
Next, a solution prepared by dissolving 9 g of a fluorene compound having the following structural formula and 5 g of polycarbonate resin (weight average molecular weight: 35,000. did.

作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性を
実施例1と実施例26と同じ方法によって測定した。結
果を示す。
The charging characteristics and durability characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were measured by the same method as in Examples 1 and 26. Show the results.

v、ニー698V El/2:0.89ffux−sec ΔVaニーIV ΔVL:+3V 実施例52 実施例5で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。
v, knee 698V El/2: 0.89ffux-sec ΔVa knee IV ΔVL: +3V Example 52 Electrophotographic photosensitive material in which the charge generation layer and charge transport layer of the electrophotographic photoreceptor prepared in Example 5 were coated in the reverse order. create a body,
The charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.

V、:+693V El/2: 1.05j2ux−sec実施例53 実施例14で作成した電荷発生層上に3.5ジメチル−
3° 5°−ジーtert−ブチルジフェノキノン5g
とポリカーボネート樹脂(重量平均分子量5万)4gを
クロロベンゼン(70重量部)−N、N−ジメチルホル
ムアミド(30重量部)溶液50gに溶解した液をマイ
ヤーバーで塗布乾燥して膜厚18umの電荷輸送層を形
成した。
V,: +693V El/2: 1.05j2ux-sec Example 53 3.5 dimethyl-
3° 5°-di-tert-butyldiphenoquinone 5g
A solution prepared by dissolving 4 g of polycarbonate resin (weight average molecular weight 50,000) in 50 g of chlorobenzene (70 parts by weight)-N,N-dimethylformamide (30 parts by weight) solution was coated with a Mayer bar and dried to form a charge transport film with a thickness of 18 um. formed a layer.

作成した電子写真感光体について実施例1と同じ方法で
帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。
The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.

V、:+698V El/2:2.7I2ux−sec 実施例54 例示顔料(5)を05gをシクロへキサノン9.5gと
共にペイントシエイカーで5時間分散した。ここへ実施
例1で用いた電荷輸送材料5gとポリカーボネート樹脂
5gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加え、
更に、1時間振とうした。こうして調製した塗布液をア
ルミ基板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚20um
の感光層を形成した。
V,: +698V El/2: 2.7I2ux-sec Example 54 05g of Exemplary Pigment (5) was dispersed with 9.5g of cyclohexanone in a paint shaker for 5 hours. A solution prepared by dissolving 5 g of the charge transport material used in Example 1 and 5 g of polycarbonate resin in 40 g of tetrahydrofuran was added to this.
Furthermore, it was shaken for 1 hour. The coating solution prepared in this way was applied onto an aluminum substrate using a Mayer bar and dried to a film thickness of 20 um.
A photosensitive layer was formed.

作成した電子写真感光体を実施例1と同じ方法で帯電特
性を評価した。帯電は正帯電とした。
The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. The charging was positive.

■。・+699■ El/2 : 3.212ux−sec[発明の効果1 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のトリス
アゾ顔料を用いたことにより、感光層内部における電荷
キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方あ
るいは双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安
定性に優れた特性が得られるという顕著な効果を奏し、
更に、電子写真装置並びにファクシミリに用いて同様の
優れた効果を奏する。
■.・+699■ El/2: 3.212 ux-sec [Effect of the invention 1 The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a trisazo pigment with a specific structure in the photosensitive layer, thereby increasing the efficiency of charge carrier generation inside the photosensitive layer. It has the remarkable effect of improving one or both of the injection efficiency and providing excellent characteristics in sensitivity and potential stability during repeated use.
Furthermore, similar excellent effects can be achieved when used in electrophotographic devices and facsimiles.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図は一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。 符号1は像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電
子写真感光体)、2はコロナ帯電装置、3は露光部、4
は現像手段、5は転写手段、6はクリーニング手段、7
は前露光手段、8は像定着手段、Lは光像露光、Pは像
転写を受けた転写材である。 第2図は電子写真装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図である。 符号10は画像読取部、11はコントローラー12は受
信回路、13は送信回路、14は電話15は回線、16
は画像メモリ、17はCPU18はプリンタコントロー
ラ、19はプリンタである。
FIG. 1 is a schematic diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus. Reference numeral 1 denotes a drum-type photoreceptor (electrophotographic photoreceptor of the present invention) as an image carrier, 2 a corona charging device, 3 an exposure section, 4
is a developing means, 5 is a transfer means, 6 is a cleaning means, 7
8 is a pre-exposure means, 8 is an image fixing means, L is a light image exposure, and P is a transfer material subjected to image transfer. FIG. 2 is a block diagram of a facsimile machine using an electrophotographic device as a printer. 10 is an image reading unit, 11 is a controller 12 is a receiving circuit, 13 is a transmitting circuit, 14 is a telephone 15 is a line, 16
17 is an image memory, 17 is a CPU 18 is a printer controller, and 19 is a printer.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、該感光層が下記一般式(1)で示すトリスアゾ
顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、Ar_1およびAr_2は同一または異なって置
換基を有してもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳
香族基を表わし、A_1およびA_2は同一または異な
ってフェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わす
。 2、感光層が一般式(1)で示すトリスアゾ顔料を含有
する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層からなる
請求項1記載の電子写真感光体。 3、請求項1記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置。 4、請求項1記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置およびリモート端末からの画像情報を受信する受信手
段を有するファクシミリ。
[Scope of Claims] 1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains a trisazo pigment represented by the following general formula (1). . General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (1) In the formula, Ar_1 and Ar_2 are the same or different and represent a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic aromatic group which may have substituents, A_1 and A_2 are the same or different and represent coupler residues having a phenolic hydroxyl group. 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a trisazo pigment represented by formula (1) and a charge transport layer. 3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1. 4. A facsimile machine comprising an electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1 and a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
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JP2013532180A (en) * 2010-07-13 2013-08-15 アルケマ フランス Molecules carrying associative groups

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