JPH0411627A - Polycarbonate polymer, its production, and electrophotographic photoreceptor prepared by using same - Google Patents
Polycarbonate polymer, its production, and electrophotographic photoreceptor prepared by using sameInfo
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Landscapes
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体の電荷移動物質とじて好適に用
いられるポリカーボネート重合体とその製造法に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a polycarbonate polymer suitably used as a charge transfer material for electrophotographic photoreceptors and a method for producing the same.
本発明は才た、このポリカーボネートを用いた電子写真
感光体に関する。The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor using this polycarbonate.
［従来の技術］
最近の電子写真感光体は、感光層が少なくとも、露光に
より電荷を発生させる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷を輸
送する電荷輸送層（ＣＴＬ）を有する２層以上の積層型
の有機電子写真感光体（ＯＰＣ）が主流となってきてい
る。このＯＰＣにおいてＣＴＬには電荷移動物質（ＣＴ
Ｍ）をバインダー樹脂、とりわけポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）に分散溶解キャストしたものが使用されている。[Prior Art] Recent electrophotographic photoreceptors are of a laminated type in which the photosensitive layer has at least two or more layers, including a charge generation layer (CGL) that generates charges upon exposure and a charge transport layer (CTL) that transports charges. Organic electrophotographic photoreceptors (OPC) are becoming mainstream. In this OPC, CTL is a charge transfer material (CT
M) as a binder resin, especially polycarbonate (P
C) is used after dispersion and melt casting.
従来のこの種のＯＰＣにおいては、ＣＴＬの光導電性を
向上させるためにバインダー樹脂であるＰＣ中に多量の
ＣＴＭを分散溶解させており、そのＣＴＭの割合は重量
部で４〜５割をも占めている。このため耐剛性の向上を
目的としたバインダー樹脂としてのＰＣ本来の機能が十
分に発揮されていないという問題点がある。In conventional OPC of this type, a large amount of CTM is dispersed and dissolved in PC, which is a binder resin, in order to improve the photoconductivity of CTL, and the proportion of CTM is as much as 40 to 50% by weight. is occupying. Therefore, there is a problem that the original function of PC as a binder resin for the purpose of improving rigidity resistance is not fully exhibited.
ところで、特開平１−９９６４号公報には低分子ＣＴＭ
であるアリールアミン化合物とアルキルクロロホルメー
ト化合物又はビスフェノールＡとを１：１の重量比で重
合させたポリアリールアミンが開示されている。このポ
リアリールアミンは、それ自体で光導電作用を有するポ
リカーボネートであり、これを従来のＣＴＭ分散溶解型
のものに代えてＣＴＬに利用することにより上記の問題
点を解決しようとすることが提案されている。By the way, in Japanese Patent Application Laid-open No. 1-9964, low molecular weight CTM
A polyarylamine prepared by polymerizing an arylamine compound and an alkyl chloroformate compound or bisphenol A at a weight ratio of 1:1 is disclosed. This polyarylamine is a polycarbonate that has a photoconductive effect by itself, and it has been proposed to solve the above problems by using it in CTL instead of the conventional CTM dispersion type. ing.
このようにそれ自身で光導電性を有するポリカーボネー
トをＣＴＭ兼バインダー樹脂としてＣＴＬに利用すると
いう考えは、上記の問題点の解決に有効な手法と思われ
る。The idea of using polycarbonate, which itself has photoconductivity, as a CTM and binder resin in CTL is considered to be an effective method for solving the above problems.
しかしながら、上記従来の光導電性ＰＣ（ポリアリール
アミン）をＣＴＬに利用した場合には、十分な耐刷性が
得られないという問題点がある。However, when the above conventional photoconductive PC (polyarylamine) is used for CTL, there is a problem that sufficient printing durability cannot be obtained.
また、その従来の光導電性ＰＣ（ポリアリールアミン）
のＣＴＬとしての電気的特性は従来の分散溶解型のもの
と比べて幾分向上してはいるものの、大幅な改善には至
っていない。In addition, the conventional photoconductive PC (polyarylamine)
Although the electrical characteristics as a CTL have improved somewhat compared to conventional dispersion type CTLs, the improvement has not been significant.
本発明は、前記の事情を鑑みてなされたものである。 The present invention has been made in view of the above circumstances.
本発明の目的は、前記問題点を解決し、電子写真感光体
（ｏｐｃ）の電荷輸送層（ＣＴＬ）に電荷移動物質（Ｃ
ＴＭ）若しくは電荷移動物質（ＣＴＭ）兼バインダー樹
脂として好適に利用することができ、特に耐剛性及び電
気的特性に優れたＣＴＬを存する電子写真感光体を容易
に実現することができる優れた光導電性ＰＣであり、電
子写真感光体の製造分野をはじめとする各種の高分子材
・科料用分野に好適に使用することができる新規な構造
のポリカーボネート重合体を提供することにある。An object of the present invention is to solve the above problems and to add a charge transfer material (CTL) to a charge transport layer (CTL) of an electrophotographic photoreceptor (OPC).
TM) or as a charge transfer material (CTM) and binder resin, and is an excellent photoconductor that can easily realize an electrophotographic photoreceptor containing a CTL having particularly excellent stiffness resistance and electrical properties. The object of the present invention is to provide a polycarbonate polymer having a novel structure that can be suitably used in various fields of polymeric materials and materials, including the field of manufacturing electrophotographic photoreceptors.
また、本発明の他の目的は、上記本発明のポリカーボネ
ート重合体の製造法として好適に使用することができる
実用上有利なポリカーボネート重合体の製造法を提供す
ることにある。Another object of the present invention is to provide a practically advantageous method for producing a polycarbonate polymer that can be suitably used as the method for producing the polycarbonate polymer of the present invention.
更に、本発明の他の目的は、前記問題点が解決されてお
り、電荷輸送層（ＣＴＬ）の電気的特性に優れ、かつ耐
剛性等にも優れるなど改善された電子写真感光体を提供
することにある。Furthermore, another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned problems are solved and the charge transport layer (CTL) has excellent electrical characteristics and rigidity. There is a particular thing.
本発明者らは、特に有機電子写真感光体（ＯＰＣ）の電
荷輸送層（ＣＴＬ）の電荷移動物質（ＣＴＭ）兼バイン
ダー樹脂として好適に使用することができ、該ｃＴＬの
電気的特性及び耐剛性を共に十分に向上させることが可
能な新しい光導電性ポリカーボネートを開発すべく鋭意
研究を行った結果、スチルベン系のアリールアミン構造
を有する特定の繰り返し単位あるいはこれとビスフェノ
ール系の繰り返し単位からなる新規な構造のポリカーボ
ネート重合体が、上記の目的を満足する光導電性ポリカ
ーボネートであることを見出し、また、少なくとも感光
層及び電荷輸送層（ＣＴＬ）を有する２層以上の有機電
子写真感光体（ＯＰＣ）においてＪその光導電性ポリカ
ーボネート重合体を電荷移動物質若しくは電荷移動物質
兼バインダー樹脂として用いることにより、優れた電気
的特性及び耐剛性を示す電荷輸送層（ＣＴＬ）を有する
など優れた性能の電子写真感光体を得ることができるこ
とを見出した。The present inventors have found that it can be particularly suitably used as a charge transfer material (CTM) and binder resin for a charge transport layer (CTL) of an organic electrophotographic photoreceptor (OPC), and that the electrical properties and stiffness resistance of the CTL are As a result of intensive research to develop a new photoconductive polycarbonate that can sufficiently improve both the It has been found that the polycarbonate polymer having the above structure is a photoconductive polycarbonate that satisfies the above-mentioned objects, and is also used in an organic electrophotographic photoreceptor (OPC) having two or more layers having at least a photosensitive layer and a charge transport layer (CTL). By using the photoconductive polycarbonate polymer as a charge transfer material or charge transfer material/binder resin, electrophotographic photosensitive material with excellent performance such as a charge transport layer (CTL) exhibiting excellent electrical properties and stiffness resistance can be obtained. Found out that you can get a body.
また、本発明のポリカーボネート重合体の製造法につい
て種々検討した結果、スチルベン系のアリールアミン構
造を有する特定のジヒドロキシ化合物あるいはこれとビ
スフェノール化合物を炭酸エステル形成性化合物とを反
応させることにより、本発明のポリカーボネート重合体
を有利に製造することができることを見出した。In addition, as a result of various studies on the method for producing the polycarbonate polymer of the present invention, it has been found that the method of the present invention can be achieved by reacting a specific dihydroxy compound having a stilbene-based arylamine structure or a bisphenol compound with a carbonate ester-forming compound. It has been found that polycarbonate polymers can be advantageously produced.
本発明者らはこれらの知見に基づいて本発明を完成する
に至った。The present inventors have completed the present invention based on these findings.
本発明は、次の一般式
〔ただし、弐（１）中のＡｒ’ 、Ａｒ２、Ａｒ’及び
Ａｒ’は各々独立に、
基、シアノ基又はニトロ基であり、ｄは１〜５の整数で
あり、ｒ、ｋ及びｂは各々独立に、１〜４の整数であり
、ｓ、を及びａは各々独立に、１〜３の整数であり、ｊ
は１又は２である。）を示し、Ｐは０又は１である。ま
た、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、水素原子、炭素数１〜
５の炭化水素基、（Ｒ’ ２） ｂ
（ここで、Ｒ１３、ＩＩ４及び）ｉｔｓは各々独立に、
水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、ｈは１〜
５の整数であり、ｅは１〜３の整数であり、ｆは１〜４
である。）を示す。〕
で表される繰り返し単位ＣＩ）及び
次の一般式
〜５の炭化水素基、ノλロゲン原子、アルコキシル〔た
だし、式（Ｉｔ）中のＲ３及びＲ４は各々独立に、水素
原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又はア
リール基であり、Ｕ及びＷは各々独立に、１〜４の整数
であり、Ｘば、
Ｉ６
一Ｃ− （ここで、ＩＩ６及びＲ１’７は各々独立に
、水素Ｒ＋？
原子、−Ｃｈ、炭素数１〜６のアルキル基又はアリ〜１
０の整数である。） 、−（ｃｎｚＬ− （ここでＶ
は２〜１０の整数である。）、−ｏ− −ｓ− −
ｓｏ−、ＳＯ□−又は単結合を示す。］
で表される繰り返し単位（［］から選ばれる繰り返し単
位からなり、式（Ｎで表される繰り返し単位の組成がモ
ル比で
０＜ （Ｉ）／ （１） ＋（［）≦１であり、かつ塩
化メチレンを溶媒とする濃度ｏ．５ｇ／ｄｌｌの溶液の
温度２０℃における還元粘度〔η．Ｄ／Ｃ ）が０．２
〜５、０ｄ１．７ｇであるポリカーボネート重合体を提
供するものである。The present invention is based on the following general formula [However, Ar', Ar2, Ar' and Ar' in (2) are each independently a group, a cyano group or a nitro group, and d is an integer of 1 to 5. , r, k and b are each independently an integer of 1 to 4, s and a are each independently an integer of 1 to 3, and j
is 1 or 2. ), and P is 0 or 1. Further, R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a carbon number of 1 to
The hydrocarbon group of 5, (R' 2) b (wherein R13, II4 and)its each independently,
Hydrogen atom, hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, halogen atom,
an alkoxy group, a cyano group, or a nitro group, and h is 1 to
is an integer of 5, e is an integer of 1 to 3, and f is an integer of 1 to 4.
It is. ) is shown. ] repeating unit CI) represented by the following general formula ~5 hydrocarbon group, norylogen atom, alkoxyl [However, R3 and R4 in formula (It) each independently represent a hydrogen atom, a carbon number 1 -6 alkyl group, halogen atom or aryl group, U and W are each independently an integer of 1 to 4, and , hydrogen R+? atom, -Ch, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or ali~1
It is an integer of 0. ) , -(cnzL- (where V
is an integer from 2 to 10. ), -o- -s- -
Indicates so-, SO□- or a single bond. ] Representing a repeating unit (consisting of repeating units selected from [ ], the composition of the repeating unit represented by the formula (N is 0<(I)/(1)+([)≦1 in molar ratio) , and the reduced viscosity [η.D/C ) of a solution with a concentration of 0.5 g/dll using methylene chloride as a solvent at a temperature of 20°C is 0.2.
~5.0d1.7g of polycarbonate polymer.
また、本発明は、上記の本発明のポリカーボネート重合
体の実用上有利な製造方法として、次の一般式
〔ただし、式（ＩＩ）中のＡｒ’ 、Ａｒ２、Ａｒ’
、Ａｒ’、Ａｒ５、Ａｒ” 、Ｒ’、Ｒ２及びＰは、そ
れぞれ、前記式［１）中のものと同様の意味を表す。〕
で表されるジヒドロキシ化合物（Ｉ［［）又は該ジヒド
ロキシ化合物（ＩＩ［）と次の一般式〔ただし、式（Ｉ
Ｖ）中のＲ″、Ｒ４、Ｘ，ｕ及びＷは、それぞれ前記式
［Ｉ［）中のものと同様の意味を表す。〕
で表されるビスフェノール化合物（ＩＶ）を、炭酸エス
テル形成性化合物と反応させて前記ポリカーボネート重
合体を得ることを特徴とするポリカーボネート重合体の
製造法を提供し、更に、本発明のポリカーボネート重合
体の特に好適な利用例として、前記ポリカーボ２−ト重
合体を電荷移動物質として使用することを特徴とする電
子写真感光体を併せて提供するものである。Furthermore, the present invention provides a method for producing the polycarbonate polymer of the present invention described above, which is practically advantageous.
, Ar', Ar5, Ar'', R', R2 and P each represent the same meaning as in the above formula [1].]
The dihydroxy compound (I [[) or the dihydroxy compound (II [)] represented by the following general formula [however, the formula (I
R″, R4, X, u and W in V) each have the same meaning as in the above formula [I[)]. The present invention provides a method for producing a polycarbonate polymer, characterized in that the polycarbonate polymer is obtained by reacting the polycarbonate polymer with a polycarbonate polymer. The present invention also provides an electrophotographic photoreceptor characterized in that it is used as a transfer material.
前記一般式ＣＩ〕で表される繰り返し単位すなわち繰り
返し単位ＣＩ）において、Ａｒ’ 、Ａｒ２Ａｒ３又は
Ａｒ’で表される前記二価の基あるいはＡｒ５又はＡｒ
６で表される前記−価の基に係わるＲ５〜ＲＩ２は各々
独立に、水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲ
ン原子、アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基である
が、この炭素数１〜５の炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基等のアルキル基
、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の不飽和結合含有
炭化水素基などを挙げることができる。In the repeating unit represented by the general formula CI], that is, the repeating unit CI), the divalent group represented by Ar', Ar2Ar3 or Ar', or Ar5 or Ar
R5 to RI2 related to the above-valent group represented by 6 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxyl group, a cyano group, or a nitro group; Examples of the hydrocarbon group having numbers 1 to 5 include:
Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, 5ec-butyl group, tert-
Examples include alkyl groups such as a butyl group, pentyl group, and isopentyl group, and unsaturated bond-containing hydrocarbon groups such as a vinyl group, allyl group, and butenyl group.
これらの炭化水素基の中でも、通常、メチル基、エチル
基等が好ましく、特にメチル基が好ましい。Among these hydrocarbon groups, methyl groups, ethyl groups, etc. are generally preferred, and methyl groups are particularly preferred.
また、Ｒ５〜ＲＩ２に係わる前記ハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げ
ることができる。これらの中でも、特に塩素原子が好ま
しい。Furthermore, examples of the halogen atoms associated with R5 to RI2 include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms. Among these, chlorine atoms are particularly preferred.
また、Ｒ５〜ＲＩ２に係わる前記アルコキシル基として
は、例えば、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシ
ル基、イソプロポキシル基、ブトキシル基、イソブトキ
シル基、５ｅｃ−ブトキシル基、ｔｅｒｔ−ブトキシル
基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基等のアル
キルオキシ基、シクロへキシルオキシ基等のシクロアル
キルオキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基など
を挙げることができる。これらの中でも、通常、炭素数
１〜５のアルキルオキシ基であるアルコキシル基が好ま
しく、特にメトキシル基、エトキシル基等が好ましい。Further, the alkoxyl group related to R5 to RI2 includes, for example, a methoxyl group, an ethoxyl group, a propoxyl group, an isopropoxyl group, a butoxyl group, an isobutoxyl group, a 5ec-butoxyl group, a tert-butoxyl group, a pentyloxy group, Examples include alkyloxy groups such as isopentyloxy, cycloalkyloxy groups such as cyclohexyloxy, and aryloxy groups such as phenoxy. Among these, an alkoxyl group, which is an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, is generally preferred, and a methoxyl group, an ethoxyl group, etc. are particularly preferred.
Ｒ５〜ＲＩ２のそれぞれにおいて、前記例示の各種の基
の中でも、特にメチル基などが好ましい。In each of R5 to RI2, a methyl group is particularly preferred among the various groups listed above.
また、置換基Ｒ５〜ＲＩＺのそれぞれの数を示すｒ、ｓ
、ｔ、 ｊ、 ｋ、ａ、ａ及びｂは、それぞれ前記した
通りであるが、これらはいずれもｌ又は２が好ましい。In addition, r and s indicating the respective numbers of substituents R5 to RIZ
, t, j, k, a, a, and b are as described above, and each of these is preferably l or 2.
繰り返し単位（１）において、Ａｒ’ 、 Ａｒ２Ａｒ
３、Ａｒ’として特に好ましい基としては、フェニレン
基、ナフチレン基などを挙げることができる。フェニレ
ン基としては、各種のものの中でも特に１，４−フェニ
レン基が好ましく、ナフチレン基としては、各種のもの
の中でも、１，４−ナフチレン基、１．５−ナフチレン
基、２，６−ナフチレン基などが好ましい。また、Ａｒ
’ としては中でも特に１，４−フェニレン基などが好
ましい。In repeating unit (1), Ar', Ar2Ar
3. Particularly preferable groups for Ar' include a phenylene group and a naphthylene group. As the phenylene group, 1,4-phenylene group is particularly preferable among various types, and as the naphthylene group, among various types, 1,4-naphthylene group, 1.5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, etc. is preferred. Also, Ar
Among them, 1,4-phenylene group and the like are particularly preferred.
また、Ａｒ５、Ａｒ’ として特に好ましい基としては
フェニル基及びメチルフェニル基などを挙げることがで
きる。Particularly preferable groups for Ar5 and Ar' include phenyl and methylphenyl groups.
一般式（１）中のＲ１及びＲ２は、水素原子、炭素数１
〜５の炭化水素基、
〔ただし、ＲＩＳ 、ＲＩ４ 、ＲＩＳ 、ｈ、 ｅ及
びｆは、それぞれ、前記した通りである。〕であるが、
Ｒ１又はＲ２が炭素数１〜５の炭化水素基の場合、この
炭化水素基としては、前記例示の各種の炭化水素基を挙
げることができる。それらの炭化水素基中でも、特にメ
チル基などが好ましい。R1 and R2 in general formula (1) are hydrogen atoms, carbon number 1
-5 hydrocarbon groups, [where RIS, RI4, RIS, h, e and f are each as described above. 〕In Although,
When R1 or R2 is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, examples of the hydrocarbon group include the various hydrocarbon groups listed above. Among these hydrocarbon groups, a methyl group is particularly preferred.
ＲＩＳ 、ＲＩ４及びＲＩＳのうちいずれか１つが炭素
数１〜５の炭化水素基の場合、この炭化水素基としては
、前記例示の各種の炭化水素基を挙げることができる。When any one of RIS, RI4, and RIS is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, examples of the hydrocarbon group include the various hydrocarbon groups listed above.
それらの炭化水素基の中でも特にメチル基などが好まし
い。Among these hydrocarbon groups, a methyl group is particularly preferred.
ＲＩＳ 、Ｒ１４及びＲＩＳのうちいずれか１つがハロ
ゲン原子の場合、このハロゲン原子としては、前記例示
の各種のハロゲン原子を挙げることができる。それらの
ハロゲン原子の中でも、特に塩素原子が好ましい。When any one of RIS, R14 and RIS is a halogen atom, examples of the halogen atom include the various halogen atoms listed above. Among these halogen atoms, chlorine atoms are particularly preferred.
Ｒ１１、ＲＩ４及びＲＩＳのうちいずれか１つがアルコ
キシル基の場合、このアルコキシル基としては、前記例
示の各種のアルコキシル基を挙げることができる。それ
らのアルコキシル基の中でも、特にメトキシル基などが
好ましい。When any one of R11, RI4 and RIS is an alkoxyl group, examples of the alkoxyl group include the various alkoxyl groups listed above. Among these alkoxyl groups, a methoxyl group is particularly preferred.
ＲＩＳ 、ＲＩ４及びＲＩＳのうちいずれか１つは、シ
アノ基、ニトロ基であってもよい。Any one of RIS, RI4 and RIS may be a cyano group or a nitro group.
置換基Ｒ＋３ 、ＲＩ４及びＲＩ５のそれぞれの数を示
すり、ｅ及びｆは、それぞれ前記した通りであるが、こ
れらはいずれも１又は２が好ましい。The numbers of each of the substituents R+3, RI4 and RI5, e and f are as described above, and each is preferably 1 or 2.
Ｒ１及びＲ２各々の特に好ましい基としては、水素原子
、メチル基及びフェニル基を挙げることができる。中で
もＲ１及びＲ２が共にフェニル基であるものは更に好ま
しい。Particularly preferred groups for each of R1 and R2 include a hydrogen atom, a methyl group and a phenyl group. Among these, those in which both R1 and R2 are phenyl groups are more preferred.
前記の繰り返し単位Ｎ）の代表的な例として、例えば、 などを挙げることができる。As a typical example of the repeating unit N), for example, etc. can be mentioned.
前記一般式（■〕で表される繰り返し単位すなわち繰り
返し単位〔■〕において、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に
、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子
又はアリール基であるが、このアルキル基の具体例とし
ては、前記の炭素数１〜５の炭化水素基として例示した
各種アルキル基及びこれに加えでヘキシル基、イソヘキ
シル基、シクロヘキシル基等の各種のヘキシル基を挙げ
ることができる。これらのアルキル基のうち特に好まし
いものとしてメチル基などを挙げることができる。In the repeating unit represented by the general formula (■), that is, the repeating unit [■], R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, or an aryl group, Specific examples of this alkyl group include the various alkyl groups exemplified above as the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and in addition, various hexyl groups such as hexyl group, isohexyl group, and cyclohexyl group. Among these alkyl groups, a methyl group is particularly preferred.
またＲ３及びＲ４におけるハロゲン原子の具体例として
は、前記例示の各種ハロゲン原子を挙げることができる
。このハロゲン原子としては、フッ素原子及び塩素原子
が好ましい。Specific examples of the halogen atoms in R3 and R4 include the various halogen atoms listed above. The halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
Ｒ３及びＲ４のうちのいずれか１つ以上がアリール基の
場合、この了り−ル基としては、例えば、フェニル基、
トリル基、キシリル基等の各種メチルフェニル基、各種
エチルフェニル基、各種プロピルフェニル基などのアル
キル基フェニル基、ビフェニル基、各種アルキル基ビフ
ェニル基、■−又は２−ナフチル基、各種アルキルナフ
チル基などを挙げることができる。これらの了り−ル基
中でも特にフェニル基などが好ましい。When any one or more of R3 and R4 is an aryl group, examples of the aryl group include a phenyl group,
Various methylphenyl groups such as tolyl group and xylyl group, various ethylphenyl groups, various alkyl groups such as propylphenyl groups, phenyl group, biphenyl group, various alkyl groups biphenyl group, ■- or 2-naphthyl group, various alkylnaphthyl groups, etc. can be mentioned. Among these aryl groups, phenyl groups are particularly preferred.
置換基Ｒ３及びＲ４それぞれの数を示すＵ及びＷは各々
独立に１〜４の整数であるが、１又は２が好ましい。U and W indicating the number of substituents R3 and R4 are each independently an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
繰り返し単位［■）におけるＸは、前記した各種の二価
の基又は単結合の中から選択される。X in the repeating unit [■] is selected from the various divalent groups or single bonds described above.
Ｘが−Ｃ（ＲＩ６Ｒ”）−の場合、Ｒ１６及びＲＩ７は
各々独立に、水素原子、−ＣＦ、、炭素数１〜６のアル
キル基又はアリール基であるが、このアルキル基及びア
リール基としては、それぞれ前記例示のものを挙げるこ
とができる。ＲＩ６又はＲ１？として特に好ましい基と
して、例えば、水素原子、メチル基、ＣＦ３、フェニル
基などを挙げることができる。When X is -C(RI6R'')-, R16 and RI7 are each independently a hydrogen atom, -CF, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group, but the alkyl group and aryl group are Examples of particularly preferable groups for RI6 or R1? include a hydrogen atom, a methyl group, a CF3 group, and a phenyl group.
クロアルキリデン基としては、■、１−シクロペンチリ
デン基、１．１−シクロへキシリデン基、１．１−シク
ロオクチリデン基などの４〜１０の整数である各種のも
のを挙げることができるが、特にｙ＝５である１、ｌ−
シクロへキシリデン基が好ましい。Examples of the chloroalkylidene group include various groups that are integers from 4 to 10, such as ■, 1-cyclopentylidene group, 1.1-cyclohexylidene group, and 1.1-cyclooctylidene group. , especially 1,l- with y=5
Cyclohexylidene group is preferred.
Ｘが−（ＣＢ、）・、−の場合、このポリメチレン基と
しては、１，２−エチレン基、１．３−プロピレン基、
１，４゛−ブチレン基、１，８−オクチリン基などの■
が２〜１０の整数である各種のものを挙げることができ
る。When X is -(CB,)., -, the polymethylene group includes a 1,2-ethylene group, a 1,3-propylene group,
■ 1,4゛-butylene group, 1,8-octyline group, etc.
is an integer of 2 to 10.
Ｘは、−ｏ−−ｓ−−５ｏ−１−ＳＯ□−又は単結合で
あってもよい。X may be -o--s--5o-1-SO□- or a single bond.
本発明のポリカーボネート重合体は、前記繰り返し単位
（１）の１種又は２種以上からなるポリカーボネート重
合体（ＰＣ−１）及び１種又は２種以上の繰り返し単位
ＣＩ）と１種又は２種以上の前記繰り返し単位（ＩＩ）
からなるポリカーボネート重合体（ＰＣ−１／Ｉ［）あ
るいはこれらの任意の割合の混合物若しくは組成物であ
る。The polycarbonate polymer of the present invention is a polycarbonate polymer (PC-1) consisting of one or more repeating units (1) and one or more repeating units CI) and one or more repeating units CI). The repeating unit (II) of
It is a polycarbonate polymer (PC-1/I[) consisting of polycarbonate polymer (PC-1/I), or a mixture or composition of these in any ratio.
前記ＰＣ−Ｉ／Ｉｌにおいては、繰り返し単位（１）を
有する限り、繰り返し単位ＣＩ）と繰り返し単位（Ｉ［
）の割合は任意の割合とすることができる。In the PC-I/Il, as long as it has the repeating unit (1), the repeating unit CI) and the repeating unit (I[
) can be any ratio.
すなわち、本発明のポリカーボネート重合体は、繰り返
し単位（Ｉ）と繰り返し単位〔■〕の割合をそれぞれの
繰り返し単位のモル比で
０＜ （〔Ｉ）／ （［１）＋ ［ＩＩ））ｌ ≦１の
範囲に任意に選定することができる。That is, in the polycarbonate polymer of the present invention, the ratio of repeating unit (I) to repeating unit [■] is such that the molar ratio of each repeating unit is 0< ([I)/([1)+[II)]l≦ It can be arbitrarily selected within the range of 1.
ここで、この割合がＯすなわち繰り返し単位［１）を有
しないポリカーボネートの場合には、そのままでは光導
電性を示さず、たとえ、これに低分子の電荷移動物質を
分散溶解させて電子写真感光体の電荷輸送層として用い
たとしても、電気的特性及び耐剛性をともに十分に満足
させることができず、本発明の目的を達成することがで
きない。Here, if this proportion is O, that is, polycarbonate does not have repeating units [1], it will not show photoconductivity as it is, and even if a low molecular charge transfer substance is dispersed and dissolved in it, an electrophotographic photoreceptor will be formed. Even if it is used as a charge transport layer, both electrical properties and stiffness resistance cannot be fully satisfied, and the object of the present invention cannot be achieved.
すなわち、本発明において重要な点のひとつはポリカー
ボネート重合体が特定のスチルベン型構造である前記繰
り返し単位（１）を有することである。That is, one of the important points in the present invention is that the polycarbonate polymer has the repeating unit (1) having a specific stilbene type structure.
前記繰り返し単位（Ｉ）の好ましい割合の範囲は、通常
、
０．０１≦（（１）／ （（１） 十（Ｕ） ） ）≦
１である。The preferred ratio range of the repeating unit (I) is usually 0.01≦((1)/((1) 10(U)))≦
It is 1.
なお、本発明のポリカーボネート重合体は、本発明の目
的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し単位を
有するものとしてもよく、また、他のポリマー成分や添
加物を適宜添加配合して使用することもできる。The polycarbonate polymer of the present invention may have other repeating units other than those described above, as long as it does not interfere with the purpose of the present invention, and other polymer components and additives may be added and blended as appropriate. You can also use
本発明のポリカーボネート重合体において、重要な点の
ひとつは、繰り返し単位（Ｉ）又はこれと繰り返し単位
（Ｉｆ）からなるポリカーボネート重合体が特定の還元
粘度〔ηｓ、／Ｃ）の範囲にある点である。One of the important points in the polycarbonate polymer of the present invention is that the repeating unit (I) or the polycarbonate polymer composed of this and the repeating unit (If) has a reduced viscosity [ηs, /C) within a specific range. be.
すなわち、本発明のポリカーボネート重合体は、塩化メ
チレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２
０°Ｃにおける還元粘度〔η、、／Ｃ）が０．２〜５．
Ｏａ／ｇである。That is, the polycarbonate polymer of the present invention can be prepared at a temperature of 2 in a solution having a concentration of 0.5 g/dl using methylene chloride as a solvent.
Reduced viscosity [η, , /C) at 0°C is 0.2 to 5.
Oa/g.
この還元粘度〔η、ｐ／Ｃ）が、０．２ｄｌ／ｇ未満で
は、ポリカーボネートとしての本来の機械的強度等特性
、特に電子写真感光体の電荷輸送層に用いた際に耐剛性
が十分に得られず、一方、５ ｄｆｌ ／ ｇを超える
と成形性が低下するなどの支障を生じる。If this reduced viscosity [η, p/C) is less than 0.2 dl/g, the inherent mechanical strength and other properties of polycarbonate, especially the rigidity resistance when used in the charge transport layer of an electrophotographic photoreceptor, are insufficient. On the other hand, if it exceeds 5 dfl/g, problems such as a decrease in moldability will occur.
好ましい還元粘度〔ηｓ、／Ｃ）の範囲は、０．６〜１
、２ ａ／ ｇである。The preferred reduced viscosity [ηs, /C) range is 0.6 to 1
, 2 a/g.
以上のように特定の構造及び特定の還元粘度〔η、ｐ／
Ｃ）を有する本発明のポリカーボネート重合体は、光導
電性を有するポリカーボネートであり、種々の用途に利
用することができるが、特に、後述のように電子写真感
光体の電荷輸送層における電荷移動物質、特に電荷移動
物質兼バインダー樹脂として有利に利用することができ
る。As mentioned above, a specific structure and a specific reduced viscosity [η, p/
The polycarbonate polymer of the present invention having C) is a polycarbonate having photoconductivity and can be used for various purposes, but in particular, as described below, it can be used as a charge transfer substance in the charge transport layer of an electrophotographic photoreceptor. In particular, it can be advantageously used as a charge transfer substance and binder resin.
本発明のポリカーボネート重合体は、その製造方法とし
ては、特に制限はなく、適当なモノマーを用いて、公知
の方法に準じて各種の方法によって製造することができ
るが、特に次に示す本発明の方法によって有利に製造す
ることができる。The method for producing the polycarbonate polymer of the present invention is not particularly limited, and can be produced by various methods according to known methods using appropriate monomers. It can be advantageously manufactured by the method.
すなわち、本発明のポリカーボネート重合体を実用上有
利に製造するための方法は、次の一般式〔ただし、式（
［１）の中のＡｒ’ 、Ａｒ” 、Ａｒ″Ａｒ’ 、Ａ
ｒ’ 、Ａｒ’ 、Ｒ’、Ｒ２及びＰは、それぞれ、前
記式〔Ｉ〕中のものと同様の意味を表す。Ｒ１、Ｒ２は
−Ｃ＝Ｃ−に対してシス、トランスのいずれでもよい。That is, the method for practically advantageously producing the polycarbonate polymer of the present invention is based on the following general formula [however, the formula (
Ar', Ar", Ar"Ar', A in [1]
r', Ar', R', R2 and P each represent the same meaning as in the above formula [I]. R1 and R2 may be either cis or trans with respect to -C=C-.
〕
で表されるジヒドロキシ化合物Ｃ■〕又は該ジヒドロキ
シ化合物（ＩＩ［］と次の一般式〔ただし、式〔■］中
のＲ３、Ｒ４、Ｘ、ｕ及びＷは、それぞれ前記式〔■〕
中のものと同様の意味を表す。〕
で表されるビスフェノール化合物（ＴＶ）を、炭酸エス
テル形成性化合物と反応させることにより行われる。] Dihydroxy compound C■] or the dihydroxy compound (II [] and the following general formula [However, R3, R4, X, u and W in the formula [■] are each represented by the above formula [■]
It has the same meaning as the one inside. ] This is carried out by reacting a bisphenol compound (TV) represented by the following with a carbonate ester-forming compound.
前記一般式ＣＩ［ｒ〕におけるＡｒ’ ”Ａｒ６、Ｒ’
、Ｒ２及びＰ更にはそれらに係わるＲ５〜Ｒ”、ｄ、ｒ
、ｋ、ｂ、ｓ、ｔ、ａ及びｊの具体例、好ましい例ある
いは範囲、好ましい範囲等に関する説明は前記同様であ
る。Ar'"Ar6,R' in the general formula CI[r]
, R2 and P, and their related R5~R'', d, r
, k, b, s, t, a, and j, specific examples, preferred examples or ranges, preferred ranges, etc. are the same as above.
また、前記一般弐（ＩＶＩにおけるＲ３、Ｒ４、Ｘ、Ｕ
及びＷ更にはそれらに係わるＲ Ｉ ５−Ｒ１７ｙ及び
Ｖの具体例、好ましい例、あるいは範囲、好ましい範囲
等は前記同様である。In addition, the general 2 (R3, R4, X, U in IVI)
and W, as well as the specific examples, preferred examples, ranges, preferred ranges, etc. of R I 5-R17y and V related thereto are the same as above.
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物すなわちジヒド
ロキシ化合物［ＩＩ［）は、前記Ａｒ’ ｘＡｒ６、Ｒ
’、Ｒ２及びｐ更にはそれらに係わるＲ５〜Ｒ” 、ｄ
、ｒ、ｋ、ｂ、ｓ、ｔＸ ａ及びｊに応じて各種のもの
があり、いずれも使用可能であるが、このうち代表的な
例として、例えば、次の
などを挙げることができる。The compound represented by the above general formula (III), that is, the dihydroxy compound [II[), is the above-mentioned Ar′ x Ar6, R
', R2 and p and their related R5~R'', d
, r, k, b, s, tX There are various types depending on a and j, and any of them can be used. Among these, the following are representative examples.
前記一般式〔ｌＶ）で表される化合物すなわちビスフェ
ノール化合物（ＩＶ〕は、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｕ及び
Ｗ更にはそれらに係わるＲＩＳ〜Ｒ１７ｙ及びＶに応じ
て各種のものがあり、このいずれも使用可能であるが、
その代表例として、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、Ｉ、 １ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、■、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２、 ２−ヒス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
オクタン、４．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へ
ブタン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１
，Ｉ−ジフェニルメタン、１．１−ビス（４〜ヒドロキ
シフエニル）−１−フェニルエタン、１．１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（
４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）シクロペンタン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、２゜２〜ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、ビス（３−メチル−４
ヒドロキシフエニル）スルフィド、ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１．１−ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
４，４′−ジヒドロキシフェニルビフェニル、２，２−
ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
、１．１ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ブタン、１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、
１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）プロパン、１． １−ビス（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパン、１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ、−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１
．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ５
−メチルフェニル）イソブタン、■、１−ビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５＝メチルフエニル
）へブタン、１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
〜ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルメ
タン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、ビス（３−クロ
ロ−４ヒドロキシフエニル）メタン、ビス（３５ジブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２２−ビス（３
−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−
ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２．２−ビス（３フルオロ−４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、２．２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５−ジクロ
ロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２１２−ビス
（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（３−’７”コモ−４−ヒドロキシ
−５−クロロフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２
，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２゜２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、１−フェニル−１，１−ビ
ス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、
ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、３．３′−ジフルオロ−４，４′ジヒドロキシビフ
エニル、１．１−ビス（３シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサンなどを挙げることができ
る。The compound represented by the general formula [IV], that is, the bisphenol compound (IV), includes various compounds depending on the R3, R4, is also available, but
Representative examples include bis(4-hydroxyphenyl)methane, I, 1bis(4-hydroxyphenyl)ethane, ■, 2-bis(4-hydroxyphenyl)
Ethane, 2゜2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, 2,2-his(3-methyl-4-hydroxyphenyl)butane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)
Octane, 4.4-bis(4-hydroxyphenyl)hebutane, 1.1-bis(4-hydroxyphenyl)-1
, I-diphenylmethane, 1.1-bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethane, 1.1-bis(4
-hydroxyphenyl)-1-phenylmethane, bis(
4-hydroxyphenyl) ether, bis(4-hydroxyphenyl) sulfide, bis(4-hydroxyphenyl) sulfone, 1.1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclopentane, 1.1-bis(4-hydroxyphenyl) ) Cyclohexane, 2゜2~bis(3-methyl-
4-hydroxyphenyl)propane, 2-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethane, bis(3-methyl-4
hydroxyphenyl) sulfide, bis(3-methyl-
4-hydroxyphenyl) sulfone, bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)methane, 1,1-bis(3
-methyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexane,
4,4'-dihydroxyphenylbiphenyl, 2,2-
Bis(2-methyl-4-hydroxyphenyl)propane, 1.1bis(2-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)butane, 1.1-bis(2-tert-butyl-4-hydroxy-3 -methylphenyl)ethane,
1.1-bis(2-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propane, 1. 1-bis(2
-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propane, 1,1-bis(2-tert,-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)butane, 1
．． 1-bis(2-tert-butyl-4-hydroxy 5
-methylphenyl)isobutane, ■, 1-bis(2-t
ert-butyl-4-hydroxy-5=methylphenyl)butane, 1,1-bis(2-tert-butyl-4
~hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenylmethane, 1,1-bis(2-tert-amyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)butane, bis(3-chloro-4hydroxyphenyl)methane, Bis(35 dibromo-4-hydroxyphenyl)methane, 22-bis(3
-chloro-4-hydroxyphenyl)methane, 2,2-
Bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propane, 2.2-bis(3fluoro-4-hydroxyphenyl)propane, 2.2-bis(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propane, 2.2- Bis(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propane, 212-bis(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)propane, 2,2-bis(3-'7" como-4-hydroxy-5 -chlorophenyl)propane, 2,2-bis(3,
5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propane, 2
, 2-bis(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)butane, 2゜2-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)butane, 1-phenyl-1,1-bis(3-fluoro -4-hydroxyphenyl)ethane,
Examples include bis(3-fluoro-4-hydroxyphenyl) ether, 3,3'-difluoro-4,4' dihydroxybiphenyl, and 1,1-bis(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexane.
前炭酸エステル形成性化合物としては、通常のポリカー
ボネートの製造分野において使用される各種のものを使
用することができる。その代表的な例としては、例えば
、ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニ
ル、あるいはクロロホルメート化合物等のハロホルメー
ト類、炭酸エステル化合物などを挙げることができる。As the pre-carbonate ester-forming compound, various compounds used in the field of ordinary polycarbonate production can be used. Typical examples thereof include various carbonyl dihalides such as phosgene, haloformates such as chloroformate compounds, and carbonate ester compounds.
これらの中でも特にホスゲンが好適に使用される。Among these, phosgene is particularly preferably used.
本発明の方法においては、前記ジヒドロキシ化合物（Ｉ
Ｉ［）の１種又は２種以上と前記炭酸エステル形成性化
合物の少なくとも１種とを反応させて本発明のポリカー
ボネート重合体である前記ＰＣ−１を製造し、あるいは
、前記ジヒドロキシ化合物［Ｉ［）の１種又は２種以上
と前記ビスフェノール化合物（ＩＶ）の１種又は２種以
上と前記炭酸エステル形成性化合物の少なくとも１種と
を反応させて本発明のポリカーボネート重合体である前
記ＰＣ−Ｉ／ＩＩを製造する。In the method of the present invention, the dihydroxy compound (I
The polycarbonate polymer of the present invention, PC-1, is produced by reacting one or more of I[) with at least one of the carbonate ester-forming compounds, or the dihydroxy compound [I[ ), one or more of the bisphenol compounds (IV), and at least one of the carbonate-forming compounds are reacted to form the polycarbonate polymer of the present invention, the PC-I. /II is manufactured.
使用するジヒドロキシ化合物ＣＤＩ）とビスフェノール
化合物（ＩＶＩの割合を適宜選定することによって前記
繰り返し単位（Ｎと繰り返し単位（ＩＩ）の割合を随意
に変化調節することができる。By appropriately selecting the ratio of the dihydroxy compound CDI) and the bisphenol compound (IVI) used, the ratio of the repeating unit (N) to the repeating unit (II) can be adjusted as desired.
この反応の手法（反応雰囲気、条件、反応方式及び操作
法など）としては特に制限はなく、通常は、公知のポリ
カーボネートの製造において使用される手法を適宜充当
すればよい。There are no particular limitations on the method of this reaction (reaction atmosphere, conditions, reaction system, operating method, etc.), and generally any known method used in the production of polycarbonate may be used as appropriate.
例えば、炭酸エステル形成性化合物として、ホスゲン等
のジハロゲン化カルボニル又はクロロホルメート等のハ
ロホルメート類を用いる場合、この反応は、適当な溶媒
中で、酸受容体（例えば、アルカリ金属水酸化物やアル
カリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ金属化合物あるいは
有機塩基等）の存在下で行うことができる。For example, when using a carbonyl dihalide such as phosgene or a haloformate such as chloroformate as a carbonate forming compound, this reaction is carried out in an appropriate solvent with an acid acceptor (such as an alkali metal hydroxide or alkali metal hydroxide). This can be carried out in the presence of a basic alkali metal compound such as a metal carbonate or an organic base).
アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩としては
、各種のものが使用可能であるが、経済的な面から、通
常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等が好適に利用される。これらは、通
常は水溶液として好適に使用される。Various types of alkali metal hydroxides and alkali metal carbonates can be used, but from an economical point of view, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, etc. are usually preferably used. Ru. These are usually suitably used as aqueous solutions.
前記炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の化
学量論比を考慮して適宜調整すればよい。The proportion of the carbonate-forming compound to be used may be appropriately adjusted in consideration of the stoichiometric ratio of the reaction.
また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物
を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に
採用できる。Furthermore, when using a gaseous carbonate ester-forming compound such as phosgene, a method of blowing it into the reaction system can be suitably employed.
前記酸受容体の使用割合も、同様に反応の化学量論比（
当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使用
するジヒドロキシ化合物（ＩＩＩ）とビスフェノール化
合物（■）の合計モル数（通常、１モルは当量に相当）
に対して２当量若しくはこれより若干過剰量の酸受容体
を用いるのが好ましい。The ratio of the acid acceptor to be used is similarly determined by the stoichiometric ratio of the reaction (
It may be determined as appropriate, taking into account the amount (equivalent amount). Specifically, the total number of moles of the dihydroxy compound (III) and bisphenol compound (■) used (usually 1 mole corresponds to an equivalent)
It is preferred to use 2 equivalents or a slight excess of this amount of acid acceptor.
前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造の際
に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるいは
混合溶媒等として使用すればよい。As the solvent, various solvents such as those used in the production of known polycarbonate may be used alone or as a mixed solvent.
代表的な例としては、例えば、塩化メチレンをはじめと
するハロゲン化合物炭化水素溶媒などが好適に使用する
ことができる。As a typical example, halogen compound hydrocarbon solvents such as methylene chloride can be suitably used.
また、この反応を行うに際して、所望に応じて適宜、分
子量調節剤（例えば、モノフェノール類や架橋剤など）
や反応促進剤（例えば、アルキルアミン等）を添加し、
反応速度及び分子量の調節を行ってもよい。In addition, when carrying out this reaction, molecular weight regulators (for example, monophenols, crosslinking agents, etc.) may be used as appropriate.
or a reaction accelerator (e.g., alkylamine),
Adjustments to reaction rate and molecular weight may be made.
反応温度は、通常０〜１５０°Ｃ１好ましくは、５〜４
０℃の範囲とするのが適当である。The reaction temperature is usually 0 to 150°C, preferably 5 to 4°C.
A range of 0°C is appropriate.
反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能である
が、通常は常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行い
うる。The reaction pressure can be any of reduced pressure, normal pressure, and increased pressure, but usually normal pressure or about the autopressure of the reaction system can be suitably used.
反応時間は、通常、０．５分間〜１０時間、好ましくは
、１分間〜２時間程度で十分である。The reaction time is usually about 0.5 minutes to 10 hours, preferably about 1 minute to 2 hours.
反応方式としては、連続法、半連続法、回分法等のいず
れも採用可能である。As the reaction method, any of a continuous method, a semi-continuous method, a batch method, etc. can be adopted.
以上のようにして、本発明のポリカーボネート重合体（
所望の組成のＰＣ−１又はＰＣ−Ｉ／■）を合成するこ
とができる。As described above, the polycarbonate polymer of the present invention (
PC-1 or PC-I/■) having a desired composition can be synthesized.
なお、得られるポリマーの還元粘度〔ηＳＯ／Ｃ）を前
記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、分
子量調節剤の使用量など各種の方法によってなすことが
できる。また、場合により、得られたポリマーに適宜、
物理的処理（混合、分画など）及び／又は化学的処理（
ポリマー反応、架橋処理、部分分解処理など）を施して
所定の還元粘度〔η□／Ｃ）のポリカーボネート重合体
として取得することもできる。The reduced viscosity [ηSO/C) of the resulting polymer can be brought within the above range by various methods such as selection of the reaction conditions and amount of molecular weight modifier used. In addition, in some cases, the obtained polymer may be
Physical processing (mixing, fractionation, etc.) and/or chemical processing (
It is also possible to obtain a polycarbonate polymer having a predetermined reduced viscosity [η□/C) by performing polymer reaction, crosslinking treatment, partial decomposition treatment, etc.).
得られた反応生成物（粗生成物）は公知の分離・精製法
等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）のポ
リカーボネート重合体として回収することができる。The obtained reaction product (crude product) can be subjected to various post-treatments such as known separation and purification methods, and then recovered as a polycarbonate polymer of desired purity (purification degree).
以上のようにして本発明のポリカーボネート重合体を実
用上有利に製造することができる。In the manner described above, the polycarbonate polymer of the present invention can be produced with practical advantage.
次に、本発明の電子写真感光体について説明する。Next, the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be explained.
本発明の電子写真感光体は、前記本発明のポリカーボネ
ート重合体を電荷移動物質として用いることを特徴とす
る。The electrophotographic photoreceptor of the present invention is characterized in that the polycarbonate polymer of the present invention is used as a charge transfer material.
すなわち、本発明の電子写真感光体は、本発明のポリカ
ーボネート重合体を電荷移動物質とし′τ利用する限り
、公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、どの
ようなものとしてもよいが、少なくとも１層の電荷発生
層（ＣＧＬ）と少なくとも１層の電荷輸送層（ＣＴＬ）
を有する有機電子写真感光体（ｏｐｃ）とするのが好ま
しい。That is, the electrophotographic photoreceptor of the present invention may be any type of electrophotographic photoreceptor as well as various known types of electrophotographic photoreceptors as long as it utilizes the polycarbonate polymer of the present invention as a charge transfer substance. at least one charge generation layer (CGL) and at least one charge transport layer (CTL)
It is preferable to use an organic electrophotographic photoreceptor (OPC) having the following.
本発明のポリカーボネート重合体は、電子写真感光体の
どの部分にも使用してもよいが、通常、少なくとも１層
の電荷輸送層に用いられる電荷移動物質、好ましくは電
荷移動物質兼バインダー樹脂として使用される。電荷輸
送層を２層有する多層型の電子写真感光体の場合には、
その全ての電荷輸送層に使用することが好ましい。Although the polycarbonate polymer of the present invention may be used in any part of an electrophotographic photoreceptor, it is usually used as a charge transport material used in at least one charge transport layer, preferably as a charge transport material and binder resin. be done. In the case of a multilayer electrophotographic photoreceptor having two charge transport layers,
Preferably, it is used in all charge transport layers.
本発明電子写真感光体において、前記本発明のポリカー
ボネート重合体は、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を組成物として、あるいは独立に組み合わせて併用
してもよい。また、所望に応じて本発明の目的を阻害し
ない範囲で他のポリカーボネート等のポリマー成分とい
ったバインダー樹脂成分を含有させてもよく、あるいは
、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよく、更には、
必要に応じて、他の低分子又は高分子の電荷移動物質を
添加含有させてもよい。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the polycarbonate polymers of the present invention may be used alone, or two or more of them may be used in a composition or in combination independently. In addition, if desired, a binder resin component such as a polymer component such as another polycarbonate may be contained within a range that does not impede the object of the present invention, or an additive such as an antioxidant may be contained. teeth,
If necessary, other low-molecular or high-molecular charge transfer substances may be added and contained.
本発明の電子写真感光体は、導電性基板上に電荷発生層
と電荷輸送層とを有するところの感光層を有するもので
あり、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されていてもよ
く、電荷輸送層上に電荷発生層が積層されていてもよい
。また、必要に応じて表面層に導電性または、絶縁性の
保護膜が形成されていてもよい。さらに、各層間の接着
性を向上させるための接着層あるいは電荷のブロッキン
グの役目を果たすブロッキング層等の中間層などが形成
されているものであってもよい。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer having a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive substrate, and a charge transport layer may be laminated on the charge generation layer. A charge generation layer may be laminated on the charge transport layer. Further, a conductive or insulating protective film may be formed on the surface layer as necessary. Furthermore, an intermediate layer such as an adhesive layer for improving adhesion between each layer or a blocking layer for blocking charges may be formed.
本発明の電子写真感光体は、その感光層中に、好ましく
は該感光層中の電荷輸送層中に、バインダー樹脂として
、少なくとも前記ポリカーボネート重合体を用いてなる
ものである。The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses at least the polycarbonate polymer as a binder resin in its photosensitive layer, preferably in the charge transport layer in the photosensitive layer.
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基板材料と
しては、公知のものなど各種のものを使用することがで
き、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、銅
、ニッケル、鋼等の金属板もしくは金属シート、ブラッ
クシート上にアルミニウム、ニッケル、クロム、パラジ
ウム、グラファイト等の導電性物質を蒸着、スパツタリ
ング、塗布等によりコーティングするなどして導電化処
理を施したもの、あるいは、ガラス、プラスチック板、
布、紙等の基板に導電処理を施したもの等を使用するこ
とができる。As the conductive substrate material used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, various known materials can be used. Specifically, for example, metals such as aluminum, brass, copper, nickel, and steel can be used. A plate or metal sheet, a black sheet that has been made conductive by coating a conductive substance such as aluminum, nickel, chromium, palladium, graphite, etc. by vapor deposition, sputtering, coating, etc., or a glass or plastic plate. ,
A substrate made of cloth, paper, etc. that has been subjected to conductive treatment can be used.
前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料を有するもの
であり、この電荷発注層はその下地となる基板上に電荷
発生材料をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を形
成せしめることによって得ることができる。電荷発生層
の形成方法としては公知の方法等各種の方法を使用する
ことができるが、通常、例えば、電荷発生材料をバイン
ダー樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解し
た塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥せ
しめる方法等を好適に使用することができる。The charge generation layer has at least a charge generation material, and the charge ordering layer can be obtained by forming a layer on the underlying substrate by binding the charge generation material using a binder resin. can. Various known methods can be used to form the charge generation layer, but usually, for example, a coating liquid in which a charge generation material is dispersed or dissolved together with a binder resin in an appropriate solvent is applied to a predetermined base. A method such as applying the coating onto a substrate and drying it can be suitably used.
前記電荷発生層における電荷発生材料としては公知のも
のなど各種のものを使用することができ、具体的には、
例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、
セレン−テルル等のセレンの合金、Ａ Ｓ ｚ Ｓ ６
３ 等のセレン化物もしくはセレン含有組成物、酸化
亜鉛、Ｃｄ５−３ｅ等の第■族および第■族元素からな
る無機材料、酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルフ
ァスシリコンなどのシリコン系材料等の各種の無機材料
、金属もしくは無金属フタロシアニン、シアニン、アン
トラセン、ピレン、ペリレン、ビリリウム塩、チアピリ
リム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料
等の各種の有機材料等を挙げることができる。As the charge generation material in the charge generation layer, various known materials can be used, and specifically,
For example, simple selenium such as amorphous selenium and trigonal selenium,
Selenium alloys such as selenium-tellurium, A S z S 6
3 and other selenides or selenium-containing compositions, zinc oxide, inorganic materials consisting of group Ⅰ and group Ⅰ elements such as Cd5-3e, oxide-based semiconductors such as titanium oxide, silicon-based materials such as amorphous silicon, etc. Examples include various inorganic materials, various organic materials such as metal or metal-free phthalocyanine, cyanine, anthracene, pyrene, perylene, biryllium salt, thiapyrilim salt, polyvinylcarbazole, and squareium pigment.
なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるいは、
２種以上を混合するなどして、併用することもできる。Note that these may be used alone, or
They can also be used in combination by mixing two or more types.
前記電荷発生層におけるバインダー樹脂としては、特に
制限はなく公知のものなど各種のものを使用でき、具体
的にはたとえば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、塩ビー酢ビ共重合体、ポリビニルアセター
ル、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニト
リル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、ポ
リアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルなど
の熱硬化性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノ
ール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができる
。The binder resin in the charge generation layer is not particularly limited, and various known ones can be used. Specifically, for example, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl Thermosetting resins such as acetal, alkyd resin, acrylic resin, polyacrylonitrile, polycarbonate, polyamide, polyketone, polyacrylamide, butyral resin, polyester, thermosetting resin such as polyurethane, epoxy resin, phenolic resin, etc. can be used. can.
なお、上記電荷発生層におけるバインダー樹脂として、
前記ポリカーボネート重合体を使用することもできる。In addition, as the binder resin in the charge generation layer,
It is also possible to use the polycarbonate polymers mentioned above.
前記電荷輸送層は、その下地となる、基板上に電荷移動
物質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成すること
によって得ることができる。The charge transport layer can be obtained by forming a layer formed by binding a charge transport substance with a binder resin on a substrate as a base thereof.
この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方式等の各
種の方式を使用することができるが、通常、例えば、電
荷移動物質をバインダー樹脂とともに適当な溶媒に分散
もしくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に
塗布し、乾燥する方式などを好適に使用することができ
る。Various known methods can be used to form this charge transport layer, but usually, for example, a coating liquid in which a charge transport substance is dispersed or dissolved in a suitable solvent together with a binder resin is used. A method in which the coating is applied onto a substrate serving as a predetermined base and dried can be suitably used.
前記電荷輸送層における電荷移動物質としでは、従来用
いられている電子移動性物質と正孔移動性物質のいずれ
も本発明の電荷移動性物質とともに使用することができ
る。As the charge transport material in the charge transport layer, any of conventionally used electron transport materials and hole transport materials can be used together with the charge transport material of the present invention.
電子移動性物質の具体例としては、例えばクロロアニル
、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレ
ノン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−テトラフル
オレノン、２，４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチ
レンフルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロキサ
ントン、２．４．９−）リニトロチオキサントン等の電
子吸引物質やこれらの電子吸引物質を高分子化したもの
等がある。なお、これらの、１種単独で用いてもよく、
あるいは、２種以上を混合するなどして併用することも
できる。Specific examples of electron transfer substances include chloroanil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 2,4,7-dolinitro-9-fluorenone, and 2,4,5,7-tetranitro-9-tetrafluorenone. , 2,4,7-dolinitro-9-dicyanomethylenefluorenone, 2,4,5,7-titranitroxanthone, 2.4.9-linitrothioxanthone and other electron-withdrawing substances, and these electron-withdrawing substances can be combined with polymers. There are some things that have changed. In addition, these may be used alone,
Alternatively, two or more types can be mixed and used together.
正孔移動性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルハソ゛−ル、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ３−メチリデン−１０−エチルフェノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒドＮ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ〜ピロリジノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．３−）ジ
メチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラ
ゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５〜（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２））
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔レピジル（
２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ビラプリン、１−〔６−
メドキシーピリジル（２））−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ビ
ラプリン、１−〔ピリジル（５））−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）
）−３（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ビラプリン、１−〔ピリジル（
２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メ
チル−３−（ｐ〜ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−Ｃピリジル（２））−３−（α−メチル−ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ビラプリン、１−フェニル−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−３−（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３（α−
ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリ
ン等のピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−δ−ジエチルアミノベンズオキサヅール、２−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルア
ミノフェール） −３−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾール等のオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾー
ル等のチアゾール系化合物、ビス（４ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１゜１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１．１，２
．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−
メチルフェニル）エタン等のポリアリールアミン類、Ｎ
、Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ”−ビス（メチルフェニル
）ベンジジン、Ｎ、Ｎ’−ジフェニルＮ、Ｎ’−ビス（
エチルフェニル）ベンジジン、Ｎ、Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ、Ｎ′−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ、
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ′−ビス（ブチルフェニル）
ベンジジン、Ｎ、Ｎ′−ジフヱニルーＮ、Ｎ’−ビス（
イソプルピルフェニル）ベンジジン、Ｎ、Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ Ｎ′−ビス（第２級ブチルフェニル）ベン
ジジン、Ｎ、Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ′ビス（ｉ３ｍ
ブチルフェニル）ベンジジン、Ｎ。As the hole-transfer substance, pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-methyl-N
-Phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothiazine, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenoxazine, P-diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazino, p-
Diethylaminobenzaldehyde N-α-naphthyl-N
-Phenylhydrazone, p~pyrrolidinobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, 1,3.3-)dimethylindolenine-ω-aldehyde-N,N-diphenylhydrazone, p-diethylbenzaldehyde-3-
Hydrazones such as methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)
-1,3,4-oxadiazole, 1-phenyl-3-
(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[quinolyl (2))
-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[lepidil(
2))-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(
p-diethylaminophenyl) birapurine, 1-[6-
Medoxypyridyl (2)) -3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl) birapurine, 1-[pyridyl (5))-3-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl (2)
)-3(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl) birapurine, 1-[pyridyl(
2))-3-(p-diethylaminostyryl)-4-methyl-3-(p~diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-C pyridyl (2))-3-(α-methyl-p-diethylaminostyryl)-5 -(p-diethylaminophenyl) birapurine, 1-phenyl-5-(p-diethylaminostyryl)-4-methyl-3-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3(α-
benzyl-p-diethylaminostyryl)-5-(p-
pyrazolines such as diethylaminophenyl)pyrazoline and spiropyrazoline, 2-(p-diethylaminostyryl)-δ-diethylaminobenzoxadurine, 2-(
Oxazole compounds such as p-diethylaminophenyl)-4-(p-dimethylaminophel)-3-(2-chlorophenyl)oxazole, thiazole compounds such as 2-(p-diethylaminostyryl)-6-dinithylaminobenzothiazole Compound, bis(4diethylamino-
Triarylmethane compounds such as 2-methylphenyl)-phenylmethane, 1゜1-bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)hebutane, 1.1,2
．． 2-tetrakis(4-N,N-dimethylamino-2-
Polyarylamines such as methylphenyl)ethane, N
, N'-diphenyl-N,N''-bis(methylphenyl)benzidine, N,N'-diphenylN,N'-bis(
ethylphenyl)benzidine, N,N'-diphenyl-
N, N'-bis(propylphenyl)benzidine, N,
N'-diphenyl-N, N'-bis(butylphenyl)
Benzidine, N, N'-diphenyl N, N'-bis(
isopropylphenyl)benzidine, N,N'-diphenyl-N N'-bis(sec-butylphenyl)benzidine, N,N'-diphenyl-N,N'bis(i3m
butylphenyl)benzidine, N.
Ｎ゛−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（クロロフェニル）
ベンジジン等のベンジジン系化合物、トリフェニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポ
リ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒ
ド樹脂等を挙げることができる。N゛-diphenyl-N,N'-bis(chlorophenyl)
Examples include benzidine-based compounds such as benzidine, triphenylamine, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, poly-9-vinylphenylanthracene, pyrene-formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin, etc. can.
なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるいは、
２種以上を混合するなどして併用してもよい。Note that these may be used alone, or
Two or more types may be mixed and used in combination.
前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前記
溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、
メタノール、エタノール、インプロパツール等のアルコ
ール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステル、四
塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン
、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラ
ヒト′ロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。Specific examples of the solvent used in forming the charge generation layer and the charge transport layer include benzene, toluene,
Aromatic solvents such as xylene and chlorobenzene, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone,
Alcohols such as methanol, ethanol, and impropanol, esters such as ethyl acetate and ethyl cellosolve, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, carbon tetrabromide, chloroform, dichloromethane, and tetrachloroethane, and ethers such as tetrahydrofuran and dioxane. , dimethylformamide, dimethylsulfoxide, diethylformamide, and the like.
これらの、溶媒は、１種単独で使用してもよく、あるい
は、２種以上を混合溶媒として併用してもよい。These solvents may be used alone or in combination of two or more as a mixed solvent.
各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装置を用いて行
うことができ、具体的には、例えば、アプリケーター、
スプレーコーター、バーコーターデイツプコーター、ロ
ールコータ−ドクタブレード等を用いて行うことができ
る。Coating of each layer can be performed using various coating devices such as those known in the art. Specifically, for example, an applicator,
This can be carried out using a spray coater, a bar coater, a dip coater, a roll coater, a doctor blade, or the like.
本発明の電子写真感光体は、従来のポリカーボネート樹
脂等をバインダー樹脂として用い、これに従来の電荷移
動物質を分散溶解するタイプの従来型の電子写真感光体
はもとより、その改良型である前記従来のポリアリール
アミン（光導電性ポリカーボネート）を電荷移動物質若
しくは電荷移動ｔＩ質蓋兼バインダー樹脂して用いてな
る電子写真感光体と比べて、特に耐剛性及び電気的特性
が共に優れているなどの優れ性能を有する電子写真感光
体であり、各種の電子写真感光体利用分野に有利に利用
することができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention includes not only a conventional electrophotographic photoreceptor of the type in which a conventional polycarbonate resin or the like is used as a binder resin and a conventional charge transfer substance is dispersed and dissolved therein, but also an improved type of the conventional electrophotographic photoreceptor. Compared to electrophotographic photoreceptors that use polyarylamine (photoconductive polycarbonate) as a charge transfer material or charge transfer TI lid/binder resin, it has particularly excellent rigidity and electrical properties. It is an electrophotographic photoreceptor with excellent performance and can be advantageously used in various electrophotographic photoreceptor applications.
次に、本発明を実施例及び比較例によって更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形及
び応用が可能である。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the present invention is not limited to these Examples, and various modifications and applications can be made without departing from the spirit of the present invention. It is.
なお、以下において、電子写真特性は、静電気帯電試験
装置（■川口製作断裂： ＥＰＡ−８１００）を用いて
、−６ｋＶのコロナ放電を行い、初期表面電位（ＶＤ）
、光照射（１０Ｌｕｘ）後の残留電位（ＶＲ）及び半減
露光量（Ｅ１７□）を測定することにより評価した。In the following, the electrophotographic characteristics were measured using an electrostatic charging tester (Kawaguchi Manufactured: EPA-8100) by performing corona discharge of -6 kV, and determining the initial surface potential (VD).
The evaluation was made by measuring the residual potential (VR) and half-decreased exposure amount (E17□) after light irradiation (10 Lux).
実施例１
濃度３規定の水酸化すｌ−ＩＪウム水溶液６００ｄ’Ｈ
ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、下記の繰り返
し単位及び組成からなることが確認さのスチルベン系の
ジヒドロキシ化合物６６．５ ｇ（０，１２５モル）と
、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン３３．５ｇ（０，１２５モル）を溶解させた溶液及
び塩化メチレン２５０ｍを１１のフラスコに導入した。Example 1 Aqueous solution of sulfur-IJium hydroxide with concentration 3N 600d'H
When analyzed by NMR spectrum, 66.5 g (0,125 mol) of a stilbene-based dihydroxy compound was confirmed to consist of the following repeating units and composition, and 33 g (0,125 mol) of 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane. A solution of 0.5 g (0.125 mol) and 250 ml of methylene chloride were introduced into 11 flasks.
外部冷却により液温を１０°Ｃ付近に保持しながら反応
液を激しく攪拌し、ホスゲンを３４ｏｌｌｊ！、／分の
側合で３０分間吹き込んだ。The reaction solution was vigorously stirred while keeping the temperature around 10°C by external cooling, and 34ollj! of phosgene was removed. ,/minute for 30 minutes.
その後、１時間攪拌を続け、重合を完了させた。Thereafter, stirring was continued for 1 hour to complete the polymerization.
反応終了後、有機層に塩化メチレン５００ｍを加えて希
釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール中
に投入してポリカーボネート重合体を得た。After the reaction was completed, the organic layer was diluted with 500 m of methylene chloride, washed with water, diluted hydrochloric acid, and water in this order, and then poured into methanol to obtain a polycarbonate polymer.
この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ
／ｄ１の溶液の温度２０°Ｃにおける還元粘度〔η、ｐ
／Ｃ）が０．８５ｄｌ／ｇであった。This polymer has a concentration of 0.5 g using methylene chloride as a solvent.
/d1 solution at a temperature of 20°C [η, p
/C) was 0.85 dl/g.
なお、得られた上記の重合体の構造及び組成を電荷移動
物質として上記ポリカーボネート重合体の１０重量％の
塩化メチレン溶液に調製した。The structure and composition of the obtained above polymer were used as a charge transfer substance to prepare a 10% by weight methylene chloride solution of the above polycarbonate polymer.
導電性基板をアルミニウムとして、下記のビスアゾ顔料
を用いた約０．５μｍの電荷発生層上にこの塗工液を浸
漬塗工法により塗布し、乾燥後２０μｍの電荷輸送層を
設けて積層型電子写真感光体を作製した。この電子写真
感光体のコロナ帯電直後の受容電位、暗所５秒後の表面
電位、光照射後の残留電位、半減露光量等の電子写真特
性は、ヒドロキシアリールアミン化合物とジエチレング
リコールビスクロロホルメート化合物とを共重合して得
られるポリカーボネートを用いた電子写真感光体（比較
例１）に比べ、良好な値を示した。更に、ビスフェノー
ルＡからなるポリカーボネートをバインダー樹脂とする
電子写真感光体（比較例２）の電子写真特性よりも良好
な値を示した。結果を第１表に示す。また、この電荷輸
送層の表面硬度（鉛筆硬度：ＪＩＳ−に−３４００）は
、Ｈであった。Using aluminum as the conductive substrate, this coating solution was applied by dip coating onto a charge generation layer of approximately 0.5 μm using the bisazo pigment described below, and after drying, a charge transport layer of 20 μm was provided to form a laminated electrophotography. A photoreceptor was produced. The electrophotographic properties of this electrophotographic photoreceptor, such as the acceptance potential immediately after corona charging, the surface potential after 5 seconds in the dark, the residual potential after light irradiation, and the half-decreased exposure amount, are based on the hydroxyarylamine compound and diethylene glycol bischloroformate compound. It showed better values than the electrophotographic photoreceptor (Comparative Example 1) using polycarbonate obtained by copolymerizing with. Furthermore, the electrophotographic properties exhibited better values than those of the electrophotographic photoreceptor (Comparative Example 2) using polycarbonate made of bisphenol A as the binder resin. The results are shown in Table 1. The surface hardness (pencil hardness: JIS-3400) of this charge transport layer was H.
ビスアゾ顔料：
実施例２
千ツマ−として次のジヒドロキシ化合物にして下記の繰
り返し単位及び組成を有するポリカーボネート重合体〔
η、、／Ｃ） ０．９２ ｄｌｌ／ ｇを得た。Bisazo pigment: Example 2 A polycarbonate polymer having the following repeating unit and composition as a dihydroxy compound as follows:
η,,/C) 0.92 dll/g was obtained.
Ｈ３
この重合体を用いて実施例１と同様にして積層型電子写
真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す通り
であり、電荷輸送層の表面硬度はＢであった。H3 Using this polymer, a laminated electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1. The electrophotographic properties are as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was B.
実施例３
モノマーとして次のジヒドロキシ化合物７５．８ｇ（０
，２モル）と２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン１２．８ｇ（０，０５モル）とを
用いたほかは実施例１と同様２０．４ ｇ（０，０５モ
ル）と、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１
，１−ジフェニルメタン７０．４ｇ（０，２０モル）と
を用いたほかは実施例工と同様にして下記の繰り返し単
位及び組成を有するポリカーボネート共重合体（〔ηＳ
、／Ｃ） ＝０．７８ｊ！／ｇ）を得た。Example 3 75.8 g (0
, 2 mol) and 12.8 g (0.05 mol) of 2,2-bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propane were used. ) and 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-1
A polycarbonate copolymer ([ηS
, /C) =0.78j! /g) was obtained.
ドロキシフェニル）−［１，１−ビフェニル〕４．４＝
−ジアミン ６５ｇ（０，１２５モル）とジエチレング
リコールビスクロロホルメート２３゜３８ｇ（０，１２
５モル）から、下記の繰り返し単位よりなるポリカーボ
ネート（〔η、、／Ｃ） −０，７２８／ｇ）を得た。droxyphenyl)-[1,1-biphenyl]4.4=
- 65 g (0,125 mol) of diamine and 23°38 g (0,12 mol) of diethylene glycol bischloroformate
Polycarbonate ([η, , /C) -0,728/g) consisting of the following repeating units was obtained from 5 mol).
この共重合体を用いて実施例１と同様にして積層型電子
写真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す通
りであり、電荷輸送層の表面硬度は２Ｈであった。A laminated electrophotographic photoreceptor was produced using this copolymer in the same manner as in Example 1. The electrophotographic properties are as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was 2H.
このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性は、第１
表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度はＢであっ
た。A laminated electrophotographic photoreceptor was produced using this polycarbonate in the same manner as in Example 1. Electrophotographic characteristics are the first
As shown in the table, the surface hardness of the charge transport layer was B.
比較例２
比較例１
特開平１−９９６４号公報の実施例３を参考にＮ、Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（４−ヒを５０重量％含
むビスフェノールＡからなるポリカーボネートの１０重
量％塩化メチレン溶液を調製し、実施例１と同様な積層
型電子写真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に
示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度は２Ｂであった
。Comparative Example 2 Comparative Example 1 N, N' with reference to Example 3 of JP-A-1-9964
A 10% by weight methylene chloride solution of polycarbonate made of bisphenol A containing 50% by weight of -diphenyl-N,N'-bis(4-H) was prepared, and a laminated electrophotographic photoreceptor similar to that in Example 1 was produced. The electrophotographic properties are as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was 2B.
実施例４
千ツマ−として、次の構造式
のスチルベン系のジヒドロキシ化合物７１．７５ｇ（０
，１２５モル）と、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン２８．５ｇ（０，１２５モル）とを用い
たほかは、実施例１と同様にして、下記の繰り返し単位
及び組成を有するポリカーボネート共重合体（〔η、
ｐ／Ｃ）が０．７７ａ／ｇ）を得た。Example 4 71.75 g of a stilbene-based dihydroxy compound with the following structural formula (0
, 125 mol) and 28.5 g (0,125 mol) of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane were used in the same manner as in Example 1, having the following repeating units and composition. Polycarbonate copolymer ([η,
p/C) was 0.77a/g).
Ｈ３
このポリカーボネート共重合体を用い、実施例１と同様
にして積層型電子写真感光体を作成した。H3 A laminated electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using this polycarbonate copolymer.
このものの電子写真特性は、第１表に示すとおりであり
、電荷輸送層の表面硬度は、Ｈであった。The electrophotographic properties of this product are as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was H.
実施例５
モノマーとして次のジヒドロキシ化合物を１３９．６ｇ
（０，２０モル）と１．１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン １３．４ｇ（０，０５ｇ）とを
用いたほがは、実施例１と同様にして、下記の繰り返し
単位及び組成よりなるポリカーボネート（［７７−ｐ／
Ｃ：ｌ ＝０．６１ｄ１．／ｇ）を得た。Example 5 139.6g of the following dihydroxy compound as a monomer
(0.20 mol) and 13.4 g (0.05 g) of 1.1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane were prepared in the same manner as in Example 1 using the following repeating units and composition. polycarbonate ([77-p/
C:l=0.61d1. /g) was obtained.
／Ｃ） ＝０．５７ａ／ｇ）を得た。/C)=0.57a/g) was obtained.
にして積層型電子写真感光体を作成した。電子写真特性
は第１表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度はＢ
であった。A laminated electrophotographic photoreceptor was prepared. The electrophotographic properties are shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer is B.
Met.
実施例６
千ツマ−として次のジヒドロキシ化合物このポリカーボ
ネートを用いて実施例１と同様にして積層型電子写真感
光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す通りであ
り、電荷輸送層の硬度は２Ｈであった。Example 6 A multilayer electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using the following dihydroxy compound and this polycarbonate. The electrophotographic properties are as shown in Table 1, and the hardness of the charge transport layer was 2H.
（以下余白）
を２７．３ｇ（０，０５モル）、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１，１−ジフヱニルメタン ７０
．４ｇ（０，２０モル）とを用いたほかは、実施例１と
同様にして、下記の繰り返し単位及び組成よりなるポリ
カーボネート共重合体（〔η５９第９表電子写真特性
〔発明の効果〕
本発明によると、電子写真感光体の電荷輸送層に電荷移
動物質若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として好
適に利用することができ、特に耐剛性及び電気的特性に
優れた電荷輸送層を有する電子写真感光体を容易に実現
することができる優れた光導電性ポリカーボネートであ
り、電子写真感光体の製造分野をはじめとする各種の高
分子材料利用分野に好適に使用することができる新規な
構造のポリカーボネート重合体を提供することができる
。(Left below) 27.3g (0.05 mol), 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylmethane 70
．． A polycarbonate copolymer having the following repeating units and composition ([η59 Table 9 Electrophotographic properties [Effects of the invention] This invention According to , an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer that can be suitably used as a charge transport substance or a charge transport substance and binder resin in the charge transport layer of an electrophotographic photoreceptor, and has particularly excellent rigidity resistance and electrical properties. A polycarbonate polymer with a novel structure that is an excellent photoconductive polycarbonate that can easily realize the can be provided.
また、本発明によると、上記本発明のポリカーボネート
重合体の製造方法として好適に使用することができる実
用上有利なポリカーボネート重合体の製造方法を提供す
ることができる。Further, according to the present invention, it is possible to provide a practically advantageous method for producing a polycarbonate polymer that can be suitably used as the method for producing the polycarbonate polymer of the present invention.
更に、本発明によると、電荷輸送層、電子写真感光体と
しての電気的特性に優れ、かつ耐剛性等にも優れるなど
高性能の電子写真感光体を提供することができる。Further, according to the present invention, it is possible to provide a high-performance electrophotographic photoreceptor having excellent electric properties as a charge transport layer and an electrophotographic photoreceptor, and excellent rigidity resistance.
Claims (1)
３及びＡｒ＾４は各々独立に、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ａｒ＾
５及びＡｒ＾６は各々独立に、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は各々独立に、
水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、
アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、ｄは１
〜５の整数であり、ｒ、ｋ及びｂは各々独立に、１〜４
の整数であり、ｓ、ｔ及びａは各々独立に、１〜３の整
数であり、ｊは１又は２である。）を示し、ｐは０又は
１である。また、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立に、水素
原子、炭素数１〜５の炭化水素基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は各
々独立に、水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロ
ゲン原子、アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基であ
り、ｈは１〜５の整数であり、ｅは１〜３の整数であり
、ｆは１〜４である。 ）を示す。〕 で表される繰り返し単位〔 I 〕及び 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔ただし、式〔II〕中のＲ＾３及びＲ＾４は各々独立に
、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子
又はアリール基であり、ｕ及びｗは各々牧童に、１〜４
の整数であり、Ｘは、▲数式、化学式、表等があります
▼（ここで、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は各々独立に、
水素原子、−ＣＦ＿３、炭素数１〜６のアルキル基又は
アリール基である。）、▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （ここで、ｙは４〜１０の整数である。）、−（ＣＨ＿
２）＿ｖ−（ここでｖは２〜１０の整数である。）、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−又は単結合を示
す。〕 で表される繰り返し単位〔II］から選ばれる繰り返し単
位からなり、式〔 I 〕で表される繰り返し単位の組成
がモル比で ０＜〔 I 〕／〔 I 〕＋〔II〕≦１であり、かつ塩化メ
チレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２
０℃における還元粘度〔η＿Ｓ＿Ｐ／Ｃ〕が０．２〜５
．０ｄｌ／ｇであるポリカーボネート重合体。 ２、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔ただし、式〔III〕中のＡｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾
３、Ａｒ＾４、Ａｒ＾５、Ａｒ＾６、Ｒ＾１、Ｒ＾２及
びｐは、それぞれ、前記式〔 I 〕中のものと同様の意
味を表す。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
キシ化合物〔III〕と次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 〔ただし、式〔IV〕中のＲ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、ｕ及びｗ
は、それぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す
。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
ル形成性化合物と反応させて請求項１記載のポリカーボ
ネート重合体を得ることを特徴とするポリカーボネート
重合体の製造法。 ３、請求項１記載のポリカーボネート重合体を電荷移動
物質として使用してあることを特徴とする電子写真感光
体。[Claims] 1. The following general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [I] [However, Ar^1, Ar^2, Ar^ in formula [I]
3 and Ar^4 each independently have ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼,▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and Ar^
5 and Ar^6 each independently: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. There are ▼, ▲mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ R^1^0, R^1^1 and R^1^2 are each independently,
Hydrogen atom, hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, halogen atom,
an alkoxyl group, a cyano group, or a nitro group, and d is 1
is an integer of ~5, and r, k, and b are each independently 1 to 4.
s, t and a are each independently an integer of 1 to 3, and j is 1 or 2. ), and p is 0 or 1. In addition, R^1 and R^2 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, ▲ a mathematical formula, a chemical formula, a table, etc. ▼ or ▲ a mathematical formula, a chemical formula, a table, etc. ▼ (here and R^1^3, R^1^4 and R^1^5 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxyl group, a cyano group or a nitro group. , h is an integer of 1 to 5, e is an integer of 1 to 3, and f is 1 to 4). ] Repeating unit [I] and the following general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [II] [However, R^3 and R^4 in formula [II] each independently represent hydrogen. atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, or an aryl group, and u and w are respectively 1 to 4.
is an integer of
It is a hydrogen atom, -CF_3, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group. ), ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (Here, y is an integer from 4 to 10.), -(CH_
2) _v- (where v is an integer from 2 to 10), -
Indicates O-, -S-, -SO-, -SO_2- or a single bond. ] consisting of repeating units selected from repeating units [II] represented by the formula [I], where the composition of the repeating units represented by the formula [I] is in a molar ratio of 0<[I]/[I]+[II]≦1. temperature 2 of a solution with a concentration of 0.5 g/dl using methylene chloride as a solvent.
Reduced viscosity [η_S_P/C] at 0°C is 0.2 to 5
．． Polycarbonate polymer with 0 dl/g. 2. The following general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [III] [However, Ar^1, Ar^2, Ar^ in formula [III]
3, Ar^4, Ar^5, Ar^6, R^1, R^2 and p each represent the same meaning as in the above formula [I]. ] Dihydroxy compound [III] represented by or the dihydroxy compound [III] and the following general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ [IV] [However, R^3, R^ in formula [IV] 4, X, u and w
each represents the same meaning as in the above formula [II]. ] A method for producing a polycarbonate polymer, which comprises reacting the bisphenol compound [IV] represented by the following with a carbonate ester-forming compound to obtain the polycarbonate polymer according to claim 1. 3. An electrophotographic photoreceptor comprising the polycarbonate polymer according to claim 1 as a charge transfer substance.
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Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020426A (en) * | 1996-11-01 | 2000-02-01 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge-transporting copolymer, method of forming charge-transporting copolymer, electrophotographic photosensitive body, and electrophotographic device |
| JP2004020620A (en) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Ricoh Co Ltd | Epoxy compound having charge transport capability and method for manufacturing the same |
| EP1600822A2 (en) | 2004-05-25 | 2005-11-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
| US7181156B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus using a cleaning member for preventing noises and process cartridge therefor |
| US7416823B2 (en) | 2004-01-15 | 2008-08-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image formation method, image formation apparatus, and process cartridge for image formation apparatus using the same |
| EP2017676A1 (en) | 2006-04-17 | 2009-01-21 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus, image forming method, and process cartridge |
| US7556902B2 (en) | 2004-08-27 | 2009-07-07 | Ricoh Company, Ltd. | Aromatic polyester resin, and electrophotographic photoconductor and image forming apparatus using thereof |
| US7625681B2 (en) | 2005-06-01 | 2009-12-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Asymmetric bis-hydroxyenamine compound, electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus |
| EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
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| EP2278407A1 (en) | 2009-07-23 | 2011-01-26 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus |
| US7897313B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-03-01 | Ricoh Company Limited | Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the electrostatic latent image bearing member |
| US7914959B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-03-29 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus |
| US7985519B2 (en) | 2007-01-29 | 2011-07-26 | Sharp Kabushiki Kaisha | Aromatic polycarbonate, electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus |
| US8043773B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-10-25 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming apparatus and process cartridge |
| US8129494B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-03-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
| US8148038B2 (en) | 2007-07-02 | 2012-04-03 | Ricoh Company, Ltd. | Image bearing member, process cartridge, image forming apparatus and method of forming image bearing member |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020426A (en) * | 1996-11-01 | 2000-02-01 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge-transporting copolymer, method of forming charge-transporting copolymer, electrophotographic photosensitive body, and electrophotographic device |
| JP2004020620A (en) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Ricoh Co Ltd | Epoxy compound having charge transport capability and method for manufacturing the same |
| US7181156B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus using a cleaning member for preventing noises and process cartridge therefor |
| US7295802B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-11-13 | Ricoh Company, Ltd | Image forming apparatus using a cleaning unit for preventing noises |
| US7416823B2 (en) | 2004-01-15 | 2008-08-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image formation method, image formation apparatus, and process cartridge for image formation apparatus using the same |
| EP1600822A2 (en) | 2004-05-25 | 2005-11-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
| US7556902B2 (en) | 2004-08-27 | 2009-07-07 | Ricoh Company, Ltd. | Aromatic polyester resin, and electrophotographic photoconductor and image forming apparatus using thereof |
| US7625681B2 (en) | 2005-06-01 | 2009-12-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Asymmetric bis-hydroxyenamine compound, electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus |
| US7914959B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-03-29 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus |
| US7754403B2 (en) | 2006-03-03 | 2010-07-13 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotoconductor and image forming apparatus |
| EP2017676A1 (en) | 2006-04-17 | 2009-01-21 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus, image forming method, and process cartridge |
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| US8043773B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-10-25 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming apparatus and process cartridge |
| US7865114B2 (en) | 2006-11-21 | 2011-01-04 | Ricoh Company Limited | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge |
| US8129494B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-03-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
| US8263730B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-09-11 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
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| US7985519B2 (en) | 2007-01-29 | 2011-07-26 | Sharp Kabushiki Kaisha | Aromatic polycarbonate, electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus |
| US8148038B2 (en) | 2007-07-02 | 2012-04-03 | Ricoh Company, Ltd. | Image bearing member, process cartridge, image forming apparatus and method of forming image bearing member |
| EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
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| WO2012099182A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the electrophotographic photoconductor |
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