JPH038246B2 - - Google Patents

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JPH038246B2
JPH038246B2 JP59268518A JP26851884A JPH038246B2 JP H038246 B2 JPH038246 B2 JP H038246B2 JP 59268518 A JP59268518 A JP 59268518A JP 26851884 A JP26851884 A JP 26851884A JP H038246 B2 JPH038246 B2 JP H038246B2
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JP
Japan
Prior art keywords
weight
parts
plastic lens
lens
adhesive sheet
Prior art date
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JP59268518A
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Japanese (ja)
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JPS61146511A (en
Inventor
Tadanori Fukuda
Hironori Koga
Akira Kinumura
Koji Fujii
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Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
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  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

〔産業上の利用分野〕 本発明は眼鏡等のプラスチツクレンズの製造方
法に関する。更には注型重合する際のモノマーの
シール性に優れ、かつ製品品位に優れたレンズを
得ることができるという製造方法に関する。 〔従来の技術〕 プラスチツクレンズの製造方法としては、プラ
スチツク板材より切り抜き、研磨して仕上る切削
研磨法、熱可塑性樹脂の射出成形法、熱プレス法
等がある。 そしてレンズ用素材としては、サングラスレン
ズとしてポリメタクリル酸メチル(PMMA)、視
力矯正用としてジエチレングリコールビスアリル
カーボネート(CR−39)、安全眼鏡としてポリカ
ーボネート(PC)が用いられる。 これらの方法のうち、高性能のプラスチツクレ
ンズの製造には、通常注型成形法が用いられる。 ここで注型成形法とは、レンズの形状に決めら
れた型の中に液状の硬化化合物を注入し、加熱等
の方法によつて硬化させた後、型をはずしてレン
ズ製品を得る方法である。 この注型成形法で使用される型は、得ようとす
るレンズの曲率に加工された2個のモールドと、
このモールドの周囲側面に密着させる密閉材料
(いわゆるガスケツト)からなる。しかしながら
ガスケツトは、重合終了時には破壊して内部のレ
ンズ製品を取り出すため、使用寿命が極めて短
く、レンズの製造コストを大きく押し上げてい
る。 この改良方法として、ガスケツトの代わりに粘
着テープを使用する方法が提案されている(例え
ば特開昭55−105519号公報、特開昭56−135031号
公報、特開昭57−8120号公報等)。 しかしこれらの公知技術においては、使用する
テープの粘着層と、液状モノマーとが直接接触す
るため、粘着剤が一部モノマー中に溶け出し、レ
ンズに濁り等を生じ、レンズの製品品位を著しく
損ねるという重大な欠陥を有していた。また粘着
剤中の組成物が、モノマーの重合、硬化反応を阻
害し、硬化が進まなかつたり、硬化時間が著しく
長くなるという欠陥を有していた。そしてかかる
欠点の改善が当業界から強く望まれていたのであ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、上記従来技術の欠点を改善し、ガス
ケツトの代りに特定の粘着組成物を付与した粘着
テープを用いることにより、重合、硬化時には密
着性に優れ、かつ耐熱性、酸素遮断性にも優れ、
更に粘着剤がモノマー中に溶け出したりせず、高
い品質のレンズ製品が得られ、また効率の良い製
造が可能になるという技術を提供する。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するため、本発明は次の構成を
有する。 「所定の間隔に位置決めされた2個のモールド
の側面周囲に粘着シート状物を密着させて、該2
個のモールドと粘着シート状物に囲まれて形成さ
れた型の中に液状硬化性化合物を注入して注型重
合し、プラスチツクレンズを製造するに際し、粘
着シート状物として、 天然ゴム又は合成ゴム100重量部と、 粘着付与樹脂として石油のC5留分より合成
される脂肪族系石油樹脂、又は該脂肪族系石油
樹脂とテルペン樹脂との混合物90〜110重量部
と からなる粘着剤を塗布したものを用いることを特
徴とするプラスチツクレンズの製造方法。」 本発明は、粘着シート状物の粘着剤として、 天然ゴム又は合成ゴム100重量部と、 粘着付与樹脂(いわゆるタツキフアイヤー)
として石油のC5留分より合成される脂肪族系
石油樹脂、又は該脂肪族系石油樹脂とテルペン
樹脂との混合物90〜110重量部と からなる粘着剤を用いることが、まず第1のポイ
ントである。かかる粘着剤を用いることにより、
モノマーの重合、硬化反応を阻害せず、またレン
ズに濁り等を生じさせたりしない。 ここでテルペン樹脂とは、α−ピネン、または
β−ピネン等のホモポリマー、またはコポリマー
をいい、一般式として次の構造を有する。
[Industrial Field of Application] The present invention relates to a method for manufacturing plastic lenses for eyeglasses and the like. Furthermore, the present invention relates to a manufacturing method capable of obtaining lenses with excellent monomer sealing properties during cast polymerization and with excellent product quality. [Prior Art] Methods for producing plastic lenses include cutting and polishing, which involves cutting out plastic plates and polishing them, thermoplastic resin injection molding, hot pressing, and the like. As lens materials, polymethyl methacrylate (PMMA) is used for sunglass lenses, diethylene glycol bisallyl carbonate (CR-39) is used for vision correction, and polycarbonate (PC) is used for safety glasses. Among these methods, cast molding is usually used to manufacture high-performance plastic lenses. The cast molding method is a method in which a liquid curing compound is injected into a mold determined to the shape of the lens, cured by a method such as heating, and then the mold is removed to obtain a lens product. be. The mold used in this cast molding method consists of two molds processed to the desired curvature of the lens,
It consists of a sealing material (so-called gasket) that is brought into close contact with the peripheral side surfaces of this mold. However, since the gasket is destroyed at the end of polymerization and the lens product inside is taken out, its service life is extremely short, and this greatly increases the manufacturing cost of the lens. As an improvement method, a method of using adhesive tape instead of a gasket has been proposed (for example, JP-A-55-105519, JP-A-56-135031, JP-A-57-8120, etc.). . However, in these known technologies, since the adhesive layer of the tape used and the liquid monomer come into direct contact, some of the adhesive dissolves into the monomer, causing cloudiness in the lens and significantly impairing the product quality of the lens. It had a serious flaw. Furthermore, the composition in the adhesive inhibits the polymerization and curing reaction of monomers, resulting in the drawback that curing does not proceed or the curing time becomes extremely long. Improvements to these drawbacks have been strongly desired by the industry. [Problems to be Solved by the Invention] The present invention improves the above-mentioned drawbacks of the prior art, and uses an adhesive tape coated with a specific adhesive composition instead of a gasket, thereby achieving excellent adhesion during polymerization and curing. , and has excellent heat resistance and oxygen barrier properties.
Furthermore, the present invention provides a technology in which high quality lens products can be obtained without the adhesive being dissolved into the monomer, and efficient manufacturing is possible. [Means for Solving the Problems] In order to achieve the above object, the present invention has the following configuration. "An adhesive sheet-like material is closely attached to the sides of two molds positioned at a predetermined interval, and the two molds are placed at a predetermined interval.
When manufacturing a plastic lens by injecting a liquid curable compound into a mold surrounded by individual molds and an adhesive sheet-like material and performing cast polymerization, natural rubber or synthetic rubber is used as the adhesive sheet-like material. 100 parts by weight and 90 to 110 parts by weight of an aliphatic petroleum resin synthesized from the C5 fraction of petroleum as a tackifying resin, or a mixture of the aliphatic petroleum resin and a terpene resin. 1. A method for producing a plastic lens, characterized by using a plastic lens. The present invention uses 100 parts by weight of natural rubber or synthetic rubber and a tackifier resin (so-called tackifier) as an adhesive for an adhesive sheet.
The first point is to use an adhesive consisting of an aliphatic petroleum resin synthesized from the C5 fraction of petroleum, or a mixture of 90 to 110 parts by weight of the aliphatic petroleum resin and terpene resin. It is. By using such an adhesive,
It does not inhibit the polymerization and curing reactions of monomers, nor does it cause clouding of the lens. Here, the terpene resin refers to a homopolymer or copolymer such as α-pinene or β-pinene, and has the following general structure.

【式】又は[Formula] or

〔実施例〕〔Example〕

実施例 1 幅35mm、厚さ38μのポリエチレンテレフタレー
ト2軸配向フイルムの片面に、天然ゴム100重量
部、テルペン樹脂(安原油脂製、商品名“YSレ
ジン”Px#1000)80重量部、C5留分を原料とし
た脂肪族系石油樹脂(日本ゼオン製、商品名“ク
イントン”B170)30重量部、トルエン840重量部
からなる接着剤を25μの厚さに塗布した粘着テー
プを、モールドの外周より2〜3cm長く切断し
た。この粘着テープの外側に、得ようとするプラ
スチツクレンズの厚みに相当する別種の幅合せ用
テープをはりつけ、粘着テープの一端を固定し
た。 レンズの光学面を形成する凹凸2枚のモールド
を、その間隙がレンズをかたち作るよう手に持
ち、粘着テープに張られた幅合せのテープの幅方
向の両端がモールドの外周部に一致するようにし
て引張りながら粘着テープを凹凸2枚のモールド
の側面周囲部に巻きつけた。約1〜2cmの重なり
部分を持たせ一周巻きし、モールドとの密着を完
全にした。 このようにして組立てたモールド型の中に2,
2′−ビス(4−メタクリロキシエトキシ−3,5
−ジブロモフエニル)プロパン50重量部、スチレ
ン50重量部、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート0.1重量部からなる液状硬化性化合物を注
入し、40℃から110℃まで30時間かけて徐々に昇
温して重合反応を完結させた。室温まで徐冷した
後、重合槽より取り出し粘着テープを取り除い
た。粘着テープ密着部分はべとつきがあつたが、
40℃トルエン中に5分浸漬することにより解消で
きた。また、離型はヒートシヨツク法で容易に行
なえた。 得られたレンズは粘着剤の溶出によるレンズの
濁りや液状硬化性化合物の漏れ出しによるカケも
なく無色透明であつた。また、光学的にも歪がな
く良好なレンズであつた。 一方、市販のゴム系粘着剤を塗布した粘着テー
プを用いて同様の注型重合成型を行なつた結果、
粘着剤の溶出によるレンズの濁りやモールドのズ
レによるレンズの変形が発生して、満足なレンズ
が得られなかつた。 実施例 2 合成天然ゴム(クラレ社製、商品名“IR−10”)
100重量部 テルペン樹脂(安原油脂製商品名“YSレジン”
Px#1000) 60重量部 テルペン樹脂(安原油脂製商品名“YSレジン”
Px#700) 30重量部 シクロヘキサン 760重量部 からなる粘着剤組成物を、幅35mm厚さ50μのポリ
プロピレンフイルムに40μの厚さに塗布して粘着
テープを得た。この粘着テープを実施例1と同様
の操作に従つてモールドに巻きつけ、注型重合用
モールド型を組立てた。 このモールド型にジエチレングリコールビスア
リルカーボネート100重量部、イソプロピルパオ
キシカーボネート3重量部からなる液状硬化性化
合物を注入し、40℃から90℃まで20時間かけて
徐々に昇温して重合を完結させた。離型は実施例
1と同様に容易であつた。 得られたレンズはカケや濁りがない無色透明な
外観で、光学歪もなかつた。 実施例 3 幅35mm、厚さ50μのポリエステルフイルムに下
記の組成物を、40μの厚さに塗布して粘着テープ
を得た。 天然ゴム 100重量部 C5留分より合成された脂肪族系石油樹脂(三井
石油化学社製、商品名“ハイレツク”T−100)
80重量部 C5留分より合成された脂肪族系石油樹脂(日本
ゼオン社製、商品名“クイントン”B−170)
30重量部 トルエン840 840重量部 この粘着テープを実施例1と同様の手法でモー
ルドの側面周囲部に巻きつけてプラスチツクレン
ズ成型用のモールド型を組立た。 このモールド型に、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、7重量部、2−(4−アクリロキシエト
キシ−3,5−ジブロモフエニル)−2−(4−ヒ
ドロキシエトキシ−3,5−ジブロモフエニル)
プロパン63重量部、ジビニルベンゼン30重量部、
ジブチル錫ジラウレート0.01重量部、ジ−tert−
ブチルパーオキサイド0.1重量部からなる液状硬
化性化合物を注入し、60℃から120℃まで30時間
かけて徐々に昇温して重合反応を完結させた。 粘着テープは耐熱性が非常に良好で、120℃に
おいても溶融、変形がみられなかつた。 粘着テープを除去後、トルエン洗浄してべとつ
きを取り除いた。 得られたレンズは液状硬化性化合物の漏れ出し
によるカケや、粘着剤の溶出による濁りもなく無
色透明で美麗であつた。また、光学歪もなく良好
なレンズが得られた。 〔発明の効果〕 本発明の粘着テープを用いてプラスチツクレン
ズを製造する方法は従来の方法と比べて次のよう
な優れた特徴を有する。 (1) 使用する粘着テープの粘着剤が、各種の液状
硬化性化合物に不溶であるから濁りのない高品
質のレンズが得られる。また、テープ基材の耐
熱性も優れているため広範囲な種類のプラスチ
ツクレンズが種々の重合条件下で成型可能であ
る。 (2) ガスケツトに比べ安価なためレンズ製造コス
トの低下につながる。 (3) 特定の治具を使用して粘着テープをモールド
に巻きつけることにより型組み操作が簡便とな
り、かつ時間短縮できて効率の良い製造が可能
となる。 (4) 粘着テープは高温に耐えることができ、高温
重合が可能であるため、重合温度範囲を広くか
つ安定化できるので、高品質のレンズが得られ
やすく、また成型時間が短縮できる。 (5) 重合中における酸素の影響をなくすことが出
来、無色なレンズが得られやすい。
Example 1 100 parts by weight of natural rubber, 80 parts by weight of terpene resin (trade name: "YS Resin"Px#1000, manufactured by Cheap Oil Co., Ltd.), and C5 distillate were added to one side of a polyethylene terephthalate biaxially oriented film with a width of 35 mm and a thickness of 38 μm. An adhesive tape coated with a 25μ thick adhesive consisting of 30 parts by weight of aliphatic petroleum resin (manufactured by Nippon Zeon, trade name "Quinton" B170) and 840 parts by weight of toluene was applied from the outer periphery of the mold. Cut it 2-3cm long. Another type of width adjusting tape corresponding to the thickness of the plastic lens to be obtained was pasted to the outside of this adhesive tape, and one end of the adhesive tape was fixed. Hold the two uneven molds that form the optical surface of the lens in your hand so that the gap between them forms the shape of the lens, and hold it so that both ends in the width direction of the matching tape stretched over the adhesive tape match the outer periphery of the mold. The adhesive tape was wrapped around the sides of the two uneven molds while being pulled. Wrap it around once with an overlap of about 1 to 2 cm to ensure complete contact with the mold. In the mold assembled in this way, 2,
2'-bis(4-methacryloxyethoxy-3,5
- A liquid curable compound consisting of 50 parts by weight of (dibromophenyl) propane, 50 parts by weight of styrene, and 0.1 part by weight of diisopropyl peroxydicarbonate is injected, and the temperature is gradually raised from 40°C to 110°C over 30 hours to polymerize. The reaction was completed. After slowly cooling to room temperature, it was taken out from the polymerization tank and the adhesive tape was removed. The area where the adhesive tape was in contact was sticky, but
The problem could be resolved by immersing it in toluene at 40°C for 5 minutes. Furthermore, mold release could be easily performed using a heat shock method. The obtained lens was colorless and transparent without clouding due to the elution of the adhesive or chipping due to leakage of the liquid curable compound. Furthermore, the lens was optically good with no distortion. On the other hand, as a result of performing similar cast polymerization using adhesive tape coated with a commercially available rubber adhesive,
The lens became cloudy due to the elution of the adhesive and the lens was deformed due to misalignment of the mold, making it impossible to obtain a satisfactory lens. Example 2 Synthetic natural rubber (manufactured by Kuraray Co., Ltd., product name “IR-10”)
100 parts by weight Terpene resin (Product name: “YS Resin” manufactured by Cheap Oil Co., Ltd.)
Px #1000) 60 parts by weight Terpene resin (Product name: “YS Resin” manufactured by Cheap Crude Oil)
Px #700) An adhesive composition consisting of 30 parts by weight of cyclohexane and 760 parts by weight was applied to a polypropylene film having a width of 35 mm and a thickness of 50 μm to a thickness of 40 μm to obtain an adhesive tape. This adhesive tape was wound around a mold in the same manner as in Example 1 to assemble a mold for cast polymerization. A liquid curable compound consisting of 100 parts by weight of diethylene glycol bisallyl carbonate and 3 parts by weight of isopropylpaoxycarbonate was injected into this mold, and the temperature was gradually raised from 40°C to 90°C over 20 hours to complete polymerization. . The mold release was easy as in Example 1. The obtained lens had a colorless and transparent appearance with no chips or turbidity, and had no optical distortion. Example 3 The following composition was applied to a polyester film having a width of 35 mm and a thickness of 50 μm to a thickness of 40 μm to obtain an adhesive tape. Aliphatic petroleum resin synthesized from 100 parts by weight of natural rubber C 5 fraction (manufactured by Mitsui Petrochemical Co., Ltd., product name "Hiretsu" T-100)
Aliphatic petroleum resin synthesized from 80 parts by weight C 5 fraction (manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., trade name "Quinton" B-170)
30 parts by weight Toluene 840 840 parts by weight This adhesive tape was wound around the side surface of the mold in the same manner as in Example 1 to assemble a mold for molding a plastic lens. In this mold, 7 parts by weight of hexamethylene diisocyanate, 2-(4-acryloxyethoxy-3,5-dibromophenyl)-2-(4-hydroxyethoxy-3,5-dibromophenyl)
63 parts by weight of propane, 30 parts by weight of divinylbenzene,
Dibutyltin dilaurate 0.01 part by weight, di-tert-
A liquid curable compound consisting of 0.1 part by weight of butyl peroxide was injected, and the temperature was gradually raised from 60°C to 120°C over 30 hours to complete the polymerization reaction. The adhesive tape has very good heat resistance, with no melting or deformation observed even at 120°C. After removing the adhesive tape, it was washed with toluene to remove stickiness. The obtained lens was colorless, transparent, and beautiful, with no chipping due to leakage of the liquid curable compound or turbidity due to elution of the adhesive. In addition, a good lens without optical distortion was obtained. [Effects of the Invention] The method for manufacturing plastic lenses using the adhesive tape of the present invention has the following superior features compared to conventional methods. (1) Since the adhesive used in the adhesive tape is insoluble in various liquid curable compounds, high-quality lenses without turbidity can be obtained. Furthermore, since the tape base material has excellent heat resistance, a wide variety of plastic lenses can be molded under various polymerization conditions. (2) It is cheaper than gaskets, leading to lower lens manufacturing costs. (3) By using a specific jig to wrap the adhesive tape around the mold, the mold assembly operation becomes easier, time can be shortened, and efficient manufacturing is possible. (4) Adhesive tape can withstand high temperatures and can be polymerized at high temperatures, making it possible to widen and stabilize the polymerization temperature range, making it easier to obtain high-quality lenses and shortening molding time. (5) It is possible to eliminate the influence of oxygen during polymerization, making it easier to obtain colorless lenses.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 所定の間隔に位置決めされた2個のモールド
の側面周囲に粘着シート状物を密着させて、該2
個のモールドと粘着シート状物に囲まれて形成さ
れた型の中に液状硬化性化合物を注入して注型重
合し、プラスチツクレンズを製造するに際し、粘
着シート状物として、 天然ゴム又は合成ゴム100重量部と、 粘着付与樹脂として石油のC5留分より合成
される脂肪族系石油樹脂、又は該脂肪族系石油
樹脂とテルペン樹脂との混合物90〜110重量部
と からなる粘着剤を塗布したものを用いることを特
徴とするプラスチツクレンズの製造方法。 2 液状硬化性化合物が、その主鎖および/また
は側鎖にベンゼン環、ナフタレン環、カーボネー
ト結合、エステル結合、ウレタン結合、ハロゲン
元素を1種もしくは2種以上有するとを特徴とす
る特許請求の範囲第1項記載のプラスチツクレン
ズの製造方法。 3 粘着シート状物の基材がポリエチレンテレフ
タレートフイルム、またはポリプロピレンフイル
ムからなることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載のプラスチツクレンズの製造方法。
[Claims] 1. An adhesive sheet-like material is closely attached to the side surfaces of two molds positioned at a predetermined interval, and the two molds are
When manufacturing a plastic lens by injecting a liquid curable compound into a mold surrounded by individual molds and an adhesive sheet-like material and performing cast polymerization, natural rubber or synthetic rubber is used as the adhesive sheet-like material. 100 parts by weight and 90 to 110 parts by weight of an aliphatic petroleum resin synthesized from the C5 fraction of petroleum as a tackifying resin, or a mixture of the aliphatic petroleum resin and a terpene resin. 1. A method for producing a plastic lens, characterized by using a plastic lens. 2 Claims characterized in that the liquid curable compound has one or more benzene rings, naphthalene rings, carbonate bonds, ester bonds, urethane bonds, and halogen elements in its main chain and/or side chain. A method for producing a plastic lens according to item 1. 3. Claim 1, wherein the base material of the adhesive sheet is made of polyethylene terephthalate film or polypropylene film.
A method for producing a plastic lens as described in Section 1.
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JPS55105519A (en) * 1979-01-19 1980-08-13 Asahi Glass Co Ltd Cast molding method

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