JPH0381226A - Extract of eucommia ulmoides seed origin - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
コノ発明は、杜仲（Ｅｕｃｏ＋ｕ＋ｉａ ｕｌｍｏｉ
ｄｅｓ）の植物種子から得られ、かつ杜仲の公知および
新規の種々の薬用有効成分を含有する杜仲種子由来の抽
出エキスに関する。[Detailed description of the invention] [Industrial field of application] This invention is based on Euco+u+ia ulmoi
The present invention relates to an extract derived from the seeds of Moriflora des and which contains various known and new medicinal active ingredients of Moriflora.
［従来技術およびその問題点］
中国原産の落葉性植物であるトチュウ科トチュウの樹皮
は、生薬として神農本草経の上品に収載されている。現
在、生薬として用いられている杜仲は、はとんど中国大
陸その他で自生ないしは栽培されているものであって、
樹齢２０年程度の成木を伐採し、その樹皮を剥離し、得
られた皮部分を薬用原料として用いている。[Prior art and its problems] The bark of Eucommia, a deciduous plant native to China, is listed as a herbal medicine in the Elegant Book of the Shennong Bencaojing. Most of the Du Zhong that is currently used as a herbal medicine grows naturally or is cultivated in mainland China and other parts of the world.
Mature trees that are about 20 years old are cut down, their bark is peeled off, and the resulting bark is used as a medicinal raw material.
杜仲の薬効として生薬大辞典、中華人民共和国薬典には
「肝腎を補う、筋骨を強める、胎を安らげる効能があり
、腰、背の酸痛、足膝萎弱（膝の麻痺）、残尿、女性の
不正出血、早流産、高血圧を治す」などと記載されてお
り、薬効成分としてビルジノール・ジーＯ−β−Ｄ−グ
ルコシド（Ｐｉｎｏｒｅｓｔｎｏｌ−ｄｉ −０−β−
Ｄ −ｇｌｕｅｏｓｉｄｅ ）などのイリドイド類化合
物やその他のリグナン（Ｌｉｇｎａｎ）類化合物が報告
されている。The medicinal properties of Du Zhong are listed in the Encyclopedia of Herbal Medicines and the Pharmacy Dictionary of the People's Republic of China as follows: ``It has the effect of replenishing the liver and kidneys, strengthening the muscles and bones, and calming the fetus. , cures irregular bleeding, premature miscarriage, and high blood pressure in women.''The medicinal ingredient is virginol-di-O-β-D-glucoside (Pinorestnol-di-0-β-
Iridoid compounds such as D-glueoside and other lignan compounds have been reported.
しかしながら、樹木の伐採および樹皮の剥離には多大な
労力を費やし、また樹皮を多量採取すると植物の生存と
生育に悪影響が生じる。そのため、薬用有効成分の取得
原料としては、樹木の伐採や樹皮の剥離を行なうことな
く、簡単な作業で繰り返し採取できる材料が望ましい。However, cutting down trees and peeling off the bark requires a lot of effort, and collecting a large amount of bark has a negative impact on the survival and growth of the plants. Therefore, as raw materials for obtaining medicinal active ingredients, it is desirable to use materials that can be repeatedly harvested through simple operations without cutting down trees or peeling the bark.
この発明は、上記のような観点からなされたもので、杜
仲の薬用有効成分の取得源部位として、簡単な操作で繰
り返し採取できる材料である種子を用い、これを抽出処
理することによって得られ、かつ種々の薬用有効成分を
含有した杜仲種子由来の抽出エキスを提供することを目
的とする。This invention was made from the above-mentioned viewpoint, and uses seeds, which are materials that can be repeatedly collected with simple operations, as a source for obtaining the medicinal active ingredients of Mori zhong, which are obtained by extracting the seeds. The purpose of the present invention is to provide an extract derived from Duchu seeds containing various medicinal active ingredients.
［問題点の解決手段］
この発明による杜仲種子由来の抽出エキスは、杜仲の植
物種子を抽出処理しその抽出液を濃縮することによって
得られ、かっ杜仲の薬用有効成分を含有することを特徴
とする。[Means for Solving the Problems] The extract derived from the seeds of Duchua according to the present invention is obtained by extracting the plant seeds of Duchuo and concentrating the extract, and is characterized by containing the medicinal active ingredient of Duchuo. do.
ここで、抽出原料としては、大量かつ容易に繰り返し確
保することができるものであることが・必要であること
から、当年種子が適当である。Here, as the raw material for extraction, it is necessary that it can be easily and repeatedly obtained in large quantities, so seeds of the current year are suitable.
ただし、これに限定されない。また、種子の採取時期と
しては、悪果時期が好ましい。杜仲の種子は抽出前によ
く粉砕される。However, it is not limited to this. Moreover, the bad fruit period is preferable as the time to collect seeds. Duzhong seeds are well crushed before extraction.
抽出用の溶媒の代表的な例は、メタノールのような低級
アルコールと水との混合液である。A typical example of an extraction solvent is a mixture of a lower alcohol such as methanol and water.
メタノール水溶液を使用する場合、メタノールの濃度は
好ましくは４０〜８０マｏ１％である。他の抽出溶媒と
しては、水、アセトンやメチルエチルケトンのようなケ
トン類、ベンゼンやトルエンのような芳香族炭化水素類
、ジエチルエーテルやジオキサンのようなエーテル類、
クロロホルムや四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
、ピリジンのような複素環化合物などの有機溶媒が例示
される。これらの有機溶媒は単独でまたは２以上の組み
合わせで使用される。このエキスを飲用に供するには水
が好ましい抽出は通常は室温で行なわれるが、加熱下に
行なってもよい。抽出回数は多いほどよいが、通常は数
回である。When using an aqueous methanol solution, the concentration of methanol is preferably 40 to 80 mO1%. Other extraction solvents include water, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and dioxane,
Examples include organic solvents such as halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and heterocyclic compounds such as pyridine. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more. For making the extract drinkable, water is preferred. The extraction is usually carried out at room temperature, but may also be carried out under heating. The more times the extraction is performed, the better, but usually it is several times.
抽出液の濃縮は、好ましくは減圧下に行われる。Concentration of the extract is preferably performed under reduced pressure.
かくして杜仲の種子から得られるこの発明によるエキス
は、新規イリドイド（１ｒｉｄａｉｄ）配糖体を含む。The extract according to the invention obtained from the seeds of Duzhong thus contains novel iridoid glycosides.
また、このエキスは、杜仲の樹皮中に存在する薬用有効
成分、とりわけ顕著な血圧降下作用を有する前記ビルジ
ノール・ジーＯ−β−Ｄ−グルコシド、アウクビン（＾
ｕｃｕｂｉｎ ）シリンシン（３７ｒｉｎｇｉｎ） 、
リリオデンドリン（Ｌｉｒｉｏｄｅｎｄｒｉｎ）などを
含む。In addition, this extract contains medicinal active ingredients present in the bark of Morifolia, especially the above-mentioned virginol-di-O-β-D-glucoside and aucvin (^
ucubin) syringin (37ringin),
Contains liriodendrin and the like.
上記含有成分の単離・同定などの分析は、溶媒抽出、薄
層クロマトグラフィ （ＴＬＣ）、核磁気共鳴スペクト
ル（ＮＭＲ） 、紫外線吸収スペクトル（ＵＶ）、赤外
線吸収スペクトル（ＩＲ）、マススペクトロメトリイ
（ＭＳ）などを用いた手法によって行なわれる。Analysis such as isolation and identification of the above-mentioned components is performed using solvent extraction, thin layer chromatography (TLC), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), ultraviolet absorption spectrum (UV), infrared absorption spectrum (IR), and mass spectrometry.
This is done using a method such as (MS).
（以下余白） この発明によるエキスに含まれる新規イリ ド イ ド配糖体は、 （式中、 Ｒは水素原子またはアシル基、 ｎは整 数１または２をそれぞれ意味する。(Margin below) Novel iris contained in the extract according to this invention de stomach The deglycosides are (In the formula, R is a hydrogen atom or an acyl group, n is a regular It means the number 1 or 2 respectively.
） で表される化合物である。) This is a compound represented by
アシル基Ｒの代表的なものはアセチル基である。A typical acyl group R is an acetyl group.
かかるイリドイド配糖体としては、次のようなウルモイ
ドサイド（Ｕｌｍｏｉｄｏｓｉｄｅ ）化合物が例示さ
れる。Examples of such iridoid glycosides include the following Ulmoidside compounds.
ウルモイドサイドＡ（Ｒ＝水素原子、ｎ＝１）：ジエニ
ポシドイルー（１１→１０）−ジエニポシドイル（１１
→１０）−ジエニポシディックアシッド
ウルモイドサイドＢ （Ｒ＝ニアセチルｎ＝１）：１Ｏ
−Ｏ−アセチルージエニポシドイルー（１１→１０）−
ジエニポシドイル−（１１→１０）−ジエニポシディッ
ク アシッド
ウルモイドサイドＣ（Ｒ＝水素原子、ｎ＝２）：ジエニ
ポシドイルー（１１→１０）−ジエニポシドイル−（１
１→１０）−ジエニボシドイル（１１→１０）−ジエニ
ポシディック アシッド
ウルモイドサイドＤ（Ｒ＝ニアセチルｎ＝２）：１Ｏ−
Ｏ−アセチルージエニポシドイルー（１１→１０）−ジ
エニポシドイル−（１１→１０）−ジエニポシドイル−
（１１→１０）ジエニポシディック アシッド。Ulmoid side A (R = hydrogen atom, n = 1): dieniposidoyl (11 → 10) - dieniposidoyl (11
→10)-dieniposidic acid urumoidside B (R=niacetyl n=1): 1O
-O-acetyl-dieniposideyl-(11→10)-
dieniposidoyl-(11→10)-dieniposidic acid urumoidside C (R=hydrogen atom, n=2): dieniposidoyl-(11→10)-dieniposidoyl-(1
1→10)-dienibosideyl(11→10)-dieniposidic acid urumoidside D (R=niacetyl n=2): 1O-
O-acetyl-dieniposidoyl-(11→10)-dieniposidoyl-(11→10)-dieniposidoyl-
(11→10) Dieniposidic acid.
［発明の効果］
この発明によるエキスは、簡単な操作で繰り返し採取で
きる材料である、杜仲の種子を抽出源として使用し℃こ
れを抽出処理することによって得られるものである。し
たがって、杜仲の成木から薬用有効成分を採取する場合
のように多大な労力を費やすことなく、また成木の生育
や生存に悪影響を及ぼすことなく、この発明によるエキ
スを調製することができる。[Effects of the Invention] The extract according to the present invention is obtained by extracting the seeds of Du Zhong, which is a material that can be repeatedly collected with simple operations, as an extraction source at ℃. Therefore, the extract according to the present invention can be prepared without expending much effort as in the case of collecting medicinal active ingredients from adult Mori trees, and without adversely affecting the growth and survival of the adult trees.
［実 施 例］
つぎに、この発明をその実施例によって具体的に説明す
る。[Examples] Next, the present invention will be specifically explained using examples.
ａ）杜仲種子エキスの調製
添付の図面に示すフローシーを参照して、まず、杜仲の
悪果した当年種子をよく粉砕し、得られた粉砕品１５０
ｇを６０マ０１％メタノール水溶液５００ｍｌによって
室温で２回抽出した。a) Preparation of Tozhong Seed Extract Referring to the flowchart shown in the attached drawing, first, thoroughly crush the current year's seeds of Tozhong that have failed, and the resulting pulverized product 150
g was extracted twice with 500 ml of a 1% aqueous methanol solution at room temperature.
この抽出液を減圧濃縮してエキス１９ｇを得た。This extract was concentrated under reduced pressure to obtain 19 g of extract.
ｂ） エキス含有成分の単離
ａ）で得られたエキスを水に懸濁し、懸濁液から水不溶
部（０，５ｇ）を除き、水溶液（水可溶部１８．５ｇ）
を、充填剤としてポリスチレン系樹脂ＭＣＩゲルＣＨＰ
２０Ｐを用いたカラムクロマトグラフィにかけ、溶離液
として水、メタノール水溶液（メタノール２０マ０１％
および５０マ０１％）ついでメタノールを順次用いて溶
離を行ない、前記水可溶部をフラクション１〜６に分画
した。こうして、フラクション１（１５，５ｇ）、フラ
クション２ （６１０ｍｇ）フラクション３ （９８０
ｍｇ） 、フラクション４ （１，０４ｇ） 、フラク
ション５（５１０ｍｇ）およびフラクション６ （２４
０ｍｇ）が得られた。b) Isolation of extract-containing components The extract obtained in step a) was suspended in water, the water-insoluble portion (0.5 g) was removed from the suspension, and an aqueous solution (water-soluble portion 18.5 g) was prepared.
and polystyrene resin MCI gel CHP as a filler.
It was subjected to column chromatography using 20P, and water and methanol aqueous solution (methanol 20M 01%) were used as eluents.
and 50% and 01%) Then, elution was performed using methanol sequentially, and the water-soluble portion was fractionated into fractions 1 to 6. Thus, fraction 1 (15,5 g), fraction 2 (610 mg), fraction 3 (980
mg), fraction 4 (1,04 g), fraction 5 (510 mg) and fraction 6 (24
0 mg) was obtained.
つぎに、水によって溶離したフラクション１をさらに上
記ＭＣＩゲルＣＨＰ２０Ｐカラムクロマトグラフィにか
けて水で溶出処理した。こうして、成分（Ｅ）Ｉｇ（収
率０．７％）が得られた。Next, fraction 1 eluted with water was further subjected to the above MCI gel CHP20P column chromatography and eluted with water. In this way, component (E) Ig (yield 0.7%) was obtained.
クロロホルム・メタノール−水（６： ４ ： １）系
の展開溶媒を用いて、成分（Ｅ）を上記ＭＣＩゲルＣＨ
Ｐ２ＯＰ薄層クロマトグラフィに付した。同クロマトグ
ラフィのＲｆ値を標品のものと比較した結果、成分（Ｅ
）はアウクビンであると同定された。Using a developing solvent of chloroform/methanol/water (6:4:1), component (E) was added to the above MCI gel CH.
It was subjected to P2OP thin layer chromatography. As a result of comparing the Rf value of the same chromatography with that of the standard product, the component (E
) was identified as Aukvin.
また、２０ＶＯＩ％メタノール水溶液によって溶離した
フラクション３をシリカゲルカラムクロマトグラフィに
付し、クロロホルム・メタノール・水（５： ５ ：
１）系の展開溶媒を用いて吸着分配を行なった。こうし
て、成分（Ａ）４８０ｍｇ （収率０．３２％）が得ら
れた。In addition, fraction 3 eluted with a 20 VOI% methanol aqueous solution was subjected to silica gel column chromatography, and chloroform/methanol/water (5:5:
1) Adsorption and distribution was performed using the system's developing solvent. In this way, 480 mg (yield 0.32%) of component (A) was obtained.
５０マｏｆ％メタノール水溶液によって溶離したフラク
ション４をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、
クロロホルム・メタノール・水（６： ４ ： １）系
の展開溶媒を用いて吸着分配を行ない、フラクション４
をフラクション４−１とフラクション４−２とに分画し
た。こうして、フラクション４−１の成分（Ｂ）１５０
ｍｇ（収率０．１％）が得られた。Fraction 4 eluted with 50% methanol aqueous solution was subjected to silica gel column chromatography,
Adsorption and distribution was performed using a developing solvent of chloroform, methanol, and water (6:4:1), and fraction 4
was fractionated into fraction 4-1 and fraction 4-2. In this way, 150% of component (B) of fraction 4-1
mg (yield 0.1%) was obtained.
また、フラクション４−２を上記ＭＣＩゲルＣＨＰ ２
０ Ｐカラムクロマトグラフィにかけ、４０マ０１％メ
タノールで溶出処理した。こうして、フラクション４−
２から成分（Ｃ）５０ｍｇ（収率０．０３％）が得られ
た。In addition, fraction 4-2 was added to the above MCI gel CHP 2
It was subjected to 0P column chromatography and eluted with 40% methanol. Thus, fraction 4-
50 mg (yield 0.03%) of component (C) was obtained from Example 2.
さらに、５０マｏｆ％メタノール水溶液によって溶離し
たフラクション５をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
に付し、クロロホルム・メタノール・水（６： ４ ：
１）系の展開溶媒を用いて吸着分配を行なった。こう
して、成分（Ｄ）２４ｏｍｇ （収率０．１６％）が得
られた。Furthermore, fraction 5 eluted with a 50% methanol aqueous solution was subjected to silica gel column chromatography, and chloroform/methanol/water (6:4:
1) Adsorption and distribution was performed using the system's developing solvent. In this way, 24 omg (yield 0.16%) of component (D) was obtained.
Ｃ）単離成分の分析
こうして得られた４つの成分（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）
は、いずれも淡黄色粉末であり、その比旋光度＝ ［α
］ ２１．１紫外線吸収スペクトル：ＵＶ、赤外線吸収
スペクトル：ＩＲ，マススペクトロメトリイ （高速電
子衝突型−マススペクトロメトリイ） ： ｎｅｇ、
ＦＡＢ−ＭＳ、および核磁気共鳴スペクトル： ＩＨ
−ＮＭＲ，−１３Ｃ−ＮＭＲの特性値は、つぎのとおり
である。C) Analysis of isolated components Four components thus obtained (A) (B) (C) (D)
are pale yellow powders, and their specific rotation = [α
] 21.1 Ultraviolet absorption spectrum: UV, Infrared absorption spectrum: IR, Mass spectrometry (high-speed electron collision type-mass spectrometry): neg,
FAB-MS and nuclear magnetic resonance spectra: IH
The characteristic values of -NMR and -13C-NMR are as follows.
成分（Ａ）
分子式：Ｃ４８Ｈ６゜０□８
性状：淡黄色粉末
［α］ ”ｏ （Ｃ＝０．９１． Ｈ２０） 二＋７．
４９゜
ＵＶ λ（Ｈ２０，ｍａｘ ）
（Ｃ＝５．７ ＸＩＧ−’） ｎｍ（１０ｇε） ：
２３９ （４，３９）
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ） ｃｍ−’ ：
３４３２ （水酸基の吸収）
１６９８．１６３９ （いずれもα。Component (A) Molecular formula: C48H6゜0□8 Properties: Pale yellow powder [α] ”o (C=0.91.H20) 2+7.
49°UV λ (H20, max) (C=5.7 XIG-') nm (10gε):
239 (4,39) IR(KBr) cm-': 3432 (absorption of hydroxyl group) 1698.1639 (both α.
β不飽和カルボニルの吸収）
ｎｅｇ、 Ｆ Ａ Ｂ−Ｍ Ｓ （Ｉ１１／り ：１
０８５ （Ｍ−Ｈ，分子イオン）
９２２（フラグメントイオン）
７９０（フラグメントイオン）
７２９（フラグメントイオン）
３７３（フラグメントイオン）
’Ｈ−ＮＭＲＣＣＤ、ＯＤ＋Ｄ２０）δ：２、 １５
（３Ｈ，ｍ、 Ｈ−６，６’ 、 ６’ ）
２、 ８４ （６Ｈ９ｍ、 Ｈ６，６’ ｒ ６
’ ＋ ９＋９’、９’）
３、２０〜３゜ ５５ （１５Ｈ，ｍ、 Ｈ−５゜
５′ ５′ グルコースＨ−２〜５，２′〜５’、２
’ 〜５′ ）
３．６９．３．８８ （各々３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈ２，
グルコースＨ−６，６’ 、６’ ）４．２２，４．３
３ （各々ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ、 Ｈ−１０）
４、 ９０ （４Ｈ，ｍ、 Ｈ−１０’ 、
１０’ ）４．７８ （３Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、
グルコースＨ−１，１’ 、１”）
５．１８，５．１９，５．２３ （各々ＩＨ。Absorption of β-unsaturated carbonyl) neg, F A B-MS (I11/ri:1
085 (MH, molecular ion) 922 (fragment ion) 790 (fragment ion) 729 (fragment ion) 373 (fragment ion) 'H-NMRCCD, OD + D20) δ: 2, 15
(3H,m, H-6,6', 6')
2, 84 (6H9m, H6,6' r 6
' + 9+9', 9') 3, 20~3゜ 55 (15H, m, H-5゜5'5' Glucose H-2~5, 2'~5', 2
'~5') 3.69.3.88 (3H, d, J=12H2,
Glucose H-6,6',6')4.22,4.3
3 (IH, d, J=14Hz, H-10, respectively) 4, 90 (4H, m, H-10',
10') 4.78 (3H, d, J=8Hz,
Glucose H-1,1', 1'') 5.18, 5.19, 5.23 (IH, respectively.
ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 Ｈ−１，１’ 、 １’
）５．８５．５．８６，５．８９ （、各々ＬＨ。d, J=7Hz, H-1,1', 1'
)5.85.5.86,5.89 (, respectively LH.
ｓ、 Ｈ−７，７’ 、 ７’ ）７、 ３６
（ＩＨ，ｓ、 Ｈ−３’ ）７、 ６１ （
２Ｈ，ｓ、 Ｈ−３，３’ ） 。s, H-7,7', 7')7, 36
(IH, s, H-3')7, 61 (
2H,s, H-3,3').
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ ０Ｄ＋Ｄ２０） δ ：９
８、 ４ （Ｃ−１’ ）
９９、 ０． ９９． ２ （Ｃ−１，１’ ）１
５１、 ４ （Ｃ−３’ ）
１５４、 ６Ｘ２ （Ｃ−３，３’ ）１１３、
０． １１３． ２ （Ｃ−４，４’ ）１１６、
７ （Ｃ−４’）
３６．６．３６．９．３７． １ （Ｃ−５゜５’、
５’）
４０、 ４ （Ｃ−６”）
４０、 ６Ｘ２ （Ｃ−６，６’ ）１２９、 ７
（Ｃ−７’）
１３２．３． １３２．５ （Ｃ−７，７’ ）１
３９．７． １３９．８ （Ｃ−８，８’ ）１４
４、 ７ （Ｃ−８”）
４７、 ６ （Ｃ−９）
４８、 ２． ４８． ５ （Ｃ−９’ 、 ９
’ ）６１、 ９ （Ｃ−１０）
６４．２，６４．３ （Ｃ−１０’ 、１０”）１
７０．０，１７０．１ （Ｃ−１１，１１’ ）１
７４、 ８ （Ｃ−１１’）
１００、 ９Ｘ２． １０１．、 １． ７５． ２Ｘ
３゜７８． ５Ｘ３． ７１． ８Ｘ３． ７８．
ＩＸ２゜７８．０．６２．９，６３．ＩＸ２ （グルコ
−分子式： Ｃ５０Ｈ６４０２９
％式％
）：
）
）：
）
：
３４４８ （水酸基の吸収）
１７０２．１６・３６（いずれもα。13C-NMR (CD3 0D+D20) δ:9
8, 4 (C-1') 99, 0. 99. 2 (C-1,1')1
51, 4 (C-3') 154, 6X2 (C-3,3') 113,
0. 113. 2 (C-4,4')116,
7 (C-4') 36.6.36.9.37. 1 (C-5゜5',
5') 40, 4 (C-6") 40, 6X2 (C-6,6') 129, 7
(C-7') 132.3. 132.5 (C-7,7')1
39.7. 139.8 (C-8,8')14
4, 7 (C-8") 47, 6 (C-9) 48, 2. 48. 5 (C-9', 9
) 61, 9 (C-10) 64.2, 64.3 (C-10', 10") 1
70.0,170.1 (C-11,11')1
74, 8 (C-11') 100, 9X2. 101. , 1. 75. 2X
3°78. 5X3. 71. 8X3. 78.
IX2゜78.0.62.9,63. IX2 (Gluco-molecular formula: C50H64029 % formula %): ) ): ): 3448 (absorption of hydroxyl group) 1702.16・36 (both α.
β不飽和カルボニルの吸収）
ｎｅｇ、 ＦＡＢ−ＭＳ （ｍ＃） ：１１２７ （
Ｍ−Ｈ，分子イオン）
１０６７ （フラグメントイオン）
７７１（フラグメントイオン）
７２９（フラグメントイオン）
４１５（フラグメントイオン）
３７３（フラグメントイオン）
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ＋Ｄ２０） δ：２．１３
（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ＣＨ５）
２．１７ （３Ｈ，ｍ、Ｈ−６，６’ 、６′）２．８
３ （６Ｈ，ｍ、Ｈ−６，６’ 、６’９．９’ 、９
“）
３．２０〜３．５５ （１５Ｈ，ｍ、Ｈ−５゜５′
５′ グルコースＨ−２〜５，２′〜５’、２’〜５′
）
３．７１．３．８８ （各々３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、
グルコースＨ−６，６’ 、６”）４．９０ （６Ｈ，
ｍ、Ｈ−１０，１０’１０′）
４．７７ （３Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、 グルコースＨ−
１，１’、１’）
５．２０，５．２２，５．２４ （各々ＬＨ。Absorption of β-unsaturated carbonyl) neg, FAB-MS (m#): 1127 (
M-H, molecular ion) 1067 (fragment ion) 771 (fragment ion) 729 (fragment ion) 415 (fragment ion) 373 (fragment ion) 'H-NMR (CD30D+D20) δ: 2.13
(3H, s, C0CH5) 2.17 (3H, m, H-6,6', 6') 2.8
3 (6H, m, H-6,6', 6'9.9', 9
“) 3.20~3.55 (15H, m, H-5゜5'
5' Glucose H-2~5, 2'~5', 2'~5'
) 3.71.3.88 (3H, d, J=12Hz each,
Glucose H-6,6', 6") 4.90 (6H,
m, H-10,10'10') 4.77 (3H, d, J=8Hz, Glucose H-
1, 1', 1') 5.20, 5.22, 5.24 (LH respectively.
ｄ、Ｊ ＝７Ｈｚ、Ｈ１，１’ ＋ １’ ）５．８
７．５．９０．５．９２ （各々ＩＨ。d, J = 7Hz, H1,1' + 1')5.8
7.5.90.5.92 (each IH.
ｓ、 Ｈ−７，７’ 、 ７’ ）７．４０．
７．６１，７．６２ （各々ＩＨ。s, H-7,7', 7')7.40.
7.61, 7.62 (respectively IH.
ｓ、 Ｈ−３，３’ 、 ３’ ） 。s, H-3, 3', 3').
”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ＋Ｄ２ ０）５ ：９８、
４ （Ｃ−１’ ）
９９、 １Ｘ２ （Ｃ−１，ｌ’、）１５２、 Ｏ
（Ｃ−３’ ）
１５４．７Ｘ２ （Ｃ−３，３’ ）１１２．９Ｘ
２ （Ｃ−４，４”）
１ １５、 ９ （Ｃ−４’ ）
８６．５，３６．７，３６．８ （Ｃ−５゜５’、５
’）
４０．５Ｘ３ （Ｃ−６，６’ 、６’ ）１３２
．５ｘ２．１３２．８ （Ｃ−７，７’７′ ）
１３９．４ｘ２．１３９．５ （Ｃ−８，８’８′
）
４７．８，４８．１．４８．３ （Ｃ−９゜９’、９
’）
６４．２．６４．６Ｘ２ （Ｃ−１０，１０’１０′
）
１７０、 Ｏｘ２ （Ｃ−１１，１１’ ）１７
４、 ５ （Ｃ−１１’ ）
１０１、 Ｏｘ３． ７５． １ｘ３． ７８゜３、
７１． ７Ｘ３． ７８． ＯＸ３． ６３゜３（
グルコースＣ−１〜６，１′〜６′〜６′ ）
５ ×
０ ×
１″
分子式：Ｃ６４Ｈ８□０３７
性状：淡黄色粉末
［α］ ” （Ｃ＝０．６９．Ｈ２０）：＋９．５６
゜
ＵＶ λ（Ｈ２Ｏ，ｍｉｘ ）
（Ｃ＝６．９ ＸＩＯ’ｎｍ（Ｉ！ｏｇε） ：２３
９ （４，５１）
Ｉ Ｒ（ＫＢｔ ） ｃｍ−’ ：
３４３２ （水酸基の吸収）
１７０２．１６３６ （いずれもα。"C-NMR (CD30D+D20) 5:98,
4 (C-1') 99, 1X2 (C-1, l',) 152, O
(C-3') 154.7X2 (C-3,3') 112.9X
2 (C-4,4") 1 15, 9 (C-4') 86.5, 36.7, 36.8 (C-5°5', 5
') 40.5X3 (C-6,6',6')132
．． 5x2.132.8 (C-7,7'7') 139.4x2.139.5 (C-8,8'8'
) 47.8, 48.1.48.3 (C-9°9', 9
') 64.2.64.6X2 (C-10,10'10'
) 170, Ox2 (C-11,11')17
4, 5 (C-11') 101, Ox3. 75. 1x3. 78°3,
71. 7X3. 78. OX3. 63゜3(
Glucose C-1~6,1'~6'~6') 5 x 0 x 1'' Molecular formula: C64H8□037 Properties: Pale yellow powder [α]'' (C=0.69.H20): +9.56
゜UV λ(H2O, mix) (C=6.9 XIO'nm(I!ogε): 23
9 (4,51) IR(KBt) cm-': 3432 (absorption of hydroxyl group) 1702.1636 (both α.
β不飽和カルボニルの吸収）
ｎａｇ、ＦＡＢ−ＭＳ （ｍ／ｒ） ：１４４１ （
Ｍ−Ｈ，分子イオン）
１０８５ （フラグメントイオン）
７２９（フラグメントイオン）
３７３（フラグメントイオン）
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、ＯＤ＋Ｄ２０）δ：２．１４ （
４Ｈ，ｍ、Ｈ−６，６’ 、６’６”）
２．８４ （８Ｈ，ｍ、Ｈ−６，６’ ６’６”、
９．９’ 、９’、９”）
３．１９〜３．５５ （２０Ｈ，ｍ、Ｈ−５゜５／、５
ｇ、５４Ｆ、グルコースＨ−２〜５゜２′〜５’、２’
〜５’、２”〜５＃′）３．７１．３．８８．（各々４
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ、 グルコースＨ−６，６’
６’６＃）
４．２２．４．３３ （各々ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ、
Ｈ−１０）
４．９０ （６Ｈ，ｍ、Ｈ−１０’ 、１０’１０＃′
）
４．８０ （４Ｈ，ｍ、 グル：Ｉ−スＨ−１゜１’
、 １’ 、 １”）
５．１９，５．２４ （各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、
Ｈ−１，１’ ｌ １’ 、 １”）５．８
５，５．８９ （各々２Ｈ，Ｓ、Ｈ−７１７’ 、
７’ 、 ７”）
７、 ２４ （ＩＨ，ｓ、 Ｈ−３”）７、 ６１
（３Ｈ，ｓ、 Ｈ−３，３’ 、 ３’
） 。Absorption of β-unsaturated carbonyl) nag, FAB-MS (m/r): 1441 (
M-H, molecular ion) 1085 (fragment ion) 729 (fragment ion) 373 (fragment ion) 'H-NMR (CD, OD+D20) δ: 2.14 (
4H, m, H-6,6', 6'6") 2.84 (8H, m, H-6,6'6'6",
9.9',9',9") 3.19~3.55 (20H, m, H-5°5/, 5
g, 54F, glucose H-2~5°2'~5',2'
~5', 2''~5#') 3.71.3.88. (4 each
H, d, J = 11Hz, glucose H-6,6'
6'6#) 4.22.4.33 (IH, d, J=14Hz, respectively)
H-10) 4.90 (6H, m, H-10', 10'10#'
) 4.80 (4H, m, Guru: I-su H-1°1'
, 1', 1'') 5.19, 5.24 (2H, d, J=7Hz, respectively)
H-1,1'l1',1'')5.8
5,5.89 (2H, S, H-717', respectively
7', 7") 7, 24 (IH, s, H-3") 7, 61
(3H,s, H-3,3', 3'
).
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ ０Ｄ＋Ｄ２０） δ ：９
８、 １ （Ｃ−１”）
９９、 ＯＸ２． ９９． ３ （Ｃ−１，１’
、 １＃ ）
１５４、 ７Ｘ３ （Ｃ−３，３’ 、 ３’
）１４９、 ６ （Ｃ−３”）
１１２、 ９． １１３． ０． １１３． ２ （
Ｃ−４、４’ ４’ ）
１１８、 ９ （Ｃ−４”）
３６、 ５Ｘ２． ３６． ８ （Ｃ−５，５’
５’ ＞３７、 ２ （Ｃ−５”）
４０、 ４ （Ｃ−６”）
４０、 ５ｘ２． ４０． ６ （Ｃ−６，６’６′
）
１３２、 ５ｘ２ （Ｃ−７，７’ 、 ７’
）１２９、 ８ （Ｃ−７”）
１３９、 ５． １３９． ６ｘ２ （Ｃ−８，８’
８’）
１４４、 ５ ＣＣ−８”）
４７、 ５ （Ｃ−９）
４８、 １ｘ２． ４８． ７ （Ｃ−９’ ９
’９”）
６１、 ９ （Ｃ−１０）
６４、 ３ｘ２． ６４． ４ （Ｃ−１０’１０’
１０”）
１７０、 １． １７０． ２ｘ２ （Ｃ−１１゜１
１’ １１’）
１７７、 ２ （Ｃ−１１”）
１００、 ９ｘ２． １０１． Ｏｘ２． ７５．
ＩＸ４． ７８． ５Ｘ４． ７１． ７Ｘ４． ７
８． Ｏｘ４，６３．Ｏｘ４ （グルコースＣ−１〜
６゜１′ 〜６′ １′ 〜６’、１”〜６＃）。13C-NMR (CD3 0D+D20) δ:9
8, 1 (C-1") 99, OX2. 99. 3 (C-1,1'
, 1#) 154, 7X3 (C-3,3', 3'
) 149, 6 (C-3”) 112, 9. 113. 0. 113. 2 (
C-4, 4'4') 118, 9 (C-4") 36, 5X2. 36. 8 (C-5, 5'
5'>37, 2 (C-5") 40, 4 (C-6") 40, 5x2. 40. 6 (C-6, 6'6'
) 132, 5x2 (C-7, 7', 7'
) 129, 8 (C-7") 139, 5. 139. 6x2 (C-8,8'
8') 144, 5 CC-8") 47, 5 (C-9) 48, 1x2. 48. 7 (C-9' 9
'9'') 61, 9 (C-10) 64, 3x2. 64. 4 (C-10'10'
10") 170, 1. 170. 2x2 (C-11゜1
1'11') 177, 2 (C-11") 100, 9x2. 101. Ox2. 75.
IX4. 78. 5X4. 71. 7X4. 7
8. Ox4,63. Ox4 (glucose C-1~
6゜1' ~ 6'1' ~ 6', 1'' ~ 6#).
分子式： Ｃ６６Ｈ８４ｏ ３８
性状：淡黄色粉末
［α］ １９ｏ （Ｃ＝０． ７−９． Ｈ２０）
：＋１５．４９゜
ＵＶ λ（Ｈ２０，ｍａｘ ）
（Ｃ＝６．７ Ｘ １Ｇ−’ｎｍ （ｌ ｏｇε）：２
３９ （４，５４）
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ） ｃｒ’ ：
３４４８ （水酸基の吸収）
１７００．１６３６ （いずれもα。Molecular formula: C66H84o 38 Properties: Pale yellow powder [α] 19o (C=0.7-9.H20)
:+15.49゜UV λ(H20, max) (C=6.7 x 1G-'nm (logε): 2
39 (4,54) I R(KBr) cr': 3448 (absorption of hydroxyl group) 1700.1636 (both α.
β不飽和カルボニルの吸収）
ｅｇ
ＦＡＢ−ＭＳ （ｍ／ｚ） ：
１４８３ （Ｍ−Ｈ，分子イオン）
１１２７ （フラグメントイオン）
１０８５ （フラグメントイオン）
７７１（フラグメントイオン）
４１５（フラグメントイオン）
３７３（フラグメントイオン）
（ＣＤ ３０ Ｄ ＋ Ｄ ２０ ）δ：＋Ｈ−ＮＭＲ
２、 １１ （３Ｈ，ｓ、 Ｃｏ ＣＨｉ、）２．
１２ （４Ｈ，ｍ、Ｈ−６，６’ 、 ６’６
＃）
２、 ８０ （８Ｈ，ｍ、Ｈ−６，６’ 、 ６
’６” ９．９’、９’、９”）
３、 １７〜３． ５５ （２０Ｈ，ｍ、 Ｈ−５
゜５’ ５’、５”、 グルコースＨ−２〜５゜
２′ 〜５’、２’ 〜５’、２”〜５”）３．６８
．３．８５ （各々４Ｈ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ、 グルコ
ースＨ−６，６’ 、６’ 、６”）４、 ７５〜４．
９５ （１２Ｈ，ｍ、 Ｈ−１０゜１０’
１０’ １０” グルコースＨ−１゜１’
１’、１”）
５、 １４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 Ｈ−
１”）５、 １９ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
Ｈ−１゜１’ １’）
５、 ８４ （３Ｈ，ｓ、 Ｈ−７，７’ 、
７’ ）５、 ８７ （ＩＨ，ｓ、 Ｈ−７”
）７、 ３３ （ＩＨ，ｓ、 Ｈ−３”）７、 ５
７ （ＩＨ，ｓ、 Ｈ−３，３’ 、 ３’
） 。Absorption of β-unsaturated carbonyl) eg FAB-MS (m/z): 1483 (M-H, molecular ion) 1127 (fragment ion) 1085 (fragment ion) 771 (fragment ion) 415 (fragment ion) 373 (fragment ion) ) (CD30D+D20)δ:+H-NMR 2, 11 (3H,s, Co CHi,)2.
12 (4H, m, H-6,6', 6'6
#) 2, 80 (8H, m, H-6, 6', 6
'6''9.9',9',9'') 3, 17~3. 55 (20H, m, H-5
゜5'5',5'', glucose H-2~5゜2'~5',2' ~ 5', 2'' ~ 5'') 3.68
．． 3.85 (4H, d, J=11Hz, glucose H-6,6', 6', 6'') 4, 75-4.
95 (12H, m, H-10°10'
10'10" Glucose H-1゜1'
1', 1") 5, 14 (IH, d, J=7Hz, H-
1”) 5, 19 (3H, d, J=7Hz,
H-1゜1'1') 5, 84 (3H,s, H-7,7',
7') 5, 87 (IH,s, H-7"
)7, 33 (IH,s, H-3”)7, 5
7 (IH,s, H-3,3', 3'
).
”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ＋Ｄ２０） δ ：９８、
３ （Ｃ−１”）
９９、 ＯＸ２． ９９． ２ （Ｃ−１，１’１
′ ）
１５４、 ７Ｘ３ （Ｃ−３，３’ ３′ ）１
５１、 ５ （Ｃ−３”）
１１２、 ８Ｘ３ （Ｃ−４，４’ ４’）１１６
、 ４ （Ｃ−４”）
３６、 ４Ｘ２． ３６． ５Ｘ２ （Ｃ−５，５’
５’、５”）
４０、 ４Ｘ４ （Ｃ−６，６’ 、 ６’、
６”）１３２、 ３Ｘ３． １３２． ９ （Ｃ−
７，７’７’、７″′）
１３９、 １ｘ２． １３９． ４ｘ２ （Ｃ−８゜
８’ 、 ８’ 、 ８”）
４７、 ６． ４７． ９ｘ２． ４８． ４ （Ｃ
−９゜９’ 、 ９’ 、 ９”）
６４、 ３ｘ２． ６４． ６ｘ２ （Ｃ−１０，１
０’ 、 １０’、 １０”）
１７０、 ＯＸ３ （Ｃ−１１，１１’、 １１
’）１７４、 ７ （Ｃ−１１”）
１００、 ９Ｘ２． １０１． ＯＸ２． ７４．
８Ｘ４． ７８． ２Ｘ４． ７１． ４Ｘ４． ７７
、 ７ｘ４，６２．８ｘ４ （グルコースＣ−１〜６゜
１′ 〜６’、１’ 〜６’、１”〜６＃）２１、
１． １７５． １ （ＣＯＣＨ３） 。"C-NMR (CD30D+D20) δ: 98,
3 (C-1") 99, OX2. 99. 2 (C-1,1'1
' ) 154, 7X3 (C-3, 3'3' ) 1
51, 5 (C-3”) 112, 8X3 (C-4,4'4') 116
, 4 (C-4") 36, 4X2. 36. 5X2 (C-5,5'
5', 5") 40, 4X4 (C-6, 6', 6',
6”) 132, 3X3. 132.9 (C-
7, 7'7', 7''') 139, 1x2. 139. 4x2 (C-8°8', 8', 8'') 47, 6. 47. 9x2. 48. 4 (C
-9゜9', 9', 9") 64, 3x2. 64. 6x2 (C-10,1
0', 10', 10") 170, OX3 (C-11,11', 11
') 174, 7 (C-11") 100, 9X2. 101. OX2. 74.
8X4. 78. 2X4. 71. 4X4. 77
, 7x4, 62.8x4 (glucose C-1~6゜1'~6', 1'~6', 1''~6#)21,
1. 175. 1 (COCH3).
こうして４種類の成分（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）につい
てそれぞれ得られた比旋光度、紫外線吸収スペクトル、
赤外線吸収スペクトル、マススベクトロメトリイおよび
核磁気共鳴スペクトルの測定値から、その化学構造はそ
れぞれつぎのとおり決定せられた。すなわち、成分（Ａ
）はウルモイドサイドＡ（前記一般式において、Ｒ＝水
素原子、ｎ＝１）：ジエニポシドイルー（１１→１０）
−ジエニボシドイル（１１→１０）−ジエニポシディッ
ク アシッドであり、
成分（Ｂ）はウルモイドサイドＢ（前記一般式において
、Ｒ＝ニアセチルｎ＝１）：１Ｏ−Ｏ−アセチルージエ
ニボシドイル−（１１−１０）−ジエニポシドイル−（
１１→１０）−ジエニポシディック アシッドであり、
成分（Ｃ）はウルモイドサイドＣ（前記一般式において
、Ｒ＝水素原子、ｎ＝２）： ジエニポシドイル−（１
１→１０）−ジエニポシドイル−（１１→１０）−ジエ
ニポシドイル−（１１→１０）−ジエニポシディック
アシッドであり、そして
成分（Ｄ）はウルモイドサイドＤ（前記一般式において
、Ｒ＝ニアセチルｎ＝２）：１Ｏ−Ｏ−アセチルージエ
ニポシドイル−（１１→１０）−ジエニポシドイル−（
１１→１０）−ジエニポシドイル−（１１→１０）−ジ
エニポシディック アシッドである。In this way, the specific rotations, ultraviolet absorption spectra, and
From the measured values of infrared absorption spectrum, mass spectrometry, and nuclear magnetic resonance spectrum, its chemical structure was determined as follows. That is, the component (A
) is ulmoid side A (in the above general formula, R = hydrogen atom, n = 1): dieniposidoyl (11 → 10)
-dienibosideyl(11→10)-dieniposidic acid, component (B) is ulmoidside B (in the above general formula, R = niacetyl n = 1): 1O-O-acetyl-dienibosideyl-( 11-10)-dieniposidyl-(
11→10)-dieniposidic acid, and component (C) is ulmoidside C (in the general formula, R=hydrogen atom, n=2): dieniposidic acid-(1
1→10)-dieniposidoyl-(11→10)-dieniposidoyl-(11→10)-dieniposidic
acid, and component (D) is ulmoidside D (in the above general formula, R = niacetyl n = 2): 1O-O-acetyl-dieniposideyl-(11→10)-dieniposideyl-(
11→10)-dieniposidyl-(11→10)-dieniposidic acid.
これら成分（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）はいずれも文献未
載の新規化合物である。These components (A), (B), (C), and (D) are all new compounds that have not been described in any literature.
ｄ） その他の含有成分の分析
この発明による杜仲種子由来の抽出エキスを、上記と同
様に、水中懸濁、水可溶物のポリスチレン系樹脂ＭＣＩ
ゲルＣＨＰ２０Ｐカラムクロマドグラフィ（溶離液：水
、２０ｖｏ１％メタノール水溶液、５０ｖｏ１％メタノ
ール水溶液ついでメタノール）に付した。ついで上記溶
離液２０ｖ０１％メタノール水溶液によって溶出したフ
ラクションをシルカゲルカラムクロマトグラフィ （ク
ロロホルム：メタノール：水＝８ ： ２ ：０．１）
に付して、成分Ｆを単離した。また、上記溶離液５０マ
ｏ１％メタノール水溶液によって溶出したフラクション
をシルカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：
メタノール：水＝７ ： ２．５＋０．２１に付して、
成分ＧおよびＨを単離した。これら３つの成分について
、クロロホルムニメタノール：水＝７：２．５：０．２
の展開溶媒を用いて、シルカゲル薄層クロマトグラフィ
を行なった。また、成分Ｆについては２０％硫酸水溶液
中での加熱による呈色反応を調べ、さらに成分Ｇおよび
Ｈについては’Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トルを測定した。d) Analysis of other contained components The extract derived from Morizhong seeds according to the present invention was suspended in water and water-soluble polystyrene resin MCI.
It was subjected to gel CHP20P column chromatography (eluent: water, 20vol 1% methanol aqueous solution, 50vol 1% methanol aqueous solution, then methanol). Then, the fraction eluted with the above eluent 20% methanol aqueous solution was subjected to silica gel column chromatography (chloroform:methanol:water=8:2:0.1)
Component F was isolated. In addition, the fraction eluted with the above eluent 50% methanol aqueous solution was subjected to silica gel column chromatography (chloroform:
Methanol: water = 7: 2.5 + 0.21,
Components G and H were isolated. For these three components, chloroformimethanol:water = 7:2.5:0.2
Silica gel thin layer chromatography was performed using the following developing solvent. In addition, for component F, the color reaction upon heating in a 20% aqueous sulfuric acid solution was investigated, and for components G and H, 'H-NMR and 13C-NMR spectra were measured.
その結果、成分Ｆは、シルカゲル薄層クロマトグラフィ
のＲｆ値および上記呈色反応の色調を標品のものと比較
したところ、シリンシンであると同定された。As a result, component F was identified as cilinsin by comparing the Rf value of silica gel thin layer chromatography and the color tone of the above color reaction with that of the standard product.
成分Ｇは、シルカゲル薄層クロマトグラフィのＲｆ値お
よび上記ＮＭＲスペクトルを標品のものと比較した結果
、リリオデンドリンであると同定された。Component G was identified as liriodendrin by comparing the Rf value of silica gel thin layer chromatography and the above NMR spectrum with that of the standard product.
成分Ｈは、シルカゲル薄層クロマトグラフィのＲｆ値お
よび上記ＮＭＲスペクトルを標品のものと比較した結果
、ビルジノール・ジー〇−β−Ｄ−グルコシドであると
同定された。Component H was identified as virginol di-β-D-glucoside by comparing the Rf value of silica gel thin layer chromatography and the above NMR spectrum with that of the standard product.
図面はこの発明によるイリドイド配糖体を取得するフロ
ーシートである。
以上The drawing is a flow sheet for obtaining iridoid glycosides according to the present invention. that's all
Claims (1)
によって得られ、かつ杜仲の薬用有効成分を含有するこ
とを特徴とする、杜仲種子由来の抽出エキス。1. An extract derived from Moriflora seeds, which is obtained by extracting the plant seeds of Moriflora and concentrating the extract, and is characterized by containing medicinal active ingredients of Moriflora.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1218383A JPH0381226A (en) | 1989-08-24 | 1989-08-24 | Extract of eucommia ulmoides seed origin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1218383A JPH0381226A (en) | 1989-08-24 | 1989-08-24 | Extract of eucommia ulmoides seed origin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0381226A true JPH0381226A (en) | 1991-04-05 |
Family
ID=16719042
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1218383A Pending JPH0381226A (en) | 1989-08-24 | 1989-08-24 | Extract of eucommia ulmoides seed origin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0381226A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09224622A (en) * | 1996-02-21 | 1997-09-02 | Machiko Suzuki | Production of beverage using tochu seed as raw material |
| CN102887926A (en) * | 2012-09-06 | 2013-01-23 | 陕西师范大学 | Method for extracting aucubin from eucommia ulmoides seed meal |
| JP2014084274A (en) * | 2012-10-19 | 2014-05-12 | Hitachi Zosen Corp | Plant physiology activator and method for producing the same |
| CN105273016A (en) * | 2015-11-30 | 2016-01-27 | 四川小叶本草生物科技有限公司 | Method for simultaneously preparing aucubin and soluble dietary fibers in eucommia meal |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59164717A (en) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Takeda Chem Ind Ltd | Ameliorant of disorder due to stress |
-
1989
- 1989-08-24 JP JP1218383A patent/JPH0381226A/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59164717A (en) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Takeda Chem Ind Ltd | Ameliorant of disorder due to stress |
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| JP2014084274A (en) * | 2012-10-19 | 2014-05-12 | Hitachi Zosen Corp | Plant physiology activator and method for producing the same |
| CN105273016A (en) * | 2015-11-30 | 2016-01-27 | 四川小叶本草生物科技有限公司 | Method for simultaneously preparing aucubin and soluble dietary fibers in eucommia meal |
| CN105273016B (en) * | 2015-11-30 | 2019-10-25 | 四川小叶本草生物科技有限公司 | The method that aucubin, soluble dietary fiber are prepared simultaneously in the Cortex Eucommiae dregs of rice |
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