JPH0362899A - Surface active agent composition - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アルコール上１〜キシレートとアルコールエ
トキシサルフェートとの混合物を含有する液体または固
体の表面活性剤組成物に関するものである。本発明は特
に、活性成分含量の高い表面活性剤組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to liquid or solid surfactant compositions containing mixtures of alcohol monoxylate and alcohol ethoxy sulfate. The invention particularly relates to surfactant compositions with high active ingredient content.
従来の技術
液体の表面活性剤組成物は洗濯用洗剤の分野で周知であ
る。家庭用または業務用洗剤において、現在米国等で市
販されている洗剤耕酸物の多くは、１種またはそれ以上
の表面活性剤を水中に、または必要に応して有機溶媒を
加えた水中に溶解してなる溶液状のものである。このよ
うな液状組成物は一般に活性成分を約１０〜４５重量％
程度しか含んでいない。BACKGROUND OF THE INVENTION Liquid surfactant compositions are well known in the laundry detergent field. For household and commercial detergents, many of the detergent acid products currently on the market in the United States and other countries contain one or more surfactants in water, or in water with an organic solvent added if necessary. It is in the form of a solution. Such liquid compositions generally contain about 10-45% by weight of active ingredient.
It only includes a certain amount.
比較的希薄な組成物の場合には次の問題が生し、すなわ
ち、これを生産工場から販売店まで運搬するのが面倒で
あり、かつ運送費が高くつく。上記組成物のかなりの部
分が水であるから、輸送費の立場からみて、より濃厚な
組成物を作るのが非常に有利である。The following problem arises with relatively dilute compositions: transporting them from the manufacturing plant to the retail store is cumbersome and expensive. Since a significant portion of the composition is water, it is highly advantageous from a transportation cost standpoint to create a more concentrated composition.
アルコールエトキシザルフェーＩ・は洗浄性および泡立
ち性が良好であるから、これは表面活性剤組成物の一部
として家庭用の洗濯用固体または液体洗剤に広（使用さ
れ、その需要が増大しつつある。しかしながら、アルコ
ールエトキシサルフェート
度が３０％より高くなるように他の物質で希釈した場合
には、これは高度のゲル化傾向を示すという欠点がある
。アルコールエトキジサルフェ−１・を６０％含有する
洗剤液の場合には、エタノールを約１４％添加すること
によってゲル生成量が減少できる。有効成分を上記のご
とく高濃度で含有する溶液状洗剤を作ることによって輸
送費が低減できるが、該アルコールエトキシサルフェ−
１・溶液中にエタノールが存在するために、これは、噴
霧乾燥または乾式混合操作によって製造される粉末洗剤
には配合できない。なぜならばエタノールは引火性物質
であって、上記の操作の実施が非常に危険であるからで
ある。さらに、かなり多（の水分が存在するので、表面
活性剤の濃厚液を水溶性の粉末洗剤粒子と混合するとい
う方法で自由流動性粉末洗剤を作ることは不可能である
。Because of the good detersive and foaming properties of alcohol ethoxysulfate I, it is widely used in household laundry solid or liquid detergents as part of surfactant compositions, and its demand is increasing. However, it has the disadvantage that it has a high tendency to gel when diluted with other substances such that the alcohol ethoxysulfate content is higher than 30%. In the case of a detergent solution containing 14% ethanol, the amount of gel formed can be reduced by adding about 14% ethanol.Transportation costs can be reduced by making a detergent solution containing the active ingredients at a high concentration as described above. , the alcohol ethoxy sulfate
1. Due to the presence of ethanol in solution, it cannot be incorporated into powder detergents produced by spray drying or dry blending operations. This is because ethanol is a flammable substance and the above operation is extremely dangerous. Furthermore, because of the considerable amount of water present, it is not possible to make free-flowing powder detergents by mixing concentrated liquids of surfactants with water-soluble detergent powder particles.
発明の目的
したがって本発明の目的は、アルコールエトキシレート
とアルコールエトキシサルフェートとの混合物を含有し
、水分含量は１５％未満であり、かつ有機溶媒を実質的
に含有しない表面活性剤組成物を提供することである。OBJECTS OF THE INVENTION It is therefore an object of the present invention to provide a surfactant composition containing a mixture of alcohol ethoxylates and alcohol ethoxy sulfates, having a water content of less than 15% and substantially free of organic solvents. That's true.
本発明の表面活性剤組成物では、アニオン系表面活性剤
であるアルコールエトキシサルフェートが、ノニオン系
表面活性剤であるアルコールエトキシレートと混合され
、これら種類の表面活性剤の各々はそれぞれ相互にハイ
ドロトロープとして働き、その結果として、活性物質を
少なくとも８５％含有する濃厚液が製造できるのである
。In the surfactant composition of the present invention, alcohol ethoxy sulfate, an anionic surfactant, is mixed with alcohol ethoxylate, a nonionic surfactant, and each of these types of surfactants are hydrotropic to each other. As a result, concentrates containing at least 85% of the active substance can be produced.
本発明の別の目的は、比較的低い温度、たとえば、約５
０°Ｃまたはそれ以下の温度において、非ゲル状の、透
明でありかつ流動し得る単相濃厚液状組成物を提供する
ことである。Another object of the invention is to provide relatively low temperatures, e.g.
It is an object of the present invention to provide a single-phase concentrated liquid composition that is non-gel-like, transparent and flowable at temperatures of 0°C or lower.
本発明のさらに別の目的は、前記ｆｉｒ￥液を使用して
製造された乾燥粉末組成物を提供することである。Yet another object of the present invention is to provide a dry powder composition prepared using the fir liquid.
発明の構成
本発明は、（ａ）次式
％式％）
〔ここにＲは炭素原子８〜１８個のアルキル基、または
アルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分は
炭素原子８〜１２個のものである）であり、
ｎは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値を表わ
し、その値は１〜１２である〕のアルコール上１−キシ
レート１５〜９９重量％と、（ｂ）次式
％式％
〔ここにＲ′は炭素原子８〜１８個のアルキル基、また
はアルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分
は炭素原子を８〜１２個含むものである）であり、
Ｍはアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンおよびそ
れらの混合からなる群から選択されたカチオンであり、
χは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値を表わ
し、その値は１〜１２である〕のアルコールエトキシサ
ルフェートの塩１〜８０重量％と、
（ｃ）水０，０１〜１５重量％
とを含有し、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の全量を基準
とした成分（ａ）および（ｂ）の合計量は８５重量％以
上であり、そして、所望に応じて、吸着性の粉末洗剤成
分をも含有することを特徴とする表面活性剤組成物に関
するものである。Structure of the Invention The present invention relates to (a) the following formula % formula % [where R is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, or an alkylaryl group (the alkyl group in this group has 8 to 18 carbon atoms)] 15 to 99% by weight of 1-xylate on alcohol of b) The following formula % formula % [where R' is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, or an alkylaryl group (the alkyl group in this group contains 8 to 12 carbon atoms); , M is a cation selected from the group consisting of alkali metal ions, ammonium ions, and mixtures thereof; χ represents the average number of oxyethylene groups per molecule, and the value is from 1 to 12. (c) 0.01 to 15% by weight of water, based on the total amount of components (a), (b), and (c). ) and (b) in a total amount of 85% by weight or more and, if desired, also contains an adsorbent powder detergent component.
本発明はまた、前記の表面活性剤組成物を用いて作られ
た粉末洗剤組成物、およびその製法にも関する。The present invention also relates to powder detergent compositions made using the surfactant compositions described above, and methods of making the same.
本組成物は有機溶媒を実質的に含有せず、特に、炭素原
子１〜５個の低級アルコール（特に、エタノールやメタ
ノール）のごとき低分子量有機溶媒を実質的に含有しな
い。The composition is substantially free of organic solvents, in particular low molecular weight organic solvents such as lower alcohols having 1 to 5 carbon atoms (particularly ethanol and methanol).
０
本明細書に使用された用語“液体゛°は、固体またはゲ
ルでなくそして流動し得る物質を意味する。0 The term "liquid" as used herein refers to a substance that is not a solid or gel and is capable of flowing.
用語゛有機溶媒を実質的に含有しない′”は、有機溶媒
が万一存在するとしてもその量は、組成物の性質を実質
的に変えるような量よりも少ない量であることを意味す
る。水組成物は一般に、有機溶媒を３重量％（＆Ｆｌ威
物金物全量基準り少ない量しか含まない。The term "substantially free of organic solvent" means that the organic solvent, if present, is in an amount less than that which would substantially alter the properties of the composition. The water composition generally contains less than 3% by weight of organic solvent (based on the total weight of the metal).
本発明に使用されるノニオン系表面活性剤であるアルコ
ールエトキシレートは、次式
％式％（）
で特徴づけられる。線式においてＲは炭素原子を８〜１
８個（好ましくは１２〜１８個）有する直鎖状または分
枝状アルキル基、またはアルキルアリール基（この基の
中のアルキル基の部分は炭素原子８〜１２個のものであ
る）である。ｎは１分子当りのオキシエチレン基の数の
平均値であって、その値は１〜１２、好ましくは２〜９
、−層好ましくは２〜５である。前記アルキル基は直鎖
状または分枝状炭素鎖を有するものであってよい。前記
エトキシレート成分は直鎖状分子と分校状分子との混合
物であってもよい。本ｍ威物中のＲ基の約８５％が直鎖
状の基であることが好ましい。Ｒは任意的に、へ口基の
ごとき不活性置換基を有することができる。この種のエ
トキシレートは、触媒の存在下に、エチレンオキサイド
とアルコール（ＲＯＨ）との逐次的付加反応を行うこと
によって製造できる。Alcohol ethoxylate, which is a nonionic surfactant used in the present invention, is characterized by the following formula: %. In the linear formula, R represents 8 to 1 carbon atoms.
A straight-chain or branched alkyl group having 8 (preferably 12 to 18) or alkylaryl groups, in which the alkyl portion of the group is of 8 to 12 carbon atoms. n is the average number of oxyethylene groups per molecule, and the value is 1 to 12, preferably 2 to 9.
, -layers, preferably 2 to 5. The alkyl group may have a straight or branched carbon chain. The ethoxylate component may be a mixture of linear molecules and branched molecules. It is preferred that about 85% of the R groups in the present invention are linear groups. R can optionally have inert substituents such as hexagonal groups. Ethoxylates of this type can be prepared by carrying out a sequential addition reaction of ethylene oxide and alcohol (ROH) in the presence of a catalyst.
本発明に使用されるアルコールエトキシレート成分は、
直鎖状または分枝状の第■または第２アルコールのエト
キシル化によって得られたものであることが好ましい。The alcohol ethoxylate component used in the present invention is
Preferably, it is obtained by ethoxylation of a linear or branched primary or secondary alcohol.
この種のエトキシレートのうちで、最もよく知られてお
り、かつ本発明において特に有利に使用できるエトキシ
レートは、第１アルコールのエトキシレートであり、し
かしてこれは、式（１）を有し、式中のＲがアルキル基
であり、そしてエーテル基−０−（ＣＨｚＣＨｚＯ）
、、−Ｈが前記アルキル基の第１炭素原子に付いている
化合物である。Of this type of ethoxylates, the best known ethoxylates and which can be used with particular advantage in the present invention are the ethoxylates of primary alcohols, which have the formula (1). , in which R is an alkyl group, and an ether group -0-(CHzCHzO)
, , -H is a compound attached to the first carbon atom of the alkyl group.
本発明に使用されるアルヨールエレキシレー１〜戒分を
製造するためのエトキシル化反応を行うのに適したアル
コールの例には、ココナツト脂肪アルコール、獣脂アル
コール、および市販の合成長鎖脂肪アルコール混合物が
あげられる。市販の合成脂肪アルコール１モルの例には
、シェルケミカル社から″ネオドール（登録商標）−２
５−アルコール″なる商品名で市販されているＣ１２
Ｃｐｓアルコール混合物、ユニオンカーバイド社から
゛′ターギトール（登録商標）−２４Ｌ’”なる商品名
で市販されているＣ、、−ＣＩ４アルコール混合物、お
よびシェルケ呉カル社からパネオドール（登録商標）−
２３−アルコール°“なる商品名で市販されているＣ１
□−ＣＩ３アルコール混合物があげられる。Examples of alcohols suitable for carrying out the ethoxylation reaction to produce the alyol elecylates used in the present invention include coconut fatty alcohol, tallow alcohol, and commercially available synthetic extended chain fatty alcohol mixtures. can be given. Examples of commercially available 1 mole synthetic fatty alcohols include "Neodol®-2" from Shell Chemical Company.
C12, which is commercially available under the trade name ``5-Alcohol''
Cps alcohol mixture, commercially available from Union Carbide under the trade name ``Targitol®-24L''', CI4 alcohol mixture, and Paneodol® from Scherke Kukar.
23-Alcohol°C1 commercially available under the trade name
□-CI3 alcohol mixture is mentioned.
適当なアルコールエトキシレートは次の製造方法によっ
て製造できる。エトキシル化されるべきアルコールまた
はアルコール混合物に、計算量（アルコール全量基準）
の強塩基、たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の水酸化物（たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸
化カワラム）を添加する。前記強塩基はエトキシル化用
触媒として役立つものである。該強塩基の添加量は、た
とえば０．１〜０．６重量％、好ましくは０．１〜０゜
４重量％（アルコール全量基準）である。その結果得ら
れた混合物を乾燥し、たとえば、そこに存在する水分を
蒸気相の形で除去し、次いで、計算量のエチレンオキサ
イドを供給し、たとえば、アルコール１モル当りエチレ
ンオキサイドを１〜１２モル供給する。それによって得
られた反応混合物内で反応を起こさせ、この反応を、エ
チレンオキサイドが消費されてしまうまで続ける。反応
の進行の程度は、反応圧の低下の程度をみることによっ
て知ることができる。Suitable alcohol ethoxylates can be prepared by the following method. Calculated amount (based on total alcohol) for the alcohol or alcohol mixture to be ethoxylated.
A strong base such as an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide (eg sodium hydroxide or kawalum hydroxide) is added. The strong base serves as a catalyst for ethoxylation. The amount of the strong base added is, for example, 0.1 to 0.6% by weight, preferably 0.1 to 0.4% by weight (based on the total amount of alcohol). The resulting mixture is dried, e.g. to remove the water present therein in the form of a vapor phase, and then a calculated amount of ethylene oxide is fed, e.g. from 1 to 12 mol ethylene oxide per mole alcohol. supply A reaction takes place in the resulting reaction mixture and continues until the ethylene oxide is consumed. The degree of progress of the reaction can be determined by observing the degree of decrease in reaction pressure.
前記エトキシル化反応は一般に高温高圧下に実施される
。適当な反応温度は１２０〜２２０°Ｃであるが、１４
０〜１６０°Ｃの温度が一層好ましい。The ethoxylation reaction is generally carried out at high temperature and high pressure. A suitable reaction temperature is 120-220°C, but 14
Temperatures between 0 and 160°C are more preferred.
適当な反応圧は、所定量のエチレンオキサイドを反応器
内に導入することによって維持できる。エチレンオキサ
イドは、前記の好適な反応温度において高い蒸気圧を有
するものである。操作の安全性を考慮して、エチレンオ
キサイド反応体の分圧は４バールより低い値に限定する
のが好ましく、および／または該反応体を窒素のごとき
不活性ガスで希釈して、蒸気相中の該反応体の濃度をた
とえば５０％またはそれ以下にするのが好ましい。A suitable reaction pressure can be maintained by introducing a predetermined amount of ethylene oxide into the reactor. Ethylene oxide has a high vapor pressure at the above-mentioned preferred reaction temperature. In view of operational safety, the partial pressure of the ethylene oxide reactant is preferably limited to a value below 4 bar and/or the reactant is diluted with an inert gas such as nitrogen in the vapor phase. Preferably, the concentration of the reactant is, for example, 50% or less.
しかしながら、爆発の危険を避けるために、当該技術分
野において公知の適当な処置をした場合には、比較的高
いエチレンオキサイド濃度、全圧およびエチレンオキサ
イド分圧のもとて反応が安全に実施できる。全圧を３〜
８バール（ｇ）（ｇはゲージ圧を表わす）とし、エチレ
ンオキサイド分圧を１〜４バール（ｇ）とするのが好ま
しく、全圧を３．５〜７．５バール（ｇ）、エチレンオ
キサイド分圧を１．５〜３．５バール（ｇ）とするのが
−層好ましい。圧力は、反応進行の度合を示す尺度とし
て役立つ。圧力がもはや時間の経過と共に減少しなくな
った時点では、反応は実質的に終了していると思われる
。However, the reaction can be carried out safely at relatively high ethylene oxide concentrations, total pressures, and ethylene oxide partial pressures if appropriate measures known in the art are taken to avoid the risk of explosion. Total pressure 3~
8 bar (g) (g stands for gauge pressure), the ethylene oxide partial pressure is preferably 1 to 4 bar (g), the total pressure is 3.5 to 7.5 bar (g), the ethylene oxide partial pressure is preferably 3.5 to 7.5 bar (g), A partial pressure of 1.5 to 3.5 bar (g) is preferred. Pressure serves as a measure of the degree of reaction progress. The reaction is considered to be substantially complete when the pressure no longer decreases over time.
前記のエトキシル化操作は、所望の平均個数すなわち平
均モル数のエチレンオキサイド（該モル数は、アルコー
ルエトキシレート１モル当りの数である）の導入のため
の有用な操作である。たとえば、アルコール混合物を３
モルのエチレンオキサイド（アルコール１モル当り）で
処理した場合には、各アルコール分子のエトキシル化反
応によって、アルコール基１モル当りエチレンオキサイ
ド基を平均３個有する生成物が得られる。しかしながら
この場合には実際には、アルコール基全体のうちの実質
的な割合のアルコール基が３個より多くのエチレンオキ
サイド基と結合し、一方、それと大体同量の別のアルコ
ール基が３個未満のエチレンオキサイド基と結合するこ
ともあり得るであろう。一般に、エトキシル化反応の生
成物（混合物）はまた、未反応アルコールを少量含有す
るであろう。The ethoxylation operation described above is a useful operation for introducing the desired average number or average number of moles of ethylene oxide, said number of moles per mole of alcohol ethoxylate. For example, add 3 alcohol mixtures
When treated with moles of ethylene oxide (per mole of alcohol), the ethoxylation reaction of each alcohol molecule yields a product with an average of 3 ethylene oxide groups per mole of alcohol group. However, in this case, in practice, a substantial proportion of the total alcohol groups are bonded to more than three ethylene oxide groups, while approximately the same amount of other alcohol groups are bonded to fewer than three ethylene oxide groups. It may also be possible to bond with the ethylene oxide group of Generally, the product (mixture) of the ethoxylation reaction will also contain a small amount of unreacted alcohol.
本発明の組成物に使用できる洗浄活性を有するノニオン
系化合物の例には、エトキシル化脂肪アルコール、好ま
しくは、Ｃｅ Ｃｕｅアルキル基（−層好ましくはＣ
１□−ＣＩ５アルキル基）を有し、かつ、アルコール１
モル当りエチレンオキサイドユニットを平均１〜１２モ
ル（−層好ましくは２〜９モル）有するエトキシル化さ
れた１価の線状筒１または第２アルコール；および、Ｃ
ｓ Ｃ＋□アルキル基（好ましくはＣ，−Ｃ，。アル
キル基）を有し、かつ、アルキルフェノール１モル当り
エチレンオキサイドユニットを平均１〜Ｉ２モル含有す
るエトキシル化アルキルフェノールがあげられる。Examples of nonionic compounds with detersive activity that can be used in the compositions of the invention include ethoxylated fatty alcohols, preferably Ce Cue alkyl groups (-layers preferably C
1□-CI5 alkyl group), and alcohol 1
an ethoxylated monohydric linear cylindrical or secondary alcohol having an average of 1 to 12 moles (-layer preferably 2 to 9 moles) of ethylene oxide units per mole; and C
Examples include ethoxylated alkylphenols having an s C+□ alkyl group (preferably a C, -C, .alkyl group) and containing an average of 1 to 12 moles of ethylene oxide units per mole of alkylphenol.
好ましいノニオン系エトキシレートの例には、炭素原子
を１２〜１５個含む脂肪アルコールと、該脂肪アルコー
ル１モル当り２〜９モルのエチレンオキサイドとの縮合
生成物があげられる。この種のエトキシレートの適当な
例には、Ｃ１゜−０１゜オキソ−アルコールとエチレン
オキサイド７モルとの縮合生成物、狭い温度範囲でカン
） （ｎａｒｒｏｗｃｕ ｔ）されたＣＩ４ ＣＩ
５オキソ−アルコールとエチレンオキサイド７モルまた
は９モル〔脂肪（オキソ）アルコール１モル当り〕との
縮合生成物；狭い温度範囲でカットされたＣ１□−ＣＩ
３脂肪（オキソ）アルコールとエチレンオキサイド６．
５モルエフ
〔脂肪（オキソ）アルコール１モル当り〕との縮合生成
物があげられる。前記の脂肪オキソ−アルコールは主と
して線状の構造を有するが、その製造条件および原料オ
レフィンの種類に左右されて、若干の分校基を含むこと
もあり得る。市販のオキソ−アルコールにおける前記分
技度は、多くの場合において１５〜５０重量％程度であ
ることが見出された。Examples of preferred nonionic ethoxylates include condensation products of fatty alcohols containing 12 to 15 carbon atoms and 2 to 9 moles of ethylene oxide per mole of the fatty alcohol. Suitable examples of ethoxylates of this type include the condensation product of C1°-01° oxo-alcohol with 7 moles of ethylene oxide, narrowcut CI4 CI
Condensation product of 5-oxo-alcohol and 7 or 9 moles of ethylene oxide [per mole of fatty (oxo) alcohol]; C1□-CI cut in a narrow temperature range
3 Fatty (oxo) alcohols and ethylene oxide 6.
Examples include condensation products with 5 mole ef [per mole of fatty (oxo) alcohol]. The fatty oxo-alcohols mentioned above have a predominantly linear structure, but depending on the production conditions and the type of raw olefin, they may contain some branching groups. It has been found that the degree of fractionation in commercially available oxo-alcohols is in most cases of the order of 15-50% by weight.
本発明の組成物中に存在するアルコールエトキシレート
の量は、一般に１５〜９９重量％、好ましくは２５〜７
５重量％、−層好ましくは２８〜６６重量％である。The amount of alcohol ethoxylate present in the compositions of the invention is generally from 15 to 99% by weight, preferably from 25 to 7% by weight.
5% by weight, preferably 28-66% by weight.
本組成物中に成分（ｂ）として使用されるアニオン系表
面活性剤すなわちアルコールエトキシサルフェートは、
次式によって特徴づけられるものである。The anionic surfactant used as component (b) in the composition, namely alcohol ethoxy sulfate, is
It is characterized by the following equation.
Ｒ’−０−（ＣＨ２ＣＨ２０） Ｘ−３ＯＪ
（ＩＩ ）上記の式（ｎ）において、Ｒ′は炭素原子を
８〜１８個（好ましくは１２〜１８個）有する直鎖状ま
たは分枝状アルキル基、またはアルキルアリ−８
ル基（該基は、炭素原子８〜１２個のアルキル基を含む
ものである）である。Ｘは１分子当りのオキシエチレン
基の平均個数を表わし、その数は■〜１２、好ましくは
５〜１２、−層好ましくは９〜１２である。Ｍは、アル
カリ金属イオン、アンモニウムイオンおよびその混合か
らなる群から選択されたカチオンである。好ましくは、
Ｒ′は実質的に直鎖状のアルキル基であり、すなわち、
本発明の組成物中に存在する前記Ｒ′基のうちの５０％
以上、好ましくは約８５％は直鎖状の基である。R'-0-(CH2CH20) X-3OJ
(II) In the above formula (n), R' is a linear or branched alkyl group having 8 to 18 carbon atoms (preferably 12 to 18 carbon atoms), or an alkylaryl group (the group contains an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms). X represents the average number of oxyethylene groups per molecule, and the number is from 1 to 12, preferably from 5 to 12, and preferably from 9 to 12. M is a cation selected from the group consisting of alkali metal ions, ammonium ions and mixtures thereof. Preferably,
R' is a substantially linear alkyl group, i.e.
50% of said R' groups present in the composition of the invention
Preferably about 85% of the above groups are linear groups.
容易に理解されるように、Ｒ′は不活性置換基を有して
いてもよく、その例にはハロ基があげられる。As will be readily understood, R' may have inert substituents, examples of which include halo groups.
本発明の一実施態様に使用されるアルコールエトキシサ
ルフェートは、炭素原子数８〜１８個の第１または第２
アルコールの誘導体の形のものである。アルコールエト
キシサルフェートのアルコール系先駆体すなわらプレカ
ーサは、直鎖状アルコールまたは分枝状構造を有するア
ルコールである。木組酸物に配合できるアルコールエト
キシサルフェートの製造のために、最初にアルコールの
エトキシル化反応によってアルコールエトキシレートを
作す、該エトキシレートにサルフェート化反応ずなわち
硫酸化反応を行うことができるが、このような操作のた
めに適した原料アルコールの例にはココナツト脂肪アル
コール、獣脂アルコール、および市販の長鎖脂肪アルコ
ール混合物があげられる。しかして上記の合成アルコー
ル混合物の例には、“ネオドール−２５−アルコール°
゛（シェルケミカル社）なる商品名で市販されているＣ
Ｉ２ Ｃｌ５アルコール混合物、パテルギトール２４
Ｉ、”（ユニオンカーバイド社）なる商品名で市販され
ているＣ、２−Ｃｌ４アルコール混合物、および“ネオ
ドール−２３−アルコール”（シェルケミカル社）なる
商品名で市販されているＣｌ２ＣＩ３アルコール混合物
があげられる。The alcohol ethoxy sulfate used in one embodiment of the present invention is a primary or secondary alcohol having 8 to 18 carbon atoms.
It is in the form of an alcohol derivative. The alcoholic precursor or precursor of alcohol ethoxysulfate is a straight-chain alcohol or an alcohol with a branched structure. In order to produce alcohol ethoxy sulfate that can be incorporated into Kigumi acid, alcohol ethoxylate is first produced by an ethoxylation reaction of alcohol, and the ethoxylate can be subjected to a sulfation reaction, that is, a sulfation reaction. Examples of feed alcohols suitable for such operations include coconut fatty alcohol, tallow alcohol, and commercially available long chain fatty alcohol mixtures. Thus, examples of the synthetic alcohol mixtures mentioned above include “Neodol-25-alcohol °
C, which is commercially available under the trade name ゛ (Shell Chemical Company)
I2 Cl5 alcohol mixture, Patergitol 24
Examples include a C,2-Cl4 alcohol mixture commercially available under the trade name "I," (Union Carbide Company), and a Cl2CI3 alcohol mixture commercially available under the trade name "Neodol-23-alcohol" (Shell Chemical Company). It will be done.
本発明の組成物の一灰分であるアルコールエトキシサル
フェートは一般に次の製法によって製造できる。最初に
、前記アルコールをエチレンオキサイド１〜１２モル（
アルコール１モル当り）と反応させることによってアル
コールエトキシレート生成物を生成させる。其後に、上
記アルコールエトキシレート生成物のサルフェート化反
応を、適当なサルフェート化剤を用いて行う。これによ
って得られたサルフェート化反応生成物（渥音物状の生
成物）をアルカリ金属原子含有塩基の溶液で中和する。Alcohol ethoxy sulfate, which is one of the ash components of the composition of the present invention, can generally be produced by the following method. First, the alcohol is mixed with 1 to 12 moles of ethylene oxide (
(per mole of alcohol) to form an alcohol ethoxylate product. Thereafter, a sulfation reaction of the alcohol ethoxylate product is carried out using a suitable sulfating agent. The sulfated reaction product thus obtained (product in the shape of an Atsune substance) is neutralized with a solution of an alkali metal atom-containing base.
サルフェート化反応の適当な具体例には、三酸化硫黄（
ＳＯ３）を用いるサルフェート化反応、クロロスルホン
酸（ＣＩＳ○３）を用いるサルフェート化反応、および
スルファミン酸（ＮＨ，Ｓｏ ３ Ｈ）を用いるサルフ
ェート化反応があげられるが、三酸化硫黄を用いるサル
フェーＩ・化反応が一層好ましい。三酸化硫黄を用いる
サルフェート化反応は一般に次のごとく行われる。水で
冷却された流下フィルム形サルフェート化反応器の反応
帯域において大体大気圧程度の圧力下に２５〜７０°Ｃ
の温度において液状のアルコールエトキシレートとガス
状の二酸化硫黄とを反応させて、アルコールエトキシレ
ートの硫酸エステルを生成させる。生したアルコールエ
トキシレートの硫酸エステルを其後に流下フィルム形反
応器（すなわち反応コラム）から除去し、アルカリ金属
原子含有塩基（たとえば水酸化ナトリウムまたはカリウ
ム）で中和して、アルコールエトキシサルフェートの塩
を生成させるのである。Suitable examples of sulfation reactions include sulfur trioxide (
Sulfation reaction using chlorosulfonic acid (CIS○3), and sulfation reaction using sulfamic acid (NH, So 3 H) are mentioned. A chemical reaction is more preferred. The sulfation reaction using sulfur trioxide is generally carried out as follows. 25-70°C under a pressure of approximately atmospheric pressure in the reaction zone of a water-cooled falling film sulfation reactor.
A liquid alcohol ethoxylate is reacted with gaseous sulfur dioxide at a temperature of 100 to produce a sulfuric acid ester of the alcohol ethoxylate. The resulting alcohol ethoxy sulfate sulfate is then removed from the falling film reactor (i.e., reaction column) and neutralized with an alkali metal atom-containing base (e.g., sodium or potassium hydroxide) to form the alcohol ethoxy sulfate salt. It is generated.
本発明の組成物に使用できるサルフェート化されかつエ
トキシル化された洗浄活性を有する化合物の例には、Ｃ
ｓ Ｃｐｓ（好ましくはＣ，□−〇、５）アルキル
基を有し、かつエチレンオキサイドユニットを平均１〜
１２モル、好ましくは５〜１２モル（アルコール１モル
当り）含有するサルフェート化されかつエトキシル化さ
れた脂肪アルコール（好ましくは線状の第１または第２
アルコール）；およびＣｌＩＣｌ２（好ましくはＣ８Ｃ
ｐｓ）アルキル基を含有しかつエチレンオキサイドユニ
ットを平均１〜１２モル（アルキルフェノール１モル当
り）含有するサルフェート化されかつエトキシル化され
たアルキルフェノールがあげられる。この種のアルコー
ルエトキシサルフェートのうちで好適なものは、平均５
〜１２モルのエチレンオキ９ つ
ザイドでエトキシル化され、かつサルフエ−１・化され
た線状アルコール（たとえばＣＩ□−ＣＩＳアルコール
）である。６．５モルのエチレンオキサイドでエトキシ
ル化されたＣ１□−Ｃ５３アルコールをサルフェート化
することによって製造されたアルコールエトキシサルフ
ェートが最も好ましい。Examples of sulfated and ethoxylated detersively active compounds that can be used in the compositions of the invention include C
s Cps (preferably C,
12 moles, preferably 5 to 12 moles (per mole of alcohol) of sulfated and ethoxylated fatty alcohols (preferably linear primary or secondary)
alcohol); and ClICl2 (preferably C8C
ps) Sulfated and ethoxylated alkylphenols containing alkyl groups and containing on average 1 to 12 mol of ethylene oxide units (per mol of alkylphenol). Preferred alcohol ethoxy sulfates of this type have an average of 5
It is a linear alcohol ethoxylated with ~12 moles of ethylene oxide and sulfurized (eg CI□-CIS alcohol). Most preferred is an alcohol ethoxy sulfate prepared by sulfating an ethoxylated C1□-C53 alcohol with 6.5 moles of ethylene oxide.
本発明の好ましい実施態様によれば、本組成物に一成分
として使用されるアルコールエトキシサルフェート中の
オキシエチレンユニットの平均個数（１分子当り）は、
別の成分であるアルコールエトキシレート中の該平均個
数より大である。アルコールエトキシサルフェート中の
オキシエチレンユニットの平均個数（１分子当り）は一
般に■〜１２個、好ましくは５〜１２個、−層好ましく
は９〜１２個である。一方、アルコールエトキシレート
中のオキシエチレンユニットの平均個数は（１分子当り
）は一般に１〜１２個、好ましくは２〜９個、−層好ま
しくは２〜５個である。According to a preferred embodiment of the present invention, the average number of oxyethylene units (per molecule) in the alcohol ethoxy sulfate used as a component in the composition is:
This is larger than the average number in alcohol ethoxylate, which is another component. The average number of oxyethylene units (per molecule) in the alcohol ethoxy sulfate is generally from 1 to 12, preferably from 5 to 12, preferably from 9 to 12. On the other hand, the average number of oxyethylene units in the alcohol ethoxylate (per molecule) is generally 1 to 12, preferably 2 to 9, and preferably 2 to 5.
本組成物中のアルコールエトキシサルフェートの量は１
〜８０重量％、好ましくは２５〜７５重量％、−層好ま
しくは２８〜６６重量％である。The amount of alcohol ethoxy sulfate in this composition is 1
~80% by weight, preferably 25-75% by weight, preferably 28-66% by weight.
本組成物において、成分（ａ）（すなわちアルコールエ
トキシレート）と成分（ｂ）（すなわちアルコールエト
キシサルフェート）との重量比は９９：１から１＝６ま
での範囲内で種々変えることができる。好ましくは、成
分（ａ）と成分（ｂ） との重量比は５：１ないし１：
５、−層好ましくは３：１ないし１：３、最も好ましく
は２：１ないしｌ：２である。In the present composition, the weight ratio of component (a) (ie, alcohol ethoxylate) to component (b) (ie, alcohol ethoxy sulfate) can vary within the range of 99:1 to 1=6. Preferably, the weight ratio of component (a) to component (b) is from 5:1 to 1:
5.-layer preferably from 3:1 to 1:3, most preferably from 2:1 to 1:2.
本発明に係る液状の表面活性剤組成物の成分（ｃ）は水
である。本組成物中の水の量は１５重量％より少ない量
であり、好ましくは１０重量％未満であり、−層好まし
くは７重量％未満であり、最も好ましくは５重量％未満
である。無水塩基（たとえばトリエタノールアミン、モ
ノエタノールアミン）を中和剤として使用した場合に、
水の量が最も効果的に制御できる。しかしながら、アル
カリ金属原子を含む中和剤を用いて製造された組成物に
おいても、乾燥または水の追加によって、水の量が制御
できる。個々の場合における好適な水の量は、当該技術
分野において通常の業務として行われるごく僅かの試験
によって容易に決定できる。Component (c) of the liquid surfactant composition according to the present invention is water. The amount of water in the composition is less than 15% by weight, preferably less than 10%, preferably less than 7% and most preferably less than 5%. When anhydrous bases (e.g. triethanolamine, monoethanolamine) are used as neutralizing agents,
The amount of water can be controlled most effectively. However, even in compositions produced using neutralizing agents containing alkali metal atoms, the amount of water can be controlled by drying or adding water. The suitable amount of water in a particular case can be readily determined by a little experimentation as a matter of routine practice in the art.
本発明に係る液状の表面活性剤組成物は、所定の成分を
任意の方法によって混合することによって製造できる。The liquid surfactant composition according to the present invention can be manufactured by mixing predetermined components by any method.
しかしながら、未だ中和されていないアルコールエトキ
シサルフェート生成物（すなわち、前記のサルフェート
化反応によって得られる有機硫酸エステル）を、アルコ
ールエトキシレートと濃縮塩基（たとえば水酸化ナトリ
ウムの５０％水溶液）との混合物に、光分な攪拌下に添
加するのが一般に好ましい。他の適当な塩基の例には水
酸化カリウム、水酸化アンモニウム、トリエタノ−ルア
ごンおよびモノエタノールアミンがあげられる。However, the still unneutralized alcohol ethoxy sulfate product (i.e., the organic sulfate ester obtained by the sulfation reaction described above) can be dissolved in a mixture of the alcohol ethoxylate and a concentrated base (e.g., a 50% aqueous solution of sodium hydroxide). It is generally preferred to add the compound under thorough stirring. Examples of other suitable bases include potassium hydroxide, ammonium hydroxide, triethanolamine and monoethanolamine.
一般に、本発明の液状組成物の表面活性剤含量〔すなわ
ち、アルコールエトキシレート含量（％）とアルコール
エトキシレート中−１・含量（％）との合計値〕は少な
くとも８５重量％好ましくは少なくとも９０重量％、−
層好ましくは少なくとも５
９５重量％である（組成物全重量基準）。本組成物は実
質的量の有機溶媒を含有せず、その含有量は一般に３重
量％未満である。該有機溶媒は好ましくはアルコール系
溶媒、−層好ましくは、炭素原子を１〜５個含む低級ア
ルコール系溶媒である。Generally, the surfactant content of the liquid compositions of the invention (i.e., the sum of the alcohol ethoxylate content (%) and the alcohol ethoxylate content (%)) is at least 85% by weight, preferably at least 90% by weight. %, -
It is preferably at least 595% by weight (based on the total weight of the composition). The composition does not contain substantial amounts of organic solvents, generally less than 3% by weight. The organic solvent is preferably an alcoholic solvent, preferably a lower alcoholic solvent containing 1 to 5 carbon atoms.
本発明に係る液状表面活性剤組成物は、洗剤を使用する
種々の分野において使用できる。この液状表面活性剤組
成物は、６０°Ｃまたはそれ以下の比較的低い温度にお
いて炭酸ナトリウムのごとき固体洗浄剤物質に吸着させ
ることができ、これによって粉末状の固体洗剤が製造で
きる。また、前記の液状表面活性剤組成物を水に添加す
ることによって、活性成分濃度の比較的低い液状洗剤が
得られる。The liquid surfactant composition according to the present invention can be used in various fields where detergents are used. This liquid surfactant composition can be adsorbed onto a solid detergent material such as sodium carbonate at relatively low temperatures of 60°C or less, thereby producing a powdered solid detergent. Furthermore, by adding the liquid surfactant composition to water, a liquid detergent with a relatively low concentration of active ingredients can be obtained.
本発明を一層詳細に例示するために、次に実施例を示す
。しかしながら、本発明の範囲は決して実施例に記載の
範囲内のみに限定されるものでないことが理解されるべ
きである。In order to illustrate the invention in more detail, the following examples are presented. However, it should be understood that the scope of the present invention is in no way limited to the scope described in the Examples.
実施例
例１
６
表面活性剤！ＩＪｉ或物の酸物
表面活性剤組成物Ａ
ＣＩ□−Ｃ１１アルキル基を含みかつエチレンオキサイ
ド基を平均６．５モル（アルコール１モル当り）含有す
るアルコールエトキシレートＣパネオドール２３−６．
５アルコール゛′なる商品名を有する市販品）を、実験
室用の流下フィルム形反応器において、ガス状ＳＯｓと
の反応によって硫酸化することによって、アルコールエ
トキシサルフェートが得られた。ＳＯ３／エトキシレー
トモル比は１゜０５であり、反応器温度は６５℃であっ
た。前記の酸性生成物は８ｇ／分の割合で生成させ、そ
して、予め調製された溶液で直接に中和した。該溶液は
５０％水酸化ナトリウム水溶液１６．１ ｇと、ＣＩ２
Ｃ１１アルキル基を含みかつエチレンオキサイドユ
ニットを平均５モル（アルコール１モル当り）含むアル
コールエトキシレート（“′ネオドール２３−５アルコ
ール゛なる商品名の市販品）１００ｇとを含むものであ
った。得られた表面活性剤混合物を、磁力攪拌プレート
を用いてよく攪拌した。該混合物の温度は、水浴の使用
によって５５°Ｃに保った。この製造工程においてゲル
の生成は認められなかった。ｐＨが８になるまでに（ｐ
Ｈは、湿潤ＰＨペーパーで測定した）、約１００ｇの酸
性生成物が前記のサルフェート化反応器（ｓｕｌｆａｔ
ｏｒ）から添加された。Example 1 6 Surfactant! Acid surfactant composition A of IJi Alcohol ethoxylate C Paneodol 23-6 containing a CI□-C11 alkyl group and an average of 6.5 moles (per mole of alcohol) of ethylene oxide groups.
Alcohol ethoxy sulfate was obtained by sulfation of 5-alcohol (commercial product with the trade name ``5'') by reaction with gaseous SOs in a laboratory falling film reactor. The SO3/ethoxylate molar ratio was 1°05 and the reactor temperature was 65°C. The acidic product was produced at a rate of 8 g/min and directly neutralized with a previously prepared solution. The solution contained 16.1 g of a 50% aqueous sodium hydroxide solution and CI2
It contained 100 g of an alcohol ethoxylate (commercial product under the trade name 'Neodol 23-5 Alcohol') containing a C11 alkyl group and an average of 5 moles of ethylene oxide units (per mole of alcohol). The prepared surfactant mixture was stirred well using a magnetic stirring plate. The temperature of the mixture was maintained at 55°C by using a water bath. No gel formation was observed during this manufacturing process. By the time (p
H was measured with wet PH paper), approximately 100 g of acidic product was added to the sulfation reactor as described above.
or).
最終生成物は、２０°Ｃにおいて流動性を有する透明な
液であり、その組成（分析値）は次の通りであった。The final product was a transparent liquid with fluidity at 20°C, and its composition (analytical values) was as follows.
アルコールエトキシレート ４６重量％水
５重量％硫酸ナトリウムお
よび微量
副生酸物 １重量％表面活性
剤組底物Ａの粘度を５０°Ｃにおいて、ブルックフィー
ルド粘度計（機種： ＬＶＴＤ）を用いて０．４２秒−
０のせん断速度において測定した。Alcohol ethoxylate 46% water by weight
5% by weight of sodium sulfate and trace by-product acids, 1% by weight of surfactant The viscosity of the composite material A was measured at 50°C using a Brookfield viscometer (model: LVTD) for 0.42 seconds.
Measured at zero shear rate.
測定値は０．２Ｐａ、ｓであった。The measured value was 0.2 Pa, s.
表面活性剤組成物への粘度と、アルコールエトキシレー
ト／水系組成物（表面活性剤組成物Ａの場合と同量のア
ルコキシエトキシレートを含有し、残部は水である組成
物）の粘度と、アルコールエトキシサルフェート／水系
組成物（表面活性剤組成物Ａの場合と同量のアルコール
エトキシサルフェートを含有し、残部は水である組成物
）の粘度とを比較したデータを第１表に示す。第１表か
ら明らかなように、表面活性剤を全部で９４重量％含有
する表面活性剤組成物Ａの粘度は、前記のアルコールエ
トキシレート／水系組成物およびアルコールエトキシサ
ルフェート／水系組成物の両者の粘度よりも実質的に低
い。the viscosity of the alcohol ethoxylate/water-based composition (a composition containing the same amount of alkoxy ethoxylate as in surfactant composition A, with the balance being water); Table 1 provides data comparing the viscosities of ethoxy sulfate/water based compositions (compositions containing the same amount of alcohol ethoxy sulfate as in Surfactant Composition A, with the balance being water). As is clear from Table 1, the viscosity of surfactant composition A containing a total of 94% by weight of surfactants is higher than that of both the alcohol ethoxylate/water based composition and the alcohol ethoxy sulfate/water based composition. substantially lower than viscosity.
（以下余白）
表面活性剤組成物Ｂ
表面活性剤組成物Ａ１０ｇをネオドール２３５アルコー
ル４．１ｇと混合して、表面活性剤組成物Ｂを調製した
。これは２０″Ｃにおいて流動性を有する透明な液であ
り、その組成は次の通りであった。(Left below) Surfactant composition B Surfactant composition B was prepared by mixing 10 g of surfactant composition A with 4.1 g of Neodol 235 alcohol. This was a transparent liquid with fluidity at 20''C, and its composition was as follows.
アルコールエトキシレート ６２重量％水
３重量％
前記組成物の粘度を５０°Ｃにおいて、０．４２秒１の
せん断速度にて測定した。その測定値は０．ＩＰａ、ｓ
であった。Alcohol ethoxylate 62% by weight Water 3% by weight The viscosity of the composition was measured at 50°C and a shear rate of 0.42 sec 1. The measured value is 0. IPa,s
Met.
表面活性剤組成物Ｂの粘度と、アルコールエトキシレー
ト／水系組成物（表面活性剤組成物Ｂの場合と同量のア
ルコールエトキシレートを含有し、残部は水である＆ｌ
ｌ威物）の粘度と、アルコールエトキシサルフェート／
水系組成物（表面活性剤組成物Ｂの場合と同量のアルコ
ールエトキシサルフェートを含有し、残部は水である組
成物）の粘度とを比較したデータを第■表に示す。第■
表から明らかなように、表面活性剤を全部で９６重量％
含有する表面活性剤組成物Ｂの粘度は、前記アルコール
エトキシレート／水系組成物およびアルコールエトキシ
サルフェート／水系絹酸物の両者の粘度よりも実質的に
低い。The viscosity of surfactant composition B and the alcohol ethoxylate/water-based composition (containing the same amount of alcohol ethoxylate as in surfactant composition B, with the balance being water)
The viscosity of alcohol ethoxy sulfate/
Table 2 shows data comparing the viscosity of a water-based composition (a composition containing the same amount of alcohol ethoxy sulfate as in surfactant composition B, with the remainder being water). Part ■
As is clear from the table, the total content of surfactants is 96% by weight.
The viscosity of the surfactant composition B contained therein is substantially lower than the viscosity of both the alcohol ethoxylate/water based composition and the alcohol ethoxy sulfate/water based silicate.
（以下余白）
輯
トエ
ト
悟
表面活性剤組成物Ｃ
表面活性剤組成物Ａの製造の場合と同様な操作を行った
が、組成物Ｃの製造の場合には次の点が異なっていた。(Left below) Surfactant composition C The same operations as in the production of surfactant composition A were carried out, but the following differences were made in the production of composition C.
すなわち、水酸化ナトリウムの５０％水溶液２４ｇと、
ネオドール２３−５アルコ一ル５０ｇとを含む溶液（“
プレミックス溶液“と称する）で、酸型のアルコールエ
トキシサルフェー）１４５ｇを中和した。次いで上記生
成物２０ｇを、追加量（０，７ｇ）のネオドール２３−
５アルコールと混合した。所望Ｍｉ或酸物得られたが、
これは３５°Ｃにおいて流動性を有する透明な液であり
、その組成は次の通りであった。That is, 24 g of a 50% aqueous solution of sodium hydroxide,
A solution containing 50 g of Neodol 23-5 alcohol (“
145 g of alcohol ethoxysulfate) in acid form were neutralized with a premix solution (referred to as "premix solution"). 20 g of the above product was then mixed with an additional amount (0.7 g) of Neodol 23-
5 mixed with alcohol. Although the desired Mi oxide was obtained,
This was a transparent liquid with fluidity at 35°C, and its composition was as follows.
アルコールエトキシレート ３２重量％水
６重量％前記Ｍ或物の粘度
を５０°Ｃにおいて、０．４２秒−１のせん断速度にて
測定した。その測定値はＱ、 ７ Ｐａ、ｓ４
であった。Alcohol ethoxylate 32% water by weight
The viscosity of the 6% by weight M material was measured at 50°C and a shear rate of 0.42 sec-1. The measured values were Q, 7 Pa, s4.
表面活性剤組成物Ｃの粘度と、アルコールエトキシレー
ト／水系組成物（表面活性剤組成物Ｃの場合と同量のア
ルコールエトキシレートを含有し、残部は水である組成
物）の粘度と、アルコールエトキシサルフェート／水系
組成物（表面活性剤組成物Ｃの場合と同量のアルコール
エトキシサルフェートを含有し、残部は水である組成物
）の粘度とを比較したデータを第■表に示す。第■表か
ら明らかなように、表面活性剤を全部で９３重量％含有
する表面活性剤組成物Ｃの粘度は、前記のアルコールエ
トキシレート／水系組成物およびアルコールエトキシサ
ルフェート／水系組成物の両者の粘度よりも実質的に低
い。The viscosity of surfactant composition C, the viscosity of an alcohol ethoxylate/water-based composition (a composition containing the same amount of alcohol ethoxylate as in surfactant composition C, and the balance being water), and the alcohol Data comparing the viscosity of an ethoxysulfate/water-based composition (a composition containing the same amount of alcohol ethoxysulfate as in surfactant composition C, with the balance being water) is shown in Table 2. As is clear from Table 1, the viscosity of surfactant composition C containing a total of 93% by weight of surfactants is the same as that of both the alcohol ethoxylate/water-based composition and the alcohol ethoxysulfate/water-based composition. substantially lower than viscosity.
（以下余白）
例２
洗剤組成物の製造
洗剤組成物１
中和された表面活性剤組成物Ａ３４ｇを５０°Ｃに加熱
し、低密度の重炭酸ナトリウム／炭酸ナトリウム混合物
（混合重量比−２／１）１２５ｇに２、２ ｍｌ ／分
の添加速度で添加した。表面活性剤の添加操作の実施中
、前記粉末をブラベンダビスコシメータ（Ｖ（、−３型
）の中で毎分１００回転の回転速度で回転して攪拌した
。この操作にはダブルフラッグセンサ（ｄｏｕｂｌｅ
ｆｌａｇ ５ｅｎｓｏｒ）を使用した。自由流動性の、
かつ非凝結性の粉末が得られた。該粉末の流動性を標準
漏斗流動試験によって調べた。この試験は、試験用漏斗
中を粉末試料５０ｇが流動通過するのに要する時間を測
定することからなるものであった。次いで粉末の平均流
動速度を算出した。該試験は、洗濯用洗剤の容器に取付
けられているオリフィスのごとき小形オリフィス中を粉
末洗剤が流動通過する状態に似た条件下に行われるもの
であり、該試験における市販の洗濯用粉末洗剤の平均流
動速度は５〜９ｇ／秒程度であるが、該速度の値が高け
れば高い程、実際の場合における流動性が一層良好であ
るといえよう。(Left below) Example 2 Production of detergent composition Detergent composition 1 34 g of neutralized surfactant composition A was heated to 50°C and a low density sodium bicarbonate/sodium carbonate mixture (mixed weight ratio -2/ 1) Added to 125 g at an addition rate of 2.2 ml/min. During the surfactant addition operation, the powder was stirred in a Brabender viscosimeter (V (, -3 type)) with rotation at a rotational speed of 100 revolutions per minute. (double
flag 5 sensor) was used. free flowing,
A non-coagulating powder was obtained. The flowability of the powder was tested by a standard funnel flow test. The test consisted of measuring the time required for a 50 g sample of powder to flow through a test funnel. The average flow velocity of the powder was then calculated. The test is conducted under conditions similar to the flow of powdered detergent through a small orifice, such as the orifice installed in a laundry detergent container. The average flow velocity is on the order of 5 to 9 g/sec, and it can be said that the higher the value of the velocity, the better the fluidity in the actual case.
１週間放置した後の洗剤組成物１の平均流動速度は６．
３ｇ／秒であり、この値は市販洗剤製品における中程度
の値に相当する。比較のために、ネオドール２３−５ア
ルコールを唯一の表面活性剤成分として含有することを
除いて組成物１と同一のｍ戒を有する粉末洗剤（比較試
料）を同様な方法によって製造したが、その流動速度は
５．４ｇ／秒であった。一方、大量（６７ｇ）のネオド
ール２３−５アルコールを用いて作られた比較用粉末洗
剤は流動性が悪く、前記漏斗中を流動通過しなかった。The average flow rate of detergent composition 1 after being left for one week was 6.
3 g/sec, which corresponds to moderate values in commercial detergent products. For comparison, a powdered detergent (comparative sample) having the same precepts as Composition 1 except containing Neodol 23-5 alcohol as the only surfactant component was prepared by a similar method, but The flow rate was 5.4 g/sec. On the other hand, a comparative powder detergent made using a large amount (67 g) of Neodol 23-5 alcohol had poor flowability and did not flow through the funnel.
洗剤組成物１の洗浄力を、種々の技術文献、たとえば「
ケミカル・タイムズ・アンド・トレンズ」第８巻第３１
頁、および「ジャーナル・オブ・ゼ・アメリカン・オイ
ル・ゲミスツ・ソサイエテイ」第４６巻第５３７頁に記
載の方法によって、標準＝３８
的な放射能標識を付けた汚物を用いる洗浄力試験方法に
従って試験した。洗剤組成物１の全濃度は０．０７重量
％であり、洗浄温度は３８°Ｃ１水の硬度は１５０ｐｐ
ｍ［炭酸カルシウムの量として表わす； Ｃａ／Ｍｇ−
３／２ （モル比）］。永久プレス（ｐｅｒｍａｎｅｎ
ｔ ｐｒｅｓｓ）されたポリエステル／綿（６５／３５
）織物からの種々の汚物の除去量に関して次の結果が得
られた。The detergency of detergent composition 1 has been evaluated according to various technical documents, such as "
Chemical Times and Trends” Volume 8, No. 31
Tested according to the detergency test method using standard = 38 radioactively labeled soil according to the method described in the Journal of the American Oil and Gem Society, Vol. 46, p. 537. did. The total concentration of detergent composition 1 was 0.07% by weight, the washing temperature was 38°C, and the water hardness was 150pp.
m[expressed as the amount of calcium carbonate; Ca/Mg-
3/2 (molar ratio)]. Permanent press
t press) polyester/cotton (65/35
) The following results were obtained regarding the amount of various dirt removed from textiles.
□−上り一□１−一 汚１敗４１鮫Ｙ鉱 油
３０合合成肪（ｓｅｂｕｍ）
４９粘 土 ３
２同一濃度で使用された市販洗剤に対しても同し試験を
行ったが、この場合にも、同様な汚物除去力が認められ
た。□-Up 1 □1-1 Dirt 1 loss 41 Shark Y Mine Oil
30 synthetic fat (sebum)
49 clay 3
2 The same test was conducted on a commercially available detergent used at the same concentration, and similar soil removal ability was observed in this case as well.
洗剤組成物２
洗剤組成物１の製法と大体同様な方法によって洗剤組成
物２を製造した。ただし組成物２の製造の場合には、重
炭酸ナトリウム／炭酸ナトリウム混合物３２ｇと、低密
度トリポリ燐酸ナトリウム粉末９３ｇとを含有する粉末
混合物に、表面活性剤組成物Ａ３２ｇを添加した。得ら
れた粉末洗剤を１週間放置した後に標準漏斗中流動試験
を行った。この場合の平均流動速度は５．０ｇ／秒であ
った。さらに、洗浄組成物１の試験の場合と同し方法に
よって同一条件下に洗浄力評価試験を行ったが、洗剤組
成物２の場合の試験結果は次の通りであった。Detergent Composition 2 Detergent Composition 2 was produced in substantially the same manner as Detergent Composition 1. However, in the production of composition 2, 32 g of surfactant composition A was added to a powder mixture containing 32 g of sodium bicarbonate/sodium carbonate mixture and 93 g of low density sodium tripolyphosphate powder. After the obtained powder detergent was allowed to stand for one week, a flow test in a standard funnel was conducted. The average flow rate in this case was 5.0 g/sec. Furthermore, a detergency evaluation test was conducted in the same manner and under the same conditions as in the test for detergent composition 1, and the test results for detergent composition 2 were as follows.
−−コＬｌ！ｌ−汚１灯４矢率−（、ＸＬ鉱 油
２８
合合成肪 ６０
粘 土 ３４
例３
表面活性剤の製造
表面活性剤組成物Ｄ
Ｃ＋□−ＣＩ３アルキル基を含みかつエチレンオキサイ
ドユニットを平均６．５モル（アルコール１モル当り）
含有するアルコールエトキシレート（゛ネオドール２３
−６．５アルコール゛なる商品名を有する市販品）を、
実験室用の流下フィルム形反応器において、ガス状ＳＯ
３との反応によって硫酸化することによって、アルコー
ルエトキシサルフェートが得られた。Ｓ○３／エトキシ
レートモル比は１．０５であり、反応器温度は６５°Ｃ
であった。前記の酸性生成物は８ｇ／分の割合で生成さ
せ、そして、予め調製された溶液で直接に中和した。該
溶液は５０％水酸化ナトリウム水溶液９．９ｇと、Ｃ１
□−ＣＩ３アルキル基を含みかつエチレンオキサイドユ
ニットを平均５モル（アルコール１モル当り）含むアル
コールエトキシレート（′°ネオドール２３−５アルコ
ール”′なる商品名の市販品）１５０ｇとを含むもので
あった。得られた表面活性剤混合物を、磁力攪拌プレー
トを用いてよく攪拌した。該混合物の温度は、水浴の使
用によって５５°Ｃに保った。この製造工程においてゲ
ルの生成は認められなかった。ｐＨが８になるまでに（
ｐＨは、湿潤ｐＨペーパーで測定した）、約６０ｇの酸
性生成物が前記のサルフェート花屋 １−
応器から添加された。--Ko Ll! l-dirt 1 light 4 arrow rate-(,XL mineral oil
28 Synthetic fat 60 Clay 34 Example 3 Production of surfactant Surfactant composition D Contains a C+□-CI3 alkyl group and contains an average of 6.5 moles of ethylene oxide units (per mole of alcohol)
Contains alcohol ethoxylate (Neodol 23
-6.5 alcohol (commercial product with the trade name),
In a laboratory falling film reactor, gaseous SO
Alcohol ethoxy sulfate was obtained by sulfation by reaction with 3. The S○3/ethoxylate molar ratio is 1.05, and the reactor temperature is 65 °C.
Met. The acidic product was produced at a rate of 8 g/min and directly neutralized with a previously prepared solution. The solution contains 9.9 g of 50% aqueous sodium hydroxide solution and C1
It contained 150 g of an alcohol ethoxylate (commercial product under the trade name 'Neodol 23-5 Alcohol'') containing an □-CI3 alkyl group and an average of 5 moles (per mole of alcohol) of ethylene oxide units. The resulting surfactant mixture was stirred well using a magnetic stirring plate. The temperature of the mixture was maintained at 55° C. by using a water bath. No gel formation was observed during this manufacturing process. By the time the pH reaches 8 (
pH was measured with wet pH paper), and approximately 60 g of acidic product was added from the sulfate florist 1 reactor described above.
最終生成物は、２０°Ｃにおいて流動性を有する透明な
液であり、その組成（分析値）は次の通りであった。The final product was a transparent liquid with fluidity at 20°C, and its composition (analytical values) was as follows.
アルコールエトキシレート
６７重量％
水
４重量％
表面活性剤組成物Ｅ
前記の表面活性剤組成物りの製造の場合と同様な方法に
よって組成物Ｅを製造した。ただし組成物Ｅの製造の場
合には、水酸化ナトリウムの５０％水溶液２７ｇおよび
ネオドール２３−５アルコ一ル４０ｇを含有する予め調
製された溶液で、酸性物質の形のアルコールエトキシレ
ート１５２ｇを中和した。67% by weight of alcohol ethoxylate 4% by weight of water Surfactant Composition E Composition E was prepared by the same method as in the preparation of the surfactant composition described above. However, in the case of the production of composition E, 152 g of alcohol ethoxylate in the form of acidic substances are neutralized with a previously prepared solution containing 27 g of a 50% aqueous solution of sodium hydroxide and 40 g of Neodol 23-5 alcohol. did.
最終生成物は、４０°Ｃにおいて流動性を有する透明な
液であり、その組成（分析値）は次の通り４２
であった。The final product was a transparent liquid with fluidity at 40°C, and its composition (analytical value) was 42 as shown below.
アルコールエトキシレート ２２重量％水
７重量％例４
洗剤組成物の製造
洗剤組成物３
中和された表面活性剤組成物Ｄ３３ｇを５０°Ｃに加熱
し、低密度の重炭酸ナトリウム／炭酸ナトリウム混合物
（混合重量比＝２／１）１２５ｇに２．２ｄ／分の添加
速度で添加した。表面活性剤の添加操作の実施中、前記
粉末をブラベンダビスコシメータ（ＶＣ−３型）の中で
毎分１００回転の回転速度で回転して攪拌した。この操
作にはダブルフラッグセンサを使用した。自由流動性の
、かつ非凝結性の粉末が得られた。該粉末の流動性を標
準漏斗流動試験によって調べた。この試験は、試験用漏
斗中を粉末試料５０ｇが流動通過するのに要する時間を
測定することからなるものであった。次いで粉末の平均
流動速度を算出した。該試験は、洗濯用洗剤の容器に取
付けられているオリフィスのごとき小形オリフィス中を
粉末洗剤が流動通過する状態に似た条件下に行われるも
のであり、該試験における市販の洗濯用粉末洗剤の平均
流動速度は５〜９ｇ／秒程度であるが、該速度の値が高
ければ高い程、実際の場合における流動性が一層良好で
あるといえよう。Alcohol ethoxylate 22% water by weight
7% by weight Example 4 Preparation of a Detergent Composition Detergent Composition 3 33 g of neutralized surfactant composition D are heated to 50°C and mixed with a low density sodium bicarbonate/sodium carbonate mixture (mixing weight ratio = 2/1). ) at an addition rate of 2.2 d/min. During the surfactant addition operation, the powder was stirred in a Brabender Viscosimeter (type VC-3) with rotation at a rotational speed of 100 revolutions per minute. A double flag sensor was used for this operation. A free-flowing and non-caking powder was obtained. The flowability of the powder was tested by a standard funnel flow test. The test consisted of measuring the time required for a 50 g sample of powder to flow through a test funnel. The average flow velocity of the powder was then calculated. The test is conducted under conditions similar to the flow of powdered detergent through a small orifice, such as the orifice installed in a laundry detergent container. The average flow velocity is on the order of 5 to 9 g/sec, and it can be said that the higher the value of the velocity, the better the fluidity in the actual case.
洗剤組成物３の平均流動速度は６．９ｇ／秒でありこの
値は市販洗剤製品における中程度の値に相当する。比較
のために、ネオドール２３−５アルコ一ル３５ｇを唯一
の表面活性剤成分として含有することを除いて組成物３
と同一の組成を有する粉末洗剤（比較試料）を同様な方
法によって製造したが、その流動速度は５．ｑｇ／秒で
あった。The average flow rate of detergent composition 3 was 6.9 g/sec, which corresponds to a moderate value in commercial detergent products. For comparison, composition 3 except containing 35 g of Neodol 23-5 alcohol as the only surfactant component.
A powdered detergent (comparison sample) having the same composition as was produced by the same method, but its flow rate was 5. qg/sec.
方、大量（６７ｇ）のネオドール２３−５アルコールを
用いて作られた粉末洗剤は流動性が悪く、前記漏斗中を
流動通過しなかった。On the other hand, a powdered detergent made using a large amount (67 g) of Neodol 23-5 alcohol had poor flowability and did not flow through the funnel.
Claims (10)
アルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分は
炭素原子８〜１２個のものである）であり、 ｎは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値を表わ
し、その値は１〜１２である〕 のアルコールエトキシレート１５〜９９重量％と、 （ｂ）次式 Ｒ′−Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｘ−ＳＯ＿３Ｍ〔
ここにＲ′は炭素原子８〜１８個のアルキル基、または
アルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分は
炭素原子を８〜１２個含むものである）であり、 Ｍはアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンおよびそ
れらの混合からなる群から選択されたカチオンであり、 Ｘは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値を表わ
し、その値は１〜１２である〕 のアルコールエトキシサルフェートの塩１〜８０重量％
と、 （ｃ）水０．０１〜１５重量％ とを含有し、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の全量を基準
とした成分（ａ）および（ｂ）の合計量は８５重量％以
上であり、そして、所望に応じて、吸着性の粉末洗剤成
分をも含有することを特徴とする表面活性剤組成物。(1) (a) The following formula R-O-(CH_2CH_2O)_n-H [where R is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, or an alkylaryl group (the alkyl group in this group is a carbon atom) 15 to 99% by weight of an alcohol ethoxylate of b) The following formula R'-O-(CH_2CH_2O)_x-SO_3M [
Here, R' is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms or an alkylaryl group (the alkyl group in this group contains 8 to 12 carbon atoms), and M is an alkali metal ion, ammonium a cation selected from the group consisting of ions and mixtures thereof, where X represents the average number of oxyethylene groups per molecule, and the value is from 1 to 12] 80% by weight
and (c) 0.01 to 15% by weight of water, and the total amount of components (a) and (b) is 85% by weight based on the total amount of components (a), (b), and (c). % or more, and optionally also contains an adsorbent powder detergent component.
アルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分は
炭素原子を８〜１２個含むものである）であり、 ｎは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値であっ
て、その値は１〜１２である〕 のアルコールエトキシレート２８〜６６重量％と、 （ｂ）次式 Ｒ′−Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｘ−ＳＯ＿３Ｍ〔
ここに、Ｒ′は炭素原子８〜１８個のアルキル基、また
はアルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分
は炭素原子を８〜１２個含むものである）であり、 Ｍはアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンおよびそ
の混合からなる群から選択されたカチオンであり、 ｘは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値であっ
て、その値は１〜１２である〕 のアルコールエトキシサルフェートの塩２８〜６６重量
％と、 （ｃ）水０．０１〜１５重量％ とを含有し、当該組成物の全重量を基準とせる成分（ａ
）および（ｂ）の合計量は８５重量％以上であり、成分
（ａ）対成分（ｂ）の重量比は２：１ないし１：２であ
る請求項１に記載の表面活性剤組成物。(2) (a) The following formula R-O-(CH_2CH_2O)_n-H [Here, R is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, or an alkylaryl group (the alkyl group in this group is a carbon atom) (containing 8 to 12 oxyethylene groups), n is the average number of oxyethylene groups per molecule, and the value is 1 to 12]; b) The following formula R'-O-(CH_2CH_2O)_x-SO_3M [
Here, R' is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms or an alkylaryl group (the alkyl group in this group contains 8 to 12 carbon atoms), M is an alkali metal ion, a cation selected from the group consisting of ammonium ions and mixtures thereof, where x is the average number of oxyethylene groups per molecule, and the value is from 1 to 12] Salt of alcohol ethoxy sulfate 28 and (c) 0.01 to 15% by weight of water, based on the total weight of the composition.
2. A surfactant composition according to claim 1, wherein the total amount of components (a) and (b) is 85% by weight or more, and the weight ratio of component (a) to component (b) is from 2:1 to 1:2.
として、成分（ｃ）が０．０１〜１０重量％の水からな
り、成分（ａ）と（ｂ）との合計量が９０重量％以上で
ある請求項１または２に記載の表面活性剤組成物。(3) based on the total weight of components (a), (b) and (c), component (c) consists of 0.01 to 10% by weight of water, the sum of components (a) and (b); The surfactant composition according to claim 1 or 2, wherein the amount is 90% by weight or more.
し１：６である請求項１または３に記載の表面活性剤組
成物。(4) A surfactant composition according to claim 1 or 3, wherein the weight ratio of component (a) to component (b) is from 99:1 to 1:6.
１：５である請求項１または３に記載の表面活性剤組成
物。(5) A surfactant composition according to claim 1 or 3, wherein the weight ratio of component (a) to component (b) is from 5:1 to 1:5.
１：３である請求項１または３に記載の表面活性剤組成
物。(6) A surfactant composition according to claim 1 or 3, wherein the weight ratio of component (a) to component (b) is from 3:1 to 1:3.
ずれかに記載の表面活性剤組成物。(7) The surfactant composition according to any one of claims 1 to 6, which does not substantially contain an organic solvent.
項１〜６のいずれかに記載の表面活性剤組成物。(8) The surfactant composition according to any one of claims 1 to 6, which does not substantially contain a lower alcohol solvent.
物の製造方法において、次式 Ｒ−Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ−Ｈ （ここにＲおよびＨは後述の意味を有する）のアルコー
ルエトキシレートと、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、モノ
エタノールアミンおよびその混合物からなる群から選択
された濃厚塩基との混合物に、次式 Ｒ−Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ−Ｈ 〔ここに、Ｒは炭素原子８〜１８個のアルキル基、また
はアルキルアリール基（この基の中のアルキル基の部分
は炭素原子を８〜１２個含むものである）であり、 ｎは１分子当りのオキシエチレン基の数の平均値であっ
て、その値は１〜１２である〕 のアルコールエトキシレートの硫酸エステルを添加し反
応させることを特徴とする製造方法。(9) In the method for producing a surfactant composition according to any one of claims 1 to 8, the following formula R-O-(CH_2CH_2O)_n-H (wherein R and H have the meanings described below) In a mixture of an alcohol ethoxylate and a concentrated base selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, triethanolamine, monoethanolamine and mixtures thereof, the following formula R-O-(CH_2CH_2O) is added. _n-H [Here, R is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms or an alkylaryl group (the alkyl group in this group contains 8 to 12 carbon atoms), and n is 1 An average value of the number of oxyethylene groups per molecule, which is 1 to 12] A manufacturing method characterized by adding and reacting a sulfuric ester of an alcohol ethoxylate.
に、１種またはそれ以上の粉末洗剤成分を配合すること
を包含する請求項９に記載の製造方法。(10) The manufacturing method according to claim 9, which comprises incorporating one or more powder detergent ingredients into the composition made by the method according to claim 9.
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