JPH034750A - Use of oil and fat composition in flying - Google Patents

Use of oil and fat composition in flying

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JPH034750A
JPH034750A JP2044304A JP4430490A JPH034750A JP H034750 A JPH034750 A JP H034750A JP 2044304 A JP2044304 A JP 2044304A JP 4430490 A JP4430490 A JP 4430490A JP H034750 A JPH034750 A JP H034750A
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fatty acid
fat
frying
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acid residues
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マウリジオ・デシオ
Oosten Cornelis Willem Van
コルネリス・ウィレム・バン・オーステン
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Abstract

PURPOSE: To obtain a low calorie fried product by frying a food with a fat compsn. contg. a specified amt. of specified nondigestible polyol fatty acid polyester. CONSTITUTION: A food is fried with a fat compsn. contg. a mixture of one or more kinds of nondigestible polyol fatty acid polyesters having 12% residues of unsatd. fatty acids and >=50 deg.C step m.p. or further contg. triglyceride fat by >=60wt.% in total.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも60 wt%の脂肪を含有する脂
肪組成物を使用することを含む食品のフライ方法に関し
、より詳細には、かなりの吊の非消化性ポリオール脂肪
酸ポリニスデルを含有する脂肪組成物を使用することを
含む食品のフライ方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method of frying food products comprising using a fat composition containing at least 60 wt% fat, and more particularly to a method of frying food products comprising using a fat composition containing at least 60 wt. A method of frying food comprising using a fat composition containing.

西側世界において、は、エネルギー摂取の30乃至50
%は脂肪および油の消費によるものである。この吊の内
約40%はバター、マーガリン、ラード、ショートニン
グ、及び良用油のような目に見える( visible
)脂肪として消費される。これらの目に見える脂肪のか
なりの割合は、フレンチフライ、ポテトチップス、バッ
ターをつけてパン粉をまぶした肉及び魚製品などのよう
な油中でベークするか又はフライする製品を消V!する
ことによって、普通の食事の中に取り入れられている。
In the Western world, energy intake is 30 to 50%
% is due to fat and oil consumption. Approximately 40% of this liquid is visible, such as butter, margarine, lard, shortening, and fine oils.
) consumed as fat. A significant proportion of these visible fats are removed from products that are baked or fried in oil, such as French fries, potato chips, battered and breaded meat and fish products, etc. By doing so, it is incorporated into normal meals.

肥満とアンバランスな脂肪摂取に関連した健康上の危険
性の観点から、低減された力〔コリー合■を有する食品
に対する継続的な関心がある。特にフライ用油又は脂肪
及びそれらでフライされた食品のような食品中のカロリ
ーを低減させる魅力的な方法の一つは、従来的な消化性
の脂肪及び油を非潤化性脂肪物質で買換することである
In view of the health risks associated with obesity and unbalanced fat intake, there is continued interest in foods with reduced strength. One attractive way to reduce calories in foods, especially frying oils or fats and foods fried with them, is to replace traditional digestible fats and oils with non-lubricating fatty substances. It is to exchange.

ポリオール脂肪酸ポリエステル、特に、例えばスクロー
ス脂肪酸ポリエステルのような糖脂Rh醇ポリエステル
は、食品中の適する低ノノロリー脂肪代替物として公知
である。これらは人体にほとんど消化されないが、従来
より食品に用いられているトリグリセリド油脂に非常に
よく似た物性と感覚性を有する。また、例えば特にコレ
ステロールのような脂肪溶解性物質を胃腸系内において
吸い上げ結果的にはそれらの物質を人体から除去する能
力があるので、ポリオール脂肪酸ポリエステルは薬剤と
しての用途を有することが報告されている。
Polyol fatty acid polyesters, in particular sugar-fatty polyesters such as sucrose fatty acid polyesters, are known as suitable low-fat substitutes in foods. Although these are hardly digested by the human body, they have physical and sensory properties very similar to triglyceride fats and oils conventionally used in foods. Polyol fatty acid polyesters have also been reported to have medicinal uses due to their ability to wick up fat-soluble substances, such as cholesterol in particular, within the gastrointestinal system and eventually remove them from the human body. There is.

非消化性のポリオールnn肪酸ポリエステルを含む食用
脂肪含有生成物は当業界において公知であって、例えば
米国特許用3,600.186号、第4、005.19
5号、第4.005.196号、第4.034.083
号、及び欧州特許用0233856号、第023628
8号、第023583G号に開示されている。
Edible fat-containing products containing non-digestible polyol nn fatty acid polyesters are known in the art and are described, for example, in U.S. Pat.
No. 5, No. 4.005.196, No. 4.034.083
No. 0233856 and European Patent No. 023628
No. 8, No. 023583G.

ポリオール脂肪酸ポリエステルを含有する脂肪組成物を
フライに使用すると、ポリニスデルの重合が観察される
。形成する重合体は比較的に高い粘度のような好ましく
ない特性を持つので、このような重合は望ましくない。
Polynisder polymerization is observed when fat compositions containing polyol fatty acid polyesters are used for frying. Such polymerizations are undesirable because the polymers formed have undesirable properties such as relatively high viscosities.

本発明者らは、不飽和脂肪酸残基の含aが少なく比較的
低いスリップ融点を有するポリオール脂肪酸ポリエステ
ルを含む脂肪組成物を、食品のフライに有利に使用でき
ることを発見した。従って、本発明は、少なくとも60
 wt、%の脂肪を含有する脂肪組成物を使用すること
を含む食品のフライ方法に関し、ここで脂肪は本質的に
一種以上の非消化性ポリオール脂肪酸ポリエステルの混
合物と所望によりトリグリセリド脂肪とから成り、一種
以上のポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は不飽和
脂肪酸残基を12%未満しか含まず50’Cより低いス
リップ融点を有する。
The inventors have discovered that fat compositions comprising polyol fatty acid polyesters with a low a content of unsaturated fatty acid residues and a relatively low slip melting point can be advantageously used for frying foods. Therefore, the present invention provides at least 60
wt.% fat, wherein the fat consists essentially of a mixture of one or more non-digestible polyol fatty acid polyesters and optionally triglyceride fat; The mixture of one or more polyol fatty acid polyesters contains less than 12% unsaturated fatty acid residues and has a slip melting point below 50'C.

ここで、食品をフライするということは、食品を少なく
とも100℃の温度を有する脂肪組成物と接触させるこ
とを意味する。従って、フライするという用語は、例え
ば揚げること(deep frying)と炒めること
(shallow frying)の両方を含む。
Here, frying a food product means contacting the food product with a fat composition having a temperature of at least 100°C. Thus, the term frying includes, for example, both deep frying and shallow frying.

一般に、本発明に従って食品のフライに使用される場合
、脂肪組成物は120〜240℃の範囲内の温度を有す
る。スリップ融点は、FfJ融しつつある脂肪又は脂肪
物質中の固相の61が、前記脂肪又は脂肪物質を充填さ
れた開放キャピラリー中において空気の泡が上に押し上
げられるようになるほど低くなった時の温度として簡便
に定義することができる。
Generally, when used for frying food products according to the invention, the fat composition has a temperature within the range of 120-240<0>C. The slip melting point is the point at which the solid phase in the FfJ melting fat or fatty substance becomes so low that air bubbles are forced upward in an open capillary filled with said fat or fatty substance. It can be easily defined as temperature.

本技術分野において公知の組成物を含むポリオール脂肪
酸ポリエステルを使用することと比較して、上述の脂肪
組成物の食品をフライする方法における使用は、限られ
た重合しか観察されないということと比較的に低いスリ
ップ融点のために良好な口当たりが得られるということ
の利点を提供する。50℃より高いスリップ融点を有す
るポリオール脂肪酸ポリエステルを含むフライ用脂肪組
成物は日中で結晶化する傾向があり、調理道具などの上
で〒W1に結晶化を生じることも右り1qる。
In comparison to using polyol fatty acid polyester containing compositions known in the art, the use of the above-mentioned fat compositions in methods of frying foods is such that only limited polymerization is observed and relatively less polymerization is observed. Offers the advantage of good mouthfeel due to low slip melting point. Frying fat compositions containing polyol fatty acid polyesters with slip melting points greater than 50° C. tend to crystallize during the day and may even crystallize on cooking utensils and the like.

日中での結晶化はポリオール脂肪酸ポリエステルのスリ
ップ融点に関連づる望ましくない現象であるので、ポリ
オール脂肪酸ポリエステルの混合物が45℃より低いス
リップ融点を有するのが好ましく、30〜42℃の範囲
内がより好ましい。
Since crystallization during the day is an undesirable phenomenon associated with the slip melting point of polyol fatty acid polyesters, it is preferred that the mixture of polyol fatty acid polyesters have a slip melting point below 45°C, more preferably within the range of 30-42°C. preferable.

理論で縛られることを望んではいないが、フライ条件下
で観察される重合の速度はポリオール脂肪酸ポリエステ
ル中に存在する不飽和脂fyJ酸残基の情に関係してい
ると考えられる。不飽和脂肪酸残基が殆ど存在しない場
合、たとえ200℃に近い温度であっても限られた重合
しかvA察されない。
Without wishing to be bound by theory, it is believed that the rate of polymerization observed under frying conditions is related to the presence of unsaturated fatty acid fyJ acid residues in the polyol fatty acid polyester. If few unsaturated fatty acid residues are present, only limited vA polymerization is observed even at temperatures close to 200°C.

従って、本発明の好ましい実施態様においては、ポリオ
ール脂[tポリエステルの混合物は8%未満の不飽和脂
肪酸残基しか含まず、5%未満の不飽和脂肪酸残基しか
合まないのがより好ましい。
Accordingly, in a preferred embodiment of the present invention, the mixture of polyol fats and polyesters contains less than 8% unsaturated fatty acid residues, more preferably less than 5% unsaturated fatty acid residues.

ポリエステルの混合物が3%未満の不飽和脂肪酸残基し
か含まないのが最も好ましい。
Most preferably, the mixture of polyesters contains less than 3% unsaturated fatty acid residues.

本発明者らは、多不飽和脂肪酸残基を含むポリオール脂
肪酸ポリエステルが特に重合する傾向があることを発見
した。従って、本発明の好ましい実施態様においては、
ポリオール脂肪酸ポリニスデルの混合物は3%未満の多
不飽和脂肪酸残基しか含まず、1%未満の多不飽和脂肪
酸残基しか含まないのがさらに好ましい。
The inventors have discovered that polyol fatty acid polyesters containing polyunsaturated fatty acid residues are particularly prone to polymerization. Therefore, in a preferred embodiment of the invention,
The mixture of polyol fatty acid polynisdales contains less than 3% polyunsaturated fatty acid residues, more preferably less than 1% polyunsaturated fatty acid residues.

比較的に低いスリップ融点とフライ時の遅い重合速度の
両方を示すポリオール脂肪酸ポリエステルは、ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルが限られた酎の不飽和脂肪酸残基
しか含よQいこと、及びそれに加えてポリオール脂肪酸
ポリエステルがかなりのMの短鎖飽和脂肪酸残19を含
むことを保証することによって得ることができる。従っ
て、本発明の食品をフライする方法においては、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの混合物は15より少ない炭素
鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも20%含む。
Polyol fatty acid polyesters exhibiting both relatively low slip melting points and slow polymerization rates during frying are due to the fact that the polyol fatty acid polyesters contain only limited unsaturated fatty acid residues; can be obtained by ensuring that 19 contains a significant amount of M short-chain saturated fatty acid residues. Thus, in the method of frying food products of the invention, the mixture of polyol fatty acid polyesters contains at least 20% fatty acid residues having a carbon chain length of less than 15.

さらに好ましい実mM様においては、ポリオール脂肪酸
ポリエステルの混合物は15より少ない炭素鎖長を有す
る脂肪酸残基を少なくとも35%含む。
In a more preferred embodiment, the mixture of polyol fatty acid polyesters contains at least 35% fatty acid residues having a carbon chain length of less than 15.

短鎖脂肪酸残基は、ラウリン油(例えば、パーム核油及
びココナツ油)、バター油、中(medium)鎖トリ
グリセリドのようなトリグリセリド源から適宜誘導する
ことができる。別の好ましい実施態様によれば、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの混合物は6〜14の炭素鎖長
を有する脂肪酸残基を少なくとも25%含み、好ましく
は、10〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なく
とも25%含む。
Short chain fatty acid residues can be suitably derived from triglyceride sources such as lauric oil (eg, palm kernel oil and coconut oil), butter oil, medium chain triglycerides. According to another preferred embodiment, the mixture of polyol fatty acid polyesters contains at least 25% fatty acid residues with a carbon chain length of 6 to 14, preferably at least Contains 25%.

本発明省らは、フライ用脂肪組成物が、10〜35℃の
範囲内のスリップ融点を有するトリグリセリド脂肪を2
0〜ao wt、%含む場合、良好なフライ特性が得ら
れることを発見した。このようなフライ用脂肪組成物は
純粋なトリグリセリド脂肪から成るフライ用脂肪に非常
によく似たフライ特性を有する。本発明の方法で使用さ
れる脂肪組成物は15%未満のポリオール脂肪酸ポリエ
ステルと少なくとも25%のトリグリセリドを含有する
のが好ましい。この脂肪組成物が40乃至70重伍%の
ポリオール脂肪酸ポリニスデルと60乃至30重量%の
トリグリセリドを含有するのがより好ましい。
The Ministry of the Invention and others have determined that the frying fat composition contains 2 triglyceride fats having a slip melting point within the range of 10 to 35°C.
It has been discovered that good frying characteristics can be obtained when the content is 0 to AO wt.%. Such frying fat compositions have frying properties very similar to frying fats consisting of pure triglyceride fats. Preferably, the fat composition used in the method of the invention contains less than 15% polyol fatty acid polyester and at least 25% triglycerides. More preferably, the fat composition contains 40 to 70% by weight polyol fatty acid polynisder and 60 to 30% by weight triglycerides.

本発明の好ましい実施態様においては、ポリオール脂肪
酸ポリエステルの脂肪酸残基の炭素m長の統計的変動は
4.0より大であり、5.0より大であるのがより好ま
しい。後者のタイプのポリオール脂肪酸ポリエステルは
、比較的にゆっくりと結晶化し、従って日中又は調理道
具上での早期結晶化を妨害するという利点を提供する。
In a preferred embodiment of the invention, the statistical variation of the carbon m length of the fatty acid residues of the polyol fatty acid polyester is greater than 4.0, more preferably greater than 5.0. The latter type of polyol fatty acid polyester offers the advantage of crystallizing relatively slowly, thus preventing premature crystallization during the day or on cooking utensils.

フライに使用される場合、本発明の組成物はあまり水を
含んではならない。そうしないと、激しいはねが観察さ
れる。一般に、本発明による脂肪組成物は10重量%未
満の水しが合んではならず、3重量%未満の水しか含ま
ないのが好ましい。
When used for frying, the composition of the invention should not contain much water. Otherwise, severe splashing will be observed. In general, the fat compositions according to the invention should not contain less than 10% by weight of water and preferably contain less than 3% by weight of water.

本明細書中において、「ポリオール」という用語は、少
な(とも4つの遊離水酸基を含む全ての脂肪族又は芳香
族化合物を意味する。このようなポリオールには特に糖
ポリオールが含まれ、それらは糖類、即ちモノ−、ジー
、及びポリサッカリド、対応する糖アルコール及び少な
くとも4つの′11g5Ilの水R基を右するそれらの
誘導体を含む。糖ポリオールの例には、グルコース、マ
ンノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、
ソルボース、タガトース、リブロース、キシルロース、
マル1〜−ス、ラクトース、セロビオース、ラフィノー
ス、スクロース、■リスリトール、マンニトール、ラク
チトール、ンルビトール、キシリ]・−ル、及びα−メ
チルグルコシドがdつる。一般に用いられかつ好ましい
糖ポリオールはスクロースである。
As used herein, the term "polyol" means any aliphatic or aromatic compound containing fewer than four free hydroxyl groups. Such polyols include in particular sugar polyols, which are , i.e. mono-, di-, and polysaccharides, the corresponding sugar alcohols and their derivatives bearing at least four '11g5Il water R groups. Examples of sugar polyols include glucose, mannose, galactose, xylose, fructose. ,
sorbose, tagatose, ribulose, xylulose,
Mal1~-su, lactose, cellobiose, raffinose, sucrose, ① lythritol, mannitol, lactitol, nrubitol, xyly]-ol, and α-methyl glucoside. A commonly used and preferred sugar polyol is sucrose.

本明細書において5、「非消化性」とは人体が対象物質
の70%以上を消化しないことを意味する。
In this specification, 5. "Non-digestible" means that the human body does not digest 70% or more of the target substance.

本明細書においては、特に指示しないかぎり、「脂肪」
という用語は、本質的にトリグリセリドから成る食用の
脂肪及び油であり、これらは動物性、植物性、又は合成
の脂肪及び油でよい。脂肪及び油という用語は互換的に
使用される。
In this specification, unless otherwise specified, "fat"
The term refers to edible fats and oils consisting essentially of triglycerides, which may be animal, vegetable, or synthetic fats and oils. The terms fat and oil are used interchangeably.

肛門からの漏れ(anal leakage)のを防ぐ
ために、35℃より高いスリップ融点を有するポリオー
ル脂肪酸ポリエステルを使用するのが有利である。
In order to prevent anal leakage, it is advantageous to use polyol fatty acid polyesters with a slip melting point higher than 35°C.

従って、本発明の好ましい実施態様においては、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの混合物は35℃より高いスリ
ップ融点を有する。このような比較的に高い融点のポリ
エステルを使用する場合、前記ポリエステルを比較的に
低い融点のトリグリセリド脂肪と組み合わせることが有
益なこともある。
Therefore, in a preferred embodiment of the invention, the mixture of polyol fatty acid polyesters has a slip melting point of greater than 35°C. When using such relatively high melting point polyesters, it may be advantageous to combine said polyesters with relatively low melting point triglyceride fats.

使用されるトリグリセリド脂肪は35℃より低いスリッ
プ融点を有するのが好ましい。特に良好な製品、叩ら、
木質的に早期結晶化を示さず、したたりの問題を生じず
、かつ非常に良好なフライ特性を右する製品は、30℃
より低いスリップ融点を右するトリグリセリド脂肪を含
むフライ用脂肪組成物である。
Preferably, the triglyceride fat used has a slip melting point below 35°C. Especially good product, beaten,
Products that do not exhibit early crystallization in terms of wood quality, do not cause dripping problems, and have very good frying characteristics should be heated at 30℃.
A frying fat composition comprising a triglyceride fat that has a lower slip melting point.

酸化安定性の理由から、トリグリセリド脂肪は10℃よ
り高いスリップ融点を有するのが好ましい。
For reasons of oxidative stability, it is preferred that the triglyceride fat has a slip melting point above 10°C.

トリグリセリド脂肪が20℃より高いスリップ融点を右
りるのがより好ましい。20℃より高いスリップ融点を
有するトリグリセリド脂肪と35℃より高いスリップ融
点を右づるポリオール脂肪酸ポリエステルとを組み合わ
せることによって、包装材料(Wral)l)er)で
包装できる可塑性フライ用脂肪組成物を製造することが
可能になる。
More preferably, the triglyceride fat has a slip melting point above 20°C. By combining a triglyceride fat with a slip melting point higher than 20°C and a polyol fatty acid polyester with a slip melting point higher than 35°C, a plastic frying fat composition that can be packaged in packaging material is produced. becomes possible.

本発明による方法で使用される場合、低融点トリグリセ
リド脂肪を脂肪組成物に含有させて、フライ後のしたた
りを改善することができる。一般に、非消化性ポリエス
テルを使用することによって得られるカロリーの減少の
効果を十分に得るために、トリグリセリド脂肪は75重
間%を越える邑では含まれない。本発明の非常に好まし
い実施態様によれば、脂肪が55乃至70重間%のポリ
オール脂肪酸ポリエステルと45乃至30重量%のトリ
グリセリド脂肪とから成る脂肪組成物が使用される。
When used in the method according to the invention, low melting point triglyceride fats can be included in the fat composition to improve dripping after frying. Generally, triglyceride fats are not included in excess of 75% by weight to take full advantage of the reduced calories obtained by using non-digestible polyesters. According to a highly preferred embodiment of the invention, a fat composition is used in which the fat consists of 55 to 70% by weight of polyol fatty acid polyester and 45 to 30% by weight of triglyceride fat.

非常に高111Uのポリオール脂肪酸ポリエステルが使
用された場合、フライの後フライされた食品の周りに脂
肪の層が残り、これらの層は非常にしたたりにくい。ま
た、これらの脂肪層はフライされた食品に油っぽい口当
たり(fatty mouthfeel)を与え、この
口当たりはトリグリセリド脂肪のものよりもかなり濃厚
であり、従ってより望ましくない。
If a very high 111 U polyol fatty acid polyester is used, a layer of fat will remain around the fried food after frying and these layers will be very difficult to drip. These fat layers also impart a fatty mouthfeel to the fried food, which is considerably richer than that of triglyceride fats and is therefore less desirable.

適切なトリグリセリド油脂には、ココナツ油、パーム核
油、パーム油、バター脂肪、大豆油、十ノーフラワー油
、綿実油、菜種油、ケシの大曲、コーン油、ヒマワリ油
、豚脂、獣脂及びそれらのa合物がある。これらは、所
望により、部分的又は完全水素添加、及び/又は分別に
よって適宜改質して必要な溶融特性を与えることができ
る。これらの内、パーム油、部分的に水素添加された菜
種油、部分的に水素添加された大豆油が好ましい。
Suitable triglyceride fats and oils include coconut oil, palm kernel oil, palm oil, butterfat, soybean oil, wildflower oil, cottonseed oil, rapeseed oil, poppy oil, corn oil, sunflower oil, lard, tallow and their a There is a compound. These can be suitably modified, if desired, by partial or complete hydrogenation and/or fractionation to provide the required melting properties. Among these, palm oil, partially hydrogenated rapeseed oil, and partially hydrogenated soybean oil are preferred.

ポリオール脂肪酸ポリニスデルはこれまで一般的な化学
用語で定義されてきた。糖又は糖アルコールから誘導さ
れたポリオール脂肪酸ポリエステル、特に、スクロース
のようなジ勺ツカリドから誘導された糖脂肪酸ポリエス
テルを使用するのが好ましい。
The polyol fatty acid polynisdel has so far been defined in general chemical terms. Preference is given to using polyol fatty acid polyesters derived from sugars or sugar alcohols, especially sugar fatty acid polyesters derived from dicarides such as sucrose.

一般に、脂肪酸そのもの又は天然産の脂肪及び油をポリ
オール脂肪酸ポリエステル中の脂肪酸残基の源として使
用できる。必要であれば、所望のスリップ融点を与える
ために従来技術を使用できる。適するそのような技術に
は、完全又は部分水素添加、ニスデル交換(1nter
esterificationtrails(!5te
rifiCatiOn ) 、及び/又は分別が含まれ
、ポリオールからポリオール脂肪酸ポリエステルへの転
化の前又は後で使用することができる。
Generally, fatty acids themselves or naturally occurring fats and oils can be used as the source of fatty acid residues in the polyol fatty acid polyester. If necessary, conventional techniques can be used to provide the desired slip melting point. Suitable such techniques include full or partial hydrogenation, Nisdell exchange (1nter
esterification trails (!5te
rifiCatiOn), and/or fractionation, and can be used before or after the conversion of polyols to polyol fatty acid polyesters.

脂肪酸残基の適する源は、特に部分的に又tよ完全に水
素添加されたパーム油、パーム核油、及び入り油のよう
む植物性油脂である。
Suitable sources of fatty acid residues are vegetable fats and oils, especially partially and completely hydrogenated palm oil, palm kernel oil, and diluted oils.

平均してポリオールの水酸基の70%より多くが脂肪酸
でニスデル化されているポリオール脂肪酸ポリエステル
が使用される。より高い転化度を有するポリオール脂肪
酸ポリエステルを使用するのが好ましく、特に平均して
ポリオールの水酸基の85%より多く、或いは更に95
%より多くが脂肪酸でニスデル化されているポリオール
脂肪酸ポリニスデルを使用するのが好ましい。
Polyol fatty acid polyesters are used in which on average more than 70% of the hydroxyl groups of the polyol are Nisderized with fatty acids. Preference is given to using polyol fatty acid polyesters with a higher degree of conversion, in particular on average more than 85% or even 95% of the hydroxyl groups of the polyol.
Preference is given to using polyol fatty acid polynisderyls in which greater than % of the fatty acids are Nisderized.

本発明で使用されるフライ用脂肪食用組成物は、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルとトリグリセリド脂肪に加えて
、フライ用油に通常に見られる少量成分を含んでもよく
、これらの成分には、はね防止剤、着色剤、香味剤、乳
化剤、酸化防止剤などが合まれる。本発明のフライ用脂
肪組成物は、例えば、モノ−およびジグリセリド並びに
レシチンのような乳化剤を適宜含むことができる。乳化
剤が製品の3重Φ%未満を構成するのが好ましい。
In addition to the polyol fatty acid polyester and triglyceride fat, the frying fat edible composition used in the present invention may contain minor ingredients normally found in frying oils, including anti-splash agents, Coloring agents, flavoring agents, emulsifiers, antioxidants, etc. are added. The frying fat composition of the present invention may optionally contain emulsifiers such as mono- and diglycerides and lecithin. Preferably, the emulsifier constitutes less than 3% Φ% of the product.

本発明のフライ用脂肪組成物が乳化剤を2重量%未満し
か含まないのがより好ましい。
More preferably, the frying fat composition of the invention contains less than 2% by weight of emulsifier.

好ましい実施態様によれば、本発明で使用されるフライ
用脂肪組成物は有効量のシリコン油を含有し、0.1〜
so ppmのシリコン油を含むのがより好ましい。適
宜使用することのできるシリコン油の例は、PDH3(
polydimcthyl s+1oxanc)である
According to a preferred embodiment, the frying fat composition used in the invention contains an effective amount of silicone oil, ranging from 0.1 to
More preferably, it contains so ppm silicone oil. Examples of silicone oils that can be used as appropriate include PDH3 (
polydimctyl s+1oxanc).

本発明を、以下の実施例によってさらに説明する。The invention is further illustrated by the following examples.

実施例1〜8 8種の異なるスクロース脂肪酸ポリエステルの熱安定性
を試験した。これらのスクロースポリエステル(SPE
)の正確な組成は以下の通りである。
Examples 1-8 The thermal stability of eight different sucrose fatty acid polyesters was tested. These sucrose polyester (SPE
) is as follows:

SPE 1 :  大豆油から誘導された脂肪酸残基;
ヒドロキシル価4.3、スリップ融点5℃未満。
SPE 1: fatty acid residue derived from soybean oil;
Hydroxyl number 4.3, slip melting point less than 5°C.

5PE2:28℃のスリップ融点を有するわずかに硬化
された大豆油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル
価2.1、スリップ融点10℃未満。
5PE2: Fatty acid residues derived from slightly hydrogenated soybean oil with slip melting point of 28°C; hydroxyl number 2.1, slip melting point less than 10°C.

SPE 3 :  湿式分別(wet fractlo
ntlon)によって得られるパームオレイン(スリッ
プ融点30℃)から誘導された脂肪酸残基:ヒト1]キ
モ4.2、スリップ融点20℃未満。
SPE 3: Wet fractionation (wet fractionation)
Fatty acid residues derived from palm olein (slip melting point 30°C) obtained by ntlon): human 1] Kimo 4.2, slip melting point less than 20°C.

5PE4:39℃のスリップ融点を有する完全に硬化さ
れたパーム核油から誘導された脂肪酸残基:ヒドロキシ
ル価75、スリップ融点24℃。
5PE4: Fatty acid residues derived from fully hardened palm kernel oil with a slip melting point of 39°C: hydroxyl number 75, slip melting point 24°C.

5PE5:36℃のスリップ融点を有する部分的に硬化
された大豆油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル
価2.3、スリップ融点19℃。
5PE5: fatty acid residue derived from partially hydrogenated soybean oil with a slip melting point of 36°C; hydroxyl number 2.3, slip melting point 19°C.

SPf:6:65℃のスリップ融点まで完全に硬化され
た大豆油55%と28℃のスリップ融点までわずかに硬
化された大豆油45%とから誘5りされた脂肪酸残基;
ヒドロキシル価4.0、スリップ融点42℃。
SPf: 6: fatty acid residues derived from 55% soybean oil fully hardened to a slip melting point of 65°C and 45% soybean oil slightly hardened to a slip melting point of 28°C;
Hydroxyl number 4.0, slip melting point 42°C.

5PE7:44℃のスリップ融点まで硬化されたパーム
油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価29、ス
リップ融点34℃。
5PE7: Fatty acid residues derived from palm oil hardened to a slip melting point of 44°C; hydroxyl number 29, slip melting point 34°C.

5PF8:39℃のスリップ融点まで完全に硬化された
パーム核油53%と58℃のスリップ融点まで完全に硬
化されたパーム油47%とから誘導された脂肪酸残基:
ヒドロキシル価2.3、スリップ融点38℃。
5PF8: Fatty acid residues derived from 53% palm kernel oil fully hardened to a slip melting point of 39°C and 47% palm oil fully hardened to a slip melting point of 58°C:
Hydroxyl number 2.3, slip melting point 38°C.

上記の各スクロースポリエステル中の初期ポリマー濃度
は最大30%であった。SPE 4の脂肪酸残基の炭素
鎖長における統計的変動は5よりかなり大きかった。S
P[8の炭素鎖長における統計的変動は4より大きく、
その他の全てのSPEに対する統計的変動は4よりかな
り小さかった。
The initial polymer concentration in each of the above sucrose polyesters was up to 30%. The statistical variation in the carbon chain length of fatty acid residues in SPE 4 was significantly greater than in 5. S
The statistical variation in carbon chain length of P[8 is greater than 4;
Statistical variation for all other SPEs was significantly less than 4.

上記のスクロースポリエステルの50gを各々44Mの
直径を有する100mのガラスビーカーに注ぎ込んだ、
24時間ビーカー中の油を油浴によって180℃まで繰
り返し加熱した。ビーカーを油浴中に浸漬したが、この
油浴は1時間加熱した後、1時間スイッチを切って、油
浴を(環境温度で)冷却した。この手続きを24時間が
杼過するまで繰り返した。
50 g of the above sucrose polyester were poured into 100 m glass beakers each having a diameter of 44 m,
The oil in the beaker was repeatedly heated to 180° C. by an oil bath for 24 hours. The beaker was immersed in an oil bath that was heated for 1 hour and then switched off for 1 hour to allow the oil bath to cool (at ambient temperature). This procedure was repeated until 24 hours had passed.

上記の処理によって得られた油のサンプルをGPC−)
IPLCによって、ポリマー含有率について分析した。
GPC-) of the oil sample obtained by the above treatment
Analyzed for polymer content by IPLC.

前記サンプルをヒマワリ油で希釈した後(1:5)、熟
練したパネルがこれらのサンプルの臭いを評価した。こ
のようにして、以下の結果が得られた。
After diluting the samples with sunflower oil (1:5), an expert panel evaluated the odor of these samples. In this way, the following results were obtained.

PE 2 PE 3 PE 4 PE 5 PE 6 PE 7 PE 8 22.4 01 6.6 21.2 19.2 85 2.9 わずかに変化している 大きく変化している 変化している 大きく変化している やや変化している まあまあ 許容可能 2/3 2/3 7/8 7/8 臭いの等級については、低い数はど激しい風味の変化を
示す。
PE 2 PE 3 PE 4 PE 5 PE 6 PE 7 PE 8 22.4 01 6.6 21.2 19.2 85 2.9 Changed slightly Changed a lot Changed a lot Moderately Varied Moderately Acceptable 2/3 2/3 7/8 7/8 Regarding the odor rating, lower numbers indicate more severe flavor changes.

、上記のサンプルの中ではSPE 4とSPE 8がf
l的に低い重合傾向を示した。表から明らかなように、
SPE 4とSPE 8は不飽和脂肪酸残基の含有率が
かなり低い点で他のサンプルと異なる。
, in the above sample, SPE 4 and SPE 8 are f
It showed a relatively low polymerization tendency. As is clear from the table,
SPE 4 and SPE 8 differ from the other samples in that they have a significantly lower content of unsaturated fatty acid residues.

実施例9〜12 60%のスクロースポリエステルと40%のわずかに硬
化された菜種油(スリップ融点26℃)とを含む複数の
フライ用脂肪組成物で新しく切られたフレンチフライを
予備フライし、そしてざらにフライするのに使用した。
Examples 9-12 Freshly cut French fries were pre-fried in frying fat compositions comprising 60% sucrose polyester and 40% slightly hydrogenated rapeseed oil (slip melting point 26°C) and Used for frying.

各々のフライ用脂肪組成物中に使用したスクロースポリ
エステルは、以下の通りであった。
The sucrose polyester used in each frying fat composition was as follows.

フライ用脂肪A−3PE 8と同様、ただしヒドロキシ
ル価は1.8でありスリップ融点は41℃;不飽和脂肪
酸残基1%。
Frying fat A-3 Same as PE 8, but hydroxyl number is 1.8 and slip melting point is 41°C; unsaturated fatty acid residues 1%.

フライ用脂肪B−3PE 6と同様、ただしヒドロキシ
ル価は γ、2でありスリップ融点は42℃;不飽和脂
肪酸残基35%。
Frying fat B-3 Same as PE 6, but hydroxyl number γ,2 and slip melting point 42°C; unsaturated fatty acid residues 35%.

フライ用脂肪C−3PE 2゜ フライ用脂肪D−65℃のスリップ融点まで完全に硬化
された大豆油66%と28℃のスリップ融点までわずか
に硬化された大豆油34%とから誘導された脂肪酸残基
;ヒドロキシル1illi 5.9、スリップ融点48
℃:不飽和脂肪酸残基27%。
Frying Fat C-3PE 2° Frying Fat D - Fatty acid derived from 66% soybean oil fully hardened to a slip melting point of 65°C and 34% soybean oil slightly hardened to a slip melting point of 28°C. Residue; hydroxyl 1illi 5.9, slip melting point 48
°C: unsaturated fatty acid residues 27%.

上記の脂肪組成物の各々において、8バツチの200 
!?のフレンチフライ(細切りのフライドポテト)を1
50℃で5分間ずつ連続的に予備フライした。脂肪組成
物とフライされたフレンチフライを冷却した後、予備フ
ライされたフレンチフライを同じフライ用脂肪組成物中
において180℃で4分間(6つのバッチで連続的に)
フライした。これらのフライ処理の侵の脂肪組成物中に
存在する手合したスクロースポリエステル(4000よ
り大きい分子子を有するフラクション)のけをGPC−
tlPLcによって測定した。上記の手順で使用した脂
肪組成物をもう一度全(同じ手順で使用した後、重合し
たスクロースポリエステルの含量を測定した。
In each of the above fat compositions, 8 batches of 200
! ? 1 French fry (sliced French fries)
Pre-frying was carried out continuously at 50° C. for 5 minutes each. After cooling the fat composition and fried French fries, the pre-fried French fries are placed in the same frying fat composition at 180° C. for 4 minutes (successively in 6 batches).
I fried it. The combined sucrose polyester (fraction with molecules larger than 4000) present in the fat composition of these frying treatments was analyzed by GPC-
Measured by tlPLc. The fat composition used in the above procedure was used once again in the same procedure and the content of polymerized sucrose polyester was determined.

以下の結果が得られた。The following results were obtained.

0.4 4 5 4 上述の手順を全く同じ脂肪組成物を使用して繰り返して
、以下の結果を得たく初期のポリマー3吊は今瓜は測定
しなかった)。
0.4 4 5 4 The above procedure was repeated using exactly the same fat composition to obtain the following results (initial polymer 3 suspensions were not measured).

後の方2回目の処理において脂肪組成物中で予備フライ
及びフライの後得られたフレンチフライ中に存在する脂
肪を抽出して、重合したスクロースポリエステルの伍を
GPC−HPLCによって再び測定した。このようにし
て以下の結果を得た。
In the latter second treatment, the fat present in the French fries obtained after pre-frying and frying in a fat composition was extracted and the content of the polymerized sucrose polyester was determined again by GPC-HPLC. In this way, the following results were obtained.

△        0.8重量%      1.2重
量%B         2.6tffi%     
 3.6重ffi%C4,0重量%    61重量% o         2.2If?t%      s
、41[%フライ脂肪へについて、上記のフライ実験を
繰り返した。予備フライ後とフライ後のフレンチフライ
から抽出した脂肪中の重合体濃度測定結果は、各々1.
11751%と1.3重量%であった。
△ 0.8% by weight 1.2% by weight B 2.6tffi%
3.6wtffi%C4,0wt% 61wt% o 2.2If? t%s
The frying experiment described above was repeated for 41% frying fat. The results of measuring the polymer concentration in the fat extracted from French fries after pre-frying and after frying were 1.
They were 11,751% and 1.3% by weight.

実施例13及び14 この前の実施例のフライ用脂肪組成物A及びBに4  
ppmのシリコン油(PDH3)を添加した。再び、2
リツトルの各々の脂肪組成物で10バツチの2003の
新しく切られたフレンチフライを予備フライし、7バツ
チのこのようにして得られた予備フライされたフレンチ
フライをフライするのに使用した。この手順をその後3
日間繰り返したが、その間その度ごとに前の日の脂肪組
成物を使用した。1.2.3、及び4日後の脂肪組成物
中の重合したスクロースポリエステル(ML> 400
0)の濃度水準をGPC−HPLCで測定した。
Examples 13 and 14 In the frying fat compositions A and B of the previous examples, 4
ppm silicone oil (PDH3) was added. Again, 2
10 batches of freshly cut 2003 French fries were pre-fried with Little each of the fat compositions and used for frying 7 batches of the pre-fried French fries thus obtained. After this step 3
The procedure was repeated for several days, each time using the previous day's fat composition. 1.2.3 and 4 days later polymerized sucrose polyester (ML > 400) in the fat composition
The concentration level of 0) was measured by GPC-HPLC.

脂肪組成物  1日  2日  3日  4日A   
  O,50,60,60,8B     O,61,
11,51,9実施例9〜10中の対応するフライ用脂
肪組成物に見られる重合の割合と比較した場合、上記の
表中に記載されている重合の割合はかなり低い。
Fat composition 1st 2nd 3rd 4th day A
O, 50, 60, 60, 8B O, 61,
11,51,9 When compared to the percentage of polymerization found in the corresponding frying fat compositions in Examples 9-10, the percentage of polymerization listed in the table above is quite low.

従って、有効量のシリコン油の存在は重合プロセスをか
なりり妨害すると結論づけることができる。
Therefore, it can be concluded that the presence of an effective amount of silicone oil significantly interferes with the polymerization process.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)少なくとも60wt.%の脂肪を含有する脂肪組
成物を使用することを含む食品のフライ方法であって、
ここで脂肪は本質的に一種以上の非消化性ポリオール脂
肪酸ポリエステルの混合物と所望によりトリグリセリド
脂肪とから成り、一種以上のポリオール脂肪酸ポリエス
テルの混合物は不飽和脂肪酸残基を12%未満しか含ま
ず50℃より低いスリップ融点を有する方法。
(1) At least 60 wt. 1. A method of frying a food product comprising using a fat composition containing % fat, the method comprising:
wherein the fat consists essentially of a mixture of one or more non-digestible polyol fatty acid polyesters and optionally a triglyceride fat, the mixture of one or more polyol fatty acid polyesters containing less than 12% of unsaturated fatty acid residues and at 50° C. A method with a lower slip melting point.
(2)ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が45℃
より低いスリップ融点、好ましくは30〜42℃の範囲
内のスリップ融点を有する請求項第1項に記載の方法。
(2) The mixture of polyol fatty acid polyester is heated to 45°C.
Process according to claim 1, having a lower slip melting point, preferably in the range 30-42<0>C.
(3)ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が8%未
満の不飽和脂肪酸残基、好ましくは5%未満の不飽和脂
肪酸残基しか含まない請求項第1項に記載の方法。
3. Process according to claim 1, wherein the mixture of polyol fatty acid polyesters contains less than 8% of unsaturated fatty acid residues, preferably less than 5% of unsaturated fatty acid residues.
(4)ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が、15
より少ない炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも2
0%、好ましくは少なくとも35%含む請求項第1項に
記載の方法。
(4) The mixture of polyol fatty acid polyester is 15
At least 2 fatty acid residues with less carbon chain length
2. A method according to claim 1, comprising 0%, preferably at least 35%.
(5)トリグリセリド脂肪が35℃より低いスリップ融
点、好ましくは30℃より低いスリップ融点を有する請
求項第1項に記載の方法。
(5) A process according to claim 1, wherein the triglyceride fat has a slip melting point below 35°C, preferably below 30°C.
(6)ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が、10
〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも25
%含む請求項第1項に記載の方法。
(6) The mixture of polyol fatty acid polyester is 10
At least 25 fatty acid residues with a carbon chain length of ~14
%.
(7)脂肪組成物が10〜35℃の範囲内のスリップ融
点を有するトリグリセリド脂肪を20〜80wt.%含
む請求項第1項に記載の方法。
(7) The fat composition contains 20 to 80 wt. %.
(8)脂肪組成物が40乃至70重量%のポリオール脂
肪酸ポリエステルと60乃至30重量%のトリグリセリ
ド脂肪を含有する請求項第1項に記載の方法。
8. The method of claim 1, wherein the fat composition contains 40 to 70% by weight polyol fatty acid polyester and 60 to 30% by weight triglyceride fat.
(9)ポリオール脂肪酸ポリエステルの脂肪酸残基の炭
素鎖長の統計的変動が4.0より大、好ましくは5.0
より大である請求項第1項に記載の方法。
(9) Statistical variation in the carbon chain length of fatty acid residues in the polyol fatty acid polyester is greater than 4.0, preferably 5.0.
2. The method of claim 1, wherein the method is larger.
(10)脂肪組成物が3重量%未満の水しか含んでいな
い請求項第1項に記載の方法。
10. The method of claim 1, wherein the fat composition contains less than 3% water by weight.
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DE69008576D1 (en) 1994-06-09
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