JPH0330133B2 - - Google Patents
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。
（従来の技術）
従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。
その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。
〔発明が解決ようとする問題点〕
前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものがあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。
さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする機器への適用は困難であり、キヤリア輸
送物質についても新たな改良が要求されていた。
本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。
〔問題を解決するための手段〕
前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表される環化ジフエニルアミン誘導体を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体によつて解決された。
一般式〔〕
式中Ａが完成された上記一般式〔〕で表され
る合化物の母核としては以下のものを表す。
(Industrial Application Field) The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to a novel electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component. (Prior Art) Conventionally, an electrophotographic photoreceptor (hereinafter sometimes simply referred to as a photoreceptor) has a photosensitive layer mainly composed of an inorganic photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide, or silicon. Inorganic photoreceptors have been widely used. However, these are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity, thermal stability, moisture resistance, durability, etc. For example, when selenium crystallizes, its properties as a photoreceptor deteriorate, making it difficult to manufacture.Also, selenium crystallizes due to heat, fingerprints, etc., and its performance as a photoreceptor deteriorates. In addition, cadmium sulfide has problems with moisture resistance and durability, and zinc oxide has problems with durability, etc. In order to overcome these drawbacks of inorganic photoreceptors, research and development have been actively conducted in recent years on organic photoreceptors having photosensitive layers containing various organic photoconductive compounds as main components. For example, in Japanese Patent Publication No. 50-10496, poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-
There is a description of an organic photoreceptor having a photosensitive layer containing trinitro-9-fluorenone. However, this photoreceptor is not necessarily satisfactory in sensitivity and durability. In order to improve these drawbacks, attempts have been made to develop organic photoreceptors with higher performance by assigning the carrier generation function and the carrier transport function to different substances. Many studies have been conducted on such so-called function-separated type photoreceptors because each material can be selected from a wide range and a photoreceptor having arbitrary performance can be produced relatively easily. As a result, various azo compounds have been developed and put into practical use as carrier generating substances. On the other hand, regarding carrier transport substances, for example,
No. 94829, JP-A-52-72231, JP-A-53-27033
A wide variety of substances have been proposed, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 55-52063, Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-65440, etc. [Problems to be Solved by the Invention] Some electrophotographic photoreceptors made using carrier transport materials such as those described above exhibit relatively excellent electrophotographic performance; It does not fully satisfy practical requirements because it has low durability and causes unstable performance and deterioration during repeated use. However, it does not fully satisfy practical requirements. It has been desired to develop a carrier transport material that exhibits such performance. Furthermore, in recent years, Ar laser has been used as a light source for photoreceptors.
Gas lasers such as He-Ne lasers and semiconductor lasers are beginning to be used. A characteristic of these lasers is that they can be turned on and off in chronological order, making them particularly promising light sources for copying machines with image processing functions, including intelligent copying machines, and printers for computer output. Among these, semiconductor lasers are attracting attention because their nature does not require an electrical signal/optical signal conversion element such as an acousto-optic element, and because they can be made smaller and lighter. However, this semiconductor laser has a low output compared to a gas laser,
In addition, since the oscillation wavelength is long (approximately 780 nm or more), the spectral sensitivity of conventional photoreceptors is too high on the short wavelength side, making it difficult to apply to devices that use semiconductor lasers as light sources, and carrier transport. New improvements in materials were also required. The present invention has been carried out in order to solve these problems and provide an electrophotographic photoreceptor with extremely high durability. [Means for solving the problem] The above problem can be solved by applying the following general formula [] to the conductive support.
The problem was solved by an electrophotographic photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing a cyclized diphenylamine derivative represented by: General formula [] The core of the compound represented by the above general formula [] in which A is completed is as follows.
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
上記母核のＡで示される複素環はアルキル基、
アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、シアノ基、ハロゲン原子などの置換基を有し
てもよく、また置換した基が例えば下記のように
環を形成していてもよい。[Formula] The heterocycle represented by A in the above core is an alkyl group,
It may have a substituent such as an aryl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a dialkylamino group, a cyano group, or a halogen atom, and the substituted group may form a ring, for example, as shown below. It's okay.
【式】
一般式〔〕中Y1，Y2はR3または−CR4＝
CR5Arを表すがY1，Y2が共にR3であることはな
い。R1，R2，R3は水素原子、ハロゲン原子（例
えば臭素原子、塩素原子、フツ素原子等）、アル
コキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ピオキシ基等）、ヒドロキシ基、アルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチ
ル基、イソプロピル基等）、ジアルキルアミノ基
（例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
等）、ジアリールアミノ基（例えばジフエニルア
ミノ基）、ジアラルキルアミノ基（例えばジベン
ジルアミノ基等）、シアノ基またはニトロ基を表
わし、R4，R5は水素原子、シアノ基、ハロゲン
原子、フエニル基、または複素環基（例えばピリ
ジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基等）
これらのフエニル基、複素環基はアルコキシ基、
アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子などの置換
基を有していてもよい。Arは芳香族炭素環また
は複素環基を表し、例えば下記のような基を挙げ
ることができる。[Formula] In the general formula [], Y 1 and Y 2 are R 3 or −CR 4 =
It represents CR 5 Ar, but both Y 1 and Y 2 are never R 3 . R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen atoms, halogen atoms (e.g., bromine, chlorine, fluorine, etc.), alkoxy groups (e.g., methoxy, ethoxy, propoxy, etc.), hydroxy groups, alkyl groups (e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, t-butyl group, isopropyl group, etc.), dialkylamino group (e.g. dimethylamino group, diethylamino group, etc.), diarylamino group (e.g. diphenylamino group), dialkylamino group (e.g. dibenzyl (amino group, etc.), cyano group, or nitro group, and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, a cyano group, a halogen atom, a phenyl group, or a heterocyclic group (for example, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, etc.)
These phenyl groups and heterocyclic groups are alkoxy groups,
It may have a substituent such as an alkyl group, a cyano group, or a halogen atom. Ar represents an aromatic carbocyclic or heterocyclic group, and examples thereof include the following groups.
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
これらの芳香族炭素環、複素環残基はR1，R2，
R3であげた置換基を有していてもよい。
すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示される環化ジフエニルアミン誘導体を電子写
真感光体の光導電性物質として用いることによ
り、また本発明の環化ジフエニルアミン誘導体の
優れたキヤリア輸送能のみを利用し、これをキヤ
リアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行う
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキヤリア輸
送物質として用いることにより、被膜物性に優
れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性に優れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲
労劣化が少ない上、熱あるいは光に対しても安定
した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成する
ことができる。また本発明で用いられる環化ジフ
エニルアミン誘導体は前記一般式〔〕で示され
る環化ジフエニルアミン誘導体の中から単独ある
いは２種類以上の組み合わせで用いることがで
き、また他の光導電性物質との組み合わせで使用
してもよい。
前記一般式〔〕で示される本発明に有効な環
化ジフエニルアミン誘導体の具体例としては、例
えば次の構造式を有するものが挙げられるが、こ
れによつて本発明に係る環化ジフエニルアミン誘
導体が限定されるものではない。
Ｂ−（35）〜（88）
一般式〔ａ〕の構造を有するもの。
一般式〔ａ〕
[Formula] These aromatic carbocyclic and heterocyclic residues are R 1 , R 2 ,
It may have the substituent listed for R 3 . That is, in the present invention, the general formula []
By using the cyclized diphenylamine derivative represented by the formula as a photoconductive substance for an electrophotographic photoreceptor, and by utilizing only the excellent carrier transport ability of the cyclized diphenylamine derivative of the present invention, it is possible to improve carrier generation and transport. By using it as a carrier transport material in so-called function-separated electrophotographic photoreceptors, each of which is made of separate materials, it has excellent coating properties and electrophotographic properties such as charge retention, sensitivity, and residual potential, and can be used repeatedly. In some cases, it is possible to produce an electrophotographic photoreceptor that exhibits less fatigue deterioration and exhibits stable characteristics even when exposed to heat or light. Furthermore, the cyclized diphenylamine derivatives used in the present invention can be used alone or in combination of two or more of the cyclized diphenylamine derivatives represented by the general formula [], and can also be used in combination with other photoconductive substances. May be used. Specific examples of the cyclized diphenylamine derivative represented by the above general formula [] that are effective in the present invention include those having the following structural formula, but this does not limit the cyclized diphenylamine derivative according to the present invention. It is not something that will be done. B-(35) to (88) Those having the structure of general formula [a]. General formula [a]
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】 Ｂ−（89）〜（142） 一般式〔ｂ〕の構造を有するもの。 一般式〔ｂ〕 [Table] B-(89) to (142) Those having the structure of general formula [b]. General formula [b]
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】 Ｂ−（143）〜（196） 一般式〔ｃ〕の構造を有するもの。 一般式〔ｃ〕 [Table] B-(143) to (196) Those having the structure of general formula [c]. General formula [c]
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】 Ｂ−（197）〜（250） 一般式〔ｄ〕の構造を有するもの。 一般式〔ｄ〕 [Table] B-(197) to (250) Those having the structure of general formula [d]. General formula [d]
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
これらの化合物は例えば下記の方法或いはその
他公知の方法で容易に合成することができる。
合成例１ 例示化合物Ｂ−（15）の合成
テトラヒドロキシノリンをｐ−ヨウドアニソー
ルと炭酸カリ、銅粉の存在化縮合させてＮ−（ｐ
−メトキシフエニル）テトラヒドロキノリンを得
た。ついでこれにジメチルホルムアミドとオキシ
塩化リンを作用させて中間体を得た。
得られた中間体、Ｎ−（ｐ−メトキシフエニル）
−６−ホルミルテトラヒドロキノリン2.68ｇ
（0.01mol）とベンジルブロマイドより誘導され
たベンジルホスホン酸ジエチル2.30ｇ（0.01mol）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlにとかし、
28％ナトリウムメチラートメタノール溶液４mlを
滴化した。室温で６時間撹拌後、一夜放置し、こ
れに水30mlを加えた。折出した結晶を濾取し、エ
タリールより再結晶して淡黄色針状結晶2.72ｇを
得た。収率79％
元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ
理論値(C24H24NO) 84.18 7.06 4.09
実測値 84.01 7.10 4.13
元素分析値は理論値と良く一致し得られたもの
が例示化合物Ｂ−（15）であることが確認された。
前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。
(1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素
(2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素
(3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素
(4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素
(5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素
(6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素
(7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのピリリウム塩系色素
(8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素
また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。
しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。
キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。
(1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素
(2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素
(3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素
(4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類
(5) キナクリドン系色素
(6) ビスベンゾイミダゾール系色素
(7) インダスロン系色素
(8) スクエアリリウム系色素
(9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料
(10) セレン、セレン合金
(11) CdS，CdSe、非晶質シリコンなどの無機光
導電体
(12) ビリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素と
ポリカーボネートから形成される共晶錯体
これら各種のキヤリア発生物質中、半導体レー
ザープリンタ用感光体としての特性を考慮して特
に好ましいキヤリア発生物質としては以下の一般
式〔〕乃至〔〕に示すようなアゾ化合物が
挙げられる。ただし一般式〔〕乃至〔〕中
Ａは一般式〔〕の基を表している。
一般式〔〕
式中Ｚは[Table] These compounds can be easily synthesized, for example, by the following method or other known methods. Synthesis Example 1 Synthesis of Exemplified Compound B-(15) Tetrahydroxynoline is condensed with p-iodoanisole in the presence of potassium carbonate and copper powder to obtain N-(p
-methoxyphenyl)tetrahydroquinoline was obtained. This was then treated with dimethylformamide and phosphorus oxychloride to obtain an intermediate. The resulting intermediate, N-(p-methoxyphenyl)
-6-formyltetrahydroquinoline 2.68g
(0.01mol) and diethyl benzylphosphonate derived from benzyl bromide 2.30g (0.01mol)
was dissolved in 30 ml of N,N-dimethylformamide,
4 ml of 28% sodium methylate methanol solution was added dropwise. After stirring at room temperature for 6 hours, the mixture was left to stand overnight, and 30 ml of water was added thereto. The precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from etaryl to obtain 2.72 g of pale yellow needle crystals. Yield 79% Elemental analysis C H N Theoretical value (C 24 H 24 NO) 84.18 7.06 4.09 Actual value 84.01 7.10 4.13 The elemental analysis value agreed well with the theoretical value, and the obtained compound is exemplified compound B-(15) This was confirmed. The compounds of the present invention as described above have almost no photosensitivity to visible light by themselves, but by applying a certain sensitization method, they can be imparted with photoconductivity to visible light and can be used alone to form a photoreceptor. You can force it. The first method is to add an organic dye and perform spectral sensitization (dye sensitization). The second method is to sensitize by forming a charge transfer complex. Examples of dyes used for spectral sensitization include the following. (1) Triphenylmethane dyes such as methyl violet, crystal violet, and malachite green (2) Xanthene dyes such as erythrosine and rose bengal (3) Thiazine dyes such as methyl blue and methylene green (4) Capri Blue , Oxazine dyes such as Meldora Blue (5) Cyanine dyes such as thiacyanine and oxacyanine (6) Styryl dyes such as p-dimethylaminostyrylquinoline (7) Pyrylium salts, thiapyrylium salts, benzopyrylium salts, etc. Pyrylium salt dye (8) 3,3'-dicarbazolylmethane dye Electron-accepting substances that can form a charge transfer complex with the compound of the present invention include 2,4,7-trinitrofluorenone, 2 Lewis acids such as , 4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinodimethane are used. However, the compound of the present invention is most preferably utilized only by its carrier transport ability, and is combined with other organic dyes, pigments, or inorganic photoconductors or other carrier-generating substances having carrier-generating ability to form a functionally separated photoreceptor. Effects can be obtained. The dyes listed in (1) to (8) above are useful as carrier generating substances, but the following may also be mentioned. (1) Azo dyes such as monoazo dyes, disazo dyes, and trisazo dyes (2) Perylene dyes such as perylenic anhydride and perylenic acid imide (3) Indigo dyes such as indigo, thioindigo, etc. (4) Anthraquinone, Polycyclic quinones such as bilenequinone and frapanthrones (5) Quinacridone dyes (6) Bisbenzimidazole dyes (7) Induthrone dyes (8) Squarylium dyes (9) Phthalocyanines such as metal phthalocyanines and metal-free phthalocyanines -based pigments (10) Selenium, selenium alloys (11) Inorganic photoconductors such as CdS, CdSe, amorphous silicon, etc. (12) Eutectic complexes formed from biryllium salt dyes, thiavirylium salt dyes and polycarbonate These various carrier generation Among the substances, particularly preferable carrier-generating substances in view of their properties as photoreceptors for semiconductor laser printers include azo compounds shown in the following general formulas [] to []. However, A in the general formulas [] to [] represents a group of the general formula []. General formula [] In the formula, Z is
【式】【formula】
【式】
を表し、R51，R52，R53，R54，R55，R61，R62，
R63，R64，R65およびR66は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル
基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。
一般式〔〕
〔式中、Q1およびQ2は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕
一般式〔〕
〔式中、Q3，Q4およびQ5は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q6およびQ7は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕
〔式中Q8およびQ9は、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を
表わす。〕
一般式〔XI〕
〔式中、Q10およびQ11は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕
一般式〔XII〕
〔式中、Q12およびQ13は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q14およびQ15は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、
X1およびX2はハロゲン原子（Ｆ，Cl，Brまた
はＩ）を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q16およびQ17は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、
Q18は水素原子、シアノ基、アルキル基または
フエニル基を表わし、
Q19乃至Q23は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ
基またはアシル基を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q24およびQ25は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシ
ル基を表わし、
Q26およびQ27は水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、置換基を有していてもよいビニル
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子またはシアノ基を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q28およびQ29は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
し、
Q30およびQ31は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはフエニル基を表わす。〕
上記のキヤリア発生物質の具体例を示せば次の
通りである。
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
[Formula] represents R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 61 , R 62 ,
R 63 , R 64 , R 65 and R 66 are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, hydroxyl groups, nitro groups, cyano groups, dialkylamino groups, diphenylamino groups, amide groups, acyl groups, carboxyl groups, or alkoxy Represents a carbonyl group. General formula [] [In the formula, Q 1 and Q 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 3 , Q 4 and Q 5 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 6 and Q 7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxyl group. ] [In the formula, Q 8 and Q 9 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group. ] General formula [XI] [In the formula, Q 10 and Q 11 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group. ] General formula [XII] [In the formula, Q 12 and Q 13 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 14 and Q 15 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group, and X 1 and X 2 represent a halogen atom (F, Cl, Br or I). ] General formula [ ] [In the formula, Q 16 and Q 17 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group, Q 18 represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group, or a phenyl group, and Q 19 to Q 23 represent Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkoxyl group, a hydroxyl group, an amino group, a dialkylamino group, a diphenylamino group, or an acyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 24 and Q 25 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group, and Q 26 and Q 27 have a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or a substituent. represents a vinyl group, acyl group, alkoxycarbonyl group, halogen atom or cyano group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 28 and Q 29 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxyl group, and Q 30 and Q 31 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or a phenyl group. ] Specific examples of the above carrier-generating substances are as follows. Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】【table】
【表】 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】【table】
【表】 一般式〔XI〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of general formula [XI]. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】【table】
【表】 一般式〔XII〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of general formula [XII]. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの中下記の一
般式〔ａ〕の構造を有するもの。
一般式〔ａ〕
ただし、Ａは[Table] Among those having the structure of the general formula [], those having the structure of the following general formula [a]. General formula [a] However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの中下記の一
般式〔ａ〕の構造を有するもの。
一般式〔ａ〕
ただし、Ａは[Table] Among those having the structure of the general formula [], those having the structure of the following general formula [a]. General formula [a] However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは[Table] Those having the structure of the general formula []. However, A is
【式】 を表わす。【formula】 represents.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
また可視光用感光体（例えば、光源としては、
ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステン
ランプ、LED，He−Neレーザー、またはその他
の可視レーザーなどが挙げられる）を作成する場
合、特に好ましいキヤリア発生物質とて用いられ
るものを示すと以下の一般式〔〕〜〔
〕のアゾ化合物が挙げられる。ただし、下記一
般式〔〕〜〔〕中、A′は一般式
〔′〕を表わす。
一般式〔′〕
〔式中Z′は、[Table] Also, visible light photoreceptor (for example, as a light source,
When producing a halogen lamp, xenon lamp, tungsten lamp, LED, He-Ne laser, or other visible laser, the following general formula is used as a particularly preferable carrier generating substance: ~ [
] Examples include azo compounds. However, in the following general formulas [] to [], A' represents the general formula [']. General formula [′] [In the formula, Z′ is
【式】【formula】
【式】
を表わし、
R71〜R75及びR81〜R87は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエ
ニルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。
一般式〔〕
〔式中、Q32およびQ33は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q34およびQ35は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕
一般式〔〕
〔式中、Q36およびQ37は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
す。〕
〔式中、Q38は、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、水酸基、
またはシアノ基を表わし、ｐは０〜５の整数を表
わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q39およびQ40は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、シンナミル基、アシル基、
エステル基、または置換基を有してもよいフエニ
ル基を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q41およびQ42は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q43およびQ44は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕
一般式〔〕
一般式〔〕
〔式中、Q45およびQ46は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q47およびQ48は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕
一般式〔〕
〔式中、Q49およびQ50は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕
これら一般式で表わされる化合物の具体例を以
下に示す。
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Formula], R 71 to R 75 and R 81 to R 87 are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, hydroxyl groups, nitro groups, cyano groups, dialkylamino groups, diphenylamino groups, amide groups, acyl group, carboxyl group, or alkoxycarbonyl group. General formula [] [In the formula, Q 32 and Q 33 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an alkoxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 34 and Q 35 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 36 and Q 37 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. ] [In the formula, Q 38 is a halogen atom, an alkyl group,
Alkoxyl group, dialkylamino group, hydroxyl group,
Alternatively, it represents a cyano group, and p represents an integer of 0 to 5. ] General formula [ ] [In the formula, Q 39 and Q 40 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cinnamyl group, an acyl group,
Represents an ester group or a phenyl group which may have a substituent. ] General formula [ ] [In the formula, Q 41 and Q 42 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or a hydroxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 43 and Q 44 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group. ] General formula [ ] General formula [] [In the formula, Q 45 and Q 46 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 47 and Q 48 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group. ] General formula [ ] [In the formula, Q 49 and Q 50 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group. ] Specific examples of compounds represented by these general formulas are shown below. Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの中〔XI−
ａ〕の構造を有するもの
〔−ａ〕
ただし、前記の通りA′は
[Table] Among those having the structure of the general formula [XI-
Those having the structure [-a] However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの中〔−
ｂ〕の構造を有するもの。
〔−ｂ〕
ただし、前記の通りA′は
[Table] Among those having the structure of the general formula [-]
b] has the structure. [-b] However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの中〔−
ｃ〕の構成を有するもの。
〔−ｃ〕
ただし、前記の通りA′は
[Table] Among those having the structure of the general formula [-]
c). [-c] However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔XI〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of general formula [XI]. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】
一般式〔XII〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of general formula [XII]. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】【formula】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】【formula】
【表】【table】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
[Table] Those having the structure of the general formula []. However, as mentioned above, A′ is
【式】を表わす。Represents [formula].
【表】【table】
【表】【table】
【表】
本発明において用いられる環化ジフエニルアミ
ン誘導体は、それ自体では被覆形成能がないた
め、種々の結着剤を組み合わせて感光層が形成さ
れる。
ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、例えば次ののを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
(1) ポリカーボネート
(2) ポリエステル
(3) メタクリル樹脂
(4) アクリル樹脂
(5) ポリ塩化ビニル
(6) ポリ塩化ビニリデン
(7) ポリスチレン
(8) ポリビニルアセテート
(9) スチレン系共重合体樹脂（例えばスチレン−
ブタジエン共重合体、スチレンスタクリル酸メ
チル共重合体）
(10) アクリロニトリル系共重合体樹脂（例えば塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等）
(11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
(12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体
（13） シリコン樹脂
（14） シリコン−アルキツド樹脂
（15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等）
（16） スチレン−アルキツド樹脂
（17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
（18） ポリビニルブチラール
（19） ポリビニルフオルマール
これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。
本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明の環化ジ
フエニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質の主成
分として含有するキヤリア輸送層３との積層体よ
り成る感光層４を設ける。第３図及び第４図に示
すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設
けた中間層５を介して設けてもよい。このように
感光層４を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する電子写真感光体が得られる。ま
た本発明においては、第５図および第６図に示す
ように前記キヤリア輸送物質を主成分とする層６
中に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散してな
る感光層４を導電性支持体１上に直接あるいは中
間層５を介して設けてもよい。またキヤリア発生
物質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感染料あ
るいはルイス酸等を加えて、第５図および第６図
と同様に単層の感光層４を設けても好ましい結果
が得られる。
ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中の環
化ジフエニルアミン誘導体が正孔に対して高い輸
送能を有する物質であるからである。
また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。
(1) 真空蒸着法
(2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法。
(3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。
このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。
またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明の環化ジフエニルアミン誘導体を主成
分とするキヤリア輸送物質１重量部に対して結着
剤を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、微粉
状のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層４を
形成する場合、キヤリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好
ましい。
またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。
本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として上記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。
１ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。
２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。
３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。
接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。
本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。
以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。
実施例 １
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−（６）６重量
部とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」
（帝人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロロ
エタン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の
膜厚が11ミクロンになるように塗布して、キヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電機製作所製）を用
いてダイナミツク方式で電子写真特性を測定し
た。即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位VA、次
いでタングステンランプの光を感光体表面におけ
る照度が35luxになるようにして照射し、表面電
位VAを半分に減衰させるのに要する露光量（半
減露光量）Ｅ1/2（lux.sec）並びに30lux・secの
露光量で照射した後の表面電位（残留電位）VR
をそれぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り返
して行つた。
結果は第１表に示す通りである。[Table] Since the cyclized diphenylamine derivative used in the present invention does not have the ability to form a coating by itself, a photosensitive layer is formed by combining various binders. Any binder can be used here, but it is hydrophobic and has a high dielectric constant.
It is preferable to use an electrically insulating film-forming polymer. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the following. (1) Polycarbonate (2) Polyester (3) Methacrylic resin (4) Acrylic resin (5) Polyvinyl chloride (6) Polyvinylidene chloride (7) Polystyrene (8) Polyvinyl acetate (9) Styrenic copolymer resin (e.g. Styrene
(10) Acrylonitrile copolymer resin (e.g. vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer, etc.) (11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (12) Vinyl chloride -Vinyl acetate-maleic anhydride copolymer (13) Silicone resin (14) Silicone-alkyd resin (15) Phenol resin (e.g. phenol-formaldehyde resin, m-cresol-formaldehyde resin, etc.) (16) Styrene-alkyd resin ( 17) Poly-N-vinylcarbazole (18) Polyvinyl butyral (19) Polyvinyl formal These binders can be used alone or in a mixture of two or more. As shown in FIGS. 1 and 2, the photoreceptor of the present invention comprises a conductive support 1, a carrier-generating layer 2 containing a carrier-generating substance as a main component, and a cyclized diphenylamine derivative of the present invention as a carrier-transporting material. A photosensitive layer 4 consisting of a laminate with a carrier transport layer 3 containing as a main component is provided. As shown in FIGS. 3 and 4, the photosensitive layer 4 may be provided on the conductive support 1 via an intermediate layer 5. When the photosensitive layer 4 has a two-layer structure in this manner, an electrophotographic photoreceptor having the most excellent electrophotographic properties can be obtained. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, a layer 6 mainly composed of the carrier transport substance
A photosensitive layer 4 in which fine particulate carrier generating substance 7 is dispersed may be provided on the conductive support 1 directly or via an intermediate layer 5. Further, preferable results can also be obtained by adding a sensitizing dye or a Lewis acid to a carrier transporting material and forming a single photosensitive layer 4 as shown in FIGS. 5 and 6, without using a carrier generating material. Here, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, which of the carrier generation layer 2 and the carrier transport layer 3 is to be the upper layer is determined depending on whether the charging polarity is positive or negative. That is, when forming a negatively charged photosensitive layer, it is advantageous to use the carrier transport layer 3 as an upper layer, because the cyclized diphenylamine derivative in the carrier transport layer 3 has a high transport ability for holes. This is because it is a substance. The carrier generation layer 2 constituting the photosensitive layer 4 having a two-layer structure can be applied directly to the conductive support 1 or the carrier transport layer 3, or if necessary, after providing an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer. It can be formed by the following method. (1) Vacuum evaporation method (2) A method in which a solution of a carrier-generating substance dissolved in an appropriate solvent is applied. (3) A method in which a carrier-generating substance is made into fine particles in a dispersion medium using a ball mill, a homomixer, etc., and a dispersion obtained by mixing and dispersing with a binder as necessary is applied. The carrier generation layer 2 thus formed preferably has a thickness of 0.01 to 5 microns, more preferably 0.05 to 3 microns. Further, the thickness of the carrier transport layer 3 can be changed as necessary, but it is usually preferably 5 to 30 microns. The composition ratio in this carrier transport layer 3 is preferably 0.8 to 10 parts by weight of the binder to 1 part by weight of the carrier transport substance containing the cyclized diphenylamine derivative of the present invention as a main component. When forming the photosensitive layer 4 in which a carrier-generating substance is dispersed, it is preferable to use a binder in an amount of 5 parts by weight or less per 1 part by weight of the carrier-generating substance. Further, when the carrier generation layer 2 is configured as a dispersed layer using a binder, it is preferable to use the binder in an amount of 5 parts by weight or less per 1 part by weight of the carrier generation substance. As the conductive support 1 used in the construction of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, those mentioned above are mainly used, but the invention is not limited thereto. 1 Metal plates such as aluminum plates and stainless steel plates. 2. A thin layer of metal such as aluminum, palladium, or gold provided on a support such as paper or plastic film by lamination or vapor deposition. 3. A layer of a conductive compound such as a conductive polymer, indium oxide, or tin oxide is provided on a support such as paper or plastic film by coating or vapor deposition. In addition to the polymer used as the binder, the intermediate layer 5 such as an adhesive layer or barrier layer may be made of an organic polymer material such as gelatin, casein, starch, polyvinyl alcohol, vinyl acetate, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, or the like. Aluminum oxide or the like is used. The photoreceptor of the present invention has the above structure,
As is clear from the examples described later, it has excellent charging characteristics, sensitivity characteristics, and image forming characteristics. Hereinafter, the present invention will be specifically explained in Examples,
This does not limit the embodiments of the present invention. Example 1 Selenium was evaporated onto a conductive support consisting of a polyester film laminated with aluminum foil to form a carrier generating layer with a thickness of 0.5 microns. On top of that, 6 parts by weight of Exemplified Compound B-(6) and polycarbonate "Panlite L-1250"
(manufactured by Teijin Chemicals) in 90 parts by weight of 1,2-dichloroethane, and this solution was applied to a film thickness of 11 microns after drying to form a carrier transport layer. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared. The electrophotographic properties of this electrophotographic photoreceptor were measured by a dynamic method using an electrostatic copying paper tester "SP-428 model" (manufactured by Kawaguchi Denki Seisakusho Co., Ltd.). That is, the surface of the photosensitive layer of the photoreceptor is charged with a -
The surface potential V A when charged at 6 KV for 5 seconds is then irradiated with light from a tungsten lamp so that the illuminance on the photoreceptor surface is 35 lux, and the amount of exposure required to attenuate the surface potential V A by half ( Surface potential (residual potential) V R after irradiation with an exposure amount of half-reduced exposure) E1/2 (lux.sec) and 30lux・sec
were calculated respectively. The same measurement was repeated 100 times. The results are shown in Table 1.
【表】
この表から明らかなように、本発明の電子写真
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残寮
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。
比較例 １
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−（６）
の代わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例
１と同様にして比較用感光体を作成した。
この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。[Table] As is clear from this table, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient charge retention ability, high sensitivity, low residual potential, and maintains good characteristics even after repeated use. It has excellent properties as a photoreceptor. Comparative Example 1 Exemplified compound B-(6) as carrier transport substance
A comparative photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the following compound T-1 was used instead of . When this photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 2 were obtained.
【表】
以上の結果から明らかなように、比較用感光体
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。
実施例 ２〜４
キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−（６）
の代わりに例示化合物Ｂ−（７），Ｂ−（10），Ｂ−
（19）を用いた他は実施例１と同様にして本発明
の電子写真感光体を作成した。これらの感光体に
ついて実施例１におけると同様にて初期特性を測
定したところ第３表の結果を得た。[Table] As is clear from the above results, the comparative photoreceptor was significantly inferior in stability during repeated use compared to the photoreceptor of the present invention of Example 1. Examples 2 to 4 Exemplified compound B-(6) as carrier generating substance
In place of exemplified compounds B-(7), B-(10), B-
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that (19) was used. The initial characteristics of these photoreceptors were measured in the same manner as in Example 1, and the results shown in Table 3 were obtained.
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No.59300ICI社
製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量部
に加えてボールミルで分散して得られた分散液に
ポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人
化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した塗
布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。
その上に、例示化合物Ｂ−（26）６重量部とポ
リエステル「バイロン200」（東洋紡績社製）10重
量部とを、１，２−ジクロロエタン90重量部に溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。この感光体について
実施例１におけると同様にして測定を行つたとこ
ろ第４表の結果を得た。[Table] Example 5 Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "Eslec MF-
10" (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) with a thickness of 0.05 microns, and on top of that, 1 part by weight of dibromoanthrone "Monolite Red 2Y" (CI No. 59300, manufactured by ICI) was mixed with 30 parts by weight of 1,2-dichloroethane. In addition, 1.5 parts by weight of polycarbonate "Panlite L-1250" (manufactured by Teijin Kasei) was dissolved in the dispersion obtained by dispersing with a ball mill, and the coating solution was thoroughly mixed and the film thickness after drying was 2 microns. A carrier generation layer was formed by applying the coating as follows. On top of that, a solution of 6 parts by weight of Exemplified Compound B-(26) and 10 parts by weight of polyester "Vylon 200" (manufactured by Toyobo Co., Ltd.) dissolved in 90 parts by weight of 1,2-dichloroethane was added to the film thickness after drying. The electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared by coating the carrier transport layer so as to have a diameter of 11 microns. Measurements were carried out on this photoreceptor in the same manner as in Example 1, and the results shown in Table 4 were obtained.
【表】
比較例 ２
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−（26）
の代わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例
５と同様にして比較用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。[Table] Comparative Example 2 Compound B-(26) as a carrier transport substance
A comparative photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 5, except that the following compound T-2 was used instead of . When this comparative photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 5 were obtained.
【表】
以上の結果から明らかなように比較用感光体は
本発明の化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定
性において著しく劣つたものである。
比較例 ３
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−（26）
の代わりに下記化合物Ｔ−３を用いた他は実施例
５と同様にして比較用感光体を作成した。
この比較用感光体について、実施例１における
と同様にして測定をしたところ、第６表の結果を
得た。[Table] As is clear from the above results, the comparative photoreceptor was significantly inferior in sensitivity and repeated stability compared to the compound of the present invention. Comparative Example 3 Exemplified compound B-(26) as carrier transport substance
A comparative photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 5, except that the following compound T-3 was used instead of . When this comparative photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 6 were obtained.
【表】
実施例 ６
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした導電性支持体上にポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡績社製）より成る厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。
その上にキヤリア発生物質として下記構造式で
表されるアゾ顔料１重量部を１，２−ジクロロエ
タン60重量部に分散した液を乾燥後の膜厚が0.3
ミクロンになるようにして塗布しキヤリア発生層
を形成した。更にその上に例示化合物Ｂ−（20）
６重量部とポリカーボネート「バンライトＬ−
1250」
（帝人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロ
ロエタン90重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が
15ミクロンになるように塗布してキヤリア輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
この感光体について、実施例１と同様にして初期
特性を測定を行つたところVA＝−990v，Ｅ1/2＝
2.8lux・sec及びVR＝0vであつた。
またこの感光体を電子写真複写機「Ｕ−
Bix2000R」（小西六写真工業株式会社製）に装着
し実写テストを行つたところ原画に忠実でコント
ラストが高く階調性に優れ且つ鮮明な複写画像を
得た。これは1000回繰り返しても初期と変わらな
い良好な複写画像を得た。
実施例 ７
キヤリア発生物質として下記化合物を用いた他
は実施例６と同様にして本発明の電子写真感光体
を作成した。
この感光体の初期特性はVA＝−1060v，Ｅ1/2
＝2.7lux・sec，VR＝0vであつた。これを電子写
真複写機「Ｕ−Bix2000R」（小西六写真工業社
製）に装着し実写テストを行ない1000回繰り返し
ても初期と変わらない良好な複写画像を得た。
実施例 ８
本発明に係る環化ジフエニルアミン誘導体は、
半導体レーザープリンター用の感光体のキヤリア
輸送物質としても、特に優れた性能を有する。実
際に、以下のごとく半導体レーザー用感光体を作
成し、良好な結果を得た。
導電性支持体としての外径10cmのアルミドラム
上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレツクMF−10」（積水化学社製）
より成る厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に
前記化合物Ｇ−151，２ｇを１，２−ジクロロエ
タン110mlに混合し、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚が0.1μｍになるようにし
て塗布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤ
リア発生層の上に、例示化合物Ｂ−(11)６ｇとメタ
クリル樹脂「アクリベツト」（三菱レイヨン社製）
10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解した
溶液を、乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布
してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。
この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は400voH・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速
度）であつた。この本発明の感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。
感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250vのバイアス電圧で反転現像し
たところ、カブリのない良好な画像が得られた。
比較例 ４
実施例において例示化合物Ｂ−(11)に代えて下記
の下記化合物−４を用いた他は同様にして比較用
感光体を得た。
この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は90voH・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）
であつた。この比較用感光体を用いて実施例８と
同様に半導体レーザーによる実写テストを行つた
がカブリが多く良好な画像は得られなかつた。
実施例 ９〜32
第７表に示すキヤリア発生物質と本発明のキヤ
リア輸送物質を組み合わせて感光体を作成した。
感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞきす
べて実施例８と同一とした。各試料の790nmのレ
ーザー光に対する感度は表の通り良好なものであ
つた。
以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。[Table] Example 6 A 0.1 micron thick intermediate layer made of polyester "Vylon 200" (manufactured by Toyobo Co., Ltd.) was provided on a conductive support made of a polyester film laminated with aluminum foil. On top of that, a liquid containing 1 part by weight of an azo pigment represented by the following structural formula as a carrier generating substance dispersed in 60 parts by weight of 1,2-dichloroethane is added to a film with a film thickness of 0.3 after drying.
A carrier generation layer was formed by coating in a micron thickness. Furthermore, exemplified compound B-(20)
6 parts by weight and polycarbonate “Vanlite L-
1250" (manufactured by Teijin Chemicals) in 90 parts by weight of 1,2-dichloroethane.
A carrier transport layer was formed by coating to a thickness of 15 microns, and an electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared.
The initial characteristics of this photoreceptor were measured in the same manner as in Example 1, and V A = -990v, E1/2 =
It was 2.8lux·sec and V R =0v. In addition, this photoreceptor was used in an electrophotographic copying machine "U-
Bix2000R (manufactured by Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.) and conducted a live-photography test, the resulting reproduced images were faithful to the original, had high contrast, excellent gradation, and were clear. Even after repeating this process 1000 times, a copy image as good as the initial one was obtained. Example 7 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 6 except that the following compound was used as a carrier generating substance. The initial characteristics of this photoreceptor are V A = -1060v, E1/2
=2.7lux・sec, V R =0v. This was attached to an electrophotographic copying machine "U-Bix2000R" (manufactured by Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.), and a photocopying test was conducted. Even after repeating 1000 times, a good copy image was obtained that was as good as the initial copy. Example 8 The cyclized diphenylamine derivative according to the present invention is
It also has particularly excellent performance as a carrier transport material for photoreceptors for semiconductor laser printers. Actually, a photoreceptor for a semiconductor laser was produced as described below, and good results were obtained. Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "Eslec MF-10" (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was placed on an aluminum drum with an outer diameter of 10 cm as a conductive support.
2 g of the compound G-151 was mixed with 110 ml of 1,2-dichloroethane, and the dispersion was dispersed in a ball mill for 24 hours. After drying, the film thickness was 0.1 μm. A carrier generation layer was formed by applying the coating to form a carrier generation layer. On this carrier generation layer, 6 g of exemplified compound B-(11) and methacrylic resin "Acrybet" (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.)
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared by forming a carrier transport layer by coating a solution prepared by dissolving 10 g of 1,2-dichloroethane in 70 ml of 1,2-dichloroethane so that the film thickness after drying would be 10 μm. The sensitivity of this photoreceptor to 790 nm semiconductor laser light was 400 voH·cm 2 ·μW −1 ·sec −1 (light attenuation rate). A live photo test was carried out using an experimental machine equipped with a semiconductor laser (790 nm) that produced a laser light intensity of 0.85 mW on the surface of the photoreceptor of the present invention. After the surface of the photoreceptor was charged to -6 KV, it was exposed to laser light and reverse development was performed at a bias voltage of -250 V. A good image without fogging was obtained. Comparative Example 4 A comparative photoreceptor was obtained in the same manner as in Example except that Compound 4 below was used in place of Exemplified Compound B-(11). The sensitivity of this photoreceptor to 790nm semiconductor laser light is 90voH・cm 2・μW -1・sec -1 (light decay rate)
It was hot. Using this comparative photoreceptor, an actual photographic test using a semiconductor laser was conducted in the same manner as in Example 8, but there was a lot of fog and no good images could be obtained. Examples 9 to 32 Photoreceptors were prepared by combining the carrier generating substances shown in Table 7 and the carrier transporting substances of the present invention.
The conditions for producing the photoreceptor were all the same as in Example 8, except for the types of the two materials mentioned above. The sensitivity of each sample to 790 nm laser light was good as shown in the table. As is clear from the results of the above Examples and Comparative Examples, the photoreceptor of the present invention is significantly superior to the comparative photoreceptor in properties such as stability, sensitivity, durability, and compatibility with a wide range of carrier transport materials. It is something.
【表】【table】
前記実施例６のキヤリア発生物質及びキヤリア
輸送物質Ｂ−（20）をそれぞれ第８表のキヤリア
発生物質及びキヤリア輸送物質に置換えて感光体
を作成し、実施例１と同一の方法によつて可視光
に対する感光度Ｅ1/2を測定し第８表に示す結果
を得た。表に見る通り本発明によるキヤリア輸送
物質を用いた感光体はいずれも高い感光度を示し
ている。
A photoreceptor was prepared by replacing the carrier-generating substance and carrier-transporting substance B-(20) of Example 6 with the carrier-generating substance and carrier-transporting substance of Table 8, respectively. The photosensitivity E1/2 to light was measured and the results shown in Table 8 were obtained. As shown in the table, all photoreceptors using the carrier transport material according to the present invention exhibit high photosensitivity.
【表】【table】
本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
According to the present invention, it is possible to obtain an excellent photoreceptor that has high sensitivity, extremely stable characteristics during repeated use, and has no toxicity problem.
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。
１……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
FIGS. 1 to 6 each represent a cross-sectional view showing an example of the mechanical structure of the electrophotographic photoreceptor of the present invention. 1... Conductive support, 2... Carrier generation layer,
3... Carrier transport layer, 4... Photosensitive layer, 5... Intermediate layer, 6... Layer containing a carrier transport substance, 7
...Carrier generating substance.
Claims (1)
る環化ジフエニルアミン誘導体を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真感光体。 「一般式〔〕 〔式中Ａが完成された上記一般式〔〕で表さ
れる化合物の母核としては以下のものを表す。 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 上記母核のＡで示される複素環はアルキル基、
アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、シアノ基、ハロゲン原子などの置換基を有し
てもよい。 Y1，Y2はR3または−CR4＝CR5Arを表す、た
だしY1，Y2が共にR3であることはない。 Arは芳香族炭素環もしくは複素環残基を表し、
R1，R2，R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、シアノ基またはニトロ基を表し、R4，R5は
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フエニル基
または複素環残基を表す。〕 ２ 前記感光層がキヤリア発生物質とキヤリア輸
送物質を含有し、当該キヤリア輸送物質が前記一
般式〔〕で表される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア輸送物質を含有するキ
ヤリア輸送層との積層体で構成されている特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の電子写真感光
体。[Scope of Claims] 1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a cyclized diphenylamine derivative represented by the following general formula [] on a conductive support. “General formula [] The core of the compound represented by the above general formula [] in which A is completed is as follows. [Formula] [Formula] [Formula] [Formula] [Formula] [Formula] [Formula] [Formula] The heterocycle represented by A in the above mother nucleus is an alkyl group,
It may have a substituent such as an aryl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a dialkylamino group, a cyano group, or a halogen atom. Y 1 and Y 2 represent R 3 or −CR 4 =CR 5 Ar, provided that both Y 1 and Y 2 are not R 3 . Ar represents an aromatic carbocyclic or heterocyclic residue,
R 1 , R 2 , R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a dialkylamino group, a cyano group, or a nitro group, and R 4 and R 5 represent a Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a phenyl group, or a heterocyclic residue. 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer contains a carrier-generating substance and a carrier-transporting substance, and the carrier-transporting substance is a compound represented by the general formula []. 3. The electrophotographic photosensitive layer according to claim 1 or 2, wherein the photosensitive layer is constituted by a laminate of a carrier generation layer containing a carrier generation substance and a carrier transport layer containing a carrier transport substance. body.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59198842A JPS6177055A (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Electrophotographic sensitive body |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59198842A JPS6177055A (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Electrophotographic sensitive body |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6177055A JPS6177055A (en) | 1986-04-19 |
| JPH0330133B2 true JPH0330133B2 (en) | 1991-04-26 |
Family
ID=16397821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59198842A Granted JPS6177055A (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Electrophotographic sensitive body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6177055A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63220160A (en) * | 1987-03-10 | 1988-09-13 | Canon Inc | Electrophotographic sensitive body |
| JP6642732B2 (en) * | 2016-11-30 | 2020-02-12 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | Electrophotographic photoreceptor |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59198842A patent/JPS6177055A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6177055A (en) | 1986-04-19 |
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