JPH03279311A - External preparation of skin - Google Patents

External preparation of skin

Info

Publication number
JPH03279311A
JPH03279311A JP7745890A JP7745890A JPH03279311A JP H03279311 A JPH03279311 A JP H03279311A JP 7745890 A JP7745890 A JP 7745890A JP 7745890 A JP7745890 A JP 7745890A JP H03279311 A JPH03279311 A JP H03279311A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
skin
external preparation
glycerin
base
cyclodextrin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7745890A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2938120B2 (en
Inventor
Kenzo Ito
建三 伊藤
Haku Matsuda
松田 伯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to JP7745890A priority Critical patent/JP2938120B2/en
Publication of JPH03279311A publication Critical patent/JPH03279311A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2938120B2 publication Critical patent/JP2938120B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain an external preparation of skin having excellent touch in use and high moisture retaining effects by blending a hydroxyalkylated cyclodextrin with glycerin. CONSTITUTION:An external preparation of skin containing 1-5wt.% hydroxyalkylated cyclodextrin (HACD) and 3-20wt.% (preferably 5-15wt.%). Hydroxyethylated beta-CD or hydroxypropylated beta-CD is preferable as HACD in terms of price, readiness of production, utility, water solubility, etc. The external preparation of skin can be blended with various components generally used cosmetics, drugs, etc., in a range of not damaging effects and can take a dosage form such as solubilized base, emulsion base, ointment base, dispersion base, powder product, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は皮膚外用剤、ざらに詳しくは使用感触に優れ、
保湿効果の高い皮膚外用剤に関する。
[Detailed Description of the Invention] [Industrial Field of Application] The present invention provides an external preparation for skin, and more specifically, a preparation for external use on the skin, which has an excellent feel when used,
Concerning external skin preparations with high moisturizing effects.

[従来の技術] 皮膚における水分の保持は皮膚をすこやかに保つ為に欠
かせない要因であり、保湿を目的とした化粧料や医薬品
が数多く市販されている。保湿に関与する物質の研究も
盛んに行なわれ、数々の保湿剤が提供されている。わけ
てもグリセリンは保水性、吸水性に優れていることから
化粧料や医薬品等に汎用されている。
[Prior Art] Retention of moisture in the skin is an essential factor for keeping the skin healthy, and many cosmetics and pharmaceuticals aimed at moisturizing are commercially available. Research into substances involved in moisturizing has been actively conducted, and a number of moisturizing agents have been provided. In particular, glycerin has excellent water retention and water absorption properties, so it is widely used in cosmetics and pharmaceuticals.

[発明が解決しようとする課題] しかしながら、グリセリンは高い保湿能を有するものの
、配合量が多くなるとべたつきなどの使用性面での欠点
か生じ、皮膚外用剤の特性を考慮すると配合量が制限さ
れている。本発明者らは上記事情に鑑み鋭意研究した結
果、ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンとグリセ
リンを併用すると、上記欠点が解決できることを見出し
て本発すなわち、ヒドロキシアルキル化シクロデキスト
リンと、グリセリン3重量%〜20重量%とを配合する
ことを特徴とする皮膚外用剤に関するものである。
[Problems to be Solved by the Invention] However, although glycerin has a high moisturizing ability, if the amount of glycerin is too large, it may have disadvantages in terms of usability such as stickiness, and the amount of glycerin that can be added is limited when considering the characteristics of external preparations for the skin. ing. The present inventors conducted extensive research in view of the above circumstances, and found that the above drawbacks could be solved by using hydroxyalkylated cyclodextrin and glycerin in combination. The present invention relates to an external preparation for skin, characterized in that it contains % by weight.

以下、本発明の構成について詳述する。Hereinafter, the configuration of the present invention will be explained in detail.

本発明で用いるヒドロキシアルキル化シクロデキストリ
ン(以下HACDと略する)は従来から環状のオリゴ糖
としてよく知られているシクロデキストリンの水溶解性
を増すために水酸基にヒドロキシアルキル基を導入した
ものである。
The hydroxyalkylated cyclodextrin (hereinafter abbreviated as HACD) used in the present invention is a cyclodextrin, which is conventionally well known as a cyclic oligosaccharide, and has a hydroxyalkyl group introduced into the hydroxyl group to increase the water solubility. .

ヒドロキシアルキル基としては、主にヒドロキシメチル
、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシ
ブチル、ジヒドロキシプロピルなどの置換基が使用きれ
、これら置換反応の結果、ヒドロキシメチルシクロデキ
ストリン、ヒドロキシエチルシクロデキストリン、ヒド
ロキシプロピルシクロデキストリン、ヒドロキシブチル
シクロデキストリン、ジヒドロキシプロピルシクロデキ
ストリンなどのHACDを得ることができる。
As the hydroxyalkyl group, substituents such as hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxybutyl, dihydroxypropyl are mainly used, and as a result of these substitution reactions, hydroxymethylcyclodextrin, hydroxyethylcyclodextrin, hydroxypropylcyclodextrin , hydroxybutylcyclodextrin, dihydroxypropylcyclodextrin, and the like can be obtained.

シクロデキストリン(以下、CDと略する)は、グルコ
ースの数の違いによってα、β、γの構造をもつCD(
以下、α−CD、β−CD、 7−CDと略する。)が
知られているが、本発明はこれらのCDの一種または2
種以上をヒドロキシアルキル化して使用する。普通はβ
−CDを用いるが、α、γ−CDを母核としてもかまわ
ない。α、β、7のCDを同時に含有する澱粉分解物も
使用できる。
Cyclodextrin (hereinafter abbreviated as CD) is a CD (hereinafter abbreviated as CD) that has an α, β, and γ structure depending on the number of glucose.
Hereinafter, they will be abbreviated as α-CD, β-CD, and 7-CD. ), but the present invention is directed to one or two of these CDs.
More than one species is hydroxyalkylated and used. Usually β
-CD is used, but α and γ-CD may also be used as the mother nucleus. A starch decomposition product containing α, β, and 7 CDs at the same time can also be used.

これらHACDのうち、価格、製造のしやすき使用性、
水溶解性を考慮した場合、ヒドロキシエチル化β−CD
またはヒドロキシプロピル化β−CDが好ましいが、こ
れらに限定されるものではない。
Among these HACDs, price, ease of manufacture, usability,
Considering water solubility, hydroxyethylated β-CD
or hydroxypropylated β-CD is preferred, but is not limited thereto.

また、ヒドロキシエチル化CDまたはヒドロキシプロピ
ル化CDは製造状態においてはα、β、γが混じりあっ
た混合物となっているが、混合物のままでもα、β、7
のヒドロキシプロピル化CDを単離したものでも使用す
ることができる。
In addition, hydroxyethylated CD or hydroxypropylated CD is a mixture of α, β, and γ in the manufacturing state, but even as a mixture, α, β, 7
Isolated hydroxypropylated CD can also be used.

HACDの製造方法としては、従来からいくつかの方法
が知られているが、以下に一例を示す。
Several methods have been known for manufacturing HACD, and one example will be shown below.

β−CD(日本食品化上製、商標名:セルデックスN)
100gを20%NaOH水溶液1501に溶解し、3
0°Cに保持しつつ酸化プロピレジ501を徐々に滴下
し、20時間撹拌し反応を続ける。反応終了後、塩酸で
p H6,0に中和し、透析膜チューブ中に入れ、流水
下24時間脱塩を行なった。その後凍結乾燥機で乾燥を
行なって、ヒドロキシプロピル化β−シクロデキストリ
ン約90gが得られた。
β-CD (manufactured by Nihon Shokuhin Kagaku, trade name: Celldex N)
Dissolve 100g in 20% NaOH aqueous solution 1501,
While maintaining the temperature at 0°C, propylene oxide 501 was gradually added dropwise, and the reaction was continued with stirring for 20 hours. After the reaction was completed, the solution was neutralized to pH 6.0 with hydrochloric acid, placed in a dialysis membrane tube, and desalted under running water for 24 hours. Thereafter, it was dried in a freeze dryer to obtain about 90 g of hydroxypropylated β-cyclodextrin.

このヒドロキシプロピル化β−シクロデキストリンのC
D当たりの1換度は5.1であった。
C of this hydroxypropylated β-cyclodextrin
The degree of conversion per D was 5.1.

本発明におけるHACDの配合量は、特に制限はないが
、皮膚外用剤全量中0.1重量%(以下%とする)〜1
0%であり、好ましくは1%〜5%である。0.1%未
満ではその効果は発揮されず、10%を越えると使用性
のべたつきが出るので使用感改善効果が弱くなる。
The blending amount of HACD in the present invention is not particularly limited, but is 0.1% by weight (hereinafter referred to as %) to 1% by weight based on the total amount of the skin external preparation.
0%, preferably 1% to 5%. If it is less than 0.1%, the effect will not be exhibited, and if it exceeds 10%, the usability will become sticky and the effect of improving the feeling of use will be weakened.

HACDばそのまま本発明の化粧料中に配合してもよい
し、HACDの中に油分、紫外線吸収剤、香料等の、水
に難溶性の成分をあらかじめ包接してから配合しても良
い。
HACD may be blended into the cosmetic of the present invention as it is, or ingredients that are poorly soluble in water, such as oils, ultraviolet absorbers, and fragrances, may be included in HACD in advance and then blended.

本発明で用いるグリセリンは分子内に3個の水酸基を有
する多価アルコールの一種である。
Glycerin used in the present invention is a type of polyhydric alcohol having three hydroxyl groups in the molecule.

本発明の皮膚外用剤へのグリセリンの配合量は、3%〜
20%であり、好ましくは5%〜15%である。3%未
満ではその効果は発揮きれず、20%を越えると使用性
上べたつきが出て好ましくない。
The amount of glycerin added to the skin external preparation of the present invention is 3% to
20%, preferably 5% to 15%. If it is less than 3%, the effect cannot be fully exhibited, and if it exceeds 20%, it becomes sticky in terms of usability, which is not preferable.

本発明の皮膚外用剤は前記の必須成分に加えて必要に応
じて、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧品、医薬
品等に一般に用いられる各種成分、すなわち水性成分、
粉末成分、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤
、酸化防止剤、香料、色材、紫外線吸収剤、薬剤等を配
合することができる。
In addition to the above-mentioned essential ingredients, the external skin preparation of the present invention may optionally contain various ingredients commonly used in cosmetics, pharmaceuticals, etc., i.e., aqueous ingredients, to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
Powder components, oils, surfactants, humectants, thickeners, preservatives, antioxidants, fragrances, colorants, ultraviolet absorbers, drugs, etc. can be blended.

また本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水系の可溶化系、乳液、クリーム等の乳化系あるいは
軟膏、分散液、粉末製品などの剤型をとることができる
Further, the dosage form of the skin external preparation of the present invention is arbitrary, and may be, for example, a solubilized skin lotion type, an emulsified type such as a milky lotion or a cream, or a dosage form such as an ointment, a dispersion liquid, or a powder product.

[実施例] 以下本発明を実施例および比較例を挙げて詳細に説明す
る。本発明は、これによって限定されるものではない。
[Examples] The present invention will be described in detail below with reference to Examples and Comparative Examples. The present invention is not limited thereby.

配合量は重量%である。なお、効果の測定は以下の方法
によった。
The blending amount is in weight%. The effect was measured using the following method.

しっとりさ、べたつきのなぎ  の 専門パネル10名により、調製した試料を実際に使用し
、官能試験を行なった。評価結果は、次の表示で示すこ
とにする。
A sensory test was conducted using the prepared samples by a panel of 10 experts on moistness and stickiness. The evaluation results will be shown in the following format.

o:10名中8名以上が良好と回答したO:10名中6
名以上が良好と回答した△:10名中4老中4名以上と
回答した×:10名中4名未満が良好と回答した実施例
1、比較例1〜3 表1に示す処方で化粧水を常法により製造した。
o: More than 8 out of 10 people answered that it was good O: 6 out of 10 people
△: 4 out of 10 people answered that it was good. ×: Less than 4 out of 10 people answered that it was good. Example 1, Comparative Examples 1 to 3 Makeup with the formula shown in Table 1 Water was prepared by conventional methods.

表1から明らかなように実施例1は保湿効果に優れ、べ
たつきもなく、しかも肌の状態も良くなったように感じ
られるものであった。
As is clear from Table 1, Example 1 had an excellent moisturizing effect, was not sticky, and the skin condition seemed to be improved.

実施例2   クリーム A、ステアリン酸           10.0ステ
アリルアルコール       4.0ステアリン酸ブ
チル         8.0グリセリントリエチル ヘキサノエート2.0 香料                0.4防腐剤 
             適量B、ジプロピレングリ
コール      10.Oグリセリン       
    20.0ヒドロキシプロピル化β− シクロデキストリン   10.0 水酸化カリウム           0.4エデト酸
三ナトリウム        0.05精製水    
          残余Aの油相部とBの水相部をそ
れぞれ70°Cに加熱し完全溶解する。A相をB相に加
えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機を用いて冷
却してクリームを得た。このクリームはしっとりとして
べたつきもなく、保湿効果に優れるものであった。
Example 2 Cream A, stearic acid 10.0 Stearyl alcohol 4.0 Butyl stearate 8.0 Glycerin triethylhexanoate 2.0 Fragrance 0.4 Preservatives
Appropriate amount B, dipropylene glycol 10. O glycerin
20.0 Hydroxypropylated β-cyclodextrin 10.0 Potassium hydroxide 0.4 Trisodium edetate 0.05 Purified water
The remaining oil phase part A and water phase part B are each heated to 70°C to completely dissolve them. Add phase A to phase B and emulsify with an emulsifier. The emulsion was cooled using a heat exchanger to obtain cream. This cream was moist, non-sticky, and had excellent moisturizing effects.

実施例3   美白クリーム A、セタノール ワセリン イソプロピルミリステート スクワラン ステアリン酸モノ グリセリンエステル POE (20モル)ソルビタン モノステアレート 香料 ビタミンEアセテート 防腐剤 B、グリセリン ヒドロキシエチル化 β−シクロデキストリン ジプロピレングリコール 4.0 7.0 8.0 15.0 2.2 2.8 0.3 0.05 適量 3.0 5.0 5.0 エデト酸二ナトリウム        0.01アスコ
ルビン酸リン酸マグネシウム塩 3.0精製水    
          残余実施例2に準じてクリームを
得た。 このものは保湿効果に優れ、べたつきのない使
用感触の良いものであった。
Example 3 Whitening Cream A, Cetanol Petrolatum Isopropyl Myristate Squalane Stearic Acid Monoglycerin Ester POE (20 mol) Sorbitan Monostearate Fragrance Vitamin E Acetate Preservative B, Glycerin Hydroxyethylated β-Cyclodextrin Dipropylene Glycol 4.0 7 .0 8.0 15.0 2.2 2.8 0.3 0.05 Adequate amount 3.0 5.0 5.0 Edetate disodium 0.01 Ascorbic acid phosphate magnesium salt 3.0 Purified water
A cream was obtained according to the rest of Example 2. This product had an excellent moisturizing effect and was non-sticky and had a good feel when used.

実施例4    乳液 A、スクワラン オレイルオレート ワセリン ソルビタンセスキオレイン酸エステル ポリオキシエチレン(20モル) オレイルエーテル 香料 防腐剤 B、1.3ブチレングリコール ヒドロキシプロビル化 β−シクロデキストリン グリセリン 5.0 3.0 2.0 0.8 1.2 0.3 適量 5.0 0.1 3.0 エタノール             3.0力ルボキ
シビニルボルリマ−0,2 水酸化カリウム           0.1へキサメ
タリン酸ナトリウム     0.05精製水    
          残余実施例2に準じて乳液を得た
Example 4 Emulsion A, squalane oleyl oleate vaseline sorbitan sesquioleate polyoxyethylene (20 mol) oleyl ether fragrance preservative B, 1.3 butylene glycol hydroxyprobylated β-cyclodextrin glycerin 5.0 3.0 2 .0 0.8 1.2 0.3 Appropriate amount 5.0 0.1 3.0 Ethanol 3.0 Ruboxyvinylborrimer 0.2 Potassium hydroxide 0.1 Sodium hexametaphosphate 0.05 Purified water
A milky lotion was obtained according to the rest of Example 2.

このものは保湿効果に優れ、べたつきのない使用感触の
良いものであった。
This product had an excellent moisturizing effect and was non-sticky and had a good feel when used.

実施例5   ファンデーション A、セタノール 脱臭ラノリン ホホバ油 ワセリン スクワラン ステアリン酸モノ グリセリンエステル ステアリルグリチルレチネート POE (60モル)硬化ヒマシ油 POE (20モル)セチルエーテル 3.5 4.0 5.0 2.0 6.0 2.5 0.01 1.5 1.0 防腐剤              適量香料    
            0.3B、ヒドロキシプロピ
ル化 シクロデキストリン混合物  5.0 グリセリン            15.0調合粉末
             12.0エデト酸三ナトリ
ウム        0.2精製水         
     残余実施例2に準じてファンデーションを得
た。
Example 5 Foundation A, cetanol deodorized lanolin jojoba oil vaseline squalane stearic acid monoglycerin ester stearyl glycyrrhetinate POE (60 mol) hydrogenated castor oil POE (20 mol) cetyl ether 3.5 4.0 5.0 2.0 6.0 2.5 0.01 1.5 1.0 Preservatives Appropriate amount of fragrance
0.3B, hydroxypropylated cyclodextrin mixture 5.0 Glycerin 15.0 Mixed powder 12.0 Trisodium edetate 0.2 Purified water
A foundation was obtained according to the rest of Example 2.

このものは保湿効果に優れ、べたつきのない使用感触の
良いものであった。
This product had an excellent moisturizing effect and was non-sticky and had a good feel when used.

実施例6     化粧水 A、エタノール POE (20モル)オレイル アルコールエーテル 2−エチルへキシル−P−ジメチル アミノベンゾエート 5.0 2.0 0.18 香料 B、1.3ブチレングリコール 0.05 10.0 ヒドロキシメチル化 β−シクロデキストリン 1.0 グリセリン            5.0精製水  
            残余Aのアルコール相をBの
水相に添加し、可溶化して化粧水を得た。
Example 6 Lotion A, ethanol POE (20 mol) oleyl alcohol ether 2-ethylhexyl-P-dimethylaminobenzoate 5.0 2.0 0.18 Fragrance B, 1.3 butylene glycol 0.05 10.0 Hydroxymethylated β-cyclodextrin 1.0 Glycerin 5.0 Purified water
The remaining alcohol phase of A was added to the aqueous phase of B and solubilized to obtain a lotion.

このものは、しっとりとしてもなからべたつきのない使
用感触で、保湿効果の高いものであった。
This product felt moist but not sticky at all, and had a high moisturizing effect.

実施例7   ヘアートニック A、エタノール POE(100モル)硬化ヒマシ油 ニンジン抽出液 ヘチマ抽出液 香料 B、グリセリン ヒドロキシブチル化シク04キストリン混合物2−ヒド
ロキシ−4メトキシペンソヘエノン精製水 実施例6に準じてヘアートニックを得た。
Example 7 Hair tonic A, ethanol POE (100 mol) Hydrogenated castor oil Carrot extract Loofah extract Fragrance B, Glycerin Hydroxybutylated Cyc04 Kistrin mixture 2-Hydroxy-4 methoxypensohenone Purified water According to Example 6 Got a hair tonic.

60.0 2.0 0.1 0.1 0.2 3.0 1.0 0.1 残余 このものは、しっとりとしてもなからべたつきのない使
用感触で、保湿効果の高いものであった。
60.0 2.0 0.1 0.1 0.2 3.0 1.0 0.1 Remaining This product had a moist but non-sticky feel and had a high moisturizing effect.

[発明の効果] 本発明の皮膚外用剤は、ヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリンとグリセリンを配合することにより、使用感
触に優れ、保湿効果の高いものが得られる。
[Effects of the Invention] By blending hydroxyalkylated cyclodextrin and glycerin, the skin external preparation of the present invention has an excellent feel when used and has a high moisturizing effect.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンと、グ
リセリン3重量%〜20重量%とを配合することを特徴
とする皮膚外用剤。
(1) An external preparation for skin, characterized in that it contains hydroxyalkylated cyclodextrin and 3% to 20% by weight of glycerin.
JP7745890A 1990-03-27 1990-03-27 External preparation for skin Expired - Lifetime JP2938120B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7745890A JP2938120B2 (en) 1990-03-27 1990-03-27 External preparation for skin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7745890A JP2938120B2 (en) 1990-03-27 1990-03-27 External preparation for skin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03279311A true JPH03279311A (en) 1991-12-10
JP2938120B2 JP2938120B2 (en) 1999-08-23

Family

ID=13634569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7745890A Expired - Lifetime JP2938120B2 (en) 1990-03-27 1990-03-27 External preparation for skin

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2938120B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010059115A (en) * 2008-09-05 2010-03-18 Shiseido Co Ltd Skin care method

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010059115A (en) * 2008-09-05 2010-03-18 Shiseido Co Ltd Skin care method

Also Published As

Publication number Publication date
JP2938120B2 (en) 1999-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3023078B2 (en) Cosmetic and / or dermatological composition containing crosslinked poly (2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid) and at least one active ingredient precursor
KR0159271B1 (en) Cosmetics containing inclusion product with hydroxyalkylated cyclodextrin and powder cosmetics thereof
US9072683B2 (en) Use of xanthan gum as a hair fixative
JP2018500345A (en) Use of fatty acid esters and compositions containing these esters to impart a matte feel to the skin
JPH1067639A (en) Vitamin e-vitamin c phosphoric diester/cyclodextrin clathrate and external preparation for skin containing the same
JPH08176587A (en) Perfume composition
JP2972039B2 (en) Cosmetics
JP2941880B2 (en) Emulsified cosmetic
JPS61167608A (en) Cosmetic
JP2916689B2 (en) Cosmetics
JPH03279311A (en) External preparation of skin
JP2002060315A (en) Ascorbic acid-containing thickening composition
JP3505003B2 (en) External preparation
JP3004675B2 (en) External preparation for skin
JP2929108B2 (en) Cosmetics and powder cosmetics
JPH10203949A (en) Cosmetic
JP2867162B2 (en) Peel-off type pack cosmetics
JPH0624934A (en) Cosmetic
JPH11349470A (en) Composition for external use
JPH11292750A (en) Cosmetic
JP3234041B2 (en) External preparation for skin
JP2002284623A (en) Cosmetics
JPH0415763B2 (en)
JP3026616B2 (en) Whitening cosmetics
JPH06122621A (en) External agent for skin

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090611

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090611

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100611

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100611

Year of fee payment: 11