JPH03263482A - Liquid crystal composition - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶表示素子に用いられるネマヂンク液晶組
成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a nematic liquid crystal composition used in a liquid crystal display element.
［従来の技術〕
液晶の電気光学効果を利用した液晶表、Ｔ′Ｘ素了の竹
皮につれ゛（、これらの用途に適した特性を有する液晶
が開発されている。液晶表示素子に用いられる液晶に要
求される特性には以１・のようなものがある。[Prior art] A liquid crystal display using the electro-optic effect of liquid crystal, and a liquid crystal with characteristics suitable for these uses have been developed. The characteristics required of liquid crystals include the following.
（１）液晶の化学的安定性が高いこと。(1) The liquid crystal has high chemical stability.
（２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。(2) It exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range including room temperature.
（３）広い温度範囲で応答性が良いこと。(3) Good responsiveness over a wide temperature range.
（４）駆動回路との整合性が良いこと。(4) Good compatibility with the drive circuit.
（５）光学的異方性が光学的要請にかなった稙であるこ
と。(5) The optical anisotropy is such that it meets optical requirements.
このような特性をずべて満足する単一の液晶化合物は現
在のところ知られていない。そのため、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物で上記緒特性を満足さセよ
うとしているのが現状である。A single liquid crystal compound that satisfies all of these characteristics is currently unknown. Therefore, at present, attempts are being made to satisfy the above-mentioned characteristics with a liquid crystal composition that is a mixture of several types of liquid crystal compounds.
この液晶組成物の調製に用いられる液晶化合物とし２て
、アルキルまたばアルコキシ安息香酸のフェニルエステ
ル化合物、アルキルシクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸等の極めて多数の化合物が知ら
れている。The liquid crystal compounds used in the preparation of this liquid crystal composition include a large number of compounds such as phenyl ester compounds of alkyl or alkoxybenzoic acids, phenyl ester compounds of alkyl cyclohexane carboxylic acids, aromatic nitrile compounds, and alkyl cyclohexane carboxylic acids. It has been known.
これらの化合物の中で、゛アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸は比較的低粘性であり、かつ液晶相を示す温度範
囲が広いということが報告されており、また、該化合物
と各種のニトリル化合物を混合することも提案みれてい
る。Among these compounds, it has been reported that alkylcyclohexanecarboxylic acid has a relatively low viscosity and exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range, and that it is possible to mix this compound with various nitrile compounds. There are also suggestions.
例えば５、特開昭５４−１．５１９５１月公報にはアル
キルシクロ−・キサンカルボン酸と各種のニトリル化合
物を混合することが提案され、特開昭５９−２０７９８
２号公報にはアルキルシフ＋１へキ（ノンカ月／ｉ７酸
混合物とアルキルシクロヘキサンカルボ。ニトリルを混
合することが提案され、特開昭６０−１．５５２８９号
公報にはアルキルシク！−１ヘキサンカルボン酸混合物
とシアラフｌニルジオキサン化合物を混合することが提
案され、さらに米国特許第４４９０２７７号明細書６、
−はアルキルシフｌ：ｌ ”、キリンカルボン酸混合物
と芳香族ニトリル化合物を混合することが提案されてい
る。For example, in JP-A-54-1.51951, it was proposed to mix alkylcyclo-xanecarboxylic acid with various nitrile compounds, and JP-A-59-20798
No. 2 proposes mixing an alkyl cyclohexane carboxylic acid mixture with an alkyl cyclohexane carboxylic acid mixture, and JP-A-60-1.55289 proposes a mixture of an alkyl cyclohexane carboxylic acid mixture It has been proposed to mix a sialaf l-nyl dioxane compound with
- is alkyl Schiff l:l'', it has been proposed to mix a Kirin carboxylic acid mixture and an aromatic nitrile compound.
しかしながら、従来知られているこれらの液晶混合物は
、液晶相を示す温度範囲が適切でなかったり、応答速度
が遅い各種々の問題があり、実用上は満足できるもので
はなかった。However, these conventionally known liquid crystal mixtures have various problems such as an inappropriate temperature range in which they exhibit a liquid crystal phase and a slow response speed, and are not satisfactory in practice.
従って、本発明の目的は、アルキルシクロ−＼キサンカ
ルボン酸の特徴を生かし、緒特性の優れた液晶組成物を
提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a liquid crystal composition with excellent liquid crystal properties by taking advantage of the characteristics of alkylcyclo-\xanecarboxylic acid.
本発明は、炭素原子数３〜・・５のアル１ル基をもする
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の混合物
、およびＦ記一般式（１）で表される芳香族ニトリル化
合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物を提供する
ことにより、上記目的を達成したちのごある。The present invention provides a mixture of 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compounds having an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and at least one aromatic nitrile compound represented by the general formula (1) in F. The above object has been achieved by providing a liquid crystal composition containing the following.
（イｆ［、、式中、Ｒ１は炭素原ｒ数１〜１２のアルキ
ル基を示し、ＰはＯまたは１を示し、ｍは１または２を
示し、χは単結合または一〇〇〇−を示し、環Ａはシク
ロヘキサン環またはベンゼン環を示す。）
また、本発明は、下記一般式（１）で表される芳香族ニ
トリル化合物の少なくとも一種、下記−般式（ｎ）で表
される４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の
少なくとも一種、および下記一般式（ＩＩＩ）で表され
るアルキルシクロへキナンカルボン酸フェニルエステル
化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物を提供す
ることにより、上記目的を達成したものである。(If [,, in the formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, P represents O or 1, m represents 1 or 2, and χ represents a single bond or 1000- and ring A represents a cyclohexane ring or a benzene ring.) The present invention also provides at least one aromatic nitrile compound represented by the following general formula (1), The above object is achieved by providing a liquid crystal composition containing at least one 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound and at least one alkylcyclohexanecarboxylic acid phenyl ester compound represented by the following general formula (III). This is what I did.
は２を示し、Ｘは単結合または−０００−を示し、環Ａ
はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示す。）さらに
、本発明は、下記一般式（１）で表される芳香族二）
ＩＪル化合物の少なくとも一種、下記一般式（ＩＩ）で
表される４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物
の少なくとも一種、および下記一般式（ＩＶ）で表され
るトラン化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物
を提供することにより、上記目的を達成したものである
。represents 2, X represents a single bond or -000-, and ring A
represents a cyclohexane ring or a benzene ring. ) Furthermore, the present invention provides an aromatic compound represented by the following general formula (1).
A liquid crystal composition containing at least one IJ compound, at least one 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound represented by the following general formula (II), and at least one tolan compound represented by the following general formula (IV). By providing this, the above objectives have been achieved.
（但し、式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
炭素原子数１〜１２のアルキル基を示し、！およびｎは
それぞれ０または１を示し、ｍは１また（但し、式中、
Ｒ８およびＲ２はそれぞれ炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を示し、Ｒ２およびＲ６はそれぞれ炭素原子数１〜
８のアルキル基を示し、ｌはＯまたは１を示し、ｍは１
または２を示し、Ｘは単結合または−０００−を示し、
環Ａはシクロヘキサン環またはベンゼン環を示す。）以
下、本発明の液晶組成物についてさらに詳しく説明する
。(However, in the formula, R,, R2, R3 and R4 each represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, ! and n each represent 0 or 1, and m is 1 or (However, in the formula,
R8 and R2 each represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and R2 and R6 each represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
8 represents an alkyl group, l represents O or 1, m represents 1
or 2, X represents a single bond or -000-,
Ring A represents a cyclohexane ring or a benzene ring. ) Hereinafter, the liquid crystal composition of the present invention will be explained in more detail.
炭素原子数３〜５のアルキル基を有する４−アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸化合物の混合物としては、４−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸および４−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸の混合物が挙げられる。これらの混合比率に
は格別の制限はないが、−船釣には、４−プロピルシク
ロヘキサンカルボン酸１００重量部に対して、４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸及び４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸が各々５０〜２００重量部の範囲で混
合されたものであることが好ましく、特に、各々の成分
の等置部合物が好ましい。As a mixture of 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compounds having an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, 4-
Mention may be made of mixtures of propylcyclohexanecarboxylic acid, 4-butylcyclohexanecarboxylic acid and 4-pentylcyclohexanecarboxylic acid. There are no particular restrictions on the mixing ratio of these, but for boat fishing, 4-butylcyclohexanecarboxylic acid and 4-pentylcyclohexanecarboxylic acid are each 50 to 200 parts by weight to 100 parts by weight of 4-propylcyclohexanecarboxylic acid. It is preferable that the components are mixed within the range of parts by weight, and a mixture of the respective components in equal parts is particularly preferable.
上記一般式（１）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表され
る化合物においてＲ３、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示され
る炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、および
ドデシルが挙げられる。また、上記一般式（ＩＶ）で示
される化合物においてＲ５およびＲ６で示される炭素原
子数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、およ
びオクチルが挙げられる。In the compounds represented by the above general formulas (1), (II) and (III), the alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R3, R2, R3 and R4 include methyl,
Includes ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, and dodecyl. Further, in the compound represented by the above general formula (IV), the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R5 and R6 includes methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl. .
上記一般式（ＩＩ）で表されるアルキルシクロヘキサン
カルボン酸化合物としては、４−メチルシクロヘキサン
カルボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、４
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸、４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、４−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸、４
−オクチルシクロヘキサンカルボン酸、４−ノニルシク
ロヘキサンカルボン酸、４−デシルシクロヘキサンカル
ボン酸、４−ドデシルシクロヘキサンカルボン酸等が挙
げられる。この中でもＲ２で示されるアルキル基の炭素
原子数が２〜８、特に３〜５の化合物およびこれらの混
合物を用いることが好ましい。Examples of the alkylcyclohexanecarboxylic acid compound represented by the above general formula (II) include 4-methylcyclohexanecarboxylic acid, 4-methylcyclohexanecarboxylic acid, 4-methylcyclohexanecarboxylic acid, and 4-methylcyclohexanecarboxylic acid.
-Propylcyclohexanecarboxylic acid, 4-butylcyclohexanecarboxylic acid, 4-pentylcyclohexanecarboxylic acid, 4-hexylcyclohexanecarboxylic acid, 4
-octylcyclohexanecarboxylic acid, 4-nonylcyclohexanecarboxylic acid, 4-decylcyclohexanecarboxylic acid, 4-dodecylcyclohexanecarboxylic acid, and the like. Among these, compounds in which the alkyl group represented by R2 has 2 to 8 carbon atoms, particularly 3 to 5 carbon atoms, and mixtures thereof are preferably used.
また、上記−船人（＋）で表される芳香族ニトリル化合
物とと７゛ζは２次（５，′挙げる化合物が例ボされる
。In addition, the aromatic nitrile compound represented by -Funenin (+) and the compound where 7゛ζ is quadratic (5,') are mentioned as examples.
（１−記各式中、ＲはＲ１で表されるフルキル基ま１ま
たばＲ１Ｏ−で表されるアルコ４シ基を示す６）これら
の芳香族ニトリル化合物は、必要に応じご数種を混合し
て用いることができる。(In each formula of 1-, R represents a furkyl group represented by R1 or an alkoxy group represented by R1O-6) These aromatic nitrile compounds may be selected from several types as necessary. They can be used in combination.
また、−１−記一般式（ＩＩＩ）で表されるアルキルシ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物として
は、４−エチルシクロへキナンカルボン酸、４−ブ１１
ビルシクｌ−２ヘキザンカルボン酸、４＝−ノチルシク
Ｉ’ｉｉｌヘキサンカルボン酸、４−ベンチルシフ１」
へ−１−ザンカルボン酸、４−へ１−シルシクロへ主ナ
ンカルボン酸、４−ヘブチルシク１′ｊ・＼キシンカル
ボン酸、４−オクチルシクロヘキサン力Ｊレボン酸等の
４−アルキルシフ１．Ｉヘキサンカルボン酸の、４−ア
ルキルフγ、ニルエステルまたは４−″７Ｊレコ１−シ
ソ孤ニールエステル
ｌニルエステル、４−プロピルフェニルエステル、４−
ブチルフェニルエステル、４−ベンチルフヱニルエステ
ル、４ −へキシルフ）−ニルエステ月ノ、４−ヘプチ
ルフェニルエステル、４−オクチルフェニルエステル、
４−メトキシフェニルエステル、４−４トキシフηニル
エステル、４−プロポキシ２
フェニルエステル、４−ブトキシソエニルエステル、４
−ベンチロキシフηニルエステル、４ ヘキシｌコキシ
フェニルエステル、４−ヘゾチロキシフェニルエステル
、４ −オクチルフェニルエステル等）が挙げられる。In addition, as the alkylcyclohexanecarboxylic acid phenyl ester compound represented by general formula (III) -1-, 4-ethylcyclohexanecarboxylic acid, 4-butylcyclohexanecarboxylic acid,
Virsic l-2 hexanecarboxylic acid, 4=-notylsic I'iil hexanecarboxylic acid, 4-benthyrsic 1'
4-alkyl shift such as he-1-zancarboxylic acid, 4-he1-silcyclonancarboxylic acid, 4-hebutylcyclo1'j.\xinecarboxylic acid, 4-octylcyclohexane-levonic acid, etc.1. 4-alkylphenyl ester or 4-''7J record 1-cysonyl ester of hexanecarboxylic acid, 4-propylphenyl ester, 4-
Butylphenyl ester, 4-bentylphenyl ester, 4-hexylphenyl ester, 4-heptylphenyl ester, 4-octylphenyl ester,
4-methoxyphenyl ester, 4-4toxyphenyl ester, 4-propoxy 2 phenyl ester, 4-butoxysoenyl ester, 4
-bentroxyphenyl ester, 4-hexylkoxyphenyl ester, 4-hezotyroxyphenyl ester, 4-octylphenyl ester, etc.).
これらのアルキルシクロ
ーニルエステル化合物は、必要に応じて数種を混合して
用いることもできる。These alkylcyclonyl ester compounds can also be used in combination of several types, if necessary.
上記炭素原子数３〜５の′フルキル基を有する４アルキ
ルシクロ−＼１ーザンカルボン酸化合物の混合物、およ
び上記−・形式（１）で表される芳香族二ｌ・リル化合
物からなる液晶組成物における両者の配合比郭は、所望
の特性を得るために目的に応じて広範囲に変化させるご
とがごき、その配合比率につい−で格別の制限はないが
、−船釣には、アルキルう／りｎｉｌ ”＼キづンカル
ホン酸化合物の混合物１ ０ ０ ＩＩＩ−￥部に対１
，，て２−に記−船人（１）で表されるｙ）香族二［・
リル化白物２０重量部以上４００中に部以１・゛、特４
：． ３ ０ ０ ｕ置部以下の範囲で混合−４′る、
二と））＜好３ｉ Ｌい。１１、た、これら−成分から
なる液晶組成物に、さらに他の液晶化合物を混合し２′
ζも良い。In a liquid crystal composition comprising the above-mentioned mixture of 4-alkylcyclo-\1-zancarboxylic acid compounds having a 'furkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and the above-mentioned aromatic di-lyl compound represented by the formula (1), The blending ratio of the two can be varied over a wide range depending on the purpose in order to obtain the desired characteristics, and there are no particular restrictions on the blending ratio. nil ”\mixture of carbonic acid compounds 1 0 0 III - 1 part to ¥ part
,, te 2- y) Kozoku 2 [・
20 parts by weight or more of lylated white matter, less than 1 part in 400, special 4
:． Mix within a range of 300 u or less -4',
2 and))<good3i L. 11.Additionally, other liquid crystal compounds are mixed into the liquid crystal composition consisting of these components.
ζ is also good.
また、上記−船人（１）、（ＩＩ）および（Ｉｎ）で表
される化合物からなる液晶組成物におけるこれらの三成
分の配合比率は、所望の特性を得るために目的に応じて
広範囲に変化させることができ、その配合比率に・つい
て格別の制限はないが、−船釣には、−１１記・船人（
ｎ）で表されるアルキルシクロヘキサンカルボン酸化合
物１００重量部に対し７、ｌ−記−・船人（１）で表さ
れる芳香族ニトリル化合物２０〜４００重量部、上記−
・船人（Ｉｌｌ）で表されるアルキルシクロ−・キサン
カルボン酸フ，ーニルエステル化合物５へ・４００重量
部の範囲で混合するＪとが好ましい。また、これら丹成
分からなる液晶組成物に、さらに他の液晶化合物を混合
し°Ｃも良い。In addition, the blending ratio of these three components in the liquid crystal composition consisting of the compounds represented by Saito (1), (II) and (In) can be varied over a wide range depending on the purpose in order to obtain desired characteristics. There are no particular restrictions on the mixing ratio, but - for boat fishing, -11.
7. 20 to 400 parts by weight of the aromatic nitrile compound represented by Funato (1), based on 100 parts by weight of the alkylcyclohexanecarboxylic acid compound represented by n), above-
・To the alkylcyclo-xanecarboxylic acid phenylene ester compound 5 represented by Funato (Ill) ・J is preferably mixed in a range of 400 parts by weight. Further, it is also possible to mix other liquid crystal compounds into the liquid crystal composition consisting of these red components at °C.
また、ｌ記−船人（１）、（ＩＩ）及び（ＩＶ）で表さ
れる化合物からなる液晶組成物におけるこれらの三成分
の配合比率は、所望の特性を得るために［１的に応じで
広範囲に変化さ・１±るご２・ができ、その配合比率に
ついて格別の制限はないが、−船釣には、上記−船人（
ｎ）で表されるアルキルシクロヘキサンカルボン酸化合
物１００重量部に対し、上記−船人（１）で表される芳
香族二１〜リル化合物１００〜２００重量部、上記−船
人（ＴＶ）で表されるトラン化合物５〜１００重量部の
範囲で混合することが好ましい。また、これら三成分か
らなる液晶組成物に、さらに他の液晶化合物を混合して
も良い。In addition, the blending ratio of these three components in a liquid crystal composition consisting of the compounds represented by Section 1-Sailor (1), (II), and (IV) is determined according to [1] in order to obtain the desired characteristics. There is a wide range of variations in ・1±rugo2・, and there are no particular restrictions on the mixing ratio, but for boat fishing, the above-mentioned
100 parts by weight of the alkylcyclohexanecarboxylic acid compound represented by n), 100 to 200 parts by weight of the aromatic di-1-lyl compound represented by the above - Funato (1), expressed by the above - Funato (TV) It is preferable to mix the tolan compound in an amount of 5 to 100 parts by weight. Furthermore, other liquid crystal compounds may be mixed into the liquid crystal composition consisting of these three components.
本発明の液晶組成物を構成する、炭素原子数３〜５のア
ルキル基を有する４−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸化合物、および上記−船人（ＩＴ）で表される４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の液晶温度範囲
を下記第１表に示す。但し、下記第１表中、Ｃ−Ｎ点は
結晶からネマチック相に転移する温度を表わし、Ｎ−１
点はネマチック相から液体に転移する温度を表わす。A liquid crystal of a 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound having an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and a 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound represented by the above-mentioned -Funenin (IT), constituting the liquid crystal composition of the present invention. The temperature range is shown in Table 1 below. However, in Table 1 below, the C-N point represents the temperature at which the crystal transitions to the nematic phase, and the N-1
The points represent the temperature at which the nematic phase transitions to liquid.
５
第１表
〔実施例〕
以下、本発明の液晶組成物を実施例に基づいて詳細に説
明する。5 Table 1 [Examples] Hereinafter, the liquid crystal composition of the present invention will be explained in detail based on Examples.
実施例１
下記の組成の液晶組成物を調製した。なお、比率はすべ
て重量％である。この液晶組成物のＮ１点、低温凍結性
、誘電率および弾性定数を測定した。ここで低温凍結性
とは、−２０°Ｃで９６時６
間装置した液晶組成物の状態を表し、９６時間後にネマ
チック相を呈している場合には○印を、その他の場合に
はＸ印を付した。Example 1 A liquid crystal composition having the following composition was prepared. In addition, all ratios are weight %. The N1 point, low temperature freezing property, dielectric constant, and elastic constant of this liquid crystal composition were measured. Here, low-temperature freezing refers to the state of a liquid crystal composition that has been stored at -20°C for 96 hours. If it exhibits a nematic phase after 96 hours, it is marked with an ○, and in other cases, it is marked with an X. is attached.
また、この液晶組成物を透明電極の形成された２枚のガ
ラス基板間に挟持し、ガラス基板間で液晶分子長軸が９
０″ねじれたツィステッド・ネマチックセル（以下、Ｔ
Ｎセルと称する。）を作製した。このときの液晶層の厚
さは９μｍであり、２枚のガラス基板には偏光子がクロ
スニコルの状態で配設されている。このＴＮセルに加え
られる印加電圧と光透過率の関係を第１図に示す。第１
図で印加電圧範囲内で最も明るくなったときの光透過率
を１００％、最も暗くなったときの光透過率を０％とし
て、光透過率が９０％になったときの印加電圧であるし
きい値電圧ｖｔｈ、および光透過率が５０％になったと
きの印加電圧であるＶ２Ｏを測定した。また、これらの
値から次式で示される象、酸性（ｒ）を測定した。In addition, this liquid crystal composition was sandwiched between two glass substrates on which transparent electrodes were formed, and the long axis of the liquid crystal molecules was oriented at 90° between the glass substrates.
0″ twisted twisted nematic cell (hereinafter referred to as T
It is called N cell. ) was created. The thickness of the liquid crystal layer at this time was 9 μm, and polarizers were arranged on the two glass substrates in a crossed nicol state. FIG. 1 shows the relationship between the applied voltage applied to this TN cell and the light transmittance. 1st
In the figure, the light transmittance at the brightest point within the applied voltage range is 100%, and the light transmittance at the darkest point is 0%, and this is the applied voltage when the light transmittance reaches 90%. The threshold voltage vth and the applied voltage V2O when the light transmittance reached 50% were measured. Further, from these values, the acidity (r) expressed by the following formula was measured.
ｒ＝Ｖ５０／Ｖｔｈ
次に、このＴＮセルを２分割駆動した場合の応答時間を
第２図に示す。最大コントラストが得られる非選択状態
の電圧をＶｏｆｆ 、選択状態の電圧をＶｏｎとし、電
圧がＶｏｆｆのときの光透過率を１００％、Ｖｏｎのと
きの光透過率を０％とした。ここで電圧をＶｏｆｆから
Ｖｏｎに瞬時に変化させたときの光透過率が１００％か
ら１０％に変化するのに要する時間である立ち上がり時
間Ｔｏｎ、および電圧をＶｏｎからＶｏｆｆに瞬時に変
化させたときに光透過率が０％から９０％に変化するの
に要する時間である立ち下がり時間Ｔｏｆｆを測定した
。r=V50/Vth Next, FIG. 2 shows the response time when this TN cell is driven in two parts. The voltage in the non-selected state where the maximum contrast is obtained is Voff, and the voltage in the selected state is Von.The light transmittance when the voltage is Voff is 100%, and the light transmittance when Von is 0%. Here, the rise time Ton is the time required for the light transmittance to change from 100% to 10% when the voltage is instantaneously changed from Voff to Von, and when the voltage is instantaneously changed from Von to Voff. The fall time Toff, which is the time required for the light transmittance to change from 0% to 90%, was measured.
その結果、下記の通りであり、実用上極めて優れている
ものであった。The results were as follows, which were extremely excellent in practical terms.
相転移温度（Ｎ−Ｔ点）：６７°Ｃ
低温凍結性 二〇
誘電率（Δε） ： ９．０２弾性定数
：１．５６
しきい値電圧（Ｖｔｈ） １．６５Ｖ象、酸性
： １．１．４立ち上がり時間（Ｔｏｎ）
： ４５．２ミリ秒立ち下がり時間（Ｔｏｆｆ ）
： ６９．７ミリ秒１、液晶組成物の組成］
〔液晶組成物の組成〕
比較例１
下記の組成の液晶組成物を調製し、その相転移温度を測
定した。Phase transition temperature (N-T point): 67°C Low temperature freezing property 20 Dielectric constant (Δε): 9.02 Elastic constant
:1.56 Threshold voltage (Vth) 1.65V, acidic
: 1.1.4 Rise time (Ton)
: 45.2ms fall time (Toff)
: 69.7 milliseconds 1, Composition of Liquid Crystal Composition] [Composition of Liquid Crystal Composition] Comparative Example 1 A liquid crystal composition having the following composition was prepared, and its phase transition temperature was measured.
相転移温度（Ｃ−Ｎ点１−５°Ｃ
相転移温度（Ｎ−１点）二６０°Ｃ
９
上記の実施例１および比較例１の結果から次のことが判
る。Phase transition temperature (C-N point 1-5°C Phase transition temperature (N-1 point) 260°C 9 From the results of Example 1 and Comparative Example 1 described above, the following is found.
従来知られていた４−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸化合物と芳香族ニトリル化合物の組み合わせからなる
比較例Ｉの液晶組成物は、Ｃ−Ｎ点が一５°Ｃであり、
Ｎ−１点が６０’Ｃであった。The liquid crystal composition of Comparative Example I, which is composed of a conventionally known combination of a 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound and an aromatic nitrile compound, has a C-N point of 15°C,
The N-1 point was 60'C.
これに対し、炭素原子数３〜５のアルギル基を有する４
−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の混合物と
、芳香族ニトリル化合物からなる実施例１の本発明の液
晶組成物は、Ｃ−Ｎ点が２０°Ｃ以上、Ｎ−Ｎ点が６７
°Ｃで、室温を含む温度範囲において安定なネマチック
液晶相を示すものであ４った。このように本発明の液晶
組成物は、０
実用的な液晶組成物であ−、た。On the other hand, 4 having an argyl group having 3 to 5 carbon atoms
The liquid crystal composition of the present invention of Example 1 comprising a mixture of -alkylcyclohexanecarboxylic acid compounds and an aromatic nitrile compound has a C-N point of 20°C or higher and an N-N point of 67°C.
°C, and exhibited a stable nematic liquid crystal phase in a temperature range including room temperature. As described above, the liquid crystal composition of the present invention is a practical liquid crystal composition.
実施例２
下記の組成の液晶組成物を！ｌｉＩ製し、実施例１と同
様にし７Ｃ諸特性を測定した。その特性はｔ゛記の通り
であり、実用１極めて優れたものであった。Example 2 A liquid crystal composition with the following composition! liI was prepared, and the various properties of 7C were measured in the same manner as in Example 1. Its properties were as described in t, and it was extremely excellent in practical use.
相転移温度（Ｎ−１点）ニア８°Ｃ
低温凍結性 ：０
誘電率（Δε） ： ９．３５弾性定数
：１．３０
１、キイ４直電圧（Ｖｔｈ） ： １．８１ Ｖ急
峻性 ： １．１４
αぢ上がり時間（Ｔｏｎ） ： ６１．５ミリ秒立ち
ｔ゛かり時間（’Ｉ”ｏｆｆし１０２．９ミリ秒［液晶
組成物の組成］
５ Ｈ
（−（””Ｈ”’）−ＣＯＯ１（
２０％
実施例３
Ｆ記の組成の液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
゛ζζ時特性測定した。その特性はＦ記の通りであり、
実用上極めて優れたものであった。Phase transition temperature (N-1 point) near 8°C Low temperature freezing property: 0 Dielectric constant (Δε): 9.35 Elastic constant
: 1.30 1. Key 4 Direct voltage (Vth): 1.81 V steepness: 1.14 α rise time (Ton): 61.5 milliseconds Rise time (102. 9 milliseconds [Composition of liquid crystal composition] 5 H (-(""H"')-COO1 (20%) Example 3 A liquid crystal composition having the composition shown in F was prepared, and in the same manner as in Example 1, The characteristics were measured.The characteristics are as described in F.
It was extremely excellent in practical terms.
相転移温度（Ｎ−１点）ニア４°Ｃ
低温凍結性 ：○
誘電率（Δε”） ８９．８２弾性定数
：ｉ、３６
しきい値電圧（Ｖｔｈ） １．７２Ｖ急峻性
： １．１．４立ら上がり時間（Ｔｏｎ）
： ３１．６ミリ秒立ち下がり時間（Ｔｏｆｆ ）：
１５１．３ミリ秒〔液晶組成物の組成〕
３
〔液晶組成物の組成〕
実施例４
下記の組成の液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て緒特性を測定した。その特性は下記の通りであり、実
用上極めて優れたものであった。Phase transition temperature (N-1 point) near 4°C Low temperature freezing property: ○ Dielectric constant (Δε”) 89.82 Elastic constant
:i, 36 Threshold voltage (Vth) 1.72V steepness
: 1.1.4 Rise time (Ton)
: 31.6 ms fall time (Toff):
151.3 milliseconds [Composition of liquid crystal composition] 3 [Composition of liquid crystal composition] Example 4 A liquid crystal composition having the following composition was prepared, and its liquid crystal properties were measured in the same manner as in Example 1. Its properties are as follows, and it was extremely excellent in practical use.
相転移温度（１１−１点）ニア３’Ｃ
低温凍結性 ：Ｏ
誘電率（Δε） ： ９．２１弾性定数
：ｔＳＳ
シキイ値電圧（Ｖｔｈ） ： ］、、 ８３ Ｖ急
峻性 ： １．１３
立ち上がり時間（Ｔｏｎ） ： ３１．９ミリ秒立ち
下がり時間（Ｔｏｆｆ ）： １５３．３ミリ秒４
実施例５
下記の組成の液晶組成物を調製し、
温度を測定した。Phase transition temperature (11-1 point) near 3'C Low temperature freezing property: O Dielectric constant (Δε): 9.21 Elastic constant
:tSS Threshold voltage (Vth): ],, 83 V Steepness: 1.13 Rise time (Ton): 31.9 ms Fall time (Toff): 153.3 ms4 Example 5 The following composition A liquid crystal composition was prepared and the temperature was measured.
相転移温度（Ｎ−１点）ニア１°Ｃ
〔液晶組成物の組成〕
その相転移
比較例２
下記の組成の液晶組成物を調製し２、イの相転移温度を
測定した。Phase transition temperature (N-1 point) near 1°C [Composition of liquid crystal composition] Phase transition comparative example 2 A liquid crystal composition having the following composition was prepared and the phase transition temperature of 2.a was measured.
相転移温度（Ｎ−１点）：９０’Ｃ
（液晶組成物の組成］
上記の実施例５および比較例２の結果から次のことが判
った。Phase transition temperature (N-1 point): 90'C (Composition of liquid crystal composition) The following was found from the results of Example 5 and Comparative Example 2 above.
従来知られていたアル＋ルシク１７へ４サンカルボン酸
と芳香族ニートリル化合物の組め合わせからなる比較例
２の液晶組成物は、、Ｎ−Ｔ点が９０°Ｃ７
であるが、室温で結晶が析出１−２、実用的な液晶組成
物ではないのに対し、アルキルシクｉｌｌヘキ号ンカル
ボン酸を一：成分とし、また、その一部をアル：１゛Ｊ
レシク１コ・＼ギづンカルボン酸のアル−ｌキシフ１２
ニルニス）−ルに置き換えた実施例５０本発明の液晶組
成物は、Ｎ−１点が７１゛Ｃであり、また室ハ１ご安定
なネマチンク液晶相を小ず実用的な治晶ｉｌｌ成物Ｃあ
った。The liquid crystal composition of Comparative Example 2, which is composed of a conventionally known combination of Al + Rusik 17-4 carboxylic acid and an aromatic nitrile compound, has an N-T point of 90°C7, but crystals do not form at room temperature. Although Precipitation 1-2 is not a practical liquid crystal composition, it contains an alkylcyclohexanecarboxylic acid as a component, and a part of it is an alkylcyclohexanecarboxylic acid as a component.
Resik 1/Gizun carboxylic acid al-l xif 12
Example 50 The liquid crystal composition of the present invention, in which the N-1 point was 71°C, and the stable nematic liquid crystal phase in the chamber 1, was a small practical liquid crystal composition. There was C.
実施例に
上記の組成の液晶組成物を調製し７、相転移温度、結晶
化温度および誘電率を測定し、た。また、この液晶組成
物を実施例１と同様にしてＴＮセルに搭載し、しきい値
電圧、ケぢ一トがり時間および立ち下がり時間を測定し
た。その結果は以下の通りであり、実用１−極めて優れ
たものであった。In Example 7, a liquid crystal composition having the above composition was prepared, and its phase transition temperature, crystallization temperature, and dielectric constant were measured. Further, this liquid crystal composition was mounted on a TN cell in the same manner as in Example 1, and the threshold voltage, key shift time, and fall time were measured. The results are as follows: Practical 1 - Extremely excellent.
相転移温度（Ｎ−１点）＝７３”ｃ
結晶化温度 ニー２０°Ｃ単１；誘電率（Δ
ｅ ） ８９．２１しきい値電圧（Ｖｔｈ）
：１．８３Ｖ立ちトがり時間（Ｔｏｎ） ： ３
１．９ミリ秒８
立ら■；がり時間（Ｔｏｆｆ ）： Ｉ ５３．３ミリ
秒〔液晶組成物の組成〕
Ｃ、、ｆ（、Ｔ−＜；）−、、、、、、、、、、−ＣＯ
ＯＨ２Ｃ，７％
実施例７
下記の組成の液晶組成物を調製し７、ぞの相転移温度、
結晶化温度、粘度および屈折率の異方性（Δｎ）を測定
した。また、この液晶組成物を実施例１と同様にしてＴ
Ｎセルに搭載し、しきい値電圧を測定した。その結果は
以下の通りであり、実用１−極めて優れたものであった
。Phase transition temperature (N-1 point) = 73”c Crystallization temperature knee 20°C; dielectric constant (Δ
e) 89.21 threshold voltage (Vth)
:1.83V rising time (Ton) : 3
1.9 milliseconds 8 Rising time (Toff): I 53.3 milliseconds [Composition of liquid crystal composition] C,,f(,T-<;)-,,,,,,,,,, , -CO
OH2C, 7% Example 7 A liquid crystal composition with the following composition was prepared.
Crystallization temperature, viscosity, and refractive index anisotropy (Δn) were measured. Further, this liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1, and T
It was mounted on an N cell and the threshold voltage was measured. The results are as follows: Practical 1 - Extremely excellent.
相転移温度（Ｎ−１点）＝６２°Ｃ
結晶化温度 ニー２ｏ’ｃ以ｔ゛粘度（２０
”Ｃ） ：４２ｃｐΔｎ（２５°Ｃ＞
：０１１０９しきい値電圧（Ｖｔｌｉ） ： １
．、５８ Ｖ〔液晶組成物の組成〕
実施例８
下記の組成の液晶組成物を調製し、その相転移温度、結
晶化温度、誘電率および屈折率の異方性（八〇）を測定
した。また、この液晶組成物を実施例１と同様にしてＴ
Ｎセルに搭載し、しきい値電圧を測定した。その結果は
以下の通りであり、実用上極めて優れたものであった。Phase transition temperature (N-1 point) = 62°C Crystallization temperature Knee 2 o'c and below t Viscosity (20
"C): 42cpΔn (25°C>
:01109 Threshold voltage (Vtli): 1
．． , 58 V [Composition of liquid crystal composition] Example 8 A liquid crystal composition having the following composition was prepared, and its phase transition temperature, crystallization temperature, dielectric constant, and refractive index anisotropy (80) were measured. Further, this liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1, and T
It was mounted on an N cell and the threshold voltage was measured. The results are as follows, and were extremely excellent in practical terms.
相転移温度（Ｎ−Ｉ点）＝６７’ｃ
結晶化温度 ： −２０’Ｃ以下誘電率（Δ
ε） ：５．Ｏ
Δｎ（２５°Ｃ） ：ｏ、ｏｓｓシキイ値電圧
（Ｖｔｈ） ：２．ＩＶ〔液晶組成物の組成〕
１
２
立ち上がり時間（Ｔｏｎ） ： ４５．２ミリ秒立ち
下がり時間（Ｔｏｎ ）： ６９．７ミリ秒〔液晶組成
物の組成〕
実施例９
下記の組成の液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て緒特性を測定した。その結果は以下の通りであり、実
用上極めて優れたものであった。Phase transition temperature (N-I point) = 67'C Crystallization temperature: -20'C or less Dielectric constant (Δ
ε) :5. O Δn (25°C): o, oss threshold voltage (Vth): 2. IV [Composition of liquid crystal composition] 1 2 Rise time (Ton): 45.2 ms Fall time (Ton): 69.7 ms [Composition of liquid crystal composition] Example 9 Liquid crystal composition with the following composition was prepared, and its properties were measured in the same manner as in Example 1. The results are as follows, and were extremely excellent in practical terms.
相転移温度（Ｎ−１点）二６７°Ｃ
低温凍結性 ：○
誘電率（Δε） ： ９．０２弾性定数
：ｔ、５６
しきい値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６５ Ｖ急峻性
： １．１．４Phase transition temperature (N-1 point) 267°C Low temperature freezing property: ○ Dielectric constant (Δε): 9.02 Elastic constant
:t, 56 Threshold voltage (Vth): 1.65 V steepness: 1.1.4
第１し１は本発明の液晶組成物を搭載した”ｌ” Ｎ
−１−ルの印加重重と光透過率の関係を表すグラフであ
り、第２図はその］゛Ｎセルの応答時間を表ずグ・−ノ
フである。The first one is "l"N equipped with the liquid crystal composition of the present invention.
FIG. 2 is a graph showing the relationship between the applied load and the light transmittance of the cell. FIG. 2 is a graph showing the response time of the cell.
Claims (1)
キルシクロヘキサンカルボン酸化合物の混合物、および
下記一般式（ I ）で表される芳香族ニトリル化合物の
少なくとも一種を含有する液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜１２のアルキル
基を示し、ｌは０または１を示し、ｍは１または２を示
し、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−を示し、環Ａはシクロ
ヘキサン環またはベンゼン環を示す。） （２）下記一般式（ I ）で表される芳香族ニトリル化
合物の少なくとも一種、下記一般式（II）で表される４
−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の少なくと
も一種、および下記一般式（III）で表されるアルキル
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物の少
なくとも一種を含有する液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、およびＲ＿４
はそれぞれ炭素原子数１〜１２のアルキル基を示し、ｌ
およびｎはそれぞれ０または１を示し、ｍは１または２
を示し、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−を示し、環Ａはシ
クロヘキサン環またはベンゼン環を示す。）（３）下記
一般式（ I ）で表される芳香族ニトリル化合物の少な
くとも一種、下記一般式（II）で表される４−アルキル
シクロヘキサンカルボン酸化合物の少なくとも一種、お
よび下記一般式（IV）で表されるトラン化合物の少なく
とも一種を含有する液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （但し、式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ炭素原子
数１〜１２のアルキル基を示し、Ｒ＿５およびＲ＿６は
それぞれ炭素原子数１〜８のアルキル基を示し、ｌは０
または１を示し、ｍは１または２を示し、Ｘは単結合ま
たは−ＣＯＯ−を示し、環Ａはシクロヘキサン環または
ベンゼン環を示す。） （４）前記一般式（II）で表される４−アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸化合物成分が、炭素原子数３〜５の
アルキル基を有する４−アルキルシクロヘキサンカルボ
ン酸化合物の混合物である請求項（２）または請求項（
３）記載の液晶組成物。[Scope of Claims] (1) Contains a mixture of 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compounds having an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and at least one aromatic nitrile compound represented by the following general formula (I) liquid crystal composition. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (However, in the formula, R_1 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, l represents 0 or 1, m represents 1 or 2, represents a single bond or -COO-, and ring A represents a cyclohexane ring or a benzene ring.) (2) At least one aromatic nitrile compound represented by the following general formula (I), the following general formula (II) 4 represented
- A liquid crystal composition containing at least one alkylcyclohexanecarboxylic acid compound and at least one alkylcyclohexanecarboxylic acid phenyl ester compound represented by the following general formula (III). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) (However, in the formula, R_1, R_2, R_3 , and R_4
each represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and l
and n each represent 0 or 1, and m represents 1 or 2.
, X represents a single bond or -COO-, and ring A represents a cyclohexane ring or a benzene ring. )(3) At least one aromatic nitrile compound represented by the following general formula (I), at least one 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound represented by the following general formula (II), and the following general formula (IV) A liquid crystal composition containing at least one tolan compound represented by: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(IV) (However, in the formula, R_1 and R_2 are respectively represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R_5 and R_6 each represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and l is 0.
or 1, m represents 1 or 2, X represents a single bond or -COO-, and Ring A represents a cyclohexane ring or a benzene ring. (4) Claim (2) wherein the 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compound component represented by the general formula (II) is a mixture of 4-alkylcyclohexanecarboxylic acid compounds having an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms. ) or claim (
3) The liquid crystal composition described above.
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