JPH0318606B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアセトアルデヒドジテルペニ
ルエチルアセタール化合物及びそれを含有する香
料組成物に関するものである。
一般に保留剤を調合香料または天然香料などに
配する目的は、香料成分の揮発をコントロール
し、もとの香気を損なわず一定の香調で長期間芳
香を保持させる事にあるが更には香料成分の光、
温度、湿度、空気等による重合、縮合、酸化、分
解等の化学的変化を抑制させたり、高粘度、ペー
スト状または固体状の香料成分を希釈または溶解
させるために使用される場合もある。
従来、フイトール、イソフイトール、ゲラニル
リナロール等のジテルペンアルコール類は天然花
精油、例えばジヤスミン油、オレンジフラワー油
等に含まれており、その香気は、ネロリドール、
フアルネソールを想起させ、非常に弱いデリケー
トなフローラル、パルサミツク香を有し、優れた
保留剤であることから、天然物からの単離品や合
成品が合成花精油の保留剤として使用されてい
る。
しかしながら、前記ジテルペンアルコール類は
強い皮膚一次刺激性を有する事が知られており、
皮膚安全性の面で香水、クリーム、乳液等の皮膚
に直接塗布される化粧料の香料組成物に配合され
る場合には問題があつた。
本発明者等は、これらの欠点を克服すべく鋭意
検討の結果、前記ジテルペンアルコール類を酸性
条件下、エチルビニルエーテルと反応させる事に
より得た一般式（）
（式中Ｒはジテルペニル基）で示されるアセト
アルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合物
を得た。該化合物は無色透明でほとんど無臭の液
体であり、安全性にも優れ、保留剤としても極め
て優れた特性を有していた。これら新規なアセト
アルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合物
を保留剤として配合した香料組成物の芳香特性及
び芳香安定性は、該化合物を配合しない香料組成
物に比べ著しく向上していた。
本発明により得られた新規なアセトアルデヒド
ジテルペニルエチルアセタール化合物とは、アセ
トアルデヒドフイチルエチルアセタール、アセト
アルデヒドイソフイチルエチルアセタール、アセ
トアルデヒドゲラニルリナリルエチルアセタール
であり、下記反応式に従つて製造することができ
る。
反応式
（式中Ｒは、フイチル基、イソフイチル基、ゲ
ラニルリナリル基）
反応はジテルペンアルコール類に対し、酸性条
件下、例えば、燐酸、塩酸、硫酸等の存在下、エ
チルビニルエーテルを作用させる事により得られ
る。ジテルペンアルコールとの反応に使用される
エチルビニルエーテルの量は、反応すべきジテル
ペンアルコール類の２〜５倍モル使用することが
好ましい。反応は、反応温度10〜60℃で約１〜３
時間撹拌する事により達成される。次に、反応液
に無極性溶媒、例えば、ヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン等の脂肪酸炭化水素類を加え、これを水洗
し、５〜10重量％炭酸ソーダ水溶液で中和し、水
洗し、乾燥後溶媒及び過剰のエチルビニルエーテ
ルを留去することによりアセトアルデヒドジテル
ペニルエチルアセタール化合物をる。
次に実施例に基づき本発明を更に詳細に説明す
る。
〔実施例 １〕
アセトアルデヒドフイチルエチルアセタールの
調製
撹拌機、温度計、還流冷却管及び滴下ロートを
装備した内容量１の四ツ口フラスコにフイトー
ル296.5g（1.0モル）エチルビニルエーテル216g
（3.0モル）を仕込む。次に滴下ロートより85重量
％燐酸水溶液3gを注意深く約30分間要して滴下
する。その際、反応温度は20〜50℃に保持する。
滴下終了後、同温度で約２時間撹拌する。反応終
了後、反応液にベンゼン200mlを加えた後、水洗
し、ベンゼン層を分取し、10重量％炭酸ソーダ水
溶液で洗浄し、水洗し、芒硝で乾燥した後、減圧
下でベンゼン及び過剰のエチルビニルエーテルを
留去すると粗生成物302gを得る。粗生成物を分
子蒸留して沸点110℃／10〜15×10-3mmHg以下の
留分であるアセトアルデヒドフイチルエチルアセ
タールを239g得た。
物理恒数：d25 250.857、n25 D1.4505
ΓMS（70eV）：ｍ／z322（M+−C2H5OH，１％），
279（C20H39 +，0.8％），278（２％），123（12
％），111（12％），97（30％），73（C4H9O+，
Base），71（34％），69（30％），68（20％），57
（37％），55（32％），45（32％），43（41％），41
（28％）
ΓIR（cm-1）；2960，2930，2840，1470，1390，
1380，1370，1130，1100，1060，1030，930
ΓNMR（δCCl4）；1.63（3H，br，ｓ，
【式】3.2〜3.6（2H，br，ｑ，−Ｏ−ＣＨ2CH3）3.92（2H，ｄ，＝CH−ＣＨ 2−Ｏ−，
Ｊ＝6.0Hz）
4.58（1H，ｑ，【式】
Ｊ＝5.7Hz）
5.24（1H，ｔ，＝ＣＨ−CH2−，
Ｊ＝6.0Hz）
〔実施例 ２〕
アセトアルデヒドイソフイチルエチルアセター
ルの調製
実施例１で使用したものと同一の装置を用い、
同様な操作によつてイソフイトール296.5g（1.0モ
ル）、エチルビニルエーテル216g（3.0モル）、85重
量％燐酸水溶液3gから粗生成物300gを得る。粗
生成物物を分子蒸留して沸点100℃／６〜８×
10-3mmHg以下の留分であるアセトアルデヒドイ
ソフイチルエチルアセタールを290g得た。
物理恒数；d25 250.856、n25 D1.4487
ΓMS（70eV）；ｍ／z279（C20H39 +0.8％），278（２
％），143（10％），123（12％），111（12％），93
（20％），82（15％），81（15％），73（C4H9O+，
Base），71（67％），69（20％），67（27％），
55（25％），43（37％），41（20％）
ΓIR（cm-1）；2950，2930，2870，1470，1390，
1380，1125，1085，1060，1035，960，925
ΓNMR（δCCl4）；3.41（2H，ｑ，−Ｏ−ＣＨ 2−
CH3，
Ｊ＝6.6Hz）
4.5〜4.8（1H，br，【式】）
4.8〜5.0（1H，br，【式】）
5.17 （1H，br，【式】）
5.5〜6.2（1H，ｄ，ｄ，−ＣＨ＝CH2）
〔実施例 ３〕
アセトアルデヒドゲラニルリナリルアセタール
の調製
実施例１で使用したものと同一の装置を用い、
同様な操作によつてゲラニルリナロール290.5g
（1.0モル）、エチルビニルエーテル216g（3.0モ
ル）、85重量％燐酸水溶液3gから粗生成物298gを
得る。粗生成物を分子蒸留して沸点110℃／20〜
25×10-3mmHg以下の留分であるアセトアルデヒ
ドゲラニルリナリルアセタールを280g得た。
物理恒数；d25 250.886，n25 D1.4768
ΓMS（70eV）；ｍ／z316（0.8％），273（C20H33 +，
0.8％），272（1.6％），229（1.6％），204（3.2
％），135（２％），97（17％），95（17％），93
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（Base），67（17％），55（19％），45（20％），
41（45％）
ΓIR（cm-1）；2980，2930，1455，1390，1085，
1060，1030，975，925
ΓNMR（δCCl4）；1.05〜1.35（9H，−ＣＨ 3×３）
1.50〜1.75（12H，【式】
3.30（2H，ｑ，−Ｏ−ＣＨ 2−CH3，
Ｊ＝7.0Hz）
4.4〜4.8（1H，br，【式】）
4.8〜5.3（5H，br，＝ＣＨ−×３，
−CH＝ＣＨ 2）
5.4〜6.2（1H，br，−ＣＨ＝CH2）
〔実施例 ４〕
下記のジヤスミン系香料組成物を調製した。
（処方） 重量部
ベンジルアセテート 28.0
ヘキシルシンナミツクアルデヒド 5.5
リナロール 8.0
リナリルアセテート 7.0
メチルイソオイゲノール 1.5
ベンジルプロピオネート 10.0
10％インドール（ベンジルアセテート溶液） 1.5
ネロール 3.0
メチルジヒドロジヤスモネート 5.5
合 計 70.0
この香料組成物を香料組成物Ａと呼ぶ。この香
料組成物Ａにジプロピレングリコールを30重量部
配合して香料組成物Ｂを得る。さらに香料組成物
Ａに、アセトアルデヒドフイチルエチルアセター
ル、アセトアルデヒドイソフイチルエチルアセタ
ール、アセトアルデヒドゲラニルリナリルエチル
アセタールをそれぞれ30重量部配合して、本発明
の香料組成物である香料組成物Ｃ、Ｄ、Ｅを得
る。これらの香料組成物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅは調
和のとれた強いジヤスミン香を有している。香料
組成物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの一定量（0.5g）をそ
れぞれ勾い紙に塗布し、調香専門パネル７名によ
り経時変化に供う保留性効果について判定を行つ
た。その結果、香料組成物Ａに関しては30分まで
は強いジヤスミン香を有しているが、１時間経過
時には全体の勾いのバランスがくずれ、２時間経
過時では香料組成物Ａの最初の香気バランスが全
く失なわれている。香料組成物Ｂは、１時間まで
は調和のとれたジヤスミン香を有しているが、２
時間経過時では勾いの調和がくずれ、３時間経過
時では香料組成物Ａの最初の香気バランスが全く
失なわれている。香料組成物Ｃ、Ｄ、Ｅは香料組
成物Ａ、Ｂに比較して全て全体的に香気がマイル
ドであり、調和も十分である。また、３時間経過
時の香気の経時変化も極めて少なかつた。香料組
成物Ａ、Ｂと本発明の香料組成物Ｃ、Ｄ、Ｅとの
比較に於いて、調香専門パネル７名は明らかに有
意差を認めた。
すなわち、本発明の香料組成物Ｃ、Ｄ、Ｅは極
めて優れたものであると判定された。
次にアセトアルデヒドジテルベニルエチルアセ
タール化合物の皮膚安全性について以下に示す。
〔参考例 １〕
アセトアルデヒドジテルペニルエチルアセター
ル化合物の皮膚一次刺激性
皮膚一次刺激試験に於いては、ドレイズ法によ
り、2.5〜3.0Kgの家兎５羽を用い、試料を２週間
にわたり連続塗布した。反応は判定基準に従い平
均値を求め評点とした。結果は表に示すとおり
である。
【表】
【表】
【表】
表の結果から明らかなように、アセトアルデヒ
ドジテルペニルエチルアセタール化合物の皮膚安
全性は高いことが判明した。
次にアセトアルデヒドジテルペニルエチルアセ
タール化合物の保留剤としての有用性を以下に示
す。
〔参考例 ２〕
アセトアルデヒドジテルペニルエチルアセター
ル化合物の保留剤としての有用性。
香料調合に於いて、一般に良く使用される香料
10種類を選び本発明によるアセトアルデヒドフイ
チルエチルアセタール及びアセトアルデヒドイソ
フイチルエチルアセタール、並びに比較例として
ジプロピレングリコールを保留剤として、各香料
に対し、それぞれの保留剤50重量％溶液を調製
し、室温にて、溶解性及び香気の変化を調香専門
パネル７名により判定した。
結果は表に示すとおりである。
【表】
表の結果から明らかなように、アセトアルデ
ヒドジテルペニルエチルアセタール化合物は香料
に対する希釈溶解性に優れ、ほとんど無臭である
ため、希釈しても香料の香気に影響を与えない、
優れた希釈溶解性を持つていることが判明した。
すなわち、アセトアルデヒドジテルペニルエチ
ルアセタール化合物は保留剤として優れた性質を
もつていることが判明した。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound and a fragrance composition containing the same. Generally, the purpose of adding a preservative to a blended fragrance or natural fragrance is to control the volatilization of fragrance ingredients and maintain the fragrance for a long period of time with a constant scent without damaging the original fragrance. Light of,
It may also be used to suppress chemical changes such as polymerization, condensation, oxidation, and decomposition due to temperature, humidity, air, etc., and to dilute or dissolve highly viscous, pasty, or solid fragrance ingredients. Conventionally, diterpene alcohols such as phytol, isophytol, and geranyl linalool have been contained in natural flower essential oils, such as diasmine oil and orange flower oil, and their aromas are similar to nerolidol,
It has a very weak, delicate floral, pulsamic aroma, reminiscent of phalnesol, and is an excellent preservative, so its natural isolates and synthetic products are used as preservatives in synthetic flower essential oils. However, the diterpene alcohols are known to have strong primary skin irritation.
In terms of skin safety, there have been problems when incorporated into fragrance compositions for cosmetics such as perfumes, creams, and emulsions that are applied directly to the skin. As a result of intensive studies to overcome these drawbacks, the present inventors obtained the general formula () by reacting the diterpene alcohols with ethyl vinyl ether under acidic conditions. An acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound represented by the formula (wherein R is a diterpenyl group) was obtained. The compound was a colorless, transparent, almost odorless liquid, was excellent in safety, and had extremely excellent properties as a retention agent. The aroma properties and aroma stability of perfume compositions containing these novel acetaldehyde diterpenylethyl acetal compounds as a retention agent were significantly improved compared to perfume compositions containing no such compounds. The novel acetaldehyde diterpenylethyl acetal compounds obtained by the present invention are acetaldehyde phytylethyl acetal, acetaldehyde isophythyl ethyl acetal, and acetaldehyde geranyl linarylethyl acetal, and can be produced according to the following reaction formula. reaction formula (In the formula, R is a phytyl group, an isophyl group, or a geranyl linalyl group) The reaction is obtained by reacting diterpene alcohols with ethyl vinyl ether under acidic conditions, for example, in the presence of phosphoric acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. The amount of ethyl vinyl ether used in the reaction with the diterpene alcohol is preferably 2 to 5 times the mole of the diterpene alcohol to be reacted. The reaction takes place at a reaction temperature of 10 to 60°C and about 1 to 3
This is achieved by stirring for a period of time. Next, a nonpolar solvent, for example, fatty acid hydrocarbons such as hexane, heptane, benzene, etc., is added to the reaction solution, which is washed with water, neutralized with a 5 to 10% by weight aqueous sodium carbonate solution, washed with water, dried, and then the solvent And, by distilling off excess ethyl vinyl ether, an acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound is obtained. Next, the present invention will be explained in more detail based on Examples. [Example 1] Preparation of acetaldehyde phytyl ethyl acetal 296.5 g (1.0 mol) of phytol and 216 g of ethyl vinyl ether were placed in a four-necked flask with a capacity of 1, equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and a dropping funnel.
(3.0 mol). Next, 3 g of an 85% by weight aqueous phosphoric acid solution was carefully added dropwise through the dropping funnel over a period of about 30 minutes. At that time, the reaction temperature is maintained at 20 to 50°C.
After the addition is complete, stir at the same temperature for about 2 hours. After the reaction was completed, 200 ml of benzene was added to the reaction solution, washed with water, the benzene layer was separated, washed with a 10% by weight aqueous sodium carbonate solution, washed with water, dried with Glauber's salt, and then washed with water under reduced pressure. Distilling off the ethyl vinyl ether gives 302 g of crude product. The crude product was subjected to molecular distillation to obtain 239 g of acetaldehyde phythyl ethyl acetal, a fraction with a boiling point of 110° C./10 to 15×10 −3 mmHg or less. Physical constants: d 25 25 0.857, n 25 D 1.4505 ΓMS (70eV): m/z322 (M + −C 2 H 5 OH, 1%),
279 (C 20 H 39 + , 0.8%), 278 (2%), 123 (12
%), 111 (12%), 97 (30%), 73 (C 4 H 9 O + ,
Base), 71 (34%), 69 (30%), 68 (20%), 57
(37%), 55 (32%), 45 (32%), 43 (41%), 41
(28%) ΓIR (cm -1 ); 2960, 2930, 2840, 1470, 1390,
1380, 1370, 1130, 1100, 1060, 1030, 930 ΓNMR (δCCl 4 ); 1.63 (3H, br, s,
[Formula] 3.2-3.6 (2H, br, q, -O-C H 2 CH 3 ) 3.92 (2H, d, = CH-C H 2 -O-,
J = 6.0Hz) 4.58 (1H, q, [Formula] J = 5.7Hz) 5.24 (1H, t, = CH - CH 2 -, J = 6.0Hz) [Example 2] Preparation of acetaldehyde isophythyl ethyl acetal Using the same equipment as used in Example 1,
By the same operation, 300 g of a crude product is obtained from 296.5 g (1.0 mol) of isophytol, 216 g (3.0 mol) of ethyl vinyl ether, and 3 g of an 85% by weight aqueous phosphoric acid solution. Molecularly distill the crude product to boiling point 100℃/6~8x
290 g of acetaldehyde isophythyl ethyl acetal, which is a fraction of 10 -3 mmHg or less, was obtained. Physical constant; d 25 25 0.856, n 25 D 1.4487 ΓMS (70eV); m/z 279 (C 20 H 39 + 0.8%), 278 (2
%), 143 (10%), 123 (12%), 111 (12%), 93
(20%), 82 (15%), 81 (15%), 73 (C 4 H 9 O + ,
Base), 71 (67%), 69 (20%), 67 (27%),
55 (25%), 43 (37%), 41 (20%) ΓIR (cm -1 ); 2950, 2930, 2870, 1470, 1390,
1380, 1125, 1085, 1060, 1035, 960, 925 ΓNMR (δCCl 4 ); 3.41 (2H, q, -O-C H 2 -
CH 3 , J = 6.6Hz) 4.5 to 4.8 (1H, br, [formula]) 4.8 to 5.0 (1H, br, [formula]) 5.17 (1H, br, [formula]) 5.5 to 6.2 (1H, d, d, -CH = CH2 ) [Example 3] Preparation of acetaldehyde geranyl linalyl acetal Using the same equipment as used in Example 1,
Geranyl linalool 290.5g by similar operation
(1.0 mol), 216 g (3.0 mol) of ethyl vinyl ether, and 3 g of 85% by weight phosphoric acid aqueous solution give 298 g of crude product. Molecularly distill the crude product to a boiling point of 110℃/20~
280 g of acetaldehyde geranyl linalyl acetal, which is a fraction of 25×10 -3 mmHg or less, was obtained. Physical constant; d 25 25 0.886, n 25 D 1.4768 ΓMS (70eV); m/z 316 (0.8%), 273 (C 20 H 33 + ,
0.8%), 272 (1.6%), 229 (1.6%), 204 (3.2
%), 135 (2%), 97 (17%), 95 (17%), 93
(31%), 81 (43%), 73 (C 4 H 9 O + , 46%), 69
(Base), 67 (17%), 55 (19%), 45 (20%),
41 (45%) ΓIR (cm -1 ); 2980, 2930, 1455, 1390, 1085,
1060, 1030, 975, 925 ΓNMR (δCCl 4 ); 1.05 to 1.35 (9H, -CH 3 ×3) 1.50 to 1.75 (12H, [Formula] 3.30 (2H, q, -O-C H 2 -CH 3 , J=7.0Hz) 4.4-4.8 (1H, br, [Formula]) 4.8-5.3 (5H, br, = CH - x 3, -CH = CH 2 ) 5.4-6.2 (1H, br, -C H = CH 2 ) [Example 4] The following diasmine fragrance composition was prepared. (Formulation) Part by weight Benzyl acetate 28.0 Hexylcinnamic aldehyde 5.5 Linalool 8.0 Linalyl acetate 7.0 Methylisoeugenol 1.5 Benzylpropionate 10.0 10% Indole (benzyl acetate solution) 1.5 Nerol 3.0 Methyl dihydrodiasmonate 5.5 Total 70.0 This fragrance composition is called fragrance composition A. 30 parts by weight of dipropylene glycol is blended with this fragrance composition A to create fragrance composition B. Furthermore, 30 parts by weight of each of acetaldehyde phytylethyl acetal, acetaldehyde isophythyl ethyl acetal, and acetaldehydegeranyl linalyl ethyl acetal are added to perfume composition A to obtain perfume compositions C and D, which are perfume compositions of the present invention. , E. These perfume compositions A, B, C, D, and E have a harmonious and strong diasmine aroma.A certain amount (0.5 g) were each applied to a piece of paper, and a panel of seven perfume experts judged the retention effect over time.As a result, fragrance composition A had a strong diasmine scent for up to 30 minutes. However, after 1 hour, the balance of the overall slope is lost, and after 2 hours, the initial aroma balance of fragrance composition A has been completely lost. It has a harmonious diasmine scent, but 2
As time elapsed, the harmony of the slopes deteriorated, and after 3 hours, the initial aroma balance of perfume composition A was completely lost. Perfume compositions C, D, and E all have milder aromas overall than perfume compositions A and B, and are sufficiently harmonious. Further, there was very little change in the aroma over time after 3 hours. In comparing the fragrance compositions A and B with the fragrance compositions C, D, and E of the present invention, the seven expert perfume experts clearly recognized a significant difference. That is, perfume compositions C, D, and E of the present invention were judged to be extremely excellent. Next, the skin safety of the acetaldehyde diterbenylethyl acetal compound will be described below. [Reference Example 1] Primary skin irritation of acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound In the primary skin irritation test, samples were applied continuously for 2 weeks using the Draize method using 5 domestic rabbits weighing 2.5 to 3.0 kg. . The average value of the reaction was determined according to the criteria and was used as a score. The results are shown in the table. [Table] [Table] [Table] As is clear from the results in the table, the skin safety of the acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound was found to be high. Next, the usefulness of the acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound as a retention agent will be shown below. [Reference Example 2] Utility of acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound as a retention agent. Fragrances commonly used in perfume preparations
Select 10 types and use acetaldehyde phytylethyl acetal and acetaldehyde isophythyl ethyl acetal according to the present invention, as well as dipropylene glycol as a comparative example, as a preservative, and prepare a 50% solution by weight of each preservative for each fragrance, and cool to room temperature. The changes in solubility and aroma were evaluated by a panel of seven perfume experts. The results are shown in the table. [Table] As is clear from the results in the table, the acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound has excellent dilution solubility in perfumes and is almost odorless, so it does not affect the aroma of perfumes even when diluted.
It was found to have excellent dilution solubility. In other words, it has been found that the acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound has excellent properties as a retention agent.
Claims (1)
アルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合
物。 ２ 前記一般式（）のＲがフイチル基である次
式（） で示される特許請求の範囲第１項記載のアセトア
ルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合物。 ３ 前記一般式（）のＲがイソフイチル基であ
る次式（） で示される特許請求の範囲第１項記載のアセトア
ルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合物。 ４ 前記一般式（）のＲがゲラニルリナリル基
である次式（） で示される特許請求の範囲第１項記載のアセトア
ルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合物。 ５ 一般式（） （式中Ｒはジテルペニル基）で示されるアセト
アルデヒドジテルペニルエチルアセタール化合物
を含有する香料組成物。[Claims] 1 General formula () An acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound represented by the formula (wherein R is a diterpenyl group). 2 The following formula () in which R in the above general formula () is a phytyl group An acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound according to claim 1, which is represented by: 3 The following formula () in which R in the above general formula () is an isophyl group An acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound according to claim 1, which is represented by: 4 The following formula () in which R in the general formula () is a geranyl linalyl group An acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound according to claim 1, which is represented by: 5 General formula () A fragrance composition containing an acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound represented by the formula (wherein R is a diterpenyl group).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17847582A JPS5970633A (en) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | Acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound and perfumery composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17847582A JPS5970633A (en) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | Acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound and perfumery composition containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970633A JPS5970633A (en) | 1984-04-21 |
| JPH0318606B2 true JPH0318606B2 (en) | 1991-03-13 |
Family
ID=16049142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17847582A Granted JPS5970633A (en) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | Acetaldehyde diterpenylethyl acetal compound and perfumery composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970633A (en) |
-
1982
- 1982-10-13 JP JP17847582A patent/JPS5970633A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5970633A (en) | 1984-04-21 |
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