JPH03153654A - New beta-ketoamide and production thereof - Google Patents
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- JPH03153654A JPH03153654A JP29170389A JP29170389A JPH03153654A JP H03153654 A JPH03153654 A JP H03153654A JP 29170389 A JP29170389 A JP 29170389A JP 29170389 A JP29170389 A JP 29170389A JP H03153654 A JPH03153654 A JP H03153654A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬・農薬などの製造中間体として有用であ
る新規なり、ケトアミド誘導体及びその製造方法に関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to a novel ketoamide derivative useful as an intermediate in the production of pharmaceuticals, agricultural chemicals, etc., and a method for producing the same.
本発明の化合物は、特に植物成長抑制作用を有するピロ
ン−３−カルボキサミド誘導体の製造中間体として有用
である。The compounds of the present invention are particularly useful as intermediates for the production of pyrone-3-carboxamide derivatives having plant growth inhibiting activity.
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）本発明
の化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規
化合物である。本発明者らは、植物成長抑制作用を有す
るピロン−３−カルボキサミド誘導体の製造方法につい
て検討した結果、本発明化合物がその製造中間体として
重要であること及びこの有利な製造方法を見い出し、本
発明に至った。(Prior Art and Problems to be Solved by the Invention) The compound of the present invention is a novel compound synthesized for the first time by the present inventors. The present inventors have investigated methods for producing pyrone-3-carboxamide derivatives having a plant growth inhibiting effect, and have discovered that the compound of the present invention is important as an intermediate for its production, and has discovered an advantageous production method thereof. reached.
（課題を解決するための手段）
本発明は、一般式（■）：
１
［式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ１ｌのアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよいフェニ
ル基；胱とＲ３は異なっても同一でもよくそれぞれ低級
アルキル基；Ｒ４は置換されてもよいフェニル基を示す
。Ｊで表される新規なβ−ケトアミド誘導体である。(Means for Solving the Problems) The present invention is based on the general formula (■): 1 [wherein R1 is a C1 to C11 alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or an optionally substituted phenyl group; and R3 may be different or the same, and each represents a lower alkyl group; R4 represents an optionally substituted phenyl group. It is a novel β-ketoamide derivative represented by J.
この発明でアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、イソブチル、イソペンチル、ヘキシル、
オクチルなどの直鎖状または分枝状のアルキル基が含ま
れる。アルケニル基には、ビニル、アリル、イソプロペ
ニル、２−ブテニル、１．３−７’タジエニル、２−ペ
ンテニル、１，４−ペンタジェニルなどが、又アルキニ
ル基には、エチニル、２゜プロピニルなどが含まれる。In this invention, the alkyl group includes methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, isopentyl, hexyl,
Includes straight or branched alkyl groups such as octyl. Alkenyl groups include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, 1.3-7'tadienyl, 2-pentenyl, 1,4-pentadienyl, etc., and alkynyl groups include ethynyl, 2°propynyl, etc. It will be done.
なお、この発明で低級とは０１〜Ｃ５の炭素原子を含有
する基を意味する。In this invention, lower means a group containing 01 to C5 carbon atoms.
置換されてもよいフェニル基としては、フェニル基及び
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン化低級アルキル基の１又は
２以上で置換されたフェニル基が含まれる。The phenyl group that may be substituted includes a phenyl group and a phenyl group substituted with one or more of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group, a nitro group, and a halogenated lower alkyl group.
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な例としては、
以下のような化合物が挙げられる。Specific examples of compounds represented by general formula (I) include:
Examples include the following compounds.
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソヘキサンアミド、Ｎ−（２−メチル−１−フ
ェニル−１−ブテニルル３−オキソヘキサンアミド、Ｎ
−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３−
オキソヘキサンアミド、Ｎ−（２−メチル−１−フェニ
ル−１−プロペニル）−３−：オキソへブタンアミド、
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキソヘプタンアミド、Ｎ−（２−エチル−１−フェ
ニル−１−ブテニル）−３−オキソヘプタンアミド、Ｎ
−（２−メチル、１−フェニル、１−プロペニル）−３
−オキソブタンアミド、Ｎ−（２−メチル−１−フェニ
ル−１−ブテニル）−３，オキソブタンアミド、Ｎ−（
２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３−オキ
ソブタンアミド、Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１
−プロペニル）−３−オキソ−６−ヘプテンアミド、６
−メチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロ
ペニル）−３−オキソヘプタンアミド。N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-
3-oxohexanamide, N-(2-methyl-1-phenyl-1-butenyl 3-oxohexanamide, N
-(2-ethyl-1-phenyl-1-butenyl)-3-
Oxohexanamide, N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-3-:oxohexanamide,
N-(2-methyl-1-phenyl-1-butenyl)-3
-oxoheptanamide, N-(2-ethyl-1-phenyl-1-butenyl)-3-oxoheptanamide, N
-(2-methyl, 1-phenyl, 1-propenyl)-3
-Oxobutanamide, N-(2-methyl-1-phenyl-1-butenyl)-3,oxobutanamide, N-(
2-ethyl-1-phenyl-1-butenyl)-3-oxobutanamide, N-(2-methyl-1-phenyl-1
-propenyl)-3-oxo-6-heptenamide, 6
-Methyl-N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-3-oxoheptanamide.
本発明における一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＩ
） ：
［式中、Ｒ１は０１〜Ｃ１ｌのアルキル基を示す。１で
表される化合物と一般式（ＩＩＩ ）又は（ＩＩＩ）’
：ｊ
［式中、獣とＲ３は異なっても同一でもよくそれぞれ低
級アルキル基；Ｒ４は置換されてもよいフェニル基を示
す。式（Ｉｎ）と式（ＬＨ）’の化合物は互いに互変異
性体である。１で表される化合物とを反応させることに
よって製造することが出来る。The compound of the general formula (I) in the present invention is the compound of the general formula (II)
) : [In the formula, R1 represents an alkyl group of 01 to C11. A compound represented by 1 and general formula (III) or (III)'
:j [wherein and R3 may be different or the same, each represents a lower alkyl group; R4 represents an optionally substituted phenyl group. The compounds of formula (In) and formula (LH)' are tautomers of each other. It can be produced by reacting with the compound represented by 1.
本発明において一般式（ＩＩ ）の化合物は既知の方法
で製造することが出来る［Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、
Ｂｕｌｌ、。In the present invention, the compound of general formula (II) can be produced by known methods [Chem, Pharm,
Bull.
旦、 １８９６（１９８３） ；特開昭５４−１０６４
７８号；特開昭６１−２２０７７号公報参照］。Dan, 1896 (1983); Japanese Patent Publication No. 54-1064
No. 78; see Japanese Unexamined Patent Publication No. 61-22077].
参照式（ＩＩ ）示される化合物の具体的な例としては
以下のような化合物が挙げられる。Specific examples of the compound represented by the reference formula (II) include the following compounds.
２．２．６− ）ツメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン
、４−オン、２．２−ジメチル−６−ブロビルー４Ｈ−
１，３−ジオキシン−４−オン、６−プチルー２，２−
ジメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン、２，
２−ジメチル−６−（２−プロペニル）−４Ｈ−１，３
−ジオキシン−４−オン、６−（３−メチルブチル）−
２，２−ジメチル。2.2.6-) dimethyl-4H-1,3-dioxin, 4-one, 2,2-dimethyl-6-broby-4H-
1,3-dioxin-4-one, 6-butyl-2,2-
dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, 2,
2-dimethyl-6-(2-propenyl)-4H-1,3
-dioxin-4-one, 6-(3-methylbutyl)-
2,2-dimethyl.
４Ｈ−１，３−ジオキシン４．オン。4H-1,3-dioxin4. on.
また、一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＩＩ）’で示される化
合物も既知の方法で製造することが出来る［Ｔｅｔｒａ
−ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 Ｎｃｈ５１，４８９
７（１９７１）Ｌ一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＩＩ）’で
示される化合物の具体的な例としては以下のような化合
物が挙げられる。Furthermore, compounds represented by general formulas (III) and (III)' can also be produced by known methods [Tetra
-hedron Lett,, Nch51,489
7 (1971)L Specific examples of the compounds represented by general formulas (III) and (III)' include the following compounds.
２−メチル−１−フェニルプロピリデンアミン、２−メ
チル−１−フェニルブチリデンアミン、２−エチル−１
−フェニルブチリデンアミン。2-Methyl-1-phenylpropylideneamine, 2-methyl-1-phenylbutylideneamine, 2-ethyl-1
-Phenylbutylideneamine.
本発明において、一般式（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ）’の
化合物は一般式（ｎ ）の化合物に対し、１〜２当量用
いるのが最適である。また、この反応は通常、不活性溶
媒中で行われる。好ましい不活性溶媒の例としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン
、デカリンなどが挙げられる。In the present invention, it is optimal to use the compound of general formula (III) or (III)' in an amount of 1 to 2 equivalents relative to the compound of general formula (n). Moreover, this reaction is usually carried out in an inert solvent. Examples of preferred inert solvents include benzene, toluene, xylene, mesitylene, tetralin, decalin, and the like.
反応温度としては、通常８０〜２５０°Ｃの温度が用い
られるが、１２０〜１７０°Ｃ付近が好適である。The reaction temperature is usually 80 to 250°C, preferably around 120 to 170°C.
本発明の化合物の精製方法は、特に限定されるものでは
ない。一般には、抽出、再結晶、蒸留、カラムクロマト
グラフィー等によって精製することができる。The method for purifying the compound of the present invention is not particularly limited. Generally, it can be purified by extraction, recrystallization, distillation, column chromatography, etc.
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below.
（実施例）
実施例１
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル、１−プロペニル）−
３−オキソブタンアミド
２．２．６− トリメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン
−４−オン１．０ｇ（７，１ｍｍｏｌ）と２−メチル−
１−フェニルプロピリデンアミン１．３ｇ（８，８ｍｍ
ｏｌ）のキシレン（１０ｍｌ）溶液を１３０°Ｃで２時
間加熱した。(Example) Example 1 N-(2-methyl-1-phenyl, 1-propenyl)-
3-Oxobutanamide 2.2.6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 1.0 g (7.1 mmol) and 2-methyl-
1-phenylpropylideneamine 1.3g (8.8mm
A solution of ol) in xylene (10 ml) was heated at 130°C for 2 hours.
反応終了後、キシレンを減圧留去し、得られた残かをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル：ω−２００、溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝、３／１）で精製すること
により、連記化合物が０．８ｇ（収率４７．８％）得ら
れた。得られた化合物のＩＨ−ＮＭＲｌＩＲ及び融点の
結果を以下に示す。After the reaction, xylene is distilled off under reduced pressure, and the resulting residue is purified by column chromatography (silica gel: ω-200, solvent: hexane/ethyl acetate = 3/1) to obtain 0.0% of the compound listed above. 8g (yield 47.8%) was obtained. The results of IH-NMRlIR and melting point of the obtained compound are shown below.
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ：
８．００（ｂｒ 、 ＩＨ） 、 ７．１７（ｓ 、
５Ｈ） 、 ３．３７（ｓ 、 ２Ｈ） 。IH-NMR (CDCl2) δ: 8.00 (br, IH), 7.17 (s,
5H), 3.37(s, 2H).
２．１３（ｓ 、３Ｈ） 、 １．７５（ｓ 、６Ｈ）
。2.13 (s, 3H), 1.75 (s, 6H)
.
ＩＲ（ＫＢｒ） ； ３２５０ 、２９００ 、１６５
０ 、１５４０ 、１２６０ｃｍ’。IR (KBr); 3250, 2900, 165
0, 1540, 1260 cm'.
融点；１０７〜１１７°Ｃ
実施例２〜７
原料の置換基を変化させたほかは、実施例１と同様の操
作を行い以下の化合物を得た。Melting point: 107-117°C Examples 2-7 The following compounds were obtained by carrying out the same operation as in Example 1, except that the substituents of the raw materials were changed.
実施例２
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキツブタンアミド
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ；
８．００（ｂｒ 、 ＬＨ） 、 ７．２３（ｓ 、
５Ｈ） 、 ３．３７（ｓ 、 ２Ｈ） 、 ２．２−
１．９（ｍ 、 ２Ｈ） 、 １．６７（ｓ 、 ３Ｈ
） 、 １．７３（ｓ 、 ３Ｈ） 、 １．３−０．
９（ｍ 、 ３Ｈ）。Example 2 N-(2-methyl-1-phenyl-1-butenyl)-3
-Okitbutanamide IH-NMR (CDCl2) δ; 8.00 (br, LH), 7.23 (s,
5H), 3.37(s, 2H), 2.2-
1.9 (m, 2H), 1.67 (s, 3H
), 1.73(s, 3H), 1.3-0.
9 (m, 3H).
ＩＲ（ｎｅａｔ） ； ３２９０ 、２９８０ 、１７
２５ 、１６６０ 、９００ｃｍ’。IR(neat); 3290, 2980, 17
25, 1660, 900cm'.
収率；６０％
性状；液体
実施例３
Ｎ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキソブタンアミド
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；
８．１３（ｂｓ 、 ＩＨ） 、 ７．２０（ｓ 、
５Ｈ） 、 ３．３２（ｓ 、 ２Ｈ） 、 ２．４−
１．８（ｍ 、 ４Ｂ） 、 ２．２０（ｓ 、 ３Ｈ
） 、 １．３−０．８（ｍ 、 ６Ｈ）。Yield: 60% Properties: Liquid Example 3 N-(2-ethyl-1-phenyl-1-butenyl)-3
-Oxobutanamide IH-NMR (CDC13) δ; 8.13 (bs, IH), 7.20 (s,
5H), 3.32(s, 2H), 2.4-
1.8 (m, 4B), 2.20 (s, 3H
), 1.3-0.8 (m, 6H).
ＩＲ（ｎｅａｔ） ； ３２８０ 、２９７０ 、１７
２０ 、１６５０ 、７００ｃｍ′１０収率；７３％
性状；液体
実施例４
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソヘキサンアミド
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ；
７．９０（ｂｓ 、 ＩＨ） 、 ７．２０（ｓ 、
５Ｈ） 、 ３．３９（ｓ 、 ２Ｈ） 。IR(neat); 3280, 2970, 17
20, 1650, 700cm'10 Yield: 73% Properties: Liquid Example 4 N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-
3-Oxohexanamide IH-NMR (CDCl2) δ; 7.90 (bs, IH), 7.20 (s,
5H), 3.39(s, 2H).
２．５０（ｔ 、 ２Ｈ） 、 １．７８（ｓ 、 ６
Ｈ） 、 １．６−１．２（ｍ 、 ２Ｈ） 。2.50 (t, 2H), 1.78 (s, 6
H), 1.6-1.2 (m, 2H).
１．１−０．８（ｍ 、 ３Ｈ）。1.1-0.8 (m, 3H).
ＩＲ（ＫＢｒ） ； ３２５０ 、２９６０ 、１７２
０ 、１６５０ 、１５３５ 。IR (KBr); 3250, 2960, 172
0, 1650, 1535.
７００ｃｍ’。700cm'.
融点；６１−６４°Ｃ
収率ニア８％
実施例５
Ｎ−（２−メチル、１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキソヘキサンアミド
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ；
８．００（ｂｓ 、 ＬＨ） 、 ７．１７（ｓ 、
５Ｈ） 、 ３．３０（ｓ 、 ２Ｈ） 。Melting point: 61-64°C Yield near 8% Example 5 N-(2-methyl, 1-phenyl-1-butenyl)-3
-Oxohexanamide IH-NMR (CDCl2) δ; 8.00 (bs, LH), 7.17 (s,
5H), 3.30(s, 2H).
２．４０（ｑ 、 ２Ｈ） 、 ２．３−１．３（ｍ
、 ４Ｈ） 、 １．３３（ｓ 、 ３Ｈ） 。2.40(q, 2H), 2.3-1.3(m
, 4H), 1.33(s, 3H).
１．３−０．７（ｍ 、 ６Ｈ）。1.3-0.7 (m, 6H).
ＩＲ（ｎｅａｔ） ； ３２７０ 、２９６０ 、１７
２０ 、１６５０ 、７００ｃｍ−１゜収率；７３％
性状；液体
実施例６
Ｎ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキソヘキサンアミド
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ：
８．１３（ｂｓ 、 ＩＨ） 、 ７．１７（ｓ 、
５Ｈ）、 ３．２７（ｓ 、 ２Ｈ） 、 ２．５−１
．８（ｍ 、 ６Ｈ） 、 １．８−１．２（ｍ 、
２Ｈ） 、 １．２−０．８（ｍ 。IR(neat); 3270, 2960, 17
20, 1650, 700 cm-1° Yield: 73% Properties: Liquid Example 6 N-(2-ethyl-1-phenyl-1-butenyl)-3
-Oxohexanamide IH-NMR (CDCl2) δ: 8.13 (bs, IH), 7.17 (s,
5H), 3.27(s, 2H), 2.5-1
．． 8(m, 6H), 1.8-1.2(m,
2H), 1.2-0.8 (m.
９Ｈ）。9H).
ＩＲ（ＫＢｒ） ； ３２７０ 、２９６０ 、１７２
０ 、１６５０ｃｍ−１゜融点； ５２−５３°Ｃ
収率；７２％
実施例７
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソヘプタンアミド
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ；
７．９５（ｂｓ 、 ＩＨ） 、 ７．２０（ｓ 、
５Ｈ） 、 ３．３８（ｓ 、 ２Ｈ） 、 ２．６−
２．３（ｍ 、 ２Ｈ） 、 １．７（Ｓ 、 ６Ｈ）
、 １．８−０．７（ｍ 、 ７Ｈ）。IR (KBr); 3270, 2960, 172
0, 1650 cm-1° Melting point; 52-53°C Yield; 72% Example 7 N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-
3-oxoheptanamide IH-NMR (CDCl2) δ; 7.95 (bs, IH), 7.20 (s,
5H), 3.38(s, 2H), 2.6-
2.3 (m, 2H), 1.7 (S, 6H)
, 1.8-0.7 (m, 7H).
ＩＲ（ＫＢｒ） ； ３２５０ 、２９７０ 、１７２
０ 、１６５０ 、７００ｃｍ’。IR (KBr); 3250, 2970, 172
0, 1650, 700 cm'.
収率；５５％ 性状；液体Yield: 55% Properties: liquid
Claims (1)
級アルケニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよ
いフェニル基；Ｒ＾２とＲ＾３は異なっても同一でもよ
くそれぞれ低級アルキル基；Ｒ＾４は置換されてもよい
フェニル基を示す。］で表されるβ−ケトアミド誘導体
。 ２、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基を示
す。］で表される化合物と、一般式（III）又は（III）
′：▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）′ ［式中、Ｒ＾２とＲ＾３は異なっても同一でもよくそれ
ぞれ低級アルキル基；Ｒ＾４は置換されてもよいフェニ
ル基を示す。式（III）と式（III）′の化合物は互いに
互変異性体である。］で表される化合物を反応させるこ
とを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は上記と同じ
］で表されるβ−ケトアミド誘導体の製造方法。[Claims] 1. General formula (I): ▲Mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼(I) [In the formula, R^1 is an alkyl group of C_1 to C_1_1, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or An optionally substituted phenyl group; R^2 and R^3 may be different or the same, and each represents a lower alkyl group; R^4 represents an optionally substituted phenyl group. ] A β-ketoamide derivative represented by. 2. General formula (II): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (II) [In the formula, R^1 represents an alkyl group of C_1 to C_1_1. ] and general formula (III) or (III)
′:▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III)′ [In the formula, R^2 and R^3 may be different or the same, and each is a lower alkyl Group; R^4 represents an optionally substituted phenyl group. The compounds of formula (III) and formula (III)' are tautomers of each other. ] General formula (I) characterized by reacting a compound represented by: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, R^1, R^2, R^3, R ^4 is the same as above] A method for producing a β-ketoamide derivative.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29170389A JP2702246B2 (en) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Novel β-keto amide and its production method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29170389A JP2702246B2 (en) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Novel β-keto amide and its production method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03153654A true JPH03153654A (en) | 1991-07-01 |
| JP2702246B2 JP2702246B2 (en) | 1998-01-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP29170389A Expired - Fee Related JP2702246B2 (en) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Novel β-keto amide and its production method |
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| JP2702246B2 (en) | 1998-01-21 |
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