JPH031283B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
本発明は一般式
（式中、R1は水素原子、シアノ基、メチル基又
はエチニル基であり、R2，R2′は水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又
は低級アルコキシ基を表わす。R3は水素原子又
はフルオロ原子であり、R4はハロゲン原子、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級アル
コキシ基を表わす。
Ｒは式（），（），（），（），（），（
），
（），（），（），（XI），（XII），（）
で表わ
れる基を示す。
ここにR5，R6は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R5，
R6が一緒になつて
The present invention is based on the general formula (In the formula, R 1 is a hydrogen atom, a cyano group, a methyl group, or an ethynyl group, and R 2 and R 2 ' represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, or a lower alkoxy group. 3 is a hydrogen atom or a fluoro atom, and R 4 represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, or a lower alkoxy group. R is a formula (), (), (), (), (), (
),
(), (), (), (XI), (XII), ()
Indicates the group expressed by Here, R 5 and R 6 are the same or different and are methyl groups,
Represents a halogen atom or halomethyl group, but R 5 ,
R 6 together
【式】【formula】
【式】又は[Formula] or
【式】の環を形成して
いてもよい。
R7，R8は同一又は相異なつてメチル基、ハロ
ゲン原子、又はハロメチル基を表わす。
Ｘはハロゲン原子を、R9は炭素数が１〜３の
アルキル基を示す。
R10は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又は
シアノ基を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。
Y1は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルキルチオ基を表わすが、２個のY1が一緒
になつてメチレンジオキシ基を形成してもよい。
Y2は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基を表わ
すが、２個のY2が一緒になつてメチレンジオキ
シ基を形成してもよい。
Y3は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、又は低級アルコキシ基
を表わす。
Y4は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基を表わす
が、２個のY4が一緒になつてメチレンジオキシ
基を形成してもよい。
また、Y5は、同一又は相異なつて水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基又は低級ハロアルコキシ基を表わす。
Ｚはメチル基、フルオロ原子、又はクロル原子
を示す。
R11はメチル基又はクロル原子であり、R12は
メチル基、クロル原子、ハロメチル基、メトキシ
基又はメトキシメチル基を表わす。
なお、R11とR12が一緒になつてエチレン、ト
リメチレン、テトラメチレン鎖を形成する場合も
含まれる。R13は炭素数が１〜６のアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、アルキニル基又は式（
）で表わされる基を示す。
ここにP1，P2は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキル基、又はP1，P2が一
緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。）で示
されるカルボン酸エステル誘導体を含有すること
を特徴とする殺虫、殺ダニ剤に関する。近年、天
然の殺虫成分であるピレトリンの化学構造を改変
した類縁体の研究が広く進められ、一般式
（式中、Ａは酸素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ，R1，R2，R2′は前述と同じ意味を表わす。）
で示される一連の化合物は既に公知であり、その
うちのいくつかは家庭用、防疫用、農業用殺虫剤
として広く実用に供されている。
本発明者らは更に有用な殺虫成分を探索すべく
鋭意研究を続けた結果、一般式（）で表わさ
れる化合物においてＡのメチレン基を置換メチレ
ン基に置き換えた一般式（）で示される化合物
がもとの化合物に比べ殺虫効力が著しく増強する
一方、温血動物及び魚介類に対する毒性が非常に
軽減されることを知り本発明を完成した。従来の
知見では、Ａがメチレン基の化合物はＡが酸素原
子の化合物に比べて殺虫活性が数段劣るとされて
おり、本発明化合物における殺虫活性の著しい増
強は予期しえぬ驚くべき効果である。本発明で有
効成分として用いる上記式（）で表わされる化
合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式
Ｒ―COOH ……（）
（式中、Ｒは式（），（），（），（），（
），
（），（），（），（），（XI），（XII），
（）
で表わされる基を示す。
ここにR5，R6は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R5，
R6が一緒になつてIt may form a ring of [Formula]. R 7 and R 8 are the same or different and represent a methyl group, a halogen atom, or a halomethyl group. X represents a halogen atom, and R 9 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. R 10 represents a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom or a cyano group, and n represents an integer of 1 to 3. Y 1 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, or a lower haloalkylthio group, but two Y 1s together represent methylene A dioxy group may be formed. Y 2 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower haloalkylthio group ; Together they may form a methylenedioxy group. Y 3 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group. Y 4 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a lower haloalkyl group, but two Y 4s together form a methylenedioxy group. You may. In addition, Y 5 is the same or different hydrogen atom,
Represents a halogen atom, lower alkyl group, lower haloalkyl group or lower haloalkoxy group. Z represents a methyl group, a fluoro atom, or a chloro atom. R 11 is a methyl group or a chlorine atom, and R 12 is a methyl group, a chloro atom, a halomethyl group, a methoxy group, or a methoxymethyl group. Incidentally, cases in which R 11 and R 12 are combined to form an ethylene, trimethylene, or tetramethylene chain are also included. R 13 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
Cycloalkyl group, alkenyl group, haloalkyl group, haloalkenyl group, alkynyl group or formula (
) represents a group. Here, P 1 and P 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, or a combination of P 1 and P 2 represents a methylenedioxy group. ) The present invention relates to an insecticide and acaricide characterized by containing a carboxylic acid ester derivative represented by the following. In recent years, research has been widely conducted on analogs with modified chemical structures of pyrethrin, a natural insecticidal ingredient, and the general formula (In the formula, A represents an oxygen atom or a methyl group,
R, R 1 , R 2 and R 2 ' have the same meanings as above. )
A series of compounds represented by are already known, and some of them are widely used as household, epidemic prevention, and agricultural insecticides. The present inventors continued intensive research to search for more useful insecticidal ingredients, and as a result, a compound represented by the general formula () in which the methylene group of A was replaced with a substituted methylene group in the compound represented by the general formula () was discovered. The present invention was completed based on the knowledge that the insecticidal efficacy is significantly enhanced compared to the original compound, while the toxicity to warm-blooded animals and seafood is greatly reduced. According to conventional knowledge, compounds in which A is a methylene group are said to have much lower insecticidal activity than compounds in which A is an oxygen atom, and the marked increase in insecticidal activity in the compounds of the present invention is an unexpected and surprising effect. be. The compound represented by the above formula () used as an active ingredient in the present invention has the general formula R-COOH ... () (wherein R is the formula (), (), (), ( ), (
),
(), (), (), (), (XI), (XII),
()
The group represented by is shown below. Here, R 5 and R 6 are the same or different and are methyl groups,
Represents a halogen atom or halomethyl group, but R 5 ,
R 6 together
【式】【formula】
【式】又は[Formula] or
【式】の環を形成して
いてもよい。
R7，R8は同一又は相異なつてメチル基、ハロ
ゲン原子、又はハロメチル基を表わす。
Ｘはハロゲン原子を、R9は炭素数が１〜３の
アルキル基を示す。
R10は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又は
シアノ基を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。
Y1は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルキルチオ基を表わすが、２個のY1が一緒
になつてメチレを形成していてもよい。
Y2は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級ハロアルコキシチオ基を表
わすが、２個のY2が一緒になつてメチレンジオ
キシ基を形成してもよい。
Y3は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、又は低級アルコキシ基
を表わす。
Y4は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基を表わす
が、２個のY4が一緒になつてメチレンジオキシ
基を形成してもよい。
また、Y5は、同一又は相異なつて水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基又は低級ハロアルコキシ基を表わす。
Ｚはメチル基、フルオロ原子、又はクロル原子
を示す。
R11はメチル基又はクロル原子でありR12はメ
チル基、クロル原子、ハロメチル基、メトキシ基
又はメトキシメチル基を表わす。
なお、R11とR12が一緒になつてエチレン、ト
リメチレン、テトラメチレン鎖を形成する場合も
含まれる。R13は炭素数が１〜６のアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、アルキル基又は式（
）で表わされる基を示す。
ここにP1，P2は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキル基、又はP1，P2が一
緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。）で示
されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
（式中、R1は水素原子、シアノ基、メチル基又
はエチニル基であり、R2，R2′は水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は
低級アルコキシ基を表わす。R3は水素原子又は
低級フルオロ原子であり、R4はハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級ア
ルコキシ基を表わす。）で示されるアルコール又
はその反応性誘導体とを反応させることによつて
調製しえる。カルボン酸の反応性誘導体としては
例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキルエス
テル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライド、
プロマイド、ｐ―トルエンスルホン酸エステルな
どがあげられる。反応は適当な溶媒中で必要によ
り、脱酸剤または触媒としての有機または無機塩
基又は酸の存在下に必要により加熱下に行なわれ
る。一般式（）の酸成分においてR9，R10が共
にメチル基である場合以外は少なくとも１個の不
斉炭素が存在し、通常の合成法で得られるものは
これらの混合物であるがこれらの各々ももちろん
本発明に含まれる。なおアルコール成分に不斉炭
素が存在する場合も同様である。上記式（）で
示される化合物の代表例を示せば次の通りである
が、本発明はもちろんこれらのみに限定されるも
のではない。
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロ
ロビニル）シクロプロパンカルボキシレートn20 D
1.5523
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―
ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト
n20 D 1.5507
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，2′―ジメチル―３―（２，２―ジクロ
ロビニル）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5576
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）−α′−シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジブロ
モビニル）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5643
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′シアノ
ベンジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジ
ブロモビニル）シクロプロパンカルボキシレート
3′―（Ｃ，４―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―
ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト
n20 D 1.5615
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5508
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―メチルベンジル）ベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5486
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２―クロロ―２
―トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート
n20 D 1.5530
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―メチルベンジ
ル）―α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル―
３―（２―クロロ―２―トリフルオロメチル）シ
クロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5547
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（１，２―ジブロ
モ―２，２―ジクロロエチル）シクロプロパンカ
ルボキシレート
n20 D 1.5684
3′−（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―（２，２，
２―トリクロロエチル）シクロプロパンカルボキ
シレート
n20 D 1.5575
3′―（Ｃ―クロロ―４―メトキシベンジル）−
α′―エチニルベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２，２，２―トリフルオロエチル）シクロプロ
パンカルボキシレート
n20 D 1.5498
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―メトキシイミノメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5436
3′―（Ｃ―トリフルオロメチルベンジル）―α′―
メチルベンジル ２，２―ジメチル―３―エトキ
シイミノメチルシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5529
3′―（Ｃ―ブロモ―３―プロポキシベンジル）―
6′―クロロベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２―フルオロ―２―フエニルビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート
n20 D 1.5869
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―メトキシベンジル）―
α′―エチニルベンジル ２，２―ジメチル―３―
｛２―シアノー２―（３，４―ジクロロフエニル）
ビニル｝シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5881
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―｛２―クロロ―２
―（４―クロロフエニル）ビニル｝シクロプロパ
ンカルボキシレート
n20 D 1.5784
3′―（Ｃ，４―ジフルオロベンジル）―4′―フル
オロ―α′―メチルベンジル ２，２―ジメチル―
３―｛２―ブロモ―２―（４―メチルフエニル）
ビニル｝シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5822
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―クロロメチル―３―メ
トキシベンジル ２，２―ジメチル―３―｛２―
（３―メトキシ―４―トリフルオロメチルフエニ
ル）ビニル｝シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5890
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―ブロモベンジ
ル）―α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル―
３―｛２―クロロ―２―（３，４―メチレンジオ
キシフエニル）ビニル｝シクロプロパンカルボキ
シレート
n20 D 1.5966
3′―（Ｃ―プロポキシ―２―トリフルオロメチル
ベンジル）―5′―メチル―α′―エチニルベンジル
２，２―ジメチル―３―｛２―メチル―２―
（２―フルオロ―４―イソプロピル―５―ブロモ
フエニル）ビニル｝シクロプロパンカルボキシレ
ート
n20 D 1.6003
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―エチル―４―エトキシ
ベンジル）―α′―メチルベンジル ２，２―ジメ
チル―３―｛２―シアノ―２―（４―トリフルオ
ロメチルチオフエニル）ビニル｝シクロプロパン
カルボキシレート
n20 D 1.5981
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）ベンジル ２，２
―ジメチル―３―シクロペンチリデンメチルシク
ロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5579
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―（２―オキ
ソチオラン―３―イリデンメチル）シクロプロパ
ンカルボキシレート
n20 D 1.5768
3′―｛Ｃ―（１―クロロ―２，２―ジフルオロエ
チル）―３―クロロベンジル｝―5′―ブロモ―
α′―メチルベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２―オキソオキソラン―３―イリデンメチル）
シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5990
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―イソプロピル―５―メ
トキシベンジル）4′―クロロ―α′―エチニルベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２―オキソピロ
リジン―３―イリデンメチル）シクロプロパンカ
ルボキシレート
n20 D 1.6034
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（４―クロロフエニル）イソバレレー
ト
n20 D 1.5664
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―クロロベンジ
ル）―α′―シアノベンジル α―（４―クロロフ
エニル）イソバレレート
n20 D 1.5719
3′―（Ｃ，４―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル α―（４―クロロフエニル）イソバ
レレート
n20 D 1.5680
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（４―ジフルオロメトキシフエニル）
イソバレレート
n20 D 1.5705
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―ブロモベンジ
ル）―α′―シアノベンジル α―（４―ジフルオ
ロメトキシフエニル）イソバレレート
n20 D 1.5788
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（３，４―ジクロロフエニル）イソバ
レレート
n20 D 1.5687
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―ジフルオロメチル―４
―フルオロベンジル）―4′―けフルオロベンジル
α―（２，４―ジクロロフエニル）イソバレレ
ート
n20 D 1.5674
3′―（Ｃ―クロロ―４―メチルベンジル）―α′―
シアノベンジル α―（３，４―メチレンジオキ
シフエニル）イソバレート
n20 D 1.5805
3′―（Ｃ―メトキシ―３―ブロモベンジル）―
α′―メチルベンジル α―（４―トリフルオロメ
トキシフエニル）イソバレレート
n20 D 1.5861
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―エチルベンジル）―
5′―エトキシ―α′―エチニルベンジル α―（３
―トリフルオロメチルチオフエニル）イソバレレ
ート
n20 D 1.5873
3′―（Ｃ―フルオロ―４―クロロベンジル）―
α′―シアノベンジル、α―（４―タ―シアリ―ブ
チルフエニル）イソバレレート
n20 D 1.5794
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―ブロモ―３―フルオロ
ベンジル）―α′―エチニルベンジル α―｛３―
（１―クロロ―２―ブロモエチル）フエニル｝イ
ソバレレート
n20 D 1.5912
3′―（Ｃ―ブロモメチル―３―イソプロポキシベ
ンジル）―5′―トリフルオロメチルベンジル α
―（２―クロロ―４―イソプロピルチオフエニ
ル）イソバレレート
n20 D 1.6015
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―メチル―４―トリフル
オロメチルベンジル）―α′―シアノベンジル α
―（３―トリフルオロメチルフエニル）イソバレ
レート
n20 D 1.5790
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―エチ
ニルベンジル α―（４―ジフルオロメトキシフ
エニル）―α―シクロプロピルアセテート
n20 D 1.5759
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（４―クロロフエニル）―α―シクロ
プロピルアセテート
n20 D 1.5728
3′―（Ｃ，４―ジフルオロ―Ｃ―トリフルオロメ
チルベンジル）ベンジル α―（３―メチルフエ
ニル）―α―シクロプロピルアセテート
n20 D 1.5792
3′―（Ｃ，４―ジクロロベンジル）―4′―クロロ
―α′―シアノベンジル α―（４―メトキシフエ
ニル）―α―シクロプロピルアセテート
n20 D 1.5847
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―エチル―４―メトキシ
ベンジル）―6′―メチル―α′―メチルベンジル
α―（２―ブロモ―４―エトキシ―５―メチルフ
エニル）―α―シクロプロピルアセテート
n20 D 1.6033
3′―（Ｃ―フルオロメチル―４―メチルベンジ
ル）−α′―エチニルベンジル α―（３，４―ジ
クロロフエニル）―α―シクロプロピルアセテー
ト
n20 D 1.5865
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル １―（４―エトキシフエニル）―２，２―
ジクロロシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5849
3′―（Ｃ，Ｃ，４―トリフルオロベンジル）―
α′―シアノベンジル １―（４―エトキシフエニ
ル）―２，２―ジクロロシクロプロパンカルボキ
シレート
n20 D 1.5836
3′―（Ｃ―クロロエチル―２―エトキシベンジ
ル）―6′―クロロベンジル １―（４―クロロフ
エニル）―２，２―ジフルオロシクロプロパンカ
ルボキシレート
n20 D 1.5980
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―メトキシ―４―ブロモ
ベンジル）―4′―メチル―α′―エチニルベンジル
１―（３―クロロメチル―４―エチルフエニ
ル）―２，２―ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート
n20 D 1.6029
3′―（Ｃ―ブロモ―３―メチルベンジル）―5′―
トリフルオロメチル―α′―メチルベンジル １―
（４―メチルチオフエニル）―２，２―ジフルオ
ロシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5822
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―4′―フルオロ―
α′―シアノベンジル １―（３，４―メチレンジ
オキシフエニル）―２，２―ジクロロシクロプロ
パンカルボキシレート
n20 D 1.5907
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（４―クロロアニリノ）イソバレレー
ト
n20 D 1.5676
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル α―（２，４―ジクロロアニリノ）
イソバレレート
n20 D ．5713
3′―（Ｃ―フルオロ―４―クロロベンジル）ベン
ジル α―（２―フルオロ―４―クロロアニリ
ノ）イソバレレート
n20 D 1.5745
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（２―クロロ―４―トリフルオロメチ
ルアニリノ）イソバレレート
n20 D 1.5769
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―メトキシベンジ
ル）―α′―エチニルベンジル α―（２―フルオ
ロ―４―トリフルオロメチルアニリノ）イソバレ
レート
n20 D 1.5781
3′―（Ｃ，４―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル α―（４―トリフルオロメチルアニ
リノ）イソバレレート
n20 D 1.5698
3′―（Ｃ―ブロモメチル―３―エチルベンジル）
―5′―トリフルオロメチル―α′―メチルベンジル
α―（４―メチルアニリノ）イソバレレート
n20 D 1.5823
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―クロロ―４―トリフル
オロメチルベンジル）―4′―フルオロ―α′―エチ
ニルベンジル α―（２―フルオロ―４―ブロモ
アニリノ）イソバレレート
n20 D 1.5811
3′―（Ｃ―イソプロポキシ―４―メチルベンジ
ル）―6′―ブロモベンジル α―｛３―メチル―
４―（２，２，２―トリフルオロエトキシアニリ
ノ）｝イソバレレート
n20 D 1.6017
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（２―ナフチル）イソバレレート
n20 D 1.5794
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―メチル―４―メトキシ
ベンジル）―α′―メチルベンジル α―（２―ナ
フチル）イソバレレート
n20 D 1.5805
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２，３，３―テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート
n20 D 1.5618
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―クロロベンジ
ル）―α′―シアノベンジル ２，２，３，３―テ
トラメチルシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5640
3′―（Ｃ―ジフルオロメチル―４―フルオロベン
ジル）―4′―フルオロ―α′―エチニルベンジル
２，２，３，３―テトラメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート
n20 D 1.5632
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３，３―ジクロロシク
ロプロパンカルボキシレートn20 D
n20 D 1.5715
3′―（Ｃ―フルオロ―４―ブロモベンジル）―
α′―メチルベンジル ２，２，３―トリメチル―
３―フルオロメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート
n20 D 1.5748
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２，３―トリメチル―３―メト
キシメチルシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5676
3′―（Ｃ―フルオロ―４―メトキシベンジル）―
α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３，３
―トリメチレンシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5691
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―メトキシ―４―メチル
ベンジル）―α′―エチニルベンジル ２，２―ジ
メチル―３，３―テトラメチレンシクロプロパン
カルボキシレート
n20 D ．5703
3′―（Ｃ―クロロ―２―トリフルオロメチルベン
ジル）―6′―メチルベンジル ２，２，３―トリ
メチル―３―クロロシクロプロパンカルボキシレ
ート
n20 D 1.5745
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―クロロフルオロメチル
―４―エトキシベンジル）―4′―メトキシ―α′―
シアノベンジル ２，２―ジメチル―３―クロロ
―３―トリフルオロメチルシクロカルボキシレー
ト
n20 D 1.5787
3′―（Ｃ―エチル―３―クロロベンジル）―5′―
ブロモ―α′―メチルベンジル ２，２―ジメチル
―３，３―エチレンシクロプロパンカルボキシレ
ート
n20 D 1.5759
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―イソブトキシシク
ロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5790
3′―（Ｃ，Ｃ，４―トリフルオロベンジル）―
4′―フルオロ―α′―シアノベンジル ２，２―ジ
メチル―３―ブトキシシクロプロパンカルボキシ
レート
n20 D 1.5787
3′―（Ｃ―トリフルオロメチル―４―メチルベン
ジル）―α′―エチニルベンジル ２，２―ジメチ
ル―３―（２，２，２―トリフルオロエトキシ）
シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5754
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―ブロモ―３―イソプロ
ポキシベンジル）ベンジル ２，２―ジメチル―
３―ヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレ
ート
n20 D 1.5864
3′―（Ｃ―エトキシ―４―クロロベンジル）―
5′―メチル―α′―メチルベンジル ２，２―ジメ
チル―３―（３，３―ジメチルアリルオキシ）シ
クロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5823
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―クロロ―３―トリフル
オロメチルベンジル）−α′―シアノベンジル ２，
２―ジメチル―３―（２，２―ジクロロビニルオ
キシ）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5849
3′―（Ｃ―トリフルオロメチル―４―メトキシベ
ンジル）ベンジル ２，２―ジメチル―３―（２
―プロピニルオキシ）シクロプロパンカルボキシ
レート
n20 D 1.5751
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（４―クロロフエ
ノキシ）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5876
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―（４―メチ
ルフエノキシ）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5837
3′―（Ｃ―メチル―４―フルオロベンジル）―
4′―フルオロ―α′―エチニルベンジル ２，２―
ジメチル―３―（４―トリフルオロメチルフエノ
キシ）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5855
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―ブチル―４―ブロモベ
ンジル）―5′―トリフルオロメチル―α′―メチル
ベンジル ２，２―ジメチル―３―（３，４―メ
チレンジオキシフエノキシ）シクロプロパンカル
ボキシレート
n20 D 1.5942
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―シクロペン
チルオキシシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5773
3′―（Ｃ―メトキシ−４−エトキシベンジル）―
5′―メトキシ―α′―メチルベンジル ２，２―ジ
メチル―３―（３―クロロプロポキシ）シクロプ
ロパンカルボキシレート
n20 D 1.5828
3′―（Ｃ―クロロエチル―Ｃ―フルオロベンジ
ル）ベンジル ２，２―ジメチル―３―ジフルオ
ロメトキシシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5673
3′―（Ｃ―ブロモベンジル）―5′―ブロモ―α′―
エチニルベンジル ２，２―ジメチル―３―シク
ロヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレー
ト
n20 D 1.5894
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―イソプロピル―２―メ
チルベンジル）―5′―クロロ―α′―メチルベンジ
ル ２，２―ジメチル―３―（２―ブロモ―３―
クロロアリルオキシ）シクロプロパンカルボキシ
レート
n20 D 1.5877
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α′―シア
ノベンジル ２，２―ジメチル―３―ターシヤリ
ーブトキシシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5762
3′―（Ｃ―ジフルオロメチル―４―フルオロベン
ジル）―4′―メチルベンジル ２，２―ジメチル
―３―（３―メトキシ―４―エチルチオフエノキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5890
3′―（Ｃ―フルオロ―４―クロロベンジル）―
α′―シアノベンジル ２，２，３―トリメチル―
３―メトキシシクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5701
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―ブロモベンジ
ル）―α′―シアノベンジル α―（３―クロロフ
エニル）イソバレレート
n20 D 165763
3′―（Ｃ―メトキシ―２―フルオロベンジル）―
6′―メトキシベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２，２，２―トリブロモエチル）シクロプロパ
ンカルボキシレート
n20 D 1.5631
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）ベンジル
２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5502
3′―（Ｃ―フルオロ―４―ブロモベンジル）―
α′―エチニルベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２―クロロ―メチルビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート
n20 D 1.5619
3′―（Ｃ―メトキシ―４―フルオロベンジル）―
4′―フルオロベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２―フルオロ―２―ジフルオロクロロメチルビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5584
3′―（Ｃ―フルオロ―Ｃ―ブロモメチル―３―エ
トキシベンジル）―6′―メチル―α′―メチルベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２―トリフルオ
ロメチル―２―クロロメチルビニル）シクロプロ
パンカルボキシレート
n20 D ．5670
3′―（Ｃ―クロロ―４―メチルベンジル）―α′―
エチニルベンジル ２，２―ジメチル―３―
（１，２，３―トリクロロ―２―メチル―３，３
―ジフルオロプロピル）シクロプロパンカルボキ
シレート
n20 D 1.5723
3′―（Ｃ―エトキシ―３―クロロベンジル）―
6′―クロロベンジル ２，２―ジメチル―３―プ
ロポキシイミノメチルシクロプロパンカルボキシ
レート
n20 D 1.5561
3′―（Ｃ―フルオロ―４―メトキシベンジル）−
α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３―
（２―クロロ―２―トリフルオロメチルビニル）
シクロプロパンカルボキシレート
n20 D 1.5572
3′―（Ｃ，Ｃ―ジフルオロ―４―メトキシベンジ
ル）―α′―シアノベンジル α―（４―クロロフ
エニル）イソバレレート
n20 D 1.5731
3′―（Ｃ―メチル―４―トリフルオロメチルベン
ジル）―α′―メチルベンジル ２，２―ジメチル
―３―シクロブトキシシクロプロパンカルボキシ
レート
n20 D 1.5749
3′―（Ｃ―ブロモベンジル）―5′―エトキシ―
α′―エチニルベンジル ２，２―ジメチル―３―
（１―メチル―２―ブチニルオキシ）シクロプロ
パンカルボキシレート n20 D 1.5833
3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―α′―シアノベン
ジル α―（４―メトキシフエニル）イソバレレ
ート
n20 D 1.5650
本発明で有効成分として用いる化合物は新規化
合物であり、常温で固体又は液体であつて有機溶
剤一般に易溶である。従つて散布用殺虫剤として
は、乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤な
どとして用いることができ、又木粉その他適当な
基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤とし
て使用することができる。又、この有効成分を適
当な有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ又は適当な
溶剤に溶かして適当な加熱体によつて加熱蒸散さ
せるいわゆる電気蚊取として使用する場合も蚊取
線香と同様すぐれた効果を示す。なお本発明で有
効成分として用いる化合物は従来の菊酸エステル
系ピレスロイドに比べ光に安定でありしかも殺虫
スペクトルが広いこと、低毒性であること、安価
であることから従来の有機リン剤、有機塩素系殺
虫剤に替わる農園芸用殺虫剤として使用すること
ができる。本発明殺虫剤の用途として、ハエ、
蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剤、カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウ
ンカ類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ヨトウ
ガ、コナガ、タバコガ、マメゾウムシ、ヤガ、モ
ンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の
貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。
また本発明の殺虫剤にＮ―オクチルビシクロヘプ
テンジカルボキシイミド（商品名 MGK―
264）、Ｎ―オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名 MGK―5026）、サイネピリン500、オクタ
クロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサ
イドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層
高めることができる。なお必要があれば、本発明
殺虫剤にBHT，DBHQ等の安定剤、酸化防止剤
を加えることによつて安定性を一層向上させるこ
とができる。また本発明の殺虫剤に他の殺虫剤例
えば、フエニトロチオン、DDVP、ダイアジノ
ン、プロパホス、ピリダフエンチオン等の有機リ
ン剤、NAC，MTMC，BPMC，PHCなどのカ
ーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、フター
ルスリン、フラメトリン、フエノトリン、ペルメ
トリン、サイペルメトリン、デカメトリン、フエ
ンバレレート、フエンプロパネートなどの従来の
ピレスロイド系殺虫剤、カルタツプ、クロルフエ
ナミジン、メソミルなどの殺虫剤、あるいは殺ダ
ニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整
剤、肥料その他の農薬を混合することにより効果
のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力
化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものであ
る。
次に代表例について合成実施例を示すが他の本
発明で用いる化合物も同様の傾向を示し合成法
(A)，(B)，(C)，(D)，(E)，(F)いずれの方法によつても
収率よく得ることができた。
合成実施例 １
Ａ）アルコールとカルボン酸ハライドとの反応に
よる方法
２，２―ジメチル―３―（２―クロロ―２―ト
リフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボン酸クロライド5.5ｇを乾燥ベンゼン15mlに
溶解し、これに３―（Ｃ―フルオロ―４―メト
キシベンジル）―α―シアノベンジルアルコー
ル5.6ｇを乾燥ベンゼン20mlに溶解したをもの
を加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３
mlを加えるとピリジン塩酸塩が析出する。密栓
して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩の結晶を
別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベ
ンゼンを減圧下に留去して3′―（Ｃ―フルオロ
―４―メトキシベンジルル）―α′―シアノベン
ジル ２，２―ジメチル―３―（２―クロロ―
２―トリフルオロメチルビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート9.3ｇを得た。
合成実施例 ２
Ｂ）アルコールとカルボン酸との反応による方法
２，２―ジメチル―３―（４―メチルフエノキ
シ）シクロプロパンカルボン酸4.7ｇと３―
（Ｃ，Ｃ―ジフルオロベンジル）―α―シアノ
ベンジルアルコール5.2ｇとを50mlの乾燥ベン
ゼンに溶解し、6.2ｇのジシクロヘキシルカル
ボジイミドを添加して一晩密栓放置した。翌
日、４時間加熱還流して反応を完結させ、冷却
後析出したジシクロヘキシル尿素を別した。
ろ液を濃縮して得られた油状物質を100ｇのシ
リカゲルカラムを流下させて3′―（Ｃ，Ｃ―ジ
フルオロベジル）―α′―シアノベンジル ２，
２―ジメチル―３―（４―メチルフエノキシ）
シクロプロパンカルボキシレート7.7ｇを得た。
合成実施例 ３
Ｃ）アルコールのハライドとアルカリ金属カルボ
ン酸塩との反応による方法
２，２―ジメチル―３―（２―オキソオキソラ
ン―３―イリデンメチル）シクロプロパンカル
ボン酸のナトリウム塩4.8ｇと３―｛Ｃ―（１
―クロロ―２，２―ジフルオロエチル）―３―
クロロベンジル｝―５―ブロモ―α―メチルク
ロライド8.8ｇをベンゼン50mlに懸濁させ、還
流下に３時間窒素気流中で反応させた後、反応
液を冷却し、析出する食塩をろ別したのち食塩
水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧
下に留去しして3′―｛Ｃ―（１―クロロ―２，
２―ジフルオロエチル）―３―クロロベンジ
ル｝―5′―ブロモ―α′―メチルベンジル ２，
２―ジメチル―３―（２―オキソオキソラン―
３―イリデンメチル）シクロプロパンカルボキ
シレート10.2ｇを得た。
合成実施例 ４
Ｄ）アルコールとカルボン酸の低級アルキルエス
テルとのエステル交換反応による方法
２，２―ジメチル―３―（２，２，２―トリフ
ルオロエトキシ）シクロプロパンカルボン酸の
メチルエステル4.5ｇと３―（Ｃ―トリフルオ
ロメチル―４―メチルベンジル）―α―エチニ
ルベンジルアルコール6.1ｇを150℃に加熱す
る。温度が150℃に達した時にナトリウム0.25
ｇを加えメタノールの留去を開始する。メタノ
ールの留去が停止したらさらにナトリウム0.25
ｇを加え、理論量のメタノールを得るまで温度
を150℃前後に保ち前記操作を繰返し行なう。
ついで混合物を冷却しエーテルに溶解しエーテ
ル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後ぼう
硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して3′―
（Ｃ―トリフルオロメチル―４―メチルベンジ
ル）―α′―エチニルベンジル ２，２―ジメチ
ル―３―（２，２，２―トリフルオロエトキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート9.7ｇを
得た。
合成実施例 ５
Ｅ）アルコールをカルボン酸無水物との反応によ
る方法
１―（３，４―メチレンジオキシフエニル）―
２，２―ジクロロシクロプロパンカルボン酸無
水物10.8ｇと３―（Ｃ―フルオロベンジル）―
４―フルオロ―α―シアノベンジルアルコール
5.1ｇとを50mlの乾燥ピリジンに溶解し室温で
一晩かく拌した。翌日、反応液を100ｇの氷水
に注加して、エーテル20mlを用いて３回抽出し
た。エーテル層を併せ、５％水酸化ナトリウム
水溶液20mlを用いて２回抽出して副生したカル
ボン酸を除去した。エーテル層はさらに希塩
酸、重曹水、食塩水で洗浄後、ぼう硝で乾燥
し、減圧下にエーテルを除去して粗エステルを
得、これを活性アルミナ20ｇのカラムを流下さ
せて3′―（Ｃ―フルオロベンジル）―4′―フル
オロ―α′―シアノベンジル １―（３，４―メ
チレンジオキシフエニル）―２，２―ジクロロ
シクロプロパンカルボキシレート7.9ｇを得た。
合成実施例 ６
Ｆ）アルコールのハライドと有機第３級塩基のカ
ルボン酸塩との反応による方法
α―（４―トリフルオロメトキシフエニル）イ
ソバレリアン酸5.4ｇをアセトン50mlに溶解し、
これに３―（Ｃ―メトキシ―３―ブロモベンジ
ル）―α―メチルベンジルブロマイド8.0ｇを
加える。かく拌下にトリエチルアミン４mlを加
え60〜80℃で３時間反応させたのちエーテルで
溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩
水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧
下に留去して3′―（Ｃ―メトキシ―３―ブロモ
ベンジル）―α′―メチルベンジル α―（４―
トリフルオロメトキシフエニル）イソバレレー
ト9.7ｇを得た。
次に本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため効果の
試験成績を示す。
試験例 １
散布による殺虫試験
本発明で有効成分として用いる化合物の0.2％
白灯溶液(A)、0.2％とピペロニルブトキサイド0.8
％の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％の
白灯溶液(C)およびアレスリン、フタールスリンの
夫々0.2％の白灯溶液につきイエバエの落下仰転
率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24
時間後の致死率を求めたところ次の如くである。
（）内は24時間後の致死率を示す。[Formula] may form a ring. R 7 and R 8 are the same or different and represent a methyl group, a halogen atom, or a halomethyl group. X represents a halogen atom, and R 9 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. R 10 represents a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom or a cyano group, and n represents an integer of 1 to 3. Y 1 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, or a lower haloalkylthio group; may be formed. Y 2 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower haloalkoxythio group, but two Y 2 may be taken together to form a methylenedioxy group. Y 3 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group. Y 4 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a lower haloalkyl group, but two Y 4s together form a methylenedioxy group. You may. In addition, Y 5 is the same or different hydrogen atom,
Represents a halogen atom, lower alkyl group, lower haloalkyl group or lower haloalkoxy group. Z represents a methyl group, a fluoro atom, or a chloro atom. R 11 is a methyl group or a chlorine atom, and R 12 is a methyl group, a chloro atom, a halomethyl group, a methoxy group, or a methoxymethyl group. Incidentally, cases in which R 11 and R 12 are combined to form an ethylene, trimethylene, or tetramethylene chain are also included. R 13 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
Cycloalkyl group, alkenyl group, haloalkyl group, haloalkenyl group, alkyl group or formula (
) represents a group. Here, P 1 and P 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, or a combination of P 1 and P 2 represents a methylenedioxy group. ) Carboxylic acid or its reactive derivative and general formula (In the formula, R 1 is a hydrogen atom, a cyano group, a methyl group, or an ethynyl group, and R 2 and R 2 ' represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, or a lower alkoxy group. R 3 is a hydrogen atom or a lower fluoro atom, R 4 is a halogen atom,
Represents a lower alkyl group, lower haloalkyl group or lower alkoxy group. ) or a reactive derivative thereof. Examples of reactive derivatives of carboxylic acids include acid halides, acid anhydrides, lower alkyl esters, and alkali metal salts. Examples of reactive derivatives of alcohol include chloride,
Examples include bromide and p-toluenesulfonic acid ester. The reaction is carried out in a suitable solvent, if necessary, in the presence of an organic or inorganic base or acid as a deoxidizer or catalyst, and if necessary, with heating. In the acid component of general formula (), at least one asymmetric carbon exists except when R 9 and R 10 are both methyl groups, and what can be obtained by ordinary synthesis methods is a mixture of these. Each of these is, of course, included in the present invention. The same applies when an asymmetric carbon is present in the alcohol component. Representative examples of the compound represented by the above formula () are as follows, but the present invention is of course not limited to these. 3'-(C-fluorobenzyl)-α-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D
1.5523 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-
dichlorovinyl) cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5507 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2'-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5576 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate
n 20 D 1.5643 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate 3'-(C,4-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-
dibromovinyl) cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5615 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5508 3'-(C-fluoro-C-methylbenzyl)benzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5486 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2
-Trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5530 3'-(C,C-difluoro-4-methylbenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-
3-(2-chloro-2-trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5547 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5684 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,
2-Trichloroethyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5575 3'-(C-chloro-4-methoxybenzyl)-
α′-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5498 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-methoxyiminomethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5436 3′-(C-trifluoromethylbenzyl)-α′-
Methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-ethoxyiminomethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5529 3'-(C-bromo-3-propoxybenzyl)-
6′-chlorobenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2-Fluoro-2-phenylvinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5869 3′-(C-fluoro-C-methoxybenzyl)-
α′-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-
{2-cyano 2-(3,4-dichlorophenyl)
Vinyl}cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5881 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-{2-chloro-2
-(4-chlorophenyl)vinyl}cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5784 3'-(C,4-difluorobenzyl)-4'-fluoro-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-
3-{2-bromo-2-(4-methylphenyl)
Vinyl}cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5822 3'-(C-fluoro-C-chloromethyl-3-methoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-{2-
(3-Methoxy-4-trifluoromethylphenyl)vinyl}cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5890 3'-(C,C-difluoro-4-bromobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-
3-{2-chloro-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)vinyl}cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5966 3'-(C-propoxy-2-trifluoromethylbenzyl)-5'-methyl-α'-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-{2-methyl-2-
(2-Fluoro-4-isopropyl-5-bromophenyl)vinyl}cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.6003 3'-(C-fluoro-C-ethyl-4-ethoxybenzyl)-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-{2-cyano-2-(4-trifluoromethylthiophenyl)vinyl}cyclo Propane carboxylate n 20 D 1.5981 3'-(C-fluorobenzyl)benzyl 2,2
-Dimethyl-3-cyclopentylidenemethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5579 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolane-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5768 3'-{C-(1-chloro-2,2-difluoroethyl)-3-chlorobenzyl}-5'-bromo-
α′-Methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2-oxooxolane-3-ylidenemethyl)
Cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5990 3'-(C-fluoro-C-isopropyl-5-methoxybenzyl)4'-chloro-α'-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-oxopyrrolidin-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate n 20D 1.6034 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(4-chlorophenyl)isovalerate n 20 D 1.5664 3'-(C,C-difluoro-4-chlorobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(4-chlorophenyl)isovalerate n 20 D 1.5719 3'-(C,4-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(4-chlorophenyl)isovalerate n 20 D 1.5680 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(4-difluoromethoxyphenyl)
Isovalerate n 20 D 1.5705 3'-(C,C-difluoro-4-bromobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(4-difluoromethoxyphenyl)isovalerate n 20 D 1.5788 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(3,4-dichlorophenyl)isovalerate n 20 D 1.5687 3′-(C-fluoro-C-difluoromethyl-4
-fluorobenzyl)-4′-fluorobenzyl α-(2,4-dichlorophenyl)isovalerate n 20 D 1.5674 3′-(C-chloro-4-methylbenzyl)-α′-
Cyanobenzyl α-(3,4-methylenedioxyphenyl)isovalate n 20 D 1.5805 3'-(C-methoxy-3-bromobenzyl)-
α′-Methylbenzyl α-(4-trifluoromethoxyphenyl)isovalerate n 20 D 1.5861 3'-(C-fluoro-C-ethylbenzyl)-
5′-Ethoxy-α′-ethynylbenzyl α-(3
-trifluoromethylthiophenyl)isovalerate n 20 D 1.5873 3'-(C-fluoro-4-chlorobenzyl)-
α′-Cyanobenzyl, α-(4-tert-butylphenyl)isovalerate n 20 D 1.5794 3'-(C-fluoro-C-bromo-3-fluorobenzyl)-α'-ethynylbenzyl α-{3-
(1-chloro-2-bromoethyl)phenyl}isovalerate n 20 D 1.5912 3'-(C-bromomethyl-3-isopropoxybenzyl)-5'-trifluoromethylbenzyl α
-(2-chloro-4-isopropylthiophenyl)isovalerate n 20 D 1.6015 3'-(C-fluoro-C-methyl-4-trifluoromethylbenzyl)-α'-cyanobenzyl α
-(3-trifluoromethylphenyl)isovalerate n 20 D 1.5790 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-ethynylbenzyl α-(4-difluoromethoxyphenyl)-α-cyclopropylacetate n 20 D 1.5759 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(4-chlorophenyl)-α-cyclopropylacetate n 20 D 1.5728 3'-(C,4-difluoro-C-trifluoromethylbenzyl)benzyl α-(3-methylphenyl)-α-cyclopropylacetate n 20 D 1.5792 3'-(C,4-dichlorobenzyl)-4'-chloro-α'-cyanobenzyl α-(4-methoxyphenyl)-α-cyclopropylacetate n 20 D 1.5847 3'-(C-fluoro-C-ethyl-4-methoxybenzyl)-6'-methyl-α'-methylbenzyl
α-(2-bromo-4-ethoxy-5-methylphenyl)-α-cyclopropylacetate n 20 D 1.6033 3'-(C-fluoromethyl-4-methylbenzyl)-α'-ethynylbenzyl α-(3,4-dichlorophenyl)-α-cyclopropylacetate n 20 D 1.5865 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-
Dichlorocyclopropane carboxylate n 20 D 1.5849 3'-(C,C,4-trifluorobenzyl)-
α′-Cyanobenzyl 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5836 3'-(C-chloroethyl-2-ethoxybenzyl)-6'-chlorobenzyl 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluorocyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5980 3'-(C-Fluoro-C-methoxy-4-bromobenzyl)-4'-methyl-α'-ethynylbenzyl 1-(3-chloromethyl-4-ethylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.6029 3′-(C-bromo-3-methylbenzyl)-5′-
Trifluoromethyl-α'-methylbenzyl 1-
(4-Methylthiophenyl)-2,2-difluorocyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5822 3′-(C-fluorobenzyl)-4′-fluoro-
α′-Cyanobenzyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5907 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(4-chloroanilino)isovalerate n 20 D 1.5676 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(2,4-dichloroanilino)
Isovalerate n 20 D. 5713 3'-(C-fluoro-4-chlorobenzyl)benzyl α-(2-fluoro-4-chloroanilino)isovalerate n 20 D 1.5745 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(2-chloro-4-trifluoromethylanilino)isovalerate n 20 D 1.5769 3'-(C,C-difluoro-4-methoxybenzyl)-α'-ethynylbenzyl α-(2-fluoro-4-trifluoromethylanilino)isovalerate n 20 D 1.5781 3'-(C,4-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(4-trifluoromethylanilino)isovalerate n 20 D 1.5698 3'-(C-bromomethyl-3-ethylbenzyl)
-5'-trifluoromethyl-α'-methylbenzyl α-(4-methylanilino)isovalerate n 20 D 1.5823 3'-(C-fluoro-C-chloro-4-trifluoromethylbenzyl)-4'-fluoro-α'-ethynylbenzyl α-(2-fluoro-4-bromoanilino)isovalerate n 20 D 1.5811 3'-(C-isopropoxy-4-methylbenzyl)-6'-bromobenzyl α-{3-methyl-
4-(2,2,2-trifluoroethoxyanilino)}isovalerate n 20 D 1.6017 3′-(C-fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(2-naphthyl)isovalerate n 20 D 1.5794 3'-(C-fluoro-C-methyl-4-methoxybenzyl)-α'-methylbenzyl α-(2-naphthyl)isovalerate n 20 D 1.5805 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5618 3'-(C,C-difluoro-4-chlorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5640 3'-(C-difluoromethyl-4-fluorobenzyl)-4'-fluoro-α'-ethynylbenzyl
2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5632 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3,3-dichlorocyclopropanecarboxylate n 20 D n 20 D 1.5715 3'-(C-fluoro-4-bromobenzyl)-
α'-Methylbenzyl 2,2,3-trimethyl-
3-Fluoromethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5748 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2,3-trimethyl-3-methoxymethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5676 3'-(C-fluoro-4-methoxybenzyl)-
α′-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3,3
-trimethylenecyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5691 3'-(C-fluoro-C-methoxy-4-methylbenzyl)-α'-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3,3-tetramethylenecyclopropanecarboxylate n 20 D. 5703 3'-(C-chloro-2-trifluoromethylbenzyl)-6'-methylbenzyl 2,2,3-trimethyl-3-chlorocyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5745 3'-(C-fluoro-C-chlorofluoromethyl-4-ethoxybenzyl)-4'-methoxy-α'-
Cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-chloro-3-trifluoromethylcyclocarboxylate n 20 D 1.5787 3'-(C-ethyl-3-chlorobenzyl)-5'-
Bromo-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3,3-ethylenecyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5759 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-isobutoxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5790 3'-(C,C,4-trifluorobenzyl)-
4'-Fluoro-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-butoxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5787 3'-(C-trifluoromethyl-4-methylbenzyl)-α'-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)
Cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5754 3'-(C-fluoro-C-bromo-3-isopropoxybenzyl)benzyl 2,2-dimethyl-
3-hexyloxycyclopropane carboxylate n 20 D 1.5864 3'-(C-ethoxy-4-chlorobenzyl)-
5'-Methyl-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(3,3-dimethylallyloxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5823 3'-(C-fluoro-C-chloro-3-trifluoromethylbenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,
2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyloxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5849 3'-(C-trifluoromethyl-4-methoxybenzyl)benzyl 2,2-dimethyl-3-(2
-Propynyloxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5751 3'-(C-fluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenoxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5876 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(4-methylphenoxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5837 3'-(C-methyl-4-fluorobenzyl)-
4'-Fluoro-α'-ethynylbenzyl 2,2-
Dimethyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5855 3'-(C-fluoro-C-butyl-4-bromobenzyl)-5'-trifluoromethyl-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenoxy) Cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5942 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-cyclopentyloxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5773 3'-(C-methoxy-4-ethoxybenzyl)-
5'-Methoxy-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(3-chloropropoxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5828 3'-(C-chloroethyl-C-fluorobenzyl)benzyl 2,2-dimethyl-3-difluoromethoxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5673 3′-(C-bromobenzyl)-5′-bromo-α′-
Ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-cyclohexyloxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5894 3'-(C-fluoro-C-isopropyl-2-methylbenzyl)-5'-chloro-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-bromo-3-
Chlorallyloxy) cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5877 3'-(C,C-difluorobenzyl)-α'-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-tertiarybutoxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5762 3'-(C-difluoromethyl-4-fluorobenzyl)-4'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(3-methoxy-4-ethylthiophenoxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5890 3'-(C-fluoro-4-chlorobenzyl)-
α′-cyanobenzyl 2,2,3-trimethyl-
3-Methoxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5701 3'-(C,C-difluoro-4-bromobenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(3-chlorophenyl)isovalerate n 20 D 165763 3'-(C-methoxy-2-fluorobenzyl)-
6′-Methoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2,2,2-tribromoethyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5631 3'-(C,C-difluorobenzyl)benzyl
2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5502 3'-(C-fluoro-4-bromobenzyl)-
α′-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2-chloro-methylvinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5619 3'-(C-methoxy-4-fluorobenzyl)-
4'-fluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2-Fluoro-2-difluorochloromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5584 3'-(C-fluoro-C-bromomethyl-3-ethoxybenzyl)-6'-methyl-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-trifluoromethyl-2-chloromethylvinyl)cyclo Propane carboxylate n 20 D. 5670 3′-(C-chloro-4-methylbenzyl)-α′-
Ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-
(1,2,3-trichloro-2-methyl-3,3
-difluoropropyl)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5723 3'-(C-ethoxy-3-chlorobenzyl)-
6'-Chlorobenzyl 2,2-dimethyl-3-propoxyiminomethylcyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5561 3'-(C-fluoro-4-methoxybenzyl)-
α′-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-
(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)
Cyclopropane carboxylate n 20 D 1.5572 3'-(C,C-difluoro-4-methoxybenzyl)-α'-cyanobenzyl α-(4-chlorophenyl)isovalerate n 20 D 1.5731 3'-(C-Methyl-4-trifluoromethylbenzyl)-α'-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3-cyclobutoxycyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5749 3′-(C-bromobenzyl)-5′-ethoxy-
α′-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-
(1-Methyl-2-butynyloxy)cyclopropanecarboxylate n 20 D 1.5833 3′-(C-Fluorobenzyl)-α′-cyanobenzyl α-(4-methoxyphenyl)isovalerate n 20 D 1.5650 The compound used as an active ingredient in the present invention is a new compound and is solid or liquid at room temperature. It is generally easily soluble in organic solvents. Therefore, as an insecticide for spraying, it can be used as an emulsion, oil, powder, wettable powder, aerosol, etc. It can also be mixed with wood flour or other suitable base material as an insecticide for fumigation such as mosquito coils. can be used. Also, when used as a so-called electric mosquito repellent, in which the active ingredient is dissolved in an appropriate organic solvent and soaked in a mount, or dissolved in an appropriate solvent and heated and evaporated with an appropriate heating element, it is as good as a mosquito coil. This shows the effect of The compound used as an active ingredient in the present invention is more stable to light than conventional chrysanthemum acid ester-based pyrethroids, has a broader insecticidal spectrum, has low toxicity, and is inexpensive, so it is better than conventional organic phosphorus agents and organic chlorine agents. It can be used as an agricultural and horticultural insecticide in place of other insecticides. The insecticide of the present invention can be used for flies,
In addition to sanitary pests such as mosquitoes and cockroaches, organophosphorus and carbamate resistant leafhoppers, planthoppers, stinkbugs, armyworms, diamondback moths, tobacco moths, bean weevils, nocturnal moths, cabbage moths, chestnut beetles, leafhoppers, aphids, and scale insects. It is extremely useful for the control of agricultural pests such as, grain storage pests such as brown elephant, mites, etc.
In addition, the insecticide of the present invention includes N-octylbicycloheptenedicarboximide (trade name MGK-
264), a mixture of N-octylbicycloheptenedicarboximide and aryl sulfonate (trade name MGK-5026), sinepirin 500, octachlorodipropyl ether, piperonyl butoxide, and other synergists. The insecticidal effect can be further enhanced. If necessary, the stability can be further improved by adding a stabilizer such as BHT or DBHQ or an antioxidant to the insecticide of the present invention. The insecticide of the present invention may also include other insecticides, such as organic phosphorus agents such as fenitrothion, DDVP, diazinon, propafos, and pyridafentione, carbamate agents such as NAC, MTMC, BPMC, and PHC, pyrethrin, allethrin, phthalthrin, and flamethrin. , phenothrin, permethrin, cypermethrin, decamethrin, fuenvalerate, phenepropanate, and other conventional pyrethroid insecticides, cartap, chlorphenamidine, methomyl, or acaricides, fungicides, and nematicides. By mixing pesticides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and other agricultural chemicals, highly effective multipurpose compositions can be obtained, and labor savings and synergistic effects among the drugs can be fully expected. Next, synthesis examples will be shown for representative examples, but other compounds used in the present invention also show similar trends and synthesis methods.
(A), (B), (C), (D), (E), and (F) could be obtained in good yields by any method. Synthesis Example 1 A) Method by reaction of alcohol and carboxylic acid halide 5.5 g of 2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylic acid chloride was dissolved in 15 ml of dry benzene. To this, 5.6 g of 3-(C-fluoro-4-methoxybenzyl)-α-cyanobenzyl alcohol dissolved in 20 ml of dry benzene was added, and 3% of dry pyridine was added as a condensation aid.
ml, pyridine hydrochloride precipitates out. After sealing the cap and leaving it overnight at room temperature, the crystals of pyridine hydrochloride were separated, the benzene solution was dried with sulfuric acid, and the benzene was distilled off under reduced pressure to give 3'-(C-fluoro-4-methoxybenzyl)- α′-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-chloro-
9.3 g of 2-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate was obtained. Synthesis Example 2 B) Method by reaction of alcohol and carboxylic acid 4.7 g of 2,2-dimethyl-3-(4-methylphenoxy)cyclopropanecarboxylic acid and 3-
5.2 g of (C,C-difluorobenzyl)-α-cyanobenzyl alcohol was dissolved in 50 ml of dry benzene, 6.2 g of dicyclohexylcarbodiimide was added, and the mixture was left sealed overnight. The next day, the reaction was completed by heating under reflux for 4 hours, and after cooling, the precipitated dicyclohexyl urea was separated.
The oily substance obtained by concentrating the filtrate was passed down a 100 g silica gel column to obtain 3'-(C,C-difluorobezyl)-α'-cyanobenzyl 2,
2-dimethyl-3-(4-methylphenoxy)
7.7 g of cyclopropane carboxylate was obtained. Synthesis Example 3 C) Method by reaction of alcohol halide and alkali metal carboxylate 4.8 g of sodium salt of 2,2-dimethyl-3-(2-oxooxolane-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylic acid and 3 -{C-(1
-Chloro-2,2-difluoroethyl)-3-
After suspending 8.8 g of chlorobenzyl}-5-bromo-α-methyl chloride in 50 ml of benzene and reacting under reflux in a nitrogen stream for 3 hours, the reaction solution was cooled, and the precipitated salt was filtered off. After thoroughly washing with saline and drying with salt water, benzene was distilled off under reduced pressure to obtain 3′-{C-(1-chloro-2,
2-difluoroethyl)-3-chlorobenzyl}-5'-bromo-α'-methylbenzyl 2,
2-dimethyl-3-(2-oxooxolane-
10.2 g of 3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate was obtained. Synthesis Example 4 D) Method using transesterification reaction between alcohol and lower alkyl ester of carboxylic acid 4.5 g of methyl ester of 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)cyclopropanecarboxylic acid and 6.1 g of 3-(C-trifluoromethyl-4-methylbenzyl)-α-ethynylbenzyl alcohol is heated to 150°C. Sodium 0.25 when the temperature reaches 150℃
g was added to start distilling off methanol. Once methanol has stopped distilling off, add another 0.25 ml of sodium.
The above operation is repeated while keeping the temperature around 150° C. until the theoretical amount of methanol is obtained.
The mixture was then cooled and dissolved in ether, and the ether solution was washed with dilute hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate, and brine, dried over sulfuric acid, and the ether was distilled off under reduced pressure to give 3'-
9.7 g of (C-trifluoromethyl-4-methylbenzyl)-α'-ethynylbenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)cyclopropanecarboxylate was obtained. Synthesis Example 5 E) Method by reaction of alcohol with carboxylic acid anhydride 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-
10.8 g of 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic anhydride and 3-(C-fluorobenzyl)-
4-Fluoro-α-cyanobenzyl alcohol
5.1 g was dissolved in 50 ml of dry pyridine and stirred overnight at room temperature. The next day, the reaction solution was poured into 100 g of ice water and extracted three times with 20 ml of ether. The ether layers were combined and extracted twice with 20 ml of 5% aqueous sodium hydroxide solution to remove by-produced carboxylic acid. The ether layer was further washed with dilute hydrochloric acid, an aqueous sodium bicarbonate solution, and a saline solution, dried over sulfur salt, and the ether was removed under reduced pressure to obtain a crude ester. 7.9 g of 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate was obtained. Synthesis Example 6 F) Method by reaction of alcohol halide and organic tertiary base carboxylate 5.4 g of α-(4-trifluoromethoxyphenyl)isovaleric acid was dissolved in 50 ml of acetone.
To this was added 8.0 g of 3-(C-methoxy-3-bromobenzyl)-α-methylbenzyl bromide. Add 4 ml of triethylamine with stirring and react at 60-80°C for 3 hours, then dissolve in ether. Wash the ether solution thoroughly with diluted hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate, and brine, dry with sulfuric acid, and distill off the ether under reduced pressure. 3′-(C-methoxy-3-bromobenzyl)-α′-methylbenzyl α-(4-
9.7 g of trifluoromethoxyphenyl)isovalerate was obtained. Next, in order to make it clearer that the composition provided by the present invention is excellent, the results of testing the effectiveness will be shown. Test Example 1 Insecticidal test by spraying 0.2% of the compound used as an active ingredient in the present invention
White lamp solution (A), 0.2% and piperonyl butoxide 0.8
% white light solution (B), 0.1% white light solution of 0.1% and phthalthrin (C), and 0.2% white light solution of allethrin and phthalthrin respectively. and further 24
The mortality rate after hours was determined as follows. The numbers in parentheses indicate the mortality rate after 24 hours.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
試験例 ２
燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せめる効果を試
験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。[Table] Test Example 2 Insecticidal test by fumigation Mosquito coils containing 0.5% of insecticidal ingredients were prepared and tested for their effectiveness in causing adult Culex mosquitoes to fall and fall upside down. This experiment was published in Insect Control Science Volume 16 (1951).
The relative effectiveness of the incense stick was calculated according to the method of Nagasawa, Katsuta et al., p. 176, and the results were as follows. The sample drug number is the same as that of the active ingredient example above.
【表】
試験例 ３
微量滴下法による殺虫試験
対照化合物〔3′―ベンジルベンジル ２，２―
ジメチル―３―（２，２―ジメチルビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート〕及び本発明化合物
の各々とそれらにサイネピリン500をそれぞれ有
効成分の２倍量を添加し所定濃度のアセトン溶液
としたものをマイクロシリンジにてイエバエ成虫
の胸部背板に施用し24時間後の死虫率から対照化
合物に対する相対殺虫効力及びサイネピリン500
による共力効果を調べたところ次の如くである。[Table] Test Example 3 Insecticidal test by microdropping method Control compound [3'-benzylbenzyl 2,2-
dimethyl-3-(2,2-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxylate] and the compound of the present invention, and Cinepirin 500 was added thereto in an amount twice the amount of the active ingredient, and an acetone solution of a predetermined concentration was prepared using a microsyringe. The relative insecticidal efficacy and cinepirin 500 compared to the control compound were determined from the mortality rate 24 hours after application to the thoracic dorsal plate of adult house flies.
When we investigated the synergistic effect, we found the following.
【表】
次に製剤化の実施例を示すが製剤化にあたつて
は一般農薬に準じて何らの特別なな条件を必要と
せず当業技術者の熟知する方法によつて調製しえ
る。
参考例 １
本発明化合物(2)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。
参考例 ２
本発明化合物(7)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。
参考例 ３
本発明化合物(10)20部にソルポールSM―200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。
参考例 ４
本発明化合物（28）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填しバ
ルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部
分を通じて噴射剤（液化石油ガス）70部を加圧充
填してエアゾールを得る。
参考例 ５
本発明化合物（41）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。
参考例 ６
本発明化合物（64）0.4ｇ、MGK―5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。
参考例 ７
本発明化合物（87）0.3部とクレー99.7部をよ
く粉砕混合して0.3％粉剤を得る。
参考例 ８
本発明化合物（102）40部、硅藻土35部、クレ
ー20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシ
メチルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。
試験例 ４
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物２，５，10，17，29，34，
42，57，68，75，80，88，93，99および105を含
む各々の乳剤の水による1000倍希釈液を100／
反あたり散布した。２日後の寄生率調査で散布前
密度の1/10以下に各区共に減少していた。
試験例 ５
参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
３，７，10，19，26，32，39，44，53，62，70，
79，83，92，97，101，および107の2000倍希釈液
にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液
乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健全幼虫10頭
を放飼した。その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、
５日後の２回行ない24時間後の死虫率を求めた。[Table] Examples of formulations are shown below, and formulations can be prepared by methods well known to those skilled in the art without requiring any special conditions in accordance with general agricultural chemicals. Reference example 1 White kerosene was added to 0.2 parts of the present compound (2) and the whole
Obtain 0.2% oil solution as 100 parts. Reference Example 2 White kerosene is added to 0.2 parts of the compound (7) of the present invention and 0.8 parts of piperonyl butoxide to make a total of 100 parts to obtain an oil agent. Reference Example 3 To 20 parts of the compound (10) of the present invention, 10 parts of Solpol SM-200 (registered trademark of Toho Chemical) and 70 parts of xylol were added and mixed and dissolved with stirring to obtain a 20% emulsion. Reference example 4 Compound of the present invention (28) 0.4 parts, resmethrin 0.1
Dissolve 1.5 parts of octachlorodipropyl ether in 28 parts of refined kerosene, fill it into an aerosol container, attach the valve part, then inject through the valve part. An aerosol is obtained by filling 70 parts of the agent (liquefied petroleum gas) under pressure. Reference Example 5 0.5 g of the compound (41) of the present invention and 0.5 g of BHT were added to base materials for mosquito coils such as pyrethrum extract lees powder, wood flour, and starch powder.
Mix 99.0g of the mixture uniformly and obtain a mosquito coil by a known method. Reference example 6 Compound of the present invention (64) 0.4g, MGK-5026 1.0g
The mixture was uniformly mixed with 98.6 g of a mosquito coil base material to obtain a mosquito coil by a known method. Reference Example 7 0.3 parts of the compound of the present invention (87) and 99.7 parts of clay are thoroughly ground and mixed to obtain a 0.3% powder. Reference Example 8 A wettable powder is obtained by pulverizing and mixing 40 parts of the compound of the present invention (102), 35 parts of diatomaceous earth, 20 parts of clay, 3 parts of lauryl sulfonate, and 2 parts of carboxymethyl cellulose. Test Example 4 5 to 5 on a surface where a large number of green peach aphids appeared
Among the emulsions obtained in Reference Example 3 in a radish field at the 6-leaf stage, compounds of the present invention 2, 5, 10, 17, 29, 34,
A 1000-fold dilution of each emulsion containing 42, 57, 68, 75, 80, 88, 93, 99 and 105 with water was added to the
It was scattered around the area. Two days later, the parasitism rate survey showed that the density had decreased to less than 1/10 of the pre-spraying density in each plot. Test Example 5 Among the emulsions obtained in Reference Example 3, compounds of the present invention 3, 7, 10, 19, 26, 32, 39, 44, 53, 62, 70,
Fresh leaves were immersed in a 2000-fold dilution of 79, 83, 92, 97, 101, and 107 for about 5 seconds, and after drying, they were placed in a shear dish and 10 healthy armyworm larvae were released. The test insects were released on the day of soaking the fresh leaves.
The test was carried out twice 5 days later to determine the mortality rate after 24 hours.
【表】
試験例 ６
鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に
１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生させ
た。参考例８によつて得られた水和剤のうち６，
12，20，25，33，41，48，54，60，67，74，82，
91，99および102の4000倍希釈液を害虫がついた
葉へ圧縮空気スプレー法で10ml／ポツトあたり散
布し２日後の被害度を観察した。その結果いずれ
によつても被害度の増大は認められなかつた。
試験例 ７
参考例７によつて得られた２，13，22，28，
35，43，50，59，64，68，76，87，92および100
の各々の粉剤を直径14cmの腰高ガラスシヤーレ底
面に２ｇ／m2の割合で均一に散布し底部約１cmを
残してバターを壁面に塗布する。その中にチヤバ
ネゴキブリ成虫を１群10匹として放ち、30分間接
触させ新しい容器にゴキブリを移せば３日後には
いずれの粉剤によつても80％以上のゴキブリを殺
虫することができた。
試験例 ８
播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管する。６日後、参考例３で
得られた乳剤４，10，16，24，30，37，41，49，
55，63，71，78，85，90，96および104を水で有
効成分100p.p.m.に希釈した薬液をターンテーブ
ル上で１鉢あたり10ml散布した。10日後植物上の
ニセナミハダニの調査ではいずれの薬剤において
も寄生数は10頭以下であつた。
試験例 ９
コイを対象として用い、告示農政Ｂ第2735号
（昭和40年11月25日）魚類に対する毒性試験法に
準じて行ない。本発明化合物５，14，29，38，
42，46，50，56，61，66，72，78，86，95および
106のTLm48（p.p.m.）を求めたところいずれに
おいても0.8以上であつた。[Table] Test Example 6 Approximately 200 aphids were infested on one tree one day before applying the insecticidal ingredient to potted fava beans. 6 of the hydrating agents obtained in Reference Example 8,
12, 20, 25, 33, 41, 48, 54, 60, 67, 74, 82,
A 4000-fold dilution of 91, 99, and 102 was applied to leaves infested with insects using a compressed air spray method at 10 ml/pot, and the degree of damage was observed two days later. As a result, no increase in the degree of damage was observed in any of the cases. Test Example 7 2, 13, 22, 28, obtained by Reference Example 7
35, 43, 50, 59, 64, 68, 76, 87, 92 and 100
Spread each of the powders uniformly at a rate of 2 g/m 2 on the bottom of a waist-high glass shear dish with a diameter of 14 cm, and apply butter to the wall leaving about 1 cm of the bottom. If adult German cockroaches were released into the container in groups of 10, and the cockroaches were left in contact for 30 minutes and then transferred to a new container, more than 80% of the cockroaches could be killed by either powder after three days. Test Example 8 1 for 4 leaves of potted green beans 5 days after sowing
Each leaf is infested with 10 female adult spider mites and stored in a constant temperature room at 27°C. After 6 days, emulsion 4, 10, 16, 24, 30, 37, 41, 49, obtained in Reference Example 3
A chemical solution prepared by diluting 55, 63, 71, 78, 85, 90, 96, and 104 with water to an active ingredient concentration of 100 ppm was sprayed on a turntable at 10 ml per pot. After 10 days, the number of parasitized spider mites on the plants was less than 10 for all drugs. Test Example 9 Carp was used as the subject, and the test was carried out in accordance with the toxicity test method for fish, Notified Agricultural Policy No. B 2735 (November 25, 1966). Compounds of the present invention 5, 14, 29, 38,
42, 46, 50, 56, 61, 66, 72, 78, 86, 95 and
When the TLm48 (ppm) of 106 was determined, it was 0.8 or more in all cases.
Claims (1)
はエチニル基であり、R2，R2′は水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は
低級アルコキシ基を表わす。R3は水素原子又は
フルオロ原子であり。R4はハロゲン原子、低級
アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級アルコ
キシ基を表わす。 Ｒは式（），（），（），（），（），（
），
（），（），（），（XI），（XII），（）
で表わ
される基を示す。 ここにR5，R6は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R5，
R6が一緒になつて【式】【式】 【式】又は【式】の環を形成して いてもよい。 R7，R8は同一又は相異なつてメチル基、ハロ
ゲン原子、又はハロメチル基を表わす。 Ｘはハロゲン原子を、R9は炭素数が１〜３の
アルキル基を示す。 R10は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又は
シアノ基を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。 Y1は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルキルチオ基を表わすが、２個のY1が一緒
になつてメチレンジオキシ基を形成してもよい。 Y2は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基を表わ
すが、２個のY2が一緒になつてメチレンジオキ
シ基を形成してもよい。 Y3は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、又は低級アルコキシ基
を表わす。 Y4は、同一又は相異なつて水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基を表わす
が、２個のY4が一緒になつてメチレンジオキシ
基を形成してもよい。 また、Y5は、同一又は相異なつて水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基又は低級ハロアルコキシ基を表わす。Ｚはメ
チル基、フルオロ原子、又はクロル原子を示す。 R11はメチル基又はクロル原子であり、R12は
メチル基、クロル原子、ハロメチル基、メトキシ
基又はメトキシメチル基を表わす。なお、R11と
R12が一緒になつてエチレン、トリメチレン、テ
トラメチレン鎖を形成する場合も含まれる。R13
は炭素数が１〜６のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
ニル基、アルキニル基又は式（）で表わされ
る基を示す。 ここにP1，P2は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキル基、又はP1，P2が一
緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。）で示
されるカルボン酸エステル誘導体を含有すること
を特徴とする殺虫、殺ダニ剤。[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 is a hydrogen atom, a cyano group, a methyl group, or an ethynyl group, and R 2 and R 2 ' represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, or a lower alkoxy group. R 3 is a hydrogen atom or a fluoro atom. R 4 represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, or a lower alkoxy group. R is a formula (), (), (), (), (), (
),
(), (), (), (XI), (XII), ()
Indicates a group represented by Here, R 5 and R 6 are the same or different and are methyl groups,
Represents a halogen atom or halomethyl group, but R 5 ,
R 6 may be taken together to form a ring of [Formula] [Formula] [Formula] or [Formula]. R 7 and R 8 are the same or different and represent a methyl group, a halogen atom, or a halomethyl group. X represents a halogen atom, and R 9 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. R 10 represents a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom or a cyano group, and n represents an integer of 1 to 3. Y 1 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, or a lower haloalkylthio group; A dioxy group may also be formed. Y 2 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower haloalkylthio group ; Together they may form a methylenedioxy group. Y 3 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group. Y 4 is the same or different and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a lower haloalkyl group, but two Y 4s together form a methylenedioxy group. You may. In addition, Y 5 is the same or different hydrogen atom,
Represents a halogen atom, lower alkyl group, lower haloalkyl group or lower haloalkoxy group. Z represents a methyl group, a fluoro atom, or a chloro atom. R 11 is a methyl group or a chlorine atom, and R 12 is a methyl group, a chloro atom, a halomethyl group, a methoxy group, or a methoxymethyl group. In addition, R 11 and
Also included are cases where R 12 are taken together to form an ethylene, trimethylene, or tetramethylene chain. R13
represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, an alkynyl group, or a group represented by formula (). Here, P 1 and P 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkyl group, or a combination of P 1 and P 2 represents a methylenedioxy group. ) An insecticide and acaricide characterized by containing a carboxylic acid ester derivative represented by:
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56052729A JPS57167904A (en) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | Insecticide and acaricide containing novel carboxylic ester derivative and preparation thereof |
| US06/333,451 US4457940A (en) | 1980-12-27 | 1981-12-22 | Carboxylic acid ester derivatives, process for manufacturing said derivatives, insecticides and acaricides containing said derivatives, and method for killing insects and acarina by treating therewith |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56052729A JPS57167904A (en) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | Insecticide and acaricide containing novel carboxylic ester derivative and preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57167904A JPS57167904A (en) | 1982-10-16 |
| JPH031283B2 true JPH031283B2 (en) | 1991-01-10 |
Family
ID=12923007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56052729A Granted JPS57167904A (en) | 1980-12-27 | 1981-04-07 | Insecticide and acaricide containing novel carboxylic ester derivative and preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57167904A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002020209A (en) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Mosquito controlling agent containing ester compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4926425A (en) * | 1972-07-11 | 1974-03-08 | ||
| JPS49126826A (en) * | 1973-04-19 | 1974-12-04 |
-
1981
- 1981-04-07 JP JP56052729A patent/JPS57167904A/en active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4926425A (en) * | 1972-07-11 | 1974-03-08 | ||
| JPS49126826A (en) * | 1973-04-19 | 1974-12-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57167904A (en) | 1982-10-16 |
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