JPH03124714A - Coreactive oligomer mixture and its manufacture - Google Patents
Coreactive oligomer mixture and its manufactureInfo
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- JPH03124714A JPH03124714A JP25506389A JP25506389A JPH03124714A JP H03124714 A JPH03124714 A JP H03124714A JP 25506389 A JP25506389 A JP 25506389A JP 25506389 A JP25506389 A JP 25506389A JP H03124714 A JPH03124714 A JP H03124714A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二つ又はそれ以上の相互結合性オリゴマーを含
む共反応性オリゴマー混和物及びブロック共重合体、そ
して更に特に、少なくとも一つのオリゴマーがバックボ
ーンの各末端に二つの架橋位置を有する共反応性オリゴ
マーを含む、オリゴマー混和物、プリプレツグ及び複合
材に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to co-reactive oligomer blends and block copolymers containing two or more interconnecting oligomers, and more particularly, to co-reactive oligomer blends and block copolymers containing two or more interconnecting oligomers, and more particularly, at least one oligomer having two or more interconnecting oligomers at each end of the backbone. The present invention relates to oligomer blends, prepregs and composites containing co-reactive oligomers with crosslinking sites.
最近、化学者達は航空宇宙用に適した高性能の進歩した
複合材のためのオリゴマーを合成することを追求してい
る。この複合材は耐溶剤性；粘り強（、耐衝撃性、そし
て強く；処理し易（そして熱可塑性であるべきである。Recently, chemists have sought to synthesize oligomers for high performance advanced composites suitable for aerospace applications. The composite should be solvent resistant; tenacious (, impact resistant, and strong; easy to process (and thermoplastic).
熱−酸化安定性、そして従って上昇温度で使用できるオ
リゴマー及び複合材が特に望ましい。Oligomers and composites that have thermo-oxidative stability and therefore can be used at elevated temperatures are particularly desirable.
エポキシペース複合材は多くの用途に適している一方、
これらの脆い性質及び熱又は氷解劣化に対する感受性に
より多くの航空宇宙用途、特に熱安定性の粘り強か複合
材を必要とする用途に対して不適当である。従って、最
近では熱安定性、耐溶剤性及び粘り強さの間に受入れで
きる均衡が得られるポリイミド複合材に研究の焦点が集
められ一？：ｂる。なおｐＭＲ−１５のようなポリイミ
ド複合材の使用最高温度は約６００−６２５’Ｆであり
、これは約６９５’Ｆのガラス転移温度を有するからで
ある。しかしながら、ＰＭＲ−１５は脆いことで困まら
される。While epoxy paste composites are suitable for many applications,
Their brittle nature and susceptibility to thermal or ice-melting degradation make them unsuitable for many aerospace applications, particularly those requiring thermally stable tenacity or composites. Therefore, research has recently focused on polyimide composites that provide an acceptable balance between thermal stability, solvent resistance, and tenacity. :Bru. It should be noted that the maximum operating temperature for polyimide composites such as pMR-15 is about 600-625'F since it has a glass transition temperature of about 695'F. However, PMR-15 suffers from brittleness.
独特な性質又は性質の組合わせを供するよう合成された
ポリイミドスルホン化合物の改良があった。例えば、Ｋ
ｗｉａｔｋＯｗｓｋｉとＢｒｏｄｅは米国特許第３，８
３９，２８７号に開示されるようにマレインキャップ線
状ポリイミドを合成した。Ｈｏ１ｕｂとＥｖａｎｓは米
国特許第３，７２９，４４６号に開示されるようにマレ
イン又はナジック（ｎａａｉｃ−）キャップ、イミド置
換ポリエステル組成物を合成した。There have been improvements in polyimide sulfone compounds that have been synthesized to offer unique properties or combinations of properties. For example, K
WiatkOwski and Brode, U.S. Pat.
A malein-capped linear polyimide was synthesized as disclosed in No. 39,287. Holub and Evans synthesized maleic- or naaic-capped, imide-substituted polyester compositions as disclosed in U.S. Pat. No. 3,729,446.
本出願人は米国特許特許第４，４７６．１８４号又は第
４，５３６，５５９号に開示されるように、熱安定性ポ
リスルホンオリゴマーを合成しそしてポリエーテルイミ
ドスルホン、ポリベンズオキサゾールスルホン、ポリブ
タジェンスルホン、及び１スタ“又は１スタ一バースト
′多元オリゴマ〜で進歩し続けた。驚くべきことにはこ
れらのオリゴマーと複合材の多くで高いガラス転移温度
、なお合理的なプロセス処理及び望ましい物理的性質が
示された。Applicants have synthesized thermostable polysulfone oligomers and synthesized polyetherimide sulfone, polybenzoxazole sulfone, polybutane, as disclosed in U.S. Pat. Progress continued to be made in gensulfone, and 1-sta" or 1-sta-burst" multi-element oligomers. Surprisingly, many of these oligomers and composites have high glass transition temperatures, yet reasonable processing and desirable physics. characteristics were shown.
本出願人の出Ｊａ Ｕ、Ｓ、Ｂ−Ｎ１１６，５９２ （
Ｌｕｂｏｗｉｔｚ＆ ５ｈｅｐｐａｒｄ ）及び１２１
，９６４ （Ｌｕｂｏｗｉｔｚ 。Applicant Ja U, S, B-N116,592 (
Lubowitz & 5heppard) and 121
,964 (Lubowitz.
Ｅｌｈｅｐｐａｒｄ及び５ｔｅｐｈｅｎｓｏｎ ）で開
示されたようなポリベンズオキサゾールはこれらの複合
材が約８４０ ’Ｆのガラス転移温度を有するので約７
５０−７７５’Ｆ’までの温度で使用できる。ある航空
宇宙用には粘り強さ、耐溶剤性、処理の容易さ、成形性
、強度及び耐衝撃性を保つ一方なお高い使用温度を有す
る複合材が必要である。Polybenzoxazoles such as those disclosed by Elheppard and Stephenson) have glass transition temperatures of about 7.
Can be used at temperatures up to 50-775'F'. Certain aerospace applications require composite materials that maintain tenacity, solvent resistance, ease of processing, formability, strength, and impact resistance while still having high service temperatures.
本出願人の出願Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎ ８１０．８１７及び０
００．６０５に開されるように多元オリゴマーはこれら
がより低い温度で取扱いできるので、幾つかの進歩した
複合材オリゴマーより処理し易い。Applicant's Applications U, S, S, N 810.817 and 0
Multi-component oligomers, as disclosed in 00.605, are easier to process than some advanced composite oligomers because they can be handled at lower temperatures.
しかしながら、硬化するとこのオリゴマーはその端部キ
ャンプを通して架橋しくホモ重合する）、このため結果
の複合材の耐熱性は硬度、母材応力移動（耐衝撃性）、
粘り強さ、弾性及び他の機械的性質のごく僅かな損失と
共に著しく増大する。However, upon curing, this oligomer crosslinks and homopolymerizes through its end camps), so that the heat resistance of the resulting composite depends on hardness, matrix stress transfer (impact resistance),
It increases significantly with negligible loss of tenacity, elasticity and other mechanical properties.
約９５０”Ｆ以上のガラス転移温度が得られる。Glass transition temperatures of about 950''F or higher are obtained.
スチレンのような周知の希釈剤と組合わされた市販のポ
リエステルは航空機又は航空宇宙用に有用である満足す
べき耐熱性及び耐酸化性を示さない。ボリアリールエス
テルはまたこの樹脂がしばしば半結晶性であり、これは
積層溶媒に不溶性になり、融解で処置しに＜（、そして
複合材製造中収縮又は巻込み全受けるので満足すべきで
ないことが多い。従来の積層溶媒に可溶性であるボリア
リールエステルは複合材の形でそのままとどまり、これ
により構造複合材での使用に限界がある。高＃度のエス
テル基は樹脂強度と靭性に寄与するが、また樹脂に水吸
収の損傷効果を受は易くなる。市販のポリエステルの高
い水分吸収はこれが上昇温度で装入される時に複合材の
歪みを導く。Commercially available polyesters combined with well-known diluents such as styrene do not exhibit satisfactory heat and oxidation resistance to be useful in aircraft or aerospace applications. Polyaryl esters may also be unsatisfactory since the resins are often semi-crystalline, which makes them insoluble in laminating solvents, treats them by melting, and suffers from shrinkage or roll-up during composite manufacturing. Polyaryl esters that are soluble in traditional lamination solvents remain intact in the composite form, which limits their use in structural composites. Although high ##%20.0 ester groups contribute to resin strength and toughness, , the resin is also susceptible to the damaging effects of water absorption. The high water absorption of commercially available polyesters leads to distortion of the composite when it is charged at elevated temperatures.
しかしながら、耐溶剤性、粘り強さ、耐衝撃性、強度、
処理性、成形性及び耐熱性を有する、架橋可能な末端キ
ャップポリエステルイミＶエーテルスルホンオリイマー
を使用して高性能航空宇宙用ボ″エステルの進歩した複
合材を製造できる。オリゴマーＩｎ Ｋシック塩基、イ
ミダゾール、チアゾール、又はオキサゾール結合を含有
させることによって、本出願人の出願［Ｊ、Ｓ、Ｓ、Ｎ
、 ７２６．２５９のポリエステルオリゴマーを用いて
形成された線状の進歩した複合材は適当にドープした時
に半導体又は導体の性質を有することができる。However, solvent resistance, tenacity, impact resistance, strength,
Cross-linkable end-capped polyesterimide Vether sulfone oligomers with processability, moldability and heat resistance can be used to produce advanced composites of high performance aerospace esters. Oligomer In K thick base, By containing an imidazole, thiazole, or oxazole bond, the applicant's application [J, S, S, N
, 726.259 can have semiconducting or conducting properties when suitably doped.
導性及び半導性プラスチックは広く研究され（例えば、
米国特許第４，３７５．４２７号；第４．３３８，２２
２号；第３，９６６，９８７号；第４，３４４，８６９
号及び第４，３４４，８７０号を参照）、シかしこれら
の重合体は航空宇宙用に必須である性質の混成を有しな
い。即ち、この導性重合体は（１ン粘り強さ、（２）硬
度、（３）弾性、（４）処理の答易さ、（５）耐衝撃性
（及び母材（ｍａｔｒｉｘ ）３力移動性能）、（６）
広範囲の温度にわたって性質の保持、そして（力航空宇
宙用高度複合材に望ましい耐高温性、の混成を有しない
。従来技術の複合材はしばしば脆い。Conductive and semiconductive plastics have been extensively studied (e.g.
U.S. Pat. No. 4,375.427; No. 4.338,22
No. 2; No. 3,966,987; No. 4,344,869
4,344,870), but these polymers do not have the hybrid properties essential for aerospace applications. That is, this conductive polymer has (1) tenacity, (2) hardness, (3) elasticity, (4) ease of processing, (5) impact resistance (and matrix 3) force transfer performance. ), (6)
Prior art composites are often brittle. They do not have the combination of retention of properties over a wide range of temperatures and high temperature resistance desired for advanced aerospace composites.
適当なげ一パントでＶ−プされる時半導性又は導性を有
する熱安定性多元オリヒマ−はまた公知でありかつ本出
願人の出願に記載される（ Ｌｕｂｏｗｉｔｚ、 ８ｈ
ｅｐｐａｒｄ及びＴｏｒｒｓのＵ、Ｓ、Ｓ。Thermostable polyhydramers with semiconductivity or conductivity that are V-pulled with a suitable punch are also known and described in the applicant's application (Lubowitz, 8h
U, S, S of eppard and Torrs.
Ｎ、 ７７３，３８１など）。オリゴマーの線状アーム
は導性結合、例えば芳香族基間のシック塩基（−Ｎ−Ｃ
Ｈ−） 結合を含む。スルホン及びエーテル結合はこの
アーム中に散在する。各アームはモノ又はジ官能性末端
キャップ（即ち、一つ又は二つの架橋官能性を有する末
端キャップ）で末端化されて熱誘導又は化学的誘導硬化
で調節された架橋を許す。他の１半導性′オリゴマーは
本出願人の他の出願に記載される。N, 773, 381, etc.). The linear arms of the oligomer have conductive bonds, such as thick bases (-N-C) between aromatic groups.
H-) Contains a bond. Sulfone and ether linkages are interspersed within this arm. Each arm is terminated with a mono- or difunctional end cap (ie, an end cap with one or two crosslinking functionalities) to permit controlled crosslinking with thermally or chemically induced curing. Other 1-semiconducting' oligomers are described in other applications of the applicant.
ポリアミドオリゴマー及び混和物は本出願人の出願Ｕ、
Ｓ、Ｓ、Ｎ、 ０４６，２０２ ； ０５１，８８４及
び０６１．９３８に記載されそしてポリエーテルイミダ
オリゴマー及び混和物は本出願人の出願Ｕ、Ｓ、Ｓ。Polyamide oligomers and blends are disclosed in the applicant's application U,
S, S, N, 046,202; 051,884 and 061.938 and polyetherimida oligomers and blends are described in Applicants' applications U, S, S.
Ｎ Ｏ１６，７０３に記載される。N O16,703.
ポリアミＶイミドは一般に湿性環境に置く、又は水に浸
漬する時に水を吸収する（膨潤する）、射出成形でき、
無定形の、エンジニアリングサーモプラスチックである
。ポリアミＶイミドは一般に下記の特許に記載される：
米国特許Polyamide V imide generally absorbs water (swells) when placed in a humid environment or immersed in water, can be injection molded,
It is an amorphous engineering thermoplastic. Polyamide V imides are generally described in the following patents:
US patent
Claims (1)
含む不飽和炭化水素残基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学
式、表等があります▼ ここで、Ｒ＝水素、低級アルキル又はフェニル；ｊ＝０
、１、又は２； Ｍｅ＝メチル； Ｔ＝アリル又はメタアリル； Ｇ＝−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＣＨ
＿２−、−ＣＨＲ−、−ＣＲ＿２−、又は−ＣＯ−；そ
してＲ＿１＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリール
、アリールオキシ、置換アルキル、置換アリール、ハロ
ゲン又はこれらの混合物）の第一のオリゴマー、及び一
般式： Ｚ＿ｋ−Ｂ−Ｚ＿ｋ （式中、ｋ＝１又は２； Ｂ＝炭化水素バックボーン； Ｚ＝下記のものからなる群から選択されたセグメントを
含む炭化水素残基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼；そし て Ｘ＝−Ｏ−又は−Ｓ−）の第二のオリゴマーの混合物を
含む共反応性オリゴマー混和物。（２）Ｄ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ そしてＲ＝水素、低級アルキル、又はフェニルである、
請求項（１）のオリゴマー。 （３）ｉ＝２である、請求項（２）の混和物。 （４）Ａがイミドスルホン、エーテルスルホン、アミド
、エーテル、エステル、イミド、エーテルイミド、アミ
ドイミド、オキサゾール、チアゾール又はイミダゾール
からなる群から選択されたバックボーンである、請求項
（１）の混和物。 （５）ＡがＢとは異なる化学ファミリーからであるバッ
クボーンを有する、請求項（４）の混和物。 （６）ＡとＢの両方に相和性であるバックボーンを有す
る非架橋性重合体を更に含む、請求項（１）の混和物。 （７）請求項（１）の共反応性オリゴマー混和物及び繊
維又は粒子形の補強添加剤を含むプリプレツグ。 （８）請求項（１）の硬化した共反応性オリゴマー混和
物を含む複合材。 （９）請求項（２）の硬化した共反応性オリゴマー混和
物を含む複合材。 （１０）請求項（７）の硬化したプリプレツグを含む複
合材。 （１１）請求項（６）の硬化した混和物を含む複合材。 （１２）請求項（６）の混和物及び繊維又は粒子形の補
強添加剤を含むプリプレツグ。 （１３）請求項（１２）の硬化したプリプレツグを含む
複合材。 （１４）ＡがＢより大きい平均式量を有する、請求項（
１）の混和物。 （１５）ＡとＢの実質上等モルの混合物を含む、請求項
（１）の混和物。 （１６）ＡがＢとは異なる化学ファミリーからのバック
ボーンを有する、請求項（１５）の混和物。 （１７）一般式：Ｄｉ−Ａ−Ｄｉ （式中、ｉ＝１又は２； Ａ＝炭化水素バツクボーン； Ｄ＝下記のものからなる群から選択されたセグメントを
含む不飽和炭化水素残基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ｊ＝０、１又は２； Ｍｅ＝メチル； Ｔ＝アリル又はメタアリル； Ｇ＝−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＣＨ
＿２−、−ＣＨＲ−、−ＣＲ＿２−、又は−ＣＯ−；そ
してＲ＿１＝水素、低級アルキル、又はフェニル）の第
一のオリゴマーを一般式： Ｚ＿ｋ−Ｂ−Ｚ＿ｋ （式中、ｋ＝１又は２； Ｂ＝炭化水素バックボーン； Ｚ＝下記のものからなる群から選択されたセグメントを
含む炭化水素残基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼；そ して Ｘ＝−Ｏ−、−Ｓ−）の第二のオリゴマーと混合するこ
との工程を含む、共反応性オリゴマー混和物を形成する
方法。 （１８）第二のオリゴマーが式Ｚ−Ｂ−Ｚを有しそして
Ｚ＝−ＮＨ＿２、−ＯＨ、又は−ＳＨである、請求項（
１７）の方法。 （１９）共反応性オリゴマー混和物を非架橋性、相和性
重合体と混合して共反応性、進歩した複合材混和物を形
成する工程を更に含む、請求項（１７）の方法。[Claims] (1) General formula: Di-A-Di (wherein i=1 or 2; A=hydrocarbon backbone; D=unsaturated containing a segment selected from the group consisting of Hydrocarbon residues: ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc.▼. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Where, R = hydrogen, lower alkyl or phenyl; j = 0
, 1, or 2; Me = methyl; T = allyl or metaallyl; G = -SO_2-, -S-, -O-, -SO-, -CH
_2-, -CHR-, -CR_2-, or -CO-; and R_1 = lower alkyl, lower alkoxy, aryl, aryloxy, substituted alkyl, substituted aryl, halogen or mixtures thereof), and general Formula: Z_k-B-Z_k (wherein k=1 or 2; B=hydrocarbon backbone; Z=hydrocarbon residue comprising a segment selected from the group consisting of: ▲mathematical formula, chemical formula, table, etc. There are ▼, ▲mathematical formulas, chemical formulas,
and a co-reactive oligomer mixture comprising a mixture of a second oligomer where X = -O- or -S-); (2) D= ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, or ▲ there are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ and R = hydrogen, lower alkyl, or phenyl,
The oligomer according to claim (1). (3) The mixture of claim (2), wherein i=2. (4) The blend of claim 1, wherein A is a backbone selected from the group consisting of imidosulfone, ethersulfone, amide, ether, ester, imide, etherimide, amidimide, oxazole, thiazole, or imidazole. (5) The admixture of claim (4), wherein A has a backbone that is from a different chemical family than B. (6) The blend of claim (1) further comprising a non-crosslinkable polymer having a backbone that is compatible with both A and B. (7) A prepreg comprising the co-reactive oligomer blend of claim (1) and a reinforcing additive in the form of fibers or particles. (8) A composite material comprising the cured co-reactive oligomer mixture of claim (1). (9) A composite material comprising the cured co-reactive oligomer admixture of claim (2). (10) A composite material comprising the cured prepreg according to claim (7). (11) A composite material comprising the cured admixture of claim (6). (12) A prepreg comprising the blend of claim (6) and a reinforcing additive in the form of fibers or particles. (13) A composite material comprising the cured prepreg according to claim (12). (14) Claim (
1) mixture. (15) The mixture of claim (1) comprising a substantially equimolar mixture of A and B. (16) The admixture of claim (15), wherein A has a backbone from a different chemical family than B. (17) General formula: Di-A-Di (wherein i=1 or 2; A=hydrocarbon backbone; D=unsaturated hydrocarbon residue comprising a segment selected from the group consisting of: ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼ j = 0, 1 or 2; Me = methyl; T = allyl or metaallyl; G = -SO_2-, -S-, -O-, -SO-, -CH
_2-, -CHR-, -CR_2-, or -CO-; and R_1=hydrogen, lower alkyl, or phenyl) with the general formula: Z_k-B-Z_k where k=1 or 2 B = hydrocarbon backbone; Z = hydrocarbon residue containing a segment selected from the group consisting of: ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathical formulas, chemical formulas,
▼ or ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼; How to form. (18) Claim (18) wherein the second oligomer has the formula Z-B-Z and Z=-NH_2, -OH, or -SH.
17) method. 19. The method of claim 17, further comprising the step of mixing the co-reactive oligomer blend with the non-crosslinkable, compatible polymer to form the co-reactive, advanced composite blend.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25506389A JPH03124714A (en) | 1989-09-19 | 1989-09-29 | Coreactive oligomer mixture and its manufacture |
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|---|---|---|---|
| EP89117309A EP0418406A1 (en) | 1989-09-19 | 1989-09-19 | Coreactive oligomer blends |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03124714A true JPH03124714A (en) | 1991-05-28 |
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ID=26120593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25506389A Pending JPH03124714A (en) | 1989-09-19 | 1989-09-29 | Coreactive oligomer mixture and its manufacture |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH03124714A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530789A (en) * | 2009-02-06 | 2012-12-06 | ザ・ボーイング・カンパニー | Oligomer with diphenylethynyl termination |
| JP2016050305A (en) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | ザ・ボーイング・カンパニーＴｈｅＢｏｅｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ | Nanomodified backbones for polyimides with difunctional and mixed-functionality endcaps |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP25506389A patent/JPH03124714A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530789A (en) * | 2009-02-06 | 2012-12-06 | ザ・ボーイング・カンパニー | Oligomer with diphenylethynyl termination |
| JP2016050305A (en) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | ザ・ボーイング・カンパニーＴｈｅＢｏｅｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ | Nanomodified backbones for polyimides with difunctional and mixed-functionality endcaps |
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