JPH0310076B2 - - Google Patents
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- JPH0310076B2 JPH0310076B2 JP8006984A JP8006984A JPH0310076B2 JP H0310076 B2 JPH0310076 B2 JP H0310076B2 JP 8006984 A JP8006984 A JP 8006984A JP 8006984 A JP8006984 A JP 8006984A JP H0310076 B2 JPH0310076 B2 JP H0310076B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
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- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Description
〔発明の利用分野〕
本発明はアミノ酸の分析方法に係り、特に液体
クロマトグラフイーを適用して蛍光強度を測定す
るようなアミノ酸分析方法に関する。 〔発明の背景〕 古くから行われている液体クロマトグラフイー
によるアミノ酸の分析方法は、緩衝液を溶離液と
してイオン交換カラムを用いて成分分離し、溶出
液に連続的にニンヒドリン発色試薬を加えて発色
させ、しかるのち、吸光度を測定するものであ
る。 しかし、試料の微量化、それに伴う高感度検出
の必要性から、近年蛍光性試薬の開発や応用法の
検討がなされてきた。その中でも、オルトフタル
アルデヒド（OPA）は、安価な点から広く利用
されてきている。OPAによる反応は、アルカリ
性液中で効率よく反応し、そのPHは約10付近が良
好である。 このような蛍光法による従来の方法でアミノ酸
混合試料を分析した結果を第１図に示す。この試
料にはハイドロオキシプロリン（HYP）および
プロリン（PRO）が含まれるが、第１図のクロ
マトグラムではほとんど検出されていない。この
従来の分析方法では、酸化剤として次亜塩素酸ナ
トリウムを用い、蛍光性生成物の生成反応時の水
素イオン濃度（PH）調整のためにホウ酸ナトリウ
ム緩衝液を用いている。従来法では、酸化剤の調
製後の保存寿命が短いこと、反応時のPH値の安定
性が悪いこと等の問題もあつた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、プロリンおよびハイドロオキ
シプロリンを蛍光測定法によつて高感度に検出で
きるアミノ酸分析方法を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明は、酸化剤としてパラトルエンスルホン
クロロアミド塩を分離カラムからの溶出液に加え
て、プロリンおよびハイドロオキシプロリンに酸
化作用をもたらしてイミノ酸を開環せしめて蛍光
試薬との間で蛍光性生成物を生成しやすくすると
ともに、パラトルエンスルホンクロロアミド塩に
よる他のアミノ酸成分への酸化作用を抑制するた
めに溶離液にβ−チオジグリコールを含有させ、
もつて、各アミノ酸成分を高感度検出するもので
ある。 〔発明の実施例〕 第２図を参照して、本発明の一実施例の概略構
成を説明する。 第１の溶離液槽１および第２の溶離液槽２には
異なる組成の溶離液が収容されているが、いずれ
の溶離液にもβ−チオグリコールが0.1％の濃度
となるように含有されている。グラジエントコン
トローラ６は両溶離液の混合比を自動的に調節す
るもので、従来から用いられている構成である。
グラジエントコントローラ６は再生液槽３からの
再生液を、試料成分分離後に分離カラム１０へ供
給することができる。単一溶離液又は混合溶離液
はサンプラ９を介して分離カラム１０の方へ、送
液ポンプ７によつて0.4ml／mmの流量で送られる。 分離カラム１０は、内径４mm、長さ150mmの円
筒状で、外套（ジヤケツト）を有しており、この
ジヤケツトには流路１５を介して循環恒温槽１６
からの温水が循環され、60℃に保温される。この
分離カラム１０内には、強酸性陽イオン交換樹脂
（スチレンジビニルベンゼン共重合体）が充填さ
れており、サンプラ９から導入されたアミノ酸混
合物試料は分離カラム１０によつて成分分離さ
れ、順次溶出される。 分離カラム１０からの溶出液は、ミキサ１１、
反応部２１、反応部２２を経て蛍光検出器１７へ
至り、その後ドレイン１８へ排出される。酸化用
反応液槽４内に収容されているＰ−トルエンスル
フオンクロロアミドナトリウム（クロラミンＴ）
を含有する炭酸塩緩衝液は、送液ポンプ８Ａによ
つてミキサ１１へ、0.4ml／minの流量で送液さ
れ、カラム溶出液と混合される。これによりアミ
ノ酸成分の酸化が開始される。反応部２１は反応
チユーブ１２とジヤケツトを有しており、ジヤケ
ツトには循環恒温槽からの温水（60℃）が流通さ
れる。反応チユーブ１２は弗素樹脂（四弗化エチ
レン）製であり、内径が0.25mm、長さが10メート
ルである。 反応部２１を出た液は、ミキサ１３を介して反
応部２２へ流れる。ミキサ１３では送液ポンプ８
Ｂによつて反応液槽５内の蛍光性反応液が、0.4
ml／minの流量で混入される。反応部２２の反応
チユーブ１４内では、オルトフタルアルデヒド
（OPA）と２−メルカプトエタノールとα−アミ
ノ酸との反応によつて、蛍光性生成物が生成され
る。反応チユーブ１４の内径は0.25mm、長さ５メ
ートルであり、その外周囲はジヤケツトで被覆さ
れ、60℃に保温されている。 蛍光性反応生成物は、フローセルを有する蛍光
光度計１７で測定され、各アミノ酸成分のクロマ
トグラムが、レコーダ又はデータプロセツサなど
の記録器１９に表示される。蛍光光度計１７は光
学フイルタによつて励起光および蛍光を単色光す
る構成であるが、回折格子などの分散子を備えた
光度計を用いることもできる。フローセルへ照射
する励起光の波長は360nｍが好ましく、フロー
セルからの蛍光の検出波長は440nｍが好ましい。 第１図の実施例に用いた第１溶離液および第２
溶離液の組成例を表１に示す。
クロマトグラフイーを適用して蛍光強度を測定す
るようなアミノ酸分析方法に関する。 〔発明の背景〕 古くから行われている液体クロマトグラフイー
によるアミノ酸の分析方法は、緩衝液を溶離液と
してイオン交換カラムを用いて成分分離し、溶出
液に連続的にニンヒドリン発色試薬を加えて発色
させ、しかるのち、吸光度を測定するものであ
る。 しかし、試料の微量化、それに伴う高感度検出
の必要性から、近年蛍光性試薬の開発や応用法の
検討がなされてきた。その中でも、オルトフタル
アルデヒド（OPA）は、安価な点から広く利用
されてきている。OPAによる反応は、アルカリ
性液中で効率よく反応し、そのPHは約10付近が良
好である。 このような蛍光法による従来の方法でアミノ酸
混合試料を分析した結果を第１図に示す。この試
料にはハイドロオキシプロリン（HYP）および
プロリン（PRO）が含まれるが、第１図のクロ
マトグラムではほとんど検出されていない。この
従来の分析方法では、酸化剤として次亜塩素酸ナ
トリウムを用い、蛍光性生成物の生成反応時の水
素イオン濃度（PH）調整のためにホウ酸ナトリウ
ム緩衝液を用いている。従来法では、酸化剤の調
製後の保存寿命が短いこと、反応時のPH値の安定
性が悪いこと等の問題もあつた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、プロリンおよびハイドロオキ
シプロリンを蛍光測定法によつて高感度に検出で
きるアミノ酸分析方法を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明は、酸化剤としてパラトルエンスルホン
クロロアミド塩を分離カラムからの溶出液に加え
て、プロリンおよびハイドロオキシプロリンに酸
化作用をもたらしてイミノ酸を開環せしめて蛍光
試薬との間で蛍光性生成物を生成しやすくすると
ともに、パラトルエンスルホンクロロアミド塩に
よる他のアミノ酸成分への酸化作用を抑制するた
めに溶離液にβ−チオジグリコールを含有させ、
もつて、各アミノ酸成分を高感度検出するもので
ある。 〔発明の実施例〕 第２図を参照して、本発明の一実施例の概略構
成を説明する。 第１の溶離液槽１および第２の溶離液槽２には
異なる組成の溶離液が収容されているが、いずれ
の溶離液にもβ−チオグリコールが0.1％の濃度
となるように含有されている。グラジエントコン
トローラ６は両溶離液の混合比を自動的に調節す
るもので、従来から用いられている構成である。
グラジエントコントローラ６は再生液槽３からの
再生液を、試料成分分離後に分離カラム１０へ供
給することができる。単一溶離液又は混合溶離液
はサンプラ９を介して分離カラム１０の方へ、送
液ポンプ７によつて0.4ml／mmの流量で送られる。 分離カラム１０は、内径４mm、長さ150mmの円
筒状で、外套（ジヤケツト）を有しており、この
ジヤケツトには流路１５を介して循環恒温槽１６
からの温水が循環され、60℃に保温される。この
分離カラム１０内には、強酸性陽イオン交換樹脂
（スチレンジビニルベンゼン共重合体）が充填さ
れており、サンプラ９から導入されたアミノ酸混
合物試料は分離カラム１０によつて成分分離さ
れ、順次溶出される。 分離カラム１０からの溶出液は、ミキサ１１、
反応部２１、反応部２２を経て蛍光検出器１７へ
至り、その後ドレイン１８へ排出される。酸化用
反応液槽４内に収容されているＰ−トルエンスル
フオンクロロアミドナトリウム（クロラミンＴ）
を含有する炭酸塩緩衝液は、送液ポンプ８Ａによ
つてミキサ１１へ、0.4ml／minの流量で送液さ
れ、カラム溶出液と混合される。これによりアミ
ノ酸成分の酸化が開始される。反応部２１は反応
チユーブ１２とジヤケツトを有しており、ジヤケ
ツトには循環恒温槽からの温水（60℃）が流通さ
れる。反応チユーブ１２は弗素樹脂（四弗化エチ
レン）製であり、内径が0.25mm、長さが10メート
ルである。 反応部２１を出た液は、ミキサ１３を介して反
応部２２へ流れる。ミキサ１３では送液ポンプ８
Ｂによつて反応液槽５内の蛍光性反応液が、0.4
ml／minの流量で混入される。反応部２２の反応
チユーブ１４内では、オルトフタルアルデヒド
（OPA）と２−メルカプトエタノールとα−アミ
ノ酸との反応によつて、蛍光性生成物が生成され
る。反応チユーブ１４の内径は0.25mm、長さ５メ
ートルであり、その外周囲はジヤケツトで被覆さ
れ、60℃に保温されている。 蛍光性反応生成物は、フローセルを有する蛍光
光度計１７で測定され、各アミノ酸成分のクロマ
トグラムが、レコーダ又はデータプロセツサなど
の記録器１９に表示される。蛍光光度計１７は光
学フイルタによつて励起光および蛍光を単色光す
る構成であるが、回折格子などの分散子を備えた
光度計を用いることもできる。フローセルへ照射
する励起光の波長は360nｍが好ましく、フロー
セルからの蛍光の検出波長は440nｍが好ましい。 第１図の実施例に用いた第１溶離液および第２
溶離液の組成例を表１に示す。
本発明によれば、アミノ酸混合物試料を液体ク
ロマイトグラフイーと蛍光測定法との組合せによ
つて測定する場合に、プロリンおよびハイドロオ
キシプロリンを高感度に検出できるので、その効
果は甚大である。
ロマイトグラフイーと蛍光測定法との組合せによ
つて測定する場合に、プロリンおよびハイドロオ
キシプロリンを高感度に検出できるので、その効
果は甚大である。
第１図は従来法によるアミノ酸混合物試料のク
ロマトグラム例を示す図、第２図は本発明の一実
施例の概略構成を示す図、第３図は本発明に適用
したものと従来法のものとの酸化剤の安定性を比
較した図、第４図は緩衝液によるPHの安定性を比
較した図、第５図は全試薬を継続して用いたとき
の蛍光強度の経日変化を示す図、第６図は第１図
のものと同一試料についての本発明を適用して得
られたクロマトグラム例を示す図である。 １，２……溶離液槽、４……酸化用反応液槽、
５……蛍光反応試薬液槽、１０……分離カラム、
１１，１３……ミキサ、１７……蛍光光度計、２
１，２２……反応部。
ロマトグラム例を示す図、第２図は本発明の一実
施例の概略構成を示す図、第３図は本発明に適用
したものと従来法のものとの酸化剤の安定性を比
較した図、第４図は緩衝液によるPHの安定性を比
較した図、第５図は全試薬を継続して用いたとき
の蛍光強度の経日変化を示す図、第６図は第１図
のものと同一試料についての本発明を適用して得
られたクロマトグラム例を示す図である。 １，２……溶離液槽、４……酸化用反応液槽、
５……蛍光反応試薬液槽、１０……分離カラム、
１１，１３……ミキサ、１７……蛍光光度計、２
１，２２……反応部。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a)分離カラムに導入したアミノ酸成分を含む
試料を、最終溶出成分に至るまでβ−チオジグリ
コールを含む溶離液を用いて成分分離すること、
(b)上記分離カラムから溶出した液にパラトルエン
スルホンクロロアミド塩を含む液を加えること、
(c)上記溶出液に、アミノ酸成分との間で蛍光性生
成物をもたらす試薬を加えること、(d)上記蛍光性
生成物に基づく蛍光強度を測定すること、を含む
ことを特徴とするアミノ酸の分析方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
上記パラトルエンスルホンクロロアミド塩および
上記蛍光性生成物をもたらす試薬は、炭酸塩緩衝
液に含まれるものであることを特徴とするアミノ
酸の分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8006984A JPS60224062A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | アミノ酸の分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8006984A JPS60224062A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | アミノ酸の分析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224062A JPS60224062A (ja) | 1985-11-08 |
| JPH0310076B2 true JPH0310076B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=13707934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8006984A Granted JPS60224062A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | アミノ酸の分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224062A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101975832B (zh) * | 2010-11-25 | 2012-09-05 | 中国检验检疫科学研究院 | 高效液相色谱法检测化妆品中氯胺t的方法 |
| CN105929044B (zh) * | 2016-04-14 | 2018-08-17 | 宁波出入境检验检疫局检验检疫技术中心 | 一种快速检测乳及乳制品中羟脯氨酸含量的方法 |
| JP6595086B1 (ja) * | 2018-12-26 | 2019-10-23 | 国立大学法人埼玉大学 | アミノ酸分析方法及びアミノ酸分析システム |
-
1984
- 1984-04-23 JP JP8006984A patent/JPS60224062A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60224062A (ja) | 1985-11-08 |
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