JPH0255770A - Triazine compound - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ボリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊細を染色及び捺染するに適するトリアジン系化合
物に関するものである。Detailed Description of the Invention <Industrial Application Field> The present invention is directed to materials containing hydroxyl groups and/or amide groups, particularly cellulose fibers, natural or synthetic polyamide fibers, polyurethane fibers, leather, etc., and blends thereof. This invention relates to triazine compounds suitable for dyeing and printing delicate materials.
〈従来の技術〉
モノクロロトリアジニル基を反応基としてもつ反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えばビルドアツプ性、
均染性において、或いは堅牢度において不充分であり、
更にレベルアップが望まれている。<Prior art> Reactive dyes having a monochlorotriazinyl group as a reactive group are known, but they have poor dyeing performance, such as build-up properties,
Insufficient level dyeing or fastness,
Further improvement is desired.
〈発明が解決しようとする問題点〉
ヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する材料の染
色又は捺染におけるモノクロロトリアジニル型反応染料
の染色性能、中でもビルドアツプ性については満足でき
るレベルにはなく、濃度の高い染色物又は捺染物を得る
ことは困難であったので、本発明者らは鋭意このレベル
アツブに努め、上記問題を解決し得るトリアジン系化合
物を見い出した。<Problems to be solved by the invention> The dyeing performance of monochlorotriazinyl-type reactive dyes in dyeing or printing materials containing hydroxyl groups and/or amide groups, especially the build-up property, is not at a satisfactory level, and the concentration Since it has been difficult to obtain dyed or printed products with high levels of dyeing or printing, the present inventors have made earnest efforts to increase this level and have found a triazine compound that can solve the above problems.
く問題を解決する為の手段〉
本発明は、下記一般式中
（式中、ＤＳＲｌは前記の意味を有する。）で示される
化合物と、下記一般式（１）（式中、Ｄはモノアゾ系、
ポリアゾ系、金属錯体アゾ系、アントラキノン系、フタ
ロシアニン系、ホルマザン系またはジオキサジン系の有
機染料残基であり、Ａは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｒ１，Ｒ，はそ
れぞれ独立に水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わす。）
で示されるトリアジン系化合物を提供する。Means for Solving the Problems> The present invention provides a compound represented by the following general formula (wherein DSRl has the above-mentioned meaning) and a compound represented by the following general formula (1) (wherein D is a monoazo system). ,
It is a polyazo type, metal complex azo type, anthraquinone type, phthalocyanine type, formazan type or dioxazine type organic dye residue, A represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent, R1, R, each independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group. ) is provided.
前記一般式（１）で示されるトリアジン系化合物は、下
記一般式（１）
（式中、Ｒ２、Ａは前記の意味を有する。）で示される
化合物を、水性媒体中、塩化シアヌルと任意の順で、−
次的にはθ〜８０’Ｃ，ｐＨ８〜９で、二次的には２０
〜６０℃、ｐＨ４〜８で反応させることにより得ること
ができる。The triazine compound represented by the general formula (1) is prepared by combining a compound represented by the following general formula (1) (wherein R2 and A have the above-mentioned meanings) with cyanuric chloride in an aqueous medium. In order, -
Next, θ ~ 80'C, pH 8 ~ 9, secondly 20
It can be obtained by reacting at ~60°C and pH 4-8.
前記一般式（１）で示される化合物としては例えば次の
様なものをあげることができる。Examples of the compound represented by the general formula (1) include the following.
下式中、Ｗは直接結合、または脂肪族、脂環式もしくは
芳香族の架橋基を表わす。In the following formula, W represents a direct bond or an aliphatic, alicyclic or aromatic bridging group.
（１）式（イ）で示されるアントラキノン化合物：ＵＮ
Ｉ−１−Ｖ−〜Ｖ −ＮｔｉＫ１
式中、アントラキノン核は５＋、６＋、？−又は８−位
に付加的にスルホン酸基を有することができ、■は特に
ベンゼン系の２価の基、例えばフェニレン基、ジフェニ
レン基又は４．４’−２価スチルベン基又はアゾベンゼ
ン基である架橋基を表わし、Ｗ、Ｒ１は前記のものを表
わす。■は存在するそれぞれのベンゼン環に１個のスル
ホン酸基を含有するのが有利である。(1) Anthraquinone compound represented by formula (a): UN
I-1-V- ~ V -NtiK1 In the formula, the anthraquinone nucleus is 5+, 6+, ? It can additionally have a sulfonic acid group at the - or 8-position, and (1) is particularly a benzene-based divalent group, such as a phenylene group, a diphenylene group, a 4,4'-divalent stilbene group, or an azobenzene group. It represents a crosslinking group, and W and R1 represent the same as described above. (2) advantageously contains one sulfonic acid group on each benzene ring present.
（１１）式幹）で示されるモノアゾ化合物；式中、Ｒ３
はアゾ基から遊離された一環式アリール基又は二環式ア
リール基を表わし、−Ｗ−ＮＨＫ１基は特にナフタリン
核の６−０７−又は８−位に結合しかつナフタリン核の
５−又は６−位にスルホン酸基を有することができる。(11) A monoazo compound represented by the formula stem); in the formula, R3
represents a monocyclic aryl group or a bicyclic aryl group freed from an azo group, and the -W-NHK1 group is particularly bonded to the 6-07- or 8-position of the naphthalene nucleus and is attached to the 5- or 6-position of the naphthalene nucleus. It can have a sulfonic acid group at the position.
Ｄ、はアゾ置換基から遊離されたナフタリン又はベンゼ
ン系の基、例えばスチルベン基、ジフェニル基、ベンズ
チアゾリル／フェニル基又はジフェニルアミン基を表わ
すことができる。また、この１類においても、ＮＨＫ、
基がナフタリン核に結合する代りにナフタリン核の６−
１７−又は８−位に結合するベンゾイルアミノ基又はア
ニリノ基に結合している関連ある染料が考慮される。D can represent a naphthalene or benzene group liberated from an azo substituent, such as a stilbene group, a diphenyl group, a benzthiazolyl/phenyl group or a diphenylamine group. Also, in this category 1, NHK,
6- of the naphthalene nucleus instead of the group bonding to the naphthalene nucleus
Related dyes attached to benzoylamino or anilino groups attached to the 17- or 8-position come into consideration.
特に有利な染料は、Ｄ２がスルホン化フェニル基又はナ
フチル基、殊にアゾ結合に対してオルト位に一５ｏ３Ｈ
基を有する基を表わし、フェニル基は例えば塩素原子の
ようなハロゲン原子、メチル基のようなアルキル基、ア
セチルア【ノ基のようなアシルアミノ基及びメトキシ基
のようなアルコキシ基によってさらに置換することがで
きる。Particularly preferred dyes are those in which D2 is a sulfonated phenyl group or a naphthyl group, in particular 15o3H in the ortho position to the azo bond.
phenyl group may be further substituted, for example by a halogen atom such as a chlorine atom, an alkyl group such as a methyl group, an acylamino group such as an acetyl group, and an alkoxy group such as a methoxy group. can.
ｄｌｌ） 式（ロ）で示されるジスアゾ化合物：前記
式ｆｏ）において、Ｄ、はアゾベンゼン、アゾナフタリ
ン又はフェニルアゾナフタリン系の基を表わし、ナフタ
リン核はＮＨＲ，基及び場合によっては（１１）項に記
載したスルホン酸によって置換されている。dll) Disazo compound represented by formula (b): In the formula fo), D represents an azobenzene, azonaphthalene or phenylazonaphthalene group, and the naphthalene nucleus is NHR, a group and, in some cases, a group in item (11). Substituted by the mentioned sulfonic acid.
（■ 式ぐ→で示されるモノ又はジスアゾ化合物：Ｄ、
−Ｎ＝Ｎ−Ｄ、−Ｗ−ＮＨＲ，（ハ）式中、Ｄ、は（１
１）項又は４１１）項に定義された基を表わし、Ｄｌｌ
は１８４−フェニレン基又はスルホ−１，４−ナフチレ
ン基又はスチルベン基であり、Ｄ、及びり、のベンゼン
核はさらに置換基例えばハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、カルボン酸基及びアシルアミノ基を有して
いてもよい。(■ Mono- or disazo compound represented by the formula →: D,
-N=N-D, -W-NHR, (c) In the formula, D is (1
Represents a group defined in item 1) or item 411), and Dll
is a 184-phenylene group, a sulfo-1,4-naphthylene group, or a stilbene group, and the benzene nucleus of D, You may do so.
Ｍ 式に）で示されるモノ又はジスアゾ化合物：式中、
Ｄ、はアリーレン基例えばアゾベンゼン、アゾナフタリ
ン又はフェニルアゾナフタリン系の基、又は特にベンゼ
ン又はナフタリン系の多（て二環式のアリーレン基を表
わし、Ｋはナフトールスルホン酸基、又はアゾ基に対し
てオルト位に水酸基を有するエノール化された又はエノ
ール化し得るケトメチレン化合物（例えばアセトアセト
アリーリド、６−ピラゾロン又は６−ヒトロキシピリド
ー２−オン）の基を表わす。Ｄｌは特にスルホン酸基を
有するベンゼン系の基を表わす。M mono- or disazo compound represented by the formula: in the formula,
D represents an arylene group such as an azobenzene, azonaphthalene or phenylazonaphthalene group, or in particular a benzene or naphthalene poly(bicyclic) arylene group; K represents a naphtholsulfonic acid group or an azo group; represents a radical of an enolized or enolizable ketomethylene compound having a hydroxyl group in the ortho position (e.g. acetoacetarylide, 6-pyrazolone or 6-hydroxypyridol-2-one); Dl especially has a sulfonic acid group; Represents a benzene group.
（ｖｌ）式（ホ）で示されるモノ又はジスアゾ化合物：
式中、Ｄｌは前記した０１）及び（ＩＩｔ１項に定義し
たり、の型の基を表わし、Ｋ２はアゾ基に対してα位に
水酸基を有するエノール化し得るケトメチレン化合物（
例えばアセトアセトアリーリド又は５−ピラゾロン）の
基を表わす。(vl) Mono- or disazo compound represented by formula (e):
In the formula, Dl represents a group of the type defined in 01) and (IIt1) described above, and K2 represents an enolizable ketomethylene compound (
for example acetoacetarylide or 5-pyrazolone).
（Ｖｌｌ） 負金属アゾ化合物：
１；１−金属錯体、殊に銅錯体、ジのアゾ基に対してオ
ルト位に金属化し得る基（例えば、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基又はカルボン酸基）を有する式（嗜、に）
及び（ホ）（式中、Ｄ、 、Ｋ及びに、はそれぞれ前記
のものを表わす）の染料化合物。(Vll) Negative metal azo compound: 1; 1-Metal complex, especially copper complex, having a metalatable group (e.g. hydroxy group, lower alkoxy group or carboxylic acid group) at the ortho position to the di-azo group expression (like, ni)
and (e) (wherein D, , K and , each represent the above).
（Ｖｌｌｌ） 式（へ）で示されるフタロシアニン化
合物：式中、Ｍは銅又はニッケルであり％ Ａ’及びＢ
′は互いにオルト位の炭素原子で結合している単又は多
核のアリール基であり、Ｒ２′基は置換されていてもよ
いヒドロカルビル基であ式中、ＰＣハ特に銅フタロシア
ニンのフタロシアニン核を表わし、ωはヒドロキシ基及
び／又は置換又は非置換アミノ基を表わし、ｖｌは架橋
基、特に脂肪族、脂環式又は芳香族架橋基を表わし、ｍ
及びｎは１．２又は８を表わし、ｍ＋ｎは４以下を表わ
す。(Vlll) A phthalocyanine compound represented by the formula (f): where M is copper or nickel and %A' and B
' is a mono- or polynuclear aryl group bonded to each other at carbon atoms in the ortho position, R2' group is an optionally substituted hydrocarbyl group, where PC particularly represents the phthalocyanine nucleus of copper phthalocyanine, ω represents a hydroxy group and/or a substituted or unsubstituted amino group, vl represents a bridging group, in particular an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic bridging group, m
and n represents 1.2 or 8, and m+n represents 4 or less.
（ＩＸ）式（ト）で示されるホルマザン染料：に１
（×）式的および（’Ｊ）で示されるトリフヱンジオキ
サー染料：
式中、ｍはＯ又は１、及びｎは０又は１である。又は、
Ｒｇ ／
式中、Ａｇは特に２〜６個の炭素原子のアルキレン基で
ある。(IX) Formazan dye represented by formula (g): 1 (x) Triphene dioxer dye represented by formula and ('J): where m is O or 1, and n is 0 or 1 It is. or Rg / where Ag is especially an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms.
第（１）〜※項の化合物の詳細な例として、次のものが
挙げられる：
第（１）項
１−アミノ−４−（４’−アミノアニリノ）アントラキ
ノン−２，２′−ジスルホン酸１−アミノ−４−（４’
−メチルアミノアニリノ）アントラキノン−２，８′
−ジスルホン酸
１−アミノ−４−（８’−アミノ−２’ 、 ４’６′
−トリメチルアニリノ）アントラキノン−２，５−ジス
ルホン酸
１−ア疋ノー４−（４’−アミノアセチルアミノアニリ
ノ）アントラキノン−２，２′−ジスルホン酸
１−アミノ−４−（８’−アミノアニリノ）アントラキ
ノン−２，４′−ジスルホン酸第（１１）項
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタリン−８−スルホン酸
８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタリン−８，６−ジスルホン酸
７−アミノ−２−（２’、５’−ジスルホフェニルアゾ
）−１−ヒドロキシナフタリン−８−スルホン酸
７−メチルアミノ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）
−１−とドロキシナフタリン−８−スルホン酸
７−メチルアミノ−２−（４’−メトキシ−２′−スル
ホフェニルアゾ）−１−ヒドロキシ−ナフタリン−８−
スルホン酸
８−（８’−アミノベンゾイルアミノ）−１−ヒドロキ
シ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−
８，６−ジスルホン酸８−アミノ−１−ヒドロキシ−２
，２′−アゾナフタリン−１’ 、 ８．５’ 、 ６
−チトラスルホン酸
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−アセチルア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−８−
スルホン酸
６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−メト
キシ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−８−
スルホン酸
８−ア又ノー１−ヒドロキシー２−フェニルアゾナフタ
リン−８，６−ジスルホン酸８−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２，２′−アゾナフタリン−１’ 、 ８．６−ト
リスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’
メトキシ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−
８−スルホン酸
８−ア更ノー１−ヒドロキシ−２，２′−アゾナフタリ
ン−１’ 、 ８．５’−トリスルホン酸６−ア電ノー
ｌ−ヒドロキシ−２，２′−アゾナフタリン−１’ 、
８．５’ −）ジスルホン酸６−メチルアミノ−１−
ヒドロキシ−２゜２′−アゾナフタリン−１’、８．５
’−）ジスルホン酸
７−ア電ノー１−ヒドロキシ−２，２′−アゾナフタリ
ン−１′、８−ジスルホン酸８−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２−（４’−ヒドロキシ−８′−カルボキシフェニ
ルアゾ）ナフタリン−８，６−ジスルホン酸
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’ヒドロキシ−
８′−カルボキシフェニルアゾ）−ナフタリン−８，５
−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ブチルアミノ）−プロピオニ
ルアミノナフタリン−８゜６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルア
ミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルア
主ノーナフタリン−８゜６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）−
８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−ナフタ
リン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’、り’−ジスルホナフトー
２′−イルアゾ）、−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−
アセチルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−フェニルア／−８−ω−（Ｎ−メ
チルアミノ）アセチルアミノナフタリン−８，６−ジス
ルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（４’−メトキシ−２′−スルホ
フェニルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミ））−アセ
チルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（２’、６’−ジスルホフェニル
アゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチル−アミ
ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−アミノアセテルア電ソノナフタリン
８．６−ジスルホン酸１−ヒドロキシ−２−（１’−ス
ルホナフト−２７−イルアゾ）−８−ω−アミノプロピ
ルア又ノナフタリン−８，６−ジスルホン駿１−ヒドロ
キシ−２−（１’、６’−ジスルホナフト−２′−イル
アゾ）−６−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルアミ
ノナフタリン−８−スルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’、６’−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−６−ω−（Ｎ’−メチルアミノ）−
アセチル−Ｎ−メチルアミノナフタリン−８−スルホン
酸
１−ヒドロキシ−２−（１’、５’−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−７−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−ア
セチルアミノナフタリン−８−スルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２７−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−プロピルアミノ）アセチルア
ミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２７−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ブチルアミノ）アセチルアミ
ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２７−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ベンジルアミノ）アセチルア
ミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
第（ＩＩＩｉ項
８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−（２′−ス
ルホフェニルアゾ）−２７−メドキシー５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−８゜６−ジスルホン酸
４．４′−ビス（８“−アミノ−１′−ヒドロキシ−８
′、６“−ジスルホ−２１−ナフチルアゾ）８＃８’−
ジメトキシジフェニル
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’（２′−スル
ホフェニルアゾ） −２’−メトキシ−５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−８゜５−ジスルホン酸
８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−１−ヒ
ドロキシ−２−［４’ −（２’、 ５“−ジスルホフ
ェニルアゾ）−２’−メトキシ−５′−メチルフェニル
アゾ〕ナフタリン−８゜６−ジスルホン酸
４．４−ビス〔８“−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチ
ルアミノ−１−ヒドロキシ−８′６′−ジスルホナフト
−２′−イルアゾ〕−８゜８′−ジメトキシジフェニル
第（１■）項
２−（４’−アミノ−２′−メチルフェニルアゾ）ナフ
タリン−４，８−ジスルホン酸２−（４’−アミノ−２
′−アセチルアミノフェニルアゾ）ナフタリン−５，７
−ジスルホン酸
２−（４’−アミノ−２′−ウレイドフエニルアゾ）ナ
フタリン−８ｓ６＊＆ ）ジスルホン酸
４−ニトロ−４’−（４’−メチルアミノフェニルアゾ
）スチルベン−２，２７−ジスルホン酸
４−ニトロ−４’−（４’−アミノ−２′−メチル−５
′−ω−メトキシフェニルアゾ）−スチルベン−２，２
′−ジスルホン酸
２−（４’−アミノ−２′−アセチルアミノフェニルア
ゾ）ナフタリン−４，８−ジスルホン酸
４−アミノ−２−メチルアゾベンゼン−２′。Detailed examples of compounds in items (1) to ** include the following: Item (1) 1-amino-4-(4'-aminoanilino)anthraquinone-2,2'-disulfonic acid 1- Amino-4-(4'
-methylaminoanilino)anthraquinone-2,8'
-Disulfonic acid 1-amino-4-(8'-amino-2', 4'6'
-trimethylanilino)anthraquinone-2,5-disulfonic acid 1-amino-4-(4'-aminoacetylaminoanilino)anthraquinone-2,2'-disulfonic acid 1-amino-4-(8'-aminoanilino) ) Anthraquinone-2,4'-disulfonic acid Item (11) 6-amino-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)naphthalene-8-sulfonic acid 8-amino-1-hydroxy-2-( 2'-Sulfophenylazo)naphthalene-8,6-disulfonic acid 7-amino-2-(2',5'-disulfophenylazo)-1-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid 7-methylamino-2- (2'-sulfophenylazo)
-1- and droxynaphthalene-8-sulfonic acid 7-methylamino-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-1-hydroxy-naphthalene-8-
Sulfonic acid 8-(8'-aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalene-
8,6-disulfonic acid 8-amino-1-hydroxy-2
,2'-azonaphthalene-1', 8.5', 6
-Titrasulfonic acid 6-amino-1-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2'-sulfophenylazo)-naphthalene-8-
Sulfonic acid 6-methylamino-1-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-naphthalene-8-
Sulfonic acid 8-amino-1-hydroxy-2-phenylazonaphthalene-8,6-disulfonic acid 8-amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalene-1', 8,6-trisulfonic acid 6- Amino-1-hydroxy-2-(4'
Methoxy-2'-sulfophenylazo)-naphthalene-
8-sulfonic acid 8-adenol-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalene-1', 8.5'-trisulfonic acid 6-azonaphthalene-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalene-1 ',
8.5'-)disulfonic acid 6-methylamino-1-
Hydroxy-2゜2'-azonaphthalene-1', 8.5
'-) disulfonic acid 7-adeno-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalene-1', 8-disulfonic acid 8-amino-1-hydroxy-2-(4'-hydroxy-8'-carboxyphenyl azo) naphthalene-8,6-disulfonic acid 6-amino-1-hydroxy-2-(4'hydroxy-
8'-Carboxyphenylazo)-naphthalene-8,5
-Disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-butylamino)-propionylaminonaphthalene-8゜6-Disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1 '-Sulfonaphtho-2'-ylazo)-8-ω-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfonaphtho-2'-ylazo)-8 -ω-(N-methylamino)-acetyl-naphthalene-8゜6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-
8-ω-(N-methylamino)acetylamino-naphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1',ri'-disulfonaphtho-2'-ylazo), -8-ω-(N-methyl amino)−
Acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-phenyla/-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(4'-methoxy -2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methylami))-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(2',6'-disulfophenylazo)-8 -ω-(N-Methylamino)acetyl-aminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfonaphtho-2'-ylazo)-8-ω-aminoacetyl-aminonaphthalene8.6- Disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-27-ylazo)-8-ω-aminopropyl or nonaphthalene-8,6-disulfone 1-hydroxy-2-(1',6'-disulfonaphtho) -2'-ylazo)-6-ω-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalene-8-sulfonic acid 1-hydroxy-2-(1',6'-disulfonaphtho-
2'-ylazo)-6-ω-(N'-methylamino)-
Acetyl-N-methylaminonaphthalene-8-sulfonic acid 1-hydroxy-2-(1',5'-disulfonaphtho-
2'-ylazo)-7-ω-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalene-8-sulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-27-ylazo)-8-ω-(N-propyl Amino)acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-27-ylazo)-8-ω-(N-butylamino)acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1 -Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-27-ylazo)-8-ω-(N-benzylamino)acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid (IIIi 8-amino-1-hydroxy-2- (4'-(2'-sulfophenylazo)-27-medoxy5'-methylphenylazo]naphthalene-8゜6-disulfonic acid 4.4'-bis(8"-amino-1'-hydroxy-8
',6''-disulfo-21-naphthylazo)8#8'-
Dimethoxydiphenyl 6-amino-1-hydroxy-2-(4'(2'-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalene-8°5-disulfonic acid 8-ω-(N -methylamino)acetylamino-1-hydroxy-2-[4'-(2', 5"-disulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalene-8゜6-disulfonic acid 4.4-Bis[8"-ω-(N-methylamino)acetylamino-1-hydroxy-8'6'-disulfonaphtho-2'-ylazo]-8°8'-dimethoxydiphenyl Item (1■) 2-(4'-amino-2'-methylphenylazo)naphthalene-4,8-disulfonic acid 2-(4'-amino-2
'-acetylaminophenylazo)naphthalene-5,7
-Disulfonic acid 2-(4'-amino-2'-ureidophenylazo)naphthalene-8s6*& )disulfonic acid 4-nitro-4'-(4'-methylaminophenylazo)stilbene-2,27-disulfone acid 4-nitro-4'-(4'-amino-2'-methyl-5
'-ω-methoxyphenylazo)-stilbene-2,2
'-Disulfonic acid 2-(4'-amino-2'-acetylaminophenylazo)naphthalene-4,8-disulfonic acid 4-amino-2-methylazobenzene-2'.
５′−ジスルホン酸
４−［４’−（２“、５′−ジスルホフェニルアゾ）
−２’ 、 ５’−ジメチルフェニルアゾ〕−１−ナフ
チルアミン−８−スルホン酸
４− ［４’−（２’、 、５７Ｆ、 ７“−トリスル
ホナフト−１１−イルアゾ”） −２’ 、 ５’−ジ
メチルフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミン−６−スル
ホン酸
２−（４’−メチルアミノアセチルアミノ−２７−ウレ
イトフエニルアゾ）ナフタリン−８゜６．８−トリスル
ホン酸
４−［４’−（２“、６′、７“−トリスルホナフト−
１′−イルアゾ） ２’＃５’−ジメチルフヱニルア
ゾ〕−１−ナフチルア電ンー７−スルホン酸
４−［４’−（２“、５“、７’−）−ジスルホナフト
−１′−イルアゾ） −２’、 ５’−ジメチルフェニ
ルアゾ］−１−ナフチルアミン−７−スルホン酸
４− ［４’−（２’、 ５’、 ７“−トリスルホナ
フト−１１−イルアゾ）ナフト−１′−イルアゾ〕−１
−ナフチルア疋ンー６−スルホン酸４−［４’−（２’
、５’−ジスルホフェニルアゾ）−６′−スルホナフト
−１′−イルアゾ〕−１−ナフチルアミン−８−スルホ
ン酸
４−（４’−（４’−スルホフェニルアゾ）−２′−ス
ルホフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミン−６−スルホ
ン酸
第（Ｖ）項
１−（２’、５’−ジクロル−４′−スルホフェニル）
−８−メチル−４−（８’−アミノ−４′−スルホフェ
ニルアゾ）−５−ピラゾロン１−（４’−スルホフェニ
ル）−８−カルボキシ−４−（４’−アミノ−８′−ス
ルホフェニルアゾ）−５−ピラゾロン
１−（２’−メチル−６′−スルホフェニル）−８−メ
チル−４−（４’−アミノ−８′−スルホフェニルアゾ
）−５−ピラゾロン
１−（２’−スルホフェニル）−８−メチル−４−（８
’−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−５−ピラゾ
ロン
４−アミノ−４’−（８’−メチル−５′−オキソ−１
′−フェニルピラゾリン−４′−イルアゾ）スチルベン
−２，２′−ジスルホン酸
４−アミノ−４’−（２’−ヒドロキシ−８′６−ジス
ルホ−１′−ナフチルアゾ）スチルベン−２，２′−ジ
スルホン酸
８−アセチルア亙ノー１−ヒドロキシ−２−（８′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，６
−ジスルホン酸
７−（８’−スルホフェニルアミノ）−１−ヒドロキシ
−２−（４’−アミノ−２′−カルボキシフエニルアゾ
）−ナフタリン−８−スルホン酸
８−フェニルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン・−８，
６−ジスルホン酸
６−アセチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（５′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８−ス
ルホン酸
６−ウレイトー１−ヒドロキシ−２−（５’−アミノ−
２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８−スルホン
酸
８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（６’−
アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，
６−ジスルホン酸
１ （４Ｚ８’−ジスルホナフト−２７−イル）−Ｂ
−メチル−４−（５’−アミノ−２“−スルホフェニル
アゾ）−５−ピラゾロン
１−（２’−スルホフェニル）−８−カルボキシ−４−
（６’−アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）−５−ピ
ラゾロン
１−（２’、Ｉ５’−ジクロル−４′−スルホフェニル
）−８−メチル−４−（５“−ア亙ノー２５−スルホフ
ェニルア’／）−５−ピラゾロン５−（８’−アミノ−
４′−スルホフェニルアゾ）−４−メチル−８−シアノ
−６−ヒトロキシピリドー２−オン
５−（８’−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−８−カルボンアミド−６−ヒドロキシ−Ｎ−
エチルピリド−２−オン５−（８’−アミノ−４′−ス
ルホフェニルアゾ）−４−メチル−６−ヒトロキシピリ
ドー２−オン
５− （８’−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−
４−メチル−５−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−メチル
ビリド−２−オン
５−（４’−アミノ−８′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−８−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−エチルピ
リド−２−オン
５− （４’−アミノ−２’ 、 ５’−ジスルホフェ
ニルアゾ）−４−メチル−８−シアノ−６−ヒドロキシ
−Ｎ−エチルピリド−２−オン５−（８−アミノ−４−
スルホフェニルアゾ’）−８，４−ジメチル−６−ヒド
ロキシ−１−ｎ−プロピル−ピリド−２−オン
５−（４−アミノ−２，５−ジスルホフェニルアゾ）−
１−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシ−４−メチル−８−ス
ルホメチルピリド−２−オン
５−（８−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−１−エ
チル−６−ヒドロキシ−４−メチル−３−スルホピリド
−２−オン
５−（８−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−８−ク
ロル−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−メチルピリド
−２−オン
６−（８−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−８−シ
アノ−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−スルホメチル
ピリド−２−オン５−（８−ア疋ノー４−スルホフェニ
ルアゾ）−８−アミノカルボニル−６−ヒドロキシ−４
−メチル−１−（２−（４−スルホフェニル）エチルコ
ピリド−２−オン
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５／−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−ベンゾイルアミノ
ナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−（２’、５’−ジクロル−４′−スルホフェニル）
−８−メチル−４−（１’−スルホ−５“−ア主ツメチ
ルナフトー２１−イルアゾ）−５−ピラゾロン
１−（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４−
（１“−スルホ−５“−アミノメチルナフト−２“−イ
ルアゾ）−６−ピラゾロン１−ヒドロキシ−２−（１’
−スルホ−５′−アミノメチルナフト−２′−イルアゾ
）−６−アセチルアミノナフタリン−８−スルホン酸１
−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５７−アミノメチ
ルナフト−２′−イルアゾ）−８−ベンゾイルアミノナ
フタリン−８，５−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルア’ｊ＞−６−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノ）ナフタリン−３−スルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２７−イルアゾ）−７−アセチルアミノナ
フタリン−３−スルホン酸１−ヒドロキシ−２−［４’
−（１’−スルポー５“−アミノメチルナフト−２“
−イルアゾ）−６フースルホナフトー１′−イルアゾ〕
−８−アセチルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン
酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−７−（２“、５“−ジ
スルホフェニルアゾ）−８−アミノナフタリン−８，６
−ジスルホン酸１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホ−
５′−アミノフェニルアゾ）−７−（４’−スルホフェ
ニルアゾ）−８−アミノナフタリン−８゜６−ジスルホ
ン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−アセチルアミノナ
フタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２１［４’−（６’−ア主ツメチルー
４１−メチル−２′−スルホフェニルアゾ）−６′−ス
ルホナフト−１′−イルアゾ〕−６−アセチルアミノナ
フタリン−８−スルホン酸
５−（５’−アミノエチル−４′−メチル−２′−スル
ホフェニルアゾ）−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−
メチル−８−スルホピリド−２−オン
１−ヒドロキシ−２−（５’−アミノメチル−４７−メ
チル−２′−スルホフェニルアゾ）−７−（１’、５’
−ジスルホナフト−２１−イルアゾ）−８−アミノナフ
タリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（４’−アミノメチルフェニルア
ゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−８，５−ジスル
ホン酸
１−ヒドロキシ−２−［４’−（４“−ア【ツメチル−
２“−スルホフェニルアゾ）−２７−メドキシフエニル
アゾ〕ナフタリン−８，６゜８−トリスルホン酸
１− （４’−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４
−（４“−メチルア【ノアセチルア主ノー２′−スルホ
フェニルアゾ）−５−ピラゾロン
１−（８’−メチルアミノアセチルア定ノフェニル）−
８−カルボキシ−４−（１’、５“−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−５−ピラゾロン
１−ヒドロキシ−２−（４’−β−アミノエチルフェニ
ルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン−８，６−ジ
スルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（４’−Ｎ−β−ア主ノエチルー
Ｎ−アセチルアミノフヱニルアアゾ−８−アセチルアミ
ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（４’−アミノメチルフェニルア
ゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−８，５−ジスル
ホン酸
１−ヒドロキシ−２−（８’−β−アミノエチルスルホ
ニルフェニルアゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−
８，６−ジスルホン酸１−ヒドロキシ−２−（８’−β
−アミノエチルスルホニルフェニルアゾ）−８−アセチ
ルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸１−ヒドロ
キシ−２−（４’−β−アミノエチルカルバモイルフェ
ニルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン−８，６−
ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（８’−β−アミノエチルカルボ
ニルフェニルアゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−
８，６−ジスルホン酸ｌ−ヒドロキシ−２−（８’−β
−アミノエチルスルファモイルフェニルアゾ）−８−ア
セチルア１ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−６′−β−アミ
ノエチルスルフ１モイルナフト−２′−イルアゾ）−８
−ベンゾイルアミノ−８゜６−ジスルホン酸
１−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−β−アミ
ノエチルスルファモイルナフト−２′−イルアゾ）−８
−アセチルアミノ−８，５−ジスルホン酸
第（Ｖｌ）項
１− （８’−アミノフェニル）−８−メチル−４−（
２’、５’−ジスルホフェニルアゾ）−５−ピラゾロン
１− （８’−アミノフェニル）−８−カルボキシ−４
−（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニルアゾ）−
６−ピラゾロン
１− （８’−アミノアセチルア【ノフェニルト８−メ
チル−４−（２’、５’−ジスルホフェニルアゾ）−６
−ピラゾロン
４−アミノ−４’ −（８’−メチル−４“−（２１ｒ
−ジスルホフェニルアゾ） −１’−ピラゾール−５＃
−オニル〕スチルベン−２，２７−ジスルホン酸
１− （８’−アミノフェニル）−８−カルボキシ−４
−（４’−（２′、６“−ジスルホフェニルアゾ）−２
’−メトキシ−５５−メチルフェニルアゾ〕−５−ピラ
ゾロン
１−（２−アミノエチル”）−８−（１，５−ジスルホ
ナフト−２−イルアゾ）−６−ヒドロキシ−４−メチル
−ピリド−２−オン１−（２−アミノエチル）−８，４
−ジメチル−５−（１，５−ジスルホナフト−２−イル
アゾ）−６−ヒトロキシピリドー２−オン
３−アミノカルボニル−１−（２−アミノエチル）−６
−ヒドロキシ−４−メチル−５−（８，６，８−）リス
ルホナフトー２−イルアゾ）−ピリド−２−オン
１−（２−アミノエチル）−８−シアノ−５−（２，５
−ジスルホフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−４−メチ
ルピリド−２−オン第（Ｖ２Ｏ項
８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，６−ジ
スルホン酸の銅錯体。5'-disulfonic acid 4-[4'-(2", 5'-disulfophenylazo)
-2', 5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamine-8-sulfonic acid 4- [4'-(2', , 57F, 7"-trisulfonaphth-11-ylazo") -2', 5'- dimethylphenylazo]-1-naphthylamine-6-sulfonic acid 2-(4'-methylaminoacetylamino-27-ureitophenylazo)naphthalene-8゜6.8-trisulfonic acid 4-[4'-(2 ",6',7"-trisulfonaphtho-
1'-ylazo) 2'#5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamine-7-sulfonic acid 4-[4'-(2", 5", 7'-)-disulfonaphtho-1'- ylazo) -2', 5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamine-7-sulfonic acid 4-[4'-(2', 5', 7"-trisulfonaphtho-11-ylazo)naphtho-1'-ylazo ]-1
-Naphthylamine-6-sulfonic acid 4-[4'-(2'
, 5'-disulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-1'-ylazo]-1-naphthylamine-8-sulfonic acid 4-(4'-(4'-sulfophenylazo)-2'-sulfophenylazo) ]-1-Naphthylamine-6-sulfonic acid Section (V) 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophenyl)
-8-Methyl-4-(8'-amino-4'-sulfophenylazo)-5-pyrazolone 1-(4'-sulfophenyl)-8-carboxy-4-(4'-amino-8'-sulfophenyl phenylazo)-5-pyrazolone 1-(2'-methyl-6'-sulfophenyl)-8-methyl-4-(4'-amino-8'-sulfophenylazo)-5-pyrazolone 1-(2' -sulfophenyl)-8-methyl-4-(8
'-amino-4'-sulfophenylazo)-5-pyrazolone 4-amino-4'-(8'-methyl-5'-oxo-1
'-Phenylpyrazoline-4'-ylazo)stilbene-2,2'-disulfonic acid 4-amino-4'-(2'-hydroxy-8'6-disulfo-1'-naphthylazo)stilbene-2,2' -Disulfonic acid 8-acetylano 1-hydroxy-2-(8'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalene-8,6
-Disulfonic acid 7-(8'-sulfophenylamino)-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-carboxyphenylazo)-naphthalene-8-sulfonic acid 8-phenylamino-1-hydroxy- 2-(4'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalene-8,
6-disulfonic acid 6-acetylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalene-8-sulfonic acid 6-ureito 1-hydroxy-2-(5'-amino-
2'-sulfophenylazo)naphthalene-8-sulfonic acid 8-benzoylamino-1-hydroxy-2-(6'-
Amino-2'-sulfophenylazo)naphthalene-8,
6-disulfonic acid 1 (4Z8'-disulfonaphth-27-yl)-B
-Methyl-4-(5'-amino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolone 1-(2'-sulfophenyl)-8-carboxy-4-
(6'-amino-2'-sulfophenylazo)-5-pyrazolone 1-(2',I5'-dichloro-4'-sulfophenyl)-8-methyl-4-(5"-ano25- Sulfophenyl a'/)-5-pyrazolone 5-(8'-amino-
4'-sulfophenylazo)-4-methyl-8-cyano-6-hydroxypyridol-2-one 5-(8'-amino-4'-sulfophenylazo)-4
-Methyl-8-carbonamido-6-hydroxy-N-
Ethylpyrid-2-one 5-(8'-amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-one 5-(8'-amino-4'-sulfophenylazo)-
4-Methyl-5-cyano-6-hydroxy-N-methylpyrid-2-one 5-(4'-amino-8'-sulfophenylazo)-4
-Methyl-8-cyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2-one 5-(4'-amino-2', 5'-disulfophenylazo)-4-methyl-8-cyano-6-hydroxy- N-ethylpyrid-2-one 5-(8-amino-4-
sulfophenylazo')-8,4-dimethyl-6-hydroxy-1-n-propyl-pyrid-2-one 5-(4-amino-2,5-disulfophenylazo)-
1-n-Butyl-6-hydroxy-4-methyl-8-sulfomethylpyrid-2-one 5-(8-amino-4-sulfophenylazo)-1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl- 3-Sulfopyrid-2-one 5-(8-amino-4-sulfophenylazo)-8-chloro-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one 6-(8-amino-4-sulfophenylazo)-8-chloro-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one phenylazo)-8-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-sulfomethylpyrid-2-one 5-(8-cyano-4-sulfophenylazo)-8-aminocarbonyl-6-hydroxy- 4
-Methyl-1-(2-(4-sulfophenyl)ethylcopyrid-2-one1-hydroxy-2-(1'-sulfo-5/-aminomethylnaphtho-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaphthalene- 8,6-disulfonic acid 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophenyl)
-8-Methyl-4-(1'-sulfo-5"-methylnaphtho-21-ylazo)-5-pyrazolone 1-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-4-
(1"-sulfo-5"-aminomethylnaphtho-2"-ylazo)-6-pyrazolone 1-hydroxy-2-(1'
-Sulfo-5'-aminomethylnaphtho-2'-ylazo)-6-acetylaminonaphthalene-8-sulfonic acid 1
-Hydroxy-2-(1'-sulfo-57-aminomethylnaphtho-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaphthalene-8,5-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'- Aminomethylnaphtho-2'-yla'j>-6-(N-acetyl-N-methylamino)naphthalene-3-sulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphtho-27 -ylazo)-7-acetylaminonaphthalene-3-sulfonic acid 1-hydroxy-2-[4'
-(1'-sulpo5"-aminomethylnaphtho-2"
-ylazo)-6fusulfonaphtho1'-ylazo]
-8-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphtho-2'-ylazo)-7-(2",5"-disulfophenyl azo)-8-aminonaphthalene-8,6
-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(2'-sulfo-
5'-aminophenylazo)-7-(4'-sulfophenylazo)-8-aminonaphthalene-8゜6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphtho-2 '-ylazo)-8-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-21[4'-(6'-a-41-methyl-2'-sulfophenylazo)-6'-sulfonaphtho- 1'-ylazo]-6-acetylaminonaphthalene-8-sulfonic acid 5-(5'-aminoethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-1-ethyl-6-hydroxy-4-
Methyl-8-sulfopyrid-2-one 1-hydroxy-2-(5'-aminomethyl-47-methyl-2'-sulfophenylazo)-7-(1', 5'
-disulfonaphthalene-21-ylazo)-8-aminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(4'-aminomethylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalene-8,5-disulfonic acid 1-hydroxy -2-[4'-(4"-a[tsumethyl-
2"-sulfophenylazo)-27-medoxyphenylazo]naphthalene-8,6°8-trisulfonic acid 1-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-4
-(4"-methyla [noacetyl-2'-sulfophenylazo)-5-pyrazolone 1-(8'-methylaminoacetyl-nophenyl)-
8-carboxy-4-(1',5"-disulfonaphtho-
2'-ylazo)-5-pyrazolone 1-hydroxy-2-(4'-β-aminoethylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(4'-N -β-A-main noethyl-N-acetylaminophenylazo-8-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(4'-aminomethylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalene- 8,5-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(8'-β-aminoethylsulfonylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalene-
8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(8'-β
-aminoethylsulfonylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(4'-β-aminoethylcarbamoylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalene-8,6-
Disulfonic acid 1-hydroxy-2-(8'-β-aminoethylcarbonylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalene-
8,6-disulfonic acid l-hydroxy-2-(8'-β
-aminoethylsulfamoylphenylazo)-8-acetyl-1nonaphthalene-8,6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfo-6'-β-aminoethylsulfo1moylnaphtho-2'- Iruazo)-8
-Benzoylamino-8゜6-disulfonic acid 1-hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-β-aminoethylsulfamoylnaphtho-2'-ylazo)-8
-Acetylamino-8,5-disulfonic acid No. (Vl) 1-(8'-aminophenyl)-8-methyl-4-(
2',5'-disulfophenylazo)-5-pyrazolone 1-(8'-aminophenyl)-8-carboxy-4
-(2'-carboxy-4'-sulfophenylazo)-
6-pyrazolone 1- (8'-aminoacetyla[nophenylto8-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-6
-pyrazolone 4-amino-4'-(8'-methyl-4"-(21r
-disulfophenylazo) -1'-pyrazole-5#
-onyl]stilbene-2,27-disulfonic acid 1- (8'-aminophenyl)-8-carboxy-4
-(4'-(2',6"-disulfophenylazo)-2
'-Methoxy-55-methylphenylazo]-5-pyrazolone 1-(2-aminoethyl'')-8-(1,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxy-4-methyl-pyrido-2- 1-(2-aminoethyl)-8,4
-dimethyl-5-(1,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxypyridol-2-one 3-aminocarbonyl-1-(2-aminoethyl)-6
-Hydroxy-4-methyl-5-(8,6,8-)lysulfonaphthol-2-ylazo)-pyrid-2-one 1-(2-aminoethyl)-8-cyano-5-(2,5
-disulfophenylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one(V2O term 8-amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfophenylazo)naphthalene-8,6 - Copper complexes of disulfonic acids.
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８−スルホ
ン酸の銅錯体。Copper complex of 6-amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfophenylazo)naphthalene-8-sulfonic acid.
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，５−ジ
スルホン酸の銅錯体。Copper complex of 6-amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfophenylazo)naphthalene-8,5-disulfonic acid.
８−アミノ−１，１′−ジヒドロキシ−２゜２′−アゾ
ナフタリン−８，４’、６．８’−テトラスルホン酸の
銅錯体。Copper complex of 8-amino-1,1'-dihydroxy-2°2'-azonaphthalene-8,4',6,8'-tetrasulfonic acid.
８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−［４’−（２−スル
ホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−５′−メチルフェ
ニルアゾ］ナフタリン−８゜６−ジスルホン酸の銅錯体
。Copper complex of 8-amino-1-hydroxy-2-[4'-(2-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalene-8°6-disulfonic acid.
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−［４’ −（２”、
５’−ジスルホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−６
′−メチルフェニルアゾ〕ナフタリン−８，５−ジスル
ホン酸の銅錯体。6-amino-1-hydroxy-2-[4'-(2",
5'-disulfophenylazo)-2'-methoxy-6
'-Methylphenylazo]naphthalene-8,5-disulfonic acid copper complex.
１−（８’−アミノ−４′−スルホフェニル）−８−メ
チル−４−［４’−（２＃、 ６＃−ジスルホフェニル
アゾ、）−２’−メトキシ−６′−メチルフェニルアゾ
］−５−ピラゾールの銅錯体。1-(8'-amino-4'-sulfophenyl)-8-methyl-4-[4'-(2#, 6#-disulfophenylazo,)-2'-methoxy-6'-methylphenylazo ]-5-pyrazole copper complex.
７− （４’−アミノ−８′−スルホアニリノ）−１−
ヒドロキシ−２−〔４“−（２”、 ５”−ジスルホフ
ェニルアゾ’） −２’−メトキシ−５′−６−（４’
−アミノ−８′−スルホアニリノ）−１−ヒドロキシ−
２−（２’−カルボキシフェニルアゾ）ナフタリン−８
−スルホン酸の銅錯体。7-(4'-amino-8'-sulfoanilino)-1-
Hydroxy-2-[4"-(2", 5"-disulfophenylazo')-2'-methoxy-5'-6-(4'
-amino-8'-sulfoanilino)-1-hydroxy-
2-(2'-carboxyphenylazo)naphthalene-8
- Copper complexes of sulfonic acids.
１−ヒドロキシ−２−（４’−（５”−アミノメチル−
４１−メチル−２“−スルホアニリノ／ ） −５’−
メチル−２′−ヒドロキシフェニルアゾ〕−８−アセチ
ルアミノナフタリン−８゜６−ジスルホン酸の銅錯体。1-Hydroxy-2-(4'-(5''-aminomethyl-
41-Methyl-2"-sulfoanilino/ ) -5'-
Copper complex of methyl-2'-hydroxyphenylazo]-8-acetylaminonaphthalene-8°6-disulfonic acid.
１−ヒドロキシ−２−ＣＢ’−クロル−５′−スルホ−
２′−ヒドロキシフェニルア’ｊ’） −８−ω−（Ｎ
−メチルアミノ）アセチルアミノナフタリン−８，６−
ジスルホン酸の銅錯体。1-Hydroxy-2-CB'-chloro-5'-sulfo-
2'-Hydroxyphenyla'j') -8-ω-(N
-methylamino)acetylaminonaphthalene-8,6-
Copper complex of disulfonic acid.
１−ヒドロキシ−２−（８’、５’−ジスルホ−２′−
ヒドロキシフェニルアゾ）−６−ω−（Ｎ−メチルアミ
ノ）アセチルア主ノナフタリン−８−スルホン酸の銅鉛
体。1-hydroxy-2-(8',5'-disulfo-2'-
Hydroxyphenylazo)-6-ω-(N-methylamino)acetylar-based copper lead body of nonaphthalene-8-sulfonic acid.
１−ヒドロキシ−２−［４’−（２“、５′−ジスルホ
フェニルアゾ） −５’−メチル−２７−ヒドロキシフ
ェニルアゾ〕−６−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチル
アミノナフタリン−８−スルホン酸の銅錯体の三ナトリ
ウム塩。1-Hydroxy-2-[4'-(2", 5'-disulfophenylazo)-5'-methyl-27-hydroxyphenylazo]-6-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalene-8 - trisodium salt of copper complex of sulfonic acid.
第（ｖ＋ｌｌ）項
８−（８’−１更ノー４７−スルホフェニル）スルフ１
ミル銅フタロシアニン−トリー８−スルホン酸
４−（８’−アミノ−４′−スルホフェニル）スルフ１
ミル銅フタロシアニン−トリー４−スルホン酸
８−（８’−又は４′−アミノフェニル）スルファミル
銅フタロシアニン−８−スルホンアミド−ジー８−スル
ホン酸
３−（２−アミノエチル）スルフ１ミル銅フタロシアニ
ン−トリー８−スルホン酸第（ＩＸ）項
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−８−アミノフェニ
ル） −Ｎ’−（２’−カルボキシ−４′−スルホフェ
ニル）−ｍｓ−フェニルホルマザンの銅錯体。(v+ll) term 8-(8'-1 further no 47-sulfophenyl) sulf 1
Mil copper phthalocyanine-tri-8-sulfonic acid 4-(8'-amino-4'-sulfophenyl) sulf 1
Mil copper phthalocyanine-8-(8'- or 4'-aminophenyl) sulfamyl copper phthalocyanine-8-sulfonamide-3-(2-aminoethyl)sulfonate 1-mil copper phthalocyanine- Copper complex of tri-8-sulfonic acid item (IX) N-(2-hydroxy-5-sulfo-8-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan .
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−８−アミノフェニ
ル）−Ｎ’−（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニ
ル） −ｍｓ−（４“−スルホフェニル）ホルマザンの
銅錯体。Copper complex of N-(2-hydroxy-5-sulfo-8-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-sulfophenyl)formazane.
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ−（
２’−カルボキシ−４′−ア電ノフ工二ルーｍ５−（２
’−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯体。N-(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-N-(
2'-carboxy-4'-Adenofukoniru m5-(2
Copper complex of '-sulfophenyl) formazan.
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−アミノフェニル） −ｍ８
− （２“−クロル−５″−スルホフェニル）ホルマザ
ンの銅錯体。N-(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-
(2'-carboxy-4'-aminophenyl) -m8
- Copper complex of (2"-chloro-5"-sulfophenyl)formazan.
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニル）ｍｓ−（
４−アミノフェニル）ホルマザンの銅錯体。N-(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-
(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)ms-(
Copper complex of 4-aminophenyl) formazan.
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニル） −ｍｓ
−（４’−アミノ−２“−スルホフェニル）ホルマザン
の［［。N-(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-
(2'-carboxy-4'-sulfophenyl) -ms
-(4′-amino-2″-sulfophenyl)formazan [[.
Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミノフェニル−Ｎ’−（
２’−ヒドロキシ−４′−スルホナフト−１７−イル）
−ｍｓ−（２’−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯体
。N-(2-carboxy-4-aminophenyl-N'-(
2'-hydroxy-4'-sulfonaphth-17-yl)
Copper complex of -ms-(2'-sulfophenyl)formazan.
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニル） −ｍｓ
−（４’−アミノアセチルアミノフェニル）ホルマザ
ンの銅錯体。N-(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-
(2'-carboxy-4'-sulfophenyl) -ms
Copper complex of -(4'-aminoacetylaminophenyl)formazan.
第（×）項
８．１０−シア【ノー６．１８−ジクロルトリフエンジ
オキサジン−４，１１−ジスルホン酸
８．１０−ビス（４′−アミノ−８′−スルホアニリノ
）−６，１８−ジクロルトリフエンジオキサジン−４，
１１−ジスルホン酸８．１０−ビス（４′−アミノ−２
’、 ５’−ジスルホアニリノ）−６，１８−ジクロル
トリフエンジオキサジン−４，１１−ジスルホン酸
８− （４’−アミノ−８′−スルホアニリノ）−１０
−（４’−アミノ−２’、５’−ジスルホアニリノ）−
６，１８−ジクロルトリフエンジオキサジン−４，１１
−ジスルホン酸
３．１０−ジー（２′−アミノエチルアミノ）−６，１
８−ジクロルトリフエンジオキサジン−４，１１−ジス
ルホン酸
８．１０−ビス（８′−アミノ−４′−スルホアニリノ
）−６，１８−ジクロルトリフエンジ
ジオキ−Ｖ′／−４、１１−ジスルホン酸Ａは、好まし
くはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩
素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる１又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェニレン基又はスル
ホ基１個で置換されていてもよいナフチレン基であり、
たとえば
Ｒ８
（式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。）
等をあげることができる。Paragraph (x) 8.10-Sia Chlortriphenedioxazine-4,
11-disulfonic acid 8.10-bis(4'-amino-2
', 5'-disulfoanilino)-6,18-dichlortriphenedioxazine-4,11-disulfonic acid 8-(4'-amino-8'-sulfoanilino)-10
-(4'-amino-2',5'-disulfoanilino)-
6,18-dichlortriphenedioxazine-4,11
-disulfonic acid 3.10-di(2'-aminoethylamino)-6,1
8-Dichlortriphene dioxazine-4,11-disulfonic acid 8.10-bis(8'-amino-4'-sulfoanilino)-6,18-dichlortriphene dioxazine-V'/-4,11- Disulfonic acid A is preferably a phenylene group or a sulfo group 1 which may be substituted with one or two substituents selected from the group of methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, chlorine, bromine, and sulfo group. a naphthylene group optionally substituted with
For example, R8 (in the formula, the bond shown with an asterisk means a bond that leads to the -N- group).
Ｒ１およびＲ１において、低級アルキル基としてｊ、ｔ
、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、
置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シア
ノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カルボキシ基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。In R1 and R1, j, t as a lower alkyl group
, an alkyl group having 1-4 carbon atoms is preferred;
Preferred examples of the optionally substituted group include a hydroxy group, a cyano group, an alkoxy group, a halogen, a carboxy group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylcarbonyloxy group, a sulfo group, and a sulfamoyl group.
特に好ましいＲ，、Ｒ，としては、たとえば、水素原子
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブ
チル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８．４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、８−カ
ルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２
−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−
カルバモイルエチル基、８−カルバモイルプロピル基、
４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、８−
メトキシカルボニルプロピル基、８−エトキシカルボニ
ルプロビル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチ
ルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプロピル基
、８−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メチル
カルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキ
シブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、８
−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモ
イルメチル基、２−スルファモイルエチル基、８−スル
ファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基を
あげることができる。Particularly preferable R,,R, include, for example, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, 1so-propyl group, n-butyl group, 1so-butyl group, 5ec-butyl group, 2-hydroxyethyl group. group, 2-hydroxypropyl group, 8-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 8-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 2.8-dihydroxypropyl group, 8.4-dihydroxybutyl group, cyanomethyl group , 2-cyanoethyl group, 8-cyanopropyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 8-methoxypropyl group, 8-ethoxypropyl group, 2-hydroxy-8- Methoxypropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 2-chloroethyl group, 2-
Bromoethyl group, 8-chloropropyl group, 8-bromopropyl group, 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group,
Carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 8-carboxypropyl group, 4-carboxybutyl group, 1,2
-dicarboxyethyl group, carbamoylmethyl group, 2-
Carbamoylethyl group, 8-carbamoylpropyl group,
4-carbamoylbutyl group, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group, 8-
Methoxycarbonylpropyl group, 8-ethoxycarbonylpropyl group, 4-methoxycarbonylbutyl group, 4-
Ethoxycarbonylbutyl group, methylcarbonyloxymethyl group, ethylcarbonyloxymethyl group, 2-methylcarbonyloxyethyl group, 2-ethylcarbonyloxyethyl group, 8-methylcarbonyloxypropyl group, 8-ethylcarbonyloxypropyl group, 4-methylcarbonyloxybutyl group, 4-ethylcarbonyloxybutyl group, sulfomethyl group, 2-sulfoethyl group, 8
-sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group, sulfamoylmethyl group, 2-sulfamoylethyl group, 8-sulfamoylpropyl group, and 4-sulfamoylbutyl group.
本発明の化合物は、場合によっては無機塩を除去し、必
要に応じて安定剤もしくは染色性改良剤の添加を行い液
状品とすることもでき、あるいはこの液状品または反応
溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥により粉体品とすること
もでき、さらに一般に公知の方法により電解質の添加に
よる塩析分離を経て、液状品または粉体品とすることも
できる。The compound of the present invention can be made into a liquid product by removing inorganic salts and adding stabilizers or dyeability improvers as necessary, or the liquid product or reaction solution can be evaporated, for example, sprayed. It can be made into a powder product by drying, and it can also be made into a liquid or powder product through salting out separation by adding an electrolyte using a generally known method.
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。The compound of the present invention has fiber reactivity and can be used for dyeing or printing hydroxy group-containing or carbonamide group-containing materials. Preferably, the material is used in the form of a fibrous material or a blend thereof.
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊細、たとえばリネン、麻
、ジュート及びう電−繊維が好ましい。再生セルロース
ｌｌｌ１１ｍはたとえばビスコース・ステーブル及びフ
ィラメントビスコースである。Hydroxy group-containing materials are natural or synthetic hydroxy group-containing materials, such as cellulose fiber materials or their regenerated products and polyvinyl alcohol. Preferably, the cellulosic fibrous material is cotton, but also other vegetable fibres, such as linen, hemp, jute and wire fibers. The regenerated cellulose lll11m is, for example, viscose stable and filament viscose.
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊細の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ボリアミド−６，
６、ボリア電ド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。Materials containing carbonamide groups are, for example, synthetic and natural polyamides and polyurethanes, especially in delicate form, such as wool and other animal hairs, silk, leather, polyamide-6,
6, Boriadendo-6, Polyamide-11 and Polyamide-4.
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述のｌａ紬材
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。The compound of the present invention can be dyed or printed on the above-mentioned materials, particularly on the above-mentioned LA pongee materials, by a method depending on the physical and chemical properties.
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的高い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。For example, in the case of exhaust dyeing on cellulose fibers, in the presence of an acid binder such as soda carbonate, sodium phosphate or caustic soda, a neutral salt such as mirabilite or common salt is optionally added, and if desired, a solubilizer is added. , use a penetrant or leveling agent together,
It is carried out at relatively high temperatures. The neutral salts which accelerate the exhaustion of the dye can be added only after or before the actual dyeing temperature has been selected, optionally in portions.
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。When dyeing cellulose fibers according to the padding method, it can be padded at room temperature or at an elevated temperature and, after drying, fixed by steaming or dry heat.
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。When printing is carried out on cellulose fibers, either in one phase, e.g. by printing with a printing paste containing baking soda or other acid binders and then steaming at 100-160°C, or in two phases, e.g. This can be carried out by printing with an acidic or weakly acidic printing paste, passing it through a hot alkaline bath containing an electrolyte, or overpadding with a padding liquid containing an alkaline electrolyte, followed by steaming or dry heat treatment.
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。Thickening agents or emulsifiers, such as, for example, sodium alginate or starch ethers, are used in the printing pastes, if desired in combination with customary printing auxiliaries and/or dispersants, such as, for example, urea.
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内４″、特に、ソー
ダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として
、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、
ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。Suitable acid binders for fixing the compounds of the invention on cellulose fibers are, for example, water-soluble basic salts of alkali metals or alkaline earth metals with inorganic or organic acids or compounds which liberate alkali under heated conditions. Particular mention may be made of alkali metal hydroxides and alkali metal salts of weak to medium strength inorganic or organic acids, of which 4'', particularly soda salts and potash salts are preferred.Such acid binders include , such as caustic soda, caustic potash, baking soda, soda carbonate, sodium formate, potassium carbonate, primary, secondary or tertiary sodium phosphate,
Examples include sodium silicate and sodium trichloroacetate.
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊細の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。The dyeing of synthetic and natural polyamides and polyurethanes delicately requires first exhaustion under pH control from an acidic or slightly acidic dye bath and then a change to a neutral or even alkaline pH value for fixation. This can be done by Dyeing is usually carried out at a temperature of 60 to 120°C, but in order to achieve leveling properties, conventional leveling agents such as the condensation product of cyanuric chloride and 8 times the molar amount of aminobenzenesulfonic acid or aminonaphthalenesulfonic acid are used. Alternatively, for example addition products of stearylamine and ethylene oxide can be used.
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系ａ＃ｌに対する染色
に好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたピル
ドアフプ性、均染性及び洗浄性を示し、濃厚な染色物を
得るのに適している。また、捺染においても高い着色力
を示す。さらに、温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多
少の変動が生じても染色性への影響を受けにくい特徴を
有するとともに、耐光性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水
分解性、耐洗濯性、耐塩素性等に優れている。The compound of the present invention is characterized in that it exhibits excellent performance on fiber materials, and is particularly suitable for dyeing cellulose-based A#1. It exhibits high exhaustion and fixation rates, excellent pill-up properties, level dyeing properties, and washability, and is suitable for obtaining richly dyed products. It also shows high coloring power in textile printing. In addition, it has characteristics that dyeability is not easily affected by slight fluctuations in dyeing conditions such as temperature, bath ratio, salt concentration, etc., as well as light resistance, sweat resistance, sweat resistance, acid hydrolysis resistance, Excellent washing resistance, chlorine resistance, etc.
次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文中
、部は重量部を示す。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to examples. In the text, parts indicate parts by weight.
実施例１ ジアゾ化された、１−アミノ−４−（４’。Example 1 Diazotized, 1-amino-4-(4'.
８′−ジスルホナフチル−２′−アゾ）−ナフタレン−
７−スルホン酸１０．７部を常法により、１−アミノナ
フタレン−８−スルホン酸とカップリングさせ、引き続
き、塩化シアヌル８．７部と縮合させ、更にアニリン−
８−β−ヒドロキシエチルスルホン４．０部と縮合させ
た。次いで、塩化ナトリウムを加え析出した結晶を炉別
した後、乾燥することにより、遊走
離酸の形で下記構造式の褐色の材料を得た。8'-disulfonaphthyl-2'-azo)-naphthalene-
10.7 parts of 7-sulfonic acid was coupled with 1-aminonaphthalene-8-sulfonic acid in a conventional manner, followed by condensation with 8.7 parts of cyanuric chloride, and further aniline-8-sulfonic acid was coupled with 10.7 parts of 7-sulfonic acid.
It was condensed with 4.0 parts of 8-β-hydroxyethylsulfone. Next, sodium chloride was added and the precipitated crystals were separated in a furnace and then dried to obtain a brown material having the following structural formula in the form of a free acid.
（λｍａｘ＝４８５ ｎｍ 但し水性媒体中で測定、以
下同条件で測定）
実施例２
ジアゾ化された、２−７ミノナフタレンー８．６．８−
）リスルホン酸７．７部を常法により８−ウレイドアニ
リン８．０部とカップリングさせることにより得たアミ
ノ染料の水２００部中の中性溶液に塩化シアヌル８．７
部を加え、縮合が終了するまで撹拌した。次いでこの溶
液にアニリン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン４．
０部を加え、縮合が終了するまで撹拌した後、塩化ナト
リウムを加え結晶を析出させＦ別した後、乾燥すること
により、遊離酸の形で下記構造式の帯赤黄色の染料を得
た。(λmax=485 nm, measured in an aqueous medium, hereinafter measured under the same conditions) Example 2 Diazotized 2-7minonaphthalene-8.6.8-
) 8.7 parts of cyanuric chloride is added to a neutral solution of an amino dye obtained by coupling 7.7 parts of lysulfonic acid with 8.0 parts of 8-ureidoaniline in 200 parts of water in a conventional manner.
1 part was added and stirred until the condensation was completed. Then 4. aniline-8-β-hydroxyethylsulfone was added to this solution.
After adding 0 parts and stirring until the condensation was completed, sodium chloride was added to precipitate crystals, which were separated by F and dried to obtain a reddish yellow dye having the following structural formula in the form of a free acid.
次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌル
、そして続いて＠８欄に挙げたアミノと実施例２と同様
に縮合させることにより、それぞれ対応するトリアジン
系化合物を得た。The amino dyes listed in column 2 of the following table were condensed with an equivalent amount of cyanuric chloride and then with the amino listed in column @8 in the same manner as in Example 2 to obtain the corresponding triazine compounds.
（以下余白） 実施例８ １−アミノ−４−（８’−アミノ−２／ 、 ４／。(Margin below) Example 8 1-amino-4-(8'-amino-2/, 4/.
６′−トリメチルフェニルアミノ）−アントラキノン−
２，６′−ジスルホン酸２５．６部の水８００部中の中
性水溶液に塩化シアヌル９．２部を加え、常法により縮
合反応を行なった。6'-trimethylphenylamino)-anthraquinone-
To a neutral aqueous solution of 25.6 parts of 2,6'-disulfonic acid in 800 parts of water was added 9.2 parts of cyanuric chloride, and a condensation reaction was carried out in a conventional manner.
次いでこの溶液に７−アミノ−１−ヒドロキシエチルス
ルホニルナフタレン−８−スルホン酸１７部を加え、縮
合反応を行なった後、塩化カリウムを加え塩析し、Ｆ別
後乾燥して、遊離酸の形で下記構造式の青色の染料を得
た。Next, 17 parts of 7-amino-1-hydroxyethylsulfonylnaphthalene-8-sulfonic acid was added to this solution to perform a condensation reaction, followed by salting out by adding potassium chloride, and drying after separating F to obtain the free acid form. A blue dye with the following structural formula was obtained.
（スｍａｘ＝６８０１ｍ）
次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌル
、そして続いて第８欄に挙げたアミンと実施例８と同様
に縮合させることにより、それぞれ対応するトリアジン
系化合物を得た。(max = 6801 m) By condensing the amino dyes listed in column 2 of the following table with an equivalent amount of cyanuric chloride and subsequently with the amines listed in column 8 in the same manner as in Example 8, the corresponding triazine dyes The compound was obtained.
（以下余白）
実施例４
Ｎ−エチルアニリン−４−β−ヒドロキシエチルスルホ
ン２２．９部の水１００部中のスラリー液を塩化シアヌ
ル１８．５部の氷水２００部中に加え、常法に従い反応
させた後、Ｎ −（２−カルボキシ−５−スルホフェニ
ル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−８′−ア疋）−５′
−スルホフェニル）−ｍｓ−フェニルホルマザン銅錯体
５６．８部の水８００部中の中性溶液に加え、弱酸性下
で結合反応を行なった。(Leaving space below) Example 4 A slurry of 22.9 parts of N-ethylaniline-4-β-hydroxyethylsulfone in 100 parts of water was added to 200 parts of ice water containing 18.5 parts of cyanuric chloride, and reacted according to a conventional method. After that, N-(2-carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy-8'-Aki)-5'
-sulfophenyl)-ms-phenylformazane copper complex was added to a neutral solution of 56.8 parts in 800 parts of water and the binding reaction was carried out under weak acidity.
さらにこの反応液に、塩化ナトリウムを加えて塩析し、
Ｐ別後乾燥して、遊離酸の形で次の構造式の青色の染料
を得た。Furthermore, sodium chloride was added to this reaction solution for salting out,
After separation of P and drying, a blue dye having the following structural formula was obtained in the form of a free acid.
次表の第８欄に挙げたアミンを当量の塩化シアヌル、そ
して続いて第２ｉ／Ｈに挙げたアミノ染料と実施例４と
同様に縮合させることにより、それぞれ対応するトリア
ジン系化合物を得た。The corresponding triazine compounds were obtained by condensation of the amines listed in column 8 of the following table with equivalent amounts of cyanuric chloride and subsequently with the amino dyes listed under 2i/H as in Example 4.
（以下余白）
実施例６
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−８，６−ジス
ルホン酸６．４部を水１６０部に溶解し、塩化シアヌル
８．７部と酸性下で常法により反応させた後、アニリン
−８−β−ヒドロキシエチルスルホン４．０部を添加し
、′室温、弱酸性下で縮合が終了するまで撹拌した。(Left below) Example 6 6.4 parts of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-8,6-disulfonic acid was dissolved in 160 parts of water and reacted with 8.7 parts of cyanuric chloride under acidic conditions in a conventional manner. Thereafter, 4.0 parts of aniline-8-β-hydroxyethylsulfone was added, and the mixture was stirred at room temperature under weak acidity until the condensation was completed.
この反応液に通常の方法でジアゾ化した２−アミノナフ
タリン−１，５−ジスルホン酸６．１部を加え、カップ
リングした。さらにこの溶液に、塩化ナトリウムを加え
結晶を析出させＰ別した後、乾燥することによって、遊
離酸の形で次の構造式の赤色の染料を得た。To this reaction solution, 6.1 parts of 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid diazotized in a conventional manner was added to carry out coupling. Further, sodium chloride was added to this solution to precipitate crystals, which were separated from P and dried to obtain a red dye having the following structural formula in the form of a free acid.
フタリン−８，６−ジスルホン酸の代りに次表の第１ｆ
Ｊのカップリング成分を、アニリン−８−β−とドロキ
シエチルスルホンの代りに次表の第２欄のア【ンを、２
−アミノナフタリン−１，６−ジスルホン酸の代りに次
表の第８欄のジアゾ成分を用いて、実施例６と同様の方
法により、それぞれ対応するトリアジン系化合物を得た
。1f of the following table instead of phthalin-8,6-disulfonic acid
In place of aniline-8-β- and droxyethyl sulfone, the coupling component of
-Aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid was replaced with the diazo component shown in column 8 of the following table, and the corresponding triazine compounds were obtained in the same manner as in Example 6.
（以下余白ン
実施例５の１−アミノ−８−ヒドロキシエチル例６
２−アミノ−６−とドロキシナフタリン−７−スルホン
酸４．８部を水１５０部に溶解し、塩化シアヌル８．７
部と酸性下で常法により反応させた後、通常の方法でジ
アゾ化した、４−メトキシアニリン−２−スルホン酸４
．１部を加え、カップリングを行ない、次いで弱酸性下
でＮ−エチルアニリン−８−β−ヒドロキシエチルスル
ホン４．６部を添加し、縮合が終了するまで撹拌した後
、反応液を真空乾燥することにより、遊離酸の形で下記
構造式の深紅色の染料を得た。(Leave blank below) 1-Amino-8-hydroxyethyl Example 6 of Example 5 2-Amino-6- and 4.8 parts of droxynaphthalene-7-sulfonic acid were dissolved in 150 parts of water, and 8.7 parts of cyanuric chloride was added.
4-methoxyaniline-2-sulfonic acid 4, which was diazotized by a conventional method after reacting with
．． 1 part was added to perform coupling, then 4.6 parts of N-ethylaniline-8-β-hydroxyethylsulfone was added under weak acidity, and after stirring until the condensation was completed, the reaction solution was dried in vacuo. As a result, a deep red dye having the following structural formula was obtained in the form of the free acid.
実施例７
１．８−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
の水２００部中の中性水溶液を、塩化シアヌル１８．６
部の氷水５０部中に加え、常法により縮合させた後、ア
ニリン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン２０．１部
を加え、弱酸性下で反応が終了するまで撹拌した。Example 7 A neutral aqueous solution of 18.8 parts of 1,8-diaminobenzene-4-sulfonic acid in 200 parts of water was dissolved in 18.6 parts of cyanuric chloride.
After adding 50 parts of ice water to 50 parts of ice water and condensing in a conventional manner, 20.1 parts of aniline-8-β-hydroxyethylsulfone was added, and the mixture was stirred under weak acidity until the reaction was completed.
ついで、亜硝酸ナトリウム６．９部を添加した後、塩酸
水に注入してジアゾ化を行なった。Then, after adding 6.9 parts of sodium nitrite, diazotization was performed by pouring into hydrochloric acid water.
こうして得られたジアゾ溶液に、１−プロピオニルアミ
′ノー８−とドロキシナフタリン−８，６−ジスルホン
酸８７．５部の水１００部中の中性水溶液に加え、常法
に従い、カップリングした後塩化ナトリウムを加え塩析
し、Ｐ側径乾燥して遊離酸の形で下記構造式の赤色の染
料を得た。To the thus obtained diazo solution, a neutral aqueous solution of 1-propionyl amino 8- and 87.5 parts of droxynaphthalene-8,6-disulfonic acid in 100 parts of water was added, and coupling was carried out according to a conventional method. After salting out by adding sodium chloride and drying on the P side diameter, a red dye having the following structural formula was obtained in the form of a free acid.
次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌル
、そして続いて第８欄に挙げたアミンと実施例２と同様
に縮合させることにより、それぞれ対応するトリアジン
系化合物を得た。The corresponding triazine compounds were obtained by condensing the amino dyes listed in column 2 of the following table with an equivalent amount of cyanuric chloride and subsequently with the amines listed in column 8 in the same manner as in Example 2.
（以下余白）
（スｍａｘｗ６１０部ｍ）
実施例８
アニリン−４−β−ヒドロキシエチルスルホン２０．１
部の水８０部中のスラリー液を塩化シアヌル１４．８部
の氷水８０部中に加え、常法により縮合した後、８．１
０−ビス（２′−アミノエチルアミノ）−６，１８−ジ
クロルトリフエツジオキサジン−４，１１−ジスルホン
酸２６．８部の水１００部中の中性溶液を加え、中性子
反応が終了するまで撹拌した。(Margin below) (max w 610 parts m) Example 8 Aniline-4-β-hydroxyethyl sulfone 20.1
A slurry of 14.8 parts of cyanuric chloride in 80 parts of water was added to 80 parts of ice water and condensed in a conventional manner.
A neutral solution of 26.8 parts of 0-bis(2'-aminoethylamino)-6,18-dichlortriphetdioxazine-4,11-disulfonic acid in 100 parts of water is added until the neutron reaction is complete. Stirred.
この液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、炉別後、乾燥
して、遊離酸の形で下記構造式の青色の染料を得た。This solution was salted out by adding sodium chloride, separated in a furnace, and dried to obtain a blue dye having the following structural formula in the form of a free acid.
（以下余白）
実施例９
銅フタロシアニン−８，８’、８’−）ジスルホン酸−
８”−（２−アミノエチル）スルホアミド８７．４部の
水２００部中の中性溶液に塩化シアヌル７．４部を加え
、常法に従い縮合させた後、アニリン−４−β−ヒドロ
キシエチルスルホン８．８部を加え、中性上反応が終了
するまで撹拌した。(Left below) Example 9 Copper phthalocyanine-8,8',8'-)disulfonic acid-
To a neutral solution of 87.4 parts of 8"-(2-aminoethyl)sulfamide in 200 parts of water was added 7.4 parts of cyanuric chloride, and after condensation according to a conventional method, aniline-4-β-hydroxyethylsulfone was added. 8.8 parts were added, and the mixture was stirred until neutral and the reaction was completed.
この液に塩化ナトリウムを加え塩析し、Ｐ側径乾燥して
、遊離酸の形で下記構造式のトルコ背色の染料を得た。Sodium chloride was added to this solution for salting out, followed by P-side drying to obtain a turquoise dye having the following structural formula in the form of a free acid.
（スｍａｘ＝６７０ｎｍ）
実施例１０
１．８−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．４部
の水１００部中の中性水溶液を塩化シアヌル１８．５部
の氷水５０部中に加え、常法により縮合させた後、アニ
リン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン２０．１部を
加え、弱酸性上反応が終了するまで撹拌した。ついで亜
硝酸ナトリウム６．９部を添加した後、塩酸水に注入し
てジアゾ化を行なった。こうして得られたジアゾ溶液ｔ
ζ、アニリン−４−スルホン酸１７．８部のジアゾニウ
ム塩と、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−８，
６−ジスルホン酸８１．９部との酸性域でのカップリン
グによって得られた反応混合物を加え、中性付近でカッ
プリングを行なった。(S max = 670 nm) Example 10 A neutral aqueous solution of 18.4 parts of 1,8-diaminobenzene-4-sulfonic acid in 100 parts of water was added to 18.5 parts of cyanuric chloride in 50 parts of ice water, and a After condensation, 20.1 parts of aniline-8-β-hydroxyethylsulfone was added, and the mixture was stirred under weakly acidic conditions until the reaction was completed. Next, 6.9 parts of sodium nitrite was added, and diazotization was performed by pouring into aqueous hydrochloric acid. Diazo solution thus obtained
ζ, diazonium salt of 17.8 parts of aniline-4-sulfonic acid and 1-amino-8-hydroxynaphthalene-8,
A reaction mixture obtained by coupling with 81.9 parts of 6-disulfonic acid in an acidic range was added, and coupling was carried out near neutrality.
次いで塩化ナトリウムを加え塩析し、デ別後乾燥して、
遊離酸の形で下記構造式のネービーブルー色の染料を得
た。Next, add sodium chloride to salt out, separate and dry.
A navy blue dye of the following structural formula was obtained in the free acid form.
実施例１１
実施例１０と同様の方法により、１，８−ジアミツベン
ゼン−４−スルホン酸９．４部と塩化シアヌル９．８部
、ついで、アニリン−８−β２−ヒドロキシエチルスル
ホン１４．１部とを順次縮合させてジアゾ化した溶液に
、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−８，６−ジ
スルホン酸１６．０部の水７０部中の中性水溶液を加え
、酸性域でカップリングを行なった。この反応液に、２
−アミノナフタリン−１，５−ジスルホン酸１５．２部
のジアゾ化液を加え、中性付近でカップリングを行なっ
た。Example 11 In the same manner as in Example 10, 9.4 parts of 1,8-diamitbenzene-4-sulfonic acid and 9.8 parts of cyanuric chloride were added, followed by 14.1 parts of aniline-8-β2-hydroxyethylsulfone. A neutral aqueous solution of 16.0 parts of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-8,6-disulfonic acid in 70 parts of water was added to the diazotized solution by successive condensation with I did it. Add 2 to this reaction solution.
A diazotized solution containing 15.2 parts of -aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid was added, and coupling was performed at around neutrality.
この反応終了液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、Ｐ側
径乾燥して遊離酸の形で下記構造式のネービーブルー色
の染料を得た。The reaction solution was salted out by adding sodium chloride and dried on the P side to obtain a navy blue dye having the following structural formula in the form of a free acid.
（１ｍａｘ＝６００１ｍ）
（λｍａｘ＝＋６１０ｎｍ）
実施例１２
４−メトキシ−２，５−シアミノベンゼンスルホン酸６
６６部を水２００部に溶解させた液に、ジケテン２．６
部を滴下する。次いで、塩化シアヌル５．５部を氷水１
００部中に分散させた液に、この液を滴下し、酸性下で
縮合させる。(1max=6001m) (λmax=+610nm) Example 12 4-methoxy-2,5-cyaminobenzenesulfonic acid 6
2.6 parts of diketene is dissolved in 200 parts of water.
Drip a portion. Next, 5.5 parts of cyanuric chloride was added to 1 part of ice water.
This solution was added dropwise to the solution dispersed in 0.00 parts and condensed under acidic conditions.
次いで、アニリン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン
８．４部を加え、常法に従い反応させた後、２−ア【ノ
ナフタレンー８．６゜８−トリスルホン酸１１．６部を
ジアゾ化した液を加え、中性付近でカップリングさせる
。Next, 8.4 parts of aniline-8-β-hydroxyethylsulfone was added and reacted according to a conventional method, and the diazotized solution of 11.6 parts of 2-a[nonaphthalene-8.6°8-trisulfonic acid was added. In addition, coupling is performed near neutrality.
次いで、塩化ナトリウムを加え、析出した結晶をＦ別し
、乾燥して、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物
を得た。Next, sodium chloride was added, and the precipitated crystals were separated by F and dried to obtain a monoazo compound having the following structural formula in the form of a free acid.
（スｍａｘ＝８９７ｎｍ）
染色例１
実施例２に記載の化合物０．１，０．８および０．６部
を各々水２００部に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１
０部を加えて８０℃に昇温する。ついで８０分ｌｉ￥過
後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時間染色する。染
色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度に優れ、
良好なビルドアツプ性を有する帯赤黄色の染色物を得た
。(Max = 897 nm) Dyeing Example 1 0.1, 0.8 and 0.6 parts of the compounds described in Example 2 were each dissolved in 200 parts of water, 20 parts of Glauber's salt was added, and 1 part of cotton
Add 0 parts and raise the temperature to 80°C. After 80 minutes, 8 parts of soda carbonate was added and dyed at the same temperature for 1 hour. After dyeing, it is washed with water and soaped for excellent fastness.
A reddish-yellow dyed product with good build-up properties was obtained.
染色例２
実施例４番ζ記載の化合物０．８部を２００部の水に溶
解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて８０°Ｃ
に昇温する。ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８
部を加える。その温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた青色の染
色物が得られた。Dyeing Example 2 0.8 parts of the compound described in Example 4 ζ was dissolved in 200 parts of water, 20 parts of Glauber's salt was added, 10 parts of cotton was added, and the mixture was heated at 80°C.
The temperature rises to Then, after 20 minutes, add tertiary sodium phosphate 8
Add part. Dye for 1 hour at that temperature. After dyeing,
After washing with water and soaping, a blue dyed product with excellent fastness was obtained.
染色例８
色糊組成
実施例８に記載の化合物 ５部尿 素
５部アルギン酸ソーダ（
５％）元糊 ５０部熱 ９
２６部重 曹
２部バランス １８部上
記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に印
捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる
。Dyeing Example 8 Color paste composition Compound described in Example 8 5 parts urea
5 parts Sodium alginate (
5%) Original glue 50 parts heat 9
26 parts baking soda
2 parts Balance 18 parts A colored paste having the above composition is printed on broad mercerized wire, and after intermediate drying, steaming is performed at 100° C. for 5 minutes, followed by hot water washing, soaping, hot water washing, and drying to finish.
このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色の捺染物
が得られた。In this way, a bright blue print with excellent color fastness was obtained.
染色例４
実施例６に記載の化合物０．１．０．８および０．６部
を各々水２００部に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１
０部を加えて８０℃に昇温する。ついで８０分経過後、
炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度に優れ、良好
なビルドアツプ性を有する鮮やかな緋色の染色物を得た
。Dyeing Example 4 0.1, 0.8 and 0.6 parts of the compounds described in Example 6 were each dissolved in 200 parts of water, 80 parts of Glauber's salt was added, and 1
Add 0 parts and raise the temperature to 80°C. Then, after 80 minutes,
Add 8 parts of soda carbonate and dye at the same temperature for 1 hour. After dyeing, washing with water and soaping were performed to obtain a bright scarlet dyed product with excellent fastness and good build-up properties.
染色例６
実施例７に記載の化合物０．８部を２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１゜部を加えて８０℃に昇
温する。ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ４部を
加える。その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗
、ソーピングを行って諸竪牢度のすぐれた赤色の染色物
が得られた。Dyeing Example 6 0.8 parts of the compound described in Example 7 was dissolved in 200 parts of water, 20 parts of Glauber's salt was added, 1° part of cotton was added, and the temperature was raised to 80°C. Then, after 20 minutes, 4 parts of tribasic sodium phosphate is added. Dye for 1 hour at that temperature. After dyeing, washing and soaping were performed to obtain a red dyed product with excellent firmness.
染色例６
色糊組成
実施例５に記載の化合物 ６部尿 素
５部アルギン酸ソーダ
（５％）元糊 ５部部熱 湯
２５部重 曹
２部バランス １８部
上記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１２Ｇ’Ｃで６分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる。Dyeing Example 6 Color paste composition Compound described in Example 5 6 parts urea
5 parts Sodium alginate (5%) base paste 5 parts Hot water
25 parts baking soda
2 parts Balance 18 parts A colored paste having the above composition is printed on broad mercerized wire, and after intermediate drying, steaming is performed at 12 G'C for 6 minutes, followed by hot water washing, soaping, hot water washing, and drying to finish.
このようにして諸堅牢度のすぐれた解明な赤色の捺染物
が得られた。In this way, a clear red print with excellent fastness was obtained.
（以下余白）(Margin below)
Claims (1)
、アントラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系
またはジオキサジン系の有機染料残基であり、Ａは置換
基を有していてもよいフェニレン基またはナフチレン基
を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。） で示されるトリアジン系化合物。[Claims] The following general formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, D is a monoazo system, a polyazo system, a metal complex azo system, an anthraquinone system, a phthalocyanine system, a formazan system) or a dioxazine-based organic dye residue, A represents a phenylene group or a naphthylene group that may have a substituent, and R_1 and R_2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group that may be substituted. A triazine compound represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63209294A JP2658240B2 (en) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | Triazine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4059697A Division JP2694825B2 (en) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | Triazine compounds |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0255770A true JPH0255770A (en) | 1990-02-26 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2658240B2 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5772698A (en) * | 1995-04-25 | 1998-06-30 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use |
| JP2006117821A (en) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Reactive dye composition and dyeing method using the same |
| CN103756359A (en) * | 2013-12-25 | 2014-04-30 | 浙江劲光化工有限公司 | Treatment method for p-beta hydroxyethyl sulfone acetanilide mother liquor waste water |
| CN104016880A (en) * | 2014-06-09 | 2014-09-03 | 苏州大学 | Special precursor for azo reactive disperse dyes and use of special precursor |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP63209294A patent/JP2658240B2/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DYES PIGM 3-4=1982 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5772698A (en) * | 1995-04-25 | 1998-06-30 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use |
| JP2006117821A (en) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Reactive dye composition and dyeing method using the same |
| CN103756359A (en) * | 2013-12-25 | 2014-04-30 | 浙江劲光化工有限公司 | Treatment method for p-beta hydroxyethyl sulfone acetanilide mother liquor waste water |
| CN104016880A (en) * | 2014-06-09 | 2014-09-03 | 苏州大学 | Special precursor for azo reactive disperse dyes and use of special precursor |
| CN104016880B (en) * | 2014-06-09 | 2016-07-13 | 苏州大学 | The presoma of special azo reactive disperse dyes and purposes |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2658240B2 (en) | 1997-09-30 |
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