JPH02504582A - bulk agent - Google Patents

bulk agent

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JPH02504582A
JPH02504582A JP1500577A JP50057789A JPH02504582A JP H02504582 A JPH02504582 A JP H02504582A JP 1500577 A JP1500577 A JP 1500577A JP 50057789 A JP50057789 A JP 50057789A JP H02504582 A JPH02504582 A JP H02504582A
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cellobitol
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bulk
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JP1500577A
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シンガー,ノーマン エス.
デュボイス,グラント イー.
ミューラー,ジョージ ダブリュ.
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ザ ヌトラスウィート カンパニー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本願は1987年11月24日付で出願した係属出願第124.691号のCI Pであり、1988年10月12日付37C,F、R,l 1.132により提 出した宣誓供述書に包含されるデータを含む。[Detailed description of the invention] This application is based on CI of pending application No. 124.691 filed on November 24, 1987. P and proposed by 37C, F, R, l 1.132 dated October 12, 1988. Contains data contained in affidavits issued.

背景 本発明は一般に食品に添加するのに適したバルク剤に関する。特に本発明は規定 食に添加するスクロースを代替するのに適するバルク剤に関する。background The present invention generally relates to bulking agents suitable for addition to foods. In particular, the present invention stipulates The present invention relates to a bulking agent suitable for replacing sucrose added to food.

スクロース(アルファーシーグルコピラノシル−β−D−フルクトフラノシド) は、せ蔗糖又は甜菜糖としても知られており、飲食品に甘味を付与する甘味料と して広く使用されている。然しスクロースは虫歯の原因となりかつ高カロリーを 有する。これ等の理由のため、そのような欠点を有するスクロースその他の甘味 料の摂取量を減するのに非常な努力が払われている。Sucrose (alpha-sea glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside) Also known as sucrose or beet sugar, it is a sweetener that adds sweetness to foods and drinks. and is widely used. However, sucrose can cause tooth decay and is high in calories. have For these reasons, sucrose and other sweeteners that have such drawbacks Significant efforts are being made to reduce the amount of food intake.

これ等の努力の結果としてアスパルテーム、サッカリン等の高甘味度/低カロリ ーの甘味料が次第に一般化されるようになった。アスパルテームのような高甘味 度の甘味料(高甘味料)′に少量使うことにより、特にスクロースの味覚?再現 するのに成功したが、そのような高甘味料を使用しても規定食(formula tedfood )におけるその機能として重要なスクロースの他の特性を適切 に再現しない。特にスクロースはそのバルク特性の結果、規定食に対して実際の 物理構造、テクスチャー、保水性、密度および外見上の特性を供する。これ等の 特性は大部分スクロースによって占められるボリュームに帰因するものであるか ら、そのバルク性に依存している。As a result of these efforts, high sweetness/low calorie products such as aspartame and saccharin Sweeteners have gradually become popular. High sweetness like aspartame By using a small amount as a sweetener (high sweetener), it can be especially effective for the taste of sucrose. reproduction However, even with such high sweeteners, the formula Other properties of sucrose that are important for its function in tedfood) will not be reproduced. In particular, sucrose, as a result of its bulk properties, has a practical Provides physical structure, texture, water retention, density and cosmetic properties. These Is the property attributable to the volume mostly occupied by sucrose? It depends on its bulk properties.

規定食においてスクロースを高甘味料で代替するために、スクロースによるカロ リーを加えることなく、スクロースの構造、テクスチャー、保水性、密度および 外観を再現する剤を加えることが望ましい。先行技術はそのような特性の再現の ため種々のバルク剤の使用を開示した。三橋等は米国特許第3.741,776 号明細書には甘味バルク剤としてマルチトール(4−O−アルファーシーグルコ ピラノシル−D−ソルビトール)t−1低力ロリー飲食品へ添加することが開示 されている。マルチトールは固形容量、ボディ、吸水性、光沢および高粘性を供 するが、一方ブドウ糖より大きく、スクロースより少ないと言われる甘味を供す る。In order to replace sucrose with a high sweetener in the diet, the calories from sucrose are The structure, texture, water retention, density and It is desirable to add agents that reproduce the appearance. The prior art is not capable of reproducing such characteristics. disclosed the use of various bulking agents for this purpose. Mitsuhashi et al. U.S. Patent No. 3,741,776 In the specification, maltitol (4-O-Alpha Sea Gluco) is used as a sweetening bulking agent. Pyranosyl-D-sorbitol) t-1 disclosed to be added to low-strength lolly food and drinks has been done. Maltitol provides solid volume, body, water absorption, gloss and high viscosity. However, on the other hand, it provides a sweetness that is said to be greater than glucose and less than sucrose. Ru.

5chieveck等の米国特許第3.865.957号明細書には、低カロリ ー食品へ添加する甘味バルク剤として、イソマルチトール(6−0−アルファー D−グルコぎ2ノシルーD−ソルビトール)を単独か又はアスパルテームのよう な高甘味料と併用することが開示されている。U.S. Pat. No. 3,865,957 to Chieveck et al. - Isomaltitol (6-0-alpha) is used as a sweetening bulking agent added to foods. D-glucoglycyl-D-sorbitol) alone or like aspartame It is disclosed that it can be used in combination with a high sweetener.

Laytonの米国特許第4,024,290号明細書には、グルコースおよび ソルビトールを酸交換樹脂の存在下低圧および加温下縮合反応に供する方法によ り製造した、バルク剤を規定食に添加する方式が開示されている。この開示方法 により製造したバルク剤は、約70係のグルコシルソルビトールの異性体β−ア ノマー。Layton, U.S. Pat. No. 4,024,290, discloses that glucose and Sorbitol is subjected to a condensation reaction under low pressure and heat in the presence of an acid exchange resin. A method is disclosed in which a bulking agent prepared by the above method is added to a prescribed diet. This disclosure method The bulking agent prepared by Nomar.

即ち1.2.3.4.5および6−グルコぎラノシルーD−ソルビトールを主成 分として含有する粘性シロップを含む。このバルク剤は更に約1チのソルビトー ルおよび15%の他の炭水化物?含む各種少量成分を含有する。上記特許明細書 は更に残余のソルビトール全グルコシルソルビトールのβ−アノマー混合物から 除去できることを開示する。また同特許明細書はバルク剤とアスパルテームのよ うな高甘味料を配合して、このバルク剤を等重量のスクロースと同様な甘味にす ることも開示している。有効量の高甘味料を包含するバルク剤に濃厚で粘性がち り、流動性を増すため加温するか、又はシロップを形成するため約301の水で 希釈することが望ましい旨開示されている。セロビオース(4−o−β−D−グ ルコピラノシルーD−グルコース)ヲセロビトール(4−0−β−D−/ルコぎ ラノシルーD−ソルビトール)に還元する方法を開示する、Levine等の「 5cience J 、  85 、 550(1937)に記載の発表は、本 発明に関係がある。That is, 1.2.3.4.5 and 6-glucogylanosyl-D-sorbitol are the main constituents. Contains viscous syrup containing as a fraction. This bulking agent also contains about 1 t of sorbitol. and 15% other carbohydrates? Contains various minor components including. The above patent specification is further extracted from the remaining sorbitol β-anomeric mixture of total glucosylsorbitol. Disclose that it can be removed. The patent specification also describes the use of bulking agents and aspartame. A high sweetener is added to make this bulking agent as sweet as an equal weight of sucrose. It also discloses that Bulk agents containing effective amounts of high sweeteners tend to be thick and viscous. 301 with water to form a syrup or warm to increase fluidity. It is disclosed that dilution is desirable. Cellobiose (4-o-β-D-g) lucopyranosyl-D-glucose) wocellobitol (4-0-β-D-/rucoglucose) Levine et al. The publication described in 5science J, 85, 550 (1937) is It is related to invention.

セロビトールは、融点133℃、〔α〕っ −−8,7゜/水中の比旋光度を有 する結晶板を包含することが開示されている。Cellobitol has a melting point of 133°C and a specific optical rotation of [α] - 8,7°/water. It is disclosed that the present invention includes a crystal plate having a crystal plate.

水溶液のナトリウムポロハイドライドで処理して、糖をその対応するアルコール に還元する方法を開示する、Abdel −Akher等の「J、 Amer、  Chem、 Soc、 J73.4691 (19,51’)の記事も、本発 明と関係がある。同発表はセロビオースからセロピトールの製法を開示している が、セロビトールは「合理的々」時間では結晶化しないと注記している。Treatment with aqueous sodium polohydride removes sugars from their corresponding alcohols. J. Amer, Abdel-Akher et al., which discloses a method for reducing Chem, Soc, J73.4691 (19,51') articles are also from this publication. It has something to do with Ming. The publication discloses a method for producing cellopitol from cellobiose. However, it notes that cellobitol does not crystallize in a "reasonable" amount of time.

更に1972年1月19日出願の特願昭47−1820号明細書のYoshie nの開示が本発明に関係があシ、ブドウm<グルコース)と同程度の甘味度で甜 菜糖(スクロース)より僅かに少ない甘味度を示すノンカロリー甘味料としてセ ロピトールを使用することが開示されている。同明細書にはセロビトールが「容 易に結晶化せず」そして「飲食品に結晶化又は乳状化の危険なしに使用できる」 ことt明示している。本物質は飲食品に保水性および吸湿性を供し、粘度を高め 、糖ペースの甘味料と同じ様にボディと光沢を供すると言われている。Furthermore, Yoshie of Japanese Patent Application No. 1820/1972 filed on January 19, 1972 The disclosure of n is not relevant to the present invention. It is sold as a non-caloric sweetener with slightly less sweetness than vegetable sugar (sucrose). The use of lopitol is disclosed. The specification states that cellobitol is "does not crystallize easily" and "can be used in foods and drinks without the risk of crystallization or emulsification" This is clearly stated. This substance provides water retention and hygroscopicity to foods and drinks, increasing viscosity. It is said to provide body and shine, as well as sugar-paced sweeteners.

同明細書には、水素ガス中で60から80気圧の圧力、90から120℃の温度 で4時間から9時間セロビオースを触媒転化してセロビトールを製造する方法を 開示する。適当な触媒には9係から10係のラネーニッケルと0.1憾の炭酸カ ルシウムを含む。然し同明細書に示されたデータ、並びに米国特許第3.741 .776号明細書(両発明は共通の譲受人により略同時に提出された)のデータ および本発明のセロビトールのデータの比較により、Yoshien等がかつて 実際に少しでもセロビトールを開発し九かどうかの疑問が生ずる。The specification states that in hydrogen gas a pressure of 60 to 80 atm and a temperature of 90 to 120°C. A method for producing cellobitol by catalytic conversion of cellobiose for 4 to 9 hours. Disclose. Suitable catalysts include 9 to 10 part Raney nickel and 0.1 part carbonate. Contains lucium. However, the data presented therein, as well as U.S. Pat. .. Data of Specification No. 776 (both inventions were filed substantially simultaneously by a common assignee) Comparison of the cellobitol data of the present invention reveals that Yoshien et al. The question arises as to whether or not cellobitol has actually been developed.

トーフ化学工業(株)の「糖フレクション」と云う名称の技術文献も本発明に関 係がある。セロビオースとセロビトールは同社が製造販売計画がある、開発製品 であると開示している(第5頁)。セロビトールの融点と比旋光度の文献値は、 それぞれ142℃−146℃および [α]、−−8°と記載されている。A technical document titled "Tsugar Flexion" by Tofu Kagaku Kogyo Co., Ltd. also relates to the present invention. There is someone in charge. Cellobiose and cellobitol are developed products that the company plans to manufacture and sell. (Page 5). The literature values for the melting point and specific rotation of cellobitol are: It is described as 142°C-146°C and [α], -8°, respectively.

発明の要約 本発明は、規定食に添加するのに適する七ロビ) −ルから本質的に成る、低カ ロリーバルク剤を供する。Summary of the invention The present invention provides a low-caloric solution consisting essentially of seven robins suitable for addition to a diet. Provides lolly bulking agent.

本物質は結晶体で、自由流動性でアク、本バルク剤を含有する規定食に同−重量 係のスクロース全含有する規定食のテクスチャー、保水能、外観および密度を大 体有する。セロピトールは上記のYoshien等の発表と異なり、カロリーが あること分かったが、スクロースのカロリー含量である4カロリー/グラムより 少ないカロリーを有する。本発明に等量のスクロースと同様な甘味のバルク剤と するのに有効な高甘味料とセロビトールを配合した甘味付与バルク剤を供する。This substance is a crystalline, free-flowing, stale substance that is equivalent in weight to a diet containing this bulking agent. The texture, water-holding capacity, appearance and density of sucrose-containing diets are greatly improved. have body. Seropitol differs from the above publication by Yoshien et al. I found out that the calorie content of sucrose is 4 calories/gram. Has less calories. In the present invention, an equal amount of sucrose and a similar sweetening bulking agent are added. To provide a sweetening bulk agent containing a highly effective sweetener and cellobitol.

本発明はスクロースを含まない低カロリー規定食に添加するのに適するバルク剤 を供する。此等の食品は低カロリーバルク剤の添加により、等量のスクロースを 含有する規定食に見られるのと同様なテクスチャー、保水能、外観および密度1 有する。本バルク剤は結晶性、自由流動性である。従って自由流動性製品を得る ために化工澱粉のような物質と配合する必要はない。The present invention is a bulking agent suitable for adding to a low-calorie diet that does not contain sucrose. provide. These foods contain an equal amount of sucrose by adding low-calorie bulking agents. Texture, water-holding capacity, appearance and density similar to that found in diets containing1 have The bulking agent is crystalline and free-flowing. Thus you get a free-flowing product Therefore, there is no need to combine it with substances such as modified starches.

甘味付与バルク剤組成物は等量のスクロースと同様な甘味の甘味料/バルク剤混 合物となるように選択することができる一定量の高甘味料とセロビトールとを併 用するものでおる。このような甘味付与バルク剤を規定食に添加して、カロリー がなくかつ通常スクロースを連想させる味覚、テクスチャー、保水性、密度特性 七供することができる。Sweetening bulking agent compositions contain equal amounts of sucrose and a sweetener/bulking agent mixture of similar sweetness. Combined with cellobitol and an amount of high sweetener that can be selected to be a compound. I have something to use. Such sweetening bulking agents can be added to prescribed diets to reduce calories. taste, texture, water retention, and density properties typically associated with sucrose You can make seven offerings.

本発明ではセロビオール全純粋な形で製造される。In the present invention, cellobiol is produced in completely pure form.

例えばLayzon(米国特許第4.024,29 [1号込グルコシルソルビ トールの6個の異性体を生成し、その一つとしてセロビトールが生ずる方法を開 示した。その異性体混合物に結晶化することは困難でおる。更にその方法は残余 のソルビトールおよび他の炭水化物のような他の不純物を有するバルク剤を生ず る。これ等の不純物は望ましくなく、単離および精製工程を必要とμ本発明にお いてはそれは不必要である。本発明に開示される純粋型のセロビトールはすぐれ た溶解性とバルク性を有する。本発明のバルク剤はセロビオースに触媒と水の存 在下で加圧および加温下還元して製造する。For example, Layzon (U.S. Patent No. 4.024,29 [Glucosyl Sorbi No. 1 included)] Discovered a method to produce six isomers of toll, one of which is cellobitol. Indicated. It is difficult to crystallize the isomer mixture. Furthermore, the method is residual resulting in bulking agents with other impurities like sorbitol and other carbohydrates Ru. These impurities are undesirable and require isolation and purification steps. If so, it is unnecessary. The pure form of cellobitol disclosed in the present invention is excellent. It has good solubility and bulk properties. The bulking agent of the present invention contains cellobiose in the presence of a catalyst and water. Produced by reduction under pressure and heat.

適当な触媒はラネーニッケル、白金、白金駿化物、ロジウムおよびパラジウムで あり、ラネーニッケルが望ましい。反応は約25℃から100.0℃の温度で、 約14.7 psiから3 D OD psiの圧力下で実施することができる 。利用する特定の温度および圧力、同様に反応時間も互いに変化さすことが可能 である。Suitable catalysts are Raney nickel, platinum, platinum fluoride, rhodium and palladium. Yes, Raney nickel is preferred. The reaction is carried out at a temperature of about 25°C to 100.0°C. Can be performed under pressures from approximately 14.7 psi to 3D OD psi . The specific temperatures and pressures used, as well as reaction times, can be varied from one another. It is.

本発明の低カロリーバルク剤は別成分として直接規定食に添加することができ、 同様に、適当な高甘味料を別成分として添加して規定食肉のスクロースと同じ最 終効果を得ることができる。動物の生長試験の研究において、セロビトールはス クロースに比較してカロリーが低いことが示逼れた。したがって、本発明のバル ク剤に、アスパルテームのような高甘味料で甘味を付与した時に、糖より少ない カロリーを有する。The low calorie bulking agent of the present invention can be added directly to the diet as a separate ingredient, Similarly, a suitable high sweetener can be added as a separate ingredient to achieve the same maximum sweetener as sucrose in regulated meats. You can get the final effect. In animal growth test studies, cellobitol was It was shown that it has lower calorie content compared to Claus. Therefore, the valve of the present invention When flavoring agents are sweetened with high sweeteners such as aspartame, the sweetness is lower than that of sugar. Has calories.

本発明で有用な高甘味料にはサッカリン、シクラメート、アセスルファム−に1 アリテーム、スフ20−ス、7−−1fン、ネオヘスベリジン、ジヒドロカルク ン、ステビオサイド等がある。特にアスパルテーム(アルファー恥−7スパルテ ルーL−2エニルアラニンメチルエステル)を使用するのが望ましい。本発明の バルク剤は種々の高甘味剤と望ましい比率で配合することができる。本バルク剤 rL唄霧乾燥、真空円筒乾燥又は他の当業界で公印の乾燥処理に供することがで きる。High sweeteners useful in the present invention include saccharin, cyclamate, and acesulfame. Alitame, Suf20-S, 7-1F, Neohesveridin, Dihydrocalc and stevioside. Especially aspartame (alpha shame-7 spartame) It is preferred to use L-2 enylalanine methyl ester). of the present invention The bulking agent can be blended with various high sweetening agents in desired proportions. Book bulk agent rL can be used for fog drying, vacuum cylinder drying or other official seal drying processes in the industry. Wear.

本発明のバルク剤は、キャンディ、クツキイ、アイスクリーム、ペーストリイ、 ケーキ、ゼリー、プリデーブ、チョコレートコーティング、プディング、ソフト ドリンク、シロップ規定食に混入することができる。The bulking agent of the present invention can be used for candy, cake, ice cream, pastry, Cake, jelly, pre-deve, chocolate coating, pudding, soft Drinks and syrups can be mixed into prescribed meals.

本バルク剤七アスパルテームのような高甘味剤と組み合せることにより、全くス クロースの代替とすることができ、やめさせねばならないほどカロリーの高い食 品上肥満性の少ない、虫歯になりにくい食品とすることが可能である。By combining this bulking agent with a high sweetener like aspartame, it is completely Foods that are so high in calories that they can be substituted for sugar and must be avoided It is possible to produce a food that is less obese in quality and less likely to cause cavities.

次側は本発明のバルク剤の製造性および規定食にバルク剤を添加する方法を例示 し、開示した本発明を実施する最良の方法を記述し、教示するものである。此等 は単に例であり、本発明の基本概念に対する方法や成分の多少の変化は可能であ る。従って此等に特許請求の範囲の精神と範囲を限定するものと解釈すべきもの ではない。The next section illustrates the manufacturability of the bulking agent of the present invention and the method of adding the bulking agent to a prescribed diet. It is intended to describe and teach the best mode of carrying out the disclosed invention. These etc. is merely an example, and slight variations in method and ingredients to the basic concept of the invention are possible. Ru. Therefore, these should be interpreted as limiting the spirit and scope of the claims. isn't it.

丘エ フ5W1tのXKセoビ、t−ス(8−50,9,25ミ’Jモル)七溶かした 溶液に1.6gのラネーニッケルを添加し、混合物に’l 460 psiの水 素圧下、75℃で48時間振とうする。ついで生成溶液上油状まで濃縮する。Okae 5W1t of XK Seobi, t-su (8-50,9,25 mmol) 7 dissolved Add 1.6 g of Raney nickel to the solution and add 460 psi water to the mixture. Shake at 75° C. for 48 hours under atmospheric pressure. The resulting solution is then concentrated to an oily state.

水(96ゴ)、メタノール(100ゴ)、およびエタノール(120111t) t−油性シロップと混合し、その結果セロビオースが白色の固形物として結晶化 する。当業界で公知の方法により、この結晶を母液から分離す特表千2−504 582(4) ることができ、実質的に純粋な生成物が得られる。実験式Cユ2H240□1を 有するセロビトールは、元素組成:c、  41.86 ; H,7−03%− 有することが算出された。Water (96g), methanol (100g), and ethanol (120111t) mixed with t-oil syrup, resulting in cellobiose crystallizing as a white solid do. This crystal is separated from the mother liquor by a method known in the art. 582(4) can be obtained and a substantially pure product can be obtained. Experimental formula Cyu2H240□1 Cellobitol has an elemental composition: c, 41.86; H, 7-03%- It was calculated that the

本反応の生成物は元素組成: c、  41.67 : H,7,14本発明の 実施において低カフリーパルク剤として有用なセロビトールを、例1記載の方法 の様に、触媒と水の存在下セロビオースの標準水素添加法により製造した。次式 で示す化合物が純度が高いことが分った。The product of this reaction has an elemental composition: c, 41.67: H, 7, 14 of the present invention. Cellobitol, useful as a low cuff free bulking agent in the practice of the method described in Example 1 It was prepared by the standard hydrogenation method of cellobiose in the presence of a catalyst and water as follows. The following formula It was found that the compound shown in is of high purity.

上記化合物について定量的純度試験を実施した。得られたデータを下に示す 元素分析: CxzHxeNN&050−27820元 素   理論値     実測値 c     39.52%   39.94%H7,26係    7.60係 チH205,58係    5.58チHPLCPAD 1flt出器(tfi 化学) k 100 ’Is使用移動相:  o、i 5M Na0H=  1 001H20固定相:  Dionex−9? As(5流 量:  1.CI Ij/分 例3 セロビトールの相対甘味度をスクロース、マルチトールおよびデキストロースと 比較し、下記の如@8人の独立した審査員の印象を集めたデータで統計分析を行 なった: 表 1 甘味料サンプル このデータはランクデータを使い、BIBD (バランス不完全ブロックデディ ン)から生じるように処理した。10ランク値は6対で甘味が低いと評価したサ ンプルつげた。2のランク値は6対の一層甘味のあるサンプルにつけた。BIB Dに適したフリートマン型統計を使用して、4つのサンプルのランク合計間に差 があこの値は6つの自由度とx2統計の臨界値(例えば、α−0,05,x2( 3)の臨界値−7,8)を比較した時、高度に有意であった。Quantitative purity tests were conducted on the above compounds. The obtained data is shown below. Elemental analysis: CxzHxeNN & 050-27820 elements Theoretical value Actual measurement value c 39.52% 39.94% H7, 26 section 7.60 section CH H205, 58 Section 5.58 CH HPLCPAD 1 flt output (tfi Chemistry) k 100'Is Mobile phase used: o, i 5M Na0H = 1 001H20 stationary phase: Dionex-9? As (5th flow) Quantity: 1.CI Ij/min Example 3 Relative sweetness of cellobitol with sucrose, maltitol and dextrose A statistical analysis was conducted using the data collected from the impressions of eight independent judges as shown below. became: Table 1 sweetener sample This data uses rank data, BIBD (Balanced Incomplete Block Dedi) It was treated as if it were produced from The 10 rank values are 6 pairs of samples that are rated as having low sweetness. I put up a sample. A rank value of 2 was given to the 6 pairs of sweeter samples. B.I.B. Difference between the rank sums of the four samples using Friedman-type statistics suitable for D But this value has six degrees of freedom and the critical value of x2 statistics (for example, α-0,05,x2( 3) was highly significant when comparing the critical values of -7 and 8).

サンプルの各ランク合計は次の通りであった。The total of each rank of the sample was as follows.

スクロース  マルチトール  デキストロース  セロビトール48A       38B       34B       24にこで、一番大きい値は 甘味度が太きにとを示す。Sucrose Maltitol Dextrose Cellobitol 48A 38B 34B 24, the largest value is The degree of sweetness is thicker.

ランクの合計は954 LSDS数多数比較法って比較した。2つのランク合計 はLsr+(95%)−7−8で差異がある時、95係のレベルで有意差がある と明示された。上表の同じ文字で続かないランク合計は95チの信頼度で有意差 があった。The total rank was 954. Comparison was made using the LSDS multiple comparison method. Total of two ranks When there is a difference at Lsr+(95%)-7-8, there is a significant difference at the level of 95. It was clearly stated. The sum of ranks with the same letter in the table above that are not consecutive is significant with a confidence level of 95chi. was there.

6組の比較の全てを完全した8人の審査員により分ったことは次の通りである。The eight judges who completed all six comparisons found the following:

1)スクロースは本研究の他の全ての化合物より有意に甘い。1) Sucrose is significantly sweeter than all other compounds in this study.

2)データはマルチトールとデキストロースとの甘味度に有意差がないことを示 しているが、この両化合物はセロビトールより甘い。2) The data show that there is no significant difference in sweetness between maltitol and dextrose. However, both compounds are sweeter than cellobitol.

3)セロビトールは本研究における全ての低化合物より有意に甘味が少ない。3) Cellobitol is significantly less sweet than all the lower compounds in this study.

セロビトール研究 スクロース、マルチトール、デキストロースおよびセロビトールの10係溶液の 相対甘味度の等級合計の分析結果 (非重複LSDの間隔はサンプルに有意差があることを示す) 甘味が少い   セロビ  デキスト  マルチ  スフトール  ロース    トール  ロース例4 セロビトールの溶液粘度特性音種々の温度で研究した。セロビトールの70チ( W/W )水溶液の粘度七Brookfield粘度計モデルLVTで少量サン プルアダプター(SSK ) t−使用して測定した。下表に示す如く、22℃ より出発し、各種高温度で測定した。DC−200シリコーン油の薄層1溶液の 表面に添加して水分のロスを防止した。Cerobitol research A 10 part solution of sucrose, maltitol, dextrose and cellobitol Relative sweetness grade sum analysis results (Non-overlapping LSD intervals indicate significant differences in the samples) Less sweetness  Cellobi Dexto Multi Suftole Loin Tall loin example 4 The solution viscosity characteristics of cellobitol were studied at different temperatures. 70 grams of cellobitol ( W/W) Viscosity of aqueous solution Measurement was performed using a pull adapter (SSK) t-. As shown in the table below, 22℃ The measurements were taken at various high temperatures. A thin layer of DC-200 silicone oil solution Added to the surface to prevent moisture loss.

30℃        145.8 40℃         77.8 50℃         45.0 59℃         29.5 70℃         19.0 セロビトール溶液に24℃で結晶化し、従って上表で明らかな如く、22℃にお いては粘度値七得ることが出来なかった。溶液を70℃に加熱すると澄明な溶液 になった。30℃ 145.8 40℃ 77.8 50℃ 45.0 59℃ 29.5 70℃ 19.0 crystallizes in cellobitol solution at 24°C, and therefore, as shown in the table above, at 22°C. It was not possible to obtain a viscosity value of 7. When the solution is heated to 70℃, it becomes a clear solution. Became.

例5 セロビトールの溶解度は25℃の水中で過剰のサンプルを撹拌することにより測 定した。数個の試料を週期的な間隔で取った。此等の試料を濾過し、HPLCで 分析した。全部で6時間の撹拌の中、最後の6時間は溶液中のサンプルの濃度に 多くの変化は記録されなかった。最後の3時間の平均濃度上化合物の溶解度とし て報告した。25℃における水中の溶解度−51チψ。Example 5 The solubility of cellobitol was determined by stirring the excess sample in water at 25°C. Established. Several samples were taken at weekly intervals. These samples were filtered and analyzed by HPLC. analyzed. During the total stirring time of 6 hours, the concentration of the sample in the solution was adjusted during the last 6 hours. Many changes were not recorded. As the solubility of the compound above the average concentration of the last 3 hours reported. Solubility in water at 25°C -51 cm ψ.

例6 70℃におけるセロビトールの溶解度11適量の水と既知量のサンプル″!に7 0℃の水浴中に保持されたガラス瓶中で撹拌することにより測定した。追加の少 量の水とサンプルをサンプルの最後の追加分(全サンプル重量の約11)が完全 に溶解しなくなる迄添加した。Example 6 Solubility of cellobitol at 70°C 11 in an appropriate amount of water and a known amount of sample''! Measurements were made by stirring in a glass bottle kept in a 0°C water bath. additional small of water and sample until the last addition of the sample (approximately 11 of the total sample weight) is complete. It was added until it no longer dissolved.

溶液を冷却し、秤量した。溶液の重量と添加サンプルの全重量の差を、全溶液重 量に対するパーセントで示す化合物の溶解度として報告した。70℃における水 中溶解度−711W/W 処理法: 次の成分リスト上ストロベリーシェリーおよびストロベリージュ−スの製造のた めに示す。各成分tそれぞれの比率により混合する。例1に記載のセロビトール バルク剤を蒸僧水で加熱溶解する。微結晶セルローズおよびカルボキシメチルセ ルローズ音別々によく混合嘔れる迄添加する。ついでアスパルテーム甘味料以外 の全成分を混合し、温度を180″’Fに保持する。The solution was cooled and weighed. The difference between the weight of the solution and the total weight of the spiked sample is calculated as the total solution weight. It was reported as the solubility of the compound as a percent of the amount. water at 70℃ Medium solubility -711W/W Processing method: For the production of strawberry sherry and strawberry juice on the following list of ingredients: Shown below. Each component t is mixed in its respective ratio. Cellobitol as described in Example 1 The bulk agent is heated and dissolved in steamed soybean water. Microcrystalline cellulose and carboxymethylcellulose Add the roses separately until well mixed. Next, other than aspartame sweetener Mix all ingredients and maintain temperature at 180''F.

加熱中に失われた若干の水を補充する。混合物を冷却し、甘味料t−i i s 生で添加する。ついで瓶詰容器内に詰める。Replenish some water lost during heating. Cool the mixture and add the sweetener Add raw. Then fill it into a bottling container.

ストロベリージュ− ス ストロベリージュース          80.00微結晶セルローズ(アビ セルRC−591)         3−20天然香料                  3.00カラギーナンDG              i・2 8セルロ一ズ7MF              i・20ソルビン酸カリウム             0.08安息香酸ナトリウム              0.08400.00 ストロベリーブリデーブ 水                           228.55セロ ビトール              80.00急速凍結ストロベリー            80.00懺結晶セルローズ(アビセルRC−591)          3.20天然香料                 3.00カ ラギーナンDC)              1.28CMC7MF                  1・20アスパルテーム                1.00フマール!                  0.48クエ ン酸カリウム              0.44カラギーナンG HQ、3 2 クエン酸                  0.32色  素                             0.10ソルビン酸カリウム              0.08安息香酸ナトリウム             0.08人工香料                 0.05400.00 例8 [Practical Baking J 、 William J、 5ul tan 、第2版、第356頁* AVI Publishing Co、、  INC,+WeStpOrt C0Dn−+  1969の配合表および製法に よりケーキを焼き上げる。成分の比率に例1に記載のセロビトールバルク剤によ って代替される糖以外は司−のままである。成分の使用重量は次の通りである: 成 分       重量部 セロビトール              101.9サツカリン                0.075塩                             1.42全脂粉乳                7.54ケ ーキフラワー            83.0シヨートニング             37.77K                    42.6新 鮮卵白                56.7ベーキングパウダー            4.71ケーキ成分全8分間混合し、ついで7.5インチ平方の アルミニウムパン内で350″F、30分分間−た。strawberry juice vinegar Strawberry juice 80.00 Microcrystalline cellulose (Abi Cell RC-591) 3-20 natural fragrance 3.00 carrageenan DG i・2 8 Cellulose 7MF i・20 Potassium Sorbate 0.08 Sodium Benzoate  0.08400.00 Strawberry Brideve Water 228.55 sero Vitol 80.00 Quick frozen strawberry 80.00 Crystalline Cellulose (Avicel RC-591) 3.20 natural fragrance 3.00 ka Raginan DC) 1.28CMC7MF 1.20 Aspartame    1.00 hmar! 0.48 queries Potassium phosphate 0.44 Carrageenan G HQ, 3 2 Citric acid 0.32 colors Base 0.10 Potassium sorbate 0.08 Sodium Benzoate 0.08 Artificial fragrance 0.05400.00 Example 8 [Practical Baking J, William J, 5ul tan, 2nd edition, page 356 * AVI Publishing Co. INC, +WeStpOrt C0Dn-+  1969 recipe and manufacturing method Bake more cakes. The cellobitol bulking agent described in Example 1 was added to the ratio of ingredients. Other than sugar, which is replaced by The weights used for the ingredients are as follows: Ingredients Parts by weight Cellobitol 101.9 Saccharin 0.075 salt 1.42 whole milk powder 7.54 pieces -Ki Flower        83.0 Shotening 37.77K 42.6 new Fresh egg whites 56.7 baking powder 4.71 Mix all cake ingredients for 8 minutes, then cut into a 7.5-inch square 350″F for 30 minutes in an aluminum pan.

このケーキは本質的に90.8部の糖および52.8部の水で焼いたケーキのテ クスチャー、光沢および特性?キャンディベース キャンディベース七、Ge1atin Gum Crops 。This cake is essentially a cake texture baked with 90.8 parts sugar and 52.8 parts water. Texture, gloss and properties? candy base Candy Base 7, Ge1atin Gum Crops.

Formula  391*  P−477*  [CandyProduct ion: Methods and Formula J  Waiter L 、 Richmon *Manufacturing Confectione r 、  Chicago 、 l1linois。Formula 391* P-477* [CandyProduct ion: Methods and Formula J Waiter L , Richmon *Manufacturing Confectione r, Chicago, l1linois.

1948に示す配合表と製法説明により製造した。配合を減じたが成分の比率は そのままとした。重量比率上下表に示す: 成 分       重量部 寒天        22.8 コーンシロップ             117.5ゼラチン                   9.3水                            1 92.3セロビトール              130. 8高甘味料、色素およびフレーバを目的に応じて添加する。加熱の後、キャンデ ィ全4×8インチ角のケーキパンに注ぎ、固着を防止するためにジャガイモ澱粉 を振りかける。キャンディ1に9日から10日空気乾燥し、ついでプラスチック ラップでシールする。本キャンディにスクロースで調製したキャンディのテクス チャー、光沢、口当りt有するが、カロリー含量は少ない。It was manufactured according to the recipe and manufacturing method described in 1948. The proportion of ingredients has been reduced, but the ratio of ingredients is I left it as is. Weight ratios are shown in the upper and lower tables: Ingredients Parts by weight Agar 22.8 Corn syrup 117.5 Gelatin                         1 92.3 Cellobitol 130. 8 Add high sweeteners, colors and flavors as desired. After heating, the candy Pour into a 4 x 8 inch square cake pan and sprinkle with potato starch to prevent sticking. Sprinkle with. Let candy 1 air dry for 9 to 10 days, then plastic Seal with plastic wrap. Texture of candy prepared with sucrose in this candy It has char, gloss and mouthfeel, but low caloric content.

チョコレートコーティング ココア、11チ脂肪          17.44脱脂粉乳                 7.85コーティングFat−Durkee           37−06処理法: ココア、乳固形分、塩、アスパルテームおよび蔗糖をWaring Blend er f使用して乾式混合する。溶融した脂肪とレシチンを乾燥した混合物に添 加し、140’Fに加熱する。この混合物にセロビトールバルク剤の87チ溶液 全添加する。次にこれ全完全に混合し、続いて約100ヤ又は混合物の粘度が浸 漬又はコーティングに適当となる温度迄冷却する。chocolate coating Cocoa, 11 fat 17.44 Skimmed milk powder 7.85 coating Fat-Durkee 37-06 treatment method: Waring Blend cocoa, milk solids, salt, aspartame and sucrose Dry mix using erf. Add the melted fat and lecithin to the dry mixture. Add and heat to 140'F. Add to this mixture an 87% solution of cellobitol bulking agent. Add all. This is then thoroughly mixed until the viscosity of the mixture is about 100 mm or more. Cool to a temperature suitable for dipping or coating.

例11 「T○○TS IE −ROLLJタイプキャンディA              B ココア          10.13   9.158アスパルテーム         0.42    0.677セロヒトール90%溶液      6 5.4[]    65.693マルトリンMO50マルトテキストリン 10 .97スターチ、インスタン)     13.08   14.57バニラ7 レーバ              1.248バターフレーバ               1.166高蛋白質濃縮物             10.4 処理法: ココア、アスパルテームおよび塩’i HamiltonBeach iキサ− 内で乾式混合する。例1に記載の方法で製造したセロビトールtマルトデキスリ ンと澱粉を含有する溶液に溶解し、120′1111に加温し、この乾式混合し た混合物に添加する。7レーバを添加し、全成分が完全に分散してしなやかで柔 軟な粘稠度になる迄泡立てる。キャンディは形造られて平らな面上で切ることが でき、個々の1片は包装される。タイプ人のキャンディの全甘味度の82憾がア スパルテームに起因するが、一方タイブBのキャンディは全甘味度の88憾がア スパルテームに起因する。Example 11 “T○○TS IE-ROLLJ Type Candy A B Cocoa 10.13 9.158 Aspartame 0.42 0.677 Cellophytol 90% solution 6 5.4[]     65.693 Maltrin MO50 Maltotextrin 10 .. 97 Starch, Instant) 13.08 14.57 Vanilla 7 Reba 1.248 Butter Flavor 1.166 High protein concentrate 10.4 Processing method: Cocoa, Aspartame and Salt'i Hamilton Beach Dry mix inside. Cellobitol t-maltodextrin prepared by the method described in Example 1 and starch, heated to 120'1111 and dry mixed. Add to the prepared mixture. 7 Reba is added, all ingredients are completely dispersed, making it supple and soft. Whisk until a soft consistency. Candies are shaped and can be cut on a flat surface. Each piece is packaged. The total sweetness level of candy for type people is 82. This is due to spartame, while Type B candy has a total sweetness of 88. Attributed to spartame.

本発明の実施についての多くの修正および変形が、技術的に優れた人達によって 、提出した実施態様の前記の記述を考慮した上で実現するものと期待される。Many modifications and variations in the practice of this invention may be made by those skilled in the art. , is expected to be realized in view of the above description of the submitted embodiments.

その結果、付加した特許請求の範囲に明示逼れているような限定のみが、本発明 の範囲として認められるべきである。As a result, only such limitations as are expressly within the scope of the appended claims apply to the invention. should be recognized as the scope of

国際調査報告international search report

Claims (14)

【特許請求の範囲】[Claims] 1.いやなフレーバがなくかつ規定食に添加するのに適した粉末又は結晶形に容 易に転換されるような純度のバルク剤であつて、このバルク剤を含有する規定食 は同重量%のスクロースを含む規定食のテクスチャー,保水能,外観および密度 を大体保有し、バルク剤はセロビトールである、上記バルク剤。1. Contained in powder or crystalline form free from unpleasant flavors and suitable for addition to diets. A bulking agent of such purity that it is easily converted, and a diet containing this bulking agent. are the texture, water-holding capacity, appearance and density of diets containing the same weight percent of sucrose. The bulking agent is cellobitol. 2.規定食に添加するのに適する甘味付与バルク剤であつて、この甘味バルク剤 を含有する規定食に大体同重量パーセントのスクロースを有し、この甘味バルク 剤はその高甘味料が総体で等量のスクロースと同様な甘味を甘味バルク剤に付与 するのに有効な量のセロビトールおよび高甘味料から成る、上記甘味付与バルク 剤。2. A sweetening bulking agent suitable for adding to a prescribed diet, the sweetening bulking agent This sweetening bulk has approximately the same weight percent of sucrose as a diet containing The high sweetener gives the sweet bulk agent a sweet taste similar to that of an equal amount of sucrose. said sweetened bulk comprising cellobitol and a high sweetener in an amount effective to agent. 3.高甘味料はシクラメート,サツカリン,アスパルテーム,ソーマチン,アセ スルフアム−K,アリテーム,スクラロースおよびそれ等の混合物から成る群か ら選択される、請求の範囲第2項に記載の甘味バルク剤。3. High sweeteners include cyclamate, saccharin, aspartame, thaumatin, and acetic acid. The group consisting of sulfame-K, alitame, sucralose and mixtures thereof The sweet bulking agent according to claim 2, which is selected from the following. 4.スクロースをセロビトールである等重量の低カロリ−甘味バルク剤で代替を する、規定食製品。4. Replace sucrose with an equal weight of cellobitol, a low-calorie sweet bulking agent Dietary products. 5.スクロースをセロビトールおよび高甘味料を包含する等重量の低カロリ−甘 味バルク剤で代替をする、請求の範囲第4項記載の規定食製品。5. Add sucrose to an equal weight of low-calorie sweeteners, including cellobitol and high sweeteners. 5. A dietary product according to claim 4, which is substituted with a taste bulking agent. 6.高甘味料はシクラメート,サツカリン,アスバルテーム,ン−マチン,アセ スルフアム−K,アリチーム,スクラロースおよびそれ等の混合物から成る群か ら選択される、請求の範囲第5項に記載の規定食製品。6. High sweeteners include cyclamate, saccharin, asbartame, n-matin, acetic acid. The group consisting of sulfam-K, alizyme, sucralose and mixtures thereof Dietary product according to claim 5, selected from: 7.スクロースの代替として規定食に添加するのに有効な低カロリーバルク剤て あって、このバルク剤は、触媒および水の存在下、適当な温度と圧力で、適当な 時間、十分量のセロビオースを還元して製造する、上記低カロリーバルク剤。7. An effective low-calorie bulking agent to add to regular diets as a sucrose replacement. Therefore, this bulking agent is treated at a suitable temperature and pressure in the presence of a catalyst and water. The above-mentioned low-calorie bulking agent is produced by reducing a sufficient amount of cellobiose for a certain amount of time. 8.触媒をラネーニツケル,白金,白金酸化物,ロジウムおよびパラジウムから 成る群から選択する、請求の範囲第7項に記載のバルク剤。8. Catalyst from Raney nickel, platinum, platinum oxide, rhodium and palladium A bulking agent according to claim 7 selected from the group consisting of: 9.温度は約25℃から100.0℃である、請求の範囲第項に記載のバルク剤 。9. The bulking agent of claim 1, wherein the temperature is about 25°C to 100.0°C. . 10.圧力は約14.7psiから3000psiである、請求の範囲第9項に 記載のバルク剤。10. Claim 9, wherein the pressure is about 14.7 psi to 3000 psi. Bulk agent as described. 11.スクロースを含有する食品、飲料又は糖菓組成物において: (a)セロビトールおよび (b)高甘味料 を含有するバルク剤で、スクロースの代替とすることを包含する、上記組成物。11. In food, beverage or confectionery compositions containing sucrose: (a) cellobitol and (b) High sweetener The above composition includes replacing sucrose with a bulking agent containing. 12.高甘味料をアスバルテーム,シクラメート,サッカリン,アリチーム,ソ ーマチン,アセスルフアム−K,スクラロース又はそれの混合物から成る群から 選択する、請求の範囲第11項記載の組成物。12. High sweeteners such as asbartame, cyclamate, saccharin, alizyme, and soybean -matin, acesulfame-K, sucralose or mixtures thereof 12. The composition of claim 11 selected. 13.高甘味料はアスバルテームである、請求の範囲第12項に記載の組成物。13. 13. The composition of claim 12, wherein the high sweetener is asbartame. 14.高甘味料はアスバルテームおよびアセスルフアム−Kの配合物である、請 求の範囲第11項記載の組成物。14. The high sweetener is a combination of asbartame and acesulfame-K. The composition according to claim 11.
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