【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は正の誘電異方性を持ち、かつ広い温度
範囲で液晶相を示す、低粘性の新規な液晶化合物
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものであるが、その
表示方式にはTN型（ねじれネマチツク型）DS
型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型な
どがあり、それぞれの方式により使用される液晶
物質に要求される性質も異なる。しかし、いずれ
にしてもこれらに用いられる液晶物質はできるだ
け広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに安定である必要がある。しかし、現
在のところ、単一化合物ではこの様な条件を満た
すものはなく、数種の液晶化合物や、非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているの
が現状である。更に表示素子の種類によりその誘
電率異方性△εが正のものを必要としたり負のも
のを必要としたり、或はその中間的な値を持つた
ものが必要になつたりするが、一般的に任意の△
εの値を持つた液晶混合物は△εの値が正のもの
と△εの値が負のものを適宜混合することによつ
て得られる。ところが△εの値が正と負のものを
混ぜる場合、その△εの値の絶体値が大きなもの
同志では混合しにくく、結晶が出易いので△εの
値の絶体値の小さな化合物、しかも低粘度の相溶
性のよい化合物が液晶組成物を構成する成分とし
て望まれていた。本発明の化合物はこの様な要望
をある程度満たすものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）
で表わされる４−α，α，α−トリフルオロ安息
香酸−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）フエニルエステル及びそれを含有する液晶
組成物である。
本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示す
△εが＋３程度の低粘性の化合物である。又本発
明の化合物の光学異方性は0.06程度と小さい特徴
がある。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸クロ
リドとピリジン存在下４−（トランス−4′−アル
キルシクロヘキシル）フエノールと反応し、目的
の４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸４−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）フエ
ニルエステルを製造した。これを化学式で示すと
（上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）
以下実施例及応用例により更に詳細に説明す
る。
実施例 １
〔４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸−４
−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
フエニルエステルの製造〕
４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
フエノール2.2ｇ（0.01モル）をピリジン50mlに
溶かし、そこへ４−α，α，α−トリフルオロ安
息香酸クロリド2.1ｇ（0.01モル）を加え、よく
撹拌してから一晩放置する。トルエン100mlを加
え、トルエン層を6NHCl、ついで2NNaOH溶
液、ついで水で中性になるまでトルエン層を洗
う。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧でトルエ
ンを留去し、残つた結晶をエタノールで再結晶す
ると目的の４−α，α，α−トリフルオロ安息香
酸−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステルが得られた。収量2.2ｇ、
収率56％でそのＣ−Sm点は142.4℃、Sm−Ｎ点
は155.2℃、Ｎ−Ｉ点は161.7℃であつた。
以下同様にして４−（トランス−4′−プロピル
シクロヘキシル）フエノールの代りに他のアルキ
ル基を有する４−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）フエノール0.01モルを使用し、他の
操作は全く同様にして第１表に示す（）式の化
合物を製造した。これらの結果を第１表に示す。
The present invention relates to a novel low-viscosity liquid crystal compound that has positive dielectric anisotropy and exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range, and a liquid crystal composition containing the same. Liquid crystal display elements utilize optical anisotropy and dielectric anisotropy, which are the characteristics of liquid crystal materials, and their display method is TN type (twisted nematic type) DS.
There are various types such as dynamic scattering type (dynamic scattering type), guest-host type, and DAP type, and each type requires different properties of the liquid crystal material used. However, in any case, the liquid crystal materials used in these materials must exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible, and must be stable against moisture, heat, air, light, and the like. However, at present, there is no single compound that satisfies these conditions, and the current situation is to obtain something that can be put to practical use by mixing several types of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds. Furthermore, depending on the type of display element, the dielectric anisotropy △ε may need to be positive, negative, or somewhere in between; any △
A liquid crystal mixture having a value of ε can be obtained by appropriately mixing one having a positive value of Δε and one having a negative value of Δε. However, when mixing compounds with positive and negative values of △ε, compounds with large absolute values of △ε are difficult to mix and crystals are likely to form, so compounds with small absolute values of △ε, Furthermore, compounds with low viscosity and good compatibility have been desired as components constituting liquid crystal compositions. The compounds of the present invention meet these needs to some extent. That is, the present invention is based on the general formula (In the above formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) 4-α,α,α-trifluorobenzoic acid-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl) phenyl ester and its This is a liquid crystal composition containing. The compound of the present invention is a low-viscosity compound with a Δε of about +3 and exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range. Further, the compound of the present invention has a small optical anisotropy of about 0.06. Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. The desired 4-α,α,α-trifluorobenzoic acid 4-
(trans-4'-alkylcyclohexyl)phenyl ester was prepared. Showing this as a chemical formula: (R in the above formula represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) The following will be described in more detail with reference to Examples and Application Examples. Example 1 [4-α,α,α-trifluorobenzoic acid-4
-(trans-4'-propylcyclohexyl)
Production of phenyl ester] 4-(trans-4'-propylcyclohexyl)
2.2 g (0.01 mol) of phenol is dissolved in 50 ml of pyridine, 2.1 g (0.01 mol) of 4-α,α,α-trifluorobenzoic acid chloride is added thereto, stirred well, and left overnight. Add 100 ml of toluene and wash the toluene layer with 6NHCl, then with 2N NaOH solution, and then with water until neutral. After drying over anhydrous sodium sulfate, toluene is distilled off under reduced pressure, and the remaining crystals are recrystallized from ethanol to obtain the desired 4-α,α,α-trifluorobenzoic acid-4-(trans-4′-propylcyclohexyl). A phenyl ester was obtained. Yield 2.2g,
The yield was 56%, and the C-Sm point was 142.4°C, the Sm-N point was 155.2°C, and the N-I point was 161.7°C. In the same manner, 0.01 mole of 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)phenol having another alkyl group was used instead of 4-(trans-4'-propylcyclohexyl)phenol, and the other operations were performed in exactly the same manner. A compound of the formula () shown in Table 1 was produced. These results are shown in Table 1.
【表】
実施例 ２（応用例１）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％
トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％
トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％
なる液晶混合物ＡのＮ−Ｉ点は52℃、△εは＋
11.8、しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12V、20
℃での粘度は23cpである。
この混合物A95部に本発明の４−α，α，α−
トリフルオロ安息香酸−４−（トランス−4′−プ
ロピルシクロヘキシル）フエニルエステル５部を
加えた液晶のＮ−Ｉ点は57℃である。又△εは＋
10.9、しきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.22V、20
℃での粘度は21cpであつた。このように本発明
の化合物を使用することにより粘度を上げずにネ
マチツク温度範囲を広げることができた。
実施例 ３（応用例２）
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフエニルエステル 4.5部
トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフエニルエステル 4.5部
４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸トランス
−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
フエニルエステル 0.5部
４−α，α，α−トリフルオロ安息香酸−４−
（トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニルエステル 0.5部
からなる液晶混合物のＮ−Ｉ点は41℃、しきい値
電圧は0.9V、飽和電圧は2.6Vであつた。又、誘
電異方性値は＋３、粘度は20℃で28cp、光学異
方性値は0.06であつた。[Table] Example 2 (Application example 1) Trans-4-propyl-(4'-cyanophenyl)
Cyclohexane 28% trans-4-pentyl-(4'-cyanophenyl)
Cyclohexane 42% trans-4-heptyl-(4'-cyanophenyl)
The N-I point of liquid crystal mixture A containing 30% cyclohexane is 52℃, and △ε is +
11.8, threshold voltage is 1.53V, saturation voltage is 2.12V, 20
The viscosity at °C is 23 cp. 4-α, α, α- of the present invention was added to 95 parts of this mixture A.
The liquid crystal containing 5 parts of 4-(trans-4'-propylcyclohexyl)phenyl trifluorobenzoate has an N-I point of 57°C. Also, △ε is +
10.9, threshold voltage is 1.60V, saturation voltage is 2.22V, 20
The viscosity at °C was 21 cp. Thus, by using the compound of the present invention, it was possible to widen the nematic temperature range without increasing the viscosity. Example 3 (Application Example 2) Trans-4-pentylcyclohexanecarboxylic acid 4-fluorophenyl ester 4.5 parts Trans-4-heptylcyclohexanecarboxylic acid 4-fluorophenyl ester 4.5 parts 4-α,α,α-trifluoro Trans-4-(trans-4'-propylcyclohexyl) benzoate
Phenyl ester 0.5 parts 4-α,α,α-trifluorobenzoic acid-4-
The liquid crystal mixture containing 0.5 parts of (trans-4'-pentylcyclohexyl) phenyl ester had an N-I point of 41 DEG C., a threshold voltage of 0.9V, and a saturation voltage of 2.6V. Further, the dielectric anisotropy value was +3, the viscosity was 28 cp at 20°C, and the optical anisotropy value was 0.06.