JPH0238120B2 - - Google Patents

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JPH0238120B2
JPH0238120B2 JP58014704A JP1470483A JPH0238120B2 JP H0238120 B2 JPH0238120 B2 JP H0238120B2 JP 58014704 A JP58014704 A JP 58014704A JP 1470483 A JP1470483 A JP 1470483A JP H0238120 B2 JPH0238120 B2 JP H0238120B2
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JP
Japan
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carbon atoms
group
groups
hydrocarbon group
corrosion inhibitor
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JP58014704A
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Japanese (ja)
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JPS58134192A (en
Inventor
Robaato Hopukinzu Toomasu
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Publication date
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Publication of JPH0238120B2 publication Critical patent/JPH0238120B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明はアルコール燃料およびアルコールを含
有する通常液状の炭化水素燃料に使用する腐食防
止組成物に関する。更に、本発明は上記組成物を
含有しかつ腐食防止性が向上したことを特徴とす
るアルコール燃料およびアルキルを含有する通常
液状の炭化水素燃料に関する。 スパーク点火式および圧縮点火式の内燃機関に
使用するアルコール燃料およびアルコールを含有
する通常液状の炭化水素燃料は腐食活性度が高
い。このより高い活性は、一般に、アルコール類
に存在するがしかし普通液状の炭化水素燃料には
存在しない酸性でハロゲンイオンを含有する汚染
物による。これらアルコール汚染物は特に燃料タ
ンクおよび燃料管路の内表面に用いられるすず/
鉛合金被膜(すなわち、ターン被膜)などの種々
の非鉄系金属およびキヤブレタの構成に用いられ
る亜鉛/アルミニウム金属合金に悪作用する。そ
の結果、アルコール燃料およびアルコールを含有
する通常液状の炭化水素燃料を使用する自動車は
燃料タンク、燃料管路および燃料吸入系統領域で
は腐食する傾向が大である。 周知のように、通常液状の炭化水素燃料に使用
する種々の腐食防止添加剤を開示している多くの
特許がある。例えば、主として炭化水素燃料、特
にガソリンから析出物が形成しかつ内燃機関が腐
食するのを、この様な燃料に添加剤を添加するこ
とによつて防止する方法に関する米国特許第
2993771号を参照。特に、アルコール燃料または
アルコールを含有する炭化水素燃料、例えば、ガ
ソリンにおける腐食防止に係わる特許としては、
米国特許第4282007号および428200号の2つがあ
る。前者においては、アミノトリアゾール類とポ
リイソブテニルコハク酸無水物との反応生成物よ
りなる添加剤が開示されており、後者において
は、アミノトリアゾール、イサト酸無水物および
N−アルキルプロピレンジアミンの反応生成物よ
りなる添加剤が開示されている。 本発明の目的はアルコール燃料およびアルコー
ルを含有する通常液状の炭化水素燃料に使用する
他の腐食防止添加剤を提供することである。 さらに、本発明の目的は上記添加剤を含有して
いるアルコール燃料およびアルコールを含有する
普通液状の炭化水素燃料を提供することである。 また、本発明のさらにの目的は腐食防止性が向
上したことを特徴とするアルコール燃料およびア
ルコールを含有する普通液状の炭化水素燃料を提
供することである。 本発明は最も広い意味でアルコール燃料および
アルコールを含有する通常液状の炭化水素質石油
留分燃料に使用する組成物に関するものであり、
この組成物は(A)非置換コハク酸系アシル化剤およ
び脂肪族炭化水素系基置換コハク酸系アシル化剤
より選ばれた少なくとも1種のコハク酸系アシル
化剤と、(B)式 (式中、R1は炭化水素系基、R2およびR3は独立
して水素または炭化水素系基であるが、但し、
R2およびR3が共に水素である場合、R1は第三ア
ルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキ
ル、およびアルカリール基より選ばれた炭化水素
系基である。)の少なくとも1種のアミンとの腐
食防止性反応生成物よりなる。 さらに、本発明は内燃機関に使用する燃料組成
物に関するものであり、この組成物は(A)(i)炭素原
子数1〜約5のアルコール約2〜100容量%およ
び(ii)普通液状の炭化水素石油留分燃料約98〜0容
量%を含有する燃料の大部分と、(B)一般に上記の
腐食防止用反応生成物の小部分とよりなる。 本発明の腐食防止用添加剤は非置換コハク酸ア
シル化剤および脂肪族炭化水素系基置換コハク酸
アシル化剤より選ばれたコハク酸系アシル化剤
と、以下に明示するモノアミンとの反応によつて
調製される。 ここで使用する語「炭化水素系」または「炭化
水素系基」は炭素原子が分子の残部に直接結合し
かつ本発明の内容内で主として炭化水素の性質を
有する基を意味する。この様な基には次のものが
ある: (1) 炭化水素基;すなわち、脂肪族基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環式基(例え
ば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル)、
芳香族基、脂肪族基置換芳香族基、脂環式基置
換芳香族基、環が分子の他の部分で完成した環
式基(すなわち、上述のどの2種の置換基も共
に脂環式基を形成できる)など、ならびに2個
または3個以上の縮合ベンゼン核。この様な基
は当業者には知られているが、この代表例を挙
げると、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
オクチル、デシル、ドデシル、シクロヘキシ
ル、フエニル、トリル、ベンジル、ナフチル、
アントリル、フエナントリルなどがある。 (2) 置換炭化水素基;すなわち、本発明の内容内
において基の主として炭化水素の性質を変えな
い非炭化水素置換基を含有する基。当業者は好
適な置換基(ヒドロキシ、アルコキシ、カルバ
アルコキシなど)を気づくであろう。 本発明の添加剤組成物を調製するのに有用なコ
ハク酸系アシル化剤は次の構造
This invention relates to corrosion inhibiting compositions for use with alcohol fuels and normally liquid hydrocarbon fuels containing alcohol. Furthermore, the present invention relates to an alcohol fuel and an alkyl-containing normally liquid hydrocarbon fuel, which contain the above composition and are characterized by improved corrosion prevention properties. Alcohol fuels and usually liquid hydrocarbon fuels containing alcohol used in spark ignition and compression ignition internal combustion engines have high corrosive activity. This higher activity is due to acidic, halogen ion-containing contaminants that are generally present in alcohols but not normally present in liquid hydrocarbon fuels. These alcohol contaminants are particularly important for the tin/contaminants used on the interior surfaces of fuel tanks and fuel lines.
It has an adverse effect on various non-ferrous metals such as lead alloy coatings (ie, turn coatings) and zinc/aluminum metal alloys used in carburetor construction. As a result, motor vehicles using alcohol fuels and usually liquid hydrocarbon fuels containing alcohol are highly prone to corrosion in the areas of the fuel tank, fuel lines, and fuel intake system. As is well known, there are many patents disclosing various corrosion inhibiting additives for use with hydrocarbon fuels, which are typically liquid. For example, U.S. Pat.
See issue 2993771. In particular, patents related to corrosion prevention in alcohol fuels or hydrocarbon fuels containing alcohol, such as gasoline, include:
There are two, US Pat. No. 4,282,007 and US Pat. No. 4,282,000. The former discloses an additive consisting of a reaction product of aminotriazoles and polyisobutenylsuccinic anhydride, and the latter discloses an additive consisting of a reaction product of aminotriazole, isatoic anhydride, and N-alkylpropylene diamine. An additive comprising the product is disclosed. It is an object of the present invention to provide other corrosion inhibiting additives for use in alcohol fuels and normally liquid hydrocarbon fuels containing alcohol. Furthermore, it is an object of the present invention to provide an alcohol fuel containing the above-mentioned additives and a normally liquid hydrocarbon fuel containing alcohol. A further object of the present invention is to provide an alcohol fuel and a normally liquid hydrocarbon fuel containing alcohol, which are characterized by improved corrosion protection. The present invention relates in its broadest sense to alcohol fuels and compositions for use in normally liquid hydrocarbonaceous petroleum distillate fuels containing alcohol;
This composition comprises (A) at least one succinic acylating agent selected from unsubstituted succinic acylating agents and aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acylating agents; (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group, R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group, but,
When R 2 and R 3 are both hydrogen, R 1 is a hydrocarbon group selected from tertiary alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, and alkaryl groups. ) with at least one amine. The present invention further relates to a fuel composition for use in an internal combustion engine, which composition comprises (A) (i) about 2 to 100% by volume of an alcohol having from 1 to about 5 carbon atoms; and (ii) a normally liquid fuel composition. (B) a major portion of the fuel containing about 98-0% by volume of hydrocarbon petroleum fraction fuel; and (B) a minor portion of the corrosion-inhibiting reaction product generally described above. The corrosion inhibiting additive of the present invention reacts with a succinic acylating agent selected from unsubstituted succinic acylating agents and aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acylating agents and monoamines specified below. It is then prepared. The term "hydrocarbon-based" or "hydrocarbon-based group" as used herein means a group in which the carbon atom is directly bonded to the remainder of the molecule and which, within the context of the present invention, is primarily hydrocarbon in nature. Such groups include: (1) hydrocarbon groups; i.e., aliphatic groups (e.g.
alkyl or alkenyl), cycloaliphatic groups (e.g. cycloalkyl or cycloalkenyl),
Aromatic groups, aliphatic-substituted aromatic groups, alicyclic-substituted aromatic groups, cyclic groups in which the ring is completed elsewhere in the molecule (i.e., any two of the above substituents are both alicyclic and two or more fused benzene nuclei. Such groups are known to those skilled in the art; representative examples include methyl, ethyl, propyl, butyl,
Octyl, decyl, dodecyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, benzyl, naphthyl,
These include anthryl and phenanthryl. (2) Substituted hydrocarbon radicals; ie, radicals containing non-hydrocarbon substituents that do not change the primarily hydrocarbon nature of the radical within the context of the present invention. Those skilled in the art will be aware of suitable substituents (hydroxy, alkoxy, carbaalkoxy, etc.). Succinic acylating agents useful in preparing the additive compositions of the present invention have the structure:

【式】【formula】

【式】 (式中、Rは水素または炭素原子数約3〜約100、
好ましくは約8〜約10、最も好ましくは約9〜約
15の脂肪族炭化水素系基である)を有する非置換
および脂肪族炭化水素系基置換コハク酸類および
それらの無水物である。脂肪族炭化水素系置換基
の源は本発明の決定的な面ではないが、この置換
基は一般に1−モノ−オレフインまたはそのオリ
ゴマー類、プレポリマー類、または低分子量ポリ
マー類である。この様な1−モノオレフイン類の
代表例としては、エチレン、プロピレン、1−ブ
テン、イソブテン、1−ヘキセン、1−オクタ
ン、2−メチル−1−ヘプテン、3−シクロヘキ
シル−1−ブテン、2−メチル−5−プロピル−
1−ヘキセンなどがある。メデアルオレフイン
類、すなわちオレフイン結合が末端位置にないオ
レフイン類、およびそれらのオリゴマー類、プレ
ポリマー類および低分子量ポリマー類もまた有用
である。この様オレフイン類の代表例としては、
2−ブテン、3−ペンテンおよび4−オクテンが
ある。 非置換コハク酸系アシル化剤および脂肪族炭化
水素系基置換コハク酸系アシル化剤の両方とも本
発明の添加剤組成物を調製するのに使用すること
ができるけれども、脂肪族炭化水素系基置換コハ
ク酸系アシル化剤が好ましい。それらは周知であ
り、種々の公知な方法によつて調製することがで
きる。特に有用な一方法は上記のようなモノオレ
フインモノマーまたはそのオリゴマー、プレポリ
マー、または低分子量ポリマーと、マレイン酸無
水物とを100℃〜200℃で触媒を使用しまたは使用
せずに反応させて相応の置換コハク酸無水物を形
成する方法である。また、モノオレフインの代り
に、非置換無水物またはその当量遊離酸に置換す
ることができるアルキルハライドを使用すること
ができる。 脂肪族炭化水素系置換基は飽和または不飽和の
直鎖または分枝鎖であることができ、そして置換
基の炭化水素性質を変える程大きな割合では存在
しないならば極性基を含有してもよい。極性基の
典型的な例としては、ハロ、カルボニルおよび同
様な基がある。好ましい態様では、脂肪族炭化水
素系置換基は炭素原子数12のポリイソプロペニル
基である。 添加剤組成物を調製するのに有用なアミン類は
(式中、R1は炭化水素系基;R2およびR3は単独
に水素または炭化水素系基であるが、但し、R2
およびR3が両方共水素である場合、R1は第三ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アル
カリール基およびアラルキル基より選ばれた炭化
水素系基である)のモノアミン類である。 本発明のより広い範囲において、上記式のモノ
アミン類は直鎖または分枝鎖の脂肪族、脂環式お
よび芳香族アミン類;すなわちR1、R2、および
R3の各々は脂肪族−脂環式、脂環式−芳香族お
よび脂肪族−芳香族アミン類、および脂肪族基置
換脂環式、脂肪族基置換芳香族、脂環式基置換芳
香族および芳香族置換脂環式アミン類などの置換
アミン類など異なるものである。より明確には、
本発明の腐食防止剤を調製するのに有用なモノア
ミン類は上記式によつて定められるアミンである
が、但し式中、R1は炭素原子数1〜約24の直鎖
および分枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜約7
のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約14のア
リール基、並びに、それぞれ炭素原子数約7〜約
20のアルカリール基およびアラルキル基から選択
された炭素原子数1〜約24の炭化水素系基であ
り、R2およびR3は水素または炭素原子数1〜約
24の直鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子数約
5〜約7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜
約7のアリール基および炭素原子数約7〜約20の
アルカリール基およびアラルキル基から選択され
た炭化水素系基である。R2およびR3が共に水素
であつて上記アミンが第一アミンとなる場合、
R1は炭素原子数約5〜約7の第三アルキル基、
炭素原子数約4〜約24のシクロアルキル基、炭素
原子数約6〜約14のアリール基並びにそれぞれ炭
素原子数約5〜約7のアルカリール基およびアラ
ルキル基から選択された炭化水素系基である。こ
の条件の目的は、R1に対してどのようなイミド
形成をも防止するに十分な固有の立体障害を持た
せるためである。本発明の添加剤組成物は出発反
応物の性質および相対比によつて主としてアミド
酸(amidic acid)塩またはアミド酸とアミド酸
塩との混合物である。アミン類はアミンのR基が
不飽和であるべきである場合いずれのアセチレン
性不飽和をも含有しない。 本発明の添加剤組成物の調製に有用なモノアミ
ン類の代表的な例(制限するものではない)を挙
げると、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、ジプロピルア
ミン、トリプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
ブチルアミン、トリイソブチルアミン、第三ブチ
ルアミン、エチル−n−ブチルアミン、ジエチル
ブチルアミン、ジ−n−アミルアミン、トリ−n
−アミルアミン、ジヘキシルアミン、トリヘキシ
ルアミン、ジオクチルアミン、トリオクチルアミ
ン、N−ドデシル−1−ドデカンアミン、N−オ
クチル−1−オクタデカンアミン、N,N−ジメ
チル−1−オクタデカンアミン、シクロペンチル
アミン、シクロペンテニルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルエタ
ノールアミン、ベンジルアミン、アニリン、o−
フエニルアニリン、ジフエニルアミン、2−メチ
ルジフエニルアミン、3−メチルジフエニルアミ
ン、4,4′−ジメチルジフエニルアミン、N−フ
エニル−1−ナフチルアミン、N−フエニル−2
−ナフチルアミンなどがある。 一態様において、添加剤組成物は以下に記載の
ようにして、コハク酸系アシル化剤と第二アミン
類または第二アミン類/第三アミン類混合物との
反応によつて調製される。好ましい態様では、添
加剤組成物はコハク酸系アシル化剤と第二アミン
類との反応によつて調製される。本発明の添加剤
組成物を調製するのに使用する最も好ましい第二
アミンはジシクロヘキシルアミンである。 本発明の腐食防止用添加剤組成物は非置換また
は脂肪族炭化水素系基置換コハク酸系アシル化剤
とアミンとの混合物を約30℃〜約200℃の範囲に
及ぶ高温で加熱することによつて容易に調製する
ことができる。最も好ましい温度範囲は約50℃〜
約150℃である。しかしながら、一般に、非常に
適した反応速度は約50℃〜約120℃で達成するこ
とができる。 反応物質の割合は広く変えることができる。例
えば、非置換または脂肪族炭化水素系基置換コハ
ク酸系アシル化剤対モノアミンのモル比は約
1.0:0.5〜約1.0:3.0の範囲が可能である。しか
し、好ましいモル比は約1.0:1.0ないし約1.0:
2.0であり、最も好ましくは1.0:2.0である。 ここに記載の添加剤組成物の調製は溶媒の非存
在または存在下のいずれかで行うことができる。
好ましくは、組成物は溶媒の存在下で調製され
る。有用な溶媒としては、炭化水素または極性溶
媒が可能であり、例えば、ベンゼン、ナフサ、ト
ルエン、キシレン、n−ヘキサン、ジオキサン、
クロロベンゼン、灯油、ガソリン、燃料油または
潤滑粘度の油などが挙げられる。 次の実施例は本発明の添加剤組成物の調製およ
び本発明の組成物を含有するアルコール燃料また
は通常液状のアルコール含有燃料の改良腐食特性
を説明するものである。次の実施例において、す
べての部は別段明記しない限り重量部である。 実施例 1 テトラプロペニルフエニル置換コハク酸無水物
(マレイン酸無水物をポリエチレンテトラマーと
反応させることによつて調製された平均分子量約
248のものである)367部を、撹拌器、温度計、還
流冷却器および添加漏斗を備えた反応容器に充填
した。室温でジシクロヘキシルアミン500部を0.5
時間にわたつて添加した。反応混合物の温度は添
加の間45℃まで上昇した。反応を45℃で4.5時間
続けた。温度を0.5時間にわたつて60℃まで上昇
させた。次いで、反応生成物を濾過して採取し
た。 実施例 2 実施例1に記載のテトラプロペニルフエニル置
換コハク酸無水物265部を、撹拌器、温度計、還
流冷却器および添加漏斗を備えた反応容器に充填
した。次いで、ジシクロヘキシルアミン362部を、
反応混合物を120℃まで加熱しながら2時間にわ
たつて反応容器に添加した。この添加により発熱
が生じた。反応を120℃で3時間続けた。次いで、
灯油322部を反応混合物に添加した。混合物を十
分に混合し、濾過して採取した。 実施例 3 実施例1に記載のテトラプロペニル置換コハク
酸無水物266部およびキシレン338部を、先の諸実
施例に記載の反応容器に充填した。混合物を撹拌
しながら110℃まで加熱し、次いで、ジシクロヘ
キシルアミン362部を110〜120℃で1時間にわた
つて添加した。反応を110℃で3.25時間続けた。
次いで、反応混合物濾過して採取した。 実施例 4 テトラプロペニル置換コハク酸(テトラプロペ
ニル置換コハク酸無水物を水と反応させることに
よつて調製したもの)の油溶液248部を実施例1
に記載の反応容器に充填した。次いで、ジシクロ
ヘキシルアミン200部を0.5時間にわたつて添加し
た。この添加の間、反応混合物の温度は室温から
49℃まで上昇した。次いで、鉱油116部を添加し、
この混合物をさらに0.5時間撹拌した。その後、
混合物を濾過し、採取した。 実施例 5 テトラプロペニル置換コハク酸無水物266部を
実施例1に記載の反応容器に充填した。この物質
を110℃まで加熱した後、蒸留水20部を添加した。
この混合物を110℃で1.75時間反応させた。次い
で、反応生成物(すなわち、テトラプロペニル置
換コハク酸)を55℃まで冷却し、次いでジシクロ
ヘキシルアミン362部を添加した。このアミン添
加は発熱反応であり、反応混合物の温度は約65℃
まで上昇した。次いで、反応混合物を70℃に加熱
し、この温度で4時間反応させた。冷却後、キシ
レン349部を添加した。この反応生成物のキシレ
ン溶液を十分に撹拌し、濾過して採取した。 実施例 6 実施例1に記載の如く諸設備を備えた反応容器
に、テトラプロペニル置換コハク酸無水物(平均
分子量268)98部およびキシレン60部を充填した。
次いで、ジシクロヘキシルアミン134部およびキ
シレン65部よりなる溶液を0.5時間にわたつて添
加した。このアミン溶液の添加に伴つて、反応混
合物の温度は室温から約34℃まで上昇した。次い
で、反応混合物を75℃まで加熱し、この温度で計
5時間反応させた。その後、反応生成物を含有す
る溶液を冷却し、濾過して採取した。 実施例 7 テトラプロペニル置換コハク酸無水物266部を
実施例1に記載の如き反応容器に充填した。次い
で、プリメン81R(ローム・アンド・ハース社よ
り市販されているC12〜C14のt−アルキル第一ア
ミン混合物)を3時間にわたつて滴下した。反応
は発熱反応であり、アミン添加の間、反応物質の
温度は室温から約59℃まで上昇した。次いで、希
釈油160部を反応生成物に添加して、撹拌を55℃
でさらに1時間続けた。40℃まで冷却した後、反
応物質を濾過して採取した。 実施例 8 テトラプロペニル置換コハク酸無水物266部を
実施例1に記載の如き反応容器に充填した。次い
で、ジシクロヘキシルアミン362.6部を1時間に
わたつて反応容器に一滴ずつ添加した。無水物と
アミンとの反応は発熱反応であり、反応混合物の
温度は36℃まで上昇した。この混合物を1時間加
熱しながら36〜45℃で反応させた。次いで、生成
物を濾過し、採取した。 実施例 9 実施例1に記載の如き反応容器中のテトラプロ
ペニル置換コハク酸無水物266部のキシレン253部
溶液に、ジシクロヘキシルアミン362.6部のキシ
レン85部溶液を1時間にわたつて添加した。この
添加の間、温度は発熱反応により32℃まで上昇し
た。次いで、混合物を32〜50℃で1時間反応さ
せ、濾過および採取を行つた。その後、この生成
物60部をさらにキシレン40部で希釈し、十分に混
合した。 実施例 10 実施例1〜9の反応生成物の1種35〜450重量
部を、水を約7.5重量%含有する含水エタノール
と混合することによつて一連のアルコール燃料を
調製した。 実施例 11 実施例1〜9の反応生成物の1種35〜450重量
部を、含水エタノール20重量%およびASTM蒸
留範囲が10%蒸留点で約60℃ないし90%蒸留点で
約205℃のであるガソリン80重量%よりなるアル
コール含有ガソリンと混合することによつて一連
のアルコール含有ガソリン燃料を調製した。 ブラジリアン・アソシエイシヨン・オブ・テク
ニカル・ノームズ(ABNT)の方法K、試験C
により、添加剤組成物の腐食防止効果性を試験し
た。この試験において、種々の試料(例えば、
鋼、黄銅、および亜鉛/アルミニウム合金)を市
販の含水エタノール中に50℃±3℃の温度で連続
144時間浸漬した。この試験期間の終了時、各試
験試料をまず水で、次にケトンまたは他の適当な
溶剤ですすぎ洗いして、乾燥した。乾燥後、各試
験試料を秤量し、その視覚による外観をよく観察
した。次いで、試料の重量損失(あるならば)お
よび視覚による外観を、ガソリン78〜82重量%お
よび100%無水アルコール22〜18重量%よりなる
対照(コントロール)すなわち標準ガソリン/ア
ルコール混合物において同様の方法で処理された
試料のものと比較した。腐食防止用添加剤が効果
的であるためには、添加剤を含有する含水エタノ
ールで試験された試料の重量損失も視覚による外
観も対照すなわち標準ガソリン/アルコール混合
物中で処理されたものと10%以上は変わることは
ない。実施例1〜9に記載の腐食防止用添加剤組
成物はこのブラジリアン方法により試験される場
合効果的であることがわかつた。本発明はまた内
燃機関に使用する燃料組成物に関し、この組成物
は(A)(i)炭素原子数1〜約5の少なくとも1種のア
ルコールおよび(ii)通常液状の炭化水素質石油留分
燃料を含有する燃料の大部分と、(B)上記の如き腐
食防止用反応生成物、すなわち、(i)非置換および
脂肪族炭化水素系基置換コハク酸アシル化剤の群
から選択された少なくとも1種のコハク酸系アシ
ル化剤と(ii)式
[Formula] (wherein R is hydrogen or about 3 to about 100 carbon atoms,
Preferably from about 8 to about 10, most preferably from about 9 to about
15 aliphatic hydrocarbon groups) and their anhydrides. Although the source of the aliphatic hydrocarbon substituent is not a critical aspect of the invention, the substituent is generally a 1-mono-olefin or its oligomers, prepolymers, or low molecular weight polymers. Representative examples of such 1-monoolefins include ethylene, propylene, 1-butene, isobutene, 1-hexene, 1-octane, 2-methyl-1-heptene, 3-cyclohexyl-1-butene, 2- Methyl-5-propyl-
Examples include 1-hexene. Also useful are medial olefins, ie, olefins in which the olefin linkage is not in a terminal position, and their oligomers, prepolymers, and low molecular weight polymers. Representative examples of such olefins include:
These include 2-butene, 3-pentene and 4-octene. Although both unsubstituted succinic acylating agents and aliphatic hydrocarbon-based group-substituted succinic acylating agents can be used to prepare the additive compositions of the present invention, aliphatic hydrocarbon-based groups Substituted succinic acylating agents are preferred. They are well known and can be prepared by various known methods. One particularly useful method involves reacting a monoolefin monomer, or its oligomer, prepolymer, or low molecular weight polymer, as described above, with maleic anhydride at 100°C to 200°C with or without a catalyst. This is a method for forming the corresponding substituted succinic anhydride. Also, in place of the monoolefin, an alkyl halide that can be substituted with an unsubstituted anhydride or its equivalent free acid can be used. Aliphatic hydrocarbon substituents can be saturated or unsaturated, straight-chain or branched, and may contain polar groups if they are not present in such a large proportion that they change the hydrocarbon nature of the substituent. . Typical examples of polar groups include halo, carbonyl and similar groups. In a preferred embodiment, the aliphatic hydrocarbon substituent is a C12 polyisopropenyl group. Amines useful in preparing additive compositions have the formula (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group, provided that R 2
and R 3 are both hydrogen, R 1 is a hydrocarbon group selected from a tertiary alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkaryl group and an aralkyl group). Within the broader scope of the invention, monoamines of the above formula are linear or branched aliphatic, cycloaliphatic and aromatic amines; i.e. R 1 , R 2 , and
Each of R 3 is aliphatic-alicyclic, alicyclic-aromatic, and aliphatic-aromatic amines, and aliphatic-substituted alicyclic, aliphatic-substituted aromatic, alicyclic-substituted aromatic and substituted amines such as aromatic substituted alicyclic amines. More specifically,
The monoamines useful in preparing the corrosion inhibitors of this invention are the amines defined by the above formula, where R 1 is a straight and branched alkyl group having from 1 to about 24 carbon atoms. group, about 5 to about 7 carbon atoms
cycloalkyl groups having from about 6 to about 14 carbon atoms, and aryl groups having from about 7 to about 14 carbon atoms, respectively.
a hydrocarbon group having 1 to about 24 carbon atoms selected from 20 alkaryl groups and aralkyl groups, and R 2 and R 3 are hydrogen or 1 to about 24 carbon atoms;
24 straight or branched alkyl groups, cycloalkyl groups of about 5 to about 7 carbon atoms, about 6 to about 7 carbon atoms;
Hydrocarbon-based groups selected from aryl groups of about 7 and alkaryl and aralkyl groups of about 7 to about 20 carbon atoms. When R 2 and R 3 are both hydrogen and the above amine is a primary amine,
R 1 is a tertiary alkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms;
A hydrocarbon group selected from a cycloalkyl group having about 4 to about 24 carbon atoms, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and an alkaryl group and an aralkyl group each having about 5 to about 7 carbon atoms. be. The purpose of this condition is to provide sufficient inherent steric hindrance to R 1 to prevent any imide formation. The additive compositions of the present invention are primarily amide acid salts or mixtures of amide acids and amide acid salts, depending on the nature and relative proportions of the starting reactants. The amines do not contain any acetylenic unsaturation where the R group of the amine should be unsaturated. Representative (non-limiting) examples of monoamines useful in preparing the additive compositions of the present invention include dimethylamine, trimethylamine, diethylamine, triethylamine, dipropylamine, tripropylamine, diisopropylamine, Dibutylamine, tributylamine, diisobutylamine, triisobutylamine, tert-butylamine, ethyl-n-butylamine, diethylbutylamine, di-n-amylamine, tri-n
-amylamine, dihexylamine, trihexylamine, dioctylamine, trioctylamine, N-dodecyl-1-dodecaneamine, N-octyl-1-octadecaneamine, N,N-dimethyl-1-octadecaneamine, cyclopentylamine, cyclo Pentenylamine, cyclohexylamine, dicyclohexylamine, methylethanolamine, benzylamine, aniline, o-
Phenylaniline, diphenylamine, 2-methyldiphenylamine, 3-methyldiphenylamine, 4,4'-dimethyldiphenylamine, N-phenyl-1-naphthylamine, N-phenyl-2
-Naphthylamine, etc. In one embodiment, the additive composition is prepared by reacting a succinic acylating agent with a secondary amine or a secondary/tertiary amine mixture as described below. In a preferred embodiment, the additive composition is prepared by reaction of a succinic acylating agent and a secondary amine. The most preferred secondary amine used in preparing the additive compositions of the present invention is dicyclohexylamine. The corrosion inhibitor additive compositions of the present invention can be prepared by heating a mixture of an unsubstituted or aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acylating agent and an amine at elevated temperatures ranging from about 30°C to about 200°C. Therefore, it can be easily prepared. The most preferred temperature range is about 50℃ ~
The temperature is approximately 150℃. However, in general, very suitable reaction rates can be achieved between about 50<0>C and about 120<0>C. The proportions of reactants can vary widely. For example, the molar ratio of unsubstituted or aliphatic hydrocarbon-based substituted succinic acylating agent to monoamine is approximately
A range of 1.0:0.5 to about 1.0:3.0 is possible. However, the preferred molar ratio is from about 1.0:1.0 to about 1.0:
2.0, most preferably 1.0:2.0. The additive compositions described herein can be prepared either in the absence or presence of a solvent.
Preferably, the composition is prepared in the presence of a solvent. Useful solvents can be hydrocarbons or polar solvents, for example benzene, naphtha, toluene, xylene, n-hexane, dioxane,
Examples include chlorobenzene, kerosene, gasoline, fuel oil or oil of lubricating viscosity. The following examples illustrate the preparation of additive compositions of the present invention and the improved corrosion properties of alcoholic fuels or normally liquid alcohol-containing fuels containing the compositions of the present invention. In the following examples, all parts are by weight unless otherwise specified. Example 1 Tetrapropenylphenyl-substituted succinic anhydride (prepared by reacting maleic anhydride with polyethylene tetramer, average molecular weight approx.
248) was charged to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, and addition funnel. 0.50 parts of dicyclohexylamine at room temperature
Added over time. The temperature of the reaction mixture rose to 45° C. during the addition. The reaction continued for 4.5 hours at 45°C. The temperature was increased to 60°C over 0.5 hours. The reaction product was then collected by filtration. Example 2 265 parts of the tetrapropenylphenyl-substituted succinic anhydride described in Example 1 were charged to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, and addition funnel. Next, 362 parts of dicyclohexylamine,
The reaction mixture was added to the reaction vessel over 2 hours while heating to 120°C. This addition caused an exotherm. The reaction continued for 3 hours at 120°C. Then,
322 parts of kerosene were added to the reaction mixture. The mixture was mixed well and collected by filtration. Example 3 266 parts of the tetrapropenyl-substituted succinic anhydride described in Example 1 and 338 parts of xylene were charged to the reaction vessel described in the previous examples. The mixture was heated to 110°C with stirring and then 362 parts of dicyclohexylamine were added over 1 hour at 110-120°C. The reaction continued for 3.25 hours at 110°C.
The reaction mixture was then collected by filtration. Example 4 248 parts of an oil solution of tetrapropenyl-substituted succinic acid (prepared by reacting tetrapropenyl-substituted succinic anhydride with water) in Example 1
The mixture was filled into the reaction vessel described in . Then 200 parts of dicyclohexylamine were added over 0.5 hour. During this addition, the temperature of the reaction mixture ranges from room temperature to
The temperature rose to 49℃. Then add 116 parts of mineral oil,
This mixture was stirred for an additional 0.5 hour. after that,
The mixture was filtered and collected. Example 5 266 parts of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride were charged to the reaction vessel described in Example 1. After heating this material to 110°C, 20 parts of distilled water were added.
This mixture was reacted at 110°C for 1.75 hours. The reaction product (ie, tetrapropenyl-substituted succinic acid) was then cooled to 55° C. and 362 parts of dicyclohexylamine were added. This amine addition is an exothermic reaction and the temperature of the reaction mixture is approximately 65°C.
It rose to The reaction mixture was then heated to 70°C and reacted at this temperature for 4 hours. After cooling, 349 parts of xylene was added. A xylene solution of this reaction product was thoroughly stirred and collected by filtration. Example 6 A reaction vessel equipped as described in Example 1 was charged with 98 parts of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride (average molecular weight 268) and 60 parts of xylene.
A solution consisting of 134 parts of dicyclohexylamine and 65 parts of xylene was then added over 0.5 hours. As the amine solution was added, the temperature of the reaction mixture increased from room temperature to about 34°C. The reaction mixture was then heated to 75°C and reacted at this temperature for a total of 5 hours. Thereafter, the solution containing the reaction product was cooled and collected by filtration. Example 7 266 parts of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride were charged to a reaction vessel as described in Example 1. Primene 81R (a C 12 -C 14 t-alkyl primary amine mixture commercially available from Rohm and Haas) was then added dropwise over a period of 3 hours. The reaction was exothermic and the temperature of the reactants rose from room temperature to about 59° C. during the amine addition. Then, 160 parts of diluent oil was added to the reaction product and the stirring was increased to 55°C.
It continued for another hour. After cooling to 40°C, the reaction material was collected by filtration. Example 8 266 parts of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride were charged to a reaction vessel as described in Example 1. 362.6 parts of dicyclohexylamine was then added dropwise to the reaction vessel over a period of 1 hour. The reaction of the anhydride with the amine was exothermic and the temperature of the reaction mixture rose to 36°C. The mixture was reacted at 36-45° C. with heating for 1 hour. The product was then filtered and collected. Example 9 To a solution of 266 parts of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride in 253 parts of xylene in a reaction vessel as described in Example 1 was added a solution of 362.6 parts of dicyclohexylamine in 85 parts of xylene over a period of 1 hour. During this addition, the temperature rose to 32°C due to an exothermic reaction. The mixture was then reacted at 32-50°C for 1 hour, filtered and collected. Thereafter, 60 parts of this product was further diluted with 40 parts of xylene and mixed thoroughly. Example 10 A series of alcoholic fuels were prepared by mixing 35-450 parts by weight of one of the reaction products of Examples 1-9 with aqueous ethanol containing about 7.5% water by weight. Example 11 35 to 450 parts by weight of one of the reaction products of Examples 1 to 9 are added to 20% by weight of aqueous ethanol and the ASTM distillation range is from about 60°C at the 10% distillation point to about 205°C at the 90% distillation point. A series of alcohol-containing gasoline fuels were prepared by mixing a certain gasoline with an alcohol-containing gasoline consisting of 80% by weight. Brazilian Association of Technical Norms (ABNT) Method K, Exam C
The corrosion-inhibiting effectiveness of the additive composition was tested. In this test, various samples (e.g.
steel, brass, and zinc/aluminum alloys) in commercially available aqueous ethanol at a temperature of 50°C ± 3°C.
Soaked for 144 hours. At the end of this test period, each test sample was rinsed first with water, then with ketone or other suitable solvent, and dried. After drying, each test sample was weighed and its visual appearance was carefully observed. The weight loss (if any) and visual appearance of the samples were then determined in a similar manner in a control or standard gasoline/alcohol mixture consisting of 78-82% by weight gasoline and 22-18% by weight 100% absolute alcohol. compared with that of the treated sample. For a corrosion-inhibiting additive to be effective, neither the weight loss nor the visual appearance of samples tested in aqueous ethanol containing the additive must be 10% lower than that treated in a control, i.e., standard gasoline/alcohol mixture. Nothing will change. The corrosion inhibiting additive compositions described in Examples 1-9 were found to be effective when tested by this Brazilian method. The present invention also relates to a fuel composition for use in an internal combustion engine, which composition comprises: (A) (i) at least one alcohol having from 1 to about 5 carbon atoms; and (ii) a hydrocarbonaceous petroleum fraction, usually in liquid form. (B) a corrosion inhibiting reaction product as described above, namely (i) at least one selected from the group of unsubstituted and aliphatic hydrocarbon-based substituted succinic acylating agents; One type of succinic acid-based acylating agent and formula (ii)

【式】 (式中、R1、R2およびR3は上記と同様)の少な
くとも1種のアミンとの反応生成物、とよりな
る。 ここに記載の如き、コハク酸系アシル化剤とア
ミン類との腐食防止性反応生成物と組合せて腐食
防止特性が向上した燃焼組成物を得るのに有用な
アルコール燃料としては、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ルおよびその異性体、アミルアルコールおよびそ
の異性体、およびこれら種々のアルコール類の混
合物などの市販アルコール類が挙げられる。商業
的に製造される点で、好ましいアルコール類はメ
タノールおよびエタノールである。 アルコール類と上記の腐食防止用反応生成物と
の組合せに有用な通常液状の炭化水素質石油留分
燃料としては、ASTM D439によつて定められ
た自動車用ガソリン、およびASTM D396によ
つて定められたジーゼル燃料または燃料油があ
る。しかしながら、特に好ましい石油留分燃料は
ガソリン、すなわちASTM蒸留範囲が10%蒸留
点で約60℃〜90%蒸留点で約205℃の範囲である
炭化水素類の混合物である。 本発明の燃料組成物の燃料部分は炭素原子数1
〜約5の少なくとも1種のアルコール約2.0〜100
容量%および通常液状の炭化水素質石油留分燃料
約98.0〜0容量%よりなる。好ましい態様では、
この燃料部分は炭素原子数1〜約5の少なくとも
1種のアルコール約10.0〜100容量%および石油
留分燃料約90.0%〜0容量%よりなる。より好ま
しい態様では、本発明の燃料組成物に用いられる
アルコールおよび石油留分燃料の範囲はそれぞれ
約20.0〜100容量%および約80.0〜0容量%であ
る。特に好ましい燃料組成物はアルコール、特に
メタノールまたはエタノールと、石油留分燃料、
特にガソリンとの混合物を主成分としたものであ
り、この混合物中のアルコール成分は約10〜約
20.0容量%、および石油留分燃料は約90.0〜約
80.0容量%の範囲に及ぶ。 本発明の燃料組成物を得るために上記燃料部分
に加えるコハク酸系アシル化剤とアミンとの添加
剤反応生成物の添加量はこれら燃料組成物に向上
した腐食防止特性を与えるに十分な量である。広
くは、この量は燃料部分百万重量部あたり上記添
加剤反応生成物約10〜約1000重量部の範囲であ
る。好ましくは、この量は約10〜約450重量部の
範囲であり、上記燃料部百万重量部あたり上記添
加剤反応生成物約175〜450重量部の範囲は最も好
ましい。 本発明の燃料組成物はコハク酸系アシル化剤と
アミンとの反応生成物を燃料部分に直接添加する
だけで調製することができるが、この反応生成物
をナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
実質的に不活性で普通液状の有機希釈剤または上
記の如き石油留分燃料で希釈して上記反応生成物
の濃縮物を形成して、次いでこれを燃料部分に添
加してもよい。これら濃縮物は本発明のさらに他
の態様をなし、一般に本発明の添加剤反応生成物
を約20〜約90%含有している。 以上に記載の燃料組成物はまた特定の利点を得
るべく液状燃料へ通常添加される他の添加剤を含
有してもよい。従つて、本発明の燃料組成物はテ
トラアルキル鉛化合物類などのアンチノツク剤、
ハロアルカン類(例えば、エチレンジクロライド
およびエチレンジブロマイド)などの掃鉛剤、ト
リアリールホスフエート類などの付着防止剤また
は変性剤、染料、オクタン価向上剤、2,6−ジ
−tert−ブチル−4−メチルフエニノールなどの
酸化防止剤、ガム防止剤、金属不活性化剤、解乳
剤、上方シリンダ潤滑剤および凍結防止剤を含有
してもよい。
A reaction product of the formula: (wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as above) with at least one amine. Alcohol fuels useful in combination with the corrosion inhibiting reaction products of succinic acylating agents and amines, as described herein, to provide combustion compositions with improved corrosion inhibiting properties include methanol, ethanol, Commercially available alcohols include propanol, isopropanol, butanol and its isomers, amyl alcohol and its isomers, and mixtures of these various alcohols. Preferred alcohols, as commercially produced, are methanol and ethanol. Normally liquid hydrocarbonaceous petroleum distillate fuels useful in combination with alcohols and the above corrosion inhibiting reaction products include automotive gasoline as defined by ASTM D439, and gasoline as defined by ASTM D396. diesel fuel or fuel oil. However, a particularly preferred petroleum distillate fuel is gasoline, a mixture of hydrocarbons whose ASTM distillation range ranges from about 60°C at 10% distillation point to about 205°C at 90% distillation point. The fuel portion of the fuel composition of the present invention has 1 carbon atom.
~ at least one alcohol of about 5 ~ 2.0 ~ 100
% by volume and usually from about 98.0 to 0% by volume of liquid hydrocarbonaceous petroleum distillate fuel. In a preferred embodiment,
The fuel portion consists of about 10.0-100% by volume of at least one alcohol having from 1 to about 5 carbon atoms and about 90.0%-0% by volume of petroleum distillate fuel. In more preferred embodiments, the alcohol and petroleum distillate fuels used in the fuel compositions of the present invention range from about 20.0 to 100% by volume and from about 80.0 to 0% by volume, respectively. Particularly preferred fuel compositions include an alcohol, especially methanol or ethanol, and a petroleum distillate fuel,
In particular, it is mainly composed of a mixture with gasoline, and the alcohol component in this mixture is about 10 to about
20.0% by volume, and petroleum distillate fuels from about 90.0 to approx.
Ranging from 80.0% by volume. The amount of additive reaction product of the succinic acylating agent and the amine added to the fuel portion to obtain the fuel compositions of the present invention is sufficient to impart improved corrosion protection properties to these fuel compositions. It is. Broadly, this amount ranges from about 10 to about 1000 parts by weight of the additive reaction product per million parts by weight of fuel portion. Preferably, this amount ranges from about 10 to about 450 parts by weight, with a range of about 175 to 450 parts by weight of the additive reaction product per million parts by weight of fuel being most preferred. The fuel composition of the present invention can be prepared by simply adding the reaction product of a succinic acid-based acylating agent and an amine directly to the fuel part. The reaction product may be diluted with a substantially inert, normally liquid organic diluent or a petroleum distillate fuel such as those described above to form a concentrate, which is then added to the fuel portion. These concentrates constitute a further aspect of the invention and generally contain from about 20 to about 90% of the additive reaction products of the invention. The fuel compositions described above may also contain other additives commonly added to liquid fuels to obtain certain benefits. Therefore, the fuel composition of the present invention contains antiknock agents such as tetraalkyl lead compounds;
Lead scavengers such as haloalkanes (e.g. ethylene dichloride and ethylene dibromide), anti-fouling agents or modifiers such as triaryl phosphates, dyes, octane improvers, 2,6-di-tert-butyl-4- It may also contain antioxidants such as methylphenol, antigum agents, metal deactivators, demulsifiers, upper cylinder lubricants, and antifreeze agents.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 (A)非置換および脂肪族炭化水素系基置換コハ
ク酸系アシル化剤より選択された少なくとも1種
のコハク酸系アシル化剤と、(B)式 (式中、R1は炭化水素系基;R2およびR3は独立
に水素または炭化水素系基であるが、但し、R2
およびR3が共に水素である場合、R1は第三アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカ
リール基およびアラルキル基より選択された炭化
水素系基である)の少なくとも1種のアミンとの
反応生成物よりなる、アルコール燃料およびアル
コールを含有する通常液状の炭化水素質石油留分
燃料に用いられる腐食防止剤。 2 コハク酸系アシル化剤(A)が脂肪族炭化水素系
基置換コハク酸またはその無水物である特許請求
の範囲第1項記載の腐食防止剤。 3 コハク酸またはその無水物であるアシル化剤
(A)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数約3〜
約100の直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケ
ニル基であることを特徴とする特許請求の範囲第
2項記載の腐食防止剤。 4 コハク酸またはその無水物であるアシル化剤
(A)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数約8〜
約30の直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニ
ル基であることを特徴とする特許請求の範囲第2
項記載の腐食防止剤。 5 コハク酸またはその無水物系であるアシル化
剤(A)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素厚子数約9
〜約15の直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケ
ニル基であることを特徴とする特許請求の範囲第
2項記載の腐食防止剤。 6 コハク酸またはその無水物であるアシル化剤
(A)の脂肪族炭化水素系置換基が直鎖または分枝鎖
アルケニル基であることを特徴とする特許請求の
範囲第3項、第4項ないし第5項のいずれかに記
載の腐食防止剤。 7 コハク酸またはその無水物であるアシル化剤
(A)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数12のポ
リプロペニル基であることを特徴とする特許請求
の範囲第6項に記載の腐食防止剤。 8 アミン(B)が式 (式中、R1は炭素原子数1〜約24の炭化水素系
基;R2およびR3は独立に水素または炭素原子数
1〜約24の炭化水素系基であるが、但し、R2
よびR3が共に水素である場合、R1は炭素原子数
約4〜約24の第三アルキル基、炭素原子数約5〜
約7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約14
のアリール基並びに炭素原子数約7〜約20のアル
カリール基およびアラルキル基より選択された炭
化水素系基である)を有するアミンであることを
特徴とする特許請求の範囲第1項ないし第5項の
いずれかに記載の腐食防止剤。 9 R2が炭化水素系基であり、R3が水素である
ことを特徴とする特許請求の範囲第8項記載の腐
食防止剤。 10 炭化水素系基R1が炭素原子数約1〜約24
の直鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子数約6
〜約14のアリール基並びに炭素原子数約7〜約20
のアルカリール基およびアラルキル基より選択さ
れたものであり;R2およびR3が独立に水素また
は炭素原子数約1〜約24の直鎖または分枝鎖アル
キル基、炭素原子数約5〜約7のシクロアルキル
基、炭素原子数約6〜約14のアリール基、並びに
炭素原子数約7〜約20のアルカリール基およびア
ラルキル基より選択された炭化水素基であること
を特徴とする特許請求の範囲第8項記載の腐食防
止剤。 11 R2が炭素原子数約1〜約24の直鎖または
分枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜約7のシク
ロアルキル基、炭素原子数約6〜約14のアリール
基、並びに炭素原子数約7〜約20のアルカリール
基およびアラルキル基より選択された炭化水素系
基であり、R3が水素であることを特徴とする特
許請求の範囲第10項記載の腐食防止剤。 12 R1およびR2が炭素原子数約5〜約7のシ
クロアルキル基であることを特徴とする特許請求
の範囲第11項記載の腐食防止剤。 13 R1およびR2がシクロヘキシル基であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第12項記載の腐
食防止剤。 14 (A)少なくとも1種の直鎖または分枝鎖アル
ケニル置換コハク酸またはその無水物と、(B)式 (式中、R1は炭素原子数1〜約24の炭化水素系
基;R2およびR3は独立に水素または炭素原子数
1〜約24の炭化水素系基であるが、但し、R2
よびR3が共に水素である場合、R1は炭素原子数
約4〜約24の第三アルキル基、炭素原子数約5〜
約7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約14
のアリール基、並びに炭素原子数約7〜約20のア
ルカリール基およびアラルキル基より選択された
炭化水素系基である)の少なくとも1種のアミン
との反応生成物よりなることを特徴とする特許請
求の範囲第1項記載の腐食防止剤。 15 R2が炭素原子数約1〜約24の炭化水素系
基であり、R3が水素であることを特徴とする特
許請求の範囲第14項記載の腐食防止剤。 16 炭化水素系基R1が炭素原子数1〜約24の
直鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜
約7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約14
のアリール基、および炭素原子数約7〜約20のア
ルカリール基およびアラルキル基より選択された
ものであり;R2およびR3が独立に水素または炭
素原子数1〜約24の直鎖または分枝鎖アルキル
基、炭素原子数約5〜約7のシクロアルキル基、
炭素原子数約6〜約14のアリール基、並びに炭素
原子数約7〜約20のアルカリール基およびアラル
キル基より選択された炭化水素基であることを特
徴とする特許請求の範囲第14項記載の腐食防止
剤。 17 R2が炭素原子数1〜約24の直鎖または分
枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜約7のシクロ
アルキル基、炭素原子数約6〜約14のアリール
基、および炭素原子数約7〜約20のアルカリール
基およびアラルキル基より選択された炭化水素基
であり、R3が水素であることを特徴とする特許
請求の範囲第16項記載の腐食防止剤。 18 R1およびR2が炭素原子数約5〜約7のシ
クロアルキル基であることを特徴とする特許請求
の範囲第17項記載の腐食防止剤。 19 R1およびR2がシクロヘキシル基であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第18項記載の腐
食防止剤。 20 コハク酸またはその無水物(A)の直鎖または
分枝鎖アルケニル置換基が炭素原子数約3〜約
100のものであることを特徴とする特許請求の範
囲第14項ないし第19項のいずれかに記載の腐
食防止剤。 21 コハク酸またはその無水物(A)の直鎖または
分枝鎖アルケニル置換基が炭素原子数約8〜約30
のものであることを特徴とする特許請求の範囲第
20項記載の腐食防止剤。 22 コハク酸またはその無水物(A)の直鎖または
分枝鎖アルケニル置換基が炭素原子数約9〜約15
のものであることを特徴とする特許請求の範囲第
20項記載の腐食防止剤。 23 コハク酸またはその無水物(A)の直鎖または
分枝鎖アルケニル置換基が炭素原子数約12のポリ
プロペニル基であることを特徴とする特許請求の
範囲第20項に記載の腐食防止剤。 24 (A)(i)炭素原子数1〜約5の少なくとも1種
のアルコール約2.0〜100容量%および(ii)通常液状
の炭化水素質石油留分燃料約98.0〜0容量%を含
有する燃料部分を多量に、および(B)(i)非置換およ
び脂肪族炭化水素置換コハク酸系アシル化剤より
選択された少なくとも1種のコハク酸系アシル化
剤と(ii)式 (式中、R1は炭化水素系基;R2およびR3は独立
に水素または炭化水素系基であるが、但し、R2
およびR3が共に水素である場合、R1は第三アル
キル、シクロアルキル、アリール、アルカリール
およびアラルキル基より選択された炭化水素系基
である)の少なくとも1種のアミンとの腐食防止
性反応生成物を少量含んでなる、内燃機関に使用
する燃料組成物。 25 コハク酸系アシル化剤(B)(i)が脂肪族炭化水
素系基置換コハク酸またはその無水物であること
を特徴とする特許請求の範囲第24項記載の燃料
組成物。 26 コハク酸またはその無水物であるアシル化
剤(B)(i)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数約
3〜約100の直鎖または分枝鎖アルキルまたはア
ルケニル基であることを特徴とする特許請求の範
囲第25項記載の燃料組成物。 27 コハク酸またはその無水物であるアシル化
剤(B)(i)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数約
8〜約30の直鎖または分枝鎖アルカリまたはアル
ケニル基であることを特徴とする特許請求の範囲
第25項記載の燃料組成物。 28 コハク酸またはその無水物であるアシル化
剤(B)(i)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数約
9〜約15の直鎖または分枝鎖アルキルまたはアル
ケニル基であることを特徴とする特許請求の範囲
第25項記載の燃料組成物。 29 コハク酸またはその無水物であるアシル化
剤(B)(i)の脂肪族炭化水素系置換基が直鎖または分
枝鎖アルケニル基であることを特徴とする特許請
求の範囲第26項、第27項または第28項記載
の燃料組成物。 30 コハク酸またはその無水物であるアシル化
剤(B)(i)の脂肪族炭化水素系置換基が炭素原子数12
のポリプロペニル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第29項に記載の燃料組成物。 31 アミン(B)(ii)が式 (式中、R1は炭素原子数1〜約24の炭化水素系
基;R2およびR3は独立に水素または炭素原子数
約1〜約24の炭化水素系基であるが、但し、R2
およびR3が共に水素である場合、R1は炭素原子
数約4〜約24の第三アルキル基、炭素原子数約5
〜約7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約
14のアリール基、並びに炭素原子数約7〜約20の
アルカリール基およびアラルキル基より選択され
た炭化水素系基である)を有するアミンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第24項ないし第
28項のいずれかに記載の燃料組成物。 32 R2が炭化水素系基であり、R3が水素であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第31項記載
の燃料組成物。 33 炭化水素基R1が炭素原子数1〜約24の直
鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜約
7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約14の
アリール基、並びに炭素原子数約7〜約20のアル
カリール基およびアラルキル基より選択されたも
のであり;R2およびR3が独立に水素または炭素
原子数1〜約24の直鎖または分枝鎖アルキル基、
炭素原子数約5〜約7のシクロアルキル基、炭素
原子数約6〜約14のアリール基、並びに炭素原子
数約7〜約20のアルカリール基およびアラルキル
基より選択された炭化水素基であることを特徴と
する特許請求の範囲第31項記載の燃料組成物。 34 R2が炭素原子数1〜約24の直鎖または分
枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜約7のシクロ
アルキル基、炭素原子数約6〜約14のアリール
基、並びに炭素原子数約7〜約20のアルカリール
基およびアラルキル基より選択された炭化水素系
基であり、R3が水素であることを特徴とする特
許請求の範囲第33項記載の燃料組成物。 35 R1およびR2が炭素原子数約5〜約7のシ
クロアルキル基であることを特徴とする特許請求
の範囲第34項記載の燃料組成物。 36 R1およびR2がシクロヘキシル基であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第35項記載の燃
料組成物。 37 (A)(i)メタノールまたはエタノール約10〜
100容量%および(ii)通常液状の炭化水素質石油留
分燃料約90〜0容量%を含有する燃料の大部分
と、(B)(i)少なくとも1種の直鎖または分枝鎖アル
ケニル置換コハク酸無水物系またはその酸系アシ
ル化剤と(ii)式 (式中、R1は炭化水素系基;R2およびR3は単独
に水素または炭化水素系基であるが、但し、R2
およびR3が共に水素である場合、R1は第三アル
キル、シクロアルキル、アリール、アルカリール
およびアラルキル基より選択された炭化水素系基
である)の少なくとも1種のアミンとの腐食防止
性反応生成物の小部分とよりなる特許請求の範囲
第24項記載の燃料組成物。 38 R2が炭化水素系基であり、R3が水素であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第37項記載
の燃料組成物。 39 炭化水素系基R1が炭素原子数1〜約24の
直鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜
約7のシクロアルキル基、炭素原子数約6〜約14
のアリール基、並びに炭素原子数約7〜約20のア
ルカリール基およびアラルキル基より選択された
ものであり;R2およびR3が独立に水素または炭
素原子数1〜約24の直鎖または分枝鎖アルキル
基、炭素原子数約5〜約7のシクロアルキル基、
炭素原子数約6〜約14のアリール基、並びに炭素
原子数約7〜約20のアルカリール基およびアラル
キル基より選択された炭化水素基であることを特
徴とする特許請求の範囲第37項記載の燃料組成
物。 40 R2が炭素原子数1〜約24の直鎖または分
枝鎖アルキル基、炭素原子数約5〜約7のシクロ
アルキル基、炭素原子数約6〜約14のアリール
基、並びに炭素原子数約7〜約20のアルカリール
基およびアラルキル基より選択された炭化水素系
基であり、R3が水素であることを特徴とする特
許請求の範囲第39項記載の燃料組成物。 41 R1およびR2炭素原子数約5〜約7のシク
ロアルキル基であることを特徴とする特許請求の
範囲第40項記載の燃料組成物。 42 R1およびR2がシクロヘキシル基であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第41項記載の燃
料組成物。 43 コハク酸無水物系またはその酸系アシル化
剤(B)(i)の直鎖または分枝鎖アルケニル置換基が炭
素原子数約3〜約100のものであることを特徴と
する特許請求の範囲第37項ないし第42項のい
ずれかに記載の燃料組成物。 44 コハク酸無水物系またはその酸系アシル化
剤(B)(i)の直鎖または分枝鎖アルケニル置換基が炭
素原子数約8〜約30のものであることを特徴とす
る特許請求の範囲第43項記載の燃料組成物。 45 コハク酸無水物系またはその酸系アシル化
剤(B)(i)の直鎖または分枝鎖アルケニル置換基が炭
素原子数約9〜約15のものであることを特徴とす
る特許請求の範囲第43項記載の燃料組成物。 46 コハク酸無水物系またはその酸系アシル化
剤(B)(i)の直鎖または分枝鎖アルケニル置換基が炭
素原子数12のポリプロペニル基であることを特徴
とする特許請求の範囲第43項記載の燃料組成
物。 47 (A)(i)エタノール約20〜100容量%および(ii)
普通液状の炭化水素質石油留分燃料約80〜0容量
%を含有する燃料の大部分と、(B)(i)少なくとも1
種の直鎖または分枝鎖アルケニル(炭素原子数約
9〜約15)置換コハク酸無水物系またはその酸系
アシル化剤と(ii)式 (式中、R1およびR2は炭素原子数約5〜約7の
シクロアルキル基であり、R3が水素である)の
少なくとも1種のアミンとの腐食防止用反応生成
物の小部分とよりなる特許請求の範囲第24項記
載の燃料組成物。 48 普通液状の炭化水素質石油留分燃料(A)(ii)が
ガソリンであり、腐食防止性反応生成物(B)が(i)炭
素数12のポリプロペニルである直鎖または分枝鎖
アルケニル置換コハク酸無水物系またはその酸系
アシル化剤と(ii)ジシクロヘキシルアミンとの反応
生成物であることを特徴とする特許請求の範囲第
47項記載の燃料組成物。
[Scope of Claims] 1 (A) at least one succinic acylating agent selected from unsubstituted and aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acylating agents; and (B) a compound of the formula (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group, provided that R 2
and R 3 are both hydrogen, R 1 is a hydrocarbon group selected from a tertiary alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkaryl group, and an aralkyl group). Corrosion inhibitor used in alcohol fuels and normally liquid hydrocarbon petroleum distillate fuels containing alcohol, consisting of reaction products. 2. The corrosion inhibitor according to claim 1, wherein the succinic acid-based acylating agent (A) is an aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acid or an anhydride thereof. 3 Acylating agent that is succinic acid or its anhydride
The aliphatic hydrocarbon substituent in (A) has about 3 or more carbon atoms.
Corrosion inhibitor according to claim 2, characterized in that it has about 100 straight or branched alkyl or alkenyl groups. 4 Acylating agent that is succinic acid or its anhydride
The aliphatic hydrocarbon substituent in (A) has about 8 or more carbon atoms.
Claim 2, characterized in that it is about 30 straight or branched alkyl or alkenyl groups.
Corrosion inhibitors listed in section. 5 The aliphatic hydrocarbon substituent of the acylating agent (A), which is succinic acid or its anhydride, has a carbon thickness of about 9
3. The corrosion inhibitor of claim 2, wherein the corrosion inhibitor has from about 15 straight or branched alkyl or alkenyl groups. 6 Acylating agent that is succinic acid or its anhydride
Corrosion prevention according to any one of claims 3, 4 and 5, characterized in that the aliphatic hydrocarbon substituent in (A) is a linear or branched alkenyl group. agent. 7 Acylating agent that is succinic acid or its anhydride
7. The corrosion inhibitor according to claim 6, wherein the aliphatic hydrocarbon substituent (A) is a polypropenyl group having 12 carbon atoms. 8 Amine (B) is the formula (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to about 24 carbon atoms; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to about 24 carbon atoms, provided that R 2 and R 3 are both hydrogen, R 1 is a tertiary alkyl group having from about 4 to about 24 carbon atoms, from about 5 to about 24 carbon atoms;
about 7 cycloalkyl groups, about 6 to about 14 carbon atoms
aryl group, and an alkaryl group and an aralkyl group having about 7 to about 20 carbon atoms. Corrosion inhibitor according to any of paragraphs. 9. The corrosion inhibitor according to claim 8, wherein R 2 is a hydrocarbon group and R 3 is hydrogen. 10 Hydrocarbon group R 1 has about 1 to about 24 carbon atoms
a straight or branched chain alkyl group of about 6 carbon atoms
~about 14 aryl groups and about 7 to about 20 carbon atoms
R 2 and R 3 are independently hydrogen or a straight or branched alkyl group having from about 1 to about 24 carbon atoms, from about 5 to about 24 carbon atoms; 7 cycloalkyl group, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and an alkaryl group and an aralkyl group having about 7 to about 20 carbon atoms. The corrosion inhibitor according to item 8. 11 R2 is a straight or branched alkyl group having about 1 to about 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and a carbon atom 11. The corrosion inhibitor of claim 10, wherein the corrosion inhibitor is a hydrocarbon group selected from about 7 to about 20 alkaryl and aralkyl groups, and R3 is hydrogen. 12. The corrosion inhibitor of claim 11, wherein R 1 and R 2 are cycloalkyl groups having about 5 to about 7 carbon atoms. 13. The corrosion inhibitor according to claim 12, wherein R 1 and R 2 are cyclohexyl groups. 14 (A) at least one straight-chain or branched-chain alkenyl-substituted succinic acid or anhydride thereof; and (B) a compound of the formula (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to about 24 carbon atoms; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to about 24 carbon atoms, provided that R 2 and R 3 are both hydrogen, R 1 is a tertiary alkyl group having from about 4 to about 24 carbon atoms, from about 5 to about 24 carbon atoms;
about 7 cycloalkyl groups, about 6 to about 14 carbon atoms
a hydrocarbon group selected from aryl groups, and alkaryl groups and aralkyl groups having from about 7 to about 20 carbon atoms, with at least one amine. The corrosion inhibitor according to claim 1. 15. The corrosion inhibitor according to claim 14, wherein R2 is a hydrocarbon group having about 1 to about 24 carbon atoms, and R3 is hydrogen. 16 Hydrocarbon group R 1 is a straight chain or branched alkyl group having 1 to about 24 carbon atoms, about 5 to about 24 carbon atoms
about 7 cycloalkyl groups, about 6 to about 14 carbon atoms
aryl groups, and alkaryl and aralkyl groups having from about 7 to about 20 carbon atoms; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a straight or branched chain having from 1 to about 24 carbon atoms; a branched alkyl group, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms,
Claim 14, characterized in that the hydrocarbon group is selected from aryl groups having about 6 to about 14 carbon atoms, and alkaryl and aralkyl groups having about 7 to about 20 carbon atoms. corrosion inhibitor. 17 R 2 is a straight or branched alkyl group having 1 to about 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and a carbon atom number 17. The corrosion inhibitor of claim 16, wherein the hydrocarbon group is selected from about 7 to about 20 alkaryl and aralkyl groups, and R3 is hydrogen. 18. The corrosion inhibitor of claim 17, wherein R 1 and R 2 are cycloalkyl groups having about 5 to about 7 carbon atoms. 19. The corrosion inhibitor according to claim 18, wherein R 1 and R 2 are cyclohexyl groups. 20 The linear or branched alkenyl substituent of succinic acid or its anhydride (A) has from about 3 to about
100. The corrosion inhibitor according to any one of claims 14 to 19, wherein the corrosion inhibitor is 21 The linear or branched alkenyl substituent of succinic acid or its anhydride (A) has about 8 to about 30 carbon atoms.
21. The corrosion inhibitor according to claim 20, which is a corrosion inhibitor. 22 The linear or branched alkenyl substituent of succinic acid or its anhydride (A) has from about 9 to about 15 carbon atoms.
21. The corrosion inhibitor according to claim 20, which is a corrosion inhibitor. 23. The corrosion inhibitor according to claim 20, wherein the linear or branched alkenyl substituent of succinic acid or its anhydride (A) is a polypropenyl group having about 12 carbon atoms. . 24 (A) A fuel containing (i) about 2.0 to 100% by volume of at least one alcohol having from 1 to about 5 carbon atoms, and (ii) about 98.0 to 0% by volume of a normally liquid hydrocarbonaceous petroleum distillate fuel. (B) at least one succinic acylating agent selected from (i) unsubstituted and aliphatic hydrocarbon substituted succinic acylating agents; and (ii) (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group, provided that R 2
and R 3 are both hydrogen, R 1 is a hydrocarbon group selected from tertiary alkyl, cycloalkyl, aryl, alkaryl and aralkyl groups) with at least one amine. A fuel composition for use in an internal combustion engine, comprising a small amount of a product. 25. The fuel composition according to claim 24, wherein the succinic acid-based acylating agent (B)(i) is an aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acid or an anhydride thereof. 26 The aliphatic hydrocarbon substituent of the acylating agent (B)(i), which is succinic acid or its anhydride, is a straight or branched alkyl or alkenyl group having about 3 to about 100 carbon atoms. 26. The fuel composition of claim 25. 27 The aliphatic hydrocarbon substituent of the acylating agent (B)(i), which is succinic acid or its anhydride, is a straight or branched alkali or alkenyl group having about 8 to about 30 carbon atoms. 26. The fuel composition of claim 25. 28 The aliphatic hydrocarbon substituent of the acylating agent (B)(i), which is succinic acid or its anhydride, is a straight or branched alkyl or alkenyl group having about 9 to about 15 carbon atoms. 26. The fuel composition of claim 25. 29 Claim 26, characterized in that the aliphatic hydrocarbon substituent of the acylating agent (B)(i) which is succinic acid or its anhydride is a linear or branched alkenyl group; The fuel composition according to item 27 or 28. 30 The aliphatic hydrocarbon substituent of the acylating agent (B) (i) which is succinic acid or its anhydride has 12 carbon atoms.
The fuel composition according to claim 29, characterized in that it is a polypropenyl group. 31 Amine (B)(ii) has the formula (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group having from 1 to about 24 carbon atoms; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group having from about 1 to about 24 carbon atoms, provided that R 2
and R 3 are both hydrogen, R 1 is a tertiary alkyl group having about 4 to about 24 carbon atoms, about 5 carbon atoms;
~about 7 cycloalkyl groups, about 6 to about 7 carbon atoms
14 aryl groups, and alkaryl groups and aralkyl groups having from about 7 to about 20 carbon atoms). 29. The fuel composition according to any of paragraph 28. 32. The fuel composition according to claim 31, wherein R 2 is a hydrocarbon group and R 3 is hydrogen. 33 The hydrocarbon group R 1 is a straight or branched alkyl group having 1 to about 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and selected from alkaryl and aralkyl groups having from about 7 to about 20 carbon atoms; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a straight or branched alkyl group having from 1 to about 24 carbon atoms;
A hydrocarbon group selected from cycloalkyl groups having about 5 to about 7 carbon atoms, aryl groups having about 6 to about 14 carbon atoms, and alkaryl and aralkyl groups having about 7 to about 20 carbon atoms. 32. The fuel composition according to claim 31, characterized in that: 34 R 2 is a straight or branched alkyl group having 1 to about 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and a carbon atom number 34. The fuel composition of claim 33, wherein R3 is a hydrocarbon group selected from about 7 to about 20 alkaryl and aralkyl groups, and R3 is hydrogen. 35. The fuel composition of claim 34, wherein R1 and R2 are cycloalkyl groups having about 5 to about 7 carbon atoms. 36. The fuel composition according to claim 35, wherein R 1 and R 2 are cyclohexyl groups. 37 (A)(i) Methanol or ethanol about 10~
(B) (i) at least one linear or branched alkenyl substitution; Succinic anhydride or its acid acylating agent and formula (ii) (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a hydrocarbon group, provided that R 2
and R 3 are both hydrogen, R 1 is a hydrocarbon group selected from tertiary alkyl, cycloalkyl, aryl, alkaryl and aralkyl groups) with at least one amine. 25. A fuel composition according to claim 24, comprising a small portion of the product. 38. The fuel composition according to claim 37, wherein R 2 is a hydrocarbon group and R 3 is hydrogen. 39 Hydrocarbon group R 1 is a straight or branched alkyl group having 1 to about 24 carbon atoms, about 5 to about 24 carbon atoms
about 7 cycloalkyl groups, about 6 to about 14 carbon atoms
aryl groups, and alkaryl and aralkyl groups having from about 7 to about 20 carbon atoms; R 2 and R 3 are independently hydrogen or a straight or branched chain having from 1 to about 24 carbon atoms; a branched alkyl group, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms,
Claim 37, characterized in that the hydrocarbon group is selected from aryl groups having about 6 to about 14 carbon atoms, alkaryl groups and aralkyl groups having about 7 to about 20 carbon atoms. fuel composition. 40 R 2 is a straight or branched alkyl group having 1 to about 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having about 5 to about 7 carbon atoms, an aryl group having about 6 to about 14 carbon atoms, and a carbon atom number 40. The fuel composition of claim 39, wherein the fuel composition is a hydrocarbon group selected from about 7 to about 20 alkaryl and aralkyl groups, and R3 is hydrogen. 41. The fuel composition of claim 40, wherein R 1 and R 2 are cycloalkyl groups having from about 5 to about 7 carbon atoms. 42. The fuel composition according to claim 41, wherein R 1 and R 2 are cyclohexyl groups. 43 A patent claim characterized in that the linear or branched alkenyl substituent of the succinic anhydride or its acid acylating agent (B)(i) has from about 3 to about 100 carbon atoms. The fuel composition according to any one of the ranges 37 to 42. 44 Claims characterized in that the linear or branched alkenyl substituent of succinic anhydride or its acid acylating agent (B)(i) has from about 8 to about 30 carbon atoms. The fuel composition according to range item 43. 45 Claims characterized in that the straight chain or branched chain alkenyl substituent of succinic anhydride or its acid acylating agent (B)(i) has from about 9 to about 15 carbon atoms. The fuel composition according to range item 43. 46 Claim No. 4, characterized in that the linear or branched alkenyl substituent of the succinic anhydride or its acid acylating agent (B)(i) is a polypropenyl group having 12 carbon atoms. The fuel composition according to item 43. 47 (A) (i) about 20-100% ethanol by volume and (ii)
a majority of the fuel containing about 80% to 0% by volume of normally liquid hydrocarbonaceous petroleum fraction fuel;
species of straight-chain or branched-chain alkenyl (about 9 to about 15 carbon atoms) substituted succinic anhydride or its acid acylating agent and formula (ii) (wherein R 1 and R 2 are cycloalkyl groups of about 5 to about 7 carbon atoms and R 3 is hydrogen) 25. The fuel composition according to claim 24, comprising: 48 The normally liquid hydrocarbonaceous petroleum distillate fuel (A) (ii) is gasoline, and the corrosion-inhibiting reaction product (B) is (i) a linear or branched alkenyl which is polypropenyl having 12 carbon atoms. 48. The fuel composition according to claim 47, which is a reaction product of a substituted succinic anhydride or its acidic acylating agent and (ii) dicyclohexylamine.
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