JPH02264965A - Electrophotographic color toner - Google Patents

Electrophotographic color toner

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JPH02264965A
JPH02264965A JP1086440A JP8644089A JPH02264965A JP H02264965 A JPH02264965 A JP H02264965A JP 1086440 A JP1086440 A JP 1086440A JP 8644089 A JP8644089 A JP 8644089A JP H02264965 A JPH02264965 A JP H02264965A
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JP
Japan
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toner
color
compound
styrene
color toner
Prior art date
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Pending
Application number
JP1086440A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Heihachi Yushina
平八 油科
Yukihiro Sato
幸弘 佐藤
Yasuo Kamoshita
康夫 鴨下
Akihiko Yanagihori
昭彦 柳堀
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP1086440A priority Critical patent/JPH02264965A/en
Publication of JPH02264965A publication Critical patent/JPH02264965A/en
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  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To enhance lightfastness of a color toner and to stabilize an image by incorporating a specified compound. CONSTITUTION:The color toner contains the binder resin, such as polyester, a colorant, and the compound represented by formula I in which each of R<1> and R<2> is H or lower alkyl. As the compound of formula I, the compound of formula II and the like can be used and a desired electrostatic charge controller can be added to the toner, and auxiliary agents, such as a plasticizer and a releasing agent, can be added.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、電子写真用カラートナーに関するもので、よ
り詳しくは特定の化合物を含有せしめてなる電子写真用
カラートナーに関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a color toner for electrophotography, and more particularly to a color toner for electrophotography containing a specific compound.

(従来の技術) 電子写真法は米国特許第2.297A9/号、特公昭’
12−23910号公報および特公昭11.7−2’1
7’1g号公報などに種々開示されているとおり、一般
には光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電
荷の電気的潜像を形成し、次いで#潜像をトナーで粉像
として現像し必要に応じて厭などに該粉像を転写した後
、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着するもの
である。
(Prior art) The electrophotographic method is described in U.S. Patent No. 2.297A9/
Publication No. 12-23910 and Special Publication No. 11.7-2'1
As disclosed in various publications such as No. 7'1g, in general, an electrical latent image of electrostatic charge is formed on a photoreceptor containing a photoconductive material by various means, and then the #latent image is converted into a powder image with toner. After developing and transferring the powder image as necessary, it is fixed by heating, pressure, solvent vapor, or the like.

また、近年、分光された光で露光して原稿の静電潜像を
形成せしめ、これを各色のカラートナーで現像して色付
きの複写画像を得、或は各色の複写画像を重ね合わせて
フルカラーの複写画像を得るカラー複写の方法が実用化
され、これに用いるカラートナーとしてバインダー樹脂
中に各色の染料及び/又は顔料を分散せしめてなるイエ
ロー マゼンタ、シアン等のカラートナーが製造されて
いる。
In addition, in recent years, the electrostatic latent image of the document is formed by exposing it to spectral light, and this is developed with color toner of each color to obtain a colored copy image, or the copy images of each color are superimposed to form a full-color copy image. A color copying method for obtaining a copied image has been put into practical use, and color toners such as yellow, magenta, and cyan, which are made by dispersing dyes and/or pigments of various colors in a binder resin, have been produced.

トナーとしては、ポリエステルなどの樹脂中に染料、顔
料等の着色剤を分散させたものを/〜3θμm程度に微
粉砕した粒子が用いられており、このようなトナーはガ
ラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質と混
合して用いられる。
The toner used is particles made by dispersing coloring agents such as dyes and pigments in a resin such as polyester and finely pulverized to about 3θμm.Such toners are made of glass beads, iron powder or fur. It is used by mixing with a carrier material such as.

(発明が解決しようとする課題) しかしながら、従来のカラートナーにおいては着色剤と
して用いられている染顔料の耐光性が充分でなく、コピ
ーサンプルを放置しておくと変色したり、また、各色カ
ラートナーの変色による色バランスの変化に起因する色
再現性の低下等の問題が生じていた。
(Problems to be Solved by the Invention) However, in conventional color toners, the dyes and pigments used as colorants do not have sufficient light resistance, and if the copy sample is left undisturbed, the color may change, and each color Problems such as a decrease in color reproducibility have arisen due to changes in color balance due to discoloration of the toner.

(課題を解決するだめの手段) 本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意検討した
結果、特定の構造からなる化合物を含有せしめることに
よって上記問題点が解決された優れたトナーが得られる
ことを知得して本発明に到達した。
(Means for Solving the Problems) As a result of intensive studies to solve these problems, the present inventors have obtained an excellent toner that solves the above problems by incorporating a compound having a specific structure. The present invention was achieved by learning that

すなわち、本発明の要旨は、バインダー樹脂、着色剤お
よび下記−綴代CI)で表される化合物を含有すること
を特徴とする電子写真用力2−トナーに存する。
That is, the gist of the present invention resides in an electrophotographic toner characterized by containing a binder resin, a colorant, and a compound represented by the following formula (CI).

(式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子または低級
アルキル基を表す。) (作 用) 以下、本発明の詳細な説明する。
(In the formula, R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group.) (Function) The present invention will be explained in detail below.

トナー用バインダー樹脂としては公知のものを含む広い
範囲から選択することができるが、無色透明なものが好
ましく、例えば、ポリスチレン、クロロポリスチレン、
ポリ−α−メチルスチレン、スチレン−クロロスチレン
共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン−
ブタジェン共重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、
スチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸
共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体(ス
チレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重
合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体およびス
チレン−アクリル酸フェニル共重合体等)、スチレン−
メタクリル酸エステル共重合体(スチレン−メタクリル
酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体およびス
チレン−メタクリル酸フェニル共重合体等)、スチレン
−α−クロルアクリル酸メチル共重合体およびスチレン
−アクリロニトリル−アクリル酸エステル共重合体等の
スチレン系樹脂(スチレンまたはスチレン置換体を含む
単重合体または共重合体)、塩化ビニル樹脂、ロジン変
性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、飽
和または不飽和ポリエステル樹脂、低分子量ポリエチレ
ン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチレン
−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並びにポ
リビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用いるの
に特に好ましい樹脂としてはスチレン系樹脂、飽和また
は不飽和ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂等を挙げ
ることができる。また、上記樹脂は単独で使用するに限
らず、2種以上併用する事もできる。
The binder resin for toner can be selected from a wide range including known ones, but colorless and transparent ones are preferable, such as polystyrene, chloropolystyrene,
Poly-α-methylstyrene, styrene-chlorostyrene copolymer, styrene-propylene copolymer, styrene-
butadiene copolymer, styrene-vinyl chloride copolymer,
Styrene-vinyl acetate copolymer, styrene-maleic acid copolymer, styrene-acrylic ester copolymer (styrene-methyl acrylate copolymer, styrene-ethyl acrylate copolymer, styrene-butyl acrylate copolymer) styrene-octyl acrylate copolymer, styrene-phenyl acrylate copolymer, etc.), styrene-
Methacrylic acid ester copolymers (styrene-methyl methacrylate copolymer, styrene-ethyl methacrylate copolymer, styrene-butyl methacrylate copolymer, styrene-phenyl methacrylate copolymer, etc.), styrene-α-chlor Styrenic resins (unipolymers or copolymers containing styrene or styrene substitutes) such as methyl acrylate copolymer and styrene-acrylonitrile-acrylic ester copolymer, vinyl chloride resin, rosin-modified maleic acid resin, phenol resins, epoxy resins, saturated or unsaturated polyester resins, low molecular weight polyethylene, low molecular weight polypropylene, ionomer resins, polyurethane resins, silicone resins, ketone resins, ethylene-ethyl acrylate copolymers, xylene resins, and polyvinyl butyral resins. Particularly preferred resins for use in the present invention include styrene resins, saturated or unsaturated polyester resins, and epoxy resins. Moreover, the above resins are not limited to being used alone, but can also be used in combination of two or more.

また、着色剤としては、カラートナーに用いられる公知
の染顔料において特に制限されることなく使用でき、上
記着色剤は単独で使用するに限らず、コ種以上併用する
事もできるのは言うまでもない。
Furthermore, as a coloring agent, any known dye or pigment used in color toners can be used without any particular restriction, and it goes without saying that the above coloring agents can be used not only alone, but also in combination. .

着色剤のトナー中への添加量はバインダー樹脂10θ重
量部に対し0.1〜30重量部が望ましく、特にはO,
S〜10重量部が望ましい。添加量が少なすぎると着色
効果に乏しくなり、逆に多すぎると定着性に劣るように
なり好ましくない傾向を示す。
The amount of the colorant added to the toner is preferably 0.1 to 30 parts by weight based on 10θ parts by weight of the binder resin, particularly O,
S to 10 parts by weight is desirable. If the amount added is too small, the coloring effect will be poor, and if it is too large, the fixing properties will be poor, which is an undesirable tendency.

トナーの帯電制御は、バインダー樹脂、染顔料自体で行
っても良いが、必要に応じて色再現上問題の生じないよ
うな帯電性制御剤を併用しても良い。正帯電性制御剤と
しては、を級アンモニウム塩等塩基性・電子供与性物質
、負帯電性制御剤として、金属キレート類または合金染
料等酸廿・電子求引性物質を適宜選択して用いるとよい
The charge control of the toner may be performed using the binder resin or dye/pigment itself, but if necessary, a charge control agent that does not cause problems in color reproduction may be used in combination. As the positive chargeability control agent, a basic/electron-donating substance such as a class ammonium salt may be used, and as the negative chargeability control agent, an acidic/electron-withdrawing substance such as metal chelates or alloy dyes may be appropriately selected and used. good.

帯電制御剤の添加量はバインダー樹脂の帯電性、着色剤
の添加量・分散方法を含めた製造方法、その他の添加剤
の帯電性等の条件を考慮した上で決めるとよいが、バイ
ンダー樹脂に対してθ、7〜10重量部が適当である。
The amount of the charge control agent to be added should be determined after considering conditions such as the chargeability of the binder resin, the manufacturing method including the amount and dispersion method of the colorant, and the chargeability of other additives. On the other hand, 7 to 10 parts by weight of θ is appropriate.

この他、金属酸化物等の無機粒子や前記有機物質で表面
処理した無機物質を用いても良い。
In addition, inorganic particles such as metal oxides or inorganic substances surface-treated with the above-mentioned organic substances may be used.

これら帯電制御剤は、バインダー樹脂中に混合添加して
用いても、トナー粒子表面に付着させた形で用いても良
い。
These charge control agents may be used by being mixed into the binder resin, or may be used in the form of being attached to the surface of the toner particles.

さらにまた、固体電解質、高分子電解質、電荷移動錯体
、酸化スズ等の金属酸化物等の導電体、半導体、あるい
は強誘電体、磁性体等を添加しトナーの電気的性質を制
御することができる0 この他、トナー中には熱特性・物理特性等を調整する目
的で各種可塑剤・離型剤等の助剤を添加することも可能
である。その添加量は、0.1〜70重量部が適当であ
る。
Furthermore, the electrical properties of the toner can be controlled by adding solid electrolytes, polymer electrolytes, charge transfer complexes, conductors such as metal oxides such as tin oxide, semiconductors, ferroelectric materials, magnetic materials, etc. 0 In addition, it is also possible to add various auxiliary agents such as plasticizers and release agents to the toner for the purpose of adjusting thermal properties, physical properties, etc. The amount added is suitably 0.1 to 70 parts by weight.

さらに、トナー粒子にTiO□、A1201、SiO□
等の微粉末を添加し、これらでトナー粒子表面を被覆せ
しめることによってトナーの流動性・耐凝集性の向上を
図ることができる。その添加量は、トナー粒子700重
量部に対して0.7〜70重量部が好ましい。
Furthermore, toner particles include TiO□, A1201, and SiO□.
The fluidity and agglomeration resistance of the toner can be improved by adding fine powders such as these and coating the surfaces of the toner particles. The amount added is preferably 0.7 to 70 parts by weight per 700 parts by weight of toner particles.

本発明のトナーの製造方法には、従来から用いられてい
る各種トナー製造法が適用できるが、例えば−船釣製造
法として次の例が挙げられる。
Various conventional toner manufacturing methods can be applied to the toner manufacturing method of the present invention. For example, the following example can be given as a boat fishing manufacturing method.

まず、樹脂、着色剤(場合により帯電制御剤を初めとす
る添加剤を加えてもよい)をボールミル、■型混合機、
S型混合機、へンシエルミキサー等で均一に分散する。
First, the resin and colorant (additives such as a charge control agent may be added depending on the case) are mixed in a ball mill, a ■ type mixer,
Uniformly disperse using an S-type mixer, Henschel mixer, etc.

次いで分散物を双腕ニーター、加圧ニーダ−エクストル
−ターロールミル等で溶融混練する。混練物をノ・ンマ
ーミル、カッターミル、ジェットミル、ボールミル等の
粉砕機で粉砕し、さらに得られた粉体な風力分級機等で
分級する。
Next, the dispersion is melt-kneaded using a double-arm kneader, a pressure kneader, an extruder roll mill, or the like. The kneaded material is pulverized using a pulverizer such as a nozzle mill, cutter mill, jet mill, or ball mill, and the resulting powder is further classified using an air classifier or the like.

得られたカラートナーは、キャリアと混合し、電子写真
法による複写に現像剤として用いることができる。なお
、キャリアは、公知の鉄粉系、フェライト系キャリア等
の磁性物質またはそれらの表面にコーティングを施した
ものをトナー/部に対してIO部〜10θ部用いること
が好ましい。
The resulting color toner can be mixed with a carrier and used as a developer for electrophotographic copying. As the carrier, it is preferable to use a magnetic material such as a known iron powder carrier or ferrite carrier, or a carrier coated on the surface thereof in an amount of IO parts to 10 θ parts per part of toner.

本発明電子写真用カラートナーに含有せしめられる前記
一般式(1)の化合物においてa+およびR2はそれぞ
れ水素原子またはメチル基、エチル基もしくはターシャ
リ−ブチル基等の低級アルキル基を表す。該化合物の好
ましい具体例を挙げて示せば次の通りだが、該化合物の
うち本発明に用い得る化合物はこれらに限られるもので
はなく、また、前記一般式(I)で表される化合物を一
種以上混合して用いてもよい。
In the compound of general formula (1) contained in the color toner for electrophotography of the present invention, a+ and R2 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, or a tertiary-butyl group. Preferred specific examples of the compounds are as follows, but among the compounds, the compounds that can be used in the present invention are not limited to these. The above may be used in combination.

イエロー マゼンタおよびシアン等各色の力2−トナー
に前記一般式(1)で表される化合物を含有せしめるこ
とにより、該カラートナーの耐光性が著しく改善される
By incorporating the compound represented by the general formula (1) into the power 2-toner of each color such as yellow, magenta, and cyan, the light resistance of the color toner is significantly improved.

該化合物の添加量はバインダー樹脂100重量部に対し
0.07〜20重量部が望ましく、特には0.7〜3重
量部が望ましい。
The amount of the compound added is preferably 0.07 to 20 parts by weight, particularly preferably 0.7 to 3 parts by weight, per 100 parts by weight of the binder resin.

(実施例) 以下本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り、下記実施例により限定さ
れるものではない。なお、各実施例および比較例中単に
「部」とあるのは、「重量部」を表すものとする。
(Examples) The present invention will be explained in more detail by Examples below, but the present invention is not limited by the Examples unless it exceeds the gist thereof. Note that in each of the Examples and Comparative Examples, "parts" simply represent "parts by weight."

(実施例/) 飽和ポリエステル樹脂    100部前記化合物7 
        3部 C,L Pigment Red gi       
   k部サリチル酸亜鉛錯化合物     1部上記
の材料を熱ロールミルで溶融混練し、冷却後ハンマーミ
ルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による
微粉砕機で微粉砕した。
(Example/) 100 parts of saturated polyester resin Compound 7
Part 3 C, L Pigment Red gi
Part k: Zinc salicylate complex compound 1 part The above materials were melt-kneaded in a hot roll mill, cooled, and then coarsely ground using a hammer mill, and then finely ground using an air jet type pulverizer.

得られた微粉末を分級して粒径5−25μmの粒子を選
別しカラートナーを得た。このカラートナーを鉄粉10
θ部に対し6部加え■型混合機で混合して現像剤とした
The obtained fine powder was classified to select particles having a particle size of 5 to 25 μm to obtain a color toner. This color toner is 10% iron powder.
A developer was prepared by adding 6 parts to the θ part and mixing with a ■ type mixer.

この現像剤を用いて、乾式普通紙電子写真複写機で複写
した原稿をカーボンアークフェードメーター(スガ試験
機社製カーボンアークオートフェードメーター)にて9
時間曝露した後に色差を測定したところ ΔE’ab  =  /、グ0 で色目の変化は少なかった。
Using this developer, a document copied using a dry-type plain paper electrophotographic copying machine was measured using a carbon arc fade meter (carbon arc auto fade meter manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.).
When the color difference was measured after exposure for a period of time, ΔE'ab = /, g0, and there was little change in color.

(比較例1) 材料として前記化合物/を用いない以外は実施例/と全
く同様にしたところ ΔE’ab = 、7.9g であり色目の変化が顕著であった。
(Comparative Example 1) When the same procedure as in Example 1 was carried out except that the above-mentioned compound 1 was not used as a material, ΔE'ab = 7.9 g, and the color change was remarkable.

(実施例コ) 材料としてC,1,Pigment Redざノのかわ
9にPigment Yellow /2  を用いた
以外は実施例/と全く同様にしたところ △E’ab = /、、7コ で色目の変化は少なかった。
(Example 1) The same procedure as Example 1 was made except that Pigment Yellow /2 was used for C, 1, and Pigment Red / Pigment Yellow /2 as the material. There were few changes.

(比較例コ) 材料として前記化合物lを用いない以外は実施例コと全
く同様にしたところ △Elab  =  、?、7 g であり色目の変化が顕著であった。
(Comparative Example 3) The same procedure as Example 1 was carried out except that the compound 1 was not used as a material. △Elab = , ? , 7 g, and the color change was remarkable.

(実施例J) 材料として前記化合物/のかわりに前記化合物コを用い
た以外は実施例/と全く同様にしたところ、 △E°ab = /、i、tり で色目の変化は少なかった。
(Example J) When the same procedure as in Example 1 was used except that the compound 1 was used instead of the compound 2 as a material, there was little change in color between ΔE°ab = /, i, and t.

(実施例ダ) 材料として前記化合物/のかわりに前記化合物3を用い
た以外は実施例1と全く同様にしたところ、 ΔE°ab = /、!;!; で色目の変化は少なかった。
(Example D) The same procedure as in Example 1 was carried out except that the compound 3 was used instead of the compound / as the material. ΔE°ab = /,! ;! ; There was little change in color.

(発明の効果) 本発明電子写真用カラートナーは、特に耐光性に優れ、
常に安定した良好な画像を与えるものである。
(Effects of the Invention) The color toner for electrophotography of the present invention has particularly excellent light resistance,
It always gives stable and good images.

出 願 人 三菱化成株式会社 代 理 人 弁理士長香川 ほかr名Applicant: Mitsubishi Kasei Corporation Representative Patent Attorney Naga Kagawa Other r names

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)バインダー樹脂、着色剤および下記一般式( I
)で表される化合物を含有することを特徴とする電子写
真用カラートナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・(
I ) (式中、R^1およびR^2はそれぞれ水素原子または
低級アルキル基を表す。)
(1) Binder resin, colorant and the following general formula (I
) A color toner for electrophotography, characterized by containing a compound represented by: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・・・・(
I) (In the formula, R^1 and R^2 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group.)
JP1086440A 1989-04-05 1989-04-05 Electrophotographic color toner Pending JPH02264965A (en)

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