JPH02254465A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPH02254465A
JPH02254465A JP7783689A JP7783689A JPH02254465A JP H02254465 A JPH02254465 A JP H02254465A JP 7783689 A JP7783689 A JP 7783689A JP 7783689 A JP7783689 A JP 7783689A JP H02254465 A JPH02254465 A JP H02254465A
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JP
Japan
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group
formula
charge
weight
alkyl group
Prior art date
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Pending
Application number
JP7783689A
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Japanese (ja)
Inventor
Hirofumi Yamanami
弘文 山南
Kenji Seki
謙二 関
Kiyoshi Masuda
潔 増田
Kazuya Ishida
一也 石田
Takaaki Ikegami
孝彰 池上
Harumi Takahashi
はるみ 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH02254465A publication Critical patent/JPH02254465A/en
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To restrain deterioration of electrostatic chargeability of a photosensitive body due to repeated uses and to enhance stability and sharpness of a copied image for a long period by incorporating a specified trisazo pigment and a specified compound in a photosensitive layer. CONSTITUTION:The photosensitive layer of this photosensitive body contains the trisazo pigment of formula I in which A is a group of formula II or III or the like; X is a desired aromatic or heterocyclic ring; Ar1 is same as X; Ar2 is a desired aromatic ring; R1 is H, lower alkyl, or the like; and R2 is lower alkyl, carboxy, or the like, and the compound of formula V in which each of R4 - R7 is H, OH, or the like; and each of R8 and R9 H, alkenyl, or the like. The compound of formula I is used as an electric charge generating material, and its component is embodied by formula IV, and the component of formula V is embodied by alpha-tocopherol (5,7,8-trimethyltocol) of formula VI and the like.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても帯電安定性に優れた電子
写真感光体に関するものである。
[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and particularly to an electrophotographic photoreceptor that has excellent charging stability even when used repeatedly over a long period of time. .

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、1!2造コスト、耐衝撃性
、毒性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
Inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been conventionally known as photoconductive materials for electrophotographic photoreceptors. However, these inorganic materials do not necessarily satisfy the characteristics such as photosensitivity, thermal stability, and durability required for electrophotographic photoreceptors, as well as manufacturing conditions. For example, selenium tends to crystallize due to heat, dirt, etc., and its properties tend to deteriorate. In addition, it has drawbacks such as 1!2 manufacturing cost, impact resistance, toxicity, and other issues that require careful handling.

硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
Photoreceptors using cadmium sulfide have poor moisture resistance and durability, and also have problems such as toxicity. Zinc oxide also has the disadvantage of poor moisture resistance and durability.

これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7− トリ
ニトロ−9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭4
8−25658号公報記載のポリビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体
を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、こ
れらの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではない
For electrophotographic photoreceptors using these inorganic photoconductive materials,
Photoreceptors using organic photoconductive substances are being actively researched and developed because of their light weight, ease of film formation, manufacturing cost, and wide variation as organic compounds. For example, in the early days, photoreceptors containing polyvinylcarbazole and 2,4,7-trinitro-9-fluorenone described in Japanese Patent Publication No. 50-10496;
A photoreceptor in which polyvinylcarbazole is sensitized with a pyrylium salt dye or a photoreceptor having a eutectic complex as a main component has been proposed, as described in Japanese Patent No. 8-25658. However, these photoreceptors do not have sufficient sensitivity and durability.

そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
5/l−21728号公報記載、特開昭54−2283
4号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−19
8043特開昭58−199352等記載のものが知ら
れている。
Therefore, in recent years, a functionally separated type photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are separated has been proposed, and
A photoreceptor comprising a combination of chlordiane blue and a hydrazone compound as described in JP-A-53-133445, JP-A-5/1-21728, and JP-A-Sho 54- with a bisazo compound as the charge generating substance. 2283
4, as a charge transport material, JP-A-58-19
8043, JP-A-58-199352, etc. are known.

これら機能分離型感光体においても、近年耐オゾン性に
ついての要求が高まってきている・感光体を実際に複写
機中で使用した場合、帯電器より発生するオゾンに暴露
されるため感光体は強い酸化作用をうける。特に有機感
光体ノ場合、この影響は大きく、感光層構成物質が徐々
に酸化・分解していき、その結果、感光体の性能の劣化
や耐久性の低下を生ずることになる。その対策として特
開昭57−122444号、特開昭61−156052
号、特開昭61−156131号にみられるように感光
J−中への酸化防止剤の添加が提案されている。
Even in these function-separated photoconductors, there has been an increasing demand for ozone resistance in recent years. When the photoconductor is actually used in a copying machine, it is exposed to ozone generated by the charger, so the photoconductor is strong. Subject to oxidation. Particularly in the case of organic photoreceptors, this effect is significant, and the materials constituting the photosensitive layer gradually oxidize and decompose, resulting in deterioration in the performance and durability of the photoreceptor. As a countermeasure, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-122444 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-156052
It has been proposed to add an antioxidant to Photosensitive J- as shown in Japanese Patent Application Laid-Open No. 156131/1983.

しかしながら、感光体の繰り返し使用による帯電性の低
下を防ぐのにはこれらの提案では不十分である。
However, these proposals are insufficient to prevent the deterioration of chargeability due to repeated use of the photoreceptor.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problem to be solved by the invention]

本発明の目的は、感光体の繰り返し使用による帯電性の
低下を防ぎ、長力命、高信頼性の感光体を提供すること
にある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a photoreceptor with long life and high reliability, which prevents deterioration in chargeability due to repeated use of the photoreceptor.

(課題を解決するための手段〕 本発明によれば、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷
輸送物質とを含有する感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、1荷発生物質として下記−放火(1)で示され
る化合物を用い、かつ上記感光層には下記−放火(n)
で示される化合物を含有させたことを特徴とする電子写
真感光体が提供される。
(Means for Solving the Problems) According to the present invention, in an electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer containing a charge-generating substance and a charge-transporting substance is provided on a conductive support, one charge-generating substance is as follows: A compound represented by Arson (1) is used, and the following - Arson (n) is used in the photosensitive layer.
An electrophotographic photoreceptor is provided, which is characterized by containing a compound represented by:

\Xノ (ここで、Xはベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環
、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環など
のへテロ環又はそれらの置換体、Arよはベンゼン環、
ナフタレン環などの芳香環、ジベンゾフラン環などのへ
テロ環又はそれらの置換体、Ar、及びAr、はベンゼ
ン環、ナフタレン環などの芳香環又はそれらの置換体、
R工及びR3は水素、低級アルキル基、フェニル基又は
その置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシル基又
はそのエステルを表わす。) R+ による感光体の帯電性の低下を確実に抑制できるため、
長期間に亘って安定かつ鮮明な複写画像を与える。
/
An aromatic ring such as a naphthalene ring, a hetero ring such as a dibenzofuran ring, or a substituted product thereof; Ar and Ar are an aromatic ring such as a benzene ring or a naphthalene ring, or a substituted product thereof;
R and R3 represent hydrogen, a lower alkyl group, a phenyl group or a substituted product thereof, and R2 represents a lower alkyl group, a carboxyl group or an ester thereof. ) Since it is possible to reliably suppress the decrease in the chargeability of the photoconductor due to R+,
To provide stable and clear copied images over a long period of time.

本発明に使用される前記一般式(1)で示されるトリス
アゾ顔料の具体例を以下に示す。
Specific examples of the trisazo pigment represented by the general formula (1) used in the present invention are shown below.

1<7 (式中、R4,R,、RG及びR7は水素原子、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基、又はアルキル基を表わしく但
し、R4,R,、R,及びR7の少なくとも1つはヒド
ロキシル基である)、R8及びR3は水素原子。
1<7 (wherein R4, R,, RG and R7 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, or an alkyl group, provided that at least one of R4, R,, R, and R7 is a hydroxyl group) ), R8 and R3 are hydrogen atoms.

アルケニル基又はアルキル基を表わす。)本発明の電子
写真感光体は、電荷発生物質として前記一般式(1)で
示されるトリスアゾ顔料を用いるとともに感光層中に前
記一般式(II)で示される化合物を含有させたことか
ら、繰り返し使用\−CI+。
Represents an alkenyl group or an alkyl group. ) The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses the trisazo pigment represented by the general formula (1) as a charge generating substance and contains the compound represented by the general formula (II) in the photosensitive layer. Use\-CI+.

本発明で用いることのできる前記−放入(II)で示さ
れる化合物の具体例としては、たとえば次のような化合
物が挙げられる。
Specific examples of the compound represented by the above-mentioned (II) that can be used in the present invention include the following compounds.

IL α−トコフェロール(5,7,8トリメチルドコール)
また、本発明においては電荷発生物質と共に電荷輸送物
質を用いるが、この電荷輸送物質には正孔輸送物質と電
子輸送物質がある。正孔輸送物質としては、たとえば以
下の一般式(1)〜(12)に示されるような化合物が
例示できる。
IL α-tocopherol (5,7,8 trimethyl docol)
Further, in the present invention, a charge transport substance is used together with a charge generation substance, and the charge transport substance includes a hole transport substance and an electron transport substance. Examples of the hole transport substance include compounds represented by the following general formulas (1) to (12).

β−トコフェロール(5,8−ジメチルトコール)γ−
トコフェロール(7,8−ジメチルトコ−ノリδ−トコ
フェロール(8−メチルトコール)これらの中でも、特
に効果の発現性がらみてα−トコフェロールの使用が好
ましい。これらの化合物は、単独あるいは、2種以上の
混合物として用いることができる。
β-tocopherol (5,8-dimethyltocol) γ-
Tocopherol (7,8-dimethyltoco-nori, δ-tocopherol (8-methyltocol)) Among these, it is preferable to use α-tocopherol in view of the expression of effects.These compounds may be used alone or in combination of two or more. Can be used as a mixture.

L<。L<.

〔式中、R1はメチル基、′エチル基、2−ヒドロキシ
エチル基又は2−クロルエチル基を表わし、R2はメチ
ル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、
R1は水素、塩素、臭素、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシル基、ジアルキルアミノ基又
はニトロ基を表わす。〕〔式中、Arはナフタレン類、
アントラセン類、スチリル基及びそれらの置換体あるい
はピリジン類、フラン類、チオフェン類を表わし、Rは
アルキル基又はベンジル基を表わす。〕 〔式中、R1はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
ナフチル基を表わし、R2は水素、炭素数1〜3のアル
キル基、炭素数1〜3のアルコキル基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基
を表わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上のと
きはR2は同じでも異なっていてもよい。R8は水素ま
たはメトキシ基を表わす。〕ルキル基を表わし、また、
R2とR3は互いに結合し窒素を含む複素環を形成して
いてもよい6R4は同一でも異なっていてもよく水素、
炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
を表わす。〕〔式中、Rは水素またはハロゲン原子を表
わし、Arは置換または無置換のフェニル基、ナフチル
基、アントリル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕
〔式中、R工は炭素数1〜11のアルキル基、置換もし
くは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R2、
R1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロル
アルキル基、置換又は無置換のアラ〔式中、R工は水素
、ハロゲン、シアノ基、炭素数1−4のアルコキシ基ま
たは炭素数1〜4のアルキル基を表わし、Arは R2は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、R3は水素
[In the formula, R1 represents a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 2-chloroethyl group, and R2 represents a methyl group, an ethyl group, a benzyl group, or a phenyl group,
R1 is hydrogen, chlorine, bromine, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
It represents an alkoxyl group, dialkylamino group or nitro group having 1 to 4 carbon atoms. ] [In the formula, Ar is naphthalene,
It represents anthracenes, styryl groups and substituted products thereof, pyridines, furans, and thiophenes, and R represents an alkyl group or a benzyl group. ] [In the formula, R1 is an alkyl group, a benzyl group, a phenyl group,
Represents a naphthyl group, R2 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a dialkylamino group, a dialkylamino group, or a diarylamino group, and n represents an integer of 1 to 4. When n is 2 or more, R2 may be the same or different. R8 represents hydrogen or a methoxy group. ] represents a lkyl group, and
R2 and R3 may be bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocycle; 6R4 may be the same or different; hydrogen;
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, or a halogen. [In the formula, R represents hydrogen or a halogen atom, and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, or carbazolyl group. ]
[In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a heterocyclic group, R2,
R1 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a chloroalkyl group, a substituted or unsubstituted ara [wherein R is hydrogen, halogen, cyano group, carbon Ar represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R3 is hydrogen.

ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
アルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わし、nは
1または2であって、nが2のときはR3は同一でも異
なってもよく、R4およびR6は水素、炭素数1〜4の
置換または無置換のアルキル基あるいは置換または無置
換のベンジル基を表わす。〕〔式中、Rはカルバゾリル
基、ピリジン基、チエニル基、インドリル基、フリル基
或いは置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、
ナフチル基またはアントリル基であって、これらの置換
基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、
カルボキシ基又はそのエステル、ハロゲン原子、シアノ
基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−N−アラルキ
ルアミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ
基からなる群から選ばれた基を表わす。〕 R工 〔式中、R□は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、二1・0基、アミノ基あるいは低級
アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表
わし、nは1または2の整数を表わす。〕 p。
represents a halogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a dialkylamino group, where n is 1 or 2, and when n is 2, R3 may be the same or different; R4 and R6 represent hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted benzyl group. [In the formula, R is a carbazolyl group, a pyridine group, a thienyl group, an indolyl group, a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, a styryl group,
A naphthyl group or an anthryl group, in which these substituents are a dialkylamino group, an alkyl group, an alkoxy group,
Represents a group selected from the group consisting of a carboxy group or an ester thereof, a halogen atom, a cyano group, an aralkylamino group, an N-alkyl-N-aralkyl amino group, an amino group, a nitro group, and an acetylamino group. ] R engineering [wherein R□ represents a lower alkyl group or a benzyl group, R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a 21.0 group, an amino group, a lower alkyl group, or a benzyl group represents an amino group substituted with , and n represents an integer of 1 or 2. ] p.

〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、R2およびR3はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換アリール基を表わし、R4は水素原子または置
換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Arは
置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表
わす。〕 RGは環を形成してもよい)を表わし、mは0,1.2
または3の整数であって、mが2以上のときはR2は同
一でも異なってもよい。〕 〔式中、nはOまたは1の整数、R工は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
R2,R3は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Aは 上く。
[In the formula, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, R2 and R3 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R4 represents a hydrogen atom or a substituted or represents an unsubstituted phenyl group, and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group. ] RG may form a ring), m is 0, 1.2
or an integer of 3, and when m is 2 or more, R2 may be the same or different. [In the formula, n is O or an integer of 1, R represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group,
R2 and R3 represent hydrogen, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or an alkoxy group, and A is above.

〔式中、RL、 R2およびR1は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロ
ゲン原子を表わし、nはOまたは1を表わす。〕〕9−
アントリルまたは置換もしくは無置換のN−アルキルカ
ルバゾリル基を表わし、ここでR4は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子アルキル基、置換ま
たは無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリー
ル基を示し、R5および〔式中、R1は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わし、R2、
R3は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わす。〕 一般式(1)で表わされる化合物には、たとえば9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒド、1−メチル−1−
フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−ア
ルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−
エチルカルバゾール−3−アルデヒド】、1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどである。
[In the formula, RL, R2 and R1 represent hydrogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a dialkylamino group or a halogen atom, and n represents O or 1. 〕〕9-
represents an anthryl or a substituted or unsubstituted N-alkylcarbazolyl group, where R4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group , R5 and [wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, R2,
R3 may be the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. ] The compound represented by the general formula (1) includes, for example, 9-ethylcarbazol-3-aldehyde, 1-methyl-1-
Phenylhydrazone, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, 9-
ethylcarbazole-3-aldehyde], 1-diphenylhydrazone, etc.

一般式(2)で表わされる化合物には、たとえば4−ジ
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド1−メチル−1
−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−
アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなど
がある。
Examples of the compound represented by general formula (2) include 4-diethylaminostyrene-β-aldehyde 1-methyl-1
-Phenylhydrazone, 4-methoxynaphthalene-1-
Examples include aldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone.

一般式(3)で表わされる化合物にはたとえば、4−メ
1〜キシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒ
ドラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデビド1−ベ
ンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン。
Examples of the compound represented by the general formula (3) include 4-methyl-1-xybenzaldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 2,4-dimethoxybenzaldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, and 4-diethylaminobenzaldehyde. 1,1-diphenylhydrazone.

4−メトキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4
−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミ
ノベンズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラ
ゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1
−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
4-methoxybenzaldehyde 1-benzyl-1-(4
-methoxy)phenylhydrazone, 4-diphenylaminobenzaldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, 4-dibenzylaminobenzaldehyde-1,1
-Diphenylhydrazone, etc.

一般式(4)で表わされる化合物には、たとえば1.1
−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、ト
リス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1−
ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2.
2′ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ)−ト
リフェニルメタンなどがある。
The compound represented by general formula (4) includes, for example, 1.1
-bis(4-dibenzylaminophenyl)propane, tris(4-diethylaminophenyl)methane, 1,1-
Bis(4-dibenzylaminophenyl)propane, 2.
Examples include 2'dimethyl-4,4'-bis(diethylamino)-triphenylmethane.

一般式(5)で表わされる化合物には、たとえば9−(
4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−プロ
ムー1O−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセ
ンなどがある。
The compound represented by general formula (5) includes, for example, 9-(
Examples include 4-diethylaminostyryl)anthracene, 9-promo-1O-(4-diethylaminostyryl)anthracene, and the like.

一般式(6)で表わされる化合物には、たとえば9−(
4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−(
9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールなど
がある。
The compound represented by general formula (6) includes, for example, 9-(
4-dimethylaminobenzylidene) fluorene, 3-(
Examples include 9-fluorenylidene)-9-ethylcarbazole.

一般式(7)で表わされる化合物には、たとえば1.2
−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン。
The compound represented by general formula (7) includes, for example, 1.2
-bis(4-diethylaminostyryl)benzene.

1.2−ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼン
があ机 一般式(8)で表わされる化合物には、たとえば3−ス
チリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシ
スチリル)−9−エチルカルバゾールなどがある。
1.2-Bis(2,4-dimethoxystyryl)benzene The compound represented by the general formula (8) includes, for example, 3-styryl-9-ethylcarbazole, 3-(4-methoxystyryl)-9- Examples include ethylcarbazole.

一般式(9)で表わされる化合物には、たとえば4ジフ
エニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチル
ベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジフ
ェニルアミノスチリル)ナフタレン、■−(4−ジエチ
ルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
Examples of the compound represented by the general formula (9) include 4-diphenylaminostilbene, 4-dibenzylaminostilbene, 4-ditolylaminostilbene, 1-(4-diphenylaminostyryl)naphthalene, and -(4-diethylaminostilbene). styryl) naphthylene, etc.

一般式(10)で表わされる化合物には、たとえば4′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4′−
メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどが
ある。
The compound represented by the general formula (10) includes, for example, 4'
-diphenylamino-α-phenylstilbene, 4'-
Examples include methylphenylamino-α-phenylstilbene.

一般式(11)で表わされる化合物には、たとえば1−
フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェ
ニル−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−(4
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある。
The compound represented by the general formula (11) includes, for example, 1-
Phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-
(4-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-5-(4
-dimethylaminophenyl)pyrazoline, etc.

一般式(12)で表わされる化合物には、N、N’−ジ
フェニル−N、N’−ビス(3−メチルフェニル)−(
1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、N、N
’ジフェニル−N。
The compound represented by general formula (12) includes N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(
1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine, N, N
'Diphenyl-N.

N′−ビス(クロロフェニル)−[1,1’−ビフェニ
ル〕−4゜4′−ジアミン、3,3′−ジメチルベンジ
ジンなどかある。
Examples include N'-bis(chlorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4°4'-diamine and 3,3'-dimethylbenzidine.

この他の正孔輸送物質としては、たとえば2,5−ビス
(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール、2,5−ビス[4−(4−ジエチルアミノ
スチリル)フェニル:l−1,3,4−オキシジアゾー
ル、2− (9−エチルカルバゾリル−3−)−5−(
4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾールなどのオキサジアゾール化合物、2−ビニル−
4−(2−クロロフェニル)−5−(4−ジエチルアミ
ノフェニル)オキサゾール、2−(4−ジエチルアミノ
フェニル)−4−フェニルオキサゾールなどのオキサゾ
ール化合物などの低分子化合物がある。また、ポリ−N
−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物も使用できる
Other hole transport substances include, for example, 2,5-bis(4-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, 2,5-bis[4-(4-diethylaminostyryl)phenyl: -1,3,4-oxydiazole, 2-(9-ethylcarbazolyl-3-)-5-(
Oxadiazole compounds such as 4-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, 2-vinyl-
Examples include low molecular weight compounds such as oxazole compounds such as 4-(2-chlorophenyl)-5-(4-diethylaminophenyl)oxazole and 2-(4-diethylaminophenyl)-4-phenyloxazole. Also, poly-N
- Polymer compounds such as vinylcarbazole, halogenated poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, pyrene formaldehyde resin, and ethylcarbazole formaldehyde resin can also be used.

電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7− トリニトロ−9−フルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4,5.7−チトラニトロキサントン、2,4゜
8−1−リニトロチオキサントン、2,6.8− トリ
ニトロ−411−インデノ(1,2−b)チオフェン−
4−オン、1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエン
ー5,5−ジオキサイドなどがある。
Examples of electron transport substances include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinone dimethane, 2,4.7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,5.7-tetranitro-9-fluorenone, 2, 4,5.7-titranitroxanthone, 2,4゜8-1-linitrothioxanthone, 2,6.8-trinitro-411-indeno(1,2-b)thiophene-
4-one, 1,3.7-trinitrodibenzothiophene-5,5-dioxide, and the like.

本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて1分散型もしくは、機能分離
型をとることができる。
The photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention can be of a monodisperse type or a functionally separated type by combining a charge generating substance and a charge transporting substance.

層構成としては分散型の場合、導電性基体の上に、結着
剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光層
を設ける。
In the case of a dispersed layer structure, a photosensitive layer in which a charge generating substance and a charge transporting substance are dispersed in a binder is provided on a conductive substrate.

機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層。
In the case of a functionally separated type, a charge generation layer containing a charge generation substance and a binder is formed on the substrate, and a charge transport layer containing a charge transport substance and a binder is formed on top of the charge generation layer. charge generation layer if necessary.

電荷輸送層を逆に積層してもよい。なお、機能分離型の
場合、電荷発生層中に電荷輸送物質を含有させてもよい
、特に正帯電構成の場合感度が良好となる。
The charge transport layers may be stacked in reverse. In the case of a functionally separated type, a charge transport substance may be contained in the charge generation layer. In particular, in the case of a positively charged structure, the sensitivity is improved.

又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノールAタイ
プ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらのバ
インダーは単独又は2種以上の混合物として用いること
ができる。
Furthermore, an intermediate layer may be provided between the photosensitive layer and the substrate in order to improve adhesion and charge blocking properties. Furthermore, a protective layer may be provided on the photosensitive layer in order to improve mechanical durability such as abrasion resistance. Binders used in forming the charge generation layer, charge transport layer and dispersed photosensitive layer include polycarbonate (bisphenol A type, bisphenol A type), polyester, methacrylic resin, acrylic resin,
Polyethylene, vinyl chloride, vinyl acetate, polystyrene, phenolic resin, epoxy resin, polyurethane, vinylidene chloride, alkyd resin, silicone resin, polyvinyl carbazole, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyarylate, polyacrylamide, polyamide, phenoxy resin, etc. are used. . These binders can be used alone or as a mixture of two or more.

以上のような層構成、物質を用いて感光体を作成する場
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
When producing a photoreceptor using the layer structure and materials described above, there is a preferable range for the film thickness and the ratio of the materials.

(基体/電荷発生層/電荷輸送層の積層)の場合。(Lamination of substrate/charge generation layer/charge transport layer).

電荷発生層において、結着剤に対する前記一般式(1)
で示される電荷発生物質の割合は20〜500重量%、
膜厚は0.1〜5μmが好ましい。電荷輸送層において
は結着剤に対する電荷輸送物質の割合は、20〜200
重量%、膜厚は5〜50μIとするのが好ましい。
In the charge generation layer, the general formula (1) for the binder is
The proportion of the charge generating substance represented by is 20 to 500% by weight,
The film thickness is preferably 0.1 to 5 μm. In the charge transport layer, the ratio of charge transport substance to binder is 20 to 200
The weight percent and film thickness are preferably 5 to 50 μI.

(基体/電荷輸送)げ/電荷発生層の積層)の場合、電
荷輸送JMにおいては、結着剤に対する電荷輸送物質の
割合は、20〜200重量%、膜厚は5〜50μmとす
るのが好ましい。電荷発生層においては前記一般式(r
)で示される電荷発生物質を結着剤に対し10〜100
重量%含有することが好ましい。さらに電荷発生層中に
は電荷輸送物質を含有させることが好ましく、含有させ
ることにより残留電位の抑制、感度の向上に対し効果を
もつ。この場合の電荷輸送物質は結着剤に対し20〜2
00重量部含有させることが好ましい。
In the case of (substrate/charge transport layer/stack of charge generation layer), in charge transport JM, the ratio of the charge transport material to the binder is 20 to 200% by weight, and the film thickness is 5 to 50 μm. preferable. In the charge generation layer, the general formula (r
) to the binder at a ratio of 10 to 100
It is preferable that the content is % by weight. Furthermore, it is preferable to include a charge transporting substance in the charge generation layer, which has the effect of suppressing residual potential and improving sensitivity. In this case, the charge transport material is 20 to 2
It is preferable to contain 00 parts by weight.

又、本発明の前記一般式(ff)で示される化合物の感
光層への添加量としては1機能分離型の場合。
Further, the amount of the compound represented by the general formula (ff) of the present invention to be added to the photosensitive layer is in the case of a monofunctionally separated type.

電荷輸送ノーに添加する場合は電荷輸送物質に対し0.
001〜50.0重量%であることが好ましい。電荷発
生層中に添加する場合は電荷発生物質に対し0.01〜
ioo、o重量%であることが好ましい。分散型の場合
は、電荷輸送物質に対し0.001〜50.0重量Z添
加することが好ましい。
When added to a charge transport substance, 0.0% is added to the charge transport substance.
The amount is preferably 0.001 to 50.0% by weight. When added to the charge generation layer, the amount is 0.01 to 0.01 to the charge generation substance.
It is preferably ioo,o% by weight. In the case of a dispersed type, it is preferable to add 0.001 to 50.0 weight Z to the charge transport material.

必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光7i5
を溶剤で塗布することを考えると、−般の有機溶剤に対
して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このよ
うな樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、
ポリアクリルp唆ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナ
イロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶
性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂
、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹
脂などが挙げられる。
Generally, the intermediate layer provided as necessary is mainly composed of resin, and these resins are coated with photosensitive 7i5.
Considering that the resin is coated with a solvent, it is desirable that the resin has high solvent resistance to common organic solvents. Such resins include polyvinyl alcohol, casein,
Examples include water-soluble resins such as sodium polyacrylic acid, alcohol-soluble resins such as copolymerized nylon and methoxymethylated nylon, and curable resins that form a three-dimensional network structure such as polyurethane, melamine resin, phenol resin, and epoxy resin. It will be done.

また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。
Further, fine powder pigments of metal oxides such as titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, and indium oxide may be added to the intermediate layer to prevent moire and reduce residual potential.

また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセ1−ン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、ベンゼン、トルエン。
Examples of the solvent or dispersion medium used in forming the charge generation layer and the charge transport layer include N,N'-dimethylformamide, acetylene, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzene, and toluene.

キシレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジ
クロロメタン、モノクロルベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシ
ド等を挙げることができる。
Examples include xylene, chloroform, 1,2-dichloroethane, dichloromethane, monochlorobenzene, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, and the like.

感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
The photosensitive layer can be formed by immersing the substrate in a coating solution for the charge generation layer or charge transport layer, or by spraying the coating solution onto the substrate.

本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。
Substrates used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention include metal drums and sheets made of aluminum, brass, stainless steel, nickel, etc., materials such as polyethylene terephthalate, polypropylene, nylon, paper, etc., on which metals such as aluminum and nickel are vapor-deposited. , or titanium oxide,
Examples include sheet-like or cylindrical substrates such as plastics and paper that are coated with a conductive substance such as tin oxide or carbon black together with a suitable binder to conductivity treatment.

〔効  果〕〔effect〕

本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
Since the electrophotographic photoreceptor of the present invention has the above-mentioned structure, the photoreceptor characteristics such as chargeability do not deteriorate even after repeated use over a long period of time, and therefore its practical value is extremely high.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例1 直径40mm、長さ255+++o+のアルミニウムド
ラムにアルコール可溶性ナイロン樹脂(CM−8000
、ナイロン6/66/610/12共重合体、東し社製
)10重量部を。
Example 1 Alcohol-soluble nylon resin (CM-8000
, nylon 6/66/610/12 copolymer, manufactured by Toshisha Co., Ltd.) 10 parts by weight.

メタノール80重量部及びn−ブタノール50重量部よ
りなる混合溶媒に溶解し、これに酸化チタン粉末(タイ
ベークA−100(石原産業社製))30重量部を加え
、ボールミルで12時間分散して得た中間層用塗布液を
浸漬塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ3゜0μ
lの中間層を設けた。次にブチラール樹脂(エスレック
BL−5(種水化学工業社製))5重量部をシクロへキ
サノン150重量部に溶解し、これに例示化合物Nα(
67)のトリスアゾ顔料10重量部を加えボールミルに
て48時間分散し、さらにシクロへキサノン210重量
部、加え、3時間分散を行った。これを容器に取り出し
固形分が1.5重ffi%となるように撹拌しながらシ
クロヘキサノンで希釈した。こうして得られた電荷発生
JtW用塗工液を前記中間層上に浸漬塗布し、120℃
で10分間乾燥し、厚さ0.2声の電荷発生層を設けた
。次に下記構造式(a)の電荷輸送物質8重量部、ポリ
カーボネート樹脂10重址部(パンライトに−1300
;帝人化成社製)、シリコンオイル(KF−50:信越
化学工業社製)0.002重量部、α−トコフェロール
0.2重量部及び塩化メチレン85重量部に溶解し電荷
輸送層塗布液を作成した。これを前記電荷発生層上に浸
漬塗布を行ない120℃20分間乾燥し、厚さ21μm
の電荷輸送層を形成した。
It was dissolved in a mixed solvent consisting of 80 parts by weight of methanol and 50 parts by weight of n-butanol, 30 parts by weight of titanium oxide powder (Tiebake A-100 (manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.)) was added thereto, and dispersed in a ball mill for 12 hours. The intermediate layer coating solution was applied by dip coating and dried at 120°C for 10 minutes to a thickness of 3°0μ.
An intermediate layer of 1 was provided. Next, 5 parts by weight of butyral resin (S-LEC BL-5 (manufactured by Tanezu Chemical Industry Co., Ltd.)) was dissolved in 150 parts by weight of cyclohexanone, and exemplified compound Nα (
10 parts by weight of the trisazo pigment (67) was added and dispersed in a ball mill for 48 hours, and further 210 parts by weight of cyclohexanone was added and dispersed for 3 hours. This was taken out into a container and diluted with cyclohexanone while stirring so that the solid content was 1.5% by weight. The coating solution for charge generating JtW thus obtained was dip coated onto the intermediate layer, and the coating solution was applied at 120°C.
After drying for 10 minutes, a charge generation layer having a thickness of 0.2 tones was provided. Next, 8 parts by weight of a charge transporting substance having the following structural formula (a), 10 parts by weight of polycarbonate resin (-1300 parts by weight for Panlite)
; manufactured by Teijin Chemicals), 0.002 parts by weight of silicone oil (KF-50 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 0.2 parts by weight of α-tocopherol, and 85 parts by weight of methylene chloride to prepare a charge transport layer coating solution. did. This was applied by dip coating onto the charge generation layer and dried at 120°C for 20 minutes to a thickness of 21 μm.
A charge transport layer was formed.

このようにして本発明の感光体を作成した。In this way, the photoreceptor of the present invention was produced.

実施例2〜4 実施例1において用いた電荷輸送層への添加物であるα
−トコフェロールのかわりに下表に示す化合物を用いた
他は実施例1と同様にして本発明の感光体を作成した。
Examples 2 to 4 α, an additive to the charge transport layer used in Example 1
A photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in the table below were used in place of tocopherol.

比較例1〜3 実施例1の電荷輸送層に添加した添加物を下表に示すも
のに代えた他は実施例1と同様にした比較用の3種の感
光体を作成した。
Comparative Examples 1 to 3 Three types of photoreceptors for comparison were prepared in the same manner as in Example 1, except that the additives added to the charge transport layer in Example 1 were replaced with those shown in the table below.

実施例5 実施例1の電荷発生層にα−トコフェロールを電荷発生
物質に対しく5重量幻添加し、電荷輸送層からα−トコ
フェロールを除去した以外は実施例1と同様にして感光
体を作成した。
Example 5 A photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1, except that α-tocopherol was added to the charge generation layer of Example 1 at a weight of 5% by weight relative to the charge generation substance, and α-tocopherol was removed from the charge transport layer. did.

以上のようにして得られた感光体をレーザプリンター(
PC−LASER−6000、(■リコーfjB)に装
着し評価を行った。又、電位の評価のため現像器を取り
のぞき、そこに表面電位計を装着した。以上のPC−L
ASER−6000で初期と20000枚プリント後の
表面電位を測定した。結果を表−1に示す。
The photoconductor obtained in the above manner was printed using a laser printer (
It was attached to PC-LASER-6000 (■Ricoh fjB) and evaluated. In addition, in order to evaluate the potential, the developing device was removed and a surface electrometer was attached thereto. PC-L above
The surface potential was measured at the initial stage and after printing 20,000 sheets using ASER-6000. The results are shown in Table-1.

表−1 実施例6 実施例1で用いた電荷輸送物質8重量部、ポリカーボネ
ート樹脂(パンライトに−1300:帝人化成社製)1
0重量部、シリコンオイル(KF−50;信越化学工業
社製)0.002重量部及びβ−トコフェロール1重量
部を塩化メチレン85重量部に溶解し、電荷輸送層塗布
液を作成した。これをφ40mm、長さ255mmのア
ルミニウムドラムに浸漬塗布を行ない、120’C11
5分間乾燥して厚さ20mmの電荷輸送層を形成した。
Table-1 Example 6 8 parts by weight of the charge transport substance used in Example 1, 1 part of polycarbonate resin (Panlite-1300: manufactured by Teijin Chemicals)
0 parts by weight of silicone oil (KF-50; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and 1 part by weight of β-tocopherol were dissolved in 85 parts by weight of methylene chloride to prepare a charge transport layer coating solution. This was applied by dip coating onto an aluminum drum with a diameter of 40 mm and a length of 255 mm.
It was dried for 5 minutes to form a charge transport layer with a thickness of 20 mm.

次にブチラール樹脂〔エスレックBL−3(W水化学工
業社製)10重量部をシクロへキサノン150重量部に
溶解し、これに例示化合物Nα(67)のトリスアゾ顔
料1.2重量部を加えボールミルにて48時間分散し、
さらにシクロへキサノン210重量部及び前記構造式(
a)で示される電荷輸送物質3重量部を加え、3時間分
散を行なった。これを容器に取り出し固型分が1.0重
量%となるように撹拌しながらシクロヘキサノンで希釈
した。こうして得られた電荷発生層用塗工液を電荷輸送
J付上にスプレー塗布を行ない、120℃、10分間乾
燥し厚さ3μmの電荷発生層を設け、本発明の電子写真
の感光体を作成した。
Next, 10 parts by weight of butyral resin [S-LEC BL-3 (manufactured by W. Mizu Kagaku Kogyo Co., Ltd.) was dissolved in 150 parts by weight of cyclohexanone, 1.2 parts by weight of the trisazo pigment of exemplified compound Nα (67) was added thereto, and ball milled. Dispersed for 48 hours at
Furthermore, 210 parts by weight of cyclohexanone and the structural formula (
3 parts by weight of the charge transport substance shown in a) was added and dispersed for 3 hours. This was taken out into a container and diluted with cyclohexanone while stirring so that the solid content was 1.0% by weight. The thus obtained charge generation layer coating liquid was spray coated onto the charge transport J and dried at 120°C for 10 minutes to form a charge generation layer with a thickness of 3 μm, thereby producing the electrophotographic photoreceptor of the present invention. did.

比較例4 実施例6の電荷発生層がらβ−トコフェロールを除いた
以外は実施例6と同様にして感光体を作成した。
Comparative Example 4 A photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 6 except that β-tocopherol was removed from the charge generation layer.

以上のようにして得られた感光体を改造したレーザープ
リンターPC−1、ASER−6000(■リコー製)
に装着し評価を行った。改造内容は、各プロセスを正?
fF ’/If、型感光体を評価できるようにするもの
であり、又、通紙しなくても帯電器、クエンチングラン
プ、レーザー書き込み光学系が作動するようにしたもの
である。更に、 gl像器を取り除き、そこに表面電位
計を装着した。以上の改造したレーザープリンターで、
初期と感光体10000回転後の感光体表面電位を測定
した。結果を表−2に示す。
Laser printer PC-1, ASER-6000 (manufactured by Ricoh) modified from the photoreceptor obtained as above
was installed and evaluated. Is the modification content correct for each process?
fF'/If, type photoreceptor can be evaluated, and the charger, quenching lamp, and laser writing optical system can be operated even without passing paper. Furthermore, the GL imager was removed and a surface electrometer was attached to it. With the above modified laser printer,
The surface potential of the photoreceptor was measured at the initial stage and after the photoreceptor rotated 10,000 times. The results are shown in Table-2.

表−2 代 理 人 弁理士 池?Ilf@明(ほか1名)Table-2 Representative patent attorney pond? Ilf@Akira (and 1 other person)

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質と
を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、電
荷発生物質として下記一般式( I )で示される化合物
を用い、かつ上記感光層には下記一般式(II)で示され
る化合物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体
。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但しAは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、Xはベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環
、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環など
のヘテロ環又はそれらの置換体、Ar_1はベンゼン環
、ナフタレン環などの芳香環、ジベンゾフラン環などの
ヘテロ環又はそれらの置換体、Ar_2及びAr_3は
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環又はそれらの置
換体、R_1及びR_3は水素、低級アルキル基、フェ
ニル基又はその置換体、R_2は低級アルキル基、カル
ボキシル基又はそのエステルを表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_4、R_5、R_6及びR_7は水素原子
、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又はアルキル基を表
わし(但し、R_4、R_5、R_6及びR_7の少な
くとも1つはヒドロキシル基である)、R_8及びR_
9は水素原子、アルケニル基又はアルキル基を表わす。 )
(1) In an electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer containing a charge-generating substance and a charge-transporting substance is provided on a conductive support, a compound represented by the following general formula (I) is used as the charge-generating substance, and An electrophotographic photoreceptor characterized in that the photosensitive layer contains a compound represented by the following general formula (II). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (However, A is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ( Here, rings or substituted products thereof, Ar_2 and Ar_3 are aromatic rings such as benzene rings and naphthalene rings, or substituted products thereof, R_1 and R_3 are hydrogen, lower alkyl groups, phenyl groups or substituted products thereof, R_2 is lower alkyl groups, carboxyl (Represents a group or its ester.) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (II) (In the formula, R_4, R_5, R_6 and R_7 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, or an alkyl group (however, At least one of R_4, R_5, R_6 and R_7 is a hydroxyl group), R_8 and R_
9 represents a hydrogen atom, an alkenyl group or an alkyl group. )
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