JPH02209851A - アミノフェノール類の安定化方法 - Google Patents
アミノフェノール類の安定化方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、アミノフェノール類の安定化方法に関し、さ
らに詳しくは、アミノフェノール類を長期間貯蔵しても
着色することがないようなアミノフェノール類の安定化
方法に関する。
らに詳しくは、アミノフェノール類を長期間貯蔵しても
着色することがないようなアミノフェノール類の安定化
方法に関する。
発明の技術的背景
アミノフェノール類とくに１−アミノフェノールは、医
薬品あるいは染料などの原料として有用な化合物である
。
薬品あるいは染料などの原料として有用な化合物である
。
ところがアミノフェノール類は、製造直後にはほとんど
無色であるが、貯蔵中に空気と接触するなどして急速に
着色してしまうという大きな問題点があった。もしアミ
ノフェノール類が貯蔵中に着色してしまうと、得られる
最終製品が着色するなどの重大な問題点が生ずる。この
ため、アミノフェノール類とくに■−アミノフェノール
類を長期間貯蔵しても、着色することがないようなアミ
ノフェノール類の安定化方法の出現が望まれている。
無色であるが、貯蔵中に空気と接触するなどして急速に
着色してしまうという大きな問題点があった。もしアミ
ノフェノール類が貯蔵中に着色してしまうと、得られる
最終製品が着色するなどの重大な問題点が生ずる。この
ため、アミノフェノール類とくに■−アミノフェノール
類を長期間貯蔵しても、着色することがないようなアミ
ノフェノール類の安定化方法の出現が望まれている。
本発明者らは、アミノフェノール類の着色を防止すべく
鋭意検討したところ、アミノフェノール類を多量の水分
を含有する空気雰囲気下で貯蔵すると特に着色しやすく
なることを発見し、さらに検討したところ、アミノフェ
ノール類にトリフェニルホスフィンを添加すればアミノ
フェノール類の着色を完全に防止できることを見出して
本発明を完成するに至った。
鋭意検討したところ、アミノフェノール類を多量の水分
を含有する空気雰囲気下で貯蔵すると特に着色しやすく
なることを発見し、さらに検討したところ、アミノフェ
ノール類にトリフェニルホスフィンを添加すればアミノ
フェノール類の着色を完全に防止できることを見出して
本発明を完成するに至った。
なお特公昭５５−３１１８５号公報には、芳香族アミン
にホスフィン、亜リン酸エステルおよびリン酸エステル
からなる群より選ばれた有機リン化合物を添加すること
を特徴とする芳香族アミンの安定化方法−が開示されて
いる。しかしながら、上記公報には芳香族アミンとして
多数の化合物が開示され、また安定化剤としてホスフィ
ン類、亜リン酸エステル類およびリン酸エステル類から
なる群から選択される多数の化合物が開示されているに
過ぎず、アミノフェノール類にトリフェニルホスフィン
を添加すれば、アミノフェノール類が多量の水分を含有
する空気雰囲気下に貯蔵されても、アミノフェノール類
の着色を防止できることについては何ら教示していない
。
にホスフィン、亜リン酸エステルおよびリン酸エステル
からなる群より選ばれた有機リン化合物を添加すること
を特徴とする芳香族アミンの安定化方法−が開示されて
いる。しかしながら、上記公報には芳香族アミンとして
多数の化合物が開示され、また安定化剤としてホスフィ
ン類、亜リン酸エステル類およびリン酸エステル類から
なる群から選択される多数の化合物が開示されているに
過ぎず、アミノフェノール類にトリフェニルホスフィン
を添加すれば、アミノフェノール類が多量の水分を含有
する空気雰囲気下に貯蔵されても、アミノフェノール類
の着色を防止できることについては何ら教示していない
。
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、アミノフェノール類がたとえ
多量の水分を含有する空気雰囲気下に貯蔵されてもアミ
ノフェノール類に着色が生ずることがないようなアミノ
フェノール類の安定化方法を提供することを目的として
いる。
ようとするものであって、アミノフェノール類がたとえ
多量の水分を含有する空気雰囲気下に貯蔵されてもアミ
ノフェノール類に着色が生ずることがないようなアミノ
フェノール類の安定化方法を提供することを目的として
いる。
発明の概要
本発明に係るアミノフェノール類の安定化方法は、アミ
ノフェノール類にトリフェニルホスフィンを添加するこ
とを特徴としている。
ノフェノール類にトリフェニルホスフィンを添加するこ
とを特徴としている。
本発明によれば、たとえアミノフェノール類が多量の水
分を含む空気雰囲気下に貯蔵されても、トリフェニルホ
スフィンが添加されたアミノフェノール類は、長期間空
気と接触しても着色することがない。
分を含む空気雰囲気下に貯蔵されても、トリフェニルホ
スフィンが添加されたアミノフェノール類は、長期間空
気と接触しても着色することがない。
発明の詳細な説明
以下本発明に係るアミノフェノール類の安定化方法につ
いて、具体的に説明する。
いて、具体的に説明する。
本発明では安定化されるアミノフェノール類として、露
−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノールなどが用い
られる。このうち特にＩ−アミノフェノールが好ましく
用いられる。
−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノールなどが用い
られる。このうち特にＩ−アミノフェノールが好ましく
用いられる。
上記のようなアミノフェノール類を安定化するため、本
発明ではアミノフェノール類にトリフェニルホスフィン
が添加される。
発明ではアミノフェノール類にトリフェニルホスフィン
が添加される。
トリフェニルホスフィンは、アミノフェノール類に対し
て重量比でｌｐｐ履〜１％、好ましくは５〜１０００
ｐｐｌさらに好ましくは５０〜８００１）ｐｍの量で添
加される。
て重量比でｌｐｐ履〜１％、好ましくは５〜１０００
ｐｐｌさらに好ましくは５０〜８００１）ｐｍの量で添
加される。
ところで本発明では、アミノフェノール類にトリフェニ
ルホスフィンを上記のような量で添加すると、アミノフ
ェノール類の着色がほぼ完全に防止される。とくに多量
の水分が含有された空気雰囲気下にアミノフェノール類
が貯蔵され、水分を吸着したアミノフェノール類であっ
ても、トリフェニルホスフィンを添加すると、アミノフ
ェノール類の着色がほぼ完全に防止される。またアミノ
フェノール類が高温条件下に貯蔵されても、アミノフェ
ノール類にトリフェニルホスフィンを添加すれば、アミ
ノフェノール類の着色がほぼ完全に防止される。
ルホスフィンを上記のような量で添加すると、アミノフ
ェノール類の着色がほぼ完全に防止される。とくに多量
の水分が含有された空気雰囲気下にアミノフェノール類
が貯蔵され、水分を吸着したアミノフェノール類であっ
ても、トリフェニルホスフィンを添加すると、アミノフ
ェノール類の着色がほぼ完全に防止される。またアミノ
フェノール類が高温条件下に貯蔵されても、アミノフェ
ノール類にトリフェニルホスフィンを添加すれば、アミ
ノフェノール類の着色がほぼ完全に防止される。
これに対して、アミノフェノール類にたとえばトリーｎ
−ブチルホスフィンなどのホスフィン、亜リン酸トリフ
ェニル、亜リン酸トリーｎ−ブチル、亜すン酸水素二ナ
トリウムなどの亜リン酸エステル類や亜リン酸塩類、あ
るいはリン酸トリフェニルエステルなどのリン酸エステ
ル類、チオ硫酸ナトリウム、ハイドロキノンなどを添加
しても、アミノフェノール類が多量の水分を含有する空
気雰囲気下では、アミノフェノール類の着色を充分には
防止することができない。
−ブチルホスフィンなどのホスフィン、亜リン酸トリフ
ェニル、亜リン酸トリーｎ−ブチル、亜すン酸水素二ナ
トリウムなどの亜リン酸エステル類や亜リン酸塩類、あ
るいはリン酸トリフェニルエステルなどのリン酸エステ
ル類、チオ硫酸ナトリウム、ハイドロキノンなどを添加
しても、アミノフェノール類が多量の水分を含有する空
気雰囲気下では、アミノフェノール類の着色を充分には
防止することができない。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
の実施例に限定されるものではない。
実施例１
製造直後の１−アミノフェノール２０．をビーカーに採
取し、このビーカーを窒素雰囲気下で加熱してｌ−アミ
ノフェノールを溶解させ、溶解された１−アミノフェノ
ールにトリフェニルホスフィンを５００ ｐｐａ＋添加
して撹拌した。
取し、このビーカーを窒素雰囲気下で加熱してｌ−アミ
ノフェノールを溶解させ、溶解された１−アミノフェノ
ールにトリフェニルホスフィンを５００ ｐｐａ＋添加
して撹拌した。
このようにしてＩ−アミノフェノールにトリフェニルホ
スフィンを添加した後、室温にもどし凝固させ、次いで
乳バチで粉砕した。
スフィンを添加した後、室温にもどし凝固させ、次いで
乳バチで粉砕した。
このようにして得られたトリフェニルホスフィンが添加
された濡−アミノフェノール（ＭＡＰ）を、第１図に示
すように５ ｍｌの試料ビン１中に入れ、この試料ビン
１を、３０ｍ１のガラス容器２中に設置した。次いでガ
ラス容器に、水３を入れて、空気雰囲気下でガラス容器
に蓋４を取付けた。
された濡−アミノフェノール（ＭＡＰ）を、第１図に示
すように５ ｍｌの試料ビン１中に入れ、この試料ビン
１を、３０ｍ１のガラス容器２中に設置した。次いでガ
ラス容器に、水３を入れて、空気雰囲気下でガラス容器
に蓋４を取付けた。
この状態で瀉−アミノフェノールを室温に２週間貯蔵し
た。
た。
２週間後、上記のようにして処理されたＩ−アミノフェ
ノール１．８ｇ−をメタノールで溶解して３０ｍ１とし
、５分後に４２０１■での吸光度を測定した。
ノール１．８ｇ−をメタノールで溶解して３０ｍ１とし
、５分後に４２０１■での吸光度を測定した。
製造直後に測定された■−アミノフェノールの４２０１
での吸光度と、上記のようにして測定した２週間後の４
２０ｎ■での吸光度との差ΔＯＤ を求めた。
での吸光度と、上記のようにして測定した２週間後の４
２０ｎ■での吸光度との差ΔＯＤ を求めた。
ΔＯＤ （加湿）−
（２週間後の吸光度）−（テスト前の吸光度）また上記
のようにして得られたトリフェニルホスフィンが添加さ
れた霞−アミノフェノール（ＭＡＰ）を時計皿上に置き
、空気中で７０℃に１４日間貯蔵した。次いで上記と同
様にして、吸光度の差を求めた。
のようにして得られたトリフェニルホスフィンが添加さ
れた霞−アミノフェノール（ＭＡＰ）を時計皿上に置き
、空気中で７０℃に１４日間貯蔵した。次いで上記と同
様にして、吸光度の差を求めた。
ΔＯＤ （加熱）−
（１４日後の吸光度）−（テスト前の吸光度）結果を表
１に示す。
１に示す。
実施例２
実施例１において、トリフェニルホスフィンの添加量を
１００ ｐｐｍとした以外は、実施例１と同様にした。
１００ ｐｐｍとした以外は、実施例１と同様にした。
結果を表１に示す。
比較例１〜２５
実施例１において、トリフェニルホスフィンの代わりに
表１に示すような化合物を用い、あるいは添加物を加え
なかった以外は、実施例１と同様にした。
表１に示すような化合物を用い、あるいは添加物を加え
なかった以外は、実施例１と同様にした。
結果を表１に示す。
表１
表１
（続
き）
発明の効果
本発明によれば、たとえアミノフェノール類を多量の水
分を含有する空気雰囲気下に長期間貯蔵しても、トリフ
ェニルホスフィンが添加されたアミノフェノール類は着
色することがない。
分を含有する空気雰囲気下に長期間貯蔵しても、トリフ
ェニルホスフィンが添加されたアミノフェノール類は着
色することがない。
第１図は、アミノフェノール類の加湿状態での安定化効
果を実験する際に用いる装置の説明図である。 １・・・試料ビン ２・・・ガラス容器３・・・
水 ４・・・蓋
果を実験する際に用いる装置の説明図である。 １・・・試料ビン ２・・・ガラス容器３・・・
水 ４・・・蓋
Claims (1)
- １、アミノフェノール類に、トリフェニルホスフィンを
添加することを特徴とするアミノフェノール類の安定化
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076889A JP2664758B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | アミノフェノール類の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076889A JP2664758B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | アミノフェノール類の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02209851A true JPH02209851A (ja) | 1990-08-21 |
| JP2664758B2 JP2664758B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=12312864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3076889A Expired - Fee Related JP2664758B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | アミノフェノール類の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2664758B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005063683A1 (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | メチレンビスアニリン化合物の変色防止方法 |
| JP2009249308A (ja) * | 2008-04-03 | 2009-10-29 | Seiko Kagaku Kk | 着色防止剤 |
-
1989
- 1989-02-09 JP JP3076889A patent/JP2664758B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005063683A1 (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | メチレンビスアニリン化合物の変色防止方法 |
| US7632424B2 (en) | 2003-12-25 | 2009-12-15 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for inhibiting the discoloration of methylenebisaniline compounds |
| JP2009249308A (ja) * | 2008-04-03 | 2009-10-29 | Seiko Kagaku Kk | 着色防止剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2664758B2 (ja) | 1997-10-22 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |