JPH02160201A - Production of dyeable antirelective lens - Google Patents

Production of dyeable antirelective lens

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JPH02160201A
JPH02160201A JP1304998A JP30499889A JPH02160201A JP H02160201 A JPH02160201 A JP H02160201A JP 1304998 A JP1304998 A JP 1304998A JP 30499889 A JP30499889 A JP 30499889A JP H02160201 A JPH02160201 A JP H02160201A
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layer
refractive index
lens
coating
antireflection
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孝 谷口
Jiro Mio
実生 治郎
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Abstract

PURPOSE:To improve an antireflection function and dyeability by forming plural layers of antireflection films consisting of a high-refractive index layer contg. a metal compd. and a low-refractive index layer consisting of a compsn. contg. silica by coating of a liquid material. CONSTITUTION:The layer which consists of the component contg. the metal compd. and has a relatively high refractive index is first provided on a lens base material consisting of a dyeable material by using a coating method of a liquid material. The layer which has a relatively low refractive index and is in contact with the above-mentioned layer having the high refractive index is made of the component having colloidal silica. The layer which contains the colloidal silica and has a relatively low refractive index is then provided thereon by using the coating method of the liquid material. Namely, the multi- layered coating is executed by using the liquid coating materials which are different in the refractive index; further, the colloidal silica is incorporated into the layer having the high refractive index. Therefore, the layer displays the antireflection function and dyeability.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は染色可能な反射防止性レンズの製造方法に関す
るものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a method for manufacturing dyeable antireflection lenses.

[従来の技術] 眼鏡用レンズにおいては、装着時に光線の反射によって
、ゴースト、フレアーなどと呼ばれる反射像を生じて目
に不快感を与えるという問題点がある。これらの改良法
としては従来より、レンズ基村上に反射防止膜を形成さ
せる方法が行なわれた。また反射防止膜形成方法に関し
て種々の提案がされている(光学技術]ンタクトVol
、 9. no、 8゜17〜23 (1971))。
[Prior Art] Lenses for spectacles have a problem in that when they are worn, reflection of light rays causes reflected images called ghosts, flares, etc., which give discomfort to the eyes. As a method for improving these, a method has conventionally been used in which an antireflection film is formed on the lens base layer. Various proposals have also been made regarding anti-reflection film forming methods (Optical Technology) Contact Vol.
, 9. no. 8°17-23 (1971)).

一方、眼鏡レンズにおいては、近年ファッション化が進
み、レンズの着色化、とくにハーフカラーと呼ばれるレ
ンズに濃淡の着色をする(通常は上部が濃い)、いわゆ
るぼかし染めに対する要求が高くなっている。
On the other hand, as eyeglass lenses have become more fashionable in recent years, there has been an increasing demand for colored lenses, especially for so-called half-colored lenses, in which the lenses are colored in shades of light and shade (usually the upper part is darker).

以上のような、反射防止機能とレンズの着色化の両者を
満足させることを目的として、従来より行なわれていた
方法は、レンズ基材をあらかじめ染色あるいはレンズ基
材の原着によって着色したのち、反射防止加工を施すこ
とである。
In order to satisfy both the anti-reflection function and the coloring of the lens as described above, the conventional method has been to dye the lens base material in advance or color the lens base material by dyeing the lens base material, and then color the lens base material. This means applying anti-reflection treatment.

しかし、この方法により形成された反射防止着色レンズ
には、次のような問題点がある。
However, the antireflection colored lenses formed by this method have the following problems.

(1)蒸着法で反射防止膜を形成させる場合、高度の真
空度を要するために処理すべき着色レンズの色の濃さ、
色相などが、反射防止加工前後において変化し、再現性
に乏しい。
(1) When forming an anti-reflection film by vapor deposition, a high degree of vacuum is required, so the color density of the colored lens that must be processed;
The hue changes before and after anti-reflection processing, resulting in poor reproducibility.

■ 液状物質をコーティング法によって反射防止膜を形
成させる場合、着色レンズを液状物質に浸漬した時に着
色物質の脱落、着色物質の液状物質による化学変化など
によって、着色レンズの色の濃さ、色相などが反射防止
加工前後で変化が生じる。
■ When forming an anti-reflection film using a coating method using a liquid substance, the color density and hue of the tinted lens may change due to shedding of the colored substance when the colored lens is immersed in the liquid substance, chemical changes in the colored substance due to the liquid substance, etc. However, there is a change before and after anti-reflection treatment.

(3)蒸着法、あるいは液状物質コーティング法のいず
れにおいても、反射防止膜の形成を後にするため多様な
彩色に関する要求に簡単に応じられない。
(3) In either the vapor deposition method or the liquid substance coating method, the formation of the anti-reflection film is carried out afterward, and therefore it is difficult to meet various demands regarding coloring.

(4)反射防止加工工程にミスを生じた場合、再生が困
難であり、コストに重大な影響を及ぼす。
(4) If a mistake is made in the anti-reflection processing process, it will be difficult to reproduce it, and this will have a significant impact on costs.

また、表面被膜をレンズ表面に構成し、これを染色する
技術が検討されている。
Further, a technique of forming a surface coating on the lens surface and dyeing the coating is also being considered.

特開昭49−14139号公報では、アクリル基材上に
ケイ素化合物からなる0、3ミクロン以上の単層膜から
なる硬質被膜が提案されている。
JP-A-49-14139 proposes a hard coating consisting of a single layer film of 0.3 microns or more made of a silicon compound on an acrylic substrate.

また他の公知例として、基材上に少なくとも2層の塗布
層を形成せしめ、活性エネルギー線を照射することによ
って架橋硬化させる技術が提案されている(特開昭50
−145246号公報)。
As another known example, a technique has been proposed in which at least two coating layers are formed on a base material and cross-linked and cured by irradiation with active energy rays (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 1983-1993).
-145246).

さらに他の公知例として、基材上に硬質ポリシロキサン
系被膜を一層設け、染色などによって模様入り物品を得
る技術が提案されている(特開昭53−30677号公
報)。
As another known example, a technique has been proposed in which a hard polysiloxane coating is provided on a base material and a patterned article is obtained by dyeing or the like (Japanese Patent Laid-Open Publication No. 30677/1983).

[発明が解決しようとする課題] しかしながら、特開昭49−14139号公報の技術は
、染色が困難である上、全光線透過率が94.5%程度
が限度であり好ましい反射防止性は得られないという問
題点を有していた。
[Problems to be Solved by the Invention] However, the technique disclosed in JP-A No. 49-14139 is difficult to dye, and the total light transmittance is limited to about 94.5%, making it difficult to obtain desirable antireflection properties. The problem was that it could not be done.

また、特開昭50−145246号公報の技術の2層以
上の膜はいずれも光増感剤の濃度を変化させるものであ
り、反射防止を効果的に行うことは困難である。
Furthermore, the two or more layers of the technique disclosed in JP-A-50-145246 change the concentration of the photosensitizer, making it difficult to effectively prevent reflection.

さらに、特開昭50−145246号公報に記載されて
いる技術は単層による被膜であるので、反射防止効果は
満足されない。すなわち、かかる3つの公知例はいずれ
も反射防止効果を期待することができないものである。
Furthermore, since the technique described in JP-A-50-145246 is a single-layer coating, the antireflection effect is not satisfactory. That is, none of these three known examples can be expected to have an antireflection effect.

さらに、特開昭57−37301号公報においては、レ
ンズ基材の表面に合成樹脂のハードコート層を設け、こ
のハードコート層上に単層または多層合成樹脂の層から
なる反射防止層を設けた合成樹脂性レンズが記載されて
いる。しかしながら、かかる公知例中には、コロイド状
シリカについての記載はなく、そのため、染色性に劣る
といった問題点を有していた。
Furthermore, in JP-A No. 57-37301, a hard coat layer of synthetic resin is provided on the surface of the lens base material, and an antireflection layer consisting of a single layer or a multilayer synthetic resin layer is provided on this hard coat layer. Synthetic resin lenses are described. However, these known examples do not contain any description of colloidal silica, and therefore have the problem of poor dyeability.

本発明は、これらの問題点を解決しようとするものであ
り、高濃度に染色可能であり、かつ、高い反射防止効果
を有する反射防止性レンズの製造方法を提供することを
目的とする。
The present invention aims to solve these problems, and aims to provide a method for manufacturing an antireflection lens that can be dyed with high density and has a high antireflection effect.

さらに本発明のポイントとなる技術は前記従来技術では
まったく想起できなかった、屈折率の異なる液状コーテ
ィング材料を用いて多層コーティングし、さらに高い屈
折率を有する層中にコロイド状シリカを含有させること
により、反射防止機能と染色性を発揮させることにある
Furthermore, the key technology of the present invention, which was completely unimaginable in the prior art, is to perform multilayer coating using liquid coating materials with different refractive indexes, and to further contain colloidal silica in the layer having a higher refractive index. , to exhibit anti-reflection function and dyeability.

[課題を解決するための手段] 本発明は上記目的を達成するため下記の構成を有する。[Means to solve the problem] The present invention has the following configuration to achieve the above object.

[レンズ基材とその表面の反射防止膜からなるレンズの
製造方法において、染色可能材料からなるレンズ基材の
上に、まず液状物質のコーティング法を用いて金属化合
物を含有する成分からなる相対的に高い屈折率を有する
層を少なくとも一層設け、かつ該高い屈折率を有する層
の少なくとも相対的に低い屈折率を有する層と接する眉
はコロイド状シリカを含有する成分からなるものであり
、次いで液状物質のコーティング法を用いてコロイド状
シリカを含有してなる相対的に低い屈折率を有する層を
少なくとも一層設けることを特徴とする染色可能な反射
防止性レンズの製造方法。」ここで染色可能なレンズ基
材とは、たとえばジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート重合体、ポリカーボネート、ポリウレタン、エ
ポキシ樹脂、ポリスチレンおよびその共重合体、ポリメ
チルメタクリレートおよびその共重合体などに代表され
るプラスチック材料のほか、染色可能な処理を施したガ
ラスも含まれる。また、無機ガラスに代表される基材の
ように染色できないものにおいては、基材上に染色可能
な被覆材によって被覆されたものも本発明の染色可能レ
ンズ基材に含めることができる。
[In a method for manufacturing a lens consisting of a lens base material and an anti-reflection film on its surface, a lens base material made of a dyeable material is first coated with a liquid substance coating method to coat a lens base material made of a component containing a metal compound. at least one layer having a high refractive index is provided on the layer, and the eyebrow in contact with at least a layer having a relatively low refractive index of the layer having a high refractive index is made of a component containing colloidal silica; 1. A method for producing a dyeable antireflection lens, characterized in that at least one layer containing colloidal silica and having a relatively low refractive index is provided using a material coating method. "The dyeable lens base material here refers to plastic materials such as diethylene glycol bisallyl carbonate polymer, polycarbonate, polyurethane, epoxy resin, polystyrene and its copolymers, polymethyl methacrylate and its copolymers, etc. It also includes glass that has been treated to be dyeable. Furthermore, in the case of substrates that cannot be dyed, such as inorganic glass, those coated with dyeable coating materials can also be included in the dyeable lens substrates of the present invention.

染色可能な被覆材としてはたとえば、USP4゜211
.823に記載の可染性高硬度化被膜が好適な例として
挙げられる。さらにこれらの可染性高硬度化被膜は、レ
ンズ基材としてプラスチックを使用する場合には付着性
、硬度、耐薬品性、耐久性などの諸物性の向上が期待さ
れる。
Examples of dyeable covering materials include USP 4°211.
.. A suitable example is the dyeable highly hardened coating described in 823. Furthermore, these dyeable highly hardened coatings are expected to improve various physical properties such as adhesion, hardness, chemical resistance, and durability when plastic is used as a lens base material.

本発明で言う染色とは分散染料、塩基性染料、酸性染料
、金属錯塩型染料などの有機染料を使ってレンズおよび
または反射防止膜全体の染色、段階的に濃淡のあるボカ
シ染色などのほか、転写紙などによる模様染色もこれに
含まれる。また染色にあたって使用する染料はあらかじ
め水、糊剤、染色助剤、界面活性剤、レベリング剤、p
H調整剤等で目的に応じた性状にコントロールされるべ
きである。一方、染色速度、染色濃度等を増大させる目
的でキャリヤーと呼ばれるところの各種有機薬品を添加
し、染色特性を向上させることも容易に可能である。ま
た前記した方法で粘稠なペースト状染料配合液を調整し
、これで直接スクリーン印刷法などにより反射防止膜上
に彩色するか、まず染料ペーストで柄模様を紙、布、フ
ィルムなどの可とう性のある基材に印刷しておき、これ
らを反射防止膜上に貼りつけて染料層と反射防止膜表面
間に密着状態をつくり、それを60〜200℃の温度で
10分〜2時間乾熱もしくは湿熱処理して染料の塗膜へ
の移行、固着を行なわせる方法によって模様の染色など
が実現される。染色終了後は湯洗もしくは水洗により余
分の染料ペースト、染料支持層を除去すればよい。
Dyeing as used in the present invention includes dyeing the lens and/or the entire anti-reflection film using organic dyes such as disperse dyes, basic dyes, acid dyes, and metal complex dyes, as well as blurring dyeing with gradual shading. This also includes pattern dyeing using transfer paper. In addition, the dyes used for dyeing are prepared in advance by water, glue, dyeing aid, surfactant, leveling agent, and P.
The properties should be controlled according to the purpose using an H regulator or the like. On the other hand, it is also possible to easily improve the dyeing properties by adding various organic chemicals called carriers for the purpose of increasing the dyeing speed, dyeing density, etc. Alternatively, prepare a viscous paste-like dye mixture using the method described above, and use it to directly color the anti-reflection coating using a screen printing method, or use the dye paste to create a pattern on a flexible material such as paper, cloth, or film. The dye layer is printed on a reflective base material and pasted onto the anti-reflective film to create a close contact between the dye layer and the surface of the anti-reflective film, and then dried at a temperature of 60 to 200°C for 10 minutes to 2 hours. Patterns can be dyed by applying heat or moist heat treatment to transfer and fix the dye to the coating film. After dyeing, the excess dye paste and dye support layer may be removed by washing with hot water or water.

また染料としては可視領域に吸収をもつ有色染料ばかり
でなく、紫外線によって発色するホトクロミック染料、
あるいは螢光を発する螢光染料などもこれに含まれる。
In addition, dyes include not only colored dyes that absorb in the visible region, but also photochromic dyes that develop color when exposed to ultraviolet light.
This also includes fluorescent dyes that emit fluorescence.

反射防止膜形成方法としては、簡便であり、また、プラ
スチック基材の場合には線膨張係数の差による染色時に
発生するクラックの防止という点から液状物質のコーテ
ィングによる方法が用いられる。
As a method for forming an antireflection film, a method using a liquid substance coating is used because it is simple and, in the case of plastic substrates, prevents cracks that occur during dyeing due to differences in linear expansion coefficients.

また液状物質のコーティングによって反射防止性を付与
させる被膜を形成するための液状組成物としては、被膜
形成性物質のみでなる場合の他、必要な塗布作業性を付
与するための各種の揮発性溶媒を含んだものも用いるこ
とができる。
In addition, the liquid composition for forming a film that imparts antireflection properties by coating with a liquid substance may include not only a film-forming substance, but also various volatile solvents to impart the necessary coating workability. Those containing can also be used.

ここで液状組成物とは通常の塗布作業が適用できる範囲
の粘度を有する組成物であって適用温度で10ポイズ以
下、好ましくは1ポイズ以下のものが用いられる。すな
わち、これより高い粘度を有する液状組成物は、均一な
塗膜を得ることが困難となる場合がある。塗布方法とし
ては通常のコーティング作業で用いられる方法が可能で
あるが、薄膜の膜厚コントロールの観点がらはカーテン
フロー塗装、浸漬塗装、スピン塗装などが好ましい。
Here, the liquid composition is a composition having a viscosity within a range to which ordinary coating operations can be applied, and is 10 poise or less, preferably 1 poise or less at the application temperature. That is, with a liquid composition having a viscosity higher than this, it may be difficult to obtain a uniform coating film. As the coating method, methods used in ordinary coating operations can be used, but curtain flow coating, dip coating, spin coating, etc. are preferable from the viewpoint of controlling the thickness of the thin film.

本発明にいう反射防止膜とは、屈折率が相対的に異なる
複数の薄層を形成することによって反射防止効果を透明
基材に対して与えるような被膜であり、相対的に高い屈
折率を有する層として金属化合物を含有する成分からな
る層を少なくとも一層基材上に配置し、さらに、該高い
屈折率を有する層の相対的に低い屈折率を有する層と接
する層は、シリカを含有する成分からなる層であること
が必要である。さらに、表面側にも、シリカを含有して
なる相対的に低い屈折率を有する層を少なくとも一層配
置するものである。好適な具体例としては、チタン、ジ
ルコニウムのアルコキシドあるいはキレート化合物とエ
ポキシ樹脂、コロイド状シリカから得られる高い屈折率
を有する被膜と、コロイド状シリカと一般式 R’  R2b Si (OR) 4=−)で表わされ
る有機ケイ素化合物の加水分解物を主成分とする低い屈
折率を有する被膜との組み合せが挙げられる。この場合
、反射防止効果を最も発現させるためには各々の被膜の
厚みおよび屈折率の選択が重要であることはいうまでも
ない。
The anti-reflection film referred to in the present invention is a film that provides an anti-reflection effect to a transparent substrate by forming a plurality of thin layers with relatively different refractive indexes, and has a relatively high refractive index. At least one layer made of a component containing a metal compound is disposed on a base material, and further, a layer in contact with a layer having a relatively low refractive index of the layer having a high refractive index contains silica. It is necessary that the layer consists of components. Furthermore, at least one layer containing silica and having a relatively low refractive index is disposed on the surface side as well. Preferred specific examples include a film having a high refractive index obtained from an alkoxide or chelate compound of titanium or zirconium, an epoxy resin, and colloidal silica, and a film having a high refractive index obtained from colloidal silica and the general formula R' R2b Si (OR) 4=-). Examples include a combination with a film having a low refractive index and containing as a main component a hydrolyzate of an organosilicon compound represented by: In this case, it goes without saying that the selection of the thickness and refractive index of each coating is important in order to maximize the antireflection effect.

上記の高い屈折率を有する被膜を形成するためのチタン
、ジルコニウムのアルコキシドあるいはキレート化合物
の具体例としては、チタンテトラエトキシド、チタンテ
トラ−1−プロポキシド、チタンテトラ−n−プロポキ
シド、チタンテトラn−ブトキシド、チタンテトラ−5
ec−ブトキシド、チタンテトラ−1crt−ブトキシ
ド、ジルコニウムテトラエトキシド、ジルコニウムテト
ラミープロポキシド、ジルコニウムテトラ−n−プロポ
キシド、ジルコニウムテトラ−n−ブトキシド、ジルコ
ニウムテトラ−5ee−ブトキシド、ジルコニウムテト
ラ−1erl−ブトキシドなどの金属アルコレート化合
物、さらにはジ−イソプロポキシチタニウムビスアセチ
ルアセトネート、ジ−ブトキシチタニウムビスアセチル
アセトネート、ジェトキシチタニウムビスアセチルアセ
トネート、ビスアセチルアセトンジルコニウム、トリー
nブトキシドジルコニウムモノエチルアセトアセテート
などのキレート化合物などを挙げることができる。
Specific examples of titanium and zirconium alkoxides or chelate compounds for forming the coating having a high refractive index include titanium tetraethoxide, titanium tetra-1-propoxide, titanium tetra-n-propoxide, titanium tetraethoxide, and titanium tetraethoxide. n-butoxide, titanium tetra-5
ec-butoxide, titanium tetra-1 crt-butoxide, zirconium tetraethoxide, zirconium tetramypropoxide, zirconium tetra-n-propoxide, zirconium tetra-n-butoxide, zirconium tetra-5ee-butoxide, zirconium tetra-1erl-butoxide metal alcoholate compounds such as di-isopropoxytitanium bisacetylacetonate, di-butoxytitanium bisacetylacetonate, jetoxytitanium bisacetylacetonate, bisacetylacetone zirconium, tri-n-butoxide zirconium monoethylacetoacetate, etc. Examples include chelate compounds.

また低い屈折率を有する被膜の形成に使用されるところ
の一般式R’  R25i(OR)    で表a  
 b    4−a−b わされる有機ケイ素化合物において、R1、R2は各々
アルキル基、アルケニル基、アリル基、またはハロゲン
基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、メタクリル
オキシ基ないしシアノ基を有する炭化水素基を示し、ま
たRは炭素数が1〜8のアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アシル基であり、aおよびbは0または1である
。これらの有機ケイ素化合物中で本発明の反射防止着色
レンズ製造にあたってはと(にエポキシ基を含む化合物
を含有した組成物が有効である。
In addition, the general formula R' R25i (OR), which is used to form a film with a low refractive index, is expressed in Table a.
b 4-a-b In the organosilicon compound to be used, R1 and R2 each have an alkyl group, an alkenyl group, an allyl group, or a halogen group, an epoxy group, an amino group, a mercapto group, a methacryloxy group or a cyano group. It represents a hydrogen group, and R is an alkyl group, alkoxyalkyl group, or acyl group having 1 to 8 carbon atoms, and a and b are 0 or 1. Among these organosilicon compounds, a composition containing a compound containing an epoxy group is effective in producing the antireflection colored lens of the present invention.

これらの有機ケイ素化合物の具体的な代表例としては、
グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシ
メチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシエチルト
リメトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキ
シシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン
、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシド
キシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピル
トリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリフエノキシシラン、α−グリシ
ドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブ
チルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリ
メトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリ
シドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシ
ブチルトリエトキシシラン、(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)メチルトリメトキシシラン、(3,4−エポ
キシシクロへキシル)メチルトリエトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリブトキシシラ
ン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキシエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリフエノキシシラン、γ−(3
,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシ
シラン、γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロ
ピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、β−(3,4
−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン
、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシ
ドキシメチルメチルジェトキシシラン、α−グリシドキ
シエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエ
チルメチルジェトキシシラン、β−グリシドキシエチル
メチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチ
ルジェトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジ
ェトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジェ
トキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジェト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシエト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノ
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジェトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジェトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルフエニルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルフエニルジエトキシシラ
ンなどのエポキシ基含有有機ケイ素化合物およびその加
水分解物、メチルシリケート、エチルシリケート、n−
プロピルシリケート、i−プロピルシリケート、n−プ
チルシリケート、5ec−ブチルシリケートおよびt−
ブチルシリケートなどのテトラアルコキシシラン類、お
よびその加水分解物さらにはメチルトリメトキシシラン
、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシエト
キシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリ
ブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルト
リエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルトリメトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ
アセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−ク
ロロプロピルトリアセトキシシラン、3.3.3−トリ
フロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオ
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−β(
アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、メチルトリ
フエノキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、
クロロメチルトリエトキシシランなどのトリアルコキシ
、トリアジルオキシまたはトリフエノキシシラン類また
はその加水分解物およびジメチルジメトキシシラン、フ
ェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジェトキシシ
ラン、フェニルメチルジェトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメ
チルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジェトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルメチルジェトキシシラン、γ−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジェトキシシラン、メチルビニルジメトキ
シシラン、メチルビニルジェトキシシランなどジアルコ
キシシランまたはジアシルオキシシラン類またはその加
水分解物がその例である。
Specific representative examples of these organosilicon compounds include:
Glycidoxymethyltrimethoxysilane, glycidoxymethyltriethoxysilane, α-glycidoxyethyltrimethoxysilane, α-glycidoxyethyltriethoxysilane, β-glycidoxyethyltrimethoxysilane, β-glycid xyethyltriethoxysilane, α-glycidoxypropyltrimethoxysilane, α-glycidoxypropyltriethoxysilane, β-glycidoxypropyltrimethoxysilane, β-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycid Xypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltripropoxysilane, γ-glycidoxypropyltributoxysilane, γ
- glycidoxypropyltrimethoxyethoxysilane,
γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriphenoxysilane, α-glycidoxybutyltrimethoxysilane, α-glycidoxybutyltriethoxysilane, β-glycidoxybutyltrimethoxysilane , β-glycidoxybutyltriethoxysilane, γ-glycidoxybutyltrimethoxysilane,
γ-glycidoxybutyltriethoxysilane, δ-glycidoxybutyltrimethoxysilane, δ-glycidoxybutyltriethoxysilane, (3,4-epoxycyclohexyl)methyltrimethoxysilane, (3,4-epoxycyclohexyl) hexyl)methyltriethoxysilane, β-
(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltripropoxysilane, β-(3,
4-Epoxycyclohexyl)ethyltributoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxyethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriphenoxysilane, γ-(3
,4-epoxycyclohexyl)propyltrimethoxysilane, γ-(3,4-epoxycyclohexyl)propyltriethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)butyltrimethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)butyltrimethoxysilane,
-Epoxycyclohexyl)butyltriethoxysilane, glycidoxymethylmethyldimethoxysilane, glycidoxymethylmethyljethoxysilane, α-glycidoxyethylmethyldimethoxysilane, α-glycidoxyethylmethyljethoxysilane, β-glycidoxyethylmethyljethoxysilane, Sidoxyethylmethyldimethoxysilane, β-glycidoxyethylmethyljethoxysilane, α-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, α-glycidoxypropylmethyljethoxysilane, β-glycidoxypropylmethyljethoxysilane, β-glycidoxypropylmethyljethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyljethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldipropoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyl Dibutoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxyethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiphenoxysilane, γ-glycidoxypropylethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylethyljethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane Epoxy group-containing organosilicon compounds such as sidoxypropylvinyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylvinyljethoxysilane, γ-glycidoxypropylphenyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylphenyldiethoxysilane, and their Hydrolyzate, methyl silicate, ethyl silicate, n-
Propyl silicate, i-propyl silicate, n-butyl silicate, 5ec-butyl silicate and t-
Tetraalkoxysilanes such as butyl silicate, and their hydrolysates, as well as methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltrimethoxyethoxysilane, methyltriacetoxysilane, methyltributoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxy Silane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxyethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyltriacetoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyl Triethoxysilane, γ-chloropropyltriacetoxysilane, 3.3.3-trifluoropropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane,
γ-Mercaptopropyltriethoxysilane, N-β(
aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilane, β-cyanoethyltriethoxysilane, methyltriphenoxysilane, chloromethyltrimethoxysilane,
Trialkoxy, triazyloxy or triphenoxysilanes such as chloromethyltriethoxysilane or their hydrolysates, and dimethyldimethoxysilane, phenylmethyldimethoxysilane, dimethyljethoxysilane, phenylmethyljethoxysilane, γ-chloropropylmethyl Dimethoxysilane, γ-chloropropylmethyldiethoxysilane, dimethyldiacetoxysilane,
γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyljethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane,
γ-Mercaptopropylmethyljethoxysilane, γ-
Examples include dialkoxysilanes or diacyloxysilanes such as aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropylmethyljethoxysilane, methylvinyldimethoxysilane, methylvinyljethoxysilane, or hydrolysates thereof.

これらの有機ケイ素化合物は1種または2種以上添加す
ることも可能である。
It is also possible to add one type or two or more types of these organosilicon compounds.

これらの有機ケイ素化合物はキュア温度を下げ硬化をよ
り進行させるためには加水分解して使用することが好ま
しい。
These organosilicon compounds are preferably used after being hydrolyzed in order to lower the curing temperature and further promote curing.

加水分解は純水または塩酸、酢酸あるいは硫酸などの酸
性水溶液を添加、撹拌することによって製造される。さ
らに純水、あるいは酸性水溶液の添加量を調節すること
によって加水分解の度合をコントロールすることも容易
に可能である。加水分解に際しては、アルコキシ基と当
モル以上、3倍モル以下の純水または酸性水溶液の添加
が硬化促進の点で特に好ましい。
Hydrolysis is produced by adding and stirring pure water or an acidic aqueous solution such as hydrochloric acid, acetic acid, or sulfuric acid. Furthermore, the degree of hydrolysis can be easily controlled by adjusting the amount of pure water or acidic aqueous solution added. During hydrolysis, it is particularly preferable to add pure water or an acidic aqueous solution in an amount equal to or more than 3 times the mole of the alkoxy group, from the viewpoint of accelerating curing.

加水分解に際しては、アルコール等が生成してくるので
無溶媒で加水分解することが可能であるが、加水分解を
さらに均一に行なう目的で有機ケイ素化合物と溶媒を混
合した後、加水分解を行なうことも可能である。また目
的に応じて加水分解後のアルコール等を加熱および/ま
たは減圧下に適当量除去して使用することも可能である
し、その後に適当な溶媒を添加することも可能である。
During hydrolysis, alcohol and other substances are produced, so it is possible to hydrolyze without a solvent, but in order to make the hydrolysis more uniform, it is preferable to mix the organosilicon compound and a solvent before hydrolysis. is also possible. Depending on the purpose, it is also possible to remove an appropriate amount of the hydrolyzed alcohol etc. under heating and/or reduced pressure before use, and it is also possible to add an appropriate solvent afterwards.

これらの溶媒としてはアルコール、エステル、エーテル
、ケトン、ハロゲン化炭化水素あるいはトルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素などの溶媒が挙げられる。ま
たこれらの溶媒は必要に応じて2種以上の混合溶媒とし
て使用することも可能である。また、目的に応じて加水
分解反応を促進し、さらに予備縮合等の反応を進めるた
めに室温以上に加熱することも可能であるし、予備縮合
を抑えるために加水分解温度を室温以下に下げて行なう
ことも可能であることは言うまでもない。
Examples of these solvents include alcohols, esters, ethers, ketones, halogenated hydrocarbons, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. Moreover, these solvents can also be used as a mixed solvent of two or more types as required. Furthermore, depending on the purpose, it is possible to accelerate the hydrolysis reaction and further advance reactions such as precondensation by heating above room temperature, or to suppress precondensation, the hydrolysis temperature can be lowered to below room temperature. Needless to say, it is possible to do so.

本発明において、レンズ基材の上に反射防止層を設けた
レンズは、全体として全光線透過率が94.8%以上で
あることが必要である。94.8%未満の場合にはゴー
スト、フレアーなどが発生し、実質的に反射防止機能を
有しない。さらには高い透明性を確保し、以後の段階で
染色されても透明性を保たせるためである。
In the present invention, the lens provided with the antireflection layer on the lens base material needs to have a total light transmittance of 94.8% or more as a whole. When it is less than 94.8%, ghosts, flares, etc. occur, and there is virtually no antireflection function. Furthermore, this is to ensure high transparency and maintain transparency even when dyed in subsequent steps.

本発明の製造方法により得られる反射防止性を有する着
色レンズは、従来のものに比較して再現性が向上するの
みならず顧客の多様な要求に対しても迅速に対応できる
などの効果がある。このことは、たとえばあらかじめ反
射防止加工したレンズなどを眼鏡店の店頭で顧客の好み
に応じて染色することが可能になるということである。
The colored lenses with antireflection properties obtained by the manufacturing method of the present invention not only have improved reproducibility compared to conventional lenses, but also have the advantage of being able to quickly respond to various customer requests. . This means that, for example, lenses that have been pre-treated with anti-reflection treatment can be dyed according to the customer's preference at the optician's counter.

本発明で言うレンズとはサングラス用、ファッショング
ラス用、安全眼鏡用、矯正用などの眼鏡用レンズばかり
でなく、スキー用ゴーグルなどもこれに含まれる。
The lenses referred to in the present invention include not only lenses for eyeglasses such as sunglasses, fashion glasses, safety glasses, and corrective lenses, but also ski goggles and the like.

[実施例] 以下実施例により本発明の詳細な説明するがこれに限定
されるものでない。
[Examples] The present invention will be explained in detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例1 (1)  第1層コーティング組成物の調整アセチルア
セトン168.6gに撹拌下でシリコーン系界面活性剤
0.10gおよびメタノール分散コロイド状シリカ(平
均粒子径12±1mμ、固形分30%)18.0gを添
加する。充分撹拌したのち、さらにテトラ−n−ブチル
チタネート15.5gを添加し、充分撹拌を行なってコ
ーティング組成物とした。
Example 1 (1) Preparation of first layer coating composition Colloidal silica (average particle size 12±1 mμ, solid content 30%) dispersed in 168.6 g of acetylacetone and 0.10 g of silicone surfactant and methanol under stirring (average particle size 12±1 mμ, solid content 30%) 18 Add .0g. After sufficient stirring, 15.5 g of tetra-n-butyl titanate was further added and sufficiently stirred to obtain a coating composition.

■ 第2層コーティング組成物の調整 (it)  シラン加水分解物の調整 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン56.5
g、ビニルトリエトキシシラン24.0gに0.05規
定塩酸水溶液19.8gを10°Cにコントロールしな
がら撹拌下で滴下混合した。
■ Preparation of second layer coating composition (it) Preparation of silane hydrolyzate γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane 56.5
19.8 g of a 0.05N hydrochloric acid aqueous solution was added dropwise to 24.0 g of vinyltriethoxysilane and mixed with stirring while controlling the temperature at 10°C.

滴下終了後は室温でさらに1時間撹拌を行ない、シラン
加水分解物を得た。
After the dropwise addition was completed, stirring was continued for an additional hour at room temperature to obtain a silane hydrolyzate.

(b) コーティング組成物の調整 前記シラン加水分解物39.3g中に撹拌しなからn−
プロパツール150.5g、水71.2g1エチルセロ
ソルブ23.9g、実施例1で使用したと同じメタノー
ル分散コロイド状シリカ32.5g、シリコーン系界面
活性剤0.22gとアルミニウムアセチルアセトネート
0.98gを添加し、充分撹拌混合を行なって、コーテ
ィング組成物を得た。
(b) Preparation of coating composition Add n-
150.5 g of propatool, 71.2 g of water, 23.9 g of ethyl cellosolve, 32.5 g of the same methanol-dispersed colloidal silica used in Example 1, 0.22 g of silicone surfactant, and 0.98 g of aluminum acetylacetonate. A coating composition was obtained by stirring and mixing thoroughly.

(3)塗布およびキュア まず前項(1)で調製した塗料を用いて、カセイソーダ
水溶液に浸漬後、洗浄したジエチレングリコールビスア
リルカーボネート重合体レンズ(直径75mm、厚み2
.in+m、、CR−39プラルンズ)に下記の条件で
スピンコードした。コートしたレンズは90℃で1時間
加熱乾燥を行なった。
(3) Coating and curing First, using the paint prepared in the previous section (1), a diethylene glycol bisallyl carbonate polymer lens (diameter 75 mm, thickness 2
.. in+m, CR-39 Praruns) under the following conditions. The coated lens was dried by heating at 90° C. for 1 hour.

スピンコード条件 回転数:3500rpm 回転時間:60秒 加熱乾燥後、40℃の熱水に1時間浸漬し、さらに11
0℃で1時間加熱乾燥した。
Spin cord conditions Rotation speed: 3500 rpm Rotation time: 60 seconds After heating and drying, immerse in hot water at 40°C for 1 hour, and then
It was dried by heating at 0° C. for 1 hour.

得られた第1屑上にさらに上記(2)、(b)で調製し
た第2層コーティング組成物を第1層と同じ条件でスピ
ンコードし、コート後は93℃の熱風乾燥機で2時間加
熱硬化を行なった。
The second layer coating composition prepared in (2) and (b) above was further spin-coated on the obtained first scrap under the same conditions as the first layer, and after coating, it was dried in a hot air dryer at 93°C for 2 hours. Heat curing was performed.

(4)試験結果 得られたレンズの全光線透過率は96.7%であり、赤
紫色の反射光色を有する反射防止レンズであった。なお
反射防止加工前レンズの全光線透過率は92゜6%であ
った。またこの反射防止レンズを赤、青、黄の3色を混
合した分散染料を水に分散溶解させた染色浴を用い、9
0℃、30分間染色した。このレンズは全光線透過率が
40゜6%まで染色されていた。また染色後も反射防止
効果は全く低下していなかった。
(4) The total light transmittance of the lens obtained as a result of the test was 96.7%, and it was an antireflection lens having a reddish-purple reflected light color. The total light transmittance of the lens before antireflection treatment was 92.6%. In addition, this anti-reflection lens was dyed using a dyeing bath in which a disperse dye containing three colors of red, blue, and yellow was dispersed and dissolved in water.
Staining was carried out at 0°C for 30 minutes. This lens was dyed to a total light transmittance of 40.6%. Furthermore, the antireflection effect did not decrease at all even after dyeing.

実施例2 (1)アンダーコーティング組成物の調製(a)  シ
ラン加水分解物の調製 γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン10
6.8gを10℃に冷却し、撹拌しながら0.05規定
塩酸水溶液15.5gを徐々に滴下し、滴下終了後、室
温にてさらに1時間撹拌をつづけてシラン加水分解物を
得た。
Example 2 (1) Preparation of undercoating composition (a) Preparation of silane hydrolyzate γ-glycidoxypropylmethyljethoxysilane 10
6.8 g was cooled to 10° C., and while stirring, 15.5 g of a 0.05 N aqueous hydrochloric acid solution was gradually added dropwise. After the dropwise addition was completed, stirring was continued for an additional hour at room temperature to obtain a silane hydrolyzate.

(b) コーティング組成物の調整 前記シラン加水分解物に、エポキシ樹脂(“エピコート
827”、シェル化学株式会社製品)25g、エポキシ
樹脂(“エポライト3002″共栄社油脂化学工業株式
会社製品)25g、ジアセトンアルコール58.9g、
ベンジルアルコール29.5g、メタノール310 g
、シリコーン系界面活性剤1.5gを添加混合し、さら
に実施例1で使用したメタノール分散コロイド状シリカ
416.7gとアルミニウムアセチルアセトネート12
.5gを添加し、充分撹拌した後、コーティング組成物
とした。
(b) Preparation of coating composition The silane hydrolyzate was added to 25 g of epoxy resin (“Epicote 827”, manufactured by Shell Chemical Co., Ltd.), 25 g of epoxy resin (“Epolite 3002”, manufactured by Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd.), and diacetone. Alcohol 58.9g,
Benzyl alcohol 29.5g, methanol 310g
, 1.5 g of silicone surfactant was added and mixed, and 416.7 g of methanol-dispersed colloidal silica used in Example 1 and aluminum acetylacetonate 12
.. After adding 5 g and stirring thoroughly, a coating composition was prepared.

2)アンダーコートの塗布、キュアおよび前処理 前項コーティング組成物を使って、実施例1で使用した
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体レ
ンズに浸漬法で塗布し、93°Cで4時間加熱した。キ
ュアされたレンズは前処理として表面処理用プラズマ装
置(PR501Aヤマト科学株式会社製)を用い、酸素
流量100m1/分、出力50wで2.5分間処理を行
なった。
2) Undercoat application, curing and pretreatment The coating composition described above was applied to the diethylene glycol bisallyl carbonate polymer lens used in Example 1 by a dipping method, and heated at 93°C for 4 hours. The cured lens was pretreated using a surface treatment plasma device (PR501A manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.) for 2.5 minutes at an oxygen flow rate of 100 m1/min and an output of 50 W.

(3)反射防止膜の製造および試験結果前記アンダーコ
ートレンズを使用する以外はすべて実施例1と同様に行
なった。
(3) Manufacture and test results of antireflection film The same procedure as in Example 1 was conducted except that the undercoated lens was used.

得られたレンズの全光線透過率は96.2%であり、反
射光色は赤紫色がかった色を呈した。また得られたレン
ズを#0O00のスチールウールにて耐摩耗性を調べた
ところ、摩耗後もほとんど傷発生は認められなかった。
The total light transmittance of the obtained lens was 96.2%, and the color of the reflected light was reddish-purple. Furthermore, when the abrasion resistance of the obtained lens was examined using #0O00 steel wool, almost no scratches were observed even after abrasion.

またこの反射防止レンズを赤、青、黄り3色を混合した
分散染料を水に分散溶解させた染色浴を用い、90℃、
30分間染色した。このレンズは全光線透過率が54゜
9%まで染色されていた。また染色後においても反射防
止効果はまったく低下されていなかった。
In addition, this anti-reflection lens was dyed at 90°C using a dye bath containing a disperse dye containing three colors of red, blue, and yellow dispersed and dissolved in water.
Stained for 30 minutes. This lens was dyed to a total light transmittance of 54.9%. Furthermore, the antireflection effect was not reduced at all even after dyeing.

なお、アンダーコート処理のみからなるレンズの全光線
透過率は92.78%であった。
Incidentally, the total light transmittance of the lens formed only by undercoat treatment was 92.78%.

比較例1 前記実施例2において、アンダーコート処理レンズをあ
らかじめ赤色染料で染色した後、実施例2とまったく同
様に反射防止膜を製造したところ第1屓コーテイング組
成物中に染料の溶出が認められ、溶液が赤く変質した。
Comparative Example 1 In Example 2, an undercoated lens was previously dyed with a red dye, and then an antireflection film was produced in exactly the same manner as in Example 2. Elution of the dye was observed in the first coating composition. , the solution turned red.

実施例3 使用レンズをレンズ度数が−4,00ジオプターのジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート重合体レンズ
に変える以外はすべて実施例2と同様に行なった。
Example 3 The same procedure as in Example 2 was carried out except that the lens used was changed to a diethylene glycol bisallyl carbonate polymer lens having a lens power of -4,00 diopters.

得られたレンズは実施例2とまったく同様の性能を有す
るものであった。
The obtained lens had exactly the same performance as Example 2.

実施例4 使用レンズをレンズ度数が+2.00 ジオプターのジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート重合”体レ
ンズに変える以外は実施例2と同様に行なった。得られ
たレンズは実施例2とまったく同様の性能を有するもの
であった。
Example 4 The same procedure as in Example 2 was carried out except that the lens used was changed to a diethylene glycol bisallyl carbonate polymer lens with a lens power of +2.00 diopters.The obtained lens had exactly the same performance as in Example 2. It was something.

実施例5 使用レンズを無機ガラスレンズ(直径65mm。Example 5 The lens used is an inorganic glass lens (65 mm in diameter.

厚み2. 0mm)を使用する以外はすべて実施例2に
準じて行なった。
Thickness 2. Everything was carried out according to Example 2 except that 0 mm) was used.

得られたレンズの全光線透過率は94.8%であり染色
時間を3時間にして染色したところ、70.0%まで染
色された。なお未処理のレンズの全光線透過率は91.
9%であった。
The total light transmittance of the obtained lens was 94.8%, and when it was dyed for 3 hours, it was dyed to 70.0%. The total light transmittance of the untreated lens is 91.
It was 9%.

比較例2 特開昭49−14139号公報の実施例2に準じて塗料
を調製した。すなわちビニルトリエトキシシラン190
重量部と、メチルトリメトキシシラン136重量部およ
び氷酢酸40重量部の溶液を0.02規定の塩酸水溶液
で加水分解した後、この液にn−ブチルシリケート10
8重量部、エチルアルコール40重量部を加水分解した
液を混合し、さらに酢酸ナトリウム2.0重量部、ベン
ジルアルコール20重量部を加え、完全に溶解して塗料
とした。この塗料を用いて実施例1の第1層と同じ条件
で“CR−39”のレンズに塗布し加熱硬化させた。得
られたレンズの、硬度、耐擦傷性、耐溶剤性は好ましか
ったが、全光線透過率は94.5%で実施例1〜5のも
のに比べて劣っていたうえ、この塗膜は染料透過性、染
色性がほとんど無(、染色することはできなかった。
Comparative Example 2 A paint was prepared according to Example 2 of JP-A-49-14139. That is, vinyltriethoxysilane 190
After hydrolyzing a solution of 136 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 40 parts by weight of glacial acetic acid with a 0.02N aqueous hydrochloric acid solution, 10 parts by weight of n-butyl silicate was added to the solution.
A liquid obtained by hydrolyzing 8 parts by weight of ethyl alcohol and 40 parts by weight of ethyl alcohol was mixed, and further 2.0 parts by weight of sodium acetate and 20 parts by weight of benzyl alcohol were added and completely dissolved to form a paint. This paint was applied to a "CR-39" lens under the same conditions as the first layer of Example 1 and cured by heating. The hardness, scratch resistance, and solvent resistance of the obtained lens were favorable, but the total light transmittance was 94.5%, which was inferior to those of Examples 1 to 5. has almost no dye permeability and dyeability (and could not be dyed).

比較例3 実施例1において、第1層および第2層いずれの層にも
含まれるコロイド状シリカを除いて、それぞれの層膜厚
を最大透過率が得られる条件に最適化して行う以外は、
すべて実施例1と同様に行った。その結果、得られたレ
ンズの全光線透過率は、97.3%であったが、染色後
の全光線透過率は93.0%であり、染色レンズとして
は全く実用性のないものであった。
Comparative Example 3 In Example 1, except for the colloidal silica contained in both the first layer and the second layer, the thickness of each layer was optimized to obtain the maximum transmittance.
Everything was carried out in the same manner as in Example 1. As a result, the total light transmittance of the obtained lens was 97.3%, but the total light transmittance after dyeing was 93.0%, making it completely impractical as a dyed lens. Ta.

[発明の効果コ 本発明は、少なくとも低屈折率層と接する層がシリカを
含有してなる層である、金属化合物を含有してなる高屈
折率層と、シリカを含有する組成物からなる低屈折率層
とからなる複数層の反射防止被膜を液状物質のコーティ
ングによって形成するため、一定の品質のレンズを、簡
便に、効率よく製造することができ、さらに得られたレ
ンズは反射防止性に優れ、かつ高濃度に染色可能なもの
とすることができる。
[Effects of the Invention] The present invention provides a high refractive index layer containing a metal compound, in which at least the layer in contact with the low refractive index layer contains silica, and a low refractive index layer containing a composition containing silica. Since a multi-layer anti-reflection coating consisting of a refractive index layer is formed by coating with a liquid substance, lenses of a certain quality can be manufactured easily and efficiently, and the resulting lenses also have anti-reflection properties. It is excellent and can be dyed at high concentration.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)レンズ基材とその表面の反射防止膜からなるレン
ズの製造方法において、染色可能材料からなるレンズ基
材の上に、まず液状物質のコーティング法を用いて金属
化合物を含有する成分からなる相対的に高い屈折率を有
する層を少なくとも一層設け、かつ該高い屈折率を有す
る層の少なくとも相対的に低い屈折率を有する層と接す
る層はコロイド状シリカを含有する成分からなるもので
あり、次いで液状物質のコーティング法を用いてコロイ
ド状シリカを含有してなる相対的に低い屈折率を有する
層を少なくとも一層設けることを特徴とする染色可能な
反射防止性レンズの製造方法。
(1) In a method for manufacturing a lens consisting of a lens base material and an anti-reflection film on its surface, a liquid substance coating method is first applied to the lens base material made of a dyeable material to form a component containing a metal compound. At least one layer having a relatively high refractive index is provided, and at least the layer in contact with the layer having a relatively low refractive index of the layer having a high refractive index is made of a component containing colloidal silica, A method for producing a dyeable antireflection lens, characterized in that a liquid material coating method is then used to provide at least one layer containing colloidal silica and having a relatively low refractive index.
JP1304998A 1989-11-24 1989-11-24 Method for producing dyeable antireflection lens Expired - Lifetime JPH0610681B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1304998A JPH0610681B2 (en) 1989-11-24 1989-11-24 Method for producing dyeable antireflection lens

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JP1304998A JPH0610681B2 (en) 1989-11-24 1989-11-24 Method for producing dyeable antireflection lens

Related Parent Applications (1)

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JP57159594A Division JPS5949502A (en) 1982-09-16 1982-09-16 Production of colored lens having antireflectivity

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009527786A (en) * 2006-11-23 2009-07-30 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック Optical article comprising a two-layered scratch and abrasion resistant coating and method of producing the same

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