JPH02158689A - Fluid for traction drive - Google Patents

Fluid for traction drive

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JPH02158689A
JPH02158689A JP31208988A JP31208988A JPH02158689A JP H02158689 A JPH02158689 A JP H02158689A JP 31208988 A JP31208988 A JP 31208988A JP 31208988 A JP31208988 A JP 31208988A JP H02158689 A JPH02158689 A JP H02158689A
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traction
temperature
viscosity
coefficient
traction drive
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Toshiyuki Tsubouchi
俊之 坪内
Kazuaki Abe
和明 阿部
Kazushi Hata
畑 一志
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:To provide the subject new liquid containing a specific branched olefin polymer (or its hydrogenated material), having high traction coefficient comparable to naphthenic compound, usable at a high temperature, having excellent fluidity at low temperature and available at a low cost. CONSTITUTION:The objective liquid contains a polymer of branched 8-16C olefin (preferably 2,4-dimethylheptene-1,4,6-dimethylheptene-1-2,4,6- trimethylnonene-1,4,6,8-trimethylnonene-1,2,4,4-trimethylpentene-1,2,4,4- trimethylpentene-2, etc.) and/or its hydrogenated material. Various grades having different viscosities can be easily prepared.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規なトラクションドライブ用流体に関するも
のである。さらに詳しくいえば、本発明は、自動車用無
段変速器、産業機械、水圧機器などにおける小型軽量化
トラクションドライブ用として好適な、ナフテン系化合
物に匹敵する高いトラクション係数を有し、かつ油温上
昇によるトラクション係数の低下が小さいので高温での
使用が可能である上、低温流動性に優れていて、各種粘
度グレードの品揃えが容易であり、しかも安価であるな
ど、優れた特徴を有するトラクションドライブ用流体に
関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a novel traction drive fluid. More specifically, the present invention has a high traction coefficient comparable to naphthenic compounds, and is suitable for use in small and lightweight traction drives in continuously variable transmissions for automobiles, industrial machinery, hydraulic equipment, etc., and has a high oil temperature. This traction drive has excellent features, such as being able to be used at high temperatures because of its small drop in traction coefficient due to oxidation, having excellent low-temperature fluidity, being easily available in various viscosity grades, and being inexpensive. This relates to fluids for use.

[従来の技術] 従来、自動車用無段変速器、産業機械、水圧機器などに
おいては、動力の伝達ないし変速に、運動中の振動が少
なく、まl;動力伝達効率の高いことから、トラクショ
ンドライブ装置(転がり摩擦駆動装置)が用いられてい
る。
[Prior Art] Conventionally, traction drives have been used in continuously variable transmissions for automobiles, industrial machinery, hydraulic equipment, etc. for power transmission or speed change because they have little vibration during movement and have high power transmission efficiency. device (rolling friction drive device) is used.

このトラクションドライブ装置においては、転がり摩擦
面において液体の油膜が硬化することにより生じる転が
り摩擦を利用して動力が伝達されるため、接触部分に介
在するオイルには、高圧下で可逆的にガラス転移を生じ
て粘度上昇することにより回転摩擦面における動力伝達
効果が大きく、かつ接触面を離れるとただちに流動状態
に戻る性質を有するとともに、金属物体間の直接接触を
防止し、その上一般潤滑油と同様な防錆、冷却などの重
要な作用を有することが要求される。
In this traction drive device, power is transmitted using the rolling friction that occurs when a liquid oil film hardens on the rolling friction surface, so the oil present in the contact area undergoes a reversible glass transition under high pressure. The power transmission effect on the rotating friction surface is large due to the increase in viscosity, and it has the property of returning to a fluid state immediately after leaving the contact surface.It also prevents direct contact between metal objects, and is compatible with general lubricating oil. It is required to have similar important functions such as rust prevention and cooling.

さらに、最近では、特に自動車用途を中心に、トラクシ
ョンドライブ装置の小型軽量化が検討されており、それ
に伴い、該トラクションドライブ装置に使用されるトラ
クションドライブに対して、低温から高温まで(−30
〜+140℃)の広い温度範囲において優れた性能、特
に高温においても高いトラクション係数と優れた熱及び
酸化安定性を有することが要求されるようになってきた
Furthermore, recently, the miniaturization and weight reduction of traction drive devices have been studied, especially for automotive applications, and accordingly, the traction drives used in the traction drive devices have been changing from low to high temperatures (-30
It has become necessary to have excellent performance over a wide temperature range (from +140°C), especially high traction coefficient even at high temperatures, and excellent thermal and oxidative stability.

一般に、トラクションドライブ装置のサイズは°、使用
するトラクン1ンオイルのトラクシコン係数の0.45
乗に反比例するといわれており(モンサント社技術資料
、IC/FP−28R)、用いるトラクションオイルの
使用温度域での最低トラクション係数が高いほど、トラ
クションドライブ装置の小型軽量化が図られる。
Generally, the size of the traction drive device is 0.45° of the traction coefficient of the traction oil used.
It is said that the coefficient of traction is inversely proportional to the coefficient of traction (Monsanto Co., Ltd. technical data, IC/FP-28R), and the higher the minimum traction coefficient in the operating temperature range of the traction oil used, the smaller and lighter the traction drive device can be.

従来、トラクションオイル用として、種々の化合物が提
案されているが(例えば、特公昭46−338号公報、
特公昭46−339号公報など)、これらの化合物にお
いては、例えば室温付近で粘度の低いものは高温におい
て、トラクシコン係数が著しく低下したり、また、逆に
高温でトラクション係数の高いものは室温付近では粘度
が高くなり、さらに低温になると著しく粘度が上昇し、
流動性が悪くなって、大きな撹拌ロスをもたらしたり、
あるいは製造コスト面で問題があるなどの欠点を有し、
必ずしも十分に満足しうるものではなかった。
Conventionally, various compounds have been proposed for use in traction oil (for example, Japanese Patent Publication No. 46-338,
(Japanese Patent Publication No. 46-339, etc.), among these compounds, for example, those with low viscosity near room temperature have a marked decrease in traction coefficient at high temperatures, and conversely, those with high traction coefficients at high temperatures have low viscosity near room temperature. The viscosity increases, and as the temperature decreases, the viscosity increases significantly.
Poor fluidity may result in large stirring losses,
Or, it has drawbacks such as problems with manufacturing costs,
It was not always completely satisfactory.

例えば、一般にトラクシコン係数が高いといわれている
ナフテン系化合物(シクロヘキサン環ををする化合物)
は、低温流動性や製造コストの面で問題がある上、単一
化合物であることから、種々の粘度グレード品を揃える
ためには、数種類の化合物を用意する必要があるし、一
方低温流動性や製造コスト面で優れ、かつ各種粘度グレ
ードの品揃えが容易なものとして、オレフィンオリゴマ
ーであるポリイソブチレンが知られているが、このもの
は、前記のナフテン系化合物よりトラクシコン係数が低
く、かつ油温上昇によるトラクション係数の低下が大き
いなど、トラクションオイルとして最も要求される性能
について大きな欠点を有している。
For example, naphthenic compounds (compounds with a cyclohexane ring) that are generally said to have a high traxxicone coefficient.
has problems in terms of low-temperature fluidity and manufacturing cost, and since it is a single compound, it is necessary to prepare several types of compounds in order to prepare products with various viscosity grades. Polyisobutylene, which is an olefin oligomer, is known as being superior in terms of production and production cost, and easily available in various viscosity grades. It has major drawbacks in terms of performance, which is most required as a traction oil, such as a large drop in traction coefficient due to temperature rise.

[発明が解決しようとする課題] 本発明は、このような従来のトラクションオイルが有す
る欠点を克服し、ナフテン系化合物に匹敵する高いトラ
クシコン係数を有し、かつ油温度上昇によるトラクシコ
ン係数の低下が小さいので、高温での使用が可能である
上、低温流動性に優れていて、各種粘度グレードの品揃
えが容易であり、しかも安価であるなど、優れた特徴を
有するトラクンヨンドライブ用流体を提供することを目
的としてなされl;ものである。
[Problems to be Solved by the Invention] The present invention overcomes the drawbacks of conventional traction oils, has a high traxicon coefficient comparable to that of naphthenic compounds, and is capable of preventing a decrease in the traxicon coefficient due to an increase in oil temperature. We provide a fluid for Trakunyon drive that has excellent characteristics such as being small and can be used at high temperatures, having excellent low-temperature fluidity, being easily available in various viscosity grades, and being inexpensive. something made for the purpose of doing something.

〔課題を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

本発明者らは、前記の優れた特徴を有するトラクション
ドライブ用流体を開発するために鋭意研究を重ねた結果
、1分枝を有する炭素数8〜16のすしフィンの重合体
やその水添物を含有して成るものが、その目的に適合し
うろことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
As a result of extensive research in order to develop a traction drive fluid having the above-mentioned excellent characteristics, the present inventors have discovered a mono-branched polymer of sushi fin having 8 to 16 carbon atoms and its hydrogenated product. The inventors have discovered that scales containing the following are suitable for the purpose, and have completed the present invention based on this knowledge.

すなわち、本発明は、1分枝を有する炭素数8〜16の
オレフィンの重合体及び/又はその水添物を含有して成
るトラクションドライブ用流体を提供するものである。
That is, the present invention provides a traction drive fluid containing a mono-branched olefin polymer having 8 to 16 carbon atoms and/or a hydrogenated product thereof.

以下、本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.

本発明のトラクンヨンドライブ用流体に用いられるオレ
フィンの重合体やその水添物の原料であるオレフィンに
ついては、分枝を有し、かつ炭素数が8〜16の範囲の
ものであれば特に制限はなく、α−オレフィンであって
もよいし、内部オレフィンであってもよいが、特にイン
ブチレンの2〜4量体やプロピレンの3〜5量体などが
好適に用いられる。このようなすレフインの具体例とし
ては、2.4−ジメチル−へブテン−1゜4.6−シメ
チルーへブテン−1,2,4,6−)リメチルーノネン
−1,4,6,8−1リメチルーノネン−1,2,4,
4−トリメチル−ペンテン−1,2,4,4−トリメチ
ル−ペンテン−2などが挙げられる。これらのオレフィ
ンは1種用いて重合してもよいし、2種以上混合して重
合してもよい。
Regarding the olefin that is the raw material for the olefin polymer and its hydrogenated product used in the tracunyon drive fluid of the present invention, there are particular restrictions on the olefin as long as it has branches and has a carbon number in the range of 8 to 16. Instead, it may be an α-olefin or an internal olefin, but dimers to tetramers of inbutylene and trimers to pentamers of propylene are particularly preferably used. Specific examples of such reflexions include 2,4-dimethyl-hebutene-1゜4,6-dimethyl-hebutene-1,2,4,6-)limethylnonene-1,4,6,8-1limethylnonene. -1, 2, 4,
Examples include 4-trimethyl-pentene-1,2,4,4-trimethyl-pentene-2. One type of these olefins may be used for polymerization, or two or more types of these olefins may be used in combination for polymerization.

これらのオレフィンを重合させる方法については特に制
限はなく、従来オレフィンの重合に慣用されている方法
、例えばラジカル重合、カチオン重合、配位アニオン重
合、放射線重合などの中から任意の方法を選び用いるこ
とができる。
There are no particular restrictions on the method of polymerizing these olefins, and any method can be selected from among the methods conventionally used for polymerizing olefins, such as radical polymerization, cationic polymerization, coordination anionic polymerization, and radiation polymerization. Can be done.

これらの重合方法は、溶媒の不在下に行ってもよいし、
存在下に行ってもよく、溶媒を用いる場合には、該溶媒
としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンな
どの飽和脂肪族又は脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレン、テトラリンなどの芳香族炭化水素
系溶媒、塩化メチレン、四塩化炭素などの塩素系有機溶
媒などが挙げられる。これらの溶媒は1種用いてもよい
し、2種以上を混合して用いてもよい。
These polymerization methods may be carried out in the absence of a solvent,
When a solvent is used, examples of the solvent include saturated aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane, cyclopentane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene,
Examples include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, and tetralin, and chlorine organic solvents such as methylene chloride and carbon tetrachloride. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

ラジカル重合法においては、ラジカル重合開始剤として
、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ジー【−ブチル、ク
メンヒドロペルオキシドなどの過酸化物、アゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾビスイソ酪酸メチル、アゾビス−
2,4−ジメチルバレロニトリルなどのアゾ化合物など
が好ましく用いられる。
In the radical polymerization method, as a radical polymerization initiator, for example, peroxides such as benzoyl peroxide, di-butyl peroxide, and cumene hydroperoxide, azobisisobutyronitrile, methyl azobisisobutyrate, azobis-
Azo compounds such as 2,4-dimethylvaleronitrile are preferably used.

また、カチオン重合や配位アニオン重合などにおいて用
いられる触媒としては、例えば活性白土や酸性白土など
の白土類、発煙硫酸、濃硫酸、塩酸、フッ化水素、クロ
ルスルフォン酸、フルオロスルフォン酸なとの鉱酸、p
−r−ルエンスルホン酸やトリ7リツク酸などの有機酸
、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第二スズ、三フ
フ化ホウ素、三臭化ホウ素、臭化アルミニウム、塩化ガ
リウム、臭化ガリウム、四塩化チタンなどのルイス酸、
ゼオライト、シリカアルミナ、イオン交換樹脂などの固
体酸、あるいは硫酸、塩化アルミニウム、三フフ化ホウ
素、臭化アルミニウム、五フフ化アンチモンなどをシリ
カ−アルミナ、シリカ−チタニア、シリカ−ジルコニア
、チタニア−ジルコニア、チタニア、アルミナ、ジルコ
ニアなどに担持させたものや、フッ素化スルホン酸樹脂
などの固体超強酸、トリエチルアルミニウム、塩化ジエ
チルアルミニウム、二塩化エチルアルミニウムなどの有
機アルミニウム化合物などが用いられる。
Catalysts used in cationic polymerization and coordination anionic polymerization include, for example, white earths such as activated clay and acid clay, fuming sulfuric acid, concentrated sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrogen fluoride, chlorosulfonic acid, and fluorosulfonic acid. mineral acid, p
-r-Organic acids such as luenesulfonic acid and trisulfonic acid, aluminum chloride, ferric chloride, stannic chloride, boron trifluoride, boron tribromide, aluminum bromide, gallium chloride, gallium bromide, Lewis acids such as titanium tetrachloride,
Solid acids such as zeolite, silica-alumina, and ion exchange resins, or sulfuric acid, aluminum chloride, boron trifluoride, aluminum bromide, antimony pentafluoride, etc., can be used to convert silica-alumina, silica-titania, silica-zirconia, titania-zirconia, etc. Those supported on titania, alumina, zirconia, etc., solid super strong acids such as fluorinated sulfonic acid resins, and organic aluminum compounds such as triethylaluminum, diethylaluminum chloride, and ethylaluminum dichloride are used.

ここで上記に例示される鉱酸、有機酸、ルイス酸、固体
酸、硫酸などをシリカ−アルミナなどに担持させたもの
や、固体超強酸、有機アルミニウム化合物などの活性の
強い触媒を用いる場合には、飽和脂肪族又は脂環式炭化
水素溶媒や塩素系有機溶媒を用いることが好ましい。
Here, when using mineral acids, organic acids, Lewis acids, solid acids, sulfuric acid, etc. exemplified above supported on silica-alumina, or highly active catalysts such as solid super strong acids and organoaluminum compounds, It is preferable to use a saturated aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent or a chlorinated organic solvent.

重合温度は、重合方法や使用する触媒により異なるが、
通常−70〜+180℃の範囲の温度において適宜選ば
れる。
The polymerization temperature varies depending on the polymerization method and catalyst used, but
The temperature is usually selected appropriately within the range of -70 to +180°C.

このようにして得られたオレフィンの重合体は、洗浄、
精製してそのままトラクションドライブ用流体として用
いてもよいし、所望の粘度となるように蒸留分離して用
いてもよく、さらに安定性が要求される場合には水添し
て用いてもよい。この重合体の粘度としては、40°C
の温度における動粘度が4〜500センチストークスの
範囲にあるのが望ましい。
The olefin polymer thus obtained is washed,
It may be purified and used as it is as a traction drive fluid, or it may be distilled and separated to obtain a desired viscosity and used, and if further stability is required, it may be hydrogenated before use. The viscosity of this polymer is 40°C.
The kinematic viscosity at a temperature of 4 to 500 centistokes is desirable.

前記オレフィンの重合体を水添する場合、所望に応じ溶
媒を用いることができる。この際、溶媒としては、倒え
ばn−ペンタン、n−ヘキサン、デカン、ドデカンなど
の飽和脂肪族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、デカリンなどの飽和脂環式
炭化水素などを用いることができる。これらの溶媒は1
種用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
When hydrogenating the olefin polymer, a solvent can be used as desired. In this case, as a solvent, saturated aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, decane, and dodecane, and saturated alicyclic hydrocarbons such as cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, and decalin can be used. can. These solvents are 1
A species may be used, or two or more species may be used in combination.

また、水添触媒としては、例えばニッケル、ルテニウム
、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、銅、クロ
ム、モリブデン、コバルト、タングステンなどの金属を
1種以上含有するものが好ましく用いられる。
Further, as the hydrogenation catalyst, one containing one or more metals such as nickel, ruthenium, palladium, platinum, rhodium, iridium, copper, chromium, molybdenum, cobalt, and tungsten is preferably used.

さらに、反応温度は、通常室温ないし300°C1好ま
しくは40〜200℃の範囲で選ばれ、一方反応圧力は
、通常常圧ないし200 kg/ cm”G 。
Further, the reaction temperature is usually selected in the range of room temperature to 300°C, preferably 40 to 200°C, while the reaction pressure is usually normal pressure to 200 kg/cm"G.

好ましくは常圧ないし100 ky/ cm−Gの範囲
で選ばれる。
It is preferably selected within the range of normal pressure to 100 ky/cm-G.

本発明のトラクションドライブ用流体は、前記のように
して得られたオレフィンの重合体又はその水添物をそれ
ぞれ単独で用いてもよいし、これらを混合して用いても
よく、また、該オレフィンの重合体及び/又はその水添
物と他油とをブレンドして用いてもよい。他油とブレン
ドする場合、該オレフィンの重合体及び/又はその水添
物は、ブレンド物の全重量に基づき5重量%以上、好ま
しくは20重量%以上含有していることが望ましい。
In the traction drive fluid of the present invention, the olefin polymer or hydrogenated product thereof obtained as described above may be used alone, or a mixture thereof may be used. The polymer and/or its hydrogenated product may be blended with other oils. When blended with other oils, the content of the olefin polymer and/or its hydrogenated product is desirably 5% by weight or more, preferably 20% by weight or more based on the total weight of the blend.

前記他油としては、従来トラクションドライブ用流体と
して慣用されているものはもちろん、単独ではトラクシ
ョン性能が低くて実用されてないものなどの種々のもの
を挙げることができる。このようなものとしては、例え
ば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、中間系鉱油な
どの鉱油、アルキルベンゼン、ポリブテン、ホリσ−才
しフィン、合にす7テン、エステル、エーテルなど、極
めて広範囲の液状物を挙げることができる。その中でも
、アルキルベンゼン、ポリブテン、合成ナフテンが好ま
しい。該合成ナフテンとしては、シクロヘキサン環を2
個又は3個以上有するアルカン誘導体、デカリン環とシ
クロヘキサン環をそれぞれ1個以上有するアルカン誘導
体、デカリン環を2個以上有するアルカン誘導体、シク
ロヘキサン環又はデカリン環が2個以上直接結合してい
る構造を有する化合物など、具体的には、l−シクロへ
キシル−1−デカリルエタン、1.3−ジシクロへキシ
ル−3−メチルブタン、2,4−ジシクロへキシルペン
タン、1.2−ビス(メチルシクロヘキシル)−2−メ
チルプロパン、1.1ビス(メチルシクロヘキシル)−
2−メチルプロパン、2.4−ジシクロへキシル−2−
メチルペンタン、リモネンニ量体水添物、ビネンニ量体
水添物、カンフエンニ量体水添物などを挙げることがで
きる。
Examples of the other oils include not only those conventionally used as traction drive fluids but also those that have low traction performance and are not put to practical use when used alone. Examples of such substances include mineral oils such as paraffinic mineral oils, naphthenic mineral oils, and intermediate mineral oils, alkylbenzenes, polybutenes, polysigma-based fins, esters, esters, and ethers. I can name things. Among them, alkylbenzenes, polybutenes, and synthetic naphthenes are preferred. The synthetic naphthene has two cyclohexane rings.
an alkane derivative having one or more decalin rings and one or more cyclohexane rings, an alkane derivative having two or more decalin rings, and a structure in which two or more cyclohexane rings or decalin rings are directly bonded. Compounds, specifically, l-cyclohexyl-1-decarylethane, 1,3-dicyclohexyl-3-methylbutane, 2,4-dicyclohexylpentane, 1,2-bis(methylcyclohexyl)-2 -Methylpropane, 1.1bis(methylcyclohexyl)-
2-methylpropane, 2,4-dicyclohexyl-2-
Examples include methylpentane, hydrogenated limonene dimer, hydrogenated vinylene dimer, and hydrogenated camphenene dimer.

本発明のトラクションドライブ流体の粘度としては、4
0°Cの温度における動粘度が4〜500センチストー
クスの範囲にあるのが望ましい。
The viscosity of the traction drive fluid of the present invention is 4
Desirably, the kinematic viscosity at a temperature of 0°C is in the range of 4 to 500 centistokes.

本発明のトラクションドライブ流体には、所望に応じ、
本発明の目的を損なわない範囲で、従来トラクションオ
イルに慣用されている各種添加剤、例えば酸化防止剤、
防錆剤、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、
極圧剤、耐摩耗添加剤、疲労防止剤、消泡剤、油性向上
剤、着色剤などを添加することができる。
The traction drive fluid of the present invention optionally includes:
Various additives conventionally used in traction oils, such as antioxidants, to the extent that the purpose of the present invention is not impaired,
Rust preventive agent, detergent dispersant, pour point depressant, viscosity index improver,
Extreme pressure agents, anti-wear additives, anti-fatigue agents, antifoaming agents, oiliness improvers, colorants, etc. can be added.

[実施例1 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
[Example 1] Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited in any way by these examples.

実施例1 1Qの四つロフラスコに、撹拌機、温度計、滴下ロート
、塩化カルシウム乾燥管を取り付け、フラスコ内をアル
ゴン置換しながら塩化メチレン2009とトリフルオロ
メタンスルホン酸259を仕込んだのち、ドライアイス
−メタノールバスで一50°Cに冷却し撹拌しながら、
ジイソブチレン550gを4時間かけて滴下し、滴下終
了後さらに1時間撹拌した。次いで室温まで温度を戻し
たのち、水洗、NaOH水溶液洗浄、飽和食塩水洗浄、
無水硫酸マグネシウム乾燥をし、溶媒の塩化メチレンを
ロータリーエバポレーターで留去して、反応残液を得た
Example 1 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a calcium chloride drying tube were attached to a 1Q four-bottle flask, and while replacing the inside of the flask with argon, methylene chloride 2009 and trifluoromethanesulfonic acid 259 were charged, and then dry ice- While cooling to -50°C in a methanol bath and stirring,
550 g of diisobutylene was added dropwise over 4 hours, and after the dropwise addition was completed, the mixture was further stirred for 1 hour. Next, after returning the temperature to room temperature, washing with water, washing with NaOH aqueous solution, washing with saturated saline solution,
The mixture was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent, methylene chloride, was distilled off using a rotary evaporator to obtain a reaction residue.

この反応残液5509と、水素化用ニッケル触媒(日揮
化学(株)製、NN−113)20をillオートクレ
ーブに入れ、水素圧50 kg/ cra”G s反応
温度160°Cで3時間かけて水素化を行った。
This reaction residual liquid 5509 and a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical Co., Ltd., NN-113) 20 were placed in an ill autoclave, and the reaction temperature was 160°C at a hydrogen pressure of 50 kg/cra'' for 3 hours. Hydrogenation was performed.

冷却後、触媒をろ過して分析したところ、水素化率は9
9%以上であった。
After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 9.
It was over 9%.

この水添物を蒸留し、沸点310〜340℃留分(f−
1留分)1409と沸点340℃以上の留分(f−2留
分)2509を得t;。
This hydrogenated product was distilled to obtain a boiling point fraction of 310 to 340°C (f-
1 fraction) 1409 and a fraction with a boiling point of 340°C or higher (fraction f-2) 2509 were obtained.

これらの留分の性状を第1表に示し、また40〜140
℃の範囲で測定したトラクション係数を第1図に示す。
The properties of these fractions are shown in Table 1.
The traction coefficient measured in the temperature range is shown in FIG.

なお、トラクション係数の測定は2円筒型摩擦試験機に
て行っt;。すなわち、接している同じサイズの円筒(
直径52m肩、厚さ6III11で被駆動側は曲率半径
ioamのタイコ型、駆動側はクラウニング無しのフラ
ット型)の一方を一定速度(1500rpm)で、他方
を150Orpmから175Orpmまで連続的に回転
させ、両円筒の接触部分にバネにより7に9の荷重を与
え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を
測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受鋼
5UJ−2鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧
は112 kgt/ mra”であった。
The traction coefficient was measured using a 2-cylindrical friction tester. That is, adjacent cylinders of the same size (
52m shoulder diameter, 6III11 thickness, the driven side is a tyco type with a radius of curvature of ioam, the driving side is a flat type without crowning), one side is rotated at a constant speed (1500 rpm), and the other is rotated continuously from 150 Orpm to 175 Orpm, A load of 7 to 9 was applied to the contact portion of both cylinders by a spring, and the tangential force generated between the two cylinders, that is, the traction force, was measured to determine the traction coefficient. The cylinder was made of bearing steel 5UJ-2 mirror finished and had a maximum Hertzian contact pressure of 112 kgt/mra''.

また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を40°Cから140℃まで変化させ、すべり率5%に
おけるトラクション係数と油温との関係をプロットした
ものである。
In addition, in measuring the relationship between the traction coefficient and oil temperature, the oil temperature was varied from 40°C to 140°C by heating the oil tank with a heater, and the relationship between the traction coefficient and oil temperature at a slip rate of 5% was measured. This is a plot of the relationship.

以下の実施例、比較例においても同様にしてトラクショ
ン係数の測定を行った。
The traction coefficient was measured in the same manner in the following Examples and Comparative Examples.

第  1  表 比較例1 動粘度が40℃で30cSt% 100℃で4.5 c
 S tであり、粘度指数55、流動点−50’Cのポ
リブテンOH[出光石油化学(株)製]のトラクション
係数を40〜140℃の範囲の温度で測定した。その結
果を第1図に示す。
Table 1 Comparative Example 1 Kinematic viscosity: 30 cSt% at 40°C 4.5 c at 100°C
The traction coefficient of polybutene OH [manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.] having a viscosity index of 55 and a pour point of -50'C was measured at a temperature in the range of 40 to 140C. The results are shown in FIG.

実施例2 11の四つロフラスコに、撹拌機、温度計、滴下ロート
、塩化カルシウム乾燥管を取り付け、これに三フフ化ホ
ウ素−エチルエーテル錯体50ccを入れ、撹拌しなが
らジイソブチレン4009を20〜30°Cで2時間か
けて滴下し、滴下終了後さらに1時間撹拌しt:。この
反応液は、未反応のジイソブチレン5重量%と生成した
ジイソブチレンの2Ik体95f[量%とから成る組成
を有することが分析により確認された。
Example 2 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a calcium chloride drying tube were attached to a No. 11 four-roof flask, and 50 cc of boron trifluoride-ethyl ether complex was added thereto, and 20 to 30 ml of diisobutylene 4009 was added while stirring. It was added dropwise over 2 hours at °C, and after the addition was completed, it was stirred for an additional hour. It was confirmed by analysis that this reaction solution had a composition consisting of 5% by weight of unreacted diisobutylene and 95% by weight of the 2Ik form of diisobutylene produced.

次に、llの四つロフラスコに、ヘキサン300ccと
トリフルオロメタンスルホン酸109を入れ、撹拌しな
がら一1O〜−20°Cで、これに前記反応液を2時間
で滴下し、滴下終了後さらに2時間撹拌した。次いで、
反応液を室温まで戻したのち、実施例1と同様に後処理
、水素添加、蒸留を行い、沸点310°C以上の留分1
80gを得 lこ 。
Next, 300 cc of hexane and 109 cc of trifluoromethanesulfonic acid were placed in a 4-liter flask, and the reaction solution was added dropwise thereto over 2 hours at a temperature of -20°C to -20°C while stirring. Stir for hours. Then,
After returning the reaction solution to room temperature, post-treatment, hydrogenation, and distillation were performed in the same manner as in Example 1 to obtain fraction 1 with a boiling point of 310°C or higher.
Obtain 80g.

この留分の性状を次に示す。The properties of this fraction are shown below.

動粘度ニア8.83cSt/40℃ 6.505c/100℃ 粘度指数ニー48 比   重:O,825B 屈折率:1.4575 流動点ニー27.5℃ けて滴下し、滴下終了後さらに4時間撹拌した。Kinematic viscosity near 8.83cSt/40℃ 6.505c/100℃ Viscosity index knee 48 Specific weight: O, 825B Refractive index: 1.4575 Pour point knee 27.5℃ The mixture was added dropwise, and after the addition was completed, the mixture was further stirred for 4 hours.

その後、実施例1と同様に後処理、水素添加、蒸留を行
い、沸点325°C以上の留分1509を得I;。
Thereafter, post-treatment, hydrogenation, and distillation were performed in the same manner as in Example 1 to obtain fraction 1509 with a boiling point of 325°C or higher.

この留分の性状を次に示す。The properties of this fraction are shown below.

動粘度: 36.0OcSt/40°C5,238c/
100°C 粘度指数:62 比   重:0.8253 屈折率:1.4574 流動点ニー52.5°C また、40〜140℃の範囲の温度で測定したトラクシ
ョン係数の結果を第1図に示す。
Kinematic viscosity: 36.0OcSt/40°C5,238c/
100°C Viscosity index: 62 Specific gravity: 0.8253 Refractive index: 1.4574 Pour point knee 52.5°C In addition, the results of the traction coefficient measured at temperatures in the range of 40 to 140°C are shown in Figure 1. .

実施例3 illの四つロフラスコに撹拌機、温度計、滴下ロート
、塩化カルシウム乾燥管を取り付け、塩化メチレン10
0ccと、三フッ化ホウ素−1,5水錯体(橋本化成工
業(株)製)50ccを入れ、プロピレン3量体400
ccを40〜50℃で1時間かまた、40〜140℃の
範囲の温度で測定したトラクション係数を第2図に示す
Example 3 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a calcium chloride drying tube were attached to an ill four-loaf flask, and 10 methylene chloride was added.
0 cc and 50 cc of boron trifluoride-1,5 water complex (manufactured by Hashimoto Kasei Kogyo Co., Ltd.), and 400 cc of propylene trimer.
The traction coefficients measured at cc for 1 hour at 40-50°C and at temperatures in the range 40-140°C are shown in Figure 2.

比較例2 動粘度が40℃で32cSt、100℃で5.9 c 
S tであり、粘度指数130、流動点=40°C以下
の市販のa−才しフィンオリゴマー[デセン−1のオリ
ゴマー 日昇ベロール(株)製、PAOL60]のトラ
クション係数を40〜100°Cの範囲の温度で測定し
た。その結果を第2図に示す。
Comparative Example 2 Kinematic viscosity is 32 cSt at 40°C and 5.9 c at 100°C
The traction coefficient of a commercially available a-old fin oligomer [decene-1 oligomer manufactured by Nissho Berol Co., Ltd., PAOL60] with a viscosity index of 130 and a pour point of 40°C or less is 40 to 100°C. Measured at temperatures in the range of . The results are shown in FIG.

実施例4 反応をO′Cで行った以外は、実施例1と同様にしてジ
イソブチレンを重合し、後処理したのち、減圧蒸留を行
い、沸点310 ’O以上の留分210g(未水添物)
を得た。このものの性状を次に示す。
Example 4 Diisobutylene was polymerized in the same manner as in Example 1, except that the reaction was carried out at O'C. After post-treatment, vacuum distillation was performed to obtain 210 g of a fraction with a boiling point of 310' O or higher (unhydrogenated). thing)
I got it. The properties of this material are shown below.

動粘度:67.18cSt/40℃ 5.998c/l  00°C 粘度指数ニー47 比   重:0.8301 屈折率+1.4636 流動点ニー30−0℃ また、40〜140°Cの範囲の温度で測定したトラク
ンヨン係数を第3図に示す。
Kinematic viscosity: 67.18cSt/40℃ 5.998c/l 00℃ Viscosity index knee 47 Specific gravity: 0.8301 Refractive index +1.4636 Pour point knee 30-0℃ Also, temperature in the range of 40 to 140℃ Figure 3 shows the tracunyon coefficient measured in .

実施例5 実施例1において、ジインブチレン5509の代わりに
、ジイソブチレン72重量%、トリイソブチレン25重
量%、テトライソブチレン3重量%の混合物soogを
用いた以外は、実施例1と同様にして沸点310℃以上
の留分3209(水添物)を得た。このものの性状を次
に示す。
Example 5 The boiling point was 310° C. in the same manner as in Example 1, except that instead of diynbutylene 5509, SOOG, a mixture of 72% by weight of diisobutylene, 25% by weight of triisobutylene, and 3% by weight of tetraisobutylene, was used. The above fraction 3209 (hydrogenated product) was obtained. The properties of this material are shown below.

動粘度:154.4cSt/40°C 9,069c/100℃ 粘度指数ニー55 比   重+0.8339 屈折率:1.4614 流動点ニー22.5°C また、40〜140°Cの範囲の温度で測定したトラク
ンヨン係数を第3図に示す。
Kinematic viscosity: 154.4cSt/40°C 9,069c/100°C Viscosity index knee 55 Specific gravity +0.8339 Refractive index: 1.4614 Pour point knee 22.5°C Also, temperature in the range of 40 to 140°C Figure 3 shows the tracunyon coefficient measured in .

[発明の効果] 本発明のトラクションドライブ用流体は、1分枝を有す
る特定炭素数のすレフインの重合体やその水添物を含有
するものであって、ナフテン系化合物に匹敵する高いト
ラクション係数を有し、かつ油温上昇によるトラクショ
ン係数の低下が小さいので高温での使用が可能である上
、低温流動性に優れていて、各種粘度グレードの品揃え
が容易であり、しかも安価であるなど、優れた特徴を有
し、自動車用無段変速器、産業機械、水圧機器などにお
ける小型軽量化トラクションドライブ用として好適に用
いられる。
[Effects of the Invention] The traction drive fluid of the present invention contains a polymer of monobranched carbon fiber having a specific number of carbon atoms and its hydrogenated product, and has a high traction coefficient comparable to that of naphthenic compounds. It also has a small drop in traction coefficient due to increases in oil temperature, so it can be used at high temperatures, has excellent low-temperature fluidity, is easily available in various viscosity grades, and is inexpensive. It has excellent characteristics and is suitably used for compact and lightweight traction drives in continuously variable transmissions for automobiles, industrial machinery, hydraulic equipment, etc.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図、第2図及び第3図は、それぞれ本発明の実施例
、比較例におけるトラクションオイルの油温とトラクシ
ョン係数との関係を示すグラフである。 第1図
FIG. 1, FIG. 2, and FIG. 3 are graphs showing the relationship between traction oil temperature and traction coefficient in Examples and Comparative Examples of the present invention, respectively. Figure 1

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 分枝を有する炭素数8〜16のオレフィンの重合体
及び/又はその水添物を含有して成るトラクションドラ
イブ用流体。
1. A traction drive fluid comprising a branched olefin polymer having 8 to 16 carbon atoms and/or a hydrogenated product thereof.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000204386A (en) * 1998-11-13 2000-07-25 Idemitsu Kosan Co Ltd Base oil composition for lubricating oil and its production

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