JPH02152965A - Biscarbamate derivative and herbicide containing the same as active ingredient - Google Patents

Biscarbamate derivative and herbicide containing the same as active ingredient

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JPH02152965A
JPH02152965A JP30615488A JP30615488A JPH02152965A JP H02152965 A JPH02152965 A JP H02152965A JP 30615488 A JP30615488 A JP 30615488A JP 30615488 A JP30615488 A JP 30615488A JP H02152965 A JPH02152965 A JP H02152965A
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JP
Japan
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general formula
present
compound
group
biscarbamate
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JP30615488A
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Yoichi Kitamura
洋一 北村
Hideo Morinaka
秀夫 森中
Yasuhito Takasu
高須 康仁
Kenji Tsuzuki
続木 建治
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Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
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Publication date
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Abstract

NEW MATERIAL:A biscarbamate derivative expressed by formula I (Y<1> and Y<2> are O or S; R<1> is H or 1-6C alkyl; R<2> is H, 1-6C alkyl or 1-6C alkenyl; R<3> is 1-6C alkoxy or 1-6C alkylthio). EXAMPLE:3-Aminophenyl N-(6-methoxy-2-puridyl)-N-methylthiocarbamate. USE:A herbicide having high herbicidal activity and safety for crops. PREPARATION:For example, a compound expressed by formula II is reacted with a compound expressed by formula III (X<1> is halogen) to afford the compound expressed by formula I.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規なビスカーバメート誘導体及びそれを有効
成分として含有する除草剤に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel biscarbamate derivative and a herbicide containing the same as an active ingredient.

[従来の技術] 従来より、ビスカーバメート誘導体の除草活性は知られ
ており、例えばファーム ケミカルズハンドブック ゛
 88、C172にはフエンメディファムが示されてい
る。
[Prior Art] The herbicidal activity of biscarbamate derivatives has been known, for example, fenmedipham is disclosed in Farm Chemicals Handbook 88, C172.

しかしながら、従来のビスカーバメート誘導体は除草活
性が必ずしも十分ではないか、あるいは作物・雑つ間の
選択性が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問
題がある。
However, conventional biscarbamate derivatives do not necessarily have sufficient herbicidal activity or have insufficient selectivity between crops and miscellaneous crops, and therefore pose a problem in terms of safety for crops.

[発明が解決しようとする問題点コ 本発明の目的は、除草剤として用いた場合に除草活性が
高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物及びそれ
を有効成分とする新規な除草剤を提供することである。
[Problems to be Solved by the Invention] The purpose of the present invention is to provide a new compound that has high herbicidal activity and is highly safe for crops when used as a herbicide, and a new herbicide containing the same as an active ingredient. That's true.

[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、新規なビスカー
バメート誘導体がきわめて優れた除草活性と選択性をも
つことを見いだし本発明を完成した。
[Means for Solving the Problems] As a result of intensive research, the present inventors discovered that a novel biscarbamate derivative has extremely excellent herbicidal activity and selectivity, and completed the present invention.

すなわち、本発明は、一般式[13 (ただし、Y   Y”は酸素原子または硫黄原子を示
し、YY  は同一でも異なっていてもよを示し、R2
は水素原子またはC−Cアルキル基またはC−Cアルケ
ニル基を示し、R3はC−CGアルコキシ基またはCl
−C6アルキルチオ基を示す。)で示されるビスカーバ
メート誘導体(以下、本発明化合物という)を提供する
That is, the present invention relates to the general formula [13 (where YY'' represents an oxygen atom or a sulfur atom, YY may be the same or different, and R2
represents a hydrogen atom, a C-C alkyl group, or a C-C alkenyl group, and R3 represents a C-CG alkoxy group or a C-C alkoxy group or
-C6 alkylthio group. ) (hereinafter referred to as the compound of the present invention) is provided.

また、本発明は、上記一般式CI]で示される本発明化
合物を有効成分として含有する除草剤を提供する。
The present invention also provides a herbicide containing the compound of the present invention represented by the above general formula CI] as an active ingredient.

本発明により、除草剤として優れた除草活性及び安全性
を有する新規化合物が提供された。
The present invention provides a novel compound having excellent herbicidal activity and safety as a herbicide.

また、本発明化合物を有効成分として含有する本発明の
除J′3剤は、後述する実施例で明らかになるように、
種々の雑苧を的確に駆除することができる除苧活性の高
いものであり、それでいて種々の作物、特にイネ、コム
ギ、トウモロコシ、ダイズ等には、極めて安全に使用で
きる安全性の高いものである。
In addition, the J'3 remover of the present invention containing the compound of the present invention as an active ingredient, as will become clear from the examples described below,
It has a high moth removal activity that can accurately exterminate various types of moths, and is extremely safe to use on various crops, especially rice, wheat, corn, soybeans, etc. .

上述したように、本発明化合物は、上記一般式[L]で
示される。一般式[I]巾、Y  Y2は酸素原子また
は硫黄原子を示し、YY  は同一でも異なっていても
よい。R1は水素原子まま たはC−C6アルキル基を示し、Rは水素原子、c、−
c6アルキル基またはC1−C6アルケニル基を示し、
RはC1−06アルコキシ基またはC−C6アルキルチ
オ基を示す。
As mentioned above, the compound of the present invention is represented by the above general formula [L]. General formula [I] Width, Y Y2 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and YY may be the same or different. R1 represents a hydrogen atom or a C-C6 alkyl group, R is a hydrogen atom, c, -
represents a c6 alkyl group or a C1-C6 alkenyl group,
R represents a C1-06 alkoxy group or a C-C6 alkylthio group.

■ この例示の中で、好ましい一般式[11の化合物の例と
しては、R1がメチル基、エチル基、プロピル基または
ブチル基等であり、R2がメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基またはアリル基−9°てあり、R3がメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、チ
オメトキシ基またはチオエトキシ基等である化合物をあ
げることができる。
■ Among these examples, preferred examples of compounds of general formula [11] include R1 being a methyl group, ethyl group, propyl group, or butyl group, and R2 being a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, or Examples include compounds in which the allyl group is -9° and R3 is a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, thiomethoxy group, or thioethoxy group.

表1に、本発明の好ましい具体例を示すが、本発明の化
合物はこれらに限定されるものではない。
Table 1 shows preferred specific examples of the present invention, but the compounds of the present invention are not limited thereto.

上記本発明化合物は種々の方法で製造することができる
が、例えば下記反応式に基づいて製造することができる
The above-mentioned compound of the present invention can be produced by various methods, and for example, it can be produced based on the following reaction formula.

[VI] [■] 一般式CI] または、 [11] CI[[] 一般式[I] [■] [IX] または、 [TV] 一般式 [11 [] −一般式[11(4) 上記反応式中一般式[■] 一般式[III]般式[I
V]  一般式EV]  一般式〔■コ 一般式[■]
 一般式[■〕、および一般式[IXl中のYl Y2
 R1RおよびR3は一般式[1]と同じものを示し、
一般式Cm]  一般式[■コ、および一般式[■J中
のXlはハロゲン原子を示す。ハロゲン原子として好ま
しくは、塩素原子あるいは臭素原子をあげることができ
る。
[VI] [■] General formula CI] Or, [11] CI [[] General formula [I] [■] [IX] Or, [TV] General formula [11 [] - General formula [11(4)] Above In the reaction formula, general formula [■] general formula [III] general formula [I
V] General formula EV] General formula [■] General formula [■]
General formula [■], and general formula [Yl Y2 in IXl
R1R and R3 are the same as the general formula [1],
General formula Cm] General formula [■C] and general formula [■Xl in J represents a halogen atom. Preferably, the halogen atom is a chlorine atom or a bromine atom.

上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基存/1:
下でまたは塩基非存在下で、好ましくはO’Cから15
0 ’C1さらに好ましくは20”Cから100 ’C
で数分から48時間反応させることにより行うことがで
きる。
The above reaction is carried out in a solvent or without a solvent, in the presence of a base/1:
or in the absence of a base, preferably from O'C to 15
0'C1, more preferably 20'C to 100'C
This can be carried out by reacting for several minutes to 48 hours.

反応に用いられる溶媒として、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳谷族炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類;クロロベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類;トリエチルアミン、ピ
リジン、ジメチルアニリン等の第三級アミン;及びアセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、リン酸へキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を
挙げることができる。
Solvents used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as ethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; chlorobenzene, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, and dichloromethane. halogenated hydrocarbons such as; tertiary amines such as triethylamine, pyridine, and dimethylaniline; and polar solvents such as acetonitrile, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and hexamethyltriamide phosphate.

また、反応に用いられる塩バとしてトリエチルアミン、
ピリジン、1.8−ジアザビシクロ[5゜4、(l]−
7−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級アミン;
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ
;水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類;炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウムのよ
うな水素化金属等を挙げることができる。
In addition, triethylamine,
Pyridine, 1,8-diazabicyclo[5゜4, (l]-
Tertiary amines such as 7-undecene and dimethylaniline;
Alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth hydroxides such as calcium hydroxide; alkali carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate; and hydrogen such as sodium hydride. Examples include chemical metals and the like.

反応にII、される試剤の瓜は、反応(1)においては
通常、一般式[n]の化合物1当量に対して一般式[I
I[]の化合物1当量から10当量、塩基は1デ1量か
ら10当量であり、反応(2)においては通常、一般式
[IV]の化合物1当量に対して一般式[V]の化合物
1当量から10当量、塩基は1当量から10当量であり
、反応(3)においては通常、一般式[VI]の化合物
1当量に対して一般式[■]の化合物1当瓜から10当
量、塩基は1当量から10当量であり、反応(4)にお
いては通常、一般式[■]の化合物1当量に対して一般
式[IX]の化合物1当量から10当量、塩基は1当量
から10当量である。
In reaction (1), the reagent melon used in the reaction (1) is usually one equivalent of the compound of the general formula [I] per equivalent of the compound of the general formula [n].
The amount of the compound I[] is 1 to 10 equivalents, and the base is 1 to 10 equivalents, and in reaction (2), the compound of general formula [V] is usually used for 1 equivalent of the compound of general formula [IV]. 1 equivalent to 10 equivalents, the base is 1 equivalent to 10 equivalents, and in reaction (3), usually 1 equivalent of the compound of the general formula [■] to 1 equivalent of the compound of the general formula [VI], 1 equivalent of the melon to 10 equivalents, The base is 1 to 10 equivalents, and in reaction (4), the compound of general formula [IX] is usually 1 to 10 equivalents per 1 equivalent of the compound of general formula [■], and the base is 1 to 10 equivalents. It is.

本発明化合物の原料物質は、公知の方法で得られる。The raw material for the compound of the present invention can be obtained by a known method.

例えば、一般式[11]で表される3−アミノフェニル
 カーバメート誘導体は、3−ニトロフェニル りロロ
ホーメート誘導体とアミノピリジン誘・9体を塩基仔〆
〔下で反応させ、さらに還元を行うことによって?11
ることかできる。
For example, the 3-aminophenyl carbamate derivative represented by the general formula [11] can be obtained by reacting the 3-nitrophenyl lyroformate derivative with the aminopyridine derivative 9 under the base layer and further reducing the 3-nitrophenyl carbamate derivative. 11
I can do that.

本発明化合物をki効酸成分して含む本発明の除f:f
、剤は、種々の雑f:(に対して除草活性を有するが、
特に畑地広葉雑草に対して優れた除草活性を有する。そ
のような雑つとしては、例えば、アオビユ、スベリヒュ
、オナモミ、センダングサ、ブタフサ、アレチウリ、コ
アカザ、シロザ、サナエタデ、オオイヌタデ、ハコベ、
ナズナ、ミミナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、ア
メリカッノクサネム、エビスグサ、マルバアサガオ、イ
ヌホウズキ、ワルナスビ、ホトケノザ、オオバコ、イチ
ビ、アメリカキンコジカ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバ
ヵズラ、イヌノフグリ、オオアレチノギク、ヒメムカシ
ヨモギ、ヒメジオン、ハキダメギク等を挙げることがで
きる。また、本発明の除(資)剤は、水田において問題
となる種々の雑草、例えばタイヌビエ、アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ、タマガヤツリ、マツバイ、ホタルイ
、ミズガヤツリ等の禾本科及び広葉雑草に対して優れた
除苧効カを有する。また、本発明の除草剤はトウモロコ
シ、コムギ、ダイス、イネ等の作物に対してほとんど薬
害をljえることがなく安全性の高いものである。
The compound of the present invention containing the compound of the present invention as an active acid component: f
, the agent has herbicidal activity against various miscellaneous f.
It has excellent herbicidal activity, especially against broad-leaved weeds in upland areas. Such miscellaneous plants include, for example, bluetail, purslane, Japanese thornweed, sentangusa, pigweed, gourd, koakaza, whiteweed, Japanese knotweed, giant knotweed, chickweed,
Examples include shepherd's shepherd, Japanese occidentalis, white-bellied morning glory, American occidentalis, Ebisu-sugusa, Maruva morning glory, Japanese algae, Japanese algae, Hotokenoza, plantain, Japanese sardine, American golden deer, Oxalis, Japanese occidentalis, buckwheat snail, Japanese puffer, Greater aceratops, Japanese mugwort, Japanese serpentine, Japanese cypress, etc. be able to. In addition, the pest control agent of the present invention has excellent control over various weeds that are problematic in rice fields, such as weeds such as Japanese millet, Japanese azalea, Japanese chickweed, Japanese chickweed, Japanese cypress, Japanese cypress, bulrush, and other broad-leaved weeds. It has a powerful effect. Furthermore, the herbicide of the present invention is highly safe, causing almost no phytotoxicity to crops such as corn, wheat, soybeans, and rice.

本発明の除草剤は、前記一般式[1Fで示される本発明
化合物の一種または二種以上の適当量を、この分前にお
いて通常用いられている農薬補助剤を用いて、農薬製剤
上一般に行なわれている方法により製剤された、例えば
乳剤、水和剤、油剤、粒剤、粉剤等の製剤形態にして使
用される。これら種々の製剤は実際の使用に際しては、
そのまま使用するか、または水で所定の濃度に希釈して
使用することができる。
The herbicide of the present invention is prepared by adding an appropriate amount of one or more compounds of the present invention represented by the general formula [1F] to a pesticide formulation, using a commonly used pesticide adjuvant. It is used in the form of formulations, such as emulsions, wettable powders, oils, granules, and powders, which are prepared by the method described above. When these various preparations are actually used,
It can be used as is or diluted with water to a predetermined concentration.

農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定剤
、固若剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール類、
エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステ
ル類、アミド類、スルホキシド類、ケロシン、鉱油等を
挙げることができる。
Examples of pesticide adjuvants include diluents, surfactants, stabilizers, solidifying agents, aerosol sprays, synergists, bulking agents, solid carriers, potency extenders, dispersion stabilizers, etc. . Examples of diluents include water, hydrocarbons, alcohols,
Examples include ethers, alcohol ethers, ketones, esters, amides, sulfoxides, kerosene, mineral oil, and the like.

また、増量剤、固体11λ体としては無機質粉粒体例え
ば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、
仕上、パーライト、軽石、珪藻上、アルミナ、ゼオライ
ト、粘土鉱物(滑石、バーミキュライト、カオリナイト
)、合成樹脂粉体(例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、
塩化ビニール樹脂)等を挙げることができる。界面活性
剤としては、アニオン界面活性剤(例えばアルキル硫酸
エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポ
リエチレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸塩
類)、カチオン界面活性剤(例えばアルキルアミン類、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類)、非イオン界面
活性剤(例えばポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多価ア
ルコールエステル類)、両性界面活性剤等を挙げること
ができる。
In addition, as fillers and solid 11λ substances, inorganic powders such as quicklime, magnesium lime, gypsum, calcium carbonate,
Finish, perlite, pumice, diatom, alumina, zeolite, clay minerals (talc, vermiculite, kaolinite), synthetic resin powder (e.g. phenolic resin, carbon resin,
(vinyl chloride resin), etc. Examples of surfactants include anionic surfactants (e.g. alkyl sulfates, aryl sulfonic acids, succinates, polyethylene glycol alkyl aryl ether sulfates), cationic surfactants (e.g. alkyl amines,
Examples include polyoxyethylene alkyl amines), nonionic surfactants (for example, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene glycol esters, polyhydric alcohol esters), and amphoteric surfactants.

本発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用する
ことができ、例えば水田雑草に対しては例えば水稲の移
植活管後に雑草の発生前または発生直′後にこの発明の
除草剤を用いて土壌処理を行なうことができる。また、
畑地雑草の発芽前または発井初期にこの発明の除草剤を
用いて土壌処理または茎葉処理を行なうことができる。
The herbicide of the present invention can be used in the same manner as ordinary herbicides. For example, for paddy field weeds, the herbicide of the present invention may be used before or immediately after the weeds emerge after transplanting active pipes of paddy rice. It can be used for soil treatment. Also,
The herbicide of the present invention can be used to treat soil or foliage before the germination of upland weeds or at the early stage of well-planting.

本発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、施用
時期、雑草の発生状況により適宜選択することができる
が、通常、1ヘクタール当たり有効成分量で10g〜1
0 kg、好ましくは50g〜51c gである。
The amount of the herbicide of the present invention to be applied can be appropriately selected depending on the method of application, purpose, timing of application, and weed growth situation, but it is usually 10 g to 1 g of active ingredient per hectare.
0 kg, preferably 50 g to 51 c g.

本発明化合物は、除草剤としての効力向上をめざし、他
の除草剤との混合使用も可能であり、場合によっては、
相乗効果を期待することもできる。
The compound of the present invention can be used in combination with other herbicides in order to improve its effectiveness as a herbicide, and in some cases,
A synergistic effect can also be expected.

この例としては、例えば2.4−ジクロロフェノキシ酢
酸:2−メチル−4−クロルフェノキシ酢酸;2−メチ
ル−4−クロルフェノキシ酢酸(エステル、塩類を含む
)等のフェノキシ系除草剤、2、4−ジクロルフェニル
−4°−ニトロフェニルエーテル、2,4.6−ドリク
ロルフエニルー4゛−二トロフェニルエーテル;2−ク
ロル−4−トリフルオロメチルフェニル−3゛ −エト
キシ−4′−二トロフェニルエーテル;2,4−ジクロ
ルフェニル−4′ −二トロー3° −メトキシフェニ
ルエーテル;2,4−ジクロルフェニル−3゛−メトキ
シカルボニル−4′−二トロフェニルエーテル等のジフ
ェニルエーテル系除草剤、2−クロル−4,6−ピスエ
チルアミノー1.3.5−トリアジン;2−メチルチオ
−4,6−ピスイソブロビルアミノー1,3.5−トリ
アジン等のトリアジン系除草剤、3− (3,4−ジク
ロルフェニル)−1,,1−ジメチルウレア;3− (
3,4−ジクロルフェニル)−メトキシ−1−メチルウ
レア、1−(2,2−ジメチルベンジル)−3−p−h
ジルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル−N−(3
−クロルフェニル)カーバメイト;メチル−N−(3,
4−ジクロルフェニル)カーバメイト等のカーバメイト
系除草剤、5−(4−クロルベンジル)−N、N−ジエ
チルチオールカーバメイト;S−エチル−N、N−ヘキ
サメチレンチオールカーバメート等のチオールカーバメ
ート系除草剤、3.4−ジクロルプロピオンアニリド;
N−メトキシメチル−2,6−ジエチル−α−クロルア
セトアニリド;2−クロル−2°  6゜−ジエチル−
N−(ブトキシメチル)−アセトアニリド;2−クロル
−2’ 、6’ −ジエチル−N(n−プロポキシエチ
ル)−アセトアニリド;N−クロルアセチル−N−(2
,6−シエチルフエニル)−グリシンエチルエステル等
の酸アニリド系除つ剤、5−ブロム−3−セカンダリ−
ブチル−6−メチルウラシル;3−シクロへキシル−5
゜6−トリメチレンウラシル等のウラシル系除草剤、1
,1°−ジメチル−4,4° −ビスピリジニウムクロ
ライド等のピリジニウム塩素系除草剤、N、N−ビス(
ホスホノメチル)−グリシン、0−エチル−o−(2−
ニトロ−5−メチルフェニル)−N−セカンダリ−ブチ
ルホスホロアミドチオエート、5−(2−メチル−1−
ピペリジルカルボニルメチル)0.0−ジーn−プチル
ジチオホスフェート;5−(2−メチル−1−ピペリジ
ルカルボニルメチル)0.0−ジフェニルジチオホスフ
ェート等のリン系除草剤、α、α。
Examples include phenoxy herbicides such as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid: 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid; 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (including esters and salts); -dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether, 2,4.6-dolychlorophenyl-4'-nitrophenyl ether; 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxy-4'-di Diphenyl ether-based herbicides such as trophenyl ether; 2,4-dichlorophenyl-4′-nitro-3°-methoxyphenyl ether; 2,4-dichlorophenyl-3′-methoxycarbonyl-4′-nitrophenyl ether triazine herbicides such as 2-chloro-4,6-pisethylamino-1,3.5-triazine; 2-methylthio-4,6-pisisobrobylamino-1,3.5-triazine; 3 - (3,4-dichlorophenyl)-1,,1-dimethylurea; 3- (
3,4-dichlorophenyl)-methoxy-1-methylurea, 1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-ph
Urea-based herbicides such as dilurea, isopropyl-N-(3
-chlorophenyl)carbamate; methyl-N-(3,
Carbamate herbicides such as 4-dichlorophenyl) carbamate; thiol carbamate herbicides such as 5-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiol carbamate; S-ethyl-N,N-hexamethylenethiol carbamate; , 3,4-dichloropropionanilide;
N-methoxymethyl-2,6-diethyl-α-chloroacetanilide; 2-chloro-2° 6°-diethyl-
N-(butoxymethyl)-acetanilide; 2-chloro-2',6'-diethyl-N(n-propoxyethyl)-acetanilide; N-chloroacetyl-N-(2
, 6-ethylphenyl)-glycine ethyl ester, etc., 5-bromo-3-secondary-
Butyl-6-methyluracil; 3-cyclohexyl-5
゜Uracil herbicides such as 6-trimethylene uracil, 1
, pyridinium chlorine herbicides such as 1°-dimethyl-4,4°-bispyridinium chloride, N,N-bis(
phosphonomethyl)-glycine, 0-ethyl-o-(2-
Nitro-5-methylphenyl)-N-secondary-butylphosphoroamidothioate, 5-(2-methyl-1-
5-(2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl)0.0-diphenyldithiophosphate, α, α.

α−トリフルオロ−2,6−シニトローN、N−ジプロ
ピル−p−トルイジン等のトルイジン系除債剤、5−タ
ーシャリ−ブチル−3−(2,4−ジクロル−5−イソ
プロポキシフェニル)−1゜3.4−オキサジアジリン
−2−オン;3−イソプロピル−IH−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−2,2−ジオ
キシド、α−(β−ナフトキシ)−ブロピオンアニライ
ド、4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチルピラゾール−5−イル p−トルエンスルホネ
ートなどがあげられるが、これに限られるものではない
Toluidine-based debt release agents such as α-trifluoro-2,6-sinitro N, N-dipropyl-p-toluidine, 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl)-1゜3.4-Oxadiazilin-2-one; 3-isopropyl-IH-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-3H-one-2,2-dioxide, α-(β-naphthoxy)- Propionanilide, 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-
Examples include, but are not limited to, dimethylpyrazol-5-yl p-toluenesulfonate.

[実施例コ 以ド、実施例によりこの発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
[Examples] The present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例1 3−メトキシカルバモイルフェニル N−(6−メドキ
シー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート(化
合物番号 1)の製造 m−ニトロフェニルクロロチオホーメート15gをアセ
トニトリル100m1に溶解させ2−メチルアミノ−6
−メドキシビリジン10gと炭酸カリウム11.3gを
加え室温で3時間反応させた後、1時間還流した。放冷
後、不溶物をろ過しろ液の溶媒を留去し、希塩酸を加え
ジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去し3−ニトロフ
ェニルN−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルチオカーバメートを得た。
Example 1 Production of 3-methoxycarbamoylphenyl N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate (Compound No. 1) 15 g of m-nitrophenylchlorothioformate was dissolved in 100 ml of acetonitrile and 2-methylamino- 6
- 10 g of medoxyviridine and 11.3 g of potassium carbonate were added and reacted at room temperature for 3 hours, followed by refluxing for 1 hour. After cooling, insoluble matter was filtered, the solvent of the filtrate was distilled off, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with dichloromethane. The solvent was distilled off to obtain 3-nitrophenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate.

3−ニトロフェニル N−(6−メドキシー2−ピリジ
ル)−N−メチルチオカーバメート3.12gを濃塩酸
15m1とエタノール10m1の混合溶液に加えた後二
塩化スズの2水和物7.0gをエタノール10m1に溶
解させた溶液を室温にて滴下し、その後40℃で3時間
反応させた。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を加
えクロロホルムで抽出した。カラムクロマトグラフィー
で1F離し3〜アミノフエニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート1.9g
を得た。
After adding 3.12 g of 3-nitrophenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate to a mixed solution of 15 ml of concentrated hydrochloric acid and 10 ml of ethanol, 7.0 g of tin dichloride dihydrate was added to 10 ml of ethanol. A solution dissolved in was added dropwise at room temperature, and then reacted at 40° C. for 3 hours. After the reaction was completed, an aqueous sodium hydroxide solution was added and the mixture was extracted with chloroform. 1F separated by column chromatography 1.9 g of 3-aminophenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate
I got it.

’H−NMR(溶媒二CDC1単位=δppm )3.
70(s、311)、3.90(s、311)、3.9
0−4.40(m、2!l)0.40−7.50(m、
711) IR1710cm−1 3−アミノフェニル N−(6−メドキシー2−ピリジ
ル)−N−メチルチオカーバメート0.82gとクロロ
炭酸メチル0.33gをアセトニトリル2omtに加え
、さらに炭酸カリウム0.49gを加えた後、撹拌しな
がら2時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、不溶物
をろ過し、ろ液を減圧留去したのち、残さをカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、目的物0.50gを得た
'H-NMR (solvent 2 CDC1 unit=δppm)3.
70 (s, 311), 3.90 (s, 311), 3.9
0-4.40 (m, 2!l) 0.40-7.50 (m,
711) IR1710cm-1 After adding 0.82 g of 3-aminophenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate and 0.33 g of methyl chlorocarbonate to 2 omt of acetonitrile, and further adding 0.49 g of potassium carbonate. The mixture was heated to reflux for 2 hours while stirring. After cooling the reaction mixture, insoluble matter was filtered, and the filtrate was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography to obtain 0.50 g of the target product.

融点 107〜108℃ ’H−NMR(溶媒: CDC1単位=δppm )3
、[15(S、811)、3.95(S、311)8.
40−7.00(m、7H) 元素分析(%):C16H1□N304Sとしての計算
値 C:55.32.I14.93.N;12.Q9実
測値 C;55.12.It;4.93.N;12.4
3同様な方法により得た本発明化合物の代表例とその物
性を表2に示す。
Melting point 107-108°C 'H-NMR (solvent: CDC1 unit = δppm) 3
, [15 (S, 811), 3.95 (S, 311) 8.
40-7.00 (m, 7H) Elemental analysis (%): Calculated value as C16H1□N304S C: 55.32. I14.93. N;12. Q9 actual value C; 55.12. It; 4.93. N; 12.4
3 Representative examples of the compounds of the present invention obtained by the same method and their physical properties are shown in Table 2.

実施例2(乳剤) 本発明化合物番号1を5重量部、キシレン75重量部及
びツルポール2806B (商品名:東邦化学ニ[業製
)20重量部を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
Example 2 (Emulsion) 5 parts by weight of Compound No. 1 of the present invention, 75 parts by weight of xylene, and 20 parts by weight of Tsurupol 2806B (trade name: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) were uniformly stirred and mixed to obtain an emulsion.

実施例3(水和剤) 本発明化合物番号1を10重量部、ジ−クライト(商品
名ニジ−クライト化学鉱業製)86.5重量部、二二一
カルゲンNV−406(商品名:竹本油脂製)2重量部
及びディスクゾールWA(商品名二第−二[業製薬製)
1.5!II量部を混合粉砕して水和剤とする。
Example 3 (hydrating agent) 10 parts by weight of the compound No. 1 of the present invention, 86.5 parts by weight of Zikrite (trade name: Nijikrite Kagaku Mining Co., Ltd.), 221 Calgen NV-406 (trade name: Takemoto Yushi) 2 parts by weight of Discsol WA (trade name: 2nd-2 [manufactured by Gyoyakuhin Co., Ltd.])
1.5! A wettable powder is prepared by mixing and pulverizing parts of II.

実施例4(粒剤) 本発明化合物番号1を10重量部、ベントナイト5Of
f1m部、クニライト(商品名;国峰工業製)35重量
部および界面活性剤としてツルポール800A (商品
名:東邦化学工業製)Sfff量部を混合粉砕したのち
、水を加え均一に撹拌し、直径0.7mmの穴から押し
だし乾燥後、1〜2nl mの長さに切断して10%粒
剤を得た。
Example 4 (granules) 10 parts by weight of compound number 1 of the present invention, 5Of bentonite
After mixing and pulverizing 35 parts by weight of Kunilite (trade name; manufactured by Kunimine Industries) and Sfff parts of Tsurupol 800A (trade name: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) as a surfactant, water was added and the mixture was stirred uniformly to form a powder with a diameter of 0. After extrusion through a .7 mm hole and drying, the mixture was cut into lengths of 1 to 2 nl m to obtain 10% granules.

実施例5(茎葉処理試験) 20cmX20cmの樹脂性ポットに畑土壌を詰め、コ
ムギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物の種子と、表3に
示す雑草の種子を播き、これらが見えなくなる程度に覆
土した。ノビエが1.5〜2.0葉期になった時に、前
記実施例4に準じて製剤した本発明化合物の水和剤の所
定薬量をポットあたり20 m lの水で希釈して均一
に散布した。薬剤散布後14 rl IIに雑信及び作
物の生育状態を観察し、表3に示す結果を得た。
Example 5 (Stem and Leaf Treatment Test) A 20 cm x 20 cm resinous pot was filled with field soil, seeds of crops such as wheat, corn, and soybean, and seeds of weeds shown in Table 3 were sown, and the pots were covered with soil to the extent that they were no longer visible. When the wildflowers reached the 1.5-2.0 leaf stage, the prescribed dosage of the wettable powder of the compound of the present invention prepared according to Example 4 was diluted with 20 ml of water per pot to make it uniform. Spread. At 14 rl II after the chemical spraying, the misinformation and growth condition of the crops were observed, and the results shown in Table 3 were obtained.

除つ効果の評価は下記のように0〜5の数字で表イコシ
た。また、作物に対する薬害も除草効果と同じ基りで示
した。
The removal effect was evaluated using a number from 0 to 5 as shown below. In addition, chemical damage to crops was also shown on the same basis as the herbicidal effect.

O・・・抑つ率  0〜9% 1・・・抑草率  10〜29% 2・・・°抑草率  30〜49% 3・ ・抑草率  50〜69% 4・ ・抑G率  70〜89% 5・・・抑草率  90〜100% 実施例6(移植水稲における土壌処理試験)10100
eのプラスチックポットに代掻き状態の水111土壌を
詰め、表4に示す雑草の種子を播き、さらに2葉間の水
稲(品8=ヤマホウシ)を1ポット当り2本2株を移植
し、約20Illの湛水状態で管理した。表4に示す雑
草の発生初期に前記実施例4に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量をポットあたり10m1の水で
希釈して水面に滴ド処理した。その後温室内に静置12
、適時散水した。薬剤処理後20日0に除ヴ効果及び薬
害を調査し、表4に示す結果を得た。
O... Suppression rate 0-9% 1... Weed suppression rate 10-29% 2...° Weed suppression rate 30-49% 3. Weed suppression rate 50-69% 4. G suppression rate 70-89 % 5...Weed suppression rate 90-100% Example 6 (soil treatment test on transplanted paddy rice) 10100
Fill the plastic pot of e with 111 soil of water in a plowed state, sow the seeds of the weeds shown in Table 4, and transplant 2 plants of 2-leaf rice (product 8 = Yamahoshi) per pot, about 20 Ill. It was managed in a submerged state. At the early stage of the emergence of the weeds shown in Table 4, a predetermined dose of a wettable powder of the compound of the present invention prepared according to Example 4 was diluted with 10 ml of water per pot and dropped onto the water surface. Then leave it in the greenhouse 12
, watering was done in a timely manner. On the 20th day after the chemical treatment, the removal effect and drug damage were investigated, and the results shown in Table 4 were obtained.

除苧効果の評価及び薬害の評価は実施例5と同様に行な
った。
Evaluation of moth removal effect and evaluation of chemical damage were performed in the same manner as in Example 5.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] (ただし、Y^1、Y^2は酸素原子または硫黄原子を
示し、Y^1、Y^2は同一でも異なっていてもよい。 R^1は水素原子またはC_1−C_6アルキルを示し
、R^2は水素原子またはC_1−C_6アルキル基ま
たはC_1−C_6アルケニル基を示し、R^3はC_
1−C_6アルコキシ基またはC_1−C_6アルキル
チオ基を示す。)で示されるビスカーバメート誘導体。
(1) General formula [I] ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[I] (However, Y^1 and Y^2 represent oxygen atoms or sulfur atoms, and Y^1 and Y^2 may be the same. They may be different. R^1 represents a hydrogen atom or C_1-C_6 alkyl, R^2 represents a hydrogen atom or a C_1-C_6 alkyl group or a C_1-C_6 alkenyl group, and R^3 represents C_
Indicates a 1-C_6 alkoxy group or a C_1-C_6 alkylthio group. ) Biscarbamate derivatives shown in
(2)特許請求の範囲第1項記載の一般式[ I ]で示
されるビスカーバメート誘導体を有効成分として含有す
る除草剤。
(2) A herbicide containing a biscarbamate derivative represented by the general formula [I] according to claim 1 as an active ingredient.
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