JPH02138314A - Preparation of polyacetylene - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は機械特性、特に延伸性の優れたポリアセチレン
の製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to a method for producing polyacetylene having excellent mechanical properties, particularly stretchability.
従来の技術
ポリアセチレンは一例として、アセチレンをトリエチル
アルミニウムとテトラブチルチタネートからなるチーグ
ラー嗜ナツタ触媒により重合して得られることが、一般
によく知られている。BACKGROUND OF THE INVENTION It is generally well known that polyacetylene can be obtained, for example, by polymerizing acetylene using a Ziegler-Natsuta catalyst consisting of triethylaluminum and tetrabutyl titanate.
（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ，Ｓｃ１．、Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｅｄ．、１２，ＩＩ 、１９７４年）発明が解決しよう
とする課題
しかしながら、トリエチルアルミニウムとテトラブチル
チタネートからなるチーグラー−ナツタ触媒により得ら
れるポリアセチレンは延伸性には限界があり、３〜５倍
程度のものしか知られていない。前記チーグラー・ナッ
タ触媒とアセチレンガスとを反応させる場合、反応前に
あらかじめ不活性ガス中において８０〜１５０’Ｃでチ
ーグラー・ナッタ触媒を熱処理すると、ややポリアセチ
レンの延伸性の増加がみられるが、十分ではない。(J. Polym, Sc1., Polym. Chem.
Ed. , 12, II, 1974) Problems to be Solved by the Invention However, polyacetylene obtained using a Ziegler-Natsuta catalyst consisting of triethylaluminum and tetrabutyl titanate has a limit in stretchability, and is only about 3 to 5 times as stretchable. unknown. When the Ziegler-Natta catalyst and acetylene gas are reacted, if the Ziegler-Natta catalyst is heat-treated at 80 to 150'C in an inert gas before the reaction, the stretchability of the polyacetylene is slightly increased, but it is not sufficient. isn't it.
課題を解決するための手段
アセチレンをトリアルキルアルミニウムとアルキルチタ
ネートからなるチーグラー・ナッタ触媒により重合する
方法において、炭素数６以゛上のアルキル基を持つトリ
アルキルアルミニウムあるいは、炭素数６以上のアルキ
ル基を持つアルキルチタネートを用いる。Means for Solving the Problem In a method of polymerizing acetylene using a Ziegler-Natta catalyst consisting of a trialkylaluminium and an alkyl titanate, a trialkylaluminum having an alkyl group having 6 or more carbon atoms or an alkyl group having 6 or more carbon atoms is used. Using an alkyl titanate with
作用
炭素数６以上のアルキル基を持つトリアルキルアルミニ
ウムまたはアルキルチタネートを用いることにより、チ
ーグラー・ナッタ触媒の活性が抑えられて、重合が比較
的おだやかに進み、緻密な構造を持つポリアセチレンが
できるので、延伸性が向上するものと考えられる。By using a trialkylaluminum or alkyl titanate having an alkyl group with an active carbon number of 6 or more, the activity of the Ziegler-Natta catalyst is suppressed, polymerization proceeds relatively slowly, and polyacetylene with a dense structure can be produced. It is thought that the stretchability is improved.
実施例
本発明でアセチレンの重合に用いるチーグラー・ナッタ
触媒は、トリアルキルアルミニウムとアルキルチタネー
トから構成され、トリアルキルアルミニウムあるいは、
アルキルチタネートが炭素数６以上のアルキル基を持つ
。Examples The Ziegler-Natta catalyst used in the polymerization of acetylene in the present invention is composed of trialkylaluminum and alkyl titanate, and trialkylaluminum or
The alkyl titanate has an alkyl group having 6 or more carbon atoms.
本発明で用いる炭素数６以上のアルキル基を持つトリア
ルキルアルミニウム例としては、トリーｎ−ヘキシルア
ルミニウム、）’Ｊ−ｎ−オクチルアルミニウム、トリ
ーｎ−デシルアルミニウム、トリーｎ−ドデシルアルミ
ニウム、 トリーｎ−テトラデシルアルミニウム、 ト
リーｎ−ヘキサデシルアルミニウム、トリーｎ−オクタ
デシルアルミニウム等があげられる。Examples of trialkylaluminum having an alkyl group having 6 or more carbon atoms used in the present invention include tri-n-hexylaluminum, )'J-n-octylaluminum, tri-n-decylaluminum, tri-n-dodecylaluminum, tri-n- Examples include tetradecyl aluminum, tri-n-hexadecyl aluminum, tri-n-octadecyl aluminum, and the like.
本発明で用いる炭素数６以上のアルキル基を持つアルキ
ルチタネートの例としては、テトラ−ｎ−へキシルチタ
ネート、テトラ−ｎ−オクチルチタネート、テトラ−ｎ
−デシルチタネート、テトラ−ｎ−ドデシルチタネート
、テトラ−ｎ−テトラデシルチタネート、テトラ−ｎ−
ヘキサデシルチタネート、テトラ−ｎ−オクタデシルチ
タネート等があげられる。Examples of alkyl titanates having an alkyl group having 6 or more carbon atoms used in the present invention include tetra-n-hexyl titanate, tetra-n-octyl titanate, and tetra-n-octyl titanate.
-decyl titanate, tetra-n-dodecyl titanate, tetra-n-tetradecyl titanate, tetra-n-
Examples include hexadecyl titanate and tetra-n-octadecyl titanate.
本発明において重合反応前に前記チーグラー・ナッタ触
媒を熱処理する場合、その温度は５０℃以上が望ましく
、温度が萬いほど延伸性のよいポリアセチレンが得られ
る傾向が見られた。熱処理温度の上限はトリアルキルア
ルミニウムの分解温度である。In the present invention, when the Ziegler-Natta catalyst is heat-treated before the polymerization reaction, the temperature is preferably 50° C. or higher, and it has been observed that the higher the temperature, the more stretchable polyacetylene can be obtained. The upper limit of the heat treatment temperature is the decomposition temperature of trialkyl aluminum.
また、本発明において重合反応前に前記チーグラー・ナ
ッタ触媒を熱処理する場合、その時間は０．５時間以上
が望ましい。Further, in the present invention, when the Ziegler-Natta catalyst is heat-treated before the polymerization reaction, the time is preferably 0.5 hours or more.
一般に、チーグラー・ナッタ触媒の溶媒としては、触媒
と反応しない炭化水素系溶媒か、芳香族系溶媒、エーテ
ル系溶媒がよい。Generally, the solvent for the Ziegler-Natta catalyst is preferably a hydrocarbon solvent that does not react with the catalyst, an aromatic solvent, or an ether solvent.
次に具体的な例で本発明を説明する。Next, the present invention will be explained with specific examples.
実施例１
アルゴン雰囲気下でクメ７１．８ｍ１１ ）！ｊ−ｎ−
オクチルアルミニウム４． ５ ｍ ｌ （０，０１ｍ
ｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルチタネート１． ７ ｍ
ｌ （０，００５ｎ＋ｏｌ）を混合して調整した触媒溶
液（以下の実施例、比較例においても、トリアルキルア
ルミニウムおよびテトラアルキルチタネートの量はそれ
ぞれ０．０１＋＋＋ｏｌ、 ０．００５ｍｏｌとした
）を１２０℃で２時間加熱した後、４ｍｌを重合容器に
入れ、真空ポンプで容器中のアルゴンおよびクメンを除
去し、重合容器を回転させながら、触媒溶液をガラス内
壁に塗布した。重合容器内の圧力が１０−”Ｔｏｒｒ以
下に下がった後、この重合容器全体をドライアイス−エ
タノール混合冷媒で一７８℃に冷却し、この温度に保ち
ながら、アセチレンガスをこの重合容器内に導入した。Example 1 71.8 m11) under an argon atmosphere! j-n-
Octyl aluminum 4. 5ml (0.01m
ol), tetra-n-butyl titanate 1. 7 m
A catalyst solution prepared by mixing l (0,005n+ol) (also in the following Examples and Comparative Examples, the amounts of trialkylaluminium and tetraalkyltitanate were 0.01+++ol and 0.005mol, respectively) was heated at 120°C. After heating for 2 hours, 4 ml of the mixture was placed in a polymerization container, argon and cumene were removed from the container using a vacuum pump, and the catalyst solution was applied to the inner wall of the glass while rotating the polymerization container. After the pressure inside the polymerization vessel has decreased to 10-” Torr or less, the entire polymerization vessel is cooled to -78°C using a dry ice-ethanol mixed refrigerant, and while maintaining this temperature, acetylene gas is introduced into the polymerization vessel. did.
その時のガス圧は約６００Ｔｏｒｒとなるようガス量を
調製した。アセチレンガスの導入と同時に溶液表面、お
よび容器内壁で重合＼が起こり、ポリアセチレンフィル
ムの生成が見られる。The gas amount was adjusted so that the gas pressure at that time was approximately 600 Torr. Simultaneously with the introduction of acetylene gas, polymerization occurs on the surface of the solution and on the inner wall of the container, resulting in the formation of a polyacetylene film.
４時間そのまま反応をつづけ、アセチレンガスを除き、
重合容器内をアルゴン雰囲気に戻した。アルゴン雰囲気
下でポリアセチレンフィルムをトルエンで洗浄した。洗
浄は溶媒に触媒の色（黒褐色）がつかなくなるまで繰り
返した。洗浄後、ポリアセチレンフィルムを真空乾燥し
た。得られたポリアセチレンを１０１０Ｘ３０に切取り
、手動式の延伸器でアルゴン雰囲気下、室温で延伸した
。Continue the reaction for 4 hours, remove the acetylene gas,
The inside of the polymerization vessel was returned to an argon atmosphere. The polyacetylene film was washed with toluene under an argon atmosphere. Washing was repeated until the solvent no longer had the color of the catalyst (blackish brown). After washing, the polyacetylene film was vacuum dried. The obtained polyacetylene was cut into a size of 1010×30 and stretched at room temperature under an argon atmosphere using a manual stretcher.
実施例２
実施例１のトリーローオクチルアルミニウム４．５ｍｌ
をトリーｎ−ヘキシルアルミニウム３．５ｍｌに、クメ
ンの量を２．８ｍｌにかえてアセチレンを重合シタ。Example 2 4.5 ml of Trilow octyl aluminum of Example 1
Change the amount of tri-n-hexylaluminum to 3.5 ml, change the amount of cumene to 2.8 ml, and polymerize acetylene.
実施例３
実施例１のトリーｎ−オクチルアルミニウム４．５ｍｌ
をトリーｎ−デシルアルミニウム５．５ｍｌに、クメン
の量を０．８ｍｌにかえてアセチレンを重合した。Example 3 4.5 ml of tree n-octyl aluminum from Example 1
Acetylene was polymerized by changing the amount of tri-n-decylaluminum to 5.5 ml and the amount of cumene to 0.8 ml.
実施例４
実施例１のトリーローオクチルアルミニウム４．５ｍｌ
をトリエチルアルミニウム１． ４ｍｌに、テトラ−ロ
ープチルチタネート１．７ｍｌをテトラ−ｎ−オクチル
チタネート３．０ｍｌに、クメンに量を３．６ｍｌにか
えてアセチレンを重合した。Example 4 4.5 ml of Trilow octyl aluminum of Example 1
triethylaluminum 1. 4 ml, 1.7 ml of tetra-rope titanate was changed to 3.0 ml of tetra-n-octyl titanate, and the amount of cumene was changed to 3.6 ml, and acetylene was polymerized.
実施例５
実施例１のトリーｎ−オクチルアルミニウム４．５ｍｌ
をトリエチルアルミニウム１．４ｍｌに、テトラ−ｎ−
ブチルチタネート１．７ｍｌをテトラ−ｎ−へキシルチ
タネート２．４ｍｌに、クメンの量を４．２ｍｌにかえ
てアセチレンを重合した。Example 5 4.5 ml of tree n-octyl aluminum from Example 1
to 1.4 ml of triethylaluminum, tetra-n-
Acetylene was polymerized by changing 1.7 ml of butyl titanate to 2.4 ml of tetra-n-hexyl titanate and changing the amount of cumene to 4.2 ml.
実施例６
実施例１の触媒の熱処理を１５０°Ｃ１２時間としてア
セチレンを重合した。Example 6 The catalyst of Example 1 was heat-treated at 150° C. for 12 hours to polymerize acetylene.
実施例７
実施例１の触媒の熱処理を５０℃、２時間としてアセチ
レンを重合した。Example 7 The catalyst of Example 1 was heat-treated at 50° C. for 2 hours to polymerize acetylene.
実施例８
実施例１においてクメンをｎ−アミルベンゼンにかえ、
触媒の熱処理を２００″Ｃ，２時間としてアセチレンを
重合した。Example 8 In Example 1, cumene was changed to n-amylbenzene,
Acetylene was polymerized by heat treating the catalyst at 200''C for 2 hours.
実施例９
実施例１の触媒の熱処理を１２０″Ｃ，０，５時間とし
てアセチレンを重合した。Example 9 The catalyst of Example 1 was heat treated at 120''C for 0.5 hours to polymerize acetylene.
実施例１０
実施例１の触媒の熱処理を１２０℃、１時間としてアセ
チレンを重合した。Example 10 The catalyst of Example 1 was heat-treated at 120° C. for 1 hour to polymerize acetylene.
実施例１１
実施例１の触媒の熱処理を１２０°Ｃ，４時間としてア
セチレンを重合した。Example 11 The catalyst of Example 1 was heat-treated at 120°C for 4 hours to polymerize acetylene.
実施例１２
実施例１の触媒の熱処理を１２０°Ｃ１１０時間として
アセチレンを重合した。Example 12 The catalyst of Example 1 was heat-treated at 120° C. for 110 hours to polymerize acetylene.
実施例１３
実施例１において触媒を熱処理せずに、アセチレンを重
合した。Example 13 Acetylene was polymerized in Example 1 without heat-treating the catalyst.
比較例１
実施例１のトリーｎ−オクチルアルミニウム４．５ｍｌ
をトリエチルアルミニウム１．４ｍｌに、クメンの量を
４．９ｍｌにかえてアセチレンを重合した。Comparative Example 1 4.5 ml of tree n-octyl aluminum of Example 1
Acetylene was polymerized by changing the amount of triethylaluminum to 1.4 ml and the amount of cumene to 4.9 ml.
実施例１〜１３および比較例のポリアセチレンの延伸率
の測定結果を表に示す。The measurement results of the stretching ratio of polyacetylene of Examples 1 to 13 and Comparative Example are shown in the table.
（以下余白）
表から明らかなように、比較例のトリエチルアルミニウ
ムーテトラ−ｎ−ブトキシチタネート系のチーグラー・
ナッタ触媒で重合したポリアセチレンの延伸率は４倍で
あったが、本発明のチーグラー・ナッタ触媒で重合した
ポリアセチレンの延伸率は６倍以上であった。ここでい
う延伸率とはそれ以上では伸びず、破断する限界（延伸
可能な倍率）を示す。(Left below) As is clear from the table, the comparative example triethylaluminum-tetra-n-butoxytitanate Ziegler
The stretching ratio of the polyacetylene polymerized with the Natta catalyst was 4 times, but the stretching ratio of the polyacetylene polymerized with the Ziegler-Natta catalyst of the present invention was 6 times or more. The stretching ratio here indicates the limit (stretching ratio) beyond which the film will not stretch and will break.
また、本発明のポリアセチレンを延伸後、２Ｘ２０ｍｍ
に切取り、気相でヨウ素をドープしながら、四端子法で
延伸方向の導電率を測定したところ、１０３〜１０’Ｓ
／ｃｍの値を示し、実施例１により得られたポリアセチ
レンは２４００Ｏ８／ｃｍと最高の値を示した。In addition, after stretching the polyacetylene of the present invention, 2 x 20 mm
When cut out and doped with iodine in the vapor phase, the electrical conductivity in the stretching direction was measured using the four-terminal method.
/cm, and the polyacetylene obtained in Example 1 showed the highest value of 2400O8/cm.
発明の効果
本発明によれば、アセチレンをトリアルキルアルミニウ
ムとアルキルチタネートからなるチーグラー・ナッタ触
媒により重合する方法において、炭素数６以上のアルキ
ル基を持つトリアルキルアルミニウムあるいは、炭素数
６以上のアルキル基を持つアルキルチタネー・トを用い
ることにより、延伸性の優れたポリアセチレンが得られ
る。Effects of the Invention According to the present invention, in a method for polymerizing acetylene using a Ziegler-Natta catalyst consisting of a trialkylaluminium and an alkyl titanate, a trialkylaluminum having an alkyl group having 6 or more carbon atoms or an alkyl group having 6 or more carbon atoms is used. By using an alkyl titanate having the following properties, polyacetylene with excellent stretchability can be obtained.
Claims (4)
ルチタネートからなるチーグラー・ナッタ触媒により重
合する方法において、炭素数６以上のアルキル基を持つ
トリアルキルアルミニウムを用いることを特徴とするが
ポリアセチレンの製造法。(1) A method for producing polyacetylene in which acetylene is polymerized using a Ziegler-Natta catalyst consisting of a trialkylaluminum and an alkyl titanate, which is characterized by using a trialkylaluminium having an alkyl group having 6 or more carbon atoms.
ルチタネートからなるチーグラー・ナッタ触媒により重
合する方法において、炭素数６以上のアルキル基を持つ
アルキルチタネートを用いることを特徴とするポリアセ
チレンの製造法。(2) A method for producing polyacetylene, which comprises using an alkyl titanate having an alkyl group having 6 or more carbon atoms in a method of polymerizing acetylene using a Ziegler-Natta catalyst consisting of a trialkylaluminum and an alkyl titanate.
以上で熱処理することを特徴とする請求項１または３に
記載のポリアセチレンの製造法。(3) Ziegler-Natta catalyst at 50℃ before polymerization reaction
The method for producing polyacetylene according to claim 1 or 3, characterized in that the heat treatment is carried out in the above steps.
時間以上熱処理することを特徴とする請求項３に記載の
ポリアセチレンの製造法。(4) 0.5 Ziegler-Natta catalyst before polymerization reaction
4. The method for producing polyacetylene according to claim 3, wherein the heat treatment is performed for a period of time or more.
Priority Applications (2)
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Applications Claiming Priority (3)
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| JP63-196553 | 1988-08-05 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH02138314A true JPH02138314A (en) | 1990-05-28 |
| JPH0639498B2 JPH0639498B2 (en) | 1994-05-25 |
Family
ID=26509811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63254085A Expired - Lifetime JPH0639498B2 (en) | 1988-08-05 | 1988-10-07 | Method for producing polyacetylene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639498B2 (en) |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP63254085A patent/JPH0639498B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0639498B2 (en) | 1994-05-25 |
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