JPH021378A - Thermal recording material - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は発色剤としてロイコ染料を用いる感熱記録材料
に関し、更に詳しくは近赤外部の波長の吸収に特徴を有
する感熱記録材料に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a heat-sensitive recording material using a leuco dye as a coloring agent, and more particularly to a heat-sensitive recording material characterized by absorption of near-infrared wavelengths.
ロイコ染料を用いる記録材料は古くから知られており、
感圧記録紙や、感熱記録紙等として利用され、年々その
使用量も増えてきている。Recording materials using leuco dyes have been known for a long time.
It is used as pressure-sensitive recording paper, heat-sensitive recording paper, etc., and its usage is increasing year by year.
ロイコ系感熱記録材料は、支持体上に、ロイコ染料と顕
色剤を支持させたものであり、微少発熱抵抗体素子によ
り熱的に画像信号を与えると、発色画像を与える。A leuco thermosensitive recording material has a leuco dye and a color developer supported on a support, and produces a colored image when an image signal is thermally applied to it by a minute heating resistor element.
このような感熱記録材料は、他の記録材料、例えば、電
子写真や、静電記録材料に比べ、現像、定着などの煩雑
な処理を施すことなく、比較的簡単な装置で短時間に記
録が得られること、その保守が容易であること、騒音の
発生がないことなどの利点を有し、ファクシミリ、プリ
ンタ、工業用計測記録計、コンピュータの端末機など、
所謂出力記録用として利用されるのみではなく、バーコ
ード対応によって、食品用ラベル等で用いられる値札の
ほか、部品、製品の管理に用いられる工業用ラベルなど
、広範囲に利用されている。Compared to other recording materials such as electrophotography and electrostatic recording materials, such heat-sensitive recording materials can be recorded in a short time using relatively simple equipment without the need for complicated processes such as development and fixing. It has advantages such as easy maintenance, no noise generation, etc., and is widely used in facsimiles, printers, industrial measurement recorders, computer terminals, etc.
They are not only used for so-called output recording, but because they are compatible with barcodes, they are used in a wide range of applications, including price tags used in food labels, as well as industrial labels used to manage parts and products.
近年、バーコードの読取り装置として、安価で耐久性に
優れ且つ保守が容易である半導体レーザーを用いるもの
が使用されてきている。ところが半導体レーザーの波長
は、これまでの可視光によるものとは異なって、780
nm、900nmなどの所謂近赤外部と呼ばれる波長で
ある。従って、これに対応するには、感熱記録材料がそ
の発色部において、近赤外部を充分に吸収することで、
地肌部による反射との明確なコントラストを生む必要が
ある。In recent years, devices using semiconductor lasers, which are inexpensive, durable, and easy to maintain, have been used as barcode reading devices. However, unlike conventional visible light, the wavelength of semiconductor lasers is 780 nm.
The wavelength is so-called near-infrared wavelength such as 900 nm or 900 nm. Therefore, in order to cope with this, the heat-sensitive recording material should sufficiently absorb near-infrared light in its coloring part.
It is necessary to create a clear contrast with the reflection from the background.
従来、可視光の長波長部から赤外部にわたる波長の電磁
波を吸収する性質を有するロイコ染料に関して、いくつ
かの提案がなされており、例えば特開昭62−1069
64号公報には、本発明で用いる特定のフルオラン系ロ
イコ染料が開示されている。In the past, several proposals have been made regarding leuco dyes that have the property of absorbing electromagnetic waves with wavelengths ranging from the long wavelength region of visible light to the infrared region.
No. 64 discloses a specific fluoran leuco dye used in the present invention.
そうして該公報には、使用される増感剤として次のよう
な化合物が挙げられている。The publication lists the following compounds as sensitizers to be used.
高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン酸アミド
、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸ジベ
ンジル、ビス(ターシャリ−ブチルフェノール)類、例
えば4,4′−ジメトキシジフェニルスルホン、4−イ
ソプロポキシ−4′−ブトキシスルホン、4,4′−ジ
ブトキシジフェニルスルホン、4,4′−ジーn(又は
イソ)−ペンチルオキシジフェニルスルホンなどのよう
なビスフェノールSのジエーテル類、ジフェニルアミン
、カルバゾール、2.3−ジ−m−トリルブタン、4,
4′−ジメチルビフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレ
ンジアミン等。Higher fatty acid amides, benzamide, stearamide, acetoacetanilide, thioacetanilide, dimethyl phthalate, dibenzyl terephthalate, dibenzyl isophthalate, bis(tert-butylphenol), such as 4,4'-dimethoxydiphenylsulfone, 4-iso Diethers of bisphenol S such as propoxy-4'-butoxysulfone, 4,4'-dibutoxydiphenylsulfone, 4,4'-di-n(or iso)-pentyloxydiphenylsulfone, diphenylamine, carbazole, 2. 3-di-m-tolylbutane, 4,
4'-dimethylbiphenyl, di-β-naphthylphenylenediamine, etc.
しかしながら、上記の増感剤を含め、他のフルオラン系
ロイコ染料に良好な効果を示す増感剤を用いても1本発
明で用いるフルオラン系ロイコ染料に対しては、満足さ
せる効果を示すものは見当らない。即ち、フルオラン系
ロイコ染料に対する公知の増感剤は、本発明で用いるロ
イコ染料に対しては、画像発色部の高感度化、高濃度化
に関する効果が、他のフルオラン系ロイコ染料に表われ
るほど顕著ではなく、またある程度の高感度化、高濃度
化が表われるものでも、耐熱性においては逆効果を示し
、地肌カブリや画像部の退色がひどくなり、使用に適す
るものがない。However, even if sensitizers including the above-mentioned sensitizers have good effects on other fluoran-based leuco dyes, none show satisfactory effects on the fluoran-based leuco dyes used in the present invention. I can't find it. In other words, the known sensitizers for fluorane-based leuco dyes are not as effective for increasing the sensitivity and density of the image coloring area as they are for other fluorane-based leuco dyes. Even if the sensitivity and density increase to some extent are not noticeable, they have the opposite effect on heat resistance, resulting in severe background fogging and discoloration of the image area, and are not suitable for use.
今後、半導体レーザー使用による読取り装置での管理が
、工業面でより一層延びていくことが予想され、高温環
境下で安定的に使用し得る工業用ラベル等の開発が強く
要求される。In the future, it is expected that control using reading devices using semiconductor lasers will become even more common in industry, and there will be a strong demand for the development of industrial labels that can be stably used in high-temperature environments.
従って1本発明は、半導体レーザー使用による読取りの
ための、発色感度及び発色濃度が高く、しかも高温環境
下の使用に耐えうる。耐熱性の優れた感熱記録材料を提
供することを目的とする。Therefore, the present invention has high color development sensitivity and color density for reading using a semiconductor laser, and can withstand use in a high temperature environment. The purpose is to provide a heat-sensitive recording material with excellent heat resistance.
本発明によれば、ロイコ染料と、該ロイコ染料を加熱接
触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用した感
熱記録材料において、該ロイコ染料として下記一般式(
1)及び(II)で示される化合物の少くとも1種を用
いると共に、増感剤として下記一般式(III)で示さ
れる化合物の少くとも1種を用いたことを特徴とする感
熱記録材料が提供される。According to the present invention, in a heat-sensitive recording material that utilizes a color-forming reaction between a leuco dye and a color developer that causes the leuco dye to develop color upon contact with heat, the leuco dye has the following general formula (
A heat-sensitive recording material characterized in that it uses at least one of the compounds represented by 1) and (II) and at least one of the compounds represented by the following general formula (III) as a sensitizer. provided.
(式中、R1及びR2は夫々独立に水素原子、低級アル
キル基又はベンジル基を表わし、R1は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、R4は水素原子、塩素原子、弗
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又はトリ
フルオロメチル基を表わす。)
(式中、R9は低級アルキル基を表わし、Xはハロゲン
原子を表わす。)
(式中、RGは水素原子又は塩素原子を表わし、R7は
メチル基、ターシャリ−オクチル基又はターシャリ−ア
ミルフェニル基を表わし、R8は水素原子、ブチル基又
はターシャリ−アミルフェニル基を表わす。)
即ち本発明の感熱記録材料は、ロイコ染料として前記一
般式(1)及び(II)で示されるフルオラン化合物の
少くとも1種を用い且つ増感剤として前記一般式(Il
l)で示される化合物の少くとも1種を用いたことによ
り、半導体レーザーを用いたバーコード読取り装置等で
の読取りを可能にすると共に発色感度及び発色濃度が高
くしかも耐熱性の優れたものとなる。(In the formula, R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a benzyl group, R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, a lower alkyl group, a lower (In the formula, R9 represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom.) (In the formula, RG represents a hydrogen atom or a chlorine atom, R7 represents a methyl group, (R8 represents a hydrogen atom, a butyl group, or a tertiary-amylphenyl group. At least one fluoran compound represented by the general formula (Il) is used as a sensitizer, and
By using at least one of the compounds shown in l), the barcode can be read by a barcode reader using a semiconductor laser, and has high coloring sensitivity and color density, as well as excellent heat resistance. Become.
本発明で増感剤として用いる前記一般式(TIr)で示
される化合物の具体例としては、以下のようなものが挙
げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない
。Specific examples of the compound represented by the general formula (TIr) used as a sensitizer in the present invention include the following, but are not limited thereto.
(1) 2−(2’−ヒドロキシ−5′−メチルフェニ
ル)−ベンゾトリアゾール
0■
し【13
(2) 2−(2’−ヒドロキシ−3′−ターシャリ−
ブチル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール
しl−1゜
(3) 2−(2’−ヒドロキシ−5′−ターシャリ−
オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール
(4) 2−(2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジター
シャリ−アミルフェニル)−ベンゾトリアゾール
ても発色感度の向上は望めず、また経済的に不利となる
。(1) 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole0■ [13 (2) 2-(2'-hydroxy-3'-tertiary-
Butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole l-1゜(3) 2-(2'-hydroxy-5'-tert-
octylphenyl)-benzotriazole (4) Even with 2-(2'-hydroxy-3',5'-ditertiary-amylphenyl)-benzotriazole, no improvement in coloring sensitivity can be expected and it is economically disadvantageous.
また、本発明においては、ロイコ染料として前記一般式
(1)及び(II)で示される化合物の少くとも1種を
用いるが、該化合物はフルオラン化合物の中でも、特に
可視光の長波長部から近赤外部にわたる電磁波を吸収す
る性能を有するものである。In addition, in the present invention, at least one compound represented by the general formulas (1) and (II) is used as the leuco dye, and among fluoran compounds, this compound is particularly suitable for the long wavelength range of visible light. It has the ability to absorb electromagnetic waves in the infrared range.
前記一般式(I)又は(If)で示されるロイコ染料の
具体例としては、表−1に示されるものが挙げられるが
、これらに限定されるものではない。Specific examples of the leuco dye represented by the general formula (I) or (If) include those shown in Table 1, but are not limited thereto.
表−1
これらの化合物は、何れも公知の方法によって容易に得
られる。Table 1 All of these compounds can be easily obtained by known methods.
本発明において、上記の増感剤はロイコ染料に対して、
通常10〜300重量%、好ましくは80〜200重量
%添加される。この添加量が10重飛石未満では感度向
上効果が不充分であり、逆に300重量%を超えなお、
本発明においては、ロイコ染料として、前記一般式(1
)及び(II)で示される化合物の少くとも1種を用い
るが、更に下記一般式(IV)で示される化合物を併用
することが好ましい。該化合物を併用することにより、
800nm以上の長波長部の吸収が強くなる。In the present invention, the above-mentioned sensitizer is for leuco dye,
It is usually added in an amount of 10 to 300% by weight, preferably 80 to 200% by weight. If the amount added is less than 10 weight percent, the sensitivity improvement effect will be insufficient; on the other hand, if it exceeds 300 weight percent,
In the present invention, as the leuco dye, the general formula (1
) and (II), and preferably a compound represented by the following general formula (IV) is used in combination. By using the compound in combination,
Absorption in the long wavelength region of 800 nm or more becomes strong.
(式中R0は炭素数8以下のアルキル基を、R2は炭素
数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル
基、置換基として塩素原子、臭素原子、炭素数4以下の
アルキル基を有する>Jtもあるベンジル基あるいはフ
ェニル基を示す。Xl、 X2は、炭素数8以下のアル
キル基、炭素数8以下のアルコキシ基、弗素原子、塩素
原子又は臭素原子を示し、m、nはOll、2又は3を
示し、(Xl)mの×1同志、(x2)nのx2同志は
、同一であっても異っていでも良い。x3は塩素1jX
子又は臭素原子を示す。)
前記一般式(IV)に示される化合物の具体例を示すと
次の様なものが挙げられる。(In the formula, R0 is an alkyl group with 8 or less carbon atoms, R2 is an alkyl group with 8 or less carbon atoms, a cycloalkyl group with 5 to 7 carbon atoms, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group with 4 or less carbon atoms as a substituent) >Jt also represents a benzyl group or phenyl group. Oll, 2 or 3, x1 comrades of (Xl)m and x2 comrades of (x2)n may be the same or different.x3 is chlorine 1jX
or bromine atom. ) Specific examples of the compound represented by the general formula (IV) are as follows.
(101) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(フェニルエチニル)−4,5,6
,7−テ1〜ラクロロフタリド
(102) 3.3−ビス〔2〜(P−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メチルフェニル)エチニル3
−4.5,6.7−テ1〜ラクロロフタリド
(103) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル
〕〜4.5,6.7−チトラクロロフタリド
(104) 3.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミ
ノフェニル)2〜(p−エトキシフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−テ1ヘラクロロフタリド
(105) 3.3−ビス[2−(P−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(m+p−ジメチルフェニル)エチ
ニル]−4.5,6.7−チトラクロロフタリド
(106) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(o−メチル−P−メトキシフェニ
ル)エチニル〕−4゜5.6.7−チトラクロロフタリ
ド
(107) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノ−0−メチルフェニル)−2−フェニルエチニル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(108) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノ−0−クロロフェニル)−2−(p−メチルフェニル
)エチニル)−4,5゜6.7−チトラクロロフタリド
(1,09) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−2−(p−クロロフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(+10) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(o、p−ジメトキシフェニル)エ
チニル)−4,5,6,7テトラクロロフタリド
(111) 3.3−ビス(2−(p−メチルブチル
アミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチ
ニル)−4,5,6゜7−チトラクロロフタリド
(112) 3.3−ビスf:2−(p−ジメチルア
ミノフェニル)2−(p−オクチルフェニル)エチニル
]−4.5,6.7−テ1へラクロロフタリド
(+13) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)2−(p−へキシルオキシフェニル)エチ
ニル)−4,5,6゜7−チトラクロロフタリド
(114) 3.3−ビス(2−(p−メチルシクロ
へキシルアミノフェニル)−2−(p−メチルフェニル
)エチニル〕−/1,5,6.7−チトラクロロフタリ
ド(115) 3.3−ビス[2−(ρ−エチルベン
ジルアミノフェニル)−2〜(p−メトキシフェニル)
エチニル]−4,5゜6.7−チトラクロロフタリド
(116) 3.3−ビスC2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−フェニルエチニル)−4,5,6,
7−テ1−ジブロモフタリド
(117) 3.3−ビス(z−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−フェニルエチニル〕−5−クロロ−
4,6,7−1〜リブロモフタリド
(II8) 3.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル
〕−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフタリド
また、本発明で用いる顕色剤としては、前記ロイコ染料
に対して加熱時に反応してこれを発色させる種々の電子
受容性物質が適用され、その具体例を示すと、以下に示
すようなフェノール性物質、有機又は無機酸性物質ある
いはそれらのエステルや塩等が挙げられる。(101) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(phenylethynyl)-4,5,6
,7-te1-rachlorophthalide (102) 3.3-bis[2-(P-dimethylaminophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethynyl3
-4.5,6.7-te1~rachlorophthalide (103) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethynyl)~4.5,6.7 -Titrachlorophthalide (104) 3.3-bisC2-Cp-dimethylaminophenyl)2~(p-ethoxyphenyl)ethynyl)
-4,5,6,7-te1helachlorophthalide (105) 3.3-bis[2-(P-dimethylaminophenyl)-2-(m+p-dimethylphenyl)ethynyl]-4.5,6 .7-Titrachlorophthalide (106) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(o-methyl-P-methoxyphenyl)ethynyl]-4゜5.6.7-Titra Chlorophthalide (107) 3.3-bis(2-(p-dimethylamino-0-methylphenyl)-2-phenylethynyl)-
4,5,6,7-titrachlorophthalide (108) 3.3-bis(2-(p-dimethylamino-0-chlorophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethynyl)-4,5゜6 .7-Titrachlorophthalide (1,09) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-chlorophenyl)ethynyl)-4,5,6,7-titrachlorophthalide (+10) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(o,p-dimethoxyphenyl)ethynyl)-4,5,6,7tetrachlorophthalide (111) 3.3- Bis(2-(p-methylbutylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethynyl)-4,5,6°7-titrachlorophthalide (112) 3.3-bisf:2-(p -dimethylaminophenyl)2-(p-octylphenyl)ethynyl]-4.5,6.7-te1herachlorophthalide(+13) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)2-(p -hexyloxyphenyl)ethynyl)-4,5,6゜7-titrachlorophthalide (114) 3.3-bis(2-(p-methylcyclohexylaminophenyl)-2-(p-methylphenyl) ethynyl]-/1,5,6.7-titrachlorophthalide (115) 3.3-bis[2-(ρ-ethylbenzylaminophenyl)-2~(p-methoxyphenyl)
ethynyl]-4,5゜6.7-titrachlorophthalide (116) 3.3-bisC2-(p-dimethylaminophenyl)-2-phenylethynyl)-4,5,6,
7-te1-dibromophthalide (117) 3.3-bis(z-(p-dimethylaminophenyl)-2-phenylethynyl]-5-chloro-
4,6,7-1~ribromophthalide (II8) 3.3-bisC2-Cp-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethynyl]-5,6-dichloro-4,7-dibromophthalide Further, as the color developer used in the present invention, various electron-accepting substances that react with the leuco dye and develop color when heated are used, and specific examples thereof include phenol as shown below. Examples include acidic substances, organic or inorganic acidic substances, or their esters and salts.
没食子酸、サリチル酸、3−イソプロピルサリチル酸、
3−シクロへキシルサリチル酸、3.5−ジターシャリ
−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、4,4′−インプロピリデンジフェノール
、4,4′−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノ
ール)、4,4′−イソプロピリデンビス(2,6−ジ
ブロモフェノール)、4,4′インプロピリデンビス(
2,6−ジクロロフェノール)、4.4′−イソプロピ
リデンビス(2−メチルフェノール)、4,4′−イソ
プロピリデンビス(2,6−シメチルフエノール)、4
,4′−イソプロピリデンビス(2−ターシャリ−ブチ
ルフェノール)、4,4′−セカンダリ−ブチリデンジ
フェノール、4,4′−シクロへキシリデンビスフェノ
ール、4,4′−シクロへキシリデンビス(2−メチル
フェノール)、4−ターシャリ−ブチルフェノール、4
−フェニルフェノール、4,4′−メチレンビス(オキ
シエチレンチオ)ジフェノール、4,4′−チオビス(
6−ターシャリブチル−3−メチルフェノール)、2,
2′−メチレンビス(4−メチル−6−ターシャリ−ブ
チルフェノール)、4−ヒ1くロキシジフエノキシド、
α−ナフl−−ル、β−ナフトール、3,5−キシレノ
ール、チモール、メチル−4−ヒドロキノンゾエ−1へ
、4−ヒドロキシアセ1〜フエノン、ノボラック型フェ
ノール樹脂、2,2′ −チオビス(4,6−ジクロロ
フェノール)、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン
、ピロガロール、フロログリシン、フロロクリジンカル
ボン1浚、4−ターシャリ−オクチルカテコール、2,
2′−メチレンビス(4−クロロフェノール)、2,2
′−メチレンビス(4−メチル−6−ターシャリ−ブチ
ルフェノール)、2,2′−ジヒドロキシジフェニル、
p−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ρ−ヒドロキシ安息杏
酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸ブチル、p−ヒド
ロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ安息香t’f
Z−p−クロルベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸−0
−クロルベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸−p−メチ
ルベンジル、p −ヒ1−ロキシ安息香酸−n−オクチ
ル、安息香酸、サリチル酸亜鉛、1−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエは、2−ヒ
ドロキシ−6−ナフトエ酸亜鉛、4−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−クロロジフェニ
ルスルホン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフ
ィド、2−ヒ1くロキシーP−1〜ルイル酸、3,5−
ジ−ターシャリ−ブチルサリチル酸亜鉛、3,5−ジ−
ターシャリ−ブチルサリチル酸錫、酒石酸、シュウ酸、
マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸、4−
ヒドロキシフタル酸、4−ヒドロキシ安息香酸クロロベ
ンジルエステル等。gallic acid, salicylic acid, 3-isopropylsalicylic acid,
3-cyclohexylsalicylic acid, 3,5-di-tert-butylsalicylic acid, 3,5-di-α-methylbenzylsalicylic acid, 4,4'-impropylidene diphenol, 4,4'-isopropylidene bis(2-chloro phenol), 4,4'-isopropylidene bis(2,6-dibromophenol), 4,4'-inpropylidene bis(
2,6-dichlorophenol), 4,4'-isopropylidene bis(2-methylphenol), 4,4'-isopropylidene bis(2,6-dimethylphenol), 4
, 4'-isopropylidene bis(2-tert-butylphenol), 4,4'-secondary-butylidene diphenol, 4,4'-cyclohexylidene bisphenol, 4,4'-cyclohexylidene bis(2-methylphenol) ), 4-tert-butylphenol, 4
-phenylphenol, 4,4'-methylenebis(oxyethylenethio)diphenol, 4,4'-thiobis(
6-tert-butyl-3-methylphenol), 2,
2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 4-hyperoxydiphenoxide,
α-Naphl--, β-naphthol, 3,5-xylenol, thymol, methyl-4-hydroquinone-1, 4-hydroxyacet-phenone, novolak-type phenolic resin, 2,2'-thiobis( 4,6-dichlorophenol), catechol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglycine, fluoroclidine carbon 1, 4-tert-octylcatechol, 2,
2'-methylenebis(4-chlorophenol), 2,2
'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-dihydroxydiphenyl,
Butyl p-hydroxybenzoate, ρ-propyl benzoate, butyl p-hydroxybenzoate, benzyl p-hydroxybenzoate, p-hydroxybenzot'f
Z-p-chlorobenzyl, p-hydroxybenzoic acid-0
-Chlorbenzyl, p-methylbenzyl p-hydroxybenzoate, n-octyl p-hyroxybenzoate, benzoic acid, zinc salicylate, 1-hydroxy-2-
Naphthoic acid, 2-hydroxy-6-naphthoic acid, zinc 2-hydroxy-6-naphthoate, 4-hydroxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-chlorodiphenylsulfone, bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl) Sulfone, bis(4-hydroxyphenyl) sulfide, 2-hydroxyloxyP-1-ruylic acid, 3,5-
Zinc di-tert-butylsalicylate, 3,5-di-
Tin tertiary-butylsalicylate, tartaric acid, oxalic acid,
Maleic acid, citric acid, succinic acid, stearic acid, 4-
Hydroxyphthalic acid, 4-hydroxybenzoic acid chlorobenzyl ester, etc.
本発明の感熱記録材料を製造するために、前記のロイコ
染料、顕色剤及び増感剤を支持体上に結合支持させる場
合、慣用の種々の結合剤を適宜用いることができ、その
具体例としては、例えば。In order to manufacture the heat-sensitive recording material of the present invention, when the above-mentioned leuco dye, color developer, and sensitizer are bonded and supported on a support, various commonly used binders can be used as appropriate, and specific examples thereof can be used. For example.
以下のものが挙げられる。These include:
ポリビニルアルコール、殿粉及びその誘導体、メ1−キ
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロ−ス
ス、エチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリアク
リル酸ソーダ、ポリビニルピロリ1〜ン、アクリルアミ
ド/アクリル酸エステル共重合体、アクリルアミ1−/
アクリル酸エステル/メタクリル酸三元共重合体、スチ
レン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソブチレ
ン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、ポリアクリル
アミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン等の水
溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリ
アクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化
ビニル/酢酸ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビニル共
重合体等のエマルジョンやスチレン/ブタジェン共重合
体、スチレン/ブタジェン/アクリル系共重合体等のラ
テックス等。Polyvinyl alcohol, starch and its derivatives, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, ethylcellulose, sodium polyacrylate, polyvinylpyrrolone, acrylamide/acrylic acid ester copolymer, Acrylic aluminum 1-/
Water-soluble polymers such as acrylic acid ester/methacrylic acid terpolymer, styrene/maleic anhydride copolymer alkali salt, isobutylene/maleic anhydride copolymer alkali salt, polyacrylamide, sodium alginate, gelatin, casein, etc. In addition, emulsions such as polyvinyl acetate, polyurethane, polyacrylic ester, polymethacrylic ester, vinyl chloride/vinyl acetate copolymer, ethylene/vinyl acetate copolymer, styrene/butadiene copolymer, styrene/butadiene/acrylic Latex such as copolymers, etc.
また、本発明においては,前記のロイコ染料、顕色剤及
び増感剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記録材料に
慣用されろ補助添加成分、例えば、填料、分散剤、発色
画像安定化剤、酸化防止剤、消泡剤、光安定化剤、螢光
増白剤などを含有させることもできる。この場合、填料
としては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化]f
fl釦、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛
、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカル
シウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリ
ン樹脂、スチレン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレ
ン樹脂等の有機系の微粉末を挙げることができる。In addition, in the present invention, in addition to the leuco dye, color developer, and sensitizer, if necessary, auxiliary additive components that are commonly used in this type of heat-sensitive recording material, such as fillers, dispersants, and color image stabilization agents, may be added. It is also possible to contain agents, antioxidants, antifoaming agents, light stabilizers, fluorescent brighteners, and the like. In this case, examples of the filler include calcium carbonate, silica, oxidized
In addition to fl buttons, titanium oxide, aluminum hydroxide, zinc hydroxide, barium sulfate, clay, talc, surface-treated inorganic fine powders such as calcium and silica, urea-formalin resin, styrene/methacrylic acid copolymer, Examples include organic fine powder such as polystyrene resin.
なお本発明においては、ヘッド摩耗防止、スティッキン
グ防止、画像の安定化などの目的で、従来公知のオーバ
ーJt’)、アンダー層、バックJtりなどを設けるこ
ともできる。また、本発明による感熱記録材料に用いら
れる支持体としては、紙が主として用いられるが、各種
不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金M箔等ある
いはこれらを組合せた複合シート等を任意に用いること
ができる。In the present invention, conventionally known over Jt'), under layer, back Jt layer, etc. may be provided for the purpose of preventing head wear, preventing sticking, and stabilizing images. Although paper is mainly used as the support for the heat-sensitive recording material according to the present invention, various nonwoven fabrics, plastic films, synthetic papers, gold M foil, etc., or composite sheets made of combinations of these may optionally be used. can.
本発明の感熱記録材料は、従来のものと同様に種々の分
野において利用されるが、殊に、その優れた近赤外光吸
収特性を利用して、光学文字読取り装置用や、バーコー
ドリーダーの記録読取り用の記録材料として利用するこ
とができる。The heat-sensitive recording material of the present invention can be used in various fields like conventional ones, but in particular, it can be used in optical character reading devices and bar code readers by taking advantage of its excellent near-infrared light absorption properties. It can be used as a recording material for reading records.
本発明の感熱記録材料は、ロイコ染料として前記−形成
口)及び(n)で示されるフルオラン化合物の少くとも
1種を用い、且つ増感剤として前記−形成(rJ■)で
示される化合物の少くとも1種を用いたことにより、半
導体レーザーを用いたバーコードあ°l取り装置等での
読取りを可能にすると共に熱応答性に優れしかも耐熱性
にも優れたものである。The heat-sensitive recording material of the present invention uses at least one of the fluoran compounds represented by the above-mentioned -formation) and (n) as a leuco dye, and the compound represented by the above-mentioned -formation (rJ■) as a sensitizer. By using at least one type of barcode, it is possible to read it with a barcode reader using a semiconductor laser, and it also has excellent thermal response and heat resistance.
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
、以下において示す部及び%はいずれも重」、fノ、(
準である。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. In addition, all parts and percentages shown below are "weight", fノ, (
It is standard.
実施例1
先ず下記組成からなる混合物をサンドグラインダーで2
〜4時間分散して混合分散液〔A液〕を調製した。Example 1 First, a mixture consisting of the following composition was ground in a sand grinder.
A mixed dispersion liquid [Liquid A] was prepared by dispersing for ~4 hours.
ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン
24部水酸化アルミニ
ウム 18部ポリビニルアルコール
の10%水溶液 42部水
126部次に下記組成
からなる混合撹拌液CB液〕を感熱層塗液として調製し
た。Bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfone 24 parts Aluminum hydroxide 18 parts 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol 42 parts Water
126 parts Next, a stirred liquid CB liquid having the following composition was prepared as a heat-sensitive layer coating liquid.
〔A液3 105部2
−(2’−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベン
ゾ1〜リアゾールの16.3%水溶液 37部表−
1中のNa 21の化合物の20%水溶液 15部
水
40部北記感熱Jfり塗液を、乾燥後の塗料付着
量が6g/n?どなるように、上質紙」二に塗布、乾燥
して、本発明の感熱記録材料を作成した。[Liquid A 3 105 parts 2
-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-16.3% aqueous solution of benzo-1-lyazole 37 parts table-
20% aqueous solution of a compound of Na 21 in 1 15 parts water
The amount of paint attached after drying is 6 g/n of the 40 parts Hokuki heat-sensitive Jf coating liquid? The heat-sensitive recording material of the present invention was prepared by coating it on high-quality paper and drying it.
実施例2
実施例1の〔13液〕において、2−(2’−ヒドロキ
シ−5′−メチルフェニル)−ベンゾ1−リアゾールの
代わりに2− (2’−ヒドロキシ−3′−ターシャリ
−ブチル5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾ1
〜リアゾールを用いた以外は、実施例1と同様にして本
発明の感熱記録材料を作成した。Example 2 In [Liquid 13] of Example 1, 2-(2'-hydroxy-3'-tert-butyl 5 '-methylphenyl)-5-chlorobenzo 1
A heat-sensitive recording material of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that lyazole was used.
比I咬例1
実施例1の[Il液]において、2−(2’−ヒドロキ
シ5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールの代わ
りに2.4−ジ(ビニルオキシエ1ヘキシ)ベンゼンを
用いた以外は、実施例1と同様にして比較用の感熱記録
材料を作成した。Ratio I bite example 1 In the [Il solution] of Example 1, except that 2,4-di(vinyloxyethylhexy)benzene was used instead of 2-(2'-hydroxy5'-methylphenyl)-benzotriazole. A comparative heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1.
比較例2
実施例1の〔B液〕において、2− (2’−ヒドロキ
シ−57−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールの代
わりにN−オクタデシルカルバモイル−p−メ1〜キシ
カルボニルベンゼンを用いた以外は、実施例1と同様に
して比較用の感熱記録材料を作成した。Comparative Example 2 [Liquid B] of Example 1 except that N-octadecylcarbamoyl-p-methyl-oxycarbonylbenzene was used instead of 2-(2'-hydroxy-57-methylphenyl)-benzotriazole. A comparative heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1.
比1咬例3
実施例1の〔B液〕において、2−(2’−ヒドロキシ
−5′〜メチルフエニル)−ベンゾI・リアゾールの代
、わりにメチルグリコールジベンゾエートを用いた以外
は、実施例1と同様にして比較用の感熱記録材料を作成
した。Ratio 1 Bite Example 3 Example 1 except that methyl glycol dibenzoate was used instead of 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzo I lyazole in [Liquid B] of Example 1. A heat-sensitive recording material for comparison was prepared in the same manner as described above.
以上のようにして得られた感熱記録材料について、発色
感度と耐熱性について試験を行なった。The heat-sensitive recording material obtained as described above was tested for color development sensitivity and heat resistance.
それらの結果を表−2に示す。なお、411定値は日立
330型分光光度計で波長780nmにおける反射率を
Mlll定したものである。また、試験方法は下記によ
った。The results are shown in Table-2. Note that the 411 constant value is the reflectance determined by Mlll at a wavelength of 780 nm using a Hitachi 330 model spectrophotometer. Moreover, the test method was as follows.
(1)発色感度
松下電子部品■製、薄膜ヘッドを有する感熱印字実験装
置にて、ヘッド電力0.45W/ドツト、■ライン記録
時間10m5ec/ 1ine、走査線密度8 X 3
.85ドツl”/mmの条件で、パルス111を0 、
9m5ecで印字し、地肌及び印字部の反射率を測定し
た。(1) Color development sensitivity A thermal printing experimental device manufactured by Matsushita Electronics Components and equipped with a thin film head, head power 0.45 W/dot, line recording time 10 m5ec/1ine, scanning line density 8 x 3.
.. Under the condition of 85 dots l”/mm, the pulse 111 was set to 0,
Printing was performed at 9 m5ec, and the reflectance of the background and printed area was measured.
(2)耐熱性
(1)の条件下で印字したサンプルを、70℃及び80
°Cの恒湿槽内において24時間放置した後、同様にし
て地肌及び印字部の反射率を測定した。(2) Heat resistance Samples printed under the conditions of (1) were tested at 70°C and 80°C.
After being left in a constant humidity chamber at °C for 24 hours, the reflectance of the background and printed area was measured in the same manner.
表−2
実施例3
実施例1において、ロイコ染料として、表−1中のNα
21の化合物と3,3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(フェニルエチニル)−4,5,6
,7−チトラクロロフタリド(具体例Nα101の化合
物)とを併用した以外は、実施例1と同様にして感熱記
録材料を作成したところ、630nm〜950r+mの
広範囲において、良好な吸収特性を有するものが得られ
た。Table 2 Example 3 In Example 1, Nα in Table 1 was used as the leuco dye.
21 compound and 3,3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(phenylethynyl)-4,5,6
, 7-titrachlorophthalide (compound of specific example Nα101) was used in the same manner as in Example 1 to prepare a heat-sensitive recording material, which had good absorption characteristics in a wide range from 630 nm to 950 r+m. was gotten.
以上の結果から本発明の感熱記録材料は、熱応答性に優
れ、且つ耐熱性に優れていることが判る。From the above results, it can be seen that the heat-sensitive recording material of the present invention has excellent thermal responsiveness and excellent heat resistance.
特許出願人 株式会社 リ コ 一代 理 人 弁
理士 池浦敏明(ほか1名)手続補正帯
平成元年 6月 2
特許庁長官 吉 1) 文 毅 殿1、事件の表示
平成1年特許願第23248号
2、発明の名称
感熱記録材料
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都大田区中馬込1丁目3番6号名 称
(674) 株式会社 リ コ −代表者 浜 1)
広
4、代理人〒151
住 所 東京都渋谷区代々木1丁目58番1o号日
訂正明細書
1、発明の名称
感熱記録材料
2、特許請求の範囲
(1)ロイコ染料と、該ロイコ染料を加熱接触時発色せ
しめる顕色剤との間の発色反応を利用した感熱記録材料
において、該ロイコ染料として下記−般式(I)及び(
■)で示される化合物の少くとも1種を用いると共に、
増感剤として下記一般式(III)で示される化合物の
少くとも1種を用いたことを特徴とする感熱記録材料。Patent Applicant Rico Co., Ltd. 1st Attorney Patent Attorney Toshiaki Ikeura (and 1 other person) Procedural Amendments June 2, 1989 Commissioner of the Japan Patent Office Yoshi 1) Moon Yi 1, Indication of Case 1999 Patent Application No. 23248 2. Name of the invention Thermal recording material 3. Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant address 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Name
(674) Rico Co., Ltd. - Representative Hama 1)
Hiro 4, Agent Address: 151 Address: 1-58-10, Yoyogi, Shibuya-ku, Tokyo Date: Amended Specification 1, Name of Invention Thermal Recording Material 2, Claims (1) Leuco dye and heating the leuco dye In a heat-sensitive recording material that utilizes a color-forming reaction between a color developer and a color developer that develops color upon contact, the leuco dyes include the following general formulas (I) and (
Using at least one of the compounds shown in ■),
A heat-sensitive recording material characterized in that at least one compound represented by the following general formula (III) is used as a sensitizer.
(式中、R1及び君2は夫々独立に水素原子、低級アル
キル基又はベンジル基を表わし、R1は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、R4は水素原子、塩素原子、弗
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又はトリ
フルオロメチル基を表わす。)
(式中、R6は低級アルキル基を表わし、Xはハロゲン
原子を表わす。)
(式中、R6は水素原子又は塩素原子を表わし、R7は
メチル基、ターシャリ−オクチル基又はターシャリ−ア
ミルフェニル基を表わし、R8は水素原子、ブチル基又
はターシャリ−アミルフェニル基を表わす。)
3、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は発色剤としてロイコ染料を用いる感熱記録材料
に関し、更に詳しくは近赤外部の波長の吸収に特徴を有
する感熱記録材料に関する。(In the formula, R1 and 2 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a benzyl group, R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, a lower alkyl group, (In the formula, R6 represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom.) (In the formula, R6 represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and R7 represents a methyl group. , represents a tertiary-octyl group or a tertiary-amylphenyl group, and R8 represents a hydrogen atom, a butyl group, or a tertiary-amylphenyl group.) 3. Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to color formers. The present invention relates to a heat-sensitive recording material using a leuco dye, and more particularly to a heat-sensitive recording material characterized by absorption of near-infrared wavelengths.
ロイコ染料を用いる記録材料は古くから知られており、
感圧記録紙や、感熱記録紙等として利用され、年々その
使用量も増えてきている。Recording materials using leuco dyes have been known for a long time.
It is used as pressure-sensitive recording paper, heat-sensitive recording paper, etc., and its usage is increasing year by year.
ロイコ系感熱記録材料は、支持体上に、ロイコ染料と顕
色剤を支持させたものであり、微少発熱抵抗体素子によ
り熱的に画像信号を与えると、発色画像を与える。A leuco thermosensitive recording material has a leuco dye and a color developer supported on a support, and produces a colored image when an image signal is thermally applied to it by a minute heating resistor element.
このような感熱記録材料は、他の記録材料、例えば、電
子写真や、静電記録材料に比べ、現像、定着などの煩雑
な処理を施すことなく、比較的簡単な装置で短時間に記
録が得られること、その保守が容易であること、騒音の
発生がないことなどの利点を有し、ファクシミリ、プリ
ンタ、工業用針側記録計、コンピュータの端末機など、
所謂出力記録用として利用されるのみではなく、バーコ
ード対応によって、食品用ラベル等で用いられる値札の
ほか、部品、製品の管理に用いられる工業用ラベルなど
、広範囲に利用されている。Compared to other recording materials such as electrophotography and electrostatic recording materials, such heat-sensitive recording materials can be recorded in a short time using relatively simple equipment without the need for complicated processes such as development and fixing. It has advantages such as easy maintenance, no noise generation, etc., and is widely used in facsimiles, printers, industrial needle-side recorders, computer terminals, etc.
They are not only used for so-called output recording, but because they are compatible with barcodes, they are used in a wide range of applications, including price tags used in food labels, as well as industrial labels used to manage parts and products.
近年、バーコードの読取り装置として、安価で耐久性に
優れ且つ保守が容易である半導体レーザーを用いるもの
が使用されてきている。ところが半導体レーザーの波長
は、これまでの可視光によるものとは異なって、780
nm、900r+n+などの所謂近赤外部と呼ばれる波
長である6従って、これに対応するには、感熱記録材料
がその発色部において、近赤外部を充分に吸収すること
で、地肌部による反射との明確なコントラストを生む必
要がある。In recent years, devices using semiconductor lasers, which are inexpensive, durable, and easy to maintain, have been used as barcode reading devices. However, unlike conventional visible light, the wavelength of semiconductor lasers is 780 nm.
nm, 900r+n+, etc. 6 Therefore, in order to cope with this, the heat-sensitive recording material should sufficiently absorb the near-infrared light in its coloring area, thereby reducing the reflection from the background part. It is necessary to create a clear contrast.
従来、可視光の長波長部から赤外部にわたる波長の電磁
波を吸収する性質を有するロイコ染料に関して、いくつ
かの提案がなされており1例えば特開昭62−1059
64号公報には、本発明で用いる特定のフルオラン系ロ
イコ染料が開示されている。In the past, several proposals have been made regarding leuco dyes that have the property of absorbing electromagnetic waves with wavelengths ranging from the long wavelength region of visible light to the infrared region.
No. 64 discloses a specific fluoran leuco dye used in the present invention.
そうして該公報には、使用される増感剤として次のよう
な化合物が挙げられている。The publication lists the following compounds as sensitizers to be used.
高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン酸アミド
、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸ジベ
ンジル、ビス(ターシャリ−ブチルフェノール)類1例
えば4,4′−ジメトキシジフェニルスルホン、4−イ
ソプロポキシ−4′−ブトキシスルホン、4,4′−ジ
ブトキシジフェニルスルホン、4,4′−ジーn(又は
イソ)−ペンチルオキシジフェニルスルホンなどのよう
なビスフェノールSのジエーテル類、ジフェニルアミン
、カルバゾール、2.3−ジ−m−トリルブタン、4,
4′−ジメチルビフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレ
ンジアミン等。Higher fatty acid amide, benzamide, stearic acid amide, acetoacetanilide, thioacetanilide, dimethyl phthalate, dibenzyl terephthalate, dibenzyl isophthalate, bis(tert-butylphenol) 1 e.g. 4,4'-dimethoxydiphenylsulfone, 4-iso Diethers of bisphenol S such as propoxy-4'-butoxysulfone, 4,4'-dibutoxydiphenylsulfone, 4,4'-di-n(or iso)-pentyloxydiphenylsulfone, diphenylamine, carbazole, 2. 3-di-m-tolylbutane, 4,
4'-dimethylbiphenyl, di-β-naphthylphenylenediamine, etc.
しかしながら、上記の増感剤を含め、他のフルオラン系
ロイコ染料に良好な効果を示す増感剤を用いても、本発
明で用いるフルオラン系ロイコ染料に対しては、満足さ
せる効果を示すものは見当らない。即ち、フルオラン系
ロイコ染料に対する公知の増感剤は、本発明で用いるロ
イコ染料に対しては、画像発色部の高感度化、高濃度化
に関する効果が、他のフルオラン系ロイコ染料に表われ
るほど顕著ではなく、またある程度の高感度化、高濃度
化が表われるものでも、耐熱性においては逆効果を示し
、地肌カブリや画像部の退色がひどくなり、使用に適す
るものがない。However, even if sensitizers including the above-mentioned sensitizers have good effects on other fluoran-based leuco dyes, none show satisfactory effects on the fluoran-based leuco dyes used in the present invention. I can't find it. In other words, the known sensitizers for fluorane-based leuco dyes are not as effective for increasing the sensitivity and density of the image coloring area as they are for other fluorane-based leuco dyes. Even if the sensitivity and density increase to some extent are not noticeable, they have the opposite effect on heat resistance, resulting in severe background fogging and discoloration of the image area, and are not suitable for use.
今後、半導体レーザー使用による読取り装置での管理が
、工業面でより一層延びていくことが予想され、高温環
境下で安定的に使用し得る工業用ラベル等の開発が強く
要求される。In the future, it is expected that control using reading devices using semiconductor lasers will become even more common in industry, and there will be a strong demand for the development of industrial labels that can be stably used in high-temperature environments.
従って、本発明は、半導体レーザー使用による読取りの
ための、発色感度及び発色濃度が高く、しかも高温環境
下の使用に耐えうる、耐熱性の優れた感熱記録材料を提
供することを目的とする。Therefore, an object of the present invention is to provide a heat-sensitive recording material that has high color development sensitivity and color density, can withstand use in high-temperature environments, and has excellent heat resistance for reading using a semiconductor laser.
本発明によれば、ロイコ染料と、該ロイコ染料を加熱接
触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用した感
熱記録材料において、該ロイコ染料として下記一般式(
1)及び(TI)で示される化合物の少くとも1種を用
いると共に、増感剤として下記一般式(III)で示さ
れる化合物の少くとも1種を用いたことを特徴とする感
熱記録材料が提供される。According to the present invention, in a heat-sensitive recording material that utilizes a color-forming reaction between a leuco dye and a color developer that causes the leuco dye to develop color upon contact with heat, the leuco dye has the following general formula (
1) and (TI), and at least one compound represented by the following general formula (III) as a sensitizer. provided.
(式中、Ro及びR2は夫々独立に水素原子、低級アル
キル基又はベンジル基を表わし、R3は水素原子又は低
級アルキル基を表わし、R4は水素原子、塩素原子、弗
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又はトリ
フルオロメチル基を表わす。)
(式中、R5は低級アルキル基を表わし、Xはハロゲン
原子を表わす。)
(式中、RGは水素原子又は塩素原子を表わし、R7は
メチル基、ターシャリ−オクチル基又はターシャリ−ア
ミルフェニル基を表わし、R,は水素原子、ブチル基又
はターシャリ−アミルフェニル基を表わす。)
即ち本発明の感熱記録材料は、ロイコ染料として前記一
般式(1)及び(II)で示されるフルオラン化合物の
少くとも1種を用い且つ増感剤として前記一般式(II
I)で示される化合物の少くとも1種を用いたことによ
り、半導体レーザーを用いたバーコード読取り装置等で
の読取りを可能にすると共に発色感度及び発色濃度が高
くしかも耐熱性の優れたものとなる。(In the formula, Ro and R2 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a benzyl group, R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, a lower alkyl group, a lower (In the formula, R5 represents a lower alkyl group, and X represents a halogen atom.) (In the formula, RG represents a hydrogen atom or a chlorine atom, R7 represents a methyl group, tertiary-octyl group or tertiary-amylphenyl group, and R represents a hydrogen atom, a butyl group, or a tertiary-amylphenyl group.) That is, the heat-sensitive recording material of the present invention is a leuco dye containing the general formula (1) and At least one fluoran compound represented by the general formula (II) is used as a sensitizer, and
By using at least one of the compounds shown in I), it is possible to read a bar code with a bar code reader using a semiconductor laser, and it has high color sensitivity and color density as well as excellent heat resistance. Become.
本発明で増感剤として用いる前記一般式(III)で示
される化合物の具体例としては、以下のようなものが挙
げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない
。Specific examples of the compound represented by the general formula (III) used as a sensitizer in the present invention include the following, but are not limited thereto.
(1) 2−(2’−ヒドロキシ−5′−メチルフェニ
ル)−ベンゾトリアゾール
し113
(2) 2−(2’−ヒドロキシ−3′−ターシャリ−
ブチル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール
し馬
(3) 2−(2’−ヒドロキシ−5′−ターシャリ−
オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール
0口
(4) 2−(2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジター
シャリ−アミルフェニル)−ベンゾトリアゾール
これらの化合物は、何れも公知の方法によって容易に得
られる。(1) 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole 113 (2) 2-(2'-hydroxy-3'-tert-
Butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole (3) 2-(2'-hydroxy-5'-tertiary-
octylphenyl)-benzotriazole (4) 2-(2'-hydroxy-3',5'-ditertiary-amylphenyl)-benzotriazole All of these compounds can be easily obtained by known methods.
本発明において、上記の増感剤はロイコ染料に対して、
通常10〜300重量%、好ましくは80〜200重量
%添加される。この添加量が10重量%未満では感度向
上効果が不充分であり、逆に300重量2を超えても発
色感度の向上は望めず、また経済的に不利となる。In the present invention, the above-mentioned sensitizer is for leuco dye,
It is usually added in an amount of 10 to 300% by weight, preferably 80 to 200% by weight. If the amount added is less than 10% by weight, the sensitivity improvement effect will be insufficient, and if it exceeds 300% by weight, no improvement in coloring sensitivity can be expected, and this will be economically disadvantageous.
また、本発明においては、ロイコ染料として前記一般式
(1)及び(If)で示される化合物の少くとも1種を
用いるが、該化合物はフルオラン化合物の中でも、特に
可視光の長波長部から近赤外部にわたる電磁波を吸収す
る性能を有するものである。In addition, in the present invention, at least one compound represented by the general formulas (1) and (If) is used as the leuco dye, and among fluoran compounds, this compound is particularly suitable for the long wavelength range of visible light. It has the ability to absorb electromagnetic waves in the infrared range.
前記一般式(I)又は(I[)で示されるロイコ染料の
具体例としては、表−1に示されるものが挙げられるが
、これらに限定されるものではない。Specific examples of the leuco dye represented by the general formula (I) or (I[) include those shown in Table 1, but are not limited thereto.
表−1
なお、本発明においては、ロイコ染料として、前記一般
式(1)及び(II)で示される化合物の少くとも1種
を用いるが、更に下記一般式(IV)で示される化合物
を併用することが好ましい。該化合物を併用することに
より、800nm以上の長波長部の吸収が強くなる。Table 1 In the present invention, at least one of the compounds represented by the above general formulas (1) and (II) is used as the leuco dye, and a compound represented by the following general formula (IV) is also used in combination. It is preferable to do so. By using these compounds in combination, absorption in the long wavelength region of 800 nm or more becomes stronger.
(式中R工は炭素数8以下のアルキル基を、R2は炭素
数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル
基、置換基として塩素原子、臭素原子、炭素数4以下の
アルキル基を有する事もあるベンジル基あるいはフェニ
ル基を示す。×1、X2は、炭素数8以下のアルキル基
、炭素数8以下のアルコキシ基、弗素原子、塩素原子又
は臭素原子を示し、m、 nは0.1.2又は3を示し
、 (Xl)mのx1同志、(x2)。のx2同志は、
同一であっても異っていでも良い。x3は塩素原子又は
臭素原子を示す。)
前記一般式(rV)に示される化合物の具体例を示すと
次の様なものが挙げられる。(In the formula, R is an alkyl group having 8 or less carbon atoms, R2 is an alkyl group having 8 or less carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, and a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 4 or less carbon atoms as a substituent. Indicates a benzyl group or a phenyl group that may have a group. ×1, indicates 0.1.2 or 3, x1 comrade of (Xl)m, x2 comrade of (x2).
They may be the same or different. x3 represents a chlorine atom or a bromine atom. ) Specific examples of the compound represented by the general formula (rV) are as follows.
(101) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(フェニルエチニル)−4,5,6
,7−チトラクロロフタリド
(102) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メチルフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(103) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(104) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−エトキシフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(105) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(m、ρ−ジメチルフェニル)エチ
ニル)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(106) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)2−(o−メチル−2−メトキシフェニル
)エチニル〕−4゜5.6.7−チトラクロロフタリド
(107) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノ−0−メチルフェニル)−2〜フエニルエチニル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(108) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノ−0−クロロフェニル)−2−(p−メチルフェニル
)エチニル)−4,5゜6.7−テl−ラクロロフタリ
ド
(109) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)=2−(ρ−クロロフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(110) 3.3−ビス[2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)2−(o+p−ジメトキシフェニル)エチ
ニル]−4.5,6.7−テ1−ラクロロフタリド
(11,1) 3.3−ビス〔2−(ρ−メチルブチ
ルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エ
チニル)−4,5,6゜7−チトラクロロフタリド
(112) 3.3−ビス[:2−(p−ジメチルア
ミノフェニル)2−(p−オクチルフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−テトラクロ口フタリド
(113) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−へキシルオキシフェニル)エ
チニル)−4,5,6゜7−チトラクロロフタリド
(114) 3.3−ビス(2−(p−メチルシクロ
へキシルアミノフェニル)−2−(p−メチルフェニル
)エチニル〕−4,5,6,7−チトラクロロフタリド
(115) 3.3−ビス(2−(p−エチルベンジ
ルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エ
チニル)−4,5゜6.7−チトラクロロフタリド
(116) 3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−フェニルエチニル)−4,5,6,
7−チトラブロモフタリド
(117) 3.3−ビス〔2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−フェニルエチニル〕−5−クロロ−
4,6,7−トリブロモフタリド
(118) 3.3−ビス[2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル
]−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフタリド
また、本発明においては、色調等を調整するために、他
のロイコ染料を併用することもできる。(101) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(phenylethynyl)-4,5,6
,7-titrachlorophthalide (102) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethynyl)
-4,5,6,7-titrachlorophthalide (103) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethynyl)-4,5,6,7 -Titrachlorophthalide (104) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-ethoxyphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-titrachlorophthalide (105) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(m,ρ-dimethylphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-titrachlorophthalide (106) 3.3-bis( 2-(p-dimethylaminophenyl)2-(o-methyl-2-methoxyphenyl)ethynyl]-4゜5.6.7-titrachlorophthalide (107) 3.3-bis(2-(p- dimethylamino-0-methylphenyl)-2-phenylethynyl)-
4,5,6,7-titrachlorophthalide (108) 3.3-bis(2-(p-dimethylamino-0-chlorophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethynyl)-4,5゜6 .7-tel-lachlorophthalide (109) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)=2-(ρ-chlorophenyl)ethynyl)
-4,5,6,7-titrachlorophthalide (110) 3.3-bis[2-(p-dimethylaminophenyl)2-(o+p-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4.5,6.7- 1-Lachlorophthalide (11,1) 3,3-bis[2-(ρ-methylbutylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethynyl)-4,5,6゜7-titrachlorophthalide ( 112) 3.3-bis[:2-(p-dimethylaminophenyl)2-(p-octylphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-tetrachlorophthalide (113) 3.3-bis(2 -(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-hexyloxyphenyl)ethynyl)-4,5,6゜7-titrachlorophthalide (114) 3.3-bis(2-(p-methylcyclo) xylaminophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethynyl]-4,5,6,7-titrachlorophthalide (115) 3.3-bis(2-(p-ethylbenzylaminophenyl)-2- (p-methoxyphenyl)ethynyl)-4,5゜6.7-titrachlorophthalide (116) 3.3-bis(2-(p-dimethylaminophenyl)-2-phenylethynyl)-4,5, 6,
7-titrabromophthalide (117) 3.3-bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-phenylethynyl]-5-chloro-
4,6,7-Tribromophthalide (118) 3.3-bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethynyl]-5,6-dichloro-4,7- Dibromophthalide Furthermore, in the present invention, other leuco dyes can also be used in combination to adjust the color tone and the like.
この場合に併用されるロイコ染料としては、一般にこの
種のロイコ系感熱記録材料において知られているロイコ
染料が用いられ、例えば、トリフェニルメタン系、フル
オラン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピ
ラン系、フルオレン系等の染料のロイコ化合物が好まし
く用いられる。このようなロイコ染料の具体例としては
、例えば、以下に示すようなものが挙げられる。As the leuco dye used in combination in this case, leuco dyes that are generally known in this type of leuco-based heat-sensitive recording material are used, such as triphenylmethane-based, fluoran-based, phenothiazine-based, auramine-based, spiropyran-based, Leuco compounds of dyes such as fluorenes are preferably used. Specific examples of such leuco dyes include those shown below.
3.3−ビス(p−ジブチルアミノフェニル)フタリド
、
3−シクロへキシルアミノ−6−クロルフルオラン、
3−ジメチルアミノ−5,7−シメチルフルオラン、3
−N−メチル−N−イソブチル−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、
3−N−エチル−N−イソアミル−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン。3.3-bis(p-dibutylaminophenyl)phthalide, 3-cyclohexylamino-6-chlorofluorane, 3-dimethylamino-5,7-dimethylfluorane, 3
-N-methyl-N-isobutyl-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-N-ethyl-N-isoamyl-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-7-chlorofluorane .
3−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、3−ジエチル
アミノ−6−メチル−7−クロルフルオラン、
3−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、
3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
。3-diethylamino-7-methylfluorane, 3-diethylamino-7,8-benzfluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluorane, 3-(N-p-tolyl-N-ethylamino) -6-methyl-7-anilinofluorane, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluorane.
2− (N−(3’ −トリフルオルメチルフェニル)
アミノ)−6−ジニチルアミノフルオラン、2−(3,
6−ビス(ジエチルアミノ)−9−(o−クロルアニリ
ノ)キサンチル安息香酸ラクタム)、3−ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−(m−トリクロロメチルアニリノ
)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(0−クロルアニリノ)フル
オラン、
3−ジブチルアミノ−7−(o−クロルアニリノ)フル
オラン。2- (N-(3'-trifluoromethylphenyl)
amino)-6-dinithylaminofluorane, 2-(3,
6-bis(diethylamino)-9-(o-chloroanilino)xantylbenzoic acid lactam), 3-diethylamino-6-methyl-7-(m-trichloromethylanilino)fluoran, 3-diethylamino-7-(0-chloroanilino) ) Fluoran, 3-dibutylamino-7-(o-chloroanilino)fluoran.
3−N−メチル−N−アミルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、
3−N−メチル−N−シクロへキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’、4’−
ジメチルアニリノ)フルオラン、
3−(N、N−ジエチルアミノ)−5−メチル−7−(
N、N−ジベンジルアミノ)フルオラン、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー
6′−クロロ−8′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、
6′−ブロモ−3′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、
3−(2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−クロルフェニ
ル)フタリド、
3−(2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−二トロフェニ
ル)フタリド、
3−(2’ −ヒドロキシ−4′−ジエチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−メチルフェニ
ル)フタリド、
3−(2’ −メトキシ−4′−ジメチルアミノフェニ
ル)−3−(2’ −ヒドロキシ−4′−クロル−5′
−メチルフェニル)フタリド、
3−モルホリノ−7−(N−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ)フルオラン、
3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、
3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジ−p−クロルフェニル)メチルアミノ
フルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン、
3−(N−エチル−P−トルイジノ)−7−Cα−フェ
ニルエチルアミノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(o−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−ピペリジノフルオラン、2−
クロロ−3−(N−メチルトルイジノ)−7−(p −
n−ブチルアニリノ)フルオラン、3−(N−メチル−
N−イソプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノ
フルオラン、
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、
3−(N−ベンジル−N−シクロヘキシルアミノ)−5
,6−ペンゾー7−α−ナフチルアミノ−4′ブロモフ
ルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−クロル−7−アニリノフルオ
ラン、
3−N−エチル−N=(2−エトキシプロピル)アミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−6−メチル−7−メシチジノー4’、5’−ベン
ゾフルオラン、
3.6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレン−9−スピ
ロ−3’ −(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3−
ジエチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−
スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3
.6−ビス(ジエチルアミン)フルオレン−9−スピロ
−3’ −(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3−ジ
ブチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−ス
ピロ−3’ −(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3
−ジエチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9
−スピロ−3’ −(6’−ジエチルアミノ)フタリド
等。3-N-methyl-N-amylamino-6-methyl-7-
Anilinofluorane, 3-N-methyl-N-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6-methyl -7-(2', 4'-
dimethylanilino)fluoran, 3-(N,N-diethylamino)-5-methyl-7-(
N,N-dibenzylamino)fluoran, benzoylleucomethylene blue 6'-chloro-8'-methoxy-benzoindolino-pyrylospirane, 6'-bromo-3'-methoxy-benzoindolino-pyrylospirane, 3-(2'-hydroxy-4'-dimethylaminophenyl)-3-(2'-methoxy-5'-chlorophenyl)phthalide,3-(2'-hydroxy-4'-dimethylaminophenyl)-3-(2'-methoxy-5'-nitrophenyl) phthalide, 3-(2'-hydroxy-4'-diethylaminophenyl)-3-(2'-methoxy-5'-methylphenyl) phthalide, 3-(2'-methoxy-4 '-dimethylaminophenyl)-3-(2'-hydroxy-4'-chloro-5'
-methylphenyl)phthalide, 3-morpholino-7-(N-propyl-trifluoromethylanilino)fluorane, 3-pyrrolidino-7-trifluoromethylanilinofluorane, 3-diethylamino-5-chloro-7-( N-benzyl-trifluoromethylanilino)fluoran, 3-pyrrolidino-7-(di-p-chlorophenyl)methylaminofluoran, 3-diethylamino-5-chloro-7-(α-phenylethylamino)fluoran, 3-(N-ethyl-P-toluidino)-7-Cα-phenylethylamino)fluoran, 3-diethylamino-7-(o-methoxycarbonylphenylamino)fluoran, 3-diethylamino-5-methyl-7-(α -phenylethylamino)fluorane, 3-diethylamino-7-piperidinofluorane, 2-
Chloro-3-(N-methyltoluidino)-7-(p-
n-butylanilino)fluoran, 3-(N-methyl-
N-isopropylamino)-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-(N-benzyl-N-cyclohexylamino)-5
, 6-penzo7-α-naphthylamino-4'bromofluorane, 3-diethylamino-6-chloro-7-anilinofluorane, 3-N-ethyl-N=(2-ethoxypropyl)amino-6- Methyl-7-anilinofluorane, 3-N-ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino-
6-Methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-mesitidino 4',5'-benzofluorane, 3.6-bis(dimethylamino)fluorene-9-spiro-3'- (6'-dimethylamino)phthalide, 3-
Diethylamino-6-dimethylaminofluorene-9-
Spiro-3'-(6'-dimethylamino)phthalide, 3
.. 6-bis(diethylamine)fluorene-9-spiro-3'-(6'-dimethylamino)phthalide, 3-dibutylamino-6-dimethylaminofluorene-9-spiro-3'-(6'-dimethylamino)phthalide ,3
-diethylamino-6-dimethylaminofluorene-9
-spiro-3'-(6'-diethylamino)phthalide, etc.
また、本発明で用いる顕色剤としては、前記ロイコ染料
に対して加熱時に反応してこれを発色させる種々の電子
受容性物質が適用され、その具体例を示すと、以下に示
すようなフェノール性物質、有機又は無機酸性物質ある
いはそれらのエステルや塩等が挙げられる。Further, as the color developer used in the present invention, various electron-accepting substances that react with the leuco dye and develop color when heated are used, and specific examples thereof include phenol as shown below. Examples include acidic substances, organic or inorganic acidic substances, or their esters and salts.
没食子酸、サリチル酸、3−イソプロピルサリチル酸、
3−シクロへキシルサリチル酸、3,5−ジターシャリ
−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、4,4′−イソプロピリデンジフェノール
、4,4′−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノ
ール)、4,4′−イソプロピリデンビス(2,6−ジ
ブロモフェノール)、4.4’イソプロピリデンビス(
2,6−ジクロロフェノール)。gallic acid, salicylic acid, 3-isopropylsalicylic acid,
3-cyclohexylsalicylic acid, 3,5-di-tert-butylsalicylic acid, 3,5-di-α-methylbenzylsalicylic acid, 4,4'-isopropylidene diphenol, 4,4'-isopropylidene bis(2-chloro phenol), 4,4'-isopropylidene bis(2,6-dibromophenol), 4,4'-isopropylidene bis(
2,6-dichlorophenol).
4.4′−イソプロピリデンビス(2−メチルフェノー
ル)、4,4′−イソプロピリデンビス(2,6−シメ
チルフエノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(
2−ターシャリ−ブチルフェノール)、4,4′−セカ
ンダリ−ブチリデンジフェノール、4,4′−シクロヘ
キシリデンビスフェノール、4,4′−シクロへキシリ
デンビス(2−メチルフェノール)、4−ターシャリ−
ブチルフェノール、4−フェニルフェノール、 4,4
’−メチレンビス(オキシエチレンチオ)ジフェノール
、4,4′−チオビス(6−ターシャリ−ブチル−3−
メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メ
チル−6−ターシャリ−ブチルフェノール)、4−ヒド
ロキシジフェノキシド、α−ナフトール、β−ナフトー
ル、3,5−キシレノール、チモール、メチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、4−ヒドロキシアセトフェノン
、ノボラック型フェノール樹脂、2,2′ −チオビス
(4,6−ジクロロフェノール)、カテコール、レゾル
シン、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログリシン、
フロログリジンカルボン酸、4−ターシャリ−オクチル
カテコール、2,2′−メチレンビス(4−クロロフェ
ノール)、2.2’−メチレンビス(4−メチル−6−
ターシャリ−ブチルフェノール)、2,2′−ジヒドロ
キシジフェニル、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、P−
ヒドロキシ安息香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸
ブチル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロ
キシ安息香酸−p−クロルベンジル、p−ヒドロキシ安
息香酸−0−クロルベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸
−p−メチルベンジル、p −ヒドロキシ安息香酸−n
−オクチル、安息香酸、サリチル酸亜鉛、■−ヒドロキ
シー2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸
、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸亜鉛、4−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−クロロ
ジフェニルスルホン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキ
シフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル
)スルフィド、2−ヒドロキシ−p−トルイル酸、3.
5−ジ−ターシャリ−ブチルサリチル酸亜鉛、3,5−
ジ−ターシャリ−ブチルサリチル酸錫、酒石酸、シュウ
酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸、
4−ヒドロキシフタル酸、4−ヒドロキシ安息香酸クロ
ロベンジルエステル等。4.4'-isopropylidene bis(2-methylphenol), 4,4'-isopropylidene bis(2,6-dimethylphenol), 4,4'-isopropylidene bis(
2-tert-butylphenol), 4,4'-secondary-butylidene diphenol, 4,4'-cyclohexylidene bisphenol, 4,4'-cyclohexylidene bis(2-methylphenol), 4-tert-
Butylphenol, 4-phenylphenol, 4,4
'-Methylenebis(oxyethylenethio)diphenol, 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3-
methylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 4-hydroxydiphenoxide, α-naphthol, β-naphthol, 3,5-xylenol, thymol, methyl-4-hydroxybenzoate , 4-hydroxyacetophenone, novolac type phenolic resin, 2,2'-thiobis(4,6-dichlorophenol), catechol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglycin,
Phloroglizine carboxylic acid, 4-tert-octylcatechol, 2,2'-methylenebis(4-chlorophenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-
tertiary-butylphenol), 2,2'-dihydroxydiphenyl, ethyl p-hydroxybenzoate, P-
Propyl hydroxybenzoate, butyl p-hydroxybenzoate, benzyl p-hydroxybenzoate, p-chlorobenzyl p-hydroxybenzoate, 0-chlorobenzyl p-hydroxybenzoate, p-methyl p-hydroxybenzoate Benzyl, p-hydroxybenzoic acid-n
-Octyl, benzoic acid, zinc salicylate, ■-hydroxy-2-naphthoic acid, 2-hydroxy-6-naphthoic acid, zinc 2-hydroxy-6-naphthoate, 4-hydroxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-chloro Diphenylsulfone, bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfone, bis(4-hydroxyphenyl)sulfide, 2-hydroxy-p-toluic acid, 3.
Zinc 5-di-tert-butylsalicylate, 3,5-
tin di-tert-butylsalicylate, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, citric acid, succinic acid, stearic acid,
4-hydroxyphthalic acid, 4-hydroxybenzoic acid chlorobenzyl ester, etc.
本発明の感熱記録材料を製造するために、前記のロイコ
染料、顕色剤及び増感剤を支持体上に結合支持させる場
合、慣用の種々の結合剤を適宜用いることができ、その
具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。In order to manufacture the heat-sensitive recording material of the present invention, when the above-mentioned leuco dye, color developer, and sensitizer are bonded and supported on a support, various commonly used binders can be used as appropriate, and specific examples thereof can be used. Examples include the following:
ポリビニルアルコール、殿粉及びその誘導体、メトキシ
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロー
ス等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリ
ビニルピロリドン、アクリルアミド/アクリル酸エステ
ル共重合体、アクリルアミド/アクリル酸エステル/メ
タクリル酸三元共重合体、スチレン/無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、イソブチレン/無水マレイン酸共重
合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢
酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重
合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体等のエマルジョン
やスチレン/ブタジェン共重合体、スチレン/ブタジェ
ン/アクリル系共重合体等のラテックス等。Polyvinyl alcohol, starch and its derivatives, cellulose derivatives such as methoxycellulose, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, methylcellulose, ethylcellulose, sodium polyacrylate, polyvinylpyrrolidone, acrylamide/acrylic acid ester copolymer, acrylamide/acrylic acid ester/methacrylic In addition to water-soluble polymers such as acid ternary copolymers, styrene/maleic anhydride copolymer alkali salts, isobutylene/maleic anhydride copolymer alkali salts, polyacrylamide, sodium alginate, gelatin, and casein, polyvinyl acetate , polyurethane, polyacrylic acid ester, polymethacrylic acid ester, vinyl chloride/vinyl acetate copolymer, ethylene/vinyl acetate copolymer, etc. emulsion, styrene/butadiene copolymer, styrene/butadiene/acrylic copolymer, etc. latex etc.
また、本発明においては、前記のロイコ染料、顕色剤及
び増感剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記録材料に
慣用される補助添加成分、例えば、填料、分散剤、発色
画像安定化剤、酸化防止剤、消泡剤、光安定化剤、螢光
増白剤などを含有させることもできる。この場合、填料
としては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛
、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸
バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウム
やシリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂
、スチレン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂
等の有機系の微粉末を挙げることができる。In the present invention, in addition to the leuco dye, color developer, and sensitizer, if necessary, auxiliary additive components commonly used in this type of heat-sensitive recording material, such as fillers, dispersants, and color image stabilization agents, may be added. It is also possible to contain agents, antioxidants, antifoaming agents, light stabilizers, fluorescent brighteners, and the like. In this case, fillers include, for example, calcium carbonate, silica, zinc oxide, titanium oxide, aluminum hydroxide, zinc hydroxide, barium sulfate, clay, talc, and surface-treated inorganic fine powders such as calcium and silica. , urea-formalin resin, styrene/methacrylic acid copolymer, polystyrene resin, and other organic fine powders.
なお本発明においては、ヘッド摩耗防止、スティッキン
グ防止、画像の安定化などの目的で、従来公知のオーバ
ー層、アンダー層、バック層などを設けることもできる
。また、本発明による感熱記録材料に用いられる支持体
としては、紙が主として用いられるが、各種不織布、プ
ラスチックフィルム、合成紙、金属箔等あるいはこれら
を組合せた複合シート等を任意に用いることができる6
本発明の感熱記録材料は、従来のものと同様に種々の分
野において利用されるが、殊に、その優れた近赤外光吸
収特性を利用して、光学文字読取り装置用や、バーコー
ドリーダーの記録読取り用の記録材料として利用するこ
とができる。In the present invention, a conventionally known over layer, under layer, back layer, etc. may be provided for the purpose of preventing head wear, preventing sticking, and stabilizing images. Further, as the support used in the heat-sensitive recording material according to the present invention, paper is mainly used, but various nonwoven fabrics, plastic films, synthetic papers, metal foils, etc., or composite sheets made of a combination of these can also be used as desired. 6
The heat-sensitive recording material of the present invention can be used in various fields like conventional ones, but in particular, it can be used in optical character reading devices and bar code readers by taking advantage of its excellent near-infrared light absorption properties. It can be used as a recording material for reading records.
本発明の感熱記録材料は、ロイコ染料として前記一般式
(1)及び(II)で示されるフルオラン化合物の少く
とも1種を用い、且つ増感剤として前記一般式(III
)で示される化合物の少くとも1種を用いたことにより
、半導体レーザーを用いたバーコード読取り装置等での
読取りを可能にすると共に熱応答性に優れしかも耐熱性
にも優れたものである。The heat-sensitive recording material of the present invention uses at least one fluoran compound represented by the general formulas (1) and (II) as a leuco dye, and a fluoran compound represented by the general formula (III) as a sensitizer.
) By using at least one type of compound shown in ), it is possible to read with a bar code reader using a semiconductor laser, and has excellent thermal response and heat resistance.
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
、以下において示す部及び%はいずれも重量基準である
。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. Note that all parts and percentages shown below are based on weight.
実施例1
先ず下記組成からなる混合物をサンドグラインダーで2
〜4時間分散して混合分散液〔A液〕を調製した。Example 1 First, a mixture consisting of the following composition was ground in a sand grinder.
A mixed dispersion liquid [Liquid A] was prepared by dispersing for ~4 hours.
cA液〕
水酸化アルミニウム
ポリビニルアルコールの10%水溶液
水
次に下記組成からなる混合攪拌液〔B液〕層塗液として
調製した。Liquid cA] A 10% aqueous solution of aluminum hydroxide polyvinyl alcohol in water and a mixed stirring liquid [Liquid B] having the following composition were prepared as a layer coating liquid.
〔A液〕
18部
42部
126部
を感熱
105部
2−(2’−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベ
ンゾトリアゾールの16.3%水溶液37部
表−1中のNα21の化合物の20%水溶液15部
水
40部上記感熱層塗液を、乾燥後の塗料付着量が6g/
耐となるように、上質紙上に塗布、乾燥して、本発明の
感熱記録材料を作成した。[Liquid A] 18 parts 42 parts 126 parts thermosensitive 105 parts 16.3% aqueous solution of 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole 37 parts 20% of the compound Nα21 in Table 1 Aqueous solution 15 parts water
40 parts of the above heat-sensitive layer coating liquid, the coating amount after drying is 6g/
The heat-sensitive recording material of the present invention was prepared by coating it on high-quality paper and drying it to ensure durability.
実施例2
実施例1の〔B液〕において、2−(2’−ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールの代わ
りに2−(2’−ヒドロキシ−3′−ターシャリ−ブチ
ル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリア
ゾールを用いた以外は、実施例1と同様にして本発明の
感熱記録材料を作成した。Example 2 In [Liquid B] of Example 1, 2-(2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5' was used instead of 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole. A heat-sensitive recording material of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that -methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole was used.
比較例1
実施例1の〔B液〕において、2−(2’−ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールの代わ
りに2,4−ジ(ビニルオキシエトキシ)ベンゼンを用
いた以外は、実施例1と同様にして比較用の感熱記録材
料を作成した。Comparative Example 1 In [Liquid B] of Example 1, 2,4-di(vinyloxyethoxy)benzene was used instead of 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole. A comparative heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1.
比較例2
実施例1の〔B液〕において、2−(2’−ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールの代わ
りにN−オクタデシルカルバモイル−p−メトキシカル
ボニルベンゼンを用いた以外は、実施例1と同様にして
比較用の感熱記録材料を作成した。Comparative Example 2 The same procedure was carried out except that in [Liquid B] of Example 1, N-octadecylcarbamoyl-p-methoxycarbonylbenzene was used instead of 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole. A comparative heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1.
比較例3
実施例1の〔B液〕において、2−(2’−ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールの代わ
りにメチルグリコールジベンゾエートを用いた以外は、
実施例1と同様にして比較用の感熱記録材料を作成した
。Comparative Example 3 In [Liquid B] of Example 1, methyl glycol dibenzoate was used instead of 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole.
A comparative heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1.
以上のようにして得られた感熱記録材料について、発色
感度と耐熱性について試験を行なった。The heat-sensitive recording material obtained as described above was tested for color development sensitivity and heat resistance.
それらの結果を表−2に示す。なお、測定値は日立33
0型分光光度計で波長780nmにおける反射率を測定
したものである。また、試験方法は下記によった。The results are shown in Table-2. In addition, the measured value is Hitachi 33
The reflectance at a wavelength of 780 nm was measured using a 0-type spectrophotometer. Moreover, the test method was as follows.
(1)発色感度
投下電子部品■製、薄膜ヘッドを有する感熱印字実験装
置にて、ヘッド電力0.45W/ドツト、1ライン記録
時間10m5ec/1ine、走査線密度8 X 3.
85ドツト/mmの条件で、パルス巾を0 、9m5e
cで印字し、地肌及び印字部の反射率を測定した。(1) Color development sensitivity A thermal printing experimental device made of electronic components and equipped with a thin film head was used, with head power of 0.45 W/dot, 1 line recording time of 10 m5ec/1ine, and scanning line density of 8 x 3.
Under the conditions of 85 dots/mm, the pulse width was 0, 9m5e
c, and the reflectance of the background and printed area was measured.
(2)耐熱性
(1)の条件下で印字したサンプルを、70℃及び80
℃の恒温槽内において24時間放置した後、同様にして
地肌及び印字部の反射率を測定した。(2) Heat resistance Samples printed under the conditions of (1) were tested at 70°C and 80°C.
After leaving it for 24 hours in a constant temperature bath at .degree. C., the reflectance of the background and printed portion was measured in the same manner.
表−2
実施例3
実施例1において、ロイコ染料として、表−1中のNα
21の化合物と3,3−ビス[2−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(フェニルエチニル)−4,5,6
,7−チトラクロロフタリド(具体例Nα101の化合
物)とを併用した以外は、実施例1と同様にして感熱記
録材料を作成したところ、630部m〜950nmの広
範囲において、良好な吸収特性を有するものが得られた
。Table 2 Example 3 In Example 1, Nα in Table 1 was used as the leuco dye.
21 compound and 3,3-bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(phenylethynyl)-4,5,6
A heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1 except that ,7-titrachlorophthalide (compound of specific example Nα101) was used in combination, and it showed good absorption characteristics in a wide range from 630 parts m to 950 nm. I got what I had.
以上の結果から本発明の感熱記録材料は、熱応答性に優
れ、且つ耐熱性に優れていることが判る。From the above results, it can be seen that the heat-sensitive recording material of the present invention has excellent thermal responsiveness and excellent heat resistance.
特許出願人 株式会社 リ コPatent applicant Rico Co., Ltd.
Claims (1)
しめる顕色剤との間の発色反応を利用した感熱記録材料
において、該ロイコ染料として下記一般式( I )及び
(II)で示される化合物の少くとも1種を用いると共に
、増感剤として下記一般式(III)で示される化合物の
少くとも1種を用いたことを特徴とする感熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1及びR_2は夫々独立に水素原子、低級
アルキル基又はベンジル基を表わし、R_3は水素原子
又は低級アルキル基を表わし、R_4は水素原子、塩素
原子、弗素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基
又はトリフルオロメチル基を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_5は低級アルキル基を表わし、Xはハロゲ
ン原子を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_6は水素原子又は塩素原子を表わし、R_
7はメチル基、ターシャリーオクチル基又はターシャリ
ーアミルフェニル基を表わし、R_8は水素原子、ブチ
ル基又はターシャリーアミルフェニル基を表わす。)(1) In a heat-sensitive recording material that utilizes a color-forming reaction between a leuco dye and a color developer that causes the leuco dye to develop color upon contact with heat, the leuco dye is represented by the following general formulas (I) and (II). A heat-sensitive recording material characterized in that at least one compound is used and at least one compound represented by the following general formula (III) is used as a sensitizer. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (In the formula, R_1 and R_2 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a benzyl group, R_3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R_4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. atom, chlorine atom, fluorine atom, lower alkyl group, lower alkoxyl group, or trifluoromethyl group.) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) (In the formula, R_5 represents a lower alkyl group, and represents a halogen atom.) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) (In the formula, R_6 represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and R_
7 represents a methyl group, a tertiary octyl group or a tertiary amyl phenyl group, and R_8 represents a hydrogen atom, a butyl group or a tertiary amyl phenyl group. )
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JP1023248A JP2777593B2 (en) | 1988-03-10 | 1989-02-01 | Thermal recording material |
Publications (2)
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JP2777593B2 JP2777593B2 (en) | 1998-07-16 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0727319A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-21 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole UV dyes for laser recording element |
-
1989
- 1989-02-01 JP JP1023248A patent/JP2777593B2/en not_active Expired - Fee Related
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