JPH02101025A - Production of o-terphenyl - Google Patents
Production of o-terphenylInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、０−ターフェニルの新規な製造方法に関し、
詳しくは、ｍ−ターフェニル又はｐ−タフェニルを異性
化し０−ターフェニルを製造する方法に関する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel method for producing 0-terphenyl,
Specifically, the present invention relates to a method for producing 0-terphenyl by isomerizing m-terphenyl or p-terphenyl.
［従来の技術１
０−ターフェニルの水素化物である０−ターシクロヘキ
シルが、トラクションドライブ用流体として優れた性能
を有することが知られている（特開昭６３−１３０６９
９号公報）。そこで、その原料である０−ターフェニル
の効率的な製造方法が開発されることが望まれている。[Prior art 1 It is known that 0-tercyclohexyl, which is a hydride of 0-terphenyl, has excellent performance as a traction drive fluid (Japanese Patent Laid-Open No. 13069/1989).
Publication No. 9). Therefore, it is desired that an efficient method for producing 0-terphenyl, which is the raw material thereof, be developed.
従来、０−ターフェニルの工業的製造方法としては、ベ
ンゼンを５００〜９００℃で熱分解し、生成物として得
られる０−ターフェニル、ｍターフェニル及びｐ−ター
フェニルの三種類の異性体混合物を蒸留し、必要に応じ
てさらに精製し０−ターフェニルを得る方法が知られて
いる（特公昭５９−４１９７３号公報、特公昭５７１１
８８８号公報）。Conventionally, the industrial method for producing 0-terphenyl involves thermally decomposing benzene at 500 to 900°C to obtain a mixture of three isomers, 0-terphenyl, m-terphenyl, and p-terphenyl, as a product. A method is known in which 0-terphenyl is obtained by distilling and further purifying if necessary (Japanese Patent Publication No. 59-41973, Japanese Patent Publication No. 5711)
No. 888).
しかしながら、蒸留原料のターフェニルの三種類の異性
体混合物中には、０−ターフェニルが１０％程度しか含
まれておらず、０−ターフェニルの収率が低いという問
題点があった。However, there was a problem in that the mixture of three isomers of terphenyl used as a distillation raw material contained only about 10% of 0-terphenyl, and the yield of 0-terphenyl was low.
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、このような事情のもとで、簡単なプロセスで
効率よくｏ−ターフェニルを製造する方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。[Problems to be Solved by the Invention] Under these circumstances, the present invention was made with the object of providing a method for efficiently producing o-terphenyl using a simple process.
［課題を解決するための手段］
本発明者は、前記目的を達成するために鋭意研究を重ね
た結果、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルが酸触
媒の存在下で０−ターフェニルに異性化することを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。[Means for Solving the Problems] As a result of extensive research to achieve the above object, the present inventors have discovered that m-terphenyl or p-terphenyl is isomerized to 0-terphenyl in the presence of an acid catalyst. Based on this knowledge, the present invention was completed.
すなわち、本願第１発明は、請求項１に記載されている
とおり、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこれ
らの混合物を酸触媒の存在下で０ターフエニルに異性化
することを特徴とする０−ターフェニルの製造方法であ
り、本願第２発明は、請求項２に記載されているとおり
、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこれらの混
合物と０−ターフェニルとの混合物を酸触媒の存在下で
蒸留し、０−ターフェニルを分離することを特徴とする
０−ターフェニルの製造方法である。That is, the first invention of the present application, as described in claim 1, is characterized in that m-terphenyl, p-terphenyl, or a mixture thereof is isomerized to 0-terphenyl in the presence of an acid catalyst. - A method for producing terphenyl, and the second invention of the present application is, as described in claim 2, a mixture of m-terphenyl, p-terphenyl or a mixture thereof and 0-terphenyl in an acid-catalyzed manner. This is a method for producing 0-terphenyl, which is characterized in that 0-terphenyl is separated by distillation in the presence of 0-terphenyl.
以下、本願第１発明及び本願第２発明の詳細な説明する
。Hereinafter, the first invention of the present application and the second invention of the present application will be explained in detail.
本願第１発明において用いられる原料は、ｍ −ターフ
ェニル又はｐ−ターフェニルを単独で含んでもよいし、
またｍ−ターフェニルおよびｐ−ターフェニルの混合物
を含んでもよい。また、ｍターフェニルおよびｐ−ター
フェニル以外の成分を含有するものでもよい。なお、ｍ
−ターフェニルとｐ−ターフェニルの混合物として使用
する場合は、その混合割合は、特に限定されるものでは
なく、種々の混合割合で用いることができる。The raw material used in the first invention of the present application may contain m-terphenyl or p-terphenyl alone,
It may also contain a mixture of m-terphenyl and p-terphenyl. Moreover, it may contain components other than m-terphenyl and p-terphenyl. In addition, m
When using a mixture of -terphenyl and p-terphenyl, the mixing ratio is not particularly limited, and various mixing ratios can be used.
これらの原料としては、具体的には、例えばベンゼンの
熱分解生成物を蒸留して得られるターフェニル混合物、
それから０−ターフェニルを蒸留分離した残りのｍ−タ
ーフェニルおよびｐ−ターフェニル混合物、それから単
離したｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルなどが挙
げられるが、その他の製法により製造されたターフェニ
ルも、すべて使用することができる。Specifically, these raw materials include, for example, a terphenyl mixture obtained by distilling a thermal decomposition product of benzene;
Examples include a mixture of m-terphenyl and p-terphenyl remaining after 0-terphenyl is distilled off, m-terphenyl or p-terphenyl isolated from the same, and terphenyl produced by other methods. All can also be used.
本願第１発明において用いられる酸触媒としては、特に
限定されるものではなく、種々の酸触媒か使用できるが
、例えば、有機酸、無機酸、固体酸などが挙げられる。The acid catalyst used in the first invention of the present application is not particularly limited, and various acid catalysts can be used, such as organic acids, inorganic acids, solid acids, etc.
ここで、有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸など、無機酸としては、リン酸など、
固体酸としては、イオン交換樹脂、担体付塩化アルミニ
ウム、ヘテロポリ酸、活性白土、酸性白土などの白土類
、団体リン酸、硫酸又はマロン酸などをシリカゲルなど
に付着させた固型化酸などの固型化酸類、シリカ・アル
ミナ、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、ＺＳＭ型ゼオ
ライトなど各種ゼオライト、シリカ・マグネシア、シリ
カ・ジルコニア、シリカ・ポリャ、アルミナ・ポリャな
どの酸化物系酸類、硫酸ニッケル、硫酸アルミニウム、
硫酸銅、ジルコニウムリン酸塩、チタンリン酸塩などの
金属値□酸塩類などが挙げられる。これらの酸触媒のう
ち、固体酸が好ましい。なお、これらの酸触媒は、それ
ぞれ１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。Here, examples of organic acids include p-toluenesulfonic acid and benzenesulfonic acid, and examples of inorganic acids include phosphoric acid, etc.
Examples of solid acids include ion exchange resins, aluminum chloride with carriers, heteropolyacids, white earths such as activated clay and acid clay, solidified acids such as group phosphoric acid, sulfuric acid, or malonic acid adhered to silica gel, etc. Molded acids, various zeolites such as silica/alumina, X-type zeolite, Y-type zeolite, ZSM-type zeolite, oxide acids such as silica/magnesia, silica/zirconia, silica/polya, alumina/polya, nickel sulfate, aluminum sulfate ,
Examples include metal value salts such as copper sulfate, zirconium phosphate, and titanium phosphate. Among these acid catalysts, solid acids are preferred. Note that these acid catalysts may be used alone or in combination of two or more.
＝４
前記酸触媒が固体触媒である場合、その形状は特に制限
はなく、たとえば粉状、粒状、柱状、球状、ペレット状
、繊維状などの種々の形状で用いることができる。=4 When the acid catalyst is a solid catalyst, its shape is not particularly limited, and it can be used in various shapes such as powder, granules, columns, spheres, pellets, and fibers.
前記酸触媒の使用量は、特に限定されるものではないが
、原料のターフェニルに対し通常０．１〜５００重量％
の範囲であり、好ましくは１〜１００重量％の範囲であ
る。The amount of the acid catalyst used is not particularly limited, but is usually 0.1 to 500% by weight based on the terphenyl raw material.
It is preferably in the range of 1 to 100% by weight.
本願第１発明の異性化の反応条件は、特に限定されるも
のではなく、適宜選定すればよい。反応温度は、通常２
００°Ｃ以上である。反応温度が高い程、ターフェニル
異性体混合物中の０−ターフェニルの平衡組成比が上昇
し、また０−ターフェニルへの異性化速度も増加するの
で、高温が好ましいが、８００℃以上になると熱分解す
ることがあるので好ましくない。反応圧力は、減圧、常
圧、加圧のいずれでもよい。反応時間は、反応温度、触
媒量などの種々の条件によって変わるが、通常１〜１０
０時間の範囲で行われる。反応形式は、回分法、連続法
、半回分法などで行うことができる。The reaction conditions for the isomerization of the first invention of the present application are not particularly limited and may be appropriately selected. The reaction temperature is usually 2
00°C or higher. The higher the reaction temperature, the higher the equilibrium composition ratio of 0-terphenyl in the terphenyl isomer mixture and the higher the rate of isomerization to 0-terphenyl. It is not preferred because it may thermally decompose. The reaction pressure may be reduced pressure, normal pressure, or increased pressure. The reaction time varies depending on various conditions such as reaction temperature and amount of catalyst, but is usually 1 to 10 minutes.
It is carried out in the range of 0 hours. The reaction format can be a batch method, a continuous method, a semi-batch method, or the like.
本願第１発明は、上記反応条件で反応させることにより
、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルを０−ターフ
ェニルに異性化することができる。The first invention of the present application can isomerize m-terphenyl or p-terphenyl to 0-terphenyl by reacting under the above reaction conditions.
次に、本願第２発明において用いられる原料は、ｍ−タ
ーフェニルと０−ターフェニルとの混合物又はｐ−ター
フェニルと０−ターフェニルとの混合物のように二種類
の異性体の混合物を含んでもよいし、ｍ−ターフェニル
とｐ−ターフェニルと０−ターフェニルとの三種類の異
性体の混合物を含んでもよい。なお、これらの混合物の
混合割合は、特に限定されるものではなく、種々の混合
割合のものを用いることができる。また、原料は上記異
性体以外の成分を含有するものでもよい。Next, the raw material used in the second invention of the present application does not contain a mixture of two types of isomers, such as a mixture of m-terphenyl and 0-terphenyl or a mixture of p-terphenyl and 0-terphenyl. It may also contain a mixture of three isomers of m-terphenyl, p-terphenyl and 0-terphenyl. Note that the mixing ratio of these mixtures is not particularly limited, and various mixing ratios can be used. Moreover, the raw material may contain components other than the above-mentioned isomers.
これらの原料としては、具体的には、例えば、ベンゼン
の熱分解生成物を蒸留して得られるターフェニル混合物
、それから０−ターフェニルを分離した混合物、ｍ−タ
ーフェニル又はｐ−ターフェニルを酸触媒の存在下で異
性化した生成混合物などが挙げられるが、その他の製法
により製造されたターフェニル混合物も、すべて使用す
ることができる。Specifically, these raw materials include, for example, a terphenyl mixture obtained by distilling a thermal decomposition product of benzene, a mixture from which 0-terphenyl is separated, and a mixture obtained by separating m-terphenyl or p-terphenyl with acid. Product mixtures that are isomerized in the presence of catalysts may be mentioned, but all terphenyl mixtures prepared by other methods can also be used.
本願第２発明において用いられる酸触媒の種類及び使用
量は、本願第１発明において用いられる酸触媒と同様で
ある。The type and amount of the acid catalyst used in the second invention of the present application are the same as those of the acid catalyst used in the first invention of the present application.
本願第２発明においては、前記原料を酸触媒の存在下で
蒸留する。これにより、三種類のターフェニルの異性体
の中で一番沸点の低い０−ターフェニルが留出するとと
もに、蒸留ボトムでは、酸触媒の作用によりｍ−ターフ
ェニル又はｐ−ターフェニルが０−ターフェニルに異性
化し、平衡組成の０−ターフェニルが生成する。生成し
た〇−ターフェニルは順次留出し、蒸留ボトムでは、ｍ
−ターフェニル又はｐ−ターフェニルの異性化がさらに
起こることにより、〇−ターフェニルを高収率で得るこ
とができる。In the second invention of the present application, the raw material is distilled in the presence of an acid catalyst. As a result, 0-terphenyl, which has the lowest boiling point among the three types of terphenyl isomers, is distilled out, and at the bottom of the distillation, m-terphenyl or p-terphenyl is converted to 0-terphenyl by the action of the acid catalyst. It isomerizes to terphenyl, producing 0-terphenyl with an equilibrium composition. The produced 〇-terphenyl is distilled out sequentially, and at the bottom of the distillation, m
By further isomerizing -terphenyl or p-terphenyl, 0-terphenyl can be obtained in high yield.
０−ターフェニルへの異性化は、温度が高い程ターフェ
ニル異性体混合物中の０−ターフェニル平衡組成比が増
加し、また０−ターフェニルへの異性化速度も増加する
が、８００℃以上では、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフ
ェニルが０−ターフェニルとともに留出しやすくなる。In the isomerization to 0-terphenyl, the higher the temperature, the higher the equilibrium composition ratio of 0-terphenyl in the terphenyl isomer mixture, and the higher the rate of isomerization to 0-terphenyl. In this case, m-terphenyl and p-terphenyl are easily distilled together with 0-terphenyl.
したがって、蒸留ボトム温度は、圧力にもよるが、通常
２００〜８００°Ｃの範囲であり、好ましくは３００〜
６００°Ｃの範囲である。Therefore, the distillation bottom temperature is usually in the range of 200 to 800°C, preferably 300 to 800°C, although it depends on the pressure.
The range is 600°C.
また蒸留圧力は、減圧、常圧、又は加圧のいずれでもよ
い。Further, the distillation pressure may be reduced pressure, normal pressure, or increased pressure.
蒸留は単蒸留でもよく、充填塔、棚段塔などの種々の蒸
留塔を用いて行ってもよい。充填塔の充填物としては、
ラシヒリング、レッシングリング、スパイラルリングな
どのリング型充填物、バールサドル、インターロックサ
ドル、などのサドル型充填物、スプレーパック、パナパ
ック、グツドロイバッキング、へりクス、垂直平板型充
填物などの種々の充填物を使用することができる。棚段
塔のトレーとしては、泡鐘トレー、ユニフラックストレ
ー、７レキシトレー、ナツタ−フロートバルブトレー、
バラストトレー、多孔板トレー、カスケードトレー、ベ
ンチュリトレーなどの種々のトレーを使用することがで
きる。Distillation may be simple distillation or may be carried out using various distillation columns such as a packed column or a tray column. As a packing material for a packed tower,
Various fillings such as ring-type fillings such as Raschig rings, Lessing rings, and spiral rings, saddle-type fillings such as burl saddles and interlock saddles, spray packs, panapaks, Gutdroid backings, helix, and vertical plate-type fillings. things can be used. Trays for tray towers include foam bell tray, Uniflux tray, 7-rexit tray, Natsuta float valve tray,
A variety of trays can be used, such as ballast trays, perforated plate trays, cascade trays, venturi trays, etc.
なお、蒸留は、回分式、連続式又は半回分式のいずれで
も行うことができる。Incidentally, the distillation can be carried out in a batch manner, a continuous manner, or a semi-batch manner.
得られた０−ターフェニルは、必要に応じて公知の種々
の方法により、精製することができる。The obtained 0-terphenyl can be purified by various known methods if necessary.
［実施例］
次に、本願発明を実施例にて具体的に説明するが、これ
らの例は、本願発明を何ら限定するものではない。[Example] Next, the present invention will be specifically explained using Examples, but these examples do not limit the present invention in any way.
実施例１
１５０ｃｃのオートクレーブに、ｍ−ターフェニル１５
ｇ（東京化成工業製）と１２０°Ｃで５時間乾燥させた
活性白土１．５ｇ（水沢化学部 ガレオンアースＮＳ）
を入れ、撹拌しながら常圧、４００°Ｃで２時間４５分
加熱した。冷却後、反応物を抜き出して分析したところ
０−ターフェニル６．３重量％、ｍ−ターフェニル８１
．３重量％、ｐ−ターフェニル１０．５重量％、その他
１．９重量％であった。Example 1 In a 150cc autoclave, m-terphenyl 15
g (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo) and 1.5 g of activated clay dried at 120°C for 5 hours (Galleon Earth NS, Mizusawa Chemical Department)
was added and heated at 400°C for 2 hours and 45 minutes at normal pressure while stirring. After cooling, the reaction product was extracted and analyzed, and it was found that 6.3% by weight of 0-terphenyl and 81% by weight of m-terphenyl.
．． 3% by weight, p-terphenyl 10.5% by weight, and others 1.9% by weight.
実施例２
２０ｍｍＩＸ ３００ｍｍの真空ジャケット蒸留カラム
にヘリパック形Ｎｏ、ｌ充填材を２４０ｍｍ充填した１
０１００Ｏ蒸留器に、ｍ、ｐ＝ケタ−ェニル混合物３０
０ｇ（ｍ体６４％、ｐ体３６％）と５００℃で２時間焼
成したＹ型ゼオライト（ユニオン昭和（株）製ＬＺＹ−
８２）４０９を入れ、ボトム温度５３０〜５３５°Ｃで
蒸留し、７時間で純度９８％の０−ターフェニル８７９
を得た。Example 2 A 20mm IX 300mm vacuum jacket distillation column was filled with 240mm of Helipack type No.1 packing material.
0100O distiller, m, p = ketaneyl mixture 30
Y-type zeolite (LZY- manufactured by Union Showa Co., Ltd.) calcined at 500°C for 2 hours with
82) Add 409 and distill at a bottom temperature of 530 to 535°C to obtain 0-terphenyl 879 with a purity of 98% in 7 hours.
I got it.
また、ボトムの組成を調べたところ、０−ターフェニル
８．３ｆＥ量％、ｍ−ターフェニル５０ｍｍ％、ｐ−タ
ーフェニル２７重量％、その他重質分が３１．３重量％
であった。In addition, when the composition of the bottom was investigated, it was found that 8.3% by weight of 0-terphenyl, 50% by weight of m-terphenyl, 27% by weight of p-terphenyl, and 31.3% by weight of other heavy components.
Met.
実施例３
実施例２において、Ｙ型ゼオライト４０ｙの代わりに乾
燥した活性白土８０ｇ（水沢化学（株）ガレオンアース
ＮＳ）を用いたこと以外は実施例２と同様に操作して、
６時間で純度９７％の０−タフェニル３８ｇを得た。Example 3 The same procedure as in Example 2 was carried out, except that 80 g of dried activated clay (Galleon Earth NS, Mizusawa Chemical Co., Ltd.) was used instead of 40 y of Y-type zeolite.
38 g of 0-taphenyl with a purity of 97% was obtained in 6 hours.
［発明の効果］
本願第１発明によれば、ｍ−ターフェニル又はｐ−ター
フェニルを酸触媒の存在下で０−ターフエールに異性化
することかでさるので、簡単なプロセスで効率よくｏ−
ターフェニルを製造することかできる。[Effects of the Invention] According to the first invention of the present application, m-terphenyl or p-terphenyl is isomerized to 0-terphenyl in the presence of an acid catalyst. −
It is possible to produce terphenyl.
また本願第２発明によればｍ−ターフェニル又は、ｐ−
ターフェニルを酸触媒の存在下で、０ターフエニルに異
性化し、異性化した０−ターフェニルが蒸留により留出
されるので、異性化と蒸留を一段階で行うことができ、
０−ターフェニルを高収率で効率よく製造することがで
きる。Further, according to the second invention of the present application, m-terphenyl or p-
Terphenyl is isomerized to 0-terphenyl in the presence of an acid catalyst, and the isomerized 0-terphenyl is distilled off, so isomerization and distillation can be performed in one step.
0-terphenyl can be efficiently produced with high yield.
本願発明は、０−ターフェニルの工業的製造法として極
めて有用なものである。The present invention is extremely useful as an industrial method for producing 0-terphenyl.
Claims (1)
の混合物を酸触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異性化
することを特徴とするｏ−ターフェニルの製造方法。 ２ ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこれらの
混合物とｏ−ターフェニルとの混合物を酸触媒の存在下
で蒸留し、ｏ−ターフェニルを分離することを特徴とす
るｏ−ターフェニルの製造方法。 ３ 酸触媒が、固体酸触媒である請求項１又は請求項２
記載の方法。[Claims] 1. A method for producing o-terphenyl, which comprises isomerizing m-terphenyl, p-terphenyl, or a mixture thereof to o-terphenyl in the presence of an acid catalyst. 2 Production of o-terphenyl characterized by distilling a mixture of m-terphenyl, p-terphenyl or a mixture thereof and o-terphenyl in the presence of an acid catalyst to separate o-terphenyl Method. 3. Claim 1 or 2, wherein the acid catalyst is a solid acid catalyst.
Method described.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63250950A JP2583835B2 (en) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Method for producing o-terphenyl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63250950A JP2583835B2 (en) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Method for producing o-terphenyl |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101025A true JPH02101025A (en) | 1990-04-12 |
| JP2583835B2 JP2583835B2 (en) | 1997-02-19 |
Family
ID=17215419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63250950A Expired - Lifetime JP2583835B2 (en) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Method for producing o-terphenyl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583835B2 (en) |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP63250950A patent/JP2583835B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2583835B2 (en) | 1997-02-19 |
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