JPH01502345A - Method of preparing oil composition - Google Patents

Method of preparing oil composition

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JPH01502345A
JPH01502345A JP63503522A JP50352288A JPH01502345A JP H01502345 A JPH01502345 A JP H01502345A JP 63503522 A JP63503522 A JP 63503522A JP 50352288 A JP50352288 A JP 50352288A JP H01502345 A JPH01502345 A JP H01502345A
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マールトン,ラースロー
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ビオガル ジョジセルジャール
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 オイル組成物の調整法 技術分野 本発明は、ハイポプサルミチチス(Hypophthal輸1ehthis)及 びアブラミス(^bramis>種からの高いオメガ−3不飽和脂肪酸を有する オイル組成物の調製に関する。[Detailed description of the invention] Method for adjusting oil composition Technical field The present invention relates to Hypopthalmichitis and has high omega-3 unsaturated fatty acids from the species Concerning the preparation of oil compositions.

技術背景  動脈硬化及びその影響、たとえば冠状動脈閉塞により引き起こされる心筋梗塞は 、先進国における最とも頻繁な死の原因の1つである。その上昇する頻度は一般 的に、既知の手段によりその負担及び危険性を高める、生命及び栄養の態様の特 徴的な変化に帰する。Technical background Arteriosclerosis and its effects, such as myocardial infarction caused by coronary artery occlusion, , one of the most frequent causes of death in developed countries. Its increasing frequency is common characteristics of aspects of life and nutrition that increase their burden and risk by known means. Attributable to characteristic changes.

素養法においては、脂肪物質の量及び組成の実質的な変化及びゆがみが、大都市 に生存する人々の食事習慣と自然環境下に生存している人々の食事とを比較する 場合に観察され得る。この組成の変化の良く知られた結果は、高脂質血症、すな わち血液中の高められたコレステロールレベルを伴う、動脈硬化を防ぐために、 スクリーニング調節が多くの国々で導入されて来た。In the nutrient method, substantial changes and distortions in the amount and composition of fatty substances occur in large cities. Compare the dietary habits of people living in the natural environment with the diet of people living in the natural environment. can be observed in some cases. A well-known consequence of this compositional change is hyperlipidemia, To prevent arteriosclerosis, which is associated with increased cholesterol levels in the blood, Screening controls have been introduced in many countries.

過去10年間、血液中における不飽和脂肪酸の平均のとれた分布がひじように重 要な役割を有することが見出された。Over the past decade, the average distribution of unsaturated fatty acids in the blood has become even more important. It has been found that this plays an important role.

これらの脂肪酸は、生物中で代謝される化合物(該化合物は重要な調節機能を有 する)の前駆体である0食物が不飽和脂肪酸のあるグループを欠失する場合、こ のようにして得られた調節化合物の機能的な平衡が、不均等になり、健康におけ る重大な影響を導びく。These fatty acids are compounds that are metabolized in living organisms (such compounds have important regulatory functions). If a food that is a precursor to The resulting functional balance of regulatory compounds can become unequal, leading to health problems. lead to significant impacts.

上記現象は、動脈硬化、高血圧及び血栓症がニスキモ−人及びある日本の漁村の 人々に実質的に検出されない事実により支持された。遺伝的理由は排除され、そ してその相違に対する解答は、魚に富んだひじょうに特徴的な素養法により説明 された。ニスキモ−人の1年間の魚の消費量は、1人当り700に、を摂取する が、しかしアメリカ人の消費量は年間当り7に、及びハンガリームの消費量は年 間当り3Kgである。これらの魚の種類はまたひじょうに重要である:すなわち 、それらは脂肪に富んでいる植物補食性冷海魚であり、そしてその脂肪組成物は 、そのオメガ−3不飽和脂肪酸含量量により微妙である〔^−,J、 Cl1n 、 Nutr、、28.958(1975)、 Lancetl。The above phenomenon shows that arteriosclerosis, hypertension, and thrombosis occur in the Niskimo people and in some Japanese fishing villages. Supported by the fact that it is virtually undetectable in people. Genetic reasons have been ruled out; The answer to this difference can be explained by a very characteristic method of training that is rich in fish. It was done. Niskimo people consume 700 fish per year. However, the consumption of Americans is 7 per year, and the consumption of Hungarian rum is 7 per year. It is 3 kg per unit. These fish types are also very important: i.e. , they are plant-feeding cold-sea fishes that are rich in fat, and their fat composition is , depending on its omega-3 unsaturated fatty acid content [^-, J, Cl1n , Nutr, 28.958 (1975), Lancetl.

117(1978)、 Lancet2.433(1979)) 。117 (1978), Lancet 2.433 (1979)).

脂肪酸は、リン脂質、トリグリセリド及び遊離脂肪酸の形で生物に存在する。そ れらの起源及び機能によれば、それらは4種の主なグループに分配され得るニー 飽和脂肪酸類: それらは、酢酸を通していづれかの生物によりいづれかの炭素源から代謝される 。それらは、動物脂肪としてほとんどヒト血液中に存在する。Fatty acids exist in living organisms in the form of phospholipids, triglycerides and free fatty acids. So According to their origin and function, they have a need that can be divided into four main groups. Saturated fatty acids: They can be metabolized by any organism from any carbon source through acetic acid . They exist in human blood mostly as animal fat.

一オメガー9不飽和脂肪酸類: このグループの特徴的出発物質はオレイン酸である。それ符表千1−50234 5 (2) らは動植物により合成される。Mono-omega-9 unsaturated fatty acids: The characteristic starting material of this group is oleic acid. It sign table 1,000-50,234 5 (2) are synthesized by plants and animals.

一オメガー6不飽和脂肪酸類: このグループの特徴的出発物質はリノール酸である。それらは、植物組織中に、 すなわち種子に存在する。Mono-omega-6 unsaturated fatty acids: The characteristic starting material of this group is linoleic acid. They are found in plant tissues. That is, it exists in seeds.

−オメガ−3不飽和脂肪酸類: このグループの特徴的出発物質は、リルン酸である。それらは水中に生存してい る微生物により合成され、そして前記生物を補食する魚の組織に堆積する。ヒト の食物としては、それらは、魚を食べることによってのみ摂取され得るが、しか しひじように少量のみが生物中に取り込まれる。その重要性は、この少量がほと んど脳組織中に存在する事実により証明される。それらは非不可欠な化合物であ るが、しかしその不在下では、調節障害及び疾病が生じ、そして間接的及び他の 要因と一緒でのその欠失は死さえも引き起こすかも知れない。-Omega-3 unsaturated fatty acids: A characteristic starting material of this group is lylunic acid. they live in water It is synthesized by microorganisms that feed on said organisms, and is deposited in the tissues of fish that feed on said organisms. human As food, they can only be ingested by eating fish, but only Only a small amount of it is taken into living organisms. The importance of this small amount is This is evidenced by the fact that it exists in brain tissue. They are non-essential compounds However, in its absence, dysregulation and disease occur, and indirect and other Its deletion together with the factor may even cause death.

脂肪酸はX:YオメガZとして分類される(炭素原子の数:二重結合の数及びZ は、末端のメチル基を含む最後の二重結合の後の飽和炭素鎖の長さを意味する) 。Fatty acids are classified as X:Y omega Z (number of carbon atoms: number of double bonds and Z means the length of the saturated carbon chain after the last double bond, including the terminal methyl group) .

上記脂肪酸は、次のように分類される:18:1オメガー9=オレイン酸; 18:2オメガ−6=リノール酸; 18:3オメガ−3=リルン酸。The above fatty acids are classified as follows: 18:1 omega-9 = oleic acid; 18:2 omega-6 = linoleic acid; 18:3 omega-3 = lylunic acid.

C2゜の脂肪酸のグループは、エイコサン酸、たとえば20:4オメガ−6アラ キドン酸(AA)及び20:5オメガ−3エイコサ−ペンタン酸(EPA)のグ ループである。The C2° group of fatty acids includes eicosanoic acids, such as 20:4 omega-6 ara Groups of chydonic acid (AA) and 20:5 omega-3 eicosa-pentanoic acid (EPA) It's a loop.

C0の脂肪酸のグループは、トコサン酸、たとえば数ある中で22:1オメガ− 9エルカ酸及び22:6オメガ−3ドコサ−ヘキサン酸(DHA)のグループで ある。The CO fatty acid group includes tocosanoic acids, such as 22:1 omega-amino acids, among others. In the group of 9 erucic acid and 22:6 omega-3 docosahexanoic acid (DHA) be.

上記調節物質の形成において、C2゜のエイコサン酸は重要な役朽を示し、そし てこのようにして得られたC2゜化合物のグループはエイコサノイドとして命名 される。それがら得られた官能誘導体は、閉環(Proc、 Natl、^ca d、 Sci、、1975゜Himberg)により形成されたトロンボキサン 及びプロスタグランジンである。後者のグループはすでにこれまで既知であるが 、しかしそれらはエイコサンに由来することは最近発見された(Nature、  1976、 Honcacla)、ロイコトリエンはまた追加の代謝路を通し ても得られ(Proc、 Natl、^cad、 Sci、、1979゜Mur phy) 、そしてさらに今日、代謝物及び機能が知られるようになった。In the formation of the above regulators, C2° eicosanoic acid plays an important role and The group of C2° compounds thus obtained was named as eicosanoids. be done. The functional derivatives obtained therefrom are ring-closed (Proc, Natl, ^ca d, Sci, 1975° Himberg). and prostaglandins. Although the latter group is already known so far , but it was recently discovered that they are derived from eicosane (Nature, (1976, Honcacla), leukotrienes are also (Proc, Natl, ^cad, Sci, 1979゜Mur phy), and even today the metabolites and functions have become known.

エイコサノイドの生合成路は、第1図に例示される。その天然の出発物質は、リ ン脂質中に見出され得るアラキドン酸(AA)である、閉環の間、2個の二重結 合が開裂し、そしてデルタ−5、デルタ−14−ジエンが形成される。従って、 このグループはまた、“ジエン代謝物”として命名される。The eicosanoid biosynthesis pathway is illustrated in FIG. Its natural starting material is During ring closure, arachidonic acid (AA), which can be found in lipids, forms two double bonds. The bond is cleaved and delta-5, delta-14-dienes are formed. Therefore, This group is also named as "diene metabolites".

第1図に例示される代謝物の機能は、次のとおりである二匹旺:血管収縮剤、A DP−開放、血小板活性化、活性血小板の付着が高まり、そして血管壁細胞の増 殖を刺激するホルモンが産生されるであろう、それらはまた、セロトニンの開放 及びトロンボキサンの産生を促進せしめる。The functions of the metabolites illustrated in Figure 1 are as follows: Vasoconstrictor, A DP-opening, platelet activation, increased adhesion of activated platelets, and increase in vascular wall cells. Hormones that stimulate reproduction will be produced; they also release serotonin. and promotes the production of thromboxane.

PXA、 :血小板を義気せしめる、血栓形成を促進せしめる。PXA: Stimulates platelets and promotes thrombus formation.

LTBi:炎症を誘発する、免疫反応を刺激する。LTBi: induces inflammation, stimulates immune response.

12HETE :白血球に対する走化性効果。12HETE: Chemotactic effect on leukocytes.

Fi、:血管拡張剤。Fi,: vasodilator.

l及びiユlxユ匹旺:生物から分泌される副産物。l and iyu lxyuruo: By-products secreted from living organisms.

従って、エイコサノイドのシステムは、損傷影響、たとえば外来性物質の侵入及 び堆積、血管壁の損傷、等に、炎症、アレルギー反応、血管壁の厚化及び血管収 縮並びに損傷の部分での血液の流れの妨害を供って反応する。Therefore, the eicosanoid system is susceptible to damaging influences, such as the invasion and invasion of foreign substances. inflammation, allergic reactions, thickening of the blood vessel walls, and vascular constriction. It reacts with shrinkage and obstruction of blood flow in the area of injury.

その効果に対して反応するそれぞれの調節の基本原理は、一定の範囲で抑制され るべきことであり、他方活性化された調節システムは、反応の、又は所望しない 方向にその条件を向ける。The basic principle of each adjustment in response to its effects is suppressed within a certain range. The activated regulatory system, on the other hand, is responsible for the response or undesired Orient that condition in the direction.

この場合、生物は、エイコサペンタン酸(EPA)及びその誘導体が同じ酵素シ ステムの類似する基質であるように応答する。これらの分子は、AA代謝物のそ の対応するメンバーと競争し、そして前者を酵素の表面に押いやるが、しかしそ れら自体の代謝物は実質的に無効果である。In this case, the organism uses eicosapentanoic acid (EPA) and its derivatives in the same enzyme system. The stem responds as if it were a similar substrate. These molecules are similar to AA metabolites. compete with the corresponding member of the and push the former to the surface of the enzyme, but its Their own metabolites are virtually ineffective.

2種の出発物質及びその代謝物は、デルタ−17二重結合においてお互い異なる 。EPA起原の代謝物は“トリエン”代謝物として呼ばれる。従って、生物のバ ランスは、ジエン対トリエン代謝物の平衡に依存する(Nature 307, 165.1984)。The two starting materials and their metabolites differ from each other in the delta-17 double bond. . Metabolites of EPA origin are referred to as "triene" metabolites. Therefore, the biological barrier Lance depends on the equilibrium of diene versus triene metabolites (Nature 307, 165.1984).

EPAに由来する生合成路が第2図に示される。The biosynthetic pathway derived from EPA is shown in FIG.

第2図に示される代謝物の機能は次の通りである:l:わずかに血管拡張性であ る。The functions of the metabolites shown in Figure 2 are as follows: l: Slightly vasodilatory; Ru.

匹h: PCl3と実質的に同じ血管拡張性。Animal h: Vasodilatory properties substantially the same as PCl3.

トリエン代謝物は、ホスホリパーゼA2及び従ってAAの形成を阻害するサイク リックAMPレベルを高める。The triene metabolite is a cycle that inhibits phospholipase A2 and thus the formation of AA. Increase Rick AMP level.

22:6オメガ−3ドコサヘキサン酸(DMA)は、EPAの効果と同一の効果 を有する。低い炭素原子数を有するオメガ−3酸は、いわゆる“延長過程”によ り生物体中においてEPAに転換される。その代謝経路及び代謝物の機能は、た とえば次の文献に記載される: Proc、 Natl、^cad、 Sei、 、76゜944(1979) ; B、B、^、、875.369(1986)  ; New Englancl J、 ofWed、、314.937(19 86) ; Thromb osis Res、、42.99(1986) ; Nutr、 Reviews、 44.205(1986)。22:6 omega-3 docosahexanoic acid (DMA) has the same effects as EPA. has. Omega-3 acids with a low number of carbon atoms are It is converted to EPA in living organisms. The metabolic pathways and functions of metabolites are For example, it is described in the following documents: Proc, Natl, ^cad, Sei, , 76°944 (1979); B, B, ^, , 875.369 (1986)  ; New Englancl J, ofWed,, 314.937(19 86); Thrombosis Res, 42.99 (1986); Nutr, Reviews, 44.205 (1986).

生化学的試験、動物及び臨床実験は、不飽和脂肪酸の分布における永久的に高い 、オメガ−3に対するオメガ−6の割合が、血管収縮、血栓症、アレルギー及び 炎症への感受性を高めることを証明した。前記割合を正すことによって、それぞ れ疾病が防止され得、そして病気の徴候が抑制され得る。Biochemical tests, animal and clinical experiments show that the distribution of unsaturated fatty acids is permanently high. , the ratio of omega-6 to omega-3 is associated with vasoconstriction, thrombosis, allergies and Proven to increase susceptibility to inflammation. By correcting the above ratios, respectively The disease can be prevented and the symptoms of the disease can be suppressed.

その割合を正すためには、オメガ−3不飽和脂肪酸の投与が、一般的な食事習慣 下で必要であろう、オメガ−3不飽和脂肪酸に富む魚肉又は組成物は、血漿中の 脂質含有量に都合良く影響を及ぼし、いわゆるVIDL及びLDL画分がHLD 画分に対して減少し、そしてその徴候は、コレステロールの蓄積を減じ、そして 分泌を促進することに見られる(Prog、 Lipid。In order to correct this ratio, administration of omega-3 unsaturated fatty acids is necessary to improve common dietary habits. Fish meat or compositions rich in omega-3 unsaturated fatty acids, which may be necessary under The so-called VIDL and LDL fractions favorably influence the lipid content and the HLD reduced to the fraction, and its symptoms reduce cholesterol accumulation, and Seen to promote secretion (Prog, Lipid.

Res、、25.461(1986)) 、他の実験によれば、修正されたオメ ガ−3に対するオメガ−6の割合は、ある皮膚疾患の処理において重要な因子と して見なされる〔^rch、 Dermatol、 122゜1277(198 6)) 、さらに、悪性増殖及び転移の分野の研究はまた、変性された脂肪酸割 合の役杓を証明した(Prog、 Lipid。Res., 25.461 (1986)), and other experiments show that the modified The ratio of Omega-6 to Gar-3 is an important factor in the treatment of certain skin diseases. [^rch, Dermatol, 122°1277 (198 6)) Furthermore, research in the field of malignant growth and metastasis has also focused on modified fatty acid fractions. Proved its success (Prog, Lipid.

Res、、25.58:11(1986)) 。Res, 25.58:11 (1986)).

前記発見は、冷海水魚、たとえば、イワシ、サバ、サク、タラ、ニシンの消費を 高めるための研究及び援助を強く促進した。またいくつかの淡水魚も、オメガ− 3不飽和脂肪酸のための源であり得ることがまた示されている0問題の種は、7 %の脂肪含有率のシプリナスカリビオ(Cyprinus carpio)であ り、ここでEPA含有率は合計脂肪量の4.0%であり、そしてAA値は1.3 %である(Lancet、 717.1983 and Prog。The findings suggest that the consumption of cold-water fish such as sardines, mackerel, mackerel, cod, and herring strongly encouraged research and assistance to improve Some freshwater fish also contain omega- The species in question, which has also been shown to be a source for 3-unsaturated fatty acids, is 7 Cyprinus carpio with a fat content of %. , where the EPA content is 4.0% of the total fat content and the AA value is 1.3. % (Lancet, 717.1983 and Prog.

Lipid、 Res、、25.207(1986)) 。Lipid, Res, 25.207 (1986)).

^quaculture Hungarici 1.35(1978)の論文は 、ハンガリーに広く繁殖するハイポプサルミチチス種の脂肪酸含有率についての 試験を報告するその論文は、食料供給の影響を報告する。その結果に従えば、前 記種におけるEPA−含有率は、合計脂肪含有量の8.3%又は9.9%に達す る。その対応するAA−値は、それぞれ7.5及び8.5%として見出された。^quaculture Hungarici 1.35 (1978) paper is , regarding the fatty acid content of Hypopsalmititis species widely bred in Hungary. The paper reporting the trial also reports on the effects of food supply. According to the results, The EPA-content in the label amounts to 8.3% or 9.9% of the total fat content Ru. Its corresponding AA-values were found as 7.5 and 8.5%, respectively.

食費法専門家は、過度の魚の消費は、前記化学物質が初めに魚類に蓄積されるよ うに、殺虫毒性を引き起こすことを指摘する。この理由のために、及び再生でき る投与法を確保するために、オメガ−3不飽和脂肪酸を含む組成物の製造及び販 売が、まずアメリカ合衆国において導入された。これらは、最っとも頻繁には、 オメガ−3不飽和脂肪酸(EPA及びDMA)を20〜50%の含有率で有する カプセル化されたオイルである。Food law experts believe that excessive fish consumption may cause the chemicals to accumulate in the fish in the first place. Point out that sea urchin causes insecticidal toxicity. For this reason, and cannot be played The manufacturing and marketing of compositions containing omega-3 unsaturated fatty acids Sales were first introduced in the United States. These are most often Contains 20-50% omega-3 unsaturated fatty acids (EPA and DMA) It is an encapsulated oil.

しかしながら、これらの可能性は、食事を修正することに対して基本的な影響を もたなかった。良く知られているように、一定の脂肪酸の長期の消費は、生物に 有害である。従って、C2゜及びC2□のモノエン脂肪酸は心筋膜に特徴的に蓄 積し、従って進行的な劣化及び刺激伝達障害、すなわち病理学的なEKGを引き 起こす。However, these possibilities have fundamental implications for modifying the diet. It didn't last. As is well known, long-term consumption of certain fatty acids can lead to Harmful. Therefore, C2° and C2□ monoenoic fatty acids are characteristically accumulated in the myocardium. accumulation, thus leading to progressive deterioration and impaired stimulus transmission, i.e. pathological EKG. wake up

C22のエルカ酸は、ナタネ油中に多量に存在する。今日、エルカ酸のないナタ ネを改良するために多大な努力が行なわれている(Lipids、 746及び 548(1972) ) 。C22 erucic acid is present in large amounts in rapeseed oil. Today, machete without erucic acid Significant efforts are being made to improve lipids (Lipids, 746 and 548 (1972)).

1986年に入手できるオイル組成物は、この点を分析されていない0本発明者 の試験は、好ましくない結果を提供した。Oil compositions available in 1986 have not been analyzed in this regard. tests provided unfavorable results.

すなわちいくつかのそれらの例が下記に例示されている:EPA Df1^ 2 0:1 び22:1タラの肝11 10% 11% 24%5UPER−EPA  30% 20% 11%LOVITRON 9% 11% 20%また追加の 組成物、たとえばPROMEG^、 PROTOCBOL又はONEに^−3− EP^は、活性物質の他に55〜86%の混合されたバラスト材を含む。Some of those examples are illustrated below: EPA Df1^2 0:1 and 22:1 Cod Liver 11 10% 11% 24% 5 UPER-EPA 30% 20% 11% LOVITRON 9% 11% 20% Additional compositions, such as PROMEG^, PROTOCBOL or ONE^-3- EP^ contains 55-86% of mixed ballast material in addition to the active substance.

本発明は、上記有害な効果を排除するための溶液を提供することである。The present invention is to provide a solution to eliminate the above harmful effects.

及乳@匠豆 日常の健康及び医学的処置の両者にためのひじょうに重要である上記目的が、生 物に対して有害な追加の効果を保持しないでかなえられることが見出された。高 い含有量のオメガ−3不飽和脂肪酸を有し、そして20:1及び22:1の脂肪 酸を含まない調製物が、野生又は飼育されたハイポプサルミチチス種ニジルバー カーブ類(H,molitry(Valucianne))及びビッグヘッドカ ーブ類(H,nolibis(Richardson))並びにあるタイ類(ア ブラミス)、好ましくはアブラミス ブラフ(^bra曽isbraw&)の腹 腔内脂肪を出発物質としてそれぞれ用いることによって調製され得る。脂質が有 機溶媒、溶媒混合物、熱湯又は蒸気によりそこから抽出され、そしてこのように して得られた脂質混合物は、脂質−尿素複合体を形成し、そしてそれを分離する ことによってより高い不飽和の脂肪酸に富化される。Oiyu @ Takumi Mame The above objectives, which are of great importance for both daily health and medical treatment, It has been found that this can be achieved without having any additional harmful effects on the object. high It has a high content of omega-3 unsaturated fatty acids and 20:1 and 22:1 fat content. Acid-free preparations are available for wild or domesticated Hypopsalmititis sp. Curves (H, molitry (Valucianne)) and big head caps H. nolibis (Richardson) and certain Thai species (A. Bramis), preferably the belly of Abramis bluff (^brasoisbraw&) They may be prepared by using intraluminal fat as a starting material, respectively. Contains lipids extracted therefrom by organic solvents, solvent mixtures, boiling water or steam, and thus The resulting lipid mixture forms a lipid-urea complex and separates it. It is thereby enriched in higher unsaturated fatty acids.

それぞれハイボプサルミチチス及びアブラミス種は、2o:1及び22:1の脂 肪酸を本質的に含まず、そして比較的高いEPA−及びDHA−含有量を特徴と する。筋肉の脂肪含有率は低く(3%)、すなわち、上記に列挙された海水魚の 含有率の約1/10であるが、しかし脂肪蓄積の実質的な量は、前に残骸として 処理された内臓上に見出され得る。腸及び網から分離された脂肪組織は、はとん ど100%の脂肪含有率の他に、驚くべき且つ好ましくは、ひじように低いAA −含有率を示す、脂肪酸の主要部は飽和脂肪酸及びオレイン酸から成り、その量 は尿素−複合体形成により実質的に減じられ、そして従って活性成分含有率(E PA、DHA及びCI8ポリエンEP^に転換されたオメガ−3脂肪酸)は、6 0%まで高められ得る。Hybopsarmititis and Avramis species have 2o:1 and 22:1 fat content, respectively. Essentially free of fatty acids and characterized by relatively high EPA- and DHA-content do. The fat content of the muscles is low (3%), i.e. in the saltwater fish listed above. approximately 1/10 of the fat content, but a substantial amount of the fat deposits were previously Can be found on processed offal. The adipose tissue separated from the intestine and omentum is In addition to 100% fat content, surprisingly and preferably elbow-low AA - The main part of fatty acids consists of saturated fatty acids and oleic acid, and the amount is substantially reduced by urea-complex formation and thus the active ingredient content (E PA, DHA and CI8 omega-3 fatty acids converted to polyene EP^) are 6 It can be increased to 0%.

尿素複合体を形成することによる精製法は、脂質文献から良く知られているCB 、 P、 Kaufman :^na1gse der Fette undF ettprodukte、 Band 1.76ページ、Springer V erlaB(1958))。The purification method by forming a urea complex is well known from the lipid literature for CB , P, Kaufman: ^na1gse der Fette undF ettproduct, Band 1.76 pages, Springer V erlaB (1958)).

その方法は、高い不飽和の脂肪酸は複合体中に尿素を含まないが、モノエン又は 飽和脂肪酸は尿素との複合体を形成する認識に基づかれる。前記複合体はそのシ ステムから沈殿する。The method suggests that highly unsaturated fatty acids do not contain urea in the complex, but monoenes or Based on the recognition that saturated fatty acids form complexes with urea. The complex is precipitate from the stem.

この方法は、US−PS第4,377.526号により海水魚のオイルを処理す るために使用される。この方法により、積比学的純度(75〜93%)のEPA が得られ、ここで尿素濃縮が第1又は第2段階として行なわれる。単一の成分の 分離法として、分留、低温での分別結晶分子蒸留又は銀−飽和樹脂上でのイオン 交換クロマトグラフィーを挙げることができる。This method is used to treat saltwater fish oil according to US-PS No. 4,377.526. used for By this method, EPA of volumetric purity (75-93%) is obtained, in which urea concentration is carried out as a first or second step. of a single ingredient Separation methods include fractional distillation, fractional crystalline molecular distillation at low temperatures or ions on silver-saturated resins. Mention may be made of exchange chromatography.

本発明の方法は、次の利点を有する: −ハイボプサルミチチス種は、十分に繁殖可能な単純な魚の種類であり。The method of the invention has the following advantages: - The species Hybopsarmititis is a simple species of fish that can reproduce well.

−その脂肪組織を用いることによって、抽出されるべき量が1/10に減り、 −その脂肪組織を用いることによって、処分できる廃棄物質がほとんど利用され 得す、すなわち環境に対する有害な物質が使用され、 一出発物質の特徴的な脂質組成物が、単純な一段階精製法を用いることによって 、高い活性成分含有物を含みそして有害な物質を含まない組成物を得ることを確 保し、−タイ類(アブラミス)はまた産業的に捕獲され得、そして特別な飼育を 必要としない。- By using the adipose tissue, the amount to be extracted is reduced by a factor of 10, - By using the adipose tissue, most of the waste material that can be disposed of is utilized. i.e. substances harmful to the environment are used; Characteristic lipid compositions of one starting material can be obtained using a simple one-step purification method. , ensuring that we obtain a composition with a high active ingredient content and free of harmful substances. - Breeds (Abramis) can also be industrially harvested and require special husbandry. do not need.

本発明に従って得られた組成物は、食物の完成化及び健康符表千1−50234 5 (4) の管理のために作用する。それは、高い活性成分の含有物(EPA十〇B^)及 び好ましくは低いそのAA−含有物により°卓越し、そして微量さえの20:1 及び22:1の酸がそれらの中に見出され得ない。The composition obtained according to the present invention can be used to improve food quality and health. 5 (4) act for the management of It has a high active ingredient content (EPA 10 B^) and and preferably low AA-content, and even trace amounts of 20:1 and 22:1 acids cannot be found in them.

さらに本発明の方法の利点は、脂質抽出が、価値のない廃棄物質(その量は、新 鮮な又は完全な魚の量よりも実質的に少ない)に対して行なわれることである。A further advantage of the method of the invention is that the lipid extraction is performed using (substantially less than the amount of fresh or whole fish).

その得られた粗生成物は、単純な一段階法により効果的に精製され得る。The crude product obtained can be effectively purified by a simple one-step method.

本発明に従って調製された組成物は、血管収縮、動脈硬化、血管閉塞、アレルギ ー性皮膚炎及び腫瘍性転移を妨げるために食物中に混合することによって使用さ れ得又はカプセル化され得る。その組成物はまた、前記疾病の場合に正しい素養 法を調節するためにも使用され得る。毎日の投与量は、その徴候及び処理の期間 に依存して、0.2〜2.0gに変化することができる。The composition prepared according to the present invention is effective against vasoconstriction, arteriosclerosis, vascular occlusion, and allergy. - Used by mixing in food to prevent dermatitis and tumor metastasis. or encapsulated. The composition also provides the correct background in case of said diseases. It can also be used to adjust the method. Daily dosage depends on its symptoms and duration of treatment Depending on the amount, it can vary from 0.2 to 2.0 g.

区里mBd魁1 第1図は、エイコサノイドの生合成路を示す。Ward mBd Kai 1 FIG. 1 shows the biosynthetic pathway of eicosanoids.

第2図は、EPAから出発する生合成路を示す。Figure 2 shows the biosynthetic pathway starting from EPA.

第3図は、例9における出発オイルの脂肪酸組成物を示す。FIG. 3 shows the fatty acid composition of the starting oil in Example 9.

第4図は、例9において得られた脂肪酸混合物の分析を示す。FIG. 4 shows the analysis of the fatty acid mixture obtained in Example 9.

t・めの の 例1 3才のシルバーカーブ(池で繁殖され1.2Kgの重さ)を処理する場合、内部 を取り出し、そして内臓上に付着する厚い脂肪組織を手で分離した。1匹の魚か ら得られた組織の重量は平均135gであった。脂肪組織及び肉からそれぞれ1 gのサンプルを取り、そしてそれぞれ5mff1の石油エーテルにより3度抽出 し、その結果、組織を第1回の溶媒充填物と共に乾燥硫酸ナトリウム2gの存在 下で均質化し、その固形部分を枦去し、そしてフィルター上でそれぞれ5社の石 油エーテルにより2度懸濁した。3種の溶媒画分を組合し、そして油状残留物が 得られるまで真空蒸発せしめた。油状物を、ガスクロマトグラフィーにかけた。T Meno Example 1 When handling a 3 year old silver curve (pond bred and weighing 1.2 kg), the internal was removed, and the thick adipose tissue adhering on the internal organs was separated by hand. one fish The average weight of the tissues obtained was 135 g. 1 each from adipose tissue and meat g samples were taken and extracted three times with 5 mff1 petroleum ether each. As a result, the tissue was placed in the presence of 2 g of dry sodium sulfate along with the first solvent loading. Homogenize on the bottom, remove the solid part, and filter each of the 5 stones on the filter. Suspended twice with oil ether. The three solvent fractions were combined and the oily residue Evaporated in vacuo until obtained. The oil was subjected to gas chromatography.

得られた結果を、カーブの肉の抽出物から得られた結果と比べた。The results obtained were compared with those obtained from carve meat extracts.

脂肪酸 シルバーカーブ カーブ 腹腔内からの 14:0 3,0 1.フ 1,6 16 : 0 16,1 18,3 17,018: 0 0,4 4,6 5 ,0 16:9オメガ−97,95,2フ、018 : 1 45,4 12,6 5 4,718:2オメガ−61,52,66,322: 5 0,5 3,3 0 ,2 18=3オメガ−31,44,30,718: 4 nyom O,2 20:4 20 : 5 4,6 12,4 0,722: 5 0,7 2,4 0.1 腹腔内からの脂肪は、20:1及び22:1の脂肪酸を含まず、そしてひじよう に低いAA−含有量を有した。EPA−及びDHA含有量は、肉のそれらの含有 量と比べて比較的少ないけれども、抽出されるべき組織の合計重量に関しては、 その肉の効果的なEPA−及びDHA含有量は、脂肪組織のそれの約1/10で あった。Fatty acid silver curve curve from the abdominal cavity 14:0 3,0 1. F 1,6 16: 0 16, 1 18, 3 17,018: 0 0, 4 4, 6 5 ,0 16:9 omega-97,95,2f, 018: 1 45,4 12,6 5 4,718:2 Omega-61,52,66,322: 5 0,5 3,3 0 ,2 18=3 omega-31,44,30,718: 4 nyom O,2 20:4 20: 5 4,6 12,4 0,722: 5 0,7 2,4 0.1 Fat from the intraperitoneal cavity is free of 20:1 and 22:1 fatty acids and had a low AA content. EPA- and DHA content, their content in meat Although relatively small compared to the amount, in terms of the total weight of tissue to be extracted, The effective EPA- and DHA content of the meat is about 1/10 that of adipose tissue. there were.

例2 3才のビッグヘッドカーブ(2100gの重さ)を処理した。切開し、そしてえ らを抜いた後、内臓上の脂肪組織を手で分離し、そして従って200gの組織を 得た。それぞれ1gのサンプルをその脂肪組織及び魚の肉から取り、そして例1 に、記載のようにして抽出し、そしてガスクロマトグラフィーにより分析した。Example 2 Treated a 3 year old big head curve (weight 2100g). Incision and then After removing the viscera, the adipose tissue over the viscera was separated manually, and thus 200 g of tissue was removed. Obtained. Samples of 1 g each were taken from the adipose tissue and the fish flesh, and Example 1 was extracted as described and analyzed by gas chromatography.

その得られた結果を、完全な一匹のサンマからの圧縮されたオイルの結果と比較 した。Compare the results obtained with those of compressed oil from a whole saury. did.

脂肪酸 ビッグヘッドカーブ サンマ 腹腔内からの 16 : 0 20,1 17,4 15,118 : 0 2,4 6,1  2,316:1オメガ−913,53,43,918: 1 31,5 10, 0 13,820: 1 1,1 0,9 8,4 22 : 1 10,5 18:2オメガ−61,72,81,120:2 0,2 0,2 20:3 0,9 0.3 20:4 1,0 8,9 0,8 22:4 o、s 22:5 0,1 2.3 18:3オメガ−31,93,81,418:4 0,2 3,3 20:4 0,7 0,3 20 : 5 6,6 14,3 7,022: 5 1,4 2,4 0,6 22 : 6 2,4 16,7 10.5ビツグヘツドカーブの腹腔内からの 脂肪組織の脂肪酸組成物は、シルバーカーブのそれに類似し、肉の脂肪組成物は 、より高いAA−含有量及びEPA−及びDHA−含有量の百分率で変化した。Fatty acid big head curve saury from the abdominal cavity 16: 0 20,1 17,4 15,118: 0 2,4 6,1 2,316:1 omega-913,53,43,918:1 31,5 10, 0 13,820: 1 1, 1 0, 9 8, 4 22: 1 10,5 18:2 Omega-61,72,81,120:2 0,2 0,2 20:3 0,9 0.3 20:4 1,0 8,9 0,8 22:4 o,s 22:5 0,1 2.3 18:3 Omega-31,93,81,418:4 0,2 3,3 20:4 0,7 0,3 20: 5 6,6 14,3 7,022: 5 1,4 2,4 0,6 22: 6 2, 4 16, 7 10.5 Bit head curve from intraperitoneal cavity The fatty acid composition of the adipose tissue is similar to that of the silver curve, and the fat composition of the meat is , with higher AA-content and EPA- and DHA-content percentages.

しかしながら、オイル抽出のために肉を使用する場合、抽出されるべき物質の重 さは再び多数存在した。However, when using meat for oil extraction, the weight of the substance to be extracted is There were many again.

サンマの場合、それはEPA及びDHAの良好な源を構成するが、その生成物の 高い20:1及び22:1の含有率が検出された。In the case of Pacific saury, it constitutes a good source of EPA and DHA, but its products High 20:1 and 22:1 contents were detected.

A3 例1に従って得られた脂肪組織100gを、高速度実験用ホモジナイザー、たと えばMSEホモジナイザーを用いて、n=8000rpmで2層3分間、クロロ ホルム及びメタノールの混合物(2: 1 、v/v)2000gと共に均質化 した。このようにして得られたエマルジョンを3時間静置し、次に沈殿物を形成 するタンパク質を−hat+++an IPS紙上で一過することにより除去し 、そして0.2Mの塩化カリウム水溶液400社を前記r液に添加した。そのシ ステムを2層に分離し、そしてその分離の完結の後、脂質を含む低い相を分離し 、そして上方の相を捨てた。そのクロロホルム溶液を、乾燥硫酸ナトリウム上で 乾燥せしめ、濾過し、そして溶媒をP液から蒸留せしめた。無色又はわずかに黄 色の油状物83.2.を得、そして脂肪酸組成物は、例1に従って得られた組成 物と同一であった。A3 100 g of adipose tissue obtained according to Example 1 was transferred using a high-speed experimental homogenizer. For example, using an MSE homogenizer, incubate two layers of chloroform at n=8000 rpm for 3 minutes. Homogenized with 2000 g of a mixture of form and methanol (2:1, v/v) did. The emulsion thus obtained is allowed to stand for 3 hours, then a precipitate forms Remove the protein by passing it over -hat+++an IPS paper. , and 0.2M potassium chloride aqueous solution 400 was added to the r solution. That scene Separate the stem into two layers and, after completion of the separation, separate the lower phase containing lipids. , and discarded the upper phase. The chloroform solution was poured over dry sodium sulfate. It was dried, filtered and the solvent was distilled from the P solution. colorless or slightly yellow Colored oils 83.2. and the fatty acid composition is the composition obtained according to Example 1. It was identical to the object.

例4 例2で得られた脂肪組織100gを、乾燥硫酸ナトリウム200゜の存在下で均 質化することによって石油エーテル800m1により抽出した0組織残留物及び 塩を枦去し、沈殿物を石油エーテル2 X 100m1により洗浄し、そして洗 浄物を抽出物と組合した。このようにして得られた脂質溶液から溶媒を真空蒸留 し、91gのわずかに黄色の油状物を得た。その脂肪酸組成物は、例2で得られ た生成物のものと同一であった。Example 4 100 g of adipose tissue obtained in Example 2 was homogenized in the presence of 200° dry sodium sulfate. 0 tissue residue extracted with 800 ml of petroleum ether by clarification and The salts were removed, the precipitate was washed with 100 ml of 2× petroleum ether, and The purified material was combined with the extract. Vacuum distillation of the solvent from the lipid solution thus obtained This gave 91 g of a slightly yellow oil. The fatty acid composition obtained in Example 2 The product was identical to that of the prepared product.

例5 1才のシルバーカーブの処理においては、脂肪組織を腹腔内から集めた。その物 質を氷で満たされたプラスチック容器中に貯蔵し、そして溶融する氷の温度で抽 出の場所に移した。Example 5 In processing 1 year old silver curves, adipose tissue was collected intraperitoneally. that thing The material is stored in a plastic container filled with ice and extracted at the temperature of the melting ice. I moved it to its original location.

脂肪組織5000gを、Turrax撹拌機を備えた201のステンレス鋼容器 中に入れ、70〜80℃の水51を添加し、そしてその混合物を30分間、均質 化した0次に水2X500mlを添加し、そしてそれぞれの添加の後、その混合 物を数秒間、撹拌した。その装置を、冷却キャップを通して流れる水により冷却 した。温度が30℃に下がった後、油状層が水性懸濁液の表面上に現われるまで 、前記物質を静置した。その油状物をデカント用パイプにより吸い取ることによ り取り出し、そして油状物を含まない水性相を捨、てな、その油状物を一過又は 分離することにより乾燥せしめ、このようにしてわずかに黄色の物質4650g を得な。5000 g of adipose tissue was placed in a 201 stainless steel container equipped with a Turrax stirrer. Add water 51 at 70-80°C, and let the mixture homogenize for 30 minutes. Add 2 x 500 ml of water to the boiled water and mix after each addition. Stir the mixture for a few seconds. The device is cooled by water flowing through the cooling cap. did. After the temperature drops to 30 °C, until an oily layer appears on the surface of the aqueous suspension. , the material was allowed to stand. By sucking up the oily substance with a decant pipe, Remove the oil and discard the oil-free aqueous phase. Dry by separating and thus 4650 g of slightly yellow substance Don't get it.

例6 3匹のタイ (アブラミス ブラフ)(それぞれ250gの重さである)を、腹 腔内から内臓を除き、そして脂肪組織を集めた。Example 6 Three sea bream (Abramis bluff), each weighing 250g, were Internal organs were removed from the cavity and adipose tissue was collected.

30gの脂肪組織を得、そしてこれを100m1の石油エーテルの存在下でブレ ード ホモジナイザーにより押しつぶした。30 g of adipose tissue was obtained and this was incubated in the presence of 100 ml of petroleum ether. It was crushed using a board homogenizer.

その均質物を一過し、そしてそのr液を乾燥WLfmナトリウム上で乾燥せしめ た0石油エーテルを真空蒸留し、そしてこのようにして得られた25gの無色の 脂肪サンプルのアリコートをメチル化し、そしてその脂肪酸組成物をガスクロマ トグラフィーにより決定した。その分析データを、北海のサケ(Salsion  5alar)から単離されたトリグリセリド含有量と比較した。Strain the homogenate and dry the liquid over dry WLfm sodium. 0 petroleum ether was vacuum distilled and 25 g of colorless petroleum ether thus obtained Methylate an aliquot of the fat sample and analyze its fatty acid composition with gas chroma. Determined by topography. The analysis data was used to analyze salmon from the North Sea. The triglyceride content isolated from 5alar) was compared.

腹腔内からの 筋肉の 脂肪 トリグリセリド 14 : 0 6,6 6.6 16 : 0 11,9 9.0 18:Oo、s O,2 16:1オメガ−912,56,3 18:1オメガ−920,621,3 20:1オメガ−91,221,3 22:1オメガ−913,5 18:2オメガ−67,94,1 20:2オメガ−60,20,2 22:4オメガ−60,6 18:3オメガ−37,31,0 18:4オメガ−32,8Z、7 20:4オメガ−30,60,6 20:5オメガ−38,34,8 22:5オメガ−31,51,4 例7 例3,4又は5のいづれかから得られたオイルにおいて、そのオイルをその10 倍の体積の石油エーテル中に溶解することによって脂肪酸を開放し、そして存在 するその脂肪酸と同量のエタノール性水酸化カリウムをそこに添加した。そのシ ステムを周囲温度で10〜16時間靜置した装置の期間に、トリグリセリドの鹸 化が生じな、約12時間後、同量の水を、その反応混合物に添加し、混合し、そ して静置又は分離により、層を分離しな、上部の石油エーテル性層を捨て、そし て低部の層は、塩酸の添加によりpH= 4.0に酸性化することによって分解 される脂肪酸のカリウム塩を含んだ、遊離酸をその水溶液から石油エーテル中に 抽出し、そして次に溶媒を蒸留し、オイル(油状物)を得な。Muscles from the abdominal cavity fat triglyceride 14: 0 6, 6 6.6 16: 0 11, 9 9.0 18:Oo,s O,2 16:1 Omega-912,56,3 18:1 Omega-920,621,3 20:1 Omega-91,221,3 22:1 Omega-913,5 18:2 Omega-67,94,1 20:2 Omega - 60,20,2 22:4 Omega-60,6 18:3 Omega-37,31,0 18:4 Omega-32,8Z,7 20:4 omega - 30,60,6 20:5 Omega-38,34,8 22:5 Omega-31,51,4 Example 7 In the oil obtained from any of Examples 3, 4 or 5, the oil is Free fatty acids by dissolving in twice the volume of petroleum ether, and present The same amount of ethanolic potassium hydroxide as the fatty acid was added thereto. That scene Triglyceride saponification occurs during a period of time in which the stem is left undisturbed at ambient temperature for 10-16 hours. After about 12 hours, when no reaction occurs, add the same amount of water to the reaction mixture, mix, and add the same amount of water to the reaction mixture. Separate the layers by standing or separating, discarding the upper petroleum ether layer, and The lower layer is decomposed by acidifying it to pH=4.0 by adding hydrochloric acid. The free acids, including potassium salts of fatty acids, are dissolved in petroleum ether from their aqueous solutions. Extract and then distill the solvent to obtain an oil.

例8 例3,4及び5のいづれががら得られたオイル中の脂肪酸から、メチルエステル を、半分の体積のメタノール中に溶解されたナトリウムメトキシドを前記オイル に添加することによって形成しな、添加されたナトリウムメトキシドは、脂肪酸 含有量と等モルで存在した0反応混合物を室温で10〜16時閏静置し、そして 次に脂肪酸に基づ<10倍体積の石油エーテル及び層の分離のために必要な量の 水を添加した。低い層を捨て、石油エーテル溶液を、水により洗浄し、そして溶 媒を蒸留せしめた。このようにして得られたオイルは、脂肪酸メチルエステルを 含んだ。Example 8 From the fatty acids in the oils obtained from Examples 3, 4 and 5, methyl ester Add sodium methoxide dissolved in half the volume of methanol to the oil Added sodium methoxide is formed by adding fatty acids to The reaction mixture, which was present in an equimolar amount as the content, was allowed to stand at room temperature for 10 to 16 hours, and Then <10 times the volume of petroleum ether based on the fatty acid and the amount necessary for separation of the layers. Water was added. Discard the lower layer, wash the petroleum ether solution with water, and The medium was distilled. The oil thus obtained contains fatty acid methyl esters. Inclusive.

例9 より高い不飽和度の脂肪酸に富化するために例7で得られた遊離脂肪酸又は例8 で得られた脂肪酸メチルエステルの処理を、次の通りに行なったニ オイル物質から20%メタノール溶液を調製し、これに、存在する脂肪酸の分子 量に基づいてメタノールに溶解された20倍量の尿素を添加した。最終溶液の脂 肪酸濃度を10%にするためにメタノールの量を選択した0反応混合物を、3〜 5℃で24時間靜1した。この間に、それぞれ主な量の飽和モノ−及びジエン脂 肪酸及び脂肪酸メチルエステルが、そのシステムから結晶化される尿素と付加物 を形成した。その結晶を、冷却しながら同じ温度下で枦去した。そのP液を水に より2倍体積に希釈し、ポリエン脂肪酸を石油エーテル中に抽出し、そして溶媒 を蒸留することによって回収しな、第3及び4図は、熱湯抽出、鹸化及び生成に よりシルバーカーブの脂肪組織から得られた脂肪酸の尿素精製を示す、第3図は 、出発オイルの脂肪酸組成物を示す、第4図は、本発明による付加物形成により 得られたポリエン−富化脂肪酸混合物の分析を示す。Example 9 Free fatty acids obtained in Example 7 or Example 8 to enrich for higher degree of unsaturation fatty acids The fatty acid methyl ester obtained in Prepare a 20% methanol solution from the oil material and add to it the fatty acid molecules present. Based on the volume, 20 times the amount of urea dissolved in methanol was added. final solution fat The reaction mixture, with the amount of methanol selected to give a fatty acid concentration of 10%, was It was incubated at 5° C. for 24 hours. During this period, the main amounts of saturated mono- and diene fats, respectively, Urea and adducts from which fatty acids and fatty acid methyl esters crystallize was formed. The crystals were removed at the same temperature with cooling. Add the P liquid to water The polyenoic fatty acids were extracted into petroleum ether and the solvent Figures 3 and 4 show the results of hot water extraction, saponification and production. Figure 3 shows urea purification of fatty acids obtained from adipose tissue with a more silver curve. , which shows the fatty acid composition of the starting oil, shows that by adduct formation according to the invention, Figure 2 shows an analysis of the resulting polyene-enriched fatty acid mixture.

脂肪組織を保存するために、所望により強い冷凍又は酸化防止剤、たとえば0. 1%のトコフェロール又は0.05%のブチル化ヒドロキシトルエンの添加が行 なわれ得る。溶媒抽出は、たとえば逆流抽出器で行なわれ、そして水性抽出は脂 肪組織に蒸気を与えることによってオートクレブ中で行なわれ得る。To preserve adipose tissue, optionally strong freezing or antioxidants, such as 0. Addition of 1% tocopherol or 0.05% butylated hydroxytoluene was performed. It can be done. Solvent extraction is carried out, for example, in a backflow extractor, and aqueous extraction It can be done in an autoclave by steaming the adipose tissue.

遊離脂肪酸はまた、酵素分解により、たとえばリパーゼによりMfr化された水 性媒体中に生成され得る。Free fatty acids can also be converted to water by enzymatic decomposition, e.g. Mfrylated by lipase. can be produced in a sexual medium.

尿素複合体形成は、50〜70℃で30〜60分間、加熱することによって行な われる。その付加物を沈殿せしめるためには、システムを30℃以下に冷却する 。Urea complex formation is performed by heating at 50-70°C for 30-60 minutes. be exposed. To precipitate the adducts, cool the system to below 30°C. .

脂肪酸はまた、他の脂肪溶媒、たとえばn−ヘキサン、ベンゼン、エチルアセテ ート、等によりその水溶液から抽出され得る。溶媒を蒸留する前、水、たとえば 酢酸エチルを含むものは、硫酸ナトリウム、樹脂処理、等により乾燥されるべき である。Fatty acids can also be used in other fatty solvents such as n-hexane, benzene, ethyl acetate, etc. It can be extracted from its aqueous solution by a method, etc. Before distilling the solvent, water, e.g. Those containing ethyl acetate should be dried by sodium sulfate, resin treatment, etc. It is.

PL AA(ソ>!iFX ) Fi;i PLEPA 9′v−〇 ■?L0 FXG、岑 手続補正書 平成1年3月17日 特許庁長官 吉 1)文 毅 殿 1、事件の表示 PCT/HU88100027 2 発明の名称 オイル組成物の調製方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 エムテーアー セゲディ ビオローギアイケズポントヤ 4、代理人 住所 〒105東京都港区虎ノ門−丁目8番10号& 補正の対象 明細書 6、補正の内容 (1)(Ω 明細書第8頁第23行、「両者のための」をj両者のために1と補 正する。PL AA (So>!iFX) Fi;i PLEPA 9'v-〇 ■? L0 FXG, 岑 Procedural amendment March 17, 1999 Yoshi, Commissioner of the Patent Office 1) Takeshi Moon 1.Display of the incident PCT/HU88100027 2 Name of the invention Method of preparing oil composition 3. Person who makes corrections Relationship to the incident: Patent applicant Name Mteer Szegedi Biologia Ikespontoya 4. Agent Address: 8-10 Toranomon-chome, Minato-ku, Tokyo 105 & Subject of amendment Specification 6. Contents of amendment (1) (Ω Page 8, line 23 of the specification, replace ``for both'' with 1 for both. Correct.

(o) 同第10頁第18行、「利用され得す、」をr得られず、Jと補正する 。(o) Page 10, line 18 of the same page, "can be used" cannot be obtained as r, and is amended to J. .

し〜 同第16頁第22〜23行、「(それぞれ250gの重さである)を、」 を「(それぞれ250gの重さである)のjと補正する。Shi ~ Page 16, lines 22-23, “(each weighing 250g).” is corrected to j of (each weighs 250 g).

国際調査報告 +P+*ma・tqa:ム!!’、1ljl−ζI三S:ンーー°ミミ:::: −international search report +P+*ma・tqa: Mu! ! ’, 1ljl-ζI3S: mmmmmm:::: −

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 1.魚類から脂質を抽出することによってオメガ−3不飽和脂肪酸を含む栄養補 足組成物を調製するための方法であって、魚としてハイポプサルミチチス又はク イ類(アブラミス)を使用し、そして所望によりその抽出物を尿素複合体形成に より精製することを特徴とする方法。1. A nutritional supplement containing omega-3 unsaturated fatty acids by extracting lipids from fish. A method for preparing a foot composition, the method comprising: (Abramis) and optionally its extract for urea complex formation. A method characterized by further purification. 2.ハイポプサルミチチス種を用いることを特徴とする請求の範囲第1項記載の 方法。2. Claim 1, characterized in that Hypopsalmititis species is used. Method. 3.繁殖されたハイポプサルミチチス種を用いることを特徴とする請求の範囲第 2項記載の方法。3. Claim No. 1, characterized in that the bred Hypopsalmititis sp. The method described in Section 2. 4.シルバーカーブ又はビッグヘッドカーブを用いることを特徴とする請求の範 囲第2及び3項のいづれか1項記載の方法。4. Claims characterized by using a silver curve or a big head curve The method described in any one of Boxes 2 and 3. 5.タイ類(アブラミスブラマ)を用いることを特徴とする請求の範囲第1項記 載の方法。5. Claim 1, characterized in that Abramis brama is used. How to put it on. 6.抽出のための出発原料として魚の腹腔内脂肪を用いることを特徴とする請求 の範囲1〜5項のいづれか1項記載の方法。6. Claim characterized in that fish intraperitoneal fat is used as starting material for extraction The method according to any one of items 1 to 5.
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