JPH0148261B2 - - Google Patents
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Classifications
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は２−ハロアセトアニリドの分野および
農業経済上のたとえば除草剤としてのそれらの使
用に関する。
（従来の技術）
本発明に関連のある先行技術にはアニリド窒素
原子において、そしてアニリド環において置換さ
れていないか、またはアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシアルキル、ハロゲンなどの基を含めて
種々の置換基で置換された２−ハロアセトアニリ
ドに関する多数の開示が含まれる。
アニリド窒素上にメチルまたはエチル基を、一
方のオルト位にアルコキシ基を、そして他方のオ
ルト位にメチル基を有することを特徴とする本発
明の化合物に関連して、本発明者に知られている
最も密接な先行技術は米国特許第3268584号、同
第3442945号、同第3773492号および同第4152137
号各明細書である、米国特許第3773492号同第
4152137号には広く本発明の化合物を含む除草性
化合物に対する一般式が開示されている。しかし
ながら米国特許第3773492号または米国特許第
4152137号に特定的に開示されている唯一のＮ−
アルキル置換２−ハロアセトアニリド化合物は周
知の商業的除草剤であるプロパクロル
（propachlor）すなわちＮ−イソプロピル−２−
クロロアセトアニリドであり、いずれの特許にも
プロパクロルに関するいかなる除草データも開示
されてはいない。米国特許第2863752号明細書
（Re26961）には（特定的に示されてはいないが）
プロパクロルを含む種類の化合物およびその同族
体および類縁体が開示されている。米国特許第
2863752号明細書の範囲内に含まれる化合物のう
ちではプロパクロルは除草上最も有効であること
が見い出されており、従つて商業的除草剤として
開発されている。米国特許第2863752号にはそこ
に含まれる化合物は1.0ｂ／Ａ（1.12Kg／ha）と
いう低い割で使用することができると開示されて
いる。しかしながら実施例に示されたようにそ
こに提供された実験データは５ｂ／Ａ（5.6Kg／
ha）および25ｂ／Ａ（28Kg／ha）の適用比に限
られている。さらにＮ−エチル−２−クロロアセ
トアニリドは米国特許第2863752号に示された種
類であり、さらに米国特許第4137070号明細書に
はその化合物（米国特許第4137070号の実施例
406）は除草剤EPTCに対する解毒剤であること
が開示されている。上記の米国特許第2863752号
の化合物とは対照的に本発明の化合物は1.0
ｂ／Ａよりも充分に低いたとえば１／16ｂ／Ａ
（0.07Kg／ha）以下の範囲の適用比で極度に殺草
困難な雑草の種類に対する極めて有効な選択的除
草剤である。
構造的にプロパクロルまたはその関連化合物よ
りも本発明の化合物に一層関連しているのは米国
特許第3268584号および同第3442945号各明細書に
開示されている化合物である。特に米国特許第
3268584号の実施例13には化合物Ｎ−第３級ブチ
ル−2′−メトキシ−２−クロロアセトアニリド
が、そして米国特許第3442945号の実施例67には
化合物2′−メトキシ−6′−第３級ブチル−２−ク
ロロアセトアニリドが開示されている。このよう
にプロパクロルは２個所のすなわちその分子の両
方のオルト位における置換基の種類ならびに窒素
原子に結合された特定のアルキル基が本発明の化
合物とは異なる。米国特許第3268584号の実施例
13は一方のオルト位における置換基の種類、他方
のオルト位における特定のアルコキシ基および窒
素原子に結合された特定のアルキル基が異なり、
そして米国特許第3442945号の実施例67は窒素原
子に結合された置換基の種類およびアニリド分子
のオルト位にそれぞれ結合された特定のアルキル
およびアルコキシ基が本発明の化合物とは異な
る。
米国特許第4146387号明細書には窒素原子およ
び両方のオルト位がアルキル基で置換された２−
ハロアセトアニリド化合物が開示されている。米
国特許第4146387号の化合物はプロパクロルを含
めてたとえば上記の米国特許第3442945号および
同第2863752号に開示されている種類の既知の除
草剤として記載されている。
米国特許第3268584号明細書には本発明の化合
物と最も密接に関連した化学的配置を有する上記
の化合物に関していくつかの除草データが含まれ
ており、また化学構造はそれ程密接には関連して
いない他の同族および類縁化合物に対するいくつ
かのデータも示されている。さらに詳しくはこれ
らの最も関連のある参照文献には種々の雑草に対
する除草活性が開示されているが、殺草困難な一
年生の雑草たとえばテキサス・パニクム（Texas
panicum）、イツチグラス〔itchgrass
（raoulgrass）〕、野生キビ、アレキサンダーグラ
ス（alexandergrass）、アカイネ（red rice）、シ
ヤターケーン（shattercane）および実生セイバ
ンモロコシ（seedling johnsongrass）を付加的
にそして／または同時に制御し、同時にまた広い
スペクトルの他の有害な多年生および一年生雑草
たとえばカヤツリグサ、ヤナキタデ、シロザ、ス
ベリヒユ、スズメノテツポウ、メヒシバおよびケ
イヌビエを制御または抑制する化合物に対するい
かなるデータも開示されてはいない。
（解決しようとする課題）
除草剤としての極めて有用で且つ望ましい特性
は長期間にわたつて雑草制御を維持する能力であ
り、各作物の栽培時季中で長ければ長いほどよ
い。多数の先行技術除草剤を用いた場合には雑草
制御はわずかに２週間または３週間が適当であ
り、またいくつかの優れた場合にはおそらく４〜
６週間までが適当であり、それ以後は化学物質は
その有効な植物毒作用を喪失する。従つて大部分
の先行技術除草剤が有する一つの不利な点はそれ
らの土壤寿命が比較的短いことである。
いくつかの先行技術除草剤が有するもう一つの
不利な点は、通常の天候状態下での土壤寿命に幾
分関係しているが、それらが土壤中に溶解しやす
いこと、従つて多くの除草剤を不活性化する豪雨
のもとで雑草制御の持続性が欠如することであ
る。
多数の先行技術除草剤が有するもう一つの不利
な点はそれらの使用が特定の種類の土壤に限定さ
れていることである。すなわちある除草剤は少量
の有機質を含む土壤において有効であるが、それ
らは有機質を多量に含む他の土壤においては無効
であるか、またはその逆である。従つて除草剤は
軽質の有機質土壤ないし重質粘土および堆肥の範
囲のあらゆる種類の土壤において有効であること
が有利である。
さらに多数の先行技術除草剤が有するもう一つ
の不利な点は特定の有効な適用方法に限定されて
いることである。すなわち発芽前の表面適用によ
るかまたは植え付け前の土壤への混入による適用
方法に限定されている。表面適用であれ植え付け
前の混入であれ、任意の適用方法で除草剤を適用
できるということは極めて望ましいことである。
そして最後に数種の除草剤が有するもう一つの
不利な点は、それらが毒性を有するために特殊な
取り扱い操作を適用し且つ維持する必要がある点
である。従つてもう一つの切実な要求は除草剤が
取り扱い上安全であることである。
従つて本発明の目的は先行技術が有する上記の
不利な点を克服する一群の除草作用化合物を提供
し、そして単一の除草剤群において多種多様の利
点を提供することである。
本発明の目的は大豆、綿、落花生、西洋アブラ
ナ、小形インゲン豆、ムラサキウマゴヤシおよ
び／または野菜作物を含めて多数種類の作物に対
して作物の安全性を保持しながら、殺草困難な一
年生雑草たとえばテキサス・パニクム、ラオウル
グラス（raoulgrass）、野生キビ、アレキサンダ
ーグラス、アカイネ（red rice、赤米）、シヤタ
ーケーンおよび実生セイバンモロコシを選択的に
制御し、同時にまた広いスペクトルの抵抗性の小
さい多年生および一年生雑草たとえば上記のよう
な雑草を制御するかまたは抑制する除草剤を提供
することである。
本発明のもう一つの目的は少なくとも12週間ま
での長期間にわたつて土壤における除草剤の有効
性を提供することである。
さらにもう一つの本発明の目的は高湿度の条件
たとえば豪雨による溶解および希釈に抵抗する除
草剤を提供することである。
さらに本発明のもう一つの目的は広範囲の土壤
たとえば軽質ないし普通の有機質土壤ないし重質
粘土および堆肥の範囲にわたつて有効である除草
剤を提供することである。
本発明の除草剤が有するもう一つの利点は種種
の適用方法すなわち発芽前の表面適用または植え
付け前の土壤への混入を利用できることである。
最後に本発明の除草剤は安全であり、そして特
殊な取り扱い法を必要としないことが本発明の除
草剤の利点である。
本発明の上記の目的および他の目的は以下の詳
細な記載からさらに明らかになるであろう。
（課題を解決するための手段）
本発明は除草上活性な化合物、これらの化合物
を活性成分として含有する除草性組成物およびそ
れらの組成物を種々の作物中で使用する除草法に
関する。
今やアニリド窒素原子および一方のオルト位に
おけるアルキル基および他方のオルト位における
特定のアルコキシ基の特殊な組合わせを特徴とす
る選ばれた一群の２−ハロアセトアニリドは最も
関連のある先行技術の最も密接に関連している化
合物を含めて先行技術除草剤と比較して意外に優
れた顕著な除草作用を有することが見い出され
た。
本発明の除草性組成物が有する第一の特性は特
に大豆、綿、落花生、西洋アブラナ、小形インゲ
ン（サヤ豆）、ムラサキウマゴヤシなどを含めて
多数種類の作物に対して作物の安全性を保持しな
がら、現在使用されている除草剤により制御する
ことができる雑草、そしてさらに１種の既知除草
剤によつては現在まで個別的にそして／または集
合的に制御されなかつた多数種類の雑草を含めて
広いスペクトルの雑草を制御するそれらの能力で
ある。先行技術の除草剤はしばしばある種の抵抗
性雑草を含めて種々の雑草を制御するのに有用で
あるが、本発明の独特の除草剤は多数種類の抵抗
性の雑草、最も注目すべき一年生雑草たとえばテ
キサス・パニクム、イツチグラス、野生キビ〔パ
ニクムミリアセウム（Panicum miliaceum）〕、
アレキサンダーグラス、アカイネ、シヤターケー
ンおよび実生セイバンモロコシを制御できるかま
たは大いに抑制できると同時に、他の抵抗性がよ
り小さい多年生および一年生の雑草を制御し、そ
して／または抑制することが見い出された。
本発明の化合物は式
（ただし式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、
R1はC1〜6のアルキル基好ましくはC3〜5のアルキ
ルであり、R2はメチル、エチルまたは第３級ブ
チル好ましくはメチルであり、そしてR3は水素
またはメタ位におけるメチル好ましくは水素であ
るが、ただしＲがエチルである場合には、R1は
ｎ−ブチルであり、R2はメチルであり、そして
R3は水素であるものとし、R3がメチルである場
合には、ＲおよびR2もまたメチルであり、そし
てR1はイソプロピルまたはｎ−ブチルであるも
のとし、R3が水素であり、そしてＲおよびR2が
両方ともメチルである場合には、R1はエチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第２級ブチル、ｎ−ペンチル、イソペン
チル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチルまたは１，３−ジメチルブチ
ルであるものとし、R2がエチルである場合には
Ｒはメチルであり、そしてR1はイソプロピルで
あるものとし、そしてR2が第３級ブチルである
場合にはＲおよびR1は両方ともメチルであるも
のとする）を特徴とする。
本発明の好ましい化合物は以下に記載される。
Ｎ−メチル−2′−イソペンチルオキシ−6′−メ
チル−２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−メチル−2′−ｎ−プロポキシ−6′−メチル
−２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−メチル−2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル−
２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−メチル−2′−第２級ブトキシ−6′−メチル
−２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−エチル−2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル−
２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−メチル−2′−イソプロポキシ−6′−メチル
−２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−メチル−2′−イソブトキシ−6′−メチル−
２−クロロアセトアニリド、
Ｎ−メチル−2′−イソプロポキシ−6′−エチル
−２−クロロアセトアニリド。
本発明の化合物を用いて処方された除草性組成
物における本発明の化合物の活性成分としての有
用性およびそれらの使用法は以下に記載される。
本発明の化合物は種々の方法で製造することが
できる。たとえばこれらの化合物は適当な第２級
２−ハロアセトアニリドの陰イオンを塩基性条件
下でアルキル化剤を用いてＮ−アルキル化するこ
とを含む方法により製造できる。このＮ−アルキ
ル化法は本明細書の実施例１および２に記載され
る。
実施例 １
この実施例では１種の好ましい化合物Ｎ−メチ
ル−2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル−２−クロロ
アセトアニリドの製造について記載する。この実
施例においてはジメチル硫酸はＮ−アルキル−２
−クロロアセトアニリドを対応する第２級アミド
陰イオンから製造するためのアルキル基として使
用される。
2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル−２−クロロア
セトアニリド4.9ｇ（0.02モル）、ジメチル硫酸2.6
ｇ（0.02モル）およびトリエチルベンジルアンモ
ニウムブロミド2.0ｇをメチレンクロリド250ml中
で冷却下にて混合する。つぎに50％水酸化ナトリ
ウム50mlを15℃で一度に加え、そしてその混合物
を２時間撹拌する。水（100ml）を加え、そして
生成した層を分離する。有機層を水洗し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、そしてクーゲルロールに
より蒸発させる。b.p.135℃（0.07mmHg）の透明
な液体4.2ｇが78％の収率で得られる。放置する
と結晶化し無色の固体分（m.p.41〜42.5℃）を与
える。
元素分析（C14H20ClNO2として）
Ｃ％ Ｈ％ Cl％
計算値 62.33 7.47 13.14
実測値 62.34 7.49 13.16
その生成物はＮ−メチル−2′−ｎ−ブトキシ−
6′−メチル−２−クロロアセトアニリドと同定さ
れる。
実施例 ２
メチレンクロリド250ml中2′−ｎ−ブトキシ−
6′−メチル−２−クロロアセトアニリド5.6ｇ
（0.022モル）、ジエチル硫酸4.0ｇ（0.024モル）お
よびトリエチルベンジルアンモニウムブロミド
2.2ｇの冷却（15℃）された混合物に50％水酸化
ナトリウム50mlを一度に加え、そしてその混合物
を5.0分間撹拌する。水（150ml）を加え、生成し
た層を分離する。有機層を水洗し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、つぎにクーゲルロールにより蒸
発させると透明な液体4.1ｇ〔収率66％、b.p.114
℃（0.05mmHg）〕が得られる。
元素分析（C15H22ClNO2として）
Ｃ％ Ｈ％ Cl％
計算値 63.48 7.81 12.49
実測値 63.50 7.85 12.48
その生成物はＮ−エチル−2′−ｎ−ブトキシ−
6′−メチル−２−クロロアセトアニリドと同定さ
れる。
実施例 ３〜19
実質的には実施例１および２に記載されたのと
同一の操作、反応成分の量および一般的条件に従
うが、ただし適当な第２級アニリドを使用すると
対応するＮ−アルキル化された最終生成物が得ら
れる。
すなわち上記の式による他のＮ−メチル−２−
ハロアセトアニリドが製造され、これらの化合物
は表に示される。
FIELD OF INDUSTRIAL APPLICATION The present invention relates to the field of 2-haloacetanilides and their use in agricultural economics, for example as herbicides. Prior Art Related to the present invention, the anilide nitrogen atom and the anilide ring are unsubstituted or with various substituents including groups such as alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, halogen, etc. Numerous disclosures regarding substituted 2-haloacetanilides are included. In connection with the compounds of the invention, which are characterized in having a methyl or ethyl group on the anilide nitrogen, an alkoxy group in one ortho position and a methyl group in the other ortho position, The most closely related prior art is U.S. Pat. No. 3,268,584, U.S. Pat.
U.S. Patent No. 3,773,492, which is the specification of each issue.
No. 4,152,137 broadly discloses general formulas for herbicidal compounds, including the compounds of the present invention. However, US Pat. No. 3,773,492 or US Pat.
The only N- specifically disclosed in No. 4152137
Alkyl-substituted 2-haloacetanilide compounds are known as propachlor, a well-known commercial herbicide, N-isopropyl-2-
It is a chloroacetanilide, and neither patent discloses any herbicidal data for propachlor. U.S. Patent No. 2,863,752 (Re26961) (although not specifically indicated)
A class of compounds including propachlor and its homologs and analogs are disclosed. US Patent No.
Of the compounds included within the scope of No. 2863752, propachlor has been found to be the most effective herbicidal and has therefore been developed as a commercial herbicide. US Pat. No. 2,863,752 discloses that the compounds contained therein can be used at rates as low as 1.0 b/A (1.12 Kg/ha). However, as shown in the example, the experimental data provided therein is 5b/A (5.6Kg/
ha) and 25b/A (28Kg/ha) application rate. Further, N-ethyl-2-chloroacetanilide is of the type shown in U.S. Pat. No. 2,863,752, and U.S. Pat.
406) is disclosed to be an antidote to the herbicide EPTC. In contrast to the compound of U.S. Pat. No. 2,863,752 mentioned above, the compound of the present invention has a 1.0
sufficiently lower than b/A, e.g. 1/16b/A
(0.07Kg/ha) It is an extremely effective selective herbicide against weed species that are extremely difficult to kill at application ratios below. Structurally more related to the compounds of the present invention than propachlor or its related compounds are the compounds disclosed in US Pat. No. 3,268,584 and US Pat. No. 3,442,945. Especially US patent no.
Example 13 of No. 3,268,584 contains the compound N-tert-butyl-2'-methoxy-2-chloroacetanilide, and Example 67 of U.S. Pat. butyl-2-chloroacetanilide is disclosed. Thus, propachlor differs from the compounds of the present invention in the type of substituents at two positions, ie, at both ortho positions of the molecule, as well as in the specific alkyl group bonded to the nitrogen atom. Example of U.S. Patent No. 3,268,584
13 differs in the type of substituent at one ortho position, the specific alkoxy group at the other ortho position, and the specific alkyl group bonded to the nitrogen atom,
And Example 67 of US Pat. No. 3,442,945 differs from the compound of the present invention in the type of substituent group bonded to the nitrogen atom and the specific alkyl and alkoxy groups bonded to the ortho position of the anilide molecule, respectively. U.S. Pat. No. 4,146,387 describes a 2-
Haloacetanilide compounds are disclosed. The compounds of US Pat. No. 4,146,387, including propachlor, are described as known herbicides of the type disclosed, for example, in US Pat. Nos. 3,442,945 and 2,863,752, cited above. U.S. Pat. No. 3,268,584 contains some herbicidal data for the above compounds whose chemical configuration is most closely related to the compounds of the present invention, and whose chemical structures are less closely related. Some data for other homologues and related compounds that are not available are also shown. More specifically, these most relevant references disclose herbicidal activity against a variety of weeds, but include difficult-to-kill annual weeds such as Texas panicum (Texas panicum).
panicum), itchgrass
(raoulgrass)], wild millet, alexandergrass, red rice, shattercane and seedling johnsongrass, as well as a broad spectrum of other No data are disclosed for compounds that control or suppress noxious perennial and annual weeds such as cyperus, fireweed, whiteweed, purslane, sycamore, crabgrass, and cane millet. A very useful and desirable property as a herbicide is the ability to maintain weed control over a long period of time, the longer the duration of each crop's growing season the better. With many prior art herbicides, weed control may be adequate for as little as 2 or 3 weeks, and in some excellent cases perhaps 4 to 3 weeks.
Up to 6 weeks is suitable, after which the chemical loses its effective phytotoxic effect. Therefore, one disadvantage that most prior art herbicides have is their relatively short soil life. Another disadvantage that some prior art herbicides have, somewhat related to soil longevity under normal weather conditions, is that they tend to dissolve into the soil, and therefore many herbicides Lack of sustainability of weed control under heavy rains that inactivate the agent. Another disadvantage of many prior art herbicides is that their use is limited to specific types of soil. That is, while some herbicides are effective in soils containing low amounts of organic matter, they are ineffective in other soils containing high amounts of organic matter, and vice versa. It is therefore advantageous for the herbicide to be effective in all types of soils ranging from light organic soils to heavy clays and composts. Yet another disadvantage of many prior art herbicides is that they are limited to specific effective application methods. That is, application methods are limited to pre-emergent surface application or pre-planting incorporation into the soil. The ability to apply herbicides by any application method, whether surface application or pre-plant incorporation, is highly desirable. And finally, another disadvantage that some herbicides have is that, due to their toxicity, special handling procedures have to be applied and maintained. Therefore, another urgent requirement is that herbicides be safe to handle. It is therefore an object of the present invention to provide a family of herbicidal compounds which overcomes the above-mentioned disadvantages of the prior art and offers a wide variety of advantages in a single herbicide family. The purpose of the present invention is to eliminate difficult to kill annual weeds while maintaining crop safety for a large number of crops including soybeans, cotton, peanuts, oilseed rape, small beans, alfalfa and/or vegetable crops. Selectively control for example Texas panicum, raoulgrass, wild millet, Alexander grass, red rice, staghorn cane and seedling Seiban sorghum, while also providing broad spectrum resistance to small perennial and annual weeds. It is an object of the present invention to provide herbicides that control or suppress weeds such as those mentioned above. Another object of the invention is to provide herbicide effectiveness in soil over an extended period of time, up to at least 12 weeks. Yet another object of the present invention is to provide a herbicide that resists dissolution and dilution due to humid conditions such as heavy rains. Yet another object of the present invention is to provide a herbicide that is effective over a wide range of soils, including light to normal organic soils to heavy clays and composts. Another advantage of the herbicides of the present invention is that they can be applied using seed application methods, either pre-emergent surface application or pre-plant incorporation into the soil. Finally, it is an advantage of the herbicides of the invention that they are safe and do not require special handling methods. The above objects and other objects of the present invention will become more apparent from the detailed description below. (Means for Solving the Problems) The present invention relates to herbicidally active compounds, herbicidal compositions containing these compounds as active ingredients, and herbicidal methods using these compositions in various crops. A selected group of 2-haloacetanilides, which are now characterized by a special combination of the anilide nitrogen atom and an alkyl group in one ortho position and a specific alkoxy group in the other ortho position, are most closely related to the prior art. It has been found that compounds related to the present invention have surprisingly superior herbicidal activity compared to prior art herbicides. The first property of the herbicidal composition of the present invention is that it maintains crop safety against a wide variety of crops, including soybeans, cotton, peanuts, oilseed rape, small kidney beans, alfalfa, etc. However, there are many types of weeds that can be controlled by currently used herbicides, and even a large number of weeds that to date have not been individually and/or collectively controlled by one known herbicide. Their ability to control a wide spectrum of weeds, including: While prior art herbicides are often useful in controlling a variety of weeds, including some resistant weeds, the unique herbicides of the present invention are effective in controlling a wide variety of resistant weeds, most notably annuals. Weeds such as Texas panicum, yutsigrass, wild millet (Panicum miliaceum),
It has been found that it can control or greatly suppress alexandergrass, ruby grass, staghorn cane, and seedling seiban sorghum, while controlling and/or suppressing other less resistant perennial and annual weeds. Compounds of the invention have the formula (However, in the formula, R is methyl or ethyl,
R 1 is a C 1-6 alkyl group, preferably C 3-5 alkyl, R 2 is methyl, ethyl or tertiary butyl, preferably methyl, and R 3 is hydrogen or methyl in the meta position, preferably hydrogen, provided that when R is ethyl, R 1 is n-butyl, R 2 is methyl, and
R 3 shall be hydrogen, and if R 3 is methyl, R and R 2 shall also be methyl, and R 1 shall be isopropyl or n-butyl, and R 3 is hydrogen; and when R and R 2 are both methyl, R 1 is ethyl,
n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, secondary butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl,
2-methylpentyl or 1,3-dimethylbutyl; if R 2 is ethyl, R is methyl; and R 1 is isopropyl; and R 2 is tertiary-butyl. In some cases R and R 1 are both methyl). Preferred compounds of the invention are described below. N-methyl-2'-isopentyloxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-methyl-2'-n -butoxy-6'-methyl-
2-chloroacetanilide, N-methyl-2'-sec-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-
2-chloroacetanilide, N-methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-
2-chloroacetanilide, N-methyl-2'-isopropoxy-6'-ethyl-2-chloroacetanilide. The utility of the compounds of the invention as active ingredients and their use in herbicidal compositions formulated using the compounds of the invention are described below. Compounds of the invention can be prepared in a variety of ways. For example, these compounds can be prepared by a process that involves N-alkylating the anion of the appropriate secondary 2-haloacetanilide with an alkylating agent under basic conditions. This N-alkylation method is described in Examples 1 and 2 herein. Example 1 This example describes the preparation of one preferred compound, N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. In this example, dimethyl sulfate is N-alkyl-2
- used as alkyl group for preparing chloroacetanilide from the corresponding secondary amide anion. 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide 4.9 g (0.02 mol), dimethyl sulfate 2.6
(0.02 mol) and 2.0 g of triethylbenzylammonium bromide are mixed in 250 ml of methylene chloride under cooling. Then 50 ml of 50% sodium hydroxide are added in one portion at 15° C. and the mixture is stirred for 2 hours. Add water (100ml) and separate the resulting layers. The organic layer is washed with water, dried over magnesium sulphate and evaporated on a Kugelrohr. 4.2 g of a clear liquid with a bp of 135°C (0.07 mmHg) is obtained with a yield of 78%. When left to stand, it crystallizes to give a colorless solid (mp41-42.5℃). Elemental analysis (as C 14 H 20 ClNO 2 ) C% H% Cl% calculated value 62.33 7.47 13.14 Actual value 62.34 7.49 13.16 The product is N-methyl-2'-n-butoxy-
Identified as 6'-methyl-2-chloroacetanilide. Example 2 2'-n-butoxy in 250 ml of methylene chloride
6'-methyl-2-chloroacetanilide 5.6g
(0.022 mol), diethyl sulfate 4.0 g (0.024 mol) and triethylbenzylammonium bromide
Add 50 ml of 50% sodium hydroxide at once to 2.2 g of the cooled (15° C.) mixture and stir the mixture for 5.0 minutes. Add water (150 ml) and separate the resulting layers. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and then evaporated on a Kugelrohr to give 4.1 g of a clear liquid [66% yield, bp 114
°C (0.05mmHg)] is obtained. Elemental analysis (as C 15 H 22 ClNO 2 ) C% H% Cl% calculated value 63.48 7.81 12.49 Actual value 63.50 7.85 12.48 The product is N-ethyl-2'-n-butoxy-
Identified as 6'-methyl-2-chloroacetanilide. Examples 3-19 Following substantially the same procedures, amounts of reactants and general conditions as described in Examples 1 and 2, but using the appropriate secondary anilide, the corresponding N-alkyl A final product is obtained. i.e. other N-methyl-2- according to the above formula
Haloacetanilides were produced and these compounds are shown in the table.
【表】【table】
【表】
上記のＮ−アルキル化法で出発物質として使用
される第２級アニリドは既知の方法によりたとえ
ば対応するアニリンのハロアセチル化により製造
される。たとえば実施例１で使用される出発第２
級アニリドはつぎのようにして製造される。
メチレンクロリド250ml中の２−ｎ−ブトキシ
−６−メチルアニリン27.4ｇ（0.0153モル）を10
％水酸化ナトリウム溶液（0.25モル）とともに激
しく撹拌すると同時に、外部冷却によりその温度
を15〜25℃に保ちながらメチレンクロリド中クロ
ロアセチルクロリド17.4ｇ（0.0154モル）の溶液
を30分間かけて加える。この反応混合物をさらに
60分間撹拌する。添加完了後層を分離し、そして
メチレンクロリド層を水洗し、乾燥し、そして真
空下で蒸発させると白色固体分28.3ｇ（m.p.127
〜128℃）が得られる。
元素分析（C13H18ClNO2として）
Ｃ％ Ｈ％ Cl％
計算値 61.05 7.09 13.86
実測値 61.04 7.08 13.86
その生成物は2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル−
２−クロロアセトアニリドと同定される。
実施例３〜19において出発物質として使用され
る第２級アニリドは同様の方法で製造される。
上記の第２級アニリドを製造するために使用さ
れる第１級アミンは、既知の方法によりたとえば
対応する２−アルコキシ−６−アルキル−ニトロ
ベンゼンをエタノール中で酸化白金触媒を使用し
て接触還元することにより製造できる。
上記に示されたように本発明の化合物は除草剤
として有効であることが見い出されており、発芽
後の活性も示されているが、特に発芽前除草剤と
して有効である。本明細書中で記載される発芽前
の試験には温室試験および圃場試験の両方が含ま
れる。温室試験においては除草剤は播種後かまた
は植物の増殖体を植え付けたのちに表面適用する
か、または播種前の試験容器中で試験種子の被覆
層として適用される一定量の土壤に混入すること
により適用される。圃場試験においては除草剤は
植え付け前に土壤に混入される（Pre−plant
incorporated「P.P.I.」）。すなわち除草剤を土壤表
面に適用し、つぎに混合手段によりそれに混入
し、ついで作物の種子を播く。
温室で使用される表面適用試験法はつぎのよう
にして行なわれる。
典型的には底に排水孔を有する9.5″×5.25″×
2.75″（24.13cm×13.34cm×6.99cm）のアルミニウム
のパンまたは3.75″×3.75″×3″（9.53cm×9.53cm×
7.62cm）のプラスチツクのポツトにレイ・シルト
壤土土壤を平らに詰め、つぎにポツトの頂部から
0.5インチ（1.27cm）の水準までぎつしり詰める。
つぎにそのポツトに試験されるべき種類の植物の
種を播き、つぎに0.5インチの試験土壤の層で被
覆する。つぎにベルト噴霧器を用いて土壤の表面
に除草剤を20gal／A.30psi（187／ha、2.11Kg／
cm2）で適用する。頂部潅漑（overhead
irrigation）によりそれぞれのポツトに0.25イン
チ（0.64cm）の水を与え、つぎに必要に応じて引
き続き地下潅漑（sub−irrigation）するために
それらのポツトを温室のベンチに置く。別法とし
ては頂部潅漑を省略してもよい。処理後約３週間
目に除草剤の効果を観察する。
温室試験において使用される土壤への混入によ
る除草剤の処理はつぎのとおりである。
優れた等級の表層土壞をアルミニウムのパンに
入れ、パンの頂部から３／８〜１／２インチの深
さまでぎつしり詰める。その土壤表面に多数種類
の植物の予定数の種子または植物増殖体を置く。
播種するかまたは植物の増殖体を加えたのちそれ
らのパンを平らに満たすために必要な土壤を秤量
してパンに入れる。その土壤および溶媒中でかま
たは水和剤の懸濁物として適用される既知量の活
性成分を充分に混合し、そして上記の調製された
パンを覆うために使用する。処理後最初にそれら
のパンに１／４インチ（0.64cm）の降雨に相当す
る水を頂部潅漑により与え、つぎの発芽しそして
成長するために適当な湿気を与えるように必要に
応じて地下潅漑により給水する。別法としては頂
部潅漑を省略することができる。播種し、そして
処理したのち約２〜３週間目に観察を行なう。
表およびには本発明の化合物の発芽前除草
活性を決定するために行なわれた試験の結果が要
約されている。これらの試験においては除草剤は
土壤への混入により適用され、そして地下潅漑の
みにより給水される。ダツシユ(-)は示された植
物が試験されなかつたことを意味する。除草剤の
評価はそれぞれの植物の種類の損傷率に基づいた
固定目盛りにより得られる。評価はつぎのように
定められる。
制御率(%) 評 価
０〜24 ０
25〜49 １
50〜74 ２
75〜100 ３
１組の試験で使用される植物の種類はつぎの凡
例により文字で表示され、それらに対するデータ
は表に示される。
Ａエゾノキツネアザミ Ｇカヤツリグサ
Ｂオナモミ Ｈヒメカモジグサ
Ｃイチビ Ｉセイバンモロコシ
Ｄアサガオ Ｊヤセチヤヒキ
Ｅシロザ Ｋケイヌビエ
ＦヤナギタデTABLE The secondary anilides used as starting materials in the above N-alkylation processes are prepared by known methods, for example by haloacetylation of the corresponding anilines. For example, the starting point 2 used in Example 1
The class anilide is produced as follows. 27.4 g (0.0153 mol) of 2-n-butoxy-6-methylaniline in 250 ml of methylene chloride
While stirring vigorously with % sodium hydroxide solution (0.25 mol), a solution of 17.4 g (0.0154 mol) of chloroacetyl chloride in methylene chloride is added over 30 minutes, keeping the temperature at 15-25°C by external cooling. This reaction mixture is further
Stir for 60 minutes. After the addition was complete, the layers were separated and the methylene chloride layer was washed with water, dried and evaporated under vacuum to yield 28.3 g of white solid (mp127
~128℃) is obtained. Elemental analysis (as C 13 H 18 ClNO 2 ) C% H% Cl% calculated value 61.05 7.09 13.86 Actual value 61.04 7.08 13.86 The product is 2'-n-butoxy-6'-methyl-
Identified as 2-chloroacetanilide. The secondary anilides used as starting materials in Examples 3-19 are prepared in a similar manner. The primary amines used to prepare the above secondary anilides can be prepared by known methods, for example by catalytic reduction of the corresponding 2-alkoxy-6-alkyl-nitrobenzenes in ethanol using a platinum oxide catalyst. It can be manufactured by As indicated above, the compounds of the present invention have been found to be effective as herbicides, and are particularly effective as pre-emergent herbicides, although post-emergence activity has also been demonstrated. The pre-emergence tests described herein include both greenhouse and field tests. In greenhouse tests, the herbicide may be surface applied after sowing or after planting the plant propagules, or incorporated into a volume of soil applied as a coating on the test seeds in the test container prior to sowing. Applicable by. In field trials, herbicides are mixed into the soil before planting (Pre-plant).
incorporated “PPI”). That is, the herbicide is applied to the soil surface, then incorporated into it by mixing means, and then the crop seeds are sown. The surface application test method used in greenhouses is performed as follows. Typically 9.5″ x 5.25″ x with drainage holes in the bottom
2.75″ (24.13cm x 13.34cm x 6.99cm) aluminum pan or 3.75″ x 3.75″ x 3″ (9.53cm x 9.53cm x
Fill a 7.62cm (7.62cm) plastic pot evenly with the Ray Silt clay pot, then pour the clay from the top of the pot.
Fill tightly to the 0.5 inch (1.27 cm) level.
The pots are then seeded with the type of plant to be tested and then covered with a 0.5 inch layer of test soil. Next, use a belt sprayer to spray 20gal/A.30psi (187/ha, 2.11Kg/herbicide) on the surface of the soil.
cm2 ). overhead irrigation
water each pot with 0.25 inches (0.64 cm) of water, then place the pots on greenhouse benches for continued sub-irrigation as needed. Alternatively, top irrigation may be omitted. The effect of the herbicide is observed approximately 3 weeks after treatment. The herbicide treatment by mixing into the soil used in the greenhouse test is as follows. Place the fine grade top soil into an aluminum pan and pack tightly to a depth of 3/8 to 1/2 inch from the top of the pan. A predetermined number of seeds or plant propagates of many types of plants are placed on the surface of the soil.
Weigh and place into the pans the amount of soil needed to evenly fill the pans after seeding or adding plant propagation. The loaf and a known amount of active ingredient applied in a solvent or as a suspension in a wettable powder are thoroughly mixed and used to coat the prepared bread. After treatment, the pans are initially top-irrigated with water equivalent to 1/4 inch (0.64 cm) of rainfall, followed by sub-irrigation as needed to provide adequate moisture for germination and growth. Water is supplied by Alternatively, top irrigation can be omitted. Observations are made approximately 2-3 weeks after sowing and treatment. The table and summarizes the results of tests conducted to determine the pre-emergence herbicidal activity of compounds of the invention. In these tests, herbicides are applied by incorporation into the soil and watered only by sub-irrigation. A dash (-) means the indicated plant was not tested. Herbicide ratings are obtained on a fixed scale based on the damage rate of each plant species. The evaluation is determined as follows. Control rate (%) rating 0-24 0 25-49 1 50-74 2 75-100 3 The types of plants used in a set of tests are indicated in letters according to the legend below, and the data for them are shown in the table. It will be done. A Ezono fox thistle G Japanese cyperus B Japanese fir tree H Japanese cyperus C Ichibi I Seiban sorghum D Morning glory J Yasetiyahiki E Shiroza K Keinubier F Willow knotweed
【表】【table】
【表】
さらにそれらの化合物は上記の方法を使用する
ことによりつぎの植物の種類に対して試験され
る。
Ｌ 大豆 Ｐ モロコシ
Ｍ 砂糖大根 Ｂ オナモミ
Ｎ 水麦 Ｑ ソバカズラ
Ｏ イネ Ｄ アサガオ
Ｒ セスバニア麻 Ｊ ヤセチヤヒキ
Ｅ シロザ Ｓ ヌカキビ属
Ｆ ヤナギタデ Ｋ ケイヌビエ
Ｃ イチビ Ｔ メヒシバ
結果は表に要約される。[Table] Additionally, the compounds are tested against the following plant species by using the method described above. L soybean P sorghum M sugar beet B Japanese fir N water barley Q buckwheat O rice D morning glory R Sesbania hemp J japonicum E whitebait S staghorn F fireweed K corn millet C Japanese grass T mehishiba The results are summarized in the table.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
本発明の除草剤は発芽前除草剤として、さらに
詳しくは殺草困難な一年生雑草テキサス・パニク
ム、実生セイバンモロコシ、シヤターケーン、ア
レキサンダーグラス、野生キビ、アカイネおよび
イツチグラスを選択的に制御すると同時にまた他
の多くの抵抗性がより小さい多年生および一年生
雑草を制御するかまたは抑制することにおいて意
外にも優れた作用を有することが見い出された。
本発明の除草剤による上記の雑草の選択的制御
および増大された抑制は大豆、綿、落花生、西洋
アブラナおよびサヤ豆（小形インゲン豆）を含め
て種々の作物中で見い出される。砂糖大根および
エンドウ中での種々の適用比におけるいくつかの
試験で選択性が示されたが、ある作物特に禾本科
の作物は一般的に本発明の除草剤に対して前記の
作物よりも耐容性が小さい。
絶対的基盤においてもまた相対的基盤において
も本発明の化合物の意外に優れた特性を説明する
ために、化学構造が本発明の化合物と最も密接に
関連している先行技術の化合物との比較試験が温
室で行なわれる。それらの先行技術の化合物はつ
ぎのように表示される。
Ａ Ｎ−第３級ブチル−２−メトキシ−クロロア
セトアニリド（米国特許第3268584号の実施例
13）、
Ｂ 2′−第３級ブチル−6′−メトキシ−２−クロ
ロアセトアニリド（米国特許第3442945号の実
施例67）、
Ｃ Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリ
ド〔通称「プロパクロル」（propachlor）、米
国特許第2863752号（再発行第26961号）、プロ
パクロルは上記の米国特許第3773492号および
同第4152137号に記載されており、そして商業
的除草剤「Ramrod
」（モンサント・カンパ
ニーの登録商標）の活性成分である〕。
以下のデータについて論議する場合、「GR15」
および「GR85」という記号で表わされた除草剤
の適用比が参考のために使用される。これらの比
はヘクタールあたりのKg数（Kg／ha）で与えら
れており、それはKg／haの比を1.12で割ることに
よりエーカーあたりのポンド数（lbs／Ａ）に換
算される。GR15は作物の損害を15％またはそれ
以下とするのに必要な除草剤の最大適用比と定義
され、そしてGR85は雑草の85％制御を達成する
ために必要な最小適用比と定義される。GR15お
よびGR85の比は可能な商標的実用性の尺度とし
て使用される。もちろん適当な商業上の除草剤は
適度な範囲内で多少作物に損害を与える場合があ
ることは理解される。
選択的除草剤としての化学物質の有効性に対す
るもう一つの目安は、一定の作物および雑草に対
する除草剤の「選択因子」（SF）である。選択因
子は作物の安全性および雑草の損傷に関する相対
的な程度の尺度であり、GR15／GR85の比により
すなわち作物に対するGR15の比を雑草に対する
GR85の比（両方の比はKg／ha（lb／Ａ）で表わさ
れる）で割つた値により表わされる。以下の表に
おいては選択因子はそれぞれの雑草に対する
GR85の比のつぎにかつこで示される。記号
「NS」は「非選択的である」ことを表わす。限界
のかまたは疑わしい選択性はダツシユ(-)により
示される。空白の箇所は表示された雑草がその試
験で使用されなかつたか、またはその植物が発芽
しなかつたことを意味する。
作物の耐容性および雑草制御は相互に関係して
いるので、選択因子によりこの関係を簡単に議論
することは意味がある。一般的に作物の安全因子
すなわち除草剤に対する耐容性の値が高いことが
望ましい。なぜならばより高い除草剤濃度はしば
しばある理由でかまたは別の理由で望ましいから
である。逆に雑草制御の比が小さいことすなわち
除草剤が高い単位活性を有することは経済的な、
そしておそらくは生態学的な理由で望ましい。し
かしながら除草剤の低い適用比はある種の雑草を
制御するために適当でない場合があり、より大き
な割合が要求される可能性がある。従つて最良の
除草剤は最小量の除草剤で最大数の雑草を制御
し、そして最高の作物安全性すなわち作物の耐容
性を提供するような除草剤である。従つて作物の
安全性および雑草制御の関係を定量するために
（上記に定義されたような）「選択因子」が使用さ
れる。表に記載された選択因子に関しては、数値
が高ければ高いほど一定の作物中での雑草制御に
対する除草剤の選択性は大きい。
最初の比較試験においては一般的に大豆と関係
のある特定の雑草に対する選択的除草剤として、
本発明の代表的化合物である実施例１の化合物の
相対的有効性を関連のある先行技術の化合物すな
わち化合物Ａ、ＢおよびＣと比較した温室での発
芽前除草活性データが表に示される。すべての
化合物に対する表の試験データは同一の試験条
件（すなわち土壤への混入および最初の頂部潅
漑）下で得られたものであり、データは各化合物
に対する２つの重複試験の平均を表わす。すなわ
ち実施例１の化合物の２つの別の試料を使用し、
そして表のデータは両方の試験試料からの平均を
表わす。本明細書の試験で使用される雑草は表に
おいてつぎの略語を有する。テキサス・パニクム
（TP）、実生セイバンモロコシ（SJG）、シヤター
ケーン（SC）、アレキサンダーグラス（AG）、野
生キビ（WPM）、オオクサキビ（FP）、アカイ
ネ（RR）およびイツチグラス（IG）。[Table] The herbicide of the present invention is used as a pre-emergence herbicide to selectively control difficult-to-kill annual weeds such as Texas panicum, seedling Seiban sorghum, shutter cane, Alexander grass, wild millet, ruby grass, and yutsi grass. It has also been found that many other resistant weeds have surprisingly good efficacy in controlling or suppressing smaller perennial and annual weeds. Selective control and increased suppression of the above-described weeds by the herbicides of the present invention is found in a variety of crops including soybeans, cotton, peanuts, oilseed rape, and runner beans (small kidney beans). Although selectivity was shown in several trials at various application rates in sugar beets and peas, certain crops, particularly those of the Phytophthora family, generally tolerate the herbicides of the invention better than said crops. gender is small. In order to explain the unexpectedly superior properties of the compounds of the invention on an absolute as well as a relative basis, comparative studies with compounds of the prior art whose chemical structure is most closely related to the compounds of the invention is held in a greenhouse. Those prior art compounds are labeled as follows. A N-tertiary butyl-2-methoxy-chloroacetanilide (Example of U.S. Pat. No. 3,268,584)
13), B 2'-tertiary butyl-6'-methoxy-2-chloroacetanilide (Example 67 of U.S. Pat. No. 3,442,945), C N-isopropyl-2-chloroacetanilide [commonly known as "propachlor"] , U.S. Pat. No. 2,863,752 (Reissue No. 26,961), propachlor is described in the above-mentioned U.S. Pat. ]. "GR 15 " when discussing the following data:
and the herbicide application ratio designated by the symbol "GR 85 " is used for reference. These ratios are given in kg per hectare (Kg/ha), which is converted to pounds per acre (lbs/A) by dividing the kg/ha ratio by 1.12. GR 15 is defined as the maximum application rate of herbicide required to achieve 15% or less crop damage, and GR 85 is defined as the minimum application rate required to achieve 85% control of weeds. Ru. The ratio of GR 15 and GR 85 is used as a measure of possible trademark utility. It is, of course, understood that appropriate commercial herbicides may cause some crop damage within reasonable limits. Another measure of a chemical's effectiveness as a selective herbicide is the herbicide's "selection factor" (SF) for a given crop and weed. The selection factor is a measure of the relative extent of crop safety and weed damage, and is determined by the ratio GR 15 /GR 85 , i.e. the ratio of GR 15 to crop to weeds.
GR 85 (both ratios are expressed in kg/ha (lb/A)). In the table below, selection factors are shown for each weed.
It is indicated by a katsuko next to the ratio of GR 85 . The symbol "NS" stands for "non-selective." Marginal or questionable selectivity is indicated by a dash (-). Blank spaces mean that the indicated weed was not used in the test or the plant did not germinate. Since crop tolerance and weed control are interrelated, it is worthwhile to briefly discuss this relationship in terms of selective factors. In general, it is desirable for the crop to have a high safety factor, ie, a high tolerance value to the herbicide. This is because higher herbicide concentrations are often desirable for one reason or another. Conversely, it is economical to have a low weed control ratio, that is, a high unit activity of the herbicide.
And perhaps desirable for ecological reasons. However, low application rates of herbicides may not be suitable for controlling some weeds, and larger rates may be required. Therefore, the best herbicide is one that controls the maximum number of weeds with the least amount of herbicide and provides the highest crop safety or crop tolerance. "Selection factors" (as defined above) are therefore used to quantify the relationship between crop safety and weed control. For the selection factors listed in the table, the higher the number, the more selective the herbicide is for weed control in a given crop. Initial comparative trials showed that it was used as a selective herbicide against certain weeds commonly associated with soybeans.
Greenhouse pre-emergence herbicidal activity data comparing the relative efficacy of the compound of Example 1, a representative compound of the invention, with related prior art compounds, Compounds A, B and C, is shown in the table. The test data in the table for all compounds were obtained under the same test conditions (i.e., soil incorporation and initial top irrigation) and the data represent the average of two duplicate tests for each compound. i.e. using two separate samples of the compound of Example 1,
The data in the table then represent the average from both test samples. The weeds used in the tests herein have the following abbreviations in the table: Texas panicum (TP), Seedling Seiban sorghum (SJG), Shattercane (SC), Alexander grass (AG), wild millet (WPM), giant millet (FP), ruby grass (RR) and yew grass (IG).
【表】
表のデータをみると雑草制御に関しては、オ
オクサキビに対する化合物Ｃは唯一の例外である
が、先行技術の化合物はいずれも最大適用比すな
わち1.12Kg／haで大豆中のいかなる雑草に対して
も確実な選択的雑草制御を示さないし、化合物Ｃ
でさえもその選択因子は実施例１の化合物のそれ
よりも小さい。これとは著しい対照をなして実施
例１の化合物は0.71Kg／haまで大豆の安全性を保
持しながら、極端に低い適用比でその試験におけ
るすべての雑草を選択的に制御する。特に注目す
べきことは実施例１の化合物は0.07Kg／ha（使用
された最小の割合）またはそれ以下で実生セイバ
ンモロコシ、シヤターケーン、アレキサンダーグ
ラス、オオクサキビおよびイツチグラスを制御
し、そしてまた残りの雑草すなわちテキサス・パ
ニクム、野生キビおよびアカイネをそれぞれわず
か0.10、0.14および0.18Kg／haの割合で制御する
という事実である。
先行技術の化合物Ａ〜Ｃの除草剤としての相対
的な有効性を本発明の代表的化合物である実施例
１、３〜５および８〜17の化合物と比較するため
に別の試験が温室で行なわれる。その試験は0.07
〜1.12Kg／ha（0.0625〜1.0lb／Ａ）の範囲内の適
用比で除草剤を土壤へ混入し、最初に頂部潅漑を
行ない、つぎに引き続き必要に応じて地下潅漑に
より給水するという方法で行なわれる。観察は処
理後19日間行なわれる。この別の試験から得られ
たデータは表に示され、雑草の名称は表と同
様に略語で示され、そして選択因子はそれぞれの
雑草に対するGR85の比のあとにかつこで示され
る。[Table] In terms of weed control, the data in the table shows that, with the only exception being Compound C against giant cane, none of the prior art compounds were effective against any weeds in soybean at the maximum application rate, i.e. 1.12 Kg/ha. also does not show reliable selective weed control, and Compound C
Even its selectivity factor is smaller than that of the compound of Example 1. In sharp contrast, the compound of Example 1 selectively controls all weeds in the test at extremely low application rates while retaining soybean safety up to 0.71 Kg/ha. Of particular note is that the compound of Example 1 controls seedling seiban sorghum, shutter cane, alexander grass, cane grass, and yutsi grass at 0.07 Kg/ha (minimum rate used) or less, and also controls residual weeds i. The fact is that it controls Texas panicum, wild millet and rubella at rates of only 0.10, 0.14 and 0.18 Kg/ha respectively. Another study was conducted in a greenhouse to compare the relative efficacy of prior art compounds A-C as herbicides with compounds of Examples 1, 3-5, and 8-17, which are representative compounds of the present invention. It is done. That test is 0.07
The herbicide is incorporated into the soil at an application rate in the range of ~1.12 Kg/ha (0.0625-1.0 lb/A) and watered initially by top irrigation, followed by sub-irrigation as needed. It is done. Observations are carried out for 19 days after treatment. The data obtained from this separate test are shown in the table, the names of the weeds are shown in abbreviations as in the table, and the selection factors are shown in brackets after the ratio of GR 85 to the respective weed.
【表】
表のデータをみると除草剤試験比の範囲内で
化合物Ａは大豆中のいかなる試験雑草も選択的に
制御しないこと、化合物Ｂはオオクサキビ（特に
抵抗性の大きい雑草ではない）に対して限界的に
選択的制御を示すだけであること、そして化合物
Ｃはオオクサキビのみを選択的に制御し、そして
テキサス・パニクム、アルキサンダーグラスおよ
びアカイネに対して限界的に選択的制御を示すこ
とがわかる。オオクサキビに対する化合物Ｃ
（GR85は0.28Kg／haである）およびアレキサンダ
ーグラスおよびオオクサキビに対する化合物Ｂ
（GR85は1.00Kg／ha）の例外だけを除外すれば、
いずれの先行技術化合物も1.12Kg／ha（1.0lb／
Ａ）以下でその試験におけるすべての雑草を制御
しない。
明確な対照をなして、ある種の雑草に対する特
別の場合を除外すれば、本発明の化合物はすべて
大豆中のどの雑草に対しても著しく確実な選択的
制御を示す。わずかに２、３の場合たとえばアカ
イネに対する実施例８および17、野生キビおよび
アカイネに対する実施例９、野生キビに対する実
施例14およびシヤターケーンに対する実施例15の
化合物には選択的制御は限界的である。さらに先
行技術の化合物とは対照的に、そして今度も例外
は認められるが、本発明のすべての化合物は0.56
Kg／ha（0.5ｂ／Ａ）以下、ある場合には0.07
Kg／ha（0.0625Kg／Ａ）以下という極端に低い適
用比ですべての雑草を制御するが、それは（オオ
クサキビを除いて）試験雑草の抵抗性が極めて大
きいことを考慮すれば絶対的見地においても、そ
して特に上記の例外を除いて最も関連のある先行
技術化合物はどの試験雑草をも制御できないこと
と比較しても驚くべき成績である。
さらに本発明の好ましい化合物は落花生〔フロ
ランナー（Florunner）〕中の一年生雑草である
テキサス・パニクム、ブリストリイ・スターブー
ル（bristly starbur）、およびフロリダ・パスレ
イ（Florida pusley）に対して発芽前の選択的除
草活性および土壤寿命を決定するために圃場で試
験される。観察は表面適用による除草剤処理のの
ち４、８および12週間（WAT）行なわれる。土
壤の種類は1.3％の有機質を含むドサン
（Dothan）砂質壤土である。結果は表に示され
る。[Table] The data in the table shows that within the range of herbicide test ratios, Compound A does not selectively control any of the test weeds in soybeans, and Compound B does not control any of the test weeds in soybeans, and Compound B does not control any of the test weeds in soybeans (which is not a particularly resistant weed). and that Compound C selectively controls only oxcane and marginally selective control against Texas panicum, Alexander grass, and rubella. Recognize. Compound C against giant cane
(GR 85 is 0.28Kg/ha) and compound B against alexandergrass and giant cane
(GR 85 is 1.00Kg/ha)
Both prior art compounds were 1.12Kg/ha (1.0lb/ha)
A) Does not control all weeds in the test by: In sharp contrast, and with the exception of special cases against certain weeds, all the compounds of the invention exhibit a very reliable selective control of all weeds in soybean. In only a few cases, for example, the compounds of Examples 8 and 17 against crucifera, Example 9 against wild millet and crucifera, Example 14 against wild millet and Example 15 against cane cane, the selective control is marginal. Further in contrast to prior art compounds, and again with exceptions, all compounds of the present invention have a 0.56
Kg/ha (0.5b/A) or less, in some cases 0.07
Kg/ha (0.0625 Kg/A) or less, which controls all weeds at an extremely low application rate, which is also in absolute terms given the extremely high resistance of the tested weeds (with the exception of cane). , and especially compared to the failure of most relevant prior art compounds, with the exceptions noted above, to control any of the tested weeds. Additionally, preferred compounds of the present invention provide selective pre-emergence control against the annual weeds Texas panicum, bristly starbur, and Florida pusley in groundnut (Florunner). Tested in the field to determine herbicidal activity and soil longevity. Observations are made 4, 8 and 12 weeks (WAT) after surface applied herbicide treatment. The type of soil is Dothan sandy soil containing 1.3% organic matter. The results are shown in the table.
【表】
表のデータは実施例２の化合物が2.24〜4.48
Kg／haの範囲内の割合で12WATまで落花生中の
３種の雑草をすべて選択的に制御することを示し
ている。１種または数種の試験雑草の選択的制御
はまた一層小さい割合で12WATまで実施例１お
よび３の化合物により示される。３種の試験化合
物のうちでは実施例２の化合物はこの試験条件下
において落花生中で最も高い安全因子を有するこ
とが示される。
さらに表面適用（SA）によるかまたは植え付
け前の混入（PPI）により適用した場合に処理後
12週間までの期間大豆中の野生キビに対する実施
例１、３および４の化合物の相対的有効性を決定
するための別の試験が圃場で行なわれた。土壤は
有機質を1.7％含有する砂質壤土であり、処理後
２日目に2.5インチ（6.35cm）の雨が降つた。こ
の試験結果は表に示される。[Table] The data in the table shows that the compound of Example 2 was 2.24 to 4.48.
It has been shown to selectively control all three weed species in groundnut up to 12 WAT at rates within the range of Kg/ha. Selective control of one or several test weeds is also shown by the compounds of Examples 1 and 3 to a lesser extent up to 12 WAT. Among the three test compounds, the compound of Example 2 is shown to have the highest safety factor in peanuts under this test condition. Additionally after treatment when applied by surface application (SA) or by pre-plant incorporation (PPI)
Another study was conducted in the field to determine the relative effectiveness of the compounds of Examples 1, 3 and 4 on wild millet in soybeans for up to 12 weeks. The soil was a sandy soil containing 1.7% organic matter, and 2.5 inches (6.35 cm) of rain fell on the second day after treatment. The results of this test are shown in the table.
【表】
表のデータは3.36Kg／haの割合で表面適用し
た場合に、それぞれの化合物が３、８および
12WATの間大豆中の野生キビを選択的に制御す
ることを示している。このように本発明の化合物
を用いて作物にある種の処理を行なうことにより
野生キビに対して季節的に長期の制御が提供され
る。なぜならばこの雑草の発芽および発生は作物
の成育期にだんだん増加するからである。PPI処
理の場合に大豆に対する損害の程度が一層大きい
のは、円形まぐわで極端に深く且つ不均等に混入
し、そして処理後２日目に雨が降つたためであ
る。この試験において表面適用処理は優れた雑草
制御および作物の安全性を提供する。
さらにもう一つの圃場試験において実施例１、
３および４の化合物は、表面適用および植え付け
前の混入の両方による除草剤処理において、極め
て抵抗性の大きい一年生雑草である実生セイバン
モロコシに対するそれらの除草活性について試験
される。この圃場試験は粘土土壤（粘度58％およ
び有機質3.1％）で行なわれる。処理後４週間目
および８週間目に観察が行なわれる。結果は表
に示される。[Table] The data in the table shows that the respective compounds 3, 8 and
Shows selective control of wild millet in soybean during 12WAT. Certain treatments of crops with compounds of the invention thus provide long-term seasonal control of wild millet. This is because the germination and emergence of this weed gradually increases during the crop growing season. The greater degree of damage to soybeans with the PPI treatment was due to extremely deep and uneven incorporation at the circular harrow and rain on the second day after treatment. Surface applied treatments provided superior weed control and crop safety in this trial. In yet another field test, Example 1,
Compounds 3 and 4 are tested for their herbicidal activity against Seiban sorghum, a highly resistant annual weed, in herbicide treatments both by surface application and pre-plant incorporation. The field test is carried out on clay soil (58% viscosity and 3.1% organic matter). Observations are made at 4 and 8 weeks after treatment. The results are shown in the table.
【表】
実施例４の化合物はPPI条件下で８週間程度の
長期間2.24Kg／haにおいて、そして表面適用条件
下で3.36および4.48Kg／haの割合で大豆中の実生
セイバンモロコシを選択的に制御する。実施例１
の化合物は表面適用の条件下で3.36Kg／haの割合
で処理したのち少なくとも４週間実生セイバンモ
ロコシを選択的に制御する。
上記の表のデータにより示されるように本発明
による化合物は表面適用または土壤への混入処理
のもとで使用するのに適しており、好ましい処理
は種々の因子たとえば土壤、気候などによる。し
かしながら一般的には除草剤の表面適用は土壤へ
の混入より好ましい。
除草剤が土壤中への溶解に抵抗し、その結果と
して得られる除草剤の有効性を決定するための実
験室での試験において、実施例１の化合物をアセ
トン中で処方し、つぎにポツトの底に紙で覆わ
れた排水孔を有するポツトに秤量されたレイ・シ
ルト壤土を入れてその上に種々の濃度で噴霧す
る。処理された土壤を含むポツトを回転台に置
き、それを回転させ、目盛りを付された水の容器
の２個のノズルの先端がその上にくるようにし
て、雨を擬ねて１時間あたり１インチ（2.5cm）
の水を放出することにより溶解せしめる。溶解比
は回転台に置かれた時間を変えることにより調節
される。水はポツトの土壤に放出され、そして
紙および排水孔から浸出する。つぎにポツトを周
囲温度（室温）で３日間放置する。つぎにポツト
の処理された土壤を取り出し、粉砕し、そしてケ
イヌビエの種子を播いたレイ・シルト壤土土壤を
含む別のポツトの頂部に表層として置く。つぎに
ポツトを温室のベンチに置き、地下潅漑し、そし
て２〜３週間放置して成長せしめる。成長阻害率
を（非処理の）対照ポツトと比較して視覚的に評
価し、そして処理後18日間目のケイヌビエに対す
る未乾燥重量を測定する。これらの３回の重複試
験から得られたデータは表に示される。[Table] The compound of Example 4 selectively suppressed Seiban sorghum in soybean at rates of 2.24 Kg/ha for as long as 8 weeks under PPI conditions and at rates of 3.36 and 4.48 Kg/ha under surface application conditions. Control. Example 1
The compound selectively controls Seiban sorghum seedlings for at least 4 weeks after treatment at a rate of 3.36 Kg/ha under conditions of surface application. As shown by the data in the table above, the compounds according to the invention are suitable for use under surface application or incorporation into a soil treatment, the preferred treatment depending on various factors such as the soil, climate, etc. However, surface application of herbicides is generally preferred over soil incorporation. In a laboratory test to determine the resistance of the herbicide to dissolution in soil and the resulting effectiveness of the herbicide, the compound of Example 1 was formulated in acetone and then placed in a pot. A weighed amount of Ray Silt soil is placed in a pot with a drainage hole covered with paper in the bottom and sprayed at various concentrations onto it. Place the pot containing the treated soil on a turntable and rotate it so that the tips of the two nozzles of the graduated water container are above it to simulate rain. 1 inch (2.5cm)
It is dissolved by releasing water. The dissolution ratio is adjusted by varying the time on the turntable. Water is released into the pot's soil and leaches through the paper and drainage holes. The pots are then left at ambient temperature (room temperature) for 3 days. The treated soil pot from the pot is then removed, crushed, and placed as a top layer on top of another pot containing a Ray Silt soil soil seeded with canebie seeds. The pots are then placed on benches in the greenhouse, irrigated underground, and left to grow for 2-3 weeks. The rate of growth inhibition is visually assessed in comparison to (untreated) control pots and the wet weight is determined for cane millet 18 days after treatment. Data obtained from these three replicate tests are shown in the table.
【表】【table】
【表】
表のデータは本発明の化表的化合物である実
施例１の化合物が豪雨の条件下で土壤中への溶解
に完全に抵抗し、そして10.16cmの豪雨下におい
て0.14Kg／ha（0.125ｂ／Ａ）ほどの低い適用比
でケイヌビエに対して90％以上の制御を示すこと
を表わしている。
除草剤の明確な利点は多数種類の土壤中で作用
するその能力である。従つて粘土および有機者の
含有量が異なる多数種類の土壤において大豆中の
アレキサンダーグラス（AG）およびケイヌビエ
（BYG）に対する実施例１および３の化合物の除
草剤としての有効性を示すデータが表に提供さ
れる。除草剤の処理は上記のように表面適用によ
り行なわれ且つ頂部潅漑される。雑草に対する選
択因子は雑草に対するGR85の割合のあとにかつ
こで示される。[Table] The data in the table shows that the compound of Example 1, which is a representative compound of the present invention, completely resists dissolution into soil under conditions of heavy rain, and 0.14 Kg/ha ( This indicates that the control rate against Cane millet is over 90% at an application ratio as low as 0.125b/A). A distinct advantage of herbicides is their ability to act in many types of soils. Data are therefore tabulated showing the effectiveness of the compounds of Examples 1 and 3 as herbicides against Alexander grass (AG) and cane millet (BYG) in soybeans in a number of types of soils with varying clay and organic matter contents. provided. Herbicide treatment is carried out by surface application and top irrigation as described above. Selection factors against weeds are indicated in brackets after the proportion of GR 85 against weeds.
【表】
表のデータは本発明の化合物が土壤の種類に
充分に無関係であることを示している。さらに詳
しくは実施例１の化合物は有機質含有量が1.0％
（レイ・シルト壤土）から有機質含有量が22.1％
（フロリダ堆肥）までのすべての有機質含有試験
土壤において大豆中のアレキサンダーグラスおよ
びケイヌビエに対して確実な選択的制御を示す。
同様に実施例３の化合物はフロリダ砂（有機質を
6.8％含有）およびフロリダ堆肥中のケイヌビエ
を除いて、すべての種類の土壤において大豆中の
試験雑草に対して確実な選択的制御を示す。有機
質含量はフロリダ砂とほぼ同じであるが、粘土の
含有量がより大きい（37.0％）ドラマー
（Drummer）シルト粘土壤土土壤において、そし
てブラジル（Brazilian）砂質粘土壤土のように
有機質および粘土の含有量がより大きい土壤にお
いて、実施例３の化合物はアレキサンダーグラス
およびケイヌビエの両方を選択的に制御している
ので、フロリダ砂の場合には粘土の含有量が低い
（1.8％）ためにその土壤においてケイヌビエに対
して選択的制御を示さなかつたと考えられる。
本発明の化合物は大豆および落花生中での適用
が最も重要である。しかしながら選択的な雑草制
御は上記の表に示されたように他の種々の作物
においても確立されている。さらに別の試験にお
いて実施例１の化合物はまた1.0ｂ／Ａまでの
割合でサヤ豆およびエンドウ中で、0.5ｂ／Ａ
までまたはそれ以上の割合で綿、西洋アブラナ、
ニンジンおよび赤カブ中で、そして0.25〜0.5
ｂ／Ａ程度でムラサキウマゴヤシ、亜麻およびキ
ヤベツ中で有用であることが示された。
実施例１、３および４の化合物に関する毒物学
的研究によりつぎの性質が示された。TABLE The data in the table show that the compounds of the invention are largely independent of the type of soil. More specifically, the compound of Example 1 has an organic content of 1.0%.
Organic matter content is 22.1% from (ray silt soil)
(Florida Compost) shows reliable selective control of Alexandergrass and cane millet in soybeans in all organic-containing test soils up to (Florida Compost).
Similarly, the compound of Example 3
It shows reliable selective control against the tested weeds in soybean in all types of soils, with the exception of cane millet (containing 6.8%) and in Florida compost. The organic matter content is about the same as the Florida sand, but the clay content is higher (37.0%) in the Drummer silt clay soil, and the organic and clay content as in the Brazilian sandy clay soil. In the case of Florida sand, the compound of Example 3 selectively controls both Alexander grass and cane millet in the larger soil pots due to the lower clay content (1.8%). It is thought that it did not show selective control over C. chinensis. The most important application of the compounds of the invention is in soybeans and peanuts. However, selective weed control has also been established in a variety of other crops as shown in the table above. In further tests, the compound of Example 1 was also tested in green beans and peas at rates up to 1.0 b/A.
Cotton, western rape, in proportions up to or above
in carrots and red turnips, and 0.25 to 0.5
It was shown to be useful in alfalfa, flax and cabbage at a level of b/A. Toxicological studies on the compounds of Examples 1, 3 and 4 showed the following properties.
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−
ｓ−トリアジン、
３−イソプロピル−1H−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−４−（3H）−オン２，２−ジオキ
シド、
３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、
６，７−ジヒドロジピリド（１，２−ａ：2′，
1′−ｃ）−ピラジジニウム塩、
５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウ
ラシル、
１，1′−ジメチル−４，4′−ビピリジニウム。
〔尿素〕
N′−（４−クロロフエノキシ）フエニル−Ｎ，
Ｎ−ジメチル尿素、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−クロロ−４−メ
チルフエニル）尿素、
３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素、
１，３−ジメチル−３−（２−ベンゾチアゾリ
ル）尿素、
３−（ｐ−クロロフエニル）−１，１−ジメチル
尿素、
１−ブチル−３−（３，４−ジクロロフエニル）
−１−メチル尿素。
〔カルバメート／チオールカルバメート〕
２−クロロアリルジエチルジチオカルバメー
ト、
Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
チオールカルバメート、
イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カル
バメート、
Ｓ−２，３−ジクロロアリルＮ，Ｎ−ジイソプ
ロピルチオールカルバメート、
エチルＮ，Ｎ−ジプロピルチオールカルバメー
ト、
Ｓ−プロピルジプロピルチオールカルバメー
ト。
〔アセトアミド／アセトアニリド／アニリン／ア
ミド〕
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジフエニルアセト
アミド、
Ｎ−（２，４−ジメチル−５〔〔（トリフルオロメ
チル）スルホニル〕アミノ〕フエニル〕アセトア
ミド、
Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリ
ド、
2′，6′−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−２−
クロロアセトアニリド、
2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ
プロパ−２−イル）−２−クロロアセトアニリド、
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ
−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン、
Ｎ−（１，１−ジメチルプロピルニル）３，５
−ジクロロベンズアミド。
〔酸／エステル／アルコール〕
２，２−ジクロロプロピオン酸、
２−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸、
２，４−ジクロロフエノキシ酢酸、
メチル−２−〔４−（２，４−ジクロロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピオネート、
３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸、
２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸、
２，３，６−トリクロロフエニル酢酸、
ナトリウム５−〔２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フエノキシ〕−２−ニトロベンゾエー
ト、
４，６−ジニトロ−ｏ−第２級ブチルフエノー
ル、
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンおよびその
C1〜6モノアルキルアミンおよびそのアルカリ金属
塩およびそれらを組合わせたもの。
〔エーテル〕
２，４−ジクロロフエニル−４−ニトロフエニ
ルエーテル、
２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル−３−エトキシ−４−ニトロジフエニルエ
ーテル。
〔その他〕
２，６−ジクロロベンゾニトリル、
メタンアルソン酸モノナトリウム塩、
メタンアルソン酸ジナトリウム塩。
活性成分と組合わせて使用するのに有用である
肥料としてはたとえば硝酸アンモニウム、尿素、
苛性カリ、および過燐酸塩があげられる。他の有
用な添加物には植物体がそこで定着しそして成長
するような物質たとえば混合肥料、下肥え、腐植
土、砂およびその類似物が含まれる。
以下に具体例をあげて上記の除草性処方物につ
いて説明する。
乳化性濃厚物（EC′s）
重量％
Ａ 実施例No.１の化合物 35.6
カルシウムドデシルベンゼンスルホネー
ト／ポリオキシエチレンエーテルの混合物
〔たとえばアトロツクス（Atlox
）
3437F〕 5.0
モノクロロベンゼン 29.7
C9の芳香族炭化水素 29.7
100.00
Ｂ 実施例No.３の化合物 85.0
カルシウムドデシルスルホネート／アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール混合物
4.0
C9の芳香族炭化水素溶媒 11.0
100.00
Ｃ 実施例No.４の化合物 5.0
カルシウムドデシルベンゼンスルホネー
ト／ポリオキシエチレンエーテルの混合物
〔たとえばアトロツクス（Atlox）3437F〕
1.0
キシレン 94.0
100.00
液体状濃厚物
重量％
Ａ 実施例No.５の化合物 10.0
キシレン 90.0
100.00
Ｂ 実施例No.６の化合物 85.0
ジメチルスルホキシド 15.0
100.00
Ｃ 実施例No.18の化合物 50.0
Ｎ−メチルピロリドン 50.0
100.00
Ｄ 実施例No.19の化合物 5.0
エトキシル化されたヒマシ油 20.0
ロダミンＢ 0.5
ジメチルホルムアミド 74.5
100.00
乳濁剤
重量％
Ａ 実施例No.７の化合物 40.0
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレ
ンのブタノールとのブロツク共重合体〔た
とえばターギトール（Tergitol
）XH〕
4.0
水 56.0
100.00
Ｂ 実施例No.８の化合物 5.0
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレ
ンのブタノールとのブロツク共重合体
3.5
水 91.5
100.00
湿潤性粉末
重量％
Ａ 実施例No.９の化合物 25.0
ナトリウムリグノスルホネート 3.0
ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレイル−タ
ウレート 1.0
無定形シリカ（合成品） 71.0
100.00
Ｂ 実施例No.10の化合物 80.0
ナトリウムジオクチルスルホサクシネート
1.25
カルシウムリグノスルホネート 2.75
無定形シリカ（合成品） 16.00
100.00
Ｃ 実施例No.11の化合物 10.0
ナトリウムリグノスルホネート 3.0
ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレイル−タ
ウレート 1.0
カオリン粘土86.0
100.00
散粉剤
重量％
Ａ 実施例No.12の化合物 2.0
アタパルジヤイト98.0
100.00
Ｂ 実施例No.13の化合物 60.0
モンモリロン石 40.0
100.00
Ｃ 実施例No.14の化合物 30.0
ベントナイト 70.0
100.00
Ｄ 実施例No.15の化合物 1.0
珪藻土 99.0
100.00
顆粒剤
重量％
Ａ 実施例No.16の化合物 15.0
顆粒状アタパルジヤイト（20／40メツシ
ユ） 85.0
100.00
Ｂ 実施例No.17の化合物 30.0
珪藻土（20／40） 70.0
100.00
Ｃ 実施例No.18の化合物 0.5
ベントナイト（20／40）99.5
100.00
Ｄ 実施例No.19の化合物 5.0
葉ろう石（20／40）95.0
100.00
マイクロカプセル
Ａ ポリ尿素の殻壁でカプセル化された実施例
No.１の化合物 49.2
ナトリウムリグノスルホネート〔たとえば
リークス（Reax
）88B〕 0.9
水 49.9
100.00
Ｂ ポリ尿素の殻壁でカプセル化された実施例
No.３の化合物 10.0
カリウムリグノスルホネート〔たとえばリ
ークス（Reax
）Ｃ−21） 0.5
水 89.5
100.00
Ｃ ポリ尿素の殻壁でカプセル化された実施例
No.４の化合物 80.0
マグネシウムリグノスルフエート（トリー
クス（Treax
）LTM） 2.0
水 18.0
100.00
本発明により操作する場合、有効量の本発明の
アセトアニリドを植物を含む土壤に適用するか、
または任意の便利な方法で水性媒質中に混入す
る。液体および微粒子性の固体状組成物の土壤へ
の適用は通常の方法によりたとえば動力散粉器、
動力および手動噴霧器および噴霧散粉器を用いて
行なわれる。組成物はまたそれらが低い適用量で
有効であるので散粉剤または噴霧剤として飛行機
から適用することもできる。除草性組成物の水性
植物への適用は通常水生植物の制御が望まれる領
域の水性媒質に組成物を加えることにより行なわ
れる。
有効量の本発明の化合物を望ましくない雑草の
部分に適用することは、本発明を実施するために
本質的であり且つ臨界的である。使用されるべき
活性成分の正確な量は植物の種類およびその発育
段階、土壤の種類および条件、降雨量および使用
される特定のアセトアニリドを含めて種々の因子
による。植物または土壤への選択的な発芽前適用
においては通常0.02〜約11.2Kg／ha、好ましくは
約0.04〜約5.60Kg／haまたは適当には1.12〜5.6
Kg／haのアセトアニリドが使用される。ある場
合にはより低いかまたはより高い割合が要求され
る。当業者は上記の実施例を含めて本明細書から
特定の場合に適用されるべき最適の割合を容易に
決定することができるであろう。
「土壤」という用語は「Webster′s New
International Dictionary」第２版（1961年）に
定義されているようなすべての通常の「土壤
（soils）」を含めてその最も広い意味で使用され
る。従つてその用語は植物が定着し、そして成長
するすべての物質または媒質を表わし、土
（earth）だけでなく植物の成長を維持するために
適用される混合肥料、下肥え、厩肥、腐植土、砂
およびその類似物を含む。
本発明は特定の態様に関して記載されている
が、それらの詳細は限定と解釈されるべきではな
い。
2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine, 2-chloro-4,6-bis(ethylamino)-
s-triazine, 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-one 2,2-dioxide, 3-amino-1,2,4-triazole, 6,7- Dihydrodipyrid (1,2-a:2',
1'-c)-Pyrazidinium salt, 5-bromo-3-isopropyl-6-methyluracil, 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium. [Urea] N'-(4-chlorophenoxy)phenyl-N,
N-dimethylurea, N,N-dimethyl-N'-(3-chloro-4-methylphenyl)urea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 1,3-dimethyl- 3-(2-benzothiazolyl)urea, 3-(p-chlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 1-butyl-3-(3,4-dichlorophenyl)
-1-methylurea. [Carbamate/thiol carbamate] 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate, S-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiol carbamate, isopropyl N-(3-chlorophenyl) carbamate, S-2,3-dichloroallyl N , N-diisopropylthiol carbamate, ethyl N,N-dipropylthiol carbamate, S-propyldipropylthiol carbamate. [Acetamide/acetanilide/aniline/amide] 2-chloro-N,N-diallylacetamide, N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide, N-(2,4-dimethyl-5[[(trifluoromethyl ) Sulfonyl]amino]phenyl]acetamide, N-isopropyl-2-chloroacetanilide, 2',6'-diethyl-N-methoxymethyl-2-
Chloroacetanilide, 2'-methyl-6'-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloroacetanilide, α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-N,N- Dipropyl-p-toluidine, N-(1,1-dimethylpropylnyl)3,5
-dichlorobenzamide. [Acid/Ester/Alcohol] 2,2-dichloropropionic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, methyl-2-[4-(2,4-dichlorophenoxyacetic acid) enoxy) phenoxy] propionate, 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid, 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid, 2,3,6-trichlorophenylacetic acid, sodium 5-[2-chloro- 4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate, 4,6-dinitro-o-secondary butylphenol, N-(phosphonomethyl)glycine and its
C 1-6 monoalkylamines and their alkali metal salts and combinations thereof. [Ether] 2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether, 2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-
Tolyl-3-ethoxy-4-nitrodiphenyl ether. [Others] 2,6-dichlorobenzonitrile, monosodium methane arsonic acid salt, disodium methane arsonic acid salt. Fertilizers that are useful in combination with active ingredients include, for example, ammonium nitrate, urea,
Examples include caustic potash and superphosphates. Other useful additives include materials in which plants can settle and grow, such as mixed fertilizers, manure, humus, sand and the like. The above herbicidal formulation will be explained below by giving specific examples. Emulsifiable Concentrates (EC's) Weight % A Compound of Example No. 1 35.6 Calcium dodecylbenzenesulfonate/polyoxyethylene ether mixture (e.g. Atlox)
3437F] 5.0 Monochlorobenzene 29.7 C 9 aromatic hydrocarbon 29.7 100.00 B Compound of Example No. 3 85.0 Calcium dodecyl sulfonate/alkylaryl polyether alcohol mixture
4.0 C 9 aromatic hydrocarbon solvent 11.0 100.00 C Compound of Example No. 4 5.0 Calcium dodecylbenzene sulfonate/polyoxyethylene ether mixture [e.g. Atlox 3437F]
1.0 Xylene 94.0 100.00 Weight % of liquid concentrate A Compound of Example No. 5 10.0 Xylene 90.0 100.00 B Compound of Example No. 6 85.0 Dimethyl sulfoxide 15.0 100.00 C Compound of Example No. 18 50.0 N-methylpyrrolidone 50.0 100. 00 D Compound of Example No. 19 5.0 Ethoxylated castor oil 20.0 Rhodamine B 0.5 Dimethylformamide 74.5 100.00 Emulsifier weight % A Compound of Example No. 7 40.0 Block co-blocking of polyoxyethylene/polyoxypropylene with butanol Polymers (e.g. Tergitol XH)
4.0 Water 56.0 100.00 B Compound of Example No. 8 5.0 Block copolymer of polyoxyethylene/polyoxypropylene with butanol
3.5 Water 91.5 100.00 Wettable powder weight % A Compound of Example No. 9 25.0 Sodium lignosulfonate 3.0 Sodium N-methyl-N-oleyl-taurate 1.0 Amorphous silica (synthetic product) 71.0 100.00 B Compound of Example No. 10 80.0 Sodium dioctyl sulfosuccinate
1.25 Calcium lignosulfonate 2.75 Amorphous silica (synthetic product) 16.00 100.00 C Compound of Example No. 11 10.0 Sodium lignosulfonate 3.0 Sodium N-methyl-N-oleyl-taurate 1.0 Kaolin clay 86.0 100.00 Dusting agent weight % A Example No. Compound of Example No. 12 2.0 Attapulgite 98.0 100.00 B Compound of Example No. 13 60.0 Montmorillonite 40.0 100.00 C Compound of Example No. 14 30.0 Bentonite 70.0 100.00 D Compound of Example No. 15 1.0 Diatomite 99.0 100.0 0 Granule weight% A Compound of Example No. 16 15.0 Granular attapulgite (20/40 mesh) 85.0 100.00 B Compound of Example No. 17 30.0 Diatomaceous earth (20/40) 70.0 100.00 C Compound of Example No. 18 0.5 Bentonite (20/40) ) 99.5 100.00 D Compound of Example No. 19 5.0 Pyrophyllite (20/40) 95.0 100.00 Microcapsule A Example encapsulated with polyurea shell wall
Compound No. 1 49.2 Sodium lignosulfonate (e.g. Reax 88B) 0.9 Water 49.9 100.00 B Example encapsulated with polyurea shell wall
Compound No. 3 10.0 Potassium lignosulfonate (e.g. Reax C-21) 0.5 Water 89.5 100.00 C Example encapsulated with polyurea shell wall
Compound No. 4 80.0 Magnesium Lignosulfate (Treax LTM) 2.0 Water 18.0 100.00 When operating according to the invention, an effective amount of the acetanilide of the invention is applied to the soil containing the plants, or
or into an aqueous medium in any convenient manner. The liquid and particulate solid compositions can be applied to the soil by conventional methods such as a power duster,
It is carried out using power and manual atomizers and atomizers. The compositions can also be applied from airplanes as dusts or sprays since they are effective at low application rates. Application of herbicidal compositions to aquatic plants is usually carried out by adding the composition to the aqueous medium in the area where aquatic plant control is desired. Application of an effective amount of the compounds of the invention to the parts of unwanted weeds is essential and critical to the practice of the invention. The exact amount of active ingredient to be used will depend on a variety of factors, including the type of plant and its stage of development, the type and conditions of the soil, the amount of rainfall and the particular acetanilide used. For selective pre-emergence applications to plants or soil, usually from 0.02 to about 11.2 Kg/ha, preferably from about 0.04 to about 5.60 Kg/ha or suitably from 1.12 to 5.6
Kg/ha of acetanilide is used. In some cases lower or higher percentages are required. Those skilled in the art will be able to readily determine from this specification, including the examples above, the optimal ratios to be applied in a particular case. The term ``earth'' is derived from ``Webster's New
used in its broadest sense, including all ordinary "soils" as defined in the International Dictionary, 2nd Edition (1961). The term therefore refers to any substance or medium in which plants are settled and grown, including not only the earth but also mixed fertilizers, manure, manure, humus, etc. applied to sustain the growth of plants. Contains sand and its analogs. Although the invention has been described with respect to particular embodiments, these details are not to be construed as limitations.
Claims (1)
C1〜6のアルキル基であり、R2はメチル、エチル
または第３級ブチルであり、そしてR3はメタ位
における水素またはメチルであるが、ただしＲが
エチルである場合、R1はｎ−ブチルであり、R2
はメチルでありそしてR3は水素であるものとし、
R3がメチルである場合、ＲおよびR2もまたメチ
ルでありそしてR1はイソプロピルまたはｎ−ブ
チルであるものとし、R3が水素でありそしてＲ
およびR2が両方ともメチルである場合、R1はエ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第２級ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチルまたは１，３−ジメ
チルブチルであるものとし、R2がエチルである
場合、ＲはメチルでありそしてR1はイソプロピ
ルであるものとし、そしてR2が第３級ブチルで
ある場合、ＲおよびR1は両方ともメチルである
ものとする）を有する化合物。 ２ R1はC3〜5のアルキル基であり、そしてＲお
よびR2はメチル基である、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３ Ｎ−メチル−2′−イソペンチルオキシ−6′−
メチル−２−クロロアセトアニリドである、特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ Ｎ−メチル−2′−ｎ−プロポキシ−6′−メチ
ル−２−クロロアセトアニリドである、特許請求
の範囲第２項記載の化合物。 ５ Ｎ−メチル−2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル
−２−クロロアセトアニリドである、特許請求の
範囲第２項記載の化合物。 ６ Ｎ−メチル−2′−第２級ブトキシ−6′−メチ
ル−２−クロロアセトアニリドである、特許請求
の範囲第２項記載の化合物。 ７ Ｎ−メチル−2′−イソプロポキシ−6′−メチ
ル−２−クロロアセトアニリドである、特許請求
の範囲第２項記載の化合物。 ８ Ｎ−メチル−2′−イソブトキシ−6′−メチル
−２−クロロアセトアニリドである、特許請求の
範囲第２項記載の化合物。 ９ Ｎ−エチル−2′−ｎ−ブトキシ−6′−メチル
−２−クロロアセトアニリドである、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １０ Ｎ−メチル−2′−イソプロポキシ−6′−エ
チル−２−クロロアセトアニリドである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 １１ 補助剤および除草上有効な量の式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、R1は
C1〜6のアルキル基であり、R2はメチル、エチル
または第３級ブチルであり、そしてR3は水素ま
たはメタ位におけるメチルであるが、ただしＲが
エチルである場合、R1はｎ−ブチルであり、R2
はメチルでありそしてR3は水素であるものとし、
R3がメチルである場合、ＲおよびR2もまたメチ
ルでありそしてR1はイソプロピルまたはｎ−ブ
チルであるものとし、R3が水素でありそしてＲ
およびR2が両方ともメチルである場合、R1はエ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第２級ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチルまたは１，３−ジメ
チルブチルであるものとし、R2がエチルである
場合、ＲはメチルでありそしてR1はイソプロピ
ルであるものとし、そしてR2が第３級ブチルで
ある場合、ＲおよびR1は両方ともメチルである
ものとする）の化合物を含有する除草性組成物。 １２ 化合物がＮ−メチル−2′−ｎ−ブトキシ−
6′−メチル−２−クロロアセトアニリドである、
特許請求の範囲第１１項記載の除草性組成物。[Claims] 1 formula (wherein R is methyl or ethyl, R 1 is
C 1-6 alkyl group, R 2 is methyl, ethyl or tertiary butyl, and R 3 is hydrogen or methyl in the meta position, provided that when R is ethyl, R 1 is n - butyl, R 2
is methyl and R 3 is hydrogen,
When R 3 is methyl, R and R 2 are also methyl and R 1 is isopropyl or n-butyl, R 3 is hydrogen and R
and R 2 are both methyl, R 1 is ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl,
isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl or 1,3-dimethylbutyl; when R2 is ethyl, R is methyl and R1 is isopropyl; and when R 2 is tertiary butyl, R and R 1 shall both be methyl). 2 R 1 is a C 3-5 alkyl group, and R and R 2 are methyl groups, Claim 1
Compounds described in Section. 3 N-methyl-2'-isopentyloxy-6'-
The compound according to claim 2, which is methyl-2-chloroacetanilide. 4. The compound according to claim 2, which is N-methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 5. The compound according to claim 2, which is N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. The compound according to claim 2, which is 6 N-methyl-2'-secondary butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 7. The compound according to claim 2, which is N-methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 8. The compound according to claim 2, which is N-methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 9. The compound according to claim 1, which is N-ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 10 The compound according to claim 1, which is N-methyl-2'-isopropoxy-6'-ethyl-2-chloroacetanilide. 11 Formulas for adjuvants and herbicidally effective amounts (wherein R is methyl or ethyl, R 1 is
C 1-6 alkyl group, R 2 is methyl, ethyl or tertiary butyl, and R 3 is hydrogen or methyl in the meta position, provided that when R is ethyl, R 1 is n - butyl, R 2
is methyl and R 3 is hydrogen,
When R 3 is methyl, R and R 2 are also methyl and R 1 is isopropyl or n-butyl, R 3 is hydrogen and R
and R 2 are both methyl, R 1 is ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl,
isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl or 1,3-dimethylbutyl; when R2 is ethyl, R is methyl and R1 is isopropyl; and when R 2 is tertiary butyl, R and R 1 are both methyl). 12 The compound is N-methyl-2'-n-butoxy-
6′-methyl-2-chloroacetanilide,
The herbicidal composition according to claim 11.
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