JPH0147984B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0147984B2
JPH0147984B2 JP57218431A JP21843182A JPH0147984B2 JP H0147984 B2 JPH0147984 B2 JP H0147984B2 JP 57218431 A JP57218431 A JP 57218431A JP 21843182 A JP21843182 A JP 21843182A JP H0147984 B2 JPH0147984 B2 JP H0147984B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coffee
aroma
flavor
roasted
reaction product
Prior art date
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Expired
Application number
JP57218431A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS59109133A (en
Inventor
Satoru Shiraishi
Joji Okumura
Katsuki Matsukura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
T Hasegawa Co Ltd
Original Assignee
T Hasegawa Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by T Hasegawa Co Ltd filed Critical T Hasegawa Co Ltd
Priority to JP57218431A priority Critical patent/JPS59109133A/en
Publication of JPS59109133A publication Critical patent/JPS59109133A/en
Publication of JPH0147984B2 publication Critical patent/JPH0147984B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、焙焼した挽きたてのコーヒーに特有
な新鮮で特徴的な揮発性コーヒーフレーバー成分
を、その好ましい香気バランスを保持した且つ安
定な状態で、工業的に容易な操作で且つ効率よく
取得できるコーヒーフレーバーの製法に関する。 更に詳しくは、焙焼コーヒー粉砕物中に、水蒸
気及び/又は不活性ガスを、好ましくは非水蒸気
蒸留条件下に、通じて放出させた揮発性コーヒー
フレーバー成分含有気相を、予め凝縮させること
なしに、PH5以下の酸性領域にある糖アミノ反応
生成物及び/又はカラメルの溶液中に導入捕捉せ
しめることを特徴とするコーヒーフレーバーの製
法に関する。 コーヒーの揮発性香気成分は、焙焼した挽きた
てのコーヒー特有の新鮮で特徴的な香気成分とし
て非常に重要であるにもかかわらず、沸点が低
く、且つ極めて不安定な物質が多い為に、一般的
なコーヒーの抽出方法によつては大部分が揮散ま
たは変化してしまい、コーヒー本来の挽きたての
香気を変化させずに採取することは困難であつ
た。 かかる不安定なコーヒーの揮発性香気成分の捕
集に関して種々の提案がなされており、例えば、
Coffee Processing Technology,Volume2,
(The AVI Publishing Company,Inc,1963)
によれば、加熱条件下に、常圧もしくは減圧によ
つて揮散させた水分を含有するコーヒー揮発性香
気成分を冷媒を用いて凝縮させ、コーヒーアロマ
エツセンスを採取する方法が開示されている。し
かしながら、この方法によつてコーヒーの全ての
揮発性香気成分を捕捉するためには、液化炭酸ガ
ス、液体窒素などの極低温を得られる冷媒を用い
る必要があり、工業的に不利であつた。更にこう
して得られた凝縮水分を含むコーヒーアロマエツ
センスは不安定で、数時間で色及び香気が変化し
てしまうという欠点があつた。 また上記揮散させた水分を含有する揮発性香気
成分を活性炭、シリカゲルその他の吸着剤に吸着
させる方法、あるいは焙焼コーヒー粉砕物を有機
溶剤を用いてコーヒーオイルと共に抽出する方法
なども開示されている。しかしながら、これらの
方法によつても、例えば、前者の場合には、吸着
剤を加熱して香気成分を脱着させるか、溶剤を用
いて該吸着物を抽出し、次いで溶剤を除去する等
の操作が必要であり、又、後者の場合にも溶剤を
除去する操作が必要であり、これらの操作におけ
る熱による香気成分の揮散、変化などが避けられ
ず、得られた香気成分は本来のコーヒーの香気と
はかけ離れた不満足なものであつた。 また更には、最も一般的な方法として焙焼粉砕
コーヒーを水蒸気蒸留して得られた留分から水を
分離するか、該留分から溶剤を用いて香気成分を
抽出する方法も開示されている。しかしながら、
コーヒーの揮発性香気成分は前述した如く非常に
不安定であり、水蒸気蒸留によつて得られる凝縮
留分の如き多量に水が存在する系においては、数
分から数時間で香気が変化することは良く知られ
ている。また水蒸気蒸留による凝縮留分はそのま
までは香気が弱く、コーヒーフレーバーとして使
用することはできなかつた。更に、該留分の香気
成分を濃縮する目的で該留分から溶剤を用いて香
気成分を抽出し、溶剤を除去して得られた香気成
分は、元の揮発性香気成分の香気のバランスとは
全く異つた不満足なものであつた。 また別の提案によれば、焙焼したコーヒーを温
水乃至熱湯で抽出して得た抽出液とカラメルとか
らなる濃縮液に、別途に焙焼したコーヒーから得
たコーヒーオイルと焙焼したコーヒーから水蒸気
蒸留して得た凝縮留分とを配合したコーヒーオイ
ル及び揮発性香気成分の経時的変質の少ないコー
ヒー濃縮液を製造する方法が提案されている(特
開昭49―124267号)。 この提案の方法は煩雑な多くの操作が要求され
る不利益があるのに加えて、この提案によつて製
造されたコーヒー濃縮液は、水蒸気蒸留によつて
得られた凝縮留分を用いている限りは、前記した
如く既に揮発性香気成分は元の焙焼コーヒーの香
気の好ましいバランスを著るしく失つており、且
つ、凝縮水の存在する系においては香気の変化が
短時間のうちに進行してしまい、得られた濃縮液
は既に香気が著るしく変化した不満足なものであ
つた。 本発明者等は、コーヒーの揮発性フレーバー成
分は、前述した如く極めて不安定であり、焙焼粉
砕コーヒーから離脱させたそのままのバランスで
捕集することが極めて困難であり、また、極めて
短時間のうちに変化してしまうため、従来提案方
法によつて得られたコーヒーのフレーバー成分
は、焙焼コーヒーの好ましい香気のバランスが崩
れ、且つ、軽沸点の好ましい香気を実質的に全く
失つていることに着目し、焙焼粉砕コーヒーか
ら、取り出した揮発性コーヒーフレーバー成分
を、その好ましい成分組成を全く変化させること
なく、且つ、低沸点成分から高沸点成分まで全て
の成分のバランスを崩すことなく、しかも簡便な
方法で捕捉する方法の開発について研究を行つ
た。 その結果、焙焼コーヒーの粉砕物中に、水蒸気
及び/又は不活性ガスを通じて放出させた揮発性
コーヒーフレーバー含有気相を、予め凝縮させる
ことなしに、PH5以下の酸性領域にある糖アミノ
反応生成物及び/又はカラメルの溶液中に導入捕
捉させることにより、焙焼粉砕コーヒー香気の軽
い先立ち、甘さ及びコク味が全く変化することな
く焙焼粉砕コーヒーの好ましい香気バランスを保
持したまま捕捉でき、且つ得られたコーヒーフレ
ーバーは非常に安定で、保存性に優れ、更にフレ
ーバー強度も充分に大きく、濃縮せずして、その
まま、他のコーヒー製品の賦香に供することので
きる顕著に優れたユニークなコーヒーフレーバー
となることを発見した。 また本発明に従つて、揮発性コーヒーフレーバ
ー成分を製造する際に、焙焼粉砕コーヒーをカラ
ムに充填して行えば、該コーヒーフレーバー成分
捕集後、連続して、該粉砕コーヒーを水或いは溶
剤を用いて抽出処理することにより上記放出操作
によつて取得できなかつたさらに高沸点のコーヒ
ーフレーバー成分及びコーヒー特有の苦味を呈す
る非揮発性呈味成分を抽出して、コーヒー抽出物
を得ることができる利点があり、更に、該抽出物
に本発明方法で得られたコーヒーフレーバーを合
せた場合は、焙焼した挽きたてのコーヒーそのま
まの軽いトツプのロースト感、甘さ、こく味及び
快い苦味をもつた非常に優れたコーヒーエキスを
得ることができることがわかつた。 従つて、本発明の目的は、焙焼粉砕コーヒーに
特有の好ましい新鮮で特徴的な香気を変化させず
に、そのままの優れたバランスで保持し且つ安定
なコーヒーフレーバーを容易な操作で製造できる
方法を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的及び
効果は以下の説明から一層明らかとなるであろ
う。 本発明において利用することのできる糖アミノ
反応生成物としては、例えば、アミノ酸類と糖類
を水、或いはグリセリン、プロピレングリコール
などの多価アルコール、もしくはこれらの含水物
の存在下に加熱条件下にアミノ―カルボニル反応
させて、得られる反応生成物を例示することがで
きる。 かかる糖アミノ反応に用いるアミノ酸類として
は、例えばグリシン、アラニン、リジン、バリ
ン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン
酸、シスチン、セリン、プロリン、ヒスチジン、
メチオニン、トリプトフアン、スレオニン、チロ
シン、フエニルアラニン、イソロイシン、ロイシ
ンなどのアミノ酸類もしくはそれらの塩類及びこ
れらの混合物を例示することができるが、殊にリ
ジン、アルギニン、ヒスチジンなどの塩基性アミ
ノ酸もしくはそれらの塩類及びこれらの混合物を
好ましく例示することができる。 また、本発明の糖アミノ反応に用いることので
きる糖類としては、例えば、グリセリンアルデヒ
ド、スレオース、リボース、グルコース、キシロ
ース等のアルドースの1種或いは2種以上の混合
物、またはジオキシアセトン、エリスロース、キ
シルロース、フラクトース等のケトースの1種或
いは2種以上の混合物、更には2―デオキシリボ
ース、ラムノース等のデオキシ糖の1種或いは2
種以上の混合物、又更にはマルトース、ラクトー
ス等の少糖類の1種或いは2種以上の混合物、さ
らに又上記各種糖類の任意の組合せによる混合物
等をあげることができる。また上記の糖類に、例
えば、グリオキザール、ピルブアルデヒド、ジア
セチル等のα―ジカルボニル化合物を組合せて用
いても良い。本発明で用いる糖アミノ反応生成物
は、以上に例示したようなアミノ酸もしくはその
塩類と糖類とをアミノ―カルボニル反応(加熱褐
変反応)せしめることにより容易に得ることがで
きる。この加熱反応は、好ましくは、アミノ酸も
しくはその塩類と糖類の混合比が、重量比で1:
0.0005乃至1:100、一層好ましくは、1:0.005
乃至1:20の範囲で用いて行うのがよい。反応
は、例えばアミノ酸もしくはその塩類と糖類を混
合し、この混合物に例えば約0.1乃至約1000倍重
量、好ましくは、約1乃至200倍重量の溶媒、例
えば水、エタノール、プロピレングリコール、グ
リセリン等の単独、或いはこれらの任意の組合せ
の混合物の如き溶媒を添加し、例えば約60℃乃至
約200℃で約1分間乃至約150時間加熱して行うこ
とができる。殊に好ましくは、同一出願人の出願
に係る発明の名称「コーヒー様風味を有するコー
ヒー呈味物質」(特開昭52―110873)によつて得
られる糖アミノ反応生成物を利用すれば、本発明
の目的を達すると共に、更に好ましいコーヒー独
特の呈味を賦与、増強することができて有利であ
る。 また本発明で用いることのできるカラメルは、
例えば、蔗糖やブドウ糖、あるいは澱粉を弱酸の
アンモニウム塩やアンモニア、または強酸のアン
モニウム塩と強酸のアルカリ土類金属塩の混合
物、アルカリ性のナトリウム化合物、亜硫酸及び
アミノ酸などを触媒に用いて、常圧もしくはオー
トクレーブ中で約100゜〜約250℃で焙焼して得ら
れる砂糖カラメル、ブドウ糖カラメル、澱粉カラ
メル及びこれらの任意の混合物を利用することが
できる。本発明においては、たとえば上記の如き
製法によつて得ることのできる任意のカラメルを
使用することができ、例えば、色調、PH、等電
点、耐塩性、耐酸性、耐タンニン性、耐アルコー
ル性及び粘度などの諸性質によつて限定されるも
のではなく、本発明によつて得られるコーヒーフ
レーバーを配合しようとする目的製品の特性に応
じて適当に選択利用することができる。 本発明においては上記の如くして得ることので
きる糖アミノ反応生成物及び/又はカラメルに、
必要に応じて、例えば乳酸、リンゴ酸、クエン
酸、酒石酸及びこれらの任意の混合物などの如き
揮発性コーヒーフレーバー成分含有気相の導入捕
捉条件下で実質的に不揮発生の食用有機酸類もし
くはその水溶液を加えて、PH約5以下、殊に好ま
しくはPH約2〜約4に調整している。 また、かかる糖アミノ反応生成物及び/又はカ
ラメルの溶液の濃度は適宜に選択することができ
るが、例えば可溶性固形分濃度で約5〜約70%の
濃度を例示することができる。 本発明方法は例えば次の如くして実施すること
ができる。 焙焼粉砕コーヒーをカラムに充填し、該カラム
の下部より水蒸気及び/又は不活性ガスを吹き込
み、コーヒー中の揮発性香気成分を放出させるこ
とによつて揮発性コーヒーフレーバー成分含有気
相を得ることができる。不活性ガスは所望により
加熱ガスの形で利用することができる。 かかる気相抽出の条件は任意に選択することが
でき、例えば、常圧乃至加圧下で、約10℃〜約
180℃の温度及び約30秒乃至約10時間の条件下の
通気を例示することができる。 また上記気相抽出された揮発性コーヒーフレー
バー含有気相中の香気成分を捕捉する糖アミノ反
応生成物及び/又はカラメルの溶液の使用量は任
意に選択することができるが、例えば、焙焼粉砕
コーヒー1重量部に対して、約0.001〜約5重量
部の如き使用量を例示することができる。 更に、該糖アミノ反応生成物及び/又はカラメ
ルの溶液に導入された揮発性コーヒーフレーバー
成分の捕捉効率を高めるために、該溶液を冷却
し、例えば、約20℃以下に保持することが好まし
い。また更に、該溶液と揮発性コーヒーフレーバ
ー成分含有気体との接触を良くするために、該溶
液を撹拌することもでき、また該溶液を満たした
容器にほぼ水平のバツフル・プレートを交互に多
段式に押入する等の手段により、該溶液と該香気
成分含有気体との接触時間及び接触面積を拡大す
ることもできる。 本発明によつて得られたコーヒーフレーバー
は、焙焼粉砕コーヒーの、軽いロースト感をもつ
たトツプアロマと甘さ、コク味などの好ましい香
気バランスを保持しており、極めて安定で、優れ
た保存性を有し、且つフレーバー強度が大きく、
濃縮せずしてそのままコーヒーもしくはコーヒー
含有食品乃至嗜好品類に配合して、コーヒー独特
の風味を増強することができる。 上記コーヒー含有食品乃至嗜好品類としては、
例えば、ラクトコーヒー、コーヒーシロツプ、ヨ
ーグルト飲料、豆乳飲料などの如き飲料;アイス
クリーム、アイスキヤンデー、ミゾレなどの如き
冷菓、ケーキ、カステラ、コーヒーゼリーなどの
如き洋菓子類;キヤンデイー、キヤラメル、ゼリ
ー、ビスケツト、チヨコレート、チユーインガム
などの如き菓子類;などを挙げることができる。 斯くして、本発明によればコーヒーもしくはコ
ーヒー含有食品乃至嗜好食品類に、前記本発明の
コーヒーフレーバーを配合含有せしめてなる挽き
たてのコーヒー風味の増強されたコーヒーもしく
はコーヒー含有食品乃至嗜好品を提供できる。 本発明によるコーヒーフレーバーのこれらコー
ヒーもしくはコーヒー含有食品乃至嗜好品類への
配合量は、任意に選択することができる。コーヒ
ー抽出液もしくはコーヒー含有食品乃至嗜好品に
対して、例えば、約0.05〜約5重量%程度の配合
量が普通であるが、所望により、更に少量或いは
更に多量に配合することもできる。 以下実施例により、本発明コーヒーフレーバー
液の製造および利用の数態様について、更に詳細
に説明する。 実施例 1 フラクトース10g、アルギニン8g、グルタミ
ン酸2.2g、ヒスチジン1.4g、プロピレングリコ
ール55g、水20gを3径フラスコに仕込み、110
℃で6時間かきまぜながら加熱した後冷却し、糖
アミノ反応生成物を得た。 容量500mlのカラムに新鮮な焙焼粉砕コーヒー
200gを仕込み、カラム上部出口にトラツプを接
続し、このトラツプに上記糖アミノ反応生成物を
クエン酸を用いてPH3.0に調整したものを40g満
たした。トラツプ部分を5℃以下に冷却し、上記
カラムの下部より徐々に水蒸気を吹き込んで揮発
性フレーバーを放出させ、該揮発性香気成分含有
気相をトラツプ底部に導いてバブリングさせなが
ら、約10分間通気して、糖アミノ反応生成物に吸
収させて捕集し、コーヒーフレーバーを得た。得
られたコーヒーフレーバーは非常に強い焙焼コー
ヒー特有の甘さのある軽い香気を有していた。 比較例 1 実施例1において、PH3.0に調整した糖アミノ
反応生成物に代えて、苛性ソーダを用いてPH6.5
に調整した糖アミノ反応生成物40gを用いたほか
は、実施例1と同一条件によつて、コーヒーフレ
ーバーを得た。得られたコーヒーフレーバーを水
で100倍に希釈し、同様に水で100倍に希釈した実
施例1のコーヒーフレーバーについて、良く訓練
された官能検査員20名による風味及び保存安定性
に関する官能評価した結果(両側検定)を第1表
に示す。
The present invention aims to efficiently extract the fresh and characteristic volatile coffee flavor components characteristic of roasted and freshly ground coffee in a stable state while maintaining a favorable aroma balance, with industrially easy operation and efficiency. Regarding the manufacturing method of coffee flavor that can be obtained. More particularly, the volatile coffee flavor component-containing gas phase is released through steam and/or inert gas into the roasted coffee grounds, preferably under non-steam distillation conditions, without prior condensation. The present invention relates to a method for producing coffee flavor, which is characterized by introducing and trapping a sugar amino reaction product and/or caramel in a solution in an acidic region of PH5 or lower. Although the volatile aroma components of coffee are very important as fresh and characteristic aroma components unique to roasted and freshly ground coffee, they have a low boiling point and are extremely unstable. However, most of the coffee is volatilized or changed using common coffee extraction methods, making it difficult to collect coffee without changing its original freshly ground aroma. Various proposals have been made regarding the collection of volatile aroma components of unstable coffee, such as:
Coffee Processing Technology, Volume 2,
(The AVI Publishing Company, Inc., 1963)
discloses a method for collecting coffee aroma essence by condensing coffee volatile aroma components containing water volatilized under normal pressure or reduced pressure using a refrigerant under heating conditions. However, in order to capture all the volatile aroma components of coffee by this method, it is necessary to use a refrigerant capable of obtaining extremely low temperatures, such as liquefied carbon dioxide gas or liquid nitrogen, which is industrially disadvantageous. Furthermore, the coffee aroma essence containing condensed water obtained in this manner is unstable and has the disadvantage that its color and aroma change within a few hours. Also disclosed are a method in which the volatile aroma components containing the volatilized water are adsorbed onto activated carbon, silica gel, or other adsorbents, or a method in which roasted and ground coffee is extracted together with coffee oil using an organic solvent. . However, even with these methods, for example, in the former case, operations such as heating the adsorbent to desorb the aroma component, or extracting the adsorbed substance using a solvent, and then removing the solvent are necessary. In addition, in the latter case, an operation to remove the solvent is also necessary, and it is inevitable that the aroma components will volatilize or change due to the heat in these operations, and the obtained aroma components will not be the same as the original coffee. It had an unsatisfactory aroma, far from it. Furthermore, as the most common method, a method is disclosed in which water is separated from a fraction obtained by steam distilling roasted and ground coffee, or aroma components are extracted from the fraction using a solvent. however,
As mentioned above, the volatile aroma components of coffee are extremely unstable, and in systems where a large amount of water is present, such as in the condensed fraction obtained by steam distillation, the aroma will change within a few minutes to a few hours. well known. Furthermore, the condensed fraction obtained by steam distillation has a weak aroma and cannot be used as a coffee flavor. Furthermore, in order to concentrate the aroma components of the fraction, the aroma components are extracted from the fraction using a solvent, and the aroma components obtained by removing the solvent have a different aroma balance of the original volatile aroma components. It was completely different and unsatisfactory. According to another proposal, a concentrated liquid consisting of an extract obtained by extracting roasted coffee with warm or boiling water and caramel, and coffee oil obtained from separately roasted coffee and roasted coffee. A method has been proposed for producing coffee oil and a coffee concentrate containing less deterioration of volatile aroma components over time by blending coffee with a condensed fraction obtained by steam distillation (Japanese Patent Application Laid-open No. 124267/1983). In addition to the disadvantage that this proposed method requires many complicated operations, the coffee concentrate produced by this method is produced by using a condensed fraction obtained by steam distillation. As mentioned above, volatile aroma components have already significantly lost the favorable balance of the original roasted coffee aroma, and in a system where condensed water is present, the aroma changes quickly. The process progressed and the concentrate obtained was already unsatisfactory with a marked change in aroma. The present inventors have discovered that the volatile flavor components of coffee are extremely unstable, as described above, and that it is extremely difficult to collect them in the same balance as they have been removed from roasted and ground coffee, and that As a result, the flavor components of coffee obtained by the conventionally proposed method lose the balance of the favorable aroma of roasted coffee, and have virtually lost the favorable aroma of the light boiling point. Focusing on this, we extracted volatile coffee flavor components from roasted and ground coffee without changing its preferred component composition at all, and without disrupting the balance of all components from low boiling point components to high boiling point components. We conducted research on the development of a method to capture this information in a simple and easy way. As a result, the volatile coffee flavor-containing gas phase released through water vapor and/or inert gas into the roasted coffee pulverized product can be produced by sugar amino reaction in the acidic region of PH5 or less without being condensed in advance. By introducing and capturing the aroma of roasted and/or caramel into a solution, it is possible to capture the desired aroma balance of roasted and ground coffee without any change in the light aroma, sweetness, and richness of the roasted and ground coffee, In addition, the resulting coffee flavor is extremely stable, has excellent storage stability, and has a sufficiently strong flavor intensity, making it unique and unique enough to be used as is for flavoring other coffee products without concentrating. I discovered that it gives a unique coffee flavor. Further, according to the present invention, when producing volatile coffee flavor components, if roasted and ground coffee is packed in a column, after collecting the coffee flavor components, the ground coffee is continuously soaked in water or a solvent. By performing an extraction process using the above-described extraction process, it is possible to extract coffee flavor components with a higher boiling point and non-volatile taste components exhibiting the bitterness characteristic of coffee, which could not be obtained by the above-mentioned release operation, and obtain a coffee extract. Furthermore, when the extract is combined with the coffee flavor obtained by the method of the present invention, it has the light top roastiness, sweetness, richness, and pleasant bitterness of freshly roasted coffee. It has been found that it is possible to obtain a very good coffee extract with Therefore, the object of the present invention is to provide a method that can produce a stable coffee flavor with an easy operation while maintaining its excellent balance without changing the desirable fresh and characteristic aroma peculiar to roasted and ground coffee. is to provide. The above objects and many other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following description. Examples of the sugar-amino reaction product that can be used in the present invention include amino acids and sugars in the presence of water, polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol, or water-containing products thereof under heating conditions. - Examples of reaction products obtained by carbonyl reaction can be given. Examples of amino acids used in such sugar amino reactions include glycine, alanine, lysine, valine, arginine, glutamic acid, aspartic acid, cystine, serine, proline, histidine,
Examples include amino acids such as methionine, tryptophan, threonine, tyrosine, phenylalanine, isoleucine, and leucine, their salts, and mixtures thereof, and particularly basic amino acids such as lysine, arginine, and histidine, and their salts. Preferred examples include salts and mixtures thereof. In addition, examples of the saccharide that can be used in the glycoamino reaction of the present invention include one or a mixture of two or more aldoses such as glyceraldehyde, threatose, ribose, glucose, and xylose, or dioxyacetone, erythrose, One or a mixture of two or more ketoses such as xylulose and fructose, and one or two deoxy sugars such as 2-deoxyribose and rhamnose.
Examples include mixtures of more than one type of sugar, mixtures of one or more types of oligosaccharides such as maltose and lactose, and mixtures of any combination of the above-mentioned various sugars. Further, the above-mentioned saccharides may be used in combination with α-dicarbonyl compounds such as glyoxal, pyruvaldehyde, and diacetyl. The sugar amino reaction product used in the present invention can be easily obtained by subjecting an amino acid or its salt as exemplified above to an amino-carbonyl reaction (heat browning reaction) with a saccharide. In this heating reaction, preferably, the mixing ratio of the amino acid or its salt and the sugar is 1:1 by weight.
0.0005 to 1:100, more preferably 1:0.005
It is preferable to use the ratio in the range of 1:20 to 1:20. The reaction can be carried out, for example, by mixing an amino acid or a salt thereof and a saccharide, and adding a solvent such as water, ethanol, propylene glycol, glycerin, etc. to the mixture in an amount of about 0.1 to about 1000 times the weight, preferably about 1 to 200 times the weight. , or a mixture of any combination thereof, and heating, for example, at about 60° C. to about 200° C. for about 1 minute to about 150 hours. Particularly preferably, if the sugar amino reaction product obtained according to the title of the invention filed by the same applicant is "Coffee-tasting substance having coffee-like flavor" (Japanese Patent Application Laid-Open No. 52-110873), the present invention can be achieved. This is advantageous in that it not only achieves the object of the invention, but also imparts and enhances the unique taste of coffee. Furthermore, caramel that can be used in the present invention is
For example, sucrose, glucose, or starch can be catalyzed using a weak acid ammonium salt or ammonia, a mixture of a strong acid ammonium salt and a strong acid alkaline earth metal salt, an alkaline sodium compound, sulfite, an amino acid, etc., at normal pressure or Sugar caramel, glucose caramel, starch caramel, and any mixture thereof obtained by roasting at about 100° to about 250° C. in an autoclave can be used. In the present invention, any caramel that can be obtained by, for example, the above-mentioned manufacturing method can be used. It is not limited by various properties such as viscosity and viscosity, and can be appropriately selected and used depending on the characteristics of the target product to which the coffee flavor obtained by the present invention is to be blended. In the present invention, the sugar amino reaction product and/or caramel that can be obtained as described above,
Optionally, introduction of a gas phase containing volatile coffee flavor components, such as lactic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid, and any mixtures thereof; edible organic acids or aqueous solutions thereof that are substantially non-volatile under scavenging conditions; is added to adjust the pH to about 5 or less, particularly preferably about 2 to about 4. Further, the concentration of the solution of the sugar amino reaction product and/or caramel can be selected as appropriate, and for example, a concentration of about 5 to about 70% in terms of soluble solid content can be exemplified. The method of the present invention can be carried out, for example, as follows. A column is filled with roasted and ground coffee, and steam and/or inert gas is blown from the bottom of the column to release volatile aroma components in the coffee, thereby obtaining a gas phase containing volatile coffee flavor components. Can be done. The inert gas can be utilized in the form of a heated gas if desired. Conditions for such gas phase extraction can be arbitrarily selected, for example, under normal pressure to pressurization, at about 10°C to about
An example may be a temperature of 180° C. and aeration under conditions of about 30 seconds to about 10 hours. Further, the amount of the solution of the sugar amino reaction product and/or caramel that captures the aroma components in the vapor phase containing the volatile coffee flavor extracted from the vapor phase can be arbitrarily selected. For example, the amount used may be about 0.001 to about 5 parts by weight per 1 part by weight of coffee. Furthermore, to increase the efficiency of trapping volatile coffee flavor components introduced into the solution of sugar amino reaction products and/or caramel, it is preferred that the solution be cooled, eg, maintained at about 20° C. or below. Furthermore, in order to improve the contact between the solution and the gas containing the volatile coffee flavor components, the solution can be stirred, and the container filled with the solution can be alternately filled with approximately horizontal buttful plates in multiple stages. The contact time and contact area between the solution and the aroma component-containing gas can also be expanded by means such as forcing the solution into a container. The coffee flavor obtained by the present invention maintains the favorable aroma balance of roasted and ground coffee, such as the top aroma with a light roastiness, sweetness, and richness, and is extremely stable and has excellent storage stability. and has high flavor intensity,
It can be blended into coffee or coffee-containing foods or luxury items without being concentrated to enhance the unique flavor of coffee. The above coffee-containing foods and luxury goods include:
For example, beverages such as lacto coffee, coffee syrup, yogurt drinks, soy milk drinks, etc.; frozen desserts such as ice cream, ice cream cakes, misole, etc.; Western confectionery such as cakes, castella cakes, coffee jelly, etc.; candy cakes, caramel, and jelly. Confectionery products such as biscuits, chocolate, chewing gum, etc. can be mentioned. Thus, according to the present invention, coffee or coffee-containing foods or luxury foods with enhanced freshly ground coffee flavor are obtained by blending and containing the coffee flavor of the present invention in coffee or coffee-containing foods or luxury foods. can be provided. The amount of the coffee flavor according to the present invention to be added to these coffees or coffee-containing foods or luxury goods can be arbitrarily selected. The amount of coffee extract, coffee-containing food, or luxury item is usually about 0.05 to about 5% by weight, but it can be added in a smaller amount or larger amount if desired. Hereinafter, several aspects of the production and use of the coffee flavor liquid of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. Example 1 10 g of fructose, 8 g of arginine, 2.2 g of glutamic acid, 1.4 g of histidine, 55 g of propylene glycol, and 20 g of water were placed in a 3-diameter flask,
The mixture was heated at ℃ for 6 hours with stirring and then cooled to obtain a sugar amino reaction product. Fresh roasted and ground coffee in a column with a capacity of 500ml
A trap was connected to the outlet of the upper part of the column, and the trap was filled with 40 g of the above sugar amino reaction product whose pH was adjusted to 3.0 using citric acid. The trap part is cooled to 5°C or less, steam is gradually blown in from the bottom of the column to release volatile flavor, and the volatile aroma component-containing gas phase is led to the bottom of the trap and aerated for about 10 minutes while bubbling. Then, the sugar amino reaction product was absorbed and collected to obtain coffee flavor. The resulting coffee flavor had a very strong sweet and light aroma characteristic of roasted coffee. Comparative Example 1 In Example 1, the pH was adjusted to 6.5 using caustic soda instead of the sugar amino reaction product adjusted to PH 3.0.
A coffee flavor was obtained under the same conditions as in Example 1, except that 40 g of the sugar amino reaction product adjusted to 40 g was used. The obtained coffee flavor was diluted 100 times with water, and the coffee flavor of Example 1, which was similarly diluted 100 times with water, was sensory evaluated for flavor and storage stability by 20 well-trained sensory examiners. The results (two-tailed test) are shown in Table 1.

【表】 第1表の結果により、焙焼コーヒー特有の軽い
香気及び、香気の安定性共に、有意水準0.1%で、
比較例1より、実施例1の本発明品の方が優れて
いた。 比較例 2 実施例1の糖アミノ反応生成物に代えて、プロ
ピレングリコール55g及び水41.6gの混合物をク
エン酸を用いてPH3.0とした水溶液を調製し、そ
の40gをトラツプに満たしたほかは、実施例1と
同一条件で実施してコーヒーフレーバーを得た。 得られたコーヒーフレーバーを水で100倍に希
釈した。同様に実施例1で得られたコーヒーフレ
ーバーを水で100倍に希釈したものについて、比
較例1と同様に官能評価した結果を第2表に示
す。
[Table] According to the results in Table 1, the light aroma unique to roasted coffee and the stability of the aroma are both at a significance level of 0.1%.
The product of the present invention in Example 1 was superior to Comparative Example 1. Comparative Example 2 Instead of the sugar amino reaction product of Example 1, an aqueous solution of a mixture of 55 g of propylene glycol and 41.6 g of water was adjusted to pH 3.0 using citric acid, and 40 g of the solution was filled in the trap. A coffee flavor was obtained under the same conditions as in Example 1. The resulting coffee flavor was diluted 100 times with water. Similarly, Table 2 shows the results of sensory evaluation of the coffee flavor obtained in Example 1 diluted 100 times with water in the same manner as in Comparative Example 1.

【表】 注1、注2……第1表に同じ
第2表の結果より、焙焼コーヒー特有の軽い香
気及び香気の安定性共に、有意水準0.1%で、比
較例2より、実施例1の本発明コーヒーフレーバ
ーの方が優れていた。 実施例 2 グルコース5g、アルギニン3g、リジン1.2
g、水100gを密閉容器に仕込み、窒素ガスにて
50Kg/cm2に加圧し、150℃で30分かきまぜながら
加熱した後冷却して糖アミノ反応生成物を得、次
いでクエン酸を用いてPH3.0に調整した。 ジヤケツト付連続向流抽出塔(φ4cm×20cm)
を直列に4本連結し、夫々に焙焼粉砕コーヒー
100gを仕込んだ。抽出塔出口に上記PH3.0に調整
した糖アミノ反応生成物10g及び、市販の液状ブ
ドウ糖カラメル(水分40%、PH3.5)10gの混合
物を満たしたトラツプを接続した。抽出塔のジヤ
ケツトを約95℃、及びトラツプ部を約10℃に保ち
ながら、第1塔の下部より、窒素ガスを500ml/
hの割合で2時間通気して、トラツプ中でバブリ
ングさせ、コーヒーの揮発性香気成分を捕集し本
発明のコーヒーフレーバーを得た。次いで抽出塔
出口のトラツプを外して、冷却器を取り付け、第
1塔下部より、熱水を毎時600mlの流量で連続的
に供給し、第4塔より、10℃に冷却されたBrix
25゜の抽出液350gを得た。この抽出液に上記コー
ヒーフレーバー全量を混合して得られたコーヒー
エキスは、焙焼粉砕したての新鮮で特徴的なコー
ヒーアロマと、優れたビター感を有する呈味を有
し、長期間安定に保存することができた。 比較例 3 実施例2において、PH3.0に調整した糖アミノ
反応生成物10g及びブドウ糖カラメル(PH3.5)
10gの混合物に代えて、糖アミノ反応生成物10g
とブドウ糖カラメル10gの混合物を苛性ソーダを
用いて、PH6.5に調整したものを、トラツプに満
たしたほかは、実施例2と同一条件によつて、コ
ーヒーフレーバー及び同量のBrix 25゜の抽出液を
得て、この両者を混合し、コーヒーエキスを調製
した。 次いで上記コーヒーエキス7gに水173g及び
砂糖20gを加えて混合し均一な溶液とした後壜詰
めして、90℃、25分間加熱殺菌してコーヒー飲料
を調製した。同様に実施例2で得られたコーヒー
エキスを用いてコーヒー飲料を調製し、これらの
ついて、良く訓練された官能検査員20名による風
味及び保存安定性に関する官能評価を行つた。そ
の結果を第3表に示す。
[Table] Note 1, Note 2...Same as Table 1. From the results in Table 2, both the light aroma peculiar to roasted coffee and the stability of the aroma are at a significance level of 0.1%, and compared to Comparative Example 2, Example 1 The coffee flavor of the present invention was superior. Example 2 Glucose 5g, arginine 3g, lysine 1.2
g, 100 g of water in a sealed container and heated with nitrogen gas.
The mixture was pressurized to 50 Kg/cm 2 and heated at 150°C for 30 minutes with stirring, then cooled to obtain a sugar amino reaction product, which was then adjusted to pH 3.0 using citric acid. Continuous countercurrent extraction tower with jacket (φ4cm x 20cm)
Connect four in series, each with roasted and ground coffee.
I prepared 100g. A trap filled with a mixture of 10 g of the sugar amino reaction product adjusted to pH 3.0 and 10 g of a commercially available liquid glucose caramel (40% water, PH 3.5) was connected to the exit of the extraction column. While keeping the jacket of the extraction column at about 95℃ and the trap section at about 10℃, 500ml of nitrogen gas was introduced from the bottom of the first column.
The trap was aerated for 2 hours at a rate of 2 hours, and bubbled in the trap to collect volatile aroma components of coffee to obtain the coffee flavor of the present invention. Next, the trap at the exit of the extraction column was removed, a cooler was attached, and hot water was continuously supplied from the bottom of the first column at a flow rate of 600 ml per hour, and the Brix cooled to 10℃ was supplied from the fourth column.
350 g of 25° extract was obtained. The coffee extract obtained by mixing the entire amount of the above coffee flavor with this extract has a characteristic fresh roasted and ground coffee aroma, an excellent bitter taste, and is stable for a long period of time. I was able to save it. Comparative Example 3 In Example 2, 10 g of the sugar amino reaction product adjusted to PH3.0 and glucose caramel (PH3.5)
10g of sugar amino reaction product instead of 10g of mixture
Coffee flavor and the same amount of Brix 25° extract were prepared under the same conditions as in Example 2, except that the trap was filled with a mixture of 10 g of glucose caramel and 10 g of glucose caramel adjusted to pH 6.5 using caustic soda. and mixed the two to prepare a coffee extract. Next, 173 g of water and 20 g of sugar were added to 7 g of the above coffee extract and mixed to obtain a homogeneous solution, which was then bottled and heat sterilized at 90° C. for 25 minutes to prepare a coffee beverage. Similarly, coffee beverages were prepared using the coffee extract obtained in Example 2, and sensory evaluations regarding flavor and storage stability were performed on these beverages by 20 well-trained sensory examiners. The results are shown in Table 3.

【表】 注1、注2…第1表に同じ。
第3表の結果より、焙焼コーヒー特有の軽い香
気及び香気の安定性共に、有意水準0.1%で、比
較例3より、実施例2の方が著しく優れていた。
[Table] Note 1, Note 2...Same as Table 1.
From the results in Table 3, Example 2 was significantly superior to Comparative Example 3 in both the light aroma characteristic of roasted coffee and the stability of the aroma at a significance level of 0.1%.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 焙焼コーヒー粉砕物中に、水蒸気及び/又は
不活性ガスを通じて放出させた揮発性コーヒーフ
レーバー成分含有気相を、予め凝縮させることな
しに、PH5以下の酸性領域にある糖アミノ反応生
成物及び/又はカラメルの溶液中に導入捕捉せし
めることを特徴とするコーヒーフレーバーの製
法。 2 該糖アミノ反応生成物がアミノ酸もしくはそ
の塩類全体量の70%以上が塩基性アミノ酸もしく
はその塩類で占められるアミノ酸もしくはその塩
類と、糖類との加熱反応生成物である特許請求の
範囲第1項記載の製法。
[Claims] 1. A gas phase containing volatile coffee flavor components released through water vapor and/or inert gas into a roasted coffee pulverized product is in an acidic region with a pH of 5 or less without being condensed in advance. A method for producing coffee flavor, which comprises introducing and trapping a sugar amino reaction product and/or caramel in a solution. 2. Claim 1, wherein the sugar amino reaction product is a heating reaction product of an amino acid or a salt thereof, in which 70% or more of the total amount of the amino acid or salt thereof is a basic amino acid or a salt thereof, and a saccharide. Manufacturing method described.
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