JPH0144260B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
本発明はある種の２，４―ジヒドロキシジフエ
ニルアミンから成る新規化合物に関する。前記ジ
フエニルアミンはケラチン繊維特には人間の毛髪
の酸化染色における染料前駆体として使用するこ
とができる。従つて本発明は前記ジフエニルアミ
ンを含む染色組成物にも関する。
本発明による新規化合物は式
（式中、置換基R1とR2とはそれらが結合して
いる窒素原子と共にモルホリノまたはピペリジノ
複素環を形成しているものとする）
で表わされる２，４―ジヒドロキシジフエニルア
ミンおよびその酸付加塩である。
本発明はまた溶液中に式（）で表わされる
２，４―ジヒドロキシジフエニルアミン少くとも
１種を含んで成ることを特徴とする、ケラチン繊
維特には人間の毛髪用の染色組成物にも関する。
本発明にする前記染色組成物は現在までに知ら
れているジフエニルアミン少くとも１種特には式
〔式中、R1とR4とは同じでも異なつていても
よく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基ま
たはウレイド基であり、R2とR3とは同じでも異
なつていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン
原子、低級（すなわち炭素原子１〜６個の）アル
キル基、低級アルコキシ基、アミノ基、Ｎ―アル
キルアミノ基、Ｎ―ヒドロキシアルキルアミノ
基、アシルアミノ基、Ｎ―カルバミルアルキルア
ミノ基またはウレイド基であり、R5は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基であり、R6とR7とR8とは同じでも異なつ
ていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基であ
り、Ｙは水酸基またはアミノ基であり、Ｚは水酸
基であるかまたは式
（式中、R9とR10とは同じであるか異なつてい
てもよく、それぞれ水素原子であるかまたは置換
されていないかまたはカルバミル基、アミノ基、
ジ（低級アルキル）アミノ基、アシルアミノ基、
低級アルキルスルホンアミド基、アリールスルホ
ンアミド基、スルホ基、ピペリジノ基またはモル
ホリノ基により置換されていることのある低級ア
ルキル基であるかまたは炭素原子２〜６個のヒド
ロキシアルキル基である）で表わされる基であ
る〕で表わされるジフエニルアミンまたは相当す
る酸付加塩少くとも１種を含むこともできる。
本発明による染色組成物は少くとも１種の直接
染料好ましくはベンゼン系ニトロ染料例えば３―
ニトロ―４―アミノフエノール、３―ニトロ―４
―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）―アミノフエノ
ール、３―ニトロ―６―Ｎ―（β―ヒドロキシエ
チル）―アミノフエノールおよび３―ニトロ―４
―N′―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―（β―ヒドロキ
シエチル）―アニリンを含むこともできる。
本発明による染色組成物は少くとも１種のヒド
ロキシナフトキノン型染料例えば２―ヒドロキシ
―１，４―ナフトキノンおよび５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノンを含むこともできる。
第１の使用法によれば、本発明の組成物はケラ
チン繊維特には人間の毛髪の通常の染色用に使用
する。他の使用法によれば、本発明の組成物は人
間の毛髪のセツトローシヨンとして使用する。
本発明による組成物を通常の酸化染料として使
用する場合、前記組成物は式（）で表わされる
化合物の他に以下に記載の生成物から成る群から
選んだ生成物少くとも１種を含むことができる。
(1) パラフエニレンジアミン特には式
〔式中、R1とR2とR3とは同じかまたは異な
つていてもよく、それぞれ水素原子、炭素原子
１〜４個のアルキル基または炭素原子１個また
は２個のアルコキシ基であり、R4とR5とは同
じかまたは異なつてもよく、それぞれ水素原
子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
コキシアルキル基（アルコキシ基は炭素原子１
個または２個を含むものとする）、カルバミル
アルキル基、メシルアミノアルキル基、アセチ
ルアミノアルキル基、ウレイドアルキル基また
はカルボエトキシアミノアルキル基（R4とR5
中のアルキル基は炭素原子１〜４個のものであ
るものとする）であるが、ただしR4とR5とが
水素原子でない場合にはR1とR3とが水素原子
であるものとする〕
で表わされるパラ―フエニレンジアミンまたは
相当する酸付加塩、
(2) パラ―アミノフエノール特には式
（式中、R6は水素原子、炭素原子１〜４個
のアルキル基またはハロゲン原子例えば塩素原
子または臭素原子である。）
で表わされる化合物または相当する酸付加塩、
(3) 発色剤特にはメタ―フエニレンジアミン例え
ば仏国特許出願第76／25387号明細書に記載の
化合物、レゾルシノール、メタ―アミノフエノ
ール、２―メチル―５―アミノフエノール、２
―メチル―５―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）
―アミノフエノール、６―ヒドロキシベンゾモ
ルホリン、２，６―ジメチル―５―アセチルア
ミノフエノール、２―メチル―５―カルボエト
キシアミノフエノール、２―メトキシ―５―カ
ルボエトキシアミノフエノールおよび２―メチ
ル―５―ウレイドフエノール、
(4) 場合により核上またはアミノ基上に置換基を
含むことのあるオルト―フエニレンジアミンま
たはオルト―アミノフエノール（これらの生成
物は複合酸化機構に従つて、それ自体の環化に
よるかまたはパラ―フエニレンジアミンとの反
応によつて着色化化合物を誘導することができ
る）、
(5) OH，OCH3および場合により置換されてい
ることのあるアミノ基から成る群から選んだ基
少くとも３個を含み、ベンゼン構造をもつ酸化
染料前駆体例えば２，６―ジアミノ―４―Ｎ，
Ｎ―ジエチルアミノフエノール（例えば３塩酸
塩の形のもの）、２，５―ジアミノ―４―メチ
ルフエノールおよびトリヒドロキシベンゼン、
および
(6) 種種の通常の助剤例えば浸透剤、発泡剤、シ
ツクナー、酸化防止剤、アルカリ性化剤、香
料、金属イオン封鎖剤およびフイルム形成剤。
本発明による染色組成物のPH値は塩基性のPH例
えば８〜11.5である。使用することのできるアル
カリ性化剤としては例えばアンモニア、アルキル
アミン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミ
ン、アルカノールアミン例えばモノ―、ジ―また
はトリ―エタノールアミン、アルキルアルカノー
ルアミン例えばメチルジエタノールアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウムを挙げ
ることができる。
アニオン性、カチオン性、非イオン性または両
性の水溶性表面活性剤を本発明による組成物中に
加えることもできる。使用することのできる表面
活性剤の中では特に例えばアルキルベンゼンスル
ホネート、アルキルナフタリンスルホネート、脂
肪アルコールのサルフエートとエーテルサルフエ
ートとスルホネート、第４アンモニウム塩例えば
トリメチルセチルアンモニウムブロミドおよびセ
チルピリジニウムブロミド、脂肪酸のジエタノー
ルアミド、ポリオキシエチレン化された酸および
アルコール、およびポリオキシエチレン化された
アルキルフエノールを挙げることができる。表面
活性剤製品は本発明による組成物中に好ましくは
0.5〜30重量％有利には４〜25重量％の割合で存
在する。
充分に水に溶解しない化合物を溶かすために、
本発明による組成物中に有機溶媒を加えることも
できる。有利に使用することのできる溶媒として
は例えばエタノール、イソプロパノール、グリセ
リン、グリコール例えばブチルグリコール、エチ
レングリコールおよびプロピレングリコール、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテルおよびモ
ノメチルエーテル等を挙げることができる。溶媒
は１〜40重量％好ましくは５〜30重量％の割合で
組成物中に有利に存在させることができる。
本発明による組成物中に加えることのできるシ
ツクナー生成物はアルギン酸ナトリウム、アラビ
アゴム、セルロース誘導体例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、およびカルボキシメチ
ルセルロースのナトリウム塩、そしてアクリル酸
重合体から成る群から有利に選ぶことができる。
無機シツクナー例えばベントナイトを使うことも
できる。シツクナーは全組成物に対して0.5〜５
重量％有利には0.5〜３重量％の割合で存在させ
ることが好ましく。
本発明による組成物に加えることのできる酸化
防止剤は亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、
亜硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸およびヒ
ドロキノンから成る群から選ぶことができる。こ
れらの酸化防止剤は組成物の全重量に対して0.05
〜1.5重量％の割合で組成物中に存在させること
ができる。
一般に、式（）で表わされる化合物は本発明
による染色組成物の全重量に対して0.001〜５重
量％の割合で組成物中に存在している。
本発明による染色組成物は液体状、クリーム
状、ゲル状、エーロゾル状の形またはケラチン繊
維を染色するのに適した任意の形であることがで
きる。
式（）で表わされるジフエニルアミンを含む
染色組成物は適用に先だつて、酸化剤例えば過酸
化水素を加えたまたま加えない通常の酸化染料に
施すことができる。周知のとおり、本発明の組成
物は５〜30分間毛髪と接触させ、その後処理した
毛髪をリンスしてシヤンプーする。
本発明による組成物をセツトローシヨンとして
使用する場合は、一般に前もつて洗つた髪に組成
物を施こし、次にその髪を波型にセツトし、熱気
で乾かす。前記セツトローシヨンは化粧樹脂少く
とも１種を含む水性―アルコール性溶液である。
前記化粧樹脂は一般にポリビニルピロリドン樹
脂、クロトン酸／酢酸ビニル共重合体、ビニルピ
ロリドン／酢酸ビニル共重合体およびマレイン酸
無水物／ブチルビニルエーテル共重合体（アルコ
ール例えばメタノール、エタノールまたはブタノ
ールによつて半エステル化されているものとす
る）から成る群から選ぶ。化粧樹脂は通常１〜３
重量％の量で使用する。
本発明によるセツトローシヨンを製造するため
に使用することのできるアルコールは特に低級ア
ルコール好ましくはエタノールまたはイソプロパ
ノールである。前記アルコールは一般に20〜70重
量％の範囲の量で使用する。
式（）で表わされるジフエニルアミンはトリ
ヒドロキシベンゼンとパラ―フエニレンジアミン
（アミノ基の１方は第１アミノ基であつて他方の
アミノ基は第３アミノ基であるものとする）との
嫌気性反応によつて調製することができる。式
（）で表わされるジフエニルアミンは、本発明
による染色組成物中で使用するために反応媒質か
ら分離することもできるが、式（）で表わされ
るジフエニルアミンを前もつて分離することな
く、反応時間の経過後直接反応媒質を使うことも
できる。次にこの反応媒質は、過酸化水素を前も
つて加えるかまたは加えないで、通常の酸化染色
に使うことができる。
次に本発明の実施態様および実施方法を実施例
によつて説明するが、これらは本発明をより具体
的に説明するためのものであり、決して本発明を
限定するものではない。
例 １
２，４―ジヒドロキシ―4′―ピペリジノジフエ
ニルアミンの製造
次の組成を持つ溶液を調製する。
トリヒドロキシベンゼン ９ｇ
Ｎ―（４―アミノフエニル）―ピペリジン２塩
酸塩 14.8ｇ
亜硫酸ナトリウム ４ｇ
エタノ―ル 113ｇ
トリエタノールアミン 9.6ｇ
水 262ｇまでの残部
この溶液（PH＝８）を25℃で空気の存在なしに
15日間保つ。３日後、目的のジフエニルアミンが
白色の結晶として沈殿し始める。この混合物を嫌
気性条件下に15日間保つた後、結晶をろ別し、希
亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、次に少量の蒸留
水で洗浄する。真空乾燥した後、この生成物は
176℃で融解する。
得られた生成物の元素分析の結果は次のとおり
である。
The present invention relates to novel compounds consisting of certain 2,4-dihydroxydiphenylamines. The diphenylamines can be used as dye precursors in the oxidative dyeing of keratin fibers, especially human hair. The invention therefore also relates to dyeing compositions containing said diphenylamine. The novel compounds according to the invention have the formula (In the formula, the substituents R 1 and R 2 are assumed to form a morpholino or piperidino heterocycle with the nitrogen atom to which they are bonded.) 2,4-dihydroxydiphenylamine and its acid It is an addition salt. The invention also relates to a dyeing composition for keratin fibers, in particular for human hair, characterized in that it comprises in solution at least one 2,4-dihydroxydiphenylamine of the formula (). . The dyeing composition of the present invention may contain at least one diphenylamine known up to now, particularly of the formula [In the formula, R 1 and R 4 may be the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an acylamino group, or a ureido group, and R 2 and R 3 are They may be the same or different, and each includes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower (i.e., 1 to 6 carbon atoms) alkyl group, a lower alkoxy group, an amino group, an N-alkylamino group, an N-hydroxyalkylamino group, acylamino group, N-carbamyalkylamino group, or ureido group, R 5 is a hydrogen atom,
A halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group, and R 6 , R 7 , and R 8 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group, and Y is a hydroxyl group or an amino group, and Z is a hydroxyl group or has the formula (In the formula, R 9 and R 10 may be the same or different, each being a hydrogen atom or unsubstituted, or a carbamyl group, an amino group,
di(lower alkyl)amino group, acylamino group,
a lower alkyl group which may be substituted by a lower alkylsulfonamide group, an arylsulfonamide group, a sulfo group, a piperidino group or a morpholino group, or a hydroxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms); It can also contain at least one type of diphenylamine represented by the group ] or a corresponding acid addition salt. The dyeing composition according to the invention contains at least one direct dye, preferably a benzene-based nitro dye, such as a 3-
Nitro-4-aminophenol, 3-nitro-4
-N-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 3-nitro-6-N-(β-hydroxyethyl)-aminophenol and 3-nitro-4
-N'-methylamino-N,N-(β-hydroxyethyl)-aniline may also be included. The dyeing composition according to the invention comprises at least one hydroxynaphthoquinone type dye, such as 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 5-hydroxy-
1,4-naphthoquinone may also be included. According to a first method of use, the compositions according to the invention are used for the conventional dyeing of keratin fibers, in particular human hair. According to another use, the composition of the invention is used as a setting lotion for human hair. When the composition according to the invention is used as a customary oxidation dye, said composition may contain, in addition to the compound of formula (), at least one product selected from the group consisting of the following products: Can be done. (1) Paraphenylenediamine, especially the formula [In the formula, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms. , R 4 and R 5 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group (an alkoxy group is one carbon atom
carbamyl alkyl, mesylaminoalkyl, acetylaminoalkyl, ureidoalkyl or carboethoxyaminoalkyl (R 4 and R 5
(in which the alkyl group shall have 1 to 4 carbon atoms), provided that if R 4 and R 5 are not hydrogen atoms, R 1 and R 3 shall be hydrogen atoms. ] para-phenylenediamine or a corresponding acid addition salt, (2) para-aminophenol, especially of the formula (In the formula, R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom, such as a chlorine atom or a bromine atom.) Meta-phenylenediamines, such as the compounds described in French Patent Application No. 76/25387, resorcinol, meta-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol, 2
-Methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)
-aminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, 2,6-dimethyl-5-acetylaminophenol, 2-methyl-5-carboethoxyaminophenol, 2-methoxy-5-carboethoxyaminophenol and 2-methyl-5- ureidophenol, (4) ortho-phenylenediamine or ortho-aminophenol, optionally containing substituents on the nucleus or on the amino group (these products undergo their own cyclization according to a complex oxidation mechanism) or by reaction with para-phenylenediamine), (5) selected from the group consisting of OH, OCH 3 and optionally substituted amino groups. Oxidative dye precursors containing at least three groups and having a benzene structure, such as 2,6-diamino-4-N,
N-diethylaminophenol (for example in the form of the trihydrochloride), 2,5-diamino-4-methylphenol and trihydroxybenzene,
and (6) various customary auxiliaries such as penetrants, blowing agents, thickeners, antioxidants, alkalizing agents, fragrances, sequestrants and film-forming agents. The pH value of the dyeing composition according to the invention is a basic pH, for example 8 to 11.5. Alkalinizing agents that can be used include, for example, ammonia, alkylamines such as ethylamine or triethylamine, alkanolamines such as mono-, di- or tri-ethanolamine, alkylalkanolamines such as methyldiethanolamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, carbonic acid. Mention may be made of sodium, potassium carbonate or ammonium carbonate. Anionic, cationic, nonionic or amphoteric water-soluble surfactants can also be included in the compositions according to the invention. Among the surfactants that can be used, in particular, for example alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, sulfates and ether sulfates and sulfonates of fatty alcohols, quaternary ammonium salts such as trimethylcetylammonium bromide and cetylpyridinium bromide, diethanolamides of fatty acids, Mention may be made of polyoxyethylated acids and alcohols and polyoxyethylated alkylphenols. A surfactant product is preferably present in the composition according to the invention.
It is present in a proportion of 0.5 to 30% by weight, preferably 4 to 25% by weight. To dissolve compounds that are not sufficiently soluble in water,
It is also possible to add organic solvents to the compositions according to the invention. Solvents which can be advantageously used include, for example, ethanol, isopropanol, glycerin, glycols such as butyl glycol, ethylene glycol and propylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether. The solvent can advantageously be present in the composition in a proportion of 1 to 40% by weight, preferably 5 to 30% by weight. Thickener products which can be added to the composition according to the invention are preferably selected from the group consisting of sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, and the sodium salts of carboxymethylcellulose, and acrylic acid polymers. You can choose to.
Inorganic thickeners such as bentonite can also be used. Thickener is 0.5-5 for the whole composition
It is preferably present in a proportion by weight, advantageously from 0.5 to 3%. Antioxidants that can be added to the composition according to the invention are sodium sulfite, thioglycolic acid,
It can be selected from the group consisting of sodium bisulfite, ascorbic acid and hydroquinone. These antioxidants should be added in an amount of 0.05 based on the total weight of the composition.
It can be present in the composition in a proportion of ~1.5% by weight. Generally, the compound of formula () is present in the composition in a proportion of 0.001 to 5% by weight, based on the total weight of the dyeing composition according to the invention. The dyeing composition according to the invention can be in liquid, cream, gel, aerosol or any other form suitable for dyeing keratin fibers. Dyeing compositions containing diphenylamine of the formula () can be applied to conventional oxidative dyes with the addition of an oxidizing agent such as hydrogen peroxide prior to application. As is well known, the compositions of the present invention are left in contact with the hair for 5 to 30 minutes, after which the treated hair is rinsed and shampooed. When the composition according to the invention is used as a setting lotion, the composition is generally applied to previously washed hair, which is then set into waves and dried with hot air. The settling lotion is an aqueous-alcoholic solution containing at least one cosmetic resin.
The cosmetic resins are generally polyvinylpyrrolidone resins, crotonic acid/vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone/vinyl acetate copolymers and maleic anhydride/butyl vinyl ether copolymers (half-esterified with alcohols such as methanol, ethanol or butanol). ). Cosmetic resin is usually 1 to 3
Used in amounts of % by weight. Alcohols that can be used to prepare the settlement according to the invention are in particular lower alcohols, preferably ethanol or isopropanol. The alcohols are generally used in amounts ranging from 20 to 70% by weight. Diphenylamine represented by formula () is an anaerobic compound of trihydroxybenzene and para-phenylenediamine (one of the amino groups is a primary amino group and the other amino group is a tertiary amino group). It can be prepared by reaction. The diphenylamine of the formula () can also be separated from the reaction medium for use in the dyeing composition according to the invention, but without prior separation of the diphenylamine of the formula (), the reaction time can be increased. It is also possible to use the reaction medium directly after the lapse. This reaction medium can then be used for conventional oxidative dyeing, with or without the prior addition of hydrogen peroxide. Next, embodiments and implementation methods of the present invention will be explained using Examples, but these are for explaining the present invention more specifically and are not intended to limit the present invention in any way. Example 1 Production of 2,4-dihydroxy-4'-piperidinodiphenylamine Prepare a solution with the following composition. Trihydroxybenzene 9g N-(4-aminophenyl)-piperidine dihydrochloride 14.8g Sodium sulfite 4g Ethanol 113g Triethanolamine 9.6g Water Balance up to 262g This solution (PH=8) was heated at 25°C in the absence of air. to
Keep for 15 days. After 3 days, the desired diphenylamine begins to precipitate as white crystals. After keeping this mixture under anaerobic conditions for 15 days, the crystals are filtered off and washed with dilute sodium sulfite solution and then with a small amount of distilled water. After vacuum drying, this product is
Melts at 176°C. The results of elemental analysis of the obtained product are as follows.
【表】
例 ２
２，４―ジヒドロキシ―4′―モルホリノ―ジフ
エニルアミンの製造
次の組成を持つ溶液を調製する。
トリヒドロキシベンゼン 0.6ｇ
Ｎ―（４―アミノフエニル）―モルホリン
0.85ｇ
亜硫酸ナトリウム 0.03ｇ
エタノ―ル ６ｇ
トリエタノールアミン 0.1ｇ
水 24ｇまでの残部
この溶液（PH＝８）を40℃で空気の存在なしに
15日間保つ。３日後目的のジフエニルアミンが結
晶として沈殿し始める。この混合物を嫌気性条件
下に15日間保つた後、結晶をろ別し、希亜硫酸ナ
トリウム溶液で洗浄し、そして少量の蒸留水で洗
浄し、真空乾燥する。95度エタノールから再結晶
し、真空乾燥した後、この生成物は223℃で融解
する。
得られた生成物の元素分析の結果は次のとおり
である。[Table] Example 2 Production of 2,4-dihydroxy-4'-morpholino-diphenylamine Prepare a solution with the following composition. Trihydroxybenzene 0.6g N-(4-aminophenyl)-morpholine
0.85g Sodium sulfite 0.03g Ethanol 6g Triethanolamine 0.1g Water Balance up to 24g This solution (PH=8) was heated at 40°C in the absence of air.
Keep for 15 days. After 3 days, the desired diphenylamine begins to precipitate as crystals. After keeping the mixture under anaerobic conditions for 15 days, the crystals are filtered off, washed with dilute sodium sulfite solution and a little distilled water, and dried in vacuo. After recrystallization from 95° ethanol and vacuum drying, the product melts at 223°C. The results of elemental analysis of the obtained product are as follows.
【表】
例 ３
次の組成を持つ溶液を調製する。
例１の化合物 0.2ｇ
酢酸ビニル／クロトンン酸共重合体（酢酸ビニ
ル90％、クロトン酸10％）（分子量＝45000〜
50000） ２ｇ
エタノ―ル（濃度96゜） 50ｇ
トリエタノールアミン ６ｇ
水 100ｇまでの残部
この溶液（PH＝９）を、脱色した髪にセツトロ
ーシヨンとして適用し、温風乾燥すると、髪はピ
ンク色の光沢のある真珠ベージユ色に染色され
る。
例 ４
次の組成を持つ染色組成物をつくる。
例１の化合物 1.5ｇ
ブチルグリコール ５ｇ
イソプロパノール 20ｇ
トリエタノールアミン ５ｇ
水 100ｇまでの残部
PH値は9.2である。
この混合物を、脱色した髪に27℃で20分間適用
し、すずきと洗髪をすると、髪は紫がかつた灰ベ
ージユ色に染色される。
例 ５
次の組成を持つ溶液を調製する。
例２の化合物 0.17ｇ
酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（酢酸ビニル
90％、クロトン酸10％）（分子量＝45000〜
50000） ２ｇ
エタノ―ル（濃度96゜） 50ｇ
トリエタノールアミン ２ｇ
水 100ｇまでの残部
PH値は8.2である。
この溶液を、脱色した髪にセツトローシヨンと
して適用し、温風乾燥すると、髪はピンク色の光
沢のある明るいゴールデンブロンドに染色され
る。
例 ６
次の組成を持つ染色組成物をつくる。
例２の化合物 １ｇ
ブチルグリコール 10ｇ
エタノ―ル（濃度96゜） ６ｇ
カルボキシメチルセルロース ４ｇ
トリエタノールアミン ４ｇ
水 100ｇまでの残部
PH値は9.4である。
この混合物を、脱色した髪に室温で20分間適用
し、すすぎと洗髪をすると、髪はピンクシヤンペ
ン色に染色される。
例 ７
次の組成を持つ染色組成物をつくる。
例１の化合物 0.5ｇ
４，4′―ジヒドロキシ―3′―メチル―6′―アミ
ノフエニルアミン 0.5ｇ
３―ニトロ―４―N′―（β―ヒドロキシエチ
ルアミノ）―Ｎ，Ｎ―（β―ヒドロキシエチ
ル）―アニリン 0.15ｇ
イソプロパノール 26ｇ
アルコール中50％のポリビニルピロリドンの４
級共重合体（平均分子量＝100000）（ゼネラル
アニリンフランス社から“GAF quat734”
の略号で販売されているもの）
1.6ｇ
アンモニア溶液（濃度22゜B） 0.5ｇ
水 100ｇまでの残部
PH値は9.5である。
この溶液を、脱色した髪にセツトローシヨンと
して25℃で10分間適用し、温風乾燥すると、髪は
マホガニー色に染色される。
例 ８
次の組成を持つ染色組成物をつくる。
２，４―ジヒドロキシ―4′―Ｎ―（β―メトキ
シエチルアミノ）―ジフエニルアミン２塩酸塩
２ｇ
例１の化合物 0.7ｇ
２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
1.5ｇ
出発物質のオキシエチレン化したアルコールを
19％含むラウリル硫酸ナトリウム 20ｇ
エチレンジアミン四酢酸 0.1ｇ
トリエタノールアミン ５ｇ
亜硫酸水素ナトリウム溶液（濃度40％）
１ｇ
水 100ｇまでの残部
PH値は８である。
この混合物を、自然白髪に25℃で20分間適用
し、すすぎと洗髪をすると、髪は銅栗色に染色さ
れる。[Table] Example 3 Prepare a solution with the following composition. Compound of Example 1 0.2g Vinyl acetate/crotonic acid copolymer (vinyl acetate 90%, crotonic acid 10%) (molecular weight = 45000~
50000) 2g Ethanol (concentration 96°) 50g Triethanolamine 6g Water Remaining up to 100g Apply this solution (PH = 9) to bleached hair as a setting lotion and dry with warm air, the hair will turn pink. Dyed to a lustrous pearl beige color. Example 4 A dyeing composition having the following composition is prepared. Compound of Example 1 1.5 g Butyl glycol 5 g Isopropanol 20 g Triethanolamine 5 g Water Balance up to 100 g The PH value is 9.2. When this mixture is applied to bleached hair for 20 minutes at 27°C and washed, the hair is dyed a grayish-beige color with a hint of purple. Example 5 A solution with the following composition is prepared. Compound of Example 2 0.17g Vinyl acetate/crotonic acid copolymer (vinyl acetate
90%, crotonic acid 10%) (molecular weight = 45000 ~
50000) 2g Ethanol (concentration 96°) 50g Triethanolamine 2g Water Balance up to 100g PH value is 8.2. When this solution is applied as a setting lotion to bleached hair and dried with warm air, the hair is dyed a bright golden blonde with a pink sheen. Example 6 A dyeing composition having the following composition is prepared. Compound of Example 2 1 g Butyl glycol 10 g Ethanol (concentration 96°) 6 g Carboxymethylcellulose 4 g Triethanolamine 4 g Water Balance up to 100 g The PH value is 9.4. This mixture is applied to bleached hair for 20 minutes at room temperature, and after rinsing and washing, the hair is dyed a pink shimmer color. Example 7 A dyeing composition having the following composition is prepared. Compound of Example 1 0.5g 4,4'-dihydroxy-3'-methyl-6'-aminophenylamine 0.5g 3-nitro-4-N'-(β-hydroxyethylamino)-N,N-(β -hydroxyethyl)-aniline 0.15g isopropanol 26g 50% polyvinylpyrrolidone in alcohol 4
grade copolymer (average molecular weight = 100000) (“GAF quat734” from General Aniline France)
(sold under the abbreviation)
1.6g Ammonia solution (concentration 22°B) 0.5g Water Balance up to 100g PH value is 9.5. This solution is applied as a setting lotion to bleached hair for 10 minutes at 25°C and dried with warm air, resulting in the hair being dyed a mahogany color. Example 8 A dyeing composition having the following composition is prepared. 2,4-dihydroxy-4'-N-(β-methoxyethylamino)-diphenylamine dihydrochloride
2g Compound of Example 1 0.7g 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone
1.5g starting material oxyethylated alcohol
Sodium lauryl sulfate containing 19% 20g Ethylenediaminetetraacetic acid 0.1g Triethanolamine 5g Sodium bisulfite solution (concentration 40%)
1g water, balance up to 100g PH value is 8. This mixture is applied to naturally gray hair for 20 minutes at 25°C, after rinsing and washing, the hair is dyed a copper chestnut color.
Claims (1)
いる窒素原子と共にモルホリノまたはピペリジノ
複素環を形成しているものとする） で表わされる２，４―ジヒドロキシジフエニルア
ミンおよびその相当する酸付加塩。 ２ 式 （式中、置換基R1とR2とはそれらが結合して
いる窒素原子と共にモルホリノまたはピペリジノ
複素環を形成しているものとする） で表わされる２，４―ジヒドロキシジフエニルア
ミンの少くとも１種を溶液中に含むことを特徴と
するケラチン繊維そして特に人毛用の染色組成
物。 ３ 式（）で表わされるジフエニルアミン以外
のジフエニルアミンの少くとも１種を含む前項２
に記載の組成物。 ４ 式 〔式中、R1とR4とは同じかまたは異なり、そ
れぞれ水素原子またはハロゲン原子または低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基ま
たはウレイド基を表わし、R2とR3とは同じかま
たは異なり、それぞれ水素原子またはハロゲン原
子または低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
ミノ基、Ｎ―アルキルアミノ基、Ｎ―ヒドロキシ
アルキルアミノ基、アシルアミノ基、Ｎ―カルバ
ミルアルキルアミノ基またはウレイド基を表わ
し、R5は水素原子またはハロゲン原子または低
級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、
R6，R7およびR8は同じかまたは異なり、水素原
子またはハロゲン原子または低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｙはヒドロキシル
基またはアミノ基を表わしそしてＺはヒドロキシ
ル基または式 （式中、R9とR10とは同じかまたは異なり、水
素原子であるかまたは置換されていないかまたは
カルバミル基、アミノ基、ジ―低級アルキルアミ
ノ基、アシルアミノ基、低級アルキルスルホンア
ミド基、アリールスルホンアミド基、スルホ基、
ペペリジノ基またはモルホリノ基により置換され
た低級アルキル基であるかまたは炭素原子２〜６
個をもつヒドロキシアルキル基である） で表わされる基である〕 で表わされるジフエニルアミンまたは相当する酸
付加塩少くとも１種を含む前項３に記載の組成
物。 ５ 少くとも１種の直接染料を含む前項２〜４の
いずれかに記載の組成物。 ６ ３―ニトロ―４―アミノフエノール、３―ニ
トロ―４―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）―アミ
ノフエノール、３―ニトロ―６―Ｎ―（β―ヒド
ロキシエチル）―アミノフエノール、３―ニトロ
―４―N′―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―（β―ヒド
ロキシエチル）―アニリン、２―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノンおよび５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノンから成る群から選んだ少く
とも１種の直接染料を含む前項５に記載の組成
物。 ７ 人毛用の染料を構成する前項２〜６のいずれ
かに記載の組成物。 ８ 人毛用のウエーブセツトローシヨンを構成す
る前項２〜６のいずれかに記載の組成物。 ９ 少くとも１種のｐ―フエニレンジアミンそし
て特に式 （式中、R1，R2およびR3は同じかまたは異な
り、そして水素原子、炭素原子１〜４個をもつア
ルキル基または炭素原子１〜２個もつアルコキシ
基でありそしてR4とR5とは同じかまたは異なり、
水素原子、アルキル基またはヒドロキシアルキル
基、アルコキシ基が炭素原子１〜２個を含むアル
コキシアルキル基またはカルバミルアルキル基、
メシルアミノアルキル基、アセチルアミノアルキ
ル基、ウレイドアルキル基またはカルボエトキシ
アミノアルキル基であり、R4とR5の中のアルキ
ル基は炭素原子１〜４個をもつが、R4とR5とが
水素原子を表わさないときはR1とR3とは水素原
子を表わすものとする） で表わされるｐ―フエニレンジアミンまたは相当
する酸付加塩を含む前項７に記載の組成物。 １０ 少くとも１種のｐ―アミノフエノールそし
て特に式 （式中のR6は水素原子であるか炭素原子１〜
４個を含むアルキル基または例えば塩素原子もし
くは臭素原子のようなハロゲン原子である） で表わされる少くとも１種のｐ―アミノフエノー
ルまたは相当する酸付加塩を含む前項７または９
のいずれかに記載の組成物。 １１ 少くとも１種の発色剤そして特にｍ―フエ
ニレンジアミン、レゾルシノール、ｍ―アミノフ
エノール、２―メチル―５―アミノフエノール、
２―メチル―５―Ｎ―（β―ヒドロキシ―エチ
ル）―アミノフエノール、６―ヒドロキシベンゾ
モルホリン、２，６―ジメチル―５―アセチルア
ミノフエノール、２―メチル―５―カルボエトキ
シアミノフエノール、２―メトキシ―５―カルボ
エトキシアミノフエノールおよび２―メチル―５
―ウレイドフエノールから成る群から選んだ少く
とも１種の発色剤を含む前項７，９または１０の
いずれかに記載の組成物。 １２ 場合によつてはベンゼン核またはアミン基
に置換基を含む少くとも１種のｏ―フエニレンジ
アミンまたは１種のｏ―アミノフエノールを含む
前項７，９，１０または１１のいずれかに記載の
組成物。 １３ OH，OCH3および置換または非置換のア
ミノ基から選んだ少くとも３つの基を含み、ベン
ゼン構造をもつ酸化性前駆体少くとも１種そして
特に（例えば３塩酸塩の形にある）２，６―ジア
ミノ―４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフエノール、
２，５―ジアミノ―４―メチルフエノール、トリ
ヒドロキシベンゼンおよびトリヒドロキシトルエ
ンから成る群から選んだ少くとも１種の酸化性前
駆体を含む前項７および９〜１２のいずれかに記
載の組成物。 １４ 浸透剤、発泡剤、シツクナー、酸化防止
剤、アルカリ性化剤、香料、金属イオン封鎖剤お
よびフイルム形成剤から成る群から選んだ少くと
も１つの添加物を含む前項７および９〜１３のい
ずれかに記載の組成物。 １５ アンモニア、アルキルアミン、アルカノー
ルアミン、アルキルアルカノールアミン、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムおよび炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウムか
ら成る群から選んだ少くとも１種をアルカリ性化
剤として含む前項１４に記載の組成物。 １６ PHを８〜11.5とした前項７および９〜１５
のいずれかに記載の組成物。 １７ 少くとも１種の水溶性表面活性剤を組成物
の全重量に対して0.5〜30重量％好ましくは４〜
25重量％の割合で含む前項１４に記載の組成物。 １８ アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
ナフタリンスルホン酸塩、脂肪アルコールの硫酸
エステル、エーテル硫酸エステルおよびスルホン
酸エステル、第四アンモニウム塩（例えばトリメ
チルセチルアンモニウムブロミドおよびセチルピ
リジニウムブロミド）、脂肪酸のジエタノールア
ミド、ポリオキシエチレン化された酸およびアル
コールおよびポリオキシエチレン化されたアルキ
ルフエノールから成る群から選ばれた少くとも１
種の表面活性剤を含む前項１７に記載の組成物。 １９ 組成物の全重量に対して１〜40重量％好ま
しくは５〜30重量％の割合で少くとも１種の有機
溶媒を含む前項７および９〜１８のいずれかに記
載の組成物。 ２０ エタノール、イソプロパノール、グリセリ
ン、グリコール、（例えばブチルグリコール、エ
チレングリコールおよびプロピレングリコール）、
およびジエチレングリコールモノエチルエーテル
およびモノメチルエーテルから成る群から選ばれ
た少くとも１種の溶媒を含む前項１９に記載の組
成物。 ２１ 組成物の全重量に対して0.5〜５重量％好
ましくは0.5〜３重量％の割合で少くとも１種の
シツクナーを含む前項１４に記載の組成物。 ２２ アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、セ
ルロース誘導体（例えばメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースおよびカルボキシメチルセルロー
スのナトリウム塩）、アクリル酸重合体およびベ
ントナイトから成る群から選ばれた少くとも１種
のシツクナーを含む前項２１に記載の組成物。 ２３ 組成物の全重量に対して0.05〜1.5重量％
の割合で少くとも１種の酸化防止剤を含む前項１
４に記載の組成物。 ２４ 亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、亜
硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸およびヒド
ロキノンから成る群から選ばれた少くとも１種の
酸化防止剤を含む前項２３に記載の組成物。 ２５ 組成物の全重量に対して0.001〜５重量％
の割合で前記式（）の化合物を含む前項７およ
び９〜２４のいずれかに記載の組成物。 ２６ 液体、クリーム、ゲルまたはエーロゾルの
形状にある前項７および９〜２５のいずれかに記
載の組成物。 ２７ 酸化性の染色に使用される前に例えば過酸
化水素のような酸化剤と混合するための前項７お
よび９〜２６のいずれかに記載の組成物。 ２８ 少くとも１種の化粧用樹脂を含む水性―ア
ルコール性溶液を構成している前項８に記載の組
成物。 ２９ 組成物の全重量に対して１〜３重量％の割
合で化粧用樹脂を含む前項２８に記載の組成物。 ３０ ポリビニルピロリドン樹脂、クロトン酸／
酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン／酢酸ビ
ニル共重合体および無水マレイン酸／ブチルビニ
ルエーテル共重合体から成る群から選ばれた少く
とも１種の樹脂を含む前項２８または２９のいず
れかに記載の組成物。 ３１ 組成物の全重量に対して20〜70重量％の量
で少くとも１種の低分子量のアルコールを含む前
項８および２８〜３０のいずれかに記載の組成
物。[Claims] 1 formula (In the formula, the substituents R 1 and R 2 are assumed to form a morpholino or piperidino heterocycle together with the nitrogen atom to which they are bonded.) 2,4-dihydroxydiphenylamine and its equivalents Acid addition salts. 2 formulas (In the formula, the substituents R 1 and R 2 are assumed to form a morpholino or piperidino heterocycle together with the nitrogen atom to which they are bonded.) 1. A dyeing composition for keratin fibers and especially human hair, characterized in that it contains in solution one of the following: 3 The preceding item 2 containing at least one type of diphenylamine other than diphenylamine represented by formula ()
The composition described in. 4 formula [In the formula, R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an acylamino group, or a ureido group, and R 2 and R 3 are the same or different , each represents a hydrogen atom or a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an amino group, an N-alkylamino group, an N-hydroxyalkylamino group, an acylamino group, an N-carbamyalkylamino group, or a ureido group, R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group,
R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and represent a hydrogen atom or a halogen atom or a lower alkyl group or a lower alkoxy group, Y represents a hydroxyl group or an amino group, and Z represents a hydroxyl group or a formula (In the formula, R 9 and R 10 are the same or different and are hydrogen atoms or unsubstituted or carbamyl group, amino group, di-lower alkylamino group, acylamino group, lower alkylsulfonamide group, Arylsulfonamide group, sulfo group,
is a lower alkyl group substituted by a peperidino group or a morpholino group, or from 2 to 6 carbon atoms
3. The composition according to item 3 above, which contains at least one diphenylamine or a corresponding acid addition salt. 5. The composition according to any one of items 2 to 4 above, which contains at least one type of direct dye. 6 3-nitro-4-aminophenol, 3-nitro-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 3-nitro-6-N-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 3-nitro- 4-N'-methylamino-N,N-(β-hydroxyethyl)-aniline, 2-hydroxy-
1,4-naphthoquinone and 5-hydroxy-
5. The composition according to item 5, which contains at least one direct dye selected from the group consisting of 1,4-naphthoquinone. 7. The composition according to any one of items 2 to 6 above, which constitutes a dye for human hair. 8. The composition according to any one of items 2 to 6 above, which constitutes a wave setting lotion for human hair. 9 At least one p-phenylenediamine and especially the formula (wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, and R 4 and R 5 is the same or different from
a hydrogen atom, an alkyl group or a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group or a carbamyl alkyl group in which the alkoxy group contains 1 to 2 carbon atoms,
It is a mesylaminoalkyl group, acetylaminoalkyl group, ureidoalkyl group, or carboethoxyaminoalkyl group, and the alkyl groups in R 4 and R 5 have 1 to 4 carbon atoms, but R 4 and R 5 (When R1 and R3 do not represent a hydrogen atom, R1 and R3 represent a hydrogen atom.) The composition according to item 7 above, comprising p-phenylenediamine or a corresponding acid addition salt. 10 At least one p-aminophenol and especially the formula (R 6 in the formula is a hydrogen atom or 1 to 1 carbon atom
4 or a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom) or a corresponding acid addition salt.
The composition according to any one of. 11 at least one color former and in particular m-phenylenediamine, resorcinol, m-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol,
2-Methyl-5-N-(β-hydroxy-ethyl)-aminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, 2,6-dimethyl-5-acetylaminophenol, 2-methyl-5-carboethoxyaminophenol, 2- Methoxy-5-carboethoxyaminophenol and 2-methyl-5
- The composition according to any one of the preceding items 7, 9, or 10, which contains at least one coloring agent selected from the group consisting of ureidophenols. 12. The compound according to any one of 7, 9, 10 or 11 above, which optionally contains at least one o-phenylenediamine or one o-aminophenol containing a substituent on the benzene nucleus or amine group. Composition. at least one oxidizing precursor having a benzene structure, containing at least three groups selected from 13 OH, OCH 3 and substituted or unsubstituted amino groups, and especially 2, 6-diamino-4-N,N-diethylaminophenol,
13. The composition according to any one of items 7 and 9 to 12, which contains at least one oxidizing precursor selected from the group consisting of 2,5-diamino-4-methylphenol, trihydroxybenzene, and trihydroxytoluene. 14. Any of the preceding items 7 and 9 to 13, which contains at least one additive selected from the group consisting of penetrants, foaming agents, thickeners, antioxidants, alkalinizing agents, fragrances, sequestering agents, and film-forming agents. The composition described in. 15 The alkalizing agent according to item 14, which contains at least one selected from the group consisting of ammonia, alkylamine, alkanolamine, alkylalkanolamine, sodium hydroxide or potassium hydroxide, and sodium carbonate, potassium carbonate, or ammonium carbonate as an alkalizing agent. Composition. 16 Previous section 7 and 9 to 15 with PH of 8 to 11.5
The composition according to any one of. 17 At least one water-soluble surfactant in an amount of 0.5 to 30% by weight, preferably 4 to 30% by weight based on the total weight of the composition.
15. The composition according to item 14, containing the composition in an amount of 25% by weight. 18 Alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, sulfuric acid esters, ether sulfuric acid esters and sulfonic acid esters of fatty alcohols, quaternary ammonium salts (e.g. trimethylcetylammonium bromide and cetylpyridinium bromide), diethanolamides of fatty acids, polyoxyethylene at least one selected from the group consisting of polyoxyethylated acids and alcohols and polyoxyethylated alkylphenols.
18. The composition according to item 17, which contains a surfactant of various types. 19. The composition according to any one of items 7 and 9 to 18 above, which contains at least one organic solvent in an amount of 1 to 40% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the total weight of the composition. 20 ethanol, isopropanol, glycerin, glycols (e.g. butyl glycol, ethylene glycol and propylene glycol),
and at least one solvent selected from the group consisting of diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether. 21. The composition according to item 14, which contains at least one thickener in an amount of 0.5 to 5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight, based on the total weight of the composition. 22 The preceding item 21 containing at least one thickener selected from the group consisting of sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives (e.g., sodium salts of methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, and carboxymethylcellulose), acrylic acid polymers, and bentonite. The composition described in. 23 0.05-1.5% by weight based on the total weight of the composition
1 containing at least one antioxidant in a proportion of
4. The composition according to 4. 24. The composition according to item 23 above, comprising at least one antioxidant selected from the group consisting of sodium sulfite, thioglycolic acid, sodium bisulfite, ascorbic acid, and hydroquinone. 25 0.001 to 5% by weight based on the total weight of the composition
25. The composition according to any one of items 7 and 9 to 24 above, which contains the compound of formula () in a proportion of . 26. The composition according to any one of items 7 and 9 to 25, which is in the form of a liquid, cream, gel, or aerosol. 27. A composition according to any of the preceding clauses 7 and 9 to 26 for mixing with an oxidizing agent, such as hydrogen peroxide, before being used in oxidative dyeing. 28. The composition according to item 8, which constitutes an aqueous-alcoholic solution containing at least one cosmetic resin. 29. The composition according to item 28 above, which contains a cosmetic resin in an amount of 1 to 3% by weight based on the total weight of the composition. 30 Polyvinylpyrrolidone resin, crotonic acid/
The composition according to any one of 28 or 29 above, containing at least one resin selected from the group consisting of vinyl acetate copolymer, vinyl pyrrolidone/vinyl acetate copolymer, and maleic anhydride/butyl vinyl ether copolymer. thing. 31. The composition according to any one of items 8 and 28 to 30 above, which contains at least one low molecular weight alcohol in an amount of 20 to 70% by weight based on the total weight of the composition.
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|---|---|---|---|
| JP62069272A JPH01126374A (en) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | Novel 2, 4-dihydroxydiphenylamine and hair dyeing composition containig the same |
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|---|---|---|---|
| JP62069272A JPH01126374A (en) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | Novel 2, 4-dihydroxydiphenylamine and hair dyeing composition containig the same |
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|---|---|---|---|
| JP4115879A Division JPS54142387A (en) | 1978-04-06 | 1979-04-06 | Novel 2*44dihydroxydiphenylamine and hair dyeing composition containing said compound |
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| JPH01126374A JPH01126374A (en) | 1989-05-18 |
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| JPH01126374A (en) | 1989-05-18 |
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