JPH01284858A - Photosensitive body - Google Patents

Photosensitive body

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JPH01284858A
JPH01284858A JP63115438A JP11543888A JPH01284858A JP H01284858 A JPH01284858 A JP H01284858A JP 63115438 A JP63115438 A JP 63115438A JP 11543888 A JP11543888 A JP 11543888A JP H01284858 A JPH01284858 A JP H01284858A
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layer
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photoreceptor
styryl
substituent
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Abstract

PURPOSE:To enhance the sensitivity of the photosensitive body and to lessen the fatigue and deterioration by repetitive use by incorporating a specific styryl compd. into said body. CONSTITUTION:A photoconductive layer 6 contg. a photoconductive material 3 such as, for example, bisazo pigment and a charge transfer layer 5 contg. a charge transfer material 2 are laminated on a conductive base 1 and the styryl compd. expressed by the formula I is used for the material 2. In the formula, Ar1 denotes alkyl, aryl, etc.; Ar2, Ar5 denote aryl, an arom. polycyclic group, etc.; Ar3 denotes arylene, heterocyclic group; Ar4 denotes H, alkyl, etc.; n denotes 1, 2; the specific example of the compd. expressed by the formula includes the compd. expressed by the formula II, etc. Lamination of the layers 6, 5 in reverse order is possible as well. The formation of the photosensitive layer into single-layer constitution is also possible.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は感光体に関し、さらに詳しくは、スチリル化合
物を主成分とする感光層を有する感光体に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to a photoreceptor, and more particularly to a photoreceptor having a photosensitive layer containing a styryl compound as a main component.

従来の技術と課題 感光体として、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子を樹脂中
に分散させた光導電層を支持体上に形成してなる分散型
が広く知られている。
Conventional technologies and issues As photoreceptors, there are two types: a functionally separated type, in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated on a conductive support, and a photoconductive layer, in which photoconductive particles are dispersed in a resin, on a support. The dispersed type formed by the following methods is widely known.

機能分離型においては電荷キャリアの発生とその輸送と
いう感光体における基本的機能を別個の物質に分担せし
めることにより、表面電位が高く、電荷保持力が大きく
、光感度が高く、繰り返し特性が安定した感光層を得る
ことができる。機能分離型の電荷発生用の電荷発生材料
、電荷輸送用の電荷輸送材料はともに多数の化合物が有
効であることが知られている。例えば電荷輸送層として
、低分子の有吸光導電体を用いIこものが、数多く提案
されている。しかし、米国特許第3,189,447号
公報に記載されている2、5−ビス(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用いた
ものは、結着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出しや
すい。また、米国特許第3゜820.989号公報に記
載されているジアリールアルカン誘導体を用いたものは
、結着剤に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用
した場合に感度変化が生じる等、未だ初期の感度及び残
留電位特性、繰り返し使用した場合の感度変化や耐久性
について、大きく改善すべき点がある。また特開昭60
−98437号公報には下記式[式中、RI−R,、A
 r + 〜A r 2は上記公報中番こ記載されてい
る意味を表す] で表される光導電性材料が開示されているが、本願が開
示しようとする化合物とは異なる。
In the functionally separated type, the basic functions of a photoreceptor, such as generation and transport of charge carriers, are assigned to separate substances, resulting in high surface potential, large charge retention, high photosensitivity, and stable repeatability. A photosensitive layer can be obtained. It is known that a large number of compounds are effective for both functionally separated charge generation materials for charge generation and charge transport materials for charge transport. For example, many I-type materials have been proposed using low-molecular light-absorbing conductors as charge transport layers. However, the method using 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole described in U.S. Patent No. 3,189,447 has compatibility with the binder. is low, and crystals tend to precipitate. In addition, although the diaryl alkane derivative described in U.S. Patent No. 3820.989 has good compatibility with binders, there are still problems such as changes in sensitivity when used repeatedly. There are significant points that need to be improved in terms of initial sensitivity and residual potential characteristics, changes in sensitivity after repeated use, and durability. Also, JP-A-60
-98437 publication has the following formula [wherein, RI-R,,A
r<+> to A<r>2 have the meanings given in the number in the above publication] A photoconductive material represented by the following is disclosed, but it is different from the compound that the present application intends to disclose.

課題を解決するための手段 本発明は上記従来における欠点を解消し、光感度が高く
、繰り返し使用を行っても電子写真特性の安定している
感光体を提供することを目的とする。
Means for Solving the Problems It is an object of the present invention to overcome the above-mentioned conventional drawbacks and to provide a photoreceptor that has high photosensitivity and stable electrophotographic characteristics even after repeated use.

即ち、本発明の要旨は下記一般式[11で表わされるス
チリル化合物を含有することを特徴とする感光体: [式中、Ar1はアルキル基、アラルキルまたはそれぞ
れ置換基を有してし1てもよし\ア1ノール基あるいは
複素環式基; A r 4は水素、アルキル基、アラルキルは置換基を
有していてもよいアリール基;Ar2およびA r s
はそれぞれ置換基を有してし1てもよいアリール基、芳
香族多環式基ある171(ま複素環式基: Ar3はそれぞれ置換基を有していてもよいアリーレン
基あるいは2価の複素環式基;nは1または2の数字を
表し、Ar,とAr2、およびAr4とAr5は一体と
なって環を形成してもよい。1 本発明において、前記一般式[11で示されるスチリル
化合物を感光体の光導電性物質として用いることにより
、あるいは本発明のスチリル化合物の優れた電荷輸送能
のみを利用し、これを機能分離型感光体の電荷輸送層に
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持能、感度
および残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し
使用に供した時にも疲労劣化が少なく、安定した特性を
発揮し得る感光体を作製することができる。
That is, the gist of the present invention is a photoreceptor characterized by containing a styryl compound represented by the following general formula [11]: [wherein Ar1 is an alkyl group, an aralkyl group, or each has a substituent, and Yoshi\Ar1 Nor group or heterocyclic group; A r 4 is hydrogen, an alkyl group, and aralkyl is an aryl group that may have a substituent; Ar2 and A r s
171 is an aryl group which may each have a substituent or an aromatic polycyclic group (or a heterocyclic group; Ar3 is an arylene group or a divalent heterocyclic group which may each have a substituent) Cyclic group; n represents a number of 1 or 2, and Ar, and Ar2, and Ar4 and Ar5 may be combined to form a ring.1 In the present invention, the styryl group represented by the general formula [11] By using the compound as a photoconductive substance in a photoreceptor, or by utilizing only the excellent charge transport ability of the styryl compound of the present invention and using it in the charge transport layer of a functionally separated photoreceptor, the physical properties of the film can be improved. It is possible to produce a photoreceptor that has excellent electrophotographic properties such as charge retention ability, sensitivity, and residual potential, and exhibits stable properties with little fatigue deterioration even when subjected to repeated use.

一般式[I]中、Ar,はアルキル基、アラルキル基、
またはそれぞれ置換基を有していてもよいアリール基あ
るいは複素環式基を表す。
In the general formula [I], Ar is an alkyl group, an aralkyl group,
Alternatively, each represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent.

アルキル基としては;メチル、エチル、プロピル等: アラルキル基としては;ベンジル、フェネチル、メチル
ベシジル等: 置換基を有してもよいアリール基としては;フエニノ呟
アルキルフェニル、アルコキシフェニル、ジ置換アミノ
フェニル、ハロゲン化フェニル、ジフェニル、ナフチル
、アルコキシナフチル等:置換基を有してもよい複素環
式基としては;ジオキサインダン、カルバゾール、フェ
ノチアジン、テトラヒドロキノリン、ジュロリジン、フ
エノキザンジン、インドリン、ピリジン、フラン、チオ
フェン等の残基:を例示することができる。
Alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, etc. Aralkyl groups include benzyl, phenethyl, methylbesidyl, etc. Aryl groups which may have substituents include alkylphenyl, alkoxyphenyl, disubstituted aminophenyl, Halogenated phenyl, diphenyl, naphthyl, alkoxynaphthyl, etc.: Heterocyclic groups that may have substituents include; The following can be exemplified.

好ましいArlはアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基または置換基を有してもよし為複素環式基であ
る。
Preferred Arl is an alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent.

Arlは水素、アルキル基、アラルキル基または置換基
を有してもよいアリール基 アルキル基としては;メチル、エチノ呟 プロピル等: アラルキル基としては;ベンジル、フエ不チノ呟メチル
ベンジル等: 置換基を有してもよいアリール基としては;フ工ニル、
アルキルフェニル、アルコキシフェニル、ジ置換アミノ
フェニル、ハロゲン化フェニル、ジフェニル、ナフチル
、アルコキシナフチル等:を例示することができる。
Arl is hydrogen, an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group that may have a substituent; examples of the alkyl group include methyl, propyl, etc.; examples of the aralkyl group include benzyl, methylbenzyl, and the like; Aryl groups that may have include: fynyl,
Examples include alkylphenyl, alkoxyphenyl, disubstituted aminophenyl, halogenated phenyl, diphenyl, naphthyl, and alkoxynaphthyl.

好ましいAr、は水素または置換基を有してもよいアリ
ール基である。
Preferred Ar is hydrogen or an aryl group which may have a substituent.

Ar2およびArsはそれぞれ置換基を有していてもよ
いアリール基、芳香族多環式基あるいは複素環式基; 置換基を有してもよいアリール基としては;フェニル、
アルキルフェニル、アルコキシフェニル、ジ置換アミノ
フェニル、ハロゲン化フェニル、ジフェニル、ナフチル
、アルコキシナフチル等:置換基を有してもよい芳香族
多環式としては;アントラセン、ピレン、フェナンンス
レン、フルオレン等: 置換基を有してもよい複素環式基としては;;ジオキサ
インダン、カルバゾール、フェノチアジン、テトラヒド
ロキノリン、ジュロリジン、フェノキサンシン、インド
リン、ピリジン、フラン、チオフェン等の残基:を例示
することができる。
Ar2 and Ars are each an aryl group, an aromatic polycyclic group, or a heterocyclic group that may have a substituent; examples of the aryl group that may have a substituent include: phenyl,
Alkylphenyl, alkoxyphenyl, disubstituted aminophenyl, halogenated phenyl, diphenyl, naphthyl, alkoxynaphthyl, etc.: Aromatic polycyclics that may have substituents include: anthracene, pyrene, phenanthrene, fluorene, etc.: Substituents Examples of the heterocyclic group which may have the following include residues such as dioxindane, carbazole, phenothiazine, tetrahydroquinoline, julolidine, phenoxanthin, indoline, pyridine, furan, and thiophene.

好ましいAr2はそれぞれ置換基を有してもよいアリー
ル基あるいは複素環式基である。
Preferred Ar2 is an aryl group or a heterocyclic group, each of which may have a substituent.

好ましいArsはそれぞれ置換基を有してもよいアリー
ル基、複素環式基あるいは芳香族多環式基である。
Preferred Ars are an aryl group, a heterocyclic group, or an aromatic polycyclic group, each of which may have a substituent.

Ar、はそれぞれ置換基を有していてもよいアリーレン
基、2価の複素環式基を表す; nは1または2の数字を表し、AraとAr2、および
AraとAr5は一体となって環、例えばフルオレン環
、インデン環、ヒドロキシナフタレン環、キサンチン環
、チオキサンチン環、あるいはヒドロキンアントラセン
環等の2価の環を形成してもよい。好ましくはフルオレ
ン環あるいはキサンチン環の2価の環である。
Ar represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, each of which may have a substituent; n represents a number of 1 or 2, and Ara and Ar2, and Ara and Ar5 together form a ring. For example, a divalent ring such as a fluorene ring, an indene ring, a hydroxynaphthalene ring, a xanthine ring, a thioxanthin ring, or a hydroquinanthracene ring may be formed. Preferably, it is a divalent ring such as a fluorene ring or a xanthine ring.

本発明一般式[1]で表わされるスチリル化合物のさら
に好ましい具体例としては、例えば次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これに限定されるものではない。
More preferred specific examples of the styryl compound represented by the general formula [1] of the present invention include, for example, those having the following structural formula, but are not limited thereto.

[lO] [11] [121 [■3] [141 [15] [161 [17] [18] [19] [201 [21] [22] [231 [24] [25] [261 [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33] [34] [351 [36] [37] [39] [40] 本発明の一般式[I]で表される化合物は、例えば下記
一般式[R1; [式中、Ar3、Ar4、A r sは[1] と同意
義RいR2はホスホニウム塩を形成するアルキル基、ン
クロアルキル基、アラルキル基、アリール基を表す。] で表されるリン化合物を下記一般式[■] ;[式中、
Ar、、Ar、は[I] と同意義であり、mは0また
はlの数字を示す。] で表されるアクロレイン化合物と縮合させることにより
容易に得ることができる。
[lO] [11] [121 [■3] [141 [15] [161 [17] [18] [19] [201 [21] [22] [231 [24] [25] [261 [27] [ 28] [29] [30] [31] [32] [33] [34] [351 [36] [37] [39] [40] The compound represented by the general formula [I] of the present invention is, for example, The following general formula [R1; [wherein Ar3, Ar4, and Ars have the same meanings as [1] R2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, or an aryl group that forms a phosphonium salt. ] The phosphorus compound represented by the following general formula [■] ; [wherein,
Ar, Ar, has the same meaning as [I], and m represents a number of 0 or l. ] It can be easily obtained by condensation with an acrolein compound represented by the following.

一般式[II]で表わされるリン化合物のR,、R2は
、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、低
級アルキル基が好ましい。
R and R2 of the phosphorus compound represented by the general formula [II] are particularly preferably a cyclohexyl group, a benzyl group, a phenyl group, or a lower alkyl group.

上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ブタノール、2−メトキシ
エタノール、1.2−ジメトキシエタン、ビス(2−メ
トキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ7
ラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、l
、3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられ
る。中でも極性溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
Examples of the reaction solvent in the above method include hydrocarbons,
Good for alcohols and ethers, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, 2-methoxyethanol, 1,2-dimethoxyethane, bis(2-methoxyethyl)ether, dioxane, tetrahydro7
Ran, toluene, xylene dimethyl sulfoxide, N,
N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, l
, 3-dimethyl-2-imidazolidinone, and the like. Among them, polar solvents such as N,N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide are preferred.

縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素ナトリウム及びすトリウムメチラート、カリウ
ム−ter−ブトキシドなどのアルコラードが用いられ
る。
As the condensing agent, caustic soda, caustic potash, sodium amide, sodium hydroxide, and alcoholades such as strium methylate and potassium ter-butoxide are used.

反応温度は約り℃〜約100°Cまで広範囲に選択する
ことが出来る。好ましくは10°C〜80°Cである。
The reaction temperature can be selected over a wide range from about 100°C to about 100°C. Preferably it is 10°C to 80°C.

又、本発明によって使用する化合物[U]はリン化合物
のかわりに対応する第4ホスホニウム塩、例えばトリフ
ェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ(Wit
tig)の方法によりホスホリレンの段階を経て、アル
デヒド化合物[III]と縮合することによって得られ
る。これらのスチリル化合物は単独で用いても混合して
用いてもよい。
Further, the compound [U] used in the present invention may be prepared by using a corresponding quaternary phosphonium salt, such as a triphenylphosphonium salt, instead of the phosphorus compound, and
It can be obtained by condensing with an aldehyde compound [III] through a phosphorylene step according to the method of (Tig). These styryl compounds may be used alone or in combination.

本発明のスチリル化合物を用いた感光体の構成例を第1
図から第5図に模式的に示す。 第1図は、基体(1)
上に光導電性材料(3)と電荷輸送材料(2)を結着剤
に配合した感光層(4)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用いられて
いる。
A first example of the structure of a photoreceptor using the styryl compound of the present invention is shown below.
It is schematically shown in FIG. Figure 1 shows the base (1)
This is a photoreceptor on which a photosensitive layer (4) containing a photoconductive material (3) and a charge transporting material (2) as a binder is formed, and the styryl compound of the present invention is used as the charge transporting material. There is.

第2図は、感光層として電荷発生層(6)と電荷輸送層
(5)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層(
6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電荷
輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合されて
いる。
FIG. 2 shows a functionally separated photoreceptor having a charge generation layer (6) and a charge transport layer (5) as photosensitive layers.
A charge transport layer (5) is formed on the surface of 6). The styryl compound of the present invention is blended into the charge transport layer (5).

第3図は、第2図と同様電荷発生層(6)と電荷輸送層
(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図とは
逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
Figure 3 shows a functionally separated photoreceptor having a charge generation layer (6) and a charge transport layer (5) as in Figure 2, but contrary to Figure 2, the surface of the charge transport layer (5) is A charge generation layer is formed.

第4図は、第1図の感光体の表面にさらに表面保護層(
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型としても
よい。
FIG. 4 shows an additional surface protective layer (
7), and the photosensitive layer (4) is provided with a charge generation layer (
6) and a charge transport layer (5), it may be of a functionally separated type.

第5図は、基体(1)と感光層(4)の間に中間層(8
)を設けたものであり、中間N(8)は接着性の改善、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層への電
荷注入性改善のために設けることができる。中間層とし
ては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態様
の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
FIG. 5 shows an intermediate layer (8) between the substrate (1) and the photosensitive layer (4).
), and the middle N (8) is for improving adhesion,
It can be provided to improve coating properties, protect the substrate, and improve charge injection from the substrate to the photoconductive layer. As the intermediate layer, polyimide resin, polyester resin, polyvinyl butyral resin, casein, etc. may be used. The photoreceptor of this embodiment may also have a photosensitive layer of a functionally separated type.

本発明の感光体は、一般式[11で表わされるスチリル
化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは
分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、
あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られる塗
布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μm
1好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
The photoreceptor of the present invention can be prepared by dissolving or dispersing a styryl compound represented by the general formula [11] together with a binder in a suitable solvent, and optionally adding a photoconductive material and an electron-withdrawing compound.
Alternatively, a coating solution obtained by adding a sensitizing dye or other pigments is applied onto a conductive substrate and dried, usually to a thickness of 5 to 30 μm.
1. It can be manufactured by forming a photosensitive layer preferably having a thickness of 6 to 20 μm.

この際使用に適した溶剤としては四塩化炭素、ジクロル
メタン、ジクロルエタン、クロロホルム、]・リジクロ
ルエタンのハロゲン化脂肪族炭化水素、シクロヘキサノ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロペンタノン等のケトン、ジオキサン、テロラヒドロ
フラン、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジメ
チルジオキサン等の環状エーテルあるいはそれらの混合
溶媒である。
Suitable solvents for use in this case include carbon tetrachloride, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, halogenated aliphatic hydrocarbons such as lydichloroethane, ketones such as cyclohexanone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclopentanone, dioxane, and telorahydrofuran. , dioxolane, 4-methyldioxolane, dimethyldioxane, or a mixed solvent thereof.

本発明のスチリル化合物は上記溶媒に対する溶解性に優
れており、塗工性および光感度に良好な結果を与える。
The styryl compound of the present invention has excellent solubility in the above-mentioned solvents and gives good results in coating properties and photosensitivity.

また本発明のスチリル化合物はバインダー樹脂に対する
相溶性もよく、そのことは、光感度に良好な結果をもた
らす。
Furthermore, the styryl compound of the present invention has good compatibility with the binder resin, which results in good photosensitivity.

具体的には、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層
を積層してなり、前述した第2図の感光体と同様の構成
である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷発生
材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要があれ
ば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作
製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバインダー
樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し電荷
輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、たと
えば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、
アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン類が
用いられる。また、分散させる場合は、たとえばジスア
ゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の厚み
は4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸送
層の厚みは3〜30μm1好ましくは5〜20μmがよ
い。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバインダー
樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましくは0
.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自体バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。感光体の構成は、前
述した第3図の感光体と同様に、導電性支持体上に電荷
輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成で
もよい。
Specifically, a functionally separated photoreceptor has a structure similar to that of the photoreceptor shown in FIG. The charge generating material is vacuum deposited on the surface, or a coating solution prepared by dispersing the charge generating material in a suitable solvent or, if necessary, a solution containing a binder resin, is applied and dried to form a charge generating layer. A charge transporting layer is obtained by applying a solution of a styryl compound and a binder resin dissolved in a suitable solvent as a charge transporting material and drying the film to form a charge transporting layer. For example, metal-free phthalocyanine, titanyl phthalocyanine,
Phthalocyanines such as alumincrophthalocyanine are used. Further, in the case of dispersing, for example, a disazo pigment or the like is used. The thickness of the charge generation layer at this time is 4 .mu.m or less, preferably 2 .mu.m or less, and the charge transport layer has a thickness of 3 to 30 .mu.m, preferably 5 to 20 .mu.m. The proportion of the styryl compound in the charge transport layer is 0.02 to 2 parts by weight, preferably 0.02 to 2 parts by weight, per 1 part by weight of the binder resin.
.. The amount is preferably 0.03 to 1.3 parts by weight. Further, other charge transport materials may be used in combination. In the case of polymeric charge transport materials that can themselves be used as binders, no other binder may be used. The structure of the photoreceptor may be similar to the photoreceptor shown in FIG. 3 described above, in which a charge transport layer is formed on a conductive support, and a charge generation layer is laminated thereon.

導電性支持体上に光導電層を形成して成り、前述した第
1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導
電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂を
溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このときの
光導電層の厚さは、3〜30μm1好ましくは5〜20
μmがよい。
A dispersion type photoreceptor, which is composed of a photoconductive layer formed on a conductive support and has a structure similar to that of the photoreceptor shown in FIG. It is obtained by dispersing it in a solution, coating it on a conductive support, and drying it to form a photoconductive layer. The thickness of the photoconductive layer at this time is 3 to 30 μm, preferably 5 to 20 μm.
μm is good.

使用する光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層の強度が弱
くなったりし、光導電層中の光導電性材料の量は、樹脂
1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.
05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂1
重量部に対し、0.01〜2重量部、好ましくは0.0
2〜1.2重量部が好適である。また、それ自身バイン
ダーとして使用できるポリビニルカルバシールナトノ高
分子光導電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材
料、たとえばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
If too little photoconductive material is used, the sensitivity will be poor;
If the amount is too large, the charging property will deteriorate and the strength of the photoconductive layer will become weak.The amount of photoconductive material in the photoconductive layer is preferably 0.01 to 2 parts by weight per 1 part by weight of the resin. is 0.
05 to 1 part by weight is good, and the proportion of the styryl compound is 1 part by weight of the resin.
0.01 to 2 parts by weight, preferably 0.0 parts by weight
2 to 1.2 parts by weight is preferred. It may also be used in combination with a polyvinylcarbasyl nanopolymer photoconductor which itself can be used as a binder. It may also be combined with other charge transport materials, such as hydrazone compounds.

本発明感光体の機能分離型における電荷発生材料、分散
型における光導電性材料として用いられるものは、ビス
アゾ顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染料
、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シアニン系色
素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、
キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料
、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、
インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、フタロシ
アニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・テルル、
セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン
等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸収し極め
て高い効率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれ
の材料であっても使用することができる。
The charge-generating materials used in the functionally separated type photoreceptor of the present invention and the photoconductive materials used in the dispersed type include bisazo pigments, triarylmethane dyes, thiazine dyes, oxazine dyes, xanthine dyes, and cyanine dyes. , styryl dyes, pyrylium dyes, azo pigments,
Quinacridone pigments, indigo pigments, perylene pigments, polycyclic quinone pigments, bisbenzimidazole pigments,
Organic substances such as induthrone pigments, squarylium pigments, phthalocyanine pigments, selenium, selenium/tellurium,
Examples include inorganic substances such as selenium, arsenic, cadmium sulfide, and amorphous silicon. In addition to this, any material can be used as long as it absorbs light and generates charge carriers with extremely high efficiency.

またバインダーとして使用できるものは、電気絶縁性で
あり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹
脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用することが
できる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ボリアリレート、
ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の
熱可塑性結着剤: エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬
化結着剤;光硬化性樹脂; ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合
わせて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は
単独で測定して1xio”Ω・cm以上の体積抵抗を有
することが望ましい。より好ましいものとしてはポリエ
ステル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。
Moreover, the binder that can be used is electrically insulating, and all known thermoplastic resins, thermosetting resins, photocurable resins, and photoconductive resins can also be used. Examples of suitable binder resins include, but are not limited to, saturated polyester resins, polyamide resins, acrylic resins, ethylene-vinyl acetate copolymers,
Ionically crosslinked olefin copolymer (ionomer), styrene-butadiene block copolymer, polyarylate,
Polycarbonate, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer,
Thermoplastic binders such as cellulose ester, polyimide, and styrene resins; Thermosetting binders such as epoxy resins, urethane resins, silicone resins, phenol resins, melamine resins, xylene resins, alkyd resins, and thermosetting acrylic resins; light Curable resin: photoconductive resin such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, etc. These can be used alone or in combination. It is desirable that these electrically insulating resins have a volume resistivity of 1 xio'' Ω·cm or more when measured alone. More preferred are polyester resin, polycarbonate, and acrylic resin.

本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲン化パラ
フィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチルフタレート、0−ターフェニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4.7−1−
リニトロー9−フルオレノン、5,6−ジシアツベンゾ
キノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水
フタル酸、3.5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増
感剤、メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
In addition to the binder, the photoreceptor of the present invention contains a plasticizer such as halogenated paraffin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, dibutyl phthalate, and 0-terphenyl.
Chloranil, tetracyanoethylene, 2,4.7-1-
Electron-withdrawing sensitizers such as Rinitro-9-fluorenone, 5,6-dicyazbenzoquinone, tetracyanoquinodimethane, tetrachlorophthalic anhydride, 3,5-dinitrobenzoic acid, methyl violet, rhodamine B1 cyanine dye, pyrylium salt , thiapyrylium salts and the like may be used.

この様にして形成される感光体は、前述した第4図及び
第5図のように必要に応じて接着層、中間層、表面保護
層を有していてもよい。
The photoreceptor formed in this manner may have an adhesive layer, an intermediate layer, and a surface protection layer as required, as shown in FIGS. 4 and 5 described above.

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコールなとのポリマーをそのまま、または酸
化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させ
たもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素など
の蒸着膜等が適当である。
Materials used for the intermediate layer include polymers such as polyimide, polyamide, nitrocellulose, polyvinyl butyral, and polyvinyl alcohol, either as they are, or in which low-resistance compounds such as tin oxide or indium oxide are dispersed, aluminum oxide, and zinc oxide. , a vapor deposited film of silicon oxide, etc. is suitable.

また中間層の膜厚は、1μm以下が望ましい。Further, the thickness of the intermediate layer is preferably 1 μm or less.

表面保護層に用いられる材料ししては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期律表の第1族、第V族原子を含んでいて
もよい。
Materials used for the surface protective layer include acrylic resin,
Suitable materials include polymers such as polyaryl resins, polycarbonate resins, and urethane resins as they are, or those in which low-resistance compounds such as tin oxide and indium oxide are dispersed. Additionally, organic plasma polymerized films can also be used. The organic plasma polymerized film can be prepared with oxygen, nitrogen,
It may contain halogen, atoms of Group 1 and Group V of the periodic table.

また表面保護層の膜厚は、5μm以下が望ましい。Further, the thickness of the surface protective layer is desirably 5 μm or less.

以上のように本発明スチリル化合物は容易に製造可能で
、それを含む感光体は、機能分離型としても分散型とし
ても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダー
樹脂との組み合わせが可能であり、場合によっては他の
電荷輸送材料を加えることができる。したがって本発明
スチリル化合物を含有する感光体は、きわめて製造容易
で使用範囲が広く、且つスチリル化合物によって光疲労
を有効に防止して繰り返し特性に優れたものとなり、感
度が向上し、表面電位変化が少ないものとなる。
As described above, the styryl compound of the present invention can be easily produced, and a photoreceptor containing it can be used as a functionally separated type or a dispersed type, and can be combined with various charge-generating materials and binder resins. , and optionally other charge transport materials can be added. Therefore, the photoreceptor containing the styryl compound of the present invention is extremely easy to manufacture and has a wide range of uses, and the styryl compound effectively prevents optical fatigue, resulting in excellent repeatability, improved sensitivity, and reduced surface potential changes. It becomes less.

以下に本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明する。The present invention will be explained in more detail below using examples.

合成例(化合物[5]) 下記式: で表されるホスホネート3.30sと、下記式;で表さ
れるアクロレイン化合物3.50gをジメチルホルムア
ミド30本に溶解し、5℃に冷却しながら、ジメチルホ
ルムアミド7OmQ中に、カリウムーter−ブトキン
ド5gを含む懸濁液を滴下した。
Synthesis Example (Compound [5]) 3.30s of a phosphonate represented by the following formula and 3.50g of an acrolein compound represented by the following formula were dissolved in 30 bottles of dimethylformamide, and while cooling to 5°C, dimethyl A suspension containing 5 g of potassium ter-butokind was added dropwise to 70 mQ of formamide.

その後、室温で8時間撹拌した後、−晩装置した。Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 8 hours and then left in the apparatus overnight.

得られた混合物を氷水900TnQ中に加え、希塩酸で
中和し、約30分後、析出した結晶を濾過した。
The obtained mixture was added to ice water 900TnQ, neutralized with dilute hydrochloric acid, and after about 30 minutes, the precipitated crystals were filtered.

濾過生成物を水で洗浄し、さらにアセトニトリルによる
再結晶精製を行い、黄橙色針状結晶4.3gを得た。(
収率82%) 元素分析は以下の通りである。
The filtered product was washed with water and further purified by recrystallization using acetonitrile to obtain 4.3 g of yellow-orange needle crystals. (
Yield: 82%) Elemental analysis is as follows.

実施例1 下記一般式(A)で表されるジスアゾ化合物0.45部
、ポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績(株)製
)0.45部をシクロへキサノン50部とともにサンド
グラインダーにより分散させた。
Example 1 0.45 parts of a disazo compound represented by the following general formula (A) and 0.45 parts of a polyester resin (Vylon 200 manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were dispersed together with 50 parts of cyclohexanone using a sand grinder.

得られたジスアゾ化合物の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチリ
ル化合物[2]70部およびポリカーボネート樹脂(K
−1300帝人化成(株)製)70部を1.4−ジオキ
サン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmにな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。この様にして
、2層からなる感光層を有する感光体が得られた。
The obtained disazo compound dispersion was applied onto a 100 μm thick aluminized mylar using a film applicator.
The coating was applied to a dry film thickness of 0.3 g/m2 and then dried. 70 parts of styryl compound [2] and polycarbonate resin (K
A solution prepared by dissolving 70 parts of 1300 (manufactured by Teijin Kasei Ltd.) in 400 parts of 1,4-dioxane was applied to a dry film thickness of 16 μm to form a charge transport layer. In this way, a photoreceptor having a two-layer photoreceptor layer was obtained.

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機(ミノ
ルタカメラ(株)製EP−4702)を用い、−6KV
でコロナ帯電させ、初期表面電位VO(V)、初期電位
を1/2にするために要した露光量E1/2(lux−
ssc)、1秒間暗中に放置したききの初期電位の減衰
率D D R、(%)を測定した。
Using a commercially available electrophotographic copying machine (EP-4702 manufactured by Minolta Camera Co., Ltd.), the photoreceptor thus obtained was
The initial surface potential VO (V) and the exposure amount E1/2 (lux-
ssc), and the decay rate DDR, (%) of the initial potential was measured after being left in the dark for 1 second.

実施例2〜4 実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
1で用いたスチリル化合物[2]の代りにスチリル化合
物[5]、[7]、[lO]を各々用いる感光体を作製
した。
Examples 2 to 4 Same structure as in Example 1, except that styryl compounds [5], [7], and [1O] were used in place of styryl compound [2] used in Example 1. A photoreceptor was produced.

こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でV。、E1/2、DDR,を測定した。
V was applied to the thus obtained photoreceptor in the same manner as in Example 1. , E1/2, and DDR.

実施例5 下記一般式(B)で表されるジスアゾ化合物(B) 0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0
.45部をシクロへキサノン50部とともにサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m”
となる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得ら
れた電荷発生層の上にスチリル化合物[11]70部お
よびボリアリレート樹脂(U−100,ユニチカ(株)
製)70部を1.4−ジオキサン400部に溶解した溶
液を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、電荷輸送
層を形成した。この様にして、2層からなる感光層を有
する感光体を作製した。
Example 5 0.45 parts of disazo compound (B) represented by the following general formula (B), polystyrene resin (molecular weight 40,000) 0
.. 45 parts were dispersed with 50 parts of cyclohexanone in a sand grinder. The resulting dispersion of the disazo compound was applied onto a 100 μm thick aluminized Mylar using a film applicator to give a dry film thickness of 0.3 g/m.
It was applied and dried. 70 parts of styryl compound [11] and polyarylate resin (U-100, Unitika Co., Ltd.) were placed on the charge generation layer thus obtained.
A charge transport layer was formed by dissolving 70 parts of 1.4-dioxane in 400 parts of 1.4-dioxane and applying the solution to a dry film thickness of 16 μm. In this manner, a photoreceptor having a two-layer photoreceptor layer was produced.

実施例6〜8 実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
5で用いたスチリル化合物[11]の代りにスチリル化
合物[131、[14]、[151を各々用いる感光体
を作製した。
Examples 6 to 8 Photoreceptors having the same structure and using the same method as Example 5, except that styryl compounds [131, [14], and [151] were used in place of styryl compound [11] used in Example 5. was created.

こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
Regarding the photoreceptor thus obtained, Vo, E1/2, and DDR were measured in the same manner as in Example 1.

実施例9 銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾
燥した。
Example 9 50 parts of copper phthalocyanine and 0.2 parts of tetranitro copper phthalocyanine were dissolved in 500 parts of 98% concentrated sulfuric acid with sufficient stirring, and this was poured into 5000 parts of water to obtain a photoconductive material composition of copper phthalocyanine and tetranitro copper phthalocyanine. After precipitating the product, it was filtered, washed with water, and dried at 120°C under reduced pressure.

こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬化性アク
リル樹脂(アクリディクA405;大日本インキ(株)
製)22.!5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミン
J820;大日本インキ(株)製)7.5部、前述した
スチリル化合物[13]15部を、メチルエチルケトン
とキンレンを同量に混合した混合溶剤100部とともに
ボールミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液
を調製し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥
して厚さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製し
た。
10 parts of the photoconductive composition thus obtained was added to a thermosetting acrylic resin (Acridik A405; Dainippon Ink Co., Ltd.).
(manufactured by) 22. ! 5 parts, 7.5 parts of melamine resin (Super Beckamine J820; manufactured by Dainippon Ink Co., Ltd.), and 15 parts of the above-mentioned styryl compound [13] were ball-milled together with 100 parts of a mixed solvent prepared by mixing equal amounts of methyl ethyl ketone and quintylene. A photosensitive coating liquid was prepared by dispersing the mixture in a pot for 48 hours, and this coating liquid was applied onto an aluminum substrate and dried to form a photosensitive layer with a thickness of about 15 μm, thereby producing a photoreceptor.

こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法、但しコロナ帯電を+6KVで行なってV。、E1/
2、DDR,を測定した。
The photoreceptor thus obtained was corona charged in the same manner as in Example 1, except that the voltage was +6 KV. ,E1/
2. DDR was measured.

実施例1O〜12 実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[13]の代りにスチリル化
合物[181、[19]、[211を各々用いる感光体
を作製した。
Examples 1O to 12 Photoreceptors having the same structure and using the same method as Example 9, except that styryl compounds [181, [19], and [211] were used in place of the styryl compound [13] used in Example 9. was created.

こうして得られた感光体について、実施例9と同様の方
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
Regarding the photoreceptor thus obtained, Vo, E1/2, and DDR were measured in the same manner as in Example 9.

比較例1〜4 実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[13]の代りに下記化合物
(C)、(D)、(E)、(F)を各々用いる以外は実
施例9と全く同様にして感光体を作製しtこ。
Comparative Examples 1 to 4 Same structure as in Example 9, except that the following compounds (C), (D), (E), (F) were used in place of the styryl compound [13] used in Example 9. ) A photoreceptor was prepared in exactly the same manner as in Example 9 except that each of the following was used.

こうして得られた感光体について、実施例9と同様の方
法でVo、E1/2、D D Rrを測定した。
Regarding the photoreceptor thus obtained, Vo, E1/2, and D D Rr were measured in the same manner as in Example 9.

比較例5〜8 実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[131の代りに下記スチリ
ル化合物(G)、(H)、(I)、(J)を各々用いる
以外は実施例9と全く同様にして感光体を作製した。
Comparative Examples 5 to 8 Same method and same structure as Example 9, except that the following styryl compounds (G), (H), (I), (J ) A photoreceptor was produced in exactly the same manner as in Example 9 except that each of the following was used.

こうして得られた感光体について、実施例9と同様の方
法でvo、E1/2、DDR,を測定した。
Regarding the photoreceptor thus obtained, vo, E1/2, and DDR were measured in the same manner as in Example 9.

実施例1〜12、比較例1〜8で得られた感光体のvo
、E1/2、DDR+(7)測定結果を第1表にまとめ
て示す。
vo of photoreceptors obtained in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 8
, E1/2, DDR+(7) measurement results are summarized in Table 1.

なを、比較例1.2.5.7においては、感光体作製時
、溶剤や樹脂に対する溶解性が悪いため結晶が析出した
In Comparative Examples 1.2.5.7, crystals precipitated during the production of the photoreceptor due to poor solubility in solvents and resins.

(以下、余白) 第1表 第1表かられかるように、本発明の感光体は積層型でも
単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体と
しては充分使用可能な程度に小さく、また、感度におい
ても優れていることがデーターより明らかである。
(Hereinafter, blank space) Table 1 As can be seen from Table 1, the photoreceptor of the present invention has sufficient charge retention ability whether it is a laminated type or a single layer type, and the dark decay rate is also at a level that can be used as a photoreceptor. It is clear from the data that it is small in size and has excellent sensitivity.

さらに、市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ(株)
製EP−3502)による正帯電時の繰り返し実写テス
トを実施例9の感光体において行なったが、1000枚
のコピーを行なっても、初期、最終画像において階調性
が優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明
の感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
In addition, a commercially available electrophotographic copying machine (Minolta Camera Co., Ltd.)
A repeated live-photographing test was conducted on the photoconductor of Example 9 during positive charging using the product manufactured by EP-3502), and even after 1,000 copies were made, the gradation was excellent in the initial and final images, and there was no change in sensitivity. It can be seen that clear images are obtained and the photoreceptor of the present invention has stable repeatability.

発明の効果 本発明の感光体は、上述のスチリル化合物を含有してい
ることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安定
しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を有
する。またキャリアのトラップも少なく高感度であり、
光疲労も少ない。
Effects of the Invention The photoreceptor of the present invention contains the above-mentioned styryl compound, has excellent charge transport properties, has a stable initial surface potential, has a sufficiently small dark decay rate, and has good charging properties. have It also has fewer carrier traps and is highly sensitive.
Less light fatigue.

本発明化合物を用いて得られた感光体は、光疲労を効果
的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電位の減少及
び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子写真特性が
安定しており、高感度なものであるため、鮮明な画像を
得ることができる。
The photoreceptor obtained using the compound of the present invention effectively suppresses optical fatigue, exhibits little decrease in surface potential, increase in residual potential, and little change in sensitivity when used repeatedly, and has stable electrophotographic properties. Since it is highly sensitive, it is possible to obtain clear images.

またスチリル化合物は、機能分離型感光体の電荷輸送材
料として特に有効である。
Furthermore, styryl compounds are particularly effective as charge transport materials for functionally separated photoreceptors.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図〜第5図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第3
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 ■・・・導電性支持体   2・・・電荷輸送材料3・
・・光導電性材料   4・・・感光層5・・・電荷輸
送層    6・・・光導電層7・・・表面保護層  
  8・・・中間層特許出願人 ミノルタカメラ株式会
社 代理人 弁理士 青白 葆 はか1名 第1図 第2図 ff13図 第4図
1 to 5 are schematic diagrams of photoreceptors according to the present invention, and FIGS. 1, 4, and 5 show dispersion type photoreceptors in which a photosensitive layer is laminated on a conductive support. Figures 2 and 3 show the structure of
The figure shows the structure of a functionally separated photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated on a conductive support. ■... Conductive support 2... Charge transport material 3.
...Photoconductive material 4...Photosensitive layer 5...Charge transport layer 6...Photoconductive layer 7...Surface protection layer
8... Middle class patent applicant Minolta Camera Co., Ltd. agent Patent attorney 1 person Figure 1 Figure 2 ff 13 Figure 4

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、下記一般式[ I ]で表わされるスチリル化合物を
含有することを特徴とする感光体: ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] [式中、Ar_1はアルキル基、アラルキル基、または
それぞれ置換基を有していてもよいアリール基あるいは
複素環式基; Ar_4は水素、アルキル基、アラルキル基または置換
基を有していてもよいアリール基; Ar_2およびAr_5はそれぞれ置換基を有していて
もよいアリール基、芳香族多環式基あるいは複素環式基
; Ar_3はそれぞれ置換基を有していてもよいアリーレ
ン基あるいは2価の複素環式基;nは1または2の数字
を表し、Ar_1とAr_2、およびAr_4とAr_
5は一体となって環を形成してもよい。]
[Claims] 1. A photoreceptor characterized by containing a styryl compound represented by the following general formula [I]: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [I] [In the formula, Ar_1 is alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group or a heterocyclic group each optionally having a substituent; Ar_4 is hydrogen, an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group optionally having a substituent; Ar_2 and Ar_5 are Aryl group, aromatic polycyclic group or heterocyclic group, each of which may have a substituent; Ar_3 is an arylene group or divalent heterocyclic group, each of which may have a substituent; n is Represents the number 1 or 2, Ar_1 and Ar_2, and Ar_4 and Ar_
5 may be integrated to form a ring. ]
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US5463128A (en) * 1993-04-28 1995-10-31 Takasago International Corporation 1,4-bis(4,4-diphenyl-1,3-butadienyl)benzene derivative and electrophotographic photoreceptor using the same

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US5486441A (en) * 1993-04-28 1996-01-23 Takasago International Corporation Electrophotographic photoreceptor containing 1,4-bis(4,4-diphenyl-1,3-butadienyl)benzene derivative

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