JPH01135703A

JPH01135703A - Termite controller

Info

Publication number: JPH01135703A
Application number: JP62291678A
Authority: JP
Inventors: Satoru Moriyama; 森山　知; Tsugio Uchiyama; 内山　次男; Toshiji Tanaka; 利治田中
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1987-11-20
Filing date: 1987-11-20
Publication date: 1989-05-29

Abstract

PURPOSE:To obtain the above controller capable of killing termites immediately and completely even in direct treatment of wood with a small amount of the controller and in treatment of wood embedded in soil, having high safety to warm-blooded animals, comprising a novel organic phosphoric acid ester as an active ingredient. CONSTITUTION:A controller for termites containing a novel organic phosphoric acid ester shown by the formula (R1 and R2 are lower alkyl; R3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy lower alkyl or phenyl lower alkyl; R4 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy lower alkyl, lower alkylthio lower alkyl or halo lower alkyl) as an active ingredient. The active ingredient, a carrier and an auxiliary are processed into a form such as powder, oil, emulsion or granule, directly sprayed or applied to a place where termites occur or a position where termites are expected to occur or the dust or granule is added to soil and used.

Description

【発明の詳細な説明】ｌ）Ｒ１ゑ１通産業上の利用分野本発明は、活性成分として、後記一般式ＣＩ）て表され
る新規な有機リン酸エステル誘導体を含有することを特
徴とするシロアリ防除剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION l) R1E1 Industrial Application Field The present invention is characterized in that it contains a novel organic phosphate ester derivative represented by the general formula CI) below as an active ingredient. Regarding termite control agents.

ゆえ゛に、本発明はシロアリが食害することによって被
害を生しる分野、例えば、木質材料、バルブ、ケーブル
、プラスチック容器、コンクリートなどのシロアリか食
害する材料およびそれらの材料を用いた家屋等の構築物
および工業製品等をシロアリの被害からｉｌ！するため
に有効に使用しつる。Therefore, the present invention is applicable to fields where damage is caused by termites, such as wood materials, valves, cables, plastic containers, concrete, and other materials that are damaged by termites, and houses made of these materials. Protect structures and industrial products from termite damage! Use the vine to your advantage.

従来の技術シロアリは、生活の基盤を地下においており。Conventional technology Termites base their life underground.

常に湿った木材や土中で生活している。建造物に侵入す
ると、土台、柱・筋かいの下部、床板、敷居などの建物
下部材を加害し、特に風呂場、洗面所、台所１便所など
の水をよく使う場所に被害が多い、その被害は年間数百
億円に達するといわれており、その防除は極めて重要で
ある。They live in constantly damp wood or soil. When they invade a building, they cause damage to the underlying components of the building, such as the foundation, the lower parts of pillars and braces, floorboards, and thresholds, and are especially likely to cause damage to areas that use water frequently, such as bathrooms, washrooms, kitchens, and toilets. The damage is said to reach tens of billions of yen annually, and prevention is extremely important.

従来、シロアリ防除剤の活性成分としては、クロルデン
、ヘプタクロル、ディルドリン、アルドリン、リンデン
、クロルナフタリンなどの有機塩素系殺虫剤や砒素化合
物、フッ素化合物、ホウ素化合物などの無機化合物が使
用されてきた。このうち、有機塩素系殺虫剤は、毒性等
の問題から使用か規制されるに至り、最近ては、ホキシ
ム、クロルピリホス、フェンチオン、フェニトロチオン
、ピリダフェンチオン、テトラクロルビンホスなどの有
機リン系、カルバリルなどのカーバメート系、ペルメト
リンなどの合成ピレスロイド系殺虫剤か使用されている
。Conventionally, as active ingredients in termite control agents, organic chlorine insecticides such as chlordane, heptachlor, dieldrin, aldrin, lindane, and chlornaphthalene, and inorganic compounds such as arsenic compounds, fluorine compounds, and boron compounds have been used. Among these, the use of organochlorine insecticides has come to be regulated due to issues such as toxicity, and recently organophosphorus insecticides such as phoxim, chlorpyrifos, fenthion, fenitrothion, pyridafenthione, and tetrachlorvinphos, and carbaryl Synthetic pyrethroid insecticides such as carbamates and permethrin are used.

一方、これまで本発明化合物に類似する化合物としてヒ
トロキザム酸のＯ−アルキル−８−アルキルジチオリン
酸エステル誘導体か知られており、該化合物か殺虫およ
び殺ダニ作用を有することか特開昭５２−４６０５５号
公報（ベルギー国特許第８４７０７８号相当）に記載さ
れている。On the other hand, O-alkyl-8-alkyldithiophosphoric acid ester derivatives of humanroxamic acid have been known as compounds similar to the compounds of the present invention, and it has been reported that these compounds have insecticidal and acaricidal activities. No. 847078 (corresponding to Belgian Patent No. 847078).

また、特開昭４７−９１４９号公報（米国特許第３７６
００４１号相当）、特開昭４９−１３３３５号公報（米
国特許第３８７２１８５号相当）において、Ｏ−（Ｎ−
アルコキシ−ベンズイミドイル）−（チオノ）リン酸（
ホスホン酸）エステル類か殺虫・殺ダニ活性を示し、特
開昭５８−３９６９２号公報（米国特許第４４４３４３
９号相当）、特開昭５０−６７２４号公報において、０
−（Ｎ−アルコキシまたはＮ−アルケニルオキシ−置換
または未置換のイミドイル）−（チオ））リン酸（ホス
ホン酸）エステル類か殺虫・殺ダニ・殺線虫活性を示す
ことか記載されている。さらに１本発明の０．Ｓ−ジア
ルキル−〇−（Ｎ−アルコキシ−置換又は無置換のイミ
ドイル）−ジチオリン酸エステルは特開昭５８−３９１
９２号公報において、殺虫・殺線虫剤として公知である
。In addition, Japanese Patent Application Laid-open No. 47-9149 (U.S. Patent No. 376
O-(N-
Alkoxy-benzimidoyl)-(thiono)phosphoric acid (
Phosphonic acid) esters exhibit insecticidal and acaricidal activity, and are reported in JP-A-58-39692 (US Pat. No. 444343).
(equivalent to No. 9), in JP-A No. 50-6724, 0
It has been described that -(N-alkoxy or N-alkenyloxy-substituted or unsubstituted imidoyl)-(thio))phosphonic acid esters exhibit insecticidal, acaricidal and nematocidal activities. Furthermore, 0.0 of the present invention. S-dialkyl-〇-(N-alkoxy-substituted or unsubstituted imidoyl)-dithiophosphoric acid ester is disclosed in JP-A-58-391
No. 92, it is known as an insecticide/nematicide.

しかしながら、本発明化合物が殺蟻活性を示すことにつ
いては全く知られていない。However, it is completely unknown that the compound of the present invention exhibits anticidal activity.

発明か解決しようとする問題点これまで使用されてきた薬剤は、有機塩素系のものは強
力なＨ蟻活性を示すが１人畜毒性に問題かあり、このよ
うな問題の少ないものは、長期間にわたるシロアリ被害
防止効果を挙げるためには至っていない、したがって、
低毒性であり、また少薬量の使用て殺蟻効果の持続性に
優れたシロアリ防除剤の出現が強く要望されている。Problems to be Solved by the Invention The organic chlorine-based drugs that have been used so far have strong H ant activity, but they also have problems with toxicity to humans and animals. However, it has not yet been shown to be effective in preventing termite damage over a period of time.
There is a strong demand for a termite control agent that is low in toxicity and has an excellent long-lasting termicidal effect when used in small doses.

このような事情に鑑み、本発明は、シロアリに対して長
期間にわたって高い防蟻効果を維持しつつ、ＩＬつ温血
動物等にＪｊ性か少なく、安全なシロアリ防除剤を提供
せんとするにある。In view of these circumstances, the present invention aims to provide a termite control agent that maintains a high termite control effect over a long period of time and is safe for warm-blooded animals, etc., with less JJ property. be.

２）発明の構成問題点を解決するための手段未発Ｉ！１者らは、前記の問題点を解決するために新規
なリン酸エステルを多数合成し、鋭意検討を屯ねた。そ
の結果、下記一般式（１）て表されるＯ、Ｓ−ジアルキ
ル−〇−（Ｎ−アルコキシ−置換又は！！置換のイミド
イル）−ジチオリン酸エステル誘導体か、シロアリ防除
剤として有効であることをみいたし本発明を完成した。2) No means have been developed to solve the structural problems of the invention! In order to solve the above-mentioned problems, the authors synthesized a large number of new phosphoric acid esters and conducted extensive studies. As a result, the O,S-dialkyl-〇-(N-alkoxy-substituted or!!-substituted imidoyl)-dithiophosphoric acid ester derivative represented by the following general formula (1) was found to be effective as a termite control agent. We have completed the present invention.

（式中、Ｒ５およびＲ２は低級アルキル基てあり、Ｒユ
は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級ア
ルキルチオ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
フェノキシ低級アルキル基、フェニルチオ低級アルキル
基てあり、Ｒ４は低級アルキル惠、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低
級アルキルチオ低級アルキル基、へロ低級アルキル基、
シアノ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基、低級アルキルカルボニル低級アルキル基、
フェニル低級アルキル基、フェノキシ低級アルキル基、
フェニルチオ低級アルキル基、フェノキシフェノキシ低
級アルキル基であり、前記Ｒ１およびＲ４のフェニル低
級アルキル基、フェノキシ低級アルキル基、フェニルチ
オ低級アルキル基および前記Ｒ４のフェノキシフェノキ
シ低級アルキル基のフェニル基はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級へロアルキル基、低級アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群より選択される同一または相異る
１〜３個の置換基により置換されることもある）。(In the formula, R5 and R2 are lower alkyl groups, and R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxy lower alkyl group, a lower alkylthio lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group,
phenoxy lower alkyl group, phenylthio lower alkyl group, R4 is lower alkyl group, lower alkenyl group,
lower alkynyl group, lower alkoxy lower alkyl group, lower alkylthio lower alkyl group, hero lower alkyl group,
cyano lower alkyl group, lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, lower alkylcarbonyl lower alkyl group,
phenyl lower alkyl group, phenoxy lower alkyl group,
phenylthio lower alkyl group, phenoxyphenoxy lower alkyl group, and the phenyl group of R1 and R4 phenyl lower alkyl group, phenoxy lower alkyl group, phenylthio lower alkyl group and R4 phenoxyphenoxy lower alkyl group is a halogen atom, lower alkyl group. , lower herooalkyl group, lower alkoxy group, and nitro group).

前記一般式（Ｔ）のＲ，〜Ｒ４で使用される低級アルキ
ル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピルノ＾、ｎ−ブチル基
、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔＣｒｔ−ブ
チル基、ｎ−アミル基、１ｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシ
ル基、５ｅｃ−ヘキシル基、などの炭素数ｌ〜６まての
直鎖状および分岐状のアルキル基が挙げられる。Preferred specific examples of the lower alkyl group used in R and ~R4 of the general formula (T) include a methyl group, an ethyl group,
n-propyl group, 1so-propylno^, n-butyl group, 1so-butyl group, 5ec-butyl group, tCrt-butyl group, n-amyl group, 1so-amyl group, n-hexyl group, 5ec-hexyl group, Examples include straight-chain and branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.

また低級アルケニル基の好ましい具体例としては、ビニ
ル基、アリル基、ｌ−プロペニル基、イソプロペニル基
、ｌ−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、２−へキセニル基、１．３−ブタジェニル
基、２．４−へキサジメニル基、などの直鎖状および分
岐状のアルケニル基か挙げられる。また低級アルキニル
基の好ましい具体例としては、エチニル基、２−プロビ
ニル基、ｌ−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、１−メチル−２−ブチニル基、４−ペンチニル基、
５−へキシニル基などが挙げられる。なお、一般式（Ｉ
）の化合物は−Ｃ＝Ｎ−二重結合を有するための幾何異
性体が存在し、またＲ１−Ｒ４の種類によっては幾何異
性体、光学異性体などの立体異性体が存在する場合かあ
るか、本発明はすべての単独の異性体または任意の比率
のそれらの混合物を包含するものである。なお１本発明
化合物は、特開昭５８−３９１９２号公報に記載された
方法に基づいて合成てきる。Preferred specific examples of the lower alkenyl group include vinyl group, allyl group, l-propenyl group, isopropenyl group, l-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-butenyl group, Examples include linear and branched alkenyl groups such as -butenyl group, 2-pentenyl group, 2-hexenyl group, 1,3-butadienyl group, and 2,4-hexadimenyl group. Preferred specific examples of the lower alkynyl group include ethynyl group, 2-provinyl group, l-methyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 4-pentynyl group,
Examples include 5-hexynyl group. In addition, general formula (I
) Compounds have -C=N- double bonds, so geometric isomers exist, and depending on the type of R1-R4, may or may not stereoisomers such as geometric isomers and optical isomers exist? , the invention encompasses all single isomers or mixtures thereof in any ratio. Note that the compound of the present invention can be synthesized based on the method described in JP-A-58-39192.

本発明の有機リン酸エステル誘導体の代表例を第１表に
その物性値（屈折率）とともに示す。Representative examples of the organic phosphate ester derivatives of the present invention are shown in Table 1 along with their physical properties (refractive index).

なお、化合物陽は以下の実施例および試験例（表）にお
いても参照される。In addition, compound positive is also referred to in the following examples and test examples (tables).

化合物陽−ＲＩＲ２Ｒ３１２Ｃ２Ｈ，−ｎ−Ｃ３１１７−１１１３Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ，Ｉ７−　　　Ｈｌ　４　　　　
Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ３Ｈｔ−）１ｉ　５　　　　ＣＪｔ、
、−ｎ−Ｃｚｌｌｙ−ＣＨｙ−１６Ｃ２１（５−ｎ−Ｃ
３１＋、−Ｃ１（３−１７（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ２
−ＣＪｔ３−１８　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ＝Ｉｌ、−
Ｃ）Ｉ：ｌ−１９Ｃ２Ｈ，−ローＣ、Ｈ、−ＣＨ：ｌ−
２０（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈｔ−ＣＨ−ｒ−２１Ｃ２
Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ７−ＣＪｔ３−２２　　　　Ｃ２Ｈ
５−ｎ−ＣＪｙ−Ｃ１１−１−２３Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ
Ｊｔ−ＣＨｚ−２４（：２Ｈｓ−ｎ−（：３Ｌ−ＣＨ３
−２５（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ，）ｌ、−Ｃ１ｂ−Ｑｎ− Ｒ４屈折率（ｎ二″′）ＣＨ２＜ＩＩＣＨ□−１，４９９３Ｃ）１．５ＣＨ２（：Ｉ２−　　　　　　　　　　　　
　　　１．５００３ＣＩ＋、−１，５４２８Ｃ２Ｈ５−１、５０４４ｎ−Ｃ，１Ｉ７−　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５００６；−ｃ、Ｈ，−１，４９８３ｎ−ＣＪｙ−１，４９６１ＣＨ□＝ＣＨＣ）Ｉ２−　　　　　　　　　　　　　　
　　１．５０７４ＨＣＥＣＣＨ，−１，５１４３ＣＨ：１ＳＣ８２Ｃ１１２−１，５２４０Ｃ２Ｈ５０Ｃ
Ｏｔｌ：Ｈ，−１，４９９２（〉ＣＨ２−１，５４６６化合物陥、　　　Ｒ，Ｒ２Ｒユ２６　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ：＋１１７−　　　ｃ
Ｈ３−２７Ｃ２１Ｌ、−ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｃ２１１５−２
８　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２）＋５−２
９　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ：ｌ］１７−　　　Ｃ２
１１ｓ−３０Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３Ｌ−Ｃ，１ｌｓ−３
１Ｇ：２１１５−　　　　ｎ−Ｃｚｌ１７−　　　ｃ２
１１ｓ−３２Ｃ２１＋、、−ｎ−Ｃ，Ｈ，−ｎ−Ｃ：＋
Ｈｙ−３３Ｃ２１１Ｓ−ｎ−Ｃ３１１ｙ−ｎ−Ｃ１Ｈｔ
−３４Ｃ２１１ｓ−ｎ−Ｃ，Ｉ７−　　　ｎ−Ｃ，Ｈｔ
−３５Ｃ２１１５−ｎ−ＣＪｙ−ｎ−Ｃ３Ｈｔ−３６Ｃ
２１１５−〇−Ｃ３＋１７−’　　　　ｉ−（：：＋Ｈ
ｙ−３７Ｃ２Ｈ５−ｎ−ＣＪｙ−１−Ｃ３１１ｙ−３８
Ｃ２１１Ｓ−ｎ−Ｃ１１ｌｔ−ｎ−Ｃ５Ｈｑ−３９Ｃｚ
Ｈｓ−ｎ−Ｃ：＝ｌＩ７−　　　ｎ−Ｃ４Ｈｑ−Ｒ４屈
折率（ｎｌ）ＣＨ，−１，５０１１０−Ｃ５Ｈ，、−１，５０２６Ｃ２１１５０Ｃ８２ＣＩＩｚＣ）ｌｚ−１，５１１８Ｃ
Ｈ，５Ｃ８２Ｃ１１□−１，５２２５Ｃ立−＠Ｏ（防Ｏ
ＣＨ，ＣＨ２−１，５５３５ＣＨ：ｌ−１，４９７７ｉ−Ｃａ９−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５１０５ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−１，５１８６ＣＨ，−１，４９７３Ｏ５ＬＣＩｌ、−１，５１１５化合物陥、　　　ＲＩＲ２Ｒ３− ４０Ｃ２１１，−ｎ−Ｃ５＋１ｙ−１−ＣＪＬｓ−４１
Ｃ２１１５−ローＧ：＋Ｈｙ−１−ＣＩｌ９−４２　　
　　Ｃ２１１Ｓ−ｎ−Ｃ＊Ｌ−ｎ−Ｃ，、Ｈ−ｓ−４３
Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ，Ｉ７−　　　ｎ−ＣＪｓ−４４Ｃ
２ｔ１５−　　　　ｎ−ＣＪｙ−１−（：５１’＋９−
４５　　　　Ｃ２１１５−ｎ−Ｃｚｌｌｙ−ｎ−ＣａＨ
ｔ：＋−４６Ｃ２１１５−ローＣ。１（７−ＣＨ□＝（
：Ｈ−４７Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ：＋Ｔｏ−Ｃ１１２＝　
Ｃ１１−４８Ｃ２Ｈ５−ローＣ，Ｈ７−Ｃ）１２＝ＣＩ
ｌＣ１，−４９Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃｌ７−　　　ＣＨ：１
ＣＩ（＝ＣＨ−５０Ｃ２１１ｓ−ｎ−Ｃｚｌｌｙ−Ｃ１
，ＣＨ＝ＣＨ−５１（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ−Ｉ２−　　Ｃ
ｌ１ｚＣＨ＝ＣＩ−５２Ｃ２１１，、−ｎ−Ｃ＝Ｈ，−
Ｃ１１３Ｃｌｌ＝ＣＨ−５３Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３１（
、−ＣＨ，Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−ＣＩｌ−ＣＨ−８ｌ− Ｒ４屈折率（ｎ二３）Ｃ２Ｈ５−１，４９８１ＣＨコー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１．５０２６ＣＨ，Ｃ０Ｃ）Ｉ
２−　　　　　　　　　　　　　　　　１．５１３９Ｃ
Ｈ３−１，５１６２Ｃ２Ｈｓ−１，５ＯＯ６Ｃ１（２＝Ｃ）ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−１，５０８５
ＮＣＧ）１２Ｃ）１２−　　　　　　　　　　　　　　
　　　１．５０７３ＣＨ３−１，５１０９８ＣＥＣ−ＣＨ−１，５０７５Ｃ１＋１ＣＩ　Ｃ１ｂｌｌ：ＨｉＣＴｏ−１，５２４：ＩＣ１＋
、−１，５１１３化合物崩、　　　ＲＩＲ２Ｒ３５５Ｃ２１１５−ｎ−Ｃ３Ｈ，−ＨＣＣミー５６　　　
　Ｃ２１１ｓ−ｎ−ＣＪｙ−ＣＨｚＣ＝Ｃ−５７Ｃ２Ｈ
，、−〇−Ｃ３Ｈ，−Ｃ１１３Ｃ：　Ｃ−５８Ｃ２Ｈ５
−ｎ−Ｃ１１１７−ＨＣＣｌＣＨ，−５９Ｃ２Ｈ５−ｎ
−Ｃ：＋１Ｉｙ−ＨＣミＣＣ■２−６０　　　　ｃＪｓ
−ｎ−Ｃｌ７−　　　ＣＨ３５ＣＨ２−６１Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ３１１７−ＣＩｌ：１ＯＣＨ２−６２Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ：＋ｌｌ７−　　　Ｃ１ｂＯＣＨ２−６３Ｃ２Ｈ
５−ｎ−Ｃｌ７−　　　Ｃ）１３０ＣＨ２−６４Ｃ２Ｈ
５−ｎ−ＣＪｔ−ＣＨ：＋０ＣＨ２ＣＨ２−６５Ｇ、ｌ
＋ｓ−ｎ−ＣＪｙ−ｃ２Ｈ５ｏｃｔｔ、−Ｒ４屈折率（
ｎＦｆｆ）ＣＨ２冨Ｃ−Ｃｌ＋２−　　　　　　　　　　　　　　
　１．５０９８Ｈ３し兄ＣＨ，−１，５０２１ＣＬ−１，５０８８ＣＨ，讐ＣｌｌＣＨ２−１，５０４６ＣＩ１．Ｓ（：Ｈ２ＣＨ２−］、、５０５５Ｃ１ｂ−１
，５０６７ＣＩ＋、−１，５０３２化合物崩、　　　Ｒ１Ｒ２Ｒ：１６６　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ１１ｌｙ−ｎ−Ｃ４Ｈ９
０ＣＩ＋２−６７　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋ｌｌ、
−ＣＨ３５ＣＨ２−６８Ｃ２１１，−ｎ−ＣＪｔ−Ｃ１
ｌ：＋５Ｃ１ｌｔ−６９Ｃ，Ｈｓ−ｎ−ＣＪ？−ＣＨｉ
Ｓｌｌ：Ｈｔ−７０Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ５■ｔ−ＣＨ：＋
５ＣＨｔ−’ｙ　１ＣＪｓ−ｎ−Ｃ：＋Ｈｔ−ＣＨ３５
ＣＩＩ２−７３　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋ｌｌ、−
ｃｌ（３−ｓｃ）Ｉ２ａｌ１２−７４　　　　Ｃ２Ｈ５
−ｎ−ｃｄｌ、−ｃＬ−ｓｃｏ２ｃｏ２−７５　　　　
ＣＩｌ５−　　　　ｎ−Ｃｘｆ４ｔ−ＣＨｓ−８Ｃ１１
ｔＣＨｔ−７６Ｃ２Ｈ５−ｎ−ＣｚＨｔ−ＣＨｘＳＣＨ
ｔＣＨｔＣＨ２−７７Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ７−Ｃ２
Ｈ５５ＣＨ２−７８Ｃ，Ｈ，ｔ−ｎ−ＣＪｔ−Ｃ２Ｈ５
５Ｃ）＋２−７９　　　　　Ｃ２Ｈ５−ロー（１：：１
Ｈ７−Ｃ２Ｈ５５ＣＨ２−−Ｑリ− Ｒ４屈折率（ｎ二３）ＣＩ（、−１，５０２６ＣＨ３−１，５１０９ＣＨ，＝ＣＨＣ）１２−　　　　　　　　　　　　　　
　　１．５１１３ＣＨ，３３Ｃ）１２Ｃ１１２−１，５
１２６へＣＨ２−１，５４９７＼−／＠ｃＨ２ＣＨ２−１，５５０８ＣＨｆｆ−１，５００６ＣＨ，−１，５２４５ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−１，５０４２（〉ｃｕ、−１，５４８７ＣＨ，−１，５１３９ｃ）Ｉ、−１，５１３０ＣＨ３３Ｃ）１．ＣＨ２−１，５１２８ＣＦ、０ｃｏ□
−１，５５０１化合物陥、　　　Ｒ、Ｒ２Ｒｙ３０　　　　Ｃ２１（５−ｎ−ｃｊｌｌ？−ｃ２１１Ｓ
ｓｃ）＋２ｃ）１２−８１　　　　（：２１１ｓ−ｎ−
ＣＪｙ−Ｃ２ＩＩｉＳＣＨｔＣ１１ｔ−８２Ｃｔｌｌｓ
−ｎ−Ｃ３Ｈｔ−ｎ−ＣｘＨｔＳＣｔＬｘ−８３Ｃａ２
−　　　　ｎ−ＣｚＨｙ−１−ＣＪｙＳＣＨ，−８４Ｃ
２１１ｓ−ｎ−ＣＪｙ−ｎ−ＣＪＪＣＨ，−８５Ｃａ２
−　　ｎ−Ｃ＋Ｂｙ−（０’）ＣＨｔ−８６Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ＆−ｅＣＨ＊− ８７ＣｚＪＩｓ−ｎ−Ｃ３１５−＠ＣＨａ−ｓｓ　　　
　　　Ｃ，Ｈ，−ｎ−ｃ、ｕｔ−ＣＩＨＣＨ２−８９ｃ
２Ｈ５−ｎ−Ｃａ７−　　Ｃｆ１６ＣＨ，−９０Ｃ２１
１５−１１−Ｃ，Ｉｌ？−ｃトＧトＨ２−９Ｉ　　Ｃ，
１１，−ｎ−Ｃ３１（、−ＣＪｌ　８ＣＨ，−９２Ｃ２
Ｈ５−ｎ−Ｃ＆−Ｃ１ｅＣＨ２−９３Ｃａ２−　　ｎ−
（：３Ｌ−ｃ収）ＣＩｔ−Ｃ１１，−１，５１３５９ｃｏ、−１，５４９９（：Ｈ，−１，５１２３ＣＨ３−１，５０７０ＣＨｉ−１，５０８３（：Ｈ：Ｉ−１、５４８２ＣＩ＋２＝ＣＨＣ１１２−１，５４１８ＣＨユＳＣＨ，
ＣＨｌ−１，５５２９Ｃ１１３１，５４７５ＣＩＩ２＝（：Ｈ−ＣＨ，−１，５４７６）１ｃ二ＣＣ
Ｈ，−１，５４８１ＣＨｘＳＣＨ２ＣＩｋ−１−５５８９Ｇ交０Ｃ１１□−１，５５７３（す５ＧＨｚＣＨｔ−１，５５９６化合物崩、ＲＩＲｔ　　　　　　　　Ｒｙ９４　　　　
　Ｃｊｌ、−ローＣ。１１．−　　４３≧ン−Ｃ１１！
−Ｉ９５　　Ｃ２１１，−ｎ−Ｃ，１ｌｔ−Ｆ８Ｃ１１２−
９６Ｃ２１１ｓ−ｎ−Ｃ３Ｈｙ−Ｆ８ＣＨｚ−９７Ｃ，
１Ｉ５−　　ｎ−（：３Ｈ？−８ｒｅＣＩＩｚ−９８Ｃ
２１１ｓ−ｎ−ｈｌｔｙ−ＣＩＩ＋ｅＣＨ２−９９Ｃｇ
ｌｌｓ−ｎ−Ｃ：＋１ｌｔ−ｔ−ＣＪＩｖｅ沖ｈ−１０
０（：ｔｌｌｓ−ｎ−（：ｚｌｌｙ−Ｃ１ｅＣＨ２−１
０１Ｇ２１１５−　　　　　ローＣｚｌＩｔ−ＣｂＪ５
華じトＣ）１□−１０２（：ｔｌｌｓ−１ｌ−Ｃ３１１
？−ＣＩＩＪｅＣＩｌｚｒ　ｏ　３Ｇ２１１ｓ−ｎ−Ｃ
３１１ｙ−５ｏ２（）ｃｏ。Compound positive -RIR2R3 12C2H, -n-C3117-11 13C2H5-n-C, I7- Hl 4
C2H5-n-C3Ht-)1i5CJt,
, -n-Czlly-CHy-16C21 (5-n-C
31+, -C1(3-17(:2H5-n-C:+H2
-CJt3-18 C2H5-n-C=Il, -
C) I:l-19C2H,-rhoC,H,-CH:l-
20(:2H5-n-C:+Ht-CH-r-21C2
H5-n-C: +H7-CJt3-22 C2H
5-n-CJy-C11-1-23C2115-n-C
Jt-CHz-24(:2Hs-n-(:3L-CH3
-25(:2H5-n-C,)l, -C1b-Qn- R4 refractive index (n2''') CH2<IICH□-1,4993 C)1.5CH2(:I2-
1.5003CI+, -1,5428 C2H5-1, 5044 n-C,1I7-
1.5006;-c,H,-1,4983 n-CJy-1,4961 CH□=CHC)I2-
1.5074HCECCH, -1,5143 CH:1SC82C112-1,5240C2H50C
Otl: H, -1,4992 (〉CH2-1,5466 compound, R, R2R Yu26 C2115-n-C: +117- c
H3-27C21L, -n-C3H7-c2115-2
8 C2115-n-C3H7-C2)+5-2
9 C2115-n-C:l]17-C2
11s-30C2115-n-C3L-C, 1ls-3
1G:2115-n-Czl17-c2
11s-32C21+, -n-C, H, -n-C:+
Hy-33C211S-n-C311y-n-C1Ht
-34C211s-n-C,I7-n-C,Ht
-35C2115-n-CJy-n-C3Ht-36C
2115-〇-C3+17-' i-(::+H
y-37C2H5-n-CJy-1-C311y-38
C211S-n-C11lt-n-C5Hq-39Cz
Hs-n-C:=lI7- n-C4Hq-R4 refractive index (nl) CH, -1,5011 0-C5H,, -1,5026 C21150C82CIIzC)lz-1,5118C
H, 5C82C11□-1,5225C standing-@O (defense O
CH, CH2-1,5535CH:l-1,4977 i-Ca9-
1.5105CH3SCH2CH2-1,5186 CH,-1,4973 O 5L CIl, -1,5115 Compound, RIR2R3- 40C211, -n-C5+1y-1-CJLs-41
C2115-Rho G:+Hy-1-CIl9-42
C211S-n-C*L-n-C,, H-s-43
C2115-n-C, I7-n-CJs-44C
2t15- n-CJy-1-(:51'+9-
45 C2115-n-Czlly-n-CaH
t:+-46C2115-low C. 1(7-CH□=(
:H-47C2115-n-C:+To-C112=
C11-48C2H5-low C, H7-C) 12=CI
lC1, -49C2H5-n-Cl7- CH:1
CI(=CH-50C211s-n-Czlly-C1
, CH=CH-51(:2H5-n-C-I2-C
l1zCH=CI-52C211,,-n-C=H,-
C113Cll=CH-53C2115-n-C31(
, -CH,C)I=CH-CIl-CH-8l- R4 refractive index (n23) C2H5-1,4981 CH Co
1.5026CH,C0C)I
2- 1.5139C
H3-1,5162 C2Hs-1,5OO6 C1(2=C)l-CH=CH-CH2-1,5085
NCG) 12C) 12-
1.5073CH3-1,5109 8CEC-CH-1,5075 C1+1 CI C1bll:HiCTo-1,524:IC1+
, -1,5113 compound decomposition, RIR2R3 55C2115-n-C3H, -HCCmi56
C211s-n-CJy-CHzC=C-57C2H
,, -〇-C3H, -C113C: C-58C2H5
-n-C1117-HCClCH, -59C2H5-n
-C:+1Iy-HCmiCC■2-60 cJs
-n-Cl7- CH35CH2-61C2H5-
n-C3117-CIl:1OCH2-62C2H5-
n-C: +ll7- C1bOCH2-63C2H
5-n-Cl7- C)130CH2-64C2H
5-n-CJt-CH: +0CH2CH2-65G, l
+s-n-CJy-c2H5octt, -R4 refractive index (
nFff) CH2 Tomi C-Cl+2-
1.5098H3 Brother CH, -1,5021 CL-1,5088 CH, enemyCllCH2-1,5046 CI1. S(:H2CH2-], 5055C1b-1
,5067 CI+, -1,5032 Compound decomposition, R1R2R:1 66 C2H5-n-C11ly-n-C4H9
0CI+2-67 C2H5-n-C:+ll,
-CH35CH2-68C211, -n-CJt-C1
l:+5C1lt-69C, Hs-n-CJ? -CHi
Sll:Ht-70C2H5-n-C5■t-CH:+
5CHt-'y 1CJs-n-C:+Ht-CH35
CII2-73 C2H5-n-C: +ll, -
cl(3-sc)I2al12-74 C2H5
-n-cdl, -cL-sco2co2-75
CIl5- n-Cxf4t-CHs-8C11
tCHt-76C2H5-n-CzHt-CHxSCH
tCHtCH2-77C2H5-n-C:+H7-C2
H55CH2-78C,H,t-n-CJt-C2H5
5C)+2-79 C2H5-low(1::1
H7-C2H55CH2--Q-R4 refractive index (n23) CI(,-1,5026 CH3-1,5109 CH,=CHC)12-
1.5113CH, 33C) 12C112-1,5
to 126 CH2-1,5497 \-/ @cH2CH2-1,5508 CHff-1,5006 CH, -1,5245 CH3SCH2CH2-1,5042 (〉cu, -1,5487 CH, -1,5139 c) I, -1,5130 CH33C)1. CH2-1, 5128CF, 0co□
-1,5501 Compound, R, R2Ry 30 C21 (5-n-cjll?-c211S
sc)+2c)12-81 (:211s-n-
CJy-C2IIiSCHtC11t-82Ctlls
-n-C3Ht-n-CxHtSCtLx-83Ca2
- n-CzHy-1-CJySCH, -84C
211s-n-CJy-n-CJJCH, -85Ca2
- n-C+By-(0')CHt-86C2H5-
n-C&-eCH*- 87CzJIs-n-C315-@CHa-ss
C, H, -n-c, ut-CIHCH2-89c
2H5-n-Ca7- Cf16CH, -90C21
15-11-C, Il? -ctoGtoH2-9I C,
11,-n-C31(,-CJl 8CH,-92C2
H5-n-C&-C1eCH2-93Ca2- n-
(:3L-c yield) CIt-C11,-1,5135 9co,-1,5499 (:H,-1,5123 CH3-1,5070 CHi-1,5083 (:H:I-1,5482 CI+2= CHC112-1, 5418CH YuSCH,
CHl-1,5529 C1131,5475 CII2=(:H-CH,-1,5476)1c2CC
H, -1,5481 CHxSCH2CIk-1-5589 G cross0C11□-1,5573 (su5GHzCHt-1,5596 Compound decomposition, RIRt Ry94
Cjl, -low C. 11. -43≧n-C11!
-I 95 C211, -n-C, 1lt-F8C112-
96C211s-n-C3Hy-F8CHz-97C,
1I5-n-(:3H?-8reCIIz-98C
211s-n-hlty-CII+eCH2-99Cg
lls-n-C: +1lt-t-CJIve oki h-10
0(:tlls-n-(:zlly-C1eCH2-1
01G2115- Low CzlIt-CbJ5
Hanajito C) 1□-102 (:tlls-1l-C311
? -CIIJeCIlzr o 3G211s-n-C
311y-5o2()co.

１０４　　Ｃ，ｌｌ、−ｎ−Ｃ，１１，−ｅｌｌ　＠ど
１１２Ｃ！ｌＲ，屈折率（ｎ：３）Ｃ１ｌ：＋−１，５５２１Ｃ１ｌｓ−１，５５０３Ｃ，Ｈ，５ＣＩＩ□ＣＨ，−１，５５１９ＣＨ，−１，
５５６２ＣＨ，−１，５５８２ＣＬ−１，５５ｉ９Ｃ１１３−１，５１８０（）ｃＨ，−１，５５７４Ｃ１１，−１，５５１１ｅｌｌニー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５５１６ＣＨニー　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．５５４２Ｃ１１，−１，５５４３ＣＨ３−１，５５７４化合物崩、　　　　Ｒ，Ｒ２Ｒ。104 C,ll, -n-C,11,-ell @do112C! l R, refractive index (n:3) C1l:+-1,5521 C1ls-1,5503 C,H,5CII□CH,-1,5519CH,-1,
5562 CH, -1,5582 CL-1,55i9 C113-1,5180 ()cH, -1,5574 C11, -1,5511 ell knee
1.5516CH knee
1.5542C11,-1,5543 CH3-1,5574 Compound decomposition, R, R2R.

蹟１０　ａ　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ：＋Ｈ７−ｃ＋−＋３＠
′）−ｃｏ。ｃ＋＋２−１０９　　Ｃ２Ｈ５−ｎ−Ｃ３
１１７−＜ｊＦ２戸Ｃ１１２−ｉ　１０　　Ｃ２Ｈ５−
ｎ−Ｃ３Ｈ７−σＯＣＩ！２−１１１　　Ｃ２Ｈ１，−
ｎ−Ｃ，Ｈ，−＠０ＣＨ２−１１２Ｃ２１１，、−ｎ−
Ｃ，）ｌ、−ＣｆＬ　−０ｏｃＨ２−１１５Ｃ２１１，
、−ｎ−Ｃ＋＋Ｈｔ−ｑ）ｏｃ＋＋□ｃ＋＋２１１７　
　（：２Ｈ５−ｎ−Ｃ：１ＩＩ７−　　夕列ＳＣＩ＋□
−１１８ｃ２ｕ、−ｎ−Ｃ１１１７−＠　５ｃｏ２−Ｒ
４屈折率（ｎ二″）ＣＨ，−１，５５２９Ｃ１１，−１，５５４３ＣＩ＋、−１，５５７］ＣｔｈＳＣＩＩ。Ｃ１１２−１、５５０４ＣＨニー　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５４８
９ｃｏ、−１，５５０１Ｃ１ｂ−１，５５１５ＣＩ：ｌ−１，５５４８ＣＩ＋３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５４９３Ｃ１１，３Ｃ１１２ＣＨ□−１，５４８７
化合物Ｍ、　−尽−ユ　　Ｒ２Ｒ：１１１９　　Ｌｌ：２１１５−　　ｎ−Ｃ：＋ｔ１７−　
　Ｃ９，−１ｓｃ＋＋２−１２２　　　　Ｃ２Ｈ５−ｎ
−Ｃ４Ｈｑ−Ｃ１１３−１２３Ｃ２ｔ（５−ｎ−Ｃ４Ｈ
ｇ−ｃＨ２＝ｃｏ−１２４［１−Ｃｚｌ１７−　　　Ｃ
１１，−Ｃ）！３−１２５　　　　ｎ−Ｃ＋１Ｉ７−　
　　Ｃ，ｌ１５−　　　　Ｃｌ１３−１２６　　　　ｎ
−ＣＪ、−Ｃ２１１’５−　　　　Ｃ１ｌ：ｌ−１２７
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ−ＣＪ１７−　　　Ｃ１，−１２８１
−Ｃ）ｌ１７−　　　ｎ　　Ｃ１１１７−Ｃ：ｌＩ：ｌ
−１２９１−Ｃ３１１７−ｎ−ＣＪ７−　　　Ｃ１（３
ＳＣ；Ｈ２ＣＩ＋２−１３０　　　　ｎ−Ｃ４Ｈｑ−ｎ
−（、ｌ１７−　　　ｃＨ３−Ｒ４屈折率（ｎ３３）ＣＨ３−１，５４７８ＣＩ＋３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．５４６２Ｃ１ｌ：Ｉ−１，４９２１Ｃ１ｌ□＝ＣＨＣＨ２−１，４９６３ｃｏ３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
４９２：１（：Ｈ：ｌ−１，４９８６ｎ−Ｃ３！Ｉ、５ＣＨ２−１，４９５４ＣＩ３−　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．５００１Ｃ２１
１５−１，４９８９ＣＩ３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
４９７０一般式（Ｉ）の化合物を活性成分とするシロア
リ防除剤は１通常の防蟻剤と同様に、粉剤、水和剤、油
剤、乳剤、粒剤なとの形で用いることができる。これら
を用いて防蟻効果を効果的に発現させるには、シロアリ
が発生しているか発生が予想される場所、例えば、木材
を用いた家屋の木材に油剤を直接噴霧、塗付したりする
か、土壌中に粉剤、粒剤等を混和するか、水和剤、乳剤
を水で６釈して処理するのかよい。また、木材の場合、
建築前には油剤、乳剤等に浸清し、木材中に含浸させる
こともよい。また、ケーブルシースに混練あるいはケー
ブルの抑えテープあるいは介在等に含浸させたり、接看
剤、塗料などに添加して用いることもできる０本発明の
化合物の製剤中への配合割合は、製剤の種類により異な
るが、０．５重ｊ、Ｉ、％以上の範囲て任意に選択され
る。10 a C2H5-n-C:+H7-c+-+3@
')-co. c++2-109 C2H5-n-C3
117-<jF2 C112-i 10 C2H5-
n-C3H7-σOCI! 2-111 C2H1,-
n-C,H,-@0CH2-112C211,,-n-
C,)l, -CfL -0ocH2-115C211,
, -n-C++Ht-q)oc++□c++2117
(:2H5-n-C:1II7- Evening column SCI+□
-118c2u, -n-C1117-@5co2-R
4 Refractive index (n2'') CH, -1,5529 C11, -1,5543 CI+, -1,557] CthSCII. C112-1, 5504CH
1.548
9co, -1,5501 C1b-1,5515 CI:l-1,5548 CI+3-
1.5493C11,3C112CH□-1,5487
Compound M, -Tsu-yu R2R:1 119 Ll:2115- n-C:+t17-
C9,-1sc++2-122 C2H5-n
-C4Hq-C113-123C2t (5-n-C4H
g-cH2=co-124[1-Czl17-C
11,-C)! 3-125 n-C+1I7-
C,l15-Cl13-126n
-CJ, -C211'5- C1l:l-127
n-C3H7-n-CJ17- C1, -1281
-C)l17-n C1117-C:lI:l
-1291-C3117-n-CJ7- C1(3
SC; H2CI+2-130 n-C4Hq-n
-(, l17- cH3-R4 refractive index (n33) CH3-1,5478 CI+3- 1
．． 5462C1l: I-1,4921 C1l□=CHCH2-1,4963 co3- 1.
492:1(:H:l-1,4986 n-C3!I, 5CH2-1,4954CI3-
1.5001C21
15-1,4989 CI3-1.
The termite control agent containing the compound of the 4970 general formula (I) as an active ingredient can be used in the form of a powder, wettable powder, oil, emulsion, or granule in the same way as a conventional termite control agent. In order to effectively exert the termite prevention effect using these products, it is necessary to spray or apply the oil directly to the wood of a house made of wood, where termites are present or expected to be present, for example. The soil can be treated by mixing powders, granules, etc. into the soil, or by diluting wettable powders or emulsions with water. Also, in the case of wood,
Before construction, it is also a good idea to soak it in oil, emulsion, etc. and impregnate it into the wood. It can also be used by kneading it into cable sheaths, impregnating it into cable restraining tapes or intervening materials, or adding it to adhesives, paints, etc. Although it varies depending on the amount, it is arbitrarily selected within the range of 0.5 weight j, I, % or more.

本発明に３いて、シロアリを誘引する化合物として、ブ
チルカルピトール、エチルカルピトール、α−ピネン、
テルペン油、ロジン、アビエチン酸、トール油、エチル
優リコール、バラ−オキシ安息香酸等を添加してもよい
。In the present invention, compounds that attract termites include butylcarpitol, ethylcarpitol, α-pinene,
Terpene oil, rosin, abietic acid, tall oil, ethyl alcohol, hydroxybenzoic acid, etc. may be added.

また、本発明のシロアリ防除剤はシロアリの発生と被害
の状況に応じて他のシロアリ防除剤と組み合わせて使用
することもできる。シロアリによる被害は１通常、木材
腐朽菌による腐朽と同時に進行する場合が多いので、特
に防腐剤と併用すると特に効果的である。Furthermore, the termite control agent of the present invention can also be used in combination with other termite control agents depending on the situation of termite occurrence and damage. Damage caused by termites usually progresses at the same time as decay caused by wood-decaying fungi, so it is particularly effective when used in combination with preservatives.

本発明のシロアリ防除剤中に組み合わせて使用できるシ
ロアリ防除剤として１例えば、ホキシム、クロルピリホ
ス、プロチオホス、フェニトロチオン、テトラクロルビ
ンホス、ピリダフェンチオンなどの有機リン系防蟻剤、
プロポキサ−１ＢＰＭＣ，カルバリルなどのカーバメー
ト系防蟻剤、ペルメトリン、フェンバレートなどのピレ
スロイド系防蟻剤、あるいは、モノクロルナフタレン、
ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテ
ル、などを挙げることかできる。Termite control agents that can be used in combination in the termite control agent of the present invention include 1 organophosphorus termiticides such as phoxim, chlorpyrifos, prothiophos, fenitrothion, tetrachlorvinphos, and pyridafenthione;
Carbamate termiticides such as propoxa-1BPMC and carbaryl, pyrethroid termiticides such as permethrin and fenvalate, or monochloronaphthalene,
Bis(2,3,3,3-tetrachloropropyl)ether and the like can be mentioned.

なお、クロルデン、ヘプタクロルなどの有機塩素系防蟻
剤も本発明の活性成分と組み合わせて使用することかで
きるが、これらは場合により自然環境に蓄積濃縮を起こ
す恐れがあるのて、使用に注意を要する。Note that organochlorine termiticides such as chlordane and heptachlor can also be used in combination with the active ingredients of the present invention, but these should be used with caution as they may accumulate and concentrate in the natural environment. It takes.

未発ＩＩのシロアリ防除剤中に配合できる木材用防腐剤
としては、例えば、クレオソート油、ペンタクロルフェ
ニルラウレート、２，４．６−トリブロムフエノール、
４−クロルフェニル−３′−ヨードプロパギルホルマー
ル、ショートメチル−４−メチルフェニルスルホン、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（ジクロルフルオロメチルチオ
）−Ｎ′−フェニルスルファミド、ビス（トリブチル錫
）オキシド、トリブチル錫フタレート、Ｎ−ニトロソ−
Ｎ−シクロへキシルヒドロキシルアミンのアルミニウム
塩、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメ
チルフラン−３−カルボン酸アミド、などが挙げられる
が、これらに限定されるものてはない。また、これらの
木材用防腐剤は単独て配合することもできるか、２種以
上を組み合わせて配合することもできる。Examples of wood preservatives that can be incorporated into the termite control agent for non-exposure II include creosote oil, pentachlorophenyl laurate, 2,4.6-tribromophenol,
4-Chlorphenyl-3'-iodopropargyl formal, short methyl-4-methylphenylsulfone, N
, N-dimethyl-N'-(dichlorofluoromethylthio)-N'-phenylsulfamide, bis(tributyltin) oxide, tributyltin phthalate, N-nitroso-
Examples include, but are not limited to, aluminum salt of N-cyclohexylhydroxylamine, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid amide, and the like. Moreover, these wood preservatives can be blended alone or in combination of two or more.

本発明のシロアリ防除剤は、を椎動物に対するｉｊｋ性
か低く、自然環境に蓄積濃縮する恐れも少ない。すなわ
ち、従来のシロアリ防除剤が１例えば、ＣＣＣＡ剤（ク
ロム化合物・銅化合物・ヒ素化合物の混合剤）などのご
とく有害金属を含むものや、アルドリン、ディルドリン
、ヘプタクロル、クロルデンなどのごとく、環境汚染の
恐れのあるものが主流であったことを考えると、本発明
のシロアリ防除剤の工業的意義は大きい。The termite control agent of the present invention has low compatibility with vertebrates, and there is little risk of accumulation and concentration in the natural environment. In other words, conventional termite control agents contain harmful metals, such as CCCA agents (a mixture of chromium compounds, copper compounds, and arsenic compounds), and agents that cause environmental pollution, such as aldrin, dieldrin, heptachlor, and chlordane. Considering that the termite control agent of the present invention was mainly used for termite control, the industrial significance of the termite control agent of the present invention is great.

次に本発明について実施例を挙げて説明する。Next, the present invention will be explained by giving examples.

ｕ化合物ＮＯ１２の化合物　２重量部、ＰＡＰ　（物理性
改良剤）　１重量部およびクレー　９７！１１量部を均
一に混合粉砕して、活性成分を２％含有する粉剤を得る
。u 2 parts by weight of compound No. 12, 1 part by weight of PAP (physical property improver) and 97 to 11 parts by weight of clay are uniformly mixed and ground to obtain a powder containing 2% of the active ingredient.

実施例２　水和剤化合物Ｎｏ、　４の化合物　３０重量部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　３重量部、７Ｏｆ１／Ｉ−
，１１１１１）Ｐｉ／Ｉ、ｆ、Ｉ、Ｉ、ｌ’ｙｌ’＄　
　１４１１廓矛ポリオキシ工チレンノニルフエニルエー
テル５重量部および白土　６２重量部を均一に混合粉砕
して、活性成分を３０％含有する水和剤を得る。Example 2 Wettable powder compound No. 4 30 parts by weight, calcium alkylbenzenesulfonate 3 parts by weight, 7Of1/I-
,11111) Pi/I,f,I,I,l'yl'$
5 parts by weight of polyoxy-engineered tyrene nonyl phenyl ether 1411 and 62 parts by weight of white clay are uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder containing 30% of the active ingredient.

実施例３　礼濃化合物Ｎ０９８の化合物　３０玉量部、メチルエチルケ
トン　４０屯賃部およびボッオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル　３０重１（部を混合して溶解すれば、活
性成分を３０％含有する乳剤を得る。Example 3 30 parts of Reino Compound No. 098, 40 parts of methyl ethyl ketone, and 30 parts of boxyethylene nonylphenyl ether are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% of the active ingredient.

実施例４　ｕ化合物Ｎ００３の化合物　５重量部、ラウリルサルフェ
ート　ｉ、５ｆｆｉｆｆｉ部、リグニンスルホン酸カル
シウム　１．５重量部、ベントナイト　２５玉量部およ
び白土　６７重量部を均−一に混合し、これに水　１５
重量部を加えて混練機て混線して造粒し、流動乾燥機て
乾燥すると、活性成分を５％含有する粒剤を得る。Example 4 u 5 parts by weight of Compound N003, 5 ffiffi parts of lauryl sulfate, 1.5 parts by weight of calcium lignosulfonate, 25 parts by weight of bentonite and 67 parts by weight of white clay were uniformly mixed, and water was added to the mixture. 15
Parts by weight are added, granulated by mixing in a kneader, and dried in a fluidized fluid dryer to obtain granules containing 5% of the active ingredient.

実施例５　　ｋｆｌｌＪ化合物Ｎｏ、１０の化合物　ｉｏ重量部およびエチルセ
ロシルフ　９０重量部を混合溶解して、活性成分を１０
％含有する油剤を得る。Example 5 kfllJ Compound No. 10 Compound io and 90 parts by weight of ethyl cellosylph were mixed and dissolved to give 10 parts by weight of the active ingredient.
Obtain an oil solution containing %.

実施例６１μ 化合物Ｎｏ、１５の化合物　１　ｍ　項部をジメチルホ
ルムアミド　４重量部に溶解し、酢酸ビニルエマルショ
ン系塗料基剤　９０玉量部に加えて均一に混合し、水　
５重量部を加えて混合攪拌し、粘度を調整すれば、活性
成分を１％含有する塗料を得る。Example 61μ Compound No. 15 1 m portion was dissolved in 4 parts by weight of dimethylformamide, added to 90 parts by weight of vinyl acetate emulsion paint base, mixed uniformly, and mixed with water.
Add 5 parts by weight, mix and stir, and adjust the viscosity to obtain a paint containing 1% of the active ingredient.

実施例７　接着剤化合物Ｎｏ、８８の化合ｅｌ１重に部をジメチルホルム
アルデヒド　４重埴部に溶解し、酢酸ビニルエマルジョ
ン系接着剤基剤　９５重量部に加えて均一に混合すれば
、活性成分を１％含有する接着剤を得る。Example 7 One part of compound el of adhesive compound No. 88 was dissolved in four parts of dimethyl formaldehyde, added to 95 parts by weight of vinyl acetate emulsion adhesive base, and mixed uniformly to obtain 1 part of the active ingredient. Obtain an adhesive containing %.

実施例８　ゾル剤１ＯｕＬ以下に粉砕した化合物Ｎｏ、１６の化合物４０
玉量部、ラウリルサルフェート　２重量部。Example 8 Compound No. 16 Compound 40 pulverized to 1 OuL or less of sol
2 parts by weight of lauryl sulfate.

アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ　２　重量部、ヒ
ドロキシプロピルセルローズ　１重量部および水　５５
重着部を均一に混合し、活性成分を４０％Ｉ含有するゾ
ル剤を得る。Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight, hydroxypropyl cellulose 1 part by weight and water 55
The overlapping parts are mixed uniformly to obtain a sol containing 40% I of the active ingredient.

３）発明の効果本発明のシロアリ防除剤を使用すると１次のような効果
かもたらされる。3) Effects of the Invention When the termite control agent of the present invention is used, the following effects are brought about.

すなわち、第１に１本発明の防除剤は、シロアリに少薬
ｊＪ処理すればシロアリを完全に殺減してしまう。シロ
アリの種類は特に限定されるものではなく、例えば、イ
エシロアリ、ヤマトシロアリなどに有効である。That is, firstly, the pesticidal agent of the present invention completely kills termites when treated with a small amount of jJ. The type of termite is not particularly limited, and it is effective against, for example, the Japanese termite, the Japanese termite, and the like.

第２に、本発明の防除剤は、速効的にシロアリを殺滅す
ることかできる。Second, the pesticidal agent of the present invention can rapidly kill termites.

第３に、本発明の防除剤を木材に直接処理したり、木材
を埋めこんだ土壌中に処理した場合ｌにもシロアリを殺
滅することができ、これらの木材をシロアリによる食害
から保護しうる。Thirdly, termites can be killed when the pesticidal agent of the present invention is applied directly to wood or into the soil in which wood is buried, and the wood is protected from damage caused by termites. sell.

第４に、本発明の防除剤は、従来使用されていたトリン
系化合物に比べて、混血動物等への安全性か高い。Fourthly, the pesticidal agent of the present invention is highly safe for mixed-breed animals and the like, compared to conventionally used torine compounds.

次に、本発明の防除剤のシロアリに対する有用性を試験
例を挙げて説明する。Next, the usefulness of the pesticidal agent of the present invention against termites will be explained using test examples.

試験例１本発明の防除剤と比較薬剤を水て希釈し、１０ｐｐｍに
調整した水溶液を、直径９ｃｍのろ紙を敷いたふた付き
の直径９ｃｍのプラスチックシャーレに、それぞれ、ｌ
ｒｒ＋ＪＬずつ均一にしみこませ、ｌシャーレあたり１
０頭のヤマトシロアリのｇａ＊ｋを故山した。２５°Ｃ
の恒温条件下て故山４８時間後に死亡山数を調べ、下記
式により死虫率綿を入れ、シャーレ内においた。本試験
は各濃度３シヤーレ制で行った。Test Example 1 An aqueous solution of the pesticidal agent of the present invention and a comparative agent diluted with water and adjusted to 10 ppm was placed in a 9 cm diameter plastic petri dish with a lid lined with 9 cm diameter filter paper.
Soak evenly by rr + JL, 1 per 1 Petri dish.
0 Yamato termites ga*k were retired. 25°C
The number of dead piles was determined after 48 hours under constant temperature conditions, and the dead rate cotton was placed in a petri dish according to the following formula. This test was conducted using a three-seat system for each concentration.

その結果を第２表に示した。The results are shown in Table 2.

第２表２　　　１００　　　　１９　　　　ｔｏ。Table 2 2 100 19 to.

５　　　　ｔｏｏ　　　　　２２　　　１００１２　　
　　Ｚｏｏ　　　　　２９　　　　６３１３　　　１０
０　　　　３０　　　　ｔｏ。5 too 22 10012
Zoo 29 6313 10
0 30 to.

１５　　　　ｔｏｏ　　　　　３２　　　１００１６　
　　１００　　　　３３　　　　ｔｏ。15 too 32 10016
100 33 to.

１７　　　　７０　　　　３４　　　　Ｚｏ。17 70 34 Zo.

３６　　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　　５４　　　
　　　　Ｚｏ。36 Zoo 54
Zo.

３８　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　５６　　　　　
　Ｚｏ。38 Zoo 56
Zo.

４４　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　６２　　　　　
　ｔｏ。44 too 62
to.

４８　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　６６　　　　　
　９３５０　　　　　１００　　　　　　６８　　　　
　　Ｚｏ。48 too 66
9350 100 68
Zo.

７４’　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　９２　　　　　
　　９３７６　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　９４　
　　　　　９０７７　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　
９５　　　　　　９７７Ｂ　　　　　　１００　　　　
　　９６　　　　　　９７８２　　　　　　９３　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　　９７８４　　　　　　９７
　　　　　１０２　　　　　　　ＢＯ１１０８０１２３
Ｚｏ。74' Zoo 92
9376 Zoo 94
9077 Zoo
95 977B 100
96 9782 93
too 9784 97
102 BO11080123
Zo.

１１１　　　　　　　７７　　　　　１２４　　　　　
　Ｚｏ。111 77 124
Zo.

１１５　　　　　　　７３　　　　　１２８　　　　　
　Ｚｏ。115 73 128
Zo.

１１６　　　　　　　７７　　　　　１２９　　　　　
　ｔｏ。116 77 129
to.

特許出願人　　北興化学工業株式会社Patent applicant: Hokuko Chemical Industry Co., Ltd.

Claims

[Claims] General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R_1 and R_2 are lower alkyl groups,
R_3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxy lower alkyl group,
Lower alkylthio lower alkyl group, phenyl lower alkyl group, phenoxy lower alkyl group, phenylthio lower alkyl group, R_4 is lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower alkoxy lower alkyl group, lower alkylthio lower alkyl group, halo A lower alkyl group, a cyano lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, a lower alkylcarbonyl lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group, a phenoxy lower alkyl group, a phenylthio lower alkyl group, a phenoxyphenoxy lower alkyl group, and the above R_3 and R_4
The phenyl lower alkyl group, phenoxy lower alkyl group, phenylthio lower alkyl group and the phenyl group of the phenoxyphenoxy lower alkyl group of R_4 are selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, and a nitro group. 1. A termite control agent characterized by containing as an active ingredient an organic phosphoric acid ester derivative represented by (sometimes substituted with 1 to 3 same or different substituents) as an active ingredient.