JPH01128951A - Optically active compound - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] The present invention relates to novel optically active compounds.
さらに詳しくは、新規な光学活性液晶化合物の中間体と
して有用な光学活性化合物に関する。More specifically, the present invention relates to an optically active compound useful as an intermediate for a novel optically active liquid crystal compound.
現在、各種液晶表示素子が実用化されている。 Currently, various liquid crystal display elements are in practical use.
なかでも、ネマティック液晶を用いたＴ Ｎ （Ｔ＆４
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式は消費電力
が極めて少ないという優れた性能を持ち、広く利用され
ている。しかし、この表示方式は応答速度が遅いという
欠点がある。Among them, T N (T & 4
The isted nematic display system has excellent performance in that it consumes extremely little power, and is widely used. However, this display method has the drawback of slow response speed.
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にも高速応答性
が強く要望され、このような要求に対しては、液晶材料
の改良による種々の試みがなされている。既に上記要望
に応えるものとして、光学活性スメクチック液晶を用い
た強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デ
バイスが提案されている（アプライド・フィジクス・レ
ター（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、甚、８９９（
１９８０）））。Recent advances in industrial technology have strongly demanded high-speed response in liquid crystal display elements, and in response to such demands, various attempts have been made to improve liquid crystal materials. In order to meet the above-mentioned needs, a display device that utilizes the optical switching phenomenon of ferroelectric liquid crystals using optically active smectic liquid crystals has already been proposed (Applied Physics Letters (Appl, Phys, Lett, 1999). (
1980))).
公知の強誘電性液晶の代表的なものとして第１表に示す
ものがある。Representative examples of known ferroelectric liquid crystals include those shown in Table 1.
第１表に示した公知の強誘電性液晶化合物は、光により
短時間の内に異性化を起こしたり、また水分により加水
分解を起こし液晶相を示さなくなるという不安定要素を
持ち、表示素子としては好ましくない。The known ferroelectric liquid crystal compounds shown in Table 1 have unstable elements such as being isomerized in a short time by light or hydrolyzed by moisture and no longer exhibiting a liquid crystal phase. is not desirable.
本発明の課題はこのような不安定要素をなくした光化学
的および化学的安定性を有し、強誘電相。The object of the present invention is to create a ferroelectric phase that has photochemical and chemical stability without such unstable elements.
を有する強誘電性液晶の中間体として有用な新規な化合
物を提供することである。An object of the present invention is to provide a novel compound useful as an intermediate for a ferroelectric liquid crystal having the following properties.
本発明者らは、上述の問題点を解決するために種々の、
化合物を探索し本発明に到達した。In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have developed various
We searched for compounds and arrived at the present invention.
すなわち、本発明は一般式（１）
（式中、ｍは１〜１０の整数を示し、Ｒは炭素数１〜１
０のアルキル基を示し、＊印は不斉炭素原子を示す、）
で表わされる光学活性化合物である。That is, the present invention is based on the general formula (1) (wherein, m represents an integer of 1 to 10, and R represents a carbon number of 1 to 1.
0 alkyl group, * mark indicates asymmetric carbon atom,)
It is an optically active compound represented by
（１）式の化合物は種々の方法で製造されるが代表的に
は下記の合成経路により製造される。Although the compound of formula (1) can be produced by various methods, it is typically produced by the following synthetic route.
（ａ）
（ｂ）
（ｃ）
（ｄ）
（但し、ｍ、Ｒ１率印は前記に同じ）
すなわち、６−ベンジルオキシ−２−ナフトール（ａ）
と種々の光学活性ω−（２’−（テトラヒドロ−２２−
ピラニルオキシ）プロピルオキシコアルキルメシレート
とを塩基（たとえば水素化ナトリウム）存在下反応させ
（ｂ）とした後、（ｂ）を酸性化で反応させ、保護基で
あるテトラヒドロ−２−ピラニル基をはずしくｃ）とし
た後、（Ｃ）を塩基（たとえば水素化ナトリウム）存在
下、ハロゲン化アルキル（たとえばヨウ化アルキル）と
反応させ（ｄ）とする。(a) (b) (c) (d) (However, m and R1 mark are the same as above) That is, 6-benzyloxy-2-naphthol (a)
and various optically active ω-(2'-(tetrahydro-22-
pyranyloxy)propyloxycorealkyl mesylate in the presence of a base (e.g. sodium hydride) to form (b), and then (b) is reacted by acidification to remove the protecting group, the tetrahydro-2-pyranyl group. After c), (C) is reacted with an alkyl halide (for example, alkyl iodide) in the presence of a base (for example, sodium hydride) to give (d).
さらに（ｄ）をパラジウム／炭素存在下水素化し目的と
する光学活性６−ヒドロキシ−２（ω−〔（２”−アル
コキシ）プロポキシコアルキルオキシ）ナフタレン（１
）を得る。Furthermore, (d) is hydrogenated in the presence of palladium/carbon to obtain the desired optically active 6-hydroxy-2(ω-[(2”-alkoxy)propoxycoalkyloxy)naphthalene (1
).
本発明の化合物の製造に用いられる種々のω−（２’−
（テトラヒドロ−２”−ピラニルオキシ）プロピルオキ
シコアルキルメシレートは公知の方法、例えばモレ牛ニ
ラ−・クリスタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｇ、Ｃｒｙｓｔ、、 １４６
。Various ω-(2'-
(Tetrahydro-2''-pyranyloxy)propyloxycoalkyl mesylate can be prepared by known methods, for example, using Moleh Leek Crystals and Liquid Crystals (M
o1. Cryst, Lig, Cryst,, 146
.
１８９ （１９８７） ）に準じた方法により好適に製
造される。189 (1987)).
一般に液晶化合物はベンゼン環、複素環、シクロヘキサ
ン環などからなる核の部分と、アルキル鎖などからなる
棒状構造をしている。Generally, liquid crystal compounds have a rod-like structure consisting of a core consisting of a benzene ring, a heterocycle, a cyclohexane ring, etc., and an alkyl chain.
その中でもアルキル鎖の炭素数がある程度以上のものは
スメクチック相を示しやすいことがよく知られている。Among them, it is well known that those having a certain number of carbon atoms in the alkyl chain or more tend to exhibit a smectic phase.
すなわち、−数式（Ｉ）で表される化合物を例えばアル
キルカルボン酸、アルコキシカルボン酸、４−アルキル
安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アルキルカル
ボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボニル安息
香酸、４−アルコキシカルボニルオキシ安息香酸、６−
アルキル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコキ
シ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルキルカルボ
ニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコ
キシカルボニル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−ア
ルコキジカルボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン
酸、４−（４’−アルキルフェニル）安息香酸、４−（
４’−アルコキシフェニル）安息香酸、４−（４’−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）安息香酸、４−（４
”−アルコキシカルボニルフェニル）安息香酸、４−（
４’−アルコキシカルボニルオキシフェニル）安息香酸
、トランス−４−（４’−アルキルフェニル）シクロへ
キシルカルボン酸、トランス−４−（４’−アルコキシ
フェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トランス−４−
（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）シクロへ
キシルカルボン酸、トランス−４−（４”−アルコキシ
カルボニルフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４’−アルコキシカルボニルオキシフェニ
ル）シクロヘキシルカルボン酸、４−（）ランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）安息香酸、４−（５’−ア
ルキルピリミジン−２′−イル）安息香酸、４−（５”
−アルコキシピリミジン−２”−イル）安息香酸、４−
（トランス−５１−アルキル−１゛、３° −ジオキサ
ン−２゛−イル）安息香酸、４−（トランス−５°−ア
ルキル−１°、３゛−ジチアオキサン−２″−イル）安
息香酸、４−（トランス−５゛−アルキル−１′、３°
ジチアン−２′−イル）安息香酸、４−（５”−アル
キル−１′、３°２＋−ジオキサボリナン−２′−イル
）安息香酸またはこれらの化合物のベンゼン環あるいは
ナフタレン環にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メ
チル基、エチル基を置換した誘導体と反応させることに
より、非常に有用な強誘電性液晶を得ることができる。That is, the compound represented by formula (I) can be used, for example, as an alkylcarboxylic acid, an alkoxycarboxylic acid, 4-alkylbenzoic acid, 4-alkoxybenzoic acid, 4-alkylcarbonyloxybenzoic acid, 4-alkoxycarbonylbenzoic acid, -Alkoxycarbonyloxybenzoic acid, 6-
Alkyl-naphthalene-2-carboxylic acid, 6-alkoxy-naphthalene-2-carboxylic acid, 6-alkylcarbonyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid, 6-alkoxycarbonyl-naphthalene-2-carboxylic acid, 6-alkoxycarbonyl Oxy-naphthalene-2-carboxylic acid, 4-(4'-alkylphenyl)benzoic acid, 4-(
4'-alkoxyphenyl)benzoic acid, 4-(4'-alkylcarbonyloxyphenyl)benzoic acid, 4-(4
”-alkoxycarbonylphenyl)benzoic acid, 4-(
4'-alkoxycarbonyloxyphenyl)benzoic acid, trans-4-(4'-alkylphenyl)cyclohexylcarboxylic acid, trans-4-(4'-alkoxyphenyl)cyclohexylcarboxylic acid, trans-4-
(4″-Alkylcarbonyloxyphenyl)cyclohexylcarboxylic acid, trans-4-(4″-alkoxycarbonylphenyl)cyclohexylcarboxylic acid, trans-4-(4′-alkoxycarbonyloxyphenyl)cyclohexylcarboxylic acid, 4- () Lance-4'
-alkylcyclohexyl)benzoic acid, 4-(5'-alkylpyrimidin-2'-yl)benzoic acid, 4-(5"
-alkoxypyrimidin-2”-yl)benzoic acid, 4-
(trans-51-alkyl-1',3'-dioxan-2'-yl)benzoic acid, 4-(trans-5'-alkyl-1',3'-dithiaoxan-2'-yl)benzoic acid, 4 -(trans-5゛-alkyl-1', 3°
dithian-2'-yl)benzoic acid, 4-(5''-alkyl-1', 3°2+-dioxaborinan-2'-yl)benzoic acid, or a halogen atom or cyano group in the benzene ring or naphthalene ring of these compounds. , a very useful ferroelectric liquid crystal can be obtained by reacting it with a derivative substituted with a nitro group, a methyl group, or an ethyl group.
例えば、本発明の化合物（１）と４−アルコキシ安息香
酸から製造される一般式（Ｉ［）で示される化合物
（式中、Ｒ，は炭素数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜
１０の整数を示し、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、＊印は不斉炭素原子を示す）は、第２表に示し
たように比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ックＣ相を示し、室温で動作する強誘電性液晶組成物を
調製する際の構成成分として重要である。For example, a compound represented by the general formula (I[) produced from the compound (1) of the present invention and 4-alkoxybenzoic acid (wherein R is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and n is 1 to
(represents an integer of 10, R2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and * represents an asymmetric carbon atom) is a chiral smectic carbon atom in a temperature range relatively close to room temperature, as shown in Table 2. It is important as a component in preparing ferroelectric liquid crystal compositions that exhibit a phase and operate at room temperature.
第２表中、Ｃは結晶相、ＳＣ＊はカイラルスメクチック
Ｃ相、ＳＡはスメクチックＡ相、ｌは等方性液体を表し
、各相の・印とその右側の数字がその相から右側の相へ
の転移温度を示す。In Table 2, C is a crystalline phase, SC* is a chiral smectic C phase, SA is a smectic A phase, and l is an isotropic liquid. indicates the transition temperature to .
本発明の化合物は光学活性液晶化合物の製造における中
間体として非常に有用である０本発明の化合物は分子内
に光学活性基を有しており、特に強誘電性液晶、カイラ
ルネマチック液晶の製造における中間体として特に有用
である。The compound of the present invention is very useful as an intermediate in the production of optically active liquid crystal compounds.The compound of the present invention has an optically active group in its molecule, and is particularly useful in the production of ferroelectric liquid crystals and chiral nematic liquid crystals. Particularly useful as an intermediate.
また本発明の化合物を高分子液晶に導入すると、電気光
学効果を示す高分子液晶を製造することもできる。Furthermore, by introducing the compound of the present invention into a polymer liquid crystal, it is also possible to produce a polymer liquid crystal exhibiting an electro-optic effect.
以下実施例により、本発明の化合物つき、更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。The compounds of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１
（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（３°−〔（２”−エト
キシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレンの製造（（
■）式においてｍ＝３、Ｒ−ＣｔＨｓの化合物）の製造
。Example 1 Preparation of (s)-6-hydroxy-2-(3°-[(2″-ethoxy)propoxy]propoxy)naphthalene ((
(2) Production of a compound of formula (m=3, R-CtHs).
（ｉ）（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−（３°〔（２
１−ヒドロキシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレン
の製造。(i)(s)-6-benzyloxy-2-(3° [(2
Production of 1-hydroxy)propoxy]propoxy)naphthalene.
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０成に６０％水素化ナ
トリウム３．５ｇを懸濁させた後、この溶液に１２０−
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かした１７ｇの６
−ベンジルオキシ−２−ナフトールを室温にて２０分間
を要し加えた。その後、１０分間室温でかきまぜた後、
（ｓ ） −３−（２’ −（テトラヒドロ−２２−ピ
ラニルオキシ）プロポキシ〕プロピルメシレート２０．
１ｇを加え４０°Ｃで２４時間かきまぜた。After suspending 3.5 g of 60% sodium hydride in 20% N,N-dimethylformamide, 120-
17 g of 6 dissolved in N,N-dimethylformamide of
-Benzyloxy-2-naphthol was added over a period of 20 minutes at room temperature. Then, after stirring at room temperature for 10 minutes,
(s) -3-(2'-(tetrahydro-22-pyranyloxy)propoxy]propyl mesylate 20.
1 g was added and stirred at 40°C for 24 hours.
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧上留去した後、残
渣に１００Ｉｄの水と３００ｍｆｌのベンゼンを加えた
後、ベンゼン層を分離した。ベンゼン溶液を無水硫酸マ
グネシウムを用い乾燥させた後、減圧上留去した。After N,N-dimethylformamide was distilled off under reduced pressure, 100 Id of water and 300 mfl of benzene were added to the residue, and the benzene layer was separated. The benzene solution was dried using anhydrous magnesium sulfate, and then evaporated under reduced pressure.
そして残渣を５００ ａｌｌのメタノール中に入れダイ
ヤイオン（三菱化成■製）スルホン酸イオン交換樹脂３
ｇを加え、５０℃で５時間撹拌した。その後、イオン交
換樹脂及びメタノールを分離、留去し、残渣をメタノー
ルにて洗浄し無色の結晶として目的とする（ｓ）−６−
ベンジルオキシ−２−（３’−〔（２”−ヒドロキシ）
プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレンを１９．４ ｇ得
た。（収率７８％）（ｉｉ ） ６０％水素化ナトリウ
ム１．０ｇを懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０１ｄ）に（ｉ）で製造した（ｓ）−６−ベンジル
オキシ−２−（３’−〔（２”−ヒドロキシ）プロポキ
シ〕プロポキシ）ナフタレン６ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（６０ｄ）溶液を加え、室温にて１０分間か
きまぜた。Then, put the residue in 500 all methanol and add Diaion (Mitsubishi Kasei) sulfonic acid ion exchange resin 3.
g was added thereto, and the mixture was stirred at 50°C for 5 hours. Thereafter, the ion exchange resin and methanol are separated and distilled off, and the residue is washed with methanol to obtain the desired (s)-6-
Benzyloxy-2-(3'-[(2''-hydroxy)
19.4 g of propoxy]propoxy)naphthalene was obtained. (Yield 78%) (ii) (s)-6-benzyloxy-2-( produced in (i)) was added to N,N-dimethylformamide (201d) in which 1.0 g of 60% sodium hydride was suspended. A solution of 6 g of 3'-[(2''-hydroxy)propoxy]propoxy)naphthalene in N,N-dimethylformamide (60d) was added and stirred at room temperature for 10 minutes.
その後、５ ｍｆｔのヨウ化エチルを加え、４０℃にて
２時間撹拌し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧上
留去した後、２０１１の水と１００１ｄのベンゼンを加
えベンゼン層を分離し、ベンゼン溶液を無水硫酸マグネ
シウムを用い乾燥させた。Then, 5 mft of ethyl iodide was added, stirred at 40°C for 2 hours, N,N-dimethylformamide was distilled off under reduced pressure, 2011 water and 1001d benzene were added, and the benzene layer was separated. The solution was dried using anhydrous magnesium sulfate.
ベンゼンを減圧上留去し、残渣をそのまま５０ｍ１ｌの
エタノールに溶解させ、 １ｇの５％パラジウム／炭
素存在下４０°Ｃで８時間水素を吸収させた。Benzene was distilled off under reduced pressure, and the residue was directly dissolved in 50ml of ethanol, and hydrogen was absorbed for 8 hours at 40°C in the presence of 1g of 5% palladium/carbon.
パラジウム／炭素を濾別した後、エタノールを減圧上留
去し残渣をベンゼン−酢酸エチル（２０：ＩＶ／Ｖ）を
溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用い精製し、目
的とする（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（３”−〔（２
′−エトキシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレン４
．２ｇを得た。（収率８４％）実施例２〜５
実施例１の（ｉｉ ）においてヨウ化エチルの代わりに
種々のヨウ化アルキルを用いた他は実施例１の（１１）
に記載した方法に従い、種々の（Ｓ）−６−ヒドロキシ
−２−（３’−（（２’−アルコキシ）プロポキシ〕プ
ロポキシ）ナフタレンを製造した。After filtering off palladium/carbon, ethanol was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel column chromatography using benzene-ethyl acetate (20:IV/V) as an eluent to obtain the desired (s)-6- Hydroxy-2-(3”-[(2
'-Ethoxy)propoxy]propoxy)naphthalene 4
．． 2g was obtained. (Yield 84%) Examples 2 to 5 (11 of Example 1 except that various alkyl iodides were used in place of ethyl iodide in (ii) of Example 1)
Various (S)-6-hydroxy-2-(3'-((2'-alkoxy)propoxy]propoxy)naphthalenes were produced according to the method described in .
これらの化合物の元素分析値は第３表に示した。The elemental analysis values of these compounds are shown in Table 3.
実施例６〜マ
実施例１の（ｉ）において（ｓ） −３−（２’ −（
テトラヒドロ−２１−ピラニルオキシ）プロポキシ〕プ
ロピルメシレートの代わりに（ｓ）−４−（２’−（ｆ
トラヒドロ−２”−ピラニルオキシ）プロポキシコブチ
ルメシレートを使用した以外は実施例１の（ｉ）に記載
した方法に従い（Ｓ） −６−ベンジルオキシ−２−（
４’−（（２”−ヒドロキシ）プロポキシ］ブトキシ）
ナフタレンを製造した。Examples 6 to M In (i) of Example 1, (s) -3-(2' -(
(s)-4-(2'-(f
(S) -6-benzyloxy-2-(
4'-((2''-hydroxy)propoxy]butoxy)
produced naphthalene.
さらに実施例１の（ｉｉ）において（ｓ）−６−ベンジ
ルオキシ−２−（３”−〔（２”−ヒドロキシ）プロポ
キシ）プロポキシ）ナフタレンの代わりに（ｓ）−６−
ベンジルオキシ−２−（４”−〔（２２−ヒドロキシ）
プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンを使用し、さらにヨ
ウ化エチルあるいはヨウ化エチルの代わりにヨウ化メチ
ルを用いた他は実施例１の（ｉｉ ）に記載した方法に
従い（ｓ） −６−ヒドロキシ−２−（４’−（（２’
″−エトキシ）プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンおよ
び（Ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（４’−（（２”−メ
トキシ）プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンを製造した
。Furthermore, in (ii) of Example 1, (s)-6-benzyloxy-2-(3''-[(2''-hydroxy)propoxy)propoxy)naphthalene was replaced with (s)-6-
Benzyloxy-2-(4”-[(22-hydroxy)
(s) -6-hydroxy-2- (4'-((2'
''-ethoxy)propoxy]butoxy)naphthalene and (S)-6-hydroxy-2-(4'-((2''-methoxy)propoxy]butoxy)naphthalene were produced.
これらの化合物の元素分析値は第３表に示した。The elemental analysis values of these compounds are shown in Table 3.
実施例８〜９
実施例１の（ｉ）において（ｓ ） −３−、（２’−
（テトラヒドロ−２１−ピラニルオキシ）プロポキシ〕
プロピルメシレートの代わりに（ｓ）−５−〔２°−（
テトラヒドロ−２′−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ペ
ンチルメシレートを使用した以外は実施例１の（ｉ）に
記載の方法に従い（ｓ） −６−ベンジルオキシ−２−
（５°−〔（２”−ヒドロキシ）プロポキシ）ペンチル
オキシ）ナフタレンを製造した。Examples 8 to 9 In (i) of Example 1, (s) -3-, (2'-
(tetrahydro-21-pyranyloxy)propoxy]
(s)-5-[2°-(
(s)-6-benzyloxy-2- according to the method described in Example 1 (i) except that tetrahydro-2'-pyranyloxy)propoxy]pentyl mesylate was used.
(5°-[(2″-hydroxy)propoxy)pentyloxy)naphthalene was produced.
さらに実施例１の（ｉｉ）において（ｓ）−６＝ベンジ
ルオキシ−２−（３’−（（２”−ヒドロキシ）プロポ
キシ〕プロポキシ）ナフタレンの代わりに第３表
（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−（５’−Ｃ（２”−
ヒドロキシ）プロポキシ〕ペンチルオキシ）ナフタレン
を使用し、さらにヨウ化エチルあるいはヨウ化エチルの
代わりにヨウ化ペンチルを用いた他は実施例１の（ｉｉ
）に記載した方法に従い（Ｓ）−６−ヒドロキシ−２−
（５’−（（２”−エトキシ）プロポキシ〕ペンチルオ
キシ）ナフタレンおよび（ｓ） −６−ヒドロキシ−２
−（５’−（（２”−ペンチルオキシ）プロポキシ〕ペ
ンチルオキシ）ナフタレンを製造した。Furthermore, in (ii) of Example 1, (s)-6-benzyloxy-2-(3'-((2''-hydroxy)propoxy]propoxy)naphthalene was replaced with (s)-6-benzyloxy -2-(5'-C(2"-
Example 1 (ii
(S)-6-hydroxy-2-
(5'-((2''-ethoxy)propoxy]pentyloxy)naphthalene and (s)-6-hydroxy-2
-(5'-((2''-pentyloxy)propoxy]pentyloxy)naphthalene was produced.
これらの化合物の元素分析値は第３表に示した。The elemental analysis values of these compounds are shown in Table 3.
本発明の化合物を中間体として用いて製造した化合物は
非常に優れた強誘電性液晶となり、しかも光化学的、化
学的に非常に安定である。A compound produced using the compound of the present invention as an intermediate becomes an excellent ferroelectric liquid crystal and is photochemically and chemically very stable.
出願人 三井東圧化学株式会社Applicant: Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.
Claims (1)
０のアルキル基を示し、＊印は不斉炭素原子を示す。）
で表わされる光学活性化合物。[Claims] 1) General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, m represents an integer of 1 to 10, and R represents a carbon number of 1 to 1.
0 represents an alkyl group, and * represents an asymmetric carbon atom. )
An optically active compound represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284358A JPH01128951A (en) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Optically active compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284358A JPH01128951A (en) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Optically active compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01128951A true JPH01128951A (en) | 1989-05-22 |
Family
ID=17677556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62284358A Pending JPH01128951A (en) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Optically active compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01128951A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
-
1987
- 1987-11-12 JP JP62284358A patent/JPH01128951A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
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