JPH01104A - Production method of plasticized polyvinyl butyral and its uses - Google Patents
Production method of plasticized polyvinyl butyral and its usesInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリビニルブチラールの製造に関する。この
ポリビニルブチラールは特に、窓ガラスに座（ｓｅａｔ
ｉｎｇ） 、より詳しく述べるならば風防ガラスにバン
クミラーを取付けるための座を付着させるのに用いるこ
とができる。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to the production of polyvinyl butyral. This polyvinyl butyral is particularly suitable for the seat of window glass.
ing), more specifically, it can be used to attach a seat for attaching a bank mirror to a windshield.
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕適当な
可塑剤を用いて可塑化させたポリビニルブチラール（Ｐ
ＶＢ）は、合わせガラスのための中間材としてシートの
形で用いられることが知られている。それはまた、特に
バックミラーのための座をガラス板へ付着させるために
も使用される。この後者の用途は、ポリビニルブチラー
ルの二枚のガラス板の間の中間材としての用途について
必要な性質とは異なる性質を要求する。詳しく述べるな
らば、座を付着させるための可塑化ポリビニルブチラー
ルは、剛性が大きく、高温すなわち約８０℃の温度に対
する安定性を有し、且つ、非常に様々な温度条件下にお
いて起こり得る、殊に車両のバンクミラーを調整する間
に座が受けるかもしれない力に耐える非常に良好な付着
力がなければならない。[Prior art and problems to be solved by the invention] Polyvinyl butyral (P) plasticized using a suitable plasticizer
VB) is known to be used in sheet form as an intermediate material for laminated glass. It is also used, in particular, for attaching seats for rear-view mirrors to glass panes. This latter application requires different properties than those required for the application of polyvinyl butyral as an intermediate material between two glass plates. In particular, the plasticized polyvinyl butyral for attaching the seat has high stiffness, stability to high temperatures, i.e. about 80° C., and can occur under very different temperature conditions, especially There must be very good adhesion to withstand the forces that the seat may be subjected to while adjusting the vehicle's bank mirrors.
この用途のために用いられている公知のポリビニルブチ
ラールは、もっばら満足なものではな（、特に高温での
引裂きに対する抵抗は不十分であろう。The known polyvinyl butyrals used for this application are not very satisfactory (particularly their resistance to tearing at high temperatures may be insufficient).
本発明は、窓ガラス上の座、特に輸送車両内部のバック
ミラーの座のための接着剤として使用するのに要求され
る性質を有する、新しい可塑化ポリビニルブチラールを
提供する。The present invention provides a new plasticized polyvinyl butyral having the properties required for use as an adhesive for seats on window panes, especially rearview mirror seats inside transportation vehicles.
度が高い、すなわち９５％より高く、好ましくは９８％
のオーダーの加水分解度のポリビニルアルコールを、得
られたポリビニルブチラールのヒドロキシル含有量が２
２〜２６％、好ましくは２３〜２５％となるような量の
アルデヒドと反応させることにより調製され、この反応
は、酸触媒と、次のもの、すなわちナトリウムジオクチ
ルスルホスクシネート及び次の式のエトキシル化アルキ
ルフェノールスルフェート
（式中、ｎ＝６又は７）より好ましく選択した乳化剤と
の存在下で行なわれる。high degree, i.e. higher than 95%, preferably 98%
Polyvinyl alcohol with a degree of hydrolysis on the order of
The reaction is prepared by reacting with an amount of aldehyde ranging from 2 to 26%, preferably from 23 to 25%, with an acid catalyst and sodium dioctyl sulfosuccinate and a compound of the formula: It is carried out in the presence of an emulsifier preferably selected from ethoxylated alkylphenol sulfates (wherein n=6 or 7).
本発明の特徴によれば、この方法は、フランス国特許刊
行物第２５４７５８９号に記載された操作を使用する。According to a feature of the invention, the method uses the procedure described in French Patent Publication No. 2,547,589.
従って、有利には、ポリビニルブチラール樹脂は次に述
べるように得られる。すなわち、標準規格ＤＩＮ ５３
０１５に従って粘度が５０ｃＰより高く、好ましくは５
０〜６０ｃＰであり且つ約９８％まで加水分解されてい
るポリビニルアルコール８〜１５重量％を含んでなる水
溶液に、酸触媒及び乳化剤を混ぜ合わせ、撹拌下に５〜
１２℃に保持された得られた混合物に、ヒドロキシル基
を２２〜２６％、好ましくは２３〜２５％有するポリビ
ニルブチラールを得るのに相当する量のブチルアルデヒ
ドを加え、この添加は添加の開始後１０〜９０分でポリ
ビニルブチラールが沈殿するような時間をかけて累進的
に行ない、混合物を撹拌下に少なくとも３０分間８〜１
５℃の温度に保持し、温度をその後１時間１５分から４
時間の間に約６０〜８０℃に上げ、混合物に塩基を加え
てｐＨを約７にし、温度を少なくとも５分間維持し、沈
殿したポリビニルブチラールを混合物より分離しそして
洗浄する。Therefore, advantageously, polyvinyl butyral resins are obtained as described below. i.e. standard DIN 53
015, the viscosity is higher than 50 cP, preferably 5
An acid catalyst and an emulsifier are mixed into an aqueous solution comprising 8 to 15% by weight of polyvinyl alcohol, which is 0 to 60 cP and has been hydrolyzed to about 98%, and then mixed with an aqueous solution of 5 to 15% by weight under stirring.
To the resulting mixture kept at 12°C is added an amount of butyraldehyde corresponding to obtaining a polyvinyl butyral having 22-26%, preferably 23-25% of hydroxyl groups, the addition being continued 10 minutes after the start of the addition. The mixture was stirred for at least 30 minutes at 8 to 10 minutes, progressively increasing the time such that the polyvinyl butyral precipitated in ~90 minutes.
Hold the temperature at 5°C and then increase the temperature from 1 hour 15 minutes to 4
The temperature is raised to about 60-80° C. for a period of time, base is added to the mixture to bring the pH to about 7, the temperature is maintained for at least 5 minutes, and the precipitated polyvinyl butyral is separated from the mixture and washed.
得られたポリビニルブチラール樹脂に可塑剤を加える。A plasticizer is added to the obtained polyvinyl butyral resin.
本発明の態様に従って使用する可塑剤の量は、１００部
の樹脂について２０〜２５部の可塑剤である。The amount of plasticizer used according to embodiments of the invention is 20 to 25 parts plasticizer per 100 parts resin.
適当な可塑剤は、例えば欧州特許刊行物第１１５７７号
及び第４７２１５号に記載されたものである。Suitable plasticizers are, for example, those described in European Patent Publications No. 11577 and No. 47215.
すなわち、殊にアジピン酸ベンジルオクチル、そしてア
ジピン酸ベンジルオクチルとアジピン酸ｎ−ヘキシルと
の混合物である。These are, in particular, benzyl octyl adipate and mixtures of benzyl octyl adipate and n-hexyl adipate.
樹脂と可塑剤との混合物は、ストリップの形に押出され
るが、ストリップの厚さは０．３ｎから約１■會までで
よい。The mixture of resin and plasticizer is extruded in the form of a strip, the thickness of which can be from 0.3 nm to about 1 mm.
所望の寸法に切断したストリップは、窓ガラスへ座を付
着させるのに用いることができ、これらの座は一般に金
属の座であり、例えば鋼ニッケルアルミニウム、金属合
金等の座である。The strips cut to the desired size can be used to attach seats to the window pane, these seats generally being metal seats, such as seats of steel nickel aluminum, metal alloys, etc.
本発明の他の特徴及び利点は、例に関して以下に述べる
説明から明らかとなろう。Other features and advantages of the invention will become apparent from the description given below with reference to examples.
阻１
３０ｋｇのポリビニルアルコール（ＰＶＡ） と水とか
ら水溶液を調製し、ポリビニルアルコールの１０％溶液
を得る。このポリビニルアルコールは９８％まで加水分
解されており、その分子量は約２２０ 、０００であり
粘度は約５６ｃＰである。ポリビニルアルコール溶液を
１０℃に冷却し、そして触媒として密度１．１８の塩酸
２．６５ｋｇ及び乳化剤としてナトリウムジオクチルス
ルホスクシネート５０ｇ’ｌｃ加える。この混合物に、
ポリビニルブチラールについて２５％のヒドロキシル含
有量が得られるようにブチルアルデヒド１６ｋｇを３０
分間かけて加える。1. Prepare an aqueous solution from 30 kg of polyvinyl alcohol (PVA) and water to obtain a 10% solution of polyvinyl alcohol. This polyvinyl alcohol is 98% hydrolyzed, has a molecular weight of about 220,000, and a viscosity of about 56 cP. The polyvinyl alcohol solution is cooled to 10 DEG C. and 2.65 kg of hydrochloric acid having a density of 1.18 as a catalyst and 50 g'lc of sodium dioctyl sulfosuccinate as an emulsifier are added. In this mixture,
16 kg of butyraldehyde was added to 30 kg to obtain a hydroxyl content of 25% for polyvinyl butyral.
Add over a minute.
この混合物を約１５℃で３０分間反応させる。This mixture is allowed to react for 30 minutes at approximately 15°C.
懸濁液を漸進的に７０℃まで加熱する。昇温期間は約２
時間である。反応混合物をこの温度で３０分間保持し、
そしてｐＨを７とするのに必要な量の水酸化ナトリウム
によりこの混合物を中和する。The suspension is gradually heated to 70°C. The heating period is approximately 2
It's time. The reaction mixture was held at this temperature for 30 minutes,
The mixture is then neutralized with the amount of sodium hydroxide necessary to bring the pH to 7.
生成物を水を用いて７０℃で数回洗浄し、水を切り、そ
して乾燥させる。The product is washed several times with water at 70° C., drained and dried.
得られた樹脂を、アジピン酸ベンジルオクチル（６５重
量％）とアジピン酸ｎ−ヘキシル（３５重量％）との混
合物を用い、高速ミキサーでもって可塑化する。ポリビ
ニルブチラール樹脂に関する可塑剤の量は、１００部に
ついて２３部である。The resulting resin is plasticized with a mixture of benzyl octyl adipate (65% by weight) and n-hexyl adipate (35% by weight) in a high speed mixer. The amount of plasticizer for the polyvinyl butyral resin is 23 parts per 100 parts.
混合物は押出しして幅５ａ１１及び厚さ０．５日のスト
リップにする。The mixture is extruded into strips 5a11 wide and 0.5 days thick.
これらの試料を切断し、金属製の座へ付着させ、そして
８０℃で８秒間単純に押しつけてガラスへ付着させる。These samples are cut, attached to metal seats, and attached to glass by simply pressing at 80° C. for 8 seconds.
このように形成した組立て体を、次に説明する種々の試
験にかける。The assembly thus formed is subjected to various tests as described below.
土工上ヱ旦二
付着させた五つの座について試験を行なう。それぞれに
、５ａｍの長さのレバーアームからつるした５００ｇの
錘を９０℃の温度で７２時間適用する。Tests were conducted on five seats attached to earthworks. In each case, a 500 g weight suspended from a 5 am long lever arm is applied at a temperature of 90° C. for 72 hours.
試験の間は、実際的であるためには座は引き離されては
ならない。During the exam, seats must not be separated to be practical.
付着させた座に５００ｋｇの荷重を１０ｍｍ／ｍｉｎの
速度で適用する。A load of 500 kg is applied to the attached seat at a speed of 10 mm/min.
座は、５０ｄａＮより大きな力に耐えなければならない
。The seat must withstand forces greater than 50 daN.
摺ノＵ（剋
付着させた座を６０℃及び１００％８Ｌ度で７２時間の
湿潤サイクルにかけた後に行なうことを除き、上記と同
一の手順を実行する。座は、５０ｄａＮより大きな力に
耐えなければならない。Follow the same procedure as above, except after subjecting the attached seats to a 72 hour wet cycle at 60°C and 100% 8L degrees. The seats must withstand forces greater than 50 daN. Must be.
参ρ立跋験 トルクレンチを用いて座をねじり試験にかける。trial of insurrection Torsion test the seat using a torque wrench.
ａ）接着剤は少なくとも３ ｋｇのねじり偶力に耐えな
ければならない。a) The adhesive must withstand a torsion couple of at least 3 kg.
ｂ）接着剤は２ ｋｇのねじり偶力に３０秒間耐えなけ
ればならない。b) The adhesive must withstand a torsional couple of 2 kg for 30 seconds.
例１の試料についての試験結果は、次に示すとおりであ
る。The test results for the sample of Example 1 are as follows.
ホントフロー試験： 良好
２０℃における裂開： ８０．８ｄａＮ湿潤裂割：
９３．４ｄａＮ
ねじり試験ａ）： ４．８ｋｇ
ねじり試験ｂ）： 良好
貫Ｉ
ヒドロキシル含有量２３％のポリビニルブチラール得る
ためにブチルアルデヒドの量を１５．５ ｋｇに減らす
事を除き、例１の手順に従う。True flow test: Good Tearing at 20°C: 80.8 daN Wet tearing:
93.4 daN Torsion test a): 4.8 kg Torsion test b): Good performance I The procedure of Example 1 is followed except that the amount of butyraldehyde is reduced to 15.5 kg to obtain polyvinyl butyral with a hydroxyl content of 23%. .
試験結果は次に示すとおりである。The test results are shown below.
ホットフロー試験： 良好
２０℃における裂開： ７５．８ｄａＮ湿潤裂割：
９０．１ｄａＮ
ねじり試験ａ）： ４．２ｋｇ
ねじり試験ｂ）： 良好
拠主
例１に従って得られた樹脂を同じ可塑剤と同じ割合で混
ぜ合わせる前に、この可塑剤に獣炭を、樹脂１００部に
つき獣炭１．７部の量で加える。Hot flow test: Good Tearing at 20°C: 75.8 daN Wet tearing:
90.1 daN Torsion test a): 4.2 kg Torsion test b): Before mixing the resin obtained according to Good Base Example 1 with the same plasticizer in the same proportions, this plasticizer was mixed with animal charcoal and 100 parts of resin. Add 1.7 parts of animal charcoal per portion.
試験結果は次に示すとおりである。The test results are shown below.
ホントフロー試験： 良好
２０℃における裂開： ６８．６ｄａＮ湿潤裂割：
７６．５ｄａＮ
ねじり試験ａ）： ３．６ｋｇ
ねじり試験ｂ）： 良好
五土
ナトリウムジオクチルスルホスクシネートを先に示した
式のエトキシル化アルキルフェノールスルフェートと取
替えることを除き、例１の手順に従う。True flow test: Good Tearing at 20°C: 68.6 daN Wet tearing:
76.5 daN Torsional test a): 3.6 kg Torsional test b): Good The procedure of Example 1 is followed, except that sodium pentaearth dioctyl sulfosuccinate is replaced with ethoxylated alkylphenol sulfate of the formula shown above.
試験結果は次に示すとおりである。The test results are shown below.
ホントフロー試験： 良好
２０℃における裂開： ７５．２ｄａＮ湿潤裂割：
７２．１ｄａＮ
ねじり試験ａ）： ４，５ｋｇ
ねじり試験ｂ）： 良好
止較■よ
り８％加水分解されたポリビニルアルコールの粘度が２
８ ｃＰであることを除き、例１０手順に従う。True flow test: Good Tearing at 20°C: 75.2 daN Wet tearing:
72.1 daN Torsion test a): 4.5 kg Torsion test b): Good comparison ■The viscosity of 8% hydrolyzed polyvinyl alcohol is 2.
Follow the procedure of Example 10, except that 8 cP.
試験結果は次に示すとおりである。The test results are shown below.
ホットフロー試験： 不良
２０℃における裂開： ２１．４ｄａＮ湿潤裂割：
３６．２ｄａＮ
ねじり試験ａ）： １．１ｋｇ
ねじり試験ｂ）： 不良
この例において使用した粘度のポリビニルアルコールを
用いることは、バックミラー用の座に接着剤を適用する
ために所望される特性を与えない。Hot flow test: Poor tearing at 20°C: 21.4 daN wet tearing:
36.2 daN Torsion test a): 1.1 kg Torsion test b): Poor Using polyvinyl alcohol of the viscosity used in this example gives the desired properties for applying the adhesive to the seat for the rearview mirror. do not have.
上較炭叢
反応に使用するブチルアルデヒドの量が得られたポリビ
ニルブチラールのヒドロキシル含有量が２０％となるよ
うな量であること以外は、例１の手順に従う。The procedure of Example 1 is followed, except that the amount of butyraldehyde used in the coal pile reaction is such that the hydroxyl content of the resulting polyvinyl butyral is 20%.
試験結果は次に示すとおりである。The test results are shown below.
ホントフロー試験： 良好
２０℃における裂開： ７１．２ｄａＮ湿潤裂割：
９０．６ｄａＮ
ねじり試験ａ）： ２．Ｏｋｇ
ねじり試験ｂ）： 不良
ヒドロキシル含有量が２２％に満たないポリビニルブチ
ラールを得るのに必要な量のブチルアルデヒドの使用は
、当該用途について所望される特性を与えない。True flow test: Good Tearing at 20°C: 71.2 daN Wet cracking:
90.6 daN Torsion test a): 2. Okg torsion test b): The use of butyraldehyde in the amounts necessary to obtain polyvinyl butyral with a defective hydroxyl content of less than 22% does not give the desired properties for the application in question.
使用するブチルアルデヒドの量がポリビニルブチラール
について２６％を超えるヒドロキシル含有量に相当する
場合に、得られた最終生成物は非常に硬質であり、その
使用は困難であり、そして特に付着力が十分でない。If the amount of butyraldehyde used corresponds to a hydroxyl content of more than 26% for polyvinyl butyral, the final product obtained is very hard, its use is difficult and, in particular, the adhesion is not sufficient. .
Claims (1)
在下においてブチルアルデヒドと加水分解度が９５％よ
りも大きいポリビニルアルコールとの反応によって得ら
れる、窓ガラスに座 （ｓｅａｔｉｎｇ）、特にバックミラーのための座を付
着させるのに殊に有用な可塑化されたポリビニルブチラ
ールを製造する方法であって、当該ポリビニルアルコー
ルの粘度が５０センチポアズより大きいこと、及びブチ
ルアルデヒドの量が得られたポリビニルブチラールのヒ
ドロキシル含有量が２２〜２６％であるような量である
ことを特徴とする上記の方法。 ２、前記ブチルアルデヒドの量がヒドロキシル含有量２
３〜２５％のポリビニルブチラールを得るのに相当する
ことを特徴とする、請求項１記載の方法。 ３、前記乳化剤がナトリウムジオクチルスルホスクシネ
ート及び次の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式においてｎ＝６又は７）のエトキシル化アルキ
ルフェニルスルフェートより選択されることを特徴とす
る、請求項１記載の方法。 ４、前記ポリビニルブチラール樹脂が前記可塑剤と、樹
脂１００部につき可塑剤２０〜２５部の量で混ぜ合わさ
れることを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。 ５、前記可塑剤がアジピン酸ベンジルオクチルであるこ
とを特徴とする、請求項１から３までのいずれか一つに
記載の方法。 ６、前記可塑剤がアジピン酸ベンジルオクチルとアジピ
ン酸ジ−ｎ−ヘキシルとの混合物であることを特徴とす
る、請求項１から４までのいずれか一つに記載の方法。 ７、前記可塑剤に獣炭が混合されることを特徴とする、
請求項１から４までのいずれか一つに記載の方法。 ８、約９８％まで加水分解され粘度が５０〜６０センチ
ポアズであるポリビニルアルコール８〜１５重量％を含
んでなる水溶液に酸触媒及び乳化剤を混ぜ合わせ、５〜
１２℃に保持された得られた混合物にブチルアルデヒド
を添加し、この添加は添加の開始後１０〜９０分ポリビ
ニルブチラールが沈殿するような期間にわたって累進的
に行ない、加えられるブチルアルデヒドの量はヒドロキ
シル基を２２〜２６％、好ましくは２３〜２５％有する
ポリビニルブチラールを得る量に相当し、この混合物を
撹拌下に８〜１５℃の温度で３０分より長い期間維持し
、温度を１．５時間から４時間で６０〜８０℃に上げ、
この混合物に塩基を加えてｐＨを約７にし、温度を少な
くとも５分間維持し、沈殿したポリビニルブチラールを
混合物より分離しそして洗浄することを特徴とする、請
求項１から７までのいずれか一つに記載の方法。 ９、可塑化ポリビニルブチラールが請求項１から８まで
のいずれか一つに従って得られることを特徴とする、可
塑化ポリビニルブチラールのストリップ。 １０、厚さが０．３〜１ｍｍである、請求項９記載の可
塑化ポリビニルブチラールのストリップを使用して、窓
ガラスに座、特にバックミラーの座を付着させる方法。[Claims] 1. Window seating, in particular, in which polyvinyl butyral resin is obtained by reaction of butyraldehyde with polyvinyl alcohol having a degree of hydrolysis greater than 95% in the presence of an acid catalyst and an emulsifier. A method of producing plasticized polyvinyl butyral particularly useful for attaching seats for rearview mirrors, the viscosity of the polyvinyl alcohol being greater than 50 centipoise and the amount of butyraldehyde being obtained. A process as described above, characterized in that the hydroxyl content of the polyvinyl butyral is in such an amount that it is between 22 and 26%. 2. The amount of butyraldehyde is hydroxyl content 2.
2. Process according to claim 1, characterized in that it corresponds to obtaining 3 to 25% polyvinyl butyral. 3. The emulsifier is selected from sodium dioctyl sulfosuccinate and ethoxylated alkylphenyl sulfate of the following formula, ▲ where there is a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (in this formula, n = 6 or 7). 2. A method according to claim 1, characterized in that: 4. Process according to claim 1 or 2, characterized in that the polyvinyl butyral resin is mixed with the plasticizer in an amount of 20 to 25 parts of plasticizer per 100 parts of resin. 5. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the plasticizer is benzyl octyl adipate. 6. Process according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the plasticizer is a mixture of benzyl octyl adipate and di-n-hexyl adipate. 7. Animal charcoal is mixed in the plasticizer,
5. A method according to any one of claims 1 to 4. 8. Mixing an acid catalyst and an emulsifier with an aqueous solution comprising 8 to 15% by weight of polyvinyl alcohol that has been hydrolyzed to about 98% and has a viscosity of 50 to 60 centipoise;
Butyraldehyde is added to the resulting mixture held at 12°C, the addition being progressive over a period of 10 to 90 minutes after the start of the addition such that the polyvinyl butyral precipitates, and the amount of butyraldehyde added varies depending on the hydroxyl corresponding to the amount of polyvinyl butyral having 22-26%, preferably 23-25% of groups, the mixture is maintained under stirring at a temperature of 8-15° C. for a period of more than 30 minutes, and the temperature is maintained for a period of more than 1.5 hours. Raise the temperature to 60-80℃ for 4 hours,
8. Any one of claims 1 to 7, characterized in that a base is added to this mixture to bring the pH to about 7, the temperature is maintained for at least 5 minutes, and the precipitated polyvinyl butyral is separated from the mixture and washed. The method described in. 9. Strip of plasticized polyvinyl butyral, characterized in that the plasticized polyvinyl butyral is obtained according to any one of claims 1 to 8. 10. Method for attaching seats, especially rearview mirror seats, to window panes using a strip of plasticized polyvinyl butyral according to claim 9, having a thickness of 0.3 to 1 mm.
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