JP7730397B2 - ＰｔＩ２またはＰｔＢｒ２を使用してオレフィンからアセタールを調製する方法 - Google Patents

ＰｔＩ２またはＰｔＢｒ２を使用してオレフィンからアセタールを調製する方法

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Description

本発明は、ＰｔＩ２またはＰｔＢｒ２を使用してオレフィンからアセタールを調製する方法に関する。
本発明の目的は、オレフィンからアセタールを調製する方法を提供することであった。本明細書での意図は、良好な収率を達成することである。
この目的は、請求項１による方法によって達成される。
ａ）最初にオレフィンを投入する工程と、
ｂ）式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－Ｈ、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールである場合、そのアリール環は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルから選択される置換基を有していてもよい。）
の化合物を添加する工程と、
ｃ）ＰｔＩ２またはＰｔＢｒ２を添加する工程と、
ｄ）メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオールから選択されるアルコールを添加する工程と、
ｅ）ＣＯおよびＨ２を供給する工程と、
ｆ）工程ａ）～ｅ）の反応混合物を加熱して、オレフィンをアセタールに添加する工程と、
を含む方法。
この方法では、工程ａ）～工程ｅ）は、任意の順序で実行され得る。ただし、通常は、工程ａ）～工程ｄ）において共反応物が最初に投入された後に、ＣＯおよびＨ２が添加される。
表現（Ｃ１－Ｃ１２）－は、１～１２個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル基を包含する。これらは、好ましくは（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル基、より好ましくは（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、最も好ましくは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルである。
適切な（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル基は、特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチル、１－エチル－２－メチルプロピル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、２－エチルペンチル、１－プロピルブチル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルヘプチル、ノニル、デシルである。
表現（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールは、６～２０個の炭素原子を有する単環式または多環式芳香族炭化水素基を包含する。これらは、好ましくは（Ｃ６－Ｃ１４）－アリール、より好ましくは（Ｃ６－Ｃ１０）－アリールである。
適切な（Ｃ６－Ｃ２０）－アリール基は、特に、フェニル、ナフチル、インデニル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ナフタセニル、クリセニル、ピレニル、コロネニルである。好ましい（Ｃ６－Ｃ２０）－アリール基は、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルである。
本方法の一変形例では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールから選択される。
本方法の一変形例では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールである。
本方法の一変形例では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－Ｐｈである。
本方法の一変形例では、Ｒ２およびＲ３は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルである。
本方法の一変形例では、Ｒ２およびＲ３は、－ＣＨ３である。
本方法の一変形例では、Ｒ１およびＲ４は、－Ｈである。
本方法の一変形例では、化合物（Ｉ）は、構造（１）：
を有する。
本方法の一変形例では、ＰｔＩ２は、工程ｃ）で添加される。
本方法の一変形例では、ＰｔＢｒ２は、工程ｃ）で添加される。
本方法の一変形例では、工程ｄ）のアルコールは、メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオールから選択される。
本方法の一変形例では、工程ｄ）のアルコールは、ＭｅＯＨである。
本方法の一変形例では、ＣＯおよびＨ２は、１ＭＰａ（１０バール）～６ＭＰａ（６０バール）の範囲の圧力で供給される。
本方法の一変形例では、ＣＯおよびＨ２は、３ＭＰａ（３０バール）～５ＭＰａ（５０バール）の範囲の圧力で供給される。
本方法の一変形例では、オレフィンは、エテン、プロペン、１－ブテン、シス－および／またはトランス－２－ブテン、イソブテン、１，３－ブタジエン、１，２－ブタジエン、１－ペンテン、シス－および／またはトランス－２－ペンテン、２－メチル－１－ブテン、３－メチル－１－ブテン、２－メチル－２－ブテン、ヘキセン、テトラメチルエチレン、ヘプテン、１－オクテン、２－オクテン、ジ－ｎ－ブテン、トリ－ｎ－ブテン、１，７－オクタジエン、１，９－デカジエン、メチル９－デセノエート（９－Ｄａｍｅ）またはそれらの混合物から選択される。
本方法の一変形例では、オレフィンは、２つの二重結合を有する。
本方法の一変形例では、オレフィンは、２つの末端二重結合を有する。
本方法の一変形例では、オレフィンは、１，３－ブタジエンである。
本方法の一変形例では、反応混合物は、５０℃～１５０℃の範囲の温度に加熱される。
本方法の一変形例では、反応混合物は、８０℃～１４０℃の範囲の温度に加熱される。
本方法の一変形例では、この方法は、アルコールではない溶媒を添加する追加工程ｅ’）を含む。
本方法の一変形例では、溶媒は、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ、ＤＣＭ、ＡＣＮ、ヘプタン、ＤＭＦ、トルエン、キシレン、メシチレン、ジベンジルトルエンから選択される。
本発明を実施例を参照して以下に詳細に説明する。
一般的な実験説明
オレフィン、不活性溶媒、アルコール、ＰｔＸ２（Ｘ＝ハロゲン）、およびリガンドを、アルゴン雰囲気下、Ｐａｒｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製のステンレス鋼製オートクレーブに入れた。合成ガスＣＯ／Ｈ２（１：１）を注入し、選択した反応温度で、攪拌しながら反応を行った。反応時間が終了したら、オートクレーブを室温まで冷却し、残留圧力を解放し、目的生成物の収率を測定するためのＧＣ試料を採取し、分析した。
オレフィンのバリエーション：１－オクテン
反応条件：
１０ミリモルの１－オクテン、０．５モル％のＰｔＩ２、２．２当量のキサントホス（１）、溶媒：トルエン、圧力ｐ（ＣＯ／Ｈ２）：４０バール、温度Ｔ：８０℃、時間ｔ：２４時間。
モノアルコール：４当量：ジオール：２当量
アルコールのバリエーション：１，３－ブタジエン
反応条件：
１０ミリモルの１，３－ブタジエン、０．５モル％のＰｔＩ２、２．２当量のキサントホス（１）、溶媒：トルエン、圧力ｐ（ＣＯ／Ｈ２）：４０バール、温度Ｔ： ８０℃、時間ｔ：２４時間。
モノアルコール：４当量：ジオール：２当量
ハロゲンのバリエーション
１０ミリモルの１－オクテン、４０ミリモルのメタノール、１０ｍＬのトルエン、ＰｔＸ２（０．１モル％）、キサントホス（１）（０．２２モル％）を、アルゴン下、２５ｍＬ容量オートクレーブに導入した。合成ガス（ＣＯ／Ｈ２＝１．１）を４０バールまで注入した。１２０℃で撹拌しながら、オートクレーブ内のガス消費量を測定しながら（電子圧力変換器、Ｓｐｅｃｖｉｅｗソフトウェア）、反応を２４時間行った。オートクレーブを室温まで冷却し、圧力を解放した。ＧＣ試料を採取し、収率を測定した。
Ｘ＝Ｉ／Ｂｒ／Ｃｌで反応を行った。
反応条件：
１０ミリモルの１－オクテン、０．１モル％のＰｔＸ２、２．２当量のキサントホス（１）、溶媒：トルエン、圧力ｐ（ＣＯ／Ｈ２）：４０バール、温度Ｔ：１２０℃、時間ｔ：２４時間。
収率：
ＰｔＩ２：４６％
ＰｔＢｒ２：３６％
ＰｔＣｌ２*：７％
*発明性のない比較実験
実験結果からわかるように、本発明の方法により目的が達成される。

Claims (15)

  1. ａ）最初にオレフィンを投入する工程と、
    ｂ）式（Ｉ）：
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－Ｈ、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールから選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールである場合、そのアリール環は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルから選択される置換基を有していてもよい。）
    の化合物を添加する工程と、
    ｃ）ＰｔＩ２またはＰｔＢｒ２を添加する工程と、
    ｄ）メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオールから選択されるアルコールを添加する工程と、
    ｅ）ＣＯおよびＨ２を供給する工程と、
    ｆ）前記工程ａ）～ｅ）の反応混合物を加熱して、前記オレフィンをアセタールに転化する工程と、
    を含む方法。
  2. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールから選択される、請求項１記載の方法。
  3. Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールである、請求項１記載の方法。
  4. Ｒ２およびＲ３は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルである、請求項１記載の方法。
  5. Ｒ１およびＲ４は、－Ｈである、請求項１記載の方法。
  6. 前記化合物（Ｉ）は、構造（１）：
    を有する、請求項１記載の方法。
  7. ＰｔＩ２は、前記工程ｃ）で添加される、請求項１記載の方法。
  8. ＰｔＢｒ２は、前記工程ｃ）で添加される、請求項１記載の方法。
  9. 前記工程ｄ）の前記アルコールは、メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオールから選択される、請求項１記載の方法。
  10. 前記工程ｅ）の前記アルコールは、ＭｅＯＨである、請求項１記載の方法。
  11. ＣＯおよびＨ２は、１ＭＰａ（１０バール）～６ＭＰａ（６０バール）の範囲の圧力で供給される、請求項１記載の方法。
  12. ＣＯおよびＨ２は、３ＭＰａ（３０バール）～５ＭＰａ（５０バール）の範囲の圧力で供給される、請求項１記載の方法。
  13. 前記オレフィンは、エテン、プロペン、１－ブテン、シス－および／またはトランス－２－ブテン、イソブテン、１，３－ブタジエン、１，２－ブタジエン、１－ペンテン、シス－および／またはトランス－２－ペンテン、２－メチル－１－ブテン、３－メチル－１－ブテン、２－メチル－２－ブテン、ヘキセン、テトラメチルエチレン、ヘプテン、１－オクテン、２－オクテン、ジ－ｎ－ブテン、トリ－ｎ－ブテン、１，７－オクタジエン、１，９－デカジエン、メチル９－デセノエート（９－Ｄａｍｅ）またはそれらの混合物から選択される、請求項１記載の方法。
  14. 前記オレフィンは、２つの二重結合を有する、請求項１記載の方法。
  15. 前記オレフィンは、２つの二重末端結合を有する、請求項１記載の方法。
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