JP7463603B1 - Equol-containing composition and method for producing same - Google Patents
Equol-containing composition and method for producing same Download PDFInfo
- Publication number
- JP7463603B1 JP7463603B1 JP2023123335A JP2023123335A JP7463603B1 JP 7463603 B1 JP7463603 B1 JP 7463603B1 JP 2023123335 A JP2023123335 A JP 2023123335A JP 2023123335 A JP2023123335 A JP 2023123335A JP 7463603 B1 JP7463603 B1 JP 7463603B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- equol
- containing composition
- weight
- parts
- masking agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 235000019126 equol Nutrition 0.000 title claims abstract description 183
- ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N equol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1CC2=CC=C(O)C=C2OC1 ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N 0.000 title claims abstract description 183
- ADFCQWZHKCXPAJ-UHFFFAOYSA-N indofine Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1CC2=CC=C(O)C=C2OC1 ADFCQWZHKCXPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 183
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 59
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims abstract description 59
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 36
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 claims abstract description 24
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 claims abstract description 24
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims abstract description 21
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims abstract description 21
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims abstract description 21
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 claims abstract description 10
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims abstract description 10
- RMLYXMMBIZLGAQ-UHFFFAOYSA-N (-)-monatin Natural products C1=CC=C2C(CC(O)(CC(N)C(O)=O)C(O)=O)=CNC2=C1 RMLYXMMBIZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- RMLYXMMBIZLGAQ-HZMBPMFUSA-N (2s,4s)-4-amino-2-hydroxy-2-(1h-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@](O)(C[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O)=CNC2=C1 RMLYXMMBIZLGAQ-HZMBPMFUSA-N 0.000 claims abstract description 7
- YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N (3s)-3-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamino]-4-[[(2s)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)OC)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NCCCC=1C=C(O)C(OC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004394 Advantame Substances 0.000 claims abstract description 7
- 101710084933 Miraculin Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 108050004114 Monellin Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 108010093901 N-(N-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) propyl)-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000019453 advantame Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 108010010165 curculin Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 claims description 23
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 claims description 23
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 16
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 235000009815 Momordica Nutrition 0.000 claims description 12
- 241000218984 Momordica Species 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- 241000544066 Stevia Species 0.000 claims description 9
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical compound C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 235000011449 Rosa Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 abstract description 35
- 241001409321 Siraitia grosvenorii Species 0.000 abstract description 3
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 abstract 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 34
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 34
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N Daidzein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 7
- 241000519695 Ilex integra Species 0.000 description 6
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 6
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 6
- NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N glycitein Natural products COc1c(O)ccc2OC=C(C(=O)c12)c3ccc(O)cc3 NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000008466 glycitein Nutrition 0.000 description 6
- DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N glycitein Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 4
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 3
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CDDWAYFUFNQLRZ-KJVHGCRFSA-N (3beta,21beta,22beta)-olean-12-ene-3,21,22,24-tetrol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)[C@](C)(CO)[C@@H]1CC[C@]1(C)[C@@H]2CC=C2[C@@H]3CC(C)(C)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@]3(C)CC[C@]21C CDDWAYFUFNQLRZ-KJVHGCRFSA-N 0.000 description 2
- YOQAQNKGFOLRGT-UXXABWCISA-N (3beta,22beta)-olean-12-ene-3,22,24-triol Chemical compound C1C[C@H](O)[C@](C)(CO)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)[C@H](O)CC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C YOQAQNKGFOLRGT-UXXABWCISA-N 0.000 description 2
- KWTQSFXGGICVPE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.OC(=O)C(N)CCCN=C(N)N KWTQSFXGGICVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URRZRRQMNMZIAP-UHFFFAOYSA-N Kudzusapogenol C Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)C(O)CC3(C)CCC21C URRZRRQMNMZIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDJPNKPFDDUBFV-UHFFFAOYSA-N O-Desmethylangolensin Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O JDJPNKPFDDUBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N glycitin Chemical compound COC1=CC(C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)=CO2)=O)=C2C=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- CDDWAYFUFNQLRZ-UHFFFAOYSA-N soyasapogenol A Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)C(O)C(O)C3(C)CCC21C CDDWAYFUFNQLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MADZMXIFUWFDJK-AEARDBQCSA-N soyasapogenol B Natural products CC1(C)C[C@@H](O)[C@]2(C)CC[C@]3(C)C(=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O[C@@H]8OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)C(=O)O)[C@](C)(CO)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@H]2C1 MADZMXIFUWFDJK-AEARDBQCSA-N 0.000 description 2
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 2
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N (2r,3r,4s,5s,6r)-2-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,8s,9r,10r,11r,13r,14s,17r)-17-[(2r,5r)-5-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-3-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N 0.000 description 1
- TXJTZIIDMZBTEB-UHFFFAOYSA-N (3alpha,11alpha)-3,11,23-Trihydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid Natural products C1CC(O)C(C)(CO)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CC(O)C3C21C TXJTZIIDMZBTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283712 Asaccharobacter celatus DSM 18785 Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N Daidzin Natural products OC(COc1ccc2C(=O)C(=COc2c1)c3ccc(O)cc3)C(O)C(O)C(O)C=O GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N Daidzoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYXBPPMXZIHKG-CYBMUJFWSA-N Dihydrodaidzein Natural products C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1C(=O)C2=CC=C(O)C=C2OC1 JHYXBPPMXZIHKG-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 1
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N Glycitin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3OC=C(C(=O)c3c2CO)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 208000017657 Menopausal disease Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 235000010575 Pueraria lobata Nutrition 0.000 description 1
- 244000046146 Pueraria lobata Species 0.000 description 1
- 229930185199 Sapogenol Natural products 0.000 description 1
- SJSCBAFROHXGCX-UHFFFAOYSA-N Sapogenol A Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CC(O)C5(CO)C(O)C(OC(=O)C(C)=CC)C(C)(C)CC5C4=CCC3C21C SJSCBAFROHXGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 description 1
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N daidzein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- JHYXBPPMXZIHKG-UHFFFAOYSA-N dihydrodaidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(=O)C2=CC=C(O)C=C2OC1 JHYXBPPMXZIHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- TVJXHJAWHUMLLG-UHFFFAOYSA-N mogroside V Natural products CC(CCC(OC1OC(COC2OC(CO)C(O)C(O)C2OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C(O)C(O)C1O)C(C)(C)O)C4CCC5(C)C6CC=C7C(CCC(OC8OC(COC9OC(CO)C(O)C(O)C9O)C(O)C(O)C8O)C7(C)C)C6(C)C(O)CC45C TVJXHJAWHUMLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 description 1
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 1
Abstract
【課題】苦みを抑えたエクオール含有組成物、特に食品への応用に制限が全くないか又は制限がないに等しい、苦みを抑えたエクオール含有組成物の提供。【解決手段】ソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物であって、必要によりアスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、ステビア、クルクリン、モネリン、モナチン、ミラクリン、及びヘルナンドゥルシンからなる群から選ばれる少なくとも１種の甘味料をさらに有するエクオール含有組成物により上記課題を解決する。【選択図】なし[Problem] To provide an equol-containing composition with reduced bitterness, particularly an equol-containing composition with reduced bitterness that has no or almost no limitations on its application to foods. [Solution] The above problem is solved by an equol-containing composition that contains an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and Monk Fruit Extract, and optionally further contains at least one sweetener selected from the group consisting of aspartame, neotame, advantame, acesulfame potassium, stevia, curculin, monellin, monatin, miraculin, and hernandurcin. [Selected Figure] None
Description
本発明は、エクオール含有組成物、特にマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物、より特にソーマチン及びラカンカエキスから選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を含有するエクオール含有組成物に関する。
また、本発明は、該組成物の製造方法に関する。
The present invention relates to an equol-containing composition, particularly an equol-containing composition having a masking agent and an equol-containing substance, and more particularly an equol-containing composition containing at least one masking agent selected from thaumatin and Momordica monadelphus extract and an equol-containing substance.
The present invention also relates to a method for producing the composition.
大豆、葛などのマメ科の植物に多く含まれているイソフラボン類はポリフェノールの分類のひとつであり、イソフラボンを基本骨格とするフラボノイドである。近年の調査により、イソフラボン類は女性ホルモン作用（エストロゲン）や抗酸化作用を有し、イソフラボン類を摂取することにより、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、高コレステロール血症、心疾患、更年期障害などに対して予防効果があることが明らかとなっている。
イソフラボン類は、たとえば大豆内では、糖と共有結合した配糖体の形、ダイジン(daidzin)、グリシチン（glycitin）、ゲニスチン(genistin)として存在しており、アグリコンの形ではごく少量存在しているのみである。これら配糖体はさらにマロニル化、アセチル化されているものも存在している。これらの配糖体は、ヒトや動物の体内に入ると消化酵素又は腸内細菌の産生する酵素であるβグルコシダーゼ等の働きにより、それぞれダイゼイン（daidzein）、グリシテイン（glycitein）、ゲニステイン（genistein）となる。さらに、ダイゼインは腸内細菌の働きにより、ジヒドロダイゼイン（dihydrodaidzein）を経て、O-デスメチルアンゴレンシン（O-desmethylangolensin：O-DMA）又はエクオール（equol）へと酵素的に変換されることが知られている。
Isoflavones, which are found in large quantities in legumes such as soybeans and kudzu, are a type of polyphenol and a flavonoid whose basic structure is isoflavone. Recent research has revealed that isoflavones have female hormone (estrogen) and antioxidant effects, and that ingesting isoflavones has a preventive effect against breast cancer, prostate cancer, osteoporosis, hypercholesterolemia, heart disease, menopausal disorders, and other conditions.
For example, in soybeans, isoflavones exist as glycosides covalently bound to sugars, such as daidzin, glycitin, and genistin, and only small amounts of aglycones exist. Some of these glycosides are further malonylated or acetylated. When these glycosides enter the human or animal body, they are converted to daidzein, glycitein, and genistein, respectively, by the action of digestive enzymes or β-glucosidase, an enzyme produced by intestinal bacteria. Furthermore, it is known that daidzein is enzymatically converted by the action of intestinal bacteria to dihydrodaidzein, and then to O-desmethylangolensin (O-DMA) or equol.
エクオールは、これらの代謝産物の中で最もエストロゲン活性が高いことが知られている。しかしながら、人間の場合、イソフラボンの代謝には個人差があり、上記のようにダイゼインを発酵させてエクオールを産生する能力を有する腸内細菌を保有する人は少なく、その保有率は日本人で約５割、欧米人で約３割程度であることが明らかとなっている。そのため、エクオール産生菌を保有しない人は、大豆等のマメ科食物を摂取してもエクオールを体内で産生することができないという問題点が存在していた。
これらの課題を克服するために、乳酸菌等の嫌気性微生物を用いて体外的にエクオールを産生させる試みがなされている（特許文献１～４）。
Equol is known to have the highest estrogenic activity among these metabolic products. However, in humans, there are individual differences in the metabolism of isoflavones, and as mentioned above, only a few people have intestinal bacteria that can ferment daidzein to produce equol, with the prevalence being approximately 50% in Japanese and approximately 30% in Westerners. Therefore, there has been a problem in that people who do not have equol-producing bacteria cannot produce equol in their bodies even if they ingest legume foods such as soybeans.
In order to overcome these problems, attempts have been made to produce equol ex vivo using anaerobic microorganisms such as lactic acid bacteria (Patent Documents 1 to 4).
このように得られたエクオールを含有する大豆胚軸発酵物には苦みがあり、エクオールを摂取する際の問題となっていた。
この苦みを低減させるために、特許文献５は、カカオマスを配合する手法を採用している。カカオマスは苦みをマスキングできるが、カカオマスの苦みが残るという問題や、カカオマスの風味、特に香りが残存しており、得られたエクオール含有大豆胚軸発酵物の食品としての用途が限られるという問題があった。
The equol-containing fermented soybean hypocotyl obtained in this manner has a bitter taste, which has been a problem when ingesting equol.
In order to reduce this bitterness, Patent Document 5 employs a method of blending cocoa mass. Although cocoa mass can mask the bitterness, there are problems in that the bitterness of the cocoa mass remains, and the flavor, particularly the aroma, of the cocoa mass remains, limiting the uses of the obtained equol-containing fermented soybean hypocotyl as a food product.
また、特許文献６は、サポニンの苦みを低減させるために、エタノール水溶液で抽出する手法を採用している。しかしながら、エタノール水溶液での抽出は、抽出工程を設けることにより加工に手間がかかるという問題があった。 Patent Document 6 also employs a method of extraction with an aqueous ethanol solution to reduce the bitterness of saponin. However, extraction with an aqueous ethanol solution has the problem that the extraction step requires a lot of work.
そこで、本発明の目的は、苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することにある。
本発明の目的は、具体的には、食品への応用に制限が全くないか又は制限がないに等しい、苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、上記目的の他に、又は上記目的に加えて、加工の手間を少なくした、苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、上記目的の他に、又は上記目的に加えて、上記エクオール含有組成物を含有する食品を提供することにある。
また、本発明の目的は、上記目的の他に、又は上記目的に加えて、上記のエクオール含有組成物の製造方法を提供することにある。
Therefore, an object of the present invention is to provide an equol-containing composition with reduced bitterness.
Specifically, an object of the present invention is to provide an equol-containing composition with reduced bitterness that has no or almost no limitations on its application to foods.
Another object of the present invention is to provide an equol-containing composition that requires less processing effort and has a reduced bitterness, other than or in addition to the above object.
A further object of the present invention is to provide a food product containing the equol-containing composition, other than or in addition to the above object.
Another object of the present invention is to provide a method for producing the above-mentioned equol-containing composition, other than or in addition to the above-mentioned object.
上記課題を解決するため、本発明者らは、以下の発明を見出した。
＜１＞ ソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物。
＜２＞ 上記＜１＞において、マスキング剤がソーマチンであるのがよい。
In order to solve the above problems, the present inventors have discovered the following invention.
<1> An equol-containing composition comprising an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and Luo Han Guo extract.
<2> In the above item <1>, the masking agent may be thaumatin.
＜３＞ 上記＜１＞又は＜２＞において、エクオール含有組成物は、イソフラボン５．６重量部に対して、マスキング剤を０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１２重量部、より好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは２～７重量部含有するのがよい。なお、本明細書において、イソフラボンとは、ダイゼイン、ゲニステイン及びグリシテインをいう。 <3> In the above <1> or <2>, the equol-containing composition contains 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 12 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 2 to 7 parts by weight of a masking agent per 5.6 parts by weight of isoflavone. In this specification, isoflavone refers to daidzein, genistein, and glycitein.
＜４＞ 上記＜１＞～＜３＞のいずれかにおいて、エクオール含有組成物がサポニンを有し、エクオール含有組成物は、サポニン３０重量部に対して、マスキング剤を０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１２重量部、より好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは２～７重量部含有するのがよい。
＜５＞ 上記＜１＞～＜４＞のいずれかにおいて、エクオール含有組成物は、エクオール含有物１０００重量部に対して、マスキング剤を０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１２重量部、より好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは２～７重量部含有するのがよい。
<4> In any of the above items <1> to <3>, the equol-containing composition contains saponin, and the equol-containing composition contains 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 12 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 2 to 7 parts by weight of a masking agent per 30 parts by weight of saponin.
<5> In any of the above items <1> to <4>, the equol-containing composition may contain 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 12 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 2 to 7 parts by weight of a masking agent per 1,000 parts by weight of the equol-containing substance.
＜６＞ 上記＜１＞～＜５＞のいずれかにおいて、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、ステビア、クルクリン、モネリン、モナチン、ミラクリン、及びヘルナンドゥルシンからなる群から選ばれる少なくとも１種の甘味料をさらに有するのがよい。 <6> In any of the above items <1> to <5>, it is preferable to further contain at least one sweetener selected from the group consisting of aspartame, neotame, advantame, acesulfame potassium, stevia, curculin, monellin, monatin, miraculin, and hernandurcin.
＜７＞ 上記＜１＞～＜６＞のいずれかにおいて、甘味料がアスパルテーム及び／又はアセスルファムカリウムであるのがよく、好ましくはアスパルテームであるのがよい。 <7> In any of the above items <1> to <6>, the sweetener may be aspartame and/or acesulfame potassium, and is preferably aspartame.
＜８＞ 上記＜１＞～＜７＞のいずれかにおいて、エクオール含有組成物は、イソフラボン５．６重量部に対して、前記甘味料を３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部含有するのがよい。 <8> In any of the above items <1> to <7>, the equol-containing composition preferably contains 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, more preferably 7 to 12 parts by weight of the sweetener per 5.6 parts by weight of isoflavone.
＜９＞ 上記＜１＞～＜８＞のいずれかにおいて、エクオール含有組成物がサポニンを有し、エクオール含有組成物は、サポニン３０重量部に対して、甘味料を３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部含有するのがよい。
＜１０＞ 上記＜１＞～＜９＞のいずれかにおいて、エクオール含有組成物は、エクオール含有物１０００重量部に対して、甘味料を３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部含有するのがよい。
<9> In any of the above items <1> to <8>, the equol-containing composition contains saponin, and the equol-containing composition preferably contains 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, and more preferably 7 to 12 parts by weight of a sweetener per 30 parts by weight of the saponin.
<10> In any of the above items <1> to <9>, the equol-containing composition may contain 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, and more preferably 7 to 12 parts by weight of a sweetener per 1,000 parts by weight of the equol-containing material.
＜１１＞ 上記＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載のエクオール含有組成物を有する食品。 <11> A food product comprising the equol-containing composition described in any one of <1> to <10> above.
＜１２＞ （Ａ）エクオール含有物を準備する工程；及び
（Ｂ）エクオール含有物に、ソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤を加えて混合する工程；
を有することにより、ソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物を得るエクオール含有組成物の製造方法。
<12> (A) preparing an equol-containing substance; and (B) adding and mixing at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and swingle extract to the equol-containing substance;
The present invention provides a method for producing an equol-containing composition, which comprises obtaining an equol-containing composition containing an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and Momordica Rosa extract.
＜１３＞ 上記＜１２＞において、エクオール含有物が液状であり、該液状物に前記（Ｂ）工程を行い、その後、液状物を乾燥させる工程を行うのがよい。
＜１４＞ 上記＜１２＞において、エクオール含有物が固形状であり、該固形物に前記（Ｂ）工程を行うのがよい。
<13> In the above item <12>, the equol-containing material is in liquid form, and the liquid may be subjected to the step (B) and then subjected to a step of drying the liquid.
<14> In the above item <12>, the equol-containing material may be in a solid form, and the step (B) may be carried out on the solid form.
＜１５＞ 上記＜１２＞～＜１４＞のいずれかにおいて、前記（Ｂ）工程の前、又は前記（Ｂ）工程とほぼ同時に、又は前記（Ｂ）工程後に、
（Ｃ）マスキング剤以外の甘味料であって、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、ステビア、クルクリン、モネリン、モナチン、ミラクリン、及びヘルナンドゥルシンからなる群から選ばれる少なくとも１種の甘味料を加えて混合する工程；
を有するのがよい。
<15> In any one of the above items <12> to <14>, before the step (B), or substantially simultaneously with the step (B), or after the step (B),
(C) adding and mixing at least one sweetener other than the masking agent, the sweetener being selected from the group consisting of aspartame, neotame, advantame, acesulfame potassium, stevia, curculin, monellin, monatin, miraculin, and hernandurcin;
It is preferable to have
本発明により、苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することができる。
また、本発明により、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、食品への応用に制限が全くないか又は制限がないに等しい、苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することができる。
さらに、本発明により、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、加工の手間を少なくした、苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することができる。
The present invention makes it possible to provide an equol-containing composition with reduced bitterness.
Furthermore, the present invention can provide an equol-containing composition with reduced bitterness that has no or almost no limitations on its application to foods, in addition to or in addition to the above effects.
Furthermore, the present invention can provide an equol-containing composition that requires less processing effort and has a reduced bitterness, other than or in addition to the above effects.
さらに、本発明により、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、上記エクオール含有組成物を含有する食品を提供することができる。
また、本発明により、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、上記のエクオール含有組成物の製造方法を提供することができる。
Furthermore, the present invention can provide foods that contain the equol-containing composition, other than or in addition to the above effects.
Furthermore, the present invention can provide a method for producing the above-mentioned equol-containing composition, in addition to or in addition to the above-mentioned effects.
本願は、苦みを抑えたエクオール含有組成物、特にソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物を提供する。
また、本願は、該エクオール含有組成物を含有する食品を提供する。
さらに、本願は、該エクオール含有組成物を提供する。以下、順に説明する。
The present application provides an equol-containing composition with reduced bitterness, particularly an equol-containing composition comprising an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and Momordica monk extract.
The present application also provides a food product containing the equol-containing composition.
The present application further provides the equol-containing composition.
＜エクオール含有組成物＞
本発明のエクオール含有組成物は、ソーマチン及びラカンカエキスからなる群（Ａ群）から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有する。
＜＜マスキング剤＞＞
マスキング剤は、Ａ群から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはソーマチンであるのがよい。
<Equol-containing composition>
The equol-containing composition of the present invention contains an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and Momordica monadelphus extract (Group A).
<<Masking agent>>
The masking agent is at least one selected from Group A, and is preferably thaumatin.
マスキング剤は、エクオール含有組成物中、苦みを抑える効果を奏する量であれば、特に限定されないが、次のような量で含むのがよい。
エクオール含有組成物は、イソフラボン５．６重量部に対して、マスキング剤を０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１２重量部、より好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは２～７重量部含有するのがよい。なお、マスキング剤としてラカンカエキスを用いる場合、ラカンカエキスは、イソフラボン５．６重量部に対して、２～６重量部、好ましくは２～３重量部含有するのがよい。
The amount of the masking agent in the equol-containing composition is not particularly limited as long as it is an amount that is effective in suppressing bitterness, but it is preferable to include the masking agent in the following amounts.
The equol-containing composition preferably contains 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 12 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 2 to 7 parts by weight of a masking agent per 5.6 parts by weight of isoflavone. When Momordica flower extract is used as the masking agent, the Momordica flower extract is preferably contained in an amount of 2 to 6 parts by weight, preferably 2 to 3 parts by weight, per 5.6 parts by weight of isoflavone.
また、例えば、エクオール含有組成物がサポニンを有する場合、エクオール含有組成物は、サポニン３０重量部に対して、マスキング剤を０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１２重量部、より好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは２～７重量部含有するのがよい。なお、マスキング剤としてラカンカエキスを用いる場合、エクオール含有組成物は、サポニン３０重量部に対して、ラカンカエキスを２～６重量部、好ましくは２～３重量部含有するのがよい。 For example, when the equol-containing composition contains saponin, the equol-containing composition preferably contains 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 12 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 2 to 7 parts by weight of a masking agent per 30 parts by weight of saponin. When Momordica flower extract is used as the masking agent, the equol-containing composition preferably contains 2 to 6 parts by weight, preferably 2 to 3 parts by weight of Momordica flower extract per 30 parts by weight of saponin.
さらに、マスキング剤は、エクオール含有物１０００重量部に対して、０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１２重量部、より好ましくは１～１０重量部、最も好ましくは２～７重量部含有するのがよい。なお、マスキング剤としてラカンカエキスを用いる場合、ラカンカエキスは、エクオール含有物１０００重量部に対して、２～６重量部、好ましくは２～３重量部含有するのがよい。 The masking agent is preferably contained in an amount of 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.5 to 12 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, and most preferably 2 to 7 parts by weight, per 1000 parts by weight of the equol-containing substance. When using Momordica extract as the masking agent, the amount of Momordica extract is preferably 2 to 6 parts by weight, and more preferably 2 to 3 parts by weight, per 1000 parts by weight of the equol-containing substance.
＜＜エクオール含有物＞＞
エクオール含有物は、エクオールを含有するものであれば、特に限定されない。
エクオール含有物は、市販されているエクオール含有物であっても、自ら製造するエクオール含有物であってもよい。
エクオール含有物は、好ましくはエクオール含有発酵物であるのがよく、より好ましくはエクオール含有大豆胚軸発酵物又はエクオール含有大豆胚軸抽出発酵物であるのがよい。例えば、エクオール含有物がエクオール含有大豆胚軸発酵物である場合、エクオール含有物は、エクオール含有大豆胚軸発酵物由来の成分を有する。また、エクオール含有物がエクオール含有大豆胚軸抽出発酵物である場合、エクオール含有物は、エクオール含有大豆胚軸抽出発酵物由来の成分を有する。
<<Contains equol>>
The equol-containing substance is not particularly limited as long as it contains equol.
The equol-containing product may be a commercially available equol-containing product or may be an equol-containing product produced by oneself.
The equol-containing material is preferably an equol-containing fermented product, more preferably an equol-containing fermented soybean hypocotyl product or an equol-containing fermented soybean hypocotyl extract. For example, when the equol-containing material is an equol-containing fermented soybean hypocotyl product, the equol-containing material contains components derived from the equol-containing fermented soybean hypocotyl product. When the equol-containing material is an equol-containing fermented soybean hypocotyl extract, the equol-containing material contains components derived from the equol-containing fermented soybean hypocotyl extract.
エクオール含有大豆胚軸発酵物又はエクオール含有大豆胚軸抽出発酵物は、液状であっても固形状であってもよい。エクオール含有組成物も液状であっても固形状であってもよいが、好ましくは固形状、より好ましくは粉末状であるのがよい。 The equol-containing fermented soybean hypocotyl or the equol-containing fermented soybean hypocotyl extract may be in liquid or solid form. The equol-containing composition may also be in liquid or solid form, but is preferably in solid form, and more preferably in powder form.
エクオール含有大豆胚軸発酵物由来の成分は、その製造方法などに依存するが、例えばダイゼイン、ゲニステイン、グリシテイン、サポニン、油脂類、タンパク質類などの成分を挙げることができるがこれらに限定されない。 The components derived from the equol-containing fermented soybean hypocotyl depend on the production method, but examples include, but are not limited to, daidzein, genistein, glycitein, saponin, oils and fats, and proteins.
エクオール含有物がエクオール含有大豆胚軸発酵物又はエクオール含有大豆胚軸抽出発酵物である場合、該エクオール含有大豆胚軸発酵物又はエクオール含有大豆胚軸抽出発酵物は、市販のものであっても、自ら製造したものであってもよい。
エクオール含有大豆胚軸発酵物又はエクオール含有大豆胚軸抽出発酵物を製造する場合、従来公知の製造方法などにより製造することができる。
When the equol-containing material is an equol-containing fermented soybean hypocotyl or an equol-containing fermented soybean hypocotyl extract, the equol-containing fermented soybean hypocotyl or equol-containing fermented soybean hypocotyl extract may be commercially available or may be produced in-house.
When producing an equol-containing fermented soybean hypocotyl or an equol-containing fermented soybean hypocotyl extract, it can be produced by a conventionally known production method.
＜＜甘味料＞＞
本発明のエクオール含有組成物は、マスキング剤に加えて甘味料を有するのがよい。
甘味料は、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、ステビア、クルクリン、モネリン、モナチン、ミラクリン、及びヘルナンドゥルシンからなる群（Ｂ群）から選ばれる少なくとも１種であるのがよい。
甘味料は、好ましくはアスパルテーム及び／又はアセスルファムカリウムであるのがよく、より好ましくはアスパルテームであるのがよい。
＜＜Sweeteners＞＞
The equol-containing composition of the present invention may contain a sweetener in addition to the masking agent.
The sweetener is preferably at least one selected from the group consisting of aspartame, neotame, advantame, acesulfame potassium, stevia, curculin, monellin, monatin, miraculin, and hernandurcin (Group B).
The sweetener is preferably aspartame and/or acesulfame potassium, more preferably aspartame.
本発明のエクオール含有組成物が甘味料を有する場合、該甘味料は、イソフラボン５．６重量部に対して、３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部含有するのがよい。
また、例えば、エクオール含有組成物がサポニンを有する場合、エクオール含有組成物は、サポニン３０重量部に対して、甘味料を３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部含有するのがよい。
When the equol-containing composition of the present invention contains a sweetener, the sweetener is contained in an amount of 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, and more preferably 7 to 12 parts by weight, per 5.6 parts by weight of isoflavone.
Also, for example, when the equol-containing composition contains saponin, the equol-containing composition preferably contains 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, and more preferably 7 to 12 parts by weight of sweetener per 30 parts by weight of saponin.
さらに、甘味料は、エクオール含有物１０００重量部に対して、３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部含有するのがよい。
マスキング剤に関する上記の含有量、及び甘味料に関する上記の含有量とすることにより、苦みを抑えたエクオール含有組成物、特にほどよい甘さを呈し苦みを抑えたエクオール含有組成物を提供することができる。
Furthermore, the sweetener is contained in an amount of 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, and more preferably 7 to 12 parts by weight, per 1000 parts by weight of the equol-containing substance.
By setting the above-mentioned contents of the masking agent and the above-mentioned contents of the sweetener, it is possible to provide an equol-containing composition with reduced bitterness, in particular an equol-containing composition that has a moderate sweetness and reduced bitterness.
本発明のエクオール含有組成物は、エクオール含有物及びマスキング剤を有し、場合によって甘味料を有していれば、どのような形態であってもよい。また、エクオール含有物及びマスキング剤以外の成分、甘味料を有する場合にはエクオール含有物、マスキング剤及び甘味料以外の成分を含んでもよい。 The equol-containing composition of the present invention may be in any form as long as it contains an equol-containing substance, a masking agent, and optionally a sweetener. In addition, it may contain components other than the equol-containing substance and the masking agent, and when a sweetener is contained, it may contain components other than the equol-containing substance, the masking agent, and the sweetener.
＜エクオール含有組成物を有する食品＞
本願は、エクオール含有組成物を有する食品を提供する。
ここで、「エクオール含有組成物」は上述と同じ定義を有する。
食品として、例えば、サプリメント、もち、わらび餅、トースト、白玉団子、アイスクリーム、ゼリー、グミ、キャンディ、ジュース、チョコレート、クッキー、ビスケットなどおよそきな粉を使用する食品を挙げることができるが、これらに限定されない。
<Food with equol-containing composition>
The present application provides a food product having an equol-containing composition.
Herein, "equol-containing composition" has the same definition as above.
Examples of foods that use soybean flour include, but are not limited to, supplements, mochi, warabimochi, toast, shiratama dango, ice cream, jelly, gummy candies, candy, juice, chocolate, cookies, and biscuits.
＜マスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物の製造方法＞
本願は、マスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物の製造方法を提供する。
マスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物は、例えば次のように製造することができる。
（Ａ）エクオール含有物を準備する工程；及び
（Ｂ）エクオール含有物に、ソーマチン、ステビア、アスパルテーム及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤を加えて混合する工程；
を有することにより、ソーマチン、ステビア、アスパルテーム及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物を得ることができる。
なお、ここで、「エクオール含有物」、「マスキング剤」については、上述と同じ定義を有する。「マスキング剤」の添加量は、上述の「マスキング剤」についての含有量と同じ量とすることができる。
<Method of producing an equol-containing composition having a masking agent and an equol-containing substance>
The present application provides a method for producing an equol-containing composition having a masking agent and an equol-containing substance.
The equol-containing composition having a masking agent and an equol-containing substance can be produced, for example, as follows.
(A) preparing an equol-containing substance; and (B) adding and mixing at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin, stevia, aspartame, and swingle extract to the equol-containing substance;
By having the above, it is possible to obtain an equol-containing composition containing an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin, stevia, aspartame, and Momordica flower extract.
Here, the terms "equol-containing substance" and "masking agent" have the same definitions as those described above. The amount of the "masking agent" added can be the same as the amount of the "masking agent" contained in the above-mentioned "masking agent."
（Ａ）工程は、エクオール含有物を準備する工程である。なお、「エクオール含有物」の定義は上述と同じ定義を有する。
エクオール含有物の準備には、市販されているエクオール含有物を入手すること、及び／又はエクオール含有物を製造することが含まれる。
Step (A) is a step of preparing an equol-containing substance. Note that the definition of "equol-containing substance" is the same as that described above.
Preparing the equol-containing product includes obtaining a commercially available equol-containing product and/or manufacturing the equol-containing product.
（Ｂ）工程は、エクオール含有物にマスキング剤を加えて混合する工程である。
マスキング剤は、上述したとおり、上述の「マスキング剤」と同じ定義を有する。
マスキング剤は、エクオール含有物に含まれるエクオール量、エクオール含有物に含まれるサポニン量などに依存する。マスキング剤の添加量は、上記「マスキング剤」についての含有量と同じ量とするのがよい。
Step (B) is a step of adding a masking agent to the equol-containing material and mixing them.
The masking agent, as described above, has the same definition as "masking agent" above.
The amount of the masking agent depends on the amount of equol contained in the equol-containing product, the amount of saponin contained in the equol-containing product, etc. The amount of the masking agent added is preferably the same as the amount contained in the above-mentioned "masking agent."
エクオール含有物が液状である場合、（Ｂ）工程は、液状であるエクオール含有物にマスキング剤を加え混合するのがよい。なお、その後、液状物を乾燥させる工程を行い、固形状、特に粉末状にするのがよい。マスキング剤の添加、混合は、従来公知の方法により行うことができる。
また、エクオール含有物が固形状である場合、（Ｂ）工程は、固形状であるエクオール含有物にマスキング剤を加え混合するのがよい。マスキング剤が固形状、特に粉末状であり、エクオール含有物が粉末状であれば、従来公知の方法により混合することができる。なお、固形状のマスキング剤を水などの溶媒に溶かして液状とし、その液状のものをエクオール含有物に添加し、混合してもよい。この場合、その後、水などの溶媒を乾燥させる工程を行い、固形状、特に粉末状にするのがよい。
When the equol-containing material is in liquid form, step (B) is preferably performed by adding a masking agent to the liquid equol-containing material and mixing it. The liquid is then preferably dried to form a solid, particularly a powder. The addition and mixing of the masking agent can be performed by a conventional method.
In addition, when the equol-containing substance is in a solid form, the (B) step is preferably performed by adding a masking agent to the solid equol-containing substance and mixing them. If the masking agent is in a solid form, particularly in a powder form, and the equol-containing substance is in a powder form, they can be mixed by a conventionally known method. Alternatively, the solid masking agent may be dissolved in a solvent such as water to make it liquid, and the liquid may be added to the equol-containing substance and mixed. In this case, it is preferable to carry out a step of drying the solvent such as water to make it solid, particularly in a powder form.
（Ｂ）工程の前、又は前記（Ｂ）工程とほぼ同時に、又は前記（Ｂ）工程後に、
（Ｃ）アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、ステビア、クルクリン、モネリン、モナチン、ミラクリン、及びヘルナンドゥルシンからなる群から選ばれる少なくとも１種の甘味料を加えて混合する工程；
を有するのがよい。
なお、「甘味料」は、上記「甘味料」と同じ定義を有し、その添加量は、「甘味料」についての含有量と同じ量とするのがよい。
Before step (B), or approximately simultaneously with step (B), or after step (B),
(C) adding and mixing at least one sweetener selected from the group consisting of aspartame, neotame, advantame, acesulfame potassium, stevia, curculin, monellin, monatin, miraculin, and hernandurcin;
It is preferable to have
The "sweetener" has the same definition as the above-mentioned "sweetener", and the amount added should be the same as the content of the "sweetener".
甘味料は、エクオール含有物に含まれるエクオール量、エクオール含有物に含まれるサポニン量などに依存するが、例えばエクオール含有物１０００重量部に対して、３～２０重量部、好ましくは５～１５重量部、より好ましくは７～１２重量部であるのがよい。 The amount of sweetener used will depend on the amount of equol and the amount of saponin contained in the equol-containing product, but for example, it is recommended that the amount be 3 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, and more preferably 7 to 12 parts by weight per 1,000 parts by weight of the equol-containing product.
甘味料が液状である場合、「マスキング剤が液状」の場合と同様に、混合するのがよく、甘味料が固形状である場合、「マスキング剤が固形状」の場合と同様に、混合するのがよい。 If the sweetener is liquid, it is best to mix them in the same way as when the masking agent is liquid; if the sweetener is solid, it is best to mix them in the same way as when the masking agent is solid.
本発明のエクオール含有組成物の製造方法は、（Ａ）工程及び（Ｂ）工程以外の工程を有してもよい。なお、本発明のエクオール含有組成物の製造方法が（Ｃ）工程を有する場合、（Ａ）工程、（Ｂ）工程及び（Ｃ）工程以外の工程を有してもよい。
そのような工程として、例えばエクオール含有物を製造する工程、上述した液状物を固形状にする乾燥工程、固形状のものを粉末状にする粉砕工程などを挙げることができるがこれらに限定されない。なお、乾燥工程、粉砕工程などは、従来公知の方法を用いることができる。
本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるものではない。
The method for producing an equol-containing composition of the present invention may include steps other than steps (A) and (B). When the method for producing an equol-containing composition of the present invention includes step (C), it may include steps other than steps (A), (B), and (C).
Such steps include, but are not limited to, a step of producing an equol-containing product, a drying step of turning the above-mentioned liquid into a solid, a pulverizing step of turning the solid into a powder, etc. It should be noted that the drying step, pulverizing step, etc. may be carried out by a conventionally known method.
The present invention will be described based on examples, but the scope of the present invention is not limited to the following examples.
［製造例１］
（酵素処理）
大豆胚芽（不二製油製）をワーリングブレンダーにより、粉砕した。粉砕した大豆胚芽２７ｇに脱イオン水を加え、ｐＨを４～７に調整して１３５ｍLとした。ここに２７０ｍｇのペクチナーゼＧアマノを加え、５０℃で２０～２４時間、撹拌しながらアグリコン化を行い、酵素処理液を得た。
[Production Example 1]
(Enzyme treatment)
Soybean germ (manufactured by Fuji Oil) was pulverized using a Waring blender. Deionized water was added to 27 g of the pulverized soybean germ, and the pH was adjusted to 4 to 7 to make 135 mL. 270 mg of Pectinase G Amano was added thereto, and aglyconization was carried out with stirring at 50°C for 20 to 24 hours to obtain an enzyme-treated liquid.
（種培養）
ＧＡＭブイヨン培地（日水製薬製）５．９ｇとＬ－アルギニン塩酸塩１．２ｇを純水１００ｍＬに溶かし、窒素ガスを通じながら２０ｍＬずつ嫌気性菌培養用１８ｍｍ試験管（三紳工業製）に分注し、ブチルゴム栓、プラスチックキャップをして１１５℃、１５分間滅菌した。
この培地に－８０℃で凍結保存していたアサッカロバクター・セラツス（Asaccharobacter celatus）DSM18785株を植菌し、無菌フィルターを通した水素ガスで気相を２分間以上置換した後、３７℃、２００ｓｐｍで２０時間振とう培養を行い、種培養液を得た。
(Seed culture)
5.9 g of GAM bouillon medium (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) and 1.2 g of L-arginine hydrochloride were dissolved in 100 mL of pure water, and 20 mL of the solution was dispensed into 18 mm test tubes for culturing anaerobic bacteria (manufactured by Sanshin Kogyo Co., Ltd.) while passing nitrogen gas through them. The tubes were then sealed with butyl rubber stoppers and plastic caps and sterilized at 115°C for 15 minutes.
This medium was inoculated with Asaccharobacter celatus DSM18785 strain that had been frozen and stored at -80°C, and the gas phase was replaced with hydrogen gas that had been passed through a sterile filter for at least 2 minutes. After that, shaking culture was carried out at 37°C and 200 spm for 20 hours to obtain a seed culture solution.
（発酵）
前記酵素処理液に、Ｌ－アルギニン塩酸塩、ＧＡＭブイヨン培地を添加し、１８０ｍＬとした後、１１５℃、１５分間蒸気オートクレーブ滅菌し、室温まで冷却後、上述した前記種培養液を植菌し、気相を水素ガスで無菌的に２分間以上置換した後、３７℃、２５０ｓｐｍの条件で振とう培養し、発酵を行い、発酵後培養液を得た。
(fermentation)
L-arginine hydrochloride and GAM bouillon medium were added to the enzyme-treated liquid to make 180 mL, and the liquid was sterilized by steam autoclave at 115°C for 15 minutes. After cooling to room temperature, the above-mentioned seed culture liquid was inoculated and the gas phase was aseptically replaced with hydrogen gas for 2 minutes or more. Then, the liquid was cultured with shaking at 37°C and 250 spm to perform fermentation, and a post-fermentation culture liquid was obtained.
（粉末化）
上記発酵後培養液を８０℃、１０分加熱処理を行い、凍結乾燥することによりエクオール含有大豆胚芽発酵物を得た。この発酵物中のエクオール、ダイゼイン、ゲニステイン、グリシテイン、及びサポニンの含有量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法で測定したところ、次の結果を得た。ＨＰＬＣ法の条件は例えば以下のものを例示することができるがこれに限定されない。
(Powdering)
The fermented culture solution was heated at 80°C for 10 minutes and freeze-dried to obtain an equol-containing soybean germ fermented product. The contents of equol, daidzein, genistein, glycitein, and saponin in the fermented product were measured by high performance liquid chromatography (HPLC), and the following results were obtained. The conditions for the HPLC method can be, for example, but are not limited to, the following:
［高速液体クロマトグラフィー条件］
カラム：Phenomenox Luna ５ｕＣ１８、２．０ｍｍ×１５０ｍｍ（島津ジーエルシー）
移動相：水／メタノール［５５：４５，ｖ／ｖ］
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
保持時間：ダイゼインが１９．６分、グリシテインが２２．５分、エクオールが２５．６分、ゲニステインが３５．０分
[High performance liquid chromatography conditions]
Column: Phenomenox Luna 5uC18, 2.0mm x 150mm (Shimadzu GLC)
Mobile phase: water/methanol [55:45, v/v]
Flow rate: 0.2 mL / min
Column temperature: 40°C
Detection: UV 280 nm
Retention times: daidzein 19.6 min, glycitein 22.5 min, equol 25.6 min, genistein 35.0 min
なお、サポニンの分析は、次のように行った。
検体（サポニン含有量１ｍｇ相当）から水１ｍＬ＋メタノール１８ｍＬの混液で抽出した。不溶物に対し、さらにメタノール２０ｍＬで抽出し、抽出液を混合した。この混合液から減圧濃縮によりメタノールを留去した。１０％塩酸メタノール１０ｍＬを添加し、８０℃、２時間加熱還流後、エタノールを加え、これをＨＰＬＣ分析用サンプルとした。
ソヤサポゲノールＡ（分子量：４７４．７２）およびソヤサポゲノールＢ（分子量：４５８．７３）の標準品それぞれ１０ｍｇを１００ｍＬのメスフラスコに精秤し、エタノールに溶解、定容して標準溶液とした。
大豆サポニンＡｂ（分子量：１４３７．５２）、大豆サポニンＢｂ（分子量：９４３．１２）の含有量を求めるには、ソヤサポゲノールＡ、ソヤサポゲノールＢの分子量から換算した。
The saponin analysis was carried out as follows.
A specimen (equivalent to 1 mg of saponin) was extracted with a mixture of 1 mL of water and 18 mL of methanol. The insoluble matter was further extracted with 20 mL of methanol, and the extracts were mixed. Methanol was removed from this mixture by vacuum concentration. 10 mL of 10% hydrochloric acid in methanol was added, and the mixture was heated to reflux at 80° C. for 2 hours, after which ethanol was added, and this was used as a sample for HPLC analysis.
10 mg of each of the standards of soyasapogenol A (molecular weight: 474.72) and soyasapogenol B (molecular weight: 458.73) were precisely weighed into a 100 mL measuring flask, dissolved in ethanol, and adjusted to the specified volume to obtain standard solutions.
The contents of soybean saponin Ab (molecular weight: 1,437.52) and soybean saponin Bb (molecular weight: 943.12) were calculated from the molecular weights of soyasapogenol A and soyasapogenol B.
［高速液体クロマトグラフィー条件］
カラム：Inertsil ODS-2 ５μｍ、φ２．０ｍｍ×１５０ｍｍ（ジーエルサイエンス）
移動相：アセトニトリル／１％酢酸水＝７：３
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出：ＵＶ ２１０ｎｍ
保持時間：サポゲノールＡ ６．７８分、サポゲノールＢ １４．１３分
[High performance liquid chromatography conditions]
Column: Inertsil ODS-2 5 μm, φ2.0 mm × 150 mm (GL Sciences)
Mobile phase: acetonitrile/1% acetic acid water = 7:3
Flow rate: 0.2 mL / min
Column temperature: 40°C
Detection: UV 210 nm
Retention times: Sapogenol A 6.78 min, Sapogenol B 14.13 min
含有量
エクオール ４．５ｍｇ／ｇ
ダイゼイン １．７ｍｇ／ｇ
ゲニステイン ０．２９ｍｇ／ｇ
グリシテイン ３．６ｍｇ／ｇ
サポニン ３０ｍｇ／ｇ
Equol content: 4.5mg/g
Daidzein 1.7mg/g
Genistein 0.29mg/g
Glycitein 3.6mg/g
Saponin 30mg/g
［実施例１］
製造例１で得られたエクオール含有大豆胚芽発酵物に、アセスルファムＫ、アスパルテーム、スクラロース、ソーマチン、ラカンカエキス（モグロシドＶ ７２％含有）、及びステビアエキス（ステビオール配糖体を８０．０％以上含む）のうち１種を添加し、よく混合しエクオール含有組成物を得た。該エクオール含有組成物について、パネラー５名による試食を行った。なお、添加量は、砂糖換算で同等の甘味となるように算出した。
試食は、甘み又は苦みが口に残るため、適宜、水道水で口をゆすぎながら行った。無添加のものの苦みを５、甘みを１、大豆胚芽発酵物と当重量の砂糖を添加したものの甘みを５として、５段階で数値化を行った。その結果を表１に示す。
表１から、アセスルファムＫ、アスパルテーム、スクラロースの添加では、甘みはあるものの苦みも感じられ、効果としては十分ではないことがわかった。一方、ソーマチン、ラカンカエキスでは、甘みはあまり感じられないものの、苦みが軽減されることがわかり、マスキング剤として有用であることがわかった。
[Example 1]
One of acesulfame K, aspartame, sucralose, thaumatin, Luo Han Guo extract (containing 72% mogroside V), and stevia extract (containing 80.0% or more steviol glycoside) was added to the equol-containing soybean germ fermented product obtained in Production Example 1 and mixed thoroughly to obtain an equol-containing composition. The equol-containing composition was tasted by five panelists. The amount of addition was calculated to provide the same sweetness as that of sugar.
The taste test was conducted while rinsing the mouth with tap water as necessary, since sweetness or bitterness remained in the mouth. The bitterness of the additive-free product was rated as 5, the sweetness as 1, and the sweetness of the product with the same weight of sugar added as the soybean germ fermented product was rated as 5 on a 5-point scale. The results are shown in Table 1.
From Table 1, it was found that the addition of acesulfame K, aspartame, and sucralose produced a sweet taste but also a bitter taste, and was not effective enough. On the other hand, it was found that the sweet taste was not felt much with thaumatin and swingle extract, but the bitter taste was reduced, and it was found that they are useful as masking agents.
［実施例２］
添加物をソーマチンとしその量を表２に示す量に変えた以外、実施例１と同様にエクオール含有組成物を得た。その組成物について、実施例１と同様に、パネラー５名による試食を行った。その結果を表２に示す。
表２から、ソーマチンの添加量を増やすことによって、甘みは弱めであるが、苦みが低減されることがわかった。試食を行ったパネラーによると、ソーマチンの添加量を増やすことによりきな粉様の味に近づくことがわかった。
[Example 2]
An equol-containing composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the additive was thaumatin and the amount thereof was changed to the amount shown in Table 2. The composition was then subjected to a tasting test by five panelists in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
As can be seen from Table 2, by increasing the amount of thaumatin added, the sweetness was weakened but the bitterness was reduced. According to the panelists who tasted the samples, by increasing the amount of thaumatin added, the taste became closer to that of soybean flour.
［実施例３］
添加物をラカンカエキスとしその量を表３に示す量に変えた以外、実施例１及び実施例２と同様にエクオール含有組成物を得た。その組成物について、実施例１及び実施例２と同様に、パネラー５名による試食を行った。その結果を表３に示す。
表３から、ラカンカエキスの添加量を増やすことによって、甘みは徐々に増し、苦みが低減されるが、量を増やすと、エクオール含有大豆胚芽発酵物とは異なる苦みがでてくることがわかった。
[Example 3]
An equol-containing composition was obtained in the same manner as in Examples 1 and 2, except that the additive was changed to Monk Fruit Extract in an amount shown in Table 3. The composition was subjected to tasting by five panelists in the same manner as in Examples 1 and 2. The results are shown in Table 3.
As can be seen from Table 3, by increasing the amount of Monk Fruit Extract added, the sweetness gradually increases and the bitterness decreases, but increasing the amount produces a bitterness different from that of the equol-containing soybean germ fermented product.
［実施例４］
添加物を表４に示すアスパルテーム及びソーマチンとし且つその量を表４に示す量に変えた以外、実施例１～実施例３と同様に、エクオール含有組成物を得た。その組成物について、実施例１～実施例３と同様に、パネラー５名による試食を行った。その結果を表４に示す。
[Example 4]
An equol-containing composition was obtained in the same manner as in Examples 1 to 3, except that the additives were changed to aspartame and thaumatin shown in Table 4 and their amounts were changed to those shown in Table 4. The composition was subjected to tasting by five panelists in the same manner as in Examples 1 to 3. The results are shown in Table 4.
表４から、アスパルテーム量が多くなると甘みが強くなり、ソーマチン添加による苦み抑制効果を軽減することがわかった。また、表４から、特に実施例４－３～４－７から、ソーマチン量が多くなりすぎるとと、苦みを感じることがわかった。なお、パネラーによると、アスパルテーム量が多くなると後に残る甘さを感じることがわかった。また、パネラーによると、総じて、きな粉砂糖のような風味を感じることがわかった。
以上のことから、アスパルテーム量が５～１０重量部において、適度な甘みを感じ、ソーマチン量２～７重量部において、後に残る苦みをマスキングできることがわかった。
It was found from Table 4 that increasing the amount of aspartame increases the sweetness, and reduces the bitterness suppressing effect of adding thaumatin. It was also found from Table 4, particularly from Examples 4-3 to 4-7, that too much thaumatin causes bitterness to be felt. It was also found that the panelists felt a lingering sweetness when the amount of aspartame was increased. It was also found that the panelists generally felt a flavor similar to soybean powder sugar.
From the above, it was found that when the amount of aspartame was 5 to 10 parts by weight, a moderate sweetness was felt, and when the amount of thaumatin was 2 to 7 parts by weight, the lingering bitterness was masked.
［参考例２］
実施例４－４の苦みを改善したエクオール含有組成物を、１）もち、２）わらび餅、３）トースト、４）白玉団子、５）アイスクリームに用いて、食品として摂取を試みた。
１）もち
市販の切り餅を、水に漬けた後電子レンジで温め、やわらかくした。このもちに実施例４－４の苦みを改善したエクオール含有組成物をまぶし、パネラーによる試食を行った。パネラーによると、きな粉餅様であり、おいしく食することができたとのことであった。
２）わらび餅
市販のわらび餅に、実施例４－４の苦みを改善したエクオール含有組成物をまぶし、パネラーによる試食を行った。パネラーによると、わらび餅に添付されたきな粉砂糖と食べ比べてもそん色のない味であるとのことであった。
[Reference Example 2]
The bitterness-reduced equol-containing composition of Example 4-4 was used in 1) mochi, 2) warabimochi, 3) toast, 4) shiratama dango, and 5) ice cream, and was tried to be ingested as a food.
1) Mochi Commercially available cut mochi was soaked in water and then heated in a microwave oven to soften it. The mochi was sprinkled with the equol-containing composition with reduced bitterness of Example 4-4, and a panel of people tasted it. The panelists said it tasted like kinako mochi and was delicious.
2) Warabimochi Commercially available warabimochi was sprinkled with the equol-containing composition with reduced bitterness of Example 4-4 and a panel of people tasted it. The panelists said that the taste was comparable to the soybean powder sugar that came with the warabimochi.
３）トースト
市販の食パン（六枚切りのうちの１枚）をトースターで焼きマーガリンを塗った。これに実施例４－４の苦みを改善したエクオール含有組成物をまぶし、パネラーによる試食を行った。パネラーによると、きな粉をかけたトーストと同様の味であるとのことであった。
４）白玉団子
市販の白玉粉に水を加え、よく混ぜた後、３ｃｍほどの大きさに丸めた。これを沸騰したお湯に入れ、浮き上がってきたところを掬い上げた。これに実施例４－４の苦みを改善したエクオール含有組成物をまぶし、パネラーによる試食を行った。パネラーによると、苦みを感じることなく、きな粉白玉団子様であり、食することができたとのことであった。
５）アイスクリーム
市販のバニラアイスに実施例４－４の苦みを改善したエクオール含有組成物をまぶし、パネラーによる試食を行った。パネラーによると、アイスクリームのバニラ味が和風テイストとなり、苦みを感じることなく食することができたとのことであった。
3) Toast A piece of commercially available bread (one of six slices) was toasted in a toaster and spread with margarine. The toast was then sprinkled with the equol-containing composition with reduced bitterness of Example 4-4, and a panel of people tasted it. The panel of people said it tasted the same as toast sprinkled with soybean flour.
4) Shiratama Dango Commercially available shiratama flour was mixed with water and then rolled into balls of about 3 cm in size. These were placed in boiling water, and the balls that rose to the top were scooped up. The equol-containing composition of Example 4-4 with reduced bitterness was sprinkled on top, and a panel of people tasted it. According to the panel, it tasted like soybean flour shiratama dango without any bitterness, and was easy to eat.
5) Ice cream Commercially available vanilla ice cream was sprinkled with the equol-containing composition with reduced bitterness of Example 4-4, and a panel of people tasted it. According to the panelists, the vanilla flavor of the ice cream had a Japanese taste, and they were able to eat it without feeling any bitterness.
Claims (16)
（Ｂ）エクオール含有物に、ソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤を加えて混合する工程；
を有することにより、ソーマチン及びラカンカエキスからなる群から選ばれる少なくとも１種のマスキング剤及びエクオール含有物を有するエクオール含有組成物を得るエクオール含有組成物の製造方法。 (A) preparing an equol-containing substance; and (B) adding and mixing at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and swingle extract to the equol-containing substance;
The present invention provides a method for producing an equol-containing composition, which comprises obtaining an equol-containing composition containing an equol-containing substance and at least one masking agent selected from the group consisting of thaumatin and Momordica Rosa extract, by using the above formula (1).
The method according to claim 13 , wherein the equol-containing material is in a solid form and step (B) is performed on the solid material.
（Ｃ）前記マスキング剤以外の甘味料であって、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファムカリウム、ステビア、クルクリン、モネリン、モナチン、ミラクリン、及びヘルナンドゥルシンからなる群から選ばれる少なくとも１種の甘味料を加えて混合する工程；
を有する請求項１３～１５のいずれか一項に記載の方法。 Before the step (B), or approximately simultaneously with the step (B), or after the step (B),
(C) adding and mixing at least one sweetener other than the masking agent, the sweetener being selected from the group consisting of aspartame, neotame, advantame, acesulfame potassium, stevia, curculin, monellin, monatin, miraculin, and hernandurcin;
The method according to any one of claims 13 to 15, comprising the steps of:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023123335A JP7463603B1 (en) | 2023-07-28 | 2023-07-28 | Equol-containing composition and method for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023123335A JP7463603B1 (en) | 2023-07-28 | 2023-07-28 | Equol-containing composition and method for producing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP7463603B1 true JP7463603B1 (en) | 2024-04-08 |
Family
ID=90606838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023123335A Active JP7463603B1 (en) | 2023-07-28 | 2023-07-28 | Equol-containing composition and method for producing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7463603B1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017200451A (en) | 2016-05-06 | 2017-11-09 | 株式会社ノエビア | Beverage |
| CN111557427A (en) | 2020-05-13 | 2020-08-21 | 陈花 | Base material of bone soup hotpot |
| JP2022120045A (en) | 2014-01-21 | 2022-08-17 | 株式会社東洋新薬 | Bottled beverage |
| JP2022144660A (en) | 2021-03-19 | 2022-10-03 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | Discomfort flavor masking method |
-
2023
- 2023-07-28 JP JP2023123335A patent/JP7463603B1/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022120045A (en) | 2014-01-21 | 2022-08-17 | 株式会社東洋新薬 | Bottled beverage |
| JP2017200451A (en) | 2016-05-06 | 2017-11-09 | 株式会社ノエビア | Beverage |
| CN111557427A (en) | 2020-05-13 | 2020-08-21 | 陈花 | Base material of bone soup hotpot |
| JP2022144660A (en) | 2021-03-19 | 2022-10-03 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | Discomfort flavor masking method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7395241B1 (en) | Equol-containing extract and its production method, equol extraction method, and equol-containing food | |
| CN111031805B (en) | Sweetness and taste improvement of dihydrochalcones on steviol glycosides and mogroside sweeteners | |
| CN106795523B (en) | Method for preparing rebaudioside I and application | |
| CN105722533A (en) | Compositions and methods for improving rebaudioside M solubility | |
| EP2984077A1 (en) | Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste | |
| EP3245197A1 (en) | Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste | |
| WO2016036980A1 (en) | Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste | |
| CN109152931A (en) | The sugariness and taste of steviol glycoside or Momordia grosvenori aglycone sweetener with flavonoids improve | |
| CN109219355A (en) | The sugariness and taste of steviol glycoside or Momordia grosvenori aglycone sweetener improve | |
| KR20200021525A (en) | Intraoral Sweetener Compositions and Methods | |
| JP7463603B1 (en) | Equol-containing composition and method for producing same | |
| AU2013203101B2 (en) | Equol-containing extract, method for production thereof, method for extraction of equol, and equol-containing food |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231220 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231220 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20231220 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240227 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240327 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7463603 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |