JP7406181B2 - Photosensitive resin composition - Google Patents
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Description
本発明は、感光性樹脂組成物及びそれから得られる硬化膜に関する。
より詳細には、高い撥水性と撥油性を硬化膜表面に有する画像を形成可能な感光性樹脂組成物及びその硬化膜、並びに該硬化膜を用いた各種材料に関する。この感光性樹脂組成物は、特に液晶ディスプレイやELディスプレイにおける層間絶縁膜、インクジェット方式に対応した遮光材料や隔壁材料として用いるのに好適である。The present invention relates to a photosensitive resin composition and a cured film obtained therefrom.
More specifically, the present invention relates to a photosensitive resin composition capable of forming an image having high water repellency and oil repellency on the surface of a cured film, a cured film thereof, and various materials using the cured film. This photosensitive resin composition is particularly suitable for use as an interlayer insulating film in liquid crystal displays and EL displays, and as light-shielding materials and barrier rib materials compatible with inkjet systems.
薄膜トランジスタ(TFT)型液晶表示素子、有機EL(electroluminescent)素子等のディスプレイ素子の作製工程においてインクジェットを用いたフルカラー表示基板作製技術も近年活発に検討されている。たとえば液晶表示素子におけるカラーフィルタ作製に関しては、従来の印刷法、電着法、染色法または顔料分散法に対して、あらかじめパターニングされた画素を規定する区画(以下バンクという)を、光を遮断する感光性樹脂層で形成し、このバンクに囲まれた領域にインク滴を滴下するカラーフィルタおよびその製造方法(特許文献1)などが提案されている。また有機EL表示素子においてもあらかじめバンクを作製し、同様に発光層となるインクを滴下し、有機EL表示素子を作製する方法(特許文献2)が提案されている。
しかしインクジェット法でバンクに囲まれた領域にインク滴を滴下する場合、バンクを超えて隣の画素にインク滴が溢れる事態を防ぐため、基板には親インク性(親水性、親油性)を持たせ、バンク表面には撥水性と撥油性を持たせる必要がある。2. Description of the Related Art In recent years, full-color display substrate manufacturing technology using inkjet has been actively studied in the manufacturing process of display elements such as thin film transistor (TFT) type liquid crystal display elements and organic EL (electroluminescent) elements. For example, in the production of color filters for liquid crystal display elements, in contrast to conventional printing, electrodeposition, dyeing, or pigment dispersion methods, sections defining pre-patterned pixels (hereinafter referred to as banks) are blocked from light. A color filter and a method for manufacturing the same (Patent Document 1) have been proposed, in which the color filter is formed of a photosensitive resin layer and ink droplets are dropped in an area surrounded by the banks. Furthermore, a method has been proposed (Patent Document 2) in which a bank is prepared in advance for an organic EL display element, and ink that becomes a light emitting layer is similarly dropped onto the bank to produce an organic EL display element.
However, when using the inkjet method to drop ink droplets into an area surrounded by banks, the substrate must have ink-philic properties (hydrophilicity, lipophilicity) to prevent ink droplets from overflowing beyond the bank and into neighboring pixels. In addition, the bank surface must be water and oil repellent.
上記の目的を達成するため、酸素ガスプラズマ処理及びフッ素ガスプラズマ処理などの連続的プラズマ処理やUVオゾン処理により、基板に親水性を持たせ、且つバンクには撥水性を持たせることができると提案されている(特許文献3)。また、感光性有機薄膜にフッ素系界面活性剤やフッ素系ポリマーを配合した提案もなされている(特許文献4)が、相溶性や添加量など、感光性のみならず塗膜性も含めて考慮すべき点が多いだけでなく、基板の親水処理の際のUVオゾン処理で表面の撥水性が低下するため実用的ではなかった。 In order to achieve the above objective, it is possible to make the substrate hydrophilic and the bank water repellent by continuous plasma treatment such as oxygen gas plasma treatment and fluorine gas plasma treatment and UV ozone treatment. It has been proposed (Patent Document 3). In addition, a proposal has been made to incorporate a fluorine-based surfactant or a fluorine-based polymer into a photosensitive organic thin film (Patent Document 4), but consideration must be given to not only photosensitivity but also coating properties, such as compatibility and amount Not only is there a lot to be done, but the UV ozone treatment during hydrophilic treatment of the substrate reduces the water repellency of the surface, making it impractical.
一方、従来、撥液バンクとして、ネガ型のものとしては特開2015-172742号公報(特許文献5)がある。また、ポジ型のものとしては特開2012-220860号公報(特許文献6)がある。 On the other hand, conventionally, as a negative type liquid-repellent bank, there is JP-A No. 2015-172742 (Patent Document 5). Further, as a positive type, there is Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-220860 (Patent Document 6).
本発明は、上記の事情に鑑みなされたものであって、その解決しようとする課題は、液晶表示素子、有機EL表示素子等に使用され、UVオゾン処理をした後であっても硬化膜表面に高い撥水性と高い撥油性を有し、プラズマ処理やUVオゾン処理をせずとも基板に高い親液性を有する硬化膜の画像を形成することにある。特に、インクジェットを用いた基板作製において、バンクを超えて隣の画素にインク滴が溢れる事態を防ぐことができる硬化膜の画像を形成することにある。 The present invention was made in view of the above circumstances, and the problem to be solved is that the cured film surface even after UV ozone treatment is used in liquid crystal display elements, organic EL display elements, etc. The object of the present invention is to form an image of a cured film having high water repellency and high oil repellency, and having high lyophilicity on a substrate without plasma treatment or UV ozone treatment. In particular, the purpose of this invention is to form an image of a cured film that can prevent ink droplets from overflowing beyond a bank into an adjacent pixel when manufacturing a substrate using inkjet.
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、フッ素原子を有する有機基と熱架橋性基を有する有機基とを有するポリシロキサンを含む組成物から硬化膜を形成することにより、UVオゾン処理をした後であっても膜表面に撥液性を、プラズマ処理やUVオゾン処理をせずとも基板に高い親液性を効率的に付与できることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors discovered that by forming a cured film from a composition containing a polysiloxane having an organic group having a fluorine atom and an organic group having a thermally crosslinkable group. They discovered that it is possible to efficiently impart liquid repellency to the membrane surface even after UV ozone treatment, and to efficiently impart high lyophilicity to the substrate without plasma treatment or UV ozone treatment, and have completed the present invention. .
即ち、本発明は以下に関する。
1.下記(A)成分、(B)成分、(C)溶剤及び(D)成分を含有する熱硬化可能な感光性樹脂組成物。
(A)成分:下記基(A1)及び(A2)を有するポリシロキサン
(A1)フッ素原子を有する有機基
(A2)熱架橋性基を有する有機基
(B)成分:アルカリ可溶性樹脂
(C)溶剤、
(D)成分:感光剤。
2.(A2)熱架橋性基を有する有機基は、エポキシ基を有する有機基である上記1に記載の感光性樹脂組成物。
3.下記(Z1)乃至(Z4)の少なくともいずれか1つを満足する上記1または2に記載の感光性樹脂組成物。
(Z1):(E)成分である架橋剤をさらに含有する、
(Z2):(B)成分のアルカリ可溶性樹脂が、自己架橋性基をさらに有するか、又はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基と反応する基をさらに有する。
(Z3):(D)成分が光ラジカル発生剤であり、さらに(F)成分であるエチレン性二重結合を2個以上有する化合物を含有する。
(Z4):(D)成分が光酸発生剤であり、さらに(G)成分である酸により共有結合を形成する官能基を2個以上有する化合物を含有する。
4.(D)成分がキノンジアジド化合物である上記1または2に記載の感光性樹脂組成物。
5.(D)成分がキノンジアジド化合物であり、上記(Z1)及び(Z2)の何れかを満足する上記3に記載の感光性樹脂組成物。
6.(A)成分がさらにフェニル基を有する上記1乃至5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
7.(A)成分のポリシロキサンの数平均分子量がポリスチレン換算で1,000乃至100,000である上記6に記載の感光性樹脂組成物。
8.(B)成分のアルカリ可溶性樹脂の数平均分子量がポリスチレン換算で2,000乃至50,000である上記1乃至7のいずれか1つに記載の型感光性樹脂組成物。
9.(B)成分100質量部に対して0.1~20質量部の(A)成分を含有することを特徴とする上記1乃至8のいずれか1つに記載の型感光性樹脂組成物。
10.(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、(D)成分が5乃至100質量部であることを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
11.(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、(E)成分が1乃至50質量部であることを特徴とする上記3乃至10のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
12.上記1乃至11のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
13.上記12に記載の硬化膜を有する表示素子。
14.上記12に記載の硬化膜を画像形成用隔壁として有する表示素子。That is, the present invention relates to the following.
1. A thermosetting photosensitive resin composition containing the following components (A), (B), (C) and (D).
(A) Component: Polysiloxane having the following groups (A1) and (A2) (A1) Organic group having a fluorine atom (A2) Organic group having a thermally crosslinkable group (B) Component: Alkali-soluble resin (C) Solvent ,
(D) Component: Photosensitizer.
2. (A2) The photosensitive resin composition as described in 1 above, wherein the organic group having a thermally crosslinkable group is an organic group having an epoxy group.
3. The photosensitive resin composition as described in 1 or 2 above, which satisfies at least one of the following (Z1) to (Z4).
(Z1): further contains a crosslinking agent as component (E),
(Z2): The alkali-soluble resin of component (B) further has a self-crosslinking group, or a group that reacts with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, and an amino group. It also has.
(Z3): Component (D) is a photoradical generator, and further contains a compound having two or more ethylenic double bonds as component (F).
(Z4): Component (D) is a photoacid generator, and further contains a compound having two or more functional groups that form a covalent bond with the acid that is component (G).
4. 3. The photosensitive resin composition as described in 1 or 2 above, wherein component (D) is a quinonediazide compound.
5. 3. The photosensitive resin composition as described in 3 above, wherein component (D) is a quinonediazide compound and satisfies either (Z1) or (Z2) above.
6. 6. The photosensitive resin composition according to any one of 1 to 5 above, wherein component (A) further contains a phenyl group.
7. 7. The photosensitive resin composition as described in 6 above, wherein the polysiloxane component (A) has a number average molecular weight of 1,000 to 100,000 in terms of polystyrene.
8. 8. The type photosensitive resin composition according to any one of 1 to 7 above, wherein the alkali-soluble resin as the component (B) has a number average molecular weight of 2,000 to 50,000 in terms of polystyrene.
9. 9. The type photosensitive resin composition as described in any one of 1 to 8 above, which contains 0.1 to 20 parts by mass of component (A) per 100 parts by mass of component (B).
10. Photosensitivity according to any one of claims 1 to 9, characterized in that component (D) is present in an amount of 5 to 100 parts by mass based on a total of 100 parts by mass of components (A) and (B). Resin composition.
11. The photosensitive resin according to any one of items 3 to 10 above, wherein the component (E) is 1 to 50 parts by mass based on a total of 100 parts by mass of the components (A) and (B). Composition.
12. A cured film obtained using the photosensitive resin composition according to any one of 1 to 11 above.
13. 13. A display element having the cured film according to 12 above.
14. 13. A display element having the cured film described in 12 above as a partition wall for image formation.
本発明の感光性樹脂組成物は、UVオゾン処理をした後であっても硬化膜表面に高い撥油性を有し、プラズマ処理やUVオゾン処理をせずとも基板に高い親液性を有する硬化膜の画像を形成することにある。 The photosensitive resin composition of the present invention has high oil repellency on the surface of the cured film even after UV ozone treatment, and has high lyophilicity to the substrate even without plasma treatment or UV ozone treatment. The purpose is to form an image of the film.
本発明の感光性樹脂組成物は、下記(A)成分、(B)成分、(C)溶剤及び(D)成分を含有する感光性樹脂組成物である。
(A)成分:下記基(A1)及び(A2)を有するポリシロキサン
(A1)フッ素原子を有する有機基
(A2)熱架橋性基を有する有機基
(B)成分:アルカリ可溶性樹脂;
(C)溶剤、
(D)成分:感光剤。The photosensitive resin composition of the present invention is a photosensitive resin composition containing the following components (A), (B), (C) solvent, and (D).
(A) Component: Polysiloxane having the following groups (A1) and (A2) (A1) Organic group having a fluorine atom (A2) Organic group having a thermally crosslinkable group (B) Component: Alkali-soluble resin;
(C) solvent;
(D) Component: Photosensitizer.
本発明の感光性樹脂組成物は、更に下記(Z1)乃至(Z4)の少なくともいずれか1つを満足することが好ましい。
(Z1):(E)成分である架橋剤をさらに含有する、
(Z2):(B)成分のアルカリ可溶性樹脂が、自己架橋性基をさらに有するか、又はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基と反応する基をさらに有する。
(Z3):(D)成分が光ラジカル発生剤であり、さらに(F)成分であるエチレン性重合性基を2個以上有する化合物を含有する。
(Z4):(D)成分が光酸発生剤であり、さらに(G)成分である酸により共有結合を形成する官能基を2個以上有する化合物を含有する。It is preferable that the photosensitive resin composition of the present invention further satisfies at least one of the following (Z1) to (Z4).
(Z1): further contains a crosslinking agent as component (E),
(Z2): The alkali-soluble resin of component (B) further has a self-crosslinking group, or a group that reacts with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, and an amino group. It also has.
(Z3): Component (D) is a photoradical generator, and further contains a compound having two or more ethylenic polymerizable groups as component (F).
(Z4): Component (D) is a photoacid generator, and further contains a compound having two or more functional groups that form a covalent bond with the acid that is component (G).
本発明の感光性樹脂組成物は、(D)成分がキノンジアジド化合物であるポジ型感光性樹脂組成物であることが好ましい。 The photosensitive resin composition of the present invention is preferably a positive photosensitive resin composition in which component (D) is a quinonediazide compound.
以下、各成分の詳細を説明する。
<(A)成分>
本発明に用いるポリシロキサン(A)は、下記基(A1)及び(A2)を有するポリシロキサンである。
(A1)フッ素原子を有する有機基
(A2)熱架橋性基を有する有機基The details of each component will be explained below.
<(A) component>
The polysiloxane (A) used in the present invention is a polysiloxane having the following groups (A1) and (A2).
(A1) Organic group having a fluorine atom (A2) Organic group having a thermally crosslinkable group
(A1)フッ素原子を有する有機基は、ポリシロキサン主鎖のケイ素原子に結合した有機基であって、一部又は全部がフッ素原子で置換された有機基のことである。このフッ素原子を有する有機基は、本発明の効果を損なわない限り、フッ素原子を有するものであれば特に限定されない。特に、水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されたアルキル基や、水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されたエーテル結合を含むアルキル基などが好ましい。その際、この有機基が有するフッ素原子の数も特に限定されない。より好ましくは、パーフルオロアルキル基であり、更に好ましくは式(1)で表される有機基である。
式(1)で表される有機基の具体例を示すと、トリフルオロプロピル基、トリデカフルオロオクチル基、ヘプタデカフルオロデシル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-(パーフルオロブチル)エチル基、2-(パーフルオロヘキシル)エチル基、2-(パーフルオロオクチル)エチル基、2-(パーフルオロデシル)エチル基、2-(パーフルオロ-3-メチルブチル)エチル基、2-(パーフルオロ-5-メチルヘキシル)エチル基、2-(パーフルオロ-7-メチルオクチル)エチル基等が挙げられる。本発明において、ポリシロキサン(A)が有するフッ素原子を有する有機基は、一種単独でも複数種であっても良い。 Specific examples of the organic group represented by formula (1) include trifluoropropyl group, tridecafluorooctyl group, heptadecafluorodecyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3 , 3,3-pentafluoropropyl group, 2-(perfluorobutyl)ethyl group, 2-(perfluorohexyl)ethyl group, 2-(perfluorooctyl)ethyl group, 2-(perfluorodecyl)ethyl group, Examples include 2-(perfluoro-3-methylbutyl)ethyl group, 2-(perfluoro-5-methylhexyl)ethyl group, and 2-(perfluoro-7-methyloctyl)ethyl group. In the present invention, the organic group having a fluorine atom contained in the polysiloxane (A) may be a single type or a plurality of types.
ポリシロキサン(A)のフッ素原子を有する有機基は、撥液性付与と膜硬度及び溶剤耐性との両立の観点から、ポリシロキサン(A)が有する全ケイ素原子の1モルに対して0.05~0.5モルが好ましく、0.1~0.4モルがさらに好ましい。 The organic group having a fluorine atom in the polysiloxane (A) is 0.05% per mole of all silicon atoms in the polysiloxane (A) from the viewpoint of achieving both liquid repellency, film hardness, and solvent resistance. ~0.5 mol is preferred, and 0.1 ~ 0.4 mol is more preferred.
(A2)熱架橋性基を有する有機基における熱架橋性基としては、加熱により共有結合を形成する基であれば特に限定しないが、例えば、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、ブロックイソシアネート基、またはイソシアネート基が挙げられる。
さらに、熱架橋性基がエポキシ基の場合に、エポキシ基を有する有機基としては、グリシジルオキシ基、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
ポリシロキサン(A)の熱架橋性基を有する有機基は、撥液性付与と膜硬度及び溶剤耐性との両立の観点から、ポリシロキサン(A)が有する全ケイ素原子の1モルに対して0.2~0.95モルが好ましく、0.3~0.8モルがさらに好ましい。(A2) The thermally crosslinkable group in the organic group having a thermally crosslinkable group is not particularly limited as long as it forms a covalent bond by heating, but examples include vinyl group, epoxy group, amino group, mercapto group, block Examples thereof include an isocyanate group and an isocyanate group.
Further, when the thermally crosslinkable group is an epoxy group, examples of the organic group having an epoxy group include a glycidyloxy group and a 3,4-epoxycyclohexylmethyl group.
From the viewpoint of achieving both liquid repellency, film hardness, and solvent resistance, the organic group having a thermally crosslinkable group in polysiloxane (A) is 0 per mole of all silicon atoms contained in polysiloxane (A). 0.2 to 0.95 mol is preferable, and 0.3 to 0.8 mol is more preferable.
また、本発明のポリシロキサン(A)は、(A1)フッ素原子を有する有機基ではなく、(A2)熱架橋性基を有する有機基でもない、その他の有機基がポリシロキサン主鎖のケイ素原子に結合していてもよい。当該その他の有機基は、フッ素原子を有しない炭素数1~20、好ましくは1~10の有機基である。 In addition, the polysiloxane (A) of the present invention is not (A1) an organic group having a fluorine atom, (A2) is not an organic group having a thermally crosslinkable group, and other organic groups are silicon atoms in the polysiloxane main chain. may be combined with The other organic group is an organic group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, and does not have a fluorine atom.
このようなフッ素原子を有しない有機基の例としては、直鎖状又は分岐構造を有する飽和炭化水素基;ベンゼン環を有する芳香族基;アミノ基、ウレイド基若しくはビニル基などを有する有機基;又は、エーテル結合やエステル結合を有する有機基などが挙げられる。
これらの具体例を挙げると、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビニル基、γ-アミノプロピル基、γ-メタクリロキシプロピル基などが挙げられる。Examples of such an organic group without a fluorine atom include a saturated hydrocarbon group having a linear or branched structure; an aromatic group having a benzene ring; an organic group having an amino group, a ureido group, or a vinyl group; Alternatively, an organic group having an ether bond or an ester bond may be mentioned.
Specific examples of these include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, heptyl group, octyl group, dodecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, cyclohexyl group, phenyl group, vinyl group, γ -aminopropyl group, γ-methacryloxypropyl group, etc.
本発明において、ポリシロキサン(A)が有するフッ素原子を有しない有機基の量は、本発明の効果を損なわない限りにおいて特に限定されないが、ポリシロキサン(A)が有する全ケイ素原子の1モルに対して、好ましくは0.01~0.75モルである。このような範囲の場合、有機溶剤の接触角が50度以上の被膜が得られやすく、均質なポリシロキサン(A)の溶液が得られやすい。 In the present invention, the amount of organic groups that do not have fluorine atoms in polysiloxane (A) is not particularly limited as long as it does not impair the effects of the present invention. On the other hand, it is preferably 0.01 to 0.75 mol. In the case of such a range, a film having a contact angle of 50 degrees or more with the organic solvent is easily obtained, and a homogeneous solution of polysiloxane (A) is easily obtained.
(A)成分のポリシロキサンは、数平均分子量が1,000乃至100,000の範囲内にあるものである。数平均分子量が100,000を超えて過大なものであると、ハンドリング性が悪化する場合があり、数平均分子量が1,000未満で過小なものであると、現像の際、露光部の膜減りが相当量発生し、撥液性不足になる場合がある。 The polysiloxane of component (A) has a number average molecular weight within the range of 1,000 to 100,000. If the number average molecular weight is too high (more than 100,000), handling properties may deteriorate; if the number average molecular weight is too small (less than 1,000), the film in the exposed area may be damaged during development. A considerable amount of loss may occur, resulting in insufficient liquid repellency.
このようなポリシロキサン(A)を得る方法は特に限定されないが、下記の式(2)で表されるアルコキシシランと、エポキシ基を有するアルコキシシランと、所望によりその他有機基を有するアルコキシシランとを重縮合して得られるポリシロキサンが好ましい。
ここで、式(2)のR1は、前述のフッ素原子を有する有機基を表す。Here, R 1 in formula (2) represents the above-mentioned organic group having a fluorine atom.
また、式(2)において、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数1~5の炭化水素基を表し、特に飽和炭化水素基が好ましい。なかでもメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基の場合、市販品として入手し易いので好ましい。式(2)で表されるアルコキシシランとして、複数のものを使用した場合、それらのR2どうし、R3どうしは、同一でもそれぞれ異なっていてもよい。Furthermore, in formula (2), R 2 and R 3 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and a saturated hydrocarbon group is particularly preferred. Among these, lower alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl groups are preferred because they are readily available as commercial products. When a plurality of alkoxysilanes represented by formula (2) are used, their R 2 and R 3 may be the same or different.
本発明においては、式(2)で表されるアルコキシシランのなかでも、R1が式(1)で表される有機基であるアルコキシシランが好ましい。
このようなR1が、式(1)で表される有機基であるアルコキシシランの具体例として、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリエトキシシラン、2-(パーフルオロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどが挙げられる。Specific examples of alkoxysilanes in which R 1 is an organic group represented by formula (1) include trifluoropropyltrimethoxysilane, trifluoropropyltriethoxysilane, tridecafluorooctyltrimethoxysilane, and tridecafluorooctyltrimethoxysilane. Examples include fluorooctyltriethoxysilane, heptadecafluorodecyltrimethoxysilane, heptadecafluorodecyltriethoxysilane, and 2-(perfluorohexyl)ethyltrimethoxysilane.
本発明において、式(2)で表されるアルコキシシランのうちの少なくとも1種を用いればよいが、必要に応じて複数種を用いてもよい。 In the present invention, at least one type of alkoxysilane represented by formula (2) may be used, but a plurality of types may be used as necessary.
熱架橋性基を有する有機基を有するアルコキシシランは、下記の式(3)で示されるアルコキシシランである。
式(3)中、R4はビニル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、ブロックイソシアネート基、イソシアネート基、メタクリル基、アクリル基またはウレイド基を有する炭素数2~12の有機基である。なかでも、入手の容易さの点から、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基、アクリル基またはウレイド基を有する炭素数2~12の有機基が好ましい。より好ましくは、エポキシ基、メタクリル基、アクリル基またはウレイド基を有する炭素数2~12の有機基である。
より具体的に、グリシドキシ基または3,4-エポキシシクロヘキシルメチル基を有する炭素数2~12の有機基が好ましい。In formula (3), R 4 is an organic group having 2 to 12 carbon atoms and having a vinyl group, an epoxy group, an amino group, a mercapto group, a blocked isocyanate group, an isocyanate group, a methacrylic group, an acrylic group, or a ureido group. Among these, organic groups having 2 to 12 carbon atoms and having a vinyl group, an epoxy group, an amino group, a methacrylic group, an acrylic group, or a ureido group are preferred from the viewpoint of easy availability. More preferably, it is an organic group having 2 to 12 carbon atoms and having an epoxy group, methacrylic group, acrylic group, or ureido group.
More specifically, an organic group having 2 to 12 carbon atoms and having a glycidoxy group or a 3,4-epoxycyclohexylmethyl group is preferred.
式(3)中、R5およびR6はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1~5のアルキル基である。なかでも、水素原子または炭素数1~3のアルキル基が好ましい。In formula (3), R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Among these, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferred.
式(3)で示される特定アルコキシシランの具体例としては、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、m-スチリルエチルトリエトキシシラン、p-スチリルエチルトリエトキシシラン、m-スチリルメチルトリエトキシシラン、p-スチリルメチルトリエトキシシラン、3-(N-スチリルメチル-2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、ジエトキシ(3-グリシジルオキシプロピル)メチルシラン、3-グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシラン、3-グリシジルオキシプロピル(ジエトキシ)メチルシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチルシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルジエトキシメチルシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシ[3-(フェニルアミノ)プロピル]シラン、3-メルカプトプロピル(ジメトキシ)メチルシラン、(3-メルカプトプロピル)トリエトキシシラン、(3-メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート、3-(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、3-(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、3-(トリエトキシシリル)プロピルアクリレート、3-(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート、2-(トリエトキシシリル)エチルメタクリレート、2-(トリメトキシシリル)エチルメタクリレート、2-(トリエトキシシリル)エチルアクリレート、2-(トリメトキシシリル)エチルアクリレート、(トリエトキシシリル)メチルメタクリレート、(トリメトキシシリル)メチルメタクリレート、(トリエトキシシリル)メチルアクリレート、(トリメトキシシリル)メチルアクリレート、γ-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリプロポキシシラン、(R)-N-1-フェニルエチル-N’-トリエトキシシリルプロピルウレア、(R)-N-1-フェニルエチル-N’-トリメトキシシリルプロピルウレア、1-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアなどが挙げられる。
さらに、熱により架橋反応が起こる3-グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシラン、3-グリシジルオキシプロピル(ジエトキシ)メチルシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランまたは2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを用いることも好ましい。Specific examples of the specific alkoxysilane represented by formula (3) include allyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilane, diethoxymethylvinylsilane, dimethoxymethylvinylsilane, triethoxyvinylsilane, vinyltrimethoxysilane, and vinyltris(2-methoxyethoxysilane). ) Silane, m-styrylethyltriethoxysilane, p-styrylethyltriethoxysilane, m-styrylmethyltriethoxysilane, p-styrylmethyltriethoxysilane, 3-(N-styrylmethyl-2-aminoethylamino)propyl Trimethoxysilane, diethoxy(3-glycidyloxypropyl)methylsilane, 3-glycidyloxypropyl(dimethoxy)methylsilane, 3-glycidyloxypropyl(diethoxy)methylsilane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidyloxypropyltriethoxy Silane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethylamino)propyldimethoxymethylsilane, 3-(2-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethylamino)propyldimethoxymethylsilane -aminoethylamino)propyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane, 3-aminopropyldiethoxymethylsilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, trimethoxy [3-(phenylamino)propyl]silane, 3-mercaptopropyl(dimethoxy)methylsilane, (3-mercaptopropyl)triethoxysilane, (3-mercaptopropyl)trimethoxysilane, 3-(triethoxysilyl)propylisocyanate, 3-(triethoxysilyl)propyl methacrylate, 3-(trimethoxysilyl)propyl methacrylate, 3-(triethoxysilyl)propyl acrylate, 3-(trimethoxysilyl)propyl acrylate, 2-(triethoxysilyl)ethyl methacrylate, 2-(trimethoxysilyl)ethyl methacrylate, 2-(triethoxysilyl)ethyl acrylate, 2-(trimethoxysilyl)ethyl acrylate, (triethoxysilyl)methyl methacrylate, (trimethoxysilyl)methyl methacrylate, (triethoxysilyl) ) Methyl acrylate, (trimethoxysilyl)methyl acrylate, γ-ureidopropyltriethoxysilane, γ-ureidopropyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltripropoxysilane, (R)-N-1-phenylethyl-N'- Examples include triethoxysilylpropylurea, (R)-N-1-phenylethyl-N'-trimethoxysilylpropylurea, and 1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]urea.
Furthermore, 3-glycidyloxypropyl(dimethoxy)methylsilane, 3-glycidyloxypropyl(diethoxy)methylsilane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane or 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, which undergoes a crosslinking reaction due to heat. It is also preferred to use silane.
その際、熱架橋性基を有する有機基を有するアルコキシシランを複数種用いてもよい。 In this case, a plurality of types of alkoxysilanes having an organic group having a thermally crosslinkable group may be used.
その他の有機基を有するアルコキシシランとしては、式(4)で表されるアルコキシシランが挙げられる。
式(4)において、R8は、炭化水素基を表すが、炭素数が少ない方が反応性が高いので、炭素数1~5の飽和炭化水素基が好ましい。より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。In formula (4), R 8 represents a hydrocarbon group, and is preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, since the smaller the number of carbon atoms, the higher the reactivity. More preferred are methyl group, ethyl group, propyl group, and butyl group.
式(4)においてp=0の場合、式(4)で表されるアルコキシシランは、テトラアルコキシシランを表す。その具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどが挙げられ、市販品として容易に入手可能である。 When p=0 in formula (4), the alkoxysilane represented by formula (4) represents tetraalkoxysilane. Specific examples thereof include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane, and tetrabutoxysilane, which are easily available as commercial products.
式(4)においてp=1~3の整数の場合、式(4)で表されるアルコキシシランは、R7が水素原子又はフッ素原子を有しない炭素数1~20、好ましくは1~10の有機基と、アルコキシ基を有するアルコキシシランである。本発明において、R7は同一でも、それぞれ異なっていてもよい。In the case of p=an integer of 1 to 3 in formula (4), the alkoxysilane represented by formula (4) has 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, and R 7 does not have a hydrogen atom or a fluorine atom. It is an alkoxysilane having an organic group and an alkoxy group. In the present invention, R 7 may be the same or different.
フッ素原子を有しない炭素数1~20の有機基としては、直鎖状又は分岐構造を有する飽和炭化水素基、ベンゼン環を有する芳香族基、アミノ基、ウレイド基若しくはビニル基などを有する有機基、又は、エーテル結合やエステル結合を有する有機基などが挙げられる。 Examples of the organic group having 1 to 20 carbon atoms and not having a fluorine atom include a saturated hydrocarbon group having a linear or branched structure, an aromatic group having a benzene ring, an organic group having an amino group, a ureido group, a vinyl group, etc. , or an organic group having an ether bond or an ester bond.
式(4)のR8は、炭素数1~5の炭化水素基である。pが1又は2の場合、一般的にはR8が同一の場合が好ましいが、本発明においては、R8は同一でも、それぞれ異なっていてもよい。このような式(4)のp=1~3の整数の場合の、アルコキシシランの具体例を以下に示す。
例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ペンチルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシランなどのアルキルトリアルコキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン及びベンジルトリエトキシシランなどの芳香族基を有するトリアルコキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランなどのジアルコキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、m-スチリルエチルトリエトキシシラン、p-スチリルエチルトリエトキシシラン、m-スチリルメチルトリエトキシシラン、p-スチリルメチルトリエトキシシラン、3-(N-スチリルメチル-2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチルシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルジエトキシメチルシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシ[3-(フェニルアミノ)プロピル]シラン、3-メルカプトプロピル(ジメトキシ)メチルシラン、(3-メルカプトプロピル)トリエトキシシラン、(3-メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート、3-(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、3-(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、3-(トリエトキシシリル)プロピルアクリレート、3-(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート、2-(トリエトキシシリル)エチルメタクリレート、2-(トリメトキシシリル)エチルメタクリレート、2-(トリエトキシシリル)エチルアクリレート、2-(トリメトキシシリル)エチルアクリレート、(トリエトキシシリル)メチルメタクリレート、(トリメトキシシリル)メチルメタクリレート、(トリエトキシシリル)メチルアクリレート、(トリメトキシシリル)メチルアクリレート、γ-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリプロポキシシラン、(R)-N-1-フェニルエチル-N’-トリエトキシシリルプロピルウレア、(R)-N-1-フェニルエチル-N’-トリメトキシシリルプロピルウレア、1-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアなどが挙げられる。R 8 in formula (4) is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms. When p is 1 or 2, it is generally preferable that R 8 are the same, but in the present invention, R 8 may be the same or different. Specific examples of alkoxysilanes in which p in formula (4) is an integer of 1 to 3 are shown below.
For example, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, propyltrimethoxysilane, propyltriethoxysilane, butyltrimethoxysilane, butyltriethoxysilane, Pentyltrimethoxysilane, pentyltriethoxysilane, heptyltrimethoxysilane, heptyltriethoxysilane, octyltrimethoxysilane, octyltriethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, dodecyltriethoxysilane, hexadecyltrimethoxysilane, hexadecyltriethoxy Silane, octadecyltrimethoxysilane, alkyltrialkoxysilane such as octadecyltriethoxysilane, trialkoxysilane with an aromatic group such as phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, benzyltrimethoxysilane and benzyltriethoxysilane, dimethyldimethoxysilane Silane, dialkoxysilane such as dimethyldiethoxysilane, cyclohexyltriethoxysilane, cyclohexyltrimethoxysilane, allyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilane, diethoxymethylvinylsilane, dimethoxymethylvinylsilane, triethoxyvinylsilane, vinyltrimethoxysilane, Vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, m-styrylethyltriethoxysilane, p-styrylethyltriethoxysilane, m-styrylmethyltriethoxysilane, p-styrylmethyltriethoxysilane, 3-(N-styrylmethyl-2 -aminoethylamino)propyltrimethoxysilane, 3-(2-aminoethylamino)propyldimethoxymethylsilane, 3-(2-aminoethylamino)propyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxy Silane, 3-aminopropyldiethoxymethylsilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, trimethoxy[3-(phenylamino)propyl]silane, 3-mercaptopropyl(dimethoxy)methylsilane, (3 -Mercaptopropyl)triethoxysilane, (3-mercaptopropyl)trimethoxysilane, 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate, 3-(triethoxysilyl)propyl methacrylate, 3-(trimethoxysilyl)propyl methacrylate, 3- (Triethoxysilyl)propyl acrylate, 3-(trimethoxysilyl)propyl acrylate, 2-(triethoxysilyl)ethyl methacrylate, 2-(trimethoxysilyl)ethyl methacrylate, 2-(triethoxysilyl)ethyl acrylate, 2- (Trimethoxysilyl)ethyl acrylate, (triethoxysilyl)methyl methacrylate, (trimethoxysilyl)methyl methacrylate, (triethoxysilyl)methyl acrylate, (trimethoxysilyl)methyl acrylate, γ-ureidopropyltriethoxysilane, γ- ureidopropyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltripropoxysilane, (R)-N-1-phenylethyl-N'-triethoxysilylpropylurea, (R)-N-1-phenylethyl-N'-trimethoxy Examples include silylpropylurea, 1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]urea, and the like.
本発明で用いるポリシロキサン(A)は、式(2)で表されるアルコキシシランを全アルコキシシラン中の好ましくは5~50モル%含み、式(3)で表されるアルコキシシランを前アルコキシシラン中の好ましくは10~95モル%含み、残余は上記式(4)で表されるアルコキシシランを重縮合して得られる。 The polysiloxane (A) used in the present invention preferably contains an alkoxysilane represented by formula (2) in an amount of 5 to 50 mol% based on the total alkoxysilane, and an alkoxysilane represented by formula (3) as a pre-alkoxysilane. It is preferably contained in an amount of 10 to 95 mol %, with the remainder obtained by polycondensing an alkoxysilane represented by the above formula (4).
被膜の撥液性及び溶剤耐性を考慮すると、式(2)で表されるアルコキシシランの含有量は、10~40モル%がより好ましい。式(3)で表されるアルコキシシランの量は、全アルコキシシラン中の30~80モル%が好ましい。 Considering the liquid repellency and solvent resistance of the coating, the content of the alkoxysilane represented by formula (2) is more preferably 10 to 40 mol%. The amount of alkoxysilane represented by formula (3) is preferably 30 to 80 mol% of the total alkoxysilane.
また、上記式(4)で表されるアルコキシシランを含有する場合、その量は、全アルコキシシラン中の5~60モル%が好ましい。 Further, when the alkoxysilane represented by the above formula (4) is contained, the amount thereof is preferably 5 to 60 mol% based on the total alkoxysilane.
ポリシロキサン(A)を得る方法として、例えば、式(2)で表されるアルコキシシランと、式(3)で表されるアルコキシシランと、必要に応じて上記式(4)で表されるアルコキシシランと、有機溶媒とを水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液の存在下に加熱して重縮合する方法が挙げられる。具体的には、予め、有機溶媒に水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液を加えて水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液の溶液とした後、該溶液を加熱した状態で、上記の各種のアルコキシシランを混合する方法である。
上記水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液の存在量は、使用するアルコキシシランが有する全アルコキシ基量の1モルに対し、好ましくは0.01~0.2モルとされる。上記加熱は、液温が好ましくは0~100℃で行うことができ、また、液の蒸発、揮散などが起こらないように、好ましくは、還流管を備え付けた容器中の還流下で数十分~十数時間行われる。As a method for obtaining polysiloxane (A), for example, an alkoxysilane represented by the formula (2), an alkoxysilane represented by the formula (3), and an alkoxysilane represented by the above formula (4) as necessary. A method of polycondensing silane and an organic solvent by heating them in the presence of an aqueous tetraethylammonium hydroxide solution can be mentioned. Specifically, this method involves adding an aqueous tetraethylammonium hydroxide solution to an organic solvent in advance to form a solution of the aqueous tetraethylammonium hydroxide solution, and then mixing the various alkoxysilanes described above while heating the solution.
The amount of the tetraethylammonium hydroxide aqueous solution present is preferably 0.01 to 0.2 mol per 1 mol of the total amount of alkoxy groups contained in the alkoxysilane used. The above heating can be carried out at a liquid temperature of preferably 0 to 100°C, and preferably under reflux for several minutes in a container equipped with a reflux tube to prevent evaporation or volatilization of the liquid. ~Continues for over ten hours.
アルコキシシランを複数種用いる場合は、アルコキシシランを予め混合した混合物として混合してもよいし、複数種のアルコキシシランを順次混合してもよい。
アルコキシシランを重縮合する際には、仕込んだアルコキシシランの全ケイ素原子を酸化物に換算した濃度(以下、SiO2換算濃度と称す。)が、40質量%以下、特に好ましくは10~30質量%の範囲で加熱されることが好ましい。このような濃度範囲で任意の濃度を選択することにより、ゲルの生成を抑え、均質なポリシロキサン含有溶液を得ることができる。When using multiple types of alkoxysilanes, the alkoxysilanes may be mixed in advance as a mixture, or multiple types of alkoxysilanes may be mixed one after another.
When polycondensing alkoxysilane, the concentration of all silicon atoms in the charged alkoxysilane converted into oxides (hereinafter referred to as SiO 2 equivalent concentration) is 40% by mass or less, particularly preferably 10 to 30% by mass. %. By selecting an arbitrary concentration within this concentration range, gel formation can be suppressed and a homogeneous polysiloxane-containing solution can be obtained.
アルコキシシランを重縮合する際に用いられる有機溶媒(以下、重合溶媒とも言う。)は、式(2)で表されるアルコキシシランと、式(3)で表されるアルコキシシランと、必要に応じて上記式(4)で表されるアルコキシシランを溶解するものであれば特に限定されないが、溶剤(C)の使用が好ましい。なかでも、アルコキシシランの重縮合反応によりアルコールが生成するため、アルコール類やアルコール類と相溶性の良好な有機溶媒が用いられる。 The organic solvent (hereinafter also referred to as a polymerization solvent) used when polycondensing alkoxysilane is an alkoxysilane represented by formula (2), an alkoxysilane represented by formula (3), and an alkoxysilane represented by formula (3). Although the solvent is not particularly limited as long as it dissolves the alkoxysilane represented by the above formula (4), it is preferable to use the solvent (C). Among these, since alcohol is produced by the polycondensation reaction of alkoxysilane, alcohols and organic solvents having good compatibility with alcohols are used.
上記の重合溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、n-ブタノールなどのアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテルなどが挙げられる。
本発明においては、上記の有機溶媒を複数種混合して用いてもよい。Specific examples of the above polymerization solvent include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and n-butanol, glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, and diethylene glycol monoethyl ether, and tetrahydrofuran. Examples include ether.
In the present invention, a mixture of two or more of the above organic solvents may be used.
本発明においては、前記方法で得られた特定ポリシロキサンの溶液をそのまま本発明の感光性樹脂組成物に用いても良いし、必要に応じて、前記方法で得られた特定ポリシロキサンの溶液を濃縮したり、溶媒を加えて希釈したり、他の溶媒に置換して用いることもできる。 In the present invention, the solution of the specific polysiloxane obtained by the above method may be used as it is in the photosensitive resin composition of the present invention, or if necessary, the solution of the specific polysiloxane obtained by the above method may be used as is. It can also be used by concentrating it, diluting it by adding a solvent, or replacing it with another solvent.
前記溶媒を加えて希釈する際に用いる溶媒(添加溶媒ともいう)は、重縮合反応に用いる溶媒やその他の溶媒であってもよい。この添加溶媒は、特定ポリシロキサンが均一に溶解している限りにおいては特に限定されず、1種類または2種類以上を任意に選択して使用することができる。このような添加溶媒としては、前記重縮合反応に用いる溶媒に加え、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチルまたは乳酸エチルなどのエステル系溶媒などが挙げられる。 The solvent used when diluting by adding the solvent (also referred to as added solvent) may be a solvent used in a polycondensation reaction or another solvent. The additive solvent is not particularly limited as long as the specific polysiloxane is uniformly dissolved therein, and one or more types can be arbitrarily selected and used. Examples of such additional solvents include, in addition to the solvent used in the polycondensation reaction, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, or methyl isobutyl ketone, and ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, or ethyl lactate.
さらに、本発明において、感光性樹脂組成物中に、特定ポリシロキサン以外の重合体を用いる場合、特定ポリシロキサン以外の重合体を混合する前に、特定ポリシロキサンの重縮合反応の際に発生するアルコールを常圧または減圧で留去しておくことが好ましい。 Furthermore, in the present invention, when a polymer other than the specific polysiloxane is used in the photosensitive resin composition, before mixing the polymer other than the specific polysiloxane, It is preferable to distill off the alcohol under normal pressure or reduced pressure.
<(B)成分>
本発明の(B)成分は、アルカリ可溶性基を有する樹脂である。アルカリ可溶性基としては、例えば、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基、酸無水物基、イミド基、スルホニル基、リン酸、ボロン酸及び活性メチレン基および活性メチン基が挙げられる。<(B) component>
Component (B) of the present invention is a resin having an alkali-soluble group. Examples of the alkali-soluble group include a phenolic hydroxy group, a carboxyl group, an acid anhydride group, an imide group, a sulfonyl group, a phosphoric acid, a boronic acid, and an active methylene group and an active methine group.
活性メチレン基とはメチレン基(-CH2-)のうち、隣接位置にカルボニル基を持ち、求核試薬に対する反応性を持つものを言う。また、本発明において前記活性メチン基とは前記活性メチレン基においてメチレン基の1個の水素原子がアルキル基で置換された構造を有し、求核試薬に対する反応性を持つものを言う。An active methylene group refers to a methylene group (-CH 2 -) having a carbonyl group at an adjacent position and having reactivity with a nucleophilic reagent. Furthermore, in the present invention, the active methine group refers to the active methylene group having a structure in which one hydrogen atom of the methylene group is substituted with an alkyl group, and has reactivity with nucleophilic reagents.
活性メチレン基および活性メチン基としては下記式(b1)で表される基がより好ましい。
上記式(b1)において、Rが表すアルキル基としては、例えば、炭素原子数1乃至20のアルキル基が挙げられ、炭素原子数1乃至5のアルキル基が好ましい。
そのようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基等が挙げられる。
その中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基等が好ましい。In the above formula (b1), examples of the alkyl group represented by R include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable.
Examples of such alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, and i-propyl groups.
Among these, methyl, ethyl, n-propyl and the like are preferred.
上記式(b1)において、Rが表すアルコキシ基としては、例えば、炭素原子数1乃至20のアルコキシ基が挙げられ、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基が好ましい。
そのようなアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基等が挙げられる。
その中でも、メトキシ基、エトキシ基及びn-プロポキシ基等が好ましい。In the above formula (b1), the alkoxy group represented by R includes, for example, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is preferable.
Examples of such alkoxy groups include methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, and t-butoxy groups.
Among them, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, etc. are preferred.
上記式(b1)で表される基としては、例えば、以下の構造等が挙げられる。なお、構造式中、破線は結合手を表す。
上記アルカリ可溶性基の中でも、フェノール性ヒドロキシ基及びカルボキシル基からなる群から選択される少なくとも1種の有機基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至50,000であるアルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。 Among the above alkali-soluble groups, an alkali-soluble resin having at least one organic group selected from the group consisting of a phenolic hydroxy group and a carboxyl group and having a number average molecular weight of 2,000 to 50,000. It is preferable that there be.
上記(B)成分のアルカリ可溶性樹脂は、斯かる構造を有するアルカリ可溶性樹脂であればよく、樹脂を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。 The alkali-soluble resin of the component (B) may be any alkali-soluble resin having such a structure, and there are no particular limitations on the main chain skeleton and the type of side chains of the polymer constituting the resin.
然しながら、(B)成分のアルカリ可溶性樹脂は、数平均分子量が2,000乃至50,000の範囲内にあるものである。数平均分子量が50,000を超えて過大なものであると、現像残渣が発生し易くなり、感度が大きく低下する一方、数平均分子量が2,000未満で過小なものであると、現像の際、露光部の膜減りが相当量発生し、硬化不足になる場合がある。 However, the alkali-soluble resin of component (B) has a number average molecular weight within the range of 2,000 to 50,000. If the number average molecular weight is too high (more than 50,000), development residues are likely to be generated and the sensitivity will be greatly reduced, while if the number average molecular weight is too small (less than 2,000), development will be difficult. In this case, a considerable amount of film loss may occur in the exposed areas, resulting in insufficient curing.
(B)成分のアルカリ可溶性樹脂としては、例えばアクリル系樹脂、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、あるいはポリイミド前駆体又はポリイミド等が挙げることができる。 Examples of the alkali-soluble resin of component (B) include acrylic resins, polyhydroxystyrene resins, polyimide precursors, and polyimides.
また、本発明においては、複数種のモノマーを重合して得られる共重合体(以下、特定共重合体と称す。)からなるアルカリ可溶性樹脂を(B)成分として用いることもできる。この場合、(B)成分のアルカリ可溶性樹脂は、複数種の特定共重合体のブレンド物であってもよい。 Further, in the present invention, an alkali-soluble resin made of a copolymer (hereinafter referred to as a specific copolymer) obtained by polymerizing a plurality of types of monomers can also be used as the component (B). In this case, the alkali-soluble resin of component (B) may be a blend of multiple types of specific copolymers.
すなわち、上記の特定共重合体は、アルカリ可溶性を発現するモノマー、即ちカルボキシル基及びフェノール性ヒドロキシ基からなる群から選択される少なくとも一種を有するモノマーと、これらモノマーと共重合可能なモノマーの群から選択される少なくとも一種のモノマーとを、必須の構成単位として形成された共重合体であって、その数平均分子量が2,000乃至50,000のものである。数平均分子量が50,000より過大であると、残渣が生じる場合がある。 That is, the above-mentioned specific copolymer comprises a monomer exhibiting alkali solubility, that is, a monomer having at least one selected from the group consisting of a carboxyl group and a phenolic hydroxy group, and a monomer copolymerizable with these monomers. It is a copolymer formed with at least one selected monomer as an essential structural unit, and has a number average molecular weight of 2,000 to 50,000. If the number average molecular weight is more than 50,000, a residue may be produced.
上記の「カルボキシル基及びフェノール性ヒドロキシ基からなる群から選択される少なくとも一種を有するモノマー」は、カルボキシル基を有するモノマー及びフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーが含まれる。これらのモノマーはカルボキシル基、又はフェノール性ヒドロキシ基を一個有するものに限らず、複数個有するものでもよい。 The above-mentioned "monomer having at least one selected from the group consisting of a carboxyl group and a phenolic hydroxy group" includes a monomer having a carboxyl group and a monomer having a phenolic hydroxy group. These monomers are not limited to those having one carboxyl group or phenolic hydroxy group, but may have a plurality of them.
以下、上記モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものでない。
カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ-(2-(アクリロイルオキシ)エチル)フタレート、モノ-(2-(メタクリロイルオキシ)エチル)フタレート、N-(カルボキシフェニル)マレイミド、N-(カルボキシフェニル)メタクリルアミド、N-(カルボキシフェニル)アクリルアミド等が挙げられる。Specific examples of the above monomers will be listed below, but the invention is not limited thereto.
Examples of monomers having a carboxyl group include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, mono-(2-(acryloyloxy)ethyl) phthalate, mono-(2-(methacryloyloxy)ethyl) phthalate, N-(carboxyphenyl) ) maleimide, N-(carboxyphenyl)methacrylamide, N-(carboxyphenyl)acrylamide, and the like.
フェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシスチレン、N-(ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N-(ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N-(ヒドロキシフェニル)マレイミド、4-ヒドロキシフェニルメタクリレート
等が挙げられる。Examples of the monomer having a phenolic hydroxy group include hydroxystyrene, N-(hydroxyphenyl)acrylamide, N-(hydroxyphenyl)methacrylamide, N-(hydroxyphenyl)maleimide, and 4-hydroxyphenylmethacrylate.
イミド基を有するモノマーとしては、例えば、マレイミド等が挙げられる。 Examples of the monomer having an imide group include maleimide and the like.
(B)成分のアルカリ可溶性アクリル重合体の製造における不飽和カルボン酸誘導体及び/またはフェノール性水酸基と重合性不飽和基を有するモノマーの比率は、(B)成分のアルカリ可溶性アクリル重合体の製造に用いる全てのモノマーのうち、好ましくは10~90モル%、より好ましくは5~60モル%、最も好ましくは5~30モル%である。不飽和カルボン酸及び/またはフェノール性ヒドロキシ基誘導体が10重量%未満の場合には、重合体のアルカリ溶解性が不足する。 The ratio of the unsaturated carboxylic acid derivative and/or phenolic hydroxyl group to the monomer having a polymerizable unsaturated group in the production of the alkali-soluble acrylic polymer as the component (B) is as follows: Of all the monomers used, it is preferably 10 to 90 mol%, more preferably 5 to 60 mol%, and most preferably 5 to 30 mol%. When the unsaturated carboxylic acid and/or phenolic hydroxy group derivative is less than 10% by weight, the alkali solubility of the polymer is insufficient.
本発明の(B)成分であるアルカリ可溶性樹脂は、硬化後のパターン形状をより安定化させるという点から、さらにヒドロキシアルキル基と重合性不飽和基とを有するモノマーを共重合させてもよい。 The alkali-soluble resin which is the component (B) of the present invention may further be copolymerized with a monomer having a hydroxyalkyl group and a polymerizable unsaturated group in order to further stabilize the pattern shape after curing.
ヒドロキシアルキル基と重合性不飽和基とを有するモノマーとしては、例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリンモノメタクリレート、5-アクリロイルオキシ-6-ヒドロキシノルボルネン-2-カルボキシリック-6-ラクトン等が挙げられる。 Examples of monomers having a hydroxyalkyl group and a polymerizable unsaturated group include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, Examples include 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, glycerin monomethacrylate, and 5-acryloyloxy-6-hydroxynorbornene-2-carboxylic-6-lactone.
(B)成分のアルカリ可溶性アクリル重合体の製造におけるヒドロキシアルキル基と重合性不飽和基とを有するモノマーの比率は、好ましくは10~60重量%、より好ましくは15~50重量%、最も好ましいのは20~40重量%である。ヒドロキシアルキル基と重合性不飽和基とを有するモノマーが10重量%未満の場合は共重合体のパターン形状の安定化効果が得られない場合がある。60重量%以上の場合には、(B)成分のアルカリ可溶性基が不足し、現像性等の特性が低下する場合がある。 The ratio of the monomer having a hydroxyalkyl group and a polymerizable unsaturated group in the production of the alkali-soluble acrylic polymer as component (B) is preferably 10 to 60% by weight, more preferably 15 to 50% by weight, and most preferably is 20 to 40% by weight. If the monomer having a hydroxyalkyl group and a polymerizable unsaturated group is less than 10% by weight, the effect of stabilizing the pattern shape of the copolymer may not be obtained. If the amount is 60% by weight or more, the alkali-soluble groups in component (B) may be insufficient, and properties such as developability may deteriorate.
本発明の(B)成分であるアルカリ可溶性樹脂は、共重合体のTgを上げるという点から、さらにN置換マレイミド化合物を共重合させてもよい。 The alkali-soluble resin which is component (B) of the present invention may further be copolymerized with an N-substituted maleimide compound from the viewpoint of increasing the Tg of the copolymer.
N置換マレイミド化合物マレイミド化合物としては、例えば、N-メチルマレイミド、N-エチルマレイミド、N-フェニルマレイミド、及びN-シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。透明性の観点から芳香環を有さない物が好ましく、現像性、透明性、耐熱性の点から脂環骨格を有するものがより好ましく、中でもシクロヘキシルマレイミドが最も好ましい。 N-Substituted Maleimide Compounds Examples of maleimide compounds include N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, N-phenylmaleimide, and N-cyclohexylmaleimide. From the viewpoint of transparency, those having no aromatic ring are preferred, and from the viewpoint of developability, transparency, and heat resistance, those having an alicyclic skeleton are more preferred, and among them, cyclohexylmaleimide is the most preferred.
(B)成分のアルカリ可溶性アクリル重合体の製造におけるN-置換マレイミドの比率は、好ましくは10~60重量%、より好ましくは15~50重量%、最も好ましいのは20~40重量%である。N-置換マレイミドが10重量%未満の場合は共重合体のTgが低くなり、耐熱性に劣る場合がある。60重量%以上の場合には、透明性が低下する場合がある。 The proportion of N-substituted maleimide in the production of the alkali-soluble acrylic polymer of component (B) is preferably 10 to 60% by weight, more preferably 15 to 50% by weight, and most preferably 20 to 40% by weight. If the N-substituted maleimide content is less than 10% by weight, the copolymer may have a low Tg and poor heat resistance. If the content is 60% by weight or more, transparency may decrease.
本発明の感光性樹脂組成物が要件(Z2)を満足する場合、本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂(B)は、自己架橋性基をさらに有するか、又はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基と反応する基(以下、架橋性基ともいう)をさらに有する共重合体であることが好ましい。 When the photosensitive resin composition of the present invention satisfies requirement (Z2), the alkali-soluble resin (B) used in the present invention further has a self-crosslinking group, or contains a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, and Preferably, the copolymer further has a group (hereinafter also referred to as a crosslinkable group) that reacts with at least one group selected from the group consisting of amino groups.
上記自己架橋性基としてはN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基及びブロックイソシアネート基が挙げられる。 Examples of the self-crosslinking group include N-alkoxymethyl group, N-hydroxymethyl group, alkoxysilyl group, epoxy group, oxetane group, vinyl group, and blocked isocyanate group.
上記架橋性基としては、N-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、ビニル基、ブロックイソシアネート基等が挙げられる。 Examples of the crosslinkable group include N-alkoxymethyl group, N-hydroxymethyl group, alkoxysilyl group, epoxy group, vinyl group, blocked isocyanate group, and the like.
かかる自己架橋性基又は架橋性基を(B)成分の樹脂に含有させる場合の含有量は、(B)成分の樹脂における繰り返し単位1単位あたり、0.1乃至0.9個であることが好ましく、現像性と耐溶剤性の観点から、0.1乃至0.8個であることがさらに好ましい。 When such a self-crosslinkable group or a crosslinkable group is contained in the resin of the component (B), the content is preferably 0.1 to 0.9 per repeating unit in the resin of the (B) component. Preferably, from the viewpoint of developability and solvent resistance, the number is more preferably 0.1 to 0.8.
(B)成分のアルカリ可溶性樹脂が、さらにN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基及びブロックイソシアネート基等の架橋性基及びN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、ビニル基、ブロックイソシアネート基等の自己架橋性基から選ばれる少なくとも1種を有する繰り返し単位を有する場合、例えば、ラジカル重合性を有し、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基、ブロックイソシアネート基等の架橋性基及びN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基及びアルコキシシリル基等の自己架橋性基から選ばれる少なくとも1種を有する不飽和化合物を共重合させればよい。 The alkali-soluble resin of component (B) further contains a crosslinkable group such as an N-alkoxymethyl group, an N-hydroxymethyl group, an alkoxysilyl group, an epoxy group, an oxetane group, a vinyl group, and a blocked isocyanate group, and an N-alkoxymethyl group. , N-hydroxymethyl group, alkoxysilyl group, epoxy group, vinyl group, blocked isocyanate group, etc., for example, if the repeating unit has at least one type of self-crosslinking group such as N-hydroxymethyl group, alkoxysilyl group, epoxy group, vinyl group, blocked isocyanate group, etc. an unsaturated compound having at least one type selected from crosslinkable groups such as oxetane groups, vinyl groups, blocked isocyanate groups, and self-crosslinkable groups such as N-alkoxymethyl groups, N-hydroxymethyl groups, and alkoxysilyl groups. What is necessary is to copolymerize.
ラジカル重合性を有し、N-アルコキシメチル基を有する不飽和化合物としては、N-ブトキシメチルアクリルアミド、N-イソブトキシメチルアクリルアミド、N-メトキシメチルアクリルアミド、N-メトキシメチルメタクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド等が挙げられる。 Examples of unsaturated compounds having radical polymerizability and having an N-alkoxymethyl group include N-butoxymethylacrylamide, N-isobutoxymethylacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, and N-methylolacrylamide. etc.
ラジカル重合性を有し、さらにヒドロキシメチルアミド基を有するモノマーとしては、N-ヒドロキシメチルアクリルアミド、N-ヒドロキシメチルメタクリルアミド等が挙げられる。 Examples of the monomer having radical polymerizability and further having a hydroxymethylamide group include N-hydroxymethylacrylamide, N-hydroxymethylmethacrylamide, and the like.
ラジカル重合性を有し、さらにアルコキシシリル基を有するモノマーとしては、3-アクリロイルオキシトリメトキシシラン、3-アクリロイルオキシトリエトキシシラン、3-メタクリロイルオキシトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシトリエトキシシラン等が挙げられる。 Examples of monomers having radical polymerizability and an alkoxysilyl group include 3-acryloyloxytrimethoxysilane, 3-acryloyloxytriethoxysilane, 3-methacryloyloxytrimethoxysilane, and 3-methacryloyloxytriethoxysilane. Can be mentioned.
ラジカル重合性を有し、さらにエポキシ基を有する不飽和化合物としては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α-エチルアクリル酸グリシジル、α-n-プロピルアクリル酸グリシジル、α-n-ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸-3,4-エポキシブチル、メタクリル酸-3,4-エポキシブチル、アクリル酸-6,7-エポキシヘプチル、メタクリル酸-6,7-エポキシヘプチル、α-エチルアクリル酸-6,7-エポキシヘプチル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテルなどが挙げられる。これらのうち、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸-6,7-エポキシヘプチル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4-エポキシシクロへキシルメタクリレートなどが好ましく用いられる。これらは、単独であるいは組み合わせて用いられる。 Examples of unsaturated compounds having radical polymerizability and further having an epoxy group include glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, α-ethyl glycidyl acrylate, α-n-propylacrylate glycidyl, α-n-butyl acrylate. Glycidyl, 3,4-epoxybutyl acrylate, 3,4-epoxybutyl methacrylate, 6,7-epoxyheptyl acrylate, 6,7-epoxyheptyl methacrylate, α-ethyl acrylate-6, Examples include 7-epoxyheptyl, o-vinylbenzylglycidyl ether, m-vinylbenzylglycidyl ether, and p-vinylbenzylglycidyl ether. Among these, glycidyl methacrylate, 6,7-epoxyheptyl methacrylate, o-vinylbenzylglycidyl ether, m-vinylbenzylglycidyl ether, p-vinylbenzylglycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexyl methacrylate, etc. Preferably used. These may be used alone or in combination.
ラジカル重合性を有し、さらにオキセタン基を有する不飽和化合物としては、例えば、オキセタン基を有する(メタ)アクリル酸エステルなどを挙げることができる。このようなモノマーの中では、3-(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-3-エチル-オキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-3-エチル-オキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-トリフロロメチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2-トリフロロメチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-フェニル-オキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2-フェニル-オキセタン、2-(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、2-(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、2-(メタクリロイルオキシメチル)-4-トリフロロメチルオキセタン、2-(アクリロイルオキシメチル)-4-トリフロロメチルオキセタンが好ましく、3-(メタクリロイルオキシメチル)-3-エチル-オキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-3-エチル-オキセタン等が好ましく用いられる。 Examples of the unsaturated compound having radical polymerizability and further having an oxetane group include (meth)acrylic acid ester having an oxetane group. Among such monomers are 3-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 3-(acryloyloxymethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-3-ethyl-oxetane, 3-(acryloyloxymethyl)-3- Ethyl-oxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-trifluoromethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-trifluoromethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-phenyl-oxetane, 3- (acryloyloxymethyl)-2-phenyl-oxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 2-(acryloyloxymethyl)oxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)-4-trifluoromethyloxetane, 2-(acryloyloxy methyl)-4-trifluoromethyloxetane is preferred, and 3-(methacryloyloxymethyl)-3-ethyl-oxetane, 3-(acryloyloxymethyl)-3-ethyl-oxetane, and the like are preferably used.
ラジカル重合性を有し、さらにビニル基を有するモノマーとしては、アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、メタクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル等が挙げられる。 Examples of monomers having radical polymerizability and further having a vinyl group include 2-(2-vinyloxyethoxy)ethyl acrylate and 2-(2-vinyloxyethoxy)ethyl methacrylate.
ラジカル重合性を有し、さらにブロックイソシアネート基を有するモノマーとしては、メタクリル酸2-(0-(1’-メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ)エチル、メタクリル酸2-(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ)エチル等が挙げられる。 Examples of monomers that have radical polymerizability and further have a blocked isocyanate group include 2-(0-(1'-methylpropylideneamino)carboxyamino)ethyl methacrylate and 2-(3,5-dimethylpyrazolyl) methacrylate. carbonylamino)ethyl and the like.
本発明の感光性樹脂組成物が(Z1)を満足する場合、ラジカル重合性を有し、N-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基及びブロックイソシアネート基等の架橋性基及びN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、ビニル基、ブロックイソシアネート基等の自己架橋性基から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物から誘導される構成単位を、アルカリ可溶性樹脂(B)が有する全ての繰り返し単位の合計に基づいて、好ましくは10~70重量%、特に好ましくは20~60重量%含有する。この構成単位が10重量%未満の場合は得られる硬化膜の耐熱性や表面硬度が低下する傾向にあり、一方この構成単位の量が70重量%を超える場合は感放射線性樹脂組成物の保存安定性が低下する傾向にある。 When the photosensitive resin composition of the present invention satisfies (Z1), it has radical polymerizability and contains an N-alkoxymethyl group, an N-hydroxymethyl group, an alkoxysilyl group, an epoxy group, an oxetane group, a vinyl group, and a block An inorganic compound having at least one group selected from a crosslinkable group such as an isocyanate group and a self-crosslinkable group such as an N-alkoxymethyl group, an N-hydroxymethyl group, an alkoxysilyl group, an epoxy group, a vinyl group, and a blocked isocyanate group. The content of structural units derived from saturated compounds is preferably 10 to 70% by weight, particularly preferably 20 to 60% by weight, based on the total of all repeating units possessed by the alkali-soluble resin (B). If the amount of this structural unit is less than 10% by weight, the heat resistance and surface hardness of the resulting cured film tends to decrease, while if the amount of this structural unit exceeds 70% by weight, the storage of the radiation-sensitive resin composition Stability tends to decrease.
また、本発明においては、(B)成分のアクリル重合体は、上述のモノマー以外のモノマー(以下、その他モノマーと称す。)をも構成単位として形成された共重合体であってもよい。その他モノマーは、具体的には、上記カルボキシル基を有するモノマー及びフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーからなる群から選択される少なくとも一種と共重合可能なものであればよく、(B)成分の特性を損ねない限り、特に限定されるものでない。そのようなモノマーの具体例としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
以下、当該その他モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。Furthermore, in the present invention, the acrylic polymer of component (B) may be a copolymer formed using monomers other than the above-mentioned monomers (hereinafter referred to as other monomers) as constituent units. Specifically, the other monomers may be any monomer as long as it is copolymerizable with at least one selected from the group consisting of the monomers having a carboxyl group and the monomers having a phenolic hydroxy group, and has the characteristics of component (B). There is no particular limitation as long as it does not cause any damage. Specific examples of such monomers include acrylic ester compounds, methacrylic ester compounds, acrylamide compounds, acrylonitrile, styrene compounds, and vinyl compounds.
Specific examples of the other monomers will be listed below, but the invention is not limited to these.
前記アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、グリシジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、tert-ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、2-メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2-エトキシエチルアクリレート、2-アミノエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、3-メトキシブチルアクリレート、2-メチル-2-アダマンチルアクリレート、2-プロピル-2-アダマンチルアクリレート、8-メチル-8-トリシクロデシルアクリレート、及び、8-エチル-8-トリシクロデシルアクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレート、カプロラクトン2-(アクリロイルオキシ)エチルエステル、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルアクリレート等が挙げられる。 Examples of the acrylic ester compounds include methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, benzyl acrylate, naphthyl acrylate, anthryl acrylate, anthryl methyl acrylate, phenyl acrylate, glycidyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, 2,2,2- Trifluoroethyl acrylate, tert-butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 2-aminoethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 3-methoxy Butyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2-propyl-2-adamantyl acrylate, 8-methyl-8-tricyclodecyl acrylate, and 8-ethyl-8-tricyclodecyl acrylate, diethylene glycol monoacrylate, caprolactone Examples include 2-(acryloyloxy)ethyl ester, poly(ethylene glycol)ethyl ether acrylate, and the like.
前記メタクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート、tert-ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、2-メトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、2-エトキシエチルメタクリレート、2-アミノメチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、3-メトキシブチルメタクリレート、2-メチル-2-アダマンチルメタクリレート、γ-ブチロラクトンメタクリレート、2-プロピル-2-アダマンチルメタクリレート、8-メチル-8-トリシクロデシルメタクリレート、及び、8-エチル-8-トリシクロデシルメタクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、カプロラクトン2-(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルメタクリレート等が挙げられる。 Examples of the methacrylic acid ester compounds include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isopropyl methacrylate, benzyl methacrylate, naphthyl methacrylate, anthryl methacrylate, anthryl methyl methacrylate, phenyl methacrylate, glycidyl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, 2,2,2- Trifluoroethyl methacrylate, tert-butyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate, 2-aminomethyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, 3-methoxy Butyl methacrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, γ-butyrolactone methacrylate, 2-propyl-2-adamantyl methacrylate, 8-methyl-8-tricyclodecyl methacrylate, and 8-ethyl-8-tricyclodecyl methacrylate, Examples include diethylene glycol monomethacrylate, caprolactone 2-(methacryloyloxy)ethyl ester, poly(ethylene glycol)ethyl ether methacrylate, and the like.
前記アクリルアミド化合物としては、例えば、N-メチルアクリルアミド、N-メチルメタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N-メトキシメチルアクリルアミド、N-メトキシメチルメタクリルアミド、N-ブトキシメチルアクリルアミド、N-ブトキシメチルメタクリルアミド等が挙げられる。 Examples of the acrylamide compound include N-methylacrylamide, N-methylmethacrylamide, N,N-dimethylacrylamide, N,N-dimethylmethacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, and N-butoxy. Examples include methylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, and the like.
前記ビニル化合物としては、例えば、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、アリルグリシジルエーテル、3-エテニル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン、1,2-エポキシ-5-ヘキセン、及び、1,7-オクタジエンモノエポキサイド等が挙げられる。 Examples of the vinyl compound include methyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, vinylnaphthalene, vinylanthracene, vinylcarbazole, allyl glycidyl ether, 3-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1,2 -epoxy-5-hexene, 1,7-octadiene monoepoxide, and the like.
前記スチレン化合物としては、ヒドロキシ基を有しないスチレン、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。 Examples of the styrene compound include styrene having no hydroxyl group, such as styrene, α-methylstyrene, chlorostyrene, and bromostyrene.
(B)成分であるアルカリ可溶性アクリル重合体の製造において、上記その他モノマーの比率は80重量%以下であることが好ましく、より好ましくは50重量%以下であり、さらに好ましくは20重量%以下である。80重量%よりも多くなると相対的に必須成分が減るため、本発明の効果を十分に得ることが困難になる。 In the production of the alkali-soluble acrylic polymer that is component (B), the ratio of the other monomers mentioned above is preferably 80% by weight or less, more preferably 50% by weight or less, and still more preferably 20% by weight or less. . If it exceeds 80% by weight, the essential components will be relatively reduced, making it difficult to obtain the full effect of the present invention.
本発明に用いる(B)成分であるアルカリ可溶性アクリル重合体を得る方法は特に限定されないが、例えば、カルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種を有するモノマー、ヒドロキシアルキル基を有するモノマー、所望によりN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基及びブロックイソシアネート基等の架橋性基及びN-アルコキシメチル基、N-ヒドロキシメチル基、アルコキシシリル基、エポキシ基、ビニル基、ブロックイソシアネート基等の自己架橋性基から選ばれる少なくとも1種の基を有するモノマー、所望によりそれ以外の共重合可能なモノマー及び所望により重合開始剤等を共存させた溶剤中において、50乃至110℃の温度下で重合反応させることにより、得られる。その際、用いられる溶剤は、アルカリ可溶性アクリル重合体を構成するモノマー及び特定官能基を有するアクリル重合体を溶解するものであれば特に限定されない。具体例としては、後述する(C)溶剤に記載する溶剤が挙げられる。 The method for obtaining the alkali-soluble acrylic polymer, which is component (B) used in the present invention, is not particularly limited. A monomer having at least one selected from the group consisting of groups that form, a monomer having a hydroxyalkyl group, optionally an N-alkoxymethyl group, an N-hydroxymethyl group, an alkoxysilyl group, an epoxy group, an oxetane group, a vinyl group, and Contains at least one group selected from crosslinkable groups such as blocked isocyanate groups and self-crosslinkable groups such as N-alkoxymethyl groups, N-hydroxymethyl groups, alkoxysilyl groups, epoxy groups, vinyl groups, and blocked isocyanate groups. It is obtained by carrying out a polymerization reaction at a temperature of 50 to 110° C. in a solvent in which monomers, optionally other copolymerizable monomers, and optionally a polymerization initiator are present. At that time, the solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the monomers constituting the alkali-soluble acrylic polymer and the acrylic polymer having a specific functional group. Specific examples include the solvents described in (C) Solvent described below.
このようにして得られる特定官能基を有するアクリル重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。 The acrylic polymer having a specific functional group obtained in this manner is usually in the form of a solution dissolved in a solvent.
また、上記のようにして得られた特定共重合体の溶液を、ジエチルエーテルや水等の撹拌下に投入して再沈殿させ、生成した沈殿物を濾過・洗浄した後、常圧又は減圧下で、常温あるいは加熱乾燥することで、特定共重合体の粉体とすることができる。このような操作により、特定共重合体と共存する重合開始剤や未反応モノマーを除去することができ、その結果、精製した特定共重合体の粉体を得られる。一度の操作で充分に精製できない場合は、得られた粉体を溶剤に再溶解して、上記の操作を繰り返し行えば良い。
本発明においては、上記特定共重合体の粉体をそのまま用いても良く、あるいはその粉体を、たとえば後述する(C)溶剤に再溶解して溶液の状態として用いても良い。In addition, the solution of the specific copolymer obtained as described above is poured into diethyl ether, water, etc. under stirring to cause reprecipitation, and the resulting precipitate is filtered and washed, and then under normal pressure or reduced pressure. By drying at room temperature or by heating, powder of the specific copolymer can be obtained. By such an operation, the polymerization initiator and unreacted monomer coexisting with the specific copolymer can be removed, and as a result, purified powder of the specific copolymer can be obtained. If sufficient purification cannot be achieved in one operation, the obtained powder may be redissolved in a solvent and the above operation may be repeated.
In the present invention, the powder of the above-mentioned specific copolymer may be used as it is, or the powder may be redissolved in, for example, the solvent (C) described later and used in the form of a solution.
また、(B)成分のアルカリ可溶性樹脂としては、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、一部イミド化したポリアミド酸等のポリイミド前駆体、カルボン酸基含有ポリイミド等のポリイミドを用いることもでき、それらはアルカリ可溶性であれば特にその種類を限定されずに用いることができる。 In addition, as the alkali-soluble resin of component (B), polyimide precursors such as polyamic acid, polyamic acid ester, partially imidized polyamic acid, etc., and polyimides such as polyimide containing carboxylic acid groups can also be used. As long as it is soluble, it can be used without particular limitation on its type.
ポリイミド前駆体である前記ポリアミド酸は、一般的に(a)テトラカルボン酸二無水物化合物と(b)ジアミン化合物とを重縮合して得ることができる。 The polyamic acid, which is a polyimide precursor, can generally be obtained by polycondensing (a) a tetracarboxylic dianhydride compound and (b) a diamine compound.
上記(a)テトラカルボン酸二無水物化合物は特に限定はなく、具体例として、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族テトラカルボン酸、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-テトラメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,4-ジカルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸二無水物のような脂環式テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物のような脂肪族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
これらは、1種単独で用いてもよく、又は2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。The above (a) tetracarboxylic dianhydride compound is not particularly limited, and specific examples include pyromellitic dianhydride, 3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3' , 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 3,3',4,4'-diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, 3,3',4,4'-diphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride Aromatic tetracarboxylic acids such as 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2-dimethyl-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2, 3,4-tetramethyl-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclohexane tetra Carboxylic dianhydrides, cycloaliphatic tetracarboxylic dianhydrides such as 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenesuccinic dianhydride, 1,2,3, Mention may be made of aliphatic tetracarboxylic dianhydrides such as 4-butanetetracarboxylic dianhydride.
These compounds may be used alone or in combination of two or more.
また、上記(b)ジアミン化合物も特に限定されることはなく、例えば、2,4-ジアミノ安息香酸、2,5-ジアミノ安息香酸、3,5-ジアミノ安息香酸、4,6-ジアミノ-1,3-ベンゼンジカルボン酸、2,5-ジアミノ-1,4-ベンゼンジカルボン酸、ビス(4-アミノ-3-カルボキシフェニル)エーテル、ビス(4-アミノ-3,5-ジカルボキシフェニル)エーテル、ビス(4-アミノ-3-カルボキシフェニル)スルホン、ビス(4-アミノ-3,5-ジカルボキシフェニル)スルホン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジカルボキシビフェニル、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジカルボキシ-5,5’-ジメチルビフェニル、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジカルボキシ-5,5’-ジメトキシビフェニル、1,4-ビス(4-アミノ-3-カルボキシフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-3-カルボキシフェノキシ)ベンゼン、ビス[4-(4-アミノ-3-カルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノ-3-カルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノ-3-カルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,4-ジアミノフェノール、3,5-ジアミノフェノール、2,5-ジアミノフェノール、4,6-ジアミノレゾルシノール、2,5-ジアミノハイドロキノン、ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-アミノ-3,5-ジヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4-アミノ-3,5-ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4-アミノ-3,5-ジヒドロキシフェニル)スルホン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(4-アミノ-3,5-ジヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジヒドロキシビフェニル、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジヒドロキシ-5,5’-ジメチルビフェニル、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジヒドロキシ-5,5’-ジメトキシビフェニル、1,4-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、ビス[4-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン等フェノール性ヒドロキシ基を有するジアミン化合物、1,3-ジアミノ-4-メルカプトベンゼン、1,3-ジアミノ-5-メルカプトベンゼン、1,4-ジアミノ-2-メルカプトベンゼン、ビス(4-アミノ-3-メルカプトフェニル)エーテル、2,2-ビス(3-アミノ-4-メルカプトフェニル)ヘキサフルオロプロパン等チオフェノール基を有するジアミン化合物、1,3-ジアミノベンゼン-4-スルホン酸、1,3-ジアミノベンゼン-5-スルホン酸、1,4-ジアミノベンゼン-2-スルホン酸、ビス(4-アミノベンゼン-3-スルホン酸)エーテル、4,4’-ジアミノビフェニル-3,3’-ジスルホン酸、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルビフェニル-6,6’-ジスルホン酸等スルホン酸基を有するジアミン化合物が挙げられる。また、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、4,4’-メチレン-ビス(2,6-エチルアニリン)、4,4’-メチレン-ビス(2-イソプロピル-6-メチルアニリン)、4,4’-メチレン-ビス(2,6-ジイソプロピルアニリン)、2,4,6-トリメチル-1,3-フェニレンジアミン、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-フェニレンジアミン、o-トリジン、m-トリジン、3,3’,5,5’-テトラメチルベンジジン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルジシクロヘキシルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、2,2-ビス(4-アニリノ)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-アニリノ)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-アミノ-4-トルイル)ヘキサフルオロプロパン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン等のジアミン化合物を挙げることが出来る。
これらは、1種単独で用いてもよく、又は2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。Further, the diamine compound (b) is not particularly limited, and examples thereof include 2,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diaminobenzoic acid, 3,5-diaminobenzoic acid, 4,6-diamino-1 , 3-benzenedicarboxylic acid, 2,5-diamino-1,4-benzenedicarboxylic acid, bis(4-amino-3-carboxyphenyl) ether, bis(4-amino-3,5-dicarboxyphenyl) ether, Bis(4-amino-3-carboxyphenyl)sulfone, bis(4-amino-3,5-dicarboxyphenyl)sulfone, 4,4'-diamino-3,3'-dicarboxybiphenyl, 4,4'- Diamino-3,3'-dicarboxy-5,5'-dimethylbiphenyl, 4,4'-diamino-3,3'-dicarboxy-5,5'-dimethoxybiphenyl, 1,4-bis(4-amino -3-carboxyphenoxy)benzene, 1,3-bis(4-amino-3-carboxyphenoxy)benzene, bis[4-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]sulfone, bis[4-(4- Amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]propane, 2,2-bis[4-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]hexafluoropropane, 2,4-diaminophenol, 3,5-diaminophenol, 2 , 5-diaminophenol, 4,6-diaminoresorcinol, 2,5-diaminohydroquinone, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) ether, bis(4-amino-3-hydroxyphenyl) ether, bis(4- Amino-3,5-dihydroxyphenyl) ether, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)methane, bis(4-amino-3-hydroxyphenyl)methane, bis(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl) Methane, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfone, bis(4-amino-3-hydroxyphenyl)sulfone, bis(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)sulfone, 2,2-bis(3 -Amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane, 2,2-bis(4-amino-3-hydroxyphenyl)hexafluoropropane, 2,2-bis(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)hexafluoro Propane, 4,4'-diamino-3,3'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-diamino-3,3'-dihydroxy-5,5'-dimethylbiphenyl, 4,4'-diamino-3,3'-dihydroxy-5,5'-dimethoxybiphenyl, 1,4-bis(3-amino-4-hydroxyphenoxy)benzene, 1,3-bis(3-amino-4-hydroxyphenoxy)benzene, 1,4-bis (4-amino-3-hydroxyphenoxy)benzene, 1,3-bis(4-amino-3-hydroxyphenoxy)benzene, bis[4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenyl]sulfone, bis[4 -(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenyl]propane, 2,2-bis[4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenyl]hexafluoropropane and other diamine compounds having a phenolic hydroxy group, 1, 3-diamino-4-mercaptobenzene, 1,3-diamino-5-mercaptobenzene, 1,4-diamino-2-mercaptobenzene, bis(4-amino-3-mercaptophenyl)ether, 2,2-bis( Diamine compounds having a thiophenol group such as 3-amino-4-mercaptophenyl)hexafluoropropane, 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, 1,3-diaminobenzene-5-sulfonic acid, 1,4-diamino Benzene-2-sulfonic acid, bis(4-aminobenzene-3-sulfonic acid) ether, 4,4'-diaminobiphenyl-3,3'-disulfonic acid, 4,4'-diamino-3,3'-dimethyl Examples include diamine compounds having a sulfonic acid group such as biphenyl-6,6'-disulfonic acid. Also, p-phenylenediamine, m-phenylenediamine, 4,4'-methylene-bis(2,6-ethylaniline), 4,4'-methylene-bis(2-isopropyl-6-methylaniline), 4, 4'-methylene-bis(2,6-diisopropylaniline), 2,4,6-trimethyl-1,3-phenylenediamine, 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-phenylenediamine, o- Tolidine, m-tolidine, 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine, bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfone, 2,2-bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl] Propane, 2,2-bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]hexafluoropropane, 4,4'-diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 3,4- Diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 2,2-bis(4-anilino)hexafluoropropane, 2,2-bis(3-anilino)hexafluoropropane, 2,2-bis(3-amino-4 -tolyl)hexafluoropropane, 1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene, bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfone, 2,2 -Diamines such as bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane, 2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluoropropane, and 2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine Compounds can be mentioned.
These compounds may be used alone or in combination of two or more.
本発明で用いられるポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物と(b)ジアミン化合物から製造される場合、両化合物の配合比、すなわち(b)ジアミン化合物の総モル数/(a)テトラカルボン酸二無水物化合物の総モル数は0.7乃至1.2であることが望ましい。通常の重縮合反応同様、このモル比が1に近いほど生成するポリアミド酸の重合度は大きくなり分子量が増加する。 When the polyamic acid used in the present invention is produced from (a) a tetracarboxylic dianhydride compound and (b) a diamine compound, the blending ratio of both compounds, i.e. (b) total number of moles of diamine compound/(a) The total number of moles of the tetracarboxylic dianhydride compound is preferably 0.7 to 1.2. As in normal polycondensation reactions, the closer this molar ratio is to 1, the higher the degree of polymerization of the produced polyamic acid and the higher the molecular weight.
また、ジアミン化合物を過剰に用いて重合した際、残存するポリアミド酸の末端アミノ基に対してカルボン酸無水物を反応させ末端アミノ基を保護することもできる。
このようなカルボン酸無水物の例としてはフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、無水マレイン酸、ナフタル酸無水物、水素化フタル酸無水物、メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸、テトラヒドロフタル酸無水物等を挙げることができる。Furthermore, when polymerization is performed using an excessive amount of a diamine compound, the terminal amino groups of the remaining polyamic acid can be protected by reacting the terminal amino groups with a carboxylic acid anhydride.
Examples of such carboxylic anhydrides include phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride, naphthalic anhydride, hydrogenated phthalic anhydride, and methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid. Examples include anhydride, itaconic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride.
ポリアミド酸の製造において、ジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物化合物との反応の反応温度は-20乃至150℃、好ましくは-5乃至100℃の任意の温度を選択することができる。高分子量のポリアミド酸を得るには、反応温度5℃乃至40℃、反応時間1乃至48時間の範囲にて適宜選択する。低分子量で保存安定性の高く部分的にイミド化されたポリアミド酸を得るには反応温度40℃乃至90℃、反応時間10時間以上から選択することがより好ましい。
また、末端アミノ基を酸無水物で保護する場合の反応温度は-20乃至150℃、好ましくは-5乃至100℃の任意の温度を選択することができる。In the production of polyamic acid, the reaction temperature for the reaction between the diamine compound and the tetracarboxylic dianhydride compound can be selected from any temperature from -20 to 150°C, preferably from -5 to 100°C. In order to obtain a high molecular weight polyamic acid, the reaction temperature is suitably selected within the range of 5°C to 40°C and the reaction time is within the range of 1 to 48 hours. In order to obtain a partially imidized polyamic acid having a low molecular weight and high storage stability, it is more preferable to select a reaction temperature from 40°C to 90°C and a reaction time of 10 hours or more.
Further, the reaction temperature when protecting the terminal amino group with an acid anhydride can be selected from any temperature from -20 to 150°C, preferably from -5 to 100°C.
ジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物化合物の反応は溶剤中で行なうことができる。その際に使用できる溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-ビニルピロリドン、N-メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、m-クレゾール、γ-ブチロラクトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2-ヘプタノン等を挙げることができる。これらは単独でも、混合して使用しても良い。さらに、ポリアミド酸を溶解しない溶剤であっても、重合反応により生成したポリアミド酸が析出しない範囲で、上記溶剤に混合して使用してもよい。 The reaction between the diamine compound and the tetracarboxylic dianhydride compound can be carried out in a solvent. Solvents that can be used in this case include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-methylcaprolactam, dimethylsulfoxide, tetramethylurea, pyridine, dimethylsulfone, Hexamethyl sulfoxide, m-cresol, γ-butyrolactone, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, methyl 3-methoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, 3 - Ethyl ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol Monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, carbitol acetate, ethyl cellosolve acetate, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, Examples include methyl isobutyl ketone and 2-heptanone. These may be used alone or in combination. Furthermore, even a solvent that does not dissolve polyamic acid may be mixed with the above solvent and used as long as the polyamic acid produced by the polymerization reaction does not precipitate.
このようにして得られたポリアミド酸を含む溶液は、ネガ型感光性樹脂組成物の調製にそのまま用いることができる。また、ポリアミド酸を水、メタノール、エタノール等の貧溶剤に沈殿単離させて回収して用いることもできる。 The solution containing polyamic acid thus obtained can be used as it is for preparing a negative photosensitive resin composition. Alternatively, the polyamic acid can be isolated by precipitation in a poor solvent such as water, methanol, or ethanol, and then recovered and used.
また、(B)成分としては、任意のポリイミドも用いることができる。本発明に用いるポリイミドとは前記ポリアミド酸などのポリイミド前駆体を化学的又は熱的に50%以上イミド化させたものである。 Further, as the component (B), any polyimide can be used. The polyimide used in the present invention is one obtained by chemically or thermally imidizing a polyimide precursor such as the above-mentioned polyamic acid by 50% or more.
本発明の感光性樹脂組成物に用いるポリイミドは、アルカリ溶解性を与えるためにカルボキシル基及びフェノール性ヒドロキシ基から選ばれる基を有することが好ましい。
ポリイミドへのカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基の導入方法は、カルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーを用いる方法、カルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基を有する酸無水物でアミン末端を封止する方法、或いは、ポリアミド酸などのポリイミド前駆体をイミド化する際にイミド化率を99%以下にする方法等が用いられる。The polyimide used in the photosensitive resin composition of the present invention preferably has a group selected from a carboxyl group and a phenolic hydroxy group in order to impart alkali solubility.
The method for introducing a carboxyl group or a phenolic hydroxy group into polyimide includes a method using a monomer having a carboxyl group or a phenolic hydroxy group, a method of capping the amine end with an acid anhydride having a carboxyl group or a phenolic hydroxy group, Alternatively, a method may be used in which the imidization rate is reduced to 99% or less when imidizing a polyimide precursor such as polyamic acid.
このようなポリイミドは上述のポリアミド酸などのポリイミド前駆体を合成した後、化学イミド化もしくは熱イミド化を行うことで得ることができる。
化学イミド化の方法としては一般的にポリイミド前駆体溶液に過剰の無水酢酸およびピリジンを添加し室温から100℃で反応させる方法が用いられる。また、熱イミド化の方法としては一般的に、ポリイミド前駆体溶液を温度180℃乃至250℃で脱水しながら過熱する方法が用いられる。Such a polyimide can be obtained by synthesizing a polyimide precursor such as the above-mentioned polyamic acid, followed by chemical imidization or thermal imidization.
As a method for chemical imidization, a method is generally used in which excess acetic anhydride and pyridine are added to a polyimide precursor solution and the mixture is reacted at room temperature to 100°C. Further, as a method for thermal imidization, a method is generally used in which a polyimide precursor solution is heated at a temperature of 180° C. to 250° C. while being dehydrated.
また、(B)成分のアルカリ可溶性樹脂としては、さらにフェノールノボラック樹脂を用いることができる。 Further, as the alkali-soluble resin of component (B), a phenol novolak resin can be further used.
また、(B)成分のアルカリ可溶性樹脂としては、ポリエステルポリカルボン酸を用いることもできる。ポリエステルポリカルボン酸は、酸二無水物とジオールから、WO2009/051186に記載の方法により、得ることができる。
酸二無水物としては、上記(a)テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ジオールとしては、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’-ジヒドロキシビフェニル、ベンゼン-1,3-ジメタノール、ベンゼン-1,4-ジメタノール等の芳香族ジオール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、1,4-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等の脂環族ジオール、及びエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール等の脂肪族ジオール等が挙げられる。Further, as the alkali-soluble resin of component (B), polyester polycarboxylic acid can also be used. Polyester polycarboxylic acid can be obtained from acid dianhydride and diol by the method described in WO2009/051186.
Examples of the acid dianhydride include the above-mentioned (a) tetracarboxylic dianhydride.
Examples of diols include aromatic diols such as bisphenol A, bisphenol F, 4,4'-dihydroxybiphenyl, benzene-1,3-dimethanol, and benzene-1,4-dimethanol, hydrogenated bisphenol A, and hydrogenated bisphenol F. , 1,4-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol and other alicyclic diols, and ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol Examples include aliphatic diols such as.
また、本発明においては、(B)成分のアルカリ可溶性樹脂は、複数種のアルカリ可溶性樹脂の混合物であってもよい。 Moreover, in the present invention, the alkali-soluble resin of component (B) may be a mixture of multiple types of alkali-soluble resins.
(A)成分と(B)成分との比率は、(B)成分100質量部に対して(A)成分が0.1~20質量部である。 The ratio of component (A) to component (B) is 0.1 to 20 parts by mass of component (A) per 100 parts by mass of component (B).
<(C)溶剤>
本発明に用いる(C)溶剤は、(A)成分、(B)成分、及び必要に応じて後述の(D)成分、(E)成分、(F)成分、(G)成分を溶解し、且つ所望により添加される後述の(H)成分やその他添加剤などを溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。<(C) Solvent>
The (C) solvent used in the present invention dissolves the (A) component, the (B) component, and optionally the below-mentioned (D) component, (E) component, (F) component, and (G) component, In addition, the solvent dissolves the component (H) described below and other additives that are added as desired, and the type and structure thereof are not particularly limited as long as they have such a dissolving ability.
斯様な(C)溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2-ブタノン、3-メチル-2-ペンタノン、2-ペンタノン、2-ヘプタノン、γ―ブチロラクトン、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、及びN-メチルピロリドン等が挙げられる。 Examples of such solvent (C) include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol. Monomethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, toluene, xylene, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-butanone, 3-methyl-2-pentanone, 2-pentanone, 2-heptanone, γ-butyrolactone, 2-hydroxypropion ethyl acid, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, 3-ethoxypropion Ethyl acid, methyl 3-ethoxypropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, butyl lactate, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, etc. can be mentioned.
これらの溶剤は、一種単独で、または二種以上の組合せで使用することができる。
これら(C)溶剤の中、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、2-ヘプタノン、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル等が、塗膜性が良好で安全性が高いという観点より好ましい。これら溶剤は、一般にフォトレジスト材料のための溶剤として用いられている。These solvents can be used alone or in combination of two or more.
Among these (C) solvents, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, 2-heptanone, propylene glycol propyl ether, propylene glycol propyl ether acetate, ethyl lactate, butyl lactate, etc. have good coating properties and are safe. This is preferable from the viewpoint of high These solvents are commonly used as solvents for photoresist materials.
<(D)成分>
(D)成分である感光剤としては、(D-1)1,2-キノンジアジド化合物、(D-2)光ラジカル発生剤、(D-3)光酸発生剤が挙げられる。<(D) component>
Examples of the photosensitizer as component (D) include (D-1) a 1,2-quinonediazide compound, (D-2) a photoradical generator, and (D-3) a photoacid generator.
(D-1)1,2-キノンジアジド化合物としては、水酸基又はアミノ基のいずれか一方か、水酸基及びアミノ基の両方を有する化合物であって、これらの水酸基又はアミノ基(水酸基とアミノ基の両方を有する場合は、それらの合計量)のうち、好ましくは10乃至100モル%、特に好ましくは20乃至95モル%が1,2-キノンジアジドスルホン酸でエステル化、またはアミド化された化合物を用いることができる。 (D-1) The 1,2-quinonediazide compound is a compound having either a hydroxyl group or an amino group, or both a hydroxyl group and an amino group, , preferably 10 to 100 mol%, particularly preferably 20 to 95 mol% of the total amount) is esterified or amidated with 1,2-quinonediazide sulfonic acid. I can do it.
前記水酸基を有する化合物としては例えば、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、ハイドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ガリック酸メチル、ガリック酸エチル、1,3,3-トリス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、4,4-イソプロプリデンジフェノール、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’-ジヒドロキシフェニルスルホン、4,4-ヘキサフルオロイソプロピリデンジフェノール、4,4’,4’’―トリスヒドロキシフェニルエタン、1,1,1-トリスヒドロキシフェニルエタン、4,4’-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’-ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,5-ビス(2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)メチルなどのフェノール化合物、エタノール、2-プロパノール、4-ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2-メトキシエタノール、2-ブトキシエタノール、2-メトキシプロパノール、2-ブトキシプロパノール、乳酸エチル、乳酸ブチルなどの脂肪族アルコール類を挙げることができる。 Examples of the compound having a hydroxyl group include phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, hydroquinone, resorcinol, catechol, methyl gallic acid, ethyl gallic acid, 1,3,3-tris(4-hydroxyphenyl) Butane, 4,4-isopropridendiphenol, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, 4,4'-dihydroxyphenylsulfone, 4,4- Hexafluoroisopropylidene diphenol, 4,4',4''-trishydroxyphenylethane, 1,1,1-trishydroxyphenylethane, 4,4'-[1-[4-[1-(4-hydroxy) phenyl)-1-methylethyl]phenyl]ethylidene]bisphenol, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,3,4 , 4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2',3,4,4'-pentahydroxybenzophenone, phenolic compounds such as 2,5-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)methyl, ethanol, 2-propanol , 4-butanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2-methoxypropanol, 2-butoxypropanol, ethyl lactate, butyl lactate, and other aliphatic alcohols I can list several types.
また、前記アミノ基を含有する化合物としては、アニリン、o-トルイジン、m-トルイジン、p-トルイジン、4-アミノジフェニルメタン、4-アミノジフェニル、o-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、p-フェニレンジアミン、4,4’-ジアミノフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテルなどのアニリン類、アミノシクロヘキサンを挙げることができる。 In addition, the compounds containing the amino group include aniline, o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine, 4-aminodiphenylmethane, 4-aminodiphenyl, o-phenylenediamine, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine. , 4,4'-diaminophenylmethane, anilines such as 4,4'-diaminodiphenyl ether, and aminocyclohexane.
さらに、水酸基とアミノ基両方を含有する化合物としては、例えば、o-アミノフェノール、m-アミノフェノール、p-アミノフェノール、4-アミノレゾルシノール、2,3-ジアミノフェノール、2,4-ジアミノフェノール、4,4’-ジアミノ-4’’-ヒドロキシトリフェニルメタン、4-アミノ-4’,4’’-ジヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4-アミノ-3-カルボキシ-5-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-アミノ-3-カルボキシ-5-ヒドロキシフェニル)メタン、2,2-ビス(4-アミノ-3-カルボキシ-5-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-アミノ-3-カルボキシ-5-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンなどのアミノフェノール類、2-アミノエタノール、3-アミノプロパノール、4-アミノシクロヘキサノールなどのアルカノールアミン類を挙げることができる。 Furthermore, examples of compounds containing both a hydroxyl group and an amino group include o-aminophenol, m-aminophenol, p-aminophenol, 4-aminoresorcinol, 2,3-diaminophenol, 2,4-diaminophenol, 4,4'-diamino-4''-hydroxytriphenylmethane, 4-amino-4',4''-dihydroxytriphenylmethane, bis(4-amino-3-carboxy-5-hydroxyphenyl)ether, bis (4-amino-3-carboxy-5-hydroxyphenyl)methane, 2,2-bis(4-amino-3-carboxy-5-hydroxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-amino-3-carboxy Examples include aminophenols such as -5-hydroxyphenyl)hexafluoropropane, and alkanolamines such as 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, and 4-aminocyclohexanol.
これらの1,2-キノンジアジド化合物は単独または2種以上の組み合わせで使用することができる。 These 1,2-quinonediazide compounds can be used alone or in combination of two or more.
本発明の感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂組成物である場合に(D-1)成分のキノンジアジド基を有する化合物を含有させる場合の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、好ましくは5乃至100質量部、より好ましくは8乃至50質量部、更に好ましくは10乃至40質量部である。5質量部未満の場合、ポジ型感光性樹脂組成物の露光部と未露光部の現像液への溶解速度差が小さくなり、現像によるパターニングが困難である場合がある。また、100質量部を超えると、短時間での露光で1,2-キノンジアジド化合物が十分に分解されないため感度が低下する場合や、(D-1)成分が光を吸収してしまい硬化膜の透明性を低下させてしまう場合がある。 When the photosensitive resin composition of the present invention is a positive photosensitive resin composition, the content of the compound having a quinonediazide group as component (D-1) is as follows: component (A) and component (B). The amount is preferably 5 to 100 parts by weight, more preferably 8 to 50 parts by weight, and still more preferably 10 to 40 parts by weight. When the amount is less than 5 parts by mass, the difference in dissolution rate in the developer between the exposed area and the unexposed area of the positive photosensitive resin composition becomes small, and patterning by development may be difficult. In addition, if it exceeds 100 parts by mass, the 1,2-quinonediazide compound may not be sufficiently decomposed by short exposure, resulting in a decrease in sensitivity, or the component (D-1) may absorb light, causing the cured film to deteriorate. Transparency may be reduced.
(D-2)光ラジカル発生剤は、露光によりラジカルを発生するものであれば特に制限はない。具体例としては、例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン、2-エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2-(o-クロロフェニル)-4,5-フェニルイミダゾール2量体、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2-(o-フルオロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール2量体、2-(o-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5-トリアリールイミダゾール2量体、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メチルフェニル)イミダゾール2量体、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン、2-トリクロロメチル-5-スチリル-1,3,4-オキサジアゾール、2-トリクロロメチル-5-(p-シアノスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール、2-トリクロロメチル-5-(p-メトキシスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-p-メトキシスチリル-S-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(1-p-ジメチルアミノフェニル-1,3-ブタジエニル)-S-トリアジン、2-トリクロロメチル-4-アミノ-6-p-メトキシスチリル-S-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス-トリクロロメチル-S-トリアジン、2-(4-エトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス-トリクロロメチル-S-トリアジン、2-(4-ブトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス-トリクロロメチル-S-トリアジン等のハロメチル-S-トリアジン系化合物、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2-メチル-1-〔4-(メチルチオ)フェニル〕-2-モルフォリノプロパノン、1,2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1,1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2-n-ブトキシエチル-4-ジメチルアミノベンゾエート、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1-(4-フェニルチオフェニル)-1,2-オクタンジオン-2-(O-ベンゾイルオキシム)、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)、4-ベンゾイル-メチルジフェニルサルファイド、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル]-1-ブタノン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、α-ジメトキシ-α-フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-(4-モルフォリニル)-1-プロパノン等が挙げられる。
上記の光重合開始剤は、市販品として容易に入手が可能であり、その具体例としては、例えばIRGACURE 173、IRGACURE 500、IRGACURE 2959、IRGACURE 754、IRGACURE 907、IRGACURE 369、IRGACURE 1300、IRGACURE 819、IRGACURE 819DW、IRGACURE 1880、IRGACURE 1870、DAROCURE TPO、DAROCURE 4265、IRGACURE 784、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02、IRGACURE 250(以上、BASF社製)、KAYACURE DETX-S、KAYACURE CTX、KAYACURE BMS、KAYACURE 2-EAQ(以上、日本化薬(株)製)、TAZ-101、TAZ-102、TAZ-103、TAZ-104、TAZ-106、TAZ-107、TAZ-108、TAZ-110、TAZ-113、TAZ-114、TAZ-118、TAZ-122、TAZ-123、TAZ-140、TAZ-204(以上みどり化学(株)製)等が挙げられる。
これらの光ラジカル発生剤単独で使用しても、二種類以上を併用することも可能である。(D-2) The photoradical generator is not particularly limited as long as it generates radicals upon exposure to light. Specific examples include aromatic ketones such as benzophenone, Michler's ketone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, 2-ethylanthraquinone, and phenanthrene, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, Benzoin ethers such as benzoin phenyl ether, benzoin such as methylbenzoin and ethylbenzoin, 2-(o-chlorophenyl)-4,5-phenylimidazole dimer, 2-(o-chlorophenyl)-4,5-di( m-methoxyphenyl)imidazole dimer, 2-(o-fluorophenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, 2-(o-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, 2, 4,5-triarylimidazole dimer, 2-(o-chlorophenyl)-4,5-di(m-methylphenyl)imidazole dimer, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpho) linophenyl)-butanone, 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5-(p-cyanostyryl)-1,3,4-oxadiazole, 2 -Halomethyloxadiazole compounds such as trichloromethyl-5-(p-methoxystyryl)-1,3,4-oxadiazole, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-p-methoxystyryl-S- Triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl)-S-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl- S-triazine, 2-(naphth-1-yl)-4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2-(4-ethoxy-naphth-1-yl)-4,6-bis-trichloromethyl- S-triazine, halomethyl-S-triazine compounds such as 2-(4-butoxy-naphth-1-yl)-4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2,2-dimethoxy-1,2- Diphenylethan-1-one, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropanone, 1,2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone -1,1-hydroxy-cyclohexyl-phenylketone, benzyl, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzyl methyl ketal, dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, 2-n-Butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 1-(4-phenylthiophenyl)-1,2-octane Dione-2-(O-benzoyloxime), ethanone, 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime), 4-benzoyl -Methyldiphenyl sulfide, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl ketone, 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone, 2-(dimethylamino)-2 -[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone, α-dimethoxy-α-phenylacetophenone, phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phos Examples include fin oxide, diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-(4-morpholinyl)-1-propanone, and the like.
The above photopolymerization initiators are easily available as commercial products, and specific examples thereof include IRGACURE 173, IRGACURE 500, IRGACURE 2959, IRGACURE 754, IRGACURE 907, IRGACURE 369, IRGACURE 1300, and IRGA CURE 819, IRGACURE 819DW, IRGACURE 1880, IRGACURE 1870, DAROCURE TPO, DAROCURE 4265, IRGACURE 784, IRGACURE OXE01, IRGACURE OXE02, IRGACURE 2 50 (manufactured by BASF), KAYACURE DETX-S, KAYACURE CTX, KAYACURE BMS, KAYACURE 2-EAQ ( The above are manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), TAZ-101, TAZ-102, TAZ-103, TAZ-104, TAZ-106, TAZ-107, TAZ-108, TAZ-110, TAZ-113, TAZ-114 , TAZ-118, TAZ-122, TAZ-123, TAZ-140, TAZ-204 (manufactured by Midori Kagaku Co., Ltd.).
These photoradical generators can be used alone or in combination of two or more.
本発明の感光性樹脂組成物に(D-2)成分を含有させる場合の含有量は、(A)成分の100質量部に対して0.1~30質量部であることが好ましく、より好ましくは0.5~20質量部であり、特に好ましくは1~15質量部である。この割合が過小である場合には、露光部が硬化不足となり、パターン形成ができなかったり、できたとしても信頼性の低い膜となる場合がある。また、この割合が過大である場合には、塗膜の透過率が低下したり、未露光部の現像不良が起こる場合がある。 When component (D-2) is contained in the photosensitive resin composition of the present invention, the content is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass based on 100 parts by mass of component (A). is 0.5 to 20 parts by weight, particularly preferably 1 to 15 parts by weight. If this ratio is too small, the exposed portions may be insufficiently cured, resulting in failure to form a pattern, or even if pattern formation is possible, the film may have low reliability. Furthermore, if this ratio is excessive, the transmittance of the coating film may decrease or poor development may occur in unexposed areas.
(D-3)の光酸発生剤は紫外線照射時に光分解して酸を発生する化合物であれば特に限定されるものではない。光酸発生剤が光分解した際に発生する酸としては、例えば、塩酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-フェノールスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、p-キシレン-2-スルホン酸、m-キシレン-2-スルホン酸、4-エチルベンゼンスルホン酸、1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクタンスルホン酸、パーフルオロ(2-エトキシエタン)スルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタン-1-スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン酸又はその水和物や塩等が挙げられる。 The photoacid generator (D-3) is not particularly limited as long as it is a compound that photodecomposes and generates an acid when irradiated with ultraviolet rays. Examples of acids generated when photoacid generators are photodecomposed include hydrochloric acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, propanesulfonic acid, butanesulfonic acid, pentanesulfonic acid, octanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p- Toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-phenolsulfonic acid, 2-naphthalenesulfonic acid, mesitylenesulfonic acid, p-xylene-2-sulfonic acid, m-xylene-2-sulfonic acid, 4-ethylbenzene Sulfonic acid, 1H,1H,2H,2H-perfluorooctanesulfonic acid, perfluoro(2-ethoxyethane)sulfonic acid, pentafluoroethanesulfonic acid, nonafluorobutane-1-sulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, etc. Examples include acids or hydrates and salts thereof.
光酸発生剤としては、例えば、ジアゾメタン化合物、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、ジスルホン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、ニトロベンジル化合物、ベンゾイントシレート化合物、鉄アレーン錯体、ハロゲン含有トリアジン化合物、アセトフェノン誘導体化合物、及び、シアノ基含有オキシムスルホネート化合物などが挙げられる。従来知られ又は従来から使用されている光酸発生剤は、いずれも、特に限定されることなく、本発明において適用することができる。なお、本発明において、(D)成分の光酸発生剤は、一種単独で用いてもよく、また二種以上を組み合わせて用いてもよい。具体例としては、下記式[PAG-1]~式[PAG-41]で表される化合物等を挙げることができる。 Examples of photoacid generators include diazomethane compounds, onium salt compounds, sulfonimide compounds, disulfone compounds, sulfonic acid derivative compounds, nitrobenzyl compounds, benzointosylate compounds, iron arene complexes, halogen-containing triazine compounds, and acetophenone derivative compounds. and cyano group-containing oxime sulfonate compounds. Any conventionally known or conventionally used photoacid generator can be applied in the present invention without particular limitation. In the present invention, the photoacid generator (D) component may be used alone or in combination of two or more. Specific examples include compounds represented by the following formulas [PAG-1] to [PAG-41].
本実施の形態の感光性樹脂組成物に(D-3)成分を含有させる場合の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、好ましくは0.01質量部~20質量部、より好ましくは0.1質量部~10質量部、更に好ましくは0.5質量部~8質量部である。(D-3)成分の含有量を0.01質量部以上とすることで、充分な熱硬化性および溶剤耐性を付与することができる。しかし、20質量部より多い場合、未露光部が現像不良となったり、組成物の保存安定性が低下する場合がある。 When component (D-3) is contained in the photosensitive resin composition of the present embodiment, the content is preferably 0.01 parts by mass based on a total of 100 parts by mass of components (A) and (B). parts to 20 parts by weight, more preferably 0.1 parts to 10 parts by weight, even more preferably 0.5 parts to 8 parts by weight. By setting the content of component (D-3) to 0.01 parts by mass or more, sufficient thermosetting properties and solvent resistance can be imparted. However, if the amount is more than 20 parts by mass, unexposed areas may develop poorly or the storage stability of the composition may deteriorate.
<(E)成分>
(E)成分は架橋剤であり、本発明の感光性樹脂組成物が要件(Z1)を満たす場合に組成物中に導入されるものである。より具体的には、(B)成分の熱反応性部位(たとえば、カルボキシル基及び/又はフェノール性水酸基)と熱反応により橋架け構造を形成しうる構造を有する化合物である。以下、具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。熱架橋剤は、例えば、(E1)アルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を2個以上有する架橋性化合物や(E2)式(5)で表される架橋性化合物から選ばれるものが好ましい。これらの架橋剤は単独または2種以上の組み合わせで使用することができる。<(E) component>
Component (E) is a crosslinking agent, and is introduced into the photosensitive resin composition of the present invention when it satisfies requirement (Z1). More specifically, it is a compound having a structure capable of forming a bridged structure through a thermal reaction with a thermally reactive site (for example, a carboxyl group and/or a phenolic hydroxyl group) of component (B). Specific examples will be given below, but the invention is not limited to these. The thermal crosslinking agent is, for example, one selected from (E1) a crosslinkable compound having two or more substituents selected from an alkoxymethyl group and a hydroxymethyl group, and (E2) a crosslinkable compound represented by formula (5). preferable. These crosslinking agents can be used alone or in combination of two or more.
(E1)成分のアルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を2個以上有する架橋性化合物は、熱硬化時の高温に曝されると、脱水縮合反応により架橋反応が進行するものである。このような化合物としては、例えば、アルコキシメチル化グリコールウリル、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、およびアルコキシメチル化メラミン等の化合物、およびフェノプラスト系化合物が挙げられる。 When the crosslinkable compound having two or more substituents selected from the alkoxymethyl group and hydroxymethyl group of component (E1) is exposed to high temperatures during thermosetting, the crosslinking reaction proceeds through a dehydration condensation reaction. . Examples of such compounds include compounds such as alkoxymethylated glycoluril, alkoxymethylated benzoguanamine, and alkoxymethylated melamine, and phenoplast compounds.
アルコキシメチル化グリコールウリルの具体例としては、例えば、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3-テトラキス(ブトキシメチル)尿素、1,1,3,3-テトラキス(メトキシメチル)尿素、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-4,5-ジヒドロキシ-2-イミダゾリノン、および1,3-ビス(メトキシメチル)-4,5-ジメトキシ-2-イミダゾリノン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名:サイメル(登録商標)1170、パウダーリンク(登録商標)1174)等の化合物、メチル化尿素樹脂(商品名:UFR(登録商標)65)、ブチル化尿素樹脂(商品名:UFR(登録商標)300、U-VAN10S60、U-VAN10R、U-VAN11HV)、DIC(株)製尿素/ホルムアルデヒド系樹脂(高縮合型、商品名:ベッカミン(登録商標)J-300S、同P-955、同N)等が挙げられる。 Specific examples of alkoxymethylated glycoluril include 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)glycoluril, 1,3,4,6-tetrakis(butoxymethyl)glycoluril, 1,3,4 , 6-tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril, 1,3-bis(hydroxymethyl)urea, 1,1,3,3-tetrakis(butoxymethyl)urea, 1,1,3,3-tetrakis(methoxymethyl) Examples include urea, 1,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-imidazolinone, and 1,3-bis(methoxymethyl)-4,5-dimethoxy-2-imidazolinone. Commercially available products include compounds such as glycoluril compounds (product names: Cymel (registered trademark) 1170, Powder Link (registered trademark) 1174) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd., and methylated urea resins (product name: UFR (registered trademark) 65). ), butylated urea resin (product name: UFR (registered trademark) 300, U-VAN10S60, U-VAN10R, U-VAN11HV), urea/formaldehyde resin manufactured by DIC Corporation (high condensation type, product name: Beckamine ( Examples include registered trademarks) J-300S, P-955, N), etc.
アルコキシメチル化ベンゾグアナミンの具体例としてはテトラメトキシメチルベンゾグアナミン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製(商品名:サイメル(登録商標)1123)、(株)三和ケミカル製(商品名:ニカラック(登録商標)BX-4000、同BX-37、同BL-60、同BX-55H)等が挙げられる。 Specific examples of alkoxymethylated benzoguanamine include tetramethoxymethylbenzoguanamine. Commercially available products include Mitsui Cytec Co., Ltd. (product name: Cymel (registered trademark) 1123), Sanwa Chemical Co., Ltd. (product names: Nikalac (registered trademark) BX-4000, BX-37, and BL-). 60, BX-55H), etc.
アルコキシメチル化メラミンの具体例としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:サイメル(登録商標)300、同301、同303、同350)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:マイコート(登録商標)506、同508)、三和ケミカル製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:ニカラック(登録商標)MW-30、同MW-22、同MW-11、同MW-100LM、同MS-001、同MX-002、同MX-730、同MX-750、同MX-035)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:ニカラック(登録商標)MX-45、同MX-410、同MX-302)等が挙げられる。 Specific examples of alkoxymethylated melamine include hexamethoxymethylmelamine and the like. Commercially available products include methoxymethyl type melamine compounds (trade name: Cymel (registered trademark) 300, Cymel 301, Cymel 303, Cymel 350), butoxymethyl type melamine compounds (trade name: Mycoat (registered trademark)) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd. ) 506, 508), methoxymethyl type melamine compounds manufactured by Sanwa Chemical (trade name: Nikalak (registered trademark) MW-30, Nikalak MW-22, Nikalak MW-11, Nikalak MW-100LM, MS-001, Nikalak (registered trademark) MX-002, MX-730, MX-750, MX-035), butoxymethyl type melamine compounds (trade name: Nikalac (registered trademark) MX-45, MX-410, MX-302), etc. Can be mentioned.
また、このようなアミノ基の水素原子がメチロール基またはアルコキシメチル基で置換されたメラミン化合物、尿素化合物、グリコールウリル化合物及びベンゾグアナミン化合物を縮合させて得られる化合物であってもよい。例えば、米国特許第6323310号に記載されているメラミン化合物およびベンゾグアナミン化合物から製造される高分子量の化合物が挙げられる。前記メラミン化合物の市販品としては、商品名:サイメル(登録商標)303(三井サイテック(株)製)等が挙げられ、前記ベンゾグアナミン化合物の市販品としては、商品名:サイメル(登録商標)1123(三井サイテック(株)製)等が挙げられる。 It may also be a compound obtained by condensing a melamine compound, a urea compound, a glycoluril compound, and a benzoguanamine compound in which the hydrogen atom of the amino group is substituted with a methylol group or an alkoxymethyl group. Examples include high molecular weight compounds made from melamine and benzoguanamine compounds as described in US Pat. No. 6,323,310. Examples of commercial products of the melamine compound include the trade name Cymel (registered trademark) 303 (manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd.), and commercial products of the benzoguanamine compound include the trade name Cymel (registered trademark) 1123 (trade name). (manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd.), etc.
フェノプラスト系化合物の具体例としては、例えば、2,6-ビス(ヒドロキシメチル)フェノール、2,6-ビス(ヒドロキシメチル)クレゾール、2,6-ビス(ヒドロキシメチル)-4-メトキシフェノール、3,3’,5,5’-テトラキス(ヒドロキシメチル)ビフェニル-4,4’-ジオール、3,3’-メチレンビス(2-ヒドロキシ-5-メチルベンゼンメタノール)、4,4’-(1-メチルエチリデン)ビス[2-メチル-6-ヒドロキシメチルフェノール]、4,4’-メチレンビス[2-メチル-6-ヒドロキシメチルフェノール]、4,4’-(1-メチルエチリデン)ビス[2,6-ビス(ヒドロキシメチル)フェノール]、4,4’-メチレンビス[2,6-ビス(ヒドロキシメチル)フェノール]、2,6-ビス(メトキシメチル)フェノール、2,6-ビス(メトキシメチル)クレゾール、2,6-ビス(メトキシメチル)-4-メトキシフェノール、3,3’,5,5’-テトラキス(メトキシメチル)ビフェニル-4,4’-ジオール、3,3’-メチレンビス(2-メトキシ-5-メチルベンゼンメタノール)、4,4’-(1-メチルエチリデン)ビス[2-メチル-6-メトキシメチルフェノール]、4,4’-メチレンビス[2-メチル-6-メトキシメチルフェノール]、4,4’-(1-メチルエチリデン)ビス[2,6-ビス(メトキシメチル)フェノール]、4,4’-メチレンビス[2,6-ビス(メトキシメチル)フェノール]等が挙げられる。市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、26DMPC、46DMOC、DM-BIPC-F、DM-BIOC-F、TM-BIP-A、BISA-F、BI25X-DF、BI25X-TPA(以上、旭有機材工業(株)製)等が挙げられる。 Specific examples of phenoplast compounds include 2,6-bis(hydroxymethyl)phenol, 2,6-bis(hydroxymethyl)cresol, 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol, 3 , 3',5,5'-tetrakis(hydroxymethyl)biphenyl-4,4'-diol, 3,3'-methylenebis(2-hydroxy-5-methylbenzenemethanol), 4,4'-(1-methyl ethylidene)bis[2-methyl-6-hydroxymethylphenol], 4,4'-methylenebis[2-methyl-6-hydroxymethylphenol], 4,4'-(1-methylethylidene)bis[2,6- bis(hydroxymethyl)phenol], 4,4'-methylenebis[2,6-bis(hydroxymethyl)phenol], 2,6-bis(methoxymethyl)phenol, 2,6-bis(methoxymethyl)cresol, 2 , 6-bis(methoxymethyl)-4-methoxyphenol, 3,3',5,5'-tetrakis(methoxymethyl)biphenyl-4,4'-diol, 3,3'-methylenebis(2-methoxy-5 -methylbenzene methanol), 4,4'-(1-methylethylidene)bis[2-methyl-6-methoxymethylphenol], 4,4'-methylenebis[2-methyl-6-methoxymethylphenol], 4, Examples include 4'-(1-methylethylidene)bis[2,6-bis(methoxymethyl)phenol] and 4,4'-methylenebis[2,6-bis(methoxymethyl)phenol]. It is also available as a commercial product, and specific examples include 26DMPC, 46DMOC, DM-BIPC-F, DM-BIOC-F, TM-BIP-A, BISA-F, BI25X-DF, BI25X-TPA ( As mentioned above, examples include those manufactured by Asahi Yokuzai Kogyo Co., Ltd.).
さらに、(E1)成分としては、N-ヒドロキシメチルアクリルアミド、N-メトキシメチルメタクリルアミド、N-エトキシメチルアクリルアミド、N-ブトキシメチルメタクリルアミド等のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物またはメタクリルアミド化合物を使用して製造されるポリマーも用いることができる。 Furthermore, as the component (E1), an acrylamide compound substituted with a hydroxymethyl group or an alkoxymethyl group, such as N-hydroxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-ethoxymethylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, or Polymers made using methacrylamide compounds can also be used.
そのようなポリマーとしては、例えば、ポリ(N-ブトキシメチルアクリルアミド)、N-ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンとの共重合体、N-ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートとの共重合体、N-エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートとの共重合体、及びN-ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと2-ヒドロキシプロピルメタクリレートとの共重合体等が挙げられる。このようなポリマーの重量平均分子量は、1,000乃至50,000であり、好ましくは、1,500乃至20,000であり、より好ましくは2,000乃至10,000である。 Such polymers include, for example, poly(N-butoxymethylacrylamide), a copolymer of N-butoxymethylacrylamide and styrene, a copolymer of N-hydroxymethylmethacrylamide and methyl methacrylate, and N-ethoxymethyl. Examples include a copolymer of methacrylamide and benzyl methacrylate, and a copolymer of N-butoxymethylacrylamide, benzyl methacrylate, and 2-hydroxypropyl methacrylate. The weight average molecular weight of such a polymer is from 1,000 to 50,000, preferably from 1,500 to 20,000, more preferably from 2,000 to 10,000.
また本発明の感光性樹脂組成物は、(E2)成分として、式(5)で表される架橋性化合物を含有することができる。
(E2)成分は、式(5)で表されるシクロアルケンオキサイド構造を有する化合物であれば特に限定されない。その具体例としては、下記式E2-1及びE2-2や、以下に示す市販品等が挙げられる。
市販品としては、エポリードGT-401、同GT-403、同GT-301、同GT-302、セロキサイド2021、セロキサイド3000(ダイセル化学工業(株)製 商品名)、脂環式エポキシ樹脂であるデナコールEX-252(ナガセケムッテクス(株)製 商品名)、CY175、CY177、CY179(以上、CIBA-GEIGY A.G製 商品名)、アラルダイトCY-182、同CY-192、同CY-184(以上、CIBA-GEIGY A.G製 商品名)、エピクロン200、同400(以上、DIC(株)製 商品名)、エピコート871、同872(以上、油化シェルエポキシ(株)製 商品名)、ED-5661、ED-5662(以上、セラニーズコーティング(株)製 商品名)、等を挙げることができる。また、これらの架橋性化合物は、単独または2種類以上を組み合わせて用いることができる。 Commercially available products include Epolead GT-401, Epolead GT-403, Epolead GT-301, Epolead GT-302, Celloxide 2021, Celloxide 3000 (product name manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and Denacol, an alicyclic epoxy resin. EX-252 (trade name manufactured by Nagase Chemtechs Co., Ltd.), CY175, CY177, CY179 (trade name manufactured by CIBA-GEIGY A.G.), Araldite CY-182, CY-192, CY-184 ( CIBA-GEIGY A.G (product name), Epiclon 200, 400 (product name from DIC Corporation), Epicort 871, 872 (product name from Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), Examples include ED-5661 and ED-5662 (trade names manufactured by Celanese Coating Co., Ltd.). Moreover, these crosslinkable compounds can be used alone or in combination of two or more types.
これらのうち、耐熱性、耐溶剤性、耐長時間焼成耐性等の耐プロセス性、および透明性の観点からシクロヘキセンオキサイド構造を有する、式C1及び式C2で表される化合物、エポリードGT-401、同GT-403、同GT-301、同GT-302、セロキサイド2021、セロキサイド3000が好ましい。 Among these, compounds represented by formula C1 and formula C2, Epolead GT-401, which have a cyclohexene oxide structure from the viewpoint of heat resistance, solvent resistance, process resistance such as long-term baking resistance, and transparency, Preferably, the same GT-403, the same GT-301, the same GT-302, Celoxide 2021, and Celoxide 3000.
また、E成分としては(E1)成分、(E2)成分として示したもの以外の(B)成分の熱反応性部位(たとえば、カルボキシル基及び/又はフェノール性水酸基)と熱反応により橋架け構造を形成しうる化合物も用いることができる。具体的には、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2-ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6-テトラグリシジル-2,4-ヘキサンジオール、N,N,N’,N’,-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、1,3-ビス(N,N-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、及びN,N,N’,N’,-テトラグリシジル-4、4’-ジアミノジフェニルメタン等のエポキシ化合物、VESTANAT B1358/100、VESTAGON BF 1540(以上、イソシアヌレート型変性ポリイソシアネート、デグサジャパン(株)製)、タケネート(登録商標)B-882N、同タケネートB―7075(以上、イソシアヌレート型変性ポリイソシアネート、三井化学(株)製)等のイソシアネート化合物等が挙げられる。 In addition, as component E, a cross-linking structure is formed by a thermal reaction with a thermally reactive site (for example, a carboxyl group and/or a phenolic hydroxyl group) of component (B) other than those shown as components (E1) and (E2). Compounds that can be formed can also be used. Specifically, for example, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,6-hexane Diol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, 2,2-dibromoneopentyl glycol diglycidyl ether, 1,3,5,6-tetraglycidyl-2,4-hexanediol, N,N,N',N', -tetraglycidyl-m-xylene diamine, 1,3-bis(N,N-diglycidylaminomethyl)cyclohexane, and N,N,N',N',-tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, etc. Epoxy compounds, VESTANAT B1358/100, VESTAGON BF 1540 (all are isocyanurate-type modified polyisocyanates, manufactured by Degussa Japan Co., Ltd.), Takenate (registered trademark) B-882N, Takenate B-7075 (all are isocyanurate-type modified polyisocyanates) Examples include isocyanate compounds such as polyisocyanate (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.).
また、E成分としては(B)成分の熱反応性部位(たとえば、カルボキシル基及び/又はフェノール性水酸基)と熱反応により橋架け構造を形成しうる構造を2個以上有する重合体を用いることができる。具体的には、例えば、グリシジルメタクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等のエポキシ基を有する化合物を使用して製造されるポリマー、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する化合物を使用して製造されるポリマー、2-イソシアナトエチルメタクリレート(カレンズMOI[登録商標]、昭和電工(株)製)、2-イソシアナトエチルアクリレート(カレンズAOI[登録商標]、昭和電工(株)製)等のイソシアナート基を有する化合物、または2-(0-[1’-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズMOI-BM[登録商標]、昭和電工(株)製)、2-[(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート(カレンズMOI-BP[登録商標]、昭和電工(株)製)等のブロック化イソシアナート基を有する化合物を使用して製造されるポリマーが挙げられる。これらの化合物は単独、もしくは複数を組み合わせて使用してポリマーを製造しても良く、そのほかの化合物と組み合わせてポリマーを製造しても良い。 Furthermore, as component E, it is possible to use a polymer having two or more structures that can form a cross-linked structure by thermal reaction with the heat-reactive moieties (for example, carboxyl groups and/or phenolic hydroxyl groups) of component (B). can. Specifically, for example, polymers produced using compounds having an epoxy group such as glycidyl methacrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate, 3-methacryloxypropyltrimethoxy Polymers produced using compounds having alkoxysilyl groups such as silane, 2-isocyanatoethyl methacrylate (Karens MOI [registered trademark], manufactured by Showa Denko K.K.), 2-isocyanatoethyl acrylate (Karens AOI [registered trademark], manufactured by Showa Denko KK), 2-(0-[1'-methylpropylideneamino]carboxyamino)ethyl methacrylate (Karens MOI-BM [registered trademark], Showa Denko Co., Ltd.), 2-[(3,5-dimethylpyrazolyl)carbonylamino]ethyl methacrylate (Karens MOI-BP [registered trademark], Showa Denko Co., Ltd.), etc., which have a blocked isocyanate group. Polymers produced using the compounds are included. These compounds may be used alone or in combination to produce a polymer, or may be used in combination with other compounds to produce a polymer.
(B)成分がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基と反応する基を有する場合には、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基で表される基を2つ以上有する化合物を(E)成分として用いることができる。 When component (B) has a group that reacts with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, and an amino group, a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, A compound having two or more groups represented by amino groups can be used as the component (E).
これらの架橋性化合物は、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。 These crosslinking compounds can be used alone or in combination of two or more.
本発明の感光性樹脂組成物における架橋剤として(E)成分を選択した場合の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して1~50質量部、好ましくは1~40質量部、より好ましくは1~30質量部である。架橋性化合物の含有量が少ない場合には、架橋性化合物によって形成される架橋の密度が十分ではないため、パターン形成後の耐熱性、耐溶剤性、長時間の焼成に対する耐性等を向上させる効果が得られない場合がある。一方、50質量部を超える場合には、未架橋の架橋性化合物が存在し、パターン形成後の耐熱性、耐溶剤性、長時間の焼成に対する耐性等が低下し、また、感光性樹脂組成物の保存安定性が悪くなる場合がある。 When component (E) is selected as the crosslinking agent in the photosensitive resin composition of the present invention, the content is preferably 1 to 50 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total of components (A) and (B). The amount is 1 to 40 parts by weight, more preferably 1 to 30 parts by weight. If the content of the crosslinkable compound is small, the density of the crosslinks formed by the crosslinkable compound is not sufficient, so it has the effect of improving heat resistance, solvent resistance, resistance to long firing, etc. after pattern formation. may not be obtained. On the other hand, if it exceeds 50 parts by mass, uncrosslinked crosslinkable compounds will be present, and the heat resistance after pattern formation, solvent resistance, resistance to long-term baking, etc. will decrease, and the photosensitive resin composition Storage stability may deteriorate.
<(F)成分>
(F)成分はエチレン性重合性基を2個以上有する化合物である。ここで言うところのエチレン性重合性基を2個以上有する化合物とは、一分子中に重合性基を2個以上有し、且つそれらの重合性基が分子末端にある化合物のことを意味し、それらの重合性基とは、アクリレート基、メタクリレート基、ビニル基及びアリル基からなる群より選ばれる少なくとも1種類の重合性基のことを意味する。
この(F)成分であるエチレン性重合性基を2個以上有する化合物は、本発明のネガ型感光性樹脂組成物の溶液において、各成分との相溶性が良好で、且つ現像性に影響を与えないという観点から、分子量(該化合物がポリマーである場合、重量平均分子量)が1,000以下の化合物が好ましい。<(F) component>
Component (F) is a compound having two or more ethylenic polymerizable groups. The compound having two or more ethylenic polymerizable groups as used herein means a compound that has two or more polymerizable groups in one molecule, and those polymerizable groups are located at the end of the molecule. , those polymerizable groups mean at least one type of polymerizable group selected from the group consisting of acrylate groups, methacrylate groups, vinyl groups, and allyl groups.
This component (F), a compound having two or more ethylenic polymerizable groups, has good compatibility with each component in the solution of the negative photosensitive resin composition of the present invention, and has no effect on developability. From the viewpoint of not giving any adverse effects, a compound having a molecular weight (weight average molecular weight when the compound is a polymer) of 1,000 or less is preferable.
このような化合物の具体例としては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、テトラメチロールプロパンテトラアクリレート、テトラメチロールプロパンテトラメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,3,5-トリアクリロイルヘキサヒドロ-S-トリアジン、1,3,5-トリメタクリロイルヘキサヒドロ-S-トリアジン、トリス(ヒドロキシエチルアクリロイル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシエチルメタクリロイル)イソシアヌレート、トリアクリロイルホルマール、トリメタクリロイルホルマール、1,6-ヘキサンジオールアクリレート、1,6-ヘキサンジオールメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、エタンジオールジアクリレート、エタンジオールジメタクリレート、2-ヒドロキシプロパンジオールジアクリレート、2-ヒドロキシプロパンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、イソプロピレングリコールジアクリレート、イソプロピレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、N,N’-ビス(アクリロイル)システイン、N,N’-ビス(メタクリロイル)システイン、チオジグリコールジアクリレート、チオジグリコールジメタクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、ビスフェノールFジメタクリレート、ビスフェノールSジアクリレート、ビスフェノールSジメタクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジメタクリレート、ジアリルエーテルビスフェノールA、o―ジアリルビスフェノールA、マレイン酸ジアリル、トリアリルトリメリテート等が挙げられる。 Specific examples of such compounds include dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol triacrylate, and pentaerythritol triacrylate. Erythritol trimethacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, tetramethylolpropane tetraacrylate, tetramethylolpropane tetramethacrylate, tetramethylolmethane tetraacrylate, tetramethylolmethane tetramethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 1,3,5-triacryloylhexahydro-S-triazine, 1,3,5-trimethacryloylhexahydro-S-triazine, tris(hydroxyethyl acryloyl) isocyanurate, tris(hydroxyethyl methacryloyl) isocyanurate, triacryloyl Formal, trimethacryloyl formal, 1,6-hexanediol acrylate, 1,6-hexanediol methacrylate, neopentyl glycol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, ethanediol diacrylate, ethanediol dimethacrylate, 2-hydroxypropanediol diacrylate Acrylate, 2-hydroxypropanediol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, isopropylene glycol diacrylate, isopropylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, N,N'-bis(acryloyl ) Cysteine, N,N'-bis(methacryloyl)cysteine, thiodiglycol diacrylate, thiodiglycol dimethacrylate, bisphenol A diacrylate, bisphenol A dimethacrylate, bisphenol F diacrylate, bisphenol F dimethacrylate, bisphenol S diacrylate , bisphenol S dimethacrylate, bisphenoxyethanol fluorene acrylate, bisphenoxyethanol fluorene methacrylate, diallyl ether bisphenol A, o-diallyl bisphenol A, diallyl maleate, triallyl trimellitate, and the like.
上記の多官能アクリレート化合物は、市販品として容易に入手が可能であり、その具体例としては、例えばKYARAD T-1420、同DPHA、同DPHA-2C、同D-310、同D-330、同DPCA-20、同DPCA-30、同DPCA-60、同DPCA-120、同DN-0075、同DN-2475、同R-526、同NPGDA、同PEG400DA、同MANDA、同R-167、同HX-220、同HX620、同R-551、同R-712、同R-604、同R-684、同GPO-303、同TMPTA、同THE-330、同TPA-320、同TPA-330、同PET-30、同RP-1040(以上、日本化薬(株)製)、アロニックスM-210、同M-240、同M-6200、同M-309、同M-400、同M-402、同M-405、同M-450、同M-7100、同M-8030、同M-8060、同M-1310、同M-1600、同M-1960、同M-8100、同M-8530、同M-8560、同M-9050(以上、東亞合成(株)製)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400、同260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業(株)製)、A-9300、A-GLY-9E、A-GLY-20E、A-TMM-3、A-TMM-3L、A-TMM-3LM-N、A-TMPT、AD-TMP、ATM-35E、A-TMMT、A-9550、A-DPH、TMPT、9PG、701、1206PE、NPG、NOD-N,HD-N,DOD-N,DCP,BPE-1300N,BPE-900,BPE-200,BPE-100,BPE-80N,23G,14G,9G,4G,3G,2G,1G (以上、新中村化学工業(株)製)等を挙げることができる。
これらの重エチレン性合性基を2個以上有する化合物は1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。The above polyfunctional acrylate compounds are easily available as commercial products, and specific examples thereof include KYARAD T-1420, KYARAD DPHA, KYARAD DPHA-2C, KYARAD D-310, KYARAD D-330, and KYARAD DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120, DN-0075, DN-2475, R-526, NPGDA, PEG400DA, MANDA, R-167, HX -220, HX620, R-551, R-712, R-604, R-684, GPO-303, TMPTA, THE-330, TPA-320, TPA-330, PET-30, RP-1040 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Aronix M-210, M-240, M-6200, M-309, M-400, M-402, M-405, M-450, M-7100, M-8030, M-8060, M-1310, M-1600, M-1960, M-8100, M-8530, M-8560, M-9050 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Viscoat 295, 300, 360, GPT, 3PA, 400, 260, 312, 335HP (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), A-9300, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A-TMM-3, A-TMM-3L, A-TMM-3LM-N, A-TMPT, AD -TMP, ATM-35E, A-TMMT, A-9550, A-DPH, TMPT, 9PG, 701, 1206PE, NPG, NOD-N, HD-N, DOD-N, DCP, BPE-1300N, BPE-900 , BPE-200, BPE-100, BPE-80N, 23G, 14G, 9G, 4G, 3G, 2G, 1G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.).
These compounds having two or more heavy ethylenic groups can be used alone or in combination of two or more.
本発明の感光性樹脂組成物に(F)成分を含有させる場合の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計の100質量部に対して5~100質量部であることが好ましく、より好ましくは10~80質量部であり、特に好ましくは20~70質量部である。この割合が過小である場合には、露光部が硬化不足となり、パターン形成ができなかったり、できたとしても信頼性の低い膜となる可能性がある。また、この割合が過大である場合には、プリベーク後の塗膜にタックが発生したり、現像時に未露光部が溶解不良となる場合がある。 When the photosensitive resin composition of the present invention contains component (F), the content is preferably 5 to 100 parts by mass based on 100 parts by mass of the total of components (A) and (B). , more preferably 10 to 80 parts by weight, particularly preferably 20 to 70 parts by weight. If this ratio is too small, the exposed portions will be insufficiently cured, and pattern formation may not be possible, or even if pattern formation is possible, the film may have low reliability. Furthermore, if this ratio is excessive, tackiness may occur in the coating film after prebaking, or unexposed areas may become poorly dissolved during development.
<(G)成分>
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる(G)成分は、酸により共有結合を形成する官能基を2個以上有する化合物である。このような酸により共有結合を形成する官能基としてはエポキシ基やメチロール基等が挙げられる。<(G) component>
Component (G) used in the photosensitive resin composition of the present invention is a compound having two or more functional groups that form a covalent bond with an acid. Examples of functional groups that form covalent bonds with acids include epoxy groups and methylol groups.
エポキシ基を2個以上有する化合物としては、例えば、トリス(2,3-エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2-エポキシ-4-(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6-ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3-トリス[p-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’-メチレンビス(N,N-ジグリシジルアニリン)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール-A-ジグリシジルエーテル、及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等を挙げることができる。 Examples of compounds having two or more epoxy groups include tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,2-epoxy-4-(epoxyethyl)cyclohexane, and glycerol. Triglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, 2,6-diglycidyl phenylglycidyl ether, 1,1,3-tris[p-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propane, diglycidyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate Ester, 4,4'-methylenebis(N,N-diglycidylaniline), 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, trimethylolethane triglycidyl ether, bisphenol-A-diglycidyl ether, and pentaerythritol polyglycidyl ether.
また、エポキシ基を2個以上有する化合物としては、入手が容易である点から市販品の化合物を用いてもよい。以下にその具体例(商品名)を挙げるが、これらに限定されるものではない:YH-434、YH434L(東都化成(株)製)等のアミノ基を有するエポキシ樹脂;エポリードGT-401、同GT-403、同GT-301、同GT-302、セロキサイド2021、セロキサイド3000(ダイセル化学工業(株)製)等のシクロヘキセンオキサイド構造を有するエポキシ樹脂;エピコート1001、同1002、同1003、同1004、同1007、同1009、同1010、同828(以上、油化シェルエポキシ(株)(現ジャパンエポキシレジン(株))製)等のビスフェノールA型エポキシ樹脂;エピコート807(油化シェルエポキシ(株)(現ジャパンエポキシレジン(株))製)等のビスフェノールF型エポキシ樹脂;エピコート152、同154(以上、油化シェルエポキシ(株)(現ジャパンエポキシレジン(株))製)、EPPN201、同202(以上、日本化薬(株)製)等のフェノールノボラック型エポキシ樹脂;EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027(以上、日本化薬(株)製)、エピコート180S75(油化シェルエポキシ(株)(現ジャパンエポキシレジン(株))製)等のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂;デナコールEX-252(ナガセケムテックス(株)製)、CY175、CY177、CY179、アラルダイトCY-182、同CY-192、同CY-184(以上、CIBA-GEIGY A.G製)、エピクロン200、同400(以上、大日本インキ化学工業(株)製)、エピコート871、同872(以上、油化シェルエポキシ(株)(現ジャパンエポキシレジン(株))製)、ED-5661、ED-5662(以上、セラニーズコーティング(株)製)等の脂環式エポキシ樹脂;デナコールEX-611、同EX-612、同EX-614、同EX-622、同EX-411、同EX-512、同EX-522、同EX-421、同EX-313、同EX-314、同EX-321(ナガセケムテックス(株)製)等の脂肪族ポリグリシジルエーテル等。 Furthermore, as the compound having two or more epoxy groups, commercially available compounds may be used because they are easily available. Specific examples (product names) are listed below, but are not limited to: epoxy resins with amino groups such as YH-434 and YH434L (manufactured by Toto Kasei Co., Ltd.); Epoxy resins having a cyclohexene oxide structure such as GT-403, GT-301, GT-302, Celoxide 2021, Celoxide 3000 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.); Epicoat 1001, 1002, 1003, 1004, Bisphenol A epoxy resins such as 1007, 1009, 1010, and 828 (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. (currently Japan Epoxy Resin Co., Ltd.); Epicote 807 (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) Bisphenol F-type epoxy resins such as (manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.); EPPN 201, Epikot 154 (all manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. (currently Japan Epoxy Resins Co., Ltd.)); Phenol novolak type epoxy resins such as EOCN-102, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020, EOCN-1025, EOCN-1027 (all manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.); Cresol novolak type epoxy resins such as Epikote 180S75 (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. (currently Japan Epoxy Resins Co., Ltd.)); Denacol EX-252 (manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.), CY175, CY177 , CY179, Araldite CY-182, CY-192, CY-184 (all manufactured by CIBA-GEIGY A.G.), Epicron 200, 400 (all manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd.), Epicort 871 , 872 (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. (currently Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)), ED-5661, ED-5662 (manufactured by Celanese Coating Co., Ltd.), and other alicyclic epoxy resins. Denacol EX-611, EX-612, EX-614, EX-622, EX-411, EX-512, EX-522, EX-421, EX-313, EX-314 , aliphatic polyglycidyl ether such as EX-321 (manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.).
また、エポキシ基を2個以上有する化合物としてはエポキシ基を有するポリマーを使用することもできる。
上記エポキシ基を有するポリマーは、例えばエポキシ基を有する付加重合性モノマーを用いた付加重合により製造することができる。一例として、ポリグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートとエチルメタクリレートの共重合体、グリシジルメタクリレートとスチレンと2-ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体等の付加重合ポリマーや、エポキシノボラック等の縮重合ポリマーを挙げることができる。Further, as the compound having two or more epoxy groups, a polymer having epoxy groups can also be used.
The above polymer having an epoxy group can be produced, for example, by addition polymerization using an addition polymerizable monomer having an epoxy group. Examples include addition polymers such as polyglycidyl acrylate, copolymers of glycidyl methacrylate and ethyl methacrylate, copolymers of glycidyl methacrylate, styrene and 2-hydroxyethyl methacrylate, and condensation polymers such as epoxy novolak. .
或いは、上記エポキシ基を有するポリマーは、ヒドロキシ基を有する高分子化合物とエピクロルヒドリン、グリシジルトシレート等のエポキシ基を有する化合物との反応により製造することもできる。 Alternatively, the above-mentioned polymer having an epoxy group can also be produced by reacting a polymer compound having a hydroxy group with a compound having an epoxy group such as epichlorohydrin or glycidyl tosylate.
このようなポリマーの重量平均分子量としては、例えば、300乃至20,000である。 The weight average molecular weight of such a polymer is, for example, 300 to 20,000.
これらのエポキシ基を2個以上有する化合物は、単独または2種以上の組み合わせで使用することができる。 These compounds having two or more epoxy groups can be used alone or in combination of two or more.
メチロール基を2個以上有する化合物としては、例えば、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3-テトラキス(ブトキシメチル)尿素、1,1,3,3-テトラキス(メトキシメチル)尿素、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-4,5-ジヒドロキシ-2-イミダゾリノン、および1,3-ビス(メトキシメチル)-4,5-ジメトキシ-2-イミダゾリノン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名:サイメル(登録商標)1170、パウダーリンク(登録商標)1174)等の化合物、メチル化尿素樹脂(商品名:UFR(登録商標)65)、ブチル化尿素樹脂(商品名:UFR(登録商標)300、U-VAN10S60、U-VAN10R、U-VAN11HV)、DIC(株)製尿素/ホルムアルデヒド系樹脂(高縮合型、商品名:ベッカミン(登録商標)J-300S、同P-955、同N)、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製(商品名:サイメル(登録商標)1123)、(株)三和ケミカル製(商品名:ニカラック(登録商標)BX-4000、同BX-37、同BL-60、同BX-55H)、ヘキサメトキシメチルメラミン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:サイメル(登録商標)300、同301、同303、同350)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:マイコート(登録商標)506、同508)、三和ケミカル製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:ニカラック(登録商標)MW-30、同MW-22、同MW-11、同MS-001、同MX-002、同MX-730、同MX-750、同MX-035)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:ニカラック(登録商標)MX-45、同MX-410、同MX-302)を挙げることができる。 Examples of compounds having two or more methylol groups include 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)glycoluril, 1,3,4,6-tetrakis(butoxymethyl)glycoluril, 1,3,4 , 6-tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril, 1,3-bis(hydroxymethyl)urea, 1,1,3,3-tetrakis(butoxymethyl)urea, 1,1,3,3-tetrakis(methoxymethyl) Examples include urea, 1,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-imidazolinone, and 1,3-bis(methoxymethyl)-4,5-dimethoxy-2-imidazolinone. Commercially available products include compounds such as glycoluril compounds (product names: Cymel (registered trademark) 1170, Powder Link (registered trademark) 1174) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd., and methylated urea resins (product name: UFR (registered trademark) 65). ), butylated urea resin (product name: UFR (registered trademark) 300, U-VAN10S60, U-VAN10R, U-VAN11HV), urea/formaldehyde resin manufactured by DIC Corporation (high condensation type, product name: Beckamine ( Examples include registered trademarks) J-300S, P-955, N), and tetramethoxymethylbenzoguanamine. Commercially available products include Mitsui Cytec Co., Ltd. (product name: Cymel (registered trademark) 1123), Sanwa Chemical Co., Ltd. (product names: Nikalac (registered trademark) BX-4000, BX-37, and BL-). 60, BX-55H), hexamethoxymethylmelamine, and the like. Commercially available products include methoxymethyl type melamine compounds (trade name: Cymel (registered trademark) 300, Cymel 301, Cymel 303, Cymel 350), butoxymethyl type melamine compounds (trade name: Mycoat (registered trademark)) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd. ) 506, 508), methoxymethyl type melamine compounds manufactured by Sanwa Chemical (trade name: Nikalak (registered trademark) MW-30, Nikalak MW-22, Nikalak MW-11, Nikalak MS-001, Nikalak MX-002, Nikalak (registered trademark) MX-730, MX-750, MX-035), butoxymethyl type melamine compounds (trade name: Nikalac (registered trademark) MX-45, MX-410, MX-302).
また、メチロール基を2個以上有する化合物としてはメチロール基を有するポリマーを使用することもできる。 Further, as the compound having two or more methylol groups, a polymer having methylol groups can also be used.
上記メチロール基を2個以上有するポリマーとしては、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等のヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物又はメタクリルアミド化合物を使用して製造されるポリマーが挙げられる。 Examples of polymers having two or more methylol groups include hydroxyl groups such as N-hydroxymethyl (meth)acrylamide, N-methoxymethyl (meth)acrylamide, N-ethoxymethyl (meth)acrylamide, and N-butoxymethyl (meth)acrylamide. Mention may be made of polymers produced using acrylamide or methacrylamide compounds substituted with methyl or alkoxymethyl groups.
そのようなポリマーの具体例としては、例えば、ポリ(N-ブトキシメチルアクリルアミド)、N-ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンとの共重合体、N-ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートとの共重合体、N-エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートとの共重合体、及びN-ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと2-ヒドロキシプロピルメタクリレートとの共重合体等が挙げられる。このようなポリマーの重量平均分子量は、1,000乃至200,000であり、より好ましくは3,000乃至150,000であり、さらに好ましくは3,000乃至50,000である。 Specific examples of such polymers include, for example, poly(N-butoxymethylacrylamide), a copolymer of N-butoxymethylacrylamide and styrene, a copolymer of N-hydroxymethylmethacrylamide and methyl methacrylate, and N-butoxymethylacrylamide. Examples include a copolymer of -ethoxymethylmethacrylamide and benzyl methacrylate, and a copolymer of N-butoxymethylacrylamide, benzyl methacrylate and 2-hydroxypropyl methacrylate. The weight average molecular weight of such a polymer is 1,000 to 200,000, more preferably 3,000 to 150,000, still more preferably 3,000 to 50,000.
これらのメチロール基を2個以上有する化合物は、単独または2種以上の組み合わせで使用することができる。 These compounds having two or more methylol groups can be used alone or in combination of two or more.
本発明の感光性樹脂組成物に(G)成分の酸により共有結合を形成する官能基を2個以上有する化合物を含有させる場合の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に基づいて5乃至200質量部であることが好ましく、より好ましくは50乃至150質量部である。この割合が過小である場合には、ネガ型感光性樹脂組成物の光硬化性が低下する場合があり、他方、過大である場合には未露光部の現像性が低下し残膜や残渣の原因となる場合がある。 When the photosensitive resin composition of the present invention contains a compound having two or more functional groups that form a covalent bond with the acid of component (G), the content is 100% in total of components (A) and (B). It is preferably 5 to 200 parts by weight, more preferably 50 to 150 parts by weight. If this ratio is too small, the photocurability of the negative photosensitive resin composition may decrease; on the other hand, if it is too large, the developability of unexposed areas will decrease, resulting in residual film and residue. It may be the cause.
<その他添加剤>
更に、本発明の感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、密着促進剤、または多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。<Other additives>
Furthermore, the photosensitive resin composition of the present invention may optionally contain rheology modifiers, pigments, dyes, storage stabilizers, antifoaming agents, adhesion promoters, or polyvalent additives, as long as the effects of the present invention are not impaired. It may contain a solubility promoter such as phenol and polyhydric carboxylic acid.
<感光性樹脂組成物>
本発明の感光性樹脂組成物は、下記(A)成分、(B)成分、(C)溶剤及び(D)成分を含有する感光性樹脂組成物であり、且つ、所望により、(E)成分の架橋剤、(F)成分の重合性基を2個以上有する化合物、(G)成分の酸により共有結合を形成する官能基を2個以上有する化合物、及びその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。
(A)成分:下記基(A1)及び(A2)を有するポリシロキサン
(A1)フッ素原子を有する有機基
(A2)熱架橋性基を有する有機基
(B)成分:アルカリ可溶性樹脂
(C)溶剤、
(D)成分:感光剤。<Photosensitive resin composition>
The photosensitive resin composition of the present invention is a photosensitive resin composition containing the following (A) component, (B) component, (C) solvent, and (D) component, and optionally (E) component. Further, one or more of the crosslinking agent, (F) a compound having two or more polymerizable groups, (G) a compound having two or more functional groups that form a covalent bond with an acid, and other additives. It is a composition that can contain.
(A) Component: Polysiloxane having the following groups (A1) and (A2) (A1) Organic group having a fluorine atom (A2) Organic group having a thermally crosslinkable group (B) Component: Alkali-soluble resin (C) Solvent ,
(D) Component: Photosensitizer.
中でも、本発明の感光性樹脂組成物の好ましい例は、以下のとおりである。
[1]:(B)成分100質量部に対して0.1~20質量部の(A)成分を含有し、これら成分が(C)溶剤に溶解された感光性樹脂組成物。
[2]:(B)成分100質量部に対して0.1~20質量部の(A)成分、5乃至100質量部の(D)成分を含有し、これら成分が(C)溶剤に溶解された感光性樹脂組成物。
[3]:(B)成分100質量部に対して0.1~20質量部の(A)成分、5乃至100質量部の(D)成分を含有し、これら成分が(C)溶剤に溶解された感光性樹脂組成物であって、さらに(E)成分である架橋剤を、(A)成分と(B)成分の合計の100質量部に対して1乃至50質量部含有する感光性樹脂組成物。Among them, preferred examples of the photosensitive resin composition of the present invention are as follows.
[1]: A photosensitive resin composition containing 0.1 to 20 parts by mass of component (A) per 100 parts by mass of component (B), and these components are dissolved in a solvent (C).
[2]: Contains 0.1 to 20 parts by mass of component (A) and 5 to 100 parts by mass of component (D) per 100 parts by mass of component (B), and these components are dissolved in the solvent (C). photosensitive resin composition.
[3]: Contains 0.1 to 20 parts by mass of component (A) and 5 to 100 parts by mass of component (D) per 100 parts by mass of component (B), and these components are dissolved in the solvent (C). The photosensitive resin composition further contains 1 to 50 parts by mass of a crosslinking agent as component (E) based on 100 parts by mass of the total of components (A) and (B). Composition.
本発明の感光性樹脂組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、例えば1乃至80質量%であり、また例えば5乃至60質量%であり、または10乃至50質量%である。ここで、固形分とは、感光性樹脂組成物の全成分から(C)溶剤を除いたものをいう。 The solid content in the photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited as long as each component is uniformly dissolved in the solvent, but is, for example, 1 to 80% by mass, and is, for example, 5 to 80% by mass. 60% by weight, or 10 to 50% by weight. Here, the solid content refers to all the components of the photosensitive resin composition excluding the (C) solvent.
本発明の感光性樹脂組成物の調製方法は、特に限定されないが、その調製法としては、例えば、(A)成分(特定重合体)を(C)溶剤に溶解し、この溶液に(B)成分のアルカリ可溶性樹脂、(D)成分の感光剤、必要に応じて(E)成分の架橋剤、(F)成分の重合性基を2個以上有する化合物、(G)成分の酸により共有結合を形成する官能基を2個以上有する化合物を所定の割合で混合し、均一な溶液とする方法、或いは、この調製法の適当な段階において、必要に応じてその他添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。 The method for preparing the photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited, but for example, component (A) (specific polymer) is dissolved in (C) solvent, and (B) is added to this solution. Alkali-soluble resin (component), photosensitizer (component (D)), crosslinking agent (component (E) if necessary), compound having two or more polymerizable groups (component (F)), and covalent bonding by acid (component (G)) A method in which compounds having two or more functional groups forming One method is to do so.
本発明の感光性樹脂組成物の調製にあたっては、(C)溶剤中における重合反応によって得られる共重合体の溶液をそのまま使用することができ、この場合、この(A)成分の溶液に前記と同様に(B)成分、(D)成分、必要に応じて(E)成分、(F)成分、(G)成分などを入れて均一な溶液とする際に、濃度調整を目的としてさらに(C)溶剤を追加投入してもよい。このとき、特定共重合体の形成過程で用いられる(C)溶剤と、感光性樹脂組成物の調製時に濃度調整のために用いられる(C)溶剤とは同一であってもよいし、異なってもよい。 In preparing the photosensitive resin composition of the present invention, the solution of the copolymer obtained by the polymerization reaction in the (C) solvent can be used as it is. Similarly, when adding component (B), component (D), and if necessary component (E), component (F), component (G), etc. to make a uniform solution, add (C) for the purpose of concentration adjustment. ) Additional solvent may be added. At this time, the (C) solvent used in the process of forming the specific copolymer and the (C) solvent used for concentration adjustment during the preparation of the photosensitive resin composition may be the same or different. Good too.
而して、調製された感光性樹脂組成物の溶液は、孔径が0.2μm程度のフィルタなどを用いて濾過した後、使用することが好ましい。 Therefore, it is preferable that the prepared solution of the photosensitive resin composition is used after being filtered using a filter having a pore size of about 0.2 μm.
<塗膜及び硬化膜>
本発明の感光性樹脂組成物を半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属(例えばアルミニウム、モリブデン、クロム)などが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布などによって塗布し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で予備乾燥することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、感光性樹脂膜が形成される。<Coating film and cured film>
The photosensitive resin composition of the present invention can be applied to semiconductor substrates (e.g. silicon/silicon dioxide coated substrates, silicon nitride substrates, metal (e.g. aluminum, molybdenum, chromium) coated substrates, glass substrates, quartz substrates, ITO substrates). etc.) by spin coating, flow coating, roll coating, slit coating, spin coating following slit coating, inkjet coating, etc., and then pre-drying on a hot plate or oven to form a coating film. can do. Thereafter, a photosensitive resin film is formed by heat-treating this coating film.
この加熱処理の条件としては、例えば、温度70℃乃至160℃、時間0.3乃至60分間の範囲の中から適宜選択された加熱温度及び加熱時間が採用される。加熱温度及び加熱時間は、好ましくは80℃乃至140℃、0.5乃至10分間である。 As conditions for this heat treatment, for example, a heating temperature and heating time appropriately selected from a temperature range of 70° C. to 160° C. and a time range of 0.3 to 60 minutes are adopted. The heating temperature and heating time are preferably 80°C to 140°C and 0.5 to 10 minutes.
また、感光性樹脂組成物から形成される感光性樹脂膜の膜厚は、例えば0.1乃至30μmであり、また例えば0.2乃至10μmであり、更に例えば0.3乃至8μmである。 Further, the thickness of the photosensitive resin film formed from the photosensitive resin composition is, for example, 0.1 to 30 μm, further, for example, 0.2 to 10 μm, and further, for example, 0.3 to 8 μm.
上記で得られた塗膜上に、所定のパターンを有するマスクを装着して紫外線等の光を照射し、アルカリ現像液で現像することで、材料組成により露光部と未露光部のいずれかが洗い出され、残存するパターン状の膜を必要に応じて80℃乃至140℃、0.5乃至10分間の加熱を行うことで端面のシャープなレリーフパターンが得られる。 A mask with a predetermined pattern is attached to the coating film obtained above, irradiation with light such as ultraviolet rays, and development with an alkaline developer results in either exposed or unexposed areas depending on the material composition. By heating the washed out and remaining patterned film at 80° C. to 140° C. for 0.5 to 10 minutes, a relief pattern with sharp end faces can be obtained.
使用されうるアルカリ性現像液としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化第四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液が挙げられる。さらに、これらの現像液には、界面活性剤などを加えることもできる。 Examples of alkaline developers that can be used include aqueous solutions of alkali metal hydroxides such as potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydroxide, and sodium hydroxide; hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and choline Examples include alkaline aqueous solutions such as quaternary ammonium aqueous solutions and amine aqueous solutions such as ethanolamine, propylamine, and ethylenediamine. Furthermore, surfactants and the like can also be added to these developers.
上記の中、水酸化テトラエチルアンモニウム0.1乃至2.58質量%水溶液は、フォトレジストの現像液として一般に使用されており、本発明の感光性樹脂組成物においても、このアルカリ性現像液を用いて、膨潤などの問題をひき起こすことなく良好に現像することができる。 Among the above, an aqueous solution of 0.1 to 2.58% by mass of tetraethylammonium hydroxide is generally used as a developer for photoresists, and this alkaline developer is also used in the photosensitive resin composition of the present invention. , development can be performed satisfactorily without causing problems such as swelling.
また、現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法など、いずれも用いることができる。その際の現像時間は、通常、15乃至180秒間である。 Moreover, as a developing method, any of the liquid piling method, dipping method, rocking immersion method, etc. can be used. The developing time at that time is usually 15 to 180 seconds.
現像後、感光性樹脂膜に対して流水による洗浄を例えば20乃至120秒間行い、続いて圧縮空気もしくは圧縮窒素を用いてまたはスピニングにより風乾することにより、基板上の水分が除去され、そしてパターン形成された膜が得られる。 After development, the photosensitive resin film is washed with running water for, for example, 20 to 120 seconds, and then air-dried using compressed air or compressed nitrogen or by spinning to remove moisture on the substrate, and then pattern formation. A film is obtained.
続いて、斯かるパターン形成膜に対して、熱硬化のためにポストベークを行うことにより、具体的にはホットプレート、オーブンなどを用いて加熱することにより、耐熱性、透明性、平坦化性、低吸水性、耐薬品性などに優れ、良好なレリーフパターンを有する膜が得られる。 Subsequently, the pattern-formed film is post-baked for thermosetting, specifically by heating using a hot plate, oven, etc., to improve heat resistance, transparency, and flattening properties. , a film with excellent low water absorption, chemical resistance, etc., and a good relief pattern can be obtained.
ポストベークとしては、一般に、温度140℃乃至270℃の範囲の中から選択された加熱温度にて、ホットプレート上の場合には5乃至30分間、オーブン中の場合には30乃至90分間処理するという方法が採られる。 Post-baking is generally performed at a heating temperature selected from the range of 140°C to 270°C for 5 to 30 minutes when on a hot plate, and for 30 to 90 minutes when in an oven. This method is adopted.
而して、斯かるポストベークにより、目的とする、良好なパターン形状を有する硬化膜を得ることができる。 By such post-baking, it is possible to obtain a cured film having a desirable pattern shape.
以上のように、本発明の感光性樹脂組成物により、保存安定性が高く、十分高感度であり且つ現像の際に未露光部の膜減りが非常に小さく、微細なパターンを有する塗膜を形成することができる。 As described above, the photosensitive resin composition of the present invention has high storage stability, has sufficiently high sensitivity, and has very little film loss in unexposed areas during development, and can produce coating films with fine patterns. can be formed.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるものではない。なお、数平均分子量及び重量平均分子量の測定は以下の通りである。
[数平均分子量及び重量平均分子量の測定]
以下の合成例に従い得られた共重合体の数平均分子量及び重量平均分子量を、島津製作所製GPC装置(ShodexカラムKF-804Lおよび803L)を用い、溶出溶媒テトラヒドロフランを流量1ml/分でカラム中に(カラム温度40℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表される。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Note that the number average molecular weight and weight average molecular weight are measured as follows.
[Measurement of number average molecular weight and weight average molecular weight]
The number average molecular weight and weight average molecular weight of the copolymer obtained according to the following synthesis example were measured using a Shimadzu GPC device (Shodex columns KF-804L and 803L), and the elution solvent tetrahydrofuran was added to the column at a flow rate of 1 ml/min. (Column temperature: 40°C) The measurement was carried out under the conditions of elution by flowing. The following number average molecular weight (hereinafter referred to as Mn) and weight average molecular weight (hereinafter referred to as Mw) are expressed in polystyrene equivalent values.
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次の通りである。
MMA:メチルメタクリレート
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
HPMA:4-ヒドロキシフェニルメタクリレート
HPMA-QD:4-ヒドロキシフェニルメタクリレート1molと1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホニルクロリド1.1molとの縮合反応によって合成される化合物
CHMI:N-シクロヘキシルマレイミド
TMSSMA:メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
PFHMA:2-(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
AIBN:α、α’-アゾビスイソブチロニトリル
QD:α、α、α’-トリス(4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン1molと1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホニルクロリド2molとの縮合反応によって合成される化合物
GT-401:ブタンテトラカルボン酸 テトラ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル) 修飾ε-カプロラクトン
P2:ヒドロキシスチレン85%とスチレン15%の重合体と、ヒドロキシスチレン70%とスチレン30%の重合体とを2:8で混合したスチレン重合体
PFHTMOS:2-(パーフルオロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
KBM-503:3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
KBM-403:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
KBM-303:2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
35wt%TEAH:35wt%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液
PTMOS:フェニルトリメトキシシラン
15JWET:オルガノ社製イオン交換樹脂
I907:2-メチルー1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパンー1-オン(IRGACURE 907、BASF製)
DEAB:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
8KQ:8KQ-2001(大成ファインケミカル(株)製 アルカリ可溶UV硬化型アクリル樹脂)(P8)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CHN:シクロヘキサノン
THF:テトラヒドロフランThe meanings of the abbreviations used in the following examples are as follows.
MMA: Methyl methacrylate HEMA: 2-hydroxyethyl methacrylate HPMA: 4-hydroxyphenyl methacrylate HPMA-QD: Condensation reaction between 1 mol of 4-hydroxyphenyl methacrylate and 1.1 mol of 1,2-naphthoquinone-2-diazido-5-sulfonyl chloride Compound synthesized by CHMI: N-cyclohexylmaleimide TMSSMA: methacryloxypropyl tris(trimethylsiloxy)silane PFHMA: 2-(perfluorohexyl)ethyl methacrylate MAA: methacrylic acid AIBN: α,α'-azobisisobutyronitrile QD: Synthesized by a condensation reaction between 1 mol of α, α, α'-tris(4-hydroxyphenyl)-1-ethyl-4-isopropylbenzene and 2 mol of 1,2-naphthoquinone-2-diazido-5-sulfonyl chloride. Compound GT-401: Butanetetracarboxylic acid tetra(3,4-epoxycyclohexylmethyl) modified ε-caprolactone P2: Polymer of 85% hydroxystyrene and 15% styrene, and polymer of 70% hydroxystyrene and 30% styrene. Styrene polymer PFHTMOS: 2-(perfluorohexyl)ethyltrimethoxysilane KBM-503: 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane KBM-403: 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane KBM- 303: 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane 35wt% TEAH: 35wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution PTMOS: Phenyltrimethoxysilane 15JWET: Organo ion exchange resin I907: 2-methyl-1-[4 -(Methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one (IRGACURE 907, manufactured by BASF)
DEAB: 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone DPHA: Dipentaerythritol hexaacrylate 8KQ: 8KQ-2001 (Alkali-soluble UV-curable acrylic resin manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd.) (P8)
PGME: Propylene glycol monomethyl ether PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate CHN: Cyclohexanone THF: Tetrahydrofuran
<合成例1>
MAA 70.00g、HEMA 218.75g、HPMA 43.75g、MMA 192・50g、CHMI 350.00g、AIBN 56.00gをPGME 1396.50gに溶解し、90℃にて20時間反応させることによりアクリル重合体溶液(固形分濃度40質量%)を得た(P1)。得られたアクリル重合体のMnは2,800、Mwは4,900であった。<Synthesis example 1>
70.00 g of MAA, 218.75 g of HEMA, 43.75 g of HPMA, 192.50 g of MMA, 350.00 g of CHMI, and 56.00 g of AIBN were dissolved in 1396.50 g of PGME and reacted at 90°C for 20 hours to obtain acrylic polymer. A combined solution (solid content concentration 40% by mass) was obtained (P1). The obtained acrylic polymer had Mn of 2,800 and Mw of 4,900.
<合成例2>
PFHTMOS 2.34g、KBM-303 4.93g、35wt%TEAH 0.21g、水 0.68gをTHF 9.79gに溶解し、40℃にて4時間撹拌した。続いて、THFで洗浄した15JWET 0.73gを添加し、25℃にて1時間撹拌した。次いで、廃15JWETをろ過しシロキサン重合体溶液を得た(P3)。得られたシロキサン重合体のMnは1,900、Mwは2,200であった。<Synthesis example 2>
2.34 g of PFHTMOS, 4.93 g of KBM-303, 0.21 g of 35 wt% TEAH, and 0.68 g of water were dissolved in 9.79 g of THF and stirred at 40° C. for 4 hours. Subsequently, 0.73 g of 15JWET washed with THF was added, and the mixture was stirred at 25° C. for 1 hour. Next, the waste 15JWET was filtered to obtain a siloxane polymer solution (P3). The obtained siloxane polymer had Mn of 1,900 and Mw of 2,200.
<合成例3>
PFHTMOS 2.34g、KBM-403 4.45g、35wt%TEAH 0.21g、水 0.68gをTHF 9.21gに溶解し、40℃にて4時間撹拌した。続いて、THFで洗浄した15JWET 0.68gを添加し、25℃にて1時間撹拌した。次いで、廃15JWETをろ過しシロキサン重合体溶液を得た(P4)。得られたシロキサン重合体のMnは2,400、Mwは2,900であった。<Synthesis example 3>
2.34 g of PFHTMOS, 4.45 g of KBM-403, 0.21 g of 35 wt% TEAH, and 0.68 g of water were dissolved in 9.21 g of THF and stirred at 40° C. for 4 hours. Subsequently, 0.68 g of 15JWET washed with THF was added, and the mixture was stirred at 25° C. for 1 hour. Next, the waste 15JWET was filtered to obtain a siloxane polymer solution (P4). The obtained siloxane polymer had Mn of 2,400 and Mw of 2,900.
<合成例4>
PFHTMOS 2.34g、KBM-303 2.46g、PTMOS 1.98g、35wt%TEAH 0.21g、水 0.68gをTHF 9.21gに溶解し、40℃にて4時間撹拌した。続いて、THFで洗浄した15JWET 0.48gを添加し、25℃にて1時間撹拌した。次いで、廃15JWETをろ過しシロキサン重合体溶液を得た(P5)。得られたシロキサン重合体のMnは1,900、Mwは2,400であった。<Synthesis example 4>
2.34 g of PFHTMOS, 2.46 g of KBM-303, 1.98 g of PTMOS, 0.21 g of 35 wt% TEAH, and 0.68 g of water were dissolved in 9.21 g of THF and stirred at 40° C. for 4 hours. Subsequently, 0.48 g of 15JWET washed with THF was added, and the mixture was stirred at 25° C. for 1 hour. Next, the waste 15JWET was filtered to obtain a siloxane polymer solution (P5). The obtained siloxane polymer had Mn of 1,900 and Mw of 2,400.
<合成例5>
HPMA-QD 2.50g、TMSSMA 2.58g、PFHMA 5.26g、MAA 0.70g、CHMI 1.46g、AIBN 0.33gをCHN 51.3gに溶解し、110℃にて20時間撹拌させることによりアクリル重合体溶液(固形分濃度20質量%)を得た(P6)。得られたアクリル重合体のMnは7,200、Mwは11,000であった。<Synthesis example 5>
By dissolving 2.50 g of HPMA-QD, 2.58 g of TMSSMA, 5.26 g of PFHMA, 0.70 g of MAA, 1.46 g of CHMI, and 0.33 g of AIBN in 51.3 g of CHN and stirring at 110 ° C. for 20 hours. An acrylic polymer solution (solid content concentration 20% by mass) was obtained (P6). The obtained acrylic polymer had Mn of 7,200 and Mw of 11,000.
<合成例6>
PFHTMOS 2.34g、KBM-503 4.97g、35wt%TEAH 0.21g、水 0.68gをTHF 9.83gに溶解し、40℃にて4時間撹拌した。続いて、THFで洗浄した15JWET 0.73gを添加し、25℃にて1時間撹拌した。次いで、廃15JWETをろ過しシロキサン重合体溶液を得た(P7)。得られたシロキサン重合体のMnは2,000、Mwは2,100であった。<Synthesis example 6>
2.34 g of PFHTMOS, 4.97 g of KBM-503, 0.21 g of 35 wt% TEAH, and 0.68 g of water were dissolved in 9.83 g of THF and stirred at 40° C. for 4 hours. Subsequently, 0.73 g of 15JWET washed with THF was added, and the mixture was stirred at 25° C. for 1 hour. Next, the waste 15JWET was filtered to obtain a siloxane polymer solution (P7). The obtained siloxane polymer had Mn of 2,000 and Mw of 2,100.
<実施例1乃至5及び比較例1乃至4>
次の表1に示す組成に従い、(A)成分の溶液、(B)成分の溶液、(D)成分、(E)成分、(F)成分を所定の割合で(C)溶剤に溶解し、室温で3時間撹拌して均一な溶液とすることにより、各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物を調製した。<Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4>
According to the composition shown in the following Table 1, (A) component solution, (B) component solution, (D) component, (E) component, and (F) component are dissolved in (C) solvent at predetermined ratios, The photosensitive resin compositions of each Example and each Comparative Example were prepared by stirring at room temperature for 3 hours to obtain a uniform solution.
[接触角の評価:実施例1乃至3及び比較例1乃至3]
感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.2μmの塗膜を形成した。この塗膜を2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAHと称す)水溶液に60秒間浸漬した後、超純水で30秒間流水洗浄を行った。次いでこの塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い、膜厚1.0μmの硬化膜を形成した。この硬化膜上の安息香酸メチルの接触角を協和界面科学(株)製Drop Masterを用いて測定した。得られた結果を表2に示す。
[接触角の評価:実施例4、実施例5及び比較例4]
感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.2μmの塗膜を形成した。この塗膜を0.4質量%TMAH水溶液に60秒間浸漬した後、超純水で30秒間流水洗浄を行った。次いでこの塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い、膜厚1.0μmの硬化膜を形成した。この硬化膜上の安息香酸メチルの接触角を協和界面科学(株)製Drop Masterを用いて測定した。得られた結果を表2に示す。[Evaluation of contact angle: Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3]
After applying the photosensitive resin composition onto a silicon wafer using a spin coater, it was prebaked on a hot plate at a temperature of 80° C. for 120 seconds to form a coating film with a thickness of 1.2 μm. This coating film was immersed in a 2.38% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (hereinafter referred to as TMAH) for 60 seconds, and then washed with running ultrapure water for 30 seconds. Next, this coating film was post-baked by heating it at a temperature of 230° C. for 30 minutes to form a cured film with a thickness of 1.0 μm. The contact angle of methyl benzoate on this cured film was measured using Drop Master manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd. The results obtained are shown in Table 2.
[Evaluation of contact angle: Example 4, Example 5, and Comparative Example 4]
After applying the photosensitive resin composition onto a silicon wafer using a spin coater, it was prebaked on a hot plate at a temperature of 100° C. for 120 seconds to form a coating film with a thickness of 1.2 μm. This coating film was immersed in a 0.4% by mass TMAH aqueous solution for 60 seconds, and then washed with running ultrapure water for 30 seconds. Next, this coating film was post-baked by heating it at a temperature of 230° C. for 30 minutes to form a cured film with a thickness of 1.0 μm. The contact angle of methyl benzoate on this cured film was measured using Drop Master manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd. The results obtained are shown in Table 2.
[UVオゾン処理耐性の評価:実施例1乃至3及び比較例1乃至3]
感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.2μmの塗膜を形成した。この塗膜を2.38質量%TMAH水溶液に60秒間浸漬した後、超純水で30秒間流水洗浄を行った。次いでこの塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い、膜厚1.0μmの硬化膜を形成した。この硬化膜を(株)テクノビジョン製UV-312を用いて10分間オゾン洗浄した。オゾン洗浄処理した膜上の安息香酸メチルの接触角を協和界面科学(株)製Drop Masterを用いて測定した。得られた結果を表2に示す。ポストベーク後とUVオゾン処理後の差が20°以内のものを良好とする。
[UVオゾン処理耐性の評価:実施例4、実施例5及び比較例4]
感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.2μmの塗膜を形成した。この塗膜を0.4質量%TMAH水溶液に60秒間浸漬した後、超純水で30秒間流水洗浄を行った。次いでこの塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い、膜厚1.0μmの硬化膜を形成した。この硬化膜を(株)テクノビジョン製UV-312を用いて10分間オゾン洗浄した。オゾン洗浄処理した膜上の安息香酸メチルの接触角を協和界面科学(株)製Drop Masterを用いて測定した。得られた結果を表2に示す。ポストベーク後とUVオゾン処理後の差が20°以内のものを良好とする。[Evaluation of UV ozone treatment resistance: Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3]
After applying the photosensitive resin composition onto a silicon wafer using a spin coater, it was prebaked on a hot plate at a temperature of 80° C. for 120 seconds to form a coating film with a thickness of 1.2 μm. This coating film was immersed in a 2.38% by mass TMAH aqueous solution for 60 seconds, and then washed with running ultrapure water for 30 seconds. Next, this coating film was post-baked by heating it at a temperature of 230° C. for 30 minutes to form a cured film with a thickness of 1.0 μm. This cured film was cleaned with ozone for 10 minutes using UV-312 manufactured by Techno Vision Co., Ltd. The contact angle of methyl benzoate on the ozone-cleaned membrane was measured using a Drop Master manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd. The results obtained are shown in Table 2. It is considered good if the difference after post-baking and after UV ozone treatment is within 20°.
[Evaluation of UV ozone treatment resistance: Example 4, Example 5, and Comparative Example 4]
After applying the photosensitive resin composition onto a silicon wafer using a spin coater, it was prebaked on a hot plate at a temperature of 100° C. for 120 seconds to form a coating film with a thickness of 1.2 μm. This coating film was immersed in a 0.4% by mass TMAH aqueous solution for 60 seconds, and then washed with running ultrapure water for 30 seconds. Next, this coating film was post-baked by heating it at a temperature of 230° C. for 30 minutes to form a cured film with a thickness of 1.0 μm. This cured film was cleaned with ozone for 10 minutes using UV-312 manufactured by Techno Vision Co., Ltd. The contact angle of methyl benzoate on the ozone-cleaned membrane was measured using a Drop Master manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd. The results obtained are shown in Table 2. It is considered good if the difference after post-baking and after UV ozone treatment is within 20°.
[濡れ性の評価:実施例1乃至3及び比較例1乃至3]
感光性樹脂組成物をITO-ガラス上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.2μmの塗膜を形成した。この塗膜に長さ50μm、幅100μmの長方形パターンのマスクを介しキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA-600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を一定時間照射した。その後2.38質量%TMAH水溶液に60秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で30秒間流水洗浄を行った。次いでこの長方形パターンが形成された塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い硬化させた。得られた硬化膜の長方形開口部上にクラスターテクノロジー(株)製 Inkjet Designerを用いて駆動波形:A、繰り返し周波数:1kHz、駆動電圧:4Vで約20plの溶液を吐出した。吐出溶液は安息香酸メチルを使用した。得られた結果を表3に示す。
[濡れ性の評価:実施例4、実施例5及び比較例4]
感光性樹脂組成物をITO-ガラス上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.2μmの塗膜を形成した。この塗膜に長さ50μm、幅100μmの長方形パターンのマスクを介しキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA-600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を一定時間照射した。その後0.4質量%TMAH水溶液に60秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で30秒間流水洗浄を行った。次いでこの長方形パターンが形成された塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い硬化させた。得られた硬化膜の長方形開口部上にクラスターテクノロジー(株)製 Inkjet Designerを用いて駆動波形:A、繰り返し周波数:1kHz、駆動電圧:4Vで約20plの溶液を吐出した。吐出溶液は安息香酸メチルを使用した。得られた結果を表3に示す。[Evaluation of wettability: Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3]
The photosensitive resin composition was applied onto ITO-glass using a spin coater, and then prebaked on a hot plate at a temperature of 80° C. for 120 seconds to form a coating film with a thickness of 1.2 μm. This coating film was irradiated with ultraviolet rays at a light intensity of 5.5 mW/cm 2 at 365 nm for a certain period of time using a UV irradiation device PLA-600FA manufactured by Canon Inc. through a mask with a rectangular pattern having a length of 50 μm and a width of 100 μm. Thereafter, the film was developed by immersing it in a 2.38% by mass TMAH aqueous solution for 60 seconds, and then washed with running ultrapure water for 30 seconds. Next, the coating film on which the rectangular pattern was formed was post-baked and cured by heating at a temperature of 230° C. for 30 minutes. Approximately 20 pl of the solution was discharged onto the rectangular opening of the obtained cured film using an Inkjet Designer manufactured by Cluster Technology Co., Ltd. at a driving waveform of A, a repetition frequency of 1 kHz, and a driving voltage of 4 V. Methyl benzoate was used as the discharge solution. The results obtained are shown in Table 3.
[Evaluation of wettability: Example 4, Example 5, and Comparative Example 4]
The photosensitive resin composition was applied onto ITO-glass using a spin coater, and then prebaked on a hot plate at a temperature of 100° C. for 120 seconds to form a coating film with a thickness of 1.2 μm. This coating film was irradiated with ultraviolet rays at a light intensity of 5.5 mW/cm 2 at 365 nm for a certain period of time using a UV irradiation device PLA-600FA manufactured by Canon Inc. through a mask with a rectangular pattern having a length of 50 μm and a width of 100 μm. Thereafter, the film was developed by immersing it in a 0.4% by mass TMAH aqueous solution for 60 seconds, and then washed with running ultrapure water for 30 seconds. Next, the coating film on which the rectangular pattern was formed was post-baked and cured by heating at a temperature of 230° C. for 30 minutes. Approximately 20 pl of the solution was discharged onto the rectangular opening of the obtained cured film using an Inkjet Designer manufactured by Cluster Technology Co., Ltd. at a driving waveform of A, a repetition frequency of 1 kHz, and a driving voltage of 4 V. Methyl benzoate was used as the discharge solution. The results obtained are shown in Table 3.
<濡れ性の評価基準>
○:長方形開口部に溶液が完全に濡れ広がっている。
×:長方形開口部に溶液が濡れ広がっていない部分が観察される。
○: The solution completely wets and spreads in the rectangular opening.
×: A portion where the solution does not wet and spread is observed in the rectangular opening.
表2に示すように、比較例2、実施例1乃至実施例5においては、UVオゾン処理後も高い接触角を示した。一方、比較例1、3、4においては、UVオゾン処理後の接触角低下が大きく、十分な安息香酸メチルの撥液性が得られなかった。 As shown in Table 2, Comparative Example 2 and Examples 1 to 5 exhibited high contact angles even after UV ozone treatment. On the other hand, in Comparative Examples 1, 3, and 4, the contact angle decreased significantly after UV ozone treatment, and sufficient liquid repellency for methyl benzoate was not obtained.
表3に示すように、比較例1、実施例1乃至実施例5は長方形開口部の濡れ性が良好であった。一方、比較例2乃至比較例4においては十分な濡れ性を確認することはできなかった。
As shown in Table 3, in Comparative Example 1 and Examples 1 to 5, the wettability of the rectangular opening was good. On the other hand, in Comparative Examples 2 to 4, sufficient wettability could not be confirmed.
Claims (12)
(A)成分:下記基(A1)及び(A2)を有するポリシロキサン
(A1)フッ素原子を有する有機基
(A2)エポキシ基を有する有機基
(B)成分:アクリル系樹脂、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリイミド前駆体又はポリイミドであるアルカリ可溶性樹脂
(C)溶剤、
(D)成分:キノンジアジド化合物。 A thermosetting photosensitive resin composition containing the following components (A), (B), (C) solvent, and (D).
(A) Component: Polysiloxane having the following groups (A1) and (A2) (A1) Organic group having a fluorine atom (A2) Organic group having an epoxy group (B) Component: Acrylic resin, polyhydroxystyrene resin , an alkali-soluble resin (C) solvent that is a polyimide precursor or polyimide,
Component (D): quinonediazide compound .
(Z1):(E)成分である架橋剤をさらに含有する、
(Z2):(B)成分のアルカリ可溶性樹脂が、自己架橋性基をさらに有するか、又はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基と反応する基をさらに有する。 The photosensitive resin composition according to claim 1 or 2, which satisfies at least one of the following (Z1) and (Z2) .
(Z1): further contains a crosslinking agent as component (E),
(Z2): The alkali-soluble resin of component (B) further has a self-crosslinking group, or a group that reacts with at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, and an amino group. It also has .
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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