JP7377849B2 - Yellow colored curable composition - Google Patents
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Description
本発明は、黄色の着色硬化性組成物に関するものであり、特に着色剤（Ａ）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を含む黄色着色硬化性組成物に関する。 The present invention relates to a yellow colored curable composition, and in particular, as a colorant (A), C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. The present invention relates to a yellow colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
近年、開発が進められているＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、複雑な色構成の着色組成物から形成され、高い色特性を有する。複雑な色構成を達成する手段として、黄色色特性に優れた黄色着色組成物が求められている。
特許文献１には、液晶表示装置並びに有機発光表示装置に用いるカラーフィルタを形成する黄色樹脂組成物が開示されている。該黄色樹脂組成物に含まれる黄色顔料分散液は、高輝度、高コントラストで、顔料凝集体析出が抑制されるカラーフィルタを設計するために、キノフタロン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、イソインドリン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、さらにキノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体を含有する。Color filters used in solid-state imaging devices such as CCDs and CMOS sensors, which have been under development in recent years, are formed from colored compositions with complex color compositions and have high color characteristics. As a means of achieving a complex color configuration, a yellow colored composition with excellent yellow color properties is required.
Patent Document 1 discloses a yellow resin composition that forms a color filter used in liquid crystal display devices and organic light emitting display devices. The yellow pigment dispersion contained in the yellow resin composition contains C.I. I. Pigment Yellow 138, an isoindoline pigment C.I. I. Pigment Yellow 139, as well as an imidoalkylated derivative of quinophthalone pigment.
しかし本発明者らが検討したところ、特許文献１のようにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９とを含有する黄色樹脂組成物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９が波長４００～４６０ｎｍ付近の短波長側で弱い吸収を有すること、及び波長４００～４６０ｎｍ付近の短波長側から波長５００ｎｍ付近の長波長側までの広範囲に亘り吸収を有することにより、該黄色顔料を含有する黄色樹脂組成物も５００ｎｍ付近までの広範囲に亘り吸光を有し、短波長側から長波長側への透過率のカーブがなだらかとなり、黄色色特性がよくないという課題が認められた。 However, the present inventors investigated and found that C. I. Pigment Yellow 138 and C. I. Pigment Yellow 139, the yellow resin composition containing C. I. Pigment Yellow 139 has weak absorption on the short wavelength side around 400-460 nm, and has absorption over a wide range from the short wavelength side around 400-460 nm to the long wavelength side around 500 nm. Yellow resin compositions containing yellow pigments also absorb light over a wide range up to around 500 nm, and the curve of transmittance from the short wavelength side to the long wavelength side is gentle, resulting in poor yellow color properties. Ta.
そこで本発明は、良好な黄色色特性を有するカラーフィルタを製造するのに有用な黄色着色硬化性組成物を提供することを課題とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide a yellow colored curable composition useful for manufacturing a color filter having good yellow color properties.
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、黄色着色硬化性組成物において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を、着色剤中に各々ある特定の含有率以上で組み合わせて用いると、黄色色特性が良好になるため、上記課題を解決可能な着色硬化性組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of extensive research to solve the above problems, the present inventors found that in a yellow colored curable composition, C. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. We have discovered that when Pigment Yellow 185 is used in combination in a colorant at a content of each of them at a certain content or higher, the yellow color properties improve, so a colored curable composition that can solve the above problems can be obtained. Completed the invention.
すなわち、本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、以下の点に要旨を有するものである。
［１］ 着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
前記着色剤（Ａ）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を含み、
前記着色剤（Ａ）１００質量％中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有率が７０質量％以上、且つ前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有率が１質量％以上である、黄色着色硬化性組成物。
［２］ 前記着色剤（Ａ）１００質量％中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有率が２質量％以上である、［１］に記載の黄色着色硬化性組成物。
［３］ 更に、前記着色剤（Ａ）として前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及び前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５以外の黄色色材を含む［１］又は［２］に記載の黄色着色硬化性組成物。
［４］ ［１］～［３］のいずれかに記載の黄色着色硬化性組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。That is, the yellow colored curable composition according to the present invention has the following points.
[1] Contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D),
As the colorant (A), C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. Contains pigment yellow 185,
The C.I. in 100% by mass of the colorant (A). I. Pigment Yellow 138 content is 70% by mass or more, and the C.I. I. A yellow colored curable composition having a content of Pigment Yellow 185 of 1% by mass or more.
[2] The C.I. in 100% by mass of the colorant (A). I. The yellow colored curable composition according to [1], wherein the content of Pigment Yellow 185 is 2% by mass or more.
[3] Furthermore, as the coloring agent (A), the above-mentioned C.I. I. Pigment Yellow 138 and the C.I. I. The yellow colored curable composition according to [1] or [2], which contains a yellow coloring material other than Pigment Yellow 185.
[4] A color filter formed from the yellow colored curable composition according to any one of [1] to [3].
[5] A solid-state image sensor including the color filter according to [4].
本発明によれば、黄色色特性に優れたカラーフィルタの提供が可能となる。 According to the present invention, it is possible to provide a color filter with excellent yellow color characteristics.
本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記着色剤（Ａ）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を、前記着色剤（Ａ）中に特定の割合以上含む。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とを、特定の割合以上含む黄色着色硬化性組成物を用いると、黄色色特性に優れたカラーフィルタが得られる。
なお本明細書において各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で、又は、複数種を組み合わせて使用することができる。The yellow colored curable composition according to the present invention includes a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D), and as the colorant (A), C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. Pigment Yellow 185 is contained in the colorant (A) in a specific proportion or more. C. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. When a yellow colored curable composition containing Pigment Yellow 185 in a specific proportion or more is used, a color filter with excellent yellow color properties can be obtained.
In this specification, the compounds exemplified as each component can be used alone or in combination, unless otherwise specified.
＜着色剤（Ａ）＞
本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を含む。<Colorant (A)>
The yellow colored curable composition according to the present invention contains C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. Contains Pigment Yellow 185.
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の黄色着色硬化性組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。 As used herein, the term "total amount of solids" refers to the total amount of components excluding the solvent (E) from the yellow colored curable composition of the present invention. The total amount of solid content and the content of each component relative to the total amount can be measured by, for example, known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
なお着色剤（Ａ）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５以外の着色剤である顔料（以下、顔料（Ａ１）という場合がある。）及び／又は染料（以下、染料（Ａ２）という場合がある。）を含有していてもよい。 In addition, as the coloring agent (A), C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. It may contain a pigment (hereinafter sometimes referred to as pigment (A1)) and/or a dye (hereinafter sometimes referred to as dye (A2)) that is a coloring agent other than Pigment Yellow 185.
顔料（Ａ１）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することもでき、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
ピグメントに分類されている顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６９、２９１等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。The pigment (A1) is not particularly limited and any known pigment may be used, such as pigments classified as pigments in Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists).
Pigments classified as pigments include, for example, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 139, 147, Yellow pigments such as 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;
C. I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 202, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 269, Red pigment such as 291;
C. I. Blue pigments such as Pigment Blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60;
C. I. Violet color pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
C. I. Green pigments such as Pigment Green 7, 36, 58;
C. I. Brown pigments such as Pigment Brown 23 and 25;
C. I. Examples include black pigments such as Pigment Black 1 and 7.
また顔料（Ａ１）としては、上記のピグメントに分類されている以外のイソインドリン黄色顔料でもよく、例えば、式（Ｙ）で表される化合物が挙げられる。 Further, the pigment (A1) may be an isoindoline yellow pigment other than those classified as the above-mentioned pigments, such as a compound represented by formula (Y).
［式（Ｙ）中、Ｒ1～Ｒ5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ3Ｍ、－ＣＯ2Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ6及びＲ7は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｌ1及びＬ2は、－ＣＯ－又は－ＳＯ2－を表す。］[In formula (Y), R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 M, -CO 2 M, or a carbon which may have a substituent. Represents a heterocyclic group which may have 1 to 20 hydrocarbon groups or substituents.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
R 6 and R 7 represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
L 1 and L 2 represent -CO- or -SO 2 -. ]
Ｒ1～Ｒ7で表される炭素数１～２０の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。The hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 7 may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated. It may be chain-like or alicyclic.
Ｒ1～Ｒ7で表される複素環基としては、単環であってもよく、多環であってもよい。The heterocyclic group represented by R 1 to R 7 may be monocyclic or polycyclic.
Ｒ1～Ｒ5としては、水素原子が好ましい。R 1 to R 5 are preferably hydrogen atoms.
Ｒ6及びＲ7としては、置換基を有する炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が好ましく、置換基を有する炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましく、カルボキシ基を置換基として有する炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がさらに好ましい。R 6 and R 7 are preferably aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms having a substituent, more preferably aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms having a substituent. More preferred are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms.
Ｌ1及びＬ2としては、－ＣＯ－が好ましい。As L 1 and L 2 , -CO- is preferred.
顔料（Ａ１）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４、及び式（Ｙ）で表されるイソインドリン黄色顔料等の黄色顔料が好ましい。
これらの顔料（Ａ１）は、単独で用いても２種以上用いてもよい。As the pigment (A1), C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 139, 147, Yellow pigments such as 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214, and isoindoline yellow pigments represented by formula (Y) are preferred.
These pigments (A1) may be used alone or in combination of two or more kinds.
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び顔料（Ａ１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や顔料分散剤等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。また、顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。 C. I. Pigment Yellow 138, C. I. Pigment Yellow 185 and pigment (A1) may be treated with rosin treatment, surface treatment using a pigment derivative with an acidic or basic group introduced therein, a pigment dispersant, etc., or the pigment surface with a polymer compound, etc., as necessary. Graft treatment, atomization treatment using sulfuric acid atomization method, washing treatment with an organic solvent, water, etc. to remove impurities, removal treatment of ionic impurities with ion exchange method, etc. may be performed. Further, it is preferable that the pigment has a uniform particle size. By containing a pigment dispersant and performing a dispersion treatment, a pigment dispersion liquid in which the pigment is uniformly dispersed in the solution can be obtained.
前記顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤を用いることができ、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。前記界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等のほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦジャパン（株）社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。
これらは、それぞれ単独でも２種以上を組合せて用いることができる。As the pigment dispersant, for example, a surfactant can be used, and surfactants such as silicone-based, fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester-based, polyamine-based, acrylic-based, etc. agents, etc. Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, polyethylene imines, etc. , product names include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Florene (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solpers (registered trademark) (manufactured by Zeneca Corporation), and EFKA (registered trademark) (manufactured by BASF Japan Co., Ltd.). ), Ajisper (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (manufactured by Byk-Chemie Co., Ltd.), and the like. As a dispersant, resin (B) described below may be used.
These can be used alone or in combination of two or more.
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料に対して、好ましくは１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向にある。 When using a pigment dispersant, the amount used is preferably 100% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less, based on the pigment. When the amount of the pigment dispersant used is within the above range, a pigment dispersion liquid in a uniformly dispersed state tends to be obtained.
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び顔料（Ａ１）は、それぞれを顔料分散液として使用時に混合してもよい。また顔料（Ａ１）を２種以上を使用する場合にも、それぞれを顔料分散液として使用時に混合してもよい。 C. I. Pigment Yellow 138, C. I. Pigment Yellow 185 and pigment (A1) may be mixed together as a pigment dispersion when used. Furthermore, even when two or more types of pigments (A1) are used, they may be mixed as a pigment dispersion at the time of use.
前記顔料分散液に用いる溶剤としては、特に限定されず、後述する溶剤（Ｅ）と同様の溶剤が挙げられる。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ダイアセトンアルコールとも称する）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、３－エトキシプロピオン酸エチル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン等がより好ましい。 The solvent used in the pigment dispersion is not particularly limited, and examples include the same solvents as the solvent (E) described below. Among them, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol. , 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone (also called diacetone alcohol), N,N-dimethylformamide, etc. are preferred, and propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate. , 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and the like are more preferred.
前記顔料分散液における溶剤の使用量は特に限定されるものではないが、溶剤は、顔料分散液中の固形分濃度が５～３５質量％、より好ましくは１０～３０質量％に調整できるように用いるとよい。 The amount of solvent used in the pigment dispersion is not particularly limited, but the solvent should be used so that the solid content concentration in the pigment dispersion can be adjusted to 5 to 35% by mass, more preferably 10 to 30% by mass. Good to use.
染料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。これらの染料（Ａ２）は、単独で用いても２種以上用いてもよい。 The dye (A2) is not particularly limited and any known dye can be used, such as solvent dyes, acid dyes, direct dyes, mordant dyes, and the like. Examples of dyes include compounds that are classified as having hues other than pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists), and known dyes listed in Dyeing Notes (Shirosensha). It will be done. Also, according to the chemical structure, azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinone imine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin Examples include dyes, quinoline dyes and nitro dyes. Among these, organic solvent soluble dyes are preferred. These dyes (A2) may be used alone or in combination of two or more.
なお黄色顔料及び／又は黄色染料を合わせて黄色色材と称する。 Note that the yellow pigment and/or yellow dye are collectively referred to as a yellow coloring material.
黄色着色硬化性組成物は、黄色組成物とするために、着色剤（Ａ）１００質量％中、黄色色材成分を９０質量％以上含有することが好ましい。 In order to obtain a yellow composition, the yellow colored curable composition preferably contains 90% by mass or more of a yellow colorant component in 100% by mass of the colorant (A).
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、７０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上である。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは９９質量％以下である。 C. I. The content of Pigment Yellow 138 is 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more in 100% by mass of the colorant (A). Also, C. I. The content of Pigment Yellow 138 is preferably 99% by mass or less in 100% by mass of the colorant (A).
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、１質量％以上であり、より好ましくは１．５質量％以上であり、さらに好ましくは２質量％以上であり、ことさら好ましくは５質量％以上である。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以下である。 C. I. The content of Pigment Yellow 185 is 1% by mass or more in 100% by mass of the colorant (A), more preferably 1.5% by mass or more, still more preferably 2% by mass or more, and even more preferably It is 5% by mass or more. Also, C. I. The content of Pigment Yellow 185 is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 10% by mass or less based on 100% by mass of the colorant (A).
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５以外の黄色色材を用いる場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５以外の黄色色材の含有量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の合計量１００質量部に対し、３０質量部以下が好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１５質量部以下がさらに好ましい。上記黄色色材としては、波長４００～５００ｎｍの間に極大吸収を持つものが好ましく、波長４００～４８０ｎｍの間に極大吸収を持つものがより好ましい。前記極大吸収は、市販の吸光光度計で吸光度を測定したとき、吸光度が０．５以上であることが好ましい。黄色色材は、前記の波長範囲に極大吸収があればよく、それ以外の波長範囲にも吸収があってもよい。
また、黄色色材としては、黄色顔料が好ましく、式（Ｙ）で表される化合物がより好ましい。C. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. When using a yellow coloring material other than Pigment Yellow 185, C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. The content of yellow colorants other than Pigment Yellow 185 is C. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. The total amount of Pigment Yellow 185 is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 20 parts by mass or less, and even more preferably 15 parts by mass or less. The yellow coloring material preferably has maximum absorption between 400 and 500 nm, more preferably between 400 and 480 nm. It is preferable that the maximum absorption has an absorbance of 0.5 or more when the absorbance is measured using a commercially available spectrophotometer. The yellow coloring material only needs to have maximum absorption in the above-mentioned wavelength range, and may also have absorption in other wavelength ranges.
Further, as the yellow coloring material, a yellow pigment is preferable, and a compound represented by formula (Y) is more preferable.
また、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の合計量は、着色剤（Ａ）１００質量％中、７５質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましい。 Also, C. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. The total amount of Pigment Yellow 185 is preferably 75% by mass or more, more preferably 80% by mass or more based on 100% by mass of the colorant (A).
着色剤（Ａ）の含有率は、黄色着色硬化性組成物の固形分１００質量％中、２０～６０質量％が好ましく、より好ましくは２５～５５質量％であり、更に好ましくは３０～５０質量％である。 The content of the colorant (A) is preferably 20 to 60% by mass, more preferably 25 to 55% by mass, and even more preferably 30 to 50% by mass based on 100% by mass of the solid content of the yellow colored curable composition. %.
黄色着色硬化性組成物中の着色剤（Ａ）の含有率が高ければ、濃色で色特性に優れるカラーフィルタが得られる。また含有率を６０質量％以下にすることで、パターン形成の良好性を保つことができる。 If the content of the colorant (A) in the yellow colored curable composition is high, a color filter with deep color and excellent color properties can be obtained. Further, by controlling the content to 60% by mass or less, good pattern formation can be maintained.
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある。）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある。）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある。）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。<Resin (B)>
The resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and at least one type (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (hereinafter referred to as "(a)"). ”) is more preferable. The resin (B) further includes a structural unit derived from a monomer (b) (hereinafter sometimes referred to as "(b)") having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond. , a structural unit derived from a monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter sometimes referred to as "(c)"), and It is preferable to have at least one structural unit selected from the group consisting of structural units having ethylenically unsaturated bonds in their side chains.
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。 Specific examples of (a) include acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, succinic acid mono[2-(meth) ) acryloyloxyethyl], and preferred are acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride.
（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。(b) is preferably a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one member selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring) and a (meth)acryloyloxy group. .
In addition, in this specification, "(meth)acrylic acid" represents at least one type selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as "(meth)acryloyl" and "(meth)acrylate" have similar meanings.
Examples of (b) include glycidyl (meth)acrylate, vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl (meth)acrylate, 3-ethyl-3- (meth)acryloyloxymethyloxetane, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, etc., and preferably glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl ( meth)acrylate, 3-ethyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane.
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等である。Examples of (c) include methyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane-8 -yl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, styrene, vinyltoluene and the like, preferably styrene. , benzyl (meth)acrylate, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide and the like.
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。 The resin having a structural unit having an ethylenically unsaturated bond in the side chain is obtained by adding (b) to a copolymer of (a) and (c), or by adding (b) to a copolymer of (b) and (c). It can be produced by adding (a) to. The resin may be a resin obtained by adding (a) to a copolymer of (b) and (c) and further reacting with a carboxylic acid anhydride.
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。The weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) in terms of polystyrene is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, even more preferably 5,000 to 30, It is 000. When the molecular weight is within the above range, the unexposed area tends to have high solubility in a developer, and the remaining film rate and hardness of the resulting pattern tend to be high.
The dispersity [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, more preferably 1.2 to 4.
樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０～２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０～１８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは２５～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The acid value (solid content equivalent value) of the resin (B) is preferably 10 to 200 mg-KOH/g, more preferably 20 to 180 mg-KOH/g, and even more preferably 25 to 150 mg-KOH/g. It is. The acid value here is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of resin, and can be determined, for example, by titration using an aqueous potassium hydroxide solution.
樹脂（Ｂ）の含有量は、黄色着色硬化性組成物の固形分１００質量％中、好ましくは２～５０質量％であり、より好ましくは３～４０質量％であり、さらに好ましくは１０～３０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。 The content of the resin (B) is preferably 2 to 50% by mass, more preferably 3 to 40% by mass, even more preferably 10 to 30% by mass, based on 100% by mass of the solid content of the yellow colored curable composition. Mass%. When the content of the resin (B) is within the above range, the solubility of the unexposed areas in the developer tends to be high.
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。<Polymerizable compound (C)>
The polymerizable compound (C) is not particularly limited as long as it is a compound that can be polymerized by active radicals and/or acids generated from the polymerization initiator (D), and compounds having a polymerizable ethylenically unsaturated bond can be used. Can be mentioned.
中でも、重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Among these, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds, such as trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, and pentaerythritol tri(meth)acrylate. Erythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate Acrylate, tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl)isocyanurate, ethylene glycol-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, propylene glycol Examples include modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate. Among these, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are preferred.
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上３，０００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。 The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 3,000 or less, more preferably 250 or more and 1,500 or less.
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、黄色着色硬化性組成物中の樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは２０～２００質量部であり、より好ましくは８０～１８０質量部である。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably 20 to 200 parts by mass, more preferably 80 to 180 parts by mass, based on 100 parts by mass of the resin (B) in the yellow colored curable composition. .
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（以下、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロヘキシル－プロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－アセチルオキシム）とも称する）、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。<Polymerization initiator (D)>
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can initiate polymerization by generating active radicals, acids, etc. under the action of light or heat, and any known polymerization initiator can be used. Examples of polymerization initiators that generate active radicals include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) ) octan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetyloxy-1-(4-phenyl sulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine (hereinafter referred to as 1-[4-(phenylthio)phenyl]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyloxime) ), 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzylbutan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2'-bis(2- (chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole and the like.
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２５質量部であり、さらに好ましくは２～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。 The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 25 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Parts by weight, more preferably 2 to 20 parts by weight. When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the color filter is improved.
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。中でも、チオキサントン化合物が好ましい。重合開始助剤（Ｄ１）を２種以上含有してもよい。<Polymerization initiation aid (D1)>
The yellow colored curable composition of the present invention may contain a polymerization initiation aid (D1). The polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of a polymerizable compound whose polymerization has been initiated by a polymerization initiator. When the polymerization initiation aid (D1) is included, it is used in combination with the polymerization initiator (D).
Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds. Among these, thioxanthone compounds are preferred. Two or more kinds of polymerization initiation aids (D1) may be contained.
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。 Examples of amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, and 4-dimethylaminobenzoate. 2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N,N-dimethylpara-toluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone and 4,4'-bis( Among them, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferred. Furthermore, as the amine compound, a commercially available product such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。 Examples of alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxy Examples include anthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。 Examples of carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N -Phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine and naphthoxyacetic acid.
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。 When using these polymerization initiation aids (D1), the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of resin (B) and polymerizable compound (C). Preferably it is 1 to 20 parts by mass. When the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with even higher sensitivity, and the productivity of color filters tends to improve.
＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。<Solvent (E)>
The yellow colored curable composition of the present invention preferably contains a solvent (E). Examples of the solvent (E) include ester solvents (solvents that contain -COO- in the molecule but do not contain -O-), ether solvents (solvents that contain -O- and do not contain -COO- in the molecule). , ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvents (solvents containing -CO- but not -COO- in the molecule), alcohol solvents (solvents containing -COO- in the molecule), Examples include solvents containing -O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, and dimethyl sulfoxide.
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。 Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and γ-butyrolactone.
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。 Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether. , propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl Examples include ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetol, and methylanisole.
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Ether ester solvents include methyl methoxy acetate, ethyl methoxy acetate, butyl methoxy acetate, methyl ethoxy acetate, ethyl ethoxy acetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Examples include ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, and dipropylene glycol methyl ether acetate.
ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。 Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. etc.
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。Examples of alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
Examples of aromatic hydrocarbon solvents include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.
Examples of the amide solvent include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
これらの溶剤（Ｅ）は、２種以上を併用してもよい。
塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、３－エトキシプロピオン酸エチル及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンがより好ましい。Two or more of these solvents (E) may be used in combination.
From the viewpoint of coating properties and drying properties, an organic solvent having a boiling point of 120° C. or more and 180° C. or less at 1 atm is preferable. Among them, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol. , 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and N,N-dimethylformamide are preferred, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3 -methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone are more preferred.
溶剤（Ｅ）の含有率は、黄色着色硬化性組成物の総量中、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、黄色着色硬化性組成物の固形分の含有率は、黄色着色硬化性組成物の総量中、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために特性が良好となる傾向がある。 The content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the yellow colored curable composition. In other words, the solid content of the yellow colored curable composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass, based on the total amount of the yellow colored curable composition. When the content of the solvent (E) is within the above range, the flatness during coating will be good, and when a color filter is formed, the color density will not be insufficient and the properties will tend to be good.
＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。<Leveling agent (F)>
The yellow colored curable composition of the present invention may contain a leveling agent (F). Examples of the leveling agent (F) include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants containing fluorine atoms. These may have a polymerizable group in the side chain.
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。 Examples of the silicone surfactant include surfactants having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Toray silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, Examples include KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452, and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC).
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。 Examples of the fluorine-based surfactant include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florado (registered trademark) FC430, Florado FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Ltd.), Megafac (registered trademark) F142D, Florado (registered trademark) F171, Florado F172, Florado F173, Florado F177, Florado F183, Florado F554, Megafac (registered trademark) R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), EFTOP (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples include S382, SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Research Institute).
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３及び同５５４（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。 Examples of the silicone surfactant having a fluorine atom include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples include Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, F443, and 554 (manufactured by DIC Corporation).
レベリング剤（Ｆ）の含有率は、黄色着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０．００３５質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有率に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。 The content of the leveling agent (F) is preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, more preferably 0.002% by mass or more and 0.2% by mass or less, based on the total amount of the yellow colored curable composition. It is 1% by mass or less, more preferably 0.0035% by mass or more and 0.05% by mass or less. Note that this content does not include the content of the pigment dispersant. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、チオール化合物、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミン化合物、硬化剤等、当該技術分野で公知の添加剤を併用することもできる。<Other ingredients>
The colored curable composition of the present invention may optionally contain fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, thiol compounds, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents, organic acids, and organic amine compounds. , curing agents, and other additives known in the technical field can also be used in combination.
＜黄色着色硬化性組成物の製造方法＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含有し、並びに必要に応じて、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び必要に応じて用いられる顔料（Ａ１）としての顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、着色硬化性組成物を調製できる。<Method for producing yellow colored curable composition>
The yellow colored curable composition of the present invention contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D), and if necessary, a solvent (E), It can be prepared by mixing the leveling agent (F), the polymerization initiation aid (D1), and other components.
C. I. Pigment Yellow 138, C. I. Pigment Yellow 185 and the pigment (A1) used as necessary are mixed in advance with part or all of the solvent (E), and then mixed with a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 μm or less. It is preferable to disperse using. At this time, part or all of the pigment dispersant and resin (B) may be blended as necessary. A colored curable composition can be prepared by mixing the remaining components with the pigment dispersion obtained in this way to a predetermined concentration.
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の黄色着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記黄色着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。<Production method of color filter>
Examples of the method for producing a colored pattern from the yellow colored curable composition of the present invention include a photolithography method, an inkjet method, and a printing method. Among these, photolithography is preferred. The photolithography method is a method in which the yellow colored curable composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed to light through a photomask and developed. In the photolithography method, by not using a photomask during exposure and/or not developing, a colored coating film that is a cured product of the colored composition layer can be formed. The colored pattern and colored coating film thus formed are the color filter of the present invention.
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。 Examples of substrates include glass plates such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, and soda lime glass whose surface is coated with silica, resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate, silicon, and the like. A material on which a thin film of aluminum, silver, silver/copper/palladium alloy, etc. is formed is used. Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, etc. may be formed on these substrates.
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～５分間であることが好ましく、３０秒間～３分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。Formation of each color pixel by photolithography can be performed using known or conventional equipment and conditions. For example, it can be produced as follows.
First, a colored curable composition is applied onto a substrate, and volatile components such as solvents are removed by heating drying (prebaking) and/or vacuum drying to obtain a smooth colored composition layer.
Examples of the coating method include spin coating, slit coating, slit and spin coating, and the like.
The temperature for heat drying is preferably 30 to 120°C, more preferably 50 to 110°C. The heating time is preferably 10 seconds to 5 minutes, more preferably 30 seconds to 3 minutes.
When drying under reduced pressure is performed, it is preferably carried out under a pressure of 50 to 150 Pa and at a temperature of 20 to 25°C.
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。Next, the colored composition layer is exposed to light through a photomask to form a desired colored pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern depending on the intended use is used.
The light source used for exposure is preferably a light source that generates light with a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light of less than 350 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light around 436 nm, 408 nm, and 365 nm can be selectively extracted using a band pass filter that extracts these wavelength ranges. You can also Specifically, examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, a halogen lamp, and the like.
Exposure equipment such as mask aligners and steppers can be used to uniformly irradiate the entire exposure surface with parallel light and to accurately align the photomask and the substrate on which the colored composition layer is formed. is preferred.
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。A colored pattern is formed on the substrate by bringing the exposed colored composition layer into contact with a developer and developing it. By development, the unexposed areas of the colored composition layer are dissolved in a developer and removed. As the developer, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass. Furthermore, the developer may contain a surfactant.
The developing method may be any of the paddle method, dipping method, spray method, etc. Furthermore, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development.
After development, it is preferable to wash with water.
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、３～６０分間がより好ましい。 Furthermore, it is preferable to post-bake the obtained colored pattern. The post-bake temperature is preferably 150 to 250°C, more preferably 160 to 235°C. The post-bake time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 3 to 60 minutes.
得られたカラーフィルタの膜厚は隣接画素に影響することから、できる限り薄いことが好ましい。膜厚が厚ければ、隣接画素との光の混色を発生するおそれがある。ポストベーク後のカラーフィルタの膜厚は、例えば、３μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは２．８μｍ以下であり、さらに好ましくは２．５μｍ以下であり、よりさらに好ましくは２．０μｍ以下である。カラーフィルタの膜厚の下限は特に限定されないが、通常０．３μｍ以上であり、０．５μｍ以上であってもよい。 Since the film thickness of the obtained color filter affects adjacent pixels, it is preferable that it be as thin as possible. If the film is thick, there is a risk of color mixing of light with adjacent pixels. The film thickness of the color filter after post-baking is, for example, preferably 3 μm or less, more preferably 2.8 μm or less, even more preferably 2.5 μm or less, even more preferably 2.0 μm or less. be. Although the lower limit of the film thickness of the color filter is not particularly limited, it is usually 0.3 μm or more, and may be 0.5 μm or more.
本発明の黄色着色硬化性組成物は、該黄色着色硬化性組成物を用いて膜厚０．６μｍの着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、波長４３０ｎｍにおいて７％以下であり、且つ波長５００ｎｍにおいて８５％以上であることが好ましい。また、短波長側から長波長側への透過率カーブがなだらかでなく、且つきつすぎないことが好ましく、具体的には、４６０ｎｍでの透過率と４８５ｎｍでの透過率との差異（透過率（４８５ｎｍ）－透過率（４６０ｎｍ））が５５以上７５以下であることが好ましい。透過率及び透過率カーブが前記範囲内であれば、黄色としての色特性を良好にできる。なお波長４３０ｎｍの透過率としては、より好ましくは６％以下であり、さらに好ましくは５％以下である。波長５００ｎｍにおける透過率としては、より好ましくは８６％以上であり、さらに好ましくは８７％以上である。４６０ｎｍでの透過率と４８５ｎｍでの透過率との差異としては、より好ましくは６０以上である。 The yellow colored curable composition of the present invention has a transmittance of 7% or less at a wavelength of 430 nm when a colored pattern or colored coating film with a film thickness of 0.6 μm is formed using the yellow colored curable composition. , and preferably 85% or more at a wavelength of 500 nm. In addition, it is preferable that the transmittance curve from the short wavelength side to the long wavelength side is neither gentle nor too steep. Specifically, the difference between the transmittance at 460 nm and the transmittance at 485 nm (transmittance ( 485 nm) - transmittance (460 nm)) is preferably 55 or more and 75 or less. If the transmittance and the transmittance curve are within the above ranges, the color characteristics as yellow can be improved. Note that the transmittance at a wavelength of 430 nm is more preferably 6% or less, and still more preferably 5% or less. The transmittance at a wavelength of 500 nm is more preferably 86% or more, and even more preferably 87% or more. The difference between the transmittance at 460 nm and the transmittance at 485 nm is more preferably 60 or more.
本発明の黄色着色硬化性組成物を用いることにより、特に固体撮像素子用として良好な黄色色特性を有するカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、固体撮像素子に用いることができるが、その他の表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）に用いられるカラーフィルタとしても有用である。 By using the yellow colored curable composition of the present invention, it is possible to produce a color filter having good yellow color characteristics, especially for solid-state imaging devices. The color filter can be used for solid-state image sensors, but is also useful as a color filter for other display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.).
本願は、２０１９年２月２８日に出願された日本国特許出願第２０１９－０３６５９９号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０１９年２月２８日に出願された日本国特許出願第２０１９－０３６５９９号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。 This application claims the benefit of priority based on Japanese Patent Application No. 2019-036599 filed on February 28, 2019. The entire contents of the specification of Japanese Patent Application No. 2019-036599 filed on February 28, 2019 are incorporated by reference into this application.
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by the Examples below, and modifications may be made as appropriate within the scope of the spirit of the preceding and following. Of course, other implementations are also possible, and all of them are included within the technical scope of the present invention. In the following, unless otherwise specified, "part" means "part by mass" and "%" means "% by mass."
合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）５４部、ベンジルメタクリレート２３９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９７部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８０℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２７ｍＰａ・ｓ、固形分３７．０％の共重合体（樹脂Ｂ１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．４×１０3、分散度は１．８９、固形分換算の酸価は１１４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。Synthesis example 1
A suitable amount of nitrogen was introduced into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, and a stirrer to create a nitrogen atmosphere, and 340 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added thereto, and the flask was heated to 80° C. with stirring. Next, 57 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2, A mixed solution of 54 parts of a mixture of decane-9 - yl acrylate (content ratio: 1:1 in molar ratio), 239 parts of benzyl methacrylate, and 73 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. On the other hand, a solution of 40 parts of the polymerization initiator 2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) dissolved in 197 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 6 hours. After dropping the initiator solution, the temperature was kept at 80°C for 3 hours, and then cooled to room temperature. A resin B1) solution was obtained. The weight average molecular weight Mw of the produced copolymer was 9.4×10 3 , the dispersity was 1.89, and the acid value in terms of solid content was 114 mg-KOH/g. Resin B1 has the following structural units.
〔顔料分散液（Ａ―１）の調製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ １５．１部
アクリル系顔料分散剤 ４．５部
樹脂Ｂ１（固形分換算） ４．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７５．９部
を混合し、ビーズミルを用いてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ－１）を得た。[Preparation of pigment dispersion (A-1)]
C. I. Pigment Yellow 138 15.1 parts Acrylic pigment dispersant 4.5 parts Resin B1 (solid content equivalent) 4.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 75.9 parts were mixed, and C.I. I. Pigment Yellow 138 was sufficiently dispersed to obtain a pigment dispersion (A-1).
〔顔料分散液（Ａ―２）の調製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５ １０．１部
アクリル系顔料分散剤 ４．０部
樹脂Ｂ１（固形分換算） ４．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７７．３部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ４．１部
を混合し、ビーズミルを用いてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ－２）を得た。[Preparation of pigment dispersion (A-2)]
C. I. Pigment Yellow 185 10.1 parts Acrylic pigment dispersant 4.0 parts Resin B1 (solid content equivalent) 4.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 77.3 parts Propylene glycol monomethyl ether 4.1 parts were mixed and milled in a bead mill. Using C. I. Pigment Yellow 185 was sufficiently dispersed to obtain a pigment dispersion (A-2).
〔顔料分散液（Ａ―３）の調製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ １２．０部
アクリル系顔料分散剤 ４．８部
樹脂Ｂ１（固形分換算） ３．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８０．０部
を混合し、ビーズミルを用いてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ－３）を得た。[Preparation of pigment dispersion (A-3)]
C. I. Pigment Yellow 138 12.0 parts Acrylic pigment dispersant 4.8 parts Resin B1 (solid content equivalent) 3.2 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 80.0 parts were mixed, and C.I. I. Pigment Yellow 138 was sufficiently dispersed to obtain a pigment dispersion (A-3).
〔顔料分散液（Ａ―４）の調製〕
黄色色材Ｙ４ ８．０部
アクリル系顔料分散剤 ４．０部
樹脂Ｂ１（固形分換算） ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７５．０部
ダイアセトンアルコール ５．０部
を混合し、ビーズミルを用いて黄色色材Ｙ４を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ－４）を得た。
ここで黄色色材Ｙ４とは、４、４’－（２、２’－（（１Ｚ，３Ｚ）－イソインドリン－１、３－ジイリデン）ビス（２－シアノアセチル））ジベンゾイックアシッドを表す。[Preparation of pigment dispersion (A-4)]
Yellow coloring material Y4 8.0 parts Acrylic pigment dispersant 4.0 parts Resin B1 (solid content equivalent) 8.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 75.0 parts Diacetone alcohol 5.0 parts were mixed, and a bead mill was added. A pigment dispersion liquid (A-4) was obtained by sufficiently dispersing the yellow coloring material Y4.
Here, the yellow coloring material Y4 represents 4,4'-(2,2'-((1Z,3Z)-isoindoline-1,3-diylidene)bis(2-cyanoacetyl))dibenzoic acid.
〔顔料分散液（Ａ―５）の調製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９ １０．１部
アクリル系顔料分散剤 ４．０部
樹脂Ｂ１（固形分換算） ４．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７７．３部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ４．１部
を混合し、ビーズミルを用いてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ－５）を得た。[Preparation of pigment dispersion (A-5)]
C. I. Pigment Yellow 139 10.1 parts Acrylic pigment dispersant 4.0 parts Resin B1 (solid content equivalent) 4.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 77.3 parts Propylene glycol monomethyl ether 4.1 parts were mixed and milled in a bead mill. Using C. I. Pigment Yellow 139 was sufficiently dispersed to obtain a pigment dispersion (A-5).
実施例１～６及び比較例１～５
〔黄色着色硬化性組成物の調製〕
表１記載の成分を混合して黄色着色硬化性組成物を得た。尚、黄色着色硬化性組成物の固形分が１５％となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合した。Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5
[Preparation of yellow colored curable composition]
A yellow colored curable composition was obtained by mixing the components listed in Table 1. In addition, propylene glycol monomethyl ether acetate was mixed so that the solid content of the yellow colored curable composition was 15%.
表１において、各成分は以下のとおりである。
着色分散液（Ａ１）：上記で得られた顔料分散液（Ａ－１）
着色分散液（Ａ２）：上記で得られた顔料分散液（Ａ－２）
着色分散液（Ａ３）：上記で得られた顔料分散液（Ａ－３）
着色分散液（Ａ４）：上記で得られた顔料分散液（Ａ－４）
着色分散液（Ａ５）：上記で得られた顔料分散液（Ａ－５）
樹脂溶液（Ｂ１）：上記で得られた樹脂Ｂ１
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート
重合開始剤（Ｄ）：１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロヘキシル－プロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－アセチルオキシム）（ＰＢＧ－３２７；トロンリー社製）
レベリング剤（Ｆ）：含フッ素オリゴマー（メガファック（登録商標）Ｆ５５４；ＤＩＣ（株）製）In Table 1, each component is as follows.
Colored dispersion (A1): Pigment dispersion (A-1) obtained above
Colored dispersion (A2): Pigment dispersion (A-2) obtained above
Colored dispersion (A3): Pigment dispersion (A-3) obtained above
Colored dispersion (A4): Pigment dispersion (A-4) obtained above
Colored dispersion (A5): Pigment dispersion (A-5) obtained above
Resin solution (B1): Resin B1 obtained above
Polymerizable compound (C): dipentaerythritol polyacrylate Polymerization initiator (D): 1-[4-(phenylthio)phenyl]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyloxime) (PBG-327; manufactured by Tronly)
Leveling agent (F): Fluorine-containing oligomer (Megafac (registered trademark) F554; manufactured by DIC Corporation)
〔着色パターンの作製〕
４インチのシリコーン基板上に、黄色着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布した後、８０℃で２分間プリベークして着色組成物層を得た。冷却後、この基板に形成された着色組成物層に、露光機（ＮＳＲ－１７５５ｉ７Ａ；ニコン（株）製）を用いて、３００ｍＪ／ｃｍ2の露光量で光照射した。光照射後の着色組成物層を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシを含む水系現像液に２３℃で５０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で１０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。[Preparation of colored pattern]
A yellow colored curable composition was applied onto a 4-inch silicone substrate by spin coating, and then prebaked at 80° C. for 2 minutes to obtain a colored composition layer. After cooling, the colored composition layer formed on this substrate was irradiated with light at an exposure dose of 300 mJ/cm 2 using an exposure machine (NSR-1755i7A; manufactured by Nikon Corporation). The colored composition layer after light irradiation was developed by immersing it in an aqueous developer containing tetramethylammonium hydroxy at 23°C for 50 seconds, and after washing with water, it was post-baked in an oven at 230°C for 10 minutes to obtain a colored pattern. .
〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚（μｍ）を測定した。結果を表２に示す。[Film thickness measurement]
The film thickness (μm) of the obtained colored pattern was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; manufactured by Japan Vacuum Technology Co., Ltd.). The results are shown in Table 2.
〔透過率評価〕
得られた着色パターンについて、分光測光装置（ＬｖｍｉｃｒｏＶ；ラムダビジョン（株）製）を用いて分光測定して、透過率を評価した。結果を表２に示す。波長４３０ｎｍにおける透過率が７％以下の場合を黄色色特性（４３０ｎｍ）良好（○）とし、波長５００ｎｍにおける透過率が８５％以上の場合を黄色色特性（５００ｎｍ）良好（○）とした。前記範囲外の場合を黄色色特性不良（×）とした。また、短波長側から長波長側への透過率カーブについて、次のように評価した。４６０ｎｍでの透過率と４８５ｎｍでの透過率との差異（透過率（４８５ｎｍ）－透過率（４６０ｎｍ））が、７５より大きいと透過率カーブがきつすぎ、５５未満であると透過率カーブがなだらかであることから黄色色特性不良（×）、４６０ｎｍでの透過率と４８５ｎｍでの透過率との差異（透過率（４８５ｎｍ）－透過率（４６０ｎｍ））が５５以上７５以下であれば、良好な黄色色特性が得られることから、黄色色特性良好（〇）とした。[Transmittance evaluation]
The obtained colored pattern was spectroscopically measured using a spectrophotometer (LvmicroV; manufactured by Lambda Vision Co., Ltd.) to evaluate transmittance. The results are shown in Table 2. When the transmittance at a wavelength of 430 nm was 7% or less, the yellow color property (430 nm) was evaluated as good (◯), and when the transmittance at a wavelength of 500 nm was 85% or more, the yellow color property (500 nm) was evaluated as good (◯). Cases outside the above range were classified as poor yellow color characteristics (x). Furthermore, the transmittance curve from the short wavelength side to the long wavelength side was evaluated as follows. If the difference between the transmittance at 460 nm and the transmittance at 485 nm (transmittance (485 nm) - transmittance (460 nm)) is greater than 75, the transmittance curve is too steep, and if it is less than 55, the transmittance curve is gentle. Therefore, if the yellow color characteristic is poor (x), and the difference between the transmittance at 460 nm and the transmittance at 485 nm (transmittance (485 nm) - transmittance (460 nm)) is 55 or more and 75 or less, it is good. Since yellow color characteristics were obtained, it was rated as good yellow color characteristics (○).
本発明の黄色着色硬化性組成物によれば、黄色色特性が良好なカラーフィルタを製造することができる。 According to the yellow colored curable composition of the present invention, a color filter with good yellow color properties can be manufactured.
Claims (5)
前記着色剤（Ａ）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を含み、
前記着色剤（Ａ）１００質量％中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有率が７０質量％以上、且つ前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有率が１質量％以上である、黄色着色硬化性組成物。Contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D),
As the colorant (A), C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. I. Contains pigment yellow 185,
The C.I. in 100% by mass of the colorant (A). I. Pigment Yellow 138 content is 70% by mass or more, and the C.I. I. A yellow colored curable composition having a content of Pigment Yellow 185 of 1% by mass or more.
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