JP7347923B2 - organic light emitting device - Google Patents
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Description
本発明は、有機発光素子に関する。 The present invention relates to an organic light emitting device.
有機発光素子(organic light-emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にも優れ、多色化が可能であるという長所を有している。 Organic light-emitting devices are self-luminous devices that not only have a wide viewing angle and excellent contrast, but also have short response times, excellent brightness, drive voltage, and response speed characteristics, and are highly versatile. It has the advantage of being colorizable.
有機発光素子は、基板上部に、第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子(exciton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。 In an organic light emitting device, a first electrode is arranged on a substrate, and a hole transport region, a light emitting layer, an electron transport region, and a second electrode are arranged on the first electrode. It is possible to have a structure formed sequentially. Holes injected from the first electrode move to the light emitting layer via the hole transport region, and electrons injected from the second electrode move to the light emitting layer via the electron transport region. Carriers such as holes and electrons recombine in the emissive layer region to generate excitons. Light is generated as these excitons change from an excited state to a ground state.
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide an organic light emitting device.
一実施形態によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極及び第2電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ下記化学式1-1~1-5で表されるアジン系化合物からなる群から選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、下記化学式1-3で示されるアジン系化合物を同時に選択する場合は除かれる有機発光素子が提供される。
The organic layer includes a first compound, a second compound, and a third compound,
The first compound, the second compound, and the third compound are each selected from the group consisting of azine compounds represented by the following chemical formulas 1-1 to 1-5, and the first compound, the second compound, and the third compound are An organic light emitting device is provided which is excluded when the azine compounds represented by the following chemical formulas 1-3 are selected at the same time.
化学式1-1~1-5において、
X11aは、N及びC[(L11a)a11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11b)a11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11c)a11c-R11c]のから選択され、X11dは、N及びC[(L11d)a11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11e)a11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11f)a11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであり、
X12aは、N及びC[(L12a)a12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12b)a12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12c)a12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12d)a12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12e)a12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12f)a12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであり、
X13aは、N及びC[(L13a)a13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13b)a13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13c)a13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13d)a13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13e)a13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13f)a13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであり、
X14aは、N及びC[(L14a)a14a-R14a]から選択され、X14bは、N及びC[(L14b)a14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14c)a14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14d)a14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14e)a14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14f)a14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであり、
X15aは、N及びC[(L15a)a15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15b)a15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15c)a15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15d)a15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15e)a15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15f)a15f-R15f]から選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであり、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4から選択され、
R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;から選択され、隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成してもよい。
In chemical formulas 1-1 to 1-5,
X 11a is selected from N and C [(L 11a ) a11a - R 11a ], X 11b is selected from N and C [(L 11b ) a11b - R 11b ], and X 11c is selected from N and C[ (L 11c ) a11c −R 11c ], X 11d is selected from N and C[( L11d ) a11d −R 11d ], and X 11e is selected from N and C[(L 11e ) a11e −R 11e ], X 11f is selected from N and C[(L 11f ) a11f −R 11f ], one of X 11a to X 11f is N,
X 12a is selected from N and C [(L 12a ) a12a - R 12a ], X 12b is selected from N and C [(L 12b ) a12b - R 12b ], and X 12c is selected from N and C[ (L 12c ) a12c −R 12c ], X 12d is selected from N and C[(L 12d ) a12d −R 12d ], and X 12e is selected from N and C[(L 12e ) a12e −R 12e ], X 12f is selected from N and C [(L 12f ) a12f −R 12f ], two of X 12a to X 12f are N,
X 13a is selected from N and C[(L 13a ) a13a −R 13a ], X 13b is selected from N and C[(L 13b ) a13b −R 13b ], and X 13c is selected from N and C[ (L 13c ) a13c −R 13c ], X 13d is selected from N and C[(L 13d ) a13d −R 13d ], and X 13e is selected from N and C[(L 13e ) a13e −R 13e ], X 13f is selected from N and C [(L 13f ) a13f −R 13f ], three of X 13a to X 13f are N,
X 14a is selected from N and C[(L 14a ) a14a −R 14a ], X 14b is selected from N and C[(L 14b ) a14b −R 14b ], and X 14c is selected from N and C[ (L 14c ) a14c −R 14c ], X 14d is selected from N and C[(L 14d ) a14d −R 14d ], and X 14e is selected from N and C[(L 14e ) a14e −R 14e ], X 14f is selected from N and C[(L 14f ) a14f −R 14f ], and four of X 14a to X 14f are N;
X 15a is selected from N and C [(L 15a ) a15a - R 15a ], X 15b is selected from N and C [(L 15b ) a15b - R 15b ], and X 15c is selected from N and C[ (L 15c ) a15c −R 15c ], X 15d is selected from N and C[(L 15d ) a15d −R 15d ], and X 15e is selected from N and C[(L 15e ) a15e −R 15e ], X 15f is selected from N and C[(L 15f ) a15f −R 15f ], and five of X 15a to X 15f are N;
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a C 3 -C 10 cycloalkenylene group, C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, C 6 - C 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, divalent non-aromatic fused polycyclic group and divalent non-aromatic hetero fused polycyclic group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group , monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, and an imidazopyridinyl group. , a C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a C 6 -C 60 arylene group, a C 1 -C 60 heteroarylene group, a divalent non-aromatic fused polycyclic group, and selected from divalent non-aromatic heterofused polycyclic groups,
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a triazinylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic group fused polycyclic group, monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group , an oxadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, and a triazinylene group substituted with at least one selected from an imidazopyridinyl group. not,
a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4,
R 11a to R 11f , R 12a to R 12f , R 13a to R 13f , R 14a to R 14f , and R 15a to R 15f each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br , -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group , n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzo Furanyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, substituted with at least one selected from Isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and monovalent non-aromatic group Hetero-fused polycyclic group; and methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, a phenyl group substituted with at least one selected from a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group; Biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group , a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, a monovalent non-aromatic fused polycyclic group, and a monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group; and adjacent R 11a ~ R 11f , adjacent R 12a to R 12f , adjacent R 13a to R 13f , adjacent R 14a to R 14f , and/or adjacent R 15a to R 15f may form a saturated ring or an unsaturated ring. good.
他の実施形態によれば、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
複数の第1電極と対向した第2電極と、
複数の第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、
有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子が提供される。
According to another embodiment, a substrate partitioned into a first sub-pixel region, a second sub-pixel region, and a third sub-pixel region;
a plurality of first electrodes arranged in each of a first sub-pixel region, a second sub-pixel region, and a third sub-pixel region of the substrate;
a second electrode facing the plurality of first electrodes;
an organic layer interposed between a plurality of first electrodes and a plurality of second electrodes and including a light emitting layer;
The organic layer includes a first compound, a second compound, and a third compound,
The first compound, the second compound and the third compound are each selected from azine compounds represented by any one of chemical formulas 1-1 to 1-5, and the first compound, the second compound and the third compound is simultaneously selected from azine-based compounds represented by Chemical Formulas 1-3.
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。 The organic light emitting device of the present invention can achieve low driving voltage, high efficiency, and long life.
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施例を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、発明を実施するための形態によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態及び実施例に限定されるものではなく、多様な形態でも実現される。 Although the present invention is susceptible to various modifications and may have various embodiments, specific embodiments are illustrated in the drawings and will be described in detail by the detailed description. The effects, features, and methods of achieving them will become clearer with reference to the embodiments described in detail in conjunction with the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments and examples disclosed below, but may be realized in various forms.
以下、添付した図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素には、同一図面符号を付し、それに係わる重複する説明は、省略する。以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the attached drawings. When describing with reference to the drawings, the same or corresponding constituent elements are designated by the same drawing symbols, Duplicate explanations regarding this will be omitted. In the following embodiments, the singular expression includes the plural expression unless the context clearly means otherwise.
以下の実施例において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するもので、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。以下の実施例において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上に、または上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。 In the following examples, terms such as "comprising" or "having" refer to the presence of a feature or component described in the specification, and one or more other features or components. This does not exclude in advance the possibility that In the following examples, when a part, such as a membrane, region, component, etc., is referred to as being on or on top of another part, it is not only referred to as being directly on top of another part, but also in between. It also includes cases where a membrane, region, component, etc. are interposed.
図面においては、説明の便宜のために、構成要素の大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示されており、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。 In the drawings, the sizes of components may be exaggerated or reduced for convenience of explanation. For example, the size and thickness of each component shown in the drawings are shown arbitrarily for convenience of explanation, and the present invention is not necessarily limited to what is shown in the drawings.
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C1-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1-C60アルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
[General definition of substituents]
In this specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, , propyl group, isobutyl group, sec-butyl group, ter-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, and the like. As used herein, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as a C 1 -C 60 alkyl group.
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a C 2 -C 60 alkenyl group means a hydrocarbon group containing one or more carbon double bonds at the middle or end of a C 2 -C 60 alkyl group; includes ethenyl group, propenyl group, butenyl group, etc. As used herein, a C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as a C 2 -C 60 alkenyl group.
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a C 2 -C 60 alkynyl group means a hydrocarbon group containing one or more carbon triple bonds at the middle or end of a C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples include , ethynyl group, propynyl group, etc. As used herein, a C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as a C 2 -C 60 alkynyl group.
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。 As used herein, C 1 -C 60 alkoxy group means a monovalent group having the chemical formula -OA 101 (where A 101 is a C 1 -C 60 alkyl group), and its specific Examples include methoxy, ethoxy, isopropyloxy, and the like.
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、炭素数3~10の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group. , cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc. As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkylene group means a divalent group having the same structure as a C 3 -C 10 cycloalkyl group.
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価の単環式基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group is a monovalent group having 1 to 10 carbon atoms containing at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom. It means a monocyclic group, and specific examples thereof include a 1,2,3,4-oxatriazolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like. As used herein, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、炭素数3~10の一価の単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and has at least one double bond in the ring, but has aromaticity. Specific examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as a C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価の単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent group having 1 to 10 carbon atoms and containing at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom. It is a monocyclic group and has at least one double bond within the ring. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl group, 2,3-dihydrofuranyl group, 2,3-dihydrothio Contains phenyl groups. As used herein, a C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
本明細書において、C6-C60アリール基は、炭素数6~60の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、炭素数6~60の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C6-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。 As used herein, a C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms. means a divalent group having a carbocyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, and the like. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group contain two or more rings, the two or more rings are fused together.
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C1-C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。 As used herein, the C 1 -C 60 heteroaryl group is a heterocyclic aromatic group containing at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom, and having 1 to 60 carbon atoms. A C 1 -C 60 heteroarylene group includes at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom, and has 1 to 1 carbon atoms. means a divalent group having 60 heterocyclic aromatic systems. Specific examples of C 1 -C 60 heteroaryl groups include pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group contain two or more rings, the two or more rings are fused together.
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C6-C60アリール基である)を示す。 As used herein, a C 6 -C 60 aryloxy group refers to -OA 102 (where A 102 is a C 6 -C 60 aryl group), and a C 6 -C 60 arylthio group refers to -SA 103 (where A 103 is a C6-C60 aryl group).
本明細書において、C1-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、C1-C60ヘテロアリール基である)を示し、C1-C60ヘテロアリールチオ基は、-SA105(ここで、A105は、C1-C60ヘテロアリール基である)を示す。 As used herein, a C 1 -C 60 heteroaryloxy group refers to -OA 104 (wherein A 104 is a C 1 -C 60 heteroaryl group), a C 1 -C 60 heteroarylthio group represents -SA 105 (where A 105 is a C 1 -C 60 heteroaryl group).
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60を有する)を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a monovalent non-aromatic fused polycyclic group has two or more rings fused together, contains only carbon as a ring-forming atom, and has non-aromaticity in the entire molecule. means a monovalent group having (eg, having 8 to 60 carbon atoms). Specific examples of monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups include fluorenyl groups and the like. In this specification, a divalent non-aromatic fused polycyclic group means a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic fused polycyclic group.
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60を有する)を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。 As used herein, a monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group has two or more rings fused together, and the ring-forming atoms are selected from N, O, Si, P, and S in addition to carbon. It means a monovalent group containing at least one heteroatom and having non-aromatic character throughout the molecule (eg, having 1 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group include a carbazolyl group and the like. In this specification, a divalent non-aromatic heterofused polycyclic group means a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group.
本明細書において、C5-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数5~60の単環式基または多環式基を意味する。C5-C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。C5-C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C5-C60炭素環式基に結合した置換基の個数により、C5-C60炭素環式基は、三価基または四価基であってもよいというように、多様な変形が可能である。 As used herein, the C 5 -C 60 carbocyclic group means a monocyclic group or polycyclic group having 5 to 60 carbon atoms and containing only carbon as a ring-forming atom. The C 5 -C 60 carbocyclic group may be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group. A C 5 -C 60 carbocyclic group may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group. Alternatively, depending on the number of substituents attached to the C 5 -C 60 carbocyclic group, the C 5 -C 60 carbocyclic group may be a trivalent group or a tetravalent group. is possible.
本明細書において、C1-C60ヘテロ環式基とは、C5-C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~60であってもよい)以外に、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。 As used herein, a C 1 -C 60 heterocyclic group has the same structure as a C 5 -C 60 carbocyclic group, but contains carbon (the number of carbon atoms is 1 to 60) as a ring forming atom. ), it means a group containing at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S.
本明細書において、置換されたC5-C60炭素環式基、置換されたC1-C60ヘテロ環式基、置換されたC3-C10シクロアルキレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3-C10シクロアルケニレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6-C60アリーレン基、置換されたC1-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)から選択される少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)から選択される少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基から選択される少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基から選択される少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基からも選択される。
As used herein, substituted C 5 -C 60 carbocyclic groups, substituted C 1 -C 60 heterocyclic groups, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene groups, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 Heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic fused polycyclic group, substituted divalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 - C 60 alkenyl, substituted C 2 -C 60 alkynyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 6 -C 60 aryloxy group, Substituted C 6 - C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 1 -C 60 heteroaryloxy group, substituted C 1 -C 60 heteroarylthio group, substituted At least one of the substituents of the monovalent non-aromatic fused polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group,
Deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl groups, C 2 -C 60 alkynyl groups and C 1 -C 60 alkoxy groups;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, -Si (Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N(Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(= O) a C 1 -C 60 alkyl group , a C 2 -C 60 alkenyl group, substituted with at least one selected from 2 (Q 11 ) and -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ), C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic condensed polyester cyclic groups and monovalent non-aromatic heterofused polycyclic groups;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocyclo Alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 - C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ) and -P(=O)(Q 21 ) (Q 22 ) substituted with at least one selected from C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 hetero Cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group; and -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N( Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 ) (Q 32 );
Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 , and Q 31 to Q 33 each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, or nitro group. , amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1 - Selected from C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, deuterium/-F and cyano group a C 1 -C 60 alkyl group substituted with at least one selected from deuterium--F and a cyano group, a biphenyl group, and a terphenyl group. Also selected from the group.
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。 As used herein, "Ph" means a phenyl group, "Me" means a methyl group, "Et" means an ethyl group, "ter-Bu" or "But" means a tert - means a butyl group, and "OMe" means a methoxy group.
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「C6-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。 As used herein, "biphenyl group" means "phenyl group substituted with phenyl group." The "biphenyl group" belongs to the "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group".
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「C6-C60アリール基で置換されたC6-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。 As used herein, "terphenyl group" means "phenyl group substituted with biphenyl group.""Terphenylgroup" belongs to "substituted phenyl group" whose substituent is "C 6 -C 60 aryl group substituted with C 6 -C 60 aryl group".
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、化学式において、隣接する原子との結合部位を意味する。 As used herein, * and *' mean a bonding site with an adjacent atom in a chemical formula, unless otherwise defined.
有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、第1電極及び第2電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ下記化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に下記化学式1-3で表されるアジン系化合物を選択する場合は除かれる。
化学式1-1で、X11aは、N及びC[(L11a)a11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11b)a11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11c)a11c-R11c]から選択され、X11dは、N及びC[(L11d)a11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11e)a11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11f)a11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであってもよい。ここで、L11a~L11f、a11a~a11f、及びR11a~R11fの説明は、後述する。 In Formula 1-1, X 11a is selected from N and C [(L 11a ) a11a - R 11a ], X 11b is selected from N and C [(L 11b ) a11b - R 11b ], and X 11c is selected from N and C[(L 11c ) a11c −R 11c ], X 11d is selected from N and C[(L 11d ) a11d −R 11d ], and X 11e is selected from N and C[(L 11e ) a11e −R 11e ], and X 11f is selected from N and C[(L 11f ) a11f −R 11f ], and one of X 11a to X 11f may be N. Here, L 11a to L 11f , a11a to a11f, and R 11a to R 11f will be described later.
化学式1-2で、X12aは、N及びC[(L12a)a12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12b)a12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12c)a12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12d)a12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12e)a12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12f)a12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであってもよい。ここで、L12a~L12f、a12a~a12f、及びR12a~R12fの説明は、後述する。 In Formula 1-2, X 12a is selected from N and C [(L 12a ) a12a - R 12a ], X 12b is selected from N and C [(L 12b ) a12b - R 12b ], and X 12c is selected from N and C[(L 12c ) a12c −R 12c ], X 12d is selected from N and C[(L 12d ) a12d −R 12d ], and X 12e is selected from N and C[(L 12d ) a12d −R 12d ]. 12e ) a12e −R 12e ], and X 12f is selected from N and C[(L 12f ) a12f −R 12f ], and two of X 12a to X 12f may be N. Here, L 12a to L 12f , a12a to a12f, and R 12a to R 12f will be explained later.
化学式1-3で、X13aは、N及びC[(L13a)a13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13b)a13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13c)a13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13d)a13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13e)a13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13f)a13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであってもよい。ここで、L13a~L13f、a13a~a13f、及びR13a~R13fの説明は、後述する。 In Formula 1-3, X 13a is selected from N and C [(L 13a ) a13a - R 13a ], X 13b is selected from N and C [(L 13b ) a13b - R 13b ], and X 13c is selected from N and C[(L 13c ) a13c −R 13c ], X 13d is selected from N and C[(L 13d ) a13d −R 13d ], and X 13e is selected from N and C[(L 13e ) a13e −R 13e ], and X 13f is selected from N and C[(L 13f ) a13f −R 13f ], and three of X 13a to X 13f may be N. Here, L 13a to L 13f , a13a to a13f, and R 13a to R 13f will be described later.
化学式1-4で、X14aは、N及びC[(L14a)a14a-R14a]から選択され、X14bは、N及びC[(L14b)a14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14c)a14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14d)a14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14e)a14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14f)a14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであってもよい。ここで、L14a~L14f、a14a~a14f、及びR14a~R14fの説明は、後述する。 In Formula 1-4, X 14a is selected from N and C [(L 14a ) a14a - R 14a ], X 14b is selected from N and C [(L 14b ) a14b - R 14b ], and X 14c is selected from N and C[(L 14c ) a14c −R 14c ], X 14d is selected from N and C[(L 14d ) a14d −R 14d ], and X 14e is selected from N and C[(L 14e ) a14e −R 14e ], and X 14f is selected from N and C[(L 14f ) a14f −R 14f ], and four of X 14a to X 14f may be N. Here, L 14a to L 14f , a14a to a14f, and R 14a to R 14f will be explained later.
化学式1-5で、X15aは、N及びC[(L15a)a15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15b)a15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15c)a15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15d)a15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15e)a15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15f)a15f-R15f]から選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであってもよい。ここで、L15a~L15f、a15a~a15f、及びR15a~R15fの説明は、後述する。 In Formula 1-5, X 15a is selected from N and C [(L 15a ) a15a - R 15a ], X 15b is selected from N and C [(L 15b ) a15b - R 15b ], and X 15c is selected from N and C[(L 15c ) a15c −R 15c ], X 15d is selected from N and C[(L 15d ) a15d −R 15d ], and X 15e is selected from N and C[(L 15e ) a15e −R 15e ], and X 15f is selected from N and C[(L 15f ) a15f −R 15f ], and five of X 15a to X 15f may be N. Here, L 15a to L 15f , a15a to a15f, and R 15a to R 15f will be explained later.
化学式1-1~1-5で、L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group);並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基からは選択されない。
In chemical formulas 1-1 to 1-5, L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent C 3 - C 10 cycloalkenylene group, C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, C 6 -C 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, non-aromatic condensed polycyclic group ) and divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, Amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxy group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cyclo Alkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 - C30 arylthio group, C1 - C30 heteroaryloxy group, C1 - C30 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group, Pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group , quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group a C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a C 6 -C substituted with at least one of a group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, and an imidazopyridinyl group 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, divalent non-aromatic fused polycyclic group and divalent non-aromatic heterofused polycyclic group,
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a triazinylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic group fused polycyclic group, monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group , an oxadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, and a triazinylene group substituted with at least one selected from an imidazopyridinyl group. Not selected.
例えば、化学式1-1~1-5で、L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
For example, in chemical formulas 1-1 to 1-5, L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptarenylene group, indasenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthaceneylene group, picenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, rubisenylene group, coronenylene group, obarenylene group, pyrrolylene group group, thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group, isoxazorylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, indazolylene group, Purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazorylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group , benzimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazorylene group, isobenzoxazolylene group, triazorylene group, tetrazolylene group, oxadiazollylene group, dibenzofuranylene group, Dibenzothiophenylene group, benzofuropyridinylene group, benzothienopyridinylene group, benzofuropyrimidinylene group, benzothienopyrimidinylene group, benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group; and deuterium, - F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt , C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, Heptarenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, obalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group , oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, At least among isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, and imidazopyridinyl group One-substituted phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptarenylene group, indaceneylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group , phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthaceneylene group, pichenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, rubisenylene group , coronenylene group, obarenylene group, pyrrorylene group, thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazorylene group, isothiazolylene group, oxazorylene group, isoxazorylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazorylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, Phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazorylene group, isobenzoxazorylene group, triazorylene group, tetrazolylene group, oxadiazo Rylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzofuropyridinylene group, benzothienopyridinylene group, benzofuropyrimidinylene group, benzothienopyrimidinylene group, benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group It is also selected from, but not limited to, a ren group;
他の例として、化学式1-1~1-5で、L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基及びベンゾチエノピリミジニレン基;並びに
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、及びカルバゾリル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基及びベンゾチエノピリミジニレン基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
As another example, in chemical formulas 1-1 to 1-5, L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f are independent of each other. phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylene group, pyrrolilene group, thiophenylene group, furanylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, indolylene group, quinolinylene group, Isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazorylene group, phenanthridinylene group, benzimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, triazorylene group, dibenzofuranylene group , dibenzothiophenylene group, benzofuropyridinylene group, benzothienopyridinylene group, benzofuropyrimidinylene group and benzothienopyrimidinylene group; and hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, - I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 - C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group substituted with at least one of a group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, and a carbazolyl group. , triphenylene group, pyrrorylene group, thiophenylene group, furanylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, indolylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group group, carbazorylene group, phenanthridinylene group, benzimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, triazorylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzofuropyridinylene group, benzothienopyridinylene group , a benzofuropyrimidinylene group, and a benzothienopyrimidinylene group, but are not limited thereto.
化学式1-1~1-5で、a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4からも選択される。化学式1-1~1-5で、a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fが0である場合、(L11a)a11a~(L11f)a11f、(L12a)a12a~(L12f)a12f、(L13a)a13a~(L13f)a13f、(L14a)a14a~(L14f)a14f、及び(L15a)a15a~(L15f)a15fは、それぞれ単結合である。a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fが2以上である場合、複数個のL11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに同一であっても異なっていてもよい。 In chemical formulas 1-1 to 1-5, a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are also independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4. Ru. In chemical formulas 1-1 to 1-5, when a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are 0, (L 11a ) a11a to (L 11f ) a11f , (L 12a ) a12a ~ (L 12f ) a12f , (L 13a ) a13a ~ (L 13f ) a13f , (L 14a ) a14a ~ (L 14f ) a14f , and (L 15a ) a15a ~ (L 15f ) a15f are each simple It is a combination. When a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are 2 or more, a plurality of L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a ~L 14f and L 15a ~L 15f may be the same or different.
例えば、化学式1-1~1-5で、a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1及び2からも選択されるが、それらに限定されるものではない。 For example, in chemical formulas 1-1 to 1-5, a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are also independently selected from 0, 1, and 2. , but not limited to.
化学式1-1~1-5で、R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;から選択され、隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成してもよく、飽和環または不飽和環を形成しなくてもよい。
In chemical formulas 1-1 to 1-5, R 11a to R 11f , R 12a to R 12f , R 13a to R 13f , R 14a to R 14f , and R 15a to R 15f each independently represent hydrogen, heavy Hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzo Furanyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, substituted with at least one selected from Isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and monovalent non-aromatic group Hetero-fused polycyclic group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, substituted with at least one selected from a quinazolinyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group, Naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group , benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group, and monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group; adjacent R 11a to R 11f , adjacent R 12a ~R 12f , adjacent R 13a ~R 13f , adjacent R 14a ~R 14f , and/or adjacent R 15a ~R 15f may form a saturated ring or an unsaturated ring, and may form a saturated ring or an unsaturated ring. It is not necessary to form a ring.
例えば、化学式1-1~1-5で、R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzo Furanyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, substituted with at least one selected from Isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, substituted with at least one selected from a quinazolinyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group, Naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group , a benzofuropyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group; and a partial structure represented by any one of the following chemical formulas 2-1 to 2-17, but is not limited thereto.
化学式2-1~2-17で、
X21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
X22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
R21~R24は互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;のから選択され、
化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
In chemical formulas 2-1 to 2-17,
X 21 is selected from C(R 21 )(R 22 ), N(R 21 ), O and S;
X 22 is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 23 ), O and S;
R 21 to R 24 are each independently a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group , n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzo A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, substituted with at least one selected from a furopyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group, Carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group;
Any one carbon atom or nitrogen atom constituting Chemical Formulas 2-1 to 2-17 is a bonding site with an adjacent atom.
本明細書において、化合物が「部分構造で表される」及び/または「部分構造を含む」という用語の意味は、化合物が、部分構造を含む置換基(例えば、一価の置換基または二価の置換基であってもよい)を有する場合を含んでもよく、部分構造がさらなる置換基をさらに有する場合も含んでもよい。 As used herein, the terms "represented by a substructure" and/or "containing a substructure" mean that the compound is represented by a substituent (e.g., a monovalent substituent or a divalent substituent) that includes a substituent. ), and may also include cases where the partial structure further has an additional substituent.
他の例として、化学式1-1~1-5で、R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造のからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group and quinazolinyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, phenyl group, At least one selected from biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, and quinazolinyl group. phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group and It is also selected from, but not limited to, a quinazolinyl group; and a partial structure represented by any one of the following chemical formulas 2-1 to 2-17.
化学式2-1~2-17において、
X21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSのから選択され、
X22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSのから選択され、
R21~R24は互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iのから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;のから選択され、
化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
In chemical formulas 2-1 to 2-17,
X 21 is selected from C(R 21 )(R 22 ), N(R 21 ), O and S;
X 22 is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 23 ), O and S;
R 21 to R 24 are each independently a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I, sec -butyl group and tert-butyl group; and phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group , quinoxalinyl group and quinazolinyl group;
Any one carbon atom or nitrogen atom constituting Chemical Formulas 2-1 to 2-17 is a bonding site with an adjacent atom.
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ下記化学式1-11、1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に下記化学式1-31~1-33の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる。
化学式1-11、1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51において、
X11b~X11fは、互いに独立して、化学式1-1において定義した構成であってもよく、
X12b~X12fは、互いに独立して、化学式1-2において定義した構成であってもよく、
X13b~X13fは、互いに独立して、化学式1-3において定義した構成であってもよく、
X14b、X14d及びX14eは、互いに独立して、化学式1-4において定義した構成であってもよく、
X15bは、化学式1-5において定義した構成であってもよく、
R12g~R12j、及びR13g~R13jは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される。
In chemical formulas 1-11, 1-21 to 1-25, 1-31 to 1-33, 1-41, 1-42 and 1-51,
X 11b to X 11f may independently have the configuration defined in Chemical Formula 1-1,
X 12b to X 12f may independently have the configuration defined in Chemical Formula 1-2,
X 13b to X 13f may independently have the configuration defined in Chemical Formula 1-3,
X 14b , X 14d and X 14e may independently have the configuration defined in Chemical Formula 1-4,
X 15b may have the configuration defined in Formula 1-5,
R 12g to R 12j and R 13g to R 13j each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n- Butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group , quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br and -I, substituted with at least one selected from methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, selected from benzothienopyridinyl, benzofuropyrimidinyl and benzothienopyrimidinyl groups.
一実施形態において、第1化合物は、下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式2-1~2-17において、
X21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSのから選択され、
X22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSのから選択され、
R21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iのから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;から選択され、
化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
In chemical formulas 2-1 to 2-17,
X 21 is selected from C(R 21 )(R 22 ), N(R 21 ), O and S;
X 22 is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 23 ), O and S;
R 21 to R 24 are each independently a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I, sec -butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyrinyl group Dinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group , terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzo Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group substituted with at least one selected from thienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, and benzothienopyrimidinyl group , dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; is,
Any one carbon atom or nitrogen atom constituting Chemical Formulas 2-1 to 2-17 is a bonding site with an adjacent atom.
一実施形態において、第1化合物は、下記化合物H-1~H-11からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第2化合物は、下記HB-1~HB-3からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第3化合物は、下記化合物ET-1及びET-2からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、化学式1-1~1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるが、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表されるアジン系化合物のから選択される場合は除かれる。具体的には、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表される場合には、電子輸送性が必要以上に高い有機発光素子が提供されるために、寿命が低くなってしまう。 In one embodiment, the first compound, the second compound, and the third compound are selected from azine compounds represented by any one of chemical formulas 1-1 to 1-3; The case where the compound and the third compound are simultaneously selected from the azine compounds represented by the chemical formulas 1-3 is excluded. Specifically, when the first compound, the second compound, and the third compound are simultaneously represented by the chemical formula 1-3, an organic light-emitting device with an electron transport property higher than necessary is provided, so that the lifetime is shortened. becomes low.
例えば、第1化合物は、化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第2化合物及び第3化合物は、互いに独立して、化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。 For example, the first compound is selected from azine compounds represented by either one of the chemical formulas 1-1 and 1-2, and the second compound and the third compound are independently selected from the azine compounds represented by the chemical formulas 1-1 and 1-2. and azine compounds represented by any one of 1-3, but are not limited thereto.
他の例として、第2化合物は、化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第1化合物及び第3化合物は、互いに独立して、化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。 In another example, the second compound is selected from azine-based compounds represented by any one of Formulas 1-1 and 1-2, and the first compound and the third compound are independently of each other represented by Formula 1-1 and 1-2. It is also selected from azine compounds represented by either one of 1-2 and 1-3, but is not limited thereto.
さらに他の例として、第3化合物は、化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、第1化合物及び第2化合物は、互いに独立して、化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。 As yet another example, the third compound is selected from azine compounds represented by either one of chemical formulas 1-1 and 1-2, and the first compound and the second compound are independently of each other represented by the chemical formula It is also selected from azine compounds represented by either one of 1-2 and 1-3, but is not limited thereto.
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、互いに異なっていてもよい。 In one embodiment, the first compound, second compound and third compound may be different from each other.
一実施例において、有機層は、発光層及び第2電極の間に介在した電子輸送領域を含み、電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、バッファ層は、発光層及び電子輸送層の間に介在し、発光層は、第1化合物を含み、バッファ層は、第2化合物を含み、電子輸送層は、第3化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。 In one embodiment, the organic layer includes an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode, the electron transport region includes a buffer layer and an electron transport layer, and the buffer layer includes the light emitting layer and the electron transport layer. The light-emitting layer may contain the first compound, the buffer layer may contain the second compound, and the electron transport layer may contain the third compound, but the invention is not limited thereto.
例えば、発光層は、バッファ層と接触し、バッファ層は、電子輸送層と接触することができるが、それらに限定されるものではない。 For example, the emissive layer can be in contact with a buffer layer, and the buffer layer can be in contact with an electron transport layer, but is not limited thereto.
一実施形態において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであってもよい。 In one embodiment, the first electrode may be an anode and the second electrode may be a cathode.
一実施形態において、発光層は、有機金属化合物を含んでもよい。 In one embodiment, the emissive layer may include an organometallic compound.
例えば、有機金属化合物は、リン光を放出することができるが、それに限定されるものではない。 For example, organometallic compounds can emit phosphorescence, but are not limited thereto.
具体的には、有機金属化合物は、下記化学式401でも表される。
M(L401)xc1(L402)xc2・・・401
M (L 401 ) xc1 (L 402 ) xc2 ...401
化学式401及び402において、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)から選択され、
L401は、化学式402で表されるリガンドから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
L402は、有機リガンドであり、xc2は、0~4の整数のから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
X401~X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
X401とX403は、単結合または二重結合を介して結合し、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合し、
A401及びA402は、互いに独立して、C5-C60炭素環式基またはC1-C60ヘテロ環式基であり、
X405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C(Q411)=*’であり、Q411及びQ412は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
R401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1-C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)から選択され、Q401~Q403は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C6-C20アリール基及びC1-C20ヘテロアリール基から選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0~10の整数から選択され、
化学式402で、*及び*’は、化学式401において、Mとの結合部位である。
In chemical formulas 401 and 402,
M is iridium (Ir), platinum (Pt), palladium (Pd), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), rhodium ( Rh) and thulium (Tm);
L 401 is selected from the ligands represented by the chemical formula 402, xc1 is 1, 2 or 3, and when xc1 is 2 or more, two or more L 401s may be the same or different from each other. Good too,
L 402 is an organic ligand, xc2 is selected from an integer of 0 to 4, and when xc2 is 2 or more, two or more L 402 may be the same or different from each other,
X 401 to X 404 are each independently nitrogen or carbon;
X 401 and X 403 are bonded via a single bond or a double bond, X 402 and X 404 are bonded via a single bond or a double bond,
A 401 and A 402 are independently of each other a C 5 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,
X 405 is a single bond, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q 411 )-*', *-C(Q 411 ) (Q 412 )-*', *-C(Q 411 )=C(Q 412 )-*', *-C(Q 411 )=*' or *=C(Q 411 )=*', and Q 411 and Q 412 are hydrogen, deuterium, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group,
X406 is a single bond, O or S,
R 401 and R 402 each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted Substituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic fused polycyclic group , substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group, -Si(Q 401 )(Q 402 )(Q 403 ), -N(Q 401 )(Q 402 ), -B(Q 401 ) (Q 402 ), -C(=O)(Q 401 ), -S(=O) 2 (Q 401 ), and -P(=O)(Q 401 )(Q 402 ), and Q 401 to Q 403 is independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a C 6 -C 20 aryl group and a C 1 -C 20 heteroaryl group;
xc11 and xc12 are independently selected from integers from 0 to 10,
In chemical formula 402, * and *' are bonding sites with M in chemical formula 401.
一実施形態によれば、化学式402において、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造である。 According to one embodiment, in formula 402, A 401 and A 402 are independently of each other benzene, naphthalene, fluorene, spiro-bifluorene, indene, pyrrole, thiophene, furan, imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, Oxazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, quinoxaline, quinazoline, carbazole, benzimidazole, benzofuran, benzothiophene, isobenzothiophene, benzoxazole, isobenzoxazole, triazole, tetrazole, oxadi The ring structure is selected from azole, triazine, dibenzofuran and dibenzothiophene.
他の実施形態によれば、化学式402で、i)X401は、窒素であり、X402は、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とが何れも窒素であってもよい。 According to other embodiments, in formula 402, i) X 401 is nitrogen and X 402 is carbon, or ii) both X 401 and X 402 are nitrogen.
さらに他の実施形態によれば、化学式402において、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のから選択される少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);から選択され、
Q401~Q403は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
According to yet other embodiments, in formula 402, R 401 and R 402 independently of each other are
Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group ;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, phenyl group, naphthyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantanyl group, norbornanyl group and a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one selected from a norbornenyl group;
Cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group , cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, phenyl group, biphenyl group, substituted with at least one selected from , quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, and dibenzothiophenyl group group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group group; and -Si(Q 401 )(Q 402 )(Q 403 ), -N(Q 401 )(Q 402 ), -B(Q 401 )(Q 402 ), -C(=O)(Q 401 ) , -S(=O) 2 (Q 401 ) and -P(=O)(Q 401 )(Q 402 );
Q 401 to Q 403 are also independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group and a naphthyl group, but are not limited thereto. do not have.
さらに他の実施形態によれば、化学式401において、xc1が2以上である場合、2以上のL401において、2個のA401は、連結基であるX407を介して互いに結合してもよく、結合しなくてもよい。また、2個のA402は、連結基であるX408を介して互いに結合してもよく、結合しなくてもよい(下記化合物PD1~PD4、及びPD7を参照)。X407及びX408は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’または*-C(Q413)=C(Q414)-*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基である)であってもよく、それらに限定されるものではない。 According to still another embodiment, in chemical formula 401, when xc1 is 2 or more, in 2 or more L 401 , two A 401 may be bonded to each other via X 407 , which is a linking group. , may not be combined. Further, the two A 402s may or may not be bonded to each other via the linking group X 408 (see compounds PD1 to PD4 and PD7 below). X 407 and X 408 are each independently a single bond, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q 413 )-*' , *-C(Q 413 )(Q 414 )-*' or *-C(Q 413 )=C(Q 414 )-*' (where Q 413 and Q 414 independently represent hydrogen, deuterium, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group), but are not limited thereto.
化学式401において、L402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボン酸(例えば、ピコリネート)、-C(=O)、イソニトリル、-CN及びホスホロス(例えば、ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))からも選択されるが、それらに限定されるものではない。 In Formula 401, L 402 may be any monovalent, divalent, or trivalent organic ligand. For example, L 402 can include halogens, diketones (e.g. acetylacetonate), carboxylic acids (e.g. picolinate), -C(=O), isonitriles, -CN and phosphoros (e.g. phosphine, phosphite). )), but are not limited to them.
または、有機金属化合物は、例えば、下記化合物PD1~PD27からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
複数の第1電極と対向した第2電極と、
複数の第1電極と第2電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択されるが、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子が提供される。ここで、化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物の説明は、前述の通りである。
According to another embodiment, a substrate partitioned into a first sub-pixel region, a second sub-pixel region, and a third sub-pixel region;
a plurality of first electrodes arranged in each of a first sub-pixel region, a second sub-pixel region, and a third sub-pixel region of the substrate;
a second electrode facing the plurality of first electrodes;
an organic layer interposed between a plurality of first electrodes and a plurality of second electrodes and including a light emitting layer;
The organic layer includes a first compound, a second compound, and a third compound,
The first compound, the second compound, and the third compound are each selected from azine compounds represented by any one of chemical formulas 1-1 to 1-5; An organic light emitting device is provided in which the three compounds are selected from azine compounds represented by Formulas 1-3 at the same time. Here, the description of the azine compound represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-5 is as described above.
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、化学式1-1~1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物のからも選択されるが、それらに限定されるものではない。 In one embodiment, the first compound, the second compound, and the third compound are selected from azine compounds represented by any one of chemical formulas 1-1 to 1-3, but are not limited thereto. It's not something you can do.
一実施形態において、有機層は、発光層及び第2電極の間に介在した電子輸送領域を含み、電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、バッファ層は、発光層及び電子輸送層の間に介在し、発光層は、第1化合物を含み、バッファ層は、第2化合物を含み、電子輸送層は、第3化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。 In one embodiment, the organic layer includes an electron transport region interposed between the emissive layer and the second electrode, the electron transport region includes a buffer layer and an electron transport layer, and the buffer layer includes the emissive layer and the electron transport layer. The light-emitting layer may contain the first compound, the buffer layer may contain the second compound, and the electron transport layer may contain the third compound, but the invention is not limited thereto.
例えば、発光層は、バッファ層と接触し、バッファ層は、電子輸送層と接触することができるが、それらに限定されるものではない。 For example, the emissive layer can be in contact with a buffer layer, and the buffer layer can be in contact with an electron transport layer, but is not limited thereto.
一実施形態において、複数の第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであってもよいが、それらに限定されるものではない。 In one embodiment, the plurality of first electrodes may be an anode and the second electrode may be a cathode, but is not limited thereto.
一実施形態において、発光層は、有機金属化合物を含んでもよい。 In one embodiment, the emissive layer may include an organometallic compound.
例えば、有機金属化合物は、リン光を放出することができるが、それに限定されるものではない。 For example, organometallic compounds can emit phosphorescence, but are not limited thereto.
具体的には、有機金属化合物は、化学式401でも表される。化学式401で表される有機金属化合物の説明は、前述の通りである。 Specifically, the organometallic compound is also represented by chemical formula 401. The description of the organometallic compound represented by chemical formula 401 is as described above.
一実施形態において、発光層は、基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された第1発光層、第2発光層及び第3発光層を含み、第1発光層及び第2発光層の少なくとも1層は、第1化合物及び有機金属化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。 In one embodiment, the light emitting layer includes a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a third light emitting layer disposed in a first subpixel region, a second subpixel region, and a third subpixel region of the substrate, respectively; At least one of the first light emitting layer and the second light emitting layer may contain a first compound and an organometallic compound, but is not limited thereto.
例えば、第1発光層は、赤色光を放出し、第2発光層は、緑色光を放出し、第3発光層は、青色光を放出することができるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、互いに異なっていてもよい。
For example, the first emissive layer may emit red light, the second emissive layer may emit green light, and the third emissive layer may emit blue light, but is not limited thereto. .
In one embodiment, the first compound, second compound and third compound may be different from each other.
有機発光素子は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含むことにより、低駆動電圧及び高効率を有する有機発光素子を提供することができる。特に、有機発光素子は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が同時にトリアジンモイエティを含む場合は除かれるが、それにより、長寿命を有する有機発光素子を提供することができる。 By including the first compound, the second compound, and the third compound, the organic light emitting device can have low driving voltage and high efficiency. In particular, the organic light emitting device is excluded when the first compound, the second compound and the third compound simultaneously contain a triazine moiety, thereby providing an organic light emitting device with a long lifetime.
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在した単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。 As used herein, the term "organic layer" refers to all single and/or multiple layers interposed between a first electrode and a second electrode in an organic light emitting device. The substances contained in the "organic layer" are not limited to organic substances.
[図1の説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
[Description of Figure 1]
FIG. 1 schematically illustrates a cross-sectional view of an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention. The organic light emitting device 10 includes a first electrode 110, an organic layer 150, and a second electrode 190.
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。 Hereinafter, with reference to FIG. 1, the structure and manufacturing method of an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention will be described.
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
[First electrode 110]
A substrate may be additionally disposed below the first electrode 110 or above the second electrode 190 in FIG. As the substrate, a glass substrate or a plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness can be used.
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質からも選択される。 The first electrode 110 may also be formed, for example, by providing a first electrode material on the substrate using a deposition method, a sputtering method, or the like. When the first electrode 110 is an anode, the material for the first electrode is also selected from a material having a high work function so that hole injection is easy.
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせからも選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びその任意の組み合わせからも選択されるが、それらに限定されるものではない。 The first electrode 110 may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode. In order to form the first electrode 110, which is a transmission electrode, the first electrode material includes indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and It may be selected from any combination thereof, but is not limited thereto. Alternatively, in order to form the first electrode 110 that is a transflective electrode or a reflective electrode, the first electrode material may be magnesium (Mg), silver (Ag), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al- Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and any combination thereof, but are not limited thereto.
第1電極110は、単一の層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。 The first electrode 110 may have a single layer structure, which is a single layer, or a multilayer structure, which has a plurality of layers. For example, the first electrode 110 may have a three-layer structure of ITO/Ag/ITO, but is not limited thereto.
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
[Organic layer 150]
An organic layer 150 is disposed above the first electrode 110. Organic layer 150 includes a light emitting layer.
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在した正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含んでもよい。 The organic layer 150 includes a hole transport region interposed between the first electrode 110 and the light emitting layer, and an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode 190. ) may further be included.
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
[Hole transport region in organic layer 150]
The hole transport region has i) a single layer structure consisting of a single layer made of a single substance, ii) a single layer structure consisting of a single layer made of a plurality of mutually different substances, or iii) a plurality of mutually different substances. It can have a multilayer structure having multiple layers of materials.
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(HBL)のから選択される少なくとも1層を含んでもよい。 The hole transport region may include at least one layer selected from a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a luminescence auxiliary layer, and an electron blocking layer (HBL).
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。 For example, the hole transport region may have a single layer structure consisting of a single layer made of a plurality of different materials, or may have a hole injection layer/hole transport layer stacked in order starting from the first electrode 110. It may have a multilayer structure of injection layer/hole transport layer/emission auxiliary layer, hole injection layer/emission auxiliary layer, hole transport layer/emission auxiliary layer, or hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer. Yes, but not limited to these.
正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化された-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
化学式201及び202において、
L201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
L205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC1-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数から選択され、
xa5は、1~10の整数から選択され、
R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からも選択される。
In chemical formulas 201 and 202,
L 201 to L 204 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group selected from a substituted divalent non-aromatic fused polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group,
L 205 is *-O-*', *-S-*', *-N(Q 201 )-*', substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group, substituted or unsubstituted C 2 - C 20 alkenylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or Unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted divalent non-aromatic selected from group fused polycyclic groups, and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterofused polycyclic groups,
xa1 to xa4 are independently selected from integers from 0 to 3,
xa5 is selected from an integer from 1 to 10,
R 201 to R 204 and Q 201 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group. C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group , a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic fused polycyclic group, and a substituted or unsubstituted Also selected from monovalent non-aromatic heterofused polycyclic groups.
例えば、化学式202で、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合してもよく、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合してもよい。 For example, in Formula 202, R 201 and R 202 may optionally be bonded to each other via a single bond, a dimethyl-methylene group or a diphenyl-methylene group, and R 203 and R 204 may optionally be They may be bonded to each other via a single bond, a dimethyl-methylene group or a diphenyl-methylene group.
一実施形態によれば、化学式201及び202において、
L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;から選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
According to one embodiment, in chemical formulas 201 and 202,
L 201 to L 205 are mutually independent,
Phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptarenylene group, indasenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group Ren group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthaceneylene group, picenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, rubisenylene group, coronenylene group, obarenylene group, Thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilyl group Rylene group and pyridinylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenyl group substituted with C 1 -C 10 alkyl group, -F phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptarenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group , phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, obalenyl group, thiophenyl group group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, substituted with at least one selected from group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), and -N(Q 31 )(Q 32 ) group, azulenylene group, heptarenylene group, indasenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group , triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexasenylene group, pentaceneylene group, rubisenylene group, coronenylene group, obarenylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, selected from indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilorylene group and pyridinylene group;
Q 31 to Q 33 are also independently selected from each other from C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy, phenyl, biphenyl, terphenyl and naphthyl.
他の実施形態によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。 According to other embodiments, xa1-xa4 may be 0, 1 or 2 independently of each other.
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施例によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;からも選択され、
Q31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
According to yet other embodiments, xa5 may be 1, 2, 3 or 4.
According to yet another embodiment, R 201 to R 204 and Q 201 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, Indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, obalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group and pyridinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group , biphenyl group, terphenyl group, phenyl group substituted with C 1 -C 10 alkyl group, phenyl group substituted with -F, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptarenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group , perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, obalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group , dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), and -N(Q 31 )(Q 32 ) substituted with at least one selected from phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptarenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro- Bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group , hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzo also selected from a carbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilolyl group and a pyridinyl group;
The explanation of Q 31 to Q 33 is referred to as described herein.
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
According to still other embodiments, in Formula 201, at least one of R 201 to R 203 independently of each other,
Fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C selected from phenyl group substituted with 1- C10 alkyl group, phenyl group substituted with -F, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, and dibenzothiophenyl group Also selected, but not limited to, are at least one substituted fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group.
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介して互いに結合し、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに結合してもよい。 According to still other embodiments, in Formula 202, i) R 201 and R 202 are bonded to each other via a single bond, and/or ii) R 203 and R 204 are bonded to each other via a single bond. You may.
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
According to still other embodiments, in formula 202, at least one of R 201 to R 204 is
Carbazolyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 Alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenyl group substituted with C 1 -C 10 alkyl group, phenyl group substituted with -F a carbazolyl group substituted with at least one selected from a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group; It is not limited to.
化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aでも表される。
例えば、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)でも表されるが、それに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A-1でも表されるが、それに限定されるものではない。
一方、化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aでも表される。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表される化合物は、下記化学式202A-1でも表される。
For example, the compound represented by the chemical formula 201 is also represented by the following chemical formula 201A(1), but is not limited thereto.
As yet another example, the compound represented by the chemical formula 201 is also represented by the following chemical formula 201A-1, but is not limited thereto.
On the other hand, the compound represented by the chemical formula 202 is also represented by the following chemical formula 202A.
According to yet another embodiment, the compound represented by Formula 202 is also represented by Formula 202A-1 below.
化学式201A、201A(1)、201A-1、202A及び202A-1で、
L201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204の説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212の説明は、本明細書において、R203の説明を参照し、
R213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からも選択される。
With chemical formulas 201A, 201A(1), 201A-1, 202A and 202A-1,
The description of L 201 to L 203 , xa1 to xa3, xa5, and R 202 to R 204 is as described herein,
The description of R 211 and R 212 herein refers to the description of R 203 ,
R 213 to R 217 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 - Substituted with C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C 1 -C 10 alkyl group -F-substituted phenyl group, -F-substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzo Fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, Coronenyl group, obalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group , dibenzosilolyl group and pyridinyl group.
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~HT40から選択される少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域の厚みは、約10nm~約1,000nm、例えば、約10nm~約1000nmであってもよい。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層少なくとも1層を含んだら、正孔注入層の厚みは、約10nm~約900nm、例えば、約10nm~約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm~約200nm、例えば、約10nm~約150nmあってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。 The thickness of the hole transport region may be from about 10 nm to about 1,000 nm, such as from about 10 nm to about 1000 nm. When the hole transport region includes a hole injection layer and at least one hole transport layer, the thickness of the hole injection layer is from about 10 nm to about 900 nm, such as from about 10 nm to about 100 nm, and the thickness of the hole transport layer is from about 10 nm to about 900 nm, The thickness may be from about 5 nm to about 200 nm, such as from about 10 nm to about 150 nm. When the thicknesses of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfy the above-mentioned ranges, satisfactory hole transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。 The light emitting auxiliary layer is a layer that compensates for the optical resonance distance depending on the wavelength of light emitted by the light emitting layer and increases light emission efficiency, and the electron blocking layer prevents electron injection from the electron transport region. This is the layer that performs the role of The emission auxiliary layer and the electron blocking layer may contain the materials described above.
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散されている。
[p-dopant]
In addition to the above-mentioned materials, the hole transport region may further include a charge generation material to improve conductivity. The charge generating material may be uniformly or non-uniformly distributed within the hole transport region.
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントであってもよい。 The charge generating material may be, for example, a p-dopant.
一実施形態によれば、p-ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、-3.5eV以下であってもよい。 According to one embodiment, the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) of the p-dopant may be −3.5 eV or less.
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。 The p-dopant may include at least one selected from quinone derivatives, metal oxides, and cyano group-containing compounds, but is not limited thereto.
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表される化合物;から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide;
It may contain at least one selected from 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN); and a compound represented by the following chemical formula 221; It is not limited.
化学式221において、
R221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アルキル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。
In chemical formula 221,
R 221 to R 223 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group selected from a substituted monovalent non-aromatic fused polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, at least one of R 221 to R 223 is a cyano group , -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group substituted with -F, C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Cl, C 1 - substituted with -Br It has at least one substituent selected from a C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -I.
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択される2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択される2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
[Light-emitting layer in organic layer 150]
When the organic light emitting device 10 is a full color organic light emitting device, the light emitting layer is patterned into a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer for each subpixel. Alternatively, the light-emitting layer has a structure in which two or more layers selected from a red light-emitting layer, a green light-emitting layer, and a blue light-emitting layer are stacked in contact with each other or separated from each other, or a red light-emitting material, a green light-emitting material, and a blue light-emitting layer are laminated together. It has a structure in which two or more materials selected from blue light emitting materials are mixed without layer division, and can emit white light.
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。 The emissive layer may include a host and a dopant. It may contain at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01~約15重量部の範囲でも選択されるが、それに限定されるものではない。 In the emissive layer, the content of dopant is also generally selected to range from about 0.01 to about 15 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
発光層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約20nm~約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。 The thickness of the emissive layer may be between about 10 nm and about 100 nm, such as between about 20 nm and about 60 nm. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above range, excellent light emitting characteristics can be exhibited without a substantial increase in driving voltage.
[発光層中のホスト]
ホストは、第1化合物であってもよい。または、ホストは、下記化学式301で表される化合物をさらに含んでもよい。
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21・・・301
[Host in luminescent layer]
The host may be the first compound. Alternatively, the host may further include a compound represented by the following chemical formula 301.
[Ar 301 ] xb11 - [(L 301 ) xb1 -R 301 ] xb21 ...301
化学式301において、
Ar301は、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xb1は、0~5の整数から選択され、
R301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)、及び-P(=O)(Q301)(Q302)から選択され、
xb21は、1~5の整数から選択され、
Q301~Q303は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
In chemical formula 301,
Ar 301 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
xb11 is 1, 2 or 3,
L 301 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted divalent non-aromatic group selected from a fused polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterofused polycyclic group,
xb1 is selected from an integer from 0 to 5,
R 301 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, Substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group Substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group , substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic fused polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, -Si(Q 301 )(Q 302 )(Q 303 ), - N(Q 301 )(Q 302 ), -B(Q 301 )(Q 302 ), -C(=O)(Q 301 ), -S(=O) 2 (Q 301 ), and -P(=O )(Q 301 )(Q 302 ),
xb21 is selected from an integer from 1 to 5,
Q 301 to Q 303 are also independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group, but are limited thereto. It is not something that will be done.
一実施例によれば、化学式301でAr301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;から選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
According to one embodiment, in formula 301, Ar 301 is
Naphthalene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group, pentaphene group group, indenoanthracene group, dibenzofuran group and dibenzothiophene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) substituted with at least one selected from naphthalene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, selected from chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group, pentaphene group, indenoanthracene group, dibenzofuran group and dibenzothiophene group;
Q 31 to Q 33 are also independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group, but are limited thereto. It is not something that will be done.
化学式301において、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに結合してもよい。 In chemical formula 301, when xb11 is 2 or more, two or more Ar 301 may be bonded to each other via a single bond.
他の実施形態によれば、化学式301で表される化合物は、下記化学式301-1または301-2でも表される:
化学式301-1~301-2において、
A301~A304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基から選択され、
X301は、O、SまたはN-[(L304)xb4-R304]であり、
R311~R314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302~L304の説明は、互いに独立して、L301の説明を参照し、
xb2~xb4の説明は、互いに独立して、xb1の説明を参照し、
R302~R304の説明は、互いに独立して、R301の説明を参照する。
In chemical formulas 301-1 to 301-2,
A 301 to A 304 each independently represent a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a pyridine group, a pyrimidine group, an indene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, Benzofluorene group, dibenzofluorene group, indole group, carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, furan group, benzofuran group, dibenzofuran group, naphthofuran group, benzonaphthofuran group, dinaphthofuran group, thiophene group, benzothiophene group, dibenzo selected from thiophene group, naphthothiophene group, benzonaphthothiophene group and dinaphthothiophene group,
X 301 is O, S or N-[(L 304 ) xb4 -R 304 ],
R 311 to R 314 each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 - C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ) , -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) selected,
xb22 and xb23 are independently 0, 1 or 2,
The description of L 301 , xb1, R 301 , and Q 31 to Q 33 is as described herein,
The descriptions of L 302 to L 304 refer to the description of L 301 independently of each other,
The descriptions of xb2 to xb4 refer to the description of xb1 independently of each other,
The descriptions of R 302 to R 304 refer to the description of R 301 independently of each other.
例えば、化学式301,301-1及び301-2で、L301~L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;から選択され、
Q31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
For example, in chemical formulas 301, 301-1 and 301-2, L 301 to L 304 are independently of each other,
Phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group , perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, Benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilorylene group, pyridinylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazorylene group, isothiazolylene group, oxazorylene group, isoxazorylene group, thiadiazolylene group, oxadiazorylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group group, pyridazinylene group, triazinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, Phenazinylene group, benzimidazolylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazorylene group, isobenzoxazolylene group, triazorylene group, tetrazolylene group, imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group and azacarbazolylene group groups; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group , benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group , pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, azacarbazolyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-bifluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, substituted with at least one selected from -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) Nylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group , indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilorylene group, pyridinylene group, imidazolylene group, Pyrazolylene group, thiazorylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group, isoxazolylene group, thiadiazolylene group, oxadiazorylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, triazinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, Naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzimidazolylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazorylene group, isobenzo selected from an oxazorylene group, a triazorylene group, a tetrazolylene group, an imidazopyridinylene group, an imidazopyrimidinylene group, and an azacarbazolylene group;
For explanations of Q 31 to Q 33 , reference may be made to the description herein.
他の例として、化学式301,301-1及び301-2で、R301~R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;から選択され、
Q31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
As another example, in chemical formulas 301, 301-1 and 301-2, R 301 to R 304 are independently of each other,
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, Chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzo Carbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, Isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group; and deuterium, -F, -Cl, - Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, Dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, Benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, azacarbazolyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )( Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ), a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothio Phenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group , thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and selected from: an azacarbazolyl group;
For explanations of Q 31 to Q 33 , reference may be made to the description herein.
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体をさらに含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体からも選択される。 As yet another example, the host may further include an alkaline earth metal complex. For example, the host is also selected from Be complexes (eg compound H55 below), Mg complexes and Zn complexes.
ホストは、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル(CBP)、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、ビス(4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ジフェニルシラン(BCPDS)、4-(1-(4-(ジフェニルアミノ)フェニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフェニル-ホスフィンオキシド(POPCPA)、及び下記化合物H1~H55から選択される少なくとも一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
[発光層中の蛍光ドーパント]
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
[Fluorescent dopant in luminescent layer]
The fluorescent dopant may include an arylamine compound or a styrylamine compound.
蛍光ドーパントは、下記化学式501で表される化合物を含んでもよい:
化学式501において、
Ar501は、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
L501~L503は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xd1~xd3は、互いに独立して、0~3の整数から選択され、
R501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xd4は、1~6の整数から選択される。
In chemical formula 501,
Ar 501 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
L 501 to L 503 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group selected from a substituted divalent non-aromatic fused polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group,
xd1 to xd3 are independently selected from integers from 0 to 3,
R 501 and R 502 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic fused polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic polycyclic group selected from aromatic heterofused polycyclic groups,
xd4 is selected from an integer from 1 to 6.
一実施形態によれば、化学式501において、Ar501は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;から選択される。
According to one embodiment, in formula 501, Ar 501 is
Naphthalene group, hepthalene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group group, pentaphene group, indenoanthracene group and indenophenanthrene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 - C20 alkyl group, C1 - C20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, and naphthyl group, substituted with at least one selected from naphthalene group, hepthalene group, fluorene group, spiro- Bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group, pentaphene group, indenoanthracene group and indenoanthracene group Nophenanthrene group;
他の実施形態によれば、化学式501において、L501~L503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;からも選択される。
According to other embodiments, in formula 501, L 501 -L 503 are independently of each other,
Phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group , perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, Benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilorylene group, pyridinylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group , hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group Nyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group , substituted with at least one selected from benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, and pyridinyl group, Phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group , perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, It is also selected from a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, a dibenzosilorylene group, and a pyridinylene group.
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;から選択され、
Q31~Q33は、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
According to yet other embodiments, in formula 501, R 501 and R 502 are independently of each other:
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, Chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzo Carbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group and pyridinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, Hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group and -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), substituted with at least one selected from phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothio selected from phenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group and pyridinyl group;
Q 31 to Q 33 may be selected from C 1 -C 10 alkyl groups, C 1 -C 10 alkoxy groups, phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups and naphthyl groups.
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、xd4は、2であってもよいが、それに限定されるものではない。 According to still other embodiments, in formula 501, xd4 may be 2, but is not limited thereto.
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1~FD22からも選択されてもよい。
または、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
[Electron transport region in organic layer 150]
The electron transport region has i) a single layer structure consisting of a single layer made of a single substance, ii) a single layer structure consisting of a single layer made of a plurality of mutually different substances, or iii) a plurality of mutually different substances. It can have a multilayer structure having multiple layers consisting of.
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層から選択される少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。 The electron transport region may include, but is not limited to, at least one layer selected from a buffer layer, a hole blocking layer, an electron conditioning layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer.
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。 For example, the electron transport region includes an electron transport layer/electron injection layer, a hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer, an electron regulating layer/electron transport layer/electron injection layer, or a buffer layer/ It can have a structure such as an electron transport layer/electron injection layer, but is not limited thereto.
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、第2化合物及び第3化合物以外に、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物をさらに含んでもよい。 The electron transport region (for example, in the electron transport region, the buffer layer, hole blocking layer, electron control layer, or electron transport layer) contains at least one π electron-deficient nitrogen-containing ring in addition to the second compound and the third compound. It may further include a non-metal-containing compound.
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有するC1-C60ヘテロ環式基を意味する。 "π-electron-deficient nitrogen-containing ring" refers to a C 1 -C 60 heterocyclic group that is a ring-forming moiety and has at least one *-N=*' moiety.
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC5-C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。 For example, a "π electron-deficient nitrogen-containing ring" is i) a 5- to 7-membered heteromonocyclic group having at least one *-N=*' moiety, or ii) at least one *-N =*' is a heteropolycyclic group in which two or more of the 5- to 7-membered heteromonocyclic groups having a moiety are fused to each other, or iii) at least one *-N=*' moiety is It may also be a heteropolycyclic group in which at least one of the 5- to 7-membered heteromonocyclic groups and at least one C 5 -C 60 carbocyclic group are fused to each other.
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。 Specific examples of the π-electron-deficient nitrogen-containing ring include an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an indazolyl group, a purinyl group, and a quinolinyl group. group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group , benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, thiadiazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, azacarbazolyl group, etc. It is not limited to.
例えば、電子輸送領域は、第2化合物及び第3化合物以外に、下記化学式601で表される化合物をさらに含んでもよい。
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21・・・601
For example, the electron transport region may further include a compound represented by the following chemical formula 601 in addition to the second compound and the third compound.
[Ar 601 ] xe11 - [(L 601 ) xe1 -R 601 ] xe21 ...601
化学式601において、
Ar601は、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xe1は、0~5の整数から選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)から選択され、
Q601~Q603は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数から選択される。
In chemical formula 601,
Ar 601 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
xe11 is 1, 2 or 3,
L 601 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted divalent non-aromatic group selected from a fused polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterofused polycyclic group,
xe1 is selected from an integer from 0 to 5,
R 601 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic fused polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic group, - Si(Q 601 )(Q 602 )(Q 603 ), -C(=O)(Q 601 ), -S(=O) 2 (Q 601 ), and -P(=O)(Q 601 )(Q 602 ),
Q 601 to Q 603 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group,
xe21 is selected from integers from 1 to 5.
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。 According to one embodiment, at least one of xe11 Ar 601 and xe21 R 601 may include a π electron-deficient nitrogen-containing ring as described above.
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;からも選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
According to one embodiment, in formula 601, ring Ar 601 is
Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, indenoanthracenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group , phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, thiadiazolyl group, imidazopyryl group Dinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 Alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, substituted with at least one selected from -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) Nyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, indenoanthracenyl group, dibenzofuranyl group , dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group , benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group isol group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, thiadiazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group;
Q 31 to Q 33 are also independently selected from each other from C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy, phenyl, biphenyl, terphenyl and naphthyl.
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに結合してもよい。 In the chemical formula 601, when xe11 is 2 or more, two or more Ar 601 may be bonded to each other via a single bond.
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。さらに他の実施形態によれば、601で表される化合物は、下記化学式601-1で表されてもよい。
化学式601-1において、
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611~L613は、互いに独立して、L601の説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1の説明を参照し、
R611~R613は、互いに独立して、R601の説明を参照し、
R614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
In chemical formula 601-1,
X 614 is N or C (R 614 ), X 615 is N or C (R 615 ), X 616 is N or C (R 616 ), and at least one of X 614 to X 616 One is N,
L 611 to L 613 refer to the description of L 601 independently of each other,
xe611 to xe613 refer to the explanation of xe1 independently of each other,
R 611 to R 613 independently refer to the description of R 601 ,
R 614 to R 616 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 - Also selected from C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy, phenyl, biphenyl, terphenyl and naphthyl.
一実施形態によれば、化学式601及び601-1において、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
According to one embodiment, in formulas 601 and 601-1, L 601 and L 611 to L 613 independently of each other are
Phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group , perylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentaceneylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, Benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilorylene group, pyridinylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazorylene group, isothiazolylene group, oxazorylene group, isoxazorylene group, thiadiazolylene group, oxadiazorylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group group, pyridazinylene group, triazinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, Phenazinylene group, benzimidazolylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazorylene group, isobenzoxazolylene group, triazorylene group, tetrazolylene group, imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group and azacarbazolylene group groups; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group , benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group , pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group. In addition, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-bifluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylene group, a pyrenylene group, Chrysenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexasenylene group, pentathenylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazorylene group, indolylene group, isoindolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group group, benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, dibenzosilorylene group, pyridinylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolilene group, isoxazorylene group, thiadiazolylene group, oxadiazorylene group, pyrazinylene group , pyrimidinylene group, pyridazinylene group, triazinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group group, phenazinylene group, benzimidazolylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazolylene group, isobenzoxazolylene group, triazorylene group, tetrazolylene group, imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group and azacarba It is also selected from, but not limited to, zolylene groups.
他の実施形態によれば、化学式601及び601-1において、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。 According to other embodiments, in formulas 601 and 601-1, xe1 and xe611-xe613 may be 0, 1, or 2, independently of each other.
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601-1において、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);から選択され、
Q601及びQ602の説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
According to still other embodiments, in Formulas 601 and 601-1, R 601 and R 611 to R 613 independently of each other are
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, Chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzo Carbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, Isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarba Zolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group , triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, iso Phenyl substituted with at least one selected from benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarba Zolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group , triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, iso Benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and azacarbazolyl group; and -S(=O) 2 (Q 601 ) and -P(=O)(Q 601 )(Q 602 );
Descriptions of Q 601 and Q 602 are referred to herein.
電子輸送領域は、第2化合物及び第3化合物以外に、下記化合物ET1~ET36から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、NTAZ及びジフェニル(4-(トリフェニルシリル)フェニル)-ホスフィンオキシド(TSPO1)から選択される少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm~約100nm、例えば、約3nm~約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。 The thickness of the buffer layer, hole blocking layer or electron modulating layer, independently of each other, may be from about 2 nm to about 100 nm, such as from about 3 nm to about 30 nm. When the thickness of the buffer layer, hole blocking layer, or electron regulating layer satisfies the above range, excellent hole blocking properties or electron regulating properties can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
電子輸送層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約15nm~約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。 The thickness of the electron transport layer may be from about 10 nm to about 100 nm, such as from about 15 nm to about 50 nm. When the thickness of the electron transport layer satisfies the above range, satisfactory electron transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。 The electron transport region (for example, the electron transport layer in the electron transport region) may further contain a metal-containing material in addition to the above-mentioned materials.
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択される少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンからも選択されるが、それらに限定されるものではない。 The metal-containing substance may include at least one selected from alkali metal complexes and alkaline earth metal complexes. The metal ions of the alkali metal complex are also selected from Li ions, Na ions, K ions, Rb ions and Cs ions, and the metal ions of the alkaline earth metal complexes are selected from Be ions, Mg ions, Ca ions, Sr ions and Ba ions. Also selected from ions. The ligands coordinated to the metal ions of the alkali metal complexes and alkaline earth metal complexes are, independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole. , hydroxydiphenyloxadiazole, hydroxydiphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline and cyclopentadiene, but are not limited thereto.
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触することができる。 The electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the second electrode 190. The electron injection layer may be in direct contact with the second electrode 190.
電子注入層は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。 The electron injection layer has i) a single layer structure consisting of a single layer made of a single substance, ii) a single layer structure consisting of a single layer made of a plurality of mutually different substances, or iii) a plurality of mutually different substances. It can have a multilayer structure having multiple layers consisting of.
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせを含んでもよい。 The electron injection layer contains an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof. May include.
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsからも選択される。一実施例によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の実施例によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよいが、それらに限定されるものではない。 Alkali metals are also selected from Li, Na, K, Rb and Cs. According to one embodiment, the alkali metal may be Li, Na or Cs. According to other embodiments, the alkali metal may be, but is not limited to, Li or Cs.
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaからも選択される。 Alkaline earth metals are also selected from Mg, Ca, Sr, and Ba.
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdからも選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)からも選択される。
Rare earth metals are also selected from Sc, Y, Ce, Tb, Yb and Gd.
The alkali metal compounds, alkaline earth metal compounds and rare earth metal compounds are also selected from oxides and halides (e.g. fluorides, chlorides, bromides, iodides, etc.) of alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals. Ru.
アルカリ金属化合物は、Li2O、Cs2O、K2Oのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、RbIのようなアルカリ金属ハロゲン化物からも選択される。一実施例によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KIからも選択されるが、それらに限定されるものではない。 Alkali metal compounds include alkali metal oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, K 2 O, and alkali metal halides such as LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI. is also selected. According to one embodiment, the alkali metal compound is also selected from, but not limited to, LiF, Li 2 O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI.
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物からも選択される。一実施例によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOからも選択されるが、それらに限定されるものではない。 Alkaline earth metal compounds can also be obtained from alkaline earth metal compounds such as BaO, SrO, CaO, B x Sr 1-x O (0<x<1), BaxCa 1-x O (0<x<1). selected. According to one embodiment, the alkaline earth metal compound is also selected from, but not limited to, BaO, SrO and CaO.
希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3及びTbF3からも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3からも選択されるが、それらに限定されるものではない。 The rare earth metal compound is also selected from YbF 3 , ScF 3 , ScO 3 , Y 2 O 3 , Ce 2 O 3 , GdF 3 and TbF 3 . According to one embodiment, the rare earth metal compound is also selected from, but not limited to, YbF 3 , ScF 3 , TbF 3 , YbI 3 , ScI 3 , TbI 3 .
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンからも選択されるが、それらに限定されるものではない。 The alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes and rare earth metal complexes include ions of alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals as described above, and metal ions of the alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes and rare earth metal complexes. The ligands coordinated to the Also selected from, but not limited to, phenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline and cyclopentadiene.
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一にも不均一にも分散されている。 The electron injection layer is made of an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any of them. It may consist only of arbitrary combinations or may further contain an organic substance. When the electron injection layer further contains an organic substance, an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or Any combination thereof may be uniformly or non-uniformly dispersed in the organic matrix.
電子注入層の厚みは、約0.1nm~約10nm、約0.3~nm約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。 The thickness of the electron injection layer may be about 0.1 nm to about 10 nm, about 0.3 nm to about 9 nm. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
[Second electrode 190]
A second electrode 190 is disposed on the organic layer 150 as described above. The second electrode 190 may be a cathode, which is an electron injection electrode. In this case, the material for the second electrode 190 may be a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a combination thereof having a low work function. can be used.
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOから選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第2電極190は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。 The second electrode 190 includes lithium (Li), silver (Ag), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium - It may contain at least one selected from silver (Mg-Ag), ITO, and IZO, but is not limited thereto. The second electrode 190 may be a transmissive electrode, a semi-transmissive electrode, or a reflective electrode. The second electrode 190 may have a single layer structure or a multilayer structure including multiple layers.
[図2~図4の説明]
一方、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
[Explanation of Figures 2 to 4]
On the other hand, the organic light emitting device 20 of FIG. 2 has a structure in which a first capping layer 210, a first electrode 110, an organic layer 150, and a second electrode 190 are stacked in order, and the organic light emitting device 30 of FIG. The organic light emitting device 40 of FIG. 150, a second electrode 190, and a second capping layer 220 are sequentially stacked.
図2~図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190の説明は、図1の説明を参照する。 2 to 4, the description of the first electrode 110, the organic layer 150, and the second electrode 190 refers to the description of FIG. 1.
有機発光素子20,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110、及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190、及び第2キャッピング層220を経て、外部で取り出される。 Light generated in the light-emitting layer in the organic layer 150 of the organic light-emitting elements 20, 40 is extracted to the outside through the first electrode 110, which is a semi-transmissive electrode or a transmissive electrode, and the first capping layer 210, and is emitted to the outside. Light generated in the light emitting layer of the organic layer 150 of the light emitting elements 30, 40 is extracted to the outside through the second electrode 190, which is a semi-transmissive electrode or a transmissive electrode, and the second capping layer 220.
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層であってもよい。 The first capping layer 210 and the second capping layer 220 may serve to improve external light emission efficiency based on the principle of constructive interference. The first capping layer 210 and the second capping layer 220 may be independently an organic capping layer made of an organic material, an inorganic capping layer made of an inorganic material, or a composite capping layer containing an organic material and an inorganic material.
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択される少なくとも1つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIから選択される少なくとも1つの元素を含んだ置換基で置換されてもよい。一具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。 At least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 is made of a carbocyclic compound, a heterocyclic compound, an amine compound, a porphine derivative, a phthalocyanine derivative, or a naphthalocyanine derivative, independently of each other. It may also contain at least one substance selected from derivatives), alkali metal complexes, and alkaline earth metal complexes. Carbocyclic compounds, heterocyclic compounds and amine compounds optionally have a substituent containing at least one element selected from O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br and I. May be replaced. According to an embodiment, at least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may independently include an amine compound.
他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表される化合物、または化学式202で表される化合物を含んでもよい。 According to other embodiments, at least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may independently include a compound represented by the chemical formula 201 or a compound represented by the chemical formula 202. good.
さらに他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28~HT33、及び下記化合物CP1~CP5から選択される化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1~図4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。 Although the organic light emitting device has been described above with reference to FIGS. 1 to 4, the present invention is not limited thereto.
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)のような多様な方法を利用し、所定の領域にも形成される。 Each layer included in the hole transporting region, the light emitting layer, and each layer included in the electron transporting region can be formed using a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB (Langmuir-Blodgett) method, an inkjet printing method, or a laser printing method. It is also formed in a predetermined area using various methods such as laser induced thermal imaging (LITI) and laser induced thermal imaging (LITI).
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100~約500℃の蒸着温度、約10-8~約10-3torrの真空度、及び約0.001nm/sec~約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択される。 When forming each layer included in the hole transport region, the light emitting layer, and each layer included in the electron transport region by a vacuum evaporation method, the evaporation conditions are, for example, a deposition temperature of about 100 to about 500°C, a Within the vacuum degree of 10 -8 to about 10 -3 torr and the deposition rate of about 0.001 nm/sec to about 10 nm/sec, the material contained in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed are considered. It is also selected.
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~200℃の熱処理温度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択されることができる。 When forming each layer included in the hole transport region, the light emitting layer, and each layer included in the electron transport region by a spin coating method, the coating conditions are, for example, coating at about 2,000 rpm to about 5,000 rpm. The heat treatment speed and heat treatment temperature can be selected within the range of about 80° C. to 200° C., taking into consideration the material included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed.
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。 Hereinafter, a compound and an organic light-emitting device according to an example of the present invention will be described in more detail with reference to synthesis examples and examples. In the following synthesis examples, in the expression "B was used in place of A", the molar equivalent of A and the molar equivalent of B are the same.
実施例1
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、ITO基板を設けた。
Example 1
As an anode, a substrate on which ITO/Ag/ITO was vapor-deposited was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.7 mm, ultrasonically cleaned using isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, and then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes. After exposure to ozone and cleaning, the ITO substrate was placed in a vacuum deposition apparatus.
ITO基板上部に、化合物HT3及びF4-TCNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物HT3を真空蒸着し、120nm厚の第1正孔輸送層を形成し、第1正孔輸送層上部に、化合物HT18を55nm厚に蒸着し、第2正孔輸送層を形成した。 Compounds HT3 and F4-TCNQ were vacuum co-deposited on the top of the ITO substrate at a weight ratio of 98:2 to form a 10 nm thick hole injection layer, and then compound HT3 was vacuum deposited on top of the hole injection layer. , a first hole transport layer having a thickness of 120 nm was formed, and a compound HT18 was deposited to a thickness of 55 nm on top of the first hole transport layer to form a second hole transport layer.
第2正孔輸送層上部に、化合物H-2と化合物PD27とを共蒸着し(400:3の重量比)、40nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物HB-1を蒸着し、5nm厚のバッファ層を形成し、化合物ET-1及びLiqを、50:50の重量比で共蒸着し、31nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に、Liqを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Mg及びAgを共蒸着し(130:10の重量比)、13nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例2~7
化合物H-2,HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
Examples 2 to 7
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 below were used instead of Compounds H-2, HB-1, and ET-1.
実施例8
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
Example 8
As an anode, the substrate on which ITO/Ag/ITO was vapor-deposited was cut into 50 mm x 50 mm x 0.7 mm size, and after being ultrasonically cleaned using isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, it was irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes. The ITO substrate was then exposed to ozone and cleaned, and the ITO substrate was placed in a vacuum evaporation apparatus.
ITO基板上部に、化合物HT3及びF4-TCNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物HT3を真空蒸着し、120nm厚の第1正孔輸送層を形成し、第1正孔輸送層上部に、化合物HT18を25nm厚に蒸着し、第2正孔輸送層を形成した。 Compounds HT3 and F4-TCNQ were vacuum co-deposited on the top of the ITO substrate at a weight ratio of 98:2 to form a 10 nm thick hole injection layer, and then compound HT3 was vacuum deposited on top of the hole injection layer. , a first hole transport layer having a thickness of 120 nm was formed, and a compound HT18 was vapor-deposited to a thickness of 25 nm on top of the first hole transport layer to form a second hole transport layer.
第2正孔輸送層上部に、化合物H-7及び化合物PD26を共蒸着し(400:10の重量比)、40nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物HB-1を蒸着し、5nm厚のバッファ層を形成し、化合物ET-1及びLiqを、50:50の重量比で共蒸着し、31nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に、Liqを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Mg及びAgを共蒸着し(130:10の重量比)、13nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例9~11
化合物H-7、HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例8と同一方法で有機発光素子を作製した。
Examples 9-11
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 8, except that the compounds shown in Table 1 below were used instead of Compounds H-7, HB-1, and ET-1.
比較例1~4
化合物H-2、HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
Comparative examples 1 to 4
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 below were used instead of Compounds H-2, HB-1, and ET-1.
比較例5~7
化合物H-7、HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例8と同一方法で有機発光素子を作製した。
Comparative examples 5 to 7
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 8, except that the compounds shown in Table 1 below were used instead of Compounds H-7, HB-1, and ET-1.
評価例
実施例1~11、及び比較例1~7で作製された有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命を、電流密度50mA/cm2で、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。ここで、T97は寿命を示し、初期輝度の97%の輝度に達するまでの時間を意味する。
表1から、実施例1~11の有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命は、比較例1~7の有機発光駆動電圧、輝度、効率及び寿命に比べ、優れているということを確認することができた。 From Table 1, it is confirmed that the driving voltage, brightness, efficiency, and lifespan of the organic light emitting devices of Examples 1 to 11 are superior to those of Comparative Examples 1 to 7. We were able to.
具体的には、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれトリアジン構造を含む比較例1及び7に比べ、実施例1~11の有機発光素子の寿命が顕著に向上していることを確認することができた。 Specifically, the life of the organic light emitting devices of Examples 1 to 11 is significantly improved compared to Comparative Examples 1 and 7 in which the first compound, the second compound, and the third compound each contain a triazine structure. I was able to confirm that.
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。 The organic light emitting device of the present invention can be effectively applied to, for example, technical fields related to light emission.
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
10, 20, 30, 40 Organic light emitting device 110 First electrode 150 Organic layer 190 Second electrode 210 First capping layer 220 Second capping layer
Claims (20)
前記有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、それぞれ下記化学式1-1~1-5で表されるアジン系化合物からなる群から選択され、前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、下記化学式1-3で示されるアジン系化合物を同時に選択する場合は除かれることを特徴とする有機発光素子。
(前記化学式1-1~1-5において、
X11aは、N及びC[(L11a)a11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11b)a11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11c)a11c-R11c]から選択され、X11dは、N及びC[(L11d)a11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11e)a11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11f)a11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであり、
X12aは、N及びC[(L12a)a12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12b)a12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12c)a12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12d)a12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12e)a12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12f)a12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであり、
X13aは、N及びC[(L13a)a13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13b)a13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13c)a13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13d)a13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13e)a13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13f)a13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであり、
X14aは、N及びC[(L14a)a14a-R14a]から選択され、X14bは
、N及びC[(L14b)a14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14c)a14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14d)a14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14e)a14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14f)a14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであり、
X15aは、N及びC[(L15a)a15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15b)a15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15c)a15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15d)a15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15e)a15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15f)a15f-R15f]から選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであり、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4から選択され、
R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
から選択され、
隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成する、または飽和環または不飽和環を形成せず、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニル基であるL 12a ~L 12f に結合するR12a~R12fが下記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、(L12a)a12a-R12a、(L12b)a12b-R12b、(L12c)a12c-R12c、(L12d)a12d-R12d、(L12e)a12e-R12e、(L12f)a12f-R12f の何れか1つが、前記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、X12a~X12fを構成する炭素原子との結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合するR12a~R12fがカルバゾリル基であるとき、前記カルバゾリル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合するR12a~R12fが15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基であるとき、前記15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であり、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であるL12a~L12f に結合するR12a~R12fがフェニル基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12fがの何れか1つ単結合であり、前記単結合であるL12a~L12f に結合するR12a~R12fが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12c =C-フェニル基、X 12b =C-水素、X 12d =X 12f =N、X 12e =C-mフェニレン基-ジメチルシクロペンタジカルバゾリレン基-mフェニレン基-ジフェニル基で置換されたピリミジニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-フェニル基かつ環を形成、X 12e =C-水素、X 12f =C-ビフェニレン基-ジベンゾチオフェニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-(フェニル基で置換された)ベンゾインドロカルバゾリル基、X 12f =C-フェニル基、又はX 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-ベンゾインドロカルバゾリレン基-フェニル基、X 12f =C-フェニル基を有するアジン系化合物を除く。) a first electrode, a second electrode, and an organic layer including a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The organic layer includes a first compound, a second compound, and a third compound,
The first compound, the second compound, and the third compound are each selected from the group consisting of azine compounds represented by the following chemical formulas 1-1 to 1-5, and the first compound, the second compound, and An organic light emitting device characterized in that the third compound is excluded when an azine compound represented by the following chemical formula 1-3 is selected at the same time.
(In the chemical formulas 1-1 to 1-5,
X 11a is selected from N and C [(L 11a ) a11a - R 11a ], X 11b is selected from N and C [(L 11b ) a11b - R 11b ], and X 11c is selected from N and C[ (L 11c ) a11c −R 11c ], X 11d is selected from N and C[(L 11d ) a11d −R 11d ], and X 11e is selected from N and C[(L 11e ) a11e −R 11e ], X 11f is selected from N and C[(L 11f ) a11f −R 11f ], one of X 11a to X 11f is N,
X 12a is selected from N and C [(L 12a ) a12a - R 12a ], X 12b is selected from N and C [(L 12b ) a12b - R 12b ], and X 12c is selected from N and C[ (L 12c ) a12c −R 12c ], X 12d is selected from N and C[(L 12d ) a12d −R 12d ], and X 12e is selected from N and C[(L 12e ) a12e −R 12e ], X 12f is selected from N and C [(L 12f ) a12f −R 12f ], two of X 12a to X 12f are N,
X 13a is selected from N and C[(L 13a ) a13a −R 13a ], X 13b is selected from N and C[(L 13b ) a13b −R 13b ], and X 13c is selected from N and C[ (L 13c ) a13c −R 13c ], X 13d is selected from N and C[(L 13d ) a13d −R 13d ], and X 13e is selected from N and C[(L 13e ) a13e −R 13e ], X 13f is selected from N and C [(L 13f ) a13f −R 13f ], three of X 13a to X 13f are N,
X 14a is selected from N and C[(L 14a ) a14a −R 14a ], X 14b is selected from N and C[(L 14b ) a14b −R 14b ], and X 14c is selected from N and C[ (L 14c ) a14c −R 14c ], X 14d is selected from N and C[(L 14d ) a14d −R 14d ], and X 14e is selected from N and C[(L 14e ) a14e −R 14e ], X 14f is selected from N and C[(L 14f ) a14f −R 14f ], and four of X 14a to X 14f are N;
X 15a is selected from N and C [(L 15a ) a15a - R 15a ], X 15b is selected from N and C [(L 15b ) a15b - R 15b ], and X 15c is selected from N and C[ (L 15c ) a15c −R 15c ], X 15d is selected from N and C[(L 15d ) a15d −R 15d ], and X 15e is selected from N and C[(L 15e ) a15e −R 15e ], X 15f is selected from N and C[(L 15f ) a15f −R 15f ], and five of X 15a to X 15f are N;
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a C 3 -C 10 cycloalkenylene group, C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, C 6 - C 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, divalent non-aromatic fused polycyclic group and divalent non-aromatic hetero fused polycyclic group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group , monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, and an imidazopyridinyl group. , a C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a C 6 -C 60 arylene group, a C 1 -C 60 heteroarylene group, a divalent non-aromatic fused polycyclic group, and selected from divalent non-aromatic heterofused polycyclic groups,
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a triazinylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic group fused polycyclic group, monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group , an oxadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, and a triazinylene group substituted with at least one selected from an imidazopyridinyl group. not,
a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4,
R 11a to R 11f , R 12a to R 12f , R 13a to R 13f , R 14a to R 14f , and R 15a to R 15f each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br , -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group , n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzo Furanyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, substituted with at least one selected from Isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and monovalent non-aromatic group Hetero-fused polycyclic group; and methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, a phenyl group substituted with at least one selected from a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group; Biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group , benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group;
selected from
Adjacent R 11a to R 11f , adjacent R 12a to R 12f , adjacent R 13a to R 13f , adjacent R 14a to R 14f , and/or adjacent R 15a to R 15f are saturated rings or unsaturated rings. or does not form a saturated or unsaturated ring,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is a phenylene group, and R 12a to R 12f bonded to the phenyl groups L 12a to L 12f are the following chemical formula 2-4, X 21 is C(R 21 )(R 22 ) and X 22 is N(R 23 ), or X 21 is N(R 21 ) and X 22 is C(R 23 )(R 24 ), When R 21 to R 24 are methyl groups, the nitrogen atom constituting the chemical formula 2-4 is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, (L 12a ) a12a -R 12a , (L 12b ) a12b -R 12b , (L 12c ) a12c -R 12c , (L 12d ) a12d -R 12d , (L 12e ) a12e -R 12e , (L 12f ) a12f -R 12f is the chemical formula 2-4 , X 21 is C(R 21 )(R 22 ) and X 22 is N(R 23 ), or , X 21 is N(R 21 ), X 22 is C(R 23 )(R 24 ), and R 21 to R 24 are methyl groups, the nitrogen atom constituting the chemical formula 2-4 is 12a to
In the chemical formula 1-2 , when any one of L 12a to L 12f is a phenylene group, and R 12a to R 12f bonded to the phenylene groups L 12a to L 12f are carbazolyl groups, the carbazolyl The nitrogen atom constituting the group is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is a phenylene group, and R 12a to R 12f bonded to the phenylene groups L 12a to L 12f are 15,15-dimethyl-11, 19-Diazaheptacyclo[14.11.0.02, 14.04, 12.05, 10.018, 26.020, 25] Heptacocer-1 (16), 2 (14), 3, 5, 7 ,9,12,17,20,22,24,26-dodecanyl group, said 15,15-dimethyl-11,19-diazaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12 .05,10.018,26.020,25] heptacos-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-dodecanyl group The nitrogen atom is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is 12-phenyl-12,16-diazahexacyclo[11.11.0.02, 11.03, 8.015, 23.017 ,22]tetracosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-undecaene group, and the 12-phenyl-12,16-diazahexa cyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]tetracosal-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19, When R 12a to R 12f bonded to L 12a to L 12f , which are 21,23-undecaene groups, are phenyl groups, the 12-phenyl-12,16-diazahexacyclo[11.11.0.02, 11.03,8.015,23.017,22] Nitrogen constituting the tetracosal-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-undecaene group The atom is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is a single bond, and R 12a to R 12f bonded to the single bonds L 12a to L 12f are 12-phenyl-12,16- Diazahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]tetracosal-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17 , 19,21,23-undecaene group, the 12-phenyl-12,16-diazahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]tetracosa -1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-The nitrogen atom constituting the undecaene group is not a bonding site with L 12a to L 12f . ,
In the azine compound represented by the chemical formula 1-2, X 12a =X 12c =C-phenyl group, X 12b =C-hydrogen, X 12d =X 12f =N, X 12e =C-m phenylene group-dimethyl Except for azine compounds having a pyrimidinyl group substituted with a cyclopentadicarbazolylene group, a phenylene group, and a diphenyl group,
In the azine compound represented by the chemical formula 1-2, X 12a =X 12d =N, X 12b = X 12c =C-phenyl group and form a ring, X 12e = C-hydrogen , Except for azine compounds having a dibenzothiophenyl group,
In the azine compound represented by the chemical formula 1-2, X 12a =X 12d =N, X 12b =X 12c =C-ethyl group and form a ring, and X 12e =C- (substituted with phenyl group). benzindrocarbazolyl group, X 12f = C -phenyl group, or X 12a = X 12d = N, X 12b = X 12c = C-ethyl group and form a ring, Excludes azine compounds having -phenyl group and X 12f =C-phenyl group. )
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, and an azulenylene group. group, heptarenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylene group Ren group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexasenylene group, pentaceneylene group, rubisenylene group, coronenylene group, obarenylene group, pyrrolylene group, thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, Pyrazolylene group, thiazorylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group, isoxazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinyl group Nylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazorylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group group, isobenzothiazolylene group, benzoxazorylene group, isobenzoxazolylene group, triazolilene group, tetrazolylene group, oxadiazolelene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzofuropyridinylene group, Benzothienopyridinylene group, benzofuropyrimidinylene group, benzothienopyrimidinylene group, benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxy group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 - C20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, Spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, penta Phenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group , oxadiazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, and imidazopyridinyl group, phenylene group, pentalenylene group substituted with at least one of , indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptarenylene group, indasenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group , fluoranthenylene group, triphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthaceneylene group, picenylene group, perylene group, pentaphenylene group, hexasenylene group, pentaceneylene group, rubisenylene group, coronenylene group, obarenylene group, pyrorylene group, thiophenylene group group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group, isoxazorylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindorylene group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazorylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzimidazolylene group group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazolylene group, isobenzoxazolylene group, triazorylene group, tetrazolylene group, oxadiazolelene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group , benzofuropyridinylene group, benzothienopyridinylene group, benzofuropyrimidinylene group, benzothienopyrimidinylene group, benzocarbazolylene group, and dibenzocarbazolylene group; The organic light emitting device according to claim 1.
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
(前記化学式2-1~2-17で、
X21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
X22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
R21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;から選択され、
前記化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。) R 11a to R 11f , R 12a to R 12f , R 13a to R 13f , R 14a to R 14f , and R 15a to R 15f each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br , -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group , n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzo Furanyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, substituted with at least one selected from Isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, substituted with at least one selected from a quinazolinyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group, Naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group , a benzofuropyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group; and a partial structure represented by any one of the following chemical formulas 2-1 to 2-17. .
(In the chemical formulas 2-1 to 2-17,
X 21 is selected from C(R 21 )(R 22 ), N(R 21 ), O and S;
X 22 is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 23 ), O and S;
R 21 to R 24 are each independently a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group , n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzo A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, substituted with at least one selected from a furopyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group, Carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, selected from: a benzothienopyrimidinyl group;
Any one of the carbon atoms or nitrogen atoms constituting the chemical formulas 2-1 to 2-17 is a bonding site with an adjacent atom. )
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
(前記化学式2-1~2-17で、
X21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
X22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
R21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択され、
前記化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。 R 11a to R 11f , R 12a to R 12f , R 13a to R 13f , R 14a to R 14f , and R 15a to R 15f each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br , -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group and quinazolinyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, phenyl group, At least one selected from biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, and quinazolinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group and quinazolinyl group The organic light-emitting device according to claim 1, wherein the organic light-emitting device is selected from a group; and a partial structure represented by any one of the following chemical formulas 2-1 to 2-17.
(In the chemical formulas 2-1 to 2-17,
X 21 is selected from C(R 21 )(R 22 ), N(R 21 ), O and S;
X 22 is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 23 ), O and S;
R 21 to R 24 are each independently a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I butyl group and tert-butyl group; and phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, selected from: quinoxalinyl group and quinazolinyl group;
Any one of the carbon atoms or nitrogen atoms constituting the chemical formulas 2-1 to 2-17 is a bonding site with an adjacent atom.
(前記化学式1-11、1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51において、
R12g~R12j、及びR13g~R13jは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される。) The first compound, the second compound, and the third compound have the following chemical formulas 1-11, 1-21 to 1-25, 1-31 to 1-33, 1-41, 1-42, and 1-51, respectively. The first compound, the second compound, and the third compound selected from azine compounds represented by any one of the following chemical formulas 1-31 to 1-33 are simultaneously represented by any one of the following chemical formulas 1-31 to 1-33. 2. The organic light-emitting device according to claim 1, wherein the organic light-emitting device is not selected from azine-based compounds.
(In the chemical formulas 1-11, 1-21 to 1-25, 1-31 to 1-33, 1-41, 1-42 and 1-51,
R 12g to R 12j and R 13g to R 13j each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n- Butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group , quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br and - Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group substituted with at least one selected from -I group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, selected from benzothienopyridinyl, benzofuropyrimidinyl and benzothienopyrimidinyl groups. )
(前記化学式2-1~2-17において、
X21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
X22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
R21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;から選択され、
前記化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。) The organic light emitting device according to claim 1, wherein the first compound includes a partial structure represented by any one of the following chemical formulas 2-1 to 2-17.
(In the chemical formulas 2-1 to 2-17,
X 21 is selected from C(R 21 )(R 22 ), N(R 21 ), O and S;
X 22 is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 23 ), O and S;
R 21 to R 24 are each independently a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyrinyl group Dinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group , terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzo Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group substituted with at least one selected from thienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, and benzothienopyrimidinyl group , dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group; is,
Any one of the carbon atoms or nitrogen atoms constituting the chemical formulas 2-1 to 2-17 is a bonding site with an adjacent atom. )
前記第2化合物は、下記化合物HB-1~HB-3から選択され、
前記第3化合物は、下記化合物ET-1及びET-2から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
The second compound is selected from the following compounds HB-1 to HB-3,
The organic light emitting device according to claim 1, wherein the third compound is selected from the following compounds ET-1 and ET-2.
ii)前記第2化合物は、前記化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第1化合物及び前記第3化合物は、互いに独立して、前記化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるか、あるいは
iii)前記第3化合物は、前記化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第1化合物及び前記第2化合物は、互いに独立して、前記化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 i) The first compound is selected from azine compounds represented by any one of the chemical formulas 1-1 and 1-2, and the second compound and the third compound are independently selected from azine compounds represented by any one of chemical formulas 1-2 and 1-3,
ii) the second compound is selected from azine compounds represented by any one of the chemical formulas 1-1 and 1-2, and the first compound and the third compound are independently of each other or iii) the third compound is selected from azine compounds represented by any one of chemical formulas 1-2 and 1-3, or iii) the third compound is selected from any one of chemical formulas 1-1 and 1-2. The first compound and the second compound are independently selected from the azine compounds represented by any one of the chemical formulas 1-2 and 1-3. The organic light emitting device according to claim 1, characterized in that:
前記電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、
前記バッファ層は、前記発光層及び前記電子輸送層の間に介在し、
前記発光層は、前記第1化合物を含み、
前記バッファ層は、前記第2化合物を含み、
前記電子輸送層は、前記第3化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 The organic layer includes an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode,
The electron transport region includes a buffer layer and an electron transport layer,
The buffer layer is interposed between the light emitting layer and the electron transport layer,
The light emitting layer includes the first compound,
The buffer layer includes the second compound,
The organic light emitting device according to claim 1, wherein the electron transport layer includes the third compound.
前記バッファ層は、前記電子輸送層と接触することを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。 the light emitting layer is in contact with the buffer layer,
The organic light emitting device of claim 10, wherein the buffer layer is in contact with the electron transport layer.
前記第2電極は、カソードであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 the first electrode is an anode,
The organic light emitting device according to claim 1, wherein the second electrode is a cathode.
前記基板の前記第1副画素領域、前記第2副画素領域及び前記第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
前記複数の第1電極と対向した第2電極と、
前記複数の第1電極と前記第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、それぞれ下記化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、同時に下記化学式1-3で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子。
(前記化学式1-1~1-5において、
X11aは、N及びC[(L11a)a11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11b)a11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11c)a11c-R11c]から選択され、X11dは、N及びC[(L11d)a11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11e)a11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11f)a11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであり、
X12aは、N及びC[(L12a)a12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12b)a12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12c)a12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12d)a12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12e)a12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12f)a12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであり、
X13aは、N及びC[(L13a)a13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13b)a13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13c)a13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13d)a13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13e)a13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13f)a13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであり、
X14aは、N及びC[(L14a)a14a-R14a]から選択され、X14bは、N及びC[(L14b)a14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14c)a14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14d)a14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14e)a14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14f)a14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであり、
X15aは、N及びC[(L15a)a15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15b)a15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15c)a15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15d)a15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15e)a15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15f)a15f-R15f]から
選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであり、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、C1-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C30アリール基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリールオキシ基、C1-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4から選択され、
R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;から選択され、
隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成する、または飽和環または不飽和環を形成せず、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニル基であるL 12a ~L 12f に結合するR12a~R12fが下記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、(L12a)a12a-R12a、(L12b)a12b-R12b、(L12c)a12c-R12c、(L12d)a12d-R12d、(L12e)a12e-R12e、(L12f)a12f-R12f の何れか1つが、前記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、X12a~X12fを構成する炭素原子との結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合するR12a~R12fがカルバゾリル基であるとき、前記カルバゾリル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合するR12a~R12fが15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基であるとき、前記15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であり、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であるL12a~L12f に結合するR12a~R12fがフェニル基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つが単結合であり、前記単結合であるL12a~L12f に結合するR12a~R12fが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12c =C-フェニル基、X 12b =C-水素、X 12d =X 12f =N、X 12e =C-mフェニレン基-ジメチルシクロペンタジカルバゾリレン基-mフェニレン基-ジフェニル基で置換されたピリミジニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-フェニル基かつ環を形成、X 12e =C-水素、X 12f =C-ビフェニレン基-ジベンゾチオフェニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-(フェニル基で置換された)ベンゾインドロカルバゾリル基、X 12f =C-フェニル基、又はX 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-ベンゾインドロカルバゾリレン基-フェニル基、X 12f =C-フェニル基を有するアジン系化合物を除く。) a substrate partitioned into a first sub-pixel area, a second sub-pixel area and a third sub-pixel area;
a plurality of first electrodes arranged in each of the first sub-pixel region, the second sub-pixel region, and the third sub-pixel region of the substrate;
a second electrode facing the plurality of first electrodes;
an organic layer interposed between the plurality of first electrodes and the second electrode and including a light emitting layer;
The organic layer includes a first compound, a second compound, and a third compound,
The first compound, the second compound and the third compound are each selected from azine compounds represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-5, and the first compound, the second compound The organic light emitting device is excluded when the compound and the third compound are simultaneously selected from azine compounds represented by the following chemical formula 1-3.
(In the chemical formulas 1-1 to 1-5,
X 11a is selected from N and C [(L 11a ) a11a - R 11a ], X 11b is selected from N and C [(L 11b ) a11b - R 11b ], and X 11c is selected from N and C[ (L 11c ) a11c −R 11c ], X 11d is selected from N and C[(L 11d ) a11d −R 11d ], and X 11e is selected from N and C[(L 11e ) a11e −R 11e ], X 11f is selected from N and C[(L 11f ) a11f −R 11f ], one of X 11a to X 11f is N,
X 12a is selected from N and C [(L 12a ) a12a - R 12a ], X 12b is selected from N and C [(L 12b ) a12b - R 12b ], and X 12c is selected from N and C[ (L 12c ) a12c −R 12c ], X 12d is selected from N and C[(L 12d ) a12d −R 12d ], and X 12e is selected from N and C[(L 12e ) a12e −R 12e ], X 12f is selected from N and C [(L 12f ) a12f −R 12f ], two of X 12a to X 12f are N,
X 13a is selected from N and C[(L 13a ) a13a −R 13a ], X 13b is selected from N and C[(L 13b ) a13b −R 13b ], and X 13c is selected from N and C[ (L 13c ) a13c −R 13c ], X 13d is selected from N and C[(L 13d ) a13d −R 13d ], and X 13e is selected from N and C[(L 13e ) a13e −R 13e ], X 13f is selected from N and C[(L 13f )a 13f −R 13f ], three of X 13a to X 13f are N,
X 14a is selected from N and C[(L 14a ) a14a −R 14a ], X 14b is selected from N and C[(L 14b ) a14b −R 14b ], and X 14c is selected from N and C[ (L 14c ) a14c −R 14c ], X 14d is selected from N and C[(L 14d ) a14d −R 14d ], and X 14e is selected from N and C[(L 14e ) a14e −R 14e ], X 14f is selected from N and C[(L 14f ) a14f −R 14f ], and four of X 14a to X 14f are N;
X 15a is selected from N and C [(L 15a ) a15a - R 15a ], X 15b is selected from N and C [(L 15b ) a15b - R 15b ], and X 15c is selected from N and C[ (L 15c ) a15c −R 15c ], X 15d is selected from N and C[(L 15d ) a15d −R 15d ], and X 15e is selected from N and C[(L 15e ) a15e −R 15e ], X 15f is selected from N and C[(L 15f ) a15f −R 15f ], and five of X 15a to X 15f are N;
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a C 3 -C 10 cycloalkenylene group, C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, C 6 - C 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, divalent non-aromatic fused polycyclic group and divalent non-aromatic hetero fused polycyclic group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group , monovalent non-aromatic fused polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, and imidazopyridinyl group. , C 3 -C 10 cycloalkenylene group, C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, C 6 -C 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, divalent non-aromatic fused polycyclic group and divalent selected from non-aromatic heterofused polycyclic groups of
L 11a to L 11f , L 12a to L 12f , L 13a to L 13f , L 14a to L 14f , and L 15a to L 15f each independently represent a triazinylene group; and deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazinyl group, hydrazonyl group, carboxyl group or its salt, sulfo group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryloxy group, C 1 -C 30 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic group fused polycyclic group, monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group , oxadiazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, and triazinylene group substituted with at least one of imidazopyridinyl group ,
a11a to a11f, a12a to a12f, a13a to a13f, a14a to a14f, and a15a to a15f are independently selected from 0, 1, 2, 3, and 4,
R 11a to R 11 f, R 12a to R 12f , R 13a to R 13f , R 14a to R 14f , and R 15a to R 15f each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, - Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy groups, n-butoxy groups, isobutoxy groups, sec-butoxy groups and tert-butoxy groups;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group and tert-butyl group;
Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyrinyl group Dinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic fused polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero-fused polycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, Ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzo Furanyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group and benzothienopyrimidinyl group phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, substituted with at least one selected from Isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group, benzofuropyrimidinyl group, benzothienopyrimidinyl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and monovalent non-aromatic group Hetero-fused polycyclic group;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br and -I Butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, substituted with at least one selected from a quinazolinyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a benzofuropyrimidinyl group, and a benzothienopyrimidinyl group, Naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuropyridinyl group, benzothienopyridinyl group , a benzofuropyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, a monovalent non-aromatic fused polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group;
Adjacent R 11a to R 11f , adjacent R 12a to R 12f , adjacent R 13a to R 13f , adjacent R 14a to R 14f , and/or adjacent R 15a to R 15f are saturated rings or unsaturated rings. or does not form a saturated or unsaturated ring,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is a phenylene group, and R 12a to R 12f bonded to the phenyl groups L 12a to L 12f are the following chemical formula 2-4, X 21 is C(R 21 )(R 22 ) and X 22 is N(R 23 ), or X 21 is N(R 21 ) and X 22 is C(R 23 )(R 24 ), When R 21 to R 24 are methyl groups, the nitrogen atom constituting the chemical formula 2-4 is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, (L 12a ) a12a -R 12a , (L 12b ) a12b -R 12b , (L 12c ) a12c -R 12c , (L 12d ) a12d -R 12d , (L 12e ) a12e -R 12e , (L 12f ) a12f -R 12f is the chemical formula 2-4 , X 21 is C(R 21 )(R 22 ) and X 22 is N(R 23 ), or , X 21 is N(R 21 ), X 22 is C(R 23 )(R 24 ), and R 21 to R 24 are methyl groups, the nitrogen atom constituting the chemical formula 2-4 is 12a to
In the chemical formula 1-2 , when any one of L 12a to L 12f is a phenylene group, and R 12a to R 12f bonded to the phenylene groups L 12a to L 12f are carbazolyl groups, the carbazolyl The nitrogen atom constituting the group is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is a phenylene group, and R 12a to R 12f bonded to the phenylene groups L 12a to L 12f are 15,15-dimethyl-11, 19-Diazaheptacyclo[14.11.0.02, 14.04, 12.05, 10.018, 26.020, 25] Heptacocer-1 (16), 2 (14), 3, 5, 7 ,9,12,17,20,22,24,26-dodecanyl group, said 15,15-dimethyl-11,19-diazaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12 .05,10.018,26.020,25] heptacos-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-dodecanyl group The nitrogen atom is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is 12-phenyl-12,16-diazahexacyclo[11.11.0.02, 11.03, 8.015, 23.017 ,22]tetracosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-undecaene group, and the 12-phenyl-12,16-diazahexa cyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]tetracosal-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19, When R 12a to R 12f bonded to L 12a to L 12f , which are 21,23-undecaene groups, are phenyl groups, the 12-phenyl-12,16-diazahexacyclo[11.11.0.02, 11.03,8.015,23.017,22] Nitrogen constituting the tetracosal-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-undecaene group The atom is not a bonding site with L 12a to L 12f ,
In the chemical formula 1-2, any one of L 12a to L 12f is a single bond, and R 12a to R 12f bonded to the single bonds L 12a to L 12f are 12-phenyl-12,16- Diazahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]tetracosal-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17 , 19,21,23-undecaene group, the 12-phenyl-12,16-diazahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]tetracosa -1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-The nitrogen atom constituting the undecaene group is not a bonding site with L 12a to L 12f . ,
In the azine compound represented by the chemical formula 1-2, X 12a =X 12c =C-phenyl group, X 12b =C-hydrogen, X 12d =X 12f =N, X 12e =C-m phenylene group-dimethyl Except for azine compounds having a pyrimidinyl group substituted with a cyclopentadicarbazolylene group, a phenylene group, and a diphenyl group,
In the azine compound represented by the chemical formula 1-2, X 12a =X 12d =N, X 12b = X 12c =C-phenyl group and form a ring, X 12e = C-hydrogen , Except for azine compounds having a dibenzothiophenyl group,
In the azine compound represented by the chemical formula 1-2, X 12a =X 12d =N, X 12b =X 12c =C-ethyl group and form a ring, and X 12e =C- (substituted with phenyl group). benzindrocarbazolyl group, X 12f = C -phenyl group, or X 12a = X 12d = N, X 12b = X 12c = C-ethyl group and form a ring, Excludes azine compounds having -phenyl group and X 12f =C-phenyl group. )
前記電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、
前記バッファ層は、前記発光層及び前記電子輸送層の間に介在し、
前記発光層は、前記第1化合物を含み、
前記バッファ層は、前記第2化合物を含み、
前記電子輸送層は、前記第3化合物を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。 The organic layer includes an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode,
The electron transport region includes a buffer layer and an electron transport layer,
The buffer layer is interposed between the light emitting layer and the electron transport layer,
The light emitting layer includes the first compound,
The buffer layer includes the second compound,
The organic light emitting device according to claim 14, wherein the electron transport layer includes the third compound.
前記バッファ層は、前記電子輸送層と接触することを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 the light emitting layer is in contact with the buffer layer,
The organic light emitting device of claim 16, wherein the buffer layer is in contact with the electron transport layer.
前記第2電極は、カソードであることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。 the plurality of first electrodes are anodes,
The organic light emitting device of claim 14, wherein the second electrode is a cathode.
前記第1発光層及び前記第2発光層のうち少なくとも1層は、前記第1化合物及び有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。 The light-emitting layer includes a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a third light-emitting layer disposed in the first sub-pixel region, the second sub-pixel region, and the third sub-pixel region of the substrate, respectively,
The organic light emitting device according to claim 14, wherein at least one of the first light emitting layer and the second light emitting layer includes the first compound and an organometallic compound.
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