JP7339161B2 - COMPOSITION, CURED PRODUCT, OPTICAL FILTER, AND METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT - Google Patents

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Description

本発明は、特定の色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物に関するものである。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition containing a specific dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.

特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、CD-R、DVD-R、DVD+R、BD-R等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。 Compounds having strong absorption of specific light include recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD+R, and BD-R, liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels (PDPs). ), electroluminescence displays (ELD), cathode ray tube displays (CRT), fluorescent display tubes, field emission displays, and other image display devices.

特許文献1には、プラズマディスプレイにおけるリモコン誤動作防止及びプラズマディスプレイで発生するネオンオレンジ光吸収を目的とする光学フィルタ用組成物として、特定のアクリル系樹脂及び380~780nmに極大吸収を有する色素を含有する樹脂組成物が開示されている。
特許文献2には、短波半導体レーザの発信波長に対して高感度な画像記録材料として、350~850nmに吸収極大を有する増感色素を含有するラジカル重合性の感光性組成物が開示されている。
特許文献3には、固体撮像素子等の光学フィルタの形成に用いられる組成物として、700~1100nmに吸収極大を有するレーキ色素を含有する硬化性組成物が開示されている。
In Patent Document 1, a specific acrylic resin and a dye having a maximum absorption at 380 to 780 nm are contained as an optical filter composition for the purpose of preventing remote control malfunction in plasma displays and absorbing neon orange light generated in plasma displays. is disclosed.
Patent Document 2 discloses a radically polymerizable photosensitive composition containing a sensitizing dye having an absorption maximum at 350 to 850 nm as an image recording material highly sensitive to the emission wavelength of a short-wave semiconductor laser. .
Patent Document 3 discloses a curable composition containing a lake dye having an absorption maximum at 700 to 1100 nm as a composition used for forming optical filters for solid-state imaging devices and the like.

US7241404US7241404 特開2006-259558号公報JP 2006-259558 A US7820254US7820254

画像表示装置の色再現性向上の方法として、各色の発光光の色純度を向上する方法が知られている。
例えば、緑色光及び赤色光の重なり領域の波長の光を吸収する光学フィルタを用いることで、画像表示装置は、緑色光及び赤色光の色純度向上を図ることができる。
しかしながら、例えば、画像表示装置の緑色光及び赤色光の色純度向上を目指して、上記特許文献1~3に記載の組成物を用いて光学フィルタを形成した場合、緑色光及び赤色光の発光強度が低下し、色再現性が低下する不具合等が生じる場合がある。
As a method for improving the color reproducibility of an image display device, a method for improving the color purity of emitted light of each color is known.
For example, by using an optical filter that absorbs light having a wavelength in the overlapping region of green light and red light, the image display device can improve the color purity of green light and red light.
However, for example, when an optical filter is formed using the compositions described in Patent Documents 1 to 3 with the aim of improving the color purity of green light and red light of an image display device, the emission intensity of green light and red light may decrease, resulting in a problem such as a decrease in color reproducibility.

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタの製造が可能な組成物を提供することにある。 SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a composition capable of producing an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range.

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の色素と、カチオン重合性化合物としてエポキシ樹脂等を用いることで、上述の課題を解決できることを見出し、本発明に至ったのである。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors found that the above problems can be solved by using a specific dye and an epoxy resin or the like as a cationic polymerizable compound, leading to the present invention. It was.

すなわち、本発明は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物である。 That is, the present invention is a composition containing a dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator.

本発明においては、上記色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含むことが好ましい。 In the present invention, the dye preferably contains a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明によれば、所望の波長範囲、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。 According to the present invention, it is possible to obtain an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range, for example, a wavelength range of 550 nm to 610 nm.

本発明においては、上記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下であることが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。 In the present invention, when the composition is made into a cured product, the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product and the maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm The absolute value of the difference from the half width of the absorption peak observed below is preferably 50 nm or less. This is because it is possible to obtain an optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、上記カチオン重合性化合物の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、上記酸発生剤の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。 In the present invention, the content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less is 0.01 part by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the cationic polymerization The content of the organic compound is 50 parts by mass or more per 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the acid generator is 0.01 part by mass per 100 parts by mass of the solid content of the composition. It is preferably at least 10 parts by mass. This is because when the content is within the above range, it is possible to obtain an optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むことが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。 In the present invention, the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less preferably contains a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, or a cyanine dye. This is because the use of the dye described above makes it possible to obtain an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm to 610 nm.

本発明においては、上記アザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。 In the present invention, the content of the azaporphyrin-based dye, triarylmethane-based dye, or cyanine-based dye is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less. is preferred. This is because when the content is within the above range, it is possible to obtain an optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物を提供する。 The present invention provides a composition containing a tetraazaporphyrin-based dye, a triarylmethane-based dye, or a cyanine-based dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.

本発明においては、上記組成物がテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤とを有することで、所望の波長範囲、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。 In the present invention, the composition contains a tetraazaporphyrin-based dye, a triarylmethane-based dye, or a cyanine-based dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator, thereby achieving a desired wavelength range, for example, 550 nm or more. An optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 610 nm or less can be obtained.

本発明においては、上記テトラアザポルフィリン系色素が、下記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。 In the present invention, the tetraazaporphyrin dye is preferably a compound represented by the following general formula (1). This is because the use of the dye described above facilitates obtaining an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

Figure 0007339161000001
(式(1)中、R~Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数2~30のヘテロアリール基、又はこれらの基中の水素原子が置換基で置換された基を表し、RとR、RとR、RとR及びRとRは、互いに連結してピロール環の炭素原子を含む脂環構造を形成していてもよい。ただし、R~Rの全てが水素原子であることはない。Mは、2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、又は3価若しくは4価の金属化合物を表す。)
Figure 0007339161000001
(In Formula (1), R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, , an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 may be linked together to form an alicyclic structure containing pyrrole ring carbon atoms. , R 1 to R 8 are not all hydrogen atoms, M is two hydrogen atoms, two monovalent metal atoms, divalent metal atoms, or trivalent or tetravalent metal compounds represents.)

本発明においては、上記一般式(1)中のRとR、RとR、RとR及びRとRの組み合わせが、それぞれ独立して、(i)水素原子と、炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ、(ii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数1~30のアルコキシ基又は該アルコキシ基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ、(iii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせのいずれかであることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。In the present invention, the combination of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 and R 7 and R 8 in the general formula (1) is each independently (i) a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a substituent, (ii) an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or in the alkyl group A combination of a group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent and an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms or a group in which the hydrogen atom in the alkoxy group is substituted with a substituent, (iii) 1 carbon atom -30 alkyl groups or groups in which hydrogen atoms in said alkyl groups are substituted by substituents, and aryl groups with 6 to 30 carbon atoms or groups in which hydrogen atoms in said aryl groups are substituted by substituents It is preferable that it is one of the combinations with This is because the use of the dye described above facilitates obtaining an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明においては、上記テトラアザポルフィリン系色素が、2種類の上記一般式(1)で表される化合物を含み、上記2種類の化合物の組み合わせが、(a)一般式(1)中のR~Rの少なくとも1つが、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基である化合物と、一般式(1)中のR~Rが、炭素原子数6~30のアリール基及び該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基以外の基である化合物との組み合わせ、(b)一般式(1)中のMが、2価の金属原子である化合物と、一般式(1)中のMが、3価若しくは4価の金属化合物である化合物との組み合わせのいずれかであることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。In the present invention, the tetraazaporphyrin dye contains two types of compounds represented by the general formula (1), and the combination of the two types of compounds is (a) R in the general formula (1) A compound in which at least one of 1 to R 8 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the aryl group is substituted with a substituent, and R 1 to R 1 in general formula (1) (b) a compound in which R 8 is a group other than an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a group in which a hydrogen atom in the aryl group is substituted with a substituent; A combination of a compound in which M is a divalent metal atom and a compound in which M in the general formula (1) is a trivalent or tetravalent metal compound is preferred. This is because the use of the dye described above facilitates obtaining an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明においては、上記トリアリールメタン系色素が、下記一般式(301)で表される色素であることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。 In the present invention, the triarylmethane dye is preferably a dye represented by the following general formula (301). This is because the use of the dye described above facilitates obtaining an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

Figure 0007339161000002
(式中、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は水酸基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている基、フェニル基若しくは該フェニル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基、又はベンジル基若しくは該ベンジル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基を表し、
301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、互いに連結して6員環を形成していてもよく、
311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、互いに連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317318、CO、NR319、PR320又はSOを介して互いに連結して環を形成していてもよく、
304とR305、R306とR307は、互いに連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317318、CO、NR319、PR320又はSOを表し、
317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。)
Figure 0007339161000002
(wherein R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 and R 310 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or represents a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or hydrogen in the alkoxy group represents a group in which an atom is substituted with a halogen atom,
R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 each independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or the alkyl group cyano group, nitro group, hydroxyl group or a group in which the hydrogen atom in the phenyl group is substituted with a halogen atom; or a benzyl group or a group in which a hydrogen atom in the benzyl group is substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group or a vinyl group,
R 301 and R 311 , R 302 and R 312 , R 305 and R 313 , R 306 and R 314 , R 309 and R 315 and R 310 and R 316 may be linked to each other to form a 6-membered ring. often,
R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 may be linked together to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring,
R 303 and R 304 and R 307 and R 308 are linked to each other through a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 317 R 318 , CO, NR 319 , PR 320 or SO 2 to form a ring may be
R 304 and R 305 and R 306 and R 307 may be linked to each other to form a 6-membered ring,
X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR317R318 , CO, NR319 , PR320 or SO2 ;
R 317 and R 318 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom, or an alkoxy having 1 to 8 carbon atoms represents a group in which a hydrogen atom in the group or the alkoxy group is substituted with a halogen atom,
R 319 and R 320 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom;
An q1− represents a q1-valent anion, q1 represents 1 or 2, and p1 represents a coefficient that maintains charge neutrality. )

本発明においては、上記組成物を硬化物にしたとき、該組成物の硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下であることが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。 In the present invention, when the composition is made into a cured product, the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less is preferably 150 nm or less. This is because it is possible to obtain an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明においては、上記酸発生剤が、下記一般式(2)で表される光酸発生剤を含むことが好ましい。上記光酸発生剤を用いることで、上記組成物は、感度(以下、硬化感度と称する場合がある。)に優れたものとなるからである。 In the present invention, the acid generator preferably contains a photoacid generator represented by the following general formula (2). This is because the use of the photoacid generator makes the composition excellent in sensitivity (hereinafter sometimes referred to as curing sensitivity).

Figure 0007339161000003
(式中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及びR30は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基又は炭素原子数2~10のエステル基を表し、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、R35は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は下記化学式(A)~(C)より選択されるいずれかの置換基を表し、Anq-はq価の陰イオンを表し、pは電荷を中性にする係数を表す。)
Figure 0007339161000003
(Wherein, R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon atom number of 1 to 10 alkyl group, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or ester group having 2 to 10 carbon atoms, and R 31 , R 32 , R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 35 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or any substituent selected from the following chemical formulas (A) to (C) represents, An q- represents a q-valent anion, and p represents a coefficient to neutralize the charge.)

Figure 0007339161000004
(式中、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R145、R146、R147、R148及びR149は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基又は炭素原子数2~10のエステル基を表し、R140、R141、R142、R143及びR144は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、*は、式(2)中のSとの結合位置を表す。)
Figure 0007339161000004
( In the formula , R121 , R122 , R123, R124 , R125, R126, R127 , R128 , R129 , R130 , R131 , R132 , R133 , R134 , R136 , R 137 , R 138 , R 139 , R 145 , R 146 , R 147 , R 148 and R 149 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an ester group having 2 to 10 carbon atoms, and R 140 , R 141 , R 142 , R 143 and R 144 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms represents a group, and * represents the bonding position with S in formula (2).)

本発明においては、上記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造することが可能となるからである。 In the present invention, the cationically polymerizable compound preferably contains at least one selected from epoxy compounds and oxetane compounds. This is because it is possible to manufacture an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明においては、上記組成物が、光学フィルタ用であることが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるとの効果を効果的に発揮することができるからである。 In the present invention, the composition is preferably used for optical filters. This is because the effect of being able to obtain an optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less can be effectively exhibited.

本発明は、上記組成物の硬化物を提供する。 The present invention provides a cured product of the above composition.

上記組成物の硬化物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用できる。 A cured product of the above composition can be used as an optical filter or the like having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

本発明は、上記組成物の硬化物を含む光学フィルタを提供する。 The present invention provides an optical filter containing a cured product of the above composition.

光学フィルタが上記組成物の硬化物を含むことにより、該光学フィルタを用いた画像表示装置は、色再現性に優れたものとなる。 Since the optical filter contains the cured product of the above composition, an image display device using the optical filter has excellent color reproducibility.

本発明は、上記組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法を提供する。 The present invention provides a method for producing a cured product, which includes the step of curing the above composition.

上記硬化物の製造方法は、上記組成物を硬化させるものであるため、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用可能な硬化物を容易に得ることができる。 Since the method for producing the cured product cures the composition, it is possible to easily obtain a cured product that has a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less and that can be used as an optical filter or the like.

本発明は、組成物、その硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法に関するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition, a cured product thereof, an optical filter, and a method for producing the cured product.
The present invention will be described in detail below.

A.組成物
まず、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含むことを特徴とするものである。
A. Composition First, the composition of the present invention will be described.
The composition of the present invention is characterized by containing a dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator.

本発明においては、上記組成物が、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含むことで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。 In the present invention, an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained by including a predetermined dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator in the composition.

ここで、上記成分を含む組成物を用いることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる理由については、以下のように推察される。
上記組成物において、上記カチオン重合性化合物及び酸発生剤を用いることで、色素を安定的に分散した状況を保持することが可能となる。
より具体的には、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、硬化時の硬化収縮が少なく、硬化時に色素が凝集する等の不具合が少ない。その結果、上記組成物の硬化物は、色素の吸収ピークのブロード化が抑制され、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有するものとなる。
Here, the reason why it is possible to obtain an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range by using a composition containing the above components is presumed as follows.
By using the cationically polymerizable compound and the acid generator in the composition, it is possible to keep the dye stably dispersed.
More specifically, cationically polymerizable compounds such as epoxy compounds, for example, compared to radically polymerizable compounds such as acrylates, have less curing shrinkage during curing and less defects such as pigment aggregation during curing. . As a result, the cured product of the above composition has a sharp absorption peak in the desired wavelength range, while suppressing broadening of the absorption peak of the dye.

本発明においては、色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることで、550nm付近にスペクトルピークを有する緑色光及び610nm付近にスペクトルピークを有する赤色光の重なり領域の波長の光を安定的に吸収できる。これにより、緑色光及び赤色光の重なり領域の波長の光のみを選択的に吸収可能な光学フィルタを得ることができる。
このように、上記組成物を用い、用途に応じて所定の波長範囲に吸収極大を有する色素を選択することで、その色素の吸収極大を示す波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能になるのである。
In the present invention, by using a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less as a dye, light having a wavelength in an overlapping region of green light having a spectral peak around 550 nm and red light having a spectral peak around 610 nm. can be stably absorbed. This makes it possible to obtain an optical filter capable of selectively absorbing only the light of wavelengths in the overlapping region of green light and red light.
Thus, by using the above composition and selecting a dye having an absorption maximum in a predetermined wavelength range depending on the application, an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range showing the absorption maximum of the dye can be obtained. It becomes possible.

エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物は、上述のように、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、重合時の硬化収縮が少ない。
このため、上記組成物は、基材等の部材に塗布した後、硬化物とした場合に、カールの発生、さらには剥離の発生が少ないものとなる。
また、上記カチオン重合性化合物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、耐水性が高く、例えば高湿環境下における密着力の低下も少ない。
このようなことから、上記組成物は、密着性に優れたものとなる。
以上のことから、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を同時に含むものとすることで、上記組成物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有すると共に、密着性にも優れた光学フィルタを製造することが可能なものとなる。
As described above, cationically polymerizable compounds such as epoxy compounds exhibit less curing shrinkage during polymerization than radically polymerizable compounds such as acrylates.
Therefore, when the above composition is applied to a member such as a base material and then cured, the composition hardly causes curling or peeling.
In addition, the cationically polymerizable compound has higher water resistance than, for example, a radically polymerizable compound such as acrylate, and the decrease in adhesive strength in a high-humidity environment, for example, is small.
For this reason, the composition has excellent adhesion.
From the above, by simultaneously containing a predetermined dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator, the composition has a sharp absorption peak in a desired wavelength range and an optical filter with excellent adhesion. can be manufactured.

また、上記組成物は、カチオン重合により硬化が可能であるため、得られる硬化物は、3次元架橋したものとなる。その結果、上記硬化物は、例えば、熱可塑性樹脂等に色素を分散させた組成物等と比較して、色素の保持性能等の耐久性、強度等に優れたものとなる。
さらに、上記組成物は、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物を含むものであるため、得られる硬化物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、柔軟性に優れたものとなる。そのため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、例えば、フレキシブル性が要求される画像表示装置等に特に好ましく用いることができる。
Moreover, since the above composition can be cured by cationic polymerization, the resulting cured product is three-dimensionally crosslinked. As a result, the cured product is superior in durability, strength, etc., such as dye retention performance, as compared with, for example, a composition in which a dye is dispersed in a thermoplastic resin or the like.
Furthermore, since the composition contains a cationically polymerizable compound such as an epoxy compound, the obtained cured product has excellent flexibility compared to, for example, a radically polymerizable compound such as an acrylate. Therefore, an optical filter manufactured using the above composition can be particularly preferably used for, for example, an image display device that requires flexibility.

以下、本発明の組成物の各成分について、詳細に説明する。
1.色素
上記色素は、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであればよく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記色素として、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記色素として、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
すなわち、本発明の組成物は、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含むものとすることができる。
また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記色素として、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
Each component of the composition of the present invention will be described in detail below.
1. Dye The dye may be any dye that can absorb light in a desired wavelength range, and can be appropriately selected according to the type and use of the composition.
As the dye, for example, from the viewpoint of using it for an optical filter that reduces the overlap between two kinds of colored visible light, it is possible to use a dye that can absorb light in a wavelength range where the emission spectra of two colors overlap. .
As the dye, for example, a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less can be used from the viewpoint of use in an optical filter that reduces the overlapping of green light and red light.
That is, the composition of the present invention can contain a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, a cationic polymerizable compound, and an acid generator.
In addition, from the viewpoint of reducing overlapping of blue light and green light and using it for an optical filter that improves color purity, a dye having a maximum absorption wavelength of 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
As the dye, for example, not only the overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less, but also the overlap between ultraviolet light with a wavelength shorter than 380 nm and infrared light with a wavelength longer than 780 nm. , those having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.

(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素
上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素であることで、上記組成物は、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタの製造に適したものとなる。
本発明において、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有するとは、450nm以上700nm以下の波長範囲における最大吸収波長が、550nm以上610nm以下に含まれることをいう。
本発明においては、上記色素の最大吸収波長が、570nm以上605nm以下であることが好ましく、580nm以上600nm以下であることがより好ましい。緑色光及び赤色光の色純度に優れたものとすることが容易であり、さらに、色強度の低下が少ないものとなるからである。
(1) A dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less The dye is a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, so that the composition has optical properties that reduce overlapping of green light and red light. It is suitable for manufacturing filters.
In the present invention, having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less means that the maximum absorption wavelength in the wavelength range of 450 nm or more and 700 nm or less is included in 550 nm or more and 610 nm or less.
In the present invention, the dye preferably has a maximum absorption wavelength of 570 nm or more and 605 nm or less, more preferably 580 nm or more and 600 nm or less. This is because it is easy to make the green light and the red light excellent in color purity, and furthermore, the decrease in color intensity is small.

また、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の半値幅(以下、色素単体半値幅と称する場合がある。)は、色再現性に優れた光学フィルタを得られるものであればよいが、150nm以下であることが好ましく、100nm以下であることがより好ましく、10nm以上80nm以下であることが更に好ましく、特に、15nm以上60nm以下であることが好ましい。
色素単体半値幅が上述の範囲であることで、緑色光及び赤色光の色純度に優れたものとすることが容易であり、さらに、色強度の低下が少ないものとなるからである。
In addition, the half-value width of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less (hereinafter sometimes referred to as the single dye half-value width) should be such that an optical filter having excellent color reproducibility can be obtained. , is preferably 150 nm or less, more preferably 100 nm or less, still more preferably 10 nm or more and 80 nm or less, and particularly preferably 15 nm or more and 60 nm or less.
This is because when the half-value width of the single dye is within the above range, it is easy to obtain excellent color purity of green light and red light, and further, the decrease in color intensity is reduced.

上記最大吸収波長及び半値幅の測定方法は、最大吸収波長を精度良く測定できる方法であればよく、例えば、下記の方法を用いることができる。
(1)溶剤に色素を溶解し、色素溶液を調製する。
(2)色素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670等)を用いて透過率を測定する。
なお、色素溶液の濃度は、最大吸収波長が正確に確認できる濃度であればよく、例えば、最大吸収波長となる波長における透過率が5%程度(例えば、3%以上7%以下)となるように調整することができる。
上記溶剤としては、色素を溶解可能であり、最大吸収波長のシフトが少ない等、各色素の透過スペクトルを精度よく測定可能ものであればよく、例えば、クロロホルムを用いることができる。また、クロロホルムに溶解しない色素については、他の溶剤を用いることができる。
色素溶液の透過スペクトルは、予め溶剤単体での透過スペクトルを測定し、色素溶液の透過スペクトルから溶剤の透過スペクトルを差し引いて補正したものを用いる。
また、半値幅は、ピークトップの両側に位置する2点間の距離((100-λmaxでの透過率)/2で表される半値が観察される波長間の距離)をいう。
具体的には、最大吸収波長となる波長λmaxにおける透過率が4%である場合には、透過率が48%となる波長間距離を半値幅とする。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が2種類以上の化合物を含む場合には、これらの化合物を上記組成物に含まれる質量比率で混合した色素を用いて色素溶液を調製し、測定を行う。
The method for measuring the maximum absorption wavelength and the half-value width may be any method as long as it can measure the maximum absorption wavelength with high accuracy. For example, the following methods can be used.
(1) A dye solution is prepared by dissolving a dye in a solvent.
(2) The dye solution is filled in a quartz cell (optical path length 10 mm, thickness 1.25 mm), and the transmittance is measured using a spectrophotometer (eg, visible-ultraviolet absorbance meter V-670 manufactured by JASCO Corp.).
The concentration of the dye solution may be a concentration at which the maximum absorption wavelength can be accurately confirmed. can be adjusted to
Any solvent may be used as long as it is capable of dissolving the dyes, has little shift in the maximum absorption wavelength, and allows the transmission spectrum of each dye to be measured with high accuracy. For example, chloroform can be used. Other solvents can be used for dyes that are not soluble in chloroform.
The transmission spectrum of the dye solution is obtained by measuring the transmission spectrum of the solvent alone in advance and subtracting the transmission spectrum of the solvent from the transmission spectrum of the dye solution for correction.
Further, the half-value width is the distance between two points located on both sides of the peak top (the distance between wavelengths at which the half-value represented by (transmittance at 100-λmax)/2) is observed.
Specifically, when the transmittance at the wavelength λmax, which is the maximum absorption wavelength, is 4%, the half width is the distance between wavelengths at which the transmittance is 48%.
When the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less contains two or more compounds, a dye solution is prepared using a dye obtained by mixing these compounds at a mass ratio contained in the composition, and the measurement is performed. I do.

550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素としては、シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、テトラアザポルフィリン系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等を挙げることができる。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い等の観点から、上記色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むことが好ましく、テトラアザポルフィリン系色素又はトリアリールメタン系色素を含むことがより好ましい。
Examples of the dyes having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less include cyanine dyes, merocyanine dyes, pyrromethene dyes, azo dyes, tetraazaporphyrin dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes, and the like. can be done.
In the present invention, from the viewpoint of having a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less and a narrow half width of the absorption peak, the above dye is a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, or a cyanine dye. It preferably contains a dye, and more preferably contains a tetraazaporphyrin-based dye or a triarylmethane-based dye.

(1-1)テトラアザポルフィリン系色素
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素がテトラアザポルフィリン系色素を含むことが好ましく、テトラアザポルフィリン系色素が下記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。下記一般式(1)で表される化合物は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いからである。
このため、上記色素として下記一般式(1)で表される化合物からなるテトラアザポルフィリン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるのである。
また、上記テトラアザポルフィリン系色素は、高温環境下でも分解しにくい耐熱性を有し、揮散しにくい耐揮散性をも有するため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、色再現性の向上効果を安定的に発揮することが可能となる。
このように、上記テトラアザポルフィリン系色素を用いることで、上記組成物は、色再現性に優れ、更に、色再現性向上効果を安定的に発揮可能な光学フィルタを得ることが可能となるのである。
(1-1) Tetraazaporphyrin dye In the present invention, the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less preferably contains a tetraazaporphyrin dye, and the tetraazaporphyrin dye has the following general formula (1 ) is preferably a compound represented by This is because the compound represented by the following general formula (1) has a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less, and the half width of the absorption peak is narrow.
Therefore, by using a tetraazaporphyrin-based dye made of a compound represented by the following general formula (1) as the dye, the overlapping region between green light and red light is selectively absorbed, and green light and red light are absorbed. A decrease in emission intensity of each light can be suppressed. As a result, an optical filter having excellent color reproducibility can be obtained from the above composition.
In addition, the tetraazaporphyrin-based dye has heat resistance that makes it difficult to decompose even in a high-temperature environment, and it also has volatilization resistance that makes it difficult to volatilize. It is possible to stably exhibit the improvement effect of
Thus, by using the tetraazaporphyrin-based dye, the composition has excellent color reproducibility, and it is possible to obtain an optical filter that can stably exhibit the effect of improving color reproducibility. be.

Figure 0007339161000005
(式(1)中、R~Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数2~30のヘテロアリール基、又は炭素原子数0~30のアミノ基を示し、RとR、RとR、RとR及びRとRは、互いに結合して、置換している炭素原子と共に、脂環構造を形成しても構わない。ただし、R~Rの全てが水素原子であることはない。Mは、2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、又は3価若しくは4価の金属化合物を示す。
すなわち、式(1)中、R~Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数2~30のヘテロアリール基、又はこれらの基中の水素原子が置換基で置換された基を表し、RとR、RとR、RとR及びRとRは、互いに連結してピロール環の炭素原子を含む脂環構造を形成していてもよい。ただし、R~Rの全てが水素原子であることはない。Mは、2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、又は3価若しくは4価の金属化合物を表す。)
Figure 0007339161000005
(In Formula (1), R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a carbon atom an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or an amino group having 0 to 30 carbon atoms; 3 and R 4 , R 5 and R 6 and R 7 and R 8 may be bonded to each other to form an alicyclic structure together with the substituted carbon atoms, provided that R 1 to R 8 Not all hydrogen atoms M represents two hydrogen atoms, two monovalent metal atoms, divalent metal atoms, or trivalent or tetravalent metal compounds.
That is, in formula (1), R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms. an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent and R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 may be linked together to form an alicyclic structure containing carbon atoms of a pyrrole ring. However, not all of R 1 to R 8 are hydrogen atoms. M represents two hydrogen atoms, two monovalent metal atoms, divalent metal atoms, or trivalent or tetravalent metal compounds. )

上記R~Rは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
例えば、RとR、RとR、RとR及びRとRは、それぞれ同一の基であってもよく、それぞれ異なる種類の基であってもよい。
R 1 to R 8 may be the same or different.
For example, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 may each be the same group, or different types of groups.

上記R~Rで表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。Examples of the halogen atoms represented by R 1 to R 8 include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.

上記R~Rで表されるアミノ基は、第一級アミノ基、第二級アミノ基及び第三級アミノ基のいずれでもよい。
第二級アミノ基及び第三級アミノ基としては、それぞれアミノ基の水素原子の1つ又は2つが炭素原子数1~30のアルキル基で置換されているものを挙げることができる。
The amino groups represented by R 1 to R 8 above may be any of a primary amino group, a secondary amino group and a tertiary amino group.
Examples of the secondary amino group and tertiary amino group include those in which one or two of the hydrogen atoms in the amino group are substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

上記第二級アミノ基としては、例えば、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-n-ブチルアミノ基、N-シクロヘキシルアミノ基、N-n-オクチルアミノ基、N-n-デシルアミノ基、N-ベンジルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N-(3-メチルフェニル)アミノ基、N-(4-メチルフェニル)アミノ基、N-(4-n-ブチルフェニル)アミノ基、N-(4-メトキシフェニル)アミノ基、N-(3-フルオロフェニル)アミノ基、N-(4-クロロフェニル)アミノ基、N-(1-ナフチル)アミノ基、N-(2-ナフチル)アミノ基を挙げることができる。 Examples of the secondary amino group include N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N-cyclohexylamino group, Nn-octylamino group and Nn-decylamino group. group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N-(3-methylphenyl)amino group, N-(4-methylphenyl)amino group, N-(4-n-butylphenyl)amino group, N -(4-methoxyphenyl)amino group, N-(3-fluorophenyl)amino group, N-(4-chlorophenyl)amino group, N-(1-naphthyl)amino group, N-(2-naphthyl)amino group can be mentioned.

上記第三級アミノ基としては、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-ジ-n-ブチルアミノ基、N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ基、N,N-ジ-n-オクチルアミノ基、N,N-ジ-n-デシルアミノ基、N,N-ジ-n-ドデシルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-エチル-N-n-ブチルアミノ基、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N-エチル-N-フェニルアミノ基、N-n-ブチル-N-フェニルアミノ基、N-ベンジル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-ジ(3-メチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-メチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-エチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-n-ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-メトキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-エトキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-n-ブトキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ基、N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(3-メチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-メチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-オクチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-メトキシフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-エトキシフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-フルオロフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(1-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(3-フェニルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-フェニルフェニル)アミノ基、N-カルバゾリル基、N-フェノキサジイル基、N-フェノチアジイル基等も挙げることができる。 Examples of the tertiary amino group include N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-di-n-butylamino group, N,N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-octylamino group, N,N-di-n-decylamino group, N,N-di-n-dodecylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-Nn -butylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group, Nn-butyl-N-phenylamino group, N-benzyl-N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-di(3-methylphenyl)amino group, N,N-di(4-methylphenyl)amino group, N,N-di(4-ethylphenyl)amino group, N,N -di(4-tert-butylphenyl)amino group, N,N-di(4-n-hexylphenyl)amino group, N,N-di(4-methoxyphenyl)amino group, N,N-di(4 -ethoxyphenyl)amino group, N,N-di(4-n-butoxyphenyl)amino group, N,N-di(4-n-hexyloxyphenyl)amino group, N,N-di(1-naphthyl) amino group, N,N-di(2-naphthyl)amino group, N-phenyl-N-(3-methylphenyl)amino group, N-phenyl-N-(4-methylphenyl)amino group, N-phenyl- N-(4-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N-(4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N-(4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N-(4- n-hexyloxyphenyl)amino group, N-phenyl-N-(4-fluorophenyl)amino group, N-phenyl-N-(1-naphthyl)amino group, N-phenyl-N-(2-naphthyl)amino group, N-phenyl-N-(3-phenylphenyl)amino group, N-phenyl-N-(4-phenylphenyl)amino group, N-carbazolyl group, N-phenoxadiyl group, N-phenothiaziyl group, etc. can be mentioned.

上記R~Rで表される炭素原子数1~30のアルキル基は、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数1~30のアルキル基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアルキル基を用いることができる。換言すると、上記R~Rは、炭素原子数1~30のアルキル基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基であってもよい。
The alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, particularly an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
As the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms can be used. In other words, R 1 to R 8 are groups in which a hydrogen atom in an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and having a substituent. may

上記炭素原子数1~30のアルキル基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数1~30のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペンチル基、シクロヘキシルメチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、2,5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、n-ノニル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基、n-トリコシル基、n-テトラコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。 Examples of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, that is, the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group and n-butyl group. , isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n- hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3- dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, cyclohexylmethyl group, n -octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylhexyl group, n-nonyl group, 2 , 2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n -dodecyl group, 1,3,5,7-tetramethyloctyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n- Octadecyl group, n-eicosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, straight chain such as cyclooctyl group, Branched or cyclic alkyl groups may be mentioned.

上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基としては、アルキル基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、例えば、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2-クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4-トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2-エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N-メチル-アニリノ、ジフェニルアミノ、ナフチルアミノ、2-ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等のアミノ基含有基;スルホンアミド基、スルホニル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、並びにスルホ基、ホスホン酸基及びリン酸基の塩等を挙げることができる。
また、上記水素原子を置換する置換基は、上述のアルキル基、後述するアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基等であってもよい。
Examples of the substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include those in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with a substituent.
Examples of substituents for substituting hydrogen atoms include ethylenically unsaturated groups such as vinyl, allyl, acryl, and methacryl; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl, and octanoyl. , acryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzoyl), phthaloyl, 4-trifluoromethylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl, carbamoyl, etc. acetyloxy, acyloxy groups such as benzoyloxy; amino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, butylamino, cyclopentylamino, 2-ethylhexylamino, dodecylamino, anilino, chlorophenylamino, toluidino, anisidino, N-methyl-anilino, diphenylamino, naphthylamino, 2-pyridylamino, methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, acetylamino, benzoylamino, formylamino, pivaloylamino, lauroylamino, carbamoylamino, N,N-dimethylaminocarbonylamino, N,N-diethylaminocarbonyl amino, morpholinocarbonylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbonylamino, N-methyl-methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, sulfamoylamino, N,N-dimethylamino Amino group-containing groups such as sulfonylamino, methylsulfonylamino, butylsulfonylamino, and phenylsulfonylamino; sulfonamide, sulfonyl, cyano, sulfo, hydroxyl, nitro, mercapto, imido, carbamoyl, sulfonamide groups, phosphonic acid groups, phosphate groups, and salts of sulfo groups, phosphonic acid groups and phosphate groups, and the like.
Further, the substituents substituting the above hydrogen atoms may be the alkyl groups described above, the alkoxy groups described later, the aryl groups, the aryloxy groups, the heteroaryl groups, and the like.

このような置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基としては、例えば、アラルキル基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシアルキル基等を挙げることができる。 Examples of alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms having such substituents include aralkyl groups, linear, branched or cyclic halogenoalkyl groups, linear, branched or cyclic alkoxyalkyl groups, linear and branched Alternatively, cyclic alkoxyalkoxyalkyl groups, aryloxyalkyl groups, aralkyloxyalkyl groups, linear, branched or cyclic halogenoalkoxyalkyl groups and the like can be mentioned.

上記のアラルキル基としては、ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、α,α-ジメチルベンジル基、α-フェニルベンジル基、α,α-ジフェニルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチルベンジル基、4-エチルベンジル基、2-エチルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、2-tert-ブチルベンジル基、4-tert-ペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、4-n-オクチルベンジル基、4-tert-オクチルベンジル基、4-フェニルベンジル基、4-(4’-メチルフェニル)ベンジル基、4-(4’-tert-ブチルフェニル)ベンジル基、4-(4’-メトキシフェニル)ベンジル基、4-メトキシベンジル基、3-メトキシベンジル基、2-エトキシベンジル基、4-n-ブトキシベンジル基、4-n-ヘプチルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2-フルフリル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基などを挙げることができる。 The above aralkyl groups include benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, α,α-dimethylbenzyl group, α-phenylbenzyl group, α,α-diphenylbenzyl group, phenethyl group, α-methyl phenethyl group, β-methylphenethyl group, α,α-dimethylphenethyl group, 4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethyl benzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert -octylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 4-(4'-methylphenyl)benzyl group, 4-(4'-tert-butylphenyl)benzyl group, 4-(4'-methoxyphenyl)benzyl group, 4 -Methoxybenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2- fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, etc. can be done.

上記の直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルキル基としては、フルオロメチル基、3-フルオロプロピル基、6-フルオロヘキシル基、8-フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-プロピル基、1,1,3-トリヒドロ-パーフルオロ-n-プロピル基、2-ヒドロ-パーフルオロ-2-プロピル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ブチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキシル基、6-フルオロヘキシル基、4-フルオロシクロヘキシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-デシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ドデシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-テトラデシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキサデシル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ペンチル基、パーフルオロ-n-ヘキシル基、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロピル基、ジクロロメチル基、2-クロロエチル基、3-クロロプロピル基、4-クロロシクロヘキシル基、7-クロロヘプチル基、8-クロロオクチル基、2,2,2-トリクロロエチル基などを挙げることができる。 Examples of the linear, branched or cyclic halogenoalkyl groups include fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro ethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group, 2-hydro-perfluoro-2-propyl group, 1,1-dihydro -perfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 6-fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 1 , 1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro- n-tetradecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexadecyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoro-n-hexyl group, 2, 2-bis(trifluoromethyl)propyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2,2,2- A trichloroethyl group and the like can be mentioned.

上記の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-ブトキシメチル基、n-ペンチルオキシメチル基、n-ヘキシルオキシメチル基、(2-エチルブチルオキシ)メチル基、n-ヘプチルオキシメチル基、n-オクチルオキシメチル基、n-デシルオキシメチル基、n-ドデシルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-n-ブトキシエチル基、2-n-ペンチルオキシエチル基、2-n-ヘキシルオキシエチル基、2-(2’-エチルブチルオキシ)エチル基、2-n-ヘプチルオキシエチル基、2-n-オクチルオキシエチル基、2-(2’-エチルヘキシルオキシ)エチル基、2-n-デシルオキシエチル基、2-n-ドデシルオキシエチル基、2-n-テトラデシルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル基、2-メトキシプロピル基、3-メトキシプロピル基、3-エトキシプロピル基、3-n-プロポキシプロピル基、3-イソプロポキシプロピル基、3-n-ブトキシプロピル基、3-n-ペンチルオキシプロピル基、3-n-ヘキシルオキシプロピル基、3-(2’-エチルブトキシ)プロピル基、3-n-オクチルオキシプロピル基、3-(2’-エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3-n-デシルオキシプロピル基、3-n-ドデシルオキシプロピル基、3-n-テトラデシルオキシプロピル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、4-メトキシブチル基、4-エトキシブチル基、4-n-プロポキシブチル基、4-イソプロポキシブチル基、4-n-ブトキシブチル基、4-n-ヘキシルオキシブチル基、4-n-オクチルオキシブチル基、4-n-デシルオキシブチル基、4-n-ドデシルオキシブチル基、5-メトキシペンチル基、5-エトキシペンチル基、5-n-プロポキシペンチル基、5-n-ペンチルオキシペンチル基、6-メトキシヘキシル基、6-エトキシヘキシル基、6-イソプロポキシヘキシル基、6-n-ブトキシヘキシル基、6-n-ヘキシルオキシヘキシル基、6-n-デシルオキシヘキシル基、4-メトキシシクロヘキシル基、7-メトキシヘプチル基、7-エトキシヘプチル基、7-イソプロポキシヘプチル基、8-メトキシオクチル基、8-エトキシオクチル基、9-メトキシノニル基、9-エトキシノニル基、10-メトキシデシル基、10-エトキシデシル基、10-n-ブトキシデシル基、11-メトキシウンデシル基、11-エトキシウンデシル基、12-メトキシドデシル基、12-エトキシドデシル基、12-イソプロポキシドデシル基、14-メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などを挙げることができる。 Examples of the linear, branched or cyclic alkoxyalkyl groups include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, n-hexyloxymethyl group and (2-ethylbutyloxy). methyl group, n-heptyloxymethyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, n-dodecyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group , 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2-(2′-ethylbutyloxy)ethyl group, 2-n -heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2-(2'-ethylhexyloxy)ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetra decyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3-n-butoxy propyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 3-(2'-ethylbutoxy)propyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 3-(2'-ethylhexyloxy ) propyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 3-n-dodecyloxypropyl group, 3-n-tetradecyloxypropyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group , 4-n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group , 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 5-n-pentyloxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 6-ethoxyhexyl group , 6-isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-methoxyheptyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9-methoxynonyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-methoxydecyl group, 10-ethoxydecyl group, 10-n-butoxy decyl group, 11-methoxyundecyl group, 11-ethoxyundecyl group, 12-methoxydodecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxidedecyl group, 14-methoxytetradecyl group, tetrahydrofurfuryl group and the like. be able to.

上記の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルコキシアルキル基としては、(2-メトキシエトキシ)メチル基、(2-エトキシエトキシ)メチル基、(2-n-ブチルオキシエトキシ)メチル基、(2-n-ヘキシルオキシエトキシ)メチル基、(3-メトキシプロピルオキシ)メチル基、(3-エトキシプロピルオキシ)メチル基、(3-n-ブチルオキシプロピルオキシ)メチル基、(3-n-ペンチルオキシプロピルオキシ)メチル基、(4-メトキシブチルオキシ)メチル基、(6-メトキシヘキシルオキシ)メチル基、(10-エトキシデシルオキシ)メチル基、2-(2’-メトキシエトキシ)エチル基、2-(2’-エトキシエトキシ)エチル基、2-(2’-n-ブトキシエトキシ)エチル基、3-(2’-エトキシエトキシ)プロピル基、3-(2’-メトキシプロピルオキシ)プロピル基、3-(2’-イソプロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3-(3’-メトキシプロピルオキシ)プロピル基、3-(3’-エトキシプロピルオキシ)プロピル基などを挙げることができる。 Examples of the linear, branched or cyclic alkoxyalkoxyalkyl groups include (2-methoxyethoxy)methyl group, (2-ethoxyethoxy)methyl group, (2-n-butyloxyethoxy)methyl group, (2-n -hexyloxyethoxy)methyl group, (3-methoxypropyloxy)methyl group, (3-ethoxypropyloxy)methyl group, (3-n-butyloxypropyloxy)methyl group, (3-n-pentyloxypropyloxy ) methyl group, (4-methoxybutyloxy) methyl group, (6-methoxyhexyloxy) methyl group, (10-ethoxydecyloxy) methyl group, 2-(2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2-(2 '-ethoxyethoxy) ethyl group, 2-(2'-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3-(2'-ethoxyethoxy) propyl group, 3-(2'-methoxypropyloxy) propyl group, 3-( 2′-isopropyloxypropyloxy)propyl group, 3-(3′-methoxypropyloxy)propyl group, 3-(3′-ethoxypropyloxy)propyl group and the like.

上記アリールオキシアルキル基としては、フェニルオキシメチル基、4-メチルフェニルオキシメチル基、3-メチルフェニルオキシメチル基、2-メチルフェニルオキシメチル基、4-エチルフェニルオキシメチル基、4-n-プロピルフェニルオキシメチル基、4-n-ブチルフェニルオキシメチル基、4-tert-ブチルフェニルオキシメチル基、4-n-ヘキシルフェニルオキシメチル基、4-n-オクチルフェニルオキシメチル基、4-n-デシルフェニルオキシメチル基、4-メトキシフェニルオキシメチル基、4-エトキシフェニルオキシメチル基、4-ブトキシフェニルオキシメチル基、4-n-ペンチルオキシフェニルオキシメチル基、4-フルオロフェニルオキシメチル基、3-フルオロフェニルオキシメチル基、2-フルオロフェニルオキシメチル基、3,4-ジフルオロフェニルオキシメチル基、4-クロロフェニルオキシメチル基、2-クロロフェニルオキシメチル基、4-フェニルフェニルオキシメチル基、1-ナフチルオキシメチル基、2-ナフチルオキシメチル基、2-フリルオキシメチル基、1-フェニルオキシエチル基、2-フェニルオキシエチル基、2-(4’-メチルフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-エチルフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-n-ヘキシルフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-メトキシフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-n-ブトキシフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-フルオロフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-クロロフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-ブロモフェニルオキシ)エチル基、2-(1’-ナフチルオキシ)エチル基、2-(2’-ナフチルオキシ)エチル基、2-フェニルオキシプロピル基、3-フェニルオキシプロピル基、3-(4’-メチルフェニルオキシ)プロピル基、3-(2’-ナフチルオキシ)プロピル基、4-フェニルオキシブチル基、4-(2’-エチルフェニルオキシ)ブチル基、4-フェニルオキシペンチル基、5-フェニルオキシペンチル基、5-(4’-tert-ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6-フェニルオキシヘキシル基、6-(2’-クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8-フェニルオキシオクチル基、10-フェニルオキシデシル基、10-(3’-メチルフェニルオキシ)デシル基などを挙げることができる。 Examples of the aryloxyalkyl group include a phenyloxymethyl group, a 4-methylphenyloxymethyl group, a 3-methylphenyloxymethyl group, a 2-methylphenyloxymethyl group, a 4-ethylphenyloxymethyl group, and 4-n-propyl. phenyloxymethyl group, 4-n-butylphenyloxymethyl group, 4-tert-butylphenyloxymethyl group, 4-n-hexylphenyloxymethyl group, 4-n-octylphenyloxymethyl group, 4-n-decyl phenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-ethoxyphenyloxymethyl group, 4-butoxyphenyloxymethyl group, 4-n-pentyloxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 3- fluorophenyloxymethyl group, 2-fluorophenyloxymethyl group, 3,4-difluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 4-phenylphenyloxymethyl group, 1-naphthyloxy methyl group, 2-naphthyloxymethyl group, 2-furyloxymethyl group, 1-phenyloxyethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2-(4'-methylphenyloxy)ethyl group, 2-(4'- ethylphenyloxy)ethyl group, 2-(4'-n-hexylphenyloxy)ethyl group, 2-(4'-methoxyphenyloxy)ethyl group, 2-(4'-n-butoxyphenyloxy)ethyl group, 2-(4'-fluorophenyloxy) ethyl group, 2-(4'-chlorophenyloxy) ethyl group, 2-(4'-bromophenyloxy) ethyl group, 2-(1'-naphthyloxy) ethyl group, 2-(2'-naphthyloxy)ethyl group, 2-phenyloxypropyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3-(4'-methylphenyloxy)propyl group, 3-(2'-naphthyloxy)propyl group , 4-phenyloxybutyl group, 4-(2′-ethylphenyloxy)butyl group, 4-phenyloxypentyl group, 5-phenyloxypentyl group, 5-(4′-tert-butylphenyloxy)pentyl group, 6-phenyloxyhexyl group, 6-(2'-chlorophenyloxy)hexyl group, 8-phenyloxyoctyl group, 10-phenyloxydecyl group, 10-(3'-methylphenyloxy)decyl group and the like. can.

上記アラルキルオキシアルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、フェネチルオキシメチル基、4-メチルベンジルオキシメチル基、3-メチルベンジルオキシメチル基、4-n-プロピルベンジルオキシメチル基、4-n-オクチルベンジルオキシメチル基、4-メトキシベンジルオキシメチル基、4-エトキシベンジルオキシメチル基、4-n-ブトキシベンジルオキシメチル基、4-フルオロベンジルオキシメチル基、3-フルオロベンジルオキシメチル基、2-フルオロベンジルオキシメチル基、4-クロロベンジルオキシメチル基、4-フェニルベンジルオキシメチル基、2-ベンジルオキシエチル基、2-フェネチルオキシエチル基、2-(4’-メチルベンジルオキシ)エチル基、2-(2’-メチルベンジルオキシ)エチル基、2-(4’-フルオロベンジルオキシ)エチル基、2-(4’-クロロベンジルオキシ)エチル基、3-ベンジルオキシプロピル基、3-(4’-メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4-ベンジルオキシブチル基、4-(4’-フェニルベンジルオキシ)ブチル基、5-(4’-メチルベンジルオキシ)ペンチル基、6-ベンジルオキシヘキシル基、8-ベンジルオキシオクチル基などを挙げることができる。 Examples of the aralkyloxyalkyl group include a benzyloxymethyl group, a phenethyloxymethyl group, a 4-methylbenzyloxymethyl group, a 3-methylbenzyloxymethyl group, a 4-n-propylbenzyloxymethyl group, and a 4-n-octylbenzyl group. oxymethyl group, 4-methoxybenzyloxymethyl group, 4-ethoxybenzyloxymethyl group, 4-n-butoxybenzyloxymethyl group, 4-fluorobenzyloxymethyl group, 3-fluorobenzyloxymethyl group, 2-fluorobenzyl oxymethyl group, 4-chlorobenzyloxymethyl group, 4-phenylbenzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2-(4'-methylbenzyloxy)ethyl group, 2-( 2'-methylbenzyloxy)ethyl group, 2-(4'-fluorobenzyloxy)ethyl group, 2-(4'-chlorobenzyloxy)ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3-(4'-methoxy benzyloxy)propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 4-(4'-phenylbenzyloxy)butyl group, 5-(4'-methylbenzyloxy)pentyl group, 6-benzyloxyhexyl group, 8-benzyloxy An octyl group and the like can be mentioned.

上記の直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシアルキル基としては、フルオロメチルオキシメチル基、3-フルオロ-n-プロピルオキシメチル基、6-フルオロ-n-ヘキシルオキシメチル基、トリフルオロメチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシメチル基、2-ヒドロ-パーフルオロ-2-プロピルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ブチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキシルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-デシルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-テトラデシルオキシメチル基、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシメチル基、3-クロロ-n-プロピルオキシメチル基、2-(8-フルオロ-n-オクチルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)エチル基、2-(1,1,3-トリヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチルオキシ)エチル基、2-(6-フルオロ-n-ヘキシルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチルオキシ)エチル基、3-(4-フルオロシクロヘキシルオキシ)プロピル基、3-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)プロピル基、3-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ドデシルオキシ)プロピル基、4-(パーフルオロ-n-ヘキシルオキシ)ブチル基、4-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)ブチル基、6-(2-クロロエチルオキシ)ヘキシル基、6-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)ヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基などを挙げることができる。 Examples of the linear, branched or cyclic halogenoalkoxyalkyl groups include a fluoromethyloxymethyl group, a 3-fluoro-n-propyloxymethyl group, a 6-fluoro-n-hexyloxymethyl group and a trifluoromethyloxymethyl group. , 1,1-dihydro-perfluoroethyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyloxymethyl group, 2-hydro-perfluoro-2-propyloxymethyl group, 1,1-dihydro- perfluoro-n-butyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro -n-octyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyloxymethyl group, 2,2-bis(trifluoromethyl ) propyloxymethyl group, 3-chloro-n-propyloxymethyl group, 2-(8-fluoro-n-octyloxy)ethyl group, 2-(1,1-dihydro-perfluoroethyloxy)ethyl group, 2 - (1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyloxy) ethyl group, 2-(1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyloxy) ethyl group, 2-(6-fluoro-n- hexyloxy)ethyl group, 2-(1,1-dihydro-perfluoro-n-octyloxy)ethyl group, 3-(4-fluorocyclohexyloxy)propyl group, 3-(1,1-dihydro-perfluoroethyl oxy)propyl group, 3-(1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyloxy)propyl group, 4-(perfluoro-n-hexyloxy)butyl group, 4-(1,1-dihydro-perfluoro linear, branched or cyclic halogenoalkoxyalkyl groups such as ethyloxy)butyl group, 6-(2-chloroethyloxy)hexyl group, 6-(1,1-dihydro-perfluoroethyloxy)hexyl group; be able to.

上記R~Rで表される炭素原子数1~30アルコキシ基としては、炭素原子数1~12のアルコキシ基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~8のアルコキシ基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアルコキシ基を用いることができる。換言すると、上記R~Rは、炭素原子数1~30のアルコキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基であってもよい。
The alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, particularly an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
As the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms can be used. In other words, R 1 to R 8 are groups in which a hydrogen atom in an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms and having a substituent. may

上記炭素原子数1~30のアルコキシ基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、3,3-ジメチルブチルオキシ基、2-エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-エイコシルオキシ基、n-トリコシルオキシ基、n-テトラコシルオキシ基等を挙げることができる。 Examples of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, that is, the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms and having no substituents include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n -heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetra Decyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group, n-octadecyloxy group, n-eicosyloxy group, n-tricosyloxy group, n-tetracosyl An oxy group and the like can be mentioned.

上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、アルコキシ基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基中の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、より具体的には、アラルキルオキシ基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシ基等を挙げることができる。
Examples of the substituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms include those in which one or more hydrogen atoms in the alkoxy group are substituted with a substituent.
Examples of the substituent for substituting the hydrogen atom include those listed as the substituent for substituting the hydrogen atom in the alkyl group.
More specific examples of the substituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms include an aralkyloxy group, a linear, branched or cyclic halogenoalkoxy group, and the like.

上記アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α-メチルベンジルオキシ基、α-エチルベンジルオキシ基、α,α-ジメチルベンジルオキシ基、α-フェニルベンジルオキシ基、α,α-ジフェニルベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α-メチルフェネチルオキシ基、β-メチルフェネチルオキシ基、α,α-ジメチルフェネチルオキシ基、4-メチルフェネチルオキシ基、4-メチルベンジルオキシ基、3-メチルベンジルオキシ基、2-メチルベンジルオキシ基、4-エチルベンジルオキシ基、2-エチルベンジルオキシ基、4-イソプロピルベンジルオキシ基、4-tert-ブチルベンジルオキシ基、2-tert-ブチルベンジルオキシ基、4-tert-ペンチルベンジルオキシ基、4-シクロヘキシルベンジルオキシ基、4-n-オクチルベンジルオキシ基、4-tert-オクチルベンジルオキシ基、4-フェニルベンジルオキシ基、4-(4’-メチルフェニル)ベンジルオキシ基、4-(4’-tert-ブチルフェニル)ベンジルオキシ基、4-(4’-メトキシフェニル)ベンジルオキシ基、4-メトキシベンジルオキシ基、3-メトキシベンジルオキシ基、2-エトキシベンジルオキシ基、4-n-ブトキシベンジルオキシ基、4-n-ヘプチルオキシベンジルオキシ基、3,4-ジメトキシベンジルオキシ基、4-フルオロベンジルオキシ基、2-フルオロベンジルオキシ基、4-クロロベンジルオキシ基、3-クロロベンジルオキシ基、2-クロロベンジルオキシ基、3,4-ジクロロベンジルオキシ基、2-フルフリルオキシ基、1-ナフチルメチルオキシ基、2-ナフチルメチルオキシ基等を挙げることができる。 Examples of the aralkyloxy group include a benzyloxy group, α-methylbenzyloxy group, α-ethylbenzyloxy group, α,α-dimethylbenzyloxy group, α-phenylbenzyloxy group, α,α-diphenylbenzyloxy group, phenethyloxy group, α-methylphenethyloxy group, β-methylphenethyloxy group, α,α-dimethylphenethyloxy group, 4-methylphenethyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 3-methylbenzyloxy group, 2- methylbenzyloxy group, 4-ethylbenzyloxy group, 2-ethylbenzyloxy group, 4-isopropylbenzyloxy group, 4-tert-butylbenzyloxy group, 2-tert-butylbenzyloxy group, 4-tert-pentylbenzyloxy group oxy group, 4-cyclohexylbenzyloxy group, 4-n-octylbenzyloxy group, 4-tert-octylbenzyloxy group, 4-phenylbenzyloxy group, 4-(4'-methylphenyl)benzyloxy group, 4- (4'-tert-butylphenyl)benzyloxy group, 4-(4'-methoxyphenyl)benzyloxy group, 4-methoxybenzyloxy group, 3-methoxybenzyloxy group, 2-ethoxybenzyloxy group, 4-n -butoxybenzyloxy group, 4-n-heptyloxybenzyloxy group, 3,4-dimethoxybenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 2-fluorobenzyloxy group, 4-chlorobenzyloxy group, 3-chlorobenzyloxy group oxy group, 2-chlorobenzyloxy group, 3,4-dichlorobenzyloxy group, 2-furfuryloxy group, 1-naphthylmethyloxy group, 2-naphthylmethyloxy group and the like.

上記の直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシ基としては、フルオロメチルオキシ基、3-フルオロプロピルオキシ基、6-フルオロヘキシルオキシ基、8-フルオロオクチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシ基、1,1,3-トリヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシ基、2-ヒドロ-パーフルオロ-2-プロピルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ブチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキシルオキシ基、6-フルオロヘキシルオキシ基、4-フルオロシクロヘキシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-デシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ドデシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-テトラデシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキサデシルオキシ基、パーフルオロエチルオキシ基、パーフルオロ-n-プロピルオキシ基、パーフルオロ-n-ペンチルオキシ基、パーフルオロ-n-ヘキシルオキシ基、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、2-クロロエチルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、4-クロロシクロヘキシルオキシ基、7-クロロヘプチルオキシ基、8-クロロオクチルオキシ基、2,2,2-トリクロロエチルオキシ基等を挙げることができる。 Examples of the linear, branched or cyclic halogenoalkoxy groups include fluoromethyloxy group, 3-fluoropropyloxy group, 6-fluorohexyloxy group, 8-fluorooctyloxy group, trifluoromethyloxy group, 1,1 -dihydro-perfluoroethyloxy group, 2,2,2-trifluoroethyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyloxy group, 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl oxy group, 2-hydro-perfluoro-2-propyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyloxy group, 1,1-dihydro -perfluoro-n-hexyloxy group, 6-fluorohexyloxy group, 4-fluorocyclohexyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n- decyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexadecyloxy group, perfluoroethyloxy group, perfluoro-n-propyloxy group, perfluoro-n-pentyloxy group, perfluoro-n-hexyloxy group, 2,2-bis(trifluoromethyl)propyloxy group, dichloromethyloxy group group, 2-chloroethyloxy group, 3-chloropropyloxy group, 4-chlorocyclohexyloxy group, 7-chloroheptyloxy group, 8-chlorooctyloxy group, 2,2,2-trichloroethyloxy group and the like. be able to.

上記R~Rで表される炭素原子数6~30のアリール基としては、炭素原子数6~20のアリール基であることが好ましく、特に、炭素原子数6~16のアリール基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数6~30のアリール基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数6~30のアリール基を用いることができる。換言すると、上記R~Rは、炭素原子数6~30のアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基としては、アリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
The aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, particularly an aryl group having 6 to 16 carbon atoms. is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
As the aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms can be used. In other words, R 1 to R 8 are groups in which a hydrogen atom in an aryl group having 6 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and having a substituent. may
Examples of the substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms include those in which one or more hydrogen atoms in the aryl group are substituted with a substituent.
Examples of the substituent for substituting the hydrogen atom include those exemplified as the substituent for substituting the hydrogen atom of the alkyl group.

上記炭素原子数6~30のアリール基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数6~30のアリール基、及び上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基としては、例えば、フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ウンデシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、4-n-ヘキサデシルフェニル基、4-n-オクタデシルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-エトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-n-プロポキシフェニル基、4-イソプロポキシフェニル基、4-n-ブトキシフェニル基、4-イソブトキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、4-n-ヘプチルオキシフェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-ノニルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ウンデシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニル基、4-n-オクタデシルオキシフェニル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5-メチルフェニル基、3-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メトキシフェニル基、3-メトキシ-4-フルオロフェニル基、3-メトキシ-4-クロロフェニル基、3-フルオロ-4-メトキシフェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4’-メチルフェニル)フェニル基、4-(4’-メトキシフェニル)フェニル基、3,5-ジフェニルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-エトキシ-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、6-メトキシ-2-ナフチル基、7-エトキシ-2-ナフチル基、2-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、4-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、4-(N-メチルアミノ)フェニル基、3-(N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-エチルアミノ)フェニル基、2-(N-イソプロピルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、2-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-オクチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ドデシルアミノ)フェニル基、4-N-ベンジルアミノフェニル基、4-N-フェニルアミノフェニル基、2-N-フェニルアミノフェニル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ)フェニル基、4-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-1-ナフチル基、4-ピロリジノフェニル基、4-ピペリジノフェニル基、4-モルフォリノフェニル基、4-ピロリジノ-1-ナフチル基、4-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-ベンジル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N-メチル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N-エチル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(3’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-エチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-tert-ブチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-n-ヘキシルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-n-ブトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(1’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(2’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(3’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-オクチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-フルオロフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(1’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(2’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-フェニルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)-1-ナフチル基、6-(N,N-ジフェニルアミノ)-2-ナフチル基、4-(N-カルバゾリル)フェニル基、4-(N-フェノキサジイル)フェニル基等を挙げることができる。 The aryl group having 6 to 30 carbon atoms, that is, the unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and the substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a phenyl group , 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butyl Phenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- cyclohexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecyl phenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-n-hexadecylphenyl group, 4-n-octadecylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethyl phenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxy phenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 4-n-pentyl oxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n -decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-n-hexadecyloxyphenyl group, 4-n-octadecyl oxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxy phenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxy phenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3, 5-dichlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-methoxy-4- fluorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4-(4'-methylphenyl) phenyl group, 4-(4'-methoxyphenyl)phenyl group, 3,5-diphenylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-ethoxy-1-naphthyl group , 6-n-butyl-2-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 7-ethoxy-2-naphthyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group, 4-(N-methylamino)phenyl group, 3-(N-methylamino)phenyl group, 4-(N-ethylamino)phenyl group, 2-(N-isopropylamino)phenyl group, 4-(Nn-butylamino)phenyl group, 2-(Nn-butylamino)phenyl group, 4- (Nn-octylamino)phenyl group, 4-(Nn-dodecylamino)phenyl group, 4-N-benzylaminophenyl group, 4-N-phenylaminophenyl group, 2-N-phenylaminophenyl group , 4-(N,N-dimethylamino)phenyl group, 3-(N,N-dimethylamino)phenyl group, 2-(N,N-dimethylamino)phenyl group, 4-(N,N-diethylamino)phenyl group, 2-(N,N-diethylamino)phenyl group, 4-(N,N-di-n-butylamino)phenyl group, 4-(N,N-di-n-hexylamino)phenyl group, 4- (N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl group, 4-(N,N-diethylamino)-1-naphthyl group, 4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group, 4-(N-benzyl-N-methylamino)phenyl group, 4-(N-benzyl-N-phenylamino)phenyl group, 4-(N-methyl-N-phenylamino ) phenyl group, 4-(N-ethyl-N-phenylamino)phenyl group, 4-(Nn-butyl-N-phenylamino)phenyl group, 4-(N,N-diphenylamino)phenyl group, 2 -(N,N-diphenylamino)phenyl group, 4-[N,N-di(4'-methylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(3'-methylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(4′-ethylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(4′-tert-butylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N -di(4'-n-hexylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(4'-methoxyphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(4'-ethoxyphenyl) ) amino]phenyl group, 4-[N,N-di(4′-n-butoxyphenyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(4′-n-hexyloxyphenyl)amino]phenyl group , 4-[N,N-di(1′-naphthyl)amino]phenyl group, 4-[N,N-di(2′-naphthyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(3 '-methylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(4'-methylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(4'-octylphenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(4′-methoxyphenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(4′-ethoxyphenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl -N-(4'-n-hexyloxyphenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(4'-fluorophenyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(1 '-naphthyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(2'-naphthyl)amino]phenyl group, 4-[N-phenyl-N-(4'-phenylphenyl)amino]phenyl group, 4-(N,N-diphenylamino)-1-naphthyl group, 6-(N,N-diphenylamino)-2-naphthyl group, 4-(N-carbazolyl)phenyl group, 4-(N-phenoxadiyl ) phenyl group and the like.

上記R~Rで表される炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、炭素原子数6~20のアリールオキシ基であることが好ましく、炭素原子数6~16のアリールオキシ基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアリールオキシ基を用いることができる。換言すると、上記R~Rは、炭素原子数6~30のアリールオキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、アリールオキシ基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
The aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms. Preferably. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
As the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms can be used. In other words, R 1 to R 8 are groups in which a hydrogen atom in an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms and having a substituent. may be
Examples of the substituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms include those in which one or more hydrogen atoms in the aryloxy group are substituted with a substituent.
Examples of the substituent for substituting the hydrogen atom include those exemplified as the substituent for substituting the hydrogen atom of the alkyl group.

上記炭素原子数6~30のアリールオキシ基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数6~30のアリールオキシ基、及び置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、2-メチルフェニルオキシ基、3-メチルフェニルオキシ基、4-メチルフェニルオキシ基、3-エチルフェニルオキシ基、4-エチルフェニルオキシ基、4-n-プロピルフェニルオキシ基、4-イソプロピルフェニルオキシ基、4-n-ブチルフェニルオキシ基、4-イソブチルフェニルオキシ基、4-tert-ブチルフェニルオキシ基、4-n-ペンチルフェニルオキシ基、4-イソペンチルフェニルオキシ基、4-tert-ペンチルフェニルオキシ基、4-n-ヘキシルフェニルオキシ基、4-シクロヘキシルフェニルオキシ基、4-n-ヘプチルフェニルオキシ基、4-n-オクチルフェニルオキシ基、4-n-ノニルフェニルオキシ基、4-n-デシルフェニルオキシ基、4-n-ウンデシルフェニルオキシ基、4-n-ドデシルフェニルオキシ基、4-n-テトラデシルフェニルオキシ基、4-n-ヘキサデシルフェニルオキシ基、4-n-オクタデシルフェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、3,4,5-トリメチルフェニルオキシ基、2,3,5,6-テトラメチルフェニルオキシ基、5-インダニルオキシ基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチルオキシ基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチルオキシ基等を挙げることができる。 Examples of the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, that is, the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms without a substituent and the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms having a substituent include: phenoxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 3-ethylphenyloxy group, 4-ethylphenyloxy group, 4-n-propylphenyloxy group, 4-isopropyl phenyloxy group, 4-n-butylphenyloxy group, 4-isobutylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 4-n-pentylphenyloxy group, 4-isopentylphenyloxy group, 4-tert- pentylphenyloxy group, 4-n-hexylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group, 4-n-heptylphenyloxy group, 4-n-octylphenyloxy group, 4-n-nonylphenyloxy group, 4- n-decylphenyloxy group, 4-n-undecylphenyloxy group, 4-n-dodecylphenyloxy group, 4-n-tetradecylphenyloxy group, 4-n-hexadecylphenyloxy group, 4-n- octadecylphenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3,5-dimethylphenyloxy group, 3,4,5-trimethylphenyloxy group, 2,3,5,6-tetramethylphenyloxy group, 5-indanyloxy group, 1,2,3,4-tetrahydro -5-naphthyloxy group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyloxy group and the like.

置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、4-n-プロポキシフェニルオキシ基、4-イソプロポキシフェニルオキシ基、4-n-ブトキシフェニルオキシ基、4-イソブトキシフェニルオキシ基、4-n-ペンチルオキシフェニルオキシ基、4-n-ヘキシルオキシフェニルオキシ基、4-シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ヘプチルオキシフェニルオキシ基、4-n-オクチルオキシフェニルオキシ基、4-n-ノニルオキシフェニルオキシ基、4-n-デシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ウンデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ドデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-テトラデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-オクタデシルオキシフェニルオキシ基、2,3-ジメトキシフェニルオキシ基、2,4-ジメトキシフェニルオキシ基、2,5-ジメトキシフェニルオキシ基、3,4-ジメトキシフェニルオキシ基、3,5-ジメトキシフェニルオキシ基、3,5-ジエトキシフェニルオキシ基、2-メトキシ-4-メチルフェニルオキシ基、2-メトキシ-5-メチルフェニルオキシ基、3-メトキシ-4-メチルフェニルオキシ基、2-メチル-4-メトキシフェニルオキシ基、3-メチル-4-メトキシフェニルオキシ基、3-メチル-5-メトキシフェニルオキシ基等も挙げることができる。 Examples of substituted aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms include a 2-methoxyphenyloxy group, a 3-methoxyphenyloxy group, a 4-methoxyphenyloxy group, a 3-ethoxyphenyloxy group and a 4-ethoxyphenyloxy group. group, 4-n-propoxyphenyloxy group, 4-isopropoxyphenyloxy group, 4-n-butoxyphenyloxy group, 4-isobutoxyphenyloxy group, 4-n-pentyloxyphenyloxy group, 4-n- hexyloxyphenyloxy group, 4-cyclohexyloxyphenyloxy group, 4-n-heptyloxyphenyloxy group, 4-n-octyloxyphenyloxy group, 4-n-nonyloxyphenyloxy group, 4-n-decyloxy phenyloxy group, 4-n-undecyloxyphenyloxy group, 4-n-dodecyloxyphenyloxy group, 4-n-tetradecyloxyphenyloxy group, 4-n-hexadecyloxyphenyloxy group, 4-n -octadecyloxyphenyloxy group, 2,3-dimethoxyphenyloxy group, 2,4-dimethoxyphenyloxy group, 2,5-dimethoxyphenyloxy group, 3,4-dimethoxyphenyloxy group, 3,5-dimethoxyphenyloxy group 3,5-diethoxyphenyloxy group, 2-methoxy-4-methylphenyloxy group, 2-methoxy-5-methylphenyloxy group, 3-methoxy-4-methylphenyloxy group, 2-methyl-4 -methoxyphenyloxy group, 3-methyl-4-methoxyphenyloxy group, 3-methyl-5-methoxyphenyloxy group and the like.

また、2-フルオロフェニルオキシ基、3-フルオロフェニルオキシ基、4-フルオロフェニルオキシ基、2-クロロフェニルオキシ基、3-クロロフェニルオキシ基、4-クロロフェニルオキシ基、4-ブロモフェニルオキシ基、4-トリフルオロメチルフェニルオキシ基、3-トリフルオロメチルフェニルオキシ基、2,4-ジフルオロフェニルオキシ基、3,5-ジフルオロフェニルオキシ基、2,4-ジクロロフェニルオキシ基、3,4-ジクロロフェニルオキシ基、3,5-ジクロロフェニルオキシ基、2-メチル-4-クロロフェニルオキシ基、2-クロロ-4-メチルフェニルオキシ基等も挙げることができる。 Further, 2-fluorophenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 4-bromophenyloxy group, 4- trifluoromethylphenyloxy group, 3-trifluoromethylphenyloxy group, 2,4-difluorophenyloxy group, 3,5-difluorophenyloxy group, 2,4-dichlorophenyloxy group, 3,4-dichlorophenyloxy group, A 3,5-dichlorophenyloxy group, a 2-methyl-4-chlorophenyloxy group, a 2-chloro-4-methylphenyloxy group and the like can also be mentioned.

さらに、3-クロロ-4-メチルフェニルオキシ基、2-クロロ-4-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシ-4-フルオロフェニルオキシ基、3-メトキシ-4-クロロフェニルオキシ基、3-フルオロ-4-メトキシフェニルオキシ基、4-フェニルフェニルオキシ基、3-フェニルフェニルオキシ基、2-フェニルフェニルオキシ基、4-(4’-メチルフェニル)フェニルオキシ基、4-(4’-メトキシフェニル)フェニルオキシ基、3,5-ジフェニルフェニルオキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、4-メチル-1-ナフチルオキシ基、4-エトキシ-1-ナフチルオキシ基、6-n-ブチル-2-ナフチルオキシ基、6-メトキシ-2-ナフチルオキシ基、7-エトキシ-2-ナフチルオキシ基等も挙げることができる。 Furthermore, 3-chloro-4-methylphenyloxy group, 2-chloro-4-methoxyphenyloxy group, 3-methoxy-4-fluorophenyloxy group, 3-methoxy-4-chlorophenyloxy group, 3-fluoro-4 -Methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 3-phenylphenyloxy group, 2-phenylphenyloxy group, 4-(4'-methylphenyl)phenyloxy group, 4-(4'-methoxyphenyl)phenyl oxy group, 3,5-diphenylphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 4-ethoxy-1-naphthyloxy group, 6-n-butyl- 2-naphthyloxy group, 6-methoxy-2-naphthyloxy group, 7-ethoxy-2-naphthyloxy group and the like can also be mentioned.

上記R~Rで表される炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、例えば、ヘテロ原子として、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を少なくとも1つ以上含む芳香族ヘテロ環が挙げられる。
また、上記炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数2~30のヘテロアリール基を用いることができる。換言すると、上記R~Rは、炭素原子数2~30のヘテロアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、ヘテロアリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
Examples of the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 include aromatic heterocycles containing at least one nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom as a heteroatom. be done.
As the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms can be used. In other words, R 1 to R 8 are groups in which a hydrogen atom in a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms and having a substituent. may be
Examples of the above substituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms include those in which one or more hydrogen atoms in the heteroaryl group are substituted with a substituent.
Examples of the substituent for substituting the hydrogen atom include those exemplified as the substituent for substituting the hydrogen atom of the alkyl group.

上記炭素原子数2~30のヘテロアリール基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数6~30のヘテロアリール基、及び置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、例えば、フラニル基、ピロリル基、3-ピロリノ基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3-オキサジアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ-ル-2-イル基、ベンゾトリアゾール-1-イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタルイミド基、ナフチルイミド基等を挙げることができる。 Examples of the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, that is, the heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms without a substituent and the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having a substituent include: furanyl group, pyrrolyl group, 3-pyrrolino group, pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group, thionaphcenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazol-2-yl group, benzotriazol-1-yl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, phenanthronylyl group, phenothiazinyl group, flavonyl group, phthalimide groups, naphthylimide groups, and the like.

上記RとR、RとR、RとR又はRとRが互いに連結して形成する脂環構造としては、R等が結合しているピロール環の炭素原子を含んで形成された、炭素原子数3~20の脂環式炭化水素基を挙げることができ、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、t-ブチルシクロヘキサン、シアノシクロヘキサン、ジクロロシクロヘキサン等の脂環構造を挙げることができる。The alicyclic structure formed by linking R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , or R 7 and R 8 is the carbon atom of the pyrrole ring to which R 1 etc. are bonded. and cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, t-butylcyclohexane, cyanocyclohexane, dichlorocyclohexane, and the like. structure can be mentioned.

本発明においては、上記R~Rは、水素原子、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基、又は置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であることが好ましい。
とR、RとR、RとR及びRとRの組合せとしては、所望の波長の光を吸収可能なものであればどのような組み合わせでもよいが、具体的には、(i)水素原子と、アルキル基との組み合わせ、(ii)アルキル基と、アルコキシ基との組み合わせ、(iii)アルキル基と、アリール基との組み合わせ等であることが好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、R、R、R及びRは、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
さらに、R、R、R及びRは、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記(i)の組み合わせとしては、水素原子と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基との組み合わせが好ましく、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基との組み合わせがより好ましく、特に、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基との組み合わせが好ましい。
本発明においては、R、R、R及びRが、水素原子であり、かつ、R、R、R及びRが、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記(iii)の組み合わせとしては、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基との組み合わせが好ましく、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基と、置換基を有する炭素原子数6~12のアリール基との組み合わせがより好ましく、特に、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基と、置換基を有する炭素原子数6のアリール基との組み合わせがより好ましい。
アリール基の水素原子の1つ又は2つ以上を置換する置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、中でも、フッ素原子であることが好ましい。また、アリール基の水素原子の1つが置換基で置換されていることが好ましい。
本発明においては、R、R、R及びRが、水素原子の1つ又は2つ以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基であり、かつ、R、R、R及びRが、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが特に好ましく、R、R、R及びRが、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のフッ素原子で水素原子の1つが置換されたフェニル基であり、かつ、R、R、R及びRが、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
In the present invention, R 1 to R 8 are a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted C 1 It is preferably an alkoxy group of up to 30 or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted.
Any combination of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 may be used as long as it can absorb light of a desired wavelength. Specifically, (i) a combination of a hydrogen atom and an alkyl group, (ii) a combination of an alkyl group and an alkoxy group, (iii) a combination of an alkyl group and an aryl group, and the like are preferable. This is because a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained.
Also, R 1 , R 3 , R 5 and R 7 may be different groups, but are preferably the same group. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
Furthermore, although R 2 , R 4 , R 6 and R 8 may be different groups, they are preferably the same group. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
The combination of (i) above is preferably a combination of a hydrogen atom and an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a hydrogen atom and the number of carbon atoms without a substituent. A combination with an alkyl group of 1 to 10 is more preferred, and a combination of a hydrogen atom and an unsubstituted alkyl group of 2 to 5 carbon atoms is particularly preferred.
In the present invention, R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are hydrogen atoms, and R 2 , R 4 , R 6 and R 8 are isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert unsubstituted branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms such as -butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group; is most preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
As the combination of (iii) above, an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms A combination of an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and a substituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, particularly a carbon atom having no substituent A combination of an alkyl group having 2 to 5 atoms and an aryl group having 6 carbon atoms having a substituent is more preferable.
A substituent for substituting one or more hydrogen atoms of an aryl group is preferably a halogen atom, and more preferably a fluorine atom. Also, one of the hydrogen atoms of the aryl group is preferably substituted with a substituent.
In the present invention, R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are phenyl groups in which one or more of hydrogen atoms are substituted with halogen atoms, and R 2 , R 4 , R 6 and R 8 is isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, etc. An unsubstituted branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms is particularly preferred, and R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4- a phenyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a fluorine atom such as a fluorophenyl group, and R 2 , R 4 , R 6 and R 8 are isopropyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl A branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms and having no substituents such as a group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, a 1,2-dimethylpropyl group, a 1-methylbutyl group, and a 2-methylbutyl group. is most preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.

上記Mで表される2価の金属原子としては、例えば、周期律表第3族~第15族に属する金属原子が挙げられる。具体的には、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Pb、Rh、Pd、Pt、Mn、Sn、Pb等を挙げることができる。
Mで表される1価の金属原子としては、例えば、例えば、Na、K、Liなどを挙げることができる。
また、Mで表される3価若しくは4価の金属化合物としては、例えば、周期律表第3族~第15族に属する3価又は4価の金属の、ハロゲン化物、水酸化物及び酸化物等が挙げられる。上記金属化合物としては、具体的には、AlCl、AlOH、InCl、FeCl、MnOH、SiCl、SnCl、GeCl、Si(OH)、Si(OCH、Si(OPh)、Si(OSiCH、Sn(OH)、Ge(OH)、VO、TiO等を挙げることができる。
上記Mは、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mn、VO、TiOであることが好ましく、特に、Cu、Co、Ni、Pd、VOであることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
Examples of the divalent metal atom represented by M include metal atoms belonging to Groups 3 to 15 of the periodic table. Specifically, Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn, Pb, etc. can be mentioned.
Examples of monovalent metal atoms represented by M include Na, K, and Li.
Further, trivalent or tetravalent metal compounds represented by M include, for example, halides, hydroxides and oxides of trivalent or tetravalent metals belonging to groups 3 to 15 of the periodic table. etc. Specific examples of the metal compounds include AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl 2 , SnCl 2 , GeCl 2 , Si(OH) 2 , Si(OCH 3 ) 2 , Si(OPh) 2 , Si (OSiCH 3 ) 2 , Sn(OH) 2 , Ge(OH) 2 , VO, TiO and the like can be mentioned.
The above M is preferably Cu, Zn, Co, Ni, Pb, Pd, Pt, Mn, VO or TiO, more preferably Cu, Co, Ni, Pd or VO. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.

上記一般式(1)で表される、テトラアザポルフィリン系色素化合物としては、より具体的には、特開2017-68221号公報に記載された一般式(1)の具体例と同様のものを挙げることができる。 More specifically, the tetraazaporphyrin-based dye compound represented by the general formula (1) includes the same specific examples as the general formula (1) described in JP-A-2017-68221. can be mentioned.

上記テトラアザポルフィリン系色素化合物の製造方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、J. Gen. Chem. USSR vol.47, 1954-1958 (1977)、特開2012-121821号公報等に記載されている方法に準じた製造方法を挙げることができる。 As a method for producing the tetraazaporphyrin-based dye compound, a known method can be used. For example, J. Gen. Chem. A manufacturing method according to the method described in can be mentioned.

上記テトラアザポルフィリン系色素化合物の市販品としては、例えば、PD-311S、PD-320、NC-35、SNC-8(以上、山本化成株式会社)、FDG-004、FDG-007(以上、山田化学工業株式会社)等を挙げることができる。 Examples of commercial products of the tetraazaporphyrin-based dye compounds include PD-311S, PD-320, NC-35, SNC-8 (all Yamamoto Kasei Co., Ltd.), FDG-004, FDG-007 (all Yamada Kagaku Kogyo Co., Ltd.) and the like.

本発明で用いるテトラアザポルフィリン系色素は、1種類の化合物のみからなるものでもよいが、構造又はMで表される金属原子若しくは金属化合物(以下、中心金属等と称する場合がある。)の種類が異なる2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
本発明においては、湿熱耐久性等の耐久性向上の観点からは、上記テトラアザポルフィリン系色素として、上記一般式(1)で表される化合物を2種類以上含むものを用いることが好ましい。上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類以上の化合物を含むことで、より耐久性に優れた硬化物を得ることができるからである。
組み合せる化合物の種類は2種類以上であることが好ましいが、2種類以上5種類以下であることがより好ましく、2種類以上3種類以下であることが更に好ましく、特に、2種類であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
The tetraazaporphyrin dye used in the present invention may consist of only one type of compound, but the type of the structure or the metal atom or metal compound represented by M (hereinafter sometimes referred to as the central metal etc.) may contain two or more different compounds.
In the present invention, from the viewpoint of improving durability such as wet heat durability, it is preferable to use one containing two or more kinds of compounds represented by the general formula (1) as the tetraazaporphyrin dye. This is because the inclusion of two or more compounds in the tetraazaporphyrin-based dye makes it possible to obtain a cured product with more excellent durability.
The number of types of compounds to be combined is preferably two or more, more preferably two or more and five or less, still more preferably two or more and three or less, and particularly two. preferable. This is because it becomes easy to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

構造の異なる2種類以上の化合物の組合せとしては、例えば、R~Rが互いに異なる化合物の組み合わせを挙げることができ、好ましい組み合わせとして、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基である化合物と、R~Rが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基である化合物との組合せを挙げることができる。
また、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基である化合物と、R~Rが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、かつ、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物との組合せ、並びに、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であり、かつ、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物と、R~Rが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、R~Rの少なくとも1つが、水素原子であり、かつ、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
好ましい組み合わせとして、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~20のアリール基であり、かつ、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~10のアルキル基である化合物と、R~Rが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、R~Rの少なくとも1つが、水素原子であり、かつ、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~10のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
特に好ましい組み合わせとして、R~Rの少なくとも1つが、ハロゲン原子で水素原子の1つ又は2つ以上が置換された炭素原子数6~12のアリール基であり、かつ、R~Rの少なくとも1つが、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基である化合物と、R~Rが、水素原子及び置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
最も好ましい組み合わせは、R、R、R及びRが、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のフッ素原子で水素原子の1つが置換されたフェニル基であり、かつ、R、R、R及びRが、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基である化合物と、R、R、R及びRが、水素原子であり、かつ、R、R、R及びRが、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基である化合物との組合せである。
このような化合物の組合せであることで、湿熱耐久性等の耐久性に優れた硬化物を得られるからである。
Combinations of two or more types of compounds having different structures include, for example, combinations of compounds in which R 1 to R 8 are different from each other. Preferred combinations include at least one of R 1 to R 8 having a substituent. a compound that is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that does not have a substituent or has a substituent; Combinations with certain compounds can be mentioned.
Further, a compound in which at least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a compound in which R 1 to R 8 are unsubstituted or substituted a group other than an aryl group having 6 to 30 carbon atoms having a group, and at least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms A combination with a compound, and at least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and at least one of R 1 to R 8 one is an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; and R 1 to R 8 are unsubstituted or substituted C 6 to 30 a group other than an aryl group, at least one of R 1 to R 8 is a hydrogen atom, and at least one of R 1 to R 8 is unsubstituted or substituted and has 1 to 1 carbon atoms Combinations with compounds that are 30 alkyl groups can be mentioned.
As a preferred combination, at least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and at least one of R 1 to R 8 is a substituted group and R 1 to R 8 are unsubstituted or substituted C 6 to 30 aryl groups other than group, at least one of R 1 to R 8 is a hydrogen atom, and at least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms A combination with a compound can be mentioned.
As a particularly preferred combination, at least one of R 1 to R 8 is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms, and R 1 to R 8 at least one of which is an unsubstituted alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 1 to R 8 are a hydrogen atom and an unsubstituted alkyl group having 2 to 5 carbon atoms Combinations with compounds may be mentioned.
The most preferred combination is a phenyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a fluorine atom such as a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, etc. for R 1 , R 3 , R 5 and R 7 and R 2 , R 4 , R 6 and R 8 are isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1,2-dimethyl A compound that is a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms and has no substituents such as a propyl group, 1-methylbutyl group, and 2-methylbutyl group, and R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are hydrogen atoms and R 2 , R 4 , R 6 and R 8 are isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1,2-dimethyl It is a combination with a compound that is a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms and having no substituents such as propyl group, 1-methylbutyl group and 2-methylbutyl group.
This is because such a combination of compounds makes it possible to obtain a cured product having excellent durability such as wet heat durability.

中心金属等の異なる2種類の化合物の組合せとしては、例えば、MとしてCuを含む化合物とPdを含む化合物との組合せのように、2価の金属原子である、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Pb、Rh、Pd、Pt、Mn、Sn、Pbから選択される2種類の金属原子をそれぞれ含む化合物の組合せ、及び、MとしてVOを含む化合物とTiOを含む化合物との組み合わせのように、3価若しくは4価の金属化合物である、AlCl、AlOH、InCl、FeCl、MnOH、SiCl、SnCl、GeCl、Si(OH)、Si(OCH、Si(OPh)、Si(OSiCH、Sn(OH)、Ge(OH)、VO、TiOから選択される2種類の金属化合物をそれぞれ含む化合物の組合せを挙げることができる。
また、MとしてCuを含む化合物とVOを含む化合物との組み合わせのように、2価の金属原子から選択される金属原子を含む化合物と、3価若しくは4価の金属化合物から選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができる。
好ましい組み合わせとしては、Mとして2価の金属原子から選択される金属原子を含む化合物と、3価若しくは4価の金属化合物から選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができる。
より好ましい組み合わせとしては、Mとして、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mnから選択される金属原子を含む化合物と、VO、TiOから選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができ、MとしてCuを含む化合物と、VOを含む化合物を含む化合物との組合せが特に好ましい。
Combinations of two different types of compounds having different central metals include, for example, a combination of a compound containing Cu as M and a compound containing Pd as M, which are divalent metal atoms such as Cu, Zn, Fe, Co, A combination of compounds each containing two metal atoms selected from Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn, and Pb, and a combination of a compound containing VO as M and a compound containing TiO AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl2 , SnCl2 , GeCl2 , Si(OH) 2 , Si( OCH3 ) 2 , Si(OPh), which are trivalent or tetravalent metal compounds such as 2 , Si( OSiCH3 ) 2 , Sn(OH) 2 , Ge(OH) 2 , VO, and TiO.
Further, a compound containing a metal atom selected from divalent metal atoms, such as a combination of a compound containing Cu as M and a compound containing VO, and a metal compound selected from trivalent or tetravalent metal compounds A combination with a compound comprising
Preferred combinations include a compound containing a metal atom selected from divalent metal atoms as M and a compound containing a metal compound selected from trivalent or tetravalent metal compounds.
A more preferable combination is a compound containing a metal atom selected from Cu, Zn, Co, Ni, Pb, Pd, Pt, and Mn as M, and a compound containing a metal compound selected from VO and TiO. A combination of a compound containing Cu as M and a compound containing a compound containing VO is particularly preferred.

上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類の化合物を含む場合、それらの含有比率は所望の耐久性が得られるものであればよく、例えば、一方の含有量が、化合物の合計100質量部中に、1質量部以上99質量部以下であることが好ましく、10質量部以上90質量部以下であることがより好ましく、30質量部以上70質量部以下であることが更に好ましく、40質量部以上60質量部以下であることが特に好ましく、45質量部以上55質量部以下であることが最も好ましい。これらの中心金属を含む化合物の組合せであることで、湿熱耐久性等の耐久性に優れた硬化物を得られるからである。 When the tetraazaporphyrin-based dye contains two types of compounds, the content ratio thereof may be such that the desired durability can be obtained. It is preferably 1 part by mass or more and 99 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or more and 90 parts by mass or less, still more preferably 30 parts by mass or more and 70 parts by mass or less, and 40 parts by mass or more and 60 parts by mass. Part or less is particularly preferable, and 45 to 55 parts by mass is most preferable. This is because the combination of compounds containing these central metals makes it possible to obtain a cured product with excellent durability such as wet heat durability.

テトラアザポルフィリン系色素の含有量としては、所望の色再現性を得られるものであればよく、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。 The content of the tetraazaporphyrin-based dye may be anything as long as the desired color reproducibility can be obtained. 80 parts by mass or more is preferable, and 95 parts by mass or more is particularly preferable. This is because when the content is within the above range, the composition can produce an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

(1-2)トリアリールメタン系色素
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、トリアリールメタン系色素を含むことが好ましく、特に、下記一般式(301)で表される色素を含むことが好ましい。上記トリアリールメタン系色素は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い。
このため、上記色素として上記トリアリールメタン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性により優れた光学フィルタを得ることができるのである。
また、上記トリアリールメタン系色素は、高温環境下でも分解しにくい耐熱性を有し、揮散しにくい耐揮散性をも有するため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、色再現性向上効果を安定的に発揮可能となる。
このように、上記トリアリールメタン系色素を用いることで、上記組成物は、色再現性に優れ、更に、色再現性向上効果を安定的に発揮可能な光学フィルタを得ることが可能となるのである。
(1-2) Triarylmethane-based dye In the present invention, the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less preferably contains a triarylmethane-based dye. It preferably contains a dye that is The triarylmethane-based dye has a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less, and the half width of the absorption peak is narrow.
Therefore, by using the triarylmethane-based dye as the dye, it is possible to selectively absorb the overlapping region between the green light and the red light, and suppress the decrease in the emission intensity of each of the green light and the red light. As a result, an optical filter having excellent color reproducibility can be obtained from the above composition.
In addition, the triarylmethane-based dye has heat resistance that makes it difficult to decompose even in a high-temperature environment, and it also has volatilization resistance that makes it difficult to volatilize. It becomes possible to exhibit the improvement effect stably.
Thus, by using the triarylmethane-based dye, the composition has excellent color reproducibility, and it is possible to obtain an optical filter that can stably exhibit the effect of improving color reproducibility. be.

Figure 0007339161000006
(式中、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は水酸基を表すか、ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、又はハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルコキシ基を表し、
311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているか若しくは無置換のフェニル基、又は炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているか若しくは無置換のベンジル基を表し、
301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、連結して6員環を形成している場合があり、
311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、連結して3~6員環の複素環を形成している場合があり、
303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317318、CO、NR319、PR320又はSOを介して連結して環を形成している場合があり、
304とR305、R306とR307は、連結して6員環を形成している場合があり、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317318、CO、NR319、PR320又はSOを表し、
317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルコキシ基を表し、
319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。
すなわち、式中、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は水酸基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている基、フェニル基若しくは該フェニル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基、又はベンジル基若しくは該ベンジル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基を表し、
301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、連結して6員環を形成していてもよく、
311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317318、CO、NR319、PR320又はSOを介して連結して環を形成していてもよく、
304とR305、R306とR307は、連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317318、CO、NR319、PR320又はSOを表し、
317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。)
Figure 0007339161000006
(wherein R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 and R 310 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or represents a hydroxyl group, a halogen-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen-substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms ,
R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or are substituted with a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, cyano group or vinyl group or unsubstituted phenyl group, or number of carbon atoms represents a benzyl group substituted or unsubstituted with 1 to 4 alkyl groups, halogen atoms, cyano groups or vinyl groups,
R 301 and R 311 , R 302 and R 312 , R 305 and R 313 , R 306 and R 314 , R 309 and R 315 and R 310 and R 316 may be linked to form a 6-membered ring. can be,
R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 may be linked to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring,
R 303 and R 304 and R 307 and R 308 are linked via a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 317 R 318 , CO, NR 319 , PR 320 or SO 2 to form a ring; may have
R 304 and R 305 and R 306 and R 307 may be linked to form a 6-membered ring,
X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR317R318 , CO, NR319 , PR320 or SO2 ;
R 317 and R 318 are each independently a hydrogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen-substituted or unsubstituted number of carbon atoms represents an alkoxy group of 1 to 8,
R 319 and R 320 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
An q1− represents a q1-valent anion, q1 represents 1 or 2, and p1 represents a coefficient that maintains charge neutrality.
That is, in the formula, R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 and R 310 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro or a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or in the alkoxy group represents a group in which a hydrogen atom is substituted with a halogen atom,
R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 each independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or the alkyl group cyano group, nitro group, hydroxyl group or a group in which the hydrogen atom in the phenyl group is substituted with a halogen atom; or a benzyl group or a group in which a hydrogen atom in the benzyl group is substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group or a vinyl group,
R 301 and R 311 , R 302 and R 312 , R 305 and R 313 , R 306 and R 314 , R 309 and R 315 and R 310 and R 316 may be linked to form a 6-membered ring ,
R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 may be linked to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring,
R 303 and R 304 and R 307 and R 308 are linked via a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 317 R 318 , CO, NR 319 , PR 320 or SO 2 to form a ring; may be
R 304 and R 305 and R 306 and R 307 may be linked to form a 6-membered ring,
X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR317R318 , CO, NR319 , PR320 or SO2 ;
R 317 and R 318 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom, or an alkoxy having 1 to 8 carbon atoms represents a group in which a hydrogen atom in the group or the alkoxy group is substituted with a halogen atom,
R 319 and R 320 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom;
An q1− represents a q1-valent anion, q1 represents 1 or 2, and p1 represents a coefficient that maintains charge neutrality. )

上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記R~Rで表されるアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記炭素原子数1~8のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記R~Rで表されるアルコキシ基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記炭素原子数1~8のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR311、R312、R313、R314、R315及びR316で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、上記R~Rで表されるアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 310 , R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R in the general formula (301) 315 and R 316 and R 317 and R 318 when X is represented by CR 317 R 318 , R 319 when X is represented by NR 319 , R 320 when X is represented by PR 320 As the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 to R 8 , those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.
R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 310 , R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R in the general formula (301) 315 and R 316 and R 317 and R 318 when X is represented by CR 317 R 318 , R 319 when X is represented by NR 319 , R 320 when X is represented by PR 320 The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which the hydrogen atom in the group is substituted with a cyano group, nitro group, hydroxyl group, or halogen atom is the hydrogen atom in the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is partially or wholly substituted with a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, or a halogen atom.
R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 310 , R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R in the general formula (301) 315 and R 316 and R 317 and R 318 when X is represented by CR 317 R 318 , R 319 when X is represented by NR 319 , R 320 when X is represented by PR 320 Among the alkoxy groups represented by R 1 to R 8 described above, those having a predetermined number of carbon atoms can be used as the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 310 , R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R in the general formula (301) 315 and R 316 and R 317 and R 318 when X is represented by CR 317 R 318 , R 319 when X is represented by NR 319 , R 320 when X is represented by PR 320 The alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in which the hydrogen atoms in the group are substituted with halogen atoms, part or all of the hydrogen atoms in the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms are halogen Atomically substituted groups are included.
R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 310 , R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R in the general formula (301) Halogen atoms represented by 315 and R 316 include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
The alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 in the general formula (301) is represented by R 1 to R 8 above. Examples of alkyl groups include those having a predetermined number of carbon atoms.

上記一般式(301)におけるR301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316が連結して形成し得る6員環としては、ピペリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環等が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR311とR312、R313とR314、及びR315とR316が連結して形成し得る3~6員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR304とR305、R306とR307が連結して形成し得る6員環としてはベンゼン環が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
R 301 and R 311 , R 302 and R 312 , R 305 and R 313 , R 306 and R 314 , R 309 and R 315 , and R 310 and R 316 in the general formula (301) can be linked to form 6 The membered ring includes piperidine ring, pyridine ring, pyrimidine ring, quinoline ring, isoquinoline ring and the like.
The 3- to 6-membered heterocyclic rings that can be formed by connecting R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 in the general formula (301) include a piperidine ring, a piperazine ring, and a pyrrolidine ring. ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring, oxazole ring, imidazolidine ring, pyrazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring, etc. .
The 6-membered ring that can be formed by connecting R 304 and R 305 and R 306 and R 307 in the general formula (301) includes a benzene ring, and these rings are fused with other rings or substituted It may be done or done.

上記一般式(301)中のAnq1-で表される陰イオンとしては、例えば、一価の陰イオン又は二価の陰イオンが挙げられる。
例えば一価の陰イオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸イオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸イオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168223号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン;オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボ陰イオン等が挙げられる。
二価の陰イオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。
また、p1は、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
Examples of the anion represented by An q1- in the general formula (301) include monovalent anions and divalent anions.
For example, monovalent anions include chloride ion, bromide ion, iodide ion, halide ion such as fluoride ion; perchlorate ion, chlorate ion, thiocyanate ion, hexafluorophosphate ion, hexafluoro Inorganic anions such as antimonate and tetrafluoroborate ions; methanesulfonate, dodecylsulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, trifluoromethanesulfonate, naphthalenesulfonate, diphenylamine-4 -sulfonate ion, 2-amino-4-methyl-5-chlorobenzenesulfonate ion, 2-amino-5-nitrobenzenesulfonate ion, phthalocyaninesulfonate ion, sulfonate ion having a polymerizable substituent, JP-A-10- 235999, JP-A-10-337959, JP-A-11-102088, JP-A-2000-108510, JP-A-2000-168223, JP-A-2001-209969, JP-A-2001-322354 Publications, JP-A-2006-248180, JP-A-2006-297907, JP-A-8-253705, JP-A-2004-503379, JP-A-2005-336150, International Publication No. 2006/28006, etc. Organic sulfonate anions such as the sulfonate ions described; -di-t-butylphenyl)phosphonate anions such as organic phosphoric acid anions, bistrifluoromethylsulfonylimide ions, bisperfluorobutanesulfonylimide ions, perfluoro-4-ethylcyclohexanesulfonate ions, tetrakis (pentafluoro phenyl)borate ion, tris(fluoroalkylsulfonyl)carbanion, and the like.
Divalent anions include, for example, benzenedisulfonate ions, naphthalenedisulfonate ions, and the like. In addition, quencher anions that have the function of deexciting (quenching) active molecules in an excited state and ferrocene having anionic groups such as carboxyl groups, phosphonic acid groups, and sulfonic acid groups on the cyclopentadienyl ring Anions of metallocene compounds such as luteocene and the like can also be used as necessary.
Also, p1 is selected such that the entire molecule is charge neutral.

上記のクエンチャー陰イオンとしては、例えば、特開昭60-234892号公報、特開平5-43814号公報、特開平5-305770号公報、特開平6-239028号公報、特開平9-309886号公報、特開平9-323478号公報、特開平10-45767号公報、特開平11-208118号公報、特開2000-168237号公報、特開2002-201373号公報、特開2002-206061号公報、特開2005-297407号公報、特公平7-96334号公報、国際公開98/29257号等に記載されたような陰イオンが挙げられる。 Examples of the quencher anion include JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, JP-A-5-305770, JP-A-6-239028, and JP-A-9-309886. Publications, JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11-208118, JP-A-2000-168237, JP-A-2002-201373, JP-A-2002-206061, Examples include anions such as those described in JP-A-2005-297407, JP-B-7-96334, and WO98/29257.

上記一般式(301)中のAnq1-で表される陰イオンとしては、一価の有機スルホン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ベンゼンジスルホン酸イオン又はナフタレンジスルホン酸イオンが耐熱性の点から好ましく、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオンがさらに好ましい。
上記陰イオンとしては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物が得られるとの観点からは、上記無機系陰イオンであることが好ましい。
The anion represented by An q1- in the general formula (301) includes a monovalent organic sulfonic acid anion, bistrifluoromethylsulfonylimide ion, bisperfluorobutanesulfonylimide ion, perfluoro-4- Ethylcyclohexanesulfonate ion, benzenedisulfonate ion or naphthalenedisulfonate ion is preferable from the viewpoint of heat resistance, and bistrifluoromethylsulfonylimide ion is more preferable.
From the viewpoint of obtaining a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range, the anion is preferably an inorganic anion.

上記一般式(301)で表される化合物のカチオン部分の具体例としては、国際公開第2014/196464号に記載の化合物No.1~No.62を挙げることができる。 Specific examples of the cationic portion of the compound represented by the general formula (301) include Compound No. 1 described in International Publication No. 2014/196464. 1 to No. 62 can be mentioned.

本発明においては、溶媒への溶解性の点から、R311、R312、R313、R314、R315及びR316が、炭素原子数1~8のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が極性基、特に水酸基で置換されている基であることが好ましく、炭素原子数1~8のアルキル基であることがより好ましく、特に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基等の炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましく、中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基等の炭素原子数1~5の直鎖のアルキル基であることが好ましい。550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができるからである。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることが好ましく、中でも、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R304、R307が、ハロゲン原子であり、R301、R302、R303、R305、R306、R308、R309及びR310が、水素原子であることが好ましい。
また、Xは、入手容易性の点から、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
In the present invention, from the viewpoint of solubility in solvents, R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms or hydrogen atoms in the alkyl groups. is preferably a polar group, particularly a group substituted with a hydroxyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, particularly a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as an n-hexyl group. It is preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as. This is because it can have a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less and a narrow half width of the absorption peak.
In the present invention, R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , and R 305 have a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less and can have a narrow half width of the absorption peak. , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 and R 310 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, especially a hydrogen atom or preferably a halogen atom.
In the present invention, from the viewpoint of having a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less and having a narrow half width of the absorption peak, R 304 and R 307 are halogen atoms, and R 301 , R 302 , R 303 , R 305 , R 306 , R 308 , R 309 and R 310 are preferably hydrogen atoms.
Moreover, X is preferably an oxygen atom or a sulfur atom from the viewpoint of availability.

上記一般式(301)で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば国際公開第2014/196464号に記載の方法と同様の方法を用いることができる。 Although the method for producing the compound represented by the general formula (301) is not particularly limited, for example, a method similar to the method described in International Publication No. 2014/196464 can be used.

上記トリアリールメタン系色素の含有量としては、所望の色再現性を得られるものであればよく、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。 The content of the triarylmethane-based dye may be any as long as the desired color reproducibility can be obtained. Among them, it is preferably 80 parts by mass or more, and particularly preferably 95 parts by mass or more. This is because when the content is within the above range, the composition can produce an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

(1-3)シアニン系色素
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、シアニン系色素を含むことが好ましく、特に、下記一般式(401)で表される色素を含むことが好ましい。上記シアニン系色素は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い。
このため、上記色素として上記シアニン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性により優れた光学フィルタを得ることができるのである。
(1-3) Cyanine dye In the present invention, the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less preferably contains a cyanine dye, particularly a dye represented by the following general formula (401). preferably included. The cyanine dye has a sharp absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less, and the half width of the absorption peak is narrow.
Therefore, by using the cyanine dye as the dye, it is possible to selectively absorb the overlapping region between the green light and the red light, thereby suppressing the decrease in the emission intensity of each of the green light and the red light. As a result, an optical filter having excellent color reproducibility can be obtained from the above composition.

Figure 0007339161000007
(式中、環A及びA’は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
411及びR411’は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SOH、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、メタロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
411及びX411’は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-CR423424-、炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基又は-NR425-を表し、
423、R424及びR425は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SOH、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、メタロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
411及びY411’は、それぞれ独立に、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SOH、カルボキシル基、アミノ基、アミド基若しくはメタロセニル基で置換されている場合がある炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Qは、炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでいる場合がある連結基を表し、
r2及びr2’は、0又は環A及び環A’において置換可能な数を表し、
Anq2-はq2価の陰イオンを表し、q2は1又は2を表し、p2は電荷を中性に保つ係数を表す。)
Figure 0007339161000007
(Wherein, rings A and A' each independently represent a benzene ring, naphthalene ring, phenanthrene ring or pyridine ring,
R 411 and R 411 ′ each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, a carboxyl group, an amino group, an amide group, a metallocenyl group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, represents an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
X 411 and X 411 ' each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, -CR 423 R 424 -, a cycloalkane-1,1-diyl group having 3 to 6 carbon atoms or -NR 425 - represent,
R 423 , R 424 and R 425 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, a carboxyl group, an amino group, an amide group, a metallocenyl group, and 6 to 6 carbon atoms. represents an aryl group of 30, an arylalkyl group of 7 to 30 carbon atoms or an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms,
Y 411 and Y 411 ′ each independently may be substituted with a hydrogen atom, or a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, a carboxyl group, an amino group, an amide group, or a metallocenyl group. represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
Q represents a linking group that constitutes a methine chain having 1 to 9 carbon atoms and may contain a ring structure in the chain;
r2 and r2' represent 0 or substitutable numbers in ring A and ring A';
An q2- represents a q2-valent anion, q2 represents 1 or 2, and p2 represents a coefficient that maintains charge neutrality. )

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’、X411、X411’、R423、R424、R425、Q、RR’で表される基としては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有するものとすることができるものであれば制限はなく、それぞれ、特開2017-095558号公報に記載のR11、R11’、Y11、Y11’、X11、X11’、R23、R24及びR25、Q、RR’で表される基と同様の基が挙げられる。
例えば、上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
The groups represented by R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ', X 411 , X 411 ', R 423 , R 424 , R 425 , Q and RR' in the general formula (401) have a There is no limitation as long as it can have a maximum absorption wavelength of 610 nm or less, and R 11 , R 11 ', Y 11 , Y 11 ' and X described in JP-A-2017-095558, respectively. 11 , X 11 ′, R 23 , R 24 and R 25 , Q and the same groups as those represented by RR′.
For example, the halogen atoms represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ' , Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' in the general formula (401) include fluorine, Chlorine, bromine, iodine.

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるアミノ基としては、上記R~Rで表されるアミノ基が挙げられる。The amino groups represented by R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′ and R 423 , R 424 and R 425 in X 411 and X 411 ′ in the general formula (401) include R 1 to An amino group represented by R8 can be mentioned.

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるアミド基としては、ホルムアミド、アセトアミド、エチルアミド、イソプロピルアミド、ブチルアミド、オクチルアミド、ノニルアミド、デシルアミド、ウンデシルアミド、ドデシルアミド、ヘキサデシルアミド、オクタデシルアミド、(2-エチルヘキシル)アミド、ベンズアミド、トリフルオロアセトアミド、ペンタフルオロベンズアミド、ジホルムアミド、ジアセトアミド、ジエチルアミド、ジイソプロピルアミド、ジブチルアミド、ジオクチルアミド、ジノニルアミド、ジデシルアミド、ジウンデシルアミド、ジドデシルアミド、ジ(2-エチルヘキシル)アミド、ジベンズアミド、ジトリフルオロアセトアミド、ジペンタフルオロベンズアミド等が挙げられる。The amide groups represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' in the general formula (401) include formamide, acetamide, Ethylamide, isopropylamide, butyramide, octylamide, nonylamide, decylamide, undecylamide, dodecylamide, hexadecylamide, octadecylamide, (2-ethylhexyl)amide, benzamide, trifluoroacetamide, pentafluorobenzamide, diformamide, diacetamide , diethylamide, diisopropylamide, dibutylamide, dioctylamide, dinonylamide, didecylamide, diundecylamide, didodecylamide, di(2-ethylhexyl)amide, dibenzamide, ditrifluoroacetamide, dipentafluorobenzamide and the like.

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル、ニッケロセニル、ジルコノセニル、チタノセニル、ハフノセニル等が挙げられる。The metallocenyl groups represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' in the general formula (401) include ferrocenyl, nickelosenyl, zirconocenyl, titanocenyl, hafnocenyl and the like.

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表される炭素原子数6~30のアリール基としては、上記R~Rで表される炭素原子数6~30のアリール基と同様の基を用いることができる。Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' in the general formula (401) can be the same group as the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 above.

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表される炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2-フェニルプロパン-2-イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられる。Arylalkyl having 7 to 30 carbon atoms represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' in the general formula (401) Groups include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropan-2-yl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, ferrocenylmethyl, ferrocenylpropyl, and the like.

上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表される炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記R~Rで表される炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。Alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' in the general formula (401) As the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 , those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.

上記R411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基等の基は、上記基中の水素原子の1つ又は2つ以上が、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はメタロセニル基で置換されている場合がある。
411、R411’、Y411、Y411’、R423、R424及びR425で表されるアリール基、アリールアルキル基、アルキル基の水素原子を置換してもよいハロゲン原子、アミノ基、アミド基及びメタロセニル基としては、R411等の説明で例示したものが挙げられる。
また、上記R411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425におけるアリールアルキル基及びアルキル基等の基は、上記基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で置き換えられている場合がある。
The aryl, arylalkyl and alkyl groups represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' are One or more hydrogen atoms in the group may be substituted with a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a —SO 3 H group, a carboxyl group, an amino group, an amide group or a metallocenyl group. .
Halogen atoms which may substitute hydrogen atoms of the aryl, arylalkyl and alkyl groups represented by R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′, R 423 , R 424 and R 425 , amino groups, Examples of the amide group and metallocenyl group include those exemplified in the description of R 411 and the like.
In addition, groups such as arylalkyl groups and alkyl groups in R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ', Y 411 , Y 411 ' and X 411 and X 411 ' are methylene one or more of the groups is -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2 -, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N= It may be substituted with CH-- or a double bond.

上記一般式(401)において、X411及びX411’で表される炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基としては、シクロプロパン-1,1-ジイル、シクロブタン-1,1-ジイル、2,4-ジメチルシクロブタン-1,1-ジイル、3,3-ジメチルシクロブタン-1,1-ジイル、シクロペンタン-1,1-ジイル、シクロヘキサン-1,1-ジイル等が挙げられる。In the above general formula (401), the cycloalkane-1,1-diyl groups having 3 to 6 carbon atoms represented by X 411 and X 411 ′ include cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1, 1-diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, 3,3-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl and the like. .

本発明においては、上記R411、R411’が、ニトロ基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記Y411、Y411’が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~7のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数4~6のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
また、上記Y411、Y411’がアルキル基である場合、直鎖のアルキル基であってもよいが、分岐のアルキル基であることが好ましく、なかでも、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基等の炭素原子数4~6の分岐のアルキル基であることが好ましい所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記X411及びX411’が-CR423424-であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記R423、R424及びR425が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましく、特に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記環A及び環A’が、ベンゼン環又はナフタレン環であることが好ましく、なかでも、ベンゼン環であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
In the present invention, R 411 and R 411 ′ are preferably nitro groups. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.
In the present invention, Y 411 and Y 411 ′ are preferably alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, more preferably alkyl groups having 2 to 7 carbon atoms. An alkyl group having 4 to 6 atoms is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.
When Y 411 and Y 411 ' are alkyl groups, they may be straight-chain alkyl groups, but branched alkyl groups are preferable. -butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylpentyl group , 4-methyl-2-pentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, etc. having 4 to carbon atoms This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained, preferably with a 6-branched alkyl group. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.
In the present invention, X 411 and X 411 ′ are preferably —CR 423 R 424 —. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.
In the present invention, R 423 , R 424 and R 425 are preferably alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, more preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, particularly , a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and other alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.
In the present invention, the ring A and ring A' are preferably a benzene ring or a naphthalene ring, and more preferably a benzene ring. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.

上記一般式(401)におけるQで表わされる、炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含む場合がある連結基としては、下記(Q-1)~(Q-11)で表される基が、製造が容易であるため好ましい。炭素原子数1~9のメチン鎖における炭素原子数には、メチン鎖及びメチン鎖中に含まれる環構造をさらに置換する基の炭素原子(例えば、連結基(Q-1)~(Q-11)における両末端の炭素原子、Z’又はR14~R19が炭素原子を含む場合にはその炭素原子)を含まない。As the linking group that constitutes a methine chain having 1 to 9 carbon atoms and may contain a ring structure in the chain, represented by Q in the general formula (401), the following (Q-1) to (Q- The group represented by 11) is preferred because it is easy to produce. The number of carbon atoms in the methine chain having 1 to 9 carbon atoms includes carbon atoms of the methine chain and groups further substituting the ring structure contained in the methine chain (e.g., linking groups (Q-1) to (Q-11 ), the carbon atoms when Z′ or R 14 to R 19 contain carbon atoms).

Figure 0007339161000008
(式中、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びZ’は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、-NRR’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、-NRR’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基の水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は-NRR’で置換されていてもよく、-NRR’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で置換されていてもよく、
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
*は、結合箇所を表す。)
Figure 0007339161000008
(wherein R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and Z′ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, —NRR′, an aryl group, an arylalkyl -NRR', an aryl group, an arylalkyl group and a hydrogen atom of an alkyl group may be substituted with a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or -NRR', and -NRR', an aryl group , the methylene group in the arylalkyl group and alkyl group is -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2 -, -NH-, -CONH-, -NHCO-, optionally substituted with -N=CH- or -CH=CH-,
R and R' represent an aryl group, an arylalkyl group or an alkyl group,
* represents a binding site. )

上記R14、R15、R16、R17、R18、R19及びZ’で表わされるハロゲン原子、アリール基、アリールアルキル又はアルキル基としては、R411等の説明で例示したものが挙げられ、R及びR’で表されるアリール基、アリールアルキル基又はアルキル基としてはR411等の説明で例示したものが挙げられる。Examples of the halogen atom, aryl group, arylalkyl or alkyl group represented by R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and Z' include those exemplified in the description of R 411 and the like. The aryl group, arylalkyl group or alkyl group represented by , R and R' include those exemplified in the description of R 411 and the like.

Qで表わされる、炭素原子数1~9のメチン鎖の水素原子を置換していてもよいアリール基、アリールアルキル基、アルキル基、及びハロゲン原子としては、R411等の説明で例示したものが挙げられ、これらのアリール基、アリールアルキル基、アルキル基の水素原子を置換してもよいハロゲン原子としてはR11等の説明で例示したものが挙げられる。As the aryl group, arylalkyl group, alkyl group, and halogen atom optionally substituting the hydrogen atom of the methine chain having 1 to 9 carbon atoms represented by Q, those exemplified in the description of R 411 , etc. Examples of halogen atoms which may substitute hydrogen atoms of these aryl groups, arylalkyl groups and alkyl groups include those exemplified in the description of R 11 and the like.

本発明においては、上記Qで表わされる、炭素原子数1~9のメチン鎖が上記一般式(Q-1)で表される基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記Z’が、水素原子、アルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
In the present invention, the methine chain having 1 to 9 carbon atoms, represented by Q, is preferably a group represented by general formula (Q-1). This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.
In the present invention, Z' is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Moreover, it is because synthesis|combination becomes easy.

上記一般式(401)中のAnq2-で表されるq2価の陰イオンとしては、上記Anq1-の説明で例示した陰イオンを挙げることができる。Examples of the q2-valent anion represented by An q2- in the general formula (401) include the anions exemplified in the explanation of An q1- above.

本発明で用いられるシアニン系色素の具体例としては、例えば、特開2017-095558号公報に記載の化合物No.1~104が挙げられる。 Specific examples of the cyanine dye used in the present invention include, for example, Compound No. 1 to 104 are included.

上記シアニン系色素の含有量としては、所望の色再現性を得られるものであれば制限はなく、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。 The content of the cyanine dye is not limited as long as the desired color reproducibility can be obtained. Among them, it is preferably 80 parts by mass or more, and particularly preferably 95 parts by mass or more. This is because when the content is within the above range, the composition can produce an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

(1-4)その他
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素に用いられる上記シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等については、公知の色素を用いることができ、例えば、特開2017-68221号公報に記載の内容と同様とすることができる。
(1-4) Others Regarding the cyanine dyes, merocyanine dyes, pyrromethene dyes, azo dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes, etc. used for the above dyes having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less , A known dye can be used, for example, it can be the same as the content described in JP-A-2017-68221.

550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素に含まれる色素の種類としては、種類の異なる2種類以上であってもよいが、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅を狭いものとする観点からは、1種類であることが好ましい。ここで、種類が異なるとは、最大吸収波長及び半値幅の少なくとも一方が異なることをいうものである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素は、テトラアザポルフィリン系色素のみを含む場合等、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類の色素を含むものであってもよく、テトラアザポルフィリン系色素及びトリアリールメタン系色素を含む場合等、2種類以上の色素を含むものであってもよいが、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類の色素を含むことが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
As the type of dye contained in the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, two or more different types may be used. From the viewpoint of narrowing the half width of the peak, one type is preferable. Here, different types mean that at least one of the maximum absorption wavelength and the half-width is different.
The dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less includes one dye selected from tetraazaporphyrin dyes, triarylmethane dyes, and cyanine dyes, such as when only a tetraazaporphyrin dye is included. may contain two or more types of dyes, such as a case containing a tetraazaporphyrin dye and a triarylmethane dye, but a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, and It is preferable to contain one type of dye selected from cyanine dyes. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.

550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能なものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物を用いて得られる光学フィルタは、所望の波長範囲で十分な吸収能を発揮し、薄膜化が容易となる。また、上記組成物は、色素を組成物中に均一に溶解・分散させることが容易となるからである。
なお、固形分とは、溶剤以外の全ての成分を含むものである。
また、本明細書において特に断りがない場合には、含有量は質量基準である。
上記溶剤としては、有機溶剤(以下、溶媒と称する場合がある。)及び水を挙げることができる。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する、光学フィルタ等に用いられる硬化物を製造可能なものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、組成物100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
The content of the dye having a maximum absorption wavelength in the range of 550 nm or more and 610 nm or less does not matter as long as it can produce an optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less. Although it is appropriately set according to the application etc., it can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass It is preferably 0.1 parts by mass or more and 3 parts by mass or less. When the content is within the above range, the optical filter obtained using the composition exhibits sufficient absorptivity in the desired wavelength range, and can be easily formed into a thin film. Also, the above composition facilitates uniform dissolution and dispersion of the dye in the composition.
The solid content includes all components other than the solvent.
Moreover, unless otherwise specified in this specification, the content is based on mass.
Examples of the solvent include organic solvents (hereinafter sometimes referred to as solvent) and water.
The content of the dye having a maximum absorption wavelength in the range of 550 nm or more and 610 nm or less is problematic as long as it has a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less and can produce a cured product used for optical filters and the like. Although it is appropriately set according to the application of the composition, it can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the composition, and 0.1 part by mass It is preferably at least 5 parts by mass, and particularly preferably at least 0.2 parts by mass and not more than 3 parts by mass. This is because when the content is within the above range, it is possible to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含む全色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に、0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
The content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less is not a problem as long as a cured product having a sharp absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Although it is appropriately set according to more preferably 0.05 to 4 parts by mass, even more preferably 0.05 to 3.5 parts by mass, and 0.1 to 3.5 parts by mass. It is particularly preferably 5 parts by mass or less, and most preferably 0.3 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less. This is because it is possible to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.
The content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less is a total of 100 parts by mass of all the dyes including the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, the cationic polymerizable compound, and the acid generator. Among them, it is preferably 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, particularly preferably 0.2 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and particularly 0.3 parts by mass or more and 5 parts by mass or less. Preferably. This is because when the content is within the above range, it is possible to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素は、他の波長域に最大吸収波長を有する色素と組み合わせて用いることもできる。
すなわち、本発明の組成物は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含み、上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素及び他の波長域に最大吸収波長を有する色素を含むものとすることができる。
この場合、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素及び他の波長域に最大吸収波長を有する色素の合計の含有量、すなわち、上記組成物に含まれる色素全体の含有量については、上記組成物の用途等に応じて適宜設定することができるが、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量の内容と同様とすることができる。
具体的には、上記色素全体の含有量は、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
また、色素全体の含有量は、組成物100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
色素全体の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。
色素全体の含有量は、色素全体と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下とすることができ、0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。
上記色素全体の含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
The dye having a maximum absorption wavelength between 550 nm and 610 nm can be used in combination with a dye having a maximum absorption wavelength in another wavelength range.
That is, the composition of the present invention contains a dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator, and the dye has a maximum absorption wavelength in the range of 550 nm to 610 nm and a maximum absorption wavelength in other wavelength ranges. can include a dye having
In this case, the total content of the dye having a maximum absorption wavelength in the range of 550 nm or more and 610 nm or less and the dye having a maximum absorption wavelength in other wavelength regions, that is, the total content of the dye contained in the composition is as described above. Although it can be appropriately set according to the use of the composition, for example, it can be the same as the content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less.
Specifically, the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition. is preferably 0.1 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
In addition, the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, preferably 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the composition. It is preferably 0.2 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
The content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, preferably 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound. It is more preferably 0.05 to 4 parts by mass, still more preferably 0.05 to 3.5 parts by mass, and 0.1 to 3.5 parts by mass. is particularly preferable, and it is most preferably 0.3 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less.
The content of the entire dye can be 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the entire dye, the cationic polymerizable compound, and the acid generator, and 0.2 parts by mass. It is preferably at least 10 parts by mass, and particularly preferably at least 0.3 parts by mass and not more than 5 parts by mass.
This is because a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained by setting the content of the entire dye within the above range.

本発明においては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となる観点から、他の波長域に最大吸収波長を有する色素を含まないことが好ましく、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量が、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、90質量部以上であることがより好ましく、95質量部以上であることが更に好ましく、特に、100質量部であること、すなわち、上記組成物が色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素のみを含むことが好ましい。 In the present invention, from the viewpoint of making it possible to manufacture an optical filter having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less, it is preferable not to contain a dye having a maximum absorption wavelength in other wavelength ranges, 550 nm or more and 610 nm or less. The content of the dye having the maximum absorption wavelength below is preferably 50 parts by mass or more, particularly 80 parts by mass or more, in 100 parts by mass of the total amount of dyes contained in the composition. Preferably, it is 90 parts by mass or more, more preferably 95 parts by mass or more, and particularly 100 parts by mass, that is, the composition has a maximum absorption wavelength of 550 nm to 610 nm as a dye. It is preferred to include only dyes having

(2)その他の色素
上記色素は、所望の吸収波長範囲に応じて適宜選択することができ、例えば、シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、テトラアザポルフィリン系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等の公知の色素を用いることができる。
また、上記その他の色素に含まれる色素の種類は、1種類であっても、2種類以上であっても差し支えない。
なお、上記その他の色素の含有量等のその他の事項については、上記「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の内容と同様とすることができる。
(2) Other Dyes The above dyes can be appropriately selected according to the desired absorption wavelength range. Known dyes such as dyes based on dyes and triarylmethane dyes can be used.
Further, the number of types of dyes contained in the other dyes may be one, or two or more.
Other matters such as the content of the other dyes described above can be the same as those described in the above section "(1) Dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less".

2.カチオン重合性化合物
上記カチオン重合性化合物は、酸発生剤により重合反応又は架橋反応を起こす化合物であればよく、特に限定されるものではない。
このようなカチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物等の環状エーテル化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物並びにビニルエーテル化合物等を挙げることができる。カチオン重合性化合物として、これらから選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
2. Cationic Polymerizable Compound The cationic polymerizable compound is not particularly limited as long as it is a compound that causes a polymerization reaction or a cross-linking reaction with an acid generator.
Examples of such cationic polymerizable compounds include cyclic ether compounds such as epoxy compounds and oxetane compounds, cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spiro orthoester compounds, and vinyl ether compounds. One or more selected from these can be used as the cationic polymerizable compound.

本発明においては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有するものとなること及び基材との密着性が良好となる観点から、上記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の少なくとも1種を含むことが好ましい。
また、上記カチオン重合性化合物は、1種類の化合物のみであってもよいが、2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
上記組成物が、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。また、上記組成物が、基材との密着性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
In the present invention, the cationically polymerizable compound is at least one of an epoxy compound and an oxetane compound from the viewpoint of having a steep absorption peak in a desired wavelength range and good adhesion to a substrate. is preferably included.
Further, the cationically polymerizable compound may be only one kind of compound, or may contain two or more kinds of compounds.
This is because the above composition makes it possible to manufacture an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range. In addition, the above composition makes it possible to easily produce an optical filter having excellent adhesion to a substrate.

なお、2種類以上の化合物を含む例としては、構造、分子量等の異なるカチオン重合性化合物の2種類以上含むものを挙げることができる。
上記構造の異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の両者を含むもののように、上述のエポキシ化合物、オキセタン化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ビニル化合物等の異なる分類から2種類以上を組み合わせたものを挙げることができる。
上記構造の異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物として脂肪族エポキシ化合物及び脂環族エポキシ化合物を含むもの、エポキシ化合物として脂肪族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物を含むもの、芳香族エポキシ化合物及び脂環族エポキシ化合物を含むもの等のように、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物から選択される2種類以上を組み合わせたものを挙げることができる。
上記分子量等が異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物として、分子量の異なる2種類の脂肪族エポキシ化合物を組み合わせたもの等を挙げることができる。
As an example containing two or more kinds of compounds, one containing two or more kinds of cationically polymerizable compounds having different structures, molecular weights, and the like can be mentioned.
Different combinations of the above structures include, for example, the above epoxy compounds, oxetane compounds, cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spiro orthoester compounds, vinyl compounds, such as those including both epoxy compounds and oxetane compounds. A combination of two or more types from different classifications can be mentioned.
Combinations of different structures include, for example, an epoxy compound containing an aliphatic epoxy compound and an alicyclic epoxy compound, an epoxy compound containing an aliphatic epoxy compound and an aromatic epoxy compound, an aromatic epoxy compound and an alicyclic Combinations of two or more selected from aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds and aliphatic epoxy compounds, such as those containing group epoxy compounds, can be mentioned.
Examples of combinations having different molecular weights include, for example, a combination of two types of aliphatic epoxy compounds having different molecular weights as epoxy compounds.

上記エポキシ化合物は、エポキシ構造を含むもの全てが該当するものとすることができる。例えば、エポキシ構造およびオキセタン構造の両者を含む化合物は、エポキシ化合物に該当するものとすることができる。
このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。
Any epoxy compound containing an epoxy structure can be applicable to the above epoxy compound. For example, a compound containing both an epoxy structure and an oxetane structure can be considered an epoxy compound.
Examples of such epoxy compounds include aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, and aliphatic epoxy compounds.

上記脂環族エポキシ化合物の具体例としては、少なくとも1個の脂環族環(脂肪族環ともいう。)を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル又はシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げられる。
上記脂環族エポキシ化合物の中でも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂は硬化が早く好ましい。
Specific examples of the alicyclic epoxy compounds include polyglycidyl ethers of polyhydric alcohols having at least one alicyclic ring (also referred to as an alicyclic ring), or compounds containing cyclohexene or cyclopentene rings, which are epoxidized with an oxidizing agent. cyclohexene oxide and cyclopentene oxide-containing compounds obtained by
Among the above alicyclic epoxy compounds, an epoxy resin having a cyclohexene oxide structure is preferred because it cures quickly.

上記脂環族エポキシ化合物としては、下記一般式(5-1)で表される化合物のような、2以上のシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物を好ましく用いることができる。
このような化合物を含むことで、組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
As the alicyclic epoxy compound, compounds having two or more cyclohexene oxide structures, such as compounds represented by the following general formula (5-1), can be preferably used.
By containing such a compound, the composition can obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

Figure 0007339161000009
(式中、Xは、直接結合又は連結基(1以上の原子を有する二価の基)を表す。)
Figure 0007339161000009
(Wherein, X 5 represents a direct bond or a linking group (a divalent group having one or more atoms).)

で表される連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、及びこれらが複数連結した基等が挙げられる。The linking group represented by X 5 includes, for example, a divalent hydrocarbon group, an alkenylene group in which part or all of the carbon-carbon double bond is epoxidized, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, and a carbonate group. , an amide group, a group in which a plurality of these are linked, and the like.

上記二価の炭化水素基としては、直鎖若しくは分岐の、又はシクロアルキル環を有する炭素原子数1~20のアルキレン基を挙げることができる。 Examples of the divalent hydrocarbon group include linear or branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms and having a cycloalkyl ring.

上記直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、アミル基、イソアミル基、t-アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、t-オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いた基を挙げることができる。
上記二価の炭化水素基としての、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。
Examples of the linear or branched alkylene group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, t-octyl group, nonyl group, isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, icosyl A group obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, such as a group.
Examples of the straight or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms as the divalent hydrocarbon group include methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, and trimethylene group. can be done.

上記シクロアルキル環としては、単環式炭化水素基、架橋炭化水素環基等を挙げることができる。 Examples of the cycloalkyl ring include monocyclic hydrocarbon groups and bridged hydrocarbon ring groups.

上記単環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチルシクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基等を挙げることができ、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
上記架橋炭化水素環基としては、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ビシクロ[4.3.1]デシル基、ビシクロ[3.3.1]ノニル基、ボルニル基、ボルネニル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、トリシクロブチル基、アダマンチル基が挙げられる。
Examples of the monocyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, trimethyl A cyclohexyl group, a tetramethylcyclohexyl group, a pentamethylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, a methylcycloheptyl group and the like can be mentioned, and among them, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a cycloheptyl group can be mentioned.
Examples of the bridged hydrocarbon ring group include a bicyclo[2.1.1]hexyl group, a bicyclo[2.2.1]heptyl group, a bicyclo[2.2.2]octyl group, and a bicyclo[4.3.1] decyl group, bicyclo[3.3.1]nonyl group, bornyl group, bornenyl group, norbornyl group, norbornenyl group, 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptyl group, tricyclobutyl group, adamantyl group mentioned.

で表されるシクロアルキル環を有するアルキル基としては、上記シクロアルキル基と、上記直鎖又は分岐のアルキル基とを組み合わせた基を挙げることができる。例えば、直鎖又は分岐のアルキル基中の水素原子の1つ又は2つ以上が、上記シクロアルキル基で置換された基、直鎖又は分岐のアルキル基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が、上記シクロアルキル基から水素原子を1つ除いた基で置換された基、上記シクロアルキル基の水素原子の1つ又は2つ以上が、上記直鎖又は分岐のアルキル基で置換された基等が挙げられる。
具体的には、例えば、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等が挙げられる。
Examples of the alkyl group having a cycloalkyl ring represented by X5 include groups in which the above cycloalkyl group and the above linear or branched alkyl group are combined. For example, one or more hydrogen atoms in a linear or branched alkyl group are substituted with the above cycloalkyl group, one or more methylene groups in the linear or branched alkyl group is a group substituted with a group obtained by removing one hydrogen atom from the cycloalkyl group, a group in which one or more of the hydrogen atoms of the cycloalkyl group is substituted with the linear or branched alkyl group etc.
Specifically, for example, 1,2-cyclopentylene group, 1,3-cyclopentylene group, cyclopentylidene group, 1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, 1,4- A cycloalkylene group (including a cycloalkylidene group) such as a cyclohexylene group and a cyclohexylidene group can be mentioned.

上記炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基(以下、「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある。)におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、1-ブテニレン基、2-ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素原子数2~8の直鎖または分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。 Examples of the alkenylene group in the alkenylene group in which part or all of the carbon-carbon double bond is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as "epoxidized alkenylene group") include vinylene group, propenylene group, 1 -butenylene group, 2-butenylene group, butadienylene group, pentenylene group, hexenylene group, heptenylene group, octenylene group, and other linear or branched alkenylene groups having 2 to 8 carbon atoms.

本発明においては、Xが連結基であることが好ましく、二価の炭化水素基、エステル結合、又はこれらが複数連結した基であることが好ましく、特に、二価の炭化水素基とエステル結合とが連結した基であることが好ましい。このような化合物を用いることで、本発明の効果をより効果的に得ることができるからである。
また、本発明においては、Xで表される二価の炭化水素基が、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1~8の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることがより好ましく、炭素原子数1~5の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが更に好ましく、特に、炭素原子数1~3の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましい。上記炭素原子数が上述の範囲内であることで、本発明の効果をより良好に発揮できるからである。
In the present invention, X 5 is preferably a linking group, preferably a divalent hydrocarbon group, an ester bond, or a group in which a plurality of these are linked, in particular, a divalent hydrocarbon group and an ester bond is preferably a group to which is linked. This is because the effects of the present invention can be obtained more effectively by using such a compound.
In the present invention, the divalent hydrocarbon group represented by X5 is preferably an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. , It is more preferably an alkylene group in which one hydrogen atom is removed from a straight or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one hydrogen atom is removed from a straight chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkylene group with one hydrogen atom removed is more preferred, and an alkylene group with one hydrogen atom removed from a straight-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is particularly preferred. This is because when the number of carbon atoms is within the above range, the effects of the present invention can be exhibited more satisfactorily.

上記脂環族エポキシ化合物としては、下記一般式(5-2)で表される化合物も好ましく用いることができる。上記化合物を用いることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。 A compound represented by the following general formula (5-2) can also be preferably used as the alicyclic epoxy compound. This is because by using the above compound, the above composition can provide a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

Figure 0007339161000010
(式中、Yは、シクロアルキル環を有する炭素原子数6~30のアルキレン基を表す。)
Figure 0007339161000010
(In the formula, Y 5 represents an alkylene group having 6 to 30 carbon atoms and having a cycloalkyl ring.)

で表されるシクロアルキル環を有する炭素原子数1~30のアルキレン基としては、上記Xで表されるシクロアルキル環を有するアルキレン基と同様の基を用いることができる。
本発明においては、Yが、シクロアルキル環を2つ有する炭素原子数が13~20のアルキレン基であることが好ましく、下記一般式(5-3)で表される基であることがより好ましい。Yが上述の構造を有することで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
As the cycloalkyl ring-containing alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y 5 , the same groups as the cycloalkyl ring-containing alkylene group represented by X 5 can be used.
In the present invention, Y 5 is preferably an alkylene group having 13 to 20 carbon atoms and having two cycloalkyl rings, more preferably a group represented by the following general formula (5-3). preferable. This is because when Y5 has the structure described above, the composition can obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

Figure 0007339161000011
(式中、R5a及びR5bは、水素原子またはメチル基を表し、*は、結合箇所を表す。)
Figure 0007339161000011
(Wherein, R 5a and R 5b represent a hydrogen atom or a methyl group, and * represents a bonding site.)

上記一般式(5-2)で表される脂環族エポキシ化合物としては、具体的には、水添ビスフェノールのジオールのジグリシジルエーテル化物、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールBジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールEジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールGジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールMジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールPジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールTMCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールZジグリシジルエーテル、ビス[4-(グリシジルオキシ)シクロヘキシル]エーテル、4,4’-ビシクロヘキサノールジグリシジルエーテル等も挙げられる。 Specific examples of the alicyclic epoxy compound represented by the above general formula (5-2) include diglycidyl ether of hydrogenated bisphenol diol, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, and hydrogenated bisphenol AF diglycidyl. Ether, hydrogenated bisphenol B diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol C diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol E diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol G diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol M diglycidyl ether, Hydrogenated bisphenol S diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol P diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol TMC diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol Z diglycidyl ether, bis[4-(glycidyloxy)cyclohexyl] ether, 4,4'-bicyclo Also included are hexanol diglycidyl ether and the like.

上記脂環族エポキシ化合物としては、例えば、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート、6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ)シクロヘキサン-メタジオキサン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ-2-エチルヘキシル、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン、1,2-エポキシ-2-エポキシエチルシクロヘキサン、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。
なお、脂環族環及び芳香族環の両者を含むものは、脂環族エポキシ化合物に該当するものとすることができる。
Examples of the alicyclic epoxy compounds include hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4 -epoxy-1-methylhexanecarboxylate, 6-methyl-3,4-epoxycyclohexylmethyl-6-methyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3,4 -epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate, 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro -3,4-epoxy)cyclohexane-metadioxane, bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylcarboxylate, methylenebis(3,4-epoxycyclohexane), dicyclopentadiene Diepoxide, ethylenebis(3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), dioctyl epoxyhexahydrophthalate, di-2-ethylhexyl epoxyhexahydrophthalate, 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane, 1,2- Epoxy-2-epoxyethylcyclohexane, 3,4-epoxycyclohexylmethyl acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate and the like.
A compound containing both an alicyclic ring and an aromatic ring can be regarded as an alicyclic epoxy compound.

脂環族エポキシ化合物としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート等が好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。 Alicyclic epoxy compounds include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4-epoxy-1-methylhexanecarboxylate. preferable. This is because it becomes easy to obtain a cured product having a steep absorption peak in a desired wavelength range.

上記脂環族エポキシ化合物として、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物等のポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物も用いることができる。 As the alicyclic epoxy compound, a cycloalkyl ring derived from a poxycycloalkyl ring such as a 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol A compound having, as a structural unit, a structure in which an oxiranyl group is directly bonded with a single bond to , and a structure in which epoxy groups of an epoxycycloalkyl ring are polymerized with each other as a main chain structure can also be used.

上記脂環族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。 Commercially available products suitable for use as the alicyclic epoxy compound include, for example, those described in Japanese Patent No. 6103653 and the like.

上記脂環族エポキシ化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば制限はないが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に40質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることが好ましい。
上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが可能となる観点から好ましい。
The content of the alicyclic epoxy compound is not limited as long as a cured product having a steep absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. It is preferably 40 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more.
It is preferable that the content is within the above range from the viewpoint that it becomes possible to obtain a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range.

上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、少なくとも1個の芳香族環を有する多価フェノール又は、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、又はこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテルやエポキシノボラック樹脂等が挙げられる。
また、上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル;ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物;フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル、安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のポリグリシジルエステル、安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
なかでも、フェノール類のポリグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物、多価フェノール類のポリグリシジルエーテル化物、安息香酸類のポリグリシジルエステル、多塩基酸類のポリグリシジルエステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましく、特に、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物であることが好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
Specific examples of the above aromatic epoxy compounds include polyhydric phenols having at least one aromatic ring, or polyglycidyl ethers of alkylene oxide adducts thereof, such as bisphenol A and bisphenol F, or alkylene oxides added thereto. Glycidyl ether of the compound obtained by the above-mentioned and epoxy novolak resin.
Specific examples of the aromatic epoxy compounds include glycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone, and catechol; alcoholic compounds such as benzenedimethanol, benzenediethanol, and benzenedibutanol; Polyglycidyl etherified products of aromatic compounds having two or more hydroxyl groups; Polyglycidyl esters of polybasic aromatic compounds having two or more carboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid and trimellitic acid, benzoic acid and toluic acid , polyglycidyl esters of benzoic acids such as naphthoic acid, glycidyl esters of benzoic acid, epoxidized products of styrene oxide or divinylbenzene, and the like.
Among them, polyglycidyl ethers of phenols, polyglycidyl etherates of aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups, polyglycidyl etherates of polyhydric phenols, polyglycidyl esters of benzoic acids, polyglycidyl of polybasic acids It preferably contains at least one selected from the group consisting of esters, and is particularly preferably a polyglycidyl etherate of an aromatic compound having two or more alcoholic hydroxyl groups. This is because it becomes easy to obtain a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range.

上記芳香族エポキシ化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであればよいが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に0質量部以上60質量部以下とすることができ、なかでも、10質量部以上50質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。 The content of the aromatic epoxy compound may be any as long as a cured product having a sharp absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. parts or more and 60 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass or more and 50 parts by mass or less. This is because when the content is within the above range, it becomes easy to obtain a cured product having a steep absorption peak in the desired wavelength range.

また上記脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。 Specific examples of the above aliphatic epoxy compounds include polyglycidyl ethers of aliphatic polyhydric alcohols or their alkylene oxide adducts, polyglycidyl esters of aliphatic long-chain polybasic acids, glycidyl acrylates, and glycidyl methacrylates synthesized by vinyl polymerization. Examples include homopolymers, copolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate and other vinyl monomers.

上記脂肪族エポキシ化合物としての多官能エポキシ化合物に用いられる、ジオールのジグリシジルエーテルとしては、下記一般式(5-4)で表される化合物を好ましく用いることができる。上記化合物を用いることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。 As the diglycidyl ether of diol used in the polyfunctional epoxy compound as the aliphatic epoxy compound, a compound represented by the following general formula (5-4) can be preferably used. This is because by using the above compound, the above composition can provide a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

Figure 0007339161000012
(式中、Yは、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐の二価のアルキレン基を示す。)
Figure 0007339161000012
(In the formula, Y 6 represents a linear or branched divalent alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.)

で表される炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、上記Xに用いられる炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキレン基と同様の基を用いることができる。また、炭素原子数1~30のアルキレン基のメチレン基の1つまたは2つ以上は、-O-で置き換わっていてもよい。As the linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y 6 , the same linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms used for X 5 above can be used. can be done. One or two or more methylene groups of the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms may be replaced with -O-.

本発明においては、Yが、分岐を有する基であることが好ましい。上記構造を有することで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
本発明においては、Yが、炭素原子数2~30の直鎖又は分岐のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数3~28の直鎖又は分岐のアルキレン基であることがより好ましく、特に、炭素原子数4~26の直鎖又は分岐のアルキレン基であることが好ましい。また、Yが、メチレン基が-O-で置き換わっていないアルキレン基である場合、その炭素原子数は、4~10であることが好ましい。上記Yが、メチレン基が-O-で置き換わっているアルキレン基である場合、Yは、炭素原子数が10~26であり、ポリアルキレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数が10~26であり、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
In the present invention, Y6 is preferably a branched group. This is because, by having the above structure, the above composition can obtain a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
In the present invention, Y 6 is preferably a linear or branched alkylene group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkylene group having 3 to 28 carbon atoms, In particular, a linear or branched alkylene group having 4 to 26 carbon atoms is preferred. Moreover, when Y 6 is an alkylene group in which the methylene group is not replaced with —O—, the number of carbon atoms thereof is preferably 4-10. When Y 6 is an alkylene group in which the methylene group is replaced with —O—, Y 6 has 10 to 26 carbon atoms and has a structure obtained by removing hydroxyl groups at both terminals from polyalkylene glycol. It is preferably an alkylene group having 10 to 26 carbon atoms and having a structure obtained by removing hydroxyl groups at both terminals from polyethylene glycol or polypropylene glycol. This is because the above composition can provide a cured product having a sharper absorption peak in the desired wavelength range.

上記一般式(5-4)で表される脂肪族ジオール化合物のジグリシジルエーテル化物としては、具体的には、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル化物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメチロールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,9-ノナンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。 Specific examples of the diglycidyl etherified product of the aliphatic diol compound represented by the general formula (5-4) include poly(polyethylene) such as diethylene glycol diglycidyl ether, dipropylene glycol diglycidyl ether, and tripropylene glycol diglycidyl ether. Alkylene glycol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, cyclohexanedimethylol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,9-nonanediol diglycidyl ether and the like.

上記脂肪族エポキシ化合物は、代表的な化合物として、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。更に、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
なお、脂肪族エポキシ樹脂は、脂環族環及び芳香族環を含まないものとすることができる。
Typical aliphatic epoxy compounds include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, triglycidyl ether of glycerin, triglycidyl ether of trimethylolpropane, tetra Glycidyl ethers of polyhydric alcohols such as glycidyl ether, hexaglycidyl ether of dipentaerythritol, diglycidyl ether of polyethylene glycol, diglycidyl ether of polypropylene glycol, and aliphatic polyhydric alcohols such as propylene glycol, trimethylolpropane and glycerin Polyglycidyl ethers of polyether polyols obtained by adding one or more alkylene oxides and diglycidyl esters of aliphatic long-chain dibasic acids can be mentioned. Furthermore, monoglycidyl ethers of higher aliphatic alcohols, phenol, cresol, butylphenol, monoglycidyl ethers of polyether alcohols obtained by adding alkylene oxide thereto, glycidyl esters of higher fatty acids, epoxidized soybean oil, epoxy octyl stearate, butyl epoxystearate, epoxidized polybutadiene, and the like.
The aliphatic epoxy resin may be free of alicyclic rings and aromatic rings.

上記脂肪族エポキシ化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば制限はないが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に0質量部以上50質量部以下とすることができ、なかでも、0質量部以上40質量部以下であることが好ましく、10質量部以上35質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。 The content of the aliphatic epoxy compound is not limited as long as a cured product having a steep absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. It can be from 0 to 50 parts by mass, preferably from 0 to 40 parts by mass, and preferably from 10 to 35 parts by mass. This is because when the content is within the above range, it becomes easy to obtain a cured product having a steep absorption peak in the desired wavelength range.

上記芳香族及び脂肪族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。 Commercially available products suitable for use as the above aromatic and aliphatic epoxy compounds include, for example, those described in Japanese Patent No. 6103653 and the like.

上記オキセタン化合物としては、オキセタン構造を有し、エポキシ構造を含まないものとすることができる。
このようなオキセタン化合物の具体例としては、例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-(メタ)アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4-フルオロ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4-メトキシ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-エチルヘキシル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-テトラブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-トリブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシプロピル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、3,3’-(1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス-(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等を例示することがでる。
The oxetane compound may have an oxetane structure and not contain an epoxy structure.
Specific examples of such oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-(meth)allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methylbenzene, 4-fluoro-[1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 4-methoxy-[1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, [1-(3-ethyl- 3-oxetanylmethoxy)ethyl]phenyl ether, isobutoxymethyl(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, isobornyloxyethyl(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, isobornyl(3-ethyl-3- oxetanylmethyl) ether, 2-ethylhexyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ethyldiethylene glycol (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentadiene (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, di Cyclopentenyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetrahydrofurfuryl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetrabromophenyl ( 3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-tetrabromophenoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tribromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-tribromophenoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-hydroxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-hydroxypropyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, butoxyethyl (3-ethyl) -3-oxetanylmethyl) ether, pentachlorophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentabromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, bornyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 3,7-bis(3-oxetanyl)-5-oxa-nonane, 3,3′-(1,3-(2-methylenyl)propanediylbis(oxymethylene))bis-(3-ethyloxetane), 1 , 4-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,3-bis[(3-ethyl- 3-oxetanylmethoxy)methyl]propane, ethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, dicyclopentenylbis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, triethyleneglycol bis(3-ethyl-3 -oxetanylmethyl) ether, tetraethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tricyclodecanediyldimethylene(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, trimethylolpropane tris(3-ethyl-3 -oxetanylmethyl)ether, 1,4-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)butane, 1,6-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)hexane, pentaerythritol tris(3-ethyl-3- oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, polyethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, dipentaerythritol hexakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether Ether, dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol hexakis(3-ethyl-3-oxetanyl) methyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ditrimethylolpropane tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO-modified bisphenol A bis(3-ethyl-3 -oxetanylmethyl) ether, PO-modified bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO-modified hydrogenated bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, PO-modified hydrogenated bisphenol A bis( 3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, EO-modified bisphenol F(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether and the like can be exemplified.

上記オキセタン化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば制限はないが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に0質量部以上60質量部以下とすることができ、なかでも、10質量部以上50質量部以下であることが好ましく、なかでも、10質量部以上40質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。 The content of the oxetane compound is not limited as long as a cured product having a sharp absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. parts by mass or more and 60 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or more and 40 parts by mass or less. This is because when the content is within the above range, it becomes easy to obtain a cured product having a steep absorption peak in the desired wavelength range.

上記カチオン重合性化合物としては、チイラン化合物、チエタン化合物等のその他の化合物用いることができる。
このようなカチオン重合性化合物として用いることができる、その他の化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、並びに、ビニルエーテル化合物及びエチレン性不飽和化合物等のビニル化合物等については、特許第6103653号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
Other compounds such as thiirane compounds and thietane compounds can be used as the cationic polymerizable compound.
Other compounds that can be used as such cationic polymerizable compounds, cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spiro orthoester compounds, vinyl compounds such as vinyl ether compounds and ethylenically unsaturated compounds, etc. can be the same as those described in Japanese Patent No. 6103653 or the like.

上記カチオン重合性化合物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば問題はなく、例えば、低分子量化合物、高分子量化合物のいずれも用いることができる。
上記カチオン重合性化合物は、組成物の塗工容易性等の観点からは、低分子量化合物を含むことが好ましい。また、低分子量化合物は、組成物中への分散性又は溶解性等に優れるため、透明性に優れた硬化物を得ることができるからである。
上記カチオン重合性化合物は、硬化物の密着性等の観点からは、高分子量化合物を含むことが好ましい。
本開示においては、上記カチオン重合性化合物が、塗工性等の観点から、少なくとも低分子量化合物を含むことが好ましいが、組成物の塗工容易性、硬化物の密着性等のバランスの観点からは、上記低分子量化合物および上記高分子量化合物の両者を含むものとしても差し支えない。
上記低分子量化合物の分子量としては、所望の塗工性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000以下とすることができ、50以上500以下であることが好ましく、なかでも50以上300以下であることが好ましい。上記組成物の塗工性、分散安定性に優れたものとなるからである。また、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記高分子量化合物の分子量は、所望の接着容易性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000より大きいものとすることができ、1000以上50000以下であることが好ましく、なかでも、1000以上10000以下であることが好ましい。上記組成物の塗工性、分散安定性に優れたものとなるからである。また、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、以下、分子量は、化合物が重合体である場合には、重量平均分子量(Mw)を表すものである。
また、重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
上記重量平均分子量Mwは、例えば、日本分光(株)製のGPC(LC-2000plusシリーズ)を用い、溶出溶剤をテトラヒドロフランとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw1110000、707000、397000、189000、98900、37200、13700、9490、5430、3120、1010、589(東ソー(株)製 TSKgel標準ポリスチレン)とし、測定カラムをKF-804、KF-803、KF-802(昭和電工(株)製)として測定して得ることができる。
また、測定温度は40℃とすることができ、流速は1.0mL/分とすることができる。
The cationically polymerizable compound is not problematic as long as it can provide a cured product having a sharp absorption peak in the desired wavelength range. For example, both low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds can be used.
The cationically polymerizable compound preferably contains a low-molecular-weight compound from the viewpoint of ease of application of the composition. In addition, the low-molecular-weight compound has excellent dispersibility or solubility in the composition, so that a cured product having excellent transparency can be obtained.
The cationically polymerizable compound preferably contains a high molecular weight compound from the viewpoint of adhesiveness of the cured product.
In the present disclosure, the cationically polymerizable compound preferably contains at least a low-molecular-weight compound from the viewpoint of coatability and the like, but from the viewpoint of the balance between the ease of coating of the composition and the adhesion of the cured product. may include both the low molecular weight compound and the high molecular weight compound.
The molecular weight of the low-molecular-weight compound is not limited as long as the desired coatability and the like can be obtained. It is preferably 300 or less. This is because the composition is excellent in coatability and dispersion stability. Also, it is possible to obtain a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range.
The molecular weight of the high-molecular-weight compound is not limited as long as the desired adhesion easiness and the like can be obtained. It is preferably 1000 or more and 10000 or less. This is because the composition is excellent in coatability and dispersion stability. Also, it is possible to obtain a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range.
In addition, hereinafter, the molecular weight represents the weight average molecular weight (Mw) when the compound is a polymer.
Also, the weight average molecular weight can be obtained as a standard polystyrene conversion value by gel permeation chromatography (GPC).
The weight average molecular weight Mw is, for example, using GPC (LC-2000plus series) manufactured by JASCO Corporation, using tetrahydrofuran as an elution solvent, and Mw1110000, 707000, 397000, 189000, 98900, 37200 as a polystyrene standard for calibration curve, 13700, 9490, 5430, 3120, 1010, 589 (TSKgel standard polystyrene manufactured by Tosoh Corporation), and the measurement columns are KF-804, KF-803, and KF-802 (manufactured by Showa Denko Co., Ltd.). be able to.
Also, the measurement temperature can be 40° C. and the flow rate can be 1.0 mL/min.

上記低分子量化合物の含有量は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることができるものであれば制限はなく、例えば、カチオン重合性化合物100質量部中に、10質量部以上であることが好ましく、なかでも、30質量部以上であることが好ましく、特に、50質量部以上であることが好ましく、60質量部以上であることが好ましく、65質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を形成可能となるからである。 The content of the low-molecular-weight compound is not limited as long as it is possible to obtain a cured product having excellent light absorption in the desired wavelength region. It is preferably at least 30 parts by mass, particularly preferably at least 50 parts by mass, preferably at least 60 parts by mass, and preferably at least 65 parts by mass. preferable. This is because when the content is within the above range, the composition can form a cured product having excellent light absorption in a desired wavelength range.

上記カチオン重合性化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等が得られるものであれば問題はなく、例えば、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上とすることができ、50質量部以上99質量部以下であることが好ましく、なかでも、70質量部以上95質量部以下であることが好ましく、なかでも、85質量部以上95質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。 The content of the cationically polymerizable compound is not a problem as long as an optical filter or the like having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained. It can be 50 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more and 99 parts by mass or less, especially preferably 70 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, especially 85 parts by mass or more and 95 parts by mass. It is preferably less than or equal to part. This is because when the content is within the above range, the composition can produce an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.

上記カチオン重合性化合物の含有量としては、上記組成物中の樹脂成分100質量部中に、50質量部以上とすることができ、80質量部以上であることが好ましく、なかでも、90質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。また、100質量部であること、すなわち、樹脂成分として上記カチオン重合性化合物のみを含むものであってもよい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。また、上記組成物は、色素の保持性能等の耐久性、強度等に優れたものとなるからである。 The content of the cationically polymerizable compound can be 50 parts by mass or more, preferably 80 parts by mass or more, and particularly 90 parts by mass, based on 100 parts by mass of the resin component in the composition. It is preferably 95 parts by mass or more, particularly preferably 95 parts by mass or more. Moreover, it may be 100 parts by mass, that is, it may contain only the cationically polymerizable compound as a resin component. When the content is within the above range, the composition can provide an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range. In addition, the above composition is excellent in durability such as dye retention performance, strength, and the like.

なお、上記カチオン重合性化合物以外の上記樹脂成分としては、重縮合可能な化合物及びその重縮合物等を挙げることができる。
上記重縮合可能な化合物としては、カチオン重合性化合物以外の、ラジカル重合性化合物等を含むことができる。また、後述する重縮合物を構成するモノマー成分も挙げることができる。
Examples of the resin component other than the cationic polymerizable compound include polycondensable compounds and polycondensates thereof.
The compound capable of polycondensation may include a radically polymerizable compound other than the cationic polymerizable compound. Moreover, the monomer component which comprises the polycondensate mentioned later can also be mentioned.

上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するものである。
上記ラジカル重合性基としては、ラジカルにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を1以上有するものとすることができ、ラジカル重合性基を1つ有する単官能化合物、ラジカル重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
The radically polymerizable compound has a radically polymerizable group.
The radically polymerizable group is not limited as long as it can be polymerized by radicals, and examples thereof include ethylenically unsaturated groups such as acryloyl group, methacryloyl group and vinyl group.
The radically polymerizable compound may have one or more radically polymerizable groups, and may be a monofunctional compound having one radically polymerizable group or a polyfunctional compound having two or more radically polymerizable groups. .

上記ラジカル重合性化合物としては、酸価を有する化合物、酸価を有しない化合物等を用いることができる。
上記酸価を有する化合物としては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸等のカルボキシル基等を有するアクリレート化合物、メタクリレート化合物等を挙げることができる。
上記酸価を有しない化合物としては、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタンメタクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、エポキシメタクリレート樹脂、アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸-2-ヒドロキシエチル等のカルボキシル基等を有しないアクリレート化合物、メタクリレート化合物を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。例えば、ラジカル重合性化合物は、エチレン性不飽和基を有し、酸価を有する化合物及びエチレン性不飽和基を有し、酸価を有しない化合物を組み合わせて使用することができる。
ラジカル重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用することができる。
このようなラジカル重合性化合物等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合性化合物等を挙げることができる。
As the radically polymerizable compound, a compound having an acid value, a compound having no acid value, or the like can be used.
Examples of the compound having an acid value include acrylate compounds and methacrylate compounds having a carboxyl group such as methacrylic acid and acrylic acid.
Examples of compounds having no acid value include acrylates having no carboxyl group, such as urethane acrylate resins, urethane methacrylate resins, epoxy acrylate resins, epoxy methacrylate resins, 2-hydroxyethyl acrylate, and 2-hydroxyethyl methacrylate. compounds, methacrylate compounds can be mentioned.
The above radically polymerizable compounds can be used alone or in combination of two or more. For example, as the radically polymerizable compound, a compound having an ethylenically unsaturated group and having an acid value and a compound having an ethylenically unsaturated group and having no acid value can be used in combination.
When two or more radically polymerizable compounds are used in combination, they can be pre-copolymerized and used as a copolymer.
More specifically, such radically polymerizable compounds and the like include radically polymerizable compounds described in JP-A-2016-176009.

本発明においては、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を形成可能となる観点から、上記ラジカル重合性化合物の含有量が少ないことが好ましい。
上記ラジカル重合性化合物の含有量としては、上記組成物の固形分100質量部中に、10質量部以下であることが好ましく、なかでも、5質量部以下であることが好ましく、1質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以下であることが更に好ましく、特に、0質量部、すなわち、ラジカル重合性化合物を含まないことが好ましい。
In the present invention, the content of the radically polymerizable compound is preferably small from the viewpoint of being able to form a cured product having excellent light absorption in a desired wavelength range.
The content of the radically polymerizable compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and 1 part by mass or less based on 100 parts by mass of the solid content of the composition. More preferably, it is 0.5 parts by mass or less, and particularly preferably 0 parts by mass, that is, it does not contain a radically polymerizable compound.

上記重縮合物としては、2以上の繰り返し単位を含むオリゴマー及びポリマーとすることができる。上記重縮合物としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂、スチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエーテル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、含ハロゲン樹脂等の熱可塑性樹脂を挙げることができる。
このような重縮合物としては、例えば、国際公開2017/150662号公報に熱可塑性樹脂として記載されているものと同様とすることができる。
The polycondensates can be oligomers and polymers containing two or more repeating units. Examples of the polycondensates include thermoplastic resins such as polyolefin-based resins, styrene-based resins, polyester-based resins, polyether-based resins, polycarbonate-based resins, polyamide-based resins, and halogen-containing resins.
Such a polycondensate may be, for example, the same as those described as thermoplastic resins in WO 2017/150662.

上記カチオン重合性化合物及び上記色素の合計の含有量としては、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、70質量部以上99.5質量部以下であることが好ましく、なかでも、80質量部以上98質量部以下であることが好ましく、特に、85質量部以上96質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるからである。また、上記組成物は、色素の保持性能等の耐久性、強度等に優れたものとなるからである。 The total content of the cationically polymerizable compound and the dye can be 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and above all, 70 parts by mass or more and 99.5 parts by mass. is preferably 80 to 98 parts by mass, particularly preferably 85 to 96 parts by mass. This is because when the content is within the above range, the composition can provide an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range. In addition, the above composition is excellent in durability such as dye retention performance, strength, and the like.

3.酸発生剤
上記酸発生剤としては、所定の条件により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではない。
このような酸発生剤としては、例えば、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な光酸発生剤、熱により酸を発生させることが可能な熱酸発生剤を用いることができる。
上記酸発生剤は、硬化が容易であるとの観点、組成物の硬化時に、組成物に隣接して用いられる周辺部材への熱によるダメージを低減でき、周辺部材の選択の自由度が高くなるとの観点等からは、光酸発生剤を含むことが好ましい。また、上記光酸発生剤は硬化速度が速いという利点もある。
また、上記酸発生剤は、光が到達困難な場所でも硬化物の形成が容易となる観点からは、熱酸発生剤を含むことが好ましい。また、上記熱酸発生剤は、硬化速度が比較的遅いため、これを利用し硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができる。
3. Acid Generator The acid generator is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an acid under predetermined conditions.
As such an acid generator, for example, a photoacid generator capable of generating an acid by light irradiation such as ultraviolet irradiation, and a thermal acid generator capable of generating an acid by heat can be used. .
From the viewpoint that the acid generator is easy to cure, the acid generator can reduce heat damage to peripheral members used adjacent to the composition when the composition is cured, and the degree of freedom in selecting peripheral members increases. From the viewpoint of, etc., it is preferable to contain a photoacid generator. In addition, the above photoacid generator also has the advantage of having a high curing speed.
Moreover, the acid generator preferably contains a thermal acid generator from the viewpoint of facilitating the formation of a cured product even in a place where light is difficult to reach. In addition, since the thermal acid generator has a relatively slow curing rate, it can be used to facilitate bonding with other members after curing (heating).

上記酸発生剤の含有量は、単独又は複数種の合計で、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下、とすることができ、なかでも、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタとして使用可能な硬化物を容易に得ることが可能となるからである。 The content of the acid generator, alone or in total, can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of the solid content of the composition. .1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less. This is because the above composition makes it possible to easily obtain a cured product that can be used as an optical filter having a sharper absorption peak depending on the desired wavelength range.

上記カチオン重合性化合物に対する酸発生剤の使用割合は特に限定されず、本発明の目的を阻害しない範囲内で概ね通常の使用割合で使用すればよいが、例えば、カチオン重合性化合物100質量部に対して、酸発生剤0.05質量部以上10質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上8質量部以下であることが好ましく、1質量部以上7質量部以下であることが好ましい。上記使用割合が上述の範囲であることで、カチオン重合性化合物を十分に硬化させると共に、組成物の硬化物の耐熱性が良好な点で好適である。
また、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタとして使用可能な硬化物を容易に得ることが可能となるからである。
The proportion of the acid generator used relative to the cationically polymerizable compound is not particularly limited, and may be used generally in a normal proportion within a range that does not impede the object of the present invention. On the other hand, the acid generator is preferably from 0.05 parts by mass to 10 parts by mass, preferably from 0.5 parts by mass to 8 parts by mass, and is preferably from 1 part by mass to 7 parts by mass. preferable. The use ratio within the above range is preferable in that the cationic polymerizable compound is sufficiently cured and the cured product of the composition has good heat resistance.
In addition, the above composition makes it possible to easily obtain a cured product that can be used as an optical filter having a steeper absorption peak depending on the desired wavelength range.

(1)光酸発生剤
上記光酸発生剤としては、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はないが、好ましくは、紫外線の照射によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体である。かかる化合物の代表的なものとしては、一般式[A]m+[B]m-で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
(1) Photo-acid generator As the photo-acid generator, any compound can be used as long as it can generate an acid by light irradiation such as ultraviolet irradiation, but irradiation with ultraviolet light is preferable. A double salt, or a derivative thereof, which is an onium salt that releases a Lewis acid by Typical examples of such compounds include salts of cations and anions represented by the general formula [A] m+ [B] m- .

ここで陽イオン[A]m+はオニウムであることが好ましく、その構造は、例えば、[(R20Q]m+で表すことができる。Here, the cation [A] m+ is preferably onium, and its structure can be represented by, for example, [(R 20 ) a Q] m+ .

ここで、R20は炭素原子数が1~60であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいてもよい有機基である。aは1~5の整数である。a個のR20は各々独立で、同一でも異なっていてもよい。また、少なくとも1つは、芳香環を有する上記有機基であることが好ましい。硬化感度に優れたものとなるからである。QはS、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F、N=Nからなる群から選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン[A]m+中のQの原子価をqとしたとき、m=a-qなる関係が成り立つことが必要である(但し、N=Nは原子価0として扱う)。Here, R 20 is an organic group having 1 to 60 carbon atoms and optionally containing any number of atoms other than carbon atoms. a is an integer from 1 to 5; Each a R 20 is independent and may be the same or different. Moreover, at least one is preferably the above organic group having an aromatic ring. This is because the curing sensitivity is excellent. Q is an atom or atomic group selected from the group consisting of S, N, Se, Te, P, As, Sb, Bi, O, I, Br, Cl, F and N=N. Further, when the valence of Q in the cation [A] m+ is q, it is necessary that the relationship m=a−q holds true (however, N=N is treated as valence 0).

また、陰イオン[B]m-は、ハロゲン化物錯体であることが、硬化感度に優れたものとすることができるため好ましく、その構造は、例えば、[LXm-で表すことができる。In addition, the anion [B] m- is preferably a halide complex because it can provide excellent curing sensitivity, and its structure can be represented by, for example, [LX b ] m- . .

ここで、Lはハロゲン化物錯体の中心原子である金属又は半金属(Metalloid)であり、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等である。Xはハロゲン原子である。bは3~7の整数である。また、陰イオン[B]m-中のLの原子価をpとしたとき、m=b-pなる関係が成り立つことが必要である。Here, L is a metal or metalloid that is the central atom of the halide complex, B, P, As, Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ca, In, Ti, Zn, Sc, V , Cr, Mn, Co, and the like. X is a halogen atom. b is an integer from 3 to 7; Further, when the valence of L in the anion [B] m- is p, it is necessary that the relationship m=bp holds true.

上記陰イオン[LXm-の具体例としては、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[(CB]、テトラフルオロボレート(BF、ヘキサフルオロホスフェート(PF、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF、ヘキサフルオロアルセネート(AsF、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl、トリス(ペンタフルオロメチル)トリフルオロリン酸イオン(FAPアニオン)等を挙げることができる。Specific examples of the anion [LX b ] m− include tetrakis(pentafluorophenyl)borate [(C 6 F 5 ) 4 B] , tetrafluoroborate (BF 4 ) , hexafluorophosphate (PF 6 ) , hexafluoroantimonate (SbF 6 ) , hexafluoroarsenate (AsF 6 ) , hexachloroantimonate (SbCl 6 ) , tris(pentafluoromethyl)trifluorophosphate ion (FAP anion), and the like. can.

また、陰イオン[B]m-は、一般式[LXb-1(OH)]m-で表される構造のものも好ましく用いることができる。硬化感度に優れるからである。L、X、bは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CFSO、フルオロスルホン酸イオン(FSO、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができる。Further, as the anion [B] m- , one having a structure represented by the general formula [LX b-1 (OH)] m- can also be preferably used. It is because it is excellent in curing sensitivity. L, X and b are the same as above. Other usable anions include perchlorate ion (ClO 4 ) , trifluoromethylsulfite ion (CF 3 SO 3 ) , fluorosulfonate ion (FSO 3 ) , and toluenesulfonate anion. , trinitrobenzenesulfonic acid anion, camphorsulfonate, nonafluorobutanesulfonate, hexadecafluorooctane sulfonate, tetraarylborate, tetrakis(pentafluorophenyl)borate and the like.

本発明では、このようなオニウム塩の中でも、下記の(イ)~(ハ)の芳香族オニウム塩を使用することが特に有効である。これらの中から、その1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。 In the present invention, among such onium salts, it is particularly effective to use the following aromatic onium salts (a) to (c). Among these, one of them can be used alone, or two or more of them can be used in combination.

(イ)フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、4-メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩 (a) Aryldiazonium salts such as phenyldiazonium hexafluorophosphate, 4-methoxyphenyldiazonium hexafluoroantimonate, and 4-methylphenyldiazonium hexafluorophosphate

(ロ)ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリルクミルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のジアリールヨードニウム塩 (b) Diaryls such as diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di(4-methylphenyl)iodonium hexafluorophosphate, di(4-tert-butylphenyl)iodonium hexafluorophosphate, and tolylcumyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate iodonium salt

(ハ)下記群I又は群IIで表されるスルホニウムカチオンとヘキサフルオロアンチモンイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオン等のスルホニウム塩 (C) Sulfonium cations represented by Group I or Group II below and sulfonium salts such as hexafluoroantimony ions and tetrakis(pentafluorophenyl)borate ions

Figure 0007339161000013
Figure 0007339161000013

Figure 0007339161000014
Figure 0007339161000014

また、その他好ましいものとしては、(η-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)〔(1,2,3,4,5,6-η)-(1-メチルエチル)ベンゼン〕-アイアン-ヘキサフルオロホスフェート等の鉄-アレーン錯体や、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(エチルアセトナトアセタト)アルミニウム、トリス(サリチルアルデヒダト)アルミニウム等のアルミニウム錯体とトリフェニルシラノール等のシラノール類との混合物等も挙げることができる。Other preferred examples include (η 5 -2,4-cyclopentadien-1-yl)[(1,2,3,4,5,6-η)-(1-methylethyl)benzene]-iron - Iron-arene complexes such as hexafluorophosphate, aluminum complexes such as tris(acetylacetonato)aluminum, tris(ethylacetonatoacetato)aluminum, tris(salicylaldehyde)aluminum, and silanols such as triphenylsilanol can also be used.

これらの中でも、実用面と光感度の観点から、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、鉄-アレーン錯体を用いることが好ましく、下記一般式(2)で表される芳香族スルホニウム塩が、硬化感度の点から更に好ましい。また、上記光酸発生剤が上記芳香族スルホニウム塩であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
また、上記組成物は、硬化時に基材等の周辺部材への熱によるダメージを低減でき、周辺部材の選択の自由度が高くなるからである。
Among these, aromatic iodonium salts, aromatic sulfonium salts, and iron-arene complexes are preferably used from the viewpoint of practical use and photosensitivity. It is more preferable from the viewpoint of sensitivity. In addition, since the photoacid generator is the aromatic sulfonium salt, the composition can produce an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
In addition, the above composition can reduce thermal damage to peripheral members such as a base material during curing, thereby increasing the degree of freedom in selecting peripheral members.

Figure 0007339161000015
(式中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及びR30は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基又は炭素原子数2~10のエステル基を表し、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、R35は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は下記化学式(A)~(C)より選択されるいずれかの置換基を表し、Anq-はq価の陰イオンを表し、pは電荷を中性にする係数を表す。)
Figure 0007339161000015
(Wherein, R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon atom number of 1 to 10 alkyl group, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or ester group having 2 to 10 carbon atoms, and R 31 , R 32 , R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 35 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or any substituent selected from the following chemical formulas (A) to (C) represents, An q- represents a q-valent anion, and p represents a coefficient to neutralize the charge.)

Figure 0007339161000016
(式中、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R145、R146、R147、R148及びR149は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基又は炭素原子数2~10のエステル基を表し、R140、R141、R142、R143及びR144は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、*は、式(2)中のSとの結合位置を表す。)
Figure 0007339161000016
( In the formula , R121 , R122 , R123, R124 , R125, R126, R127 , R128 , R129 , R130 , R131 , R132 , R133 , R134 , R136 , R 137 , R 138 , R 139 , R 145 , R 146 , R 147 , R 148 and R 149 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an ester group having 2 to 10 carbon atoms, and R 140 , R 141 , R 142 , R 143 and R 144 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms represents a group, and * represents the bonding position with S in formula (2).)

上記一般式(2)で表される化合物において、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148及びR149で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。In the compound represented by the general formula (2), R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R34 , R35 , R121 , R122, R123 , R124 , R125, R126 , R127 , R128 , R129 , R130 , R131 , R132 , R133 , R134 , Halogen atoms represented by R136 , R137 , R138 , R139 , R140, R141 , R142 , R143 , R144 , R145 , R146 , R147 , R148 and R149 include : Fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like can be mentioned.

21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148及びR149で表される炭素原子数1~10のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t-アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、エチルオクチル、2-メトキシエチル、3-メトキシプロピル、4-メトキシブチル、2-ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3-メトキシブチル、2-メチルチオエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ジフルオロエチル、トリクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、デカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル、ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオロオクチル、メトキシメチル、1,2-エポキシエチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシエチル、ブトキシメチル、t-ブチルチオメチル、4-ペンテニルオキシメチル、トリクロロエトキシメチル、ビス(2-クロロエトキシ)メチル、メトキシシクロヘキシル、1-(2-クロロエトキシ)エチル、1-メチル-1-メトキシエチル、エチルジチオエチル、トリメチルシリルエチル、t-ブチルジメチルシリルオキシメチル、2-(トリメチルシリル)エトキシメチル、t-ブトキシカルボニルメチル、エチルオキシカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、t-ブトキシカルボニルメチル、アクリロイルオキシエチル、メタクリロイルオキシエチル、2-メチル-2-アダマンチルオキシカルボニルメチル、アセチルエチル、2-メトキシ-1-プロペニル、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシブチル、4-ヒドロキシブチル、1,2-ジヒドロキシエチル等が挙げられる。 R21 , R22 , R23 , R24 , R25, R26, R27 , R28 , R29 , R30 , R31, R32 , R33 , R34 , R35 , R121 , R122 , R123 , R124 , R125 , R126, R127 , R128 , R129, R130, R131 , R132 , R133 , R134 , R136 , R137 , R138 , R139 , R The alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by 140 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 , R 145 , R 146 , R 147 , R 148 and R 149 includes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, s-butyl, t-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, nonyl, ethyloctyl, 2-methoxyethyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxyethyl, methoxyethoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl, 3-methoxybutyl, 2-methylthioethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromo methyl, difluoroethyl, trichloroethyl, dichlorodifluoroethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, decafluoropentyl, tridecafluorohexyl, pentadecafluoroheptyl, heptadecafluorooctyl, methoxymethyl, 1,2- epoxyethyl, methoxyethyl, methoxyethoxymethyl, methylthiomethyl, ethoxyethyl, butoxymethyl, t-butylthiomethyl, 4-pentenyloxymethyl, trichloroethoxymethyl, bis(2-chloroethoxy)methyl, methoxycyclohexyl, 1-( 2-chloroethoxy)ethyl, 1-methyl-1-methoxyethyl, ethyldithioethyl, trimethylsilylethyl, t-butyldimethylsilyloxymethyl, 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl, t-butoxycarbonylmethyl, ethyloxycarbonylmethyl, ethylcarbonylmethyl, t-butoxycarbonylmethyl, acryloyloxyethyl, methacryloyloxyethyl, 2-methyl-2-adamantyloxycarbonylmethyl, acetylethyl, 2-methoxy-1-propenyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 1- Hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 3-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 1,2-dihydroxyethyl and the like.

21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R145、R146、R147、R148及びR149で表される炭素原子数1~10のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、t-アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、2-メトキシエチルオキシ、3-メトキシプロピルオキシ、4-メトキシブチルオキシ、2-ブトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエトキシエチルオキシ、3-メトキシブチルオキシ、2-メチルチオエチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ等が挙げられる。 R21 , R22 , R23 , R24 , R25, R26 , R27, R28 , R29 , R30 , R121 , R122 , R123 , R124 , R125 , R126 , R127 , R128 , R129 , R130 , R131 , R132, R133 , R134 , R136 , R137 , R138 , R139 , R145 , R146 , R147 , R148 and R149 Examples of alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, isobutyloxy, pentyloxy, isoamyloxy, t-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexylmethyloxy, tetrahydrofuranyloxy, tetrahydropyranyloxy, 2-methoxyethyloxy, 3-methoxypropyloxy, 4-methoxybutyloxy, 2-butoxyethyloxy, methoxyethoxyethyloxy, methoxyethoxyethoxyethyloxy , 3-methoxybutyloxy, 2-methylthioethyloxy, trifluoromethyloxy and the like.

21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R145、R146、R147、R148及びR149で表される炭素原子数2~10のエステル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、メトキシアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。 R21 , R22 , R23 , R24 , R25, R26 , R27, R28 , R29 , R30 , R121 , R122 , R123 , R124 , R125 , R126 , R127 , R128 , R129 , R130 , R131 , R132, R133 , R134 , R136 , R137 , R138 , R139 , R145 , R146 , R147 , R148 and R149 Examples of ester groups having 2 to 10 carbon atoms include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy, trichloroacetyloxy, and trifluoroacetyloxy. , t-butylcarbonyloxy, methoxyacetyloxy, benzoyloxy and the like.

上記一般式(2)中のpAnq-で表されるq価の陰イオンとしては、上述の陰イオン[B]m-として挙げたものと同様とすることができる。As the q-valent anion represented by pAn q- in the general formula (2), the same anions as those described above for the anion [B] m- can be used.

(2)熱酸発生剤
上記熱酸発生剤は、熱により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではないが、好ましくは、熱によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体が、樹脂組成物を硬化した硬化物の耐熱性が良く、好適である。
かかる化合物の代表的なものとしては、上記「(1)光酸発生剤」の項に記載の[A]m+[B]m-で表される陽イオンと陰イオンの塩を用いることができる。
(2) Thermal acid generator The thermal acid generator is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an acid by heat. A double salt, which is an onium salt that releases a Lewis acid by , or a derivative thereof is preferable because the cured product obtained by curing the resin composition has good heat resistance.
Typical examples of such compounds include salts of cations and anions represented by [A] m+ [B] m− described in the section “(1) Photoacid generator” above. .

上記熱酸発生剤は、なかでも、樹脂の硬化性が良く、硬化物の耐熱性が高いことから、下記一般式(12)で表されるスルホニウム塩、又は(13)で表されるスルホニウム塩であることが好ましい。 Among the above thermal acid generators, the curability of the resin is good and the heat resistance of the cured product is high. is preferably

Figure 0007339161000017
(式中、R151及びR152は、各々独立に、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、芳香族基、アリールアルキル基の水素原子は、各々独立に、水酸基、ハロゲン基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基で置換される場合がある。またR151とR152とは炭素原子数2~7のアルキル鎖で環構造を構成してもよい。R153及びR154は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、スルホン基を表し、該アルキル基、芳香族基、アリールアルキル基の水素原子は、各々独立に、水酸基、ハロゲン基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基で置換される場合がある。Anq’-はq’価の陰イオンを表し、q’は1又は2を表し、p’は電荷を中性に保つ係数を表す。)
Figure 0007339161000017
(wherein R 151 and R 152 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A hydrogen atom of an alkyl group, an aromatic group, and an arylalkyl group is each independently a hydroxyl group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, a nitro group, or a sulfone group. , may be substituted with a cyano group.In addition, R 151 and R 152 may constitute a ring structure with an alkyl chain having 2 to 7 carbon atoms.R 153 and R 154 are each independently hydrogen. represents an atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, a sulfone group, and the alkyl The hydrogen atoms of the groups, aromatic groups, and arylalkyl groups are each independently a hydroxyl group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, or an aromatic group having 7 to 30 carbon atoms. may be substituted with an arylalkyl group, a nitro group, a sulfone group, or a cyano group of An q′- represents a q′-valent anion, q′ represents 1 or 2, and p′ represents a medium charge. represents the coefficient that keeps the characteristics.)

Figure 0007339161000018
(式中、R155は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基、水酸基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基を表し、該アルキル基、芳香族基、アリールアルキル基の水素原子は、各々独立に、水酸基、ハロゲン基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基で置換される場合がある。R156は、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、芳香族基、アリールアルキル基の水素原子は、各々独立に、水酸基、ハロゲン基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20の芳香族基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基で置換される場合がある。R157は、構成するメチレン基が、ハロゲン基、-O-又はS-で表される基で置換される場合がある炭素原子数1~10のアルキル基を表す。Anq''-はq''価の陰イオンを表し、q''は1又は2を表し、p''は電荷を中性に保つ係数を表す。)
Figure 0007339161000018
(wherein R 155 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a hydroxyl group, a nitro group, , a sulfone group, and a cyano group, and the hydrogen atoms of the alkyl group, aromatic group, and arylalkyl group are each independently a hydroxyl group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms. , an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a nitro group, a sulfone group, or a cyano group.R 156 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carbon represents an aromatic group having 6 to 20 atoms and an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and the hydrogen atoms of the alkyl group, aromatic group and arylalkyl group are each independently a hydroxyl group, a halogen group and a carbon atom; It may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a nitro group, a sulfone group, or a cyano group. The constituting methylene group represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen group, -O- or a group represented by S-.An q''- is a q''-valent represents an anion, q'' represents 1 or 2, and p'' represents a coefficient that keeps the charge neutral.)

上記一般式(12)及び(13)で表される化合物において、R153、R154及びR155で表されるハロゲン原子並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156及びR157で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合があるハロゲン原子と、R151、R152、R153、R154、R155、R156及びR157で表される炭素原子数1~10のアルキル基及びR151、R152、R153、R154、R155、R156及びR157で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記「(1)光酸発生剤」の項に記載の一般式(2)中のR21等として用いられるハロゲン原子、アルキル基と同様とすることができる。
151、R152、R153、R154、R155、R156で表される炭素原子数6~20の芳香族基並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数6~20の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。
151、R152、R153、R154、R155、R156で表される炭素原子数7~30のアリールアルキル基並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、上記で説明した炭素原子数1~10のアルキル基と炭素原子数6~20の芳香族基を組み合わせたものが使用できる。
In the compounds represented by the general formulas (12) and (13), halogen atoms represented by R 153 , R 154 and R 155 and R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , R 156 and a halogen atom in which one or more of the hydrogen atoms in the group represented by R 157 may be substituted ; one or more of the hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and the groups represented by R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , R 156 and R 157 are substituted Examples of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms that may be can be the same.
an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 and R 156 ; Aromatic groups of 6 to 20 carbon atoms in which one or more of the hydrogen atoms of the represented group may be substituted include phenyl, naphthyl, anthranyl, and the like.
an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 and R 156 ; The arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms in which one or more of the hydrogen atoms in the represented group may be substituted includes the above-described alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and carbon atoms A combination of 6 to 20 aromatic groups can be used.

上記一般式(12)及び(13)中のp’Anq及びp''Anq''で表されるq’またはq''価の陰イオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸アニオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸アニオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168233号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオンの他、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、トリス(ペンタフルオロメチル)トリフルオロリン酸イオン(FAPアニオン)2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等が挙げられる。なかでも耐熱性が高い点から、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオンが好ましい。The q'- or q''-valent anions represented by p'An q '- and p''An q '' - in the general formulas (12) and (13) include methanesulfonate anion, dodecyl sulfonate anion, benzenesulfonate anion, toluenesulfonate anion, trifluoromethanesulfonate anion, naphthalenesulfonate anion, diphenylamine-4-sulfonate anion, 2-amino-4-methyl-5-chlorobenzenesulfonate anion, 2- Amino-5-nitrobenzenesulfonate anion, JP-A-10-235999, JP-A-10-337959, JP-A-11-102088, JP-A-2000-108510, JP-A-2000-168233, JP 2001-209969, JP 2001-322354, JP 2006-248180, JP 2006-297907, JP 8-253705, JP 2004-503379, JP 2005 -336150, in addition to organic sulfonate anions such as sulfonate anions described in WO 2006/28006, chloride ion, bromide ion, iodide ion, fluoride ion, chlorate ion, thiocyanate ion, perchlorate ion, hexafluorophosphate ion, hexafluoroantimonate ion, tetrafluoroborate ion, octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenyl phosphate ion, nonylphenyl phosphate ion, tris(pentafluoromethyl)trifluorophosphate (FAP anion) 2,2′-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)phosphonate, tetrakis(pentafluorophenyl)borate, in excited state Metallocene compounds such as ferrocene and luteocene, which have anionic groups such as carboxyl groups, phosphonic acid groups, and sulfonic acid groups on cyclopentadienyl rings and quencher anions that have the function of deexciting (quenching) active molecules. An anion etc. are mentioned. Of these, hexafluorophosphate ions, hexafluoroantimonate ions, and tetrakis(pentafluorophenyl)borate ions are preferred because of their high heat resistance.

上記熱酸発生剤が熱により酸を発生し、組成物を硬化させることができる温度の範囲は、特に限定されないが、好適な耐熱性を有する硬化物が得られる点や、プロセス中の熱安定性が良好である点で、50℃以上250℃以下が好ましく、100℃以上220℃以下がより好ましく、130℃以上200℃以下がなお好ましく、150℃以上180℃以下がさらに好ましい。上記組成物の硬化物の形成が容易だからである。 The temperature range at which the above-mentioned thermal acid generator can generate acid by heat and cure the composition is not particularly limited. 50° C. or higher and 250° C. or lower is preferable, 100° C. or higher and 220° C. or lower is more preferable, 130° C. or higher and 200° C. or lower is still more preferable, and 150° C. or higher and 180° C. or lower is even more preferable, in terms of good properties. This is because it is easy to form a cured product of the above composition.

また、本発明の組成物に用いられる熱酸発生剤として好適に使用できる市販品としては、例えば、サンエイドSI-B2A、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B4、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-100、サンエイドSI-110、サンエイドSI-150(以上三新化学工業(株)製)、アデカオプトンCP-66、アデカオプトンCP-77(以上(株)ADEKA製)等が挙げられる。これらは1種単独あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。 Commercially available products that can be suitably used as the thermal acid generator used in the composition of the present invention include, for example, San-Aid SI-B2A, San-Aid SI-B3A, San-Aid SI-B3, San-Aid SI-B4, and San-Aid SI-60. , San-Aid SI-80, San-Aid SI-100, San-Aid SI-110, San-Aid SI-150 (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Adeka Opton CP-66, Adeka Opton CP-77 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.), etc. are mentioned. These can be used singly or in combination of two or more.

(3)酸発生剤の含有量
上記酸発生剤の含有量は、所望の硬化感度及び分散安定性が得られるものであればよく、上記組成物100質量部中に0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.3質量部以上4質量部以下であることが好ましく、特に0.5質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。
(3) Content of acid generator The content of the acid generator is not particularly limited as long as desired curing sensitivity and dispersion stability can be obtained. It can be made to be at most parts by mass, preferably at least 0.3 parts by mass and at most 4 parts by mass, particularly preferably at least 0.5 parts by mass and not more than 3 parts by mass. This is because when the content is within the above range, the composition will be more excellent in curing sensitivity and dispersion stability.

上記酸発生剤の含有量は、所望の硬化感度及び分散安定性が得られるものであればよく、上記カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.5質量部以上4質量部以下であることが好ましく、特に1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。 The content of the acid generator is not limited as long as desired curing sensitivity and dispersion stability can be obtained, and is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound. It is preferably 0.5 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or more and 3 parts by mass or less. This is because when the content is within the above range, the composition will be more excellent in curing sensitivity and dispersion stability.

4.その他の成分
上記組成物は、色素、カチオン重合性化合物および酸発生剤を含むものであるが、必要に応じて溶媒を含むことができる。
また、上記その他の成分としては、各種添加剤を挙げることができる。
このような溶媒及び各種添加剤としては、国際公開2017/098996号公報等に記載のものと同様とすることができる。
上記溶媒としては、通常、25℃で液状であり、上記組成物を用いて硬化物を形成する際に乾燥除去できるものが用いられる。
4. Other Components The composition contains a dye, a cationic polymerizable compound and an acid generator, and may contain a solvent if necessary.
Moreover, various additives can be mentioned as said other components.
Such a solvent and various additives can be the same as those described in International Publication 2017/098996 and the like.
As the solvent, one that is liquid at 25° C. and can be removed by drying when forming a cured product using the composition is used.

(1)増感剤
上記組成物は、上記添加剤として、増感剤を含んでいてもよい。
上記組成物は、色素を必須の構成として有する。このため、酸発生剤として光酸発生剤を用い、光照射により硬化する場合、照射した光が色素により吸収される結果、硬化が不十分となる場合がある。これに対して、上記増感剤を用いることで、幅広い波長域の光を効率的に吸収し、硬化性に優れたものとなる。
その結果、光酸発生剤、カチオン重合性化合物等の選択の自由度、露光光源の選択の自由度が向上し、所望の特性の硬化物を得ることが容易となる。また、硬化速度の上昇及び硬化性の向上により、色素のブリードアウトを効果的に抑制でき、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得られるとの効果をより効果的に発揮できるからである。さらに、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。
上記増感剤としては、酸発生剤と共に用いることで、酸発生剤からの酸の発生効率を向上できるものである。
(1) Sensitizer The composition may contain a sensitizer as the additive.
The composition has a pigment as an essential component. Therefore, when a photo-acid generator is used as the acid generator and cured by light irradiation, the irradiated light is absorbed by the dye, resulting in insufficient curing in some cases. On the other hand, by using the above sensitizer, light in a wide range of wavelengths can be efficiently absorbed, resulting in excellent curability.
As a result, the degree of freedom in selecting the photoacid generator, the cationic polymerizable compound, etc., and the degree of freedom in selecting the exposure light source are improved, making it easier to obtain a cured product with desired properties. In addition, by increasing the curing speed and improving the curability, bleeding out of the dye can be effectively suppressed, and the effect of obtaining a cured product having a sharp absorption peak in the desired wavelength range can be more effectively exhibited. It is from. Furthermore, the above composition is also excellent in moisture permeation resistance and the like.
By using the sensitizer together with an acid generator, the efficiency of acid generation from the acid generator can be improved.

上記増感剤としては、より具体的には、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物、ハロゲン化合物、従来公知のラジカル重合開始剤、遷移金属化合物、アミン化合物、リン化合物、複素環化合物、縮合環含有化合物の他、アルコキシ基で置換されたベンゼン等が挙げられる。
本発明においては、なかでも、上記増感剤が、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、複素環化合物であることが好ましく、特に、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物又は複素環化合物であることが好ましい。
上記増感剤が、上述の化合物であることで、酸発生剤の酸発生効率を効率的に向上できる結果、色素を含む組成物の硬化が容易となるからである。
また、複素環化合物は、酸発生剤に配位して、効率的にエネルギーの移動を行えるため、酸発生剤の酸発生効率を効果的に向上できるからである。
さらに、上記アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物は、幅広い波長の光を吸収しエネルギーを酸発生剤の酸発生に利用できるため、照射される活性エネルギー線を効果的に利用可能となるからである。また、極大吸収波長が短いため、透明性により優れた硬化物を得られるからである。
なお、上記増感剤として挙げた化合物同士は、明確に分離できない場合がある。例えば、ベンゾフェノン誘導体等は、ラジカル重合開始剤に該当するものが含まれる場合がある。また、複素環化合物の中には、縮合環含有化合物に該当するものが含まれる場合がある。
More specifically, the above sensitizers include anthracene compounds, naphthalene compounds, benzoin derivatives, benzophenone derivatives, thioxanthone derivatives, α,α-diethoxyacetophenone, benzyl, fluorenone, xanthone, uranyl compounds, halogen compounds, Examples include conventionally known radical polymerization initiators, transition metal compounds, amine compounds, phosphorus compounds, heterocyclic compounds, compounds containing condensed rings, and benzene substituted with an alkoxy group.
In the present invention, among others, the sensitizer is preferably an anthracene-based compound, a naphthalene-based compound, a benzoin derivative, a benzophenone derivative, a thioxanthone derivative, or a heterocyclic compound. A heterocyclic compound is preferred.
This is because when the sensitizer is the above-described compound, the acid generation efficiency of the acid generator can be efficiently improved, and as a result, the dye-containing composition can be easily cured.
In addition, the heterocyclic compound can coordinate with the acid generator and efficiently transfer energy, so that the acid generation efficiency of the acid generator can be effectively improved.
Further, the anthracene-based compound and the naphthalene-based compound absorb light of a wide range of wavelengths, and the energy can be used for the acid generation of the acid generator, so that the irradiated active energy rays can be effectively used. In addition, since the maximum absorption wavelength is short, a cured product having excellent transparency can be obtained.
In some cases, the compounds exemplified as the sensitizer cannot be clearly separated from each other. For example, benzophenone derivatives and the like may contain those corresponding to radical polymerization initiators. In addition, heterocyclic compounds may include compounds corresponding to condensed ring-containing compounds.

上記アントラセン系化合物としては、アントラセン構造を有する化合物であればよく、例えば下式(IIIa)で表されるものが挙げられる。 The anthracene-based compound may be any compound having an anthracene structure, and examples thereof include those represented by the following formula (IIIa).

Figure 0007339161000019
(式中、R201及びR202は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基又は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基を表し、R203は水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。)
Figure 0007339161000019
(In the formula, R 201 and R 202 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxyalkyl group having 2 to 12 carbon atoms, and R 203 is a hydrogen atom or represents the alkyl group of.)

201、R202及びR203で表される炭素原子数1~6のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR等で表される炭素原子数1~30のアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
201及びR202で表される炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、メトキシブチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、メトキシペンチル、エトキシブチル、プロポキシプロピル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ブトキシプロピル、ヘキソキシエチル、ペントキシプロピル等が挙げられる。
As the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 201 , R 202 and R 203 , among the alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 etc. in the general formula (1) , those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.
Alkoxyalkyl groups having 2 to 12 carbon atoms represented by R 201 and R 202 include methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl, methoxybutyl, ethoxypropyl, propoxyethyl, methoxypentyl, ethoxybutyl, propoxy Propyl, butoxyethyl, pentoxyethyl, butoxypropyl, hexoxyethyl, pentoxypropyl and the like.

本発明においては、R201及びR202が、炭素原子数2~5のアルキル基であることが好ましい。上記基であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。また、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。
本発明においては、R203が、水素原子であることが好ましい。
In the present invention, R 201 and R 202 are preferably alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms. This is because the composition having the above group has excellent curability. In addition, the above composition is also excellent in moisture permeation resistance and the like.
In the present invention, R 203 is preferably a hydrogen atom.

上記式(IIIa)で表されるアントラセン系化合物の具体例としては、9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジイソプロポキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジペンチルオキシアントラセン、9,10-ジヘキシルオキシアントラセン、9,10-ビス(2-メトキシエトキシ)アントラセン、9,10-ビス(2-エトキシエトキシ)アントラセン、9,10-ビス(2-ブトキシエトキシ)アントラセン、9,10-ビス(3-ブトキシプロポキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジプロポキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジプロポキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジイソプロポキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジイソプロポキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジブトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジペンチルオキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジペンチルオキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジヘキシルオキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジヘキシルオキシアントラセン等を挙げることができる。 Specific examples of the anthracene-based compound represented by the formula (IIIa) include 9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dipropoxyanthracene, 9,10-diisopropoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-dipentyloxyanthracene, 9,10-dihexyloxyanthracene, 9,10-bis(2-methoxyethoxy)anthracene, 9,10-bis(2-ethoxyethoxy)anthracene, 9,10-bis(2-butoxyethoxy)anthracene, 9,10-bis(3-butoxypropoxy)anthracene, 2-methyl-9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 2- methyl-9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 2-methyl-9,10-dipropoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dipropoxyanthracene, 2-methyl- 9,10-diisopropoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diisopropoxyanthracene, 2-methyl-9,10-dibutoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene, 2-methyl- 9,10-dipentyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dipentyloxyanthracene, 2-methyl-9,10-dihexyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dihexyloxyanthracene and the like can be mentioned.

上記ナフタレン系化合物としては、ナフタレン構造を有する化合物であればよく、例えば、下式(IIIb)で表されるものが挙げられる。 The naphthalene-based compound may be any compound having a naphthalene structure, and examples thereof include those represented by the following formula (IIIb).

Figure 0007339161000020
(式中、R204及びR205は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基を表す。)
Figure 0007339161000020
(In the formula, R 204 and R 205 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)

204及びR205で表される炭素原子数1~6のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR等で表される炭素原子数1~30のアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。As the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 204 and R 205 , the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (1), etc. Anything that satisfies the number of carbon atoms can be used.

本発明においては、なかでも、R204及びR205が、炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。上記基であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。また、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。In the present invention, R 204 and R 205 are preferably C 1-3 alkyl groups. This is because the composition having the above group has excellent curability. In addition, the above composition is also excellent in moisture permeation resistance and the like.

上記式(IIIb)で表されるナフタレン系化合物の具体例としては、4-メトキシ-1-ナフトール、4-エトキシ-1-ナフトール、4-プロポキシ-1-ナフトール4-ブトキシ-1-ナフトール、4-ヘキシルオキシ-1-ナフトール、1,4-ジメトキシナフタレン、1-エトキシ-4-メトキシナフタレン、1,4-ジエトキシナフタレン、1,4-ジプロポキシナフタレン、1,4-ジブトキシナフタレン等が挙げられる。 Specific examples of the naphthalene compound represented by the above formula (IIIb) include 4-methoxy-1-naphthol, 4-ethoxy-1-naphthol, 4-propoxy-1-naphthol, 4-butoxy-1-naphthol, 4 -hexyloxy-1-naphthol, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1-ethoxy-4-methoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene, 1,4-dipropoxynaphthalene, 1,4-dibutoxynaphthalene and the like. be done.

上記ベンゾイン誘導体としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α,α-ジメトキシ-α-フェニルアセトフェノン等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン誘導体としては、ベンゾフェノン、2,4-ジクロロベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
上記チオキサントン誘導体としては、2-クロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
Benzoin derivatives include benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, α,α-dimethoxy-α-phenylacetophenone, and the like.
Examples of the benzophenone derivative include benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone and the like.
Examples of the thioxanthone derivatives include 2-chlorothioxanthone and 2-isopropylthioxanthone.

上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。 Examples of the radical polymerization initiator include photoradical polymerization initiators and thermal radical polymerization initiators.

上記光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ビスイミダゾール系化合物、アクリジン系化合物、アシルホスフィン系化合物、オキシムエステル化合物等を好ましいものとして例示することができる。 Preferred examples of the radical photopolymerization initiator include acetophenone compounds, benzyl compounds, benzophenone compounds, thioxanthone compounds, bisimidazole compounds, acridine compounds, acylphosphine compounds, oxime ester compounds, and the like. can be done.

上記アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、4’-イソプロピル-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、2-ヒドロキシメチル-2-メチルプロピオフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、p-ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、p-ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、p-アジドベンザルアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパノン-1、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン等が挙げられる。 Examples of the acetophenone compounds include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 4'-isopropyl-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxymethyl -2-methylpropiophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, p-dimethylaminoacetophenone, p-tertiarybutyldichloroacetophenone, p-tertiarybutyltrichloroacetophenone, p-azide Benzalacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropanone-1,2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholino phenyl)-butanone-1, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin-n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, 1-[4-(2-hydroxyethoxy)-phenyl]-2-hydroxy- 2-methyl-1-propan-1-one and the like.

上記ベンジル系化合物としては、ベンジル等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。
Benzyl etc. are mentioned as said benzyl type compound.
Examples of the benzophenone compounds include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, Michler's ketone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, and the like. be done.

上記チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。 The thioxanthone compounds include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone and the like.

上記ビスイミダゾール系化合物としては、ヘキサアリールビスイミダゾール(HABI、トリアリール-イミダゾールの二量体)を挙げることができ、具体的には、例えば、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-ブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-ブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,4,5,2’,4’,5’-ヘキサフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-ブロモフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラキス(3-メトキシフェニル)ビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラキス(3,4,5-トリメトキシフェニル)-ビスイミダゾール、2,5,2’,5’-テトラキス(2-クロロフェニル)-4,4’-ビス(3,4-ジメトキシフェニル)ビスイミダゾール、2,2’-ビス(2,6-ジクロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-ニトロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ジ-o-トリル-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-エトキシフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾールおよび2,2’-ビス(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、5’-テトラ(p-ヨードフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル-4,4’,5,5’-テトラ(m-メトキシフェニル)ビイミダゾール)、2,2’-ビス(p-メチルチオフェニル)-4,5,4’,5’-ジフェニル-1,1’-ビイミダゾール、ビス(2,4,5-トリフェニル)-1,1’-ビイミダゾール、5,5’-テトラ(p-クロルナフチル)ビイミダゾール等や特公昭45-37377号公報に開示される1,2’-、1,4’-、2,4’-で共有結合している互変異性体、WO00/52529号パンフレットに記載の化合物などが挙げられる。 Examples of the bisimidazole compound include hexaarylbisimidazole (HABI, a dimer of triaryl-imidazole). Specifically, for example, 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4 , 4′,5,5′-tetrakis(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis(2-bromophenyl)-4,4′,5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2 ,2'-bis(2,4-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2,4,6-trichlorophenyl) -4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2-bromophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1, 2′-biimidazole, 2,2′-bis(2,4-dibromophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis(2 ,4,6-tribromophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,4,5,2′,4′,5′-hexaphenylbisimidazole , 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4,5,4′,5′-tetraphenylbisimidazole, 2,2′-bis(2-bromophenyl)-4,5,4′,5′ -tetraphenylbisimidazole, 2,2'-bis(2,4-dichlorophenyl)-4,5,4',5'-tetraphenylbisimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,5 ,4′,5′-tetrakis(3-methoxyphenyl)bisimidazole, 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4,5,4′,5′-tetrakis(3,4,5-trimethoxyphenyl )-bisimidazole, 2,5,2′,5′-tetrakis(2-chlorophenyl)-4,4′-bis(3,4-dimethoxyphenyl)bisimidazole, 2,2′-bis(2,6- dichlorophenyl)-4,5,4′,5′-tetraphenylbisimidazole, 2,2′-bis(2-nitrophenyl)-4,5,4′,5′-tetraphenylbisimidazole, 2,2′ -di-o-tolyl-4,5,4',5'-tetraphenylbisimidazole, 2,2'-bis(2-ethoxyphenyl)-4,5,4',5'-tetraphenylbisimidazole and 2,2′-bis(2,6-difluorophenyl)-4,5,4′,5′-tetraphenylbisimidazole, 5′-tetra(p-iodophenyl)biimidazole, 2,2′-bis( o-chlorophenyl-4,4',5,5'-tetra(m-methoxyphenyl)biimidazole), 2,2'-bis(p-methylthiophenyl)-4,5,4',5'-diphenyl- 1,1'-biimidazole, bis(2,4,5-triphenyl)-1,1'-biimidazole, 5,5'-tetra(p-chloronaphthyl)biimidazole, etc. and JP-B-45-37377 Examples thereof include 1,2′-, 1,4′-, and 2,4′-covalently bonded tautomers disclosed in publications, and compounds described in WO00/52529 pamphlet.

上記アクリジン系化合物としては、アクリジン、9-フェニルアクリジン、9-(p-メチルフェニル)アクリジン、9-(p-エチルフェニル)アクリジン、9-(p-iso-プロピルフェニル)アクリジン、9-(p-n-ブチルフェニル)アクリジン、9-(p-tert-ブチルフェニル)アクリジン、9-(p-メチキシフェニル)アクリジン、9-(p-エトキシフェニル)アクリジン、9-(p-アセチルフェニル)アクリジン、9-(p-ジメチルアミノフェニル)アクリジン、9-(p-シアノフェニルフェニル)アクリジン、9-(p-クロルシフェニル)アクリジン、9-(p-ブロモフェニル)アクリジン、9-(m-メチルフェニル)アクリジン、9-(m-n-プロピルフェニル)アクリジン、9-(m-iso-プロピルフェニル)アクリジン、9-(m-n-ブチルフェニル)アクリジン、9-(m-tert-ブチルフェニル)アクリジン、9-(m-メチキシフェニル)アクリジン、9-(m-エトキシフェニル)アクリジン、9-(m-アセチルフェニル)アクリジン、9-(m-ジメチルアミノフェニル)アクリジン、9-(m-ジエチルアミノフェニル)アクリジン、9-(シアノフェニル)アクリジン、9-(m-クロルフェニル)アクリジン、9-(m-ブロモフェニル)アクリジン、9-メチルアクリジン、9-エチルアクリジン、9-n-プロピルアクリジン、9-iso-プロピルアクリジン、9-シアノエチルアクリジン、9-ヒドロキシエチルアクリジン、9-クロロエチルアクリジン、9-ブロモアクリジン、9-ヒドロキシアクリジン、9-ニトロアクリジン、9-アミノアクリジン、9-メトキシアクリジン、9-エトキシアクリジン、9-n-プロポキシアクリジン、9-iso-プロポキシアクリジン、9-クロロエトキシアクリジン、4,6-ビス(ジメチルアミノ)アクリジン、10-酢酸アクリジン、10-メチルアセテートアクリジン、3,6-ジメチルアクリジン、7,13-ジメチルアクリジン、7,13-ビス(ジメチルアミノ)アクリジン、3,6-ジメチル-10-酢酸アクリジン、3,5-ジメチル-10-メチルアセテートアクリジン、7,13-ジメチル-10-酢酸アクリジン、7,13-ジメチル-10-メチルアセテートアクリジン、1,7-ビス(9-アクリジニル)ヘプタン、1,5-ビス(9-アクリジニル)ペンタン、1,3-ビス(9-アクリジニル)プロパン、2,7-ジベンゾイル-9-フェニルアクリジン、2,7-ビス(α-ヒドロキシベンジル)-9-フェニルアクリジン、2,7-ビス(α-アセトキシベンジル)-9-フェニルアクリジン、2,7-ジメチル-9-(4-メチルフェニル)アクリジン、2,7-ジメチル-9-フェニルアクリジン、2,7-ビス(3,4-ジメチル-ベンゾイル)-9-(3,4-ジメチルフェニル)アクリジン、2,7-ビス(α-アセトキシ-4-tert-ブチルベンジル)-9-(4-tert-ブチルフェニル)アクリジン、2,7-ジメチル-9-(3,4-ジクロロフェニル)アクリジン、2,7-ジメチル-9-(4-ベンゾイルフェニル)アクリジン、2,7-ビス(2-クロロベンゾイル)-9-(2-クロロフェニル)アクリジン、2-(α-ヒドロキシ-3-ブロモベンジル)-6-メチル-9-(3-ブロモフェニル)アクリジン、2,5-ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)-9-(4-tert-ブチルフェニル)アクリジン、1,4-ビス(2,7-ジメチル-9-アクリジニル)ベンゼン、2,7-ビス(α-フェニルアミノカルボニルオキシ-3,4-ジメチルベンジル)-9-(3,4-ジメチルフェニル)アクリジン及び2,7-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-4′-フルオロジフェニルメチル)-9-(4-フルオロフェニル)アクリジン、9,10-ジヒドロアクリジン、1-メチルアクリジン、4-メチルアクリジン、2,3-ジメチルアクリジン、1-フェニルアクリジン、4-フェニルアクリジン、1-ベンジルアクリジン、4-ベンジルアクリジン、1-クロロアクリジン、2,3-ジクロロアクリジン、10-ブチル-2-クロロアクリジン-9(10H)-オン、10-プロピル-2-クロロアクリジン-9(10H)-オン、10-ブチル-2-クロロアクリジン-9(10H)-オン1,2-ビス(9-アクリジニル)エタン、1,3-ビス(9-アクリジニル)プロパン、1,4-ビス(9-アクリジニル)ブタン、1,6-ビス(9-アクリジニル)ヘキサン、1,7-ビス(9-アクリジニル)ヘプタン、1,8-ビス(9-アクリジニル)オクタン、1,9-ビス(9-アクリジニル)ノナン、1,10-ビス(9-アクリジニル)デカン、1,11-ビス(9-アクリジニル)ウンデカン、1,12-ビス(9-アクリジニル)ドデカン、1,14-ビス(9-アクリジニル)テトラデカン、1,16-ビス(9-アクリジニル)ヘキサデカン、1,18-ビス(9-アクリジニル)オクタデカン、1,20-ビス(9-アクリジニル)エイコサン、1,3-ビス(9-アクリジニル)-2-チアプロパン、1,5-ビス(9-アクリジニル)-3-チアペンタン7-メチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-エチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-プロピル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ブチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ペンチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘキシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘプチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-オクチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ノニル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-デシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ウンデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ドデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-トリデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-テトラデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ペンタデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘキサデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘプタデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-オクタデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ノナデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、1,1-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)メタン、1,2-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エタン、1,3-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)プロパン、1,4-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ブタン、1,5-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ペンタン、1,6-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘキサン、1,7-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘプタン、1,8-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)オクタン、1,9-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ノナン、1,10-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)デカン、1,11-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ウンデカン、1,12-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ドデカン、1,13-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)トリデカン、1,14-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)テトラデカン、1,15-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ペンタデカン、1,16-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘキサデカン、1,17-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘプタデカン、1,18-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)オクタデカン、1,19-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ノナデカン、1,20-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エイコサン、7-フェニル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(2-クロルフェニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(4-メチルフェニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(4-ニトロフェニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、1,3-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ベンゼン、1,4-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ベンゼン、7-〔1-プロペン-3-イル(ベンゾ〔c〕アクリジン)〕、7-〔1-エチルペンチル-(ベンゾ〔c〕アクリジン)〕、7-〔8-ヘプタデセニル-(ベンゾ〔c〕アクリジン)〕、7,8-ジフェニル-1,14-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)テトラデカン、1,2-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エチレン、1-メチル-1,2-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エチレン、7-スチリル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(1-プロペニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(1-ペンテニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、9-(2-ピリジル)アクリジン,9-(3-ピリジル)アクリジン,9-(4-ピリジル)アクリジン,9-(4-ピリミジニル)アクリジン,9-(2-ピラジニル)アクリジン,9(5-メチル-2-ピラジニル)アクリジン,9-(2-キノリニル)アクリジン,9-(2-ピリジル)-2-メチル-アクリジン,9-(2-ピリジル)-2-エチルアクリジン,9-(3-ピリジル)-2-メチル-アクリジン,9-(3-ピリジル)-2,4-ジエチル-アクリジン、3,6-ジアミノ-アクリジンスルフォン酸塩、3,6-ビス-(ジメチルアミノ)-アクリジンスルフォン酸塩、3,6-ジアミノ-10-メチル-アクリジニウムクロライド、9-アクリジンカルボン酸等が挙げられる。 Examples of the acridine compounds include acridine, 9-phenylacridine, 9-(p-methylphenyl)acridine, 9-(p-ethylphenyl)acridine, 9-(p-iso-propylphenyl)acridine, 9-(p -n-butylphenyl)acridine, 9-(p-tert-butylphenyl)acridine, 9-(p-methoxyphenyl)acridine, 9-(p-ethoxyphenyl)acridine, 9-(p-acetylphenyl)acridine , 9-(p-dimethylaminophenyl)acridine, 9-(p-cyanophenylphenyl)acridine, 9-(p-chlorophenyl)acridine, 9-(p-bromophenyl)acridine, 9-(m-methyl Phenyl)acridine, 9-(mn-propylphenyl)acridine, 9-(m-iso-propylphenyl)acridine, 9-(mn-butylphenyl)acridine, 9-(m-tert-butylphenyl) Acridine, 9-(m-methoxyphenyl)acridine, 9-(m-ethoxyphenyl)acridine, 9-(m-acetylphenyl)acridine, 9-(m-dimethylaminophenyl)acridine, 9-(m-diethylamino) Phenyl)acridine, 9-(cyanophenyl)acridine, 9-(m-chlorophenyl)acridine, 9-(m-bromophenyl)acridine, 9-methylacridine, 9-ethylacridine, 9-n-propylacridine, 9 -iso-propylacridine, 9-cyanoethylacridine, 9-hydroxyethylacridine, 9-chloroethylacridine, 9-bromoacridine, 9-hydroxyacridine, 9-nitroacridine, 9-aminoacridine, 9-methoxyacridine, 9- Ethoxyacridine, 9-n-propoxyacridine, 9-iso-propoxyacridine, 9-chloroethoxyacridine, 4,6-bis(dimethylamino)acridine, 10-acridine acetate, 10-methylacetateacridine, 3,6-dimethyl acridine, 7,13-dimethylacridine, 7,13-bis(dimethylamino)acridine, 3,6-dimethyl-10-acetic acridine, 3,5-dimethyl-10-methylacetate acridine, 7,13-dimethyl-10 -acridine acetate, 7,13-dimethyl-10-methylacetateacridine, 1,7-bis(9-acridinyl)heptane, 1,5-bis(9-acridinyl)pentane, 1,3-bis(9-acridinyl) Propane, 2,7-dibenzoyl-9-phenylacridine, 2,7-bis(α-hydroxybenzyl)-9-phenylacridine, 2,7-bis(α-acetoxybenzyl)-9-phenylacridine, 2,7 -dimethyl-9-(4-methylphenyl)acridine, 2,7-dimethyl-9-phenylacridine, 2,7-bis(3,4-dimethyl-benzoyl)-9-(3,4-dimethylphenyl)acridine , 2,7-bis(α-acetoxy-4-tert-butylbenzyl)-9-(4-tert-butylphenyl)acridine, 2,7-dimethyl-9-(3,4-dichlorophenyl)acridine, 2, 7-dimethyl-9-(4-benzoylphenyl)acridine, 2,7-bis(2-chlorobenzoyl)-9-(2-chlorophenyl)acridine, 2-(α-hydroxy-3-bromobenzyl)-6- methyl-9-(3-bromophenyl)acridine, 2,5-bis(4-tert-butylbenzoyl)-9-(4-tert-butylphenyl)acridine, 1,4-bis(2,7-dimethyl- 9-acridinyl)benzene, 2,7-bis(α-phenylaminocarbonyloxy-3,4-dimethylbenzyl)-9-(3,4-dimethylphenyl)acridine and 2,7-bis(3,5-dimethyl -4-hydroxy-4'-fluorodiphenylmethyl)-9-(4-fluorophenyl)acridine, 9,10-dihydroacridine, 1-methylacridine, 4-methylacridine, 2,3-dimethylacridine, 1-phenyl Acridine, 4-phenylacridine, 1-benzylacridine, 4-benzylacridine, 1-chloroacridine, 2,3-dichloroacridine, 10-butyl-2-chloroacridine-9(10H)-one, 10-propyl-2 -chloroacridin-9(10H)-one, 10-butyl-2-chloroacridin-9(10H)-one 1,2-bis(9-acridinyl)ethane, 1,3-bis(9-acridinyl)propane, 1,4-bis(9-acridinyl)butane, 1,6-bis(9-acridinyl)hexane, 1,7-bis(9-acridinyl)heptane, 1,8-bis(9-acridinyl)octane, 1, 9-bis(9-acridinyl)nonane, 1,10-bis(9-acridinyl)decane, 1,11-bis(9-acridinyl)undecane, 1,12-bis(9-acridinyl)dodecane, 1,14- Bis (9-acridinyl) tetradecane, 1,16-bis (9-acridinyl) hexadecane, 1,18-bis (9-acridinyl) octadecane, 1,20-bis (9-acridinyl) eicosane, 1,3-bis ( 9-acridinyl)-2-thiapropane, 1,5-bis(9-acridinyl)-3-thiapentane 7-methyl-benzo[c]acridine, 7-ethyl-benzo[c]acridine, 7-propyl-benzo[c ] acridine, 7-butyl-benzo[c]acridine, 7-pentyl-benzo[c]acridine, 7-hexyl-benzo[c]acridine, 7-heptyl-benzo[c]acridine, 7-octyl-benzo[c ] acridine, 7-nonyl-benzo[c]acridine, 7-decyl-benzo[c]acridine, 7-undecyl-benzo[c]acridine, 7-dodecyl-benzo[c]acridine, 7-tridecyl-benzo[c ] acridine, 7-tetradecyl-benzo[c]acridine, 7-pentadecyl-benzo[c]acridine, 7-hexadecyl-benzo[c]acridine, 7-heptadecyl-benzo[c]acridine, 7-octadecyl-benzo[c ] acridine, 7-nonadecyl-benzo[c]acridine, 1,1-bis(7-benzo[c]acridinyl)methane, 1,2-bis(7-benzo[c]acridinyl)ethane, 1,3-bis (7-benzo[c]acridinyl)propane, 1,4-bis(7-benzo[c]acridinyl)butane, 1,5-bis(7-benzo[c]acridinyl)pentane, 1,6-bis(7 -benzo[c]acridinyl)hexane, 1,7-bis(7-benzo[c]acridinyl)heptane, 1,8-bis(7-benzo[c]acridinyl)octane, 1,9-bis(7-benzo [c]acridinyl)nonane, 1,10-bis(7-benzo[c]acridinyl)decane, 1,11-bis(7-benzo[c]acridinyl)undecane, 1,12-bis(7-benzo[c ]acridinyl)dodecane, 1,13-bis(7-benzo[c]acridinyl)tridecane, 1,14-bis(7-benzo[c]acridinyl)tetradecane, 1,15-bis(7-benzo[c]acridinyl ) Pentadecane, 1,16-bis(7-benzo[c]acridinyl)hexadecane, 1,17-bis(7-benzo[c]acridinyl)heptadecane, 1,18-bis(7-benzo[c]acridinyl)octadecane , 1,19-bis(7-benzo[c]acridinyl)nonadecane, 1,20-bis(7-benzo[c]acridinyl)eicosane, 7-phenyl-benzo[c]acridine, 7-(2-chlorophenyl )-benzo[c]acridine, 7-(4-methylphenyl)-benzo[c]acridine, 7-(4-nitrophenyl)-benzo[c]acridine, 1,3-bis(7-benzo[c] acridinyl)benzene, 1,4-bis(7-benzo[c]acridinyl)benzene, 7-[1-propen-3-yl(benzo[c]acridine)], 7-[1-ethylpentyl-(benzo[ c]acridine)], 7-[8-heptadecenyl-(benzo[c]acridine)], 7,8-diphenyl-1,14-bis(7-benzo[c]acridinyl)tetradecane, 1,2-bis( 7-benzo[c]acridinyl)ethylene, 1-methyl-1,2-bis(7-benzo[c]acridinyl)ethylene, 7-styryl-benzo[c]acridine, 7-(1-propenyl)-benzo[ c]acridine, 7-(1-pentenyl)-benzo[c]acridine, 9-(2-pyridyl)acridine, 9-(3-pyridyl)acridine, 9-(4-pyridyl)acridine, 9-(4- pyrimidinyl)acridine, 9-(2-pyrazinyl)acridine, 9(5-methyl-2-pyrazinyl)acridine, 9-(2-quinolinyl)acridine, 9-(2-pyridyl)-2-methyl-acridine, 9- (2-pyridyl)-2-ethylacridine, 9-(3-pyridyl)-2-methyl-acridine, 9-(3-pyridyl)-2,4-diethyl-acridine, 3,6-diamino-acridinesulfonic acid salts, 3,6-bis-(dimethylamino)-acridinesulfonate, 3,6-diamino-10-methyl-acridinium chloride, 9-acridinecarboxylic acid and the like.

上記アシルホスフィン系化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(LucirinTPO;BASF社製)、イソブチリル-メチルホスフィン酸メチルエステル、イソブチリル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、ピバロイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、2-エチルヘキサノイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、ピバロイル-フェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、p-トルイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、o-トルイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、2,4-ジメチルベンゾイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、p-三級ブチルベンゾイル-フェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、アクリロイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、イソブチリル-ジフェニルホスフィンオキサイド、2-エチルヘキサノイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、o-トルイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、p-三級ブチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、3-ピリジルカルボニル-ジフェニルホスフィンオキサイド、アクリロイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイル-フェニルホスフィン酸ビニルエステル、アジポイル-ビス-ジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、p-トルイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、4-(三級ブチル)-ベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、2-メチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、2-メチル-2-エチルヘキサノイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、1-メチル-シクロヘキサノイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル及びピバロイル-フェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、4-オクチルフェニルホスフィンオキサイド、テレフタロイル-ビス-ジフェニルホスフィンオキサイド、1-メチル-シクロヘキシルカルボニルジフェニルホスフィンオキサイド、バーサトイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジイソブトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(Irgacure819;BASF社製)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロル-3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロル-3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-4-エトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-4-エトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-2-ナフチルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-4-プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メトキシ-1-ナフトイル)-4-エトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-クロル-1-ナフトイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジオクチルオキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジイソプロポキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジヘキシルオキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2-プロポキシ-4-メチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジイソペンチルオキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-ビフェニリルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-2-ナフチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ナフチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド(CGI403)、6-トリメチルベンゾイル-エチル-フェニル-フォスフィネート(SPEEDCURETPO-L;Lambson社製)等が挙げられる。 Examples of the acylphosphine compounds include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (LucirinTPO; manufactured by BASF), isobutyryl-methylphosphinic acid methyl ester, isobutyryl-phenylphosphinic acid methyl ester, pivaloyl-phenylphosphinic acid methyl ester. , 2-ethylhexanoyl-phenylphosphinic acid methyl ester, pivaloyl-phenylphosphinic acid isopropyl ester, p-toluyl-phenylphosphinic acid methyl ester, o-toluyl-phenylphosphinic acid methyl ester, 2,4-dimethylbenzoyl-phenylphosphine acid methyl ester, p-tertiary-butylbenzoyl-phenylphosphinic acid isopropyl ester, acryloyl-phenylphosphinic acid methyl ester, isobutyryl-diphenylphosphine oxide, 2-ethylhexanoyl-diphenylphosphine oxide, o-toluyl-diphenylphosphine oxide, p - tertiary butylbenzoyl-diphenylphosphine oxide, 3-pyridylcarbonyl-diphenylphosphine oxide, acryloyl-diphenylphosphine oxide, benzoyl-diphenylphosphine oxide, pivaloyl-phenylphosphinic acid vinyl ester, adipoyl-bis-diphenylphosphine oxide, pivaloyl-diphenyl Phosphine oxide, p-toluyl-diphenylphosphine oxide, 4-(tertiary-butyl)-benzoyl-diphenylphosphine oxide, 2-methylbenzoyl-diphenylphosphine oxide, 2-methyl-2-ethylhexanoyl-diphenylphosphine oxide, 1- Methyl-cyclohexanoyl-diphenylphosphine oxide, pivaloyl-phenylphosphinic acid methyl ester and pivaloyl-phenylphosphinic acid isopropyl ester, 4-octylphenylphosphine oxide, terephthaloyl-bis-diphenylphosphine oxide, 1-methyl-cyclohexylcarbonyldiphenylphosphine oxide , versatoyl-diphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-2,4-diisobutoxyphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide (Irgacure819; manufactured by BASF) , bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis(2,6-dichloro-3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis(2,6-dichloro-3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-ethoxyphenylphosphine oxide, bis(2-methyl-1-naphthoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis(2- methyl-1-naphthoyl)-4-ethoxyphenylphosphine oxide, bis(2-methyl-1-naphthoyl)-2-naphthylphosphine oxide, bis(2-methyl-1-naphthoyl)-4-propylphenylphosphine oxide, bis (2-methyl-1-naphthoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis(2-methoxy-1-naphthoyl)-4-ethoxyphenylphosphine oxide, bis(2-chloro-1-naphthoyl)-2, 5-dimethylphenylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-2,4-dioctyloxyphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-2,4-diisopropoxyphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-2,4-dihexyloxyphenylphosphine oxide, bis(2,4 ,6-trimethylbenzoyl)-2-propoxy-4-methylphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-2,4-diisopentyloxyphenylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl) ) phenylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-phenylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-4 -biphenylylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-4-propylphenylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-2-naphthylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-1 - naphthylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide (CGI403), 6-trimethylbenzoyl-ethyl-phenyl-phosphinate (SPEEDCURETPO-L; Lambson Corp. made) and the like.

上記オキシムエステル化合物としては、例えば、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、1-〔9-エチル-6-ベンゾイル-9H-カルバゾール-3-イル-オクタン-1-オンオキシム-O-アセテート、1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-エタン-1-オンオキシム-O-ベンゾエート、1-〔9-n-ブチル-6-(2-エチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-エタン-1-オンオキシム-O-ベンゾエート、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-4-テトラヒドロフラニルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-4-テトラヒドロピラニルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-5-テトラヒドロフラニルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-{2-メチル-4-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-4-テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)等が挙げられる。 Examples of the oxime ester compounds include ethanone-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl-9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime), 1-[9-ethyl -6-benzoyl-9H-carbazol-3-yl-octan-1-one oxime-O-acetate, 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethane- 1-one oxime-O-benzoate, 1-[9-n-butyl-6-(2-ethylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethan-1-one oxime-O-benzoate, ethanone-1-[ 9-ethyl-6-(2-methyl-4-tetrahydrofuranylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime), ethanone-1-[9-ethyl-6-(2- Methyl-4-tetrahydropyranylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime), ethanone-1-[9-ethyl-6-(2-methyl-5-tetrahydrofuranylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime), ethanone-1-[9-ethyl-6-{2-methyl-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl) Methoxybenzoyl}-9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime), ethanone-1-[9-ethyl-6-(2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl)-9H-carbazole- 3-yl]-1-(O-acetyloxime) and the like.

上記熱ラジカル重合開始剤としては、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(メチルイソブチレ-ト)、2,2’-アゾビス-2,4-ジメチルバレロニトリル、1,1’-アゾビス(1-アセトキシ-1-フェニルエタン)等のアゾ系開始剤;ベンゾイルパーオキサイド、ジ-t-ブチルベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシピバレート、ジ(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。これらは1種を用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。 Examples of the thermal radical polymerization initiator include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis(methyl isobutyrate), 2,2′-azobis-2,4-dimethylvaleronitrile, 1, Azo initiators such as 1′-azobis(1-acetoxy-1-phenylethane); benzoyl peroxide, di-t-butylbenzoyl peroxide, t-butyl peroxypivalate, di(4-t-butylcyclohexyl ) peroxide initiators such as peroxydicarbonate, and persulfates such as ammonium persulfate, sodium persulfate and potassium persulfate. These may be used alone or in combination of two or more.

上記遷移金属化合物は遷移金属を含有する化合物であり、遷移金属としては、Fe、Co、Ni、Cu、Cr、Ag等が挙げられる。 The transition metal compound is a compound containing a transition metal, and examples of the transition metal include Fe, Co, Ni, Cu, Cr, Ag, and the like.

上記アミン化合物としては、脂肪族アミン、脂環式アミン、芳香族アミン等の1級アミン、2級アミン、3級アミンを用いることができる。
上記1級アミンとしては、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネオペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、2-エチルヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、アニリン、p-メチルアニリン等が挙げられる。
上記2級アミンとしては、例えばジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジヒドロキシエチルアミン等が挙げられる。
上記3級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリドデシルアミン、ジブチルベンジルアミン、トリナフチルアミン、N-エチル-N-メチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、N-フェニル-N-メチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチル-4-ブロモアニリン、N,N-ジメチル-4-メトキシアニリン、N-フェニルピペリジン、N-(4-メトキシフェニル)ピペリジン、N-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、6-ベンジルオキシ-N-フェニル-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N,N’-ジメチルピペラジン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、2-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリス(2-メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2-{2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、トリエタノールアミントリアセテート等が挙げられ、なかでもトリフェニルアミン誘導体が好ましい。
As the amine compound, primary amines such as aliphatic amines, alicyclic amines and aromatic amines, secondary amines and tertiary amines can be used.
Examples of the primary amines include ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, pentylamine, neopentylamine, hexylamine, octylamine, nonylamine, 2-ethylhexylamine, cyclohexylamine, ethanolamine, aniline, p- and methylaniline.
Examples of the secondary amine include diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, dipentylamine, dihexylamine, methylaniline, ethylaniline and dihydroxyethylamine.
Examples of the tertiary amines include trimethylamine, triethylamine, N,N-dimethylbenzylamine, triphenylamine, tributylamine, trioctylamine, tridodecylamine, dibutylbenzylamine, trinaphthylamine, N-ethyl-N-methylaniline, N,N-diethylaniline, N-phenyl-N-methylaniline, N,N-dimethyl-p-toluidine, N,N-dimethyl-4-bromoaniline, N,N-dimethyl-4-methoxyaniline, N- Phenylpiperidine, N-(4-methoxyphenyl)piperidine, N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 6-benzyloxy-N-phenyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline, N,N'-dimethylpiperazine, N,N-dimethylcyclohexylamine, 2-dimethylaminomethylphenol, 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, tris(2-methoxymethoxyethyl)amine, tris {2-(2-methoxyethoxy)ethyl}amine, tris{2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl}amine, tris{2-(1-methoxyethoxy)ethyl}amine, tris{2-(1-ethoxy) ethoxy)ethyl}amine, tris{2-(1-ethoxypropoxy)ethyl}amine, tris[2-{2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy}ethyl]amine, triethanolamine triacetate and the like. Triphenylamine derivatives are preferred.

トリフェニルアミン誘導体としては、以下の一般式(V)で表されるものが挙げられる。 Examples of triphenylamine derivatives include those represented by the following general formula (V).

Figure 0007339161000021
(式中、R211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
Figure 0007339161000021
(wherein R 211 , R 212 , R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , R 222 , R 223 , R 224 and R 225 are Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group or a carboxyl group.)

211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR等で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル基、トリル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-第三ブチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
Halogen atoms represented by R211 , R212 , R213 , R214 , R215, R216 , R217 , R218 , R219 , R220 , R221 , R222 , R223 , R224 and R225 and as the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, those satisfying a predetermined number of carbon atoms among halogen atoms and alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 etc. in the above general formula (1) can be used.
carbon atoms represented by R211 , R212 , R213 , R214 , R215, R216 , R217 , R218 , R219 , R220 , R221 , R222 , R223 , R224 and R225 Aryl groups of numbers 6 to 20 include phenyl group, tolyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, biphenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group, anthracenyl group and phenanthryl group. etc.

硬化性の点から、式(V)中の3つのベンゼン環の何れか1つがハロゲン原子を有していることが好ましく、3つのベンゼン環がいずれもハロゲン原子を有していることが特に好ましく、R213、R218及びR223がハロゲン原子であるものが最も好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。From the viewpoint of curability, any one of the three benzene rings in formula (V) preferably has a halogen atom, and all three benzene rings particularly preferably have a halogen atom. , R 213 , R 218 and R 223 are halogen atoms. This is because the composition has excellent curability.

上記リン化合物としては、ホスフィンオキシド、ホスフィン、リン酸、亜リン酸、ホスホン酸、亜ホスホン酸、ホスフィン酸、亜ホスフィン酸、リン酸エステル、亜リン酸エステル等が挙げられる。 Examples of the phosphorus compound include phosphine oxide, phosphine, phosphoric acid, phosphorous acid, phosphonic acid, phosphonous acid, phosphinic acid, phosphinic acid, phosphate, and phosphite.

上記複素環化合物における複素環は、単環及び縮合環のいずれであってもよい。複素環化合物としては、カルバゾール誘導体、ベンゾカルバゾール誘導体、インドール誘導体、ピロリドン誘導体、ピロール誘導体、フェナントリジン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェナジン誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、イソオキサゾール誘導体、ベンゾイソオキサゾール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、フェノチアジン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリダジン誘導体、ピペリジン誘導体、ピラン誘導体、ピラゾリン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、イミダゾール誘導体、インドール誘導体、ピロリジン誘導体、ピペリドン誘導体、ジオキサン誘導体、ジベンゾジオキシン誘導体等が挙げられる。
上記の複素環化合物の中でも、窒素原子又は酸素原子を含有する縮合環含有化合物が好ましく、特に入手容易性の点等からカルバゾール誘導体、ベンゾカルバゾール誘導体、ジベンゾジオキシン誘導体が好ましく、とりわけ硬化性の点で、ベンゾカルバゾール誘導体が好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
The heterocyclic ring in the above heterocyclic compound may be either a monocyclic ring or a condensed ring. Heterocyclic compounds include carbazole derivatives, benzocarbazole derivatives, indole derivatives, pyrrolidone derivatives, pyrrole derivatives, phenanthridine derivatives, phenoxazine derivatives, phenazine derivatives, thiazole derivatives, benzothiazole derivatives, oxazole derivatives, benzoxazole derivatives, isoxazole derivatives, benzoisoxazole derivatives, furan derivatives, benzofuran derivatives, thiophene derivatives, phenothiazine derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyridazine derivatives, piperidine derivatives, pyran derivatives, pyrazoline derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, imidazole derivatives, indole derivatives, pyrrolidine derivatives, piperidone derivatives, dioxane derivatives, dibenzodioxin derivatives and the like.
Among the above heterocyclic compounds, condensed ring-containing compounds containing a nitrogen atom or an oxygen atom are preferred, and carbazole derivatives, benzocarbazole derivatives, and dibenzodioxin derivatives are particularly preferred from the standpoint of availability, and particularly from the standpoint of curability. , benzocarbazole derivatives are preferred. This is because the composition has excellent curability.

例えば、カルバゾール誘導体としては、カルバゾール構造を有する化合物であればよく、例えば、以下の一般式(VI)で表されるものが挙げられる。 For example, the carbazole derivative may be any compound having a carbazole structure, and examples thereof include those represented by the following general formula (VI).

Figure 0007339161000022
(式中、R226は水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、ビニル基、炭素原子数6~20のアリール基を表し、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基を表す。)
Figure 0007339161000022
(wherein R 226 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group , or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; R 232 , R 233 and R 234 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group or a carboxyl group. )

226、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234で表されるハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基及び炭素原子数6~20のアリール基の例としては、上記一般式(1)中のR等で表されるハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基及び炭素原子数6~30のアリール基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。Halogen atoms represented by R 226 , R 227 , R 228 , R 229 , R 230 , R 231 , R 232 , R 233 and R 234 , alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms and Examples of the aryl group include a halogen atom represented by R 1 in the general formula (1), an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Anything that satisfies the number can be used.

本発明においては、R226が、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本開示においては、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
In the present invention, R 226 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. This is because the composition has excellent curability.
In the present disclosure, R 227 , R 228 , R 229 , R 230 , R 231 , R 232 , R 233 and R 234 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, especially , is preferably a hydrogen atom. This is because the composition has excellent curability.

上記ベンゾカルバゾール誘導体としては、ベンゾカルバゾール構造を有するものであればよく、例えば、以下の一般式(VII-1)~(VII-3)で表されるものが挙げられる。
本開示においては、なかでも、上記ベンゾカルバゾール誘導体が、上記一般式(VII-1)で表される化合物であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
Any benzocarbazole derivative may be used as long as it has a benzocarbazole structure, and examples thereof include those represented by the following general formulas (VII-1) to (VII-3).
In the present disclosure, among others, the benzocarbazole derivative is preferably a compound represented by the general formula (VII-1). This is because the composition has excellent curability.

Figure 0007339161000023
(式中、R235は水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、R236、R237、R238、R239、R240、R241、R242、R243、R244及びR245は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基を表す。)
Figure 0007339161000023
(wherein R 235 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; R 241 , R 242 , R 243 , R 244 and R 245 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group and a hydroxyl group , represents a carboxyl group.)

Figure 0007339161000024
(式中、R246は水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、R247、R248、R249、R250、R251、R252、R253、R254、R255及びR256は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
Figure 0007339161000024
(wherein R 246 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms ; R 252 , R 253 , R 254 , R 255 and R 256 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group and a hydroxyl group or represents a carboxyl group.)

Figure 0007339161000025
(式中、R257は水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264、R265、R266及びR267は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基を表す。)
Figure 0007339161000025
(wherein R 257 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; R 263 , R 264 , R 265 , R 266 and R 267 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group and a hydroxyl group , represents a carboxyl group.)

235、R236、R237、R238、R239、R240、R241、R242、R243、R244、R245、R246、R247、R248、R249、R250、R251、R252、R253、R254、R255、R256、R257、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264、R265、R266及びR267で表される、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基としては、上記一般式(1)中のR等で表されるハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基及び炭素原子数6~30のアリール基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。 R235 , R236 , R237 , R238 , R239, R240 , R241 , R242, R243 , R244 , R245 , R246 , R247 , R248 , R249 , R250 , R251 , R252 , R253 , R254 , R255 , R256, R257, R258 , R259 , R260 , R261 , R262 , R263 , R264 , R265 , R266 and R267 . As the halogen atom, the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the aryl group having 6 to 20 carbon atoms, the halogen atom represented by R 1 etc. in the above general formula (1), 1 carbon atom Among alkyl groups having up to 30 carbon atoms and aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.

本開示においては、式(VII-1)~(VII-3)で表されるベンゾカルバゾール誘導体の中でも、ベンゾカルバゾール環の窒素原子に結合する基であるR235、R246及びR257が、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数3~10の分岐アルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記R236、R237、R238、R239、R240、R241、R242、R243、R244、R245、R247、R248、R249、R250、R251、R252、R253、R254、R255、R256、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264、R265、R266及びR267が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上述の基が上述の基又は原子であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
In the present disclosure, among the benzocarbazole derivatives represented by formulas (VII-1) to (VII-3), R 235 , R 246 and R 257 which are groups bonding to the nitrogen atom of the benzocarbazole ring are carbon An alkyl group having 1 to 10 atoms is preferable, and a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms is particularly preferable. This is because the composition has excellent curability.
In the present invention, the R236 , R237 , R238 , R239, R240, R241 , R242, R243 , R244 , R245 , R247 , R248 , R249 , R250 , R251 , R252 , R253 , R254 , R255 , R256, R258 , R259 , R260 , R261 , R262 , R263 , R264 , R265 , R266 and R267 are hydrogen atoms, An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable. This is because when the above group is the above group or atom, the composition has excellent curability.

例えば、ジベンゾジオキシン誘導体としては、ジベンゾジオキシン構造を有するものであればよく、以下の一般式(VIII)で表されるものが挙げられる。 For example, the dibenzodioxin derivative may have a dibenzodioxin structure, and includes those represented by the following general formula (VIII).

Figure 0007339161000026
(式中、R268、R269、R270、R271、R272、R273、R274及びR275は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基を表す。)
Figure 0007339161000026
(wherein R 268 , R 269 , R 270 , R 271 , R 272 , R 273 , R 274 and R 275 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms .)

268、R269、R270、R271、R272、R273、R274及びR275で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR等で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。Halogen atoms and alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R 268 , R 269 , R 270 , R 271 , R 272 , R 273 , R 274 and R 275 include Among halogen atoms and alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 and the like, those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.

上記縮合環含有化合物としては、上記の複素環化合物として例示した縮合環含有化合物の他に、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、アントラキノン誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、ナフタセン誘導体、トリフェニレン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。縮合環含有化合物としては、窒素原子又は酸素原子を有する縮合環含有化合物が好ましく、また、ペリレン誘導体が吸収波長域の点で好ましい。 As the condensed ring-containing compounds, in addition to the condensed ring-containing compounds exemplified as the heterocyclic compounds, fluorene derivatives, chrysene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, anthraquinone derivatives, perylene derivatives, benzanthracene derivatives, naphthacene derivatives, triphenylene derivatives, coumarin derivatives and the like. As the condensed ring-containing compound, a condensed ring-containing compound having a nitrogen atom or an oxygen atom is preferable, and a perylene derivative is preferable in terms of absorption wavelength range.

ペリレン誘導体としては、以下の一般式(IX)で表されるものが挙げられる。 Perylene derivatives include those represented by the following general formula (IX).

Figure 0007339161000027
(式中、R276、R277、R278、R279、R280、R281、R282、R283、R284、R285、R286及びR287は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基を表す。)
Figure 0007339161000027
(Wherein, R 276 , R 277 , R 278 , R 279 , R 280 , R 281 , R 282 , R 283 , R 284 , R 285 , R 286 and R 287 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom , represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)

276、R277、R278、R279、R280、R281、R282、R283、R284、R285、R286及びR287で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR等で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。halogen atoms represented by R 276 , R 277 , R 278 , R 279 , R 280 , R 281 , R 282 , R 283 , R 284 , R 285 , R 286 and R 287 and alkyl having 1 to 10 carbon atoms; As the group, those satisfying a predetermined number of carbon atoms among halogen atoms and alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (1) can be used.

上記増感剤の含有量としては、カチオン重合性化合物同士の重合を促進可能なものであればよく、例えば、単独又は複数種の合計で、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも、0.1質量部以上8質量部以下であることが好ましく、特に、1質量部以上4.5質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。 The content of the sensitizer may be anything as long as it can promote the polymerization of the cationic polymerizable compounds. 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, preferably 0.1 parts by mass or more and 8 parts by mass or less, and particularly 1 part by mass or more and 4.5 parts by mass or less. preferable. This is because the composition has excellent curability.

上記増感剤のカチオン重合性化合物に対する使用割合は特に限定されず、本発明の目的を阻害しない範囲内で概ね通常の使用割合で使用すればよい。
上記増感剤の含有量は、例えば、酸発生剤100質量部に対して、1質量部以上200質量部以下であることが好ましく、5質量部以上150質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることが好ましい。上記使用割合が上述の範囲であることで、硬化性に優れたものとなるからである。
The proportion of the sensitizer used relative to the cationic polymerizable compound is not particularly limited, and may be used generally in a normal proportion within a range that does not hinder the object of the present invention.
The content of the sensitizer is, for example, preferably 1 part by mass or more and 200 parts by mass or less, preferably 5 parts by mass or more and 150 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the acid generator. It is preferably at least 100 parts by mass. This is because when the above-mentioned usage ratio is within the above-mentioned range, excellent curability can be obtained.

(2)その他
上記添加剤の合計の含有量としては、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであればよいが、例えば、上記組成物の固形分100質量部中に30質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を容易に得ることができるからである。
(2) Others The total content of the additives may be any as long as it is possible to obtain a cured product having a steep absorption peak in the desired wavelength range. It is preferable that it is 30 mass parts or less in a part. This is because the above composition can easily provide a cured product having a sharper absorption peak in a desired wavelength range.

5.組成物
上記組成物は、各発色の発光強度の低下を抑制するとの観点から、その硬化物において所望の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅が狭いことが好ましい。
したがって、上記硬化物は、2種類の発色の可視光間の重なり領域のみを選択的に吸収し、2種類の発色の可視光それぞれの発光強度の低下を抑制しつつ、それぞれの発色の色純度を向上できる。その結果、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるからである。
5. Composition From the viewpoint of suppressing a decrease in the emission intensity of each color, it is preferable that the cured product of the composition has a narrow half-value width of an absorption peak observed in a desired wavelength range.
Therefore, the cured product selectively absorbs only the overlapping region between the two types of colored visible light, suppressing a decrease in the emission intensity of each of the two types of colored visible light, while maintaining the color purity of each color. can be improved. As a result, the composition can provide an optical filter with excellent color reproducibility.

上記組成物は、例えば、色素が550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である場合には、上記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下であることが好ましく、なかでも、120nm以下であることが好ましく、特に、10nm以上100nm以下であることが好ましく、なかでも特に15nm以上80nm以下であることが好ましく、特に、20nm以上50nm以下であることが好ましい。上記半値幅が上述の範囲であることで、緑色光及び赤色光の重なりを抑制し、各色の色純度を向上でき、さらに、各色の発光強度の低下を抑制できることから、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるからである。 In the composition, for example, when the dye is a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, when the composition is made into a cured product, the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product. is preferably 150 nm or less, particularly preferably 120 nm or less, particularly preferably 10 nm or more and 100 nm or less, particularly preferably 15 nm or more and 80 nm or less, especially , 20 nm or more and 50 nm or less. When the half width is within the above range, it is possible to suppress the overlap of green light and red light, improve the color purity of each color, and further suppress the decrease in the emission intensity of each color, resulting in excellent color reproducibility. This is because an optical filter can be obtained.

上記硬化物の半値幅の測定方法は、下記の方法を用いることができる。
(1)上記組成物を基材(東洋紡製PETフィルムA9300(100μm)に、バーコート法で塗布して、硬化し、評価用サンプル(基材+硬化膜)を得る。
塗膜の厚みは、硬化後に所望の波長範囲において観察される最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整する。
(2)得られた評価用サンプルを、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670等)を用いて、透過率を測定する。
なお、透過率を測定する波長範囲は、色素に由来する最大吸収波長及び半値が観察される波長範囲を含むものであれば問題はなく、例えば、色素の最大吸収波長が550nm以上610nm以下である場合には、450nm以上700nm以下の範囲とすることができる。
また、半値幅については、上記色素単体半値幅の計算方法と同様の方法を用いることができる。
The following method can be used for measuring the half width of the cured product.
(1) The above composition is applied to a substrate (PET film A9300 (100 μm) manufactured by Toyobo Co., Ltd.) by a bar coating method and cured to obtain an evaluation sample (substrate + cured film).
The thickness of the coating film is adjusted so that the transmittance at the maximum absorption wavelength observed in the desired wavelength range after curing is about 5% (3% or more and 7% or less).
(2) The transmittance of the obtained evaluation sample is measured using a spectrophotometer (eg, visible-ultraviolet absorbance meter V-670 manufactured by JASCO Corp.).
The wavelength range for measuring the transmittance is not a problem as long as it includes the wavelength range in which the maximum absorption wavelength and half value derived from the dye are observed. For example, the maximum absorption wavelength of the dye is 550 nm or more and 610 nm or less. In some cases, the range can be from 450 nm to 700 nm.
As for the half-value width, the same method as the method for calculating the half-value width of a single dye can be used.

上記評価用サンプル作製における組成物の硬化方法としては、例えば、以下の方法を用いることができる。
(1)基材上に塗布した後、塗膜を80℃5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去する。
(2)酸発生剤が光酸発生剤である場合、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得る。
(3)酸発生剤が熱酸発生剤である場合、乾燥処理後の塗膜に対して100℃20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得る。
As a method for curing the composition in preparing the evaluation sample, for example, the following method can be used.
(1) After coating on the substrate, the coating film is dried at 80° C. for 5 minutes to remove the solvent.
(2) When the acid generator is a photoacid generator, the coating film after drying is cured by irradiating 700 mJ/cm 2 of ultraviolet rays using a high-pressure mercury lamp to obtain a sample for evaluation.
(3) When the acid generator is a thermal acid generator, the coated film after drying is subjected to heat treatment at 100° C. for 20 minutes for curing treatment to obtain an evaluation sample.

上記組成物は、上記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の所望の波長範囲で観察される吸収ピークの半値幅(硬化物半値幅)と、上記色素単体の所望の波長範囲で観察される吸収ピークの半値幅(色素単体半値幅)と、の差(硬化物半値幅-色素単体半値幅)の絶対値が小さいほど好ましい。具体的には、50nm以下であることが好ましく、なかでも30nm以下であることが好ましく、特に、10nm以下であることが好ましい。
上記差が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。したがって、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
When the composition is made into a cured product, the half-value width of the absorption peak (cured product half-value width) observed in the desired wavelength range of the cured product and the desired wavelength range of the dye alone It is preferable that the absolute value of the difference between the half-value width of the absorption peak (half-value width of the single dye) and the difference (half-value width of the cured product-half-value width of the single dye) is as small as possible. Specifically, it is preferably 50 nm or less, more preferably 30 nm or less, and particularly preferably 10 nm or less.
This is because when the difference is within the above range, it becomes easier for the composition to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range. Therefore, the above composition can easily produce an optical filter having excellent color reproducibility.

例えば、色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いた場合には、上記組成物の、硬化物の550nm以上610nm以下で観察される吸収ピークの半値幅(硬化物半値幅)と、上記色素単体の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅(色素単体半値幅)と、の差(硬化物半値幅-色素単体半値幅)の絶対値が、50nm以下であることが好ましく、なかでも30nm以下であることが好ましく、特に、10nm以下であることが好ましい。
上記差が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。したがって、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
For example, when a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less is used as the dye, the half value width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product of the composition (cured product half value width) and the absolute value of the difference (half width of the cured product - half width of the dye alone) of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the dye alone (half value width of the dye alone) is 50 nm or less. is preferable, and 30 nm or less is particularly preferable, and 10 nm or less is particularly preferable.
This is because when the difference is within the above range, it becomes easy for the composition to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less. Therefore, the above composition can easily produce an optical filter having excellent color reproducibility.

上記色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤の含有量は、それぞれ、上記「1.色素」、「2.カチオン重合性化合物」及び「3.酸発生剤」の項に記載の含有量を組み合わせることができる。
上記組成物は、例えば、上記色素の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、上記カチオン重合性化合物の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、上記酸発生剤の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であるものとすることができる。上記各成分の含有量が上述の組合せであることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを容易に得ることができる。
The contents of the dye, the cationic polymerizable compound and the acid generator are combined with the contents described in the above sections "1. Dye", "2. Cationic polymerizable compound" and "3. Acid generator" respectively. be able to.
In the composition, for example, the content of the dye is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the cationically polymerizable compound is the above 50 parts by mass or more per 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the acid generator is 0.01 part by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of the solid content of the composition. It can be. When the content of each component is the above combination, the composition can easily provide an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.

上記組成物の製造方法としては、上記各成分を所望量含む組成物を形成可能な方法であれば問題はなく、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。
上記製造方法は、硬化物の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、色素の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、小さくなるように、各成分を選択して、組成物を調製する工程等を有するものであってもよい。
As the method for producing the above composition, there is no problem as long as it is a method capable of forming a composition containing desired amounts of each of the above components, and a method using a known mixing means can be mentioned.
The above production method includes the half width of the absorption peak observed in a predetermined wavelength range such as 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product, and the half width of the absorption peak observed in a predetermined wavelength range such as 550 nm or more and 610 nm or less of the dye. and a step of selecting each component to prepare a composition so that the absolute value of the difference between and is small.

上記組成物の硬化方法としては、酸発生剤の種類に応じて適宜設定されるものである。
上記硬化方法としては、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
上記組成物は、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、エネルギー線照射により通常は0.1秒~数分後に指触乾燥状態或いは溶媒不溶性の状態に硬化することができる。
上記エネルギー線及びエネルギー線への暴露時間としては、国際公開2013/172145号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
The method for curing the above composition is appropriately set according to the type of acid generator.
As the curing method, when the acid generator is a photoacid generator, a method of subjecting the composition to energy ray irradiation treatment of irradiating energy rays such as ultraviolet rays can be used.
When the acid generator is a photoacid generator, the composition can be cured to a dry-to-the-touch state or a solvent-insoluble state usually after 0.1 seconds to several minutes by energy beam irradiation.
The energy ray and the exposure time to the energy ray can be the same as those described in International Publication No. 2013/172145 and the like.

上記硬化方法は、酸発生剤が熱酸発生剤である場合には、組成物に対して、加熱処理を行う方法を用いることができる。
上記組成物への加熱方法、加熱条件、硬化時間等については、国際公開2015/240123号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
As the curing method, when the acid generator is a thermal acid generator, a method of subjecting the composition to heat treatment can be used.
The method of heating the composition, the heating conditions, the curing time, and the like can be the same as those described in International Publication No. 2015/240123 and the like.

本発明の組成物の具体的な用途としては、光学フィルタ、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着剤、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基板、半導体装置用・LEDパッケージ用・液晶注入口用・有機エレクトロルミネッセンス(EL)用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、プリント基板、或いはカラーテレビ、PCモニタ、携帯情報端末、CCDイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、印刷インク、歯科用組成物、光造形用樹脂、液状及び乾燥膜の双方、微小機械部品、ガラス繊維ケーブルコーティング、ホログラフィ記録用材料の各種の用途を挙げることができる。 Specific uses of the composition of the present invention include optical filters, paints, coating agents, lining agents, adhesives, printing plates, insulating varnishes, insulating sheets, laminates, printed circuit boards, semiconductor devices, LED packages, Sealing agents for liquid crystal inlets, organic electroluminescence (EL), optical elements, electrical insulation, electronic parts, separation membranes, etc., molding materials, putty, glass fiber impregnating agents, fillers, semiconductors・Passivation films for solar cells, interlayer insulation films, protective films, printed circuit boards, color TVs, PC monitors, personal digital assistants, color filters for CCD image sensors, electrode materials for plasma display panels, printing inks, dental materials A variety of uses can be mentioned: compositions, resins for stereolithography, both liquid and dry films, micromechanical parts, glass fiber cable coatings, holographic recording materials.

上記光学フィルタとしては、光学フィルタを透過する光のスペクトル形状の変化が要求されるものとすることができ、例えば、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、CCDイメージセンサ、CMOSセンサ、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ、窓等の用途に用いることができる。 The optical filter may be required to change the spectral shape of light transmitted through the optical filter. , cathode ray tube display (CRT), CCD image sensor, CMOS sensor, fluorescent display tube, image display device such as field emission display, analysis device, semiconductor device manufacturing, astronomical observation, optical communication, spectacle lens , windows, etc.

本発明においては、上記組成物が、光学フィルタ用であることが好ましく、なかでも、画像表示装置用であることが好ましく、特に、画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、なかでも特に、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、中でも特に、平面視上2種類の発色の発光光の両者が透過するように配置される画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましい。
上記用途は、緑色画素又は赤色の画素と重なるように配置される画像表示装置の色調製用フィルタ用であることも好ましい。
上記用途であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。
上記用途は、なかでも、上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である場合には、緑色光及び赤色光の発光光を有する画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、中でも特に、平面視上緑色の画素及び赤色の画素と重なり、緑色光及び赤色光の発光光の両者が透過するように配置される画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましい。
上記用途であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。
また、上記組成物の用途としては、フレキシブル性が要求される用途も挙げることができる。
具体的には、上記組成物は、フレキシブル性を有する画像表示装置用の光学フィルタ等に好ましく用いることができる。
In the present invention, the composition is preferably for an optical filter, particularly preferably for an image display device, and particularly preferably for a color adjustment filter for an image display device. In particular, it is preferably used as a color adjustment filter for an image display device that reduces overlap between visible lights of two different colors. It is preferably for a color adjustment filter of an image display device to be used.
It is also preferable that the above application is for a filter for color adjustment of an image display device arranged so as to overlap a green pixel or a red pixel.
This is because the use described above makes it possible to produce an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range more effectively.
Among the above uses, when the above dye is a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, it can be used as a color adjustment filter for an image display device that emits green light and red light. Among them, it is particularly preferable that it is for a color adjustment filter of an image display device, which is arranged so as to overlap green pixels and red pixels in plan view and transmit both green light and red light.
This is because the above application can more effectively exhibit the effect of being able to manufacture an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.
In addition, as the use of the above composition, the use requiring flexibility can also be mentioned.
Specifically, the composition can be preferably used for an optical filter or the like for an image display device having flexibility.

B.組成物2
次に、本発明の組成物2について説明する。
本発明の組成物2は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を有することを特徴とするものである。
B. Composition 2
Next, Composition 2 of the present invention will be described.
Composition 2 of the present invention is characterized by comprising a tetraazaporphyrin-based dye, a triarylmethane-based dye, or a cyanine-based dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator.

本発明によれば、上記組成物が、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含むことで、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
なお、このような組成物を用いることで、このような効果を得ることができる理由については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
According to the present invention, the composition contains a predetermined dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator, and thus has a sharp absorption peak in a desired wavelength range such as a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less. Optical filters can be obtained.
The reason why such an effect can be obtained by using such a composition can be the same as the content described in the section "A. Composition" above.

本発明の組成物は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を有するものである。
また、上記組成物は、その他の成分を含むことができる。
なお、このような各成分の内容、硬化物半値幅と色素単体半値幅との差の絶対値、組成物の製造方法、硬化方法、組成物の用途等のその他の事項については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
The composition of the present invention comprises a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye, a cationic polymerizable compound and an acid generator.
The composition can also contain other ingredients.
In addition, other matters such as the content of each component, the absolute value of the difference between the half value width of the cured product and the single dye half value width, the composition manufacturing method, the curing method, the use of the composition, etc. .Composition” can be the same as described in the section.

上記組成物2は、色素として、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を有するものである。
本発明においては、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるとの観点から、上記色素がテトラアザポルフィリン系色素又はトリアリールメタン系色素であることが好ましい。
Composition 2 contains a tetraazaporphyrin-based dye, a triarylmethane-based dye, or a cyanine-based dye as a dye.
In the present invention, from the viewpoint that an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range such as a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less can be obtained, the dye is a tetraazaporphyrin dye or a triaryl A methane dye is preferred.

上記テトラアザポルフィリン系色素としては、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、上記一般式(1)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、上記テトラアザポルフィリン系色素としては、1種類のみを用いてもよいが、構造、中心金属の種類が異なる2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
本発明においては、湿熱耐久性等の耐久性向上の観点からは、上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類以上の化合物を含むことが好ましい。なお、このような2種類以上のテトラアザポルフィリン系色素の化合物の組合せ、2種類の化合物を含む場合の比率等についても、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
As the tetraazaporphyrin-based dye, there is no problem as long as it can absorb light in a desired wavelength range, and it can be appropriately selected according to the type and application of the composition.
As the tetraazaporphyrin-based dye, for example, from the viewpoint of using it for an optical filter that reduces the overlap between visible light of two different colors, it is possible to absorb light in a wavelength range where the emission spectra of two colors overlap. can be used.
As the tetraazaporphyrin-based dye, for example, a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less can be used from the viewpoint of use in an optical filter that reduces overlapping of green light and red light. In addition, from the viewpoint of reducing overlapping of blue light and green light and using it for an optical filter that improves color purity, a dye having a maximum absorption wavelength of 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
As the tetraazaporphyrin-based dye, for example, not only the overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less, but also an optical filter that reduces overlap between ultraviolet light with a wavelength shorter than 380 nm, infrared light with a wavelength longer than 780 nm, etc. From the viewpoint of use, those having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.
As the tetraazaporphyrin dye, a dye represented by the general formula (1) can be preferably used. This is because it is possible to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.
As the tetraazaporphyrin-based dye, only one type may be used, but two or more types of compounds having different structures and different kinds of central metals may be used.
In the present invention, from the viewpoint of improving durability such as wet heat durability, the tetraazaporphyrin dye preferably contains two or more compounds. The combination of two or more types of tetraazaporphyrin-based dye compounds, the ratio when two types of compounds are included, and the like are the same as those described in the section "A. Composition" above. can be done.

上記トリアリールメタン系色素としては、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記トリアリールメタン系色素としては、上記一般式(301)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
As the triarylmethane-based dye, there is no problem as long as it can absorb light in a desired wavelength range, and it can be appropriately selected according to the type and application of the composition.
As the triarylmethane-based dye, for example, from the viewpoint of use in an optical filter that reduces the overlap between visible light of two colors, those that can absorb light in the wavelength range where the emission spectra of two colors overlap. can be used.
As the triarylmethane-based dye, for example, a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less can be used from the viewpoint of use in an optical filter that reduces overlapping of green light and red light. In addition, from the viewpoint of reducing overlapping of blue light and green light and using it for an optical filter that improves color purity, a dye having a maximum absorption wavelength of 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
As the triarylmethane-based dye, for example, not only the overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less, but also an optical filter that reduces overlap between ultraviolet light with a wavelength shorter than 380 nm, infrared light with a wavelength longer than 780 nm, etc. From the viewpoint of use, those having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.
As the triarylmethane dye, a dye represented by the general formula (301) can be preferably used. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.

上記シアニン系色素としては、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記シアニン系色素としては、上記一般式(401)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
As the cyanine-based dye, there is no problem as long as it can absorb light in a desired wavelength range, and it can be appropriately selected according to the type and application of the composition.
As the cyanine-based dye, for example, from the viewpoint of using it for an optical filter that reduces the overlap between visible light of two colors, a dye that can absorb light in a wavelength range where the emission spectra of two colors overlap is used. be able to.
As the cyanine-based dye, for example, a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less can be used from the viewpoint of use in an optical filter that reduces overlapping of green light and red light. In addition, from the viewpoint of reducing overlapping of blue light and green light and using it for an optical filter that improves color purity, a dye having a maximum absorption wavelength of 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
As the cyanine dye, for example, not only the overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less, but also between ultraviolet light with a wavelength shorter than 380 nm and infrared light with a wavelength longer than 780 nm. From the point of view, those having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.
As the cyanine dye, a dye represented by the general formula (401) can be preferably used. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.

上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量としては、それぞれ、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。具体的には、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.05質量部以上4質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記色素は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものであり、これらの色素の少なくとも1種を含むものであれば制限はない。上記色素がこれらの色素を混合して用いる場合、色素全体の含有量は、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。
さらに、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計100質量部中の、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素のそれぞれについての含有量としては、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の各色素の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中の含有量と同様とすることができる。具体的には、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、それぞれ、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
The content of the tetraazaporphyrin-based dye, triarylmethane-based dye, or cyanine-based dye is the same as in "(1) 550 nm or more and 610 nm or less of the maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less" in "1. Dye" of "A. Composition". can be the same as the content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less described in the section "Dyes having a Specifically, the content of the tetraazaporphyrin-based dye, triarylmethane-based dye, and cyanine-based dye is 0.01 part by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition. It is preferably 0.1 to 5 parts by mass, particularly preferably 0.1 to 3 parts by mass. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
In addition, the content of the tetraazaporphyrin-based dye, triarylmethane-based dye, and cyanine-based dye is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound, Among them, it is preferably 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, particularly preferably 0.05 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, and especially 0.05 parts by mass or more and 3.5 parts by mass. The following are preferable. This is because a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained by setting the content in the above range.
Further, the dyes include tetraazaporphyrin-based dyes, triarylmethane-based dyes, and cyanine-based dyes, and are not limited as long as they include at least one of these dyes. When these dyes are mixed and used as the dye, the content of the entire dye is the same as "(1) a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less" in "1. Dye" of "A. Composition". can be the same as the content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less described in the section.
Furthermore, the content of each of the tetraazaporphyrin-based dye, the triarylmethane-based dye, and the cyanine-based dye in the total of 100 parts by mass of the tetraazaporphyrin-based dye, the triarylmethane-based dye, and the cyanine-based dye is , The above having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less of each dye described in the section "(1) Dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less" in "1. Dye" of "A. Composition" It can be the same as the content in 100 parts by mass of the dye. Specifically, the content of the tetraazaporphyrin-based dye, the triarylmethane-based dye, and the cyanine-based dye are each in a total of 100 parts by mass of the tetraazaporphyrin-based dye, the triarylmethane-based dye, and the cyanine-based dye. Furthermore, it can be 50 parts by mass or more, preferably 80 parts by mass or more, and particularly preferably 95 parts by mass or more. This is because when the content is within the above range, the composition can produce an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range.

上記組成物2は、色素としてテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものであるが、必要に応じてその他の色素を含むこともできる。
すなわち、上記組成物2は、色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含み、上記色素が、少なくともテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものとすることができる。
上記その他の色素については、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1-4)その他」の項に記載の内容と同様とすることができる。
また、上記その他の色素及び上記テトラアザポルフィリン系色素の合計の含有量等、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素と必要に応じて含まれるその他の色素の合計の含有量としては、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素及びその他の波長域に最大吸収波長を有する色素の合計の含有量と同様とすることができる。
例えば、上記組成物2に含まれる色素全体の含有量としては、組成物2の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
また、色素全体の含有量は、組成物2の100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
色素全体の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。
色素全体の含有量は、色素全体と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記色素全体の含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に含まれる、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計の含有量は、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に含まれる550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。
すなわち、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計の含有量は、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に、50質量部以上とすることができ、80質量部以上であることが好ましく、90質量部以上であることがより好ましく、95質量部以上であることが更に好ましく、特に100質量部であること、すなわち、上記組成物が色素として、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類以上の色素のみを含むことが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
Composition 2 contains a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, or a cyanine dye as a dye, and may contain other dyes as necessary.
That is, the composition 2 may contain a dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator, and the dye may contain at least a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, or a cyanine dye.
The above-mentioned other dyes can be the same as those described in the section "(1-4) Others" in "1. Dyes" of "A. Composition".
In addition, the total content of the tetraazaporphyrin-based dye, the triarylmethane-based dye, the cyanine-based dye, and optionally other dyes, such as the total content of the other dye and the tetraazaporphyrin-based dye As a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less described in the section "(1) a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less" in "1. Dye" of "A. Composition"; It can be the same as the total content of dyes having maximum absorption wavelengths in other wavelength regions.
For example, the content of the entire dye contained in the composition 2 can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition 2, and 0.1 parts by mass It is preferably at least 5 parts by mass, and particularly preferably at least 0.1 part by mass and not more than 3 parts by mass.
In addition, the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, preferably 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less in 100 parts by mass of the composition 2. In particular, it is preferably 0.2 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
The content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, preferably 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound. It is more preferably 0.05 to 4 parts by mass, still more preferably 0.05 to 3.5 parts by mass, and 0.1 to 3.5 parts by mass. is particularly preferable, and it is most preferably 0.3 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less.
The content of the entire dye is preferably 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, preferably 0.2 parts by mass, in 100 parts by mass of the total of the dye, the cationic polymerizable compound, and the acid generator. It is preferably at least 10 parts by mass, and particularly preferably at least 0.3 parts by mass and not more than 5 parts by mass. This is because a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained by setting the content of the entire dye within the above range.
The total content of the tetraazaporphyrin-based dye, triarylmethane-based dye and cyanine-based dye contained in 100 parts by mass of the total amount of the dyes contained in the composition is "1 The maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less contained in 100 parts by mass of the total amount of dyes contained in the composition described in the section "(1) Dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less" in .Dye. can be the same as the content of the dye having
That is, the total content of the tetraazaporphyrin-based dye, the triarylmethane-based dye, and the cyanine-based dye can be 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the total amount of the dyes contained in the composition, It is preferably 80 parts by mass or more, more preferably 90 parts by mass or more, still more preferably 95 parts by mass or more, and particularly 100 parts by mass. It is preferable to include only one or more dyes selected from azaporphyrin dyes, triarylmethane dyes and cyanine dyes. This is because when the content is within the above range, it is possible to obtain a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.

C.組成物3
次に、本発明の組成物3について説明する。
本発明の組成物3は、色素と、重合性化合物と、を有し、硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、上記色素単体の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、所定の範囲以下であること特徴とするものである。
C. Composition 3
Next, Composition 3 of the present invention will be described.
Composition 3 of the present invention has a dye and a polymerizable compound, and the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product, and the dye alone at 550 nm or more and 610 nm or less. The absolute value of the difference between the half width of the absorption peak and the absorption peak is characterized by being within a predetermined range.

本発明によれば、硬化物の半値幅と色素単体の半値幅との差の絶対値が所定の範囲以下であることで、550nm以上610nm以下に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
なお、このような組成物を用いることで、このような効果を得ることができる理由については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
According to the present invention, since the absolute value of the difference between the half-value width of the cured product and the half-value width of the dye alone is within a predetermined range, it is possible to obtain an optical filter having a steep absorption peak at 550 nm or more and 610 nm or less. can.
The reason why such an effect can be obtained by using such a composition can be the same as the content described in the section "A. Composition" above.

本発明の組成物は、色素及び重合性化合物を有するものである。
以下、このような組成物の各成分について説明する。
なお、上記色素については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。より具体的には、上記「A.組成物」の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素として挙げたものと同様とすることができる。
The composition of the present invention contains a dye and a polymerizable compound.
Each component of such a composition is described below.
In addition, the dye may be the same as described in the above section "A. Composition". More specifically, it can be the same as the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less in "A. Composition".

1.重合性化合物
上記重合性化合物としては、重合性基を有する重縮合可能な化合物であればよい。
本発明においては、なかでも、重合性化合物がカチオン重合性化合物を含むことが好ましい。
このような重縮合可能な化合物及びカチオン重合性化合物の内容については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
1. Polymerizable Compound The polymerizable compound may be any compound having a polymerizable group and capable of polycondensation.
In the present invention, among others, the polymerizable compound preferably contains a cationic polymerizable compound.
The content of such polycondensable compound and cationic polymerizable compound can be the same as the content described in the above section "A. Composition", so the description is omitted here.

2.半値幅の差の絶対値
上記硬化物の所望の範囲で観察される吸収ピークの半値幅と、上記色素単体の所望の範囲で観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値としては、所定の範囲以下であれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記半値幅の差の絶対値としては、上記「A.組成物」の「5.組成物」の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含む場合の半値幅の差の絶対値として記載した内容と同様とすることができ、より具体的には、50nm以下とすることができる。
2. Absolute value of difference in half-value width As the absolute value of the difference between the half-value width of the absorption peak observed in the desired range of the cured product and the half-value width of the absorption peak observed in the desired range of the dye alone , there is no problem as long as it is within a predetermined range, and it can be appropriately set according to the type of the composition, the application, and the like.
The absolute value of the difference in half-value width is described as the absolute value of the difference in half-value width when a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less is included in "5. Composition" of "A. Composition". More specifically, it can be 50 nm or less.

3.組成物
上記組成物は、上記重合性化合物を重合するための開始剤を含むことができる。
このような開始剤としては、例えば、重合性化合物としてラジカル重合性化合物を含む場合には、光又は熱ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
また、上記開始剤としては、重合性化合物としてカチオン重合性化合物を含む場合には、酸発生剤を挙げることができる。
上記光又は熱ラジカル重合開始剤については、公知の化合物を用いることができる。
酸発生剤、上記組成物の用途等のその他の事項については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
3. Composition The composition can include an initiator for polymerizing the polymerizable compound.
As such an initiator, for example, when a radically polymerizable compound is included as the polymerizable compound, a photo- or thermal radical polymerization initiator can be mentioned.
Moreover, as said initiator, when a cationic polymerizable compound is included as a polymerizable compound, an acid generator can be mentioned.
A known compound can be used as the photo- or thermal radical polymerization initiator.
Other items such as the acid generator and the use of the above composition may be the same as those described in the section "A. Composition" above.

D.硬化物
次に、本発明の硬化物について説明する。
本発明の硬化物は、上述の組成物の硬化物であることを特徴とするものである。
D. Cured Product Next, the cured product of the present invention will be described.
The cured product of the present invention is characterized by being a cured product of the composition described above.

本発明によれば、上記硬化物は、上述の組成物を硬化させたものであることで、例えば、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用できる。 According to the present invention, the cured product obtained by curing the above composition can be used, for example, as an optical filter or the like having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.

本発明の硬化物は、上述の組成物を用いるものである。
以下、本発明の硬化物について詳細に説明する。
なお、上記組成物については、上記「A.組成物」、「B.組成物2」及び「C.組成物3」の項に記載の内容と同様とすることができる。
The cured product of the present invention uses the composition described above.
The cured product of the present invention will be described in detail below.
The above compositions may be the same as those described in the above sections "A. Composition", "B. Composition 2" and "C. Composition 3".

上記硬化物は、通常、カチオン重合性化合物等の重合性化合物の重合物を含むものである。
上記重合性化合物の重合物の含有量は、上記「A.組成物」の項に記載のカチオン重合性化合物の含有量と同様とすることができる。
上記硬化物に含まれるカチオン重合性化合物等の重合性化合物の残存量としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、硬化物に含まれるカチオン重合性化合物等の重合性化合物とこれらの重合物との合計100質量部中に、10質量部以下とすることができ、なかでも、1質量部以下であることが好ましい。上記硬化物は密着性等に優れ、さらに、強度等にも優れたものとなるからである。
The cured product usually contains a polymer of a polymerizable compound such as a cationic polymerizable compound.
The content of the polymer of the polymerizable compound may be the same as the content of the cationically polymerizable compound described in the section "A. Composition".
The remaining amount of the polymerizable compound such as the cationically polymerizable compound contained in the cured product is appropriately set according to the use of the cured product. It can be 10 parts by mass or less, preferably 1 part by mass or less, in a total of 100 parts by mass of the polymerizable compound and these polymers. This is because the cured product has excellent adhesion and the like, and also has excellent strength and the like.

上記硬化物の平面視形状、厚み等については、上記硬化物の用途等に応じて適宜設定することができる。
上記厚みとしては、例えば、0.05μm以上300μm以下等とすることができる。
The plan view shape, thickness, and the like of the cured product can be appropriately set according to the intended use of the cured product.
The thickness can be, for example, 0.05 μm or more and 300 μm or less.

上記硬化物の製造方法としては、上記組成物の硬化物を所望の形状となるように形成できる方法であれば特に限定されるものではない。
このような製造方法としては、例えば、後述する「F.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
The method for producing the cured product is not particularly limited as long as it is a method capable of forming the cured product of the composition into a desired shape.
Such a manufacturing method may be the same as that described in the section "F. Method for manufacturing a cured product" described later, so the description is omitted here.

上記硬化物の用途等については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。 The use of the cured product can be the same as described in the above section "A. Composition".

E.光学フィルタ
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
本発明の光学フィルタは、上述の組成物の硬化物を含むことを特徴とするものである。
E. Optical Filter Next, the optical filter of the present invention will be described.
An optical filter of the present invention is characterized by containing a cured product of the composition described above.

本発明によれば、上述の硬化物を含むことにより、画像表示装置の色再現性に優れたものとなる。 According to the present invention, by including the above cured product, the image display device has excellent color reproducibility.

本発明の光学フィルタは、上述の硬化物を含むものである。
上記硬化物については、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
The optical filter of the present invention contains the cured product described above.
The cured product may be the same as described in the above section "D. Cured product".

上記光学フィルタは、上述の硬化物を含むものであるが、通常、光学フィルタに含まれる上記硬化物の含有量は、光学フィルタ100質量部中に、100質量部である。すなわち、上記光学フィルタは、上記硬化物からなるものとすることができる。 The optical filter contains the cured product described above, and the content of the cured product contained in the optical filter is usually 100 parts by mass per 100 parts by mass of the optical filter. That is, the optical filter can be made of the cured product.

上記光学フィルタは、他の層に積層され、積層光学フィルタ中の1以上の層として含まれるものであってもよい。
上記積層光学フィルタとしては、例えば、透明支持体及び光学フィルタがこの順で積層したものを挙げることができる。
上記積層光学フィルタは、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等の各層を含むものであってもよい。
上記光学フィルタは、例えば、上記透明支持体及び任意の各層の間を接着する接着層等として用いられるものであってもよい。
また、その際には、上記積層光学フィルタは、接着層としての光学フィルタの表面に、易密着したポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
The optical filter may be laminated on another layer and included as one or more layers in the laminated optical filter.
Examples of the laminated optical filter include those in which a transparent support and an optical filter are laminated in this order.
The laminated optical filter may include layers such as an undercoat layer, an antireflection layer, a hard coat layer, a lubricating layer, and an adhesive layer.
The optical filter may be used, for example, as an adhesive layer or the like for bonding between the transparent support and arbitrary layers.
In this case, the laminated optical filter can be provided with a known separator film such as a polyethylene terephthalate film that is easily adhered to the surface of the optical filter as an adhesive layer.

上記光学フィルタは、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイの前面に配置することができる。例えば、光学フィルタをディスプレイの表面に直接貼り付けても問題はなく、ディスプレイの前に前面板や電磁波シールドが設けられている場合は、前面板又は電磁波シールドの表側(外側)又は裏側(ディスプレイ側)に光学フィルタを貼り付けてもよい。
上記光学フィルタは、例えば、画像表示装置に含まれる各部材、例えば、カラーフィルタ、偏光板等の光学部材として用いられるものであってもよい。
また、上記光学フィルタは、上記画像表示装置に含まれる各部材に直接積層されるものであってもよい。
When used as an image display device, the optical filter can be usually placed in front of the display. For example, there is no problem in attaching the optical filter directly to the surface of the display, and if the front panel or electromagnetic shield is provided in front of the display, the front panel or electromagnetic shield may be attached on the front side (outside) or back side (display side). ) may be attached with an optical filter.
The optical filter may be used as, for example, each member included in an image display device, for example, an optical member such as a color filter or a polarizing plate.
Further, the optical filter may be directly laminated on each member included in the image display device.

上記光学フィルタの平面視形状、厚み等については、上記光学フィルタの用途等に応じて適宜設定することができるが、例えば、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。 The plan view shape, thickness, and the like of the optical filter can be appropriately set according to the use of the optical filter, but, for example, they should be the same as those described in the section "D. Cured product" above. can be done.

上記光学フィルタの製造方法としては、所望の形状の光学フィルタを精度よく形成できる方法であれば問題はなく、後述する「F.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができる。 As the method for manufacturing the above optical filter, there is no problem as long as it is a method capable of forming an optical filter having a desired shape with high accuracy, and the content described in the section "F. Method for manufacturing a cured product" to be described later may be used. can be done.

F.硬化物の製造方法
次に、本発明の硬化物の製造方法について説明する。
本発明の硬化物の製造方法は、上述の組成物を硬化する工程を含むことを特徴とするものである。
F. Method for Producing Cured Product Next, the method for producing the cured product of the present invention will be described.
The method for producing a cured product of the present invention is characterized by including the step of curing the composition described above.

本発明によれば、上述の組成物を硬化させるものであるため、例えば、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用可能な硬化物を得ることができる。 According to the present invention, since the above composition is cured, a cured product that can be used as an optical filter or the like having a steeper absorption peak in a desired wavelength range can be obtained.

本発明の硬化物の製造方法は、上記硬化する工程を含むものである。
以下、本発明の硬化物の製造方法の各工程について詳細に説明する。
なお、上記組成物は、上記「A.組成物」、「B.組成物2」及び「C.組成物3」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
The method for producing a cured product of the present invention includes the step of curing.
Hereinafter, each step of the method for producing a cured product of the present invention will be described in detail.
In addition, since the above composition can be the same as the contents described in the above sections "A. Composition", "B. Composition 2" and "C. Composition 3", the description here is omitted.

1.硬化する工程
上記硬化する工程は、上述の組成物を硬化する工程である。
上記組成物の硬化方法としては、組成物に含まれる酸発生剤等の開始剤の種類等に応じて適宜設定することができる。
このような硬化方法としては、例えば、組成物が開始剤として、光酸発生剤、光ラジカル開始剤等のように、光照射により重合性化合物の重合物を得ることができるものである場合には、上記組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
また、上記硬化方法は、組成物が開始剤として、熱酸発生剤、熱ラジカル開始剤等のように、加熱処理により重合性化合物の重合物を得ることができるものである場合には、組成物に対して、加熱処理を行う方法を用いることができる。
なお、このようなエネルギー線照射、加熱処理等については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
1. Curing Step The curing step is a step of curing the composition described above.
The curing method of the composition can be appropriately set according to the type of the initiator such as the acid generator contained in the composition.
As such a curing method, for example, when the composition can obtain a polymerized product of a polymerizable compound by light irradiation, such as a photoacid generator, a photoradical initiator, etc., as an initiator. Alternatively, a method of subjecting the composition to energy ray irradiation treatment of irradiating energy rays such as ultraviolet rays can be used.
In addition, the above-mentioned curing method can be used in the case where the composition is an initiator such as a thermal acid generator, a thermal radical initiator, etc., which can obtain a polymer of a polymerizable compound by heat treatment. A method of subjecting an object to heat treatment can be used.
The energy ray irradiation, heat treatment, and the like can be the same as those described in the section "A. Composition" above.

2.その他の工程
上記製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。
このような工程としては、組成物を硬化する工程の前に、上記組成物を塗布する工程等を挙げることができる。
組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。
上記基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等を含むものを挙げることができる。
また、上記硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。
上記その他の工程としては、硬化物の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、色素の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、小さくなるように、各成分を選択して、組成物を調製する工程等を有するものであってもよい。なお、半値幅の差の絶対値としては、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
2. Other Steps The above manufacturing method may have other steps as necessary.
Examples of such a step include a step of applying the composition before the step of curing the composition.
As a method for applying the composition, known methods such as spin coater, roll coater, bar coater, die coater, curtain coater, various types of printing, and dipping can be used.
The base material can be appropriately selected according to the intended use of the cured product, and examples thereof include soda glass, quartz glass, semiconductor substrates, metals, paper, plastics, and the like.
Moreover, after the cured product is formed on the base material, the cured product may be peeled off from the base material, or may be transferred from the base material to another adherend.
As the other steps, the half width of the absorption peak observed in a predetermined wavelength range such as 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product and the absorption peak observed in a predetermined wavelength range such as 550 nm or more and 610 nm or less of the dye It may have a step of selecting each component and preparing a composition so that the absolute value of the difference between the half-value width and the value becomes small. The absolute value of the half-value width difference can be the same as described in the above section "A. Composition".

3.硬化物
本発明の製造方法により製造される硬化物及び用途等については、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
3. Cured Product The cured product produced by the production method of the present invention and its use can be the same as those described in the above section "D. Cured Product".

G.その他
1. 550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。
2. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下である、1.に記載の組成物。
3. 前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、前記カチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、前記酸発生剤の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下である1.又は2.に記載の組成物。
4. 前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含む1.~3.のいずれか1項に記載の組成物。
5. 前記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量が、前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素100質量部中に、50質量部以上である4.に記載の組成物。
6. テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。
7. 前記テトラアザポルフィリン系色素が、上記一般式(1)で表される色素であり、前記トリアリールメタン系色素が、上記一般式(301)で表される色素である4.~6.のいずれか1項に記載の組成物。
8. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下である1.~7.のいずれか1項に記載の組成物。
9. 前記酸発生剤が、上記一般式(2)で表される光酸発生剤を含む1.~8.のいずれか1項に記載の組成物。
10. 前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選択される少なくとも1種を含む1.~9.のいずれか1項に記載の組成物。
11. 前記組成物が、光学フィルタ用である1.~10.のいずれか1項に記載の組成物。
12. 1.~11.のいずれかに記載の組成物の硬化物。
13. 12.に記載の硬化物を含む光学フィルタ。
14. 1.~11.のいずれか1項に記載の組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法。
G. Other 1. A composition comprising a dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
2. When the composition is made into a cured product, the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product, and the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less observed at 550 nm or more and 610 nm or less 1. The absolute value of the difference from the half width of the absorption peak is 50 nm or less. The composition according to .
3. The content of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the cationic polymerizable compound is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the acid generator is 0.01 part by mass or more and 10 parts by mass in 100 parts by mass of the solid content of the composition. 1. or 2. The composition according to .
4. 1. The dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less includes a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, or a cyanine dye. ~3. The composition according to any one of Claims 1 to 3.
5. 4. The content of the tetraazaporphyrin-based dye, triarylmethane-based dye, or cyanine-based dye is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less. The composition according to .
6. A composition comprising a tetraazaporphyrin-based dye, a triarylmethane-based dye, or a cyanine-based dye, a cationic polymerizable compound, and an acid generator.
7. 4. The tetraazaporphyrin dye is a dye represented by the general formula (1), and the triarylmethane dye is a dye represented by the general formula (301). ~6. The composition according to any one of Claims 1 to 3.
8. 1. When the composition is cured, the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less is 150 nm or less. ~7. The composition according to any one of Claims 1 to 3.
9. 1. The acid generator contains a photoacid generator represented by the general formula (2). ~8. The composition according to any one of Claims 1 to 3.
10. 1. The cationically polymerizable compound contains at least one selected from epoxy compounds and oxetane compounds. ~ 9. The composition according to any one of Claims 1 to 3.
11. 1. The composition is for an optical filter. ~ 10. The composition according to any one of Claims 1 to 3.
12. 1. ~ 11. A cured product of the composition according to any one of the above.
13. 12. An optical filter comprising the cured product according to .
14. 1. ~ 11. A method for producing a cured product, comprising the step of curing the composition according to any one of .

本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiments. The above embodiment is an example, and any device that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and achieves the same effect is the present invention. It is included in the technical scope of the invention.

以下、実施例等を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, etc., but the present invention is not limited to these Examples.

[製造例1]
化合物C-1の製造方法
2,7,12,17-テトラ-tert-ブチル-5,10,15,20-テトラアザ-21H,23H-ポルフィリン(アルドリッチ試薬)0.538g(1mmol)と、酢酸銅(II)0.2g(1.1mmol)と、DBU0.52g(3.3mmol)をノルマルペンタノール10gと混合し、140℃で8時間反応させた。その後、残差を液体クロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、減圧乾燥させて目的物C-1を得た。質量分析にて目的物の分子量であることを確認した。
[Production Example 1]
Method for producing compound C-1 2,7,12,17-tetra-tert-butyl-5,10,15,20-tetraaza-21H,23H-porphyrin (Aldrich reagent) 0.538 g (1 mmol) and copper acetate (II) 0.2 g (1.1 mmol) and 0.52 g (3.3 mmol) of DBU were mixed with 10 g of normal pentanol and reacted at 140° C. for 8 hours. Thereafter, the residue was purified by liquid chromatography (chloroform) and dried under reduced pressure to obtain target product C-1. It was confirmed by mass spectrometry that it had the molecular weight of the target product.

Figure 0007339161000028
Figure 0007339161000028

[製造例2]
国際公開第2014/196464号に記載の方法により、下記式(C―5)で表される化合物を得た。
[Production Example 2]
A compound represented by the following formula (C-5) was obtained by the method described in International Publication No. 2014/196464.

Figure 0007339161000029
Figure 0007339161000029

[製造例3]
特開2012-121821号公報に記載の方法により、下記式(C―6)で表される化合物を得た。
[Production Example 3]
A compound represented by the following formula (C-6) was obtained by the method described in JP-A-2012-121821.

Figure 0007339161000030
Figure 0007339161000030

[実施例1~36及び比較例1~4]
下記表1~表4に記載の配合に従って、カチオン重合性化合物、酸発生剤、色素、ラジカル重合性化合物、光ラジカル開始剤、溶剤及び添加剤を配合して組成物を得た。
また、各成分は以下の材料を用いた。
なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
[Examples 1 to 36 and Comparative Examples 1 to 4]
A cationic polymerizable compound, an acid generator, a dye, a radically polymerizable compound, a photoradical initiator, a solvent and additives were blended according to the formulations shown in Tables 1 to 4 below to obtain a composition.
In addition, the following materials were used for each component.
In addition, the compounding quantity in a table|surface represents the mass part of each component.

(カチオン重合性化合物)
A1-1:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-523T)
A1-2:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-506)
A1-3:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4100E)
A1-4:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4901)
A1-5:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4000)
A1-6:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4080E)
A1-7:シクロヘキセンオキシド構造を有する脂環族エポキシ化合物、低分子量化合物(ダイセル社製セロキサイド2021P)
A1-8:脂環族エポキシ化合物、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物、高分子量化合物(ダイセル社製EHPE-3150)
A1-9:、芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(日本化薬社製NC-3000)
A1-10:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(三菱化学株式会社製JER1001)
A1-11:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-101)
A1-12:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-211)
A1-13:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A1-13)で表される化合物)
(Cationically polymerizable compound)
A1-1: Aliphatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ED-523T manufactured by ADEKA)
A1-2: Aliphatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ED-506 manufactured by ADEKA)
A1-3: Aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ADEKA EP-4100E)
A1-4: Aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ADEKA EP-4901)
A1-5: Aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ADEKA EP-4000)
A1-6: Alicyclic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ADEKA EP-4080E)
A1-7: Alicyclic epoxy compound having a cyclohexene oxide structure, low molecular weight compound (Celoxide 2021P manufactured by Daicel Corporation)
A1-8: Alicyclic epoxy compound, 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol, high molecular weight compound (Daicel EHPE- 3150)
A1-9:, aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, high molecular weight compound (NC-3000 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
A1-10: Aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, high molecular weight compound (Mitsubishi Chemical Corporation JER1001)
A1-11: Oxetane compound, low molecular weight compound (OXT-101 manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
A1-12: Oxetane compound, low molecular weight compound (OXT-211 manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
A1-13: Alicyclic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (compound represented by the following formula (A1-13))

Figure 0007339161000031
Figure 0007339161000031

(ラジカル重合性化合物)
A2-1:ラジカル重合性化合物(日本化薬社製カヤラッドDPHA(ジペンタエリスリトール ペンタ及びヘキサアクリレートの混合物))
(熱可塑性樹脂)
A3-1:熱可塑性樹脂(メタクリル樹脂、住友化学社製スミペックスLG)
(Radical polymerizable compound)
A2-1: Radically polymerizable compound (Kayarad DPHA manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (mixture of dipentaerythritol penta and hexaacrylate))
(Thermoplastic resin)
A3-1: Thermoplastic resin (methacrylic resin, Sumipex LG manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.)

(酸発生剤)
B1-1:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-1)で表される化合物)
B1-2:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-2)で表される化合物)
B1-3:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-3)で表される化合物)
B1-4:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-4)で表される化合物)
B1-5:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-150)
B1-6:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-100P)
B1-7:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-210S)
B1-8:熱酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(三新化学工業株式会社製SI-110)
(acid generator)
B1-1: photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-1))
B1-2: photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-2))
B1-3: photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-3))
B1-4: photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-4))
B1-5: photoacid generator, aromatic sulfonium salt (San-Apro CPI-150)
B1-6: Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (San-Apro CPI-100P)
B1-7: Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (San-Apro CPI-210S)
B1-8: Thermal acid generator, aromatic sulfonium salt (SI-110 manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.)

Figure 0007339161000032
Figure 0007339161000032

(ラジカル開始剤)
B2-1:熱ラジカル開始剤(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IRGACURE184))
(radical initiator)
B2-1: Thermal radical initiator (1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (IRGACURE184))

(色素)
C-1:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例1で製造された上記式(C-1)で表される化合物)
C-2:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(山田化学工業社製FDG-006
C-3:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=バナジウム)(山本化成社製PD-320)
C-4:シアニン、(下記式(C-4)で表される化合物)
C-5:トリアリールメタン系色素、一般式(301)で表される化合物(製造例2で製造された上記式(C-5)で表される化合物)
C-6:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例3で製造された上記式(C-6)で表される化合物)
(pigment)
C-1: Tetraazaporphyrin, a compound represented by the general formula (1) (M=Cu) (compound represented by the above formula (C-1) produced in Production Example 1)
C-2: Tetraazaporphyrin, a compound represented by the general formula (1) (FDG-006 manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd.
C-3: Tetraazaporphyrin, a compound represented by the general formula (1) (M = vanadium) (PD-320 manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.)
C-4: cyanine, (compound represented by the following formula (C-4))
C-5: triarylmethane-based dye, compound represented by general formula (301) (compound represented by formula (C-5) above produced in Production Example 2)
C-6: Tetraazaporphyrin, a compound represented by the general formula (1) (M=Cu) (compound represented by the above formula (C-6) produced in Production Example 3)

Figure 0007339161000033
Figure 0007339161000033

(添加剤)
D-1:レベリング剤(東レダウコーニング社製SH-29P Paint aditive)
D-2:界面活性剤(ビックケミー社製BYK-333)
D-3:酸化防止剤(ADEKA社製AO-60)
D-4:酸化防止剤(ADEKA社製AO-20)
D-5:増感剤(下記式(D-5)で表される化合物)
D-6:増感剤(下記式(D-6)で表される化合物)
D-7:増感剤(下記式(D-7)で表される化合物)
D-8:増感剤(下記式(D-8)で表される化合物)
(Additive)
D-1: Leveling agent (SH-29P Paint additive manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.)
D-2: Surfactant (BYK-333 manufactured by BYK-Chemie)
D-3: antioxidant (AO-60 manufactured by ADEKA)
D-4: antioxidant (AO-20 manufactured by ADEKA)
D-5: sensitizer (compound represented by the following formula (D-5))
D-6: sensitizer (compound represented by the following formula (D-6))
D-7: sensitizer (compound represented by the following formula (D-7))
D-8: sensitizer (compound represented by the following formula (D-8))

Figure 0007339161000034
Figure 0007339161000034

(溶剤)
E-1:メチルエチルケトン(MEK)
E-2:トルエン
E-3:ジアセトンアルコール
E-4:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)
(solvent)
E-1: methyl ethyl ketone (MEK)
E-2: toluene E-3: diacetone alcohol E-4: propylene glycol monomethyl ether (PGM)

[評価]
各種の測定については、以下の方法に従って行った。
[evaluation]
Various measurements were performed according to the following methods.

評価1.硬化物の最大吸収波長
以下の方法により評価用サンプルを準備し、日本分光製可視紫外吸光度計V-670を用いて、透過スペクトルを測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。結果を下記表1~4に示す。
Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product An evaluation sample is prepared by the following method, and the transmission spectrum is measured using a visible ultraviolet absorbance meter V-670 manufactured by JASCO Corporation, and the minimum value of transmittance in the range of 450 nm to 700 nm (transmittance rate) and the wavelength at that time (maximum absorption wavelength: λmax) were obtained. The results are shown in Tables 1-4 below.

(評価用サンプルの作製方法)
(1)上記組成物を、基材(東洋紡製PETフィルムA9300、100μm)に、バーコート法で塗布した。
塗膜の厚みは、硬化後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整した。
(2)次いで、オーブンにて塗膜を、80℃、5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去した。
(3)次いで、各実施例及び比較例毎に以下の硬化処理を行った。
(3-1)実施例1~16及び実施例18~36では、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-2)実施例17では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、100℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-3)比較例1及び比較例3では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、120℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-4)比較例2及び比較例4では、乾燥処理後の塗膜(基材付き)を、評価用サンプルとした。
(Method for preparing sample for evaluation)
(1) The above composition was applied to a substrate (Toyobo PET film A9300, 100 μm) by a bar coating method.
The thickness of the coating film was adjusted so that the transmittance at the maximum absorption wavelength after curing was about 5% (3% or more and 7% or less).
(2) Next, the coating film was dried in an oven at 80°C for 5 minutes to remove the solvent.
(3) Next, the following curing treatment was performed for each example and comparative example.
(3-1) In Examples 1 to 16 and Examples 18 to 36, the coating film after the drying treatment was cured by irradiating 700 mJ/cm 2 of ultraviolet rays using a high-pressure mercury lamp to obtain samples for evaluation. got
(3-2) In Example 17, the coating film after the drying treatment in the oven was subjected to heat treatment at 100° C. for 20 minutes for curing treatment to obtain an evaluation sample.
(3-3) In Comparative Examples 1 and 3, the coating film after the drying treatment in the oven was subjected to heat treatment at 120° C. for 20 minutes for curing treatment to obtain samples for evaluation.
(3-4) In Comparative Examples 2 and 4, the coating film (with substrate) after the drying treatment was used as an evaluation sample.

評価2.硬化物の半値幅
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」で得られた透過スペクトルから、半値((100%-最大吸収波長での透過率(%))/2)を算出した。
次いで、得られた透過スペクトルと、半値の算出結果と、から半値となる波長を最大吸収波長より長波長側と、短波長側とでそれぞれ求め、両者の波長の差の絶対値を半値幅として算出した。結果を下記表1~4に示す。
なお、半値幅が狭いと、例えば、硬化物を光学フィルタとして用いた際に各色の発光強度の低下を抑制できる点で優れることを示す。
Evaluation 2. Half Value Width of Cured Product From the transmission spectrum obtained in “Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product”, the half value ((100%−transmittance (%) at maximum absorption wavelength)/2) was calculated.
Then, from the obtained transmission spectrum and the half-value calculation result, the wavelengths at which the half-value is obtained are obtained on the longer wavelength side and the shorter wavelength side from the maximum absorption wavelength, respectively, and the absolute value of the difference between the two wavelengths is taken as the half-value width. Calculated. The results are shown in Tables 1-4 below.
In addition, when the half-value width is narrow, for example, when the cured product is used as an optical filter, it indicates that it is excellent in that the decrease in the emission intensity of each color can be suppressed.

評価3.タック性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
Evaluation 3. Tackiness The tackiness of the surface of the evaluation sample prepared in the same manner as in "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product" was evaluated by palpation, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1-4 below.
++: Tack-free (no stickiness)
+: Sticky, but tack-free after standing for 12 hours (no stickiness)
A "++" tackiness evaluation indicates that the cured product has a high curing rate.

評価4.カール性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、目視で反り返りがあるかを評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:反り返りなし
-:反り返りあり
なお、カール性評価が「++」であると、硬化物は、カールが少なく、カール性に優れることを示す。
Evaluation 4. Curl property An evaluation sample prepared in the same manner as in "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product" was cut into a 10 cm square, and the curl was visually evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1-4 below.
++: no warping -: warping The evaluation of curling property of "++" indicates that the cured product has less curling and excellent curling property.

評価5.可撓性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、直径10mmの金属棒に巻き付けてクラックが入らないかどうかを目視にて以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:クラック無し
-:クラック有り
なお、可撓性評価が「++」であると、硬化物は、可撓性に優れることを示す。
Evaluation 5. Flexibility A sample for evaluation prepared in the same manner as in “Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product” was cut into 10 cm squares, wound around a metal rod with a diameter of 10 mm, and visually checked for cracks. was evaluated according to the criteria of The results are shown in Tables 1-4 below.
++: No cracks -: Cracks The flexibility evaluation of "++" indicates that the cured product has excellent flexibility.

評価6.耐溶剤性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの、上記組成物の硬化膜に、アセトンを染み込ませた綿棒を擦り付け、10往復後の染料の色移りを目視で観察し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:色移り無し
-:色移り有り
なお、耐溶剤性が「++」であると、硬化物は、経時的な色変化が少ない点で優れることを示す。
Evaluation 6. Solvent resistance A cotton swab impregnated with acetone is rubbed on the cured film of the composition of the evaluation sample prepared in the same manner as in "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product", and the dye after 10 reciprocations. Color transfer was visually observed and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1-4 below.
++: No color transfer -: Color transfer is present When the solvent resistance is "++", it indicates that the cured product is excellent in terms of little change in color over time.

評価7.色素単体の最大吸収波長及び半値幅
色素(C-1~C-5)を、溶解後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように、クロロホルムに溶解して、色素溶液を調製した。
次いで、素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670)を用いて透過率を測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。
また、上記評価2と同様の方法により、半値幅(色素単体半値幅)を算出した。
結果を、下記表5に示す。
Evaluation 7. Maximum absorption wavelength and half-value width of dye alone Dye (C-1 to C-5) is dissolved in chloroform so that the transmittance at the maximum absorption wavelength after dissolution is about 5% (3% or more and 7% or less). A dye solution was prepared by dissolving.
Next, the raw solution is filled into a quartz cell (optical path length 10 mm, thickness 1.25 mm), and the transmittance is measured using a spectrophotometer (eg, JASCO Corporation visible ultraviolet absorbance meter V-670). The minimum transmittance (transmittance) in the range of 700 nm and the wavelength at that time (maximum absorption wavelength: λmax) were obtained.
In addition, the half-value width (half-value width of a single dye) was calculated in the same manner as in Evaluation 2 above.
The results are shown in Table 5 below.

評価8.タック性2
実施例1~16及び18並びに実施例19~36について、照射する紫外線量を700mJ/cmから100mJ/cmに変更した以外は、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
Evaluation 8. Tackiness 2
For Examples 1 to 16 and 18 and Examples 19 to 36, the same procedure as in “Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product” was performed except that the amount of ultraviolet rays to be irradiated was changed from 700 mJ/cm 2 to 100 mJ/cm 2 . The tackiness of the surface of the evaluation sample prepared by the method was evaluated by palpation immediately after preparation, and was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1-4 below.
++: Tack-free (no stickiness)
+: Sticky, but tack-free after standing for 12 hours (no stickiness)
A "++" tackiness evaluation indicates that the cured product has a high curing speed.

評価9.耐久性
実施例1、12、13、21及び24~36について、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り出し、温度85℃、湿度85%の湿熱環境試験機に6時間静置した。
湿熱環境試験後の硬化膜において、硬化膜中の色素が析出している度合いについて下記の評価基準に従い目視で判断した。結果を下記表1~4に示す。
++:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が1割以下
+:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が1割以上、4割以下
-:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が4割以上
Evaluation 9. Durability For Examples 1, 12, 13, 21 and 24 to 36, an evaluation sample prepared in the same manner as in "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product" was cut into 10 cm squares, temperature 85 ° C., humidity It was allowed to stand for 6 hours in an 85% moist heat environment tester.
In the cured film after the wet heat environment test, the degree of deposition of the dye in the cured film was visually judged according to the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 1-4 below.
++: The area ratio of the deposited dye in the 10 cm square test piece is 10% or less +: The area ratio of the deposited dye in the 10 cm square test piece is 10% or more, 40% or less -: 10 cm square The area ratio where the dye is deposited in the test piece is 40% or more

Figure 0007339161000035
Figure 0007339161000035

Figure 0007339161000036
Figure 0007339161000036

Figure 0007339161000037
Figure 0007339161000037

Figure 0007339161000038
Figure 0007339161000038

Figure 0007339161000039
Figure 0007339161000039

表1~2及び表5より、実施例1~19の組成物は、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有することが確認できた。
実施例1~19は、ラジカル重合性化合物を含む比較例1及び比較例3と比較して、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が小さいことが確認できた。具体的には、実施例1~19では、半値幅の差を50nm以下とすることができた。これに対して、比較例1及び比較例3では、半値幅の差が50nmより大きいものとなった。すなわち、実施例1~19の組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有することが確認できた。
また、表には記載しないが、実施例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした実施例(実施例1-1、実施例1-2、実施例1-3)と、比較例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした比較例(比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3)について、上記「評価2.硬化物の半値幅」に記載の評価を行った。
その結果、実施例1-1~1-3は、それぞれ色素の含有量が同量の比較例1-1~1-3よりも、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が10nm以上小さいことが確認できた。
その結果、上記組成物は、緑色発光及び赤色発光の色純度を高めることが可能であり、画像表示装置の色再現性に優れた光学フィルタに特に有用であることが確認できた。
From Tables 1 to 2 and Table 5, it was confirmed that the compositions of Examples 1 to 19 had maximum absorption wavelengths of 550 nm or more and 610 nm or less.
In Examples 1 to 19, it was confirmed that the difference between the half-value width of the cured product and the half-value width of the single dye was small compared to Comparative Examples 1 and 3 containing a radically polymerizable compound. Specifically, in Examples 1 to 19, the half width difference could be 50 nm or less. On the other hand, in Comparative Examples 1 and 3, the difference in the half width was greater than 50 nm. That is, it was confirmed that the compositions of Examples 1 to 19 had sharp absorption peaks in desired wavelength ranges such as wavelength ranges from 550 nm to 610 nm.
Although not shown in the table, examples in which the content of the dye in Example 1 was 0.05 parts by mass, 0.1 parts by mass, and 0.2 parts by mass (Example 1-1, Example 1- 2, Example 1-3) and comparative examples in which the dye content of Comparative Example 1 was 0.05 parts by mass, 0.1 part by mass, and 0.2 parts by mass (Comparative Example 1-1, Comparative Example 1 -2 and Comparative Example 1-3), the evaluation described in the above "Evaluation 2. Half value width of cured product" was performed.
As a result, in Examples 1-1 to 1-3, the difference between the half-value width of the cured product and the half-value width of the single dye was 10 nm compared to Comparative Examples 1-1 to 1-3 having the same dye content. It was confirmed that it was smaller than the above.
As a result, it was confirmed that the above composition can increase the color purity of green light emission and red light emission, and is particularly useful for an optical filter excellent in color reproducibility of an image display device.

実施例1~19と比較例1及び比較例3とのカール評価から、実施例1~18の組成物は、硬化収縮が少なく、密着性等に優れたものとなることが推察された。
実施例1~19と比較例1及び比較例3との可撓性評価から、実施例1~18の組成物は、可撓性が良好であり、例えば、フレキシブル性を有する画像表示装置に用いられる光学フィルタ等に特に有用であることが確認できた。
実施例1~19と比較例2及び比較例4との耐溶剤性の評価より、上記組成物は、カチオン重合性化合物を含むことで、三次元架橋された塗膜を形成でき、色素の保持性能等の耐久性に優れた硬化物を得られることが確認できた。
実施例17と他の実施例との比較より、光酸発生剤は熱酸発生剤より硬化速度が速いことが確認できた。また、熱酸発生剤を使用することで、上記組成物は、硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができることが確認できた。
実施例20~36と、実施例3等とのタック性2の評価から、増感剤を含む実施例20~36の組成物は、カチオン重合性化合物として重合性に優れたA1-7の含有量が低い場合でも、優れた硬化性を発揮できることが確認できた。
From the curl evaluations of Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 and 3, it was speculated that the compositions of Examples 1 to 18 had less cure shrinkage and had excellent adhesion and the like.
From the flexibility evaluations of Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 and 3, the compositions of Examples 1 to 18 have good flexibility and can be used, for example, in image display devices having flexibility. It has been confirmed that it is particularly useful for optical filters, etc.
From the evaluation of solvent resistance in Examples 1 to 19 and Comparative Examples 2 and 4, the above composition can form a three-dimensionally crosslinked coating film by containing a cationic polymerizable compound, and retains a dye. It was confirmed that a cured product having excellent durability such as performance could be obtained.
From the comparison between Example 17 and other examples, it was confirmed that the photoacid generator has a faster curing speed than the thermal acid generator. It was also confirmed that the use of a thermal acid generator allows the composition to be easily bonded to other members after curing (heat treatment).
From the evaluation of tackiness 2 in Examples 20 to 36 and Example 3, etc., the compositions of Examples 20 to 36 containing a sensitizer contained A1-7 having excellent polymerizability as a cationic polymerizable compound. It was confirmed that excellent curability can be exhibited even when the amount is low.

本発明は、所望の波長範囲、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造することが可能な組成物を提供できるという効果を奏する。 ADVANTAGE OF THE INVENTION The present invention has the effect of providing a composition capable of producing an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range, for example, a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.

Claims (11)

テトラアザポルフィリン系色素と、
カチオン重合性化合物と、
酸発生剤と、
を含み、
前記テトラアザポルフィリン系色素として、下記一般式(1)で表される化合物を2種類以上含み、
前記酸発生剤が、下記一般式(2)で表される光酸発生剤を含み、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選択される少なくとも1種を含む組成物。
(式(1)中、R~Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数2~30のヘテロアリール基、又はこれらの基中の水素原子が置換基で置換された基を表し、RとR、RとR、RとR及びRとRは、互いに結合して、ピロール環の炭素原子を含む脂環構造を形成していてもよい。ただし、R~Rの全てが水素原子であることはない。Mは、2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、又は3価若しくは4価の金属化合物を表す。)
(式中、R 21 、R 22 、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 27 、R 28 、R 29 及びR 30 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基又は炭素原子数2~10のエステル基を表し、R 31 、R 32 、R 33 及びR 34 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、R 35 は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は下記化学式(A)~(C)より選択されるいずれかの置換基を表し、An q- はq価の陰イオンを表し、pは電荷を中性にする係数を表す。)
(式中、R 121 、R 122 、R 123 、R 124 、R 125 、R 126 、R 127 、R 128 、R 129 、R 130 、R 131 、R 132 、R 133 、R 134 、R 136 、R 137 、R 138 、R 139 、R 145 、R 146 、R 147 、R 148 及びR 149 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基又は炭素原子数2~10のエステル基を表し、R 140 、R 141 、R 142 、R 143 及びR 144 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、*は、式(2)中のSとの結合位置を表す。)
a tetraazaporphyrin-based dye;
a cationic polymerizable compound;
an acid generator;
including
As the tetraazaporphyrin-based dye, two or more compounds represented by the following general formula (1) are included,
The acid generator contains a photoacid generator represented by the following general formula (2),
The composition, wherein the cationic polymerizable compound contains at least one selected from epoxy compounds and oxetane compounds.
(In Formula (1), R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, , an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 may combine with each other to form an alicyclic structure containing the carbon atoms of the pyrrole ring. However, not all of R 1 to R 8 are hydrogen atoms, M is two hydrogen atoms, two monovalent metal atoms, divalent metal atoms, or trivalent or tetravalent metal represents a compound.)
(Wherein, R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon atom number of 1 to 10 alkyl group, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or ester group having 2 to 10 carbon atoms, and R 31 , R 32 , R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 35 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or any substituent selected from the following chemical formulas (A) to (C) represents, An q- represents a q-valent anion, and p represents a coefficient to neutralize the charge.)
( In the formula, R121 , R122 , R123 , R124 , R125 , R126, R127 , R128 , R129 , R130 , R131 , R132 , R133 , R134 , R136 , R 137 , R 138 , R 139 , R 145 , R 146 , R 147 , R 148 and R 149 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an ester group having 2 to 10 carbon atoms, and R 140 , R 141 , R 142 , R 143 and R 144 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms represents a group, and * represents the bonding position with S in formula (2).)
前記一般式(1)中のRとR、RとR、RとR及びRとRの組み合わせが、それぞれ独立して、下記(i)、(ii)及び(iii)で表されるいずれかの組み合わせである請求項1に記載の組成物。
(i)水素原子と、炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ
(ii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数1~30のアルコキシ基又は該アルコキシ基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ
(iii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ
The combinations of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 in the general formula (1) are independently the following (i), (ii) and ( 3. The composition according to claim 1, which is any combination of iii).
(i) a combination of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a substituent (ii) an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or the A combination of a group in which a hydrogen atom in an alkyl group is substituted with a substituent and an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkoxy group is substituted with a substituent (iii) carbon an alkyl group having 1 to 30 atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a substituent and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a hydrogen atom in the aryl group being substituted by a substituent in combination with
前記テトラアザポルフィリン系色素が、2種類の前記一般式(1)で表される化合物を含み、
前記2種類の化合物の組み合わせが、下記(a)又は(b)で表されるいずれかの組み合わせである請求項1又は請求項2に記載の組成物。
(a)一般式(1)中のR~Rの少なくとも1つが、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基である化合物と、一般式(1)中のR~Rが、炭素原子数6~30のアリール基及び該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基以外の基である化合物との組み合わせ
(b)一般式(1)中のMが、2価の金属原子である化合物と、一般式(1)中のMが、3価若しくは4価の金属化合物である化合物との組み合わせ
The tetraazaporphyrin-based dye contains two types of compounds represented by the general formula (1),
3. The composition according to claim 1 or 2, wherein the combination of the two compounds is any combination represented by (a) or (b) below.
(a) a compound in which at least one of R 1 to R 8 in general formula (1) is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the aryl group is substituted with a substituent; , a compound in which R 1 to R 8 in general formula (1) are groups other than an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a group in which a hydrogen atom in the aryl group is substituted with a substituent. (b) A combination of a compound in which M in general formula (1) is a divalent metal atom and a compound in which M in general formula (1) is a trivalent or tetravalent metal compound
前記テトラアザポルフィリン系色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the tetraazaporphyrin dye has a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、
前記テトラアザポルフィリン系色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下である請求項4に記載の組成物。
When the composition is made into a cured product, the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product;
5. The composition according to claim 4, wherein the absolute value of the difference from the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the tetraazaporphyrin dye is 50 nm or less.
前記テトラアザポルフィリン系色素の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、
前記カチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、
前記酸発生剤の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下である請求項4又は5に記載の組成物。
The content of the tetraazaporphyrin-based dye is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition,
The content of the cationic polymerizable compound is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition,
6. The composition according to claim 4, wherein the content of the acid generator is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of the solid content of the composition.
前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下である請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。 7. The composition according to any one of claims 1 to 6, wherein when the composition is cured, the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less is 150 nm or less. 前記組成物が、光学フィルタ用である請求項1~のいずれか1項に記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 7 , which is for optical filters. 請求項1~のいずれか1項に記載の組成物の硬化物。 A cured product of the composition according to any one of claims 1 to 8 . 請求項9に記載の硬化物を含む光学フィルタ。 An optical filter comprising the cured product according to claim 9 . 請求項1~のいずれか1項に記載の組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法。 A method for producing a cured product, comprising the step of curing the composition according to any one of claims 1 to 8 .
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