JP7217645B2 - Beverage with reduced off-flavor derived from furaneol - Google Patents

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Description

本発明は、飲料に存在するフラネオールに由来するオフフレーバーを軽減することに関する。 The present invention relates to reducing off-flavours derived from furaneol present in beverages.

フラネオール(4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン)は、良質な果実様風味を有する香気成分として知られている。フラネオールは、ジャスミン茶特有の花香の香りの補強剤として、茶飲料に添加することが知られている(特許文献1)。また、フラネオールは、甘味を強化する作用を有することが知られている(特許文献2)。フラネオールを茶飲料に添加すると高級茶葉類が本来有している自然な甘さを付与できることが開示されている(特許文献3)。このように、フラネオールは多様な飲料で用いられているが、フラネオールを高濃度で添加するとオフフレーバーが生じる。しかし、このオフフレーバーを軽減させる方法は知られていない。 Furaneol (4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone) is known as an aroma component having a good fruit-like flavor. Furaneol is known to be added to tea beverages as a reinforcing agent for the floral aroma peculiar to jasmine tea (Patent Document 1). In addition, furaneol is known to have the effect of enhancing sweetness (Patent Document 2). It has been disclosed that adding furaneol to tea beverages can give them the natural sweetness inherent in high-grade tea leaves (Patent Document 3). Thus, furaneol is used in a wide variety of beverages, but when furaneol is added at high concentrations, off-flavours are produced. However, no method for reducing this off-flavour is known.

特開2006-206915号公報JP 2006-206915 A 特開昭40-140659号公報JP-A-40-140659 特開2007-167003号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-167003

フラネオールを含有する飲料において、フラネオール濃度が4ppm以上になると、オフフレーバー、すなわち刺激の強い香りが生じる。特に、pH5.0以上の飲料においては、オフフレーバーが一層強く感じられることが本発明者により見いだされた。本発明は、フラネオールを含有するpH5.0以上の飲料において、飲用時に感じられるフラネオールに由来するオフフレーバーを軽減することを目的とする。 In a furaneol-containing beverage, when the furaneol concentration is 4 ppm or more, an off-flavor, ie, a strong pungent aroma is produced. In particular, the present inventors have found that off-flavours are felt more strongly in beverages with a pH of 5.0 or higher. An object of the present invention is to reduce the off-flavor derived from furaneol felt when drinking a furaneol-containing beverage having a pH of 5.0 or higher.

以上の事情に鑑み、本発明者は、飲料に関し、フラネオール由来のオフフレーバーの軽減に有効な成分を探索した。鋭意検討の結果、カフェインが当該オフフレーバーの軽減に寄与し得ることを見出した。このような知見に基づいて、本発明を完成させた。 In view of the above circumstances, the present inventor searched for a component that is effective in reducing furaneol-derived off-flavors in beverages. As a result of intensive studies, the inventors have found that caffeine can contribute to reducing the off-flavour. Based on such knowledge, the present invention was completed.

本発明により、以下が提供される。但し、本発明の範囲はこれに限定されない。
(1)(a)カフェインを1~150ppm含有し、(b)フラネオールを4ppm以上含有し、(c)pHが5.0~8.0である、飲料。
(2)Brixが1以下である、(1)の飲料。
(3)茶抽出物を含有する、(1)又は(2)の飲料。
The present invention provides the following. However, the scope of the present invention is not limited to this.
(1) A beverage containing (a) 1 to 150 ppm of caffeine, (b) 4 ppm or more of furaneol, and (c) a pH of 5.0 to 8.0.
(2) The beverage of (1) having a Brix of 1 or less.
(3) The beverage of (1) or (2) containing tea extract.

本発明の飲料及び関連する方法について、以下に説明する。
特に断りがない限り、本明細書において用いられる「ppb」及び「ppm」は、重量/容量(w/v)のppb及びppmをそれぞれ意味する。また、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値~上限値」は、それら下限値及び上限値を包含するものとする。例えば、「1~2」により表される範囲は、1及び2を含む。
The beverages of the present invention and related methods are described below.
Unless otherwise specified, the terms "ppb" and "ppm" as used herein refer to weight per volume (w/v) ppb and ppm respectively. Further, in this specification, the numerical range represented by the lower limit and the upper limit, ie, "lower limit to upper limit", shall include the lower limit and the upper limit. For example, a range represented by "1-2" includes 1 and 2.

(フラネオール)
本発明の飲料は、フラネオールを特定量で含有する。本発明の飲料は、フラネオールを4ppm以上、好ましくは4~60ppm、より好ましくは5~50ppm、さらに好ましくは6~40ppm、よりさらに好ましくは7~30ppm含有する。pHが5.0以上の飲料において、フラネオールを4ppm以上含有する場合に、オフフレーバーが強く感じられるため、本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。飲料中のフラネオールの濃度が60ppmを超える場合、本発明によるオフフレーバーの軽減効果は得られるが、オフフレーバーが十分に軽減しないことがある。
(furaneol)
The beverage of the present invention contains furaneol in a specific amount. The beverage of the present invention contains 4 ppm or more of furaneol, preferably 4 to 60 ppm, more preferably 5 to 50 ppm, even more preferably 6 to 40 ppm, and even more preferably 7 to 30 ppm. In a beverage having a pH of 5.0 or higher, when furaneol is contained at 4 ppm or higher, off-flavor is felt strongly, which is preferable for obtaining the effect of reducing off-flavor according to the present invention. When the concentration of furaneol in the beverage exceeds 60 ppm, the effect of reducing off-flavours according to the present invention is obtained, but the off-flavours may not be sufficiently reduced.

本発明で用いるフラネオールは、特に限定されないが、精製品の他、粗製品であってもよい。例えば、フラネオールを含有する天然物又はその加工品(植物抽出物、精油、植物の発酵物、これらの濃縮物等)であってもよい。より具体的な例として、フラネオールを含有する香料の他、果汁やエキス等を挙げることができる。飲料への添加が少量で済むことから、香料が好ましい一例である。 The furaneol used in the present invention is not particularly limited, and may be a refined product or a crude product. For example, natural products containing furaneol or processed products thereof (plant extracts, essential oils, fermented products of plants, concentrates thereof, etc.) may be used. More specific examples include fragrances containing furaneol, as well as fruit juices and extracts. Flavoring agents are a preferred example because they can be added to beverages in small amounts.

本発明の飲料中のフラネオールの含有量は、公知のLC-MS法にて測定できる。ただし、本発明においては、検出器に高分解能質量分析装置(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、Q Exactive Focus)を用いるのがよい。 The content of furaneol in the beverage of the present invention can be measured by a known LC-MS method. However, in the present invention, it is preferable to use a high-resolution mass spectrometer (Q Exactive Focus, manufactured by Thermo Fisher Scientific) as a detector.

(カフェイン)
本発明の飲料は、カフェインを含有する。これにより、フラネオールのオフフレーバーが軽減される。本発明に用いられるカフェインは、特に制限されないが、市販の試薬、純品(カフェイン含量98%以上の精製品)、粗精製品(カフェイン含量50~98%未満)であってよく、さらにカフェインを含有する植物(コーヒー豆、茶葉、コーラの実等)の抽出物又はその濃縮物の形態であってもよい。カフェインを植物の抽出物又はその濃縮物の形態で用いる場合、抽出する原料としては、緑茶、紅茶、烏龍茶、プーアル茶などのカメリア・シネンシス(Camellia sinensis)に属する茶葉類;アカネ科コフィア属に属するコーヒー豆類を用いることができる。
(caffeine)
The beverage of the present invention contains caffeine. This reduces the off-flavor of furaneol. Caffeine used in the present invention is not particularly limited, but may be commercially available reagents, pure products (purified products with a caffeine content of 98% or more), crude products (caffeine content of 50 to less than 98%), Furthermore, it may be in the form of extracts of caffeine-containing plants (coffee beans, tea leaves, cola seeds, etc.) or concentrates thereof. When caffeine is used in the form of a plant extract or its concentrate, raw materials to be extracted include tea leaves belonging to Camellia sinensis, such as green tea, black tea, oolong tea, and pu-erh tea; Coffee beans belonging to the same class can be used.

本発明の飲料中のカフェインの濃度は、1~150ppmであり、好ましくは1~100ppm、より好ましくは1~80ppm、さらに好ましくは1~50ppmである。飲料中のカフェインの含有量が1ppmより小さいとオフフレーバーの軽減効果が不十分になることがある。一方、飲料中のカフェインの含有量が150ppmを超えるとカフェインの風味が強くなりすぎて飲料自体の味が損なわれるおそれがある。 The concentration of caffeine in the beverage of the present invention is 1-150 ppm, preferably 1-100 ppm, more preferably 1-80 ppm, even more preferably 1-50 ppm. If the caffeine content in the beverage is less than 1 ppm, the effect of reducing off-flavours may be insufficient. On the other hand, if the content of caffeine in the beverage exceeds 150 ppm, the caffeine flavor becomes too strong, which may impair the taste of the beverage itself.

飲料中のカフェインの濃度については、カフェインが水和物等の形態にある場合は、これを遊離体(フリー体)に換算した上で当該含有量を算出するものとする。カフェインの濃度は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いた公知の方法によって測定できる。 Regarding the concentration of caffeine in a beverage, if caffeine is in the form of a hydrate or the like, the content shall be calculated after converting it to the free form. The caffeine concentration can be measured by a known method using high performance liquid chromatography (HPLC).

(pH)
本発明の飲料のpHは5.0~8.0であり、好ましくは5.5~7.5である。飲料のpHが5.0未満である場合は、飲料中の酸味成分により、オフフレーバーがマスキングされることがある。しかし、飲料のpHが5.0以上である場合は、マスキング成分として作用する酸味成分が少ないためにオフフレーバーが顕著に知覚され得るため、本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。飲料のpH調整は、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、重曹等のpH調整剤を用いて適宜行うことができる。飲料のpHは市販のpHメーターを使用して容易に測定することができる。
(pH)
The pH of the beverage of the present invention is 5.0-8.0, preferably 5.5-7.5. If the pH of the beverage is less than 5.0, off-flavours may be masked by sour components in the beverage. However, when the pH of the beverage is 5.0 or higher, the off-flavor can be perceived remarkably due to the small amount of the sour component that acts as a masking component. The pH adjustment of the beverage can be appropriately carried out using a pH adjuster such as sodium citrate, sodium hydroxide, sodium bicarbonate and the like. Beverage pH can be easily measured using a commercially available pH meter.

(Brix)
本発明の飲料のBrix(ブリックス)は、特に限定されないが、1以下であることが好ましい。理論に拘束されないが、Brixが1以下である場合、オフフレーバーのマスキング成分として作用する可溶性固形分が少ないために、フラネオールに由来するオフフレーバーが顕著に感じられることが考えられるため、本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。Brixは、糖度計や屈折計などを用いて得られるBrix値によって評価することができる。ブリックス値は、20℃で測定された屈折率を、ICUMSA(国際砂糖分析統一委員会)の換算表に基づいてショ糖溶液の質量/質量パーセントに換算した値である。単位は「°Bx」、「%」または「度」で表示される。
(Brix)
Although the Brix of the beverage of the present invention is not particularly limited, it is preferably 1 or less. Although not bound by theory, when the Brix is 1 or less, the amount of soluble solids that act as a masking component for the off-flavor is small, so it is thought that the off-flavor derived from furaneol is perceived remarkably. It is preferable to obtain the effect of reducing off-flavour. Brix can be evaluated by a Brix value obtained using a saccharimeter, a refractometer, or the like. The Brix value is a value obtained by converting the refractive index measured at 20° C. into mass/mass percent of the sucrose solution based on the conversion table of ICUMSA (International Commission for the Analysis of Sugar). The unit is "°Bx", "%" or "degree".

(その他原料)
本発明の飲料には、上記に示した各種成分に加えて、飲料に一般的に用いられる成分を配合することができる。例えば、限定されないが、香料、糖類、酸味料、栄養強化剤、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、品質安定剤などを、本発明の効果を損なわない範囲で添加することができる。
(Other raw materials)
In addition to the various components shown above, the beverage of the present invention can contain ingredients commonly used in beverages. For example, but not limited to, flavorings, sugars, acidulants, nutritional enhancers, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fibers, quality stabilizers, etc. can be added within a range that does not impair the effects of the present invention. can be done.

(飲料)
本発明の飲料は、清涼飲料であれば特に限定されない。例えば、栄養飲料、機能性飲料、フレーバードウォーター(ニアウォーター)系飲料、茶系飲料(紅茶、ウーロン茶、緑茶等)、コーヒー飲料、炭酸飲料などいずれであってもよい。本発明の飲料は、一実施形態において、茶飲料であることが好ましい。ここで「茶飲料」とは、茶葉の抽出物や穀類の抽出物を主成分として含有する飲料であり、具体的には、緑茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶、ウーロン茶、杜仲茶などが挙げられる。本発明において特に好ましい茶飲料は、紅茶飲料である。
(drink)
The beverage of the present invention is not particularly limited as long as it is a soft drink. For example, nutritional beverages, functional beverages, flavored water (near water) beverages, tea beverages (black tea, oolong tea, green tea, etc.), coffee beverages, carbonated beverages, and the like may be used. The beverage of the present invention is preferably a tea beverage in one embodiment. Here, "tea beverage" is a beverage containing tea leaf extract or cereal extract as a main component, and specifically includes green tea, roasted tea, blended tea, barley tea, mate tea, jasmine tea, black tea, Examples include oolong tea and Tochu tea. A particularly preferred tea beverage in the present invention is a black tea beverage.

本発明の飲料は、加熱殺菌され、容器に詰められた状態の容器詰飲料であることが好ましい。飲料が加熱されることにより、フラネオールのオフフレーバーがより強くなる可能性があるからである。加熱殺菌の手段は特に限定されないが、例えばUHT殺菌及びレトルト殺菌等、公知のいずれの手段を用いることができる。飲料を充填する容器は、特に限定されないが、例えば、PETボトル、アルミ缶、スチール缶、紙パック、チルドカップ、瓶などを用いることができる。手軽ないし利便性の側面からみれば、軽量で持ち運びが容易であり、かつ再栓が可能である容器、例えば、PETボトルのような容器が好ましい。 The beverage of the present invention is preferably a packaged beverage that has been sterilized by heating and packed in a container. This is because the off-flavor of furaneol may become stronger when the beverage is heated. The means of heat sterilization is not particularly limited, but any known means such as UHT sterilization and retort sterilization can be used. A container for filling the beverage is not particularly limited, and for example, a PET bottle, an aluminum can, a steel can, a paper pack, a chilled cup, a bottle, or the like can be used. From the standpoint of convenience or ease of use, containers that are lightweight, easy to carry, and capable of being resealed, such as PET bottles, are preferred.

(発明の効果)
本発明によれば、飲用時のフラネオールのオフフレーバーが軽減されたpHが5.0以上の飲料を提供することができる。本明細書において「オフフレーバー」というときは、飲用時に感じる刺激的な香りを意味する。
(Effect of the invention)
According to the present invention, it is possible to provide a beverage having a pH of 5.0 or higher in which the off-flavor of furaneol is reduced when drunk. As used herein, the term "off-flavour" means a stimulating scent that is felt when drunk.

以下、実験例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、本明細書においては、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to experimental examples, but the present invention is not limited thereto. Also, in this specification, unless otherwise specified, numerical ranges are described as including their endpoints.

[実施例1]
飲料中のフラネオール濃度及びカフェインの濃度が表1のようになるように、水にフラネオール及びカフェイン製剤(丸善薬品産業株式会社製)(純度:>99%)を添加し、飲料を調製した。クエン酸又は水酸化ナトリウムを用いて飲料のpHを表1に示すように変化させた。全ての飲料のBrixは1以下であった。
[Example 1]
Beverages were prepared by adding furaneol and caffeine preparations (manufactured by Maruzen Yakuhin Sangyo Co., Ltd.) (purity: >99%) to water so that the concentrations of furaneol and caffeine in the beverage were as shown in Table 1. . Citric acid or sodium hydroxide was used to change the pH of the beverages as shown in Table 1. All beverages had a Brix of 1 or less.

それぞれの飲料について、フラネオールのオフフレーバーの強さを官能で評価した。以下の基準に沿って、専門パネル3名が、以下のとおり5点、3点、1点のサンプルを作成し、それらと照合しながら、オフフレーバーの強を評価した。3名の専門パネルの点数の平均を算出し、3点以下を合格とした。
5点:フラネオールを60ppm添加した水
3点:フラネオール3ppm添加した水
1点:水
結果を表1に示す。サンプル11はフラネオールのオフフレーバーはほとんど感じなかったが、カフェイン由来の苦味が感じられ、飲みやすい飲料ではなかった。
For each beverage, the strength of the furaneol off-flavor was evaluated sensorily. Based on the following criteria, three expert panels prepared samples of 5 points, 3 points, and 1 point as follows, and evaluated the strength of the off-flavor while comparing them. The average score of the three expert panels was calculated, and 3 points or less was regarded as a pass.
5 points: water to which 60 ppm of furaneol was added 3 points: water to which 3 ppm of furaneol was added 1 point: water The results are shown in Table 1. Sample 11 had almost no furaneol off-flavor, but had a bitter taste derived from caffeine, and was not an easy-to-drink beverage.

Figure 0007217645000001
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これらより、フラネオールのオフフレーバーは、飲料のpHが5.0以上のときに知覚されることがわかった。これらの飲料にカフェインを添加すると、オフフレーバーが軽減されることが示された。 From these, it was found that furaneol off-flavor is perceived when the pH of the beverage is 5.0 or higher. Addition of caffeine to these beverages was shown to reduce off-flavours.

一方、pH3.5の飲料では、フラネオールのオフフレーバーはあまり問題にならないことがわかった。また、この飲料にカフェインを添加してもオフフレーバーの強さは変わらないこともわかった。 On the other hand, in pH 3.5 beverages, furaneol off-flavours were found to be less of a problem. It was also found that adding caffeine to this beverage did not change the strength of the off-flavour.

また、フラネオールを4~60ppmを含有する飲料に、カフェインを1~150ppm添加した飲料は全て、オフフレーバーが軽減され、飲みやすい飲料であった。
In addition, all of the beverages containing 4 to 60 ppm of furaneol and 1 to 150 ppm of caffeine added had reduced off-flavours and were easy to drink.

Claims (6)

(a)カフェインを1~150ppm含有し、
(b)フラネオールを4ppm以上含有し、
(c)pHが5.0~8.0である、飲料。
(a) contains 1 to 150 ppm of caffeine,
(b) containing 4 ppm or more of furaneol,
(c) a beverage having a pH of 5.0 to 8.0;
Brixが1以下である、請求項1に記載の飲料。 2. The beverage of claim 1, having a Brix of 1 or less. 茶抽出物を含有する茶飲料であるが、ジャスミン茶飲料ではない、請求項1または2に記載の飲料。 3. Beverage according to claim 1 or 2, which is a tea beverage containing tea extract but not a jasmine tea beverage. カフェインの含有量が50ppm以下である、請求項1~3のいずれかに記載の飲料。The beverage according to any one of claims 1 to 3, wherein the caffeine content is 50 ppm or less. フラネオールを4ppm以上含有し、pHが5.0~8.0である飲料を製造する方法であって、カフェインの含有量を1~150ppmに調整することを含む、上記方法。A method for producing a beverage containing 4 ppm or more of furaneol and having a pH of 5.0 to 8.0, comprising adjusting the content of caffeine to 1 to 150 ppm. フラネオールを4ppm以上含有し、pHが5.0~8.0である飲料において、飲用時に感じられるフラネオール由来のオフフレーバーを軽減する方法であって、カフェインの含有量を1~150ppmに調整することを含む、上記方法。A method for reducing an off-flavor derived from furaneol felt when drinking a beverage containing 4 ppm or more of furaneol and having a pH of 5.0 to 8.0, wherein the content of caffeine is adjusted to 1 to 150 ppm. The above method, comprising:
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