JP7132969B2 - Method for producing composition for light-emitting device and method for producing light-emitting device - Google Patents

Method for producing composition for light-emitting device and method for producing light-emitting device Download PDF

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本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for a light-emitting device and a light-emitting device containing the same.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子に用いられる材料として、例えば、特許文献1では、化合物H0と化合物EM1とを含有する組成物が提案されている。 Light-emitting elements such as organic electroluminescence elements can be suitably used for displays and lighting, for example. As a material used for a light-emitting element, for example, Patent Document 1 proposes a composition containing a compound H0 and a compound EM1.

Figure 0007132969000001
Figure 0007132969000001

国際公開第2017/170313号WO2017/170313

しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、長期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
However, long-term deterioration of a light-emitting element manufactured using the above composition is not always sufficiently suppressed.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a composition useful for manufacturing a light-emitting device in which long-term deterioration is suppressed, and a light-emitting device formed using the composition.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層を備える発光素子において、マグネシウム原子が発光素子の長期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、マグネシウム原子の量を特定量にすることにより、発光素子の長期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献1には、組成物中に含まれるマグネシウム原子の量が発光素子の長期劣化に影響するとの記載はない。 The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, found that magnesium atoms have a significant effect on long-term deterioration of a light-emitting element in a light-emitting element having an organic layer containing a specific composition. Further, the inventors have found that long-term deterioration of the light-emitting element can be suppressed by setting the amount of magnesium atoms to a specific amount, and have completed the present invention. Note that Patent Document 1 does not describe that the amount of magnesium atoms contained in the composition affects long-term deterioration of the light-emitting element.

すなわち、本発明は、以下の[1]~[18]を提供するものである。
[1]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が、前記ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、0質量ppbを超え180質量ppb以下である、発光素子用組成物。
[2]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子用組成物。

Figure 0007132969000002

[式中、
1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、[1]又は[2]に記載の発光素子用組成物。
[4]
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、[3]に記載の発光素子用組成物。
[5]
前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物が式(FB)で表される化合物である、[1]~[4]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
Figure 0007132969000003

[式中、
1Bは、0以上の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素環を有する化合物から、前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基を表す。
1Bは、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を表し、この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[6]
前記芳香族炭化水素環が、2環式~7環式の芳香族炭化水素環である、[5]に記載の発光素子用組成物。
[7]
前記芳香族炭化水素環が、ベンゾフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ジベンゾフルオレン環、ペリレン環、ベンゾフルオランテン環、スピロビフルオレン環、ベンゾスピロビフルオレン環又はアセナフトフルオランテン環である、[6]に記載の発光素子用組成物。
[8]
前記水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基が、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基(これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を有していてもよい。)である、[5]~[7]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[9]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[8]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[10]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、[1]~[9]のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
[11]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[12]
前記ゲスト材料準備工程が、
マグネシウム原子が混在した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する準備工程(B-1)と、
前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、
を含む、[11]に記載の製造方法。
[13]
前記ホスト材料準備工程が、
マグネシウム原子が混在した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A-1)と、
前記工程(A-1)で準備した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、
を含む、[11]又は[12]に記載の製造方法。
[14]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[15]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[16]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となるように、前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[17]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物に含まれるマグネシウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物に含まれるマグネシウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、[11]~[16]のいずれかに記載の製造方法。
[18]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
[11]~[17]のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。 That is, the present invention provides the following [1] to [18].
[1]
A composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed,
the guest material comprises an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms;
A composition for a light-emitting element, wherein the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. .
[2]
The composition for a light-emitting element according to [1], wherein the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed is a compound represented by formula (FH).
Figure 0007132969000002

[In the formula,
n1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H is an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and represents a group obtained by removing n 1H or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the condensed ring skeleton, This group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When two or more R 1H are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. ]
[3]
The composition for a light-emitting element according to [1] or [2], wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which 3 or more and 5 or less benzene rings are condensed.
[4]
The composition for a light-emitting device according to [3], wherein the condensed ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton.
[5]
The composition for a light-emitting device according to any one of [1] to [4], wherein the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is a compound represented by formula (FB).
Figure 0007132969000003

[In the formula,
n 1B represents an integer of 0 or more.
Ar 1B represents a group obtained by removing n 1B or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring from a compound having an aromatic hydrocarbon ring.
R 1B represents a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and this group may further have a substituent consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple R 1B are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
[6]
The composition for a light emitting device according to [5], wherein the aromatic hydrocarbon ring is a bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon ring.
[7]
The aromatic hydrocarbon ring is a benzofluorene ring, pyrene ring, fluoranthene ring, dibenzofluorene ring, perylene ring, benzofluoranthene ring, spirobifluorene ring, benzospirobifluorene ring or acenaphthofluoranthene ring. , the composition for a light-emitting device according to [6].
[8]
The hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group (these groups may have substituents consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms). , the composition for a light-emitting device according to any one of [5] to [7].
[9]
Any one of [1] to [8], further containing at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. The composition for a light-emitting device as described in 1.
[10]
A light-emitting element having an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode,
A light-emitting device, wherein the organic layer is a layer containing the composition for a light-emitting device according to any one of [1] to [9].
[11]
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms;
The host material and the guest material are mixed at a compounding ratio such that the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less, and a light emitting device a manufacturing process for obtaining a composition for
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[12]
The guest material preparation step includes:
A preparatory step (B-1) of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms mixed with magnesium atoms;
a step (B-2) of purifying at least part of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1) to remove at least part of the magnesium atoms;
The manufacturing method according to [11], comprising
[13]
The host material preparation step includes
A step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more of the benzene rings mixed with magnesium atoms are condensed;
Purifying at least part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, prepared in the step (A-1), to remove at least part of the magnesium atoms (A -2) and
The manufacturing method according to [11] or [12], comprising
[14]
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
a determining step of determining the compounding ratio of the guest material to the host material;
It contains an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and is contained in the magnesium atoms contained in the host material and the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the host material in the above mixing ratio. a guest material preparation step of preparing a guest material in which the total amount of magnesium atoms exceeds 0 mass ppb and is 180 mass ppb or less;
a manufacturing step of mixing the host material and the guest material at the blending ratio to obtain a composition for a light-emitting element;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[15]
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms;
a determination step of determining the compounding ratio of the host material to the guest material;
containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the compounding ratio, magnesium atoms contained in the host material relative to the total amount of the host material and the guest material, and a host material preparation step of preparing a host material in which the total amount of magnesium atoms contained in the guest material exceeds 0 mass ppb and is 180 mass ppb or less;
a manufacturing step of mixing the guest material and the host material at the blending ratio to obtain a composition for a light-emitting element;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[16]
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material;
a guest material preparation step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a guest material;
a determination step of determining the compounding ratio of the host material and the guest material;
When the host material and the guest material are mixed at the compounding ratio, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and the magnesium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 0 mass ppb. Purification to purify at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms so that it exceeds 180 mass ppb process and
The host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and the guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms are mixed at the compounding ratio. , a manufacturing process for obtaining a composition for a light-emitting device;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[17]
A host material measuring step of measuring the content of magnesium atoms contained in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
a guest material measuring step of measuring the content of magnesium atoms contained in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms;
The production method according to any one of [11] to [16], further comprising
[18]
A method for manufacturing a light-emitting device comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode,
A method for producing a light-emitting device, comprising forming the organic layer from the composition for a light-emitting device produced by the production method according to any one of [11] to [17].

本発明によれば、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition useful for manufacture of the light emitting element by which long-term deterioration was suppressed can be provided. Further, according to the present invention, a light-emitting device containing the composition can be provided. Furthermore, according to the present invention, it is possible to provide the composition and the method for manufacturing the light-emitting device.

以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。 A preferred embodiment of this embodiment will be described in detail below.

<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Description of common terms>
Terms commonly used in this specification have the following meanings unless otherwise specified.

「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
"Room temperature" means 25°C.
Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Bu is a butyl group, i-Pr is an isopropyl group, and t-Bu is a tert-butyl group.
A hydrogen atom may be a deuterium atom or a protium atom.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10~1×10である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
A “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1×10 3 to 1×10 8 .
A "low-molecular-weight compound" means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1×10 4 or less.
A "structural unit" means a unit that exists at least one in a polymer compound.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
The "alkyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms in the linear alkyl group is generally 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-10, not including the number of carbon atoms in the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkyl group is usually 3-50, preferably 3-20, more preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituent. The alkyl group may have a substituent group, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2- ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3-(4-methylphenyl)propyl group, 3-(3, 5-di-hexylphenyl)propyl group and 6-ethyloxyhexyl group.
The number of carbon atoms in the "cycloalkyl group" is usually 3-50, preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents. A cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms in the "alkylene group" is generally 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms in the substituent. The alkylene group may have a substituent, and examples thereof include methylene, ethylene, propylene, butylene, hexylene and octylene groups.
The number of carbon atoms in the "cycloalkylene group" is usually 3 or more and 20 or less, not including the number of carbon atoms in the substituents. The cycloalkylene group may have a substituent, such as a cyclohexylene group.

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
“Aromatic hydrocarbon group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms forming a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group".
The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is usually 6-60, preferably 6-30, more preferably 6-18, not including the number of carbon atoms in the substituents.
"Aromatic hydrocarbon group" includes, for example, monocyclic aromatic hydrocarbons (e.g., benzene), or polycyclic aromatic hydrocarbons (e.g., bicyclic hydrocarbons such as naphthalene and indene). tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene and fluoranthene; dibenzoanthracene , dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, perylene and benzofluoranthene; hexacyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; and benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene. and other seven-ring aromatic hydrocarbons.), and groups in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring are removed, and these groups do not have substituents. may Aromatic hydrocarbon groups include groups in which a plurality of these groups are bonded.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
An "alkoxy group" may be either linear or branched. The straight-chain alkoxy group usually has 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkoxy group is usually 3-40, preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents. Alkoxy groups may have substituents such as methoxy, ethoxy, isopropyloxy, butyloxy, hexyloxy, 2-ethylhexyloxy, 3,7-dimethyloctyloxy, and lauryl. An oxy group can be mentioned.
The number of carbon atoms in the "cycloalkoxy group" is usually 3-40, preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents. A cycloalkoxy group may have a substituent, such as a cyclohexyloxy group.
The number of carbon atoms in the "aryloxy group" is usually 6-60, preferably 6-48, not including the number of carbon atoms in the substituents. The aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include phenoxy, naphthyloxy, anthracenyloxy, and pyrenyloxy groups.

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
A “heterocyclic group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a heterocyclic compound. Among heterocyclic groups, an "aromatic heterocyclic group" is preferred, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound. A group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent heterocyclic group". A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent aromatic heterocyclic group".
Examples of the "aromatic heterocyclic compound" include compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, and carbazole, and phenoxazine. , phenothiazine, benzopyran, and the like, compounds in which an aromatic ring is condensed to a heterocyclic ring, even if the heterocyclic ring itself does not exhibit aromaticity.
The number of carbon atoms in the heterocyclic group is generally 1-60, preferably 2-40, more preferably 3-20, not including the number of carbon atoms in the substituent. The number of heteroatoms in the heterocyclic group is generally 1-30, preferably 1-10, more preferably 1-3, not including the number of carbon atoms in the substituent.
The heterocyclic group may have a substituent, for example, monocyclic heterocyclic compounds (e.g. furan, thiophene, oxadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine ), or polycyclic heterocyclic compounds (for example, bicyclic heterocyclic compounds such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, benzodiazole and benzothiadiazole; dibenzofuran , dibenzothiophene, dibenzoborol, dibenzosilol, dibenzophosphole, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, phenazaborine, pheno tricyclic heterocyclic compounds such as phosphazine, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diazaphenanthrene; cyclic heterocyclic compounds; pentacyclic heterocyclic compounds such as dibenzocarbazole, indolocarbazole and indenocarbazole; hexacyclic heterocyclic compounds such as carbazolocarbazole, benzindolocarbazole and benzindenocarbazole compounds; and heptacyclic heterocyclic compounds such as dibenzoindolocarbazole.), groups in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed, and these groups may have a substituent. Heterocyclic groups include groups in which multiple of these groups are bonded.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 A "halogen atom" means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基であり、好ましくは第3級アミノ基である。)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent, and is preferably a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, preferably a tertiary amino group). As the substituent of the amino group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable. When the amino group has a plurality of substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Substituted amino groups include, for example, dialkylamino groups, dicycloalkylamino groups and diarylamino groups.
Examples of amino groups include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis(methylphenyl)amino group, and bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
An "alkenyl group" may be either linear or branched. The straight-chain alkenyl group usually has 2 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkenyl group is usually 3-30, preferably 4-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.
The number of carbon atoms in the "cycloalkenyl group" is usually 3-30, preferably 4-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.
Alkenyl groups and cycloalkenyl groups may have substituents, for example, vinyl group, propenyl group, butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5 -hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have substituents.

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
An "alkynyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms in the alkynyl group is usually 2-20, preferably 3-20, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkynyl group is generally 4-30, preferably 4-20, not including the carbon atoms of the substituents.
The number of carbon atoms in the "cycloalkynyl group" is usually 4-30, preferably 4-20, not including the carbon atoms of the substituents.
Alkynyl groups and cycloalkynyl groups may have substituents, for example, ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group, 5-hexynyl group, and these groups have substituents groups.

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは式(B-1)~式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。 The “crosslinking group” is a group capable of forming a new bond by subjecting it to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like, and is preferably a group of the formula (B -1) to a group represented by any one of formulas (B-17). These groups may have a substituent.

Figure 0007132969000004
Figure 0007132969000004

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 The "substituent" includes, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups and cycloalkynyl groups are included. A substituent may be a bridging group. When a plurality of substituents are present, they may bond with each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but preferably do not form a ring.

「マグネシウム原子の量」は、ICP/MS法(誘導結合プラズマ質量分析法)により測定することができる。即ち、「マグネシウム原子の量」とは、ICP/MS法により測定した際のマグネシウム原子の質量濃度を意味する。また、「マグネシウム原子の量」が「0質量ppb」とは、ICP/MS法により測定した際に、マグネシウム原子の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。 The "amount of magnesium atoms" can be measured by the ICP/MS method (inductively coupled plasma mass spectrometry). That is, the "amount of magnesium atoms" means the mass concentration of magnesium atoms measured by the ICP/MS method. Moreover, when the "amount of magnesium atoms" is "0 mass ppb", it means that the mass concentration of magnesium atoms is below the detection limit when measured by the ICP/MS method.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料は、ゲスト材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料を意味する。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
In the composition for a light emitting device of this embodiment, the host material means a material that physically, chemically or electrically interacts with the guest material. This interaction makes it possible to improve or adjust, for example, the emission properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition for a light emitting device of the present embodiment.
In the composition for a light-emitting element of the present embodiment, if the light-emitting material is explained as an example, the host material and the guest material electrically interact with each other, and by efficiently transferring electrical energy from the host material to the guest material, The guest material can be made to emit light more efficiently.

<ホスト材料>
ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
<Host material>
The host material includes an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed. An aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed may contain only one kind of condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed, or may contain two or more kinds. You can In addition, the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed may contain only one condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed, or two or more. may contain. Hereinafter, an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings contained in the host material are condensed may be referred to as an "aromatic compound for host material".

ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格において、縮合しているベンゼン環の個数は、通常、3個~10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは3個~7個であり、より好ましくは3個~5個であり、更に好ましくは3個又は4個である。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
In the condensed ring skeleton of the host material aromatic compound, the number of condensed benzene rings is usually 3 to 10, which is preferable because the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. is 3 to 7, more preferably 3 to 5, still more preferably 3 or 4.
The condensed ring skeleton of the host material aromatic compound can also be said to be a condensed ring carbon skeleton in which three or more benzene rings are condensed. The condensed ring skeleton is preferably an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton, and more preferably an anthracene skeleton or a benzoanthracene skeleton, since long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed. It is a skeleton or a pyrene skeleton, more preferably an anthracene skeleton.

ホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素」ともいう。)であってよく、当該芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~4環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~4環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aromatic compound for the host material may be an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed (hereinafter also referred to as "condensed ring-containing aromatic hydrocarbon"), and the aromatic Hydrocarbon may have a substituent. The substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an aryl group, The group may further have a substituent.
Among the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the aryl group is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon directly attached to a carbon atom constituting the ring. A group excluding one or more bonding hydrogen atoms, more preferably a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbon having one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring. is a group excluding, more preferably benzene, naphthalene, dihydrophenanthrene, fluorene or benzofluorene, excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring, particularly preferably a phenyl group or a naphthyl group, and these groups may have a substituent.
Among the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the monovalent heterocyclic group is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound to form a ring. A group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom, more preferably from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic heterocyclic compound, a hydrogen atom 1 directly bonded to an atom constituting a ring A group excluding one or more pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, benzonaphthofuran or benzonaphthothiophene, which is directly bonded to a ring-constituting atom. It is a group from which one or more hydrogen atoms have been removed, and these groups may have a substituent.
In the substituted amino group in the substituent optionally possessed by the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon, the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group. The group may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group, which is the substituent of the amino group, are the same as the examples and preferred range of the aryl group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group which is a substituent of the amino group are examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. are the same.

縮合環含有芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、置換基を有することが好ましい。縮合環含有芳香族炭化水素が置換基を有する場合、縮合環含有芳香族炭化水素が有する置換基の合計の個数は、通常、1個~20個(但し、縮合環含有芳香族炭化水素が有する水素原子の合計個数以下であり、以下、同様である。)であり、ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1個~15個であり、より好ましくは1個~10個であり、更に好ましくは1個~7個であり、特に好ましくは1個~5個であり、とりわけ好ましくは1個~3個である。 The condensed ring-containing aromatic hydrocarbon preferably has a substituent because the long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed. When the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has a substituent, the total number of substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has is usually 1 to 20 (provided that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has The total number of hydrogen atoms is less than or equal to the total number of hydrogen atoms, and the same applies hereinafter), and the number is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, because the host material is easily synthesized, It is more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 5, and most preferably 1 to 3.

縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have are preferably halogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, and aryl groups. , a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group These groups may further have a substituent, but preferably have no further substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have are The same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituents that the ring-containing aromatic hydrocarbon may have.

ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、ホスト材料用芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ホスト材料に占めるホスト材料用芳香族化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
Although the host material may further contain a compound other than the aromatic compound for host material, it is preferable that the aromatic compound for host material is the main component. The content of the host material aromatic compound in the host material may be, for example, 10% by mass or more. It is more preferably 70% by mass or more, particularly preferably 90% by mass or more, particularly preferably 95% by mass or more, and may be 100% by mass.
The host material may contain only one type of host material aromatic compound, or may contain two or more types. When the host material further contains a compound other than the aromatic compound for the host material, the host material may contain only one compound other than the aromatic compound for the host material, or may contain two or more kinds of compounds other than the aromatic compound for the host material. good too.

ホスト材料用芳香族化合物は高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。 The aromatic compound for the host material may be a polymer compound (hereinafter also referred to as "polymer host material") or a low-molecular compound (hereinafter also referred to as "low-molecular host material"), Small molecule host materials are preferred.

(低分子ホスト材料)
低分子ホスト材料の分子量は、通常、1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~2×10であり、更に好ましくは4×10~1×10である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、1個~10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~7個であり、より好ましくは1個~5個であり、更に好ましくは1個~3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~5種であり、より好ましくは1種~3種であり、更に好ましくは1種である。
本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。)として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~7個であり、より好ましくは1個~5個であり、更に好ましくは1個~3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~5種であり、より好ましくは1種~3種であり、更に好ましくは1種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(low-molecular-weight host material)
The molecular weight of the small molecule host material is generally 1×10 2 to 1×10 4 , preferably 2×10 2 to 5×10 3 , more preferably 3×10 2 to 2×10 3 . , more preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The total number of condensed ring skeletons in which only three or more benzene rings are condensed in the low-molecular-weight host material is usually 1 to 10, which further suppresses long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment. Therefore, the number is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low-molecular-weight host material may contain only one type of condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed, or may contain two or more types. The number is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, still more preferably 1.
Since the long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed, the low-molecular-weight host material has a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, or a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. It is preferably contained as a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the condensed ring skeleton from the aromatic hydrocarbon (hereinafter also referred to as "condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group"), This group may have a substituent.
The total number of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon groups contained in the low-molecular-weight host material is usually 1 to 10, and the long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is 1 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low-molecular-weight host material may contain only one type of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types thereof. to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
In the low-molecular-weight host material, examples and preferred ranges of substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples and preferred substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have Same as range.

[式(FH)で表される化合物]
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物であることが好ましい。
[Compound represented by formula (FH)]
The low-molecular-weight host material is preferably a compound represented by formula (FH), since long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed.

1Hは、通常、10以下の整数であり、式(FH)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは7以下の整数であり、より好ましくは5以下の整数であり、更に好ましくは3以下の整数である。また、n1Hは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、1以上の整数であることが好ましい。 n1H is usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 7 or less, more preferably an integer of 5 or less, since the compound represented by the formula (FH) can be synthesized easily, and further It is preferably an integer of 3 or less. Further, n1H is preferably an integer of 1 or more because long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed.

Ar1Hにおいて、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、アリール基及び1価の複素環基以外の置換基であり、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In Ar 1H , the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have is a substituent other than an aryl group and a monovalent heterocyclic group, preferably a halogen atom, an alkyl group, or a cycloalkyl group. , an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are the examples of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have and the same as the preferred range.
Examples and preferred ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may further have are the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have is the same as the example and preferred range of the substituent that may further have.

1Hは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリール基である。
1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1H is preferably an aryl group optionally having a substituent, since long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R 1H are respectively examples and Same as the preferred range.
Examples and preferred ranges of substituents that R 1H may have include examples and preferred ranges of substituents that the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have and are the same.

低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of low-molecular-weight host materials include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. When multiple Z 1 are present, they may be the same or different.

Figure 0007132969000005
Figure 0007132969000005

Figure 0007132969000006
Figure 0007132969000006

(高分子ホスト材料)
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは2×10~2×10である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10~2×10であり、より好ましくは2×10~1×10であり、更に好ましくは5×10~5×10である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、縮合環含有芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(2価の縮合環含有芳香族炭化水素基)を含むことがより好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1モル%~100モル%であり、より好ましくは10モル%~100モル%であり、更に好ましくは30モル%~100モル%である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~5種であり、より好ましくは1種~3種であり、更に好ましくは1種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer host material)
The polystyrene-equivalent number-average molecular weight of the polymer host material is preferably 5×10 3 to 1×10 6 , more preferably 1×10 4 to 5×10 5 , still more preferably 2×10 4 to 2×10 5 . The polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer host material is preferably 1×10 4 to 2×10 6 , more preferably 2×10 4 to 1×10 6 , still more preferably 5×10 4 to 5×10 5 .
The polymer host material may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other modes. Copolymers are preferred.
The polymer host material preferably contains a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as an aromatic hydrocarbon group having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and this group is a substituent may have
Since the polymer host material further suppresses long-term deterioration of the light emitting device of this embodiment, it preferably contains a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound. It is more preferable to include a group (a divalent condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group) obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a hydrocarbon. These groups may have a substituent.
In the polymer host material, the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group further suppresses long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment. Therefore, one or more hydrogen atoms (preferably 5 or less, more preferably 1 to 3, still more preferably 2).
In the polymer host material, the content of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound is usually 0.1 mol with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. % to 100 mol %, and the long-term deterioration of the light-emitting element of the present embodiment is further suppressed, so it is preferably 1 mol % to 100 mol %, more preferably 10 mol % to 100 mol %, and further It is preferably 30 mol % to 100 mol %.
The polymeric host material may contain only one type of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types. to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
Examples and preferred ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have in the polymer host material are examples and preferred substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have. Same as range.

高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含むことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは50モル%~100モル%であり、より好ましくは70モル%~100モル%である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
The polymer host material may contain a structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, and may contain a structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound. preferable.
Examples of structural units other than condensed ring-containing aromatic hydrocarbon groups include aromatic hydrocarbon groups other than condensed ring-containing aromatic hydrocarbon groups (preferably arylene groups), heterocyclic groups (preferably divalent heterocyclic group) and a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from an aromatic amine (preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms), and these groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of the substituents are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer host material, 1 hydrogen atom from the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon group other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group, and the aromatic amine contained in the polymer compound The total content of groups excluding one or more groups is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. Since deterioration is further suppressed, it is preferably 50 mol % to 100 mol %, more preferably 70 mol % to 100 mol %.
The polymer host material may contain only one kind of constitutional unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the polymer compound, or may contain two or more kinds thereof.

<ゲスト材料>
ゲスト材料は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含む。以下、ゲスト材料に含まれる水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を、「ゲスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
なお、ゲスト材料は、ホスト材料とは異なる。
「水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物」とは、化合物を構成するすべての元素が水素原子及び炭素原子のみから構成されており、且つ、化合物中に芳香族炭化水素環を有する化合物を意味する。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物は、化合物中に、芳香族炭化水素環を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物は、化合物中に、芳香族炭化水素環を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物において、化合物中に含まれる芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素環であり、これらの芳香族炭化水素環は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物において、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、化合物中に含まれる芳香族炭化水素環の少なくとも1つは、多環式の芳香族炭化水素環であることが好ましい。この多環式の芳香族炭化水素は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。多環式の芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した多環式の芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは2環式~7環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは4環式~7環式の芳香族炭化水素環であり、更に好ましくはベンゾフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ジベンゾフルオレン環、ペリレン環、ベンゾフルオランテン環、スピロビフルオレン環、ベンゾスピロビフルオレン環又はアセナフトフルオランテン環であり、特に好ましくはフルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環である。これらの芳香族炭化水素環は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基は、水素原子及び炭素原子のみからなる基であれば、特に限定されない。水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が挙げられ、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくはアリール基である。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物において、化合物中に含まれる芳香族炭化水素環が、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有する場合、芳香族炭化水素が有する水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
水素原子及び炭素原子のみからなる置換基は、水素原子及び炭素原子のみからなる基であれば、特に限定されない。水素原子及び炭素原子のみからなる置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が挙げられ、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよいが、置換基を更に有さないことが好ましい。
水素原子及び炭素原子のみからなる置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
<Guest materials>
Guest materials include aromatic compounds consisting only of hydrogen and carbon atoms. Hereinafter, an aromatic compound composed only of hydrogen atoms and carbon atoms contained in a guest material may be referred to as an "aromatic compound for guest material".
Note that the guest material is different from the host material.
“Aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms” means a compound in which all the elements constituting the compound are composed only of hydrogen atoms and carbon atoms, and which have an aromatic hydrocarbon ring in the compound. means.
The aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms may contain only one type of aromatic hydrocarbon ring, or may contain two or more types of aromatic hydrocarbon rings. Moreover, the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms may contain only one aromatic hydrocarbon ring, or may contain two or more aromatic hydrocarbon rings.
In the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the aromatic hydrocarbon ring contained in the compound includes, for example, the aromatic hydrocarbon rings exemplified in the section of the aromatic hydrocarbon group described above. Since the long-term deterioration of the light-emitting element of the embodiment is further suppressed, it is a monocyclic or bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon ring, and these aromatic hydrocarbon rings contain only hydrogen atoms and carbon atoms. You may have a hydrocarbon group consisting of.
In the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, long-term deterioration of the light-emitting element of the present embodiment is further suppressed. is preferably a group hydrocarbon ring. This polycyclic aromatic hydrocarbon may have a hydrocarbon group consisting only of hydrogen and carbon atoms. Examples of the polycyclic aromatic hydrocarbon ring include the polycyclic aromatic hydrocarbon rings exemplified in the section of the aromatic hydrocarbon group described above, and the long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is more likely to occur. Since it is suppressed, it is preferably a bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon ring, more preferably a tetracyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon ring, still more preferably a benzofluorene ring, pyrene ring, fluoranthene ring, dibenzofluorene ring, perylene ring, benzofluoranthene ring, spirobifluorene ring, benzospirobifluorene ring or acenaphthofluoranthene ring, particularly preferably fluoranthene ring, benzofluoranthene ring or It is an acenaphthofluoranthene ring. These aromatic hydrocarbon rings may have a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.
The hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is not particularly limited as long as it is a group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. Hydrocarbon groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms include, for example, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups and cycloalkynyl groups. An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or a cycloalkenyl group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group is more preferable, and an aryl group is even more preferable, since long-term deterioration is further suppressed. is. These groups may further have substituents consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.
Examples and preferred range of the aryl group in the hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms are the same as examples and preferred range of the aryl group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, if the aromatic hydrocarbon ring contained in the compound has a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the hydrogen atoms and carbon atoms of the aromatic hydrocarbon The total number of hydrocarbon groups consisting only of atoms is usually 1 to 20, and the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, so the number is preferably 1 to 10, and more. The number is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The substituent consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is not particularly limited as long as it is a group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. Examples of substituents consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms include alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups and cycloalkynyl groups, preferably alkyl groups and cycloalkyl groups. , an aryl group, an alkenyl group or a cycloalkenyl group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. These groups may further have substituents consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, but preferably have no further substituents.
The examples and preferred range of the aryl group in the substituent consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms are the same as the examples and preferred range of the aryl group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have.

ゲスト材料は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ゲスト材料に占める水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ゲスト材料は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、ゲスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
Although the guest material may further contain a compound other than the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, it is preferably composed mainly of an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. The content of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in the guest material may be, for example, 10% by mass or more. 50% by mass or more is more preferable, 70% by mass or more is still more preferable, 90% by mass or more is particularly preferable, 95% by mass or more is particularly preferable, and it may be 100% by mass.
The guest material may contain only one type of aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, or may contain two or more types. When the guest material further contains a compound other than the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the guest material may contain only one compound other than the aromatic compound for the guest material, or two kinds of compounds other than the aromatic compound for the guest material. It may contain more than

ゲスト材料用芳香族化合物は、高分子化合物(以下、「高分子ゲスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ゲスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ゲスト材料が好ましい。 The aromatic compound for guest material may be a polymer compound (hereinafter also referred to as "polymer guest material") or a low-molecular compound (hereinafter also referred to as "low-molecular guest material"). , low-molecular-weight guest materials are preferred.

(低分子ゲスト材料)
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~2×10であり、更に好ましくは4×10~1×10である。
低分子ゲスト材料中に含まれる芳香族炭化水素環の合計の個数は、通常、1個~60個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~30個であり、より好ましくは1個~15個であり、更に好ましくは1個~10個であり、特に好ましくは1個~6個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素環を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~10種であり、より好ましくは1種~8種であり、更に好ましくは2種~6種であり、特に好ましくは2種~4種である。
低分子ゲスト材料中に含まれる芳香族炭化水素環の少なくとも1つが、多環式の芳香族炭化水素環である場合、多環式の芳香族炭化水素環の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、低分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素環を、芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基として含むことがより好ましい。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
低分子ゲスト材料中に含まれる芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~60個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~30個であり、より好ましくは1個~15個であり、更に好ましくは1個~10個であり、特に好ましくは1個~6個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~10種であり、より好ましくは1種~8種であり、更に好ましくは2種~6種であり、特に好ましくは2種~4種である。
低分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基の少なくとも1つは、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「多環式の芳香族炭化水素基」ともいう。)であることが好ましい。この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
多環式の芳香族炭化水素基としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは4環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン又はアセナフトフルオランテンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはフルオランテン、ベンゾフルオランテン又はアセナフトフルオランテンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
低分子ゲスト材料が多環式の芳香族炭化水素基を含む場合、低分子ゲスト材料中に含まれる多環式の芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
低分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基が、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有する場合、芳香族炭化水素基が有する水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
(low-molecular-weight guest material)
The molecular weight of the low-molecular-weight guest material is usually 1×10 2 to 1×10 4 , preferably 2×10 2 to 5×10 3 , more preferably 3×10 2 to 2×10 3 . , more preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The total number of aromatic hydrocarbon rings contained in the low-molecular-weight guest material is usually 1 to 60, and the long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. The number is 30, more preferably 1 to 15, still more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6.
The low-molecular-weight guest material may contain only one type of aromatic hydrocarbon ring, or may contain two or more types of aromatic hydrocarbon rings. , more preferably 1 to 8 species, still more preferably 2 to 6 species, and particularly preferably 2 to 4 species.
When at least one of the aromatic hydrocarbon rings contained in the low-molecular-weight guest material is a polycyclic aromatic hydrocarbon ring, the total number of polycyclic aromatic hydrocarbon rings is usually one. The number is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 5, because the long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. 1 to 3, particularly preferably 1 to 3.
Since the long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed, the low-molecular-weight guest material preferably contains an aromatic hydrocarbon ring as an aromatic hydrocarbon group, and is a monocyclic or bicyclic to heptacyclic More preferably, it is included as a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the aromatic hydrocarbon of the formula. These groups may have hydrocarbon groups consisting only of hydrogen and carbon atoms.
The total number of aromatic hydrocarbon groups contained in the low-molecular-weight guest material is usually 1 to 60, and the long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. The number is 30, more preferably 1 to 15, still more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6.
The low-molecular-weight guest material may contain only one aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more aromatic hydrocarbon groups. , more preferably 1 to 8 species, still more preferably 2 to 6 species, and particularly preferably 2 to 4 species.
In the low-molecular-weight guest material, at least one of the aromatic hydrocarbon groups is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms forming a ring from a polycyclic aromatic hydrocarbon (hereinafter referred to as " Also referred to as "polycyclic aromatic hydrocarbon group"). This group may have a hydrocarbon radical consisting only of hydrogen and carbon atoms.
As the polycyclic aromatic hydrocarbon group, for example, from the polycyclic aromatic hydrocarbons exemplified in the section of the above-mentioned aromatic hydrocarbon group, one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring Examples include groups other than those mentioned above, and the long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. is a group in which one or more hydrogen atoms are removed, more preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring are removed from a 4- to 7-ring aromatic hydrocarbon. more preferably a hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring selected from benzofluorene, pyrene, fluoranthene, dibenzofluorene, perylene, benzofluoranthene, spirobifluorene, benzospirobifluorene or acenaphthofluoranthene It is a group from which one or more hydrogen atoms have been removed, and particularly preferably a group from fluoranthene, benzofluoranthene or acenaphthofluoranthene from which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring have been removed. These groups may have hydrocarbon groups consisting only of hydrogen and carbon atoms.
When the low-molecular guest material contains polycyclic aromatic hydrocarbon groups, the total number of polycyclic aromatic hydrocarbon groups contained in the low-molecular guest material is usually 1 to 20. The number is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 5, because the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, and particularly The number is preferably 1 to 3.
In the low-molecular guest material, when the aromatic hydrocarbon group has a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the total number of hydrocarbon groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms possessed by the aromatic hydrocarbon group is usually 1 to 20, and is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, since the long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed, and further The number is preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.

[式(FB)で表される化合物]
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物であることが好ましい。但し、式(FB)で表される化合物は、式(FH)で表される化合物とは異なる。
[Compound represented by formula (FB)]
The low-molecular-weight guest material is preferably a compound represented by formula (FB) because long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed. However, the compound represented by formula (FB) is different from the compound represented by formula (FH).

1Bは、通常、20以下の整数であり、式(FB)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは10以下の整数であり、より好ましくは7以下の整数であり、更に好ましくは5以下の整数であり、特に好ましくは3以下の整数である。また、n1Bは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、1以上の整数であることが好ましい。 n 1B is usually an integer of 20 or less, preferably an integer of 10 or less, more preferably an integer of 7 or less, since the compound represented by the formula (FB) can be synthesized easily, and further An integer of 5 or less is preferable, and an integer of 3 or less is particularly preferable. In addition, n1B is preferably an integer of 1 or more because long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed.

Ar1Bとしては、例えば、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基が挙げられる。
Ar1Bは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは前述の多環式の芳香族炭化水素基であり、この基の例及び好ましい範囲は前述と同じである。
Ar 1B includes, for example, a group obtained by removing n 1B or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a monocyclic or bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon.
Ar 1B further suppresses long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment, so it is preferably the aforementioned polycyclic aromatic hydrocarbon group, and examples and preferred ranges of this group are the same as described above.

1Bにおける水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基の例及び好ましい範囲は前述と同じである。 Examples and preferred ranges of the hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in R 1B are the same as described above.

低分子ゲスト材料としては、前述の低分子ホスト材料として例示した化合物の中で、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物、下記式で表される化合物、並びに、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、炭素原子及び水素原子のみからなる置換基を有していてもよい。 As the low-molecular-weight guest material, among the compounds exemplified as the low-molecular-weight host material, aromatic compounds consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the compounds represented by the following formulas, and the compounds described in the examples can be used. exemplified. These compounds may have substituents consisting only of carbon and hydrogen atoms.

Figure 0007132969000007
Figure 0007132969000007

Figure 0007132969000008
Figure 0007132969000008

(高分子ゲスト材料)
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素環を、芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、アリーレン基を含むことがより好ましい。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは30モル%~100モル%であり、より好ましくは60モル%~100モル%であり、更に好ましくは90モル%~100モル%である。
高分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基の少なくとも1つは、多環式の芳香族炭化水素基であることが好ましく、この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料において、多環式の芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは10モル%~100モル%であり、より好ましくは30モル%~100モル%であり、更に好ましくは50モル%~100モル%である。
高分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1種~10種であり、より好ましくは2種~8種であり、更に好ましくは2種~6種であり、特に好ましくは2種~4種である。
(Polymer guest material)
The preferred ranges of the polystyrene-equivalent number-average molecular weight and weight-average molecular weight of the polymer guest material are the same as the preferred ranges of the polystyrene-equivalent number-average molecular weight and weight-average molecular weight of the polymer host material, respectively.
The polymeric guest material may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may be in another form. Copolymers are preferred.
The polymeric guest material preferably contains an aromatic hydrocarbon ring as an aromatic hydrocarbon group, and this group may have a substituent.
The polymer guest material preferably contains an aromatic hydrocarbon group, more preferably an arylene group, in the main chain of the polymer compound, since long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. . These groups may have hydrocarbon groups consisting only of hydrogen and carbon atoms.
In the polymer guest material, the aromatic hydrocarbon group further suppresses long-term deterioration of the light-emitting device of this embodiment. , more preferably 1 to 3, and still more preferably 2).
In the polymer guest material, the content of the aromatic hydrocarbon group is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. The long-term deterioration of the light-emitting element is further suppressed, so the content is preferably 30 mol % to 100 mol %, more preferably 60 mol % to 100 mol %, and even more preferably 90 mol % to 100 mol %.
In the polymeric guest material, at least one of the aromatic hydrocarbon groups is preferably a polycyclic aromatic hydrocarbon group having hydrocarbon groups consisting only of hydrogen and carbon atoms. may be
In the polymer guest material, the content of the polycyclic aromatic hydrocarbon group is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound, Since long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed, the content is preferably 10 mol% to 100 mol%, more preferably 30 mol% to 100 mol%, and still more preferably 50 mol% to 100 mol%. %.
The polymeric guest material may contain only one type of aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types of aromatic hydrocarbon groups. 1 to 10 species, more preferably 2 to 8 species, still more preferably 2 to 6 species, and particularly preferably 2 to 4 species.

高分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を含んでいてもよい。高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を含む場合、高分子化合物の主鎖中に、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を含むことが好ましい。
芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位としては、例えば、アルキレン基及びシクロアルキレン基が挙げられ、これらの基は水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
The polymer guest material may contain constitutional units consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms other than aromatic hydrocarbon groups. In the polymer guest material, if the polymer compound contains hydrogen atoms other than aromatic hydrocarbon groups and structural units consisting only of carbon atoms, hydrogen atoms other than aromatic hydrocarbon groups may be present in the main chain of the polymer compound. It preferably contains constitutional units consisting only of atoms and carbon atoms.
Structural units consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms other than aromatic hydrocarbon groups include, for example, alkylene groups and cycloalkylene groups, and these groups have hydrocarbon groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. may be
In the polymer guest material, the polymer compound may contain only one type of constitutional unit consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms other than aromatic hydrocarbon groups, or may contain two or more types thereof.

<ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の量(C)は、ゲスト材料の全量に対して、通常、0質量ppb以上13000質量ppb以下である。なお、「ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の量」という文言は、ゲスト材料がマグネシウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料はマグネシウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、マグネシウム原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは10000質量ppb以下であり、より好ましくは5000質量ppb以下であり、更に好ましくは1300質量ppb以下であり、特に好ましくは1000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは500質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは250質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは180質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは130質量ppb以下である。また、本実施形態のゲスト材料において、マグネシウム原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1質量ppb以上であり、より好ましくは5質量ppb以上であり、更に好ましくは10質量ppb以上であり、特に好ましくは20質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは35質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは40質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは60質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは80質量ppb以上である。
<Amount of Magnesium Atoms Contained in Guest Material (C 1 )>
In the composition for a light-emitting device of the present embodiment, the amount (C 1 ) of magnesium atoms contained in the guest material is generally 0 mass ppb or more and 13000 mass ppb or less with respect to the total amount of the guest material. It should be noted that the phrase "the amount of magnesium atoms contained in the guest material" does not imply that the guest material contains magnesium atoms, and that the guest material may or may not contain magnesium atoms. good. In the guest material of this embodiment, the amount of magnesium atoms is preferably 10,000 mass ppb or less, more preferably 5,000 mass ppb or less, since long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed. It is preferably 1300 mass ppb or less, particularly preferably 1000 mass ppb or less, particularly preferably 500 mass ppb or less, even more preferably 250 mass ppb or less, and even more preferably 180 mass ppb or less. , particularly preferably 130 mass ppb or less. Further, in the guest material of this embodiment, the amount of magnesium atoms is preferably 1 mass ppb or more, more preferably 5 mass ppb or more, since long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed. , more preferably 10 mass ppb or more, particularly preferably 20 mass ppb or more, particularly preferably 35 mass ppb or more, even more preferably 40 mass ppb or more, even more preferably 60 mass ppb or more and particularly preferably 80 mass ppb or more.

本実施形態のゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の量(C)は、本実施形態のゲスト材料が1種類である場合、その1種類のゲスト材料のマグネシウム原子の量がCとなり、本実施形態のゲスト材料がマグネシウム原子の量が異なる複数種類の化合物から構成される場合には、その複数種類の化合物のマグネシウム原子の量と各化合物の質量比に応じてCが算出される。Cの具体的な算出方法を後述の実施例D6及び実施例D1を用いて、説明する。 The amount (C 1 ) of magnesium atoms contained in the guest material of the present embodiment is, when there is one type of guest material of the present embodiment, the amount of magnesium atoms of the one type of guest material is C 1 , and the amount of magnesium atoms of the one type of guest material is C 1. When the guest material of the form is composed of multiple types of compounds having different amounts of magnesium atoms, C1 is calculated according to the amount of magnesium atoms of the multiple types of compounds and the mass ratio of each compound. A specific method for calculating C1 will be described using Examples D6 and D1, which will be described later.

まず、実施例D6では、ICP/MS法により測定した化合物EM2のマグネシウム原子の量は130質量ppbであるため、Cは130質量ppbである。 First, in Example D6, the amount of magnesium atoms in compound EM2 measured by the ICP/MS method is 130 mass ppb, so C1 is 130 mass ppb.

次に、実施例D1では、ICP/MS法により測定した化合物EM1及び化合物EM2のマグネシウム原子の量は、それぞれ、31質量ppb及び130質量ppbである。また、化合物EM1と化合物EM2との質量比は、化合物EM1:化合物EM2=9:1である。
よって、実施例D1におけるCは、化合物EM1及び化合物EM2に含まれるマグネシウム原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
={31×9/(1+9)}+{130×1/(1+9)}=41質量ppb
Next, in Example D1, the amounts of magnesium atoms in compound EM1 and compound EM2 measured by the ICP/MS method are 31 mass ppb and 130 mass ppb, respectively. Further, the mass ratio of compound EM1 and compound EM2 is compound EM1:compound EM2=9:1.
Therefore, C1 in Example D1 can be determined from the amount of magnesium atoms contained in compound EM1 and compound EM2 and the amount of the charge, and is determined as follows.
C 1 = {31×9/(1+9)}+{130×1/(1+9)}=41 mass ppb

同様にして、比較例CD1におけるCは31質量ppbである。 Similarly, C1 in Comparative Example CD1 is 31 mass ppb.

<ホスト材料に含まれるマグネシウム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子の量(C)は、ホスト材料の全量に対して、通常、0質量ppb以上19000質量ppb以下である。なお、「ホスト材料に含まれるマグネシウム原子の量」という文言は、ホスト材料がマグネシウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料はマグネシウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、マグネシウム原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは10000質量ppb以下であり、より好ましくは5000質量ppb以下であり、更に好ましくは1900質量ppb以下であり、特に好ましくは1000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは500質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは190質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは180質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは160質量ppb以下である。また、本実施形態のホスト材料において、マグネシウム原子の量は、130質量ppb以下であってもよく、100質量ppb以下であってもよく、70質量ppb以下であってもよく、30質量ppb以下であってもよく、10質量ppb以下であってもよく、5質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。
<Amount of Magnesium Atoms Contained in Host Material (C H )>
In the composition for a light-emitting element of the present embodiment, the amount (C H ) of magnesium atoms contained in the host material is generally 0 mass ppb or more and 19000 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material. The phrase "the amount of magnesium atoms contained in the host material" does not mean that the host material contains magnesium atoms, and the host material may or may not contain magnesium atoms. good. In the host material of the present embodiment, the amount of magnesium atoms is preferably 10,000 mass ppb or less, more preferably 5,000 mass ppb or less, since long-term deterioration of the light-emitting element of the present embodiment is further suppressed. It is preferably 1900 mass ppb or less, particularly preferably 1000 mass ppb or less, particularly preferably 500 mass ppb or less, even more preferably 190 mass ppb or less, and even more preferably 180 mass ppb or less. , particularly preferably 160 mass ppb or less. In the host material of the present embodiment, the amount of magnesium atoms may be 130 mass ppb or less, 100 mass ppb or less, 70 mass ppb or less, or 30 mass ppb or less. may be 10 mass ppb or less, may be 5 mass ppb or less, may be 1 mass ppb or less, may be 0.1 mass ppb or less, or may be 0 mass It may be ppb.

の具体的な算出方法は、前述のCの具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、実施例D1における、Cは0質量ppbである。実施例D6における、Cは4.4質量ppbである。比較例CD1における、Cは200質量ppbである。
A specific method for calculating C H can be obtained in the same manner as the specific method for calculating C 1 described above.
For example, in Example D1, CH is 0 mass ppb. In Example D6, CH is 4.4 mass ppb. In Comparative Example CD1, CH is 200 mass ppb.

<C及びCの調整方法>
及びCの調整方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第4版実験化学講座(1993年、丸善)、第5版実験化学講座(2007年、丸善)、新実験化学講座(1975年、丸善)、有機化学実験のてびき(1988年、化学同人)等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
<How to adjust C 1 and C H >
Methods for preparing C 1 and C H include, for example, purification.
For purification, 4th Edition Experimental Chemistry Course (1993, Maruzen), 5th Edition Experimental Chemistry Course (2007, Maruzen), New Experimental Chemistry Course (1975, Maruzen), Organic Chemistry Experiment Guide (1988) , Kagaku Dojin) and the like.

精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー及び吸着が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、マグネシウム原子の量をより調整できるので、好ましくは昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶であり、更に好ましくは昇華である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、マグネシウム原子の量をより調整できるので、好ましくは再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製において、精製を2回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
Purification includes, for example, sublimation, extraction, reprecipitation, recrystallization, chromatography and adsorption.
Purification of the low-molecular-weight guest material and low-molecular-weight host material is preferably sublimation, recrystallization, chromatography or adsorption, more preferably sublimation or recrystallization, and still more preferably, since the amount of magnesium atoms can be further adjusted. is sublimation.
Purification of the polymer guest material and polymer host material is preferably reprecipitation, chromatography or adsorption, since the amount of magnesium atoms can be adjusted.
In purification, when purification is performed twice or more, the methods may be the same or different.

昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは1×10-10Pa~1×10Paであり、より好ましくは1×10-7Pa~1×10Paであり、更に好ましくは1×10-5Pa~1Paであり、特に好ましくは1×10-4Pa~1×10-2Paである。また、昇華温度は、好ましくは-100℃~1000℃であり、より好ましくは0℃~700℃であり、更に好ましくは100℃~500℃であり、特に好ましくは200℃~350℃である。 In sublimation, the degree of vacuum and sublimation temperature may be appropriately set according to the material to be sublimated. The degree of vacuum is preferably 1×10 −10 Pa to 1×10 5 Pa, more preferably 1×10 −7 Pa to 1×10 2 Pa, still more preferably 1×10 −5 Pa to 1 Pa. and particularly preferably 1×10 −4 Pa to 1×10 −2 Pa. The sublimation temperature is preferably -100°C to 1000°C, more preferably 0°C to 700°C, still more preferably 100°C to 500°C, and particularly preferably 200°C to 350°C.

抽出としては、好ましくは分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出である。 The extraction is preferably liquid separation or solid-liquid extraction using a Soxhlet extractor.

抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。 Examples of solvents used for extraction include alcoholic solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, and 2-ethoxyethanol; diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentylmethyl ether, and diglyme. Halogen solvents such as methylene chloride and chloroform; Nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; Hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N,N-dimethylformamide, N , N-dimethylacetamide; and acetone, dimethylsulfoxide, and water. A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
The chromatography is preferably column chromatography.
Silica gel or alumina is preferred as a packing material for column chromatography.
Examples of solvents used for chromatography are the same as examples of solvents used for extraction.

再沈殿及び再結晶に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。 Examples of solvents used for reprecipitation and recrystallization are the same as those used for extraction.

吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
For adsorption, treatment with an adsorbent is preferred. Also, the adsorbent is preferably activated carbon, silica gel, alumina or celite.
Treatment with an adsorbent is usually carried out in a solvent. Examples of solvents used for treatment with adsorbents are the same as examples of solvents used for extraction.

<発光素子用組成物>
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは300nm以上500nm以下であり、より好ましくは330nm以上480nm以下であり、更に好ましくは360nm以上460nm以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上500nm以下であり、より好ましくは400nm以上490nm以下であり、更に好ましくは420nm以上475nm以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6質量%~1×10-3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
<Composition for Light Emitting Element>
The composition for a light-emitting element of this embodiment contains a host material and a guest material.
In the composition for a light-emitting element of this embodiment, each of the host material and the guest material may contain only one type, or may contain two or more types.
In the composition for a light-emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably shorter than the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature.
In the composition for a light-emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably 300 nm or more and 500 nm or less, more preferably 330 nm or more and 480 nm or less, and still more preferably 360 nm or more and 460 nm or less. is.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature is preferably 380 nm or more and 500 nm or less, more preferably 400 nm or more and 490 nm or less, and still more preferably 420 nm or more and 475 nm or less. is.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material and the guest material is determined by dissolving the object to be measured in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, etc. to prepare a dilute solution (1×10 −6 mass % to 1× 10 −3 mass %), which can be evaluated by measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature. Toluene or xylene is preferable as the organic solvent for dissolving the object to be measured.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、0質量ppbを超え180質量ppb以下である。また、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.01質量ppb以上であり、より好ましくは0.1質量ppb以上であり、更に好ましくは0.5質量ppb以上であり、特に好ましくは1質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは2質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは4質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは6質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは8質量ppb以上である。また、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは170質量ppb以下であり、より好ましくは160質量ppb以下である。 In the composition for a light emitting element of the present embodiment, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. is. Further, in the composition for a light-emitting element of this embodiment, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is It is preferably 0.01 mass ppb or more, more preferably 0.1 mass ppb or more, still more preferably 0.5 mass ppb or more, and particularly preferably 1 mass ppb, because long-term deterioration is further suppressed. ppb or more, particularly preferably 2 mass ppb or more, particularly more preferably 4 mass ppb or more, even more preferably 6 mass ppb or more, and particularly preferably 8 mass ppb or more. Further, in the composition for a light-emitting element of this embodiment, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is Since long-term deterioration is suppressed, it is preferably 170 mass ppb or less, more preferably 160 mass ppb or less.

本実施形態において、発光素子の長期劣化が抑制される理由は以下のとおり考えられる。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれるゲスト材料用芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれるゲスト材料用芳香族化合物は、ホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。
そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が所定の上限量を超えると、上述の相互作用に対して、マグネシウム原子が悪影響を与え、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性の低下を招いたり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子の長期的な劣化が促進されると考えている。
その一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が所定の下限量以上であると、マグネシウム原子が上述の相互作用を強め、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性を改善したり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを改善したりするため、本実施形態の発光素子の長期的な劣化が抑制されると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が所定量であることで、発光素子の長期劣化の抑制という効果が得られると考えている。
The reason why the long-term deterioration of the light-emitting element is suppressed in this embodiment is considered as follows.
The host material aromatic compound contained as the host material in the composition for a light-emitting device of the present embodiment has a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The present inventors believe that such a condensed ring skeleton electrically interacts with the guest material aromatic compound contained in the guest compound. On the other hand, the present inventors believe that the aromatic compound for guest material contained as a guest material in the composition for light emitting element of the present embodiment electrically interacts with the aromatic compound for host material contained as a host material. thinking.
Then, the present inventors found that in the composition for a light emitting device of the present embodiment, when the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material exceeds a predetermined upper limit, the above interaction On the other hand, magnesium atoms have an adverse effect, and as a result, the light-emitting properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition for a light-emitting device of the present embodiment are deteriorated, or the charge of the light-emitting device of the present embodiment is reduced. It is thought that long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is accelerated because the balance is lost.
On the other hand, the present inventors found that in the composition for a light-emitting element of the present embodiment, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is at least a predetermined lower limit, and magnesium atoms The above-mentioned interaction is strengthened, and as a result, the light emitting properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition for a light emitting device of the present embodiment are improved, or the charge balance of the light emitting device of the present embodiment is improved. Therefore, it is considered that long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is suppressed.
Therefore, based on the above idea, the present inventors have found that in the present embodiment, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and the magnesium atoms contained in the guest material is a predetermined amount, so that long-term deterioration of the light emitting element can be prevented. I believe it will have a deterrent effect.

ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量(質量ppb)は、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の質量の比をW、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ゲスト材料の合計質量の比をWとしたとき、C+Cで表される。
は、通常、0.01~0.9999であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、0.30~0.999であることが好ましく、0.50~0.995であることがより好ましく、0.70~0.99であることが更に好ましく、0.85~0.95であることが特に好ましい。
は、通常、0.0001~0.99であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、0.001~0.70であることが好ましく、0.005~0.50であることがより好ましく、0.01~0.30であることが更に好ましく、0.05~0.15であることが特に好ましい。
The total amount (mass ppb ) of the magnesium atoms contained in the host material and the magnesium atoms contained in the guest material is the ratio of the mass of the host material to the total mass of the host material and the guest material. When the ratio of the total mass of the guest materials to the total mass of the guest materials is W 1 , it is represented by C H W H +C 1 W 1 .
W H is usually 0.01 to 0.9999, and is preferably 0.30 to 0.999 because long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed, and 0.50 to 0.50 It is more preferably 0.995, still more preferably 0.70 to 0.99, and particularly preferably 0.85 to 0.95.
W 1 is usually 0.0001 to 0.99, and is preferably 0.001 to 0.70 because the long-term deterioration of the light emitting element of this embodiment is further suppressed, and 0.005 to 0.005 0.50 is more preferred, 0.01 to 0.30 is even more preferred, and 0.05 to 0.15 is particularly preferred.

及びWの具体的な算出方法を後述の比較例CD1及び実施例D1を用いて、説明する。 A specific method for calculating W H and W 1 will be described below using Comparative Example CD1 and Example D1.

まず、比較例CD1では、化合物H1(ホスト材料)と化合物EM1(ゲスト材料)との質量比は、化合物H1:化合物EM1=90:10である。
よって、比較例CD1におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+10)=0.90
=10/(90+10)=0.10
First, in Comparative Example CD1, the mass ratio of compound H1 (host material) and compound EM1 (guest material) was compound H1:compound EM1=90:10.
Therefore, W H and W 1 in Comparative Example CD1 can be determined from the charged amount, and are determined as follows.
W H =90/(90+10)=0.90
W1 = 10 /(90 + 10) = 0.10

実施例D1では、化合物H2と化合物EM1と化合物EM2との質量比は、化合物H2:化合物EM1:化合物EM2=90:9:1である。
よって、実施例D1におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+9+1)=0.90
=(9+1)/(90+9+1)=0.10
In Example D1, the mass ratio of compound H2, compound EM1, and compound EM2 was compound H2:compound EM1:compound EM2=90:9:1.
Therefore, W H and W 1 in Example D1 can be determined from the amount of charge, and are determined as follows.
W H =90/(90+9+1)=0.90
W1=(9+ 1 )/(90+9+1)=0.10

同様にして、実施例D5におけるW及びWは、以下のとおり求められる。
=(2+88)/(2+88+10)=0.90
=10/(2+88+10)=0.10
Similarly, WH and W1 in Example D5 are determined as follows.
W H =(2+88)/(2+88+10)=0.90
W1 = 10 /(2 + 88 + 10) = 0.10

上述のとおり、C、C、W及びWを算出することにより、C+Cを算出することができる。 By calculating C 1 , C H , W 1 and WH as described above, C H WH + C 1 W 1 can be calculated.

例えば、比較例CD1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(200×0.90)+(31×0.10)=183質量ppb
For example, C H W H + C 1 W 1 in Comparative Example CD1 is obtained as follows.
C H W H + C 1 W 1 = (200 x 0.90) + (31 x 0.10) = 183 mass ppb

例えば、実施例D1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(0×0.90)+(41×0.10)=4.1質量ppb
For example, C H W H + C 1 W 1 in Example D1 is obtained as follows.
C H W H + C 1 W 1 = (0 x 0.90) + (41 x 0.10) = 4.1 mass ppb

例えば、実施例D6におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(4.4×0.90)+(130×0.10)=17質量ppb
For example, C H W H + C 1 W 1 in Example D6 is obtained as follows.
C H W H + C 1 W 1 = (4.4 x 0.90) + (130 x 0.10) = 17 mass ppb

+Cは、通常、0質量ppbを超え180質量ppb以下である。C+Cは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.01質量ppb以上であり、より好ましくは0.1質量ppb以上であり、更に好ましくは0.5質量ppb以上であり、特に好ましくは1質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは2質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは4質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは6質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは8質量ppb以上である。また、C+Cは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは170質量ppb以下であり、より好ましくは160質量ppb以下である。 C H W H + C 1 W 1 is generally greater than 0 mass ppb and no more than 180 mass ppb. C H W H + C 1 W 1 is preferably 0.01 mass ppb or more, more preferably 0.1 mass ppb or more, since long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed. It is preferably 0.5 mass ppb or more, particularly preferably 1 mass ppb or more, particularly preferably 2 mass ppb or more, even more preferably 4 mass ppb or more, and even more preferably 6 mass ppb or more. and particularly preferably 8 mass ppb or more. In addition, C H W H + C 1 W 1 is preferably 170 mass ppb or less, more preferably 160 mass ppb or less, since long-term deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed.

(その他の成分)
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含有する場合、これらに含まれるマグネシウム原子の量を、前述の精製により、調整しておくことが好ましい。
(other ingredients)
The composition for a light-emitting element of the present embodiment is selected from the group consisting of a host material, a guest material, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, an electron-injecting material, a light-emitting material, an antioxidant, and a solvent. It may be a composition containing at least one material comprising: However, hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, and light-emitting materials are different from host materials and guest materials.
The composition for a light-emitting device of the present embodiment further contains at least one selected from the group consisting of hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, light-emitting materials, antioxidants and solvents. In that case, it is preferable to adjust the amount of magnesium atoms contained in these by the above-mentioned purification.

[インク]
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1mPa・s~20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくはインク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1000質量部~100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[ink]
A composition containing a host material, a guest material, and a solvent (hereinafter referred to as "ink") can be prepared by, for example, spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll Coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. Suitable for fabrication. The viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of printing method, but is preferably 1 mPa·s to 20 mPa·s at 25°C.
The solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of solvents include chlorine solvents, ether solvents, aromatic hydrocarbon solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ketone solvents, ester solvents, polyhydric alcohol solvents, alcohol solvents, sulfoxide solvents, Amide solvents are mentioned.
In the ink, the blending amount of the solvent is usually 1000 parts by mass to 100000 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass.
A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

[正孔輸送材料]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部~400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole transport material]
The hole-transporting material is classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds, and is preferably a high-molecular-weight compound having a cross-linking group.
Polymer compounds include, for example, polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylenes and derivatives thereof having aromatic amine structures in side chains or main chains. The polymer compound may be a compound having electron-accepting moieties such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone bound thereto.
When the composition for a light-emitting element of the present embodiment contains a hole-transporting material, the amount of the hole-transporting material is usually 1 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. ~400 parts by mass.
The hole transport materials may be used singly or in combination of two or more.

[電子輸送材料]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部~400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Electron transport material]
Electron transport materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The electron transport material may have a cross-linking group.
Examples of low-molecular-weight compounds include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , as well as derivatives thereof.
Polymer compounds include, for example, polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymeric compounds may be doped with metals.
When the composition for a light-emitting element of the present embodiment contains an electron-transporting material, the amount of the electron-transporting material is usually 1 part by mass to 400 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. part by mass.
The electron transport materials may be used singly or in combination of two or more.

[正孔注入材料及び電子注入材料]
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部~400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole injection material and electron injection material]
Hole-injecting materials and electron-injecting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds, respectively. The hole-injecting material and the electron-injecting material may have cross-linking groups.
Examples of low-molecular compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Polymer compounds include, for example, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain; and a flexible polymer.
When the composition for a light-emitting device of the present embodiment contains a hole-injection material and/or an electron-injection material, the amount of each of the hole-injection material and the electron-injection material is the total of the host material and the guest material. When 100 parts by mass, it is usually 1 to 400 parts by mass.
Each of the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.

・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
When the ion-doped hole-injection material or electron-injection material contains a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1×10 −5 S/cm to 1×10 3 S/cm. . The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electrical conductivity of the conductive polymer within this range. The type of ions to be doped is an anion for a hole-injection material, and a cation for an electron-injection material. Examples of anions include polystyrene sulfonate ions, alkylbenzene sulfonate ions, and camphor sulfonate ions. Examples of cations include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
Ions for doping may be used alone or in combination of two or more.

[発光材料]
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
[Light emitting material]
Light-emitting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The luminescent material may have a cross-linking group.
Low-molecular-weight compounds include, for example, naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and triplet emission complexes with iridium, platinum, or europium as the central metal.
Examples of polymer compounds include arylene groups such as phenylene group, naphthalene diyl group, fluorenediyl group, phenanthenediyl group, dihydrophenanthenediyl group, anthracenediyl group and pyrenediyl group; Aromatic amine residues such as groups to be removed; and polymeric compounds containing divalent heterocyclic groups such as carbazoldiyl groups, phenoxazinediyl groups and phenothiazinediyl groups.

本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1質量部~400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
When the composition for a light-emitting element of the present embodiment contains a light-emitting material, the content of the light-emitting material is usually 0.1 parts by mass to 400 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. part by mass.
A luminescent material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

[酸化防止剤]
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.001質量部~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Antioxidant]
The antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the host material and the guest material and does not inhibit light emission and charge transport. Examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants.
In the composition for a light-emitting element of the present embodiment, when an antioxidant is included, the amount of the antioxidant is usually 0.001 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. ~10 parts by mass.
Antioxidants may be used singly or in combination of two or more.

<膜>
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、1nm~10μmである。
<Membrane>
The film contains the composition for a light-emitting device of the present embodiment, and is suitable as a light-emitting layer in the light-emitting device. The membrane can be made by a wet method, for example, using ink. Also, the film can be produced by, for example, a dry method such as a vacuum deposition method. Examples of methods for forming a film by a dry method include a method of vapor-depositing the composition for a light-emitting element of this embodiment, and a method of co-depositing a host material and a guest material.
The film thickness is typically between 1 nm and 10 μm.

<発光素子>
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
<Light emitting element>
The light-emitting device of this embodiment contains the composition for a light-emitting device described above.
The structure of the light-emitting device of this embodiment includes, for example, an anode, a cathode, and an organic layer containing the composition for a light-emitting device of this embodiment provided between the anode and the cathode.

[層構成]
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
[Layer structure]
The layer containing the composition for a light-emitting device of the present embodiment is usually one or more layers selected from the group consisting of a light-emitting layer, a hole-transporting layer, a hole-injecting layer, an electron-transporting layer and an electron-injecting layer. , preferably the light-emitting layer. These layers each contain a light-emitting material, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, and an electron-injecting material. Each of these layers can be formed from a light-emitting material, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, and an electron-injecting material using the same method as for the above-described films.

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。 A light-emitting element has a light-emitting layer between an anode and a cathode. From the viewpoint of hole injection and hole transport properties, the light emitting device of the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer. From the viewpoint of electron injection and electron transport properties, it is preferable to have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。 Materials for the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, the light-emitting layer, the hole-injecting layer, and the electron-injecting layer include, in addition to the composition for a light-emitting element of the present embodiment, the hole-transporting material, electron-transporting material, Light-emitting materials, hole-injection materials, electron-injection materials, and the like can be mentioned.

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The materials for the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer are selected from the solvents used in forming the layers adjacent to the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer, respectively, in the manufacture of the light-emitting device. When dissolved, it is preferred that the material has cross-linking groups to avoid dissolving the material in the solvent. After forming each layer using a material having a cross-linking group, the layer can be made insoluble by cross-linking the cross-linking group.

本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び長期劣化を勘案して調整する。 In the light-emitting device of the present embodiment, as a method for forming each layer such as the light-emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, and the electron injection layer, when using a low molecular compound, for example, vacuum from powder Examples include dry methods such as vapor deposition, and wet methods such as methods by forming a film from a solution or a molten state. In the case of using a polymer compound, examples include a wet method such as a method by forming a film from a solution or a molten state. be done. The order, number and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of, for example, luminous efficiency and long-term deterioration.

[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
[Substrate/electrode]
The substrate in the light emitting device may be a substrate on which an electrode can be formed and which does not change chemically when the organic layer is formed. In the case of opaque substrates, it is preferred that the electrodes furthest from the substrate be transparent or translucent.
Examples of materials for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. Conductive compounds; silver-palladium-copper composite (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
Examples of cathode materials include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium; alloys of two or more of them; alloys of one or more species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of alloys include magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, and calcium-aluminum alloys.
Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.

本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。 The light-emitting device of the present embodiment is suitable as a light source for backlighting of a liquid crystal display device, a light source for lighting, an organic EL lighting, a display device such as a computer, a television, and a mobile terminal (for example, an organic EL display and an organic EL television). can be used for

以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。 Although a preferred embodiment of the present invention has been described above, the present invention is not limited to the above embodiment.

例えば、本発明の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。 For example, one aspect of the present invention may relate to a method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended.

<製造方法(1)>
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(1)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (1)>
In one aspect, a method for producing a composition for a light-emitting element includes a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and only hydrogen atoms and carbon atoms. a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting of; A method for producing a composition for a light-emitting element (hereinafter also referred to as “manufacturing method (1)”), comprising: you can

製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、マグネシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A-1)と、工程(A-1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with magnesium atoms are condensed, and a step (A- A step (A-2) of purifying at least part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in 1) are condensed to remove at least part of the magnesium atoms. can be

製造方法(1)において、工程(A-1)で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、190質量ppb以上であってよく、200質量ppb以上であってよく、250質量ppb以上であってよく、500質量ppb以上であってよく、1000質量ppb以上であってもよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよい。また、工程(A-1)で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよく、500000質量ppb以下であってもよい。 In production method (1), the content of magnesium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and prepared in step (A-1) is not particularly limited, for example, 190 mass. ppb or more, may be 200 mass ppb or more, may be 250 mass ppb or more, may be 500 mass ppb or more, may be 1000 mass ppb or more, or may be 5000 mass ppb or more. 10000 mass ppb or more, 50000 mass ppb or more, or 100000 mass ppb or more. In addition, the upper limit of the content of magnesium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and prepared in step (A-1) is not particularly limited, and the content is, for example, It may be 10000000 mass ppb or less, 5000000 mass ppb or less, 1000000 mass ppb or less, or 500000 mass ppb or less.

製造方法(1)において、工程(A-2)における精製方法としては、上述の<C及びCの調整方法>で例示した方法が挙げられる。 In the production method (1), examples of the purification method in the step (A-2) include the methods exemplified in <Method for adjusting C 1 and C 3 H > above.

製造方法(1)において、工程(A-2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は、通常、0質量ppb以上19000質量ppb以下である。工程(A-2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは10000質量ppb以下であり、より好ましくは5000質量ppb以下であり、更に好ましくは1900質量ppb以下であり、特に好ましくは1000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは500質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは190質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは180質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは160質量ppb以下である。また、工程(A-2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は、130質量ppb以下であってもよく、100質量ppb以下であってもよく、70質量ppb以下であってもよく、30質量ppb以下であってもよく、10質量ppb以下であってもよく、5質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。 In the production method (1), the content of magnesium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after step (A-2) is usually 0 mass ppb or more and 19000 mass ppb or less. is. The content of magnesium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after the step (A-2) is preferable because the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. is 10000 mass ppb or less, more preferably 5000 mass ppb or less, still more preferably 1900 mass ppb or less, particularly preferably 1000 mass ppb or less, particularly preferably 500 mass ppb or less, particularly preferably It is preferably 190 mass ppb or less, more preferably 180 mass ppb or less, and particularly preferably 160 mass ppb or less. Further, the content of magnesium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after step (A-2) may be 130 mass ppb or less, or 100 mass ppb or less. 70 mass ppb or less, 30 mass ppb or less, 10 mass ppb or less, 5 mass ppb or less, or 1 mass ppb or less It may be present, may be 0.1 mass ppb or less, or may be 0 mass ppb.

製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、マグネシウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する準備工程(B-1)と、工程(B-1)で準備した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the guest material preparation step includes a preparation step (B-1) of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms mixed with magnesium atoms, and a step (B-1). and a step (B-2) of purifying at least part of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms to remove at least part of the magnesium atoms.

製造方法(1)において、工程(B-1)で準備される水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は特に限定されず、130質量ppb以上であってよく、150質量ppb以上であってよく、300質量ppb以上であってよく、500質量ppb以上であってよく、1000質量ppb以上であってもよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよい。また、工程(B-1)で準備される水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよく、500000質量ppb以下であってもよい。 In the production method (1), the content of magnesium atoms in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in step (B-1) is not particularly limited, and may be 130 mass ppb or more, and 150 It may be ppb by mass or more, 300 ppb by mass or more, 500 ppb by mass or more, 1000 ppb by mass or more, 5000 ppb by mass or more, or 10000 ppb by mass or more. , 50000 mass ppb or more, or 100000 mass ppb or more. Further, the upper limit of the content of magnesium atoms in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in step (B-1) is not particularly limited, and the content is, for example, 10000000 mass ppb or less. 5000000 mass ppb or less, 1000000 mass ppb or less, or 500000 mass ppb or less.

製造方法(1)において、工程(B-2)における精製方法としては、上述の<C及びCの調整方法>で例示した方法が挙げられる。 In the production method (1), examples of the purification method in the step (B-2) include the methods exemplified in the above <Method for adjusting C 1 and C 3 H >.

製造方法(1)において、工程(B-2)後の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は、通常、0質量ppb以上13000質量ppb以下である。工程(B-2)後の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは10000質量ppb以下であり、より好ましくは5000質量ppb以下であり、更に好ましくは1300質量ppb以下であり、特に好ましくは1000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは500質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは250質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは180質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは130質量ppb以下である。また、工程(B-2)後の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるマグネシウム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1質量ppb以上であり、より好ましくは5質量ppb以上であり、更に好ましくは10質量ppb以上であり、特に好ましくは20質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは35質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは40質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは60質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは80質量ppb以上である。 In the production method (1), the content of magnesium atoms in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms after step (B-2) is usually 0 mass ppb or more and 13000 mass ppb or less. The content of magnesium atoms in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms after the step (B-2) is preferably 10000 mass ppb or less, since long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. more preferably 5000 mass ppb or less, more preferably 1300 mass ppb or less, particularly preferably 1000 mass ppb or less, particularly preferably 500 mass ppb or less, and even more preferably 250 mass ppb or less. , more preferably 180 mass ppb or less, particularly preferably 130 mass ppb or less. Further, the content of magnesium atoms in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms after the step (B-2) is preferably 1 mass ppb, since long-term deterioration of the light-emitting device of the present embodiment is further suppressed. or more, more preferably 5 mass ppb or more, still more preferably 10 mass ppb or more, particularly preferably 20 mass ppb or more, particularly preferably 35 mass ppb or more, particularly preferably 40 mass ppb or more ppb or more, more preferably 60 mass ppb or more, and particularly preferably 80 mass ppb or more.

製造方法(1)において、製造工程では、ホスト材料に含まれるマグネシウム原子の量及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の量を考慮して、両者の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる配合比で、ホスト材料及びゲスト材料を混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(1)の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
In the production method (1), in the production process, considering the amount of magnesium atoms contained in the host material and the amount of magnesium atoms contained in the guest material, the total amount of both is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less. A host material and a guest material are mixed at a compounding ratio. This makes it possible to obtain a composition for a light-emitting device capable of suppressing long-term deterioration of the light-emitting device.
In the production process of production method (1), the method of mixing the host material and the guest material is not particularly limited. , a method of mixing a host material and a guest material in a solid state, and a method of mixing a host material and a guest material by co-evaporation.

製造方法(1)は、ホスト材料用芳香族化合物に含まれるマグネシウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、ゲスト材料用芳香族化合物に含まれるマグネシウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、ホスト材料測定工程とゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程において、マグネシウム原子の含有量を測定する方法は、ICP/MS法が好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (1) may further include a host material measuring step of measuring the content of magnesium atoms contained in the host material aromatic compound. The production method (1) may further include a guest material measuring step of measuring the content of magnesium atoms contained in the aromatic compound for guest material. The manufacturing method (1) preferably includes a host material measurement step and a guest material measurement step. In the host material measurement step and the guest material measurement step, the ICP/MS method is preferable as a method for measuring the content of magnesium atoms.
In the production method (1), the host material measurement step and the guest material measurement step are preferably performed before the production step.
In production method (1), the host material preparation step preferably includes a host material measurement step. In the production method (1), the guest material preparation step preferably includes a guest material measurement step.

<製造方法(2)>
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(2)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (2)>
In another aspect, a method for producing a composition for a light-emitting device includes a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed, and a guest for the host material A determination step of determining the compounding ratio of the material, and the magnesium atoms contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the host material at the above compounding ratio, including an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. and a guest material preparation step of preparing a guest material in which the total amount of magnesium atoms contained in the guest material exceeds 0 mass ppb and is 180 mass ppb or less; and a manufacturing step of obtaining the composition for light-emitting elements (hereinafter also referred to as "manufacturing method (2)").

製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、マグネシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A-1)と、工程(A-1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(A-1)及び工程(A-2)は、上述の製造方法(1)における工程(A-1)及び工程(A-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with magnesium atoms are condensed, and a step (A- A step (A-2) of purifying at least part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in 1) are condensed to remove at least part of the magnesium atoms. can be Steps (A-1) and (A-2) in production method (2) may be the same steps as steps (A-1) and (A-2) in production method (1) described above. .

製造方法(2)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、マグネシウム原子の含有量が180質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (2), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element. In the determination step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of fabricating a light-emitting device using a test composition using materials similar to the host material and guest material described above, and the content of magnesium atoms is 180 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the result of fabricating a light-emitting device with a test composition exceeding .

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料中のマグネシウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ゲスト材料に許容されるマグネシウム原子の含有量が決定される。すなわち、ゲスト材料準備工程では、マグネシウム原子の含有量が許容範囲内のゲスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (2), in the guest material preparation step, the content of magnesium atoms in the host material prepared in the host material preparation step and the compounding ratio determined in the determination step determine the amount of magnesium allowed in the guest material. Atom content is determined. That is, the guest material preparation step can be said to be a step of preparing a guest material having a content of magnesium atoms within an allowable range.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、例えば、マグネシウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する準備工程(B-1)と、工程(B-1)で準備した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(B-1)及び工程(B-2)は、上述の製造方法(1)における工程(B-1)及び工程(B-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the guest material preparation step includes, for example, a preparation step (B-1) of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms mixed with magnesium atoms, and step (B-1). and a step (B-2) of purifying at least part of the prepared aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms to remove at least part of the magnesium atoms. Steps (B-1) and (B-2) in production method (2) may be the same steps as steps (B-1) and (B-2) in production method (1) described above. .

製造方法(2)において、製造工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料、及び、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の長期劣化が抑制された発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(2)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (2), in the production step, the host material prepared in the host material preparation step and the guest material prepared in the guest material preparation step are mixed at the compounding ratio determined in the determination step. This makes it possible to obtain a composition for a light-emitting device in which long-term deterioration of the light-emitting device is suppressed.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (2) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).

製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(2)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (2) may further include the host material measurement step described above. The manufacturing method (2) may further include the guest material measurement step described above. The manufacturing method (2) preferably includes the above-described host material measurement step and the above-described guest material measurement step.
In the production method (2), the host material measurement step and the guest material measurement step are preferably performed before the production step.
In the production method (2), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the production method (2), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.

<製造方法(3)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(3)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (3)>
In still another aspect, the method for producing a composition for a light-emitting element comprises: a guest material preparing step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms; Magnesium contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material when the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed is included. A host material preparation step of preparing a host material in which the total amount of magnesium atoms contained in the atoms and the guest material exceeds 0 mass ppb and is 180 mass ppb or less; and a manufacturing step of obtaining the composition for light-emitting elements (hereinafter also referred to as "manufacturing method (3)").

製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、マグネシウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程(B-1)と、工程(B-1)で準備した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(B-1)及び工程(B-2)は、上述の製造方法(1)における工程(B-1)及び工程(B-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the guest material preparation step includes a step (B-1) of preparing an aromatic compound composed only of hydrogen atoms and carbon atoms mixed with magnesium atoms, and hydrogen prepared in step (B-1). and a step (B-2) of purifying at least part of the aromatic compound consisting only of atoms and carbon atoms to remove at least part of the magnesium atoms. Steps (B-1) and (B-2) in production method (3) may be the same steps as steps (B-1) and (B-2) in production method (1) described above. .

製造方法(3)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、マグネシウム原子の含有量が180質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (3), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element. In the determination step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of fabricating a light-emitting device using a test composition using materials similar to the above-described host material and guest material, and the content of magnesium atoms is 180 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the result of fabricating a light-emitting device using a test composition exceeding .

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料中のマグネシウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ホスト材料に許容されるマグネシウム原子の含有量が決定される。すなわち、ホスト材料準備工程では、マグネシウム原子の含有量が許容範囲内のホスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (3), in the host material preparation step, the content of magnesium atoms in the guest material prepared in the guest material preparation step and the compounding ratio determined in the determination step determine the amount of magnesium allowed in the host material. Atom content is determined. That is, the host material preparation step can be said to be a step of preparing a host material having a content of magnesium atoms within an allowable range.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、例えば、マグネシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する準備工程(A-1)と、工程(A-1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(A-1)及び工程(A-2)は、上述の製造方法(1)における工程(A-1)及び工程(A-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the host material preparation step includes, for example, a preparation step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with magnesium atoms are condensed; A step (A-2) of purifying at least a portion of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in (A-1) are condensed to remove at least a portion of the magnesium atoms; , may contain. Steps (A-1) and (A-2) in production method (3) may be the same steps as steps (A-1) and (A-2) in production method (1) described above. .

製造方法(3)において、製造工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料、及び、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の長期劣化が抑制された発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(3)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (3), in the production step, the guest material prepared in the guest material preparation step and the host material prepared in the host material preparation step are mixed at the compounding ratio determined in the determination step. This makes it possible to obtain a composition for a light-emitting device in which long-term deterioration of the light-emitting device is suppressed.
The method of mixing the host material and the guest material in the production step of production method (3) may be the same as the method of mixing the host material and guest material in the production step of production method (1).

製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(3)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (3) may further include the host material measurement step described above. The manufacturing method (3) may further include the guest material measurement step described above. The manufacturing method (3) preferably includes the above-described host material measurement step and the above-described guest material measurement step.
In the manufacturing method (3), the host material measuring step and the guest material measuring step are preferably performed before the manufacturing step.
In the production method (3), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the production method (3), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.

<製造方法(4)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となるように、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料と水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(4)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (4)>
In still another aspect, a method for producing a composition for a light-emitting device includes a host material preparation step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed as a host material, and hydrogen as a guest material. A guest material preparation step of preparing an aromatic compound consisting only of atoms and carbon atoms, a determination step of determining the compounding ratio of the host material and the guest material, and when the host material and the guest material are mixed at the above compounding ratio, Condensation in which only three or more benzene rings are condensed so that the total amount of magnesium atoms contained in the host material and the magnesium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less A purification step of purifying at least part of an aromatic compound having a ring skeleton and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and a host containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed. A method for producing a composition for a light-emitting element, comprising: Hereinafter, it may be referred to as “manufacturing method (4)”).

製造方法(4)では、ホスト材料準備工程で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物、及び、ゲスト材料準備工程で準備される水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物のうち、少なくとも一方にマグネシウム原子が混在されていてよい。すなわち、ホスト材料準備工程が、マグネシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程であるか、又は、ゲスト材料準備工程が、マグネシウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程であってよい。 In the production method (4), an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, prepared in the host material preparation step, and only hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the guest material preparation step. At least one of the aromatic compounds may contain a magnesium atom. That is, the host material preparation step is a step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with magnesium atoms are condensed, or the guest material preparation step is a step of preparing a magnesium atom mixed It may be a step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.

製造方法(4)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、マグネシウム原子の含有量が180質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、ホスト材料準備工程及びゲスト材料準備工程で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を混合した試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (4), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light-emitting element. In the determination step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of fabricating a light-emitting device using a test composition using materials similar to the above-described host material and guest material, and the content of magnesium atoms is 180 mass ppb. The blending ratio may be determined based on the results of fabricating a light-emitting device using a test composition exceeding The compounding ratio may be determined based on the result of fabricating a light-emitting device using a test composition in which a group compound and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms are mixed.

製造方法(4)において、精製工程では、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する。精製方法としては、上述の<C及びCの調整方法>で例示した方法が挙げられる。精製工程は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物のうち一方のみを精製する工程であってよく、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の両方を精製する工程であってもよい。 In the production method (4), in the purification step, at least a portion of an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is purified. Examples of the purification method include the methods exemplified in <Method for adjusting C 1 and C H > described above. The purification step may be a step of purifying only one of an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and only benzene rings are purified. It may be a step of purifying both an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which three or more condensed rings are condensed and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.

製造方法(4)において、製造工程では、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を、決定工程で決定された配合比で混合する。このとき、精製工程を経ているため、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるマグネシウム原子及びゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が、0質量ppbを超え180質量ppb以下となる。これにより、発光素子の長期劣化が抑制された発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(4)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (4), in the production step, an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms are added in the blending ratio determined in the determination step. to mix. At this time, since the purification process has been performed, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and the magnesium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less. This makes it possible to obtain a composition for a light-emitting device in which long-term deterioration of the light-emitting device is suppressed.
The method of mixing the host material and the guest material in the production step of production method (4) may be the same as the method of mixing the host material and guest material in the production step of production method (1).

製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(4)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(4)において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(4)において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (4) may further include the host material measurement step described above. The production method (4) may further include the guest material measurement step described above. The manufacturing method (4) preferably includes the above-described host material measurement step and the above-described guest material measurement step.
In the manufacturing method (4), it is preferable that the host material measuring step and the guest material measuring step be performed before the manufacturing step.
In production method (4), the host material preparation step or purification step preferably includes the host material measurement step described above. In the production method (4), the guest material preparation step or purification step preferably includes the guest material measurement step described above.

本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であって、上記製造方法(1)~(4)のいずれかにより製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法であってよい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した<発光素子>の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した<発光素子>の項で説明した発光素子が挙げられる。
Another aspect of the present invention relates to a method for manufacturing a light emitting device. This manufacturing method is a method for manufacturing a light emitting device including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, and is manufactured by any of the above manufacturing methods (1) to (4). The method for manufacturing a light-emitting device may include the step of forming the organic layer from the composition for a light-emitting device.
In the method for manufacturing the light-emitting element of the present embodiment, the organic layer can be formed by using, for example, the same method as for forming the above-described film.
In addition, in the method for manufacturing the light-emitting element of this embodiment, the manufacturing method described in the section <Light-emitting element> may be used.
Further, examples of the light-emitting element in the method for manufacturing the light-emitting element of the present embodiment include the light-emitting element described in the above section <Light-emitting element>.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約0.8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。 In this example, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound was measured at room temperature with a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500). A xylene solution in which a compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8×10 −4 mass % was used as a sample. UV light with a wavelength of 325 nm was used as the excitation light.

本実施例において、化合物に含まれるマグネシウム原子の量は、ICP/MASS法により測定した。 In this example, the amount of magnesium atoms contained in the compound was measured by the ICP/MASS method.

<化合物H1及び化合物EM1>
化合物H1は特開2011-105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM1は国際公開第2011/137922号に記載の方法に準じて合成した。
<Compound H1 and Compound EM1>
Compound H1 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-105643.
Compound EM1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/137922.

Figure 0007132969000009
Figure 0007132969000009

化合物H1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H1に含まれるマグネシウム原子の量(C)は200質量ppbであった。
化合物EM1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM1に含まれるマグネシウム原子の量(C)は31質量ppbであった。
The HPLC area percentage value of compound H1 was greater than 99.5%. In addition, the amount (C H ) of magnesium atoms contained in compound H1 was 200 mass ppb.
The HPLC area percentage value of compound EM1 was greater than 99.5%. Further, the amount (C 1 ) of magnesium atoms contained in compound EM1 was 31 mass ppb.

<化合物H1の精製(化合物H2の合成)>
化合物H1に含まれるマグネシウム原子の量が検出限界以下(0質量ppb)となるまで、化合物H1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物H2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10-3Pa~5×10-3Paとし、昇華温度を250℃~300℃とした。
化合物H2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H2に含まれるマグネシウム原子の量(C)は検出限界以下(0質量ppb)であった。
<Purification of Compound H1 (Synthesis of Compound H2)>
Compound H2 was obtained by repeatedly performing sublimation purification of compound H1 until the amount of magnesium atoms contained in compound H1 was below the detection limit (0 mass ppb). In the sublimation purification, the degree of vacuum was set to 3×10 −3 Pa to 5×10 −3 Pa, and the sublimation temperature was set to 250° C. to 300° C.
The HPLC area percentage value of compound H2 was greater than 99.5%. In addition, the amount (C H ) of magnesium atoms contained in compound H2 was below the detection limit (0 mass ppb).

<化合物EM1の精製(化合物EM2の合成)>
化合物EM1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物EM2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10-3Pa~5×10-3Paとし、昇華温度を250℃~300℃とした。
化合物EM2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM2に含まれるマグネシウム原子の量(C)は130質量ppbであった。
<Purification of Compound EM1 (Synthesis of Compound EM2)>
Compound EM2 was obtained by repeatedly performing sublimation purification of compound EM1. In the sublimation purification, the degree of vacuum was set to 3×10 −3 Pa to 5×10 −3 Pa, and the sublimation temperature was set to 250° C. to 300° C.
The HPLC area percentage value of compound EM2 was greater than 99.5%. The amount (C 1 ) of magnesium atoms contained in compound EM2 was 130 mass ppb.

化合物H1及びH2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、421nmであった。化合物EM1及びEM2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、441nmであった。 The maximum peak wavelength of the emission spectra of compounds H1 and H2 was 421 nm. The maximum peak wavelength of the emission spectra of compounds EM1 and EM2 was 441 nm.

<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に、230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Production and evaluation of light emitting device D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. A film of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode to a thickness of 35 nm by spin coating. A hole injection layer was formed by heating the substrate having the hole injection layer laminated thereon on a hot plate at 50° C. for 3 minutes and then at 230° C. for 15 minutes in an air atmosphere.

(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HTL-1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物HTL-1は、国際公報第2014/102543号のポリマー実施例1の高分子化合物である。
(Formation of hole transport layer)
A polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method, and heated on a hot plate at 180° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere. A pore transport layer was formed. The polymer compound HTL-1 is the polymer compound of Polymer Example 1 of International Publication No. 2014/102543.

(発光層の形成)
トルエンに、化合物H2、化合物EM2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM2/化合物EM1=90質量%/1質量%/9質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
(Formation of light-emitting layer)
Compound H2, compound EM2 and compound EM1 (compound H2/compound EM2/compound EM1=90 mass %/1 mass %/9 mass %) were dissolved in toluene at a concentration of 2 mass %. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed on the hole transport layer by a spin coating method, and heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer. .

(陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(Formation of cathode)
After reducing the pressure of the substrate on which the light-emitting layer is formed to 1.0×10 −4 Pa or less in a vapor deposition machine, sodium fluoride of about 4 nm is deposited on the light-emitting layer as a cathode, and then on the sodium fluoride layer. About 80 nm of aluminum was evaporated. After vapor deposition, the light-emitting device D1 was produced by sealing with a glass substrate.

(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。150mA/cmで定電流駆動させ、輝度が50%となるまでの時間(以下、「LT50」ともいう。)を測定した。
(Evaluation of light-emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1. The device was driven at a constant current of 150 mA/cm 2 and the time until the luminance reached 50% (hereinafter also referred to as “LT50”) was measured.

<実施例D2~D11及び比較例CD1> 発光素子D2~D11及びCD1の作製と評価
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H2、化合物EM2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM2/化合物EM1=90質量%/1質量%/9質量%)」に代えて、表1に記載の材料を表1に記載の材料比で用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2~D11及びCD1を作製した。
発光素子D2~D11及びCD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2~D11及びCD1のLT50を測定した。
<Examples D2 to D11 and Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light Emitting Elements D2 to D11 and CD1 EM1=90% by mass/1% by mass/9% by mass)”, except that the materials listed in Table 1 were used in the material ratios listed in Table 1. ~D11 and CD1 were generated.
EL emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D2 to D11 and CD1. LT50 of the light-emitting elements D2 to D11 and CD1 was measured.

実施例D1~D11及び比較例CD1の結果を表1に示す。発光素子CD1のLT50を1.0としたときの発光素子D1~D11のLT50の相対値を示す。 Table 1 shows the results of Examples D1 to D11 and Comparative Example CD1. Relative values of LT50 of the light-emitting elements D1 to D11 are shown when the LT50 of the light-emitting element CD1 is set to 1.0.

Figure 0007132969000010
Figure 0007132969000010

本発明によれば、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物が提供される。長期劣化が抑制された発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition useful for manufacture of the light emitting element by which long-term deterioration was suppressed is provided. INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention is industrially useful because the production of a light-emitting device in which long-term deterioration is suppressed has effects such as resource saving and energy saving.

Claims (15)

ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ホスト材料準備工程は、
マグネシウム原子の含有量が200質量ppb以上のホスト材料を準備する工程(A-1)と、
前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の含有量が190質量ppb以下のホスト材料を得る工程(A-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a host material preparation step of preparing a host material;
a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms;
The host material and the guest material are mixed at a compounding ratio such that the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less, and a light emitting device a manufacturing process for obtaining a composition for
including
The host material preparation step includes:
A step (A-1) of preparing a host material having a magnesium atom content of 200 mass ppb or more;
A step (A-2) of purifying at least part of the host material prepared in the step (A-1) to obtain a host material having a magnesium atom content of 190 mass ppb or less;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ホスト材料準備工程は、
マグネシウム原子の含有量が200質量ppb以上のホスト材料を準備する工程(A-1)と、
前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の含有量が190質量ppb以下のホスト材料を得る工程(A-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a host material preparation step of preparing a host material;
a determining step of determining the compounding ratio of the guest material to the host material;
It contains an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and is contained in the magnesium atoms contained in the host material and the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the host material in the above mixing ratio. a guest material preparation step of preparing a guest material in which the total amount of magnesium atoms exceeds 0 mass ppb and is 180 mass ppb or less;
a manufacturing step of mixing the host material and the guest material at the blending ratio to obtain a composition for a light-emitting element;
including
The host material preparation step includes:
A step (A-1) of preparing a host material having a magnesium atom content of 200 mass ppb or more;
A step (A-2) of purifying at least part of the host material prepared in the step (A-1) to obtain a host material having a magnesium atom content of 190 mass ppb or less;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ホスト材料準備工程は、
マグネシウム原子の含有量が200質量ppb以上のホスト材料を準備する工程(A-1)と、
前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の含有量が190質量ppb以下のホスト材料を得る工程(A-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms;
a determination step of determining the compounding ratio of the host material to the guest material;
When mixed with the guest material at the compounding ratio, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and magnesium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is more than 0 mass ppb and 180 mass ppb or less A host material preparation step of preparing a host material,
a manufacturing step of mixing the guest material and the host material at the blending ratio to obtain a composition for a light-emitting element;
including
The host material preparation step includes:
A step (A-1) of preparing a host material having a magnesium atom content of 200 mass ppb or more;
A step (A-2) of purifying at least part of the host material prepared in the step (A-1) to obtain a host material having a magnesium atom content of 190 mass ppb or less;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるマグネシウム原子の総量が0質量ppbを超え180質量ppb以下となるように、前記ホスト材料及び前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ホスト材料と前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ホスト材料準備工程は、
マグネシウム原子の含有量が200質量ppb以上のホスト材料を準備する工程(A-1)と、
前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の含有量が190質量ppb以下のホスト材料を得る工程(A-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light-emitting device in which a host material and a guest material are blended,
a host material preparation step of preparing a host material;
a guest material preparation step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a guest material;
a determination step of determining the compounding ratio of the host material and the guest material;
When the host material and the guest material are mixed at the compounding ratio, the total amount of magnesium atoms contained in the host material and the magnesium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 0 mass ppb. A purification step of purifying at least a portion of the host material and the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms so that the content is more than 180 mass ppb or less;
a manufacturing step of obtaining a composition for a light-emitting element by mixing the host material and the guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms at the blending ratio;
including
The host material preparation step includes:
A step (A-1) of preparing a host material having a magnesium atom content of 200 mass ppb or more;
A step (A-2) of purifying at least part of the host material prepared in the step (A-1) to obtain a host material having a magnesium atom content of 190 mass ppb or less;
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
前記工程(A-2)が、前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の含有量が180質量ppb以下のホスト材料を得る工程である、請求項1~4のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The step (A-2) is a step of purifying at least part of the host material prepared in the step (A-1) to obtain a host material having a magnesium atom content of 180 mass ppb or less. A method for producing the composition for a light-emitting device according to any one of claims 1 to 4. 前記工程(A-2)が、前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料の少なくとも一部を精製して、マグネシウム原子の含有量が160質量ppb以下のホスト材料を得る工程である、請求項1~5のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The step (A-2) is a step of purifying at least part of the host material prepared in the step (A-1) to obtain a host material having a magnesium atom content of 160 mass ppb or less. A method for producing the composition for a light-emitting device according to any one of claims 1 to 5. 前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物が、低分子化合物である、請求項1~6のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 7. The method for producing a composition for a light-emitting device according to claim 1, wherein said aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is a low-molecular-weight compound. 前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物が、式(FB)で表される化合物である、請求項7に記載の発光素子用組成物の製造方法。
Figure 0007132969000011

[式中、
1Bは、0以上の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素環を有する化合物から、前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基を表す。
1Bは、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を表し、この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
8. The method for producing a composition for a light-emitting device according to claim 7, wherein the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is a compound represented by formula (FB).
Figure 0007132969000011

[In the formula,
n 1B represents an integer of 0 or more.
Ar 1B represents a group obtained by removing n 1B or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring from a compound having an aromatic hydrocarbon ring.
R 1B represents a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and this group may further have a substituent consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple R 1B are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
前記芳香族炭化水素環が、2環式~7環式の芳香族炭化水素環である、請求項8に記載の発光素子用組成物の製造方法。 9. The method for producing a composition for a light emitting device according to claim 8, wherein the aromatic hydrocarbon ring is a bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon ring. 前記芳香族炭化水素環が、ベンゾフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ジベンゾフルオレン環、ペリレン環、ベンゾフルオランテン環、スピロビフルオレン環、ベンゾスピロビフルオレン環又はアセナフトフルオランテン環である、請求項8又は9に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The aromatic hydrocarbon ring is a benzofluorene ring, pyrene ring, fluoranthene ring, dibenzofluorene ring, perylene ring, benzofluoranthene ring, spirobifluorene ring, benzospirobifluorene ring or acenaphthofluoranthene ring. , a method for producing the composition for a light-emitting device according to claim 8 or 9. 前記水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基が、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基(これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を有していてもよい。)である、請求項8~10のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group (these groups may have substituents consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms). , a method for producing the composition for a light emitting device according to any one of claims 8 to 10. 前記ホスト材料準備工程が、前記工程(A-2)で得られた前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子の含有量を測定する測定工程を更に含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The host material preparation step according to any one of claims 1 to 11, further comprising a measuring step of measuring the content of magnesium atoms contained in the host material obtained in step (A-2). and a method for producing a composition for a light-emitting device. 前記ホスト材料準備工程が、前記工程(A-1)で準備した前記ホスト材料に含まれるマグネシウム原子の含有量を測定する測定工程を更に含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The host material preparation step according to any one of claims 1 to 12, further comprising a measurement step of measuring the content of magnesium atoms contained in the host material prepared in step (A-1). A method for producing a composition for a light-emitting device. 請求項1~13のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を混合する工程を含む、発光素子用組成物の製造方法。 A composition for a light emitting device produced by the production method according to any one of claims 1 to 13, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. and at least one selected from the group consisting of a solvent. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項1~14のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
A method for manufacturing a light-emitting device comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode,
A method for manufacturing a light-emitting device, comprising forming the organic layer from the composition for a light-emitting device manufactured by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 14.
JP2020068275A 2020-04-06 2020-04-06 Method for producing composition for light-emitting device and method for producing light-emitting device Active JP7132969B2 (en)

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