JP7066703B2 - キラル分析用のキャビティエンハンスト・フーリエ変換分光法 - Google Patents
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Description
これは旋光分析をエナンチオ純度の迅速な確認にとって有用となるが、そのような技術は化学分析にとって限定的な価値しかない。
吸収分光法(例えば、スピン共鳴(NMR/ESR)、回転、振動、および電子)は通常、エナンチオマーの得られた周波数ドメインスペクトルにいかなる差異も生じず、したがって、そのような技術はキラル分析には通常適用できない。エナンチオマー混合物を異なるジアステレオマーに変換し、それを次に分光法によって区別することができる測定手法が使用可能である。
例示すると、3つのキラル中心を有する分子について、3つのキラル中心のそれぞれについてカーン・インゴルド・プレローグ表記法を使用すると、ジアステレオマーの1つは[RRR]と表記される。未知試料中のこのジアステレオマーの2つのエナンチオマーの相対数を確定することは困難な分析問題である。これらのエナンチオマーは[RRR]と[SSS]である。他方のエナンチオマーの存在下で痕跡量の一方のエナンチオマーを検出可能な技術を手に入れることが望まれる。99.5%を超えるエナンチオ純度を確証することは、特定の用途には有用である。前述のように、キラルカラムでのエナンチオマー分離によって異なる検出チャネルでエナンチオマーを検出することが可能になって痕跡量検出が可能になるので、クロマトグラフィーが使用可能である。しかしながら、溶出ピークを完全に分離できるプロトコルを開発しなければならないので、そのような手法には課題がある。
a)任意波形発生器(AWG)からのシーケンシャルな周波数パルス波形の生成。この手法では、励起周波数の組を単一のシーケンシャルな波形バーストとしてまとめた波形を作成するのにAWGが使用され得る。この波形は位相が連続しており、各「サブパルス」がはサイクルの整数になる。AWGのサンプリングレートが固定されているかまたは比較的低いために分光計の動作周波数がAWGのナイキスト周波数を超えるなどの場合には、この波形を試料室120に提供する前に、この波形をアップコンバートするためにこの波形は、周波数逓倍器またはミキサに入力され得る。AWG出力範囲を分光計の動作範囲に変換するために外部マイクロ波回路を使用することができる。相互変換(IM)信号の生成を回避するためにアップコンバージョン手法を使用する場合、相互変調(IM)シグナルの生成を回避するために通常はいつでも単一の周波数のみが周波数逓倍器またはミキサに入力される。200MHzの分離(典型的なキャビティFSR)がある5つの周波数とそのフーリエ変換を示すAWG生成波形の一例が、添付の図3Bおよび図3Cにそれぞれ示されている。
b)単一の局部発振器による周波数ダウンコンバージョン。特定の用途では、分光計の帯域幅は、スペクトル分析を実行するために、測定周波数に対して狭い周波数範囲のみをカバーし得る。例示的な例として、2GHzの測定帯域幅は、6~8GHzで動作する機器が特定の用途に使用されるのに十分なスペクトルカバレッジを捕捉することができる。そのような例示的な例では、単一の局部発振器を使用する周波数ダウンコンバージョン受信機を使用してデジタイザ帯域幅を緩和することができる(例えば、低帯域幅デジタイザを使用することができる)。このダウンコンバージョンで使用される単一の局部発振器周波数は、測定帯域幅の外にあることも内にあることもある。たとえば、8.5GHzの局部発振器を使用してミキサーで低側波帯を取得すると、8~10GHzの機器の検出帯域は、0.5~2.5GHzに転化され、それによって、直接サンプリング手法と比較してデジタイザ速度が低下する。
FSR=c/2L …(式1)
ここで、「c」は光速を表し、Lはキャビティ長を表す。このFSR値は、シグナルがキャビティ内を伝搬するラウンドトリップディレイタイムの逆数を表す。共振キャビティは、距離「L」を変更するなどのために1つまたは複数のアクチュエータ(たとえば、アクチュエータ234)を含むなどして、調整可能であり得る。このようなアクチュエータは、自動または半自動の測定プロトコルの一部として電子的に制御されるように構成されるなどした、電気機械式または圧電式装置を含むことができる。
図3Eは、図3Dのパルスシーケンスの周波数ドメイン表現の例示的な例であって、励起周波数間のより良い分離または漏洩の抑制を提供するなどのための、周波数ドメイン・サイドローブの抑制を概して示す。AWGベースのパルス生成を使用して、シーケンシャルな単一周波数のパルスバーストのそれぞれに対して「マイクロパルス」プロファイルを形成できる。例えば、そのようなウィンドウ生成またはバーストプロファイルの整形は、励起スペクトルの「スペクトル漏洩」を減少させ、それの結果、望ましくない(軸外)キャビティモードは励起されない。不要なモードの抑制は、共振結合のない周波数での電力を減少させることによってキャビティからの反射電力を減少させ得る。テーパーコサインウィンドウの使用またはガウス形状の振幅プロファイルの使用を含めて、いくつかの振幅整形プロファイルを使用することができる。コサインテーパは図3Dおよび図3Dの例で使用されている。AWGがアップコンバージョンなしで(例えば、ミキシングなしで)共振キャビティを励起するために使用されるとき、または線形変換効率を提供するミキサーを使用して周波数変換が行われる場合には、振幅形状またはウィンドウ時間ドメイン波形が使用できる。
一例では、図1および図2に示すような装置が初期回転分光スクリーニングの実施に用いられる。様々な試料ホルダー構成を使用することができる。関心分子の多くは液体または固体のことがあり、気相試料が生成されてよい。容器ノズルがパルスノズルオリフィスの近くに試料を保持し、熱を使用して十分な蒸気圧を発生させる(例えば、約1Torr(約133.3Pa)を使用する)。試料をバインダーと混合し、次いでその材料を短いパルス幅のレーザーで気相へとアブレーションするレーザーアブレーションを含むことができる。不活性ガスのガス流を使用して、関心分子を、膨張用減圧チャンバ内へと進ませてパルスジェット膨張を生じさせることができる。ノズルシステムでは、1つの不活性ガス流を2つの供給源によって供給することができる。1つの供給源は、例示的な例として、「ピュアな」不活性ガス、例えば、ヘリウム、ネオン、もしくはアルゴン、またはこれらの混合物を含み得る。このガス流を使用すると、関心分子のみが存在するときの(例えば、キラルタグが使用されていないときの)回転スペクトルがまず得られる。必要に応じて、この参照スペクトルを使用して試料を検証できる。
絶対配置確定を実施するために、エナンチオピュアキラルタグ試料を有するガス混合物を提供するための上述したサンプルシステムを使用してスペクトルが取得される。この系は、タグの既知の絶対配置の知識をジアステレオマー複合体のスペクトルの分析に移すために使用することができる。
この測定の目的は、図6Bおよび図6Cに例示的に示されるように、どちらのジアステレオマー複合体スペクトルが、エナンチオピュアタグに切り替えた際に残るかを見つけることである。次いでこれは、スペクトルがタグのキラル中心にて既知の立体配置を有すること(またはより一般的にはタグが既知のエナンチオマー絶対構造を有すること)を確認する。関心分子の絶対配置は、この帰属されたスペクトルに起因すると考えられる理論構造によって確定される。理論との比較はこの分析の要素であり、正しい分析は通常、実験による複雑な幾何学を理論によって同定することを含む。
(+)(+) ⇔ (-)(-) …(式2)
ここで1番目にある旋光度表記は分子に対するもので、2番目のものはタグに対するものである。
分析される分子の絶対配置の確定における信頼性は、同位体濃縮キラルタグを使用して改善することができる。この技術を使用すると、分子の絶対配置は、理論的に確定された構造と関心分子へのエナンチオピュアなキラルタグの複合体化(complexing)によって形成された測定回転スペクトルとの比較によって帰属できる。分析の信頼性は、理論と実験的スペクトルパラメータがどの程度よく一致するかにかかっている(2つのジアステレオマー複合体の回転定数の相対的な違いについての追加情報もあり、それは単に定数の絶対的予測よりも信頼性が高いと期待される)。分光定数(たとえば、遷移周波数と強度を確定する3つの主軸上の双極子モーメントの投影の相対的な大きさを確定する主慣性モーメントに関連する回転定数)は、やや大域的な量である。
一例では、回路は、入力装置または出力装置との通信を開始または受信するように構成することができ、リソース(例えば、情報の集まり)に対して動作することができる。
特定の動作の行為は、単一の機械に行わせるだけでなく、複数の機械にまたがって配置される1つ以上のプロセッサ間で分散させることができる。一例では、1つまたは複数のプロセッサを単一の場所(たとえば、家庭環境、オフィス環境内、またはサーバファーム内)に配置することができ、他の例では、プロセッサをいくつかの場所にわたって分散させることができる。
ネットワーク配置では、機械900は、サーバ-クライアントネットワーク環境において、サーバまたはクライアント機械のいずれかの能力で動作することができる。一例では、機器900は、ピアツーピア(または他の分散型)ネットワーク環境においてピア機器として機能することができる。機械900は、パーソナルコンピュータ(PC)、タブレットPC、セットトップボックス(STB)、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ハンドヘルド特定用途向けアセンブリ、携帯電話、ウェブ機器、ネットワークルーター、スイッチまたはブリッジ、あるいは機械900によってとられる(例えば実行される)べき動作を指定する命令(順次またはその他)を実行することができる任意の機械であり得る。さらに、単一の機械900のみが示されているが、「機械」という用語は、本明細書で説明した方法論のうちの任意の1つまたは複数を実行するために1組(または複数組)の命令を個別にまたは共同で実行する任意の機械の集まりも含むと解釈される。
一例では、表示ユニット910、入力装置912およびUIナビゲーション装置914はタッチスクリーンディスプレイとすることができる。機械900は、記憶装置(例えば、ドライブ装置)916、シグナル生成装置918(例えば、スピーカ)、ネットワークインターフェース装置920、および全地球測位システム(GPS)センサ、コンパス、加速度計、またはその他のセンサなどの1つまたは複数のセンサ921をさらに含むことができる。
上記の非限定的な態様のそれぞれは、独立していてもよく、または本書類に記載されている他の態様または他の主題のうちの1つまたは複数との様々な置換または組合せで組み合わされてもよい。
本明細書では、特許文献において一般的であるように、用語「a」または「an」は、「少なくとも1つ」または「1つまたは複数」の他の事例または使用法とは無関係に、1つまたは複数を含むように使用される。本明細書では、「または」という用語は、非排他的orを参照するのに用いられており、特に示さない限り、「AまたはB」は、「Aを含むがBを含まない」、「Bを含むがAを含まない」および「AおよびB」を含む。本文書では、「含む(including)」および「その中で(in which)」という用語は、「備える(comprising)」および「その中で(wherein)」それぞれの用語の平易な英語の等価物として使用されている。また、以下の特許請求の範囲において、「含む(including)」および「備える(comprising)」という用語は、無制限(open-ended)であり、すなわち、そのような用語の後に列挙されるもの以外の要素を含むシステム、装置、物品、組成物、配合物、またはプロセスであっても、その請求の範囲内に含まれると見なされる。さらに、添付の特許請求の範囲において、「第1」、「第2」、「第3」などの用語は単にラベルとして使用されており、それらの目的に数値要件を課すことを意図するものではない。
上記の説明を検討すると、当業者によってなど、他の実施形態を使用することができる。要約は、読者が技術的開示の性質を迅速に確認することを可能にするために提供される。特許請求の範囲または意味を解釈または限定するために使用されることはないとの理解のもとに提出されている。また、上記の詳細な説明では、開示を簡素化するために様々な特徴を一緒にグループ化することができる。これは、請求されていない開示された機能がいかなる請求にも不可欠であることを意図していると解釈されるべきではない。むしろ、発明の主題は、特定の開示された実施形態の全ての特徴より少ない特徴にあり得る。したがって、添付の特許請求の範囲は、実施例または実施形態として詳細な説明に組み込まれ、各特許請求の範囲は独立した実施形態として自立しており、そのような実施形態は様々な組み合わせまたは順列で互いに組み合わせることができると考えられる。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲を参照して、そのような特許請求の範囲が権利を有する等価物の全範囲と共に確定されるべきである。
Claims (32)
- パルスジェットを使用してキラル検体と特定のエナンチオ純度の形態のキラルタグとを試料室に注入することであって、前記キラルタグは前記キラル検体と結合してジアステレオマー複合体を形成し、当該ジアステレオマー複合体は前記キラル検体の分子回転共鳴(MRR)スペクトルとは異なる分子回転共鳴スペクトルを示すものである、前記注入すること、
前記ジアステレオマー複合体から時間ドメイン応答を取得すること、
前記時間ドメイン応答に基づき前記ジアステレオマー複合体の前記分子回転共鳴スペクトルの周波数ドメイン表現を確定することを備える方法。 - 前記試料室が調整可能な共振キャビティを備える、請求項1記載の方法。
- 前記試料室は共振キャビティを備え、前記時間ドメイン応答を取得することは、前記共振キャビティの少なくとも1つのモードを供給源からの順次連なる周波数を用いて電気的に励起することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記試料室は共振キャビティを備え、前記時間ドメイン応答を取得することは、前記共振キャビティの複数のモードを同時期に電気的に励起することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記時間ドメイン応答を取得することは、マイクロ波周波数範囲、ミリ波範囲、またはテラヘルツ周波数範囲のうちの少なくとも1つの範囲内にある周波数範囲を用いて前記ジアステレオマー複合体を励起することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記注入することは、前記試料室が少なくとも部分的に排気されたときに、前記試料室内への前記キラル検体と前記キラルタグとを備える試料の膨張をもたらすためにパルスジェットを使用して行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記特定のエナンチオ純度の形態のキラルタグがラセミ混合物を備える、請求項1に記載の方法。
- 前記特定のエナンチオ純度の形態のキラルタグがラセミ同位体標識組成物を備える、請求項1に記載の方法。
- 前記特定のエナンチオ純度の形態のキラルタグがエナンチオ濃縮されたものである、請求項1に記載の方法。
- 前記キラル検体と前記キラルタグとが、非共有結合的相互作用により前記ジアステレオマー複合体を形成する、請求項1に記載の方法。
- 前記試料室の一部として含まれるパルスジェット入力ポートを使用して、前記キラル検体と前記キラルタグとが組み合わされて注入される、請求項10に記載の方法。
- 前記試料室は、
第1の測定のために、前記キラル検体と前記キラルタグのラセミ混合物とを備える第1の複合体として前記ジアステレオマー複合体を提供するための第1のパルスジェット入力ポートと、
第2の測定のために、前記キラル検体と特定のエナンチオ純度を有する非ラセミ形態の前記キラルタグとを備える第2の複合体を提供するための第2のパルスジェット入力ポートとを備える、請求項11に記載の方法。 - 前記キラルタグが、液相形態の前記キラルタグと不活性ガスとを含む容器を使用して提供される、請求項10に記載の方法。
- 前記キラル検体が、液相形態または固相形態の前記キラル検体をアブレーションすることによって提供される、請求項10に記載の方法。
- 検体とキラルタグを備えるラセミ混合物とを含む第1の試料から誘発される第1の応答を電気的に取得すること、
前記検体と特定のエナンチオ純度の形態の前記キラルタグとを含む第2の試料から誘発される第2の応答を電気的に取得することを備え、
前記第1の応答および前記第2の応答が、分子回転共鳴の範囲を電気的に励起することによって誘発される、方法。 - 前記第1の応答に対応するスペクトルと前記第2の応答に対応するスペクトルとを少なくとも部分的に比較することによって、前記検体と前記特定のエナンチオ純度を有する前記キラルタグとの間に形成されたジアステレオマーに対応する前記検体のエナンチオマー過剰率(ee)値を確定することを備える請求項15記載の方法。
- 前記第1の試料および前記第2の試料は、調整可能共振キャビティにあり、前記調整可能共振キャビティの一部として含まれる反射器間の距離を調整して前記調整可能共振キャビティの共振周波数を第1の周波数群から第2の周波数群にシフトさせることを備える請求項15に記載の方法。
- 前記検体と前記キラルタグを備える前記ラセミ混合物とは、試料室の一部として含まれる第1のパルスジェット入力ポートを使用して注入される、請求項15に記載の方法。
- 前記検体と前記特定のエナンチオ純度を有する前記キラルタグとが、前記試料室の一部として含まれる第2のパルスジェット入力ポートを使用して注入される、請求項18に記載の方法。
- キラル検体と特定のエナンチオ純度の形態のキラルタグとによって形成されるジアステレオマー複合体を保持するための共振キャビティを含む試料室と、
前記共振キャビティの少なくとも1つのモードと前記ジアステレオマー複合体の分子回転共鳴のある範囲を電気的に励起するために前記試料室に電気的に結合される供給源と、
前記供給源を用いた前記共振キャビティの励起に応答して、前記試料室内の前記ジアステレオマー複合体から誘発される応答を取得するために前記試料室に電気的に結合される受信機であって、前記試料室から取得した時間ドメイン応答のデジタル表現を提供するためのアナログデジタル変換器を備える前記受信機と、
少なくとも前記受信機が前記ジアステレオマー複合体から誘発される前記応答を受信しているときに前記試料室から前記供給源を分離するためのアイソレータとを備え、
前記試料室が、前記キラル検体と前記特定のエナンチオ純度の形態のキラルタグとを受け取るための少なくとも1つの試料導入ポートを含む少なくとも2つの試料導入ポートを備える、装置。 - 前記試料室が少なくとも部分的に排気されるように構成されている、請求項20に記載の装置。
- 前記少なくとも2つの試料導入ポートが、パルスジェット試料導入ポートを備える、請求項20に記載の装置。
- 前記少なくとも2つの試料導入ポートは、
第1の測定のために、前記ジアステレオマー複合体である第1のジアステレオマー複合体を提供するための第1の入力ポートと、
第2の測定のために、前記キラル検体と特定のエナンチオ純度を有する非ラセミ形態の前記キラルタグとを備える第2のジアステレオマー複合体を提供するための第2の入力ポートとを備える、請求項22に記載の装置。 - 前記少なくとも1つのモードに対応する周波数範囲は、マイクロ波周波数範囲、ミリ波範囲、またはテラヘルツ周波数範囲のうちの少なくとも1つの範囲内にある、請求項20に記載の装置。
- 前記共振キャビティが調整可能な共振キャビティを備える、請求項20に記載の装置。
- 前記アイソレータがスイッチを備える、請求項20に記載の装置。
- 前記アイソレータが、前記供給源と前記試料室との間に結合されて前記試料室から前記供給源へ伝播するシグナルを減衰または抑制するように構成されるマイクロ波アイソレータを備える、請求項20に記載の装置。
- 前記ジアステレオマー複合体の前記分子回転共鳴スペクトルに表れる少なくとも1つの遷移に基づき前記キラル検体のエナンチオマー過剰率を確定することをさらに備える、請求項1に記載の方法。
- 前記ジアステレオマー複合体の前記分子回転共鳴スペクトルに表れる少なくとも1つの遷移に基づき前記キラル検体の絶対配置を確定することをさらに備える、請求項1に記載の方法。
- エナンチオ純度が未知のキラル検体のエナンチオマー過剰率を測定する方法であって、
前記キラル検体の第1の気相試料とキラルタグのラセミ混合物とを試料室に注入することであって、前記キラル検体の前記第1の気相試料は、前記試料室中で、前記キラルタグの前記ラセミ混合物と第1のジアステレオマー複合体を形成する前記キラル検体の第1のエナンチオマーと、前記キラルタグの前記ラセミ混合物と第2のジアステレオマー複合体を形成する前記キラル検体の第2のエナンチオマーとを含んでおり、前記第1のジアステレオマー複合体は、前記キラル検体の分子回転共鳴(MRR)スペクトルとは異なる分子回転共鳴スペクトルを示すものであり、前記第2のジアステレオマー複合体は、前記キラル検体の前記分子回転共鳴スペクトルとも前記第1のジアステレオマー複合体の前記分子回転共鳴スペクトルとも異なる分子回転共鳴スペクトルを示すものである、前記注入すること、
前記キラル検体の前記第1の気相試料と前記キラルタグの前記ラセミ混合物の分子回転共鳴スペクトルを取得することであって、当該分子回転共鳴スペクトルには、前記第1のジアステレオマー複合体および前記第2のジアステレオマー複合体の両方からの寄与が含まれている、前記取得すること、
前記キラル検体の第2の気相試料とエナンチオピュア形態の前記キラルタグとを前記試料室に注入すること、
前記キラル検体の前記第2の気相試料と前記エナンチオピュア形態の前記キラルタグの分子回転共鳴スペクトルを取得することであって、当該分子回転共鳴スペクトルには、前記第1のジアステレオマー複合体および前記第2のジアステレオマー複合体のいずれか一つからの寄与が含まれている、前記取得すること、
前記キラル検体の前記第1の気相試料と前記キラルタグの前記ラセミ混合物の前記分子回転共鳴スペクトルと、前記キラル検体の前記第2の気相試料と前記エナンチオピュア形態の前記キラルタグの前記分子回転共鳴スペクトルとに基づき、前記キラル検体の前記エナンチオマー過剰率を確定することを備える、方法。 - 前記キラル検体の前記第1の気相試料と前記キラルタグの前記ラセミ混合物とを前記試料室に注入することは、
前記キラル検体の前記第1の気相試料を、第1のノズルから前記試料室内へと流れる第1の不活性ガスのガス流に同伴させることと、
前記キラルタグの前記ラセミ混合物を、第2のノズルから前記試料室内へと流れる第2の不活性ガスのガス流に同伴させることを備える、請求項30に記載の方法。 - 前記キラル検体の前記エナンチオマー過剰率を確定することは、
前記キラル検体の分子回転共鳴スペクトルに現われずかつ前記キラルタグの前記ラセミ混合物の分子回転共鳴スペクトルに現われない、前記キラル検体の前記第1の気相試料と前記キラルタグの前記ラセミ混合物の前記分子回転共鳴スペクトルの遷移に基づき、前記第1のジアステレオマー複合体および前記第2のジアステレオマー複合体に関連する遷移を単離することを備える、請求項30に記載の方法。
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- 2022-01-07 US US17/647,364 patent/US11650148B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090224147A1 (en) | 2006-04-20 | 2009-09-10 | Axel Mie | Method for separation of molecules |
US20080274555A1 (en) | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Dynamic Connections, Llc | Separation and Manipulation of a Chiral Object |
JP2015529804A (ja) | 2012-07-20 | 2015-10-08 | プレジデント・アンド・フェロウズ・オブ・ハーバード・カレッジ | キラル分子のエナンチオマー特異的検出のためのフーリエ変換マイクロ波分光法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
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Anne Zehnacker, Martin A. Suhm,Chirality Recognition between Neutral Molecules in the Gas Phase,Angewandte Chemie International Edition,2008年08月27日,Volume 47, Issue 37 (2008),Pages 6970-6992,https://doi.org/10.1002/anie.200800957 |
Robert P. Cameron et al.,Chiral rotational spectroscopy,PHYSICAL REVIEW A ,2016年,94 032505 (2016),032505,DOI:10.1103/PhysRevA.94.032505 |
Also Published As
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US20190302015A1 (en) | 2019-10-03 |
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