JP7009544B2 - Method for manufacturing composition for light emitting element and method for manufacturing light emitting element - Google Patents

Method for manufacturing composition for light emitting element and method for manufacturing light emitting element Download PDF

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Description

本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。 The present invention relates to a composition for a light emitting device and a light emitting device containing the same.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子に用いられる材料として、例えば、特許文献1では、化合物H0と化合物EM1とを含有する組成物が提案されている。 A light emitting element such as an organic electroluminescence element can be suitably used for, for example, a display and lighting. As a material used for a light emitting device, for example, Patent Document 1 proposes a composition containing compound H0 and compound EM1.

Figure 0007009544000001
Figure 0007009544000001

国際公開第2017/170313号International Publication No. 2017/170313

しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
However, the light emitting device manufactured by using the above composition does not always have sufficient external quantum efficiency.
Therefore, an object of the present invention is to provide a composition useful for producing a light emitting device having excellent external quantum efficiency, and a light emitting device formed by using the composition.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層を備える発光素子において、パラジウム原子が発光素子の外部量子効率に大きく影響を与えることを見出し、更に、パラジウム原子の量を特定の範囲にすることにより、発光素子の外部量子効率が優れることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献1には、組成物中に含まれるパラジウム原子の量が発光素子の外部量子効率に影響するとの記載はない。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found that in a light emitting element having an organic layer containing a specific composition, a palladium atom has a great influence on the external quantum efficiency of the light emitting element. We have found that the external quantum efficiency of the light emitting element is excellent by setting the amount of palladium atoms in a specific range, and have completed the present invention. It should be noted that Patent Document 1 does not describe that the amount of palladium atoms contained in the composition affects the external quantum efficiency of the light emitting device.

すなわち、本発明は、以下の[1]~[18]を提供するものである。
[1]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が、前記ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、86.5質量ppb以下である、発光素子用組成物。
[2]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子用組成物。

Figure 0007009544000002

[式中、
1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、[1]又は[2]に記載の発光素子用組成物。
[4]
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、[3]に記載の発光素子用組成物。
[5]
前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物が式(FB)で表される化合物である、[1]~[4]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
Figure 0007009544000003

[式中、
1Bは、0以上の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素環を有する化合物から、前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基を表す。
1Bは、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を表し、この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[6]
前記芳香族炭化水素環が、2環式~7環式の芳香族炭化水素環である、[5]に記載の発光素子用組成物。
[7]
前記芳香族炭化水素環が、ベンゾフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ジベンゾフルオレン環、ペリレン環、ベンゾフルオランテン環、スピロビフルオレン環、ベンゾスピロビフルオレン環又はアセナフトフルオランテン環である、[6]に記載の発光素子用組成物。
[8]
前記水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基が、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基(これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を有していてもよい。)である、[5]~[7]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[9]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[8]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[10]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、[1]~[9]のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
[11]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[12]
前記ゲスト材料準備工程が、
パラジウム原子が混在した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する準備工程(B-1)と、
前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、
を含む、[11]に記載の製造方法。
[13]
前記ホスト材料準備工程が、
パラジウム原子が混在した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A-1)と、
前記工程(A-1)で準備した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、
を含む、[11]又は[12]に記載の製造方法。
[14]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[15]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[16]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となるように、前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[17]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物に含まれるパラジウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物に含まれるパラジウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、[11]~[16]のいずれかに記載の製造方法。
[18]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
[11]~[17]のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。 That is, the present invention provides the following [1] to [18].
[1]
A composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended.
The host material contains an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed.
The guest material contains an aromatic compound consisting only of hydrogen and carbon atoms.
A composition for a light emitting device, wherein the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material.
[2]
The composition for a light emitting element according to [1], wherein the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed is a compound represented by the formula (FH).
Figure 0007009544000002

[During the ceremony,
n 1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H represents a group obtained by removing n 1H or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the fused ring skeleton from an aromatic hydrocarbon having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. This group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of R1Hs are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which each is bonded. ]
[3]
The composition for a light emitting element according to [1] or [2], wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which only 3 or more and 5 or less benzene rings are condensed.
[4]
The composition for a light emitting element according to [3], wherein the fused ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton or a pyrene skeleton.
[5]
The composition for a light emitting element according to any one of [1] to [4], wherein the aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is a compound represented by the formula (FB).
Figure 0007009544000003

[During the ceremony,
n 1B represents an integer of 0 or more.
Ar 1B represents a group obtained by removing 1B or more of hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring from the compound having an aromatic hydrocarbon ring.
R 1B represents a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom, and this group may further have a substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of R1Bs are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded. ]
[6]
The composition for a light emitting element according to [5], wherein the aromatic hydrocarbon ring is a bicyclic to 7 ring type aromatic hydrocarbon ring.
[7]
The aromatic hydrocarbon ring is a benzofluorene ring, a pyrene ring, a fluoranthene ring, a dibenzofluorene ring, a perylene ring, a benzofluoranthene ring, a spirobifluorene ring, a benzospirobifluorene ring or an acenaftfluoranthene ring. , [6]. The composition for a light emitting element.
[8]
The hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group (these groups may have a substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom). , The composition for a light emitting element according to any one of [5] to [7].
[9]
Any of [1] to [8] further containing at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. The composition for a light emitting element according to.
[10]
A light emitting device having an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode.
A light emitting device in which the organic layer is a layer containing the composition for a light emitting device according to any one of [1] to [9].
[11]
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
A host material preparation step for preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed.
A guest material preparation process for preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms,
The host material and the guest material are mixed at a blending ratio such that the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less to form a composition for a light emitting element. And the manufacturing process to get
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
[12]
The guest material preparation process
The preparatory step (B-1) for preparing an aromatic compound consisting only of the hydrogen atom and the carbon atom in which the palladium atom is mixed, and
The step (B-2) of purifying at least a part of the aromatic compound consisting only of the hydrogen atom and the carbon atom prepared in the step (B-1) and removing at least a part of the palladium atom.
The production method according to [11].
[13]
The host material preparation process
A step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more of the benzene rings mixed with palladium atoms are condensed.
A step (A) of purifying at least a part of an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more of the benzene rings prepared in the step (A-1) are condensed to remove at least a part of the palladium atom. -2) and
The production method according to [11] or [12], which comprises.
[14]
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
A host material preparation step for preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed.
A determination step for determining the mixing ratio of the guest material to the host material, and
It contains an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and is contained in the palladium atom and the guest material contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the host material in the compounding ratio. A guest material preparation step for preparing a guest material and a guest material preparation step in which the total amount of palladium atoms is 86.5 mass ppb or less.
A manufacturing step of mixing the host material and the guest material at the compounding ratio to obtain a composition for a light emitting device, and
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
[15]
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
A guest material preparation process for preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms,
A determination step for determining the mixing ratio of the host material to the guest material, and
Only the benzene ring contains an aromatic compound having a fused ring skeleton in which three or more are condensed, and when mixed with the guest material at the compounding ratio, the host material and the palladium atom contained in the host material with respect to the total amount of the guest material and A host material preparation step for preparing a host material and a host material preparation step in which the total amount of palladium atoms contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less.
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the guest material and the host material at the compounding ratio.
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
[16]
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
A host material preparation step for preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material, and a host material preparation step.
A guest material preparation process for preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a guest material,
A determination step for determining the blending ratio of the host material and the guest material, and
When the host material and the guest material are mixed at the blending ratio, the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material is 86.5. A purification step of purifying at least a part of an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms so as to have a mass of ppb or less.
The host material containing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and the guest material containing an aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms are mixed at the above compounding ratio. , The manufacturing process to obtain the composition for the light emitting element,
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
[17]
A host material measuring step for measuring the content of palladium atoms contained in an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and a step of measuring the host material.
A guest material measuring step for measuring the content of palladium atoms contained in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and a guest material measuring step.
The production method according to any one of [11] to [16], further comprising.
[18]
A method for manufacturing a light emitting device, comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode.
A method for manufacturing a light emitting device, which comprises a step of forming the organic layer with the composition for a light emitting device manufactured by the manufacturing method according to any one of [11] to [17].

本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a composition useful for producing a light emitting device having excellent external quantum efficiency. Further, according to the present invention, it is possible to provide a light emitting device containing the above composition. Further, according to the present invention, it is possible to provide the composition and the method for producing the light emitting element.

以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present embodiment will be described in detail.

<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Explanation of common terms>
Unless otherwise specified, the terms commonly used in the present specification have the following meanings.

「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
"Room temperature" means 25 ° C.
Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.
The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10~1×10である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 × 10 3 to 1 × 10 8 .
The “small molecule compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 × 104 or less.
The “constituent unit” means a unit existing in one or more in a polymer compound.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
The "alkyl group" may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkyl group may have a substituent, for example, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, 2-. Ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl) propyl group, 3- (3) Examples thereof include a 5-di-hexylphenyl) propyl group and a 6-ethyloxyhexyl group.
The number of carbon atoms of the "cycloalkyl group" is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms of the "alkylene group" is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group and an octylene group.
The number of carbon atoms of the "cycloalkylene group" is usually 3 or more and 20 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexylene group.

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The "aromatic hydrocarbon group" means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group".
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The "aromatic hydrocarbon group" is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, bicyclic such as naphthalene and inden). Aromatic hydrocarbons of , Dibenzophenantrene, dibenzofluorene, perylene and benzofluorenten and other 5-cyclic aromatic hydrocarbons; 6-ring aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; Examples thereof include 7-ring aromatic hydrocarbons such as), except for one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring, and these groups have substituents. May be. Aromatic hydrocarbon groups include groups in which a plurality of these groups are bonded.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
The "alkoxy group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkoxy group may have a substituent, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and a lauryl. Oxy group is mentioned.
The number of carbon atoms of the "cycloalkoxy group" is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
The number of carbon atoms of the "aryloxy group" is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent. The aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthrasenyloxy group, and a pyrenyloxy group.

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The "heterocyclic group" means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an "aromatic heterocyclic group" is preferable, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom forming a ring from an aromatic heterocyclic compound. A group excluding p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent heterocyclic group”. A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent aromatic heterocyclic group".
Examples of the "aromatic heterocyclic compound" include compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine. , Phenothiazine, benzopyrane and the like, even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, a compound in which the aromatic ring is condensed in the heterocycle can be mentioned.
The number of carbon atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent. The heteroatom number of the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 3 without including the number of carbon atoms of the substituent.
The heterocyclic group may have a substituent, for example, monocyclic heterocyclic compounds (eg, furan, thiophene, oxadiazol, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine. ), Or a polycyclic heterocyclic compound (eg, a bicyclic heterocyclic compound such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indol, benzodiazole and benzothiasiazol; dibenzofuran. , Dibenzothiophene, dibenzoborol, dibenzosilol, dibenzophosphol, dibenzoselenophen, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, 5,10-dihydrophenazine, phenazaborin, pheno Three-cyclic heterocyclic compounds such as phosphazine, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracene, diazaanthracen, azaphenanthrene and diazaphenanthrene; hexaazatriphenylene, benzocarbazole, benzonaphtholfuran and benzonaphthophen 4 Cyclic heterocyclic compounds; 5-cyclic heterocyclic compounds such as dibenzocarbazole, indolocarbazole and indenocarbazole; 6-cyclic heterocyclic compounds such as carbazolocarbazole, benzoindrocarbazole and benzoindenocarbazole. Compounds; and 7-cyclic heterocyclic compounds such as dibenzoindrocarbazole can be mentioned), to which groups excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring can be mentioned. May have a substituent. The heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 The "halogen atom" refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基であり、好ましくは第3級アミノ基である。)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent, and a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, preferably a tertiary amino group) is preferable. As the substituent contained in the amino group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable. When a plurality of substituents having an amino group are present, they may be the same and different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
Examples of the amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (methylphenyl) amino group, and a bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The "alkenyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 3 to 30, preferably 4 to 20.
The number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group" is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, 5 Examples thereof include a hexenyl group, a 7-octenyl group, and a group in which these groups have a substituent.

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The "alkynyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, without including the carbon atom of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
The number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group" is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
The alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and these groups have a substituent. The group is mentioned.

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは式(B-1)~式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。 The "crosslinking group" is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, etc., and is preferably a group of the formula (B). -1) It is a group represented by any of the formulas (B-17). These groups may have substituents.

Figure 0007009544000004
Figure 0007009544000004

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 Examples of the "substituted group" include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group and a substituted amino group. Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group. The substituent may be a cross-linking group. When a plurality of substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but it is preferable not to form a ring.

「パラジウム原子の量」は、ICP/MS法(誘導結合プラズマ質量分析法)により測定することができる。即ち、「パラジウム原子の量」とは、ICP/MS法により測定した際のパラジウム原子の質量濃度を意味する。また、「パラジウム原子の量」が「0質量ppb」とは、ICP/MS法により測定した際に、パラジウム原子の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。 The "amount of palladium atoms" can be measured by the ICP / MS method (inductively coupled plasma mass spectrometry). That is, the "amount of palladium atom" means the mass concentration of the palladium atom as measured by the ICP / MS method. Further, when the "amount of palladium atom" is "0 mass ppb", it means that the mass concentration of the palladium atom is not more than the detection limit when measured by the ICP / MS method.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料は、ゲスト材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料を意味する。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the host material means a material that physically, chemically or electrically interacts with the guest material. By this interaction, for example, it becomes possible to improve or adjust the light emitting property, the charge transport property, or the charge injection property of the composition for a light emitting device of the present embodiment.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the light emitting material will be described as an example. By electrically interacting with the host material and the guest material and efficiently transferring electrical energy from the host material to the guest material. The guest material can be made to emit light more efficiently.

<ホスト材料>
ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
<Host material>
The host material contains an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. An aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed may contain only one type of fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and may contain two or more types. You may. Further, the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed may contain only one condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed in the compound. It may be included. Hereinafter, an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings contained in the host material are condensed may be referred to as an "aromatic compound for a host material".

ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格において、縮合しているベンゼン環の個数は、通常、3個~10個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは3個~7個であり、より好ましくは3個~5個であり、更に好ましくは3個又は4個である。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
In the condensed ring skeleton of the aromatic compound for the host material, the number of condensed benzene rings is usually 3 to 10, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, which is preferable. The number is 3 to 7, more preferably 3 to 5, and even more preferably 3 or 4.
The condensed ring skeleton of the aromatic compound for the host material can also be said to be the carbon skeleton of the condensed ring in which only three or more benzene rings are condensed. The fused ring skeleton is preferably an anthracene skeleton, phenanthracene skeleton, benzoanthracene skeleton, benzophenanthrene skeleton or pyrene skeleton, and more preferably anthracene skeleton or benzoanthracene skeleton, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Alternatively, it is a pyrene skeleton, more preferably an anthracene skeleton.

ホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素」ともいう。)であってよく、当該芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~4環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~4環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aromatic compound for the host material may be an aromatic hydrocarbon having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed (hereinafter, also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon”), and the aromatic. The hydrocarbon may have a substituent. The substituent that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino. It is a group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and particularly preferably an aryl group. The group of may further have a substituent.
Among the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the aryl group is preferably from a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbon directly to the carbon atom constituting the ring. A group excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, more preferably one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from monocyclic or bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbons. It is a group excluding benzene, more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzene, naphthalene, dihydrophenanthrene, fluorene or benzofluorene, and particularly preferably a phenyl group. Alternatively, it is a naphthyl group, and these groups may have a substituent.
Among the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the monovalent heterocyclic group preferably constitutes a ring from a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic heterocyclic compound. A group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom, more preferably a monocyclic or bicyclic to tetracyclic heterocyclic compound, hydrogen atom 1 directly bonded to a ring-constituting atom. It is a group excluding one or more, and is directly bonded to an atom constituting a ring from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, benzonaphthofuran or benzonaphthophene. It is a group excluding one or more hydrogen atoms, and these groups may have a substituent.
Among the substituted amino groups in the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the substituent of the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group. The group of may further have a substituent. The example and preferred range of the aryl group as the substituent of the amino group is the same as the example and preferred range of the aryl group in the substituent which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Examples and preferred ranges of monovalent heterocyclic groups which are substituents of amino groups include examples of monovalent heterocyclic groups and preferred ranges of substituents which may be possessed by fused ring-containing aromatic hydrocarbons. It is the same.

縮合環含有芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、置換基を有することが好ましい。縮合環含有芳香族炭化水素が置換基を有する場合、縮合環含有芳香族炭化水素が有する置換基の合計の個数は、通常、1個~20個(但し、縮合環含有芳香族炭化水素が有する水素原子の合計個数以下であり、以下、同様である。)であり、ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1個~15個であり、より好ましくは1個~10個であり、更に好ましくは1個~7個であり、特に好ましくは1個~5個であり、とりわけ好ましくは1個~3個である。 The fused ring-containing aromatic hydrocarbon preferably has a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. When the fused ring-containing aromatic hydrocarbon has a substituent, the total number of substituents of the fused ring-containing aromatic hydrocarbon is usually 1 to 20 (provided that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon has a substituent). The total number of hydrogen atoms is less than or equal to the total number of hydrogen atoms, and the same applies hereinafter.) The number is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10 because the host material can be easily synthesized. It is more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.

縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
As the substituent which the substituent which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have may further have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group and an aryl group are preferable. It is a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. Yes, these groups may further have a substituent, but it is preferable that they do not further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have may further have are condensed, respectively. It is the same as the example and preferable range of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the ring-containing aromatic hydrocarbon may have.

ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、ホスト材料用芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ホスト材料に占めるホスト材料用芳香族化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
The host material may further contain a compound other than the aromatic compound for the host material, but it is preferable that the aromatic compound for the host material is the main component. The content ratio of the aromatic compound for the host material in the host material may be, for example, 10% by mass or more, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, 30% by mass or more is preferable, and 50% by mass is preferable. % Or more is more preferable, 70% by mass or more is further preferable, 90% by mass or more is particularly preferable, 95% by mass or more is particularly preferable, and 100% by mass may be used.
The host material may contain only one type of aromatic compound for the host material, or may contain two or more types. When the host material further contains a compound other than the aromatic compound for the host material, the host material may contain only one compound other than the aromatic compound for the host material, and may contain two or more kinds. May be good.

ホスト材料用芳香族化合物は高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。 The aromatic compound for the host material may be a polymer compound (hereinafter, also referred to as “polymer host material”) or a low molecular weight compound (hereinafter, also referred to as “low molecular weight host material”). Low molecular weight host materials are preferred.

(低分子ホスト材料)
低分子ホスト材料の分子量は、通常、1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~2×10であり、更に好ましくは4×10~1×10である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、1個~10個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~7個であり、より好ましくは1個~5個であり、更に好ましくは1個~3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~5種であり、より好ましくは1種~3種であり、更に好ましくは1種である。
本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。)として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~10個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~7個であり、より好ましくは1個~5個であり、更に好ましくは1個~3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~5種であり、より好ましくは1種~3種であり、更に好ましくは1種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Small molecule host material)
The molecular weight of the small molecule host material is usually 1 × 10 2 to 1 × 10 4 , preferably 2 × 10 2 to 5 × 10 3 , and more preferably 3 × 10 2 to 2 × 10 3 . , More preferably 4 × 10 2 to 1 × 10 3 .
The total number of condensed ring skeletons in which only three or more benzene rings contained in the low molecular weight host material are condensed is usually 1 to 10, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. The number is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The small molecule host material may contain only one type of fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, or may contain two or more types, but since the synthesis of the small molecule host material is easy, the small molecule host material may be contained. It is preferably 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and further preferably 1 type.
Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the low molecular weight host material has a fragrance having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. It is preferable to include it as a group (hereinafter, also referred to as "condensation ring-containing aromatic hydrocarbon group") from which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the condensed ring skeleton are removed from the group hydrocarbon. The group may have a substituent.
The total number of fused ring-containing aromatic hydrocarbon groups contained in the small molecule host material is usually 1 to 10, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that it is preferably 1. The number is 7 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The small molecule host material may contain only one type of fused ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types, but it is preferable to use one type because it is easy to synthesize the small molecule host material. It is ~ 5 kinds, more preferably 1 ~ 3 kinds, and further preferably 1 kind.
In the low molecular weight host material, examples and preferable ranges of the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have and preferable. Same as range.

[式(FH)で表される化合物]
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(FH)で表される化合物であることが好ましい。
[Compound represented by formula (FH)]
The small molecule host material is preferably a compound represented by the formula (FH) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.

1Hは、通常、10以下の整数であり、式(FH)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは7以下の整数であり、より好ましくは5以下の整数であり、更に好ましくは3以下の整数である。また、n1Hは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、1以上の整数であることが好ましい。 n 1H is usually an integer of 10 or less, and is preferably an integer of 7 or less, more preferably an integer of 5 or less, and further preferably an integer of 5 or less because the compound represented by the formula (FH) can be easily synthesized. It is preferably an integer of 3 or less. Further, n 1H is preferably an integer of 1 or more because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.

Ar1Hにおいて、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、アリール基及び1価の複素環基以外の置換基であり、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In Ar 1H , the substituent which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group may have is a substituent other than the aryl group and the monovalent heterocyclic group, preferably a halogen atom, an alkyl group and a cycloalkyl group. , An alkoxy group, a cycloalkoxy group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
Examples of substituted amino groups in the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have and preferred ranges are examples of substituted amino groups in the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have. And the same as the preferred range.
Examples and preferred ranges of substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have may further include substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Is the same as the examples and preferred ranges of substituents that may have further.

1Hは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリール基である。
1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1H is preferably an aryl group which may have a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in R1H are examples of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbons may have, respectively. Same as the preferred range.
Examples of substituents that R1H may have and preferred ranges include examples of substituents that may be further possessed by the condensed ring-containing aromatic hydrocarbons and preferred ranges. It is the same.

低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the small molecule host material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have substituents. In the formula, Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. When a plurality of Z 1s exist, they may be the same or different.

Figure 0007009544000005
Figure 0007009544000005

Figure 0007009544000006
Figure 0007009544000006

(高分子ホスト材料)
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは2×10~2×10である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10~2×10であり、より好ましくは2×10~1×10であり、更に好ましくは5×10~5×10である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、縮合環含有芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(2価の縮合環含有芳香族炭化水素基)を含むことがより好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(FH)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1モル%~100モル%であり、より好ましくは10モル%~100モル%であり、更に好ましくは30モル%~100モル%である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~5種であり、より好ましくは1種~3種であり、更に好ましくは1種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer host material)
The polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer host material is preferably 5 × 10 3 to 1 × 10 6 , more preferably 1 × 10 4 to 5 × 10 5 , and even more preferably 2 × 10 4 to. It is 2 × 10 5 . The polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer host material is preferably 1 × 10 4 to 2 × 10 6 , more preferably 2 × 10 4 to 1 × 10 6 , and even more preferably 5 × 10 4 to. It is 5 × 10 5 .
The polymer host material may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and other embodiments, but a plurality of kinds of raw material monomers may be used. It is preferably a copolymerized copolymer.
The polymer host material preferably contains a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, as an aromatic hydrocarbon group having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and this group is a substituent. May have.
Since the polymer host material is more excellent in external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable to contain a fused ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound, and the fused ring-containing aromatic hydrocarbon is preferably contained. It is more preferable to contain a group (a divalent fused ring-containing aromatic hydrocarbon group) obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from hydrogen. These groups may have substituents.
In the polymer host material, the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group has one or more hydrogen atoms (preferably 5) from the compound represented by the formula (FH) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. The number is preferably 1 or less, more preferably 1 to 3, and even more preferably 2).
In the polymer host material, the content of the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound is usually 0.1 mol with respect to the total content of all the constituent units contained in the polymer compound. % To 100 mol%, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Therefore, it is preferably 1 mol% to 100 mol%, more preferably 10 mol% to 100 mol%, and further preferably. Is 30 mol% to 100 mol%.
The polymer host material may contain only one type of fused ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types, but it is preferable to use one type because the polymer host material can be easily synthesized. It is ~ 5 kinds, more preferably 1 ~ 3 kinds, and further preferably 1 kind.
In the polymer host material, examples and preferred ranges of substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples of substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have and preferred. Same as range.

高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含むことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは50モル%~100モル%であり、より好ましくは70モル%~100モル%である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
The polymer host material may contain a structural unit other than the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group, and the main chain of the polymer compound may contain a structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group. preferable.
Examples of the structural unit other than the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group) other than the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group and a heterocyclic group (preferably a divalent heterocycle). Groups) and groups in which one or more hydrogen atoms are removed from aromatic amines (preferably groups in which two hydrogen atoms are removed) may be mentioned, and these groups may have a substituent. The examples and preferred ranges of the substituents are the same as the examples and preferred ranges of substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer host material, hydrogen atom 1 from the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon group other than the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group and the aromatic amine contained in the polymer compound. The total content of the groups excluding the group is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all the constituent units contained in the polymer compound, and is outside the light emitting element of the present embodiment. Since the quantum efficiency is more excellent, it is preferably 50 mol% to 100 mol%, and more preferably 70 mol% to 100 mol%.
The polymer host material may contain only one type of structural unit other than the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group in the polymer compound, or may contain two or more types.

<ゲスト材料>
ゲスト材料は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含む。以下、ゲスト材料に含まれる水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を、「ゲスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
なお、ゲスト材料は、ホスト材料とは異なる。
「水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物」とは、化合物を構成するすべての元素が水素原子及び炭素原子のみから構成されており、且つ、化合物中に芳香族炭化水素環を有する化合物を意味する。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物は、化合物中に、芳香族炭化水素環を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物は、化合物中に、芳香族炭化水素環を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物において、化合物中に含まれる芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素環であり、これらの芳香族炭化水素環は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物において、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、化合物中に含まれる芳香族炭化水素環の少なくとも1つは、多環式の芳香族炭化水素環であることが好ましい。この多環式の芳香族炭化水素は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。多環式の芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した多環式の芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2環式~7環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは4環式~7環式の芳香族炭化水素環であり、更に好ましくはベンゾフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ジベンゾフルオレン環、ペリレン環、ベンゾフルオランテン環、スピロビフルオレン環、ベンゾスピロビフルオレン環又はアセナフトフルオランテン環であり、特に好ましくはフルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環である。これらの芳香族炭化水素環は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基は、水素原子及び炭素原子のみからなる基であれば、特に限定されない。水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくはアリール基である。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物において、化合物中に含まれる芳香族炭化水素環が、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有する場合、芳香族炭化水素が有する水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
水素原子及び炭素原子のみからなる置換基は、水素原子及び炭素原子のみからなる基であれば、特に限定されない。水素原子及び炭素原子のみからなる置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が挙げられ、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよいが、置換基を更に有さないことが好ましい。
水素原子及び炭素原子のみからなる置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
<Guest material>
Guest materials include aromatic compounds consisting only of hydrogen and carbon atoms. Hereinafter, an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms contained in a guest material may be referred to as an “aromatic compound for guest materials”.
The guest material is different from the host material.
"Aromatic compound consisting only of hydrogen atom and carbon atom" means a compound in which all the elements constituting the compound are composed only of hydrogen atom and carbon atom and the compound has an aromatic hydrocarbon ring. means.
The aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom may contain only one aromatic hydrocarbon ring or two or more aromatic hydrocarbon rings in the compound. Further, the aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom may contain only one aromatic hydrocarbon ring or two or more aromatic hydrocarbon rings in the compound.
In an aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom, examples of the aromatic hydrocarbon ring contained in the compound include the aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above-mentioned section on aromatic hydrocarbon groups. Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the embodiment is more excellent, it is a monocyclic or bicyclic to 7 ring aromatic hydrocarbon ring, and these aromatic hydrocarbon rings are composed only of hydrogen atom and carbon atom. May have a hydrocarbon group.
Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent in an aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom, at least one of the aromatic hydrocarbon rings contained in the compound is a polycyclic aromatic compound. It is preferably a hydrocarbon ring. This polycyclic aromatic hydrocarbon may have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. Examples of the polycyclic aromatic hydrocarbon ring include the polycyclic aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above-mentioned section of the aromatic hydrocarbon group, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is high. Since it is more excellent, it is preferably a 2-ring to 7-ring aromatic hydrocarbon ring, more preferably a 4-ring to 7-ring aromatic hydrocarbon ring, and further preferably a benzofluorene ring or a pyrene ring. , Fluorene ring, dibenzofluorene ring, perylene ring, benzofluorene ring, spirobifluorene ring, benzospirobifluorene ring or acenaftfluorene ring, particularly preferably a fluorene ring, a benzofluorene ring or an acena. It is a hydrocarbon ring. These aromatic hydrocarbon rings may have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom.
The hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is not particularly limited as long as it is a group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. Examples of the hydrocarbon group consisting of only a hydrogen atom and a carbon atom include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group. Since the external quantum efficiency is more excellent, it is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group or a cycloalkenyl group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and further preferably an aryl group. be. These groups may further have a substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom.
The examples and preferred ranges of aryl groups in hydrocarbon groups consisting only of hydrogen and carbon atoms are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in substituents that fused ring-containing aromatic hydrocarbons may have.
In an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, when the aromatic hydrocarbon ring contained in the compound has a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the hydrogen atoms and carbon contained in the aromatic hydrocarbons. The total number of hydrocarbon groups consisting only of atoms is usually 1 to 20, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 1 to 10 and more preferably. Is 1 to 7, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is not particularly limited as long as it is a group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. Examples of the substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group, and an alkyl group and a cycloalkyl group are preferable. , Aryl group, alkenyl group or cycloalkenyl group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. These groups may further have a substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom, but preferably have no further substituent.
The examples and preferred ranges of aryl groups in substituents consisting only of hydrogen and carbon atoms are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in substituents that fused ring-containing aromatic hydrocarbons may have.

ゲスト材料は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ゲスト材料に占める水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ゲスト材料は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、ゲスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
The guest material may further contain a compound other than the aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom, but it is preferable that the guest material is mainly composed of an aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. The content ratio of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in the guest material may be, for example, 10% by mass or more, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that it is 30% by mass or more. Is preferable, 50% by mass or more is more preferable, 70% by mass or more is further preferable, 90% by mass or more is particularly preferable, 95% by mass or more is particularly preferable, and 100% by mass may be used.
The guest material may contain only one kind of aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms, or may contain two or more kinds of aromatic compounds. When the guest material further contains a compound other than the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, the guest material may contain only one compound other than the aromatic compound for guest materials, and two kinds thereof. The above may be contained.

ゲスト材料用芳香族化合物は、高分子化合物(以下、「高分子ゲスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ゲスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ゲスト材料が好ましい。 The aromatic compound for a guest material may be a polymer compound (hereinafter, also referred to as “polymer guest material”) or a low molecular weight compound (hereinafter, also referred to as “low molecular weight guest material”). , Low molecular weight guest materials are preferred.

(低分子ゲスト材料)
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~2×10であり、更に好ましくは4×10~1×10である。
低分子ゲスト材料中に含まれる芳香族炭化水素環の合計の個数は、通常、1個~60個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~30個であり、より好ましくは1個~15個であり、更に好ましくは1個~10個であり、特に好ましくは1個~6個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素環を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~10種であり、より好ましくは1種~8種であり、更に好ましくは2種~6種であり、特に好ましくは2種~4種である。
低分子ゲスト材料中に含まれる芳香族炭化水素環の少なくとも1つが、多環式の芳香族炭化水素環である場合、多環式の芳香族炭化水素環の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、低分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素環を、芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基として含むことがより好ましい。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
低分子ゲスト材料中に含まれる芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~60個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~30個であり、より好ましくは1個~15個であり、更に好ましくは1個~10個であり、特に好ましくは1個~6個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種~10種であり、より好ましくは1種~8種であり、更に好ましくは2種~6種であり、特に好ましくは2種~4種である。
低分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基の少なくとも1つは、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「多環式の芳香族炭化水素基」ともいう。)であることが好ましい。この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
多環式の芳香族炭化水素基としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは4環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン又はアセナフトフルオランテンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはフルオランテン、ベンゾフルオランテン又はアセナフトフルオランテンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
低分子ゲスト材料が多環式の芳香族炭化水素基を含む場合、低分子ゲスト材料中に含まれる多環式の芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
低分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基が、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有する場合、芳香族炭化水素基が有する水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個~10個であり、より好ましくは1個~7個であり、更に好ましくは1個~5個であり、特に好ましくは1個~3個である。
(Small molecule guest material)
The molecular weight of the small molecule guest material is usually 1 × 10 2 to 1 × 10 4 , preferably 2 × 10 2 to 5 × 10 3 , and more preferably 3 × 10 2 to 2 × 10 3 . , More preferably 4 × 10 2 to 1 × 10 3 .
The total number of aromatic hydrocarbon rings contained in the small molecule guest material is usually 1 to 60, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that it is preferably 1 to 30. The number is, more preferably 1 to 15, still more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6.
The small molecule guest material may contain only one type of aromatic hydrocarbon ring, or may contain two or more types, but since it is easy to synthesize a small molecule guest material, one to ten types are preferable. It is more preferably 1 to 8 types, further preferably 2 to 6 types, and particularly preferably 2 to 4 types.
When at least one of the aromatic hydrocarbon rings contained in the low molecular weight guest material is a polycyclic aromatic hydrocarbon ring, the total number of polycyclic aromatic hydrocarbon rings is usually one. The number is ~ 20, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the number is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably 1 to 5. It is particularly preferable that the number is 1 to 3.
Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the low molecular weight guest material preferably contains an aromatic hydrocarbon ring as an aromatic hydrocarbon group, and is a monocyclic or bicyclic to 7-ring type. It is more preferable to include it as a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from the aromatic hydrocarbons of the above. These groups may have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom.
The total number of aromatic hydrocarbon groups contained in the small molecule guest material is usually 1 to 60, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that it is preferably 1 to 30. The number is, more preferably 1 to 15, still more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6.
The small molecule guest material may contain only one type of aromatic hydrocarbon group or may contain two or more types, but since it is easy to synthesize a small molecule guest material, one to ten types are preferable. It is more preferably 1 to 8 types, further preferably 2 to 6 types, and particularly preferably 2 to 4 types.
In the low molecular weight guest material, at least one of the aromatic hydrocarbon groups is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the polycyclic aromatic hydrocarbon (hereinafter, "" It is also preferably a polycyclic aromatic hydrocarbon group. This group may have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom.
As the polycyclic aromatic hydrocarbon group, for example, one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from the polycyclic aromatic hydrocarbon exemplified in the above-mentioned section of aromatic hydrocarbon group. Groups other than the above are mentioned, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, preferably, a 2-ring to 7-ring aromatic hydrocarbon is directly bonded to a carbon atom constituting a ring. A group excluding one or more hydrogen atoms, more preferably a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from a 4-ring to 7-ring aromatic hydrocarbon. More preferably, a hydrogen atom 1 directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzofluorene, pyrene, fluorantene, dibenzofluorene, perylene, benzofluorenten, spirobifluorene, benzospirobifluorene or acenaftfluorenten. It is a group excluding one or more, and particularly preferably, it is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from fluorentene, benzofluorentene or acenaftfluoranthen. These groups may have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom.
When the low molecular weight guest material contains polycyclic aromatic hydrocarbon groups, the total number of polycyclic aromatic hydrocarbon groups contained in the low molecular weight guest material is usually 1 to 20. Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the number is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, still more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1. Is 1 to 3 pieces.
In the low molecular weight guest material, when the aromatic hydrocarbon group has a hydrocarbon group consisting only of hydrogen atom and carbon atom, the total number of hydrocarbon groups consisting only of hydrogen atom and carbon atom of the aromatic hydrocarbon group. Is usually 1 to 20, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably. Is 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.

[式(FB)で表される化合物]
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(FB)で表される化合物であることが好ましい。但し、式(FB)で表される化合物は、式(FH)で表される化合物とは異なる。
[Compound represented by formula (FB)]
The small molecule guest material is preferably a compound represented by the formula (FB) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. However, the compound represented by the formula (FB) is different from the compound represented by the formula (FH).

1Bは、通常、20以下の整数であり、式(FB)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは10以下の整数であり、より好ましくは7以下の整数であり、更に好ましくは5以下の整数であり、特に好ましくは3以下の整数である。また、n1Bは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、1以上の整数であることが好ましい。 n 1B is usually an integer of 20 or less, and is preferably an integer of 10 or less, more preferably an integer of 7 or less, and further preferably an integer of 7 or less because the compound represented by the formula (FB) can be easily synthesized. It is preferably an integer of 5 or less, and particularly preferably an integer of 3 or less. Further, n 1B is preferably an integer of 1 or more because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.

Ar1Bとしては、例えば、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基が挙げられる。
Ar1Bは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは前述の多環式の芳香族炭化水素基であり、この基の例及び好ましい範囲は前述と同じである。
Examples of Ar 1B include groups obtained by removing n 1B or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from monocyclic or bicyclic to 7-ring aromatic hydrocarbons.
Ar 1B is preferably the above-mentioned polycyclic aromatic hydrocarbon group because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and examples and preferable ranges of this group are the same as described above.

1Bにおける水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基の例及び好ましい範囲は前述と同じである。 The examples and preferred ranges of the hydrocarbon groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in R 1B are the same as described above.

低分子ゲスト材料としては、前述の低分子ホスト材料として例示した化合物の中で、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物、下記式で表される化合物、並びに、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、炭素原子及び水素原子のみからなる置換基を有していてもよい。 Examples of the low-molecular-weight guest material include aromatic compounds consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, compounds represented by the following formulas, and compounds described in Examples among the compounds exemplified as the above-mentioned low-molecular-weight host materials. Illustrated. These compounds may have a substituent consisting only of a carbon atom and a hydrogen atom.

Figure 0007009544000007
Figure 0007009544000007

Figure 0007009544000008
Figure 0007009544000008

(高分子ゲスト材料)
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素環を、芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物の主鎖中に、芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、アリーレン基を含むことがより好ましい。これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(FB)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは30モル%~100モル%であり、より好ましくは60モル%~100モル%であり、更に好ましくは90モル%~100モル%である。
高分子ゲスト材料において、芳香族炭化水素基の少なくとも1つは、多環式の芳香族炭化水素基であることが好ましく、この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料において、多環式の芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%~100モル%であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは10モル%~100モル%であり、より好ましくは30モル%~100モル%であり、更に好ましくは50モル%~100モル%である。
高分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1種~10種であり、より好ましくは2種~8種であり、更に好ましくは2種~6種であり、特に好ましくは2種~4種である。
(Polymer guest material)
The preferred ranges of the polystyrene-equivalent number average molecular weight and the weight average molecular weight of the polymer guest material are the same as the preferred ranges of the polystyrene-equivalent number average molecular weight and the weight average molecular weight of the polymer host material, respectively.
The polymer guest material may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and other embodiments, but a plurality of kinds of raw material monomers may be used. It is preferably a copolymerized copolymer.
The polymer guest material preferably contains an aromatic hydrocarbon ring as an aromatic hydrocarbon group, which group may have a substituent.
Since the polymer guest material is more excellent in external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable to contain an aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound, and it is more preferable to contain an arylene group. These groups may have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom.
In the polymer guest material, the aromatic hydrocarbon group has one or more hydrogen atoms (preferably five or less) from the compound represented by the formula (FB) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably 1 to 3, and even more preferably 2).
In the polymer guest material, the content of the aromatic hydrocarbon group is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all the constituent units contained in the polymer compound, and is in the present embodiment. Since the external quantum efficiency of the light emitting element is more excellent, it is preferably 30 mol% to 100 mol%, more preferably 60 mol% to 100 mol%, and further preferably 90 mol% to 100 mol%.
In the polymer guest material, at least one of the aromatic hydrocarbon groups is preferably a polycyclic aromatic hydrocarbon group, which group has a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. May be.
In the polymer guest material, the content of the polycyclic aromatic hydrocarbon group is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all the constituent units contained in the polymer compound. Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 10 mol% to 100 mol%, more preferably 30 mol% to 100 mol%, and further preferably 50 mol% to 100 mol%. Is.
The polymer guest material may contain only one type of aromatic hydrocarbon group or may contain two or more types, but it is preferably one type because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is ~ 10 kinds, more preferably 2 ~ 8 kinds, further preferably 2 ~ 6 kinds, and particularly preferably 2 ~ 4 kinds.

高分子ゲスト材料は、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を含んでいてもよい。高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を含む場合、高分子化合物の主鎖中に、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を含むことが好ましい。
芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位としては、例えば、アルキレン基及びシクロアルキレン基が挙げられ、これらの基は水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を有していてもよい。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族炭化水素基以外の水素原子及び炭素原子のみからなる構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
The polymer guest material may contain a structural unit consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms other than the aromatic hydrocarbon group. In the polymer guest material, when the polymer compound contains a structural unit consisting only of a hydrogen atom other than an aromatic hydrocarbon group and a carbon atom, hydrogen other than the aromatic hydrocarbon group is contained in the main chain of the polymer compound. It preferably contains a building block consisting only of atoms and carbon atoms.
Examples of the structural unit consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom other than the aromatic hydrocarbon group include an alkylene group and a cycloalkylene group, and these groups have a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. May be.
In the polymer guest material, the polymer compound may contain only one type of structural unit consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms other than the aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types.

<ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の量(C)は、ゲスト材料の全量に対して、通常、1400質量ppb以下である。なお、「ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の量」という文言は、ゲスト材料がパラジウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料はパラジウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、パラジウム原子の量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは500質量ppb以下であり、より好ましくは140質量ppb以下であり、更に好ましくは50質量ppb以下であり、特に好ましくは25質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは14質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは13質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは10質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは7ppb以下である。また、本実施形態のゲスト材料において、パラジウム原子の量は、5質量ppb以下であってもよく、2質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.5質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。
<Amount of palladium atom contained in guest material (C 1 )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount of palladium atoms (C 1 ) contained in the guest material is usually 1400 mass ppb or less with respect to the total amount of the guest material. The phrase "amount of palladium atom contained in the guest material" does not mean that the guest material contains a palladium atom, and the guest material may or may not contain a palladium atom. good. In the guest material of the present embodiment, the amount of the palladium atom is preferably 500 mass ppb or less, more preferably 140 mass ppb or less, still more preferably 140 mass ppb or less, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Is 50 mass ppb or less, particularly preferably 25 mass ppb or less, particularly preferably 14 mass ppb or less, particularly more preferably 13 mass ppb or less, and even more preferably 10 mass ppb or less. Particularly preferably, it is 7 ppb or less. Further, in the guest material of the present embodiment, the amount of the palladium atom may be 5 mass ppb or less, 2 mass ppb or less, 1 mass ppb or less, or 0.5 mass. It may be ppb or less, 0.1 mass ppb or less, or 0 mass ppb or less.

本実施形態のゲスト材料に含まれるパラジウム原子の量(C)は、本実施形態のゲスト材料が1種類である場合、その1種類のゲスト材料のパラジウム原子の量がCとなり、本実施形態のゲスト材料がパラジウム原子の量が異なる複数種類の化合物から構成される場合には、その複数種類の化合物のパラジウム原子の量と各化合物の質量比に応じてCが算出される。Cの具体的な算出方法を後述の実施例D1及び実施例D2を用いて、説明する。 The amount of palladium atom (C 1 ) contained in the guest material of the present embodiment is C 1 when the guest material of the present embodiment is one kind, and the amount of the palladium atom of the one kind of guest material is C 1 . When the guest material in the form is composed of a plurality of kinds of compounds having different amounts of palladium atoms, C 1 is calculated according to the amount of the palladium atoms of the plurality of kinds of compounds and the mass ratio of each compound. A specific calculation method of C1 will be described with reference to Examples D1 and D2 described later.

まず、実施例D1では、ICP/MS法により測定した化合物EM2のパラジウム原子の量は検出限界以下であるため、Cは0質量ppbである。 First, in Example D1, since the amount of the palladium atom of the compound EM2 measured by the ICP / MS method is below the detection limit, C 1 is 0 mass ppb.

次に、実施例D2では、ICP/MS法により測定した化合物EM1及び化合物EM2のパラジウム原子の量は、それぞれ、14質量ppb及び検出限界以下(即ち、0質量ppb)である。また、化合物EM1と化合物EM2との質量比は、化合物EM1:化合物EM2=3:7である。
よって、実施例D2におけるCは、化合物EM1及び化合物EM2に含まれるパラジウム原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
={14×3/(3+7)}+{0×7/(3+7)}=4.2質量ppb
Next, in Example D2, the amounts of the palladium atoms of the compound EM1 and the compound EM2 measured by the ICP / MS method are 14 mass ppb and the detection limit or less (that is, 0 mass ppb), respectively. The mass ratio of compound EM1 to compound EM2 is compound EM1: compound EM2 = 3: 7.
Therefore, C 1 in Example D2 can be obtained from the amount of the palladium atom contained in the compound EM1 and the compound EM2 and the amount of the charged thereof, and is obtained as follows.
C 1 = {14 × 3 / (3 + 7)} + {0 × 7 / (3 + 7)} = 4.2 mass ppb

同様にして、実施例D4におけるCは0質量ppbである。 Similarly, C 1 in Example D4 is 0 mass ppb.

<ホスト材料に含まれるパラジウム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるパラジウム原子の量(C)は、ホスト材料の全量に対して、通常、9500質量ppb以下である。なお、「ホスト材料に含まれるパラジウム原子の量」という文言は、ホスト材料がパラジウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料はパラジウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、パラジウム原子の量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは5000質量ppb以下であり、より好ましくは950質量ppb以下であり、更に好ましくは500質量ppb以下であり、特に好ましくは95質量ppb以下である。また、本実施形態のゲスト材料において、パラジウム原子の量は、90質量ppb以下であってもよく、60質量ppb以下であってもよく、30質量ppb以下であってもよく、15質量ppb以下であってもよく、7質量ppb以下であってもよく、3質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.5質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。
<Amount of palladium atom contained in host material ( CH )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount of palladium atoms ( CH ) contained in the host material is usually 9500 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material. The phrase "amount of palladium atoms contained in the host material" does not mean that the host material contains palladium atoms, and the host material may or may not contain palladium atoms. good. In the host material of the present embodiment, the amount of the palladium atom is preferably 5000 mass ppb or less, more preferably 950 mass ppb or less, still more preferably, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Is 500 mass ppb or less, and particularly preferably 95 mass ppb or less. Further, in the guest material of the present embodiment, the amount of the palladium atom may be 90 mass ppb or less, 60 mass ppb or less, 30 mass ppb or less, or 15 mass ppb or less. It may be 7 mass ppb or less, 3 mass ppb or less, 1 mass ppb or less, 0.5 mass ppb or less, 0. It may be 1 mass ppb or less, or may be 0 mass ppb.

の具体的な算出方法は、前述のCの具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、実施例D1における、Cは0質量ppbである。実施例D2における、Cは0質量ppbである。実施例D4における、Cは2.1質量ppbである。
The specific calculation method of CH can be obtained in the same manner as the specific calculation method of C 1 described above.
For example, in Example D1, CH is 0 mass ppb. In Example D2, CH is 0 mass ppb. In Example D4, CH is 2.1 mass ppb.

<C及びCの低減方法>
及びCの低減方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第4版実験化学講座(1993年、丸善)、第5版実験化学講座(2007年、丸善)、新実験化学講座(1975年、丸善)、有機化学実験のてびき(1988年、化学同人)等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
<Method of reducing C 1 and CH >
Examples of the method for reducing C 1 and CH include purification.
For purification, 4th Edition Experimental Chemistry Course (1993, Maruzen), 5th Edition Experimental Chemistry Course (2007, Maruzen), New Experimental Chemistry Course (1975, Maruzen), Organic Chemistry Experiment Tebiki (1988) , Chemistry) and the like.

精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー及び吸着が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、パラジウム原子の量をより低減できるので、好ましくは昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶であり、更に好ましくは昇華である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、パラジウム原子の量をより低減できるので、好ましくは再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製において、精製を2回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
Purification includes, for example, sublimation, extraction, reprecipitation, recrystallization, chromatography and adsorption.
The purification of the low molecular weight guest material and the low molecular weight host material is preferably sublimation, recrystallization, chromatography or adsorption, more preferably sublimation or recrystallization, and more preferably, because the amount of palladium atoms can be further reduced. Is sublimation.
Purification of the polymer guest material and the polymer host material is preferably reprecipitation, chromatography or adsorption because the amount of palladium atoms can be further reduced.
In purification, when purification is performed more than once, the methods may be the same or different.

昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは1×10-10Pa~1×10Paであり、より好ましくは1×10-7Pa~1×10Paであり、更に好ましくは1×10-5Pa~1Paであり、特に好ましくは1×10-4Pa~1×10-2Paである。また、昇華温度は、好ましくは-100℃~1000℃であり、より好ましくは0℃~700℃であり、更に好ましくは100℃~500℃であり、特に好ましくは200℃~350℃である。 In sublimation, the degree of vacuum and the sublimation temperature may be appropriately set according to the material to be sublimated. The degree of vacuum is preferably 1 × 10 -10 Pa to 1 × 10 5 Pa, more preferably 1 × 10 -7 Pa to 1 × 10 2 Pa, and further preferably 1 × 10 -5 Pa to 1 Pa. It is particularly preferably 1 × 10 -4 Pa to 1 × 10 − 2 Pa. The sublimation temperature is preferably −100 ° C. to 1000 ° C., more preferably 0 ° C. to 700 ° C., still more preferably 100 ° C. to 500 ° C., and particularly preferably 200 ° C. to 350 ° C.

抽出としては、好ましくは分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出である。 The extraction is preferably liquid separation or solid-liquid extraction with a Soxhlet extractor.

抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。 Examples of the solvent used for extraction include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol; diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentylmethyl ether and jigglime. Ether-based solvents such as; halogen-based solvents such as methylene chloride and chloroform; nitrile-based solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon-based solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylen; N, N-dimethylformamide, N , N-dimethylacetamide and other amide solvents; acetone, dimethylsulfoxide, water and the like. The solvent may be used alone or in combination of two or more.

クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
The chromatography is preferably column chromatography.
Silica gel or alumina is preferable as the filler used for column chromatography.
The example of the solvent used for chromatography is the same as the example of the solvent used for extraction.

再沈殿及び再結晶に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。 The examples of the solvent used for reprecipitation and recrystallization are the same as the examples of the solvent used for extraction.

吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
As the adsorption, treatment with an adsorbent is preferable. The adsorbent is preferably activated carbon, silica gel, alumina or Celite.
Treatment with an adsorbent is usually carried out in a solvent. The example of the solvent used for the treatment with the adsorbent is the same as the example of the solvent used for the extraction.

<発光素子用組成物>
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは300nm以上500nm以下であり、より好ましくは330nm以上480nm以下であり、更に好ましくは360nm以上460nm以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上500nm以下であり、より好ましくは400nm以上490nm以下であり、更に好ましくは420nm以上475nm以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6質量%~1×10-3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
<Composition for light emitting element>
The composition for a light emitting device of this embodiment contains a host material and a guest material.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the host material and the guest material may each contain only one kind or two or more kinds.
In the composition for a light emitting element of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably shorter than the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the light emission spectrum of the host material at room temperature is preferably 300 nm or more and 500 nm or less, more preferably 330 nm or more and 480 nm or less, and further preferably 360 nm or more and 460 nm or less. Is.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the light emission spectrum of the guest material at room temperature is preferably 380 nm or more and 500 nm or less, more preferably 400 nm or more and 490 nm or less, and further preferably 420 nm or more and 475 nm or less. Is.
For the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material and guest material, the object to be measured is dissolved in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1 × 10-6 % by mass to 1 ×). 10-3 % by mass), it can be evaluated by measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature. Toluene or xylene is preferable as the organic solvent for dissolving the object to be measured.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、86.5質量ppb以下であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは86.0質量ppb以下であり、より好ましくは85.5質量ppb以下である。また、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、75質量ppb以下であってもよく、50質量ppb以下であってもよく、30質量ppb以下であってもよく、10質量ppb以下であってもよく、5質量ppb以下であってもよく、3質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.5質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。 In the composition for a light emitting element of the present embodiment, the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. Since the external quantum efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, it is preferably 86.0 mass ppb or less, and more preferably 85.5 mass ppb or less. Further, in the composition for a light emitting element of the present embodiment, the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is 75 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. It may be 50 mass ppb or less, 30 mass ppb or less, 10 mass ppb or less, 5 mass ppb or less, or 3 mass ppb or less. It may be 1 mass ppb or less, 0.5 mass ppb or less, 0.1 mass ppb or less, or 0 mass ppb or less.

本実施形態において、発光素子の外部量子効率が優れる理由は以下のとおり考えられる。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれるゲスト材料用芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれるゲスト材料用芳香族化合物は、ホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が所定量を超えると、上述の相互作用に対して、パラジウム原子が悪影響を与え、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性の低下を招いたり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子の外部量子効率が低下すると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が特定の範囲であることで、上述のパラジウム原子による影響が抑制され、発光素子の外部量子効率の向上という効果が得られると考えている。
In this embodiment, the reason why the external quantum efficiency of the light emitting device is excellent is considered as follows.
The aromatic compound for a host material contained as a host material in the composition for a light emitting element of the present embodiment has a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The present inventors consider that such a fused ring skeleton electrically interacts with an aromatic compound for guest materials contained in the guest compound. On the other hand, the present inventors consider that the guest material aromatic compound contained as the guest material in the composition for the light emitting element of the present embodiment electrically interacts with the host material aromatic compound contained as the host material. thinking. Then, when the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material exceeds a predetermined amount in the composition for a light emitting element of the present embodiment, the present inventors cope with the above-mentioned interaction. , Palladium atoms have an adverse effect, and as a result, the emission characteristics, charge transport characteristics, or charge injection characteristics of the composition for a light emitting element of the present embodiment are deteriorated, or the charge balance of the light emitting element of the present embodiment is balanced. It is considered that the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is lowered because it is destroyed.
Therefore, based on the above idea, the present inventors consider that, in the present embodiment, the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is within a specific range, and the above-mentioned palladium atom is used. We believe that the effect will be suppressed and the effect of improving the external quantum efficiency of the light emitting element will be obtained.

ホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量(質量ppb)は、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の質量の比をW、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ゲスト材料の合計質量の比をWとしたとき、C+Cで表される。
は、通常、0.01~0.9999であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、0.30~0.999であることが好ましく、0.50~0.995であることがより好ましく、0.70~0.99であることが更に好ましく、0.85~0.95であることが特に好ましい。
は、通常、0.0001~0.99であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、0.001~0.70であることが好ましく、0.005~0.50であることがより好ましく、0.01~0.30であることが更に好ましく、0.05~0.15であることが特に好ましい。
The total amount (mass ppb) of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is the ratio of the mass of the host material to the total mass of the host material and the guest material WH , and the host material and the guest material. When the ratio of the total mass of the guest material to the total mass of is W 1 , it is expressed as C HWH + C 1 W 1 .
The WH is usually 0.01 to 0.9999, and is preferably 0.30 to 0.999, preferably 0.50 to 0.999, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is more preferably 995, further preferably 0.70 to 0.99, and particularly preferably 0.85 to 0.95.
W 1 is usually 0.0001 to 0.99, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 0.001 to 0.70, preferably 0.005 to 0. It is more preferably 50, further preferably 0.01 to 0.30, and particularly preferably 0.05 to 0.15.

及びWの具体的な算出方法を後述の実施例D1及び実施例D2を用いて、説明する。 A specific calculation method of WH and W1 will be described with reference to Examples D1 and D2 described later.

まず、実施例D1では、化合物H2(ホスト材料)と化合物EM2(ゲスト材料)との質量比は、化合物H2:化合物EM2=90:10である。
よって、実施例D1におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+10)=0.90
=10/(90+10)=0.10
First, in Example D1, the mass ratio of compound H2 (host material) to compound EM2 (guest material) is compound H2: compound EM2 = 90:10.
Therefore, WH and W1 in Example D1 can be obtained from the amount of charge, and are obtained as follows.
WH = 90 / (90 + 10) = 0.90
W 1 = 10 / (90 + 10) = 0.10

実施例D2では、化合物H2と化合物EM1と化合物EM2との質量比は、化合物H2:化合物EM1:化合物EM2=90:3:7である。
よって、実施例D2におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+3+7)=0.90
=(3+7)/(90+3+7)=0.10
In Example D2, the mass ratio of compound H2, compound EM1 and compound EM2 is compound H2: compound EM1: compound EM2 = 90: 3: 7.
Therefore, WH and W1 in Example D2 can be obtained from the amount of charge, and are obtained as follows.
WH = 90 / (90 + 3 + 7) = 0.90
W 1 = (3 + 7) / (90 + 3 + 7) = 0.10

同様にして、実施例D4におけるW及びWは、以下のとおり求められる。
=(2+88)/(2+88+10)=0.90
=10/(2+88+10)=0.10
Similarly, WH and W1 in Example D4 are obtained as follows.
WH = (2 + 88) / (2 + 88 + 10) = 0.90
W 1 = 10 / (2 + 88 + 10) = 0.10

上述のとおり、C、C、W及びWを算出することにより、C+Cを算出することができる。 As described above, C H WH + C 1 W 1 can be calculated by calculating C 1 , CH , W 1 and WH .

例えば、実施例D1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(0×0.90)+(0×0.10)=0質量ppb
For example, CHWH + C1 W1 in Example D1 is obtained as follows.
C H WH + C 1 W 1 = (0 x 0.90) + (0 x 0.10) = 0 mass ppb

例えば、実施例D2におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(0×0.90)+(4.2×0.10)=0.42質量ppb
For example, CHWH + C1 W1 in Example D2 is obtained as follows.
C H WH + C 1 W 1 = (0 x 0.90) + (4.2 x 0.10) = 0.42 mass ppb

例えば、実施例D4におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(2.1×0.90)+(0×0.10)=1.9質量ppb
For example, CHWH + C 1 W 1 in Example D4 is obtained as follows.
C H WH + C 1 W 1 = (2.1 × 0.90) + (0 × 0.10) = 1.9 mass ppb

+Cは、通常、86.5質量ppb以下であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは86.0質量ppb以下であり、より好ましくは85.5質量ppb以下である。C+Cは、75質量ppb以下であってもよく、50質量ppb以下であってもよく、30質量ppb以下であってもよく、10質量ppb以下であってもよく、5質量ppb以下であってもよく、3質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.5質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。 C H WH + C 1 W 1 is usually 86.5 mass ppb or less, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 86.0 mass ppb or less, more preferably. It is 85.5 mass ppb or less. CH WH + C 1 W 1 may be 75 mass ppb or less, 50 mass ppb or less, 30 mass ppb or less, or 10 mass ppb or less. It may be 5 mass ppb or less, 3 mass ppb or less, 1 mass ppb or less, 0.5 mass ppb or less, 0.1 mass ppb or less. It may be 0 mass ppb.

(その他の成分)
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含有する場合、これらに含まれるパラジウム原子の量を、前述の精製により、低減しておくことが好ましい。
(Other ingredients)
The composition for a light emitting device of this embodiment is selected from the group consisting of a host material, a guest material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent. It may be a composition containing at least one material. However, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material are different from the host material and the guest material.
The composition for a light emitting device of the present embodiment further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. In this case, it is preferable to reduce the amount of palladium atoms contained therein by the above-mentioned purification.

[インク]
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1mPa・s~20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくはインク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1000質量部~100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[ink]
A composition containing a host material, a guest material, and a solvent (hereinafter referred to as "ink") may be, for example, a spin coating method, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, or a roll. Light emitting elements using wet methods such as coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. Suitable for fabrication. The viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of printing method, but is preferably 1 mPa · s to 20 mPa · s at 25 ° C.
The solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine-based solvents, ether-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic hydrocarbon-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, polyhydric alcohol-based solvents, alcohol-based solvents, sulfoxide-based solvents, and the like. Examples include amide-based solvents.
In the ink, the blending amount of the solvent is usually 1000 parts by mass to 100,000 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass.
The solvent may be used alone or in combination of two or more.

[正孔輸送材料]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部~400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole transport material]
The hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and is preferably a high molecular weight compound having a cross-linking group.
Examples of the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivatives; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivatives. The polymer compound may be a compound to which an electron accepting site such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone is bound.
When the hole transporting material is contained in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the blending amount of the hole transporting material is usually 1 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. ~ 400 parts by mass.
The hole transport material may be used alone or in combination of two or more.

[電子輸送材料]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部~400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Electronic transport material]
Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The electron transport material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinonedimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinonedimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And these derivatives.
Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.
When the composition for a light emitting device of the present embodiment contains an electron transporting material, the blending amount of the electron transporting material is usually 1 part by mass to 400 parts when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. It is a mass part.
The electron transport material may be used alone or in combination of two or more.

[正孔注入材料及び電子注入材料]
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部~400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole injection material and electron injection material]
Hole injection materials and electron injection materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductivity of polymers having an aromatic amine structure in the main chain or side chain. Examples include sex polymers.
When the hole injection material and / or the electron injection material is included in the composition for a light emitting element of the present embodiment, the blending amounts of the hole injection material and the electron injection material are the sum of the host material and the guest material, respectively. When it is 100 parts by mass, it is usually 1 part by mass to 400 parts by mass.
The hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.

・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
When the ion-doped hole injection material or electron injection material contains a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 × 10-5 S / cm to 1 × 10 3 S / cm. .. In order to keep the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, an appropriate amount of ions can be doped into the conductive polymer. The type of ion to be doped is an anion in the case of a hole injection material and a cation in the case of an electron injection material. Examples of the anion include polystyrene sulfonic acid ion, alkylbenzene sulfonic acid ion, and cerebral sulfonic acid ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutylammonium ion.
The type of ion to be doped may be used alone or in combination of two or more.

[発光材料]
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
[Luminescent material]
Luminescent materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The light emitting material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and triple-term luminescent complexes having iridium, platinum or europium as a central metal.
Examples of the polymer compound include an arylene group such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorinatedyl group, a phenantrangeyl group, a dihydrophenantrenidyl group, an anthracendil group and a pyrenedyl group; two hydrogen atoms from an aromatic amine. Examples thereof include aromatic amine residues such as a group to be removed; and a polymer compound containing a divalent heterocyclic group such as a carbazolediyl group, a phenoxazidinediyl group and a phenothiazinediyl group.

本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1質量部~400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when a light emitting material is contained, the content of the light emitting material is usually 0.1 part by mass to 400 parts when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. It is a mass part.
The luminescent material may be used alone or in combination of two or more.

[酸化防止剤]
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.001質量部~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Antioxidant]
The antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as the host material and the guest material and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
When the composition for a light emitting device of the present embodiment contains an antioxidant, the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. ~ 10 parts by mass.
The antioxidant may be used alone or in combination of two or more.

<膜>
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、1nm~10μmである。
<Membrane>
The film contains the composition for a light emitting device of the present embodiment, and is suitable as a light emitting layer in the light emitting device. The film can be produced by a wet method using, for example, ink. Further, the film can be produced by, for example, a dry method such as a vacuum vapor deposition method. Examples of the method for producing the film by the dry method include a method of depositing the composition for a light emitting device of the present embodiment and a method of co-depositing a host material and a guest material.
The thickness of the film is usually 1 nm to 10 μm.

<発光素子>
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
<Light emitting element>
The light emitting device of the present embodiment contains the above-mentioned composition for a light emitting device.
The configuration of the light emitting device of the present embodiment includes, for example, an anode, a cathode, and an organic layer containing the composition for the light emitting device of the present embodiment provided between the anode and the cathode.

[層構成]
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
[Layer structure]
The layer containing the composition for a light emitting device of the present embodiment is usually one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. , Preferably a light emitting layer. Each of these layers contains a light emitting material, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, and an electron injecting material. Each of these layers can form a light emitting material, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, and an electron injecting material by the same method as the above-mentioned film preparation.

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。 The light emitting element has a light emitting layer between the anode and the cathode. From the viewpoint of hole injection and hole transportability, the light emitting element of the present embodiment preferably has at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer. From the viewpoint of electron injection and electron transportability, it is preferable to have at least one electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。 The materials of the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer and the electron injection layer include the hole transport material and the electron transport material described above, respectively, in addition to the composition for the light emitting element of the present embodiment. Examples thereof include a light emitting material, a hole injection material, and an electron injection material.

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer, and the material of the light emitting layer are used as a solvent used in forming the hole transport layer, the electron transport layer, and the layer adjacent to the light emitting layer, respectively, in the production of the light emitting element. When dissolved, it is preferable that the material has a cross-linking group in order to prevent the material from dissolving in the solvent. After forming each layer using a material having a cross-linking group, the layer can be insolubilized by cross-linking the cross-linking group.

本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び外部量子効率を勘案して調整する。 In the light emitting element of the present embodiment, when a low molecular weight compound is used as a method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, for example, a vacuum from a powder is used. Examples include a dry method such as a vapor deposition method, and a wet method such as a method by forming a film from a solution or a molten state. When a polymer compound is used, for example, a wet method such as a method by forming a film from a solution or a molten state can be mentioned. Be done. The order, number, and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of, for example, luminous efficiency and external quantum efficiency.

[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
[Substrate / Electrode]
The substrate in the light emitting element may be a substrate that can form an electrode and does not chemically change when an organic layer is formed, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, it is preferable that the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide and the like. Conductive compounds; composites of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
Materials for the cathode include, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more alloys thereof; one of them. Alloys of more than one species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; as well as graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
The anode and cathode may each have a laminated structure of two or more layers.

本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。 The light emitting element of the present embodiment is suitable as a light source for a backlight of a liquid crystal display device, a light source for lighting, an organic EL lighting, a display device for a computer, a television, a portable terminal, or the like (for example, an organic EL display and an organic EL television). Can be used for.

以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。 Although a preferred embodiment of the present invention has been described above, the present invention is not limited to the above embodiment.

例えば、本発明の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。 For example, one aspect of the present invention may relate to a method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended.

<製造方法(1)>
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(1)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (1)>
In one embodiment, the method for producing a composition for a light emitting element includes a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and only hydrogen atoms and carbon atoms. In the guest material preparation step of preparing the guest material containing the aromatic compound composed of the above, and the host material and the guest material, the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less. It may be a manufacturing method (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (1)”) of a composition for a light emitting element, which comprises a manufacturing step of obtaining a composition for a light emitting element by mixing at a blending ratio of

製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、パラジウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A-1)と、工程(A-1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the host material preparation steps include a step (A-1) of preparing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with palladium atoms are condensed, and a step (A-). The step (A-2) of purifying at least a part of an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in 1) are condensed to remove at least a part of a palladium atom is included. You can go out.

製造方法(1)において、工程(A-1)で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、95質量ppb以上であってよく、100質量ppb以上であってよく、250質量ppb以上であってよく、500質量ppb以上であってよく、1000質量ppb以上であってもよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよい。また、工程(A-1)で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよく、500000質量ppb以下であってもよい。 In the production method (1), the content of palladium atoms in the aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in the step (A-1) are condensed is not particularly limited, and is, for example, 95 mass. It may be ppb or more, 100 mass ppb or more, 250 mass ppb or more, 500 mass ppb or more, 1000 mass ppb or more, 5000 mass ppb or more. It may be 10,000 mass ppb or more, 50,000 mass ppb or more, or 100,000 mass ppb or more. Further, the upper limit of the content of the palladium atom in the aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in the step (A-1) are condensed is not particularly limited, and the content may be, for example,. It may be less than 10,000,000 mass ppb, may be less than 5,000,000 mass ppb, may be less than 1,000,000 mass ppb, and may be less than 500,000 mass ppb.

工程(A-2)における精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。 Examples of the purification method in the step (A-2) include the methods exemplified in the above - mentioned <Method for reducing C1 and CH >.

工程(A-2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量は、通常、9500質量ppb以下であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは5000質量ppb以下であり、より好ましくは950質量ppb以下であり、更に好ましくは500質量ppb以下であり、特に好ましくは95質量ppb以下である。また、工程(A-2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量は、90質量ppb以下であってもよく、60質量ppb以下であってもよく、30質量ppb以下であってもよく、15質量ppb以下であってもよく、7質量ppb以下であってもよく、3質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.5質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。 The content of palladium atoms in an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after the step (A-2) is usually 9500 mass ppb or less, and is outside the light emitting element of the present embodiment. Since the quantum efficiency is more excellent, it is preferably 5000 mass ppb or less, more preferably 950 mass ppb or less, still more preferably 500 mass ppb or less, and particularly preferably 95 mass ppb or less. Further, the content of the palladium atom in the aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after the step (A-2) may be 90 mass ppb or less, and may be 60 mass ppb or less. It may be 30 mass ppb or less, 15 mass ppb or less, 7 mass ppb or less, 3 mass ppb or less, or 1 mass ppb or less. It may be 0.5 mass ppb or less, 0.1 mass ppb or less, or 0 mass ppb or less.

製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、パラジウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する準備工程(B-1)と、工程(B-1)で準備した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the guest material preparation step was prepared in the preparation step (B-1) for preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms mixed with palladium atoms, and the step (B-1). It may include a step (B-2) of purifying at least a part of an aromatic compound consisting of only a hydrogen atom and a carbon atom to remove at least a part of a palladium atom.

製造方法(1)において、工程(B-1)で準備される水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、14質量ppb以上であってよく、20質量ppb以上であってよく、50質量ppb以上であってよく、100質量ppb以上であってよく、500質量ppb以上であってよく、1000質量ppb以上であってもよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよい。また、工程(B-1)で準備される水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよく、500000質量ppb以下であってもよい。 In the production method (1), the content of the palladium atom in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1) is not particularly limited, and may be, for example, 14 mass ppb or more. , 20 mass ppb or more, 50 mass ppb or more, 100 mass ppb or more, 500 mass ppb or more, 1000 mass ppb or more, 5000 mass ppb It may be 10000 mass ppb or more, 50,000 mass ppb or more, or 100,000 mass ppb or more. Further, the upper limit of the content of palladium atom in the aromatic compound consisting only of hydrogen atom and carbon atom prepared in the step (B-1) is not particularly limited, and the content is, for example, 10000000 mass ppb or less. It may be 5,000,000 mass ppb or less, 1,000,000 mass ppb or less, or 500,000 mass ppb or less.

工程(B-2)における精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。 Examples of the purification method in the step (B-2) include the methods exemplified in the above - mentioned <Method for reducing C1 and CH >.

工程(B-2)後の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量は、通常、1400質量ppb以下であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは500質量ppb以下であり、より好ましくは140質量ppb以下であり、更に好ましくは50質量ppb以下であり、特に好ましくは25質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは14質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは13質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは10質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは7ppb以下である。また、工程(B-2)後の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物におけるパラジウム原子の含有量は、5質量ppb以下であってもよく、2質量ppb以下であってもよく、1質量ppb以下であってもよく、0.5質量ppb以下であってもよく、0.1質量ppb以下であってもよく、0質量ppbであってもよい。 Since the content of palladium atom in the aromatic compound consisting only of hydrogen atom and carbon atom after the step (B-2) is usually 1400 mass ppb or less, the external quantum efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. It is preferably 500 mass ppb or less, more preferably 140 mass ppb or less, further preferably 50 mass ppb or less, particularly preferably 25 mass ppb or less, and particularly preferably 14 mass ppb or less. It is particularly preferably 13 mass ppb or less, particularly preferably 10 mass ppb or less, and particularly preferably 7 ppb or less. Further, the content of the palladium atom in the aromatic compound consisting only of hydrogen atom and carbon atom after the step (B-2) may be 5 mass ppb or less, 2 mass ppb or less, and 1 The mass may be ppb or less, 0.5 mass ppb or less, 0.1 mass ppb or less, or 0 mass ppb or less.

製造方法(1)において、製造工程では、ホスト材料に含まれるパラジウム原子の量及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の量を考慮して、両者の総量が86.5質量ppb以下となる配合比で、ホスト材料及びゲスト材料を混合する。これにより、発光素子の外部量子効率を向上可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(1)の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
In the manufacturing method (1), in the manufacturing process, the total amount of both is 86.5 mass ppb or less in consideration of the amount of palladium atoms contained in the host material and the amount of palladium atoms contained in the guest material. , Host material and guest material are mixed. Thereby, a composition for a light emitting device capable of improving the external quantum efficiency of the light emitting device can be obtained.
In the manufacturing process of the manufacturing method (1), the method of mixing the host material and the guest material is not particularly limited, but for example, the method of dissolving the host material and the guest material in the solvent described in the above-mentioned ink section and mixing them. , A method of mixing the host material and the guest material in a solid state, a method of mixing the host material and the guest material by co-evaporation, and the like.

製造方法(1)は、ホスト材料用芳香族化合物に含まれるパラジウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、ゲスト材料用芳香族化合物に含まれるパラジウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、ホスト材料測定工程とゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程において、パラジウム原子の含有量を測定する方法は、ICP/MS法が好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (1) may further include a host material measuring step for measuring the content of palladium atoms contained in the aromatic compound for the host material. The production method (1) may further include a guest material measuring step of measuring the content of palladium atoms contained in the aromatic compound for guest materials. The manufacturing method (1) preferably includes a host material measuring step and a guest material measuring step. The ICP / MS method is preferable as a method for measuring the content of palladium atoms in the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (1), it is preferable that the host material measuring step and the guest material measuring step are carried out before the manufacturing step.
In the manufacturing method (1), the host material preparation step preferably includes a host material measuring step. In the manufacturing method (1), the guest material preparation step preferably includes a guest material measuring step.

<製造方法(2)>
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(2)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (2)>
In another embodiment, the method for producing a composition for a light emitting element includes a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and a guest for the host material. Palladium atoms contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the host material in the above compounding ratio, including a determination step to determine the compounding ratio of the material and an aromatic compound consisting only of hydrogen and carbon atoms. And the guest material preparation step of preparing the guest material in which the total amount of palladium atoms contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less, and the host material and the guest material are mixed in a blending ratio to form a composition for a light emitting element. It may be a manufacturing method (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (2)”) for a composition for a light emitting element, which comprises a manufacturing step of obtaining the above.

製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、パラジウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A-1)と、工程(A-1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(A-1)及び工程(A-2)は、上述の製造方法(1)における工程(A-1)及び工程(A-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the host material preparation steps include a step (A-1) of preparing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with palladium atoms are condensed, and a step (A-). The step (A-2) of purifying at least a part of an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in 1) are condensed to remove at least a part of a palladium atom is included. You can go out. The step (A-1) and the step (A-2) in the manufacturing method (2) may be the same steps as the step (A-1) and the step (A-2) in the above-mentioned manufacturing method (1). ..

製造方法(2)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、パラジウム原子の含有量が86.5質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (2), in the determination step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determination step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of manufacturing a light emitting element with a test composition using a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of palladium atom is 86.5. The compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting element with the test composition having a mass exceeding ppb.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料中のパラジウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ゲスト材料に許容されるパラジウム原子の含有量が決定される。すなわち、ゲスト材料準備工程では、パラジウム原子の含有量が許容範囲内のゲスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (2), in the guest material preparation step, the palladium atom allowed in the guest material is determined by the content of palladium atoms in the host material prepared in the host material preparation step and the compounding ratio determined in the determination step. The content of the atom is determined. That is, it can be said that the guest material preparation step is a step of preparing a guest material having a palladium atom content within an allowable range.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、例えば、パラジウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する準備工程(B-1)と、工程(B-1)で準備した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(B-1)及び工程(B-2)は、上述の製造方法(1)における工程(B-1)及び工程(B-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the guest material preparation step is, for example, a preparation step (B-1) for preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms mixed with palladium atoms, and a step (B-1). It may include a step (B-2) of purifying at least a part of the prepared aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom to remove at least a part of a palladium atom. The step (B-1) and the step (B-2) in the manufacturing method (2) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the above-mentioned manufacturing method (1). ..

製造方法(2)において、製造工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料、及び、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の外部量子効率に優れる発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(2)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (2), in the manufacturing process, the host material prepared in the host material preparation step and the guest material prepared in the guest material preparation step are mixed at a blending ratio determined in the determination step. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device having excellent external quantum efficiency of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (2) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).

製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(2)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (2) may further include the above-mentioned host material measuring step. The manufacturing method (2) may further include the guest material measuring step described above. The manufacturing method (2) preferably includes the above-mentioned host material measurement step and the above-mentioned guest material measurement step.
In the manufacturing method (2), it is preferable that the above-mentioned host material measuring step and the above-mentioned guest material measuring step are performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (2), the host material preparation step preferably includes the above-mentioned host material measuring step. In the manufacturing method (2), the guest material preparation step preferably includes the above-mentioned guest material measuring step.

<製造方法(3)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(3)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (3)>
In still another embodiment, the method for producing a composition for a light emitting element includes a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and a compounding ratio of the host material to the guest material. Palladium contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the guest material in the above compounding ratio, including the determination step to determine and the aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. A host material preparation step for preparing a host material in which the total amount of palladium atoms contained in the atoms and guest materials is 86.5 mass ppb or less, and the guest material and the host material are mixed in the above compounding ratio for a light emitting element. It may be a method for producing a composition for a light emitting element (hereinafter, also referred to as “production method (3)”), which comprises a production step for obtaining the composition.

製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、パラジウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程(B-1)と、工程(B-1)で準備した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B-2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(B-1)及び工程(B-2)は、上述の製造方法(1)における工程(B-1)及び工程(B-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the guest material preparation step includes a step (B-1) of preparing an aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom in which a palladium atom is mixed, and a hydrogen prepared in the step (B-1). It may include a step (B-2) of purifying at least a part of an aromatic compound consisting of only an atom and a carbon atom to remove at least a part of a palladium atom. The step (B-1) and the step (B-2) in the manufacturing method (3) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the above-mentioned manufacturing method (1). ..

製造方法(3)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、パラジウム原子の含有量が86.5質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (3), in the determination step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determination step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of manufacturing a light emitting element with a test composition using a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of palladium atom is 86.5. The compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting element with the test composition having a mass exceeding ppb.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料中のパラジウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ホスト材料に許容されるパラジウム原子の含有量が決定される。すなわち、ホスト材料準備工程では、パラジウム原子の含有量が許容範囲内のホスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (3), in the host material preparation step, the palladium atom allowed in the host material is determined by the content of palladium atoms in the guest material prepared in the guest material preparation step and the compounding ratio determined in the determination step. The content of the atom is determined. That is, it can be said that the host material preparation step is a step of preparing a host material having a palladium atom content within an allowable range.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、例えば、パラジウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する準備工程(A-1)と、工程(A-1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A-2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(A-1)及び工程(A-2)は、上述の製造方法(1)における工程(A-1)及び工程(A-2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the host material preparation step includes, for example, a preparation step (A-1) for preparing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with palladium atoms are condensed. The step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in (A-1) are condensed to remove at least a part of the palladium atom. , May be included. The step (A-1) and the step (A-2) in the manufacturing method (3) may be the same steps as the step (A-1) and the step (A-2) in the above-mentioned manufacturing method (1). ..

製造方法(3)において、製造工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料、及び、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の外部量子効率に優れる発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(3)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (3), in the manufacturing process, the guest material prepared in the guest material preparation step and the host material prepared in the host material preparation step are mixed at a blending ratio determined in the determination step. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device having excellent external quantum efficiency of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (3) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).

製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(3)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (3) may further include the above-mentioned host material measuring step. The manufacturing method (3) may further include the above-mentioned guest material measuring step. The manufacturing method (3) preferably includes the above-mentioned host material measurement step and the above-mentioned guest material measurement step.
In the manufacturing method (3), it is preferable that the above-mentioned host material measuring step and the above-mentioned guest material measuring step are performed before the manufacturing step.
In the production method (3), the host material preparation step preferably includes the above-mentioned host material measurement step. In the manufacturing method (3), the guest material preparation step preferably includes the guest material measuring step described above.

<製造方法(4)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となるように、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料と水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(4)」ともいう。)であってよい。
<Manufacturing method (4)>
In still another embodiment, the method for producing a composition for a light emitting element includes a host material preparation step of preparing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material, and hydrogen as a guest material. When the guest material preparation step of preparing an aromatic compound consisting only of atoms and carbon atoms, the determination step of determining the blending ratio of the host material and the guest material, and the mixing ratio of the host material and the guest material at the above blending ratio, A fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed so that the total amount of palladium atoms contained in the host material and the palladium atoms contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. A purification step of purifying at least a part of an aromatic compound having an aromatic compound and an aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms, and a host material containing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and hydrogen. A method for producing a composition for a light emitting element, which comprises a manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting element by mixing a guest material containing an aromatic compound consisting only of an atom and a carbon atom at the above compounding ratio (hereinafter, "" It may also be referred to as "manufacturing method (4)").

製造方法(4)では、ホスト材料準備工程で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物、及び、ゲスト材料準備工程で準備される水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物のうち、少なくとも一方にパラジウム原子が混在されていてよい。すなわち、ホスト材料準備工程が、パラジウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程であるか、又は、ゲスト材料準備工程が、パラジウム原子が混在した水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程であってよい。 In the production method (4), only the aromatic compound having a fused ring skeleton in which three or more benzene rings prepared in the host material preparation step are condensed, and the hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the guest material preparation step are used. A palladium atom may be mixed in at least one of the aromatic compounds. That is, the host material preparation step is a step of preparing an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings in which palladium atoms are mixed are condensed, or the guest material preparation step is a step in which palladium atoms are mixed. It may be a step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.

製造方法(4)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、パラジウム原子の含有量が86.5質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、ホスト材料準備工程及びゲスト材料準備工程で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を混合した試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (4), in the determination step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determination step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of manufacturing a light emitting element with a test composition using a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of palladium atom is 86.5. The compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting element with the test composition having a mass exceeding ppb, and a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in the host material preparation step and the guest material preparation step are condensed is formed. The compounding ratio may be determined based on the production result of a light emitting element with a test composition in which the aromatic compound having the aromatic compound and the aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom are mixed.

製造方法(4)において、精製工程では、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する。精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。精製工程は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物のうち一方のみを精製する工程であってよく、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の両方を精製する工程であってもよい。 In the production method (4), in the purification step, at least a part of an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms is purified. Examples of the purification method include the methods exemplified in the above-mentioned <Method for reducing C 1 and CH >. The purification step may be a step of purifying only one of an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms, and only the benzene ring is used. It may be a step of purifying both an aromatic compound having a fused ring skeleton in which three or more are condensed and an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.

製造方法(4)において、製造工程では、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を、決定工程で決定された配合比で混合する。このとき、精製工程を経ているため、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるパラジウム原子及びゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が、86.5質量ppb以下となる。これにより、発光素子の外部量子効率に優れる発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(4)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (4), in the production step, an aromatic compound having a fused ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and an aromatic compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms are blended in a blending ratio determined in the determination step. Mix with. At this time, since the purification step has been performed, the total amount of the palladium atoms contained in the host material and the palladium atoms contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device having excellent external quantum efficiency of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (4) may be the same method as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).

製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(4)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(4)において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(4)において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (4) may further include the above-mentioned host material measuring step. The manufacturing method (4) may further include the guest material measuring step described above. The manufacturing method (4) preferably includes the above-mentioned host material measurement step and the above-mentioned guest material measurement step.
In the manufacturing method (4), it is preferable that the above-mentioned host material measuring step and the above-mentioned guest material measuring step are performed before the manufacturing step.
In the production method (4), the host material preparation step or the purification step preferably includes the above-mentioned host material measurement step. In the production method (4), the guest material preparation step or the purification step preferably includes the above-mentioned guest material measurement step.

本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であって、上記製造方法(1)~(4)のいずれかにより製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法であってよい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した<発光素子>の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した<発光素子>の項で説明した発光素子が挙げられる。
Another aspect of the present invention relates to a method for manufacturing a light emitting device. This manufacturing method is a method for manufacturing a light emitting element including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, and is manufactured by any of the above-mentioned manufacturing methods (1) to (4). It may be a method for manufacturing a light emitting element, which comprises a step of forming the organic layer with the composition for a light emitting element.
In the method for manufacturing a light emitting device of the present embodiment, the organic layer can be formed, for example, by using the same method as for forming the film described above.
Further, in the method for manufacturing a light emitting element of this embodiment, the manufacturing method described in the above-mentioned <Light emitting element> section may be used.
Further, as the light emitting element in the method for manufacturing the light emitting element of the present embodiment, for example, the light emitting element described in the above-mentioned <Light emitting element> section can be mentioned.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.

本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約0.8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。 In this example, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound was measured at room temperature by a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500). A xylene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 × 10 -4 % by mass was used as a sample. As the excitation light, UV light having a wavelength of 325 nm was used.

本実施例において、化合物に含まれるパラジウム原子の量は、ICP/MASS法により測定した。 In this example, the amount of palladium atom contained in the compound was measured by the ICP / MASS method.

<化合物H1及び化合物EM1>
化合物H1は特開2011-105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM1は国際公開第2011/137922号に記載の方法に準じて合成した。
<Compound H1 and Compound EM1>
Compound H1 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-105643.
Compound EM1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/137922.

Figure 0007009544000009
Figure 0007009544000009

化合物H1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H1に含まれるパラジウム原子の量(C)は95質量ppbであった。
化合物EM1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM1に含まれるパラジウム原子の量(C)は14質量ppbであった。
The HPLC area percentage value of compound H1 was 99.5% or more. The amount of palladium atom ( CH ) contained in compound H1 was 95 mass ppb.
The HPLC area percentage value of compound EM1 was 99.5% or more. The amount of palladium atom (C 1 ) contained in compound EM 1 was 14 mass ppb.

<化合物H1の精製(化合物H2の合成)>
化合物H1に含まれるパラジウム原子の量が検出限界以下(0質量ppb)となるまで、化合物H1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物H2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10-3Pa~5×10-3Paとし、昇華温度を250℃~300℃とした。
化合物H2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H2に含まれるパラジウム原子の量(C)は検出限界以下(0質量ppb)であった。
<Purification of compound H1 (synthesis of compound H2)>
Compound H2 was obtained by repeatedly sublimating and purifying compound H1 until the amount of palladium atoms contained in compound H1 was below the detection limit (0 mass ppb). At the time of sublimation purification, the degree of vacuum was set to 3 × 10 -3 Pa to 5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature was set to 250 ° C to 300 ° C.
The HPLC area percentage value of compound H2 was 99.5% or more. Further, the amount (CH) of the palladium atom contained in the compound H2 was below the detection limit (0 mass ppb).

<化合物EM1の精製(化合物EM2の合成)>
化合物EM1に含まれるパラジウム原子の量が検出限界以下(0質量ppb)となるまで、化合物EM1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物EM2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10-3Pa~5×10-3Paとし、昇華温度を250℃~300℃とした。
化合物EM2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM2に含まれるパラジウム原子の量(C)は検出限界以下(0質量ppb)であった。
<Purification of compound EM1 (synthesis of compound EM2)>
Compound EM2 was obtained by repeatedly sublimating and purifying compound EM1 until the amount of palladium atoms contained in compound EM1 became below the detection limit (0 mass ppb). At the time of sublimation purification, the degree of vacuum was set to 3 × 10 -3 Pa to 5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature was set to 250 ° C to 300 ° C.
The HPLC area percentage value of compound EM2 was 99.5% or more. In addition, the amount of palladium atom (C 1 ) contained in compound EM 2 was below the detection limit (0 mass ppb).

化合物H1及びH2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、421nmであった。化合物EM1及びEM2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、441nmであった。 The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds H1 and H2 was 421 nm. The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds EM1 and EM2 was 441 nm.

<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に、230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Fabrication and evaluation of light emitting device D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film to a glass substrate with a thickness of 45 nm by a sputtering method. ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode to a thickness of 35 nm by a spin coating method. The substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes in an atmospheric atmosphere, and further heated at 230 ° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.

(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HTL-1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物HTL-1は、国際公報第2014/102543号のポリマー実施例1の高分子化合物である。
(Formation of hole transport layer)
The polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film was formed on the hole injection layer to a thickness of 20 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 180 ° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere. A hole transport layer was formed. The polymer compound HTL-1 is the polymer compound of Polymer Example 1 of International Publication No. 2014/102543.

(発光層の形成)
トルエンに、化合物H2及び化合物EM2(化合物H2/化合物EM2=90質量%/10質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
(Formation of light emitting layer)
Compound H2 and compound EM2 (Compound H2 / Compound EM2 = 90% by mass / 10% by mass) were dissolved in toluene at a concentration of 2% by mass. Using the obtained toluene solution, a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 60 nm by a spin coating method, and the light emitting layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere. ..

(陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(Cathode formation)
After reducing the pressure of the substrate on which the light emitting layer is formed to 1.0 × 10 -4 Pa or less in the vapor deposition machine, sodium fluoride is placed on the light emitting layer at about 4 nm and then on the sodium fluoride layer as a cathode. Aluminum was deposited at about 80 nm. After the vapor deposition, the light emitting element D1 was manufactured by sealing with a glass substrate.

(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。0.075mA/cmにおける外部量子効率[%]を測定した。
(Evaluation of light emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1. The external quantum efficiency [%] at 0.075 mA / cm 2 was measured.

<実施例D2~D10及び比較例CD1> 発光素子D2~D10及びCD1の作製と評価
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H2及び化合物EM2(化合物H2/化合物EM2=90質量%/10質量%)」に代えて、表1に記載の材料を表1に記載の材料比で用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2~D10及びCD1を作製した。
発光素子D2~D10及びCD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2~D10及びCD1の0.075mA/cmにおける外部量子効率[%]を測定した。
<Examples D2 to D10 and Comparative Example CD1> Preparation and evaluation of light emitting elements D2 to D10 and CD1 “Compound H2 and compound EM2 (Compound H2 / Compound EM2 = 90% by mass /)” in Example D1 (formation of light emitting layer). Light emitting elements D2 to D10 and CD1 were produced in the same manner as in Example D1 except that the materials shown in Table 1 were used in the material ratios shown in Table 1 instead of 10% by mass).
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D2 to D10 and CD1. The external quantum efficiency [%] at 0.075 mA / cm 2 of the light emitting devices D2 to D10 and CD1 was measured.

実施例D1~D10及び比較例CD1の結果を表1に示す。発光素子CD1の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D1~D10の外部量子効率の相対値を示す。 The results of Examples D1 to D10 and Comparative Example CD1 are shown in Table 1. The relative values of the external quantum efficiencies of the light emitting elements D1 to D10 are shown when the external quantum efficiency of the light emitting element CD1 is 1.0.

Figure 0007009544000010
Figure 0007009544000010

本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物が提供される。外部量子効率が優れる発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, a composition useful for producing a light emitting device having excellent external quantum efficiency is provided. The present invention is industrially useful because it has effects such as resource saving and energy saving by manufacturing a light emitting element having excellent external quantum efficiency.

Claims (15)

ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ゲスト材料準備工程は、
パラジウム原子の含有量が14質量ppb以上の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程(B-1)と、
前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の含有量が13質量ppb以下の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を得る工程(B-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
Host material preparation process and host material preparation process
A guest material preparation process for preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms,
The host material and the guest material are mixed at a blending ratio such that the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material is 86.5 mass ppb or less to form a composition for a light emitting element. And the manufacturing process to get
Including
The guest material preparation process is
A step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 14 mass ppb or more (B-1), and
At least a part of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1) is purified, and consists only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 13 mass ppb or less. The step of obtaining an aromatic compound (B-2) and
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ゲスト材料準備工程は、
パラジウム原子の含有量が14質量ppb以上の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程(B-1)と、
前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の含有量が13質量ppb以下の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を得る工程(B-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
Host material preparation process and host material preparation process
A determination step for determining the mixing ratio of the guest material to the host material, and
It contains an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and is contained in the palladium atom and the guest material contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material when mixed with the host material in the compounding ratio. A guest material preparation step for preparing a guest material and a guest material preparation step in which the total amount of palladium atoms is 86.5 mass ppb or less.
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material and the guest material at the compounding ratio.
Including
The guest material preparation process is
A step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 14 mass ppb or more (B-1), and
At least a part of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1) is purified, and consists only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 13 mass ppb or less. The step of obtaining an aromatic compound (B-2) and
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ゲスト材料準備工程は、
パラジウム原子の含有量が14質量ppb以上の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程(B-1)と、
前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の含有量が13質量ppb以下の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を得る工程(B-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
A guest material preparation process for preparing a guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms,
A determination step for determining the mixing ratio of the host material to the guest material, and
When mixed with the guest material at the compounding ratio, the total amount of the palladium atom contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 86.5 mass ppb or less. Host material preparation process and host material preparation process
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the guest material and the host material at the compounding ratio.
Including
The guest material preparation process is
A step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 14 mass ppb or more (B-1), and
At least a part of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1) is purified to consist only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 13 mass ppb or less. The step of obtaining an aromatic compound (B-2) and
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるパラジウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるパラジウム原子の総量が86.5質量ppb以下となるように、前記ホスト材料及び前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ホスト材料と前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含み、
前記ゲスト材料準備工程は、
パラジウム原子の含有量が14質量ppb以上の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を準備する工程(B-1)と、
前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の含有量が13質量ppb以下の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を得る工程(B-2)と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device, which is a mixture of a host material and a guest material.
Host material preparation process and host material preparation process
A guest material preparation process for preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a guest material,
A determination step for determining the blending ratio of the host material and the guest material, and
When the host material and the guest material are mixed at the blending ratio, the total amount of palladium atoms contained in the host material and the palladium atom contained in the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material is 86.5. A purification step of purifying at least a part of the aromatic compound consisting only of the host material and the hydrogen atom and the carbon atom so as to have a mass of ppb or less.
A manufacturing step of mixing the host material and the guest material containing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms at the compounding ratio to obtain a composition for a light emitting element.
Including
The guest material preparation process is
A step of preparing an aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 14 mass ppb or more (B-1), and
At least a part of the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1) is purified, and consists only of hydrogen atoms and carbon atoms having a palladium atom content of 13 mass ppb or less. The step of obtaining an aromatic compound (B-2) and
A method for producing a composition for a light emitting device, which comprises.
前記工程(B-2)が、前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の含有量が10質量ppb以下の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を得る工程である、請求項1~4のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The step (B-2) purifies at least a part of the aromatic compound consisting only of the hydrogen atom and the carbon atom prepared in the step (B-1), and the content of the palladium atom is 10 mass ppb or less. The method for producing a composition for a light emitting element according to any one of claims 1 to 4, which is a step of obtaining an aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. 前記工程(B-2)が、前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、パラジウム原子の含有量が7質量ppb以下の水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物を得る工程である、請求項1~5のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The step (B-2) purifies at least a part of the aromatic compound consisting only of the hydrogen atom and the carbon atom prepared in the step (B-1), and the content of the palladium atom is 7 mass ppb or less. The method for producing a composition for a light emitting element according to any one of claims 1 to 5, which is a step of obtaining an aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. 前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物が、低分子化合物である、請求項1~6のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The method for producing a composition for a light emitting element according to any one of claims 1 to 6, wherein the aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is a small molecule compound. 前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物が、式(FB)で表される化合物である、請求項7に記載の発光素子用組成物の製造方法。
Figure 0007009544000011

[式中、
1Bは、0以上の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素環を有する化合物から、前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基を表す。
1Bは、水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基を表し、この基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を更に有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
The method for producing a composition for a light emitting element according to claim 7, wherein the aromatic compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is a compound represented by the formula (FB).
Figure 0007009544000011

[During the ceremony,
n 1B represents an integer of 0 or more.
Ar 1B represents a group obtained by removing 1B or more of hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring from the compound having an aromatic hydrocarbon ring.
R 1B represents a hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom, and this group may further have a substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of R 1Bs are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. ]
前記芳香族炭化水素環が、2環式~7環式の芳香族炭化水素環である、請求項8に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The method for producing a composition for a light emitting element according to claim 8, wherein the aromatic hydrocarbon ring is a bicyclic to 7 ring type aromatic hydrocarbon ring. 前記芳香族炭化水素環が、ベンゾフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ジベンゾフルオレン環、ペリレン環、ベンゾフルオランテン環、スピロビフルオレン環、ベンゾスピロビフルオレン環又はアセナフトフルオランテン環である、請求項8又は9に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The aromatic hydrocarbon ring is a benzofluorene ring, a pyrene ring, a fluoranthene ring, a dibenzofluorene ring, a perylene ring, a benzofluoranthene ring, a spirobifluorene ring, a benzospirobifluorene ring or an acenaftfluoranthene ring. The method for producing a composition for a light emitting element according to claim 8 or 9. 前記水素原子及び炭素原子のみからなる炭化水素基が、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基(これらの基は、水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を有していてもよい。)である、請求項8~10のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The hydrocarbon group consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom is an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group (these groups may have a substituent consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom). The method for producing a composition for a light emitting element according to any one of claims 8 to 10. 前記ゲスト材料準備工程が、前記工程(B-2)で得られた前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物に含まれるパラジウム原子の含有量を測定する測定工程を更に含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The guest material preparation step further includes a measuring step of measuring the content of a palladium atom contained in the aromatic compound consisting only of the hydrogen atom and the carbon atom obtained in the step (B-2), claim 1. The method for producing a composition for a light emitting element according to any one of 11 to 11. 前記ゲスト材料準備工程が、前記工程(B-1)で準備した前記水素原子及び炭素原子のみからなる芳香族化合物に含まれるパラジウム原子の含有量を測定する測定工程を更に含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の発光素子用組成物の製造方法。 The guest material preparation step further includes a measurement step of measuring the content of palladium atoms contained in the aromatic compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms prepared in the step (B-1), according to claims 1 to 1. 12. The method for producing a composition for a light emitting element according to any one of items 12. 請求項1~13のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を混合する工程を含む、発光素子用組成物の製造方法。 A composition for a light emitting element manufactured by the production method according to any one of claims 1 to 13, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. A method for producing a composition for a light emitting element, which comprises a step of mixing with at least one selected from the group consisting of and a solvent. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項1~14のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
A method for manufacturing a light emitting device, comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode.
A method for manufacturing a light emitting device, which comprises a step of forming the organic layer with the composition for a light emitting device manufactured by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 14.
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