JP6996818B2 - Polymerizable liquid crystal composition and its liquid crystal display device - Google Patents

Polymerizable liquid crystal composition and its liquid crystal display device Download PDF

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Description

本発明は重合性液晶組成物に関し、具体的には、良好な安定性と、高い信頼性とを有する重合性液晶組成物、およびその液晶表示デバイスに関する。 The present invention relates to a polymerizable liquid crystal composition, specifically, a polymerizable liquid crystal composition having good stability and high reliability, and a liquid crystal display device thereof.

液晶表示素子は、時計、電子計算機を代表とする様々な家電製品、測定装置、自動車用パネル、ワードプロセッサ、コンピュータ、プリンタ、テレビ等に用いられる。液晶表示素子の代表的な表示モードとしては、PC(phase change,相変化)、TN(twist nematic,ねじれネマティック)、STN(super twisted nematic,超ねじれネマティック)、ECB(electrically controlled birefringence,電気制御複屈折)、OCB(optically compensated bend,光学補償ベンド)、IPS(in-plane switching,面内スイッチング)、VA(vertical alignment,垂直配向)、CSH(color super homeotropic,カラー超ホメオトロピック)等が挙げられる。素子の駆動方式によって、液晶表示素子はPM(passive matrix,パッシブマトリクス)型と、AM(active matrix,アクティブマトリクス)型とに分けられる。PMは、スタティック(static)およびマルチプレックス(multiplex)等の方式に分けられる。AMは、TFT(thin film transistor,薄膜トランジスタ)、MIM(metal insulator metal,金属-絶縁物-金属)等の方式に分けられる。TFTの方式としては、アモルファスシリコン(amorphous silicon)および多結晶シリコン(polycrystal silicon)がある。後者は、製造工法によって高温型および低温型に分けられる。光源の種類に応じて、液晶表示素子は、自然光を利用する反射型と、バックライトを利用する透過型と、自然光およびバックライトの両方の光源を利用する半透過型とに分けられる。 The liquid crystal display element is used in various home appliances such as watches and electronic computers, measuring devices, automobile panels, word processors, computers, printers, televisions and the like. Typical display modes of the liquid crystal display element are PC (phase change, phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence). Refringence), OCB (optically compensated bend, optical compensation bend), IPS (in-plane switching, in-plane switching), VA (vertical alignment, vertical alignment), CSH (color super homeotropic), color super homeotropic, etc. .. The liquid crystal display element is classified into a PM (passive matrix) type and an AM (active matrix) type depending on the drive method of the element. PM can be divided into static and multiplex methods. AM is classified into TFTs (thin film transistors), MIMs (metal insulators metal, metals-insulators-metals) and the like. As the TFT method, there are amorphous silicon (amorphous silicon) and polycrystalline silicon (polycrystal silicon). The latter is divided into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing method. Depending on the type of light source, the liquid crystal display element is classified into a reflective type that uses natural light, a transmissive type that uses a backlight, and a semi-transmissive type that uses both natural light and a backlight source.

これら表示モードのうち、IPSモード、ECBモード、VAモードまたはCSHモード等と、現在よく用いられているTNモードまたはSTNモードとは、前者が負誘電異方性を有する液晶材料を用いる、という点で異なっている。また、これら表示モードのうち、特にAM駆動によるVA型の表示は、高速且つ広い視角の表示素子への適用が要求されている。中でも、テレビ等における液晶素子への適用が最も期待される。 Among these display modes, the IPS mode, ECB mode, VA mode, CSH mode, etc., and the TN mode or STN mode, which are often used at present, are the points that the former uses a liquid crystal material having negative dielectric anisotropy. Is different. Further, among these display modes, the VA type display driven by AM is required to be applied to a display element having a high speed and a wide viewing angle. Above all, it is most expected to be applied to liquid crystal elements in televisions and the like.

VAモードおよびIPSモードは共にノーマリーブラックとなるが、VAモードパネルでは、液晶層内の液晶分子に負誘電異方性の液晶材料が用いられ、透明電極は上下の基板に設けられて、基板に垂直な電界が形成される、という点で異なる。電界を印加しないとき、液晶分子の長手軸は基板に垂直であり、ダークステートが形成される。電界を印加したとき、液晶分子の長手軸は、基板に平行する方向へと傾く。しかし、その初期配向は、基板に対する擦りが同様に必要であるため、汚染、静電気等の問題が生じ、プレチルト角の制御も困難となる。VAモードの初期配向に関する問題を解決するためには、様々な派生モード、例えばマルチドメイン垂直配向(Multi-Domain Vertical Alignment,MVA)、パターン化垂直配向(Patterned Vertical Alignment,PVA)、ポリマー維持配向(Polymer Sustained Alignment,PSA)およびポリマー安定化型垂直配向(Polymer Stabilized Vertical Alignment,PSVA)が存在する。中でも、PSAモードおよびPSVAモードは、高い透過率、高いコントラスト、および速い応答などの利点から、主流になりつつある。 Both VA mode and IPS mode are normally black, but in the VA mode panel, a liquid crystal material with negative dielectric anisotropy is used for the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer, and transparent electrodes are provided on the upper and lower substrates. The difference is that an electric field perpendicular to is formed. When no electric field is applied, the longitudinal axis of the liquid crystal molecules is perpendicular to the substrate and a dark state is formed. When an electric field is applied, the longitudinal axis of the liquid crystal molecule tilts in a direction parallel to the substrate. However, since the initial orientation also requires rubbing against the substrate, problems such as contamination and static electricity occur, and it becomes difficult to control the pretilt angle. To solve the problems related to the initial orientation of VA mode, various derivative modes such as Multi-Domain Vertical Alignment (MVA), Patterned Vertical Alignment (PVA), Polymer maintenance orientation (PVA), polymer maintenance orientation (PVA), Polymer Unified Alignment (PSA) and Polymer Stabilized Vertical Alignment (PSVA) are present. Among them, PSA mode and PSVA mode are becoming mainstream because of their advantages such as high transmittance, high contrast, and fast response.

ポリマー維持配向(Polymer Sustained Alignment,PSA)型の液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角(Pretilt angle)を制御するために、ポリマー構造がセル内に形成された構造を有する装置であり、その速い応答性、高いコントラストといった特性から、液晶表示素子として応用されている。 A Polymer Unified Alignment (PSA) type liquid crystal display device is a device having a structure in which a polymer structure is formed in a cell in order to control a pretilt angle of a liquid crystal molecule, and the speed thereof is high. It is applied as a liquid crystal display element because of its characteristics such as responsiveness and high contrast.

PSA型の液晶表示素子は、次のように制造される。 The PSA type liquid crystal display element is manufactured as follows.

液晶性化合物と重合性化合物とからなる重合性組成物を基板間に注入し、電圧を印加して液晶分子を配向させた状態下で、重合性化合物を重合させて、液晶分子の配向を固定する。 A polymerizable composition composed of a liquid crystal compound and a polymerizable compound is injected between the substrates, and a voltage is applied to orient the liquid crystal molecules, and then the polymerizable compound is polymerized to fix the orientation of the liquid crystal molecules. do.

表示デバイスでは、電界および配向層の作用により、液晶分子内の帯電粒子は極性に応じて分離し、2つの基板上にそれぞれ分布して、内部電界が形成される。ディスプレイを駆動する場合は、電界による液晶分子への制御性が弱化し、駆動が停止した後も、内部電界は依然として液晶分子へ作用するため、液晶分子の排列に影響を及ぼす。また、長時間駆動すると、内部電界は次第に大きくなり、駆動が停止した後も、内部電界は依然として液晶分子の一定程度の回転を維持できるため、液晶分子が初期状態に戻れなくなり、画像の焼き付き現象が生じる。 In the display device, due to the action of the electric field and the alignment layer, the charged particles in the liquid crystal molecule are separated according to the polarity and distributed on the two substrates, respectively, to form an internal electric field. When driving the display, the controllability of the liquid crystal molecules by the electric field is weakened, and even after the driving is stopped, the internal electric field still acts on the liquid crystal molecules, which affects the arrangement of the liquid crystal molecules. In addition, when driven for a long time, the internal electric field gradually increases, and even after the drive is stopped, the internal electric field can still maintain a certain degree of rotation of the liquid crystal molecules, so that the liquid crystal molecules cannot return to the initial state, and the image burn-in phenomenon. Occurs.

液晶ディスプレイに対しては、画像の焼き付き現象の発生を可能な限り回避する必要がある。 For liquid crystal displays, it is necessary to avoid the occurrence of image burn-in as much as possible.

液晶ディスプレイにおける画像の焼き付き現象を改善するためには、液晶組成物中の不純物の含有量を可能な限り減らし、液晶組成物の電圧保持率(即ちVHR)を高める必要がある。 In order to improve the image burn-in phenomenon in the liquid crystal display, it is necessary to reduce the content of impurities in the liquid crystal composition as much as possible and increase the voltage retention rate (that is, VHR) of the liquid crystal composition.

PSVA液晶組成物については、安定した液晶化合物と、光学活性を有する可重合性化合物との両方からなるものであるが、液晶ディスプレイの使用過程において、残留する可重合性化合物に対するバックライト照射がどうしても避けられず、時間が経つほど、構造が変化し易くなり、イオンが発生し、内部電界が形成されて、液晶分子の排列に影響を及ぼし、画像の焼き付きなどの表示不良現象が発生する。したがって、可重合性化合物の残留を可能な限り減らすことで、PSVA液晶ディスプレイの画像の焼き付き現象を効果的に改善することができる。 The PSVA liquid crystal composition is composed of both a stable liquid crystal compound and a polymerizable compound having optical activity. However, in the process of using the liquid crystal display, the residual polymerizable compound is inevitably irradiated with the backlight. Inevitably, as time goes by, the structure becomes more likely to change, ions are generated, an internal electric field is formed, which affects the arrangement of liquid crystal molecules, and display defects such as image burn-in occur. Therefore, by reducing the residue of the polymerizable compound as much as possible, the image burn-in phenomenon of the PSVA liquid crystal display can be effectively improved.

PSVAでは、可重合性化合物を用いて液晶分子の排列方向を制御している。すなわち、外部電界により液晶を理想の排列状態にし、この状態を維持すると同時にUV露光させて、混合液晶中の可重合性化合物を重合させることで、液晶の理想の排列状態を「固定」している。 In PSVA, the arrangement direction of liquid crystal molecules is controlled by using a polymerizable compound. That is, the ideal arrangement state of the liquid crystal is "fixed" by polymerizing the polymerizable compound in the mixed liquid crystal by UV exposure at the same time as the liquid crystal is brought into the ideal arrangement state by an external electric field. There is.

また、PSVAモードは、擦り配向工程を必要としないため、TN、IPS等のモードにおける擦りに起因する静電気および汚染などの問題を回避することができる。 Further, since the PSVA mode does not require a rubbing alignment step, problems such as static electricity and contamination caused by rubbing in modes such as TN and IPS can be avoided.

しかし残念なことに、現在の重合性液晶単量体にはまだ多くの欠陥が存在している。例えば特許文献1に記載の重合性液晶単量体は、融点が高過ぎて、実際の生産においては80~90℃の温度条件でないと扱えないため、エネルギー消費が大幅に増加するほか、高温下では、配向不均一、重合異常など、光学的品質を大いに損なう欠陥を引き起こしてしまう。 Unfortunately, however, many defects still exist in current polymerizable liquid crystal monomers. For example, the polymerizable liquid crystal monomer described in Patent Document 1 has an excessively high melting point and cannot be handled unless the temperature condition is 80 to 90 ° C. in actual production, so that energy consumption is significantly increased and the temperature is high. This causes defects such as non-uniform orientation and abnormal polymerization that greatly impair the optical quality.

したがって、重合性液晶組成物を調製する方法を用いて重合性液晶の性能を向上させることが試みられてきた。特許文献2では低融点の重合性液晶組成物が提案されているが、重大な配向不均一の問題が存在している。また、特許文献3では低融点の重合性液晶組成物が提案されているが、その安定性が悪く、低温下では結晶化し易いなどの問題が存在している。 Therefore, attempts have been made to improve the performance of the polymerizable liquid crystal by using a method for preparing a polymerizable liquid crystal composition. Patent Document 2 proposes a polymerizable liquid crystal composition having a low melting point, but there is a serious problem of non-uniform orientation. Further, although Patent Document 3 proposes a polymerizable liquid crystal composition having a low melting point, there is a problem that its stability is poor and it is easy to crystallize at a low temperature.

従来技術では、一般に用いられる重合性液晶組成物には、例えば、重合速度が遅くまたは速くて制御し難い、プレチルト角の変化が大きい、重合後の残留量が多すぎる、耐UV安定性が悪く信頼性が低いなど、様々な問題が存在している。また、さらに例えば焼き付き、表示不均一など、各種の表示不良現象も発生している。 In the prior art, commonly used polymerizable liquid crystal compositions have, for example, slow or fast polymerization rates that are difficult to control, large changes in pretilt angle, too much residual amount after polymerization, and poor UV resistance. There are various problems such as low reliability. In addition, various display defect phenomena such as burn-in and non-uniform display have also occurred.

したがって、上記の欠陥を減少、または大幅に減少できる新規な重合性液晶組成物が大いに必要とされている。 Therefore, there is a great need for novel polymerizable liquid crystal compositions that can reduce or significantly reduce the above defects.

米国特許第6136225号U.S. Pat. No. 6,136,225 特開2003-193053号Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-193053 米国特許第6090308号U.S. Pat. No. 6,090,308

本発明の目的は、従来技術における問題の発生が無いまたはほとんど無く、良好な安定性および高い信頼性、具体的には良好な耐UV安定性および高い電圧保持率を有すると同時に、前記重合性液晶組成物を備えた液晶表示デバイスは画像の焼き付き現象の発生が極めて少なくまたはほとんど生じない、重合性液晶組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to have good stability and high reliability, specifically good UV resistance and high voltage retention, with little or no problems in the prior art, and at the same time the polymerizable property. A liquid crystal display device comprising a liquid crystal composition is intended to provide a polymerizable liquid crystal composition in which the occurrence of image burn-in phenomenon is extremely small or almost nonexistent.

本発明のもう一つの目的は、前記重合性液晶組成物を備えた液晶表示デバイスにある。 Another object of the present invention is a liquid crystal display device provided with the polymerizable liquid crystal composition.

発明の上記目的を達成するために、本発明は、
少なくとも1種類の、一般式Iの化合物と、
In order to achieve the above object of the invention, the present invention
At least one compound of the general formula I and

Figure 0006996818000001
少なくとも1種類の、一般式IIの化合物と、
Figure 0006996818000001
At least one compound of the general formula II and

Figure 0006996818000002
少なくとも1種類の、一般式IIIの化合物と、
Figure 0006996818000002
At least one compound of the general formula III and

Figure 0006996818000003
を含む重合性液晶組成物を提供する。
(ただし、
前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して重合可能基を示し、
前記YおよびYは、同じまたは異なり、それぞれ独立して炭素原子1~20個の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、
前記R、R、RおよびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立して、-H、炭素数が1~12の直鎖または分枝鎖のアルキル基またはアルコキシ基、炭素数が2~12のアルケニル基またはアルケニルオキシ基を示し、ただし、1~12の直鎖または分枝鎖のアルキル基またはアルコキシ基中の1つまたは複数の-CH-は、-O-に置換されてもよく、炭素数が2~12のアルケニル基またはアルケニルオキシ基中の1つまたは複数の-CH-が、-O-と直接に結合しない前提で-O-に置換されてもよく、
前記環Aは、
Figure 0006996818000003
To provide a polymerizable liquid crystal composition containing the above.
(However,
The P 1 and P 2 are the same or different, and each independently exhibits a polymerizable group.
The Y 1 and Y 2 are the same or different, and each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
The R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different, respectively, and are independently −H, a linear or branched alkyl group or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and 2 carbon atoms. Representing alkenyl or alkenyloxy groups of -12, where one or more -CH 2- in the alkyl or alkoxy groups of 1-12 linear or branched chains are substituted with -O-. Also, one or more -CH 2- in an alkoxy group or an alkoxyoxy group having 2 to 12 carbon atoms may be replaced with -O- on the assumption that it does not directly bind to -O-.
The ring A is

Figure 0006996818000004
を示し、ただし、
Figure 0006996818000004
However,

Figure 0006996818000005
の環中の1つまたは複数の-CH-は、-O-または-S-に代替されてもよく、
Figure 0006996818000005
One or more -CH 2- in the ring of may be replaced by -O- or -S-.

Figure 0006996818000006
の環中の1つまたは複数の-Hは、-Fまたは-CHに置換されてもよく、
環B、環Cおよび環Dは、同じまたは異なり、それぞれ独立して
Figure 0006996818000006
One or more -Hs in the ring of may be replaced with -F or -CH 3 .
Ring B, Ring C and Ring D are the same or different and are independent of each other.

Figure 0006996818000007
を示し、ただし、
Figure 0006996818000007
However,

Figure 0006996818000008
中の1つまたは複数の-Hは、-Fに置換されてもよく、
Figure 0006996818000008
One or more of -H in may be replaced with -F.

Figure 0006996818000009
中の1つまたは複数の-CH-は、-O-に置換されてもよく、
環E、環F、環Gおよび環Hは、同じまたは異なり、それぞれ独立して
Figure 0006996818000009
One or more of -CH 2- may be replaced with -O-.
Ring E, Ring F, Ring G and Ring H are the same or different and are independent of each other.

Figure 0006996818000010
を示し、ただし、
Figure 0006996818000010
However,

Figure 0006996818000011
中の1つまたは複数の-Hは、置換箇所が隣接しない前提で、-Fに置換されてもよく、
Figure 0006996818000011
One or more of -H may be replaced with -F on the assumption that the replacement points are not adjacent to each other.

Figure 0006996818000012
中の1つまたは複数の-CH-は、-O-に置換されてもよく、
前記L~L12は、同じまたは異なり、それぞれ独立して-H、-Fまたは-CHを示し、
前記ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して単結合、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-、-OCO-、-CFO-または-OCF-を示し、
前記ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して単結合、-O-、-OCO-、-COO-または-O-COO-を示し、
前記Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して単結合、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-、-OCO-、-CFO-または-OCF-を示し、
前記n、nおよびnは、同じまたは異なり、それぞれ独立して0または1を示し、
前記b、cおよびdは、同じまたは異なり、それぞれ独立して0、1または2を示し、
前記e、f、gおよびhは、同じまたは異なり、それぞれ独立して0、1または2を示し、ただし、e+f+g+h≧2である。)
Figure 0006996818000012
One or more of -CH 2- may be replaced with -O-.
The L 1 to L 12 are the same or different, and independently indicate -H, -F or -CH 3 , respectively.
The Z and Z 1 are the same or different, and are independently single-bonded, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO-, -OCO-, -CF 2 O- or. -OCF 2 -indicates
Z 2 and Z 3 are the same or different and independently represent single bonds, -O-, -OCO-, -COO- or -O-COO-, respectively.
The Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 are the same or different, and are independently single-bonded, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2 -,-, respectively. COO-, -OCO-, -CF 2 O- or -OCF 2- , indicating
The n, n 1 and n 2 are the same or different, and independently indicate 0 or 1, respectively.
The b, c and d are the same or different and independently indicate 0, 1 or 2, respectively.
The e, f, g and h are the same or different and independently indicate 0, 1 or 2, respectively, where e + f + g + h ≧ 2. )

本発明の幾つかの実施形態において、ZおよびZは、同時に単結合とならない。 In some embodiments of the invention, Z and Z 1 are not single bonds at the same time.

本発明の幾つかの実施形態において、ZおよびZの一方のみが単結合である。 In some embodiments of the invention, only one of Z and Z 1 is a single bond.

本発明の幾つかの実施形態において、前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して In some embodiments of the invention, P1 and P2 are the same or different and are independent of each other.

Figure 0006996818000013
、または-SHを示す。
Figure 0006996818000013
, Or -SH.

本発明の幾つかの実施形態において、好ましくは、前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して In some embodiments of the invention, preferably P1 and P2 are the same or different and are independent of each other.

Figure 0006996818000014
、または-SHを示す。
Figure 0006996818000014
, Or -SH.

本発明の幾つかの実施形態において、さらに好ましくは、前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して More preferably, in some embodiments of the invention, P1 and P2 are the same or different and are independent of each other.

Figure 0006996818000015
、または-SHを示す。
Figure 0006996818000015
, Or -SH.

本発明の幾つかの実施形態において、さらに好ましくは、前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して More preferably, in some embodiments of the invention, P1 and P2 are the same or different and are independent of each other.

Figure 0006996818000016
を示す。
Figure 0006996818000016
Is shown.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式Iの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の0.01~30%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of the general formula I accounts for 0.01-30% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式Iの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の0.01~10%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of the general formula I accounts for 0.01-10% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式Iの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の0.05~5%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of the general formula I accounts for 0.05-5% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式Iの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の0.1~5%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of the general formula I accounts for 0.1-5% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式Iの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の0.1~3%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of the general formula I accounts for 0.1-3% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式Iの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の0.1~1%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of the general formula I accounts for 0.1-1% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、一般式Iの化合物は、一般式I-1~I-3に記載の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I is one or more selected from the compounds of the general formulas I-1 to I-3.

Figure 0006996818000017
Figure 0006996818000017

本発明の幾つかの実施形態において、前記L~L16のうち、少なくとも1つが-Fまたは-CHである。 In some embodiments of the present invention, at least one of the above L1 to L16 is -F or -CH 3 .

本発明の幾つかの実施形態において、前記Zは、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-または-OCO-を示す。 In some embodiments of the invention, Z represents -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO- or -OCO-.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-1におけるL~Lおよび/またはL13~L16のうち、少なくとも1つが-FまたはCHである。 In some embodiments of the present invention, at least one of L5 to L8 and / or L13 to L16 in the general formula I-1 is −F or CH3 .

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-1および一般式I-2において、L~L16のうち、少なくとも2つが-FまたはCHである。 In some embodiments of the present invention, in the general formula I-1 and the general formula I-2, at least two of L1 to L16 are −F or CH3 .

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-1の化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I-1 is one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000018
Figure 0006996818000019
Figure 0006996818000020
Figure 0006996818000021
Figure 0006996818000022
(ただし、
前記XおよびXは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-Hまたは-CHを示し、
前記ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-または-OCO-を示す。)
Figure 0006996818000018
Figure 0006996818000019
Figure 0006996818000020
Figure 0006996818000021
Figure 0006996818000022
(However,
The X 1 and X 2 are the same or different, and independently indicate -H or -CH 3 , respectively.
The Z and Z 1 are the same or different, and independently indicate -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO- or -OCO-, respectively. )

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-1の化合物は、さらに好ましくは以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I-1 is more preferably one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000023
Figure 0006996818000023
Figure 0006996818000024
Figure 0006996818000024
Figure 0006996818000025
Figure 0006996818000025
Figure 0006996818000026
Figure 0006996818000026
Figure 0006996818000027
Figure 0006996818000027
Figure 0006996818000028
Figure 0006996818000028
Figure 0006996818000029
Figure 0006996818000029
Figure 0006996818000030
Figure 0006996818000030
Figure 0006996818000031
Figure 0006996818000031

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-2の化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I-2 is one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000032
(ただし、
前記XおよびXは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-Hまたは-CHを示し、
前記Zは、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-または-OCO-を示す。)
Figure 0006996818000032
(However,
The X 1 and X 2 are the same or different, and independently indicate -H or -CH 3 , respectively.
The Z indicates -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO- or -OCO-. )

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-2の化合物は、さらに好ましくは以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I-2 is more preferably one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000033
Figure 0006996818000033

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-3の化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I-3 is one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000034
(ただし、
前記XおよびXは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-Hまたは-CHを示し、
前記Zは、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-または-OCO-を示す。)
Figure 0006996818000034
(However,
The X 1 and X 2 are the same or different, and independently indicate -H or -CH 3 , respectively.
The Z indicates -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO- or -OCO-. )

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式I-3の化合物は、さらに好ましくは以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula I-3 is more preferably one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000035
Figure 0006996818000035
Figure 0006996818000036
Figure 0006996818000036

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula II is one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000037
Figure 0006996818000037
Figure 0006996818000038
Figure 0006996818000038
Figure 0006996818000039
Figure 0006996818000039

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~80%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula II accounts for 20-80% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~70%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula II accounts for 20-70% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~65%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula II accounts for 20-65% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の25~60%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula II accounts for 25-60% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~55%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula II accounts for 20-55% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の30~55%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula II accounts for 30-55% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である。 In some embodiments of the present invention, the compound of the general formula III is one or more selected from the following compounds.

Figure 0006996818000040
Figure 0006996818000040
Figure 0006996818000041
Figure 0006996818000041

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~80%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula III accounts for 20-80% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~70%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula III accounts for 20-70% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の20~60%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula III accounts for 20-60% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の25~50%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula III accounts for 25-50% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、前記重合性液晶組成物の総重量の25~45%を占める。 In some embodiments of the invention, the compound of formula III accounts for 25-45% of the total weight of the polymerizable liquid crystal composition.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、好ましくは、I-1-8-1、I-1-21-1、I-1-29-1およびI-1-34-2の化合物からなる群から選ばれる。 In some embodiments of the invention, the compounds of the general formula II are preferably I-1--8-1, I-1-2-1, I-1-29-1 and I-1-34. Selected from the group consisting of -2 compounds.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIの化合物は、好ましくは、II-1、II-2、II-4、II-7、II-8、II-13およびII-15の化合物からなる群から選ばれる。 In some embodiments of the invention, the compounds of the general formula II are preferably compounds of II-1, II-2, II-4, II-7, II-8, II-13 and II-15. Selected from the group consisting of.

本発明の幾つかの実施形態において、前記一般式IIIの化合物は、好ましくは、III-1、III-2、III-3、III-7、III-10およびIII-13の化合物からなる群から選ばれる。 In some embodiments of the invention, the compound of formula III preferably comprises the group consisting of compounds of III-1, III-2, III-3, III-7, III-10 and III-13. To be elected.

本発明の前記重合性液晶組成物は、当業者であれば既知の、および、文献に記載されている1種類もしくは複数種類の添加剤をさらに含む。例えば、多色染料および/またはキラルドーパントを0~15%添加してもよい。 The polymerizable liquid crystal composition of the present invention further comprises one or more additives known to those of skill in the art and described in the literature. For example, multicolor dyes and / or chiral dopants may be added in an amount of 0-15%.

以下は、本発明に係る混合物に添加可能な好ましいドーパントを示す。 The following show preferred dopants that can be added to the mixture according to the invention.

Figure 0006996818000042
Figure 0006996818000042
Figure 0006996818000043
Figure 0006996818000043

以下に、例えば本発明に係る混合物に添加してもよい安定剤を述べる。 Hereinafter, stabilizers that may be added to the mixture according to the present invention, for example, will be described.

以下に、例えば本発明に係る混合物に添加してもよい安定剤を述べる。 Hereinafter, stabilizers that may be added to the mixture according to the present invention, for example, will be described.

Figure 0006996818000044
Figure 0006996818000044
Figure 0006996818000045
Figure 0006996818000045
Figure 0006996818000046
Figure 0006996818000046

好ましくは、前記安定剤は、以下に示す安定剤から選ばれる。 Preferably, the stabilizer is selected from the stabilizers shown below.

Figure 0006996818000047
Figure 0006996818000047

本発明の実施形態において、好ましくは前記安定剤は前記液晶組成物の総重量の0~5%を占め、より好ましくは前記安定剤は前記液晶組成物の総重量の0~1%を占め、特に好ましい形態として、前記安定剤は前記液晶組成物の総重量の0~0.1%を占める。 In embodiments of the invention, the stabilizer preferably accounts for 0-5% of the total weight of the liquid crystal composition, more preferably the stabilizer accounts for 0-1% of the total weight of the liquid crystal composition. In a particularly preferred embodiment, the stabilizer accounts for 0-0.1% of the total weight of the liquid crystal composition.

本発明の別の一態様は、本発明の前記重合性液晶組成物を備えた液晶表示デバイスを提供する。 Another aspect of the present invention provides a liquid crystal display device comprising the polymerizable liquid crystal composition of the present invention.

本発明の別の一態様は、PSVA、PVA表示モードにおける、本発明の前記重合性液晶組成物の応用を提供する。 Another aspect of the present invention provides an application of the polymerizable liquid crystal composition of the present invention in PSVA, PVA display modes.

有益な効果は以下の通りである。本発明で提供される重合性液晶組成物と、従来技術における他の重合性液晶組成物とを比べると、前記重合性液晶組成物は従来技術に存在する問題が現れないかまたはあまり現れない。繰り返し行われた多くの実験により、次のことが発見された。本発明の前記重合性液晶組成物は、同じ実験条件下で、可重合性化合物の残留がより少なく、良好な安定性および高い信頼性、具体的には良好な耐UV安定性および高い電圧保持率を有すると同時に、前記重合性液晶組成物を備えた液晶表示デバイスには画像の焼き付き現象の発生が極めて少なくまたはほとんど生じない。 The beneficial effects are as follows. Comparing the polymerizable liquid crystal composition provided in the present invention with other polymerizable liquid crystal compositions in the prior art, the polymerizable liquid crystal composition does not show or does not show the problems existing in the prior art. Many repeated experiments have revealed the following: The polymerizable liquid crystal composition of the present invention has less residual polymerizable compound under the same experimental conditions, and has good stability and high reliability, specifically good UV resistance and high voltage retention. At the same time as having a ratio, the liquid crystal display device provided with the polymerizable liquid crystal composition causes very little or almost no image burn-in phenomenon.

一般的に、ビフェニル環の数が多いほど、重合速度が速くなり、液晶表示デバイスの焼き付きがより良く改善されるが、環の数の増加につれ、可重合性化合物の液晶中における溶解可能な含有量が低くなる。 In general, the higher the number of biphenyl rings, the faster the polymerization rate and the better the seizure of the liquid crystal display device, but as the number of rings increases, the soluble content of the polymerizable compound in the liquid crystal display. The amount will be low.

本発明は、繰り返し行われた多くの実験により、次のことが発見された。異なる環同士間にスペーサー基を挿入することにより、可重合性化合物の溶解性の問題を効果的に解決できる。同時に、本発明の前記重合性液晶組成物は、可重合性化合物の残留がより少なく、より優れた耐UV安定性、より優れた信頼性を有しうるため、液晶表示デバイスの画像の焼き付き現象を効果的に改善することができる。 The present invention has been found to be as follows by many repeated experiments. By inserting a spacer group between different rings, the problem of solubility of the polymerizable compound can be effectively solved. At the same time, the polymerizable liquid crystal composition of the present invention may have less residual polymerizable compound, better UV resistance stability, and better reliability, so that the image burning phenomenon of the liquid crystal display device can be achieved. Can be effectively improved.

以下、具体的な実施形態を参照しつつ、本発明を説明する。なお、下記の実施例は、本発明の例示として単に本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。本発明の趣旨または範囲を逸脱しない前提で、本発明の思想に含まれる他の組み合わせおよび各種の改善を行うことができる。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to specific embodiments. It should be noted that the following examples are merely for explaining the present invention as an example of the present invention, and do not limit the present invention. Other combinations and various improvements included in the idea of the present invention may be made on the premise that the purpose or scope of the present invention is not deviated.

以下の各実施形態で用いられる液晶ディスプレイはいずれも、セル厚みd=4μmのVAモード表示装置であり、偏光器(偏光板)、電極基板等の部材から構成されている。該表示装置は、ノーマリホワイトモード、即ち、電位差が行および列における電極間に印加されておらず、観察者には画素の色が白色に見えるモードとなっている。基板上における上下の偏光板の軸は互いに90°の角度をなしている。また、2つの基板間の空間には光学的な液晶材料が充填されている。 The liquid crystal display used in each of the following embodiments is a VA mode display device having a cell thickness d = 4 μm, and is composed of members such as a polarizing device (polarizing plate) and an electrode substrate. The display device is in a normally white mode, that is, a mode in which no potential difference is applied between the electrodes in the rows and columns, and the color of the pixels appears white to the observer. The axes of the upper and lower polarizing plates on the substrate are at an angle of 90 ° with each other. Further, the space between the two substrates is filled with an optical liquid crystal material.

説明の便宜上、以下の各実施例では、液晶組成物における基の構造を、表1に示すコードで表す。 For convenience of explanation, in each of the following examples, the structure of the group in the liquid crystal composition is represented by the code shown in Table 1.

表1 液晶化合物における基の構造コード

Figure 0006996818000048
Figure 0006996818000049
Table 1 Structural code of the group in the liquid crystal compound
Figure 0006996818000048
Figure 0006996818000049

以下の構造式の化合物を例とする。 A compound having the following structural formula is taken as an example.

Figure 0006996818000050
Figure 0006996818000050

該構造式は表1に示したコードで表したように、nCGUFと表記することができる。コードのうちnは、左側のアルキル基の炭素数を示し、例えばnが「2」である場合、即ち、該アルキル基は-Cであることを表す。コードのうちCは、「1,4-シクロへキシレン基」を表し、コードのうちGは、「2-フルオロ-1,4-フェニレン基」を表し、コードのうちUは、「2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基」を表し、コードのうちFは、「フッ素置換基」を表す。 The structural formula can be expressed as nCGUF as represented by the code shown in Table 1. In the code, n indicates the number of carbon atoms of the alkyl group on the left side, and for example, when n is "2", that is, the alkyl group is -C 2 H 5 . In the code, C represents "1,4-cyclohexylene group", G in the code represents "2-fluoro-1,4-phenylene group", and U in the code represents "2,5". -Difluoro-1,4-phenylene group ", and F in the code represents" fluorine substituent ".

Figure 0006996818000051
Figure 0006996818000051

該構造式は、表1に示すコードで表すと、V(1)EPGE(1)Vと表記することができる。 The structural formula can be expressed as V (1) EPGE (1) V when expressed by the code shown in Table 1.

以下の実施例における測定項目の短縮コードは以下の通りである。 The abbreviated codes of the measurement items in the following examples are as follows.

Figure 0006996818000052
Figure 0006996818000052

表中、屈折率異方性は、アッベ屈折計を用い、ナトリウムランプ(589nm)光源、25℃で測定した。誘電測定用セルは、セル厚み7μmのTN90型であった。 In the table, the refractive index anisotropy was measured using an Abbe refractometer at a sodium lamp (589 nm) light source and 25 ° C. The dielectric measurement cell was a TN90 type with a cell thickness of 7 μm.

Δε=ε||-ε⊥。ただし、ε||は、分子軸に平行する誘電率であり、ε⊥は、分子軸に垂直である誘電率である。測定条件としては、25℃、1KHz、測定用セルはセル厚み7μmのTN90型であった。 Δε = ε || -ε⊥. However, ε || is the permittivity parallel to the molecular axis, and ε⊥ is the permittivity perpendicular to the molecular axis. The measurement conditions were 25 ° C., 1 KHz, and the measurement cell was a TN90 type with a cell thickness of 7 μm.

Cは、高速液体クロマトグラフィーを用いて、可重合性化合物の初期含有量を測定した。 For C, the initial content of the polymerizable compound was measured using high performance liquid chromatography.

UVは、高速液体クロマトグラフィーを用いて、UV光を180秒照射した後の可重合性化合物の含有量を測定した。 For CUV, the content of the polymerizable compound after irradiation with UV light for 180 seconds was measured by using high performance liquid chromatography.

VHRの電圧保持率の測定条件としては、TOY06254型の液晶特性評価システムにて、5V-6Hz、60℃、セル厚み9μmのTN型測定用セルを用いてVHRを測定した。 As the measurement condition of the voltage retention rate of VHR 1 , VHR was measured by a TOY06254 type liquid crystal characteristic evaluation system using a TN type measuring cell having a cell thickness of 9 μm at 5 V-6 Hz and 60 ° C.

VHRの電圧保持率の測定条件としては、TOY06254型の液晶特性評価システムにて、セル厚み9μmのTN型測定用セルを用いて365nm光線を6000mJ照射した後、VHRを測定した。 As the measurement condition of the voltage retention rate of VHR 2 , VHR was measured after irradiating 365 nm light beam at 6000 mJ using a TN type measurement cell having a cell thickness of 9 μm in a TOY06254 type liquid crystal characteristic evaluation system.

実施例1
表2に示した各化合物および重量パーセンテージにしたがって実施例1の重合性液晶組成物を調製し、これを液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能測定を行った。測定データは下表に示す通りである。
Example 1
The polymerizable liquid crystal composition of Example 1 was prepared according to each compound and weight percentage shown in Table 2, and the polymerized liquid crystal composition was filled between both substrates of the liquid crystal display to measure the performance. The measurement data is as shown in the table below.

表2 液晶組成物の配合およびその測定性能

Figure 0006996818000053
Table 2 Formulation of liquid crystal composition and its measurement performance
Figure 0006996818000053

他の組成を変更せずに、化合物I-1-29-1の代わりに式1の化合物を用いて重合性液晶組成物RM-1を形成し、UV光照射前後のその電圧保持率を測定し、実施例1の測定結果と比較した。具体的には以下の表3に示す通りである。 The polymerizable liquid crystal composition RM-1 was formed by using the compound of the formula 1 instead of the compound I-1-29-1 without changing other compositions, and its voltage retention before and after UV light irradiation was measured. Then, it was compared with the measurement result of Example 1. Specifically, it is as shown in Table 3 below.

Figure 0006996818000054
Figure 0006996818000054

表3

Figure 0006996818000055
Table 3
Figure 0006996818000055

実施例2
表4に示した各化合物および重量パーセンテージにしたがって実施例2の重合性液晶組成物を調製し、これを液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能測定を行った。測定データは下表に示す通りである。
Example 2
The polymerizable liquid crystal composition of Example 2 was prepared according to each compound and weight percentage shown in Table 4, and the polymerized liquid crystal composition was filled between both substrates of the liquid crystal display to measure the performance. The measurement data is as shown in the table below.

表4 液晶組成物の配合およびその測定性能

Figure 0006996818000056
Table 4 Formulation of liquid crystal composition and its measurement performance
Figure 0006996818000056

他の組成を変更せずに、化合物I-1-8-1の代わりに式1の化合物を用いて重合性液晶組成物RM-2を形成し、UV光照射前後のその電圧保持率を測定し、実施例2の測定結果と比較した。具体的には以下の表5に示す通りである。 The polymerizable liquid crystal composition RM-2 was formed by using the compound of the formula 1 instead of the compound I-1-8-1 without changing other compositions, and its voltage retention before and after UV light irradiation was measured. Then, it was compared with the measurement result of Example 2. Specifically, it is as shown in Table 5 below.

Figure 0006996818000057
Figure 0006996818000057

表5

Figure 0006996818000058
Table 5
Figure 0006996818000058

実施例3
表6に示した各化合物および重量パーセンテージにしたがって実施例3の重合性液晶組成物を調製し、これを液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能測定を行った。測定データは下表に示す通りである。
Example 3
The polymerizable liquid crystal composition of Example 3 was prepared according to each compound and weight percentage shown in Table 6, and the polymerized liquid crystal composition was filled between both substrates of the liquid crystal display to measure the performance. The measurement data is as shown in the table below.

表6 液晶組成物の配合およびその測定性能

Figure 0006996818000059
Table 6 Formulation of liquid crystal composition and its measurement performance
Figure 0006996818000059

他の組成を変更せずに、化合物I-1-34-2の代わりに式1の化合物を用いて重合性液晶組成物RM-3を形成し、UV光照射前後のその電圧保持率を測定し、実施例3の測定結果と比較した。具体的には以下の表7に示す通りである。 The polymerizable liquid crystal composition RM-3 was formed by using the compound of the formula 1 instead of the compound I-1-34-2 without changing other compositions, and its voltage retention before and after UV light irradiation was measured. Then, it was compared with the measurement result of Example 3. Specifically, it is as shown in Table 7 below.

Figure 0006996818000060
Figure 0006996818000060

表7

Figure 0006996818000061
Table 7
Figure 0006996818000061

実施例4
表8に示した各化合物および重量パーセンテージにしたがって実施例4の重合性液晶組成物を調製し、これを液晶ディスプレイの両基板の間に充填して性能測定を行った。測定データは下表に示す通りである。
Example 4
The polymerizable liquid crystal composition of Example 4 was prepared according to each compound and weight percentage shown in Table 8, and the polymerized liquid crystal composition was filled between both substrates of the liquid crystal display to measure the performance. The measurement data is as shown in the table below.

表8 液晶組成物の配合およびその測定性能

Figure 0006996818000062
Table 8 Formulation of liquid crystal composition and its measurement performance
Figure 0006996818000062

他の組成を変更せずに、化合物I-1-21-1の代わりに式1の化合物を用いて重合性液晶組成物RM-4を形成し、UV光照射前後のその電圧保持率を測定し、実施例4の測定結果と比較した。具体的には以下の表9に示す通りである。 The polymerizable liquid crystal composition RM-4 was formed by using the compound of the formula 1 instead of the compound I-2-1-1 without changing other compositions, and its voltage retention before and after UV light irradiation was measured. Then, it was compared with the measurement result of Example 4. Specifically, it is as shown in Table 9 below.

Figure 0006996818000063
Figure 0006996818000063

表9

Figure 0006996818000064
Table 9
Figure 0006996818000064

実施例1~4のデータから分かるように、本発明の前記重合性液晶組成物は、良好な安定性および高い信頼性を有し、具体的には、可重合性化合物の残留が少なく、高い電圧保持率を有するため、前記可重合性液晶組成物を備えた液晶表示デバイスには画像の焼き付き現象の発生が極めて少なくまたはほとんど生じない。 As can be seen from the data of Examples 1 to 4, the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has good stability and high reliability, and specifically, the residue of the polymerizable compound is small and high. Due to the voltage retention, the liquid crystal display device provided with the polymerizable liquid crystal composition has very little or almost no image burn-in phenomenon.

上述した内容は、単に本発明の好ましい実施例にすぎず、本発明に対するいかなる形式での限定でもない。好ましい実施例を用いて上記のように本発明を開示したが、当該開示は本発明を限定するためのものではない。本分野を熟知するいかなる当業者であっても、本発明の技術的構成を逸脱しない範囲で、以上に開示された技術的内容を利用し、幾つかの変形または修飾を等価的変化として等価的実施例を行うことができる。本発明の技術的構成の内容を逸脱しない限り、本発明の技術本質に基づいて行う上記の実施例に対するいかなる簡単な改修、等価的変化および修飾はいずれも、本発明の技術的構成の範囲に含まれる。 The above description is merely a preferred embodiment of the present invention and is not a limitation in any form to the present invention. Although the present invention has been disclosed as described above using preferred embodiments, the disclosure is not intended to limit the invention. Any person skilled in the art who is familiar with the art will make use of the technical content disclosed above to the extent that it does not deviate from the technical configuration of the present invention, and will make some modifications or modifications equivalent as equivalent changes. Examples can be carried out. Any simple modifications, equivalent changes and modifications to the above embodiments made on the basis of the technical essence of the invention, as long as they do not deviate from the content of the technical configuration of the invention, are within the scope of the technical configuration of the invention. included.

本発明に係る液晶組成物は液晶分野に適用することが可能である。 The liquid crystal composition according to the present invention can be applied to the liquid crystal field.

Claims (6)

少なくとも1種類の、一般式Iの化合物と、
Figure 0006996818000065
少なくとも1種類の、一般式IIの化合物と、
Figure 0006996818000066
少なくとも1種類の、一般式IIIの化合物と、
Figure 0006996818000067
を含む重合性液晶組成物であって、
(ただし、
前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して重合可能基を示し、
前記YおよびYは、同じまたは異なり、それぞれ独立して炭素原子1~20個の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、
前記R、R、RおよびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-H、炭素数が1~12の直鎖または分枝鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基、炭素数が2~12のアルケニル基もしくはアルケニルオキシ基を示す。ただし、1~12の直鎖または分枝鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基のうち1つまたは複数の-CH-は、-O-に置換されてもよく、炭素数が2~12のアルケニル基もしくはアルケニルオキシ基のうち1つまたは複数の-CH-が、-O-と直接に結合しない前提で-O-に置換されてもよい。
前記環Aは、
Figure 0006996818000068
を示す。ただし、
Figure 0006996818000069
の環のうち1つまたは複数の-CH-は、-O-または-S-に代替されてもよく、
Figure 0006996818000070
の環のうち1つまたは複数の-Hは、-Fまたは-CHに置換されてもよく、
環B、環Cおよび環Dは、同じまたは異なり、それぞれ独立して
Figure 0006996818000071
を示す。ただし、
Figure 0006996818000072
のうち1つまたは複数の-Hは、-Fに置換されてもよく、
Figure 0006996818000073
のうち1つまたは複数の-CH-は、-O-に置換されてもよく、
環E、環F、環Gおよび環Hは、同じまたは異なり、それぞれ独立して
Figure 0006996818000074
を示す。ただし、
Figure 0006996818000075
のうち1つまたは複数の-Hは、置換箇所が隣接しない前提で、-Fに置換されてもよく、
Figure 0006996818000076
のうち1つまたは複数の-CH-は、-O-に置換されてもよく、
前記L~L12は、同じまたは異なり、それぞれ独立して-H、-Fまたは-CHを示し、
前記ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して単結合、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-、-OCO-、-CFO-または-OCF-を示し、
前記ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して単結合、-O-、-OCO-、-COO-または-O-COO-を示し、
前記Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して単結合、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-、-OCO-、-CFO-または-OCF-を示し、
前記n、nおよびnは、同じまたは異なり、それぞれ独立して0または1を示し、
前記b、cおよびdは、同じまたは異なり、それぞれ独立して0、1または2を示し、
前記e、f、gおよびhは、同じまたは異なり、それぞれ独立して0、1または2を示す。ただし、e+f+g+h≧2である。)
ただし、前記PおよびPは、同じまたは異なり、それぞれ独立して
Figure 0006996818000077
、または-SHを示し、
一般式Iの化合物は、4つの環状構造を有する一般式I-1に記載の化合物から選ばれる1種類または複数種類であり、
Figure 0006996818000078
前記Zは、-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-または-OCO-を示す、ことを特徴とする、重合性液晶組成物。
At least one compound of the general formula I and
Figure 0006996818000065
At least one compound of the general formula II and
Figure 0006996818000066
At least one compound of the general formula III and
Figure 0006996818000067
A polymerizable liquid crystal composition containing
(However,
The P 1 and P 2 are the same or different, and each independently exhibits a polymerizable group.
The Y 1 and Y 2 are the same or different, and each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
The R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different, and are independently −H, a linear or branched alkyl or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms. It shows 12 alkenyl groups or alkenyloxy groups. However, one or more of the alkyl or alkoxy groups of the linear or branched chains of 1 to 12 may be substituted with -O-, and the alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms may be substituted. Alternatively, one or more -CH 2- of the alkoxyoxy groups may be replaced with -O- on the premise that they do not directly bind to -O-.
The ring A is
Figure 0006996818000068
Is shown. However,
Figure 0006996818000069
One or more of the rings of -CH 2- may be replaced by -O- or -S-.
Figure 0006996818000070
One or more of the rings of -H may be replaced with -F or -CH 3 .
Ring B, Ring C and Ring D are the same or different and are independent of each other.
Figure 0006996818000071
Is shown. However,
Figure 0006996818000072
One or more of -H may be replaced with -F.
Figure 0006996818000073
One or more of -CH 2- may be replaced with -O-.
Ring E, Ring F, Ring G and Ring H are the same or different and are independent of each other.
Figure 0006996818000074
Is shown. However,
Figure 0006996818000075
One or more of -H may be replaced with -F on the assumption that the replacement points are not adjacent to each other.
Figure 0006996818000076
One or more of -CH 2- may be replaced with -O-.
The L 1 to L 12 are the same or different, and independently indicate -H, -F or -CH 3 , respectively.
The Z and Z 1 are the same or different, and are independently single-bonded, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO-, -OCO-, -CF 2 O- or. -OCF 2 -indicates
Z 2 and Z 3 are the same or different and independently represent single bonds, -O-, -OCO-, -COO- or -O-COO-, respectively.
The Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 are the same or different, and are independently single-bonded, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2 -,-, respectively. COO-, -OCO-, -CF 2 O- or -OCF 2- , indicating
The n, n 1 and n 2 are the same or different, and independently indicate 0 or 1, respectively.
The b, c and d are the same or different and independently indicate 0, 1 or 2, respectively.
The e, f, g and h are the same or different, and independently indicate 0, 1 or 2, respectively. However, e + f + g + h ≧ 2. )
However, P 1 and P 2 are the same or different, and are independent of each other.
Figure 0006996818000077
, Or -SH,
The compound of the general formula I is one kind or a plurality of kinds selected from the compounds described in the general formula I-1 having four cyclic structures.
Figure 0006996818000078
A polymerizable liquid crystal composition, wherein Z represents —CH 2 O—, —OCH 2- , —CH 2 CH 2- , —COO— or —OCO—.
前記L~L16のうち、少なくとも1つが-Fまたは-CHであることを特徴とする、請求項1に記載の重合性液晶組成物。 The polymerizable liquid crystal composition according to claim 1, wherein at least one of L 1 to L 16 is −F or —CH 3 . 前記一般式I-1の化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類であることを特徴とする、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
Figure 0006996818000079
Figure 0006996818000080
Figure 0006996818000081
Figure 0006996818000082
Figure 0006996818000083
Figure 0006996818000084
(ただし、
前記XおよびXは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-Hまたは-CHを示し、
前記ZおよびZは、同じまたは異なり、それぞれ独立して-CHO-、-OCH-、-CHCH-、-COO-または-OCO-を示す。)
The polymerizable liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound of the general formula I-1 is one kind or a plurality of kinds selected from the following compounds.
Figure 0006996818000079
Figure 0006996818000080
Figure 0006996818000081
Figure 0006996818000082
Figure 0006996818000083
Figure 0006996818000084
(However,
The X 1 and X 2 are the same or different, and independently indicate -H or -CH 3 , respectively.
The Z and Z 1 are the same or different, and independently indicate -CH 2 O-, -OCH 2- , -CH 2 CH 2- , -COO- or -OCO-, respectively. )
前記一般式IIの化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類であることを特徴とする、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
Figure 0006996818000085
Figure 0006996818000086
Figure 0006996818000087
The polymerizable liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound of the general formula II is one kind or a plurality of kinds selected from the following compounds.
Figure 0006996818000085
Figure 0006996818000086
Figure 0006996818000087
前記一般式IIIの化合物は、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類であることを特徴とする、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
Figure 0006996818000088
Figure 0006996818000089
The polymerizable liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound of the general formula III is one kind or a plurality of kinds selected from the following compounds.
Figure 0006996818000088
Figure 0006996818000089
請求項1~5のいずれか1項に記載の可重合性液晶組成物を備えた液晶表示デバイス。 A liquid crystal display device comprising the polymerizable liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 5.
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