JP6973915B2 - Method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils and method for manufacturing fats and oils - Google Patents
Method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils and method for manufacturing fats and oils Download PDFInfo
- Publication number
- JP6973915B2 JP6973915B2 JP2017155034A JP2017155034A JP6973915B2 JP 6973915 B2 JP6973915 B2 JP 6973915B2 JP 2017155034 A JP2017155034 A JP 2017155034A JP 2017155034 A JP2017155034 A JP 2017155034A JP 6973915 B2 JP6973915 B2 JP 6973915B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- oils
- fats
- silicone oil
- emulsifier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
本発明は、油脂中のシリコーンオイル及び／又は乳化剤の低減方法及び油脂の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a method for reducing silicone oil and / or an emulsifier in fats and oils and a method for producing fats and oils.
トリアシルグリセロールを含む油脂は、動植物から採油・精製されて得られる。また、油脂や脂肪酸、脂肪酸エステル、グリセロール等を用いたエステル交換、あるいは直接エステル化反応を行い、精製されて得られる。これらの油脂は、食用あるいは飼料用、工業用として用いられているが、その際に、種々の機能を持たせるために乳化剤やシリコーンオイル等が添加される。 Oils and fats containing triacylglycerol are obtained by oil extraction and refining from animals and plants. Further, it is obtained by purifying by performing transesterification using fats and oils, fatty acids, fatty acid esters, glycerol and the like, or direct esterification reaction. These fats and oils are used for food, feed, and industrial purposes, and at that time, emulsifiers, silicone oils, and the like are added in order to have various functions.
これらの添加剤は、機能を達成するために適量配合される必要があるが、添加装置の不調により、一部製品に過剰に添加される場合もある。また、添加した製品をほかの用途（例えば、食用油を工業用途に転用）に用いる場合、添加物により機能的な不都合が発生する場合がある。
これらの問題を解決するためには、添加物を除く必要があるが、油脂に溶解する乳化剤は、親油性が高く、水洗で除去することは難しく、また、これらの添加物は沸点も高く、蒸留等では除去することは難しかった。油脂の脱色において用いられる白土等で、一部の乳化剤を除去することができるものの、脱色処理により、風味が油脂に付与されるため再度の脱臭が必要になるなどの課題があった。また、特許文献１には、精製後に活性炭によりろ過する工程が記載されているが、同工程では、シリコーンオイルも乳化剤も除去することはできない。そのため、無添加の油脂を多量に添加して希釈するか、廃棄するしかなかった。
These additives need to be blended in an appropriate amount in order to achieve the function, but may be excessively added to some products due to a malfunction of the additive device. In addition, when the added product is used for other purposes (for example, edible oil is diverted to industrial use), the additive may cause functional inconvenience.
In order to solve these problems, it is necessary to remove additives, but emulsifiers that dissolve in fats and oils are highly lipophilic and difficult to remove by washing with water, and these additives also have a high boiling point. It was difficult to remove it by distillation or the like. Although some emulsifiers can be removed with white clay or the like used for decolorizing fats and oils, there is a problem that the decolorization treatment imparts flavor to the fats and oils, so that deodorization is required again. Further, Patent Document 1 describes a step of filtering with activated carbon after purification, but neither silicone oil nor an emulsifier can be removed in the same step. Therefore, there was no choice but to add a large amount of additive-free fat and oil to dilute it or discard it.
本発明の課題は、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を含む油脂から、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減することである。 An object of the present invention is to reduce silicone oil and / or emulsifier from fats and oils containing silicone oil and / or emulsifier.
本発明は、上記目的を達成するために、下記の方法及び製造方法を提供する。 The present invention provides the following methods and manufacturing methods in order to achieve the above object.
［１］デプスフィルターで油脂をろ過し、油脂中のシリコーンオイルを低減する方法。
［２］活性炭を含むデプスフィルターで油脂をろ過し、油脂中のシリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減する方法。
［３］前記デプスフィルターが、シート状又はカートリッジ状である［１］又は［２］の方法。
［４］前記活性炭が、褐炭、泥炭、木材のいずれか１つを由来とする［２］又は［３］の方法。
［５］［１］〜［４］のいずれか一つの方法を用いた、油脂の製造方法。
[1] A method of filtering oils and fats with a depth filter to reduce silicone oil in the oils and fats.
[2] A method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils by filtering fats and oils with a depth filter containing activated carbon.
[3] The method of [1] or [2], wherein the depth filter is in the form of a sheet or a cartridge.
[4] The method of [2] or [3], wherein the activated carbon is derived from any one of lignite, peat, and wood.
[5] A method for producing fats and oils using any one of the methods [1] to [4].
本発明によると、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を含む油脂から、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減することができる方法を提供することができ、油脂からシリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減する油脂の製造方法を提供することができる。油脂中に過剰に含まれるシリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減することで、過剰に含まれるシリコーンオイル及び／又は乳化剤による不要な効果を低減することができる。また、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を完全に除去することで、ほかの用途に用いることも容易にできる。 According to the present invention, it is possible to provide a method capable of reducing silicone oil and / or emulsifier from fats and oils containing silicone oil and / or emulsifier, and producing fats and oils that reduce silicone oil and / or emulsifier from fats and oils. A method can be provided. By reducing the excess silicone oil and / or emulsifier contained in the fat and oil, the unnecessary effect of the excess silicone oil and / or emulsifier can be reduced. Further, by completely removing the silicone oil and / or the emulsifier, it can be easily used for other purposes.
以下、本発明の実施の形態を説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。なお、本発明の実施の形態において、Ａ（数値）〜Ｂ（数値）は、Ａ以上Ｂ以下を意味する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described, but the present invention is not limited to the following embodiments. In the embodiment of the present invention, A (numerical value) to B (numerical value) mean A or more and B or less.
［油脂中のシリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減する方法］
本発明の油脂中のシリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減する方法は、デプスフィルターで油脂をろ過する処理を含む。
[Method of reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils]
The method for reducing the silicone oil and / or the emulsifier in the fat and oil of the present invention includes a treatment of filtering the fat and oil with a depth filter.
（デプスフィルター）
一般的に、デプスフィルターは、吸着ろ過機能と分離ろ過機能で異物等を除去するのに用いられている。デプスフィルターにおける吸着ろ過機能は、例えば、フィルターがプラスの電位を持つことにより、マイナスの電位を持つ異物をフィルターに吸着することにより異物を除去するものである。デプスフィルターにおいては、材質として用いられるレジン等によって、電位が生じる。
(Depth filter)
Generally, the depth filter is used to remove foreign matter and the like by the adsorption filtration function and the separation filtration function. The adsorption filtration function in the depth filter is, for example, to remove foreign matter by adsorbing foreign matter having a negative potential to the filter when the filter has a positive potential. In the depth filter, an electric potential is generated by a resin or the like used as a material.
なお、デプスフィルターの材質（ろ材）として、セルロース、活性炭等も存在するが、セルロースや活性炭を単独で添加して、油脂をろ過してもシリコーンオイルや乳化剤はほとんど除去できない。したがって、本発明においては、油脂がデプスフィルターを通過する際に、デプスフィルターに電位差が生じ、油脂中のシリコーンオイルが吸着除去されるものと推察される。 Cellulose, activated carbon, and the like also exist as the material (filter material) of the depth filter, but silicone oil and emulsifier can hardly be removed even if cellulose or activated carbon is added alone and the fat or oil is filtered. Therefore, in the present invention, it is presumed that when the fat and oil passes through the depth filter, a potential difference is generated in the depth filter and the silicone oil in the fat and oil is adsorbed and removed.
なお、本発明において、デプスフィルターを用いると、油中のシリコーンオイルが低減されるが、活性炭を含むデプスフィルターを用いると乳化剤を低減することができる。活性炭としては、石炭、褐炭、泥炭、木材、ヤシ殻などを由来として用いることができ、より好ましい活性炭としては褐炭、泥炭、木材由来のものである。なお、活性炭の賦活方法は特に限定するものではなく、通常行われている、熱処理、水蒸気処理、化学処理で賦活したものを用いることができる。 In the present invention, the silicone oil in the oil is reduced by using the depth filter, but the emulsifier can be reduced by using the depth filter containing activated carbon. As the activated carbon, coal, lignite, peat, wood, coconut shells and the like can be used as the origin, and more preferable activated carbon is lignite, peat and wood. The method of activating the activated carbon is not particularly limited, and those activated by heat treatment, steam treatment, or chemical treatment, which are usually performed, can be used.
本発明で用いるデプスフィルターは、市販されているものを用いることができ、レジン、セルロース、パーライト、ケイソウ土、活性炭等を材質（ろ材）として用いることができる。また、その形状は、シート状あるいはカートリッジ状のものを用いることができる。 As the depth filter used in the present invention, a commercially available one can be used, and resin, cellulose, pearlite, diatomaceous earth, activated carbon and the like can be used as the material (filter medium). Further, the shape may be a sheet shape or a cartridge shape.
（油脂）
本発明において、デプスフィルターで処理する油脂はシリコーンオイル及び／又は乳化剤を含有するものである。
油脂の種類としては、特に限定されず、菜種油、大豆油、米油、サフラワー油、ぶどう油、ひまわり油、小麦はい芽油、とうもろこし油、綿実油、ごま油、落花生油、フラックス油、エゴマ油、オリーブ油、パーム油、ヤシ油等の植物油、これら２種以上を混合した調合植物油、又は、これらを分別したパームオレイン、パームステアリン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション等の食用分別油、これらの水素添加油、エステル交換油等の他、中鎖脂肪酸トリグリセリドのような直接エステル化反応により製造された食用油を用いることができる。
(Fat and oil)
In the present invention, the fat and oil treated with the depth filter contains silicone oil and / or an emulsifier.
The types of fats and oils are not particularly limited, and are rapeseed oil, soybean oil, rice oil, safflower oil, grape oil, sunflower oil, wheat sprout oil, corn oil, cottonseed oil, sesame oil, peanut oil, flax oil, and sesame oil. Vegetable oils such as olive oil, palm oil and palm oil, compounded vegetable oils in which two or more of these are mixed, or edible oils such as palm olein, palm stea, palm super olein and palm mid fraction obtained by separating them, and hydrogenation thereof. In addition to oils, ester exchange oils and the like, edible oils produced by a direct esterification reaction such as medium chain fatty acid triglyceride can be used.
油脂中に含まれるシリコーンオイルとしては、食用油脂に用いられるものであれば、特に限定するものではない。例えば、シリコーンオイルとしては、ジメチルポリシロキサン構造を持ち、動粘度が２５℃で１００〜５０００ｍｍ２／ｓのものが使用される。シリコーンオイルの動粘度は、特に８００〜２０００ｍｍ２／ｓ、さらに９００〜１１００ｍｍ２／ｓであることが好ましい。なお、ここでいう「動粘度」とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３（２０００）に準拠して測定される値を指すものとする。シリコーンオイルは、シリコーンオイル以外に微粒子シリカを含んでいてもよい。なお、一般的に食用油脂中のシリコーンオイル含有量は、油脂中に、０．１〜５ｐｐｍ、より好適には１〜４ｐｐｍ、さらに好適には２〜３ｐｐｍ（質量割合）である。そのため、本発明を利用する過剰にシリコーンオイルを含有する油脂、あるいはシリコーンオイルを除去すべき油脂は、シリコーンオイルを０．０５〜２０ｐｐｍ程度含有していることが想定される。 The silicone oil contained in the fat is not particularly limited as long as it is used for edible fats and oils. For example, as the silicone oil, one having a dimethylpolysiloxane structure and a kinematic viscosity of 100 to 5000 mm 2 / s at 25 ° C. is used. The kinematic viscosity of the silicone oil is particularly 800~2000mm 2 / s, preferably a further 900~1100mm 2 / s. The "kinematic viscosity" here refers to a value measured in accordance with JIS K 2283 (2000). The silicone oil may contain fine particle silica in addition to the silicone oil. In general, the silicone oil content in edible fats and oils is 0.1 to 5 ppm, more preferably 1 to 4 ppm, and even more preferably 2 to 3 ppm (mass ratio) in the fats and oils. Therefore, it is assumed that the fat or oil containing an excessive amount of silicone oil using the present invention or the fat or oil from which the silicone oil should be removed contains about 0.05 to 20 ppm of silicone oil.
油脂中に含まれる乳化剤としては、油脂に溶解できるものであればよく、食用油脂に添加される乳化剤が挙げられる。食用油脂に用いられる乳化剤として、モノグリセリド、ジグリセリド、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。なお、一般的に食用油脂中の乳化剤は、油脂中に０．０１〜１０質量％含有されている。そのため、本発明を利用する過剰に乳化剤を含有する油脂、あるいは乳化剤を除去すべき油脂は、乳化剤を０．００５〜２０質量％含有していることが想定される。 The emulsifier contained in the fat or oil may be any emulsifier that can be dissolved in the fat or oil, and examples thereof include an emulsifier added to the fat or oil. Examples of the emulsifier used for edible fats and oils include monoglyceride, diglyceride, organic acid monoglyceride, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polysorbate, propylene glycol fatty acid ester, and lecithin. In general, the emulsifier in edible fats and oils is contained in the fats and oils in an amount of 0.01 to 10% by mass. Therefore, it is assumed that the fat or oil containing an excess emulsifier using the present invention or the fat or oil from which the emulsifier should be removed contains 0.005 to 20% by mass of the emulsifier.
［油脂の製造方法］
本発明の油脂の製造方法は、前述の油脂中のシリコーンオイル及び／又は乳化剤を低減する方法を用いて、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を含有する油脂から、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を除去して油脂を製造するものである。したがって、シリコーンオイル及び／又は乳化剤を除去工程は、シリコーンオイル及び／又は乳化剤の添加工程の後に行われる。
[Manufacturing method of fats and oils]
In the method for producing a fat or oil of the present invention, the silicone oil and / or the emulsifier is removed from the fat or oil containing the silicone oil and / or the emulsifier by using the above-mentioned method for reducing the silicone oil and / or the emulsifier in the fat or oil. It produces fats and oils. Therefore, the step of removing the silicone oil and / or the emulsifier is performed after the step of adding the silicone oil and / or the emulsifier.
次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Next, the present invention will be described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
（試験油脂Ａ）
精製菜種油、精製コーン油、精製パームオレインを質量比６５：１５：２０にブレンドし、混合油脂に対してデカグリセリンデカオレイン酸エステルを０．２質量％、シリコーンオイルを約３質量ｐｐｍ添加し、試験油脂Ａを製造した。
（試験油脂Ｂ）
精製大豆油と精製菜種油を質量比８：２にブレンドし、混合油脂に対してデカグリセリンデカオレイン酸エステルを０．１５質量％、シリコーンオイルを約３質量ｐｐｍ添加し、試験油脂Ｂを製造した。
（試験油脂Ｃ）
シリコーンオイルを含有する精製菜種油に対して抽出レシチンを１質量％添加し、試験油脂Ｃを製造した。
（試験油脂Ｄ）
精製菜種油に対してデカグリセリンデカオレイン酸エステルを０．３質量％、シリコーンオイルを約３質量ｐｐｍ添加し、試験油脂Ｄを製造した。
（ポリグリセリン脂肪酸エステル量（以下、ＰＧＳ分析値））
ゲル浸透クロマトグラフ法にて、油脂組成物中のポリグリセリン脂肪酸エステル量を分析した。
（Ｓｉ分析値）
シリコーンオイルの増減を確認するために、ＩＣＰ発光分光分析装置を用いて油脂組成物中のＳｉ含有量を分析した。
（酸価）
レシチンの増減を把握するために、油脂の酸価（基準油脂分析試験法 ２．３．１−２０１３ 日本油化学会制定）を分析した。試験油脂Ｃに関して、酸価とレシチン量に相関関係があると考えられる。
(Test oil A)
Refined rapeseed oil, refined corn oil, and refined palm olein were blended in a mass ratio of 65:15:20, and 0.2% by mass of decaglycerin decaoleic acid ester and about 3% by mass of silicone oil were added to the mixed fat and oil. Test oil A was produced.
(Test oil B)
Refined soybean oil and refined rapeseed oil were blended in a mass ratio of 8: 2, and decaglycerin decaooleic acid ester was added in an amount of 0.15% by mass and silicone oil was added in an amount of about 3% by mass to the mixed oil to produce test oil B. ..
(Test oil C)
Extracted lecithin was added in an amount of 1% by mass with respect to the refined rapeseed oil containing silicone oil to produce a test oil / fat C.
(Test oil D)
Decaglycerin decaooleic acid ester was added in an amount of 0.3% by mass and silicone oil was added in an amount of about 3% by mass with respect to the refined rapeseed oil to produce a test oil / fat D.
(Amount of polyglycerin fatty acid ester (hereinafter referred to as PGS analysis value))
The amount of polyglycerin fatty acid ester in the oil and fat composition was analyzed by the gel permeation chromatograph method.
(Si analysis value)
In order to confirm the increase or decrease of the silicone oil, the Si content in the oil and fat composition was analyzed using an ICP emission spectrophotometer.
(Acid value)
In order to understand the increase and decrease of lecithin, the acid value of fats and oils (standard fat and oil analysis test method 2.3.1-2013 established by the Japan Oil Chemists' Society) was analyzed. Regarding the test oil C, it is considered that there is a correlation between the acid value and the amount of lecithin.
＜実験１＞
イートンフィルトレーション株式会社のデプスフィルター（シートタイプ）をろ過面が直径９ｃｍの加圧ろ過機に設置し、試験油脂Ａを通液させた。
<Experiment 1>
A depth filter (sheet type) manufactured by Eaton Filtration Co., Ltd. was installed in a pressure filter with a filtration surface of 9 cm in diameter, and the test oil A was passed through.
＜実験２＞
フィルテック株式会社のデプスフィルター（カートリッジタイプ） ＳＳ１０ＫＳ１６Ｃ−０８（０．１μｍ)をハウジングにセットし、流量２．８Ｌ／ｍｉｎ又は５．６Ｌ／ｍｉｎで試験油脂Ｂを通液させた。
<Experiment 2>
A depth filter (cartridge type) SS10KS16C-08 (0.1 μm) manufactured by Filtech Co., Ltd. was set in the housing, and the test oil / fat B was allowed to pass through at a flow rate of 2.8 L / min or 5.6 L / min.
フィルテック株式会社のデプスフィルター（シートタイプ）をろ過面が直径９ｃｍの加圧ろ過機に設置し、試験油脂Ａを通液させた。
A depth filter (sheet type) manufactured by Filtech Co., Ltd. was installed in a pressure filter with a filtration surface of 9 cm in diameter, and the test oil A was allowed to pass through.
＜実験４＞
フィルテック株式会社のデプスフィルター（シートタイプ）をろ過面が直径９ｃｍの加圧ろ過機に設置し、試験油脂Ｃを通液させた。
<Experiment 4>
A depth filter (sheet type) manufactured by Filtech Co., Ltd. was installed in a pressure filter with a filtration surface of 9 cm in diameter, and the test oil C was passed through.
＜実験５＞
ＦＩＬＴＲＯＸ社のデプスフィルター（シートタイプ）をろ過面が直径９ｃｍの加圧ろ過機に設置し、試験油脂Ｄを通液させた。
<Experiment 5>
A depth filter (sheet type) manufactured by FILTROX was installed in a pressure filter having a filtration surface of 9 cm in diameter, and the test oil D was allowed to pass therethrough.
＜実験６＞
ＦＩＬＴＲＯＸ社のデプスフィルター（シートタイプ）をろ過面が直径９ｃｍの加圧ろ過機に設置し、試験油脂Ｃを通液させた。
<Experiment 6>
A depth filter (sheet type) manufactured by FILTROX was installed in a pressure filter having a filtration surface of 9 cm in diameter, and the test oil C was allowed to pass therethrough.
実験１〜６の結果から、デプスフィルターを用いると油脂組成物中のシリコーンオイルが低減されていることが確認できた。また、実験２〜３、５の結果から、活性炭を含むデプスフィルターを用いるとシリコーンオイルだけでなく、ポリグリセリン脂肪酸エステルも低減されることが確認できた。 From the results of Experiments 1 to 6, it was confirmed that the silicone oil in the oil and fat composition was reduced by using the depth filter. In addition, from the results of Experiments 2, 3 and 5, it was confirmed that not only silicone oil but also polyglycerin fatty acid ester was reduced by using a depth filter containing activated carbon.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017155034A JP6973915B2 (en) | 2017-08-10 | 2017-08-10 | Method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils and method for manufacturing fats and oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017155034A JP6973915B2 (en) | 2017-08-10 | 2017-08-10 | Method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils and method for manufacturing fats and oils |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019034981A JP2019034981A (en) | 2019-03-07 |
| JP6973915B2 true JP6973915B2 (en) | 2021-12-01 |
Family
ID=65636750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017155034A Active JP6973915B2 (en) | 2017-08-10 | 2017-08-10 | Method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils and method for manufacturing fats and oils |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6973915B2 (en) |
-
2017
- 2017-08-10 JP JP2017155034A patent/JP6973915B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2019034981A (en) | 2019-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4588793B2 (en) | Method for producing edible fats and oils | |
| CA2859924C (en) | Method of treating a vegetable oil | |
| WO2010126136A1 (en) | Method for inhibiting production of chloropropanols and chloropropanol-forming substances in glyceride oils and fats | |
| JP5399544B1 (en) | Method for producing refined fats and oils | |
| EP3058054A1 (en) | Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters therof and glycidyl esters in vegetable oil | |
| EP3068854A1 (en) | Removal of unwanted propanol components | |
| JP2018517037A (en) | Method for removing metal contaminants from glyceride oil and method for purifying glyceride oil incorporating the same | |
| US10526561B2 (en) | Removal of free fatty acids from glyceride oils | |
| WO2013018412A1 (en) | Purified glyceride composition and method for producing purified glyceride composition | |
| UA125911C2 (en) | Reduction of the content of glycidyl esters in edible oils | |
| RU2556718C2 (en) | Vegetable oil processing | |
| JP6639149B2 (en) | Method for producing refined fats and oils | |
| JP6973915B2 (en) | Method for reducing silicone oil and / or emulsifier in fats and oils and method for manufacturing fats and oils | |
| List | Bleaching and purifying fats and oils: theory and practice | |
| JP2015512961A (en) | Process for refining glyceride oil and purifying triglyceride oil obtained in this process | |
| Karim et al. | Vegetable oil refining | |
| Matthäus | Oil technology | |
| CN113710784A (en) | Chloropropanol removal process | |
| CN113614211A (en) | Vegetable oil treatment process | |
| JP5917975B2 (en) | Method for producing glyceride composition | |
| WO2013145808A1 (en) | Method for manufacturing purified glyceride composition | |
| CN113614210A (en) | Phosphorus removal process | |
| WO2023067069A1 (en) | Adsorptive purification of a renewable feedstock | |
| JP2015067692A (en) | Method for producing refined fat | |
| WO2020089603A1 (en) | Metal removal process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200619 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210303 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210413 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210608 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211102 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211102 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6973915 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |