JP6930498B2 - Method for producing organosilicon compound - Google Patents
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Description
本発明は、有機ケイ素化合物の製造方法に関し、さらに詳述すると、常温で固体の有機ケイ素化合物の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing an organosilicon compound, and more specifically, to a method for producing an organosilicon compound that is solid at room temperature.
従来、塗料組成物に、常温で固体の有機ケイ素化合物を添加することで、塗料の特性を改善できることが報告されている。
例えば、特許文献１，２では、ジイソシアネート化合物のヌレート体とアミノシラン化合物を反応させて得られる固体の有機ケイ素化合物を塗料組成物に用いている。
しかしながら、上記文献における固体の有機ケイ素化合物の製造方法では、１００℃以上の高温状態で生成物を回収するといった危険な工程が含まれており、生産安全性という点で問題があった。
Conventionally, it has been reported that the characteristics of a coating material can be improved by adding an organosilicon compound that is solid at room temperature to the coating composition.
For example, in Patent Documents 1 and 2, a solid organosilicon compound obtained by reacting a nurate compound of a diisocyanate compound with an aminosilane compound is used in a coating composition.
However, the method for producing a solid organosilicon compound in the above document includes a dangerous step of recovering the product at a high temperature of 100 ° C. or higher, and has a problem in terms of production safety.
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、固体の有機ケイ素化合物を安全に回収可能な有機ケイ素化合物の製造方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a method for producing an organosilicon compound capable of safely recovering a solid organosilicon compound.
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ジイソシアネート化合物のヌレート体とアミノシラン化合物とを反応させてイソシアヌル酸骨格を有する有機ケイ素化合物を得る際に、特定の有機溶媒中で上記反応を行うことで、従来技術のように高温で生成物を回収する等の操作をすることなく、安全かつ簡便に固体の有機ケイ素化合物が得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventor has described the above in a specific organic solvent when reacting a nurate form of a diisocyanate compound with an aminosilane compound to obtain an organosilicon compound having an isocyanuric acid skeleton. The present invention has been completed by finding that a solid organosilicon compound can be safely and easily obtained by carrying out the reaction without performing an operation such as recovering the product at a high temperature as in the prior art.
すなわち、本発明は、
１． 下記式（２）
ＯＣＮ−Ａ−ＮＣＯ （２）
（式中、Ａは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。）
で表されるジイソシアネート化合物のヌレート体と、
下記式（３）
で表されるアミノシラン化合物とを、脂肪族炭化水素溶媒中で反応させることを特徴とする下記式（１）
で表される有機ケイ素化合物の製造方法、
２． 脂肪族炭化水素溶媒を除去する工程を含む１の有機ケイ素化合物の製造方法、
３． 前記Ａが、−Ｃ6Ｈ12−で表される基であり、前記Ｂが、−Ｃ3Ｈ6−で表される基である１または２の有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
That is, the present invention
1. 1. The following formula (2)
OCN-A-NCO (2)
(In the formula, A represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.)
Nurate form of diisocyanate compound represented by
The following formula (3)
The following formula (1), which comprises reacting the aminosilane compound represented by with the above in an aliphatic hydrocarbon solvent.
Method for producing an organosilicon compound represented by
2. 1. A method for producing an organosilicon compound, which comprises a step of removing an aliphatic hydrocarbon solvent.
3. 3. Provided is a method for producing an organosilicon compound of 1 or 2 in which A is a group represented by −C 6 H 12 − and B is a group represented by −C 3 H 6 −.
本発明の有機ケイ素化合物の製造方法では、脂肪族炭化水素溶媒を用いて反応を行うため、安全かつ簡便に固体の有機ケイ素化合物を得ることができる。 In the method for producing an organosilicon compound of the present invention, since the reaction is carried out using an aliphatic hydrocarbon solvent, a solid organosilicon compound can be obtained safely and easily.
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係る製造方法で得られる有機ケイ素化合物は、下記式（１）で表される。この有機ケイ素化合物は、常温（２５℃）で固体である。
Hereinafter, the present invention will be specifically described.
The organosilicon compound obtained by the production method according to the present invention is represented by the following formula (1). This organosilicon compound is solid at room temperature (25 ° C.).
式（１）において、Ｒ1は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ａは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、Ｂは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、ｍは１〜３の整数である。 In the formula (1), R 1 independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and R 2 independently represents 1 to 10 carbon atoms. It represents an alkyl group or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, A represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and B represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. m is an integer from 1 to 3.
上記Ｒ1およびＲ2において、炭素数１〜１０のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、イソボルニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
また、炭素数６〜１０のアリール基の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ1としては、炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Ｒ2としては、炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
In R 1 and R 2 , the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may be linear, cyclic or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl and i-propyl. , N-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl groups and other linear or branched alkyl groups; cyclo Cycloalkyl groups such as propyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, isobornyl groups and the like can be mentioned.
Specific examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl, trill, xsilyl, α-naphthyl, β-naphthyl group and the like.
Among these, as R 1 , an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and a methyl group and an ethyl group are more preferable.
As R 2 , an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and a methyl group and an ethyl group are more preferable.
ＡおよびＢの炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数６〜２０のアリーレン基、炭素数７〜２０のアラルキレン基等が挙げられるが、アルキレン基が好ましい。
炭素数１〜２０のアルキレン基の具体例としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、ペンタメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デシレン（デカメチレン）基等の直鎖または分岐鎖アルキレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基や、下記式で示される２価の炭化水素基が挙げられる。
The divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms of A and B may be linear, cyclic or branched, and may be an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms. , An aralkylene group having 7 to 20 carbon atoms and the like can be mentioned, but an alkylene group is preferable.
Specific examples of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include methylene, ethylene, trimethylene, propylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, pentamethylene, 2,2-dimethyltrimethylene, hexamethylene, heptamethylene and octamethylene. Linear or branched alkylene groups such as nonamethylene and decylene (decamethylene) groups; cycloalkylene groups such as cyclopentylene group and cyclohexylene group, and divalent hydrocarbon groups represented by the following formulas can be mentioned.
炭素数６〜２０のアリーレン基の具体例としては、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、オキシビスフェニレン、スルホンビスフェニレン、トルエンジイル、キシレンジイル、ナフタレンジイル基等が挙げられる。
炭素数７〜２０のアラルキレン基の具体例としては、メチレンビスフェニレン、ジメチルメチレンビスフェニレン、エチレンビスフェニレン、テトラメチレンビスフェニレン基等が挙げられる。
Specific examples of the arylene group having 6 to 20 carbon atoms include 1,2-phenylene, 1,3-phenylene, 1,4-phenylene, oxybisphenylene, sulfonebisphenylene, toluenediyl, xylene diyl, naphthalene diyl group and the like. Can be mentioned.
Specific examples of the aralkylene group having 7 to 20 carbon atoms include methylene bisphenylene, dimethyl methylene bisphenylene, ethylene bisphenylene, tetramethylene bisphenylene group and the like.
これらの中でも、Ａとしては、炭素数１〜１０のアルキレン基が好ましく、ヘキサメチレン基がより好ましい。
Ｂとしては、炭素数１〜５のアルキレン基が好ましく、トリメチレン基がより好ましい。
したがって、式（１）で表される有機ケイ素化合物は、下記式（４）で表されるものが好ましく、さらに下記式（５），（６）で表されるものがより好ましい。
Among these, as A, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a hexamethylene group is more preferable.
As B, an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and a trimethylene group is more preferable.
Therefore, the organosilicon compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (4), and more preferably represented by the following formulas (5) and (6).
本発明に係る有機ケイ素化合物の製造方法は、脂肪族炭化水素溶媒中において、下記式（２）で表されるジイソシアネート化合物のヌレート体と、下記式（３）で表されるアミノシラン化合物とを反応させることを特徴とする。 In the method for producing an organosilicon compound according to the present invention, a nurate compound of a diisocyanate compound represented by the following formula (2) is reacted with an aminosilane compound represented by the following formula (3) in an aliphatic hydrocarbon solvent. It is characterized by letting it.
ＯＣＮ−Ａ−ＮＣＯ （２）
（式中、Ａは、上記と同じ意味を表す。）
OCN-A-NCO (2)
(In the formula, A has the same meaning as above.)
上記式（２）で表されるジイソシアネート化合物の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。中でもヘキサメチレンジイソシアネートが好ましく、そのヌレート体としては、ＴＰＡ−１００、ＴＬＡ−１００（旭化成ケミカルズ（株）製）、デスモジュールＮ３３００（バイエル社製）等の市販品を用いることができる。 Specific examples of the diisocyanate compound represented by the above formula (2) include hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, norbornane diisocyanate and the like. Of these, hexamethylene diisocyanate is preferable, and as the nurate form thereof, commercially available products such as TPA-100, TLA-100 (manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.), and Death Module N3300 (manufactured by Bayer) can be used.
上記式（３）で表されるアミノシラン化合物の具体例としては、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン等が挙げられる。 Specific examples of the aminosilane compound represented by the above formula (3) include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, and the like. Examples thereof include 3-aminopropyldimethylmethoxysilane and 3-aminopropyldimethylethoxysilane.
上記反応において、式（２）で表されるジイソシアネート化合物のヌレート体と、式（３）で表されるアミノシランの反応比率は、式（２）で表されるジイソシアネート化合物のヌレート体のイソシアネート１モルに対し、式（３）で表されるアミノシランを０．５〜１．５モルの割合で反応させることが好ましく、０．８〜１．２モルの割合で反応させることがより好ましい。
また、反応温度は、０〜１５０℃が好ましく、２０〜１２０℃がより好ましい。
In the above reaction, the reaction ratio of the nurate compound of the diisocyanate compound represented by the formula (2) to the aminosilane represented by the formula (3) is 1 mol of the isocyanate of the nurate compound of the diisocyanate compound represented by the formula (2). On the other hand, it is preferable to react the aminosilane represented by the formula (3) at a ratio of 0.5 to 1.5 mol, and more preferably to react at a ratio of 0.8 to 1.2 mol.
The reaction temperature is preferably 0 to 150 ° C, more preferably 20 to 120 ° C.
脂肪族炭化水素溶媒としては、特に限定されるものではないが、目的とする有機ケイ素化合物の回収の容易性を考慮すると、炭素数５以上の脂肪族炭化水素溶媒が好ましく、炭素数８以上の脂肪族炭化水素溶媒がより好ましい。
その具体例としては、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、イソオクタン、イソドデカン、リグロインおよびそれらの混合物が挙げられる。
また、脂肪族炭化水素溶媒としては、アイソパーＥ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、アイソパーＭ（エクソンモービル社製）等の市販品を用いることもできる。
The aliphatic hydrocarbon solvent is not particularly limited, but in consideration of the ease of recovery of the target organic silicon compound, an aliphatic hydrocarbon solvent having 5 or more carbon atoms is preferable, and an aliphatic hydrocarbon solvent having 8 or more carbon atoms is preferable. Aliphatic hydrocarbon solvents are more preferred.
Specific examples thereof include cyclohexane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, isooctane, isododecane, ligroin and mixtures thereof.
Further, as the aliphatic hydrocarbon solvent, commercially available products such as Isopar E, Isopar G, Isopar H, Isopar L, and Isopar M (manufactured by ExxonMobil) can also be used.
本発明の製造方法において、式（２）で表されるジイソシアネート化合物のヌレート体と式（３）で表されるアミノシラン化合物を反応させた後の反応系がスラリー状態となることが好ましいことから、全仕込み量に対する脂肪族炭化水素溶媒の濃度としては、４０質量％以下が好ましく、生産性の観点から、５質量％以上が好ましい。 In the production method of the present invention, it is preferable that the reaction system after reacting the nurate compound of the diisocyanate compound represented by the formula (2) with the aminosilane compound represented by the formula (3) is in a slurry state. The concentration of the aliphatic hydrocarbon solvent with respect to the total amount charged is preferably 40% by mass or less, and preferably 5% by mass or more from the viewpoint of productivity.
反応後は、濾過や乾燥によって溶媒を除去する工程を経て、目的とする固体の有機ケイ素化合物を得ることができる。
特に、有機ケイ素化合物が反応系内で析出してスラリーとなっている場合、このスラリーを濾過して固体を回収した後、減圧乾燥等によって有機溶媒を除去するという安全かつ簡便な操作で固体の有機ケイ素化合物を得ることができる。
以上のように、本発明の製造方法では、１００℃以上の高温での溶融状態による生成物の回収工程といった危険な工程を経ずに、固体の生成物を得ることできる。
After the reaction, the desired solid organosilicon compound can be obtained through a step of removing the solvent by filtration or drying.
In particular, when the organosilicon compound is precipitated in the reaction system to form a slurry, the solid can be collected by filtering the slurry to recover the solid, and then removing the organic solvent by drying under reduced pressure or the like. Organosilicon compounds can be obtained.
As described above, in the production method of the present invention, a solid product can be obtained without going through a dangerous step such as a step of recovering the product in a molten state at a high temperature of 100 ° C. or higher.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、下記例において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を示す。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In the following example, Me represents a methyl group and Et represents an ethyl group.
［実施例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた１Ｌセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体（ＴＰＡ−１００、旭化成ケミカルズ（株）製）９１．３ｇ、イソドデカン５４３ｇを納め、３−アミノプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−９０３、信越化学工業（株）製）８９．７ｇ（０．５モル）を内温５０〜９０℃で１０分間かけて滴下した。その後、１００℃で１時間撹拌し、室温に冷却した。反応系はスラリー状であった。濾過により固形分を回収した後、減圧乾燥により溶媒を除去し、融点１２０℃の有機ケイ素化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより反応生成物は下記式（５）で表される構造を有する生成物であることを確認した。
[Example 1]
91.3 g of hexamethylene diisocyanate nurate (TPA-100, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) and 543 g of isododecane were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, and 3-. 89.7 g (0.5 mol) of aminopropyltrimethoxysilane (KBM-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was added dropwise at an internal temperature of 50 to 90 ° C. over 10 minutes. Then, the mixture was stirred at 100 ° C. for 1 hour and cooled to room temperature. The reaction system was slurry. After recovering the solid content by filtration, the solvent was removed by drying under reduced pressure to obtain an organosilicon compound having a melting point of 120 ° C. 1 It was confirmed by 1 H-NMR spectrum that the reaction product was a product having a structure represented by the following formula (5).
［比較例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた１Ｌセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体（ＴＰＡ−１００、旭化成ケミカルズ（株）製）９１．３ｇ、トルエン５４３ｇを納め、３−アミノプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−９０３、信越化学工業（株）製）８９．７ｇ（０．５モル）を内温５０〜９０℃で１０分間かけて滴下した。その後、１００℃で１時間撹拌し、室温に冷却したが、反応系はゲル状であり、濾過により固形分を回収することができなかった。
[Comparative Example 1]
91.3 g of hexamethylene diisocyanate nurate (TPA-100, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) and 543 g of toluene were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, and 3-. 89.7 g (0.5 mol) of aminopropyltrimethoxysilane (KBM-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was added dropwise at an internal temperature of 50 to 90 ° C. over 10 minutes. Then, the mixture was stirred at 100 ° C. for 1 hour and cooled to room temperature, but the reaction system was gel-like and the solid content could not be recovered by filtration.
［実施例２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた１Ｌセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体（ＴＰＡ−１００、旭化成ケミカルズ（株）製）９１．３ｇ、イソドデカン６０６ｇを納め、３−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ−９０３、信越化学工業（株）製）１１０．７ｇ（０．５モル）を内温５０〜９０℃で１０分間かけて滴下した。その後、１００℃で１時間撹拌し、室温に冷却した。反応系はスラリー状であった。濾過により固形分を回収した後、減圧乾燥により溶媒を除去し、融点１１５℃の有機ケイ素化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより反応生成物は下記式（６）で表される構造を有する生成物であることを確認した。
[Example 2]
91.3 g of hexamethylene diisocyanate nurate (TPA-100, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) and 606 g of isododecane were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, and 3- Aminopropyltriethoxysilane (KBE-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (110.7 g (0.5 mol)) was added dropwise at an internal temperature of 50 to 90 ° C. over 10 minutes. Then, the mixture was stirred at 100 ° C. for 1 hour and cooled to room temperature. The reaction system was slurry. After recovering the solid content by filtration, the solvent was removed by drying under reduced pressure to obtain an organosilicon compound having a melting point of 115 ° C. 1 It was confirmed by 1 H-NMR spectrum that the reaction product was a product having a structure represented by the following formula (6).
［実施例３］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた１Ｌセパラブルフラスコに、３−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ−９０３、信越化学工業（株）製）１１０．７ｇ（０．５モル）、イソドデカン６０６ｇを納め、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体（ＴＰＡ−１００、旭化成ケミカルズ（株）製）９１．３ｇを内温５０〜９０℃で１０分間かけて滴下した。その後、１００℃で１時間撹拌し、室温に冷却した。反応系はスラリー状であった。濾過により固形分を回収した後、減圧乾燥により溶媒を除去し、融点１１５℃の有機ケイ素化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより反応生成物は上記式（６）で表される構造を有する生成物であることを確認した。
[Example 3]
3-Aminopropyltriethoxysilane (KBE-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 110.7 g (0.5 mol) in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer. , 606 g of isododecane was charged, and 91.3 g of a nurate compound of hexamethylene diisocyanate (TPA-100, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) was added dropwise at an internal temperature of 50 to 90 ° C. over 10 minutes. Then, the mixture was stirred at 100 ° C. for 1 hour and cooled to room temperature. The reaction system was slurry. After recovering the solid content by filtration, the solvent was removed by drying under reduced pressure to obtain an organosilicon compound having a melting point of 115 ° C. 1 It was confirmed by 1 H-NMR spectrum that the reaction product was a product having a structure represented by the above formula (6).
［比較例２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた１Ｌセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体（ＴＰＡ−１００、旭化成ケミカルズ（株）製）９１．３ｇ、トルエン６０６ｇを納め、３−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ−９０３、信越化学工業（株）製）１１０．７ｇ（０．５モル）を内温５０〜９０℃で１０分間かけて滴下した。その後、１００℃で１時間撹拌し、室温に冷却したが、反応系はゲル状であり、濾過により固形分を回収することができなかった。
[Comparative Example 2]
91.3 g of hexamethylene diisocyanate nurate (TPA-100, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) and 606 g of toluene were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, and 3- Aminopropyltriethoxysilane (KBE-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (110.7 g (0.5 mol)) was added dropwise at an internal temperature of 50 to 90 ° C. over 10 minutes. Then, the mixture was stirred at 100 ° C. for 1 hour and cooled to room temperature, but the reaction system was gel-like and the solid content could not be recovered by filtration.
Claims (3)
ＯＣＮ−Ａ−ＮＣＯ （２）
（式中、Ａは、炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。）
で表されるジイソシアネート化合物のヌレート体と、
下記式（３）
で表されるアミノシラン化合物とを、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、イソオクタン、イソドデカン、リグロインおよびそれらの混合物から選ばれる脂肪族炭化水素溶媒中で反応させることを特徴とする下記式（１）
で表される有機ケイ素化合物の製造方法。 The following formula (2)
OCN-A-NCO (2)
(In the formula, A represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.)
Nurate form of diisocyanate compound represented by
The following formula (3)
The aminosilane compound represented by is reacted in an aliphatic hydrocarbon solvent selected from cyclohexane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, isooctane, isododecane, ligroin and a mixture thereof. The following formula (1) as a feature
A method for producing an organosilicon compound represented by.
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