JP6928368B2 - Method of forming resin microneedles and method of forming three-dimensional pattern - Google Patents

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Description

本発明は補強構造を有するマイクロニードルとその形成方法に関するものであり、さらには、３次元パターンの形成方法にまで拡張することができる発明に関する。 The present invention relates to a microneedle having a reinforcing structure and a method for forming the same, and further relates to an invention that can be extended to a method for forming a three-dimensional pattern.

主として薬効を有する機能性物質を含む素材で、高さ１００〜１０００マイクロメートル、アスペクト比（高さ／底面の直径）が３〜９の円錐状の針で構成されるマイクロニードルが知られている（特許文献１）。なお、特許文献１では、「マイクロパイル」と呼んでいるが、本明細書では以下マイクロニードルと呼ぶ。通常マイクロニードルは、複数個を高密度に配置して用いられる。これは、マイクロニードルアレイと呼ばれている。 Microneedles, which are materials mainly containing functional substances having medicinal properties and are composed of conical needles having a height of 100 to 1000 micrometers and an aspect ratio (height / bottom diameter) of 3 to 9, are known. (Patent Document 1). Although it is referred to as "micropile" in Patent Document 1, it is hereinafter referred to as "microneedle" in the present specification. Usually, a plurality of microneedles are arranged at a high density and used. This is called a microneedle array.

特許文献１で開示されているのは、Ｘ線感光樹脂にシンクロトロン放射Ｘ線を照射してマイクロニードルパターンを形成し、そのマイクロニードルパターンの反転形状を電鋳加工して、鋳型を作成し、その鋳型に機能性物質素材を射出成形する製造方法である。このマイクロニードルパターンの製造方法は、たとえば、特許文献２や３によるものである。以後、電磁波を照射し、現像して直接得られるものをマイクロニードルパターンと呼ぶ。 What is disclosed in Patent Document 1 is that an X-ray photosensitive resin is irradiated with synchrotron radiation X-rays to form a microneedle pattern, and the inverted shape of the microneedle pattern is electrocast to prepare a mold. , A manufacturing method in which a functional substance material is injection-molded into the mold. The method for producing this microneedle pattern is, for example, according to Patent Documents 2 and 3. Hereinafter, the pattern obtained directly by irradiating electromagnetic waves and developing the pattern is referred to as a microneedle pattern.

これを図１２を参照して、より具体的に説明する。図１２（ａ）を参照して、ステージ１０８上に載置された基板１００上にＸ線感光樹脂１０２を形成したものの上方にマスク１０４とシンクロトロン放射Ｘ線装置１０６が配置される。なお、図１２（ａ）ではＸ線感光樹脂１０２が基板１００より厚いが、単に説明のためである。Ｘ線感光樹脂１０２は、Ｘ線に感光すると除去可能（現像すると溶解する）になる材料である。マスク１０４はＸ線が通過できる部分の形状が円形であるとし、その直径をφとする。 This will be described more specifically with reference to FIG. With reference to FIG. 12A, the mask 104 and the synchrotron radiation X-ray apparatus 106 are arranged above the X-ray photosensitive resin 102 formed on the substrate 100 mounted on the stage 108. In FIG. 12A, the X-ray photosensitive resin 102 is thicker than the substrate 100, but this is just for explanation. The X-ray photosensitive resin 102 is a material that can be removed when exposed to X-rays (dissolves when developed). It is assumed that the shape of the portion through which X-rays can pass is circular in the mask 104, and the diameter thereof is φ.

Ｘ線を照射しながら、マスク１０４を回転させる。図１２（ｂ）はこれをシンクロトロン放射Ｘ線装置１０６側から見た平面図である。Ｘ線感光樹脂１０２（実際はマスク１０４で隠れて見えない）の上で、マスク１０４を回転中心Ｏを中心にして、半径φ／２よりわずかに小さい半径で回転させる。図１２（ｂ）では、Ｘ線が照射される領域１０６ａは直径φの円１０４ａである。 The mask 104 is rotated while irradiating with X-rays. FIG. 12B is a plan view of this as viewed from the synchrotron radiation X-ray apparatus 106 side. On the X-ray photosensitive resin 102 (actually, it is hidden by the mask 104 and cannot be seen), the mask 104 is rotated around the rotation center O with a radius slightly smaller than the radius φ / 2. In FIG. 12B, the region 106a irradiated with X-rays is a circle 104a having a diameter of φ.

しかし、Ｘ線感光樹脂１０２の深さ方向では、Ｘ線から受けるエネルギーに傾斜ができ、円錐状の感光部分１０２ａが形成される（図１２（ａ）参照）。この部分はＸ線感光樹脂１０２から除去可能になる。つまり、Ｘ線照射および現像して直接得られるマイクロニードルパターンとは、円錐状の凹みを持ったＸ線感光樹脂１０２である。 However, in the depth direction of the X-ray photosensitive resin 102, the energy received from the X-ray can be inclined to form a conical photosensitive portion 102a (see FIG. 12A). This portion can be removed from the X-ray photosensitive resin 102. That is, the microneedle pattern directly obtained by X-ray irradiation and development is an X-ray photosensitive resin 102 having a conical recess.

このマイクロニードルパターンの反転形状を作製し、それを電鋳することで、マイクロニードル用鋳型を得ている。反転形状については、明示的な開示はされていないが、樹脂製（シリコーン製）であると考えられる。 A mold for microneedles is obtained by producing an inverted shape of this microneedle pattern and electrocasting it. Although the inverted shape is not explicitly disclosed, it is considered to be made of resin (silicone).

特許文献１で開示されている製造方法は、線源としてシンクロトロン放射Ｘ線を用いるので、装置が大規模になり、コストが高くなる。そこで、紫外線リソグラフィを用いた形成方法も考えられている（特許文献４）。 Since the manufacturing method disclosed in Patent Document 1 uses synchrotron radiation X-rays as a radiation source, the apparatus becomes large-scale and the cost increases. Therefore, a forming method using ultraviolet lithography is also considered (Patent Document 4).

ここでは、紫外線用レジストを塗布した基板の上方にマスクを移動可能に配置し、マスクの上方から複数波長の紫外線を同時に照射し、マスクを移動させながら紫外線用レジストを感光する製造方法が開示されている。ここで、複数の波長を持った紫外線を用いるのは、マスクの境界部分では、回折が生じるので、単一波長の紫外線では光強度分布にムラができるという課題を解決するためである。 Here, a manufacturing method is disclosed in which a mask is movably arranged above a substrate coated with a resist for ultraviolet rays, ultraviolet rays of a plurality of wavelengths are simultaneously irradiated from above the mask, and the resist for ultraviolet rays is exposed while moving the mask. ing. Here, the reason why ultraviolet rays having a plurality of wavelengths are used is to solve the problem that the light intensity distribution becomes uneven with ultraviolet rays having a single wavelength because diffraction occurs at the boundary portion of the mask.

このような方法で作製されるマイクロニードルは、サブミリオーダーの形状でありながら、シャープな形状に成形することができる。しかし、用いられる機能性物質自体は、それほど機械的な強度を有しているわけではない。したがって、マイクロニードルを形成した後、壊れやすいといった課題があった。 The microneedles produced by such a method can be formed into a sharp shape while having a submillimeter-order shape. However, the functional substances used themselves do not have such mechanical strength. Therefore, there is a problem that the microneedles are easily broken after being formed.

そこで、マイクロニードルが作製後に壊れないように、マイクロニードルアレイの周囲に補強材が配置された発明も開示されている（特許文献５）。また、特許文献１に開示されたマイクロニードルは、マイクロニードル自体に補強構造を持たせた形態が開示されている。例えば、特許文献１の図３や図８に示されたように、根元に段差部３が設けられた形状である。図１３にこれを示す。 Therefore, an invention in which a reinforcing material is arranged around the microneedle array so that the microneedles do not break after being manufactured is also disclosed (Patent Document 5). Further, the microneedles disclosed in Patent Document 1 disclose a form in which the microneedles themselves have a reinforcing structure. For example, as shown in FIGS. 3 and 8 of Patent Document 1, the shape is such that a step portion 3 is provided at the root. This is shown in FIG.

図１３を参照して、特許文献１の方法を用いることで、マイクロニードル１１０は、母材１１２上にまず補強構造１１４が形成され、その上に本体１１６が形成された形状となっている。 By using the method of Patent Document 1 with reference to FIG. 13, the microneedle 110 has a shape in which a reinforcing structure 114 is first formed on a base material 112 and a main body 116 is formed on the reinforcing structure 114.

このような形状を製造するには、図１２で示した方法は好適に利用できる。照射する電磁波（Ｘ線）の樹脂への浸透深さはエネルギーで決まる。マイクロニードルパターンの形状を上方から形成しようとすると、照射源から離れるほど感光領域が広がるような照射パターンを形成しなければならない。したがって、照射エネルギーを細かく変化させる等の制御が必要となる。 In order to manufacture such a shape, the method shown in FIG. 12 can be preferably used. The depth of penetration of the electromagnetic waves (X-rays) to be irradiated into the resin is determined by the energy. When the shape of the microneedle pattern is to be formed from above, it is necessary to form an irradiation pattern in which the photosensitive area expands as the distance from the irradiation source increases. Therefore, control such as finely changing the irradiation energy is required.

一方、マイクロニードルパターンが、凹み型であれば、深さ方向に徐々に感光領域が細くなるような照射パターンでよい。このような感光領域は、図１２のように、マスク１０４を移動させながら電磁波を照射することで形成することができる。また、照射する電磁波のエネルギーを変えることで根元が太いマイクロニードルパターンを得ることができる。 On the other hand, if the microneedle pattern is a concave type, the irradiation pattern may be such that the photosensitive area gradually narrows in the depth direction. Such a photosensitive region can be formed by irradiating an electromagnetic wave while moving the mask 104 as shown in FIG. Further, by changing the energy of the irradiating electromagnetic wave, a microneedle pattern having a thick root can be obtained.

特開２００３−２３８３４７号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-238347 特開２００２−１５１３９５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-151395 特開２０００−０３５５００号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-035500 特開２００６−３１７８７０号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-317870 特開２０１３−０６６７３０号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-066730

マイクロニードル自体の強化のために、根元に補強構造１１４（特許文献１の段差部３）を設けることは有用である。しかし、特許文献１に開示された方法は、Ｘ線感光樹脂にシンクロトロン放射Ｘ線を照射して直接形成できる（マイクロニードルパターン）のは、マイクロニードルの凹み形状である。したがって、マイクロニードル用鋳型を得るためには、マイクロニードルパターンの反転形状を作製するという工程が必要となる。さらに、この方法でなければ、根元に補強構造を有するマイクロニードルを得るのは困難である。 In order to strengthen the microneedles themselves, it is useful to provide a reinforcing structure 114 (stepped portion 3 of Patent Document 1) at the root. However, in the method disclosed in Patent Document 1, it is the concave shape of the microneedles that can be directly formed by irradiating the X-ray photosensitive resin with synchrotron radiation X-rays (microneedle pattern). Therefore, in order to obtain a mold for microneedles, a step of producing an inverted shape of the microneedle pattern is required. Further, without this method, it is difficult to obtain a microneedle having a reinforcing structure at the root.

また、すでに述べたようにシンクロトロン放射Ｘ線装置は高価であり、コストが高くなる。また、廉価に作製できる紫外線樹脂を用いた方法を用いても、Ｘ線が紫外線に変わり、Ｘ線感光樹脂が紫外線感光樹脂に変わっただけで、事情は同じである。 Further, as already described, the synchrotron radiation X-ray apparatus is expensive and expensive. Further, even if a method using an ultraviolet resin that can be produced at low cost is used, the situation is the same except that the X-ray is changed to ultraviolet rays and the X-ray photosensitive resin is changed to the ultraviolet photosensitive resin.

本発明は、このような課題に鑑みて想到されたものであり、廉価で従来技術よりも簡単な工程で補強構造を有する凸型のマイクロニードルパターンを得る方法を提供するものである。より一般的には、基板に近い部分にそれより上の部分より太い形状を有する３次元形状を反転形状を作ることなく、形成する方法である。 The present invention has been conceived in view of such a problem, and provides a method for obtaining a convex microneedle pattern having a reinforcing structure at a low cost and in a simpler process than in the prior art. More generally, it is a method of forming a three-dimensional shape having a shape thicker than the portion above the substrate in a portion close to the substrate without forming an inverted shape.

本発明は、複数の波長の紫外線を切り替えて用い、レジストを塗布した透明基板の裏側からマスクを介して紫外線を照射するマイクロニードルパターンの形成方法である。なお、以下本発明に係るマイクロニードルパターンを樹脂製マイクロニードルと呼ぶ。樹脂製マイクロニードルはネガ型フォトレジストに紫外線を照射して直接成形することができる。 The present invention is a method for forming a microneedle pattern in which ultraviolet rays of a plurality of wavelengths are switched and used to irradiate ultraviolet rays from the back side of a transparent substrate coated with a resist through a mask. Hereinafter, the microneedle pattern according to the present invention will be referred to as a resin microneedle. The resin microneedles can be directly molded by irradiating a negative photoresist with ultraviolet rays.

より具体的に本発明に係る樹脂製マイクロニードルの形成方法は、
透明基板上にネガ型フォトレジストを塗布する工程と、
前記透明基板の前記ネガ型フォトレジストを塗布した面の裏面に移動可能に円形の透過部を有するマスクを配置する工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から第１の波長の紫外線を照射しながら前記マスクと前記透明基板を前記透過部の直径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から前記第１の波長の紫外線より長い波長の第２の波長の紫外線を照射しながら前記第１の波長が照射された領域内で前記マスクと前記透明基板を、前記透過部の半径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程を有することを特徴とする。 More specifically, the method for forming a resin microneedle according to the present invention is described.
The process of applying a negative photoresist on a transparent substrate,
A step of arranging a mask having a circular transmissive portion so as to be movable on the back surface of the surface of the transparent substrate coated with the negative photoresist.
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, the mask and the transparent substrate are relatively moved by a circular motion having a radius equal to or less than the length of the diameter of the transmitting portion. Process and
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a second wavelength longer than the ultraviolet rays having the first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, the mask and the mask and the above in the region irradiated with the first wavelength. It is characterized by having a step of relatively moving the transparent substrate by a circular motion having a wavelength equal to or less than the length of the wavelength of the transmission portion.

本発明に係る樹脂製マイクロニードルは、フォトレジストを塗布した透明基板の裏側から紫外線を照射するので、従来例で言うところのマイクロニードルパターンの反転形状を直接形成することができ、マイクロニードル用鋳型を作製する場合に、従来の製造方法より工程数を減らすことができる。 Since the resin microneedles according to the present invention irradiate ultraviolet rays from the back side of the transparent substrate coated with the photoresist, the inverted shape of the microneedle pattern as in the conventional example can be directly formed, and the mold for the microneedles can be directly formed. The number of steps can be reduced as compared with the conventional manufacturing method.

また、波長の異なる第１および第２の紫外線を照射領域の重複部分を作りながら照射するので、根元が太い補強構造を有する樹脂製マイクロニードルも直接作製することができる。 Further, since the first and second ultraviolet rays having different wavelengths are irradiated while forming the overlapping portion of the irradiation region, a resin microneedle having a reinforcing structure with a thick root can be directly produced.

本発明に係る樹脂製マイクロニードルを作製するための装置の構成を示す図である。It is a figure which shows the structure of the apparatus for manufacturing the resin microneedle which concerns on this invention. 第１の波長の紫外線を照射しながらマスクを移動させる軌跡とそれによって形成される感光領域を説明する図である。It is a figure explaining the locus which moves a mask while irradiating ultraviolet rays of the first wavelength, and the photosensitive region formed by the locus. 第２の波長の紫外線を照射しながらマスクを移動させる軌跡とそれによって形成される感光領域を説明する図である。It is a figure explaining the locus which moves a mask while irradiating ultraviolet rays of a 2nd wavelength, and the photosensitive region formed by it. 実際に作製した樹脂製マイクロニードルの写真である。It is a photograph of a resin microneedle actually produced. 樹脂製マイクロニードルを作製するための装置の他の構成を示す図である。It is a figure which shows the other structure of the apparatus for manufacturing a resin microneedle. ３波長を用いた際の樹脂製マイクロニードルの構成例を示す図である。It is a figure which shows the structural example of the resin microneedle when three wavelengths are used. フォトレジストに対して各波長の透過深さを調べたグラフである。It is a graph which examined the transmission depth of each wavelength with respect to a photoresist. ３波長を使って作製した樹脂製マイクロニードルの写真である。It is a photograph of a resin microneedle manufactured using three wavelengths. 樹脂製マイクロニードルアレイの構成を表す図である。It is a figure which shows the structure of the resin microneedle array. 実際に作製された樹脂製マイクロニードルアレイの写真である。It is a photograph of a resin microneedle array actually produced. マイクロウェルの型と、形成されたマイクロウェルの図（ワイヤーフレーム）である。It is the mold of the microwell and the figure (wire frame) of the formed microwell. 従来のマイクロニードルの製造方法を説明する図である。It is a figure explaining the manufacturing method of the conventional microneedle. 従来のマイクロニードルの製造方法によって作製可能とされた補強構造を有するマイクロニードルの模式図である。It is a schematic diagram of a microneedle having a reinforcing structure made possible by the conventional manufacturing method of a microneedle.

以下に本発明に係る樹脂製マイクロニードルおよびその形成方法について図面を示し説明を行う。なお、以下の説明は、本発明の一実施形態および一実施例を例示するものであり、本発明が以下の説明に限定されるものではない。以下の説明は本発明の趣旨を逸脱しない範囲で改変することができる。 The resin microneedles according to the present invention and the method for forming the same will be described below with reference to the drawings. The following description exemplifies one embodiment and one embodiment of the present invention, and the present invention is not limited to the following description. The following description can be modified without departing from the spirit of the present invention.

（実施の形態１）
図１に本発明に係る樹脂製マイクロニードル４４（図３（ｂ）参照）を形成する形成装置１の構成を示す。樹脂製マイクロニードル４４を形成するには、フォトレジスト１０を塗布した透明基板１２を保持する基板保持部１４と、マスク１６と、マスク保持部１８と紫外線照射装置２０と、少なくともマスク保持部１８を制御する制御部２２で構成される。 (Embodiment 1)
FIG. 1 shows the configuration of the forming apparatus 1 for forming the resin microneedle 44 (see FIG. 3B) according to the present invention. In order to form the resin microneedle 44, a substrate holding portion 14 for holding the transparent substrate 12 coated with the photoresist 10, a mask 16, a mask holding portion 18, an ultraviolet irradiation device 20, and at least a mask holding portion 18 are formed. It is composed of a control unit 22 for controlling.

透明基板１２は、使用する紫外線が透過すれば、特に材質は限定されない。ガラスや硬質樹脂などはもちろん、可撓性を有する樹脂材などであってもよい。厚さは強度の制限が許す限り薄い方がよい。本発明の樹脂製マイクロニードル４４の形成方法においては、紫外線は透明基板１２を通過してからフォトレジスト１０を感光させる。したがって、透明基板１２が厚いと紫外線の浸透深さが浅くなるからである。つまり、透明基板１２が厚くなると、高さの高い樹脂製マイクロニードルを形成しにくくなる。 The material of the transparent substrate 12 is not particularly limited as long as the ultraviolet rays to be used are transmitted. Not only glass and hard resin, but also a flexible resin material may be used. The thickness should be as thin as the strength limits allow. In the method for forming the resin microneedle 44 of the present invention, ultraviolet rays pass through the transparent substrate 12 and then expose the photoresist 10. Therefore, if the transparent substrate 12 is thick, the penetration depth of ultraviolet rays becomes shallow. That is, when the transparent substrate 12 becomes thick, it becomes difficult to form a resin microneedle having a high height.

また、透明基板１２が厚くなると、以下の弊害も生じる。まず、紫外線が基板による吸収の影響を受けレジストに到達する紫外線の光量が減衰し、露光時間を長くする必要が生じる。また、紫外線の波長が３６５ｎｍより短い場合は吸収の影響が顕著で最悪の場合紫外線が全て基板で吸収され、レジストが露光されない。さらに、フォトマスクと基板の間の光路長が大きくなるので回折によりマスクパターンがぼけてしまい、想定通りの露光ができなくなる。したがって、透明基板１２はできるだけ薄い方がよい。 Further, when the transparent substrate 12 becomes thick, the following adverse effects also occur. First, the amount of ultraviolet rays that reach the resist is attenuated due to the influence of the absorption of ultraviolet rays by the substrate, and it becomes necessary to lengthen the exposure time. Further, when the wavelength of ultraviolet rays is shorter than 365 nm, the influence of absorption is remarkable, and in the worst case, all the ultraviolet rays are absorbed by the substrate and the resist is not exposed. Further, since the optical path length between the photomask and the substrate becomes large, the mask pattern is blurred due to diffraction, and the exposure cannot be performed as expected. Therefore, the transparent substrate 12 should be as thin as possible.

フォトレジスト１０は、紫外線で感光することで、溶解度が低下するネガ型のフォトレジストが望ましい。本発明に係る樹脂製マイクロニードル４４の形成方法では、感光した部分が残るタイプのものでなければならないからである。また、ポジ型の厚膜レジストを透明基板１２の裏面から感光すると、感光部分がフォトレジスト１０の表面まで到達しなくなり、樹脂製マイクロニードル４４を形成できない。 The photoresist 10 is preferably a negative type photoresist whose solubility is lowered by being exposed to ultraviolet rays. This is because the method for forming the resin microneedle 44 according to the present invention must be of a type in which the exposed portion remains. Further, when the positive thick film resist is exposed to light from the back surface of the transparent substrate 12, the photosensitive portion does not reach the surface of the photoresist 10, and the resin microneedle 44 cannot be formed.

基板保持部１４は、透明基板１２の裏面側に紫外線照射装置２０が配置された状態で、フォトレジスト１０が塗布された透明基板１２を固定できればよい。 The substrate holding portion 14 may fix the transparent substrate 12 coated with the photoresist 10 with the ultraviolet irradiation device 20 arranged on the back surface side of the transparent substrate 12.

紫外線照射源は、少なくとも２波長以上の紫外線が選択的に照射できる紫外線照射装置２０である。例えば波長が３６５ｎｍと３１０ｎｍの紫外線は好適に利用することができる。照射する紫外線はできるだけ平行光線になっているほうが望ましい。点光源からの照射光は、フォトレジスト１０に斜めに入射する光も存在し、望んだ形状が作りにくくなるからである。したがって、紫外線照射装置２０には、アフォーカルな光学系が用意されていてもよい。また、紫外線照射装置２０にはシャッター（図示は省略）が設けられていてもよい。 The ultraviolet irradiation source is an ultraviolet irradiation device 20 capable of selectively irradiating ultraviolet rays having at least two wavelengths or more. For example, ultraviolet rays having wavelengths of 365 nm and 310 nm can be preferably used. It is desirable that the ultraviolet rays to be irradiated are parallel rays as much as possible. This is because the irradiation light from the point light source includes light that is obliquely incident on the photoresist 10, making it difficult to form the desired shape. Therefore, the ultraviolet irradiation device 20 may be provided with an afocal optical system. Further, the ultraviolet irradiation device 20 may be provided with a shutter (not shown).

マスク１６は、紫外線を通過できる透過部１６ａと、紫外線を遮断する遮光部１６ｂで構成される。材質は特に限定されるものではない。一定の強度があり平面を維持できるものであればよい。透過性の基板の上にフォトリソグラフィなどで形成した薄膜であってもよい。 The mask 16 is composed of a transmissive portion 16a that allows ultraviolet rays to pass through and a light-shielding portion 16b that blocks ultraviolet rays. The material is not particularly limited. Anything that has a certain strength and can maintain a flat surface is sufficient. It may be a thin film formed on a transparent substrate by photolithography or the like.

マスク保持部１８は、マスク１６を移動可能に保持することができる。ここで移動可能とは、平面内をＸ方向とＹ方向に自由にマスク１６を移動させることができることを意味する。例えば、本体１８ｃ中に、Ｘ軸方向のモータとＹ軸方向のモータが備えられ、これらのモータに接続されたアーム１８ｂがマスク１６の保持枠１８ａに取り付けられた構成が例示できる。なお、マスク１６と透明基板１２は、相対的に移動できればよく、どちらが実際に動いてもよい。 The mask holding unit 18 can hold the mask 16 movably. Here, "movable" means that the mask 16 can be freely moved in the X direction and the Y direction in the plane. For example, a configuration in which a motor in the X-axis direction and a motor in the Y-axis direction are provided in the main body 18c, and an arm 18b connected to these motors is attached to a holding frame 18a of the mask 16 can be exemplified. The mask 16 and the transparent substrate 12 need only be relatively movable, and either of them may actually move.

この構成では、アーム１８ｂは、透明基板１２と平行な平面内で自由に移動可能である。つまり、基板保持部１４に対して平行な面内で、マスク１６を保持した保持枠１８ａが相対的に移動可能に構成されている構成を得ることができる。 In this configuration, the arm 18b is freely movable in a plane parallel to the transparent substrate 12. That is, it is possible to obtain a configuration in which the holding frame 18a holding the mask 16 is relatively movable in a plane parallel to the substrate holding portion 14.

制御部２２は、ＭＰＵ（Ｍｉｃｒｏ Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ Ｕｎｉｔ）とメモリで構成されるコンピュータで構成することができる。制御部２２は、紫外線照射装置２０と、マスク保持部１８に接続される。また、入力装置および表示装置（図示は省略）を有し、外部から制御部２２へ指示を送ることができ、また制御部２２の現在の状況を、表示装置を介して外部に伝えることができる。 The control unit 22 can be configured by a computer composed of an MPU (Micro Processor Unit) and a memory. The control unit 22 is connected to the ultraviolet irradiation device 20 and the mask holding unit 18. Further, it has an input device and a display device (not shown), can send an instruction to the control unit 22 from the outside, and can convey the current status of the control unit 22 to the outside via the display device. ..

制御部２２は、紫外線照射装置２０に対して、シャッターの開閉および照射波長の切換を指示命令ＣＬで指示する。また、制御部２２は、マスク保持部１８に対して、マスク１６（保持枠１８ａ）の移動パターンを指示命令ＣＭによって指示する。 The control unit 22 instructs the ultraviolet irradiation device 20 to open / close the shutter and switch the irradiation wavelength by the instruction command CL. Further, the control unit 22 instructs the mask holding unit 18 of the movement pattern of the mask 16 (holding frame 18a) by the instruction instruction CM.

以上の構成を有する樹脂製マイクロニードルの形成装置１において本発明に係る樹脂製マイクロニードルの形成方法を実施する工程を説明する。なお、本発明に係る樹脂製マイクロニードル４４の補強構造とは、樹脂製マイクロニードル４４の透明基板１２の直上に形成された部分であって、樹脂製マイクロニードル４４の円錐形状の側面よりも、円錐台形の外側に形成された部分をいう。より簡単に言うと、円錐形状をした樹脂製マイクロニードル４４の根元に形成された円錐形状の底面の直径より太い部分である。 A step of carrying out the method for forming a resin microneedle according to the present invention in the resin microneedle forming apparatus 1 having the above configuration will be described. The reinforcing structure of the resin microneedle 44 according to the present invention is a portion formed directly above the transparent substrate 12 of the resin microneedle 44, and is more than a conical side surface of the resin microneedle 44. A part formed on the outside of a conical trapezoid. More simply, it is a portion thicker than the diameter of the bottom surface of the conical shape formed at the base of the conical resin microneedle 44.

まず、透明基板１２上にフォトレジスト１０を塗布する。フォトレジスト１０の厚みが樹脂製マイクロニードル４４の最大高さを決める。所望する樹脂製マイクロニードル４４の高さより分厚い厚みでフォトレジスト１０を塗布する。塗布の方法は特に限定されない。スピンコート法や、ディップ法が好適に利用できる。 First, the photoresist 10 is applied onto the transparent substrate 12. The thickness of the photoresist 10 determines the maximum height of the resin microneedle 44. The photoresist 10 is applied to a thickness thicker than the desired height of the resin microneedle 44. The method of application is not particularly limited. The spin coating method and the dip method can be preferably used.

なお、塗布は透明基板１２の一方の面だけでよい。１回の塗布で塗りきれない場合は、多層塗布を行う。塗布後は十分に乾燥させる。ベークが必要な場合はベークしてもよい。なお、通常は、図に示すように透明基板１２よりフォトレジスト１０の厚みは厚いが、フォトレジスト１０は透明基板１２より薄くてもよい。 It should be noted that the coating may be applied only to one surface of the transparent substrate 12. If it cannot be applied in one application, apply multiple layers. After application, dry thoroughly. If you need to bake, you may bake. Normally, as shown in the figure, the photoresist 10 is thicker than the transparent substrate 12, but the photoresist 10 may be thinner than the transparent substrate 12.

次にフォトレジスト１０を塗布した透明基板１２を基板保持部１４に固定する。透明基板１２は、フォトレジスト１０を塗布した面を紫外線照射装置２０と反対の方に向けて固定される。 Next, the transparent substrate 12 coated with the photoresist 10 is fixed to the substrate holding portion 14. The transparent substrate 12 is fixed with the surface coated with the photoresist 10 facing away from the ultraviolet irradiation device 20.

マスク１６はマスク保持部１８に固定される。マスク１６は基板保持部１４と紫外線照射装置２０の間に配置されている。したがって、マスク１６は、透明基板１２のフォトレジスト１０を塗布した面の裏面に移動可能に配置される。 The mask 16 is fixed to the mask holding portion 18. The mask 16 is arranged between the substrate holding portion 14 and the ultraviolet irradiation device 20. Therefore, the mask 16 is movably arranged on the back surface of the transparent substrate 12 coated with the photoresist 10.

次に、制御部２２からの指示命令ＣＬで、第１の波長の紫外線がマスク１６を介して透明基板１２に照射される。それと同時に制御部２２はマスク保持部１８に指示命令ＣＭを送信する。マスク保持部１８は、決められた移動（運動）を開始する。 Next, the instruction command CL from the control unit 22 irradiates the transparent substrate 12 with ultraviolet rays having a first wavelength through the mask 16. At the same time, the control unit 22 transmits an instruction command CM to the mask holding unit 18. The mask holding unit 18 starts a predetermined movement (exercise).

ここで第１の波長は第２の波長より短い波長であるとする。つまり、第１の波長の紫外線のフォトレジスト１０への浸透深さは、第２の波長の紫外線のフォトレジスト１０への浸透深さより浅い。紫外線とネガ型フォトレジストの場合は、波長が短いほどフォトレジストへの浸透深さは浅くなる。 Here, it is assumed that the first wavelength is shorter than the second wavelength. That is, the penetration depth of the ultraviolet rays of the first wavelength into the photoresist 10 is shallower than the penetration depth of the ultraviolet rays of the second wavelength into the photoresist 10. In the case of ultraviolet rays and negative photoresists, the shorter the wavelength, the shallower the penetration depth into the photoresist.

第１の波長の紫外線が照射されている間、マスク１６は図２（ａ）のように移動する。図２（ａ）は、紫外線照射装置２０側から見た、平面図である。図２（ａ）を参照して、マスク１６の透過部１６ａは直径φの円形である。第１の波長の紫外線が照射されている間のマスク１６の移動軌跡は、回転中心Ｏからマスク１６の中心ＭＯまでの距離Ｌが、例えば１．２φとなる円運動とする。なお、回転中心Ｏからマスク１６の中心ＭＯまでの距離Ｌは、φより小さくてもよい。 The mask 16 moves as shown in FIG. 2A while being irradiated with the ultraviolet rays of the first wavelength. FIG. 2A is a plan view seen from the ultraviolet irradiation device 20 side. With reference to FIG. 2A, the transparent portion 16a of the mask 16 has a circular shape having a diameter of φ. The movement locus of the mask 16 while being irradiated with the ultraviolet rays of the first wavelength is a circular motion in which the distance L from the rotation center O to the center MO of the mask 16 is, for example, 1.2φ. The distance L from the rotation center O to the center MO of the mask 16 may be smaller than φ.

マスク１６の回転速度と照射時間はフォトレジスト１０および紫外線照射装置２０のパワーと透明基板１２の材質および厚みで適宜変更する設計事項である。フォトレジスト１０の感光した感光領域３０を図２（ｂ）および図２（ｃ）に示す。図２（ｂ）は、図２（ａ）と同様で紫外線照射装置２０から見た平面図である。また図２（ｃ）は、透明基板１２を側面方向から見た図である。透明基板１２の表側表面１２ａから高さｈ１でドーナツ状の感光領域３０が形成される。 The rotation speed and irradiation time of the mask 16 are design items that are appropriately changed depending on the power of the photoresist 10 and the ultraviolet irradiation device 20 and the material and thickness of the transparent substrate 12. The photosensitive region 30 of the photoresist 10 is shown in FIGS. 2 (b) and 2 (c). FIG. 2B is a plan view as seen from the ultraviolet irradiation device 20 in the same manner as in FIG. 2A. Further, FIG. 2C is a view of the transparent substrate 12 as viewed from the side surface direction. A donut-shaped photosensitive region 30 is formed at a height h1 from the front surface 12a of the transparent substrate 12.

次に、図３を参照する。制御部２２は、紫外線照射装置２０に対して、指示命令ＣＬによって、波長を第２の波長に切り替えさせる。そして、第２の波長の紫外線を照射させながら、マスク保持部１８に対して指示命令ＣＭにより、回転中心Ｏからマスク中心ＭＯまでの距離Ｌがφ／２−δだけ離れた円運動を行わせる（図３（ａ））。ここでδはできるだけゼロに近い有限値である。このδの大きさによって、樹脂製マイクロニードル４４の先端の先鋭度が決まる。ゼロに近いほど先鋭度は高くなる。δが大きくなると、樹脂製マイクロニードル４４の先端はブロードになる。 Next, refer to FIG. The control unit 22 causes the ultraviolet irradiation device 20 to switch the wavelength to the second wavelength by the instruction command CL. Then, while irradiating the mask holding portion 18 with ultraviolet rays of the second wavelength, the mask holding portion 18 is made to perform a circular motion in which the distance L from the rotation center O to the mask center MO is separated by φ / 2-δ by the instruction command CM. (Fig. 3 (a)). Here, δ is a finite value as close to zero as possible. The sharpness of the tip of the resin microneedle 44 is determined by the size of this δ. The closer it is to zero, the higher the sharpness. When δ becomes large, the tip of the resin microneedle 44 becomes broad.

図３（ｂ）、図３（ｃ）に第２の波長の紫外線によって形成される感光領域３２を示す。図３（ｂ）は紫外線照射装置２０側から見た平面図である。また、図３（ｃ）は、透明基板１２の側面から見た図である。底面が直径φで高さｈ２の円錐形の感光領域３２が形成される。感光領域３０と感光領域３２は、重複している部分を有する。 3 (b) and 3 (c) show the photosensitive region 32 formed by the ultraviolet rays of the second wavelength. FIG. 3B is a plan view seen from the ultraviolet irradiation device 20 side. Further, FIG. 3C is a view seen from the side surface of the transparent substrate 12. A conical photosensitive region 32 having a bottom surface having a diameter of φ and a height of h2 is formed. The photosensitive region 30 and the photosensitive region 32 have overlapping portions.

なお、感光領域３０と感光領域３２が重複しているということは、第１の紫外線と第２の紫外線の照射領域が重複していると同じと解して良い。したがって、感光領域３０と感光領域３２に重複部分があれば、第１の紫外線と第２の紫外線の照射領域に重複した部分があったと解することができる。また、逆に第１の紫外線と第２の紫外線の照射領域に重複した部分があれば、感光領域３２と感光領域３４にも重複部分が形成される。 It should be noted that the fact that the photosensitive region 30 and the photosensitive region 32 overlap can be understood to be the same as the fact that the irradiation regions of the first ultraviolet ray and the second ultraviolet ray overlap. Therefore, if there is an overlapping portion in the photosensitive region 30 and the photosensitive region 32, it can be understood that there is an overlapping portion in the irradiation regions of the first ultraviolet ray and the second ultraviolet ray. On the contrary, if there is an overlapping portion in the irradiation regions of the first ultraviolet ray and the second ultraviolet ray, the overlapping portion is also formed in the photosensitive region 32 and the photosensitive region 34.

結果、第１の波長の紫外線で形成した感光領域３０とあわせて、根元に補強構造４４ａを有する樹脂製マイクロニードル４４の形状をした感光領域３４が得られる。感光領域３４は感光領域３０と感光領域３２をあわせた感光領域である。制御部２２は照射が終了したらシャッターを閉じ、マスク１６の移動を停止する。 As a result, a photosensitive region 34 in the shape of a resin microneedle 44 having a reinforcing structure 44a at the root is obtained together with the photosensitive region 30 formed by ultraviolet rays having a first wavelength. The photosensitive region 34 is a photosensitive region that is a combination of the photosensitive region 30 and the photosensitive region 32. When the irradiation is completed, the control unit 22 closes the shutter and stops the movement of the mask 16.

最後に基板保持部１４から透明基板１２を取り出し、現像する。現像はフォトレジスト１０毎に決められた現像液を用い、感光していない部分が溶解され除去される。このようにして、根元に補強構造４４ａが形成された樹脂製マイクロニードル４４がマイクロニードルパターンとして直接得ることができる。つまり、従来例でいうところのマイクロニードルパターンの反転型を得る工程は不要である。図３（ｄ）は、感光していない部分が除去された樹脂製マイクロニードル４４を示す。 Finally, the transparent substrate 12 is taken out from the substrate holding portion 14 and developed. For development, a developer determined for each photoresist 10 is used, and the non-exposed portion is dissolved and removed. In this way, the resin microneedle 44 having the reinforcing structure 44a formed at the root can be directly obtained as the microneedle pattern. That is, the step of obtaining the inverted type of the microneedle pattern as in the conventional example is unnecessary. FIG. 3D shows a resin microneedle 44 from which a non-exposed portion has been removed.

図４にこのようにして形成した樹脂製マイクロニードル４４の写真を示す。根元が太くなる補強構造４４ａを有している。 FIG. 4 shows a photograph of the resin microneedle 44 thus formed. It has a reinforcing structure 44a with a thick root.

（実施例１）
具体的には以下のようにして図４の樹脂製マイクロニードル４４を形成した。ネガ型フォトレジスト１０は、ＳＵ−８ ３０５０（日本化薬社製）を用いた。基板として、厚さ１７０μｍのガラス基板を用意し、アセトン、ガラス用洗浄剤、蒸留水、イソプロピルアルコールで洗浄した。 (Example 1)
Specifically, the resin microneedle 44 of FIG. 4 was formed as follows. As the negative type photoresist 10, SU-8 3050 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) was used. As a substrate, a glass substrate having a thickness of 170 μm was prepared and washed with acetone, a cleaning agent for glass, distilled water, and isopropyl alcohol.

次にガラス基板上にＳＵ−８ ３０５０をスピンコートで厚さ５００μｍの厚さになるまで複数回にわけて塗布した。次に９５℃で１時間ベークし、その後室温まで除冷した。 Next, SU-8 3050 was applied on a glass substrate by spin coating in a plurality of times until the thickness reached a thickness of 500 μm. It was then baked at 95 ° C. for 1 hour and then cooled to room temperature.

直径７０μｍの円形の透過部１６ａが４００μｍピッチで並んで形成されたマスク１６を半径５０μｍの円周に沿って１２０回／分の回転速度で回転させながら、３１０ｎｍの波長の紫外線で露光した。露光時間は３０秒であった。 A mask 16 formed by arranging circular transmission portions 16a having a diameter of 70 μm at a pitch of 400 μm was exposed to ultraviolet rays having a wavelength of 310 nm while rotating at a rotation speed of 120 times / minute along a circumference having a radius of 50 μm. The exposure time was 30 seconds.

次にマスク１６を半径３０μｍの円周に沿って透過部１６ａが移動するように１２０回／分の回転速度で回転させながら、３６５ｎｍの波長の紫外線で露光した。露光時間は３０秒であった。 Next, the mask 16 was exposed to ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm while rotating the mask 16 at a rotation speed of 120 times / minute so that the transmitting portion 16a moved along the circumference having a radius of 30 μm. The exposure time was 30 seconds.

次に９５℃１０分のポストベークを行った。その後専用のレシピに従って現像を行った。最後にイソプロピルアルコールで数回リンスを行い、ドライ窒素ガスを吹き付けて乾燥させた。以上のようにして、図４に示す樹脂製マイクロニードル４４は形成された。 Next, post-baking was performed at 95 ° C. for 10 minutes. After that, development was carried out according to a special recipe. Finally, the mixture was rinsed with isopropyl alcohol several times and dried by spraying with dry nitrogen gas. As described above, the resin microneedle 44 shown in FIG. 4 was formed.

なお、上記の説明では波長の短い第１の波長の紫外線を照射した後、波長の長い第２の紫外線を照射するように説明をしたが、波長の長短はどちらが第１の波長になってもよい。感光領域３４に重複した部分があれば、どちらの波長から照射を始めても結果は同じだからである。 In the above description, it is described that the ultraviolet rays of the first wavelength having a short wavelength are irradiated and then the second ultraviolet rays having a long wavelength are irradiated. good. This is because if there is an overlapping portion in the photosensitive region 34, the result is the same regardless of which wavelength the irradiation is started from.

また、本発明の樹脂製マイクロニードル４４から公知の技術（電鋳）を用いて、マイクロニードル用鋳型を直ちに形成することができる。この鋳型に薬効を有する機能性材料を含む素材を射出することで、補強構造を有するマイクロニードルを得ることができる。つまり、図４に示す形状で薬効成分を有する機能性物質で形成されたマイクロニードルを得ることができる。 In addition, a mold for microneedles can be immediately formed from the resin microneedle 44 of the present invention by using a known technique (electroforming). By injecting a material containing a functional material having medicinal properties into this mold, a microneedle having a reinforcing structure can be obtained. That is, it is possible to obtain a microneedle formed of a functional substance having a medicinal ingredient in the shape shown in FIG.

なお、マイクロニードル用鋳型は、シリコーン樹脂（ＰＤＭＳ）で構成される場合もある。鋳型に埋め込んだ機能性材料を含む素材を抜き出す際に鋳型に可撓性があれば、脱型し易いからである。このような場合は、樹脂製マイクロニードル４４にシリコーン樹脂を塗布することで、直接マイクロニードル用鋳型を得ることができる。この場合マイクロニードル用鋳型は、樹脂製マイクロニードル４４を雄型とすると、雌型といえる。 The mold for microneedles may be made of silicone resin (PDMS). This is because if the mold is flexible when the material containing the functional material embedded in the mold is extracted, it is easy to remove the mold. In such a case, a silicone resin can be applied to the resin microneedle 44 to directly obtain a mold for the microneedle. In this case, the mold for the microneedle can be said to be a female type when the resin microneedle 44 is a male type.

従来技術のようにマイクロニードルパターンを雌型で形成すると、シリコーン樹脂等で一度雄型を取り、さらにシリコーン樹脂等で雌型（マイクロニードル用鋳型）を得る。したがって、このような方法でも、本発明に係る樹脂製マイクロニードルの形成方法を用いると、マイクロニードル用鋳型の製造工程の工程を省略することが出来る。 When the microneedle pattern is formed with a female mold as in the prior art, a male mold is once taken with a silicone resin or the like, and then a female mold (mold for microneedles) is obtained with a silicone resin or the like. Therefore, even in such a method, if the resin microneedle forming method according to the present invention is used, the step of manufacturing the microneedle mold can be omitted.

（実施の形態２）
図５に本実施の形態に係る形成装置２の構成を示す。形成装置２は実施の形態１に示した形成装置１とほぼ同じ構成である。したがって、図１と同じ構成の部分は同じ符号を用いる。 (Embodiment 2)
FIG. 5 shows the configuration of the forming apparatus 2 according to the present embodiment. The forming device 2 has substantially the same configuration as the forming device 1 shown in the first embodiment. Therefore, the same reference numerals are used for the parts having the same configuration as in FIG.

形成装置１と形成装置２の主たる相違点は、形成装置１では、フォトレジスト１０が塗布された透明基板１２は固定され、マスク１６が移動したが、形成装置２では、マスク１６は固定され、フォトレジスト１０が塗布された透明基板１２が移動する。より具体的には、形成装置２では、マスク１６を保持するマスク保持部１９は、紫外線照射装置２０に対しては、位置調整可能に固定される。 The main difference between the forming apparatus 1 and the forming apparatus 2 is that in the forming apparatus 1, the transparent substrate 12 coated with the photoresist 10 was fixed and the mask 16 was moved, but in the forming apparatus 2, the mask 16 was fixed. The transparent substrate 12 coated with the photoresist 10 moves. More specifically, in the forming device 2, the mask holding portion 19 that holds the mask 16 is fixed to the ultraviolet irradiation device 20 so as to be adjustable in position.

一方、フォトレジスト１０が塗布された透明基板１２を保持する基板保持部１５は、透明基板１２を移動可能に保持することができる。ここで移動可能とは、平面内をＸ方向とＹ方向に自由に透明基板１２を移動させることができることを意味する。例えば、本体１５ｃ中に、Ｘ軸方向のモータとＹ軸方向のモータが備えられ、これらのモータに接続されたアーム１５ｂが透明基板１２の保持枠１５ａに取り付けられた構成が例示できる。 On the other hand, the substrate holding portion 15 that holds the transparent substrate 12 coated with the photoresist 10 can movably hold the transparent substrate 12. Here, “movable” means that the transparent substrate 12 can be freely moved in the X direction and the Y direction in the plane. For example, a configuration in which a motor in the X-axis direction and a motor in the Y-axis direction are provided in the main body 15c, and an arm 15b connected to these motors is attached to a holding frame 15a of the transparent substrate 12 can be exemplified.

この構成では、アーム１５ｂは、マスク１６と平行な平面内で自由に移動可能である。つまり、マスク１６に対して平行な平面内で、透明基板１２を保持した保持枠１５ａが相対的に移動可能に構成されている構成を得ることができる。 In this configuration, the arm 15b is freely movable in a plane parallel to the mask 16. That is, it is possible to obtain a configuration in which the holding frame 15a holding the transparent substrate 12 is relatively movable in a plane parallel to the mask 16.

このように、透明基板１２の方を移動可能にすると、透明基板１２上のフォトレジスト１０に、紫外線照射装置２０の照射範囲外の領域があっても、その領域を照射範囲内に移動させることで、紫外線の照射が可能になる。 When the transparent substrate 12 is made movable in this way, even if the photoresist 10 on the transparent substrate 12 has a region outside the irradiation range of the ultraviolet irradiation device 20, the region is moved within the irradiation range. Then, it becomes possible to irradiate ultraviolet rays.

その他の違いとして、制御部２３は、紫外線照射装置２０に対して、シャッターの開閉および照射波長の切換を指示命令ＣＬで指示し、基板保持部１５に対して、フォトレジスト１０が塗布された透明基板１２（保持枠１５ａ）の移動パターンを指示命令ＣＭｓによって指示する。 As another difference, the control unit 23 instructs the ultraviolet irradiation device 20 to open / close the shutter and switch the irradiation wavelength with the instruction command CL, and the substrate holding unit 15 is transparent with the photoresist 10 applied. The movement pattern of the substrate 12 (holding frame 15a) is instructed by the instruction command CMs.

（実施例２）
本実施例では、３つの波長の紫外線を用いた場合の樹脂製マイクロニードル５４を作製した。実施例１では、２つの波長の紫外線を用いた。実施例１の場合は、円錐部分（以後「ニードル部」と呼ぶ。）の側面の傾斜は２段階に変化させることができた（図４の樹脂製マイクロニードル４４の部分と補強構造４４ａの部分）。使用する波長を３種類にすることで、ニードル部の側面の傾斜を３段階に変化させることができる。すなわち、ニードル部の側面に太さの変化を与えることができる。 (Example 2)
In this example, a resin microneedle 54 was produced when ultraviolet rays having three wavelengths were used. In Example 1, two wavelengths of ultraviolet light were used. In the case of Example 1, the inclination of the side surface of the conical portion (hereinafter referred to as “needle portion”) could be changed in two stages (the portion of the resin microneedle 44 and the portion of the reinforcing structure 44a in FIG. 4). ). By using three types of wavelengths, the inclination of the side surface of the needle portion can be changed in three stages. That is, the thickness of the side surface of the needle portion can be changed.

図６には樹脂製マイクロニードル５４の形状の典型的な例を示す。樹脂製マイクロニードル５４は、根元に補強構造５４ａを有し、さらに、ニードル部の中ほど５４ｂを、先端５４ｃで形成される円錐形状（点線で示した。）より太く形成することができる。このような形状は、アスペクト比が大きな（底面積の直径に対して高さの高い）マイクロニードルを作製する場合に、ニードル部の強度を高められるという利点を有する。 FIG. 6 shows a typical example of the shape of the resin microneedle 54. The resin microneedle 54 has a reinforcing structure 54a at the root, and the middle 54b of the needle portion can be formed thicker than the conical shape (shown by the dotted line) formed at the tip 54c. Such a shape has an advantage that the strength of the needle portion can be increased when a microneedle having a large aspect ratio (high in height with respect to the diameter of the bottom area) is produced.

まず、特定波長の紫外線のフォトレジスト１０への透過深さを確認した。紫外線照射装置２０は、３６５ｎｍ、３５０ｎｍ、３４０ｎｍの３つの波長の紫外線を照射できるようにした。図７には、使用するフォトレジスト（ＳＵ−８ ３０５０）に対して、照射強度（ドーズ量（ｍＪ／ｃｍ２））と透過深さ（μｍ）の関係を調べたグラフを示す。横軸はドーズ量（Ｄｏｓｅ（ｍＪ／ｃｍ２））であり、縦軸は透過深さ（Ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ（μｍ））である。グラフ中、黒丸印は波長３６５ｎｍであり、黒ひし形印は波長３５０ｎｍであり、黒三角印は波長３４０ｎｍの結果である。 First, the transmission depth of ultraviolet rays having a specific wavelength through the photoresist 10 was confirmed. The ultraviolet irradiation device 20 is capable of irradiating ultraviolet rays having three wavelengths of 365 nm, 350 nm, and 340 nm. FIG. 7 shows a graph examining the relationship between the irradiation intensity (dose amount (mJ / cm 2 )) and the transmission depth (μm) with respect to the photoresist (SU-8 3050) used. The horizontal axis is the dose amount (Dose (mJ / cm 2 )), and the vertical axis is the transmission depth (Tickness (μm)). In the graph, the black circles have a wavelength of 365 nm, the black diamonds have a wavelength of 350 nm, and the black triangles have a wavelength of 340 nm.

各波長のドーズ量を調整することで十分に厚いフォトレジスト膜を透明基板１２側から、膜厚５０μｍから５００μｍの範囲の任意の厚さまで露光させることがわかった。なお、ＳＵ−８ ３０５０の臨界ドーズ量は、１５０ｍＪ／ｃｍ２とされており、理想的にはこれより大きなドーズ量を与えることが望ましい。 It was found that by adjusting the dose amount of each wavelength, a sufficiently thick photoresist film was exposed from the transparent substrate 12 side to an arbitrary thickness in the range of 50 μm to 500 μm. The critical dose amount of SU-8 3050 is 150 mJ / cm 2, and ideally it is desirable to give a larger dose amount.

したがって、フォトレジスト１０の表層部（透明基板１２から遠い部分）に近い２００μｍから５００μｍの深さ（透明基板１２からの深さ）を露光するには、波長３６５ｎｍの紫外線を用い、フォトレジスト１０の中間層に当たる膜厚２００μｍから１００μｍの深さを露光するには波長３５０ｎｍの紫外線を用い、フォトレジスト１０の底部（透明基板１２に最も近い部分）にあたる膜厚１００μｍ以下の深さを露光するには、波長３４０ｎｍの紫外線を用いるのが好適であることがわかった。 Therefore, in order to expose a depth of 200 μm to 500 μm (depth from the transparent substrate 12) near the surface layer portion (portion far from the transparent substrate 12) of the photoresist 10, ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm are used, and the photoresist 10 is exposed. To expose a depth of 200 μm to 100 μm in thickness corresponding to the intermediate layer, use ultraviolet rays having a wavelength of 350 nm, and to expose a depth of 100 μm or less corresponding to the bottom of the photoresist 10 (the part closest to the transparent substrate 12). , It was found that it is preferable to use ultraviolet rays having a wavelength of 340 nm.

まず、透明基板１２上にネガ型フォトレジスト１０（ＳＵ−８ ３０５０）を厚さ５００μｍになるまで塗布し、９５℃で１時間ベークし、室温まで徐冷するまでの手順は実施例１と同じであった。 First, a negative photoresist 10 (SU-8 3050) is applied onto the transparent substrate 12 until it reaches a thickness of 500 μm, baked at 95 ° C. for 1 hour, and slowly cooled to room temperature in the same procedure as in Example 1. Met.

マスク１６としては、開口径７０μｍの円形開口を用いた。樹脂製マイクロニードル５４の先端部分（フォトレジスト１０の表面に近い部分）は、すでに説明したように波長３６５ｎｍの紫外線を用い、透明基板１２の移動軌跡の直径は７０μｍであった。すなわち、実施の形態１における図２で示した距離Ｌが３５μｍということである。もちろん、図２ではマスク１６が移動したが、本実施例では、透明基板１２の方が移動している。 As the mask 16, a circular opening having an opening diameter of 70 μm was used. As described above, the tip portion of the resin microneedle 54 (the portion close to the surface of the photoresist 10) uses ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm, and the diameter of the moving locus of the transparent substrate 12 is 70 μm. That is, the distance L shown in FIG. 2 in the first embodiment is 35 μm. Of course, the mask 16 has moved in FIG. 2, but in this embodiment, the transparent substrate 12 has moved.

また、樹脂製マイクロニードル５４の中間部は波長３５０ｎｍの紫外線を用い、透明基板１２の移動軌跡の直径は１００μｍであった。また、樹脂製マイクロニードル５４の基底部は波長３４０ｎｍの紫外線を用い、透明基板１２の移動軌跡の直径は１５０μｍであった。 Further, the intermediate portion of the resin microneedle 54 used ultraviolet rays having a wavelength of 350 nm, and the diameter of the movement locus of the transparent substrate 12 was 100 μm. Further, the base portion of the resin microneedle 54 used ultraviolet rays having a wavelength of 340 nm, and the diameter of the movement locus of the transparent substrate 12 was 150 μm.

作製手順は実施例１同様に、まず波長の短い３４０ｎｍの紫外線から順に３６５ｎｍの紫外線まで、１２０回転／分の回転速度で３０秒間ずつ露光した。ポストベークおよび現像の手順も実施例１を同じであった。 The production procedure was the same as in Example 1, first, exposure was performed from ultraviolet rays having a short wavelength of 340 nm to ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm in order at a rotation speed of 120 rpm for 30 seconds each. The post-baking and developing procedures were the same as in Example 1.

図８に作製した樹脂製マイクロニードル５４の電子顕微鏡写真を示す。図中の白線は１００μｍを表す。樹脂製マイクロニードル５４は基底部から中間部にかけて側面の曲率が変化していることが分かる（図８中の白矢印部分）。すなわち、複数波長による露光によって、形状制御が可能であることが確認できた。 FIG. 8 shows an electron micrograph of the resin microneedle 54 produced. The white line in the figure represents 100 μm. It can be seen that the curvature of the side surface of the resin microneedle 54 changes from the base portion to the intermediate portion (white arrow portion in FIG. 8). That is, it was confirmed that the shape can be controlled by exposure with a plurality of wavelengths.

（実施例３）
樹脂製マイクロニードルは、薬剤を充填したマイクロニードルの型の原型である。実施例１や実施例２で示したように、ニードル部の形状制御はできることがわかった。ところで、実際の薬剤入りのマイクロニードル自体は、製品に使われる基板上に形成される。この際基板は比較的固い材料で形成されている。マイクロニードルとの接触性を高めるためである。しかし、基板が固いと皮膚の曲面に追従できず、基板上に形成されたマイクロニードルの全てを同じ深さに穿刺することが難しくなる。 (Example 3)
Resin microneedles are prototypes of chemical-filled microneedle molds. As shown in Example 1 and Example 2, it was found that the shape of the needle portion can be controlled. By the way, the actual microneedles containing the drug are formed on the substrate used for the product. At this time, the substrate is made of a relatively hard material. This is to improve the contact with the microneedles. However, if the substrate is hard, it cannot follow the curved surface of the skin, and it becomes difficult to puncture all the microneedles formed on the substrate to the same depth.

本実施例で示すのはマイクロニードルアレイであり、複数のマイクロニードルが連結するように形成される。したがって、可撓性の高い基板上であっても、高い接着性を得ることができ、使用感が良好な製品を形成することができる。また、可撓性の高い基板は皮膚の曲面に追従するので、基板上の全てのマイクロニードルを同じ深さまで穿刺することができる。さらに、基板部分を平板ではなく連結索の構造とすることで型取りした後に使用する薬剤の量をおよそ８５％削減することができる。 What is shown in this embodiment is a microneedle array, which is formed so that a plurality of microneedles are connected to each other. Therefore, even on a highly flexible substrate, high adhesiveness can be obtained, and a product having a good usability can be formed. Also, since the highly flexible substrate follows the curved surface of the skin, all microneedles on the substrate can be punctured to the same depth. Furthermore, by making the substrate portion a structure of a connecting chord instead of a flat plate, the amount of chemicals used after molding can be reduced by about 85%.

図９に本実施例で作製される樹脂製マイクロニードルアレイ６６の一例を示す。樹脂製マイクロニードル６４は、連結索６３でそれぞれが連結され、樹脂製マイクロニードルアレイ６６を形成する。なお、マイクロニードル毎の連結は、図９の形態だけに限定されるものではなく、他の連結形態であってもよい。 FIG. 9 shows an example of the resin microneedle array 66 manufactured in this embodiment. The resin microneedle 64 is connected to each other by the connecting chordee 63 to form the resin microneedle array 66. The connection for each microneedle is not limited to the form shown in FIG. 9, and may be another connection form.

本実施例で用いたマスクパターンは開口径８０μｍの円形開口である。また使用した波長は、３６５ｎｍと３４０ｎｍの２種類の紫外線を使用した。波長３６５ｎｍの紫外線は、樹脂製マイクロニードル６４を形成する際に用い、波長３４０ｍｎの紫外線は、マイクロニードル同士を連結する連結索６３の部分に用いた。 The mask pattern used in this example is a circular opening with an opening diameter of 80 μm. The wavelengths used were two types of ultraviolet rays, 365 nm and 340 nm. Ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm were used when forming the resin microneedles 64, and ultraviolet rays having a wavelength of 340 mn were used for the portion of the connecting chordee 63 that connects the microneedles.

波長３６５ｎｍの紫外線を用いた際の透明基板１２の移動軌跡の直径は７０μｍであり、波長３４０ｎｍの紫外線を用いた際の透明基板１２の移動は、Ｘ方向とＹ方向にそれぞれ８００μｍずつ直線で移動しながら露光した。 The diameter of the movement locus of the transparent substrate 12 when using ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm is 70 μm, and the movement of the transparent substrate 12 when using ultraviolet rays having a wavelength of 340 nm moves linearly by 800 μm in each of the X and Y directions. While exposing.

透明基板１２の上にフォトレジスト１０を形成する手順は実施例２（実施例１）と同じであった。また、作製手順も実施例１同様に、まず波長の短い３４０ｎｍで露光し、次に波長３６５ｎｍの紫外線で露光した。露光の手順は、波長３６５ｎｍの紫外線の場合は、１２０回転／分の回転速度で３０秒間露光した。 The procedure for forming the photoresist 10 on the transparent substrate 12 was the same as in Example 2 (Example 1). Further, the production procedure was also the same as in Example 1, first exposure was performed with a short wavelength of 340 nm, and then exposure was performed with ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm. The exposure procedure was as follows: in the case of ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm, exposure was performed at a rotation speed of 120 rotations / minute for 30 seconds.

波長３４０ｎｍの紫外線の場合は、透明基板１２をＸ方向に８００μｍ、Ｙ方向に８００μｍ移動させ、次に−Ｙ方向に８００μｍ、−Ｘ方向に８００μｍ移動させた。これを１セットとし、６０回セット／分の移動速度で移動させながら３０秒間露光した。 In the case of ultraviolet rays having a wavelength of 340 nm, the transparent substrate 12 was moved by 800 μm in the X direction and 800 μm in the Y direction, and then moved by 800 μm in the −Y direction and 800 μm in the −X direction. This was set as one set, and exposure was performed for 30 seconds while moving at a moving speed of 60 sets / minute.

図１０（ａ）は作製した樹脂製マイクロニードルアレイ６６の上方からの電子顕微鏡写真である。図１０（ｂ）は拡大写真である。樹脂製マイクロニードル６４が形成され、連結索６３が樹脂製マイクロニードル６４同士を連結して、樹脂製マイクロニードルアレイ６６が形成されているのが分かる。 FIG. 10A is an electron micrograph from above of the produced resin microneedle array 66. FIG. 10B is an enlarged photograph. It can be seen that the resin microneedle 64 is formed, and the connecting chordee 63 connects the resin microneedle 64 to each other to form the resin microneedle array 66.

この樹脂製マイクロニードルアレイ６６の連結索６３の部分は、基板との接触面積を増大させることになる。したがって、基板が可撓性を有していても、十分に接着状態を維持することができる。また、樹脂製マイクロニードル６４同士が連結しているので、基板の湾曲に対しても剥がれることなく、追従することができる。 The portion of the connecting chordee 63 of the resin microneedle array 66 increases the contact area with the substrate. Therefore, even if the substrate has flexibility, it can sufficiently maintain the bonded state. Further, since the resin microneedles 64 are connected to each other, it is possible to follow the curvature of the substrate without peeling.

（実施の形態３）
本発明に係る形成方法は、樹脂製マイクロニードル４４だけに限定して適用されるものではなく、透明基板１２上に３次元パターンを直接形成する方法として利用が可能である。すなわち、直接は凹み型を形成するのではなく、直接凸形状を形成することができる。 (Embodiment 3)
The forming method according to the present invention is not limited to the resin microneedle 44, and can be used as a method for directly forming a three-dimensional pattern on the transparent substrate 12. That is, it is possible to directly form a convex shape instead of directly forming a concave shape.

例えば、図１１（ａ）は、上記に示した樹脂製マイクロニードル４４の形成方法において、第２の波長の紫外線の当て方を変えたものである。形状としては、透明基板１２上に樹脂製マイクロニードル４４の先頭部分を除去した円錐台形４６の根元に補強構造４６ａが形成された形状である。この場合も円錐台形４６の側面を延長した面より円錐台形４６の外側に形成された部分が補強構造４６ａとなる。 For example, FIG. 11A shows a method of forming the resin microneedle 44 shown above in which the method of applying ultraviolet rays having a second wavelength is changed. The shape is such that the reinforcing structure 46a is formed on the transparent substrate 12 at the base of the conical trapezoid 46 from which the leading portion of the resin microneedle 44 is removed. In this case as well, the portion formed on the outside of the conical trapezoid 46 from the surface extending the side surface of the conical trapezoid 46 becomes the reinforcing structure 46a.

これは、細胞の培養に用いるマイクロウェルの型になるものである。マイクロウェル４８自体は図１１（ｂ）にワイヤーフレームで示すように凹み形をしたお皿である。図１１（ｃ）はその断面図を示す。したがって、鋳型としては凸形状のものが必要になる。本発明に係る形成方法を用いれば、このような凸形状も反転型なしで得ることができる。 This is the type of microwell used for cell culture. The microwell 48 itself is a dish having a concave shape as shown by a wire frame in FIG. 11 (b). FIG. 11C shows a cross-sectional view thereof. Therefore, a convex mold is required as the mold. By using the forming method according to the present invention, such a convex shape can be obtained without an inversion type.

本発明に係る樹脂製マイクロニードルの形成方法は、補強構造つきのマイクロニードルを形成する鋳型を得る際に従来技術より１工程少ない工数で得ることができるので、マイクロニードルの製造に好適に利用することができる。また、マイクロニードルだけでなく、基板上に直接３次元構造を形成することができるので、サブミリサイズの３次元パターンの形成に好適に利用できる。 The method for forming a resin microneedle according to the present invention can be obtained with one step less man-hours than the prior art when obtaining a mold for forming a microneedle with a reinforcing structure, and thus is suitably used for manufacturing a microneedle. Can be done. Further, since a three-dimensional structure can be formed directly on the substrate as well as the microneedle, it can be suitably used for forming a submillimeter-sized three-dimensional pattern.

１ 形成装置
１０ フォトレジスト
１２ 透明基板
１２ａ 表側表面
１４、１５ 基板保持部
１５ａ 保持枠
１５ｂ アーム
１６ マスク
１６ａ 透過部
１６ｂ 遮光部
１８、１９ マスク保持部
１８ａ 保持枠
１８ｂ アーム
１８ｃ 本体
２０ 紫外線照射装置
２２、２３ 制御部
３０ （第１の波長の紫外線によって形成される）感光領域
３２ （第２の波長の紫外線によって形成される）感光領域
３４ 感光領域
４４、５４、６４ 樹脂製マイクロニードル
６３ 連結索
６６ 樹脂製マイクロニードルアレイ
４４ａ、５４ａ 補強構造
４６ 円錐台形
４６ａ 補強構造
４８ マイクロウェル
ＣＬ 指示命令
ＣＭ 指示命令
ＣＭｓ 指示命令
ｈ１ 高さ
φ 直径
ｈ２ 高さ
１００ 基板
１０２ Ｘ線感光樹脂
１０２ａ 感光部分
１０４ マスク
１０４ａ 円
１０６ シンクロトロン放射Ｘ線装置
１０６ａ Ｘ線が照射される領域
１０８ ステージ 1 Forming device 10 Photoresist 12 Transparent substrate 12a Front surface 14, 15 Substrate holding part 15a Holding frame 15b Arm 16 Mask 16a Transmissive part 16b Light-shielding part 18, 19 Mask holding part 18a Holding frame 18b Arm 18c Main body 20 Ultraviolet irradiation device 22, 23 Control unit 30 (formed by ultraviolet rays of the first wavelength) Photosensitive area 32 (formed by ultraviolet rays of the second wavelength) Photosensitive area 34 Photosensitive areas 44, 54, 64 Resin microneedle 63 Connecting cord 66 Resin Microneedle Array 44a, 54a Reinforcement structure 46 Conical trapezoidal 46a Reinforcement structure 48 Microwell CL instruction command CM instruction command CMs instruction command
h1 height φ diameter h2 height 100 substrate 102 X-ray photosensitive resin 102a photosensitive part 104 mask 104a circle 106 synchrotron radiation X-ray device 106a X-ray irradiation area 108 stage

Claims (3)

透明基板上にネガ型フォトレジストを塗布する工程と、
前記透明基板の前記ネガ型フォトレジストを塗布した面の裏面に移動可能に円形の透過部を有するマスクを配置する工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から第１の波長の紫外線を照射しながら前記マスクと前記透明基板を前記透過部の直径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から前記第１の波長の紫外線より長い波長の第２の波長の紫外線を照射しながら前記第１の波長が照射された領域内で前記マスクと前記透明基板を、前記透過部の半径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程を有することを特徴とする樹脂製マイクロニードルの形成方法。 The process of applying a negative photoresist on a transparent substrate,
A step of arranging a mask having a circular transmissive portion so as to be movable on the back surface of the surface of the transparent substrate coated with the negative photoresist.
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, the mask and the transparent substrate are relatively moved by a circular motion having a radius equal to or less than the length of the diameter of the transmitting portion. Process and
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a second wavelength longer than the ultraviolet rays having the first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, the mask and the mask and the above in the region irradiated with the first wavelength. A method for forming a resin microneedle, which comprises a step of relatively moving a transparent substrate by a circular motion having a wavelength equal to or less than the length of the wavelength of the transmission portion. 透明基板上にネガ型フォトレジストを塗布する工程と、
前記透明基板の前記ネガ型フォトレジストを塗布した面の裏面に移動可能に円形の透過部を有するマスクを配置する工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から第１の波長の紫外線を照射しながら前記マスクと前記透明基板を直線運動で相対的に移動させる工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から前記第１の波長の紫外線より長い波長の第２の波長の紫外線を照射しながら前記第１の波長が照射された領域に少なくとも一部が重なるように前記マスクと前記透明基板を、前記透過部の半径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程を有することを特徴とする樹脂製マイクロニードルの形成方法。 The process of applying a negative photoresist on a transparent substrate,
A step of arranging a mask having a circular transmissive portion so as to be movable on the back surface of the surface of the transparent substrate coated with the negative photoresist.
A step of relatively moving the mask and the transparent substrate in a linear motion while irradiating the mask with ultraviolet rays having a first wavelength from the side opposite to the transparent substrate.
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a second wavelength longer than the ultraviolet rays having the first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, at least a part thereof overlaps the region irradiated with the first wavelength. A method for forming a resin microneedle, which comprises a step of relatively moving the mask and the transparent substrate by a circular motion having a wavelength equal to or less than the length of the wavelength of the transmission portion. 透明基板上にネガ型フォトレジストを塗布する工程と、
前記透明基板の前記ネガ型フォトレジストを塗布した面の裏面に移動可能に円形の透過部を有するマスクを配置する工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から第１の波長の紫外線を照射しながら前記マスクと前記透明基板を前記透過部の直径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程と、
前記マスクに対して前記透明基板とは反対側から前記第１の波長の紫外線より長い波長の第２の波長の紫外線を照射しながら前記第１の波長が照射された領域内で前記マスクと前記透明基板を、前記透過部の半径の長さ以下の半径の円運動で相対的に移動させる工程を有することを特徴とする３次元パターンの形成方法。 The process of applying a negative photoresist on a transparent substrate,
A step of arranging a mask having a circular transmissive portion so as to be movable on the back surface of the surface of the transparent substrate coated with the negative photoresist.
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, the mask and the transparent substrate are relatively moved by a circular motion having a radius equal to or less than the length of the diameter of the transmitting portion. Process and
While irradiating the mask with ultraviolet rays having a second wavelength longer than the ultraviolet rays having the first wavelength from the side opposite to the transparent substrate, the mask and the mask and the above in the region irradiated with the first wavelength. A method for forming a three-dimensional pattern, which comprises a step of relatively moving a transparent substrate by a circular motion having a wavelength equal to or less than the length of the wavelength of the transmission portion.
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