JP6908264B2 - Ceramide-containing non-aqueous gel composition and cosmetics containing it - Google Patents

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Description

本発明は、セラミド含有非水ゲル状組成物及び該非水ゲル状組成物を含みかつ水を含まない化粧料に関する。 The present invention relates to a ceramide-containing non-water gel-like composition and a cosmetic containing the non-water gel-like composition and containing no water.

セラミドは皮膚の角層の細胞間脂質に含有され、皮膚バリア機能に寄与しているといわれており、高機能性保湿剤として注目されている。しかしながら、セラミドは一般に水溶性、油溶性を問わず化粧品基材への溶解性が悪いため、化粧料に多量に含有することが困難である。また、たとえ含有させることができても、経時的に結晶が析出し、化粧料の使用性や外観を損ない商品価値を下げてしまうという問題があった。 Ceramide is contained in the intercellular lipids of the stratum corneum of the skin and is said to contribute to the skin barrier function, and is attracting attention as a highly functional moisturizer. However, since ceramide generally has poor solubility in a cosmetic base material regardless of whether it is water-soluble or oil-soluble, it is difficult to contain it in a large amount in cosmetics. Further, even if it can be contained, there is a problem that crystals are precipitated with time, which impairs the usability and appearance of the cosmetic and lowers the commercial value.

セラミドは光学活性を持たないラセミ体と光学活性を持つ光学活性体とに分けられる。天然に存在するセラミドはすべて光学活性体であり、光学活性体の方が保湿効果が高いとされている。しかし一方で、光学活性体は融点が高く結晶性が強いため、化粧料に多量に含有させることは困難である(非特許文献1)。 Ceramides are divided into racemates that do not have optical activity and optically active substances that have optical activity. All naturally occurring ceramides are optically active substances, and it is said that the optically active substances have a higher moisturizing effect. However, on the other hand, since the optically active substance has a high melting point and strong crystallinity, it is difficult to include it in a large amount in cosmetics (Non-Patent Document 1).

セラミドを化粧料などの皮膚外用剤中に含有させるために、種々の化合物を組み合わせてその溶解性を向上させたり、結晶化を抑制する試みが数多く試されている。その中でも近年注目されているのは、肌の細胞間脂質を模した液晶構造を持つ組成物に関する技術である。液晶構造を持たせることによって、セラミドの肌への吸収性に優れる、水分蒸散抑制効果に優れる、使用性に優れるといった特徴を持つセラミド含有組成物ができる。 In order to contain ceramide in external preparations for skin such as cosmetics, many attempts have been made to combine various compounds to improve their solubility and suppress crystallization. Among them, the technology related to the composition having a liquid crystal structure imitating the intercellular lipids of the skin has been attracting attention in recent years. By having the liquid crystal structure, a ceramide-containing composition having characteristics such as excellent absorption of ceramide into the skin, excellent effect of suppressing water evaporation, and excellent usability can be obtained.

例えば、セラミド、脂肪族アルコール、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを多価アルコール含有水性溶媒で分散させることにより、液晶構造を有した分散物が得られること、またこの技術によって使用性、安定性ともに優れた皮膚外用剤ができることが報告されている(特許文献1、特許文献2)。その他には、セラミド、高級脂肪酸又は高級アルコール、液体の非極性油又はシリコーン油、両親媒性高分子、水を含有する乳化化粧料は液晶構造を持ち、べたつきがなく使用性に優れ、水分蒸散抑制効果が高いと報告されている(特許文献3)。また他には、スフィンゴシン、セラミド、グリセリンモノ脂肪酸エステル、高級アルコール、水を含有する乳化組成物が報告されている(特許文献4)。これらの技術によって、結晶の析出が抑制されるとともに、経時安定性に優れ保湿効果の高い乳化組成物ができる。 For example, by dispersing ceramide, fatty alcohol, and polyglycerin fatty acid ester with a polyhydric alcohol-containing aqueous solvent, a dispersion having a liquid crystal structure can be obtained, and this technique is excellent in both usability and stability. It has been reported that an external preparation for skin can be produced (Patent Document 1, Patent Document 2). In addition, emulsified cosmetics containing ceramide, higher fatty acid or higher alcohol, liquid non-polar oil or silicone oil, amphipathic polymer, and water have a liquid crystal structure, are not sticky, are excellent in usability, and evaporate water. It has been reported that the inhibitory effect is high (Patent Document 3). In addition, an emulsified composition containing sphingosine, ceramide, glycerin monofatty acid ester, higher alcohol, and water has been reported (Patent Document 4). By these techniques, the precipitation of crystals is suppressed, and an emulsified composition having excellent stability over time and a high moisturizing effect can be produced.

しかし、これらの技術を持ってしても、セラミドの含有量には上限があり、高温、低温、冷凍融解等の各種経時安定性が不十分であるなど、産業上解決しなければならない課題が依然としてあり、その解決が望まれていた。 However, even with these technologies, there is an upper limit to the ceramide content, and there are problems that must be solved industrially, such as insufficient stability over time such as high temperature, low temperature, and freezing and thawing. It was still there, and a solution was desired.

特開2004−331594号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-331594 特開2004−331595号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-331595 特開2007−63145号公報JP-A-2007-63145 特開2007−22997号公報JP-A-2007-22997

「オレオサイエンス」 第4巻 第3号 第19頁、2004年、日本油化学会発行"Oleoscience" Vol. 4, No. 3, p. 19, 2004, published by Japan Oil Chemists' Society

本発明の目的は、セラミドを高含有しても油中で結晶化しない経時安定性に優れた非水ゲル状組成物、及び該非水ゲル状組成物を含有し、セラミドが結晶化せず経時安定性に優れた水を含まない化粧料を提供することである。 An object of the present invention is to contain a non-water gel-like composition having excellent stability over time that does not crystallize in oil even if it contains a high amount of ceramide, and the non-water gel-like composition that does not crystallize ceramide over time. It is to provide a water-free cosmetic with excellent stability.

かかる実情に鑑み、本発明者は鋭意検討した結果、光学活性体であるセラミド、メドウフォームエストリド、メドウフォームエストリドを除く25℃で液状である油剤を含有する非水ゲル状組成物は結晶が析出せず経時安定性に優れること、及び該非水ゲル状組成物を含有し水を含まない化粧料においても、結晶が析出せず経時安定性に優れることを見出した。 In view of such circumstances, as a result of diligent studies by the present inventor, a non-aqueous gel composition containing an oil agent which is liquid at 25 ° C. excluding the optically active substances ceramide, meadowfoam estride, and meadowfoam estride is crystalline. It was found that the crystals do not precipitate and are excellent in stability over time, and that even in a cosmetic containing the non-water gel-like composition and not containing water, crystals do not precipitate and the stability over time is excellent.

すなわち本発明は、次の成分(A)〜(C)
(A)光学活性体であるセラミド
(B)メドウフォームエストリド
(C)メドウフォームエストリドを除く25℃で液状である油剤
を含有する非水ゲル状組成物を提供するものである。
That is, in the present invention, the following components (A) to (C)
(A) Provided is a non-aqueous gel composition containing an oil agent which is liquid at 25 ° C. excluding ceramide (B) meadowfoam estride (C) meadowfoam estride which is an optically active substance.

また、本発明は、成分(A)の含有量が20.0重量%以下で、成分(B)の含有量が成分(A)の0.2倍〜2.0倍である非水ゲル状組成物を提供するものである。 Further, the present invention is in the form of a non-aqueous gel in which the content of the component (A) is 20.0% by weight or less and the content of the component (B) is 0.2 to 2.0 times that of the component (A). It provides a composition.

また、本発明は、成分(C)のうち50.0重量%以上が非極性油である非水ゲル状組成物を提供するものである。 The present invention also provides a non-aqueous gel composition in which 50.0% by weight or more of the component (C) is a non-polar oil.

また、本発明は、非水ゲル状組成物がラメラ液晶構造を有することを特徴とする非水ゲル状組成物を提供するものである。 The present invention also provides a non-aqueous gel-like composition characterized in that the non-aqueous gel-like composition has a lamellar liquid crystal structure.

また、本発明は、上記非水ゲル状組成物を含有し、かつ水を含まない化粧料を提供するものである。 The present invention also provides a cosmetic containing the non-water gel composition and containing no water.

本発明によって、セラミドが結晶化せず経時安定性に優れた非水ゲル状組成物及び該非水ゲル状組成物を含む水を含まない化粧料を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a non-water gel-like composition in which ceramide does not crystallize and is excellent in stability over time, and a water-free cosmetic containing the non-water gel-like composition.

図1は実施例3の偏光顕微鏡像である。FIG. 1 is a polarizing microscope image of Example 3. 図2は比較例5の偏光顕微鏡像である。FIG. 2 is a polarizing microscope image of Comparative Example 5. 図3は実施例4、比較例1の小角領域のX線回折プロファイルである。FIG. 3 is an X-ray diffraction profile of a small angle region of Example 4 and Comparative Example 1. 図4は実施例4、比較例1の広角領域のX線回折プロファイルである。FIG. 4 is an X-ray diffraction profile of a wide-angle region of Example 4 and Comparative Example 1. 図5は実施例27の偏光顕微鏡像である。FIG. 5 is a polarizing microscope image of Example 27.

以下、本発明について詳細に説明する。
前述の通り、セラミドには光学活性体、ラセミ体があるが、本発明では光学活性体を用いる。本発明に使用されるセラミドとは、スフィンゴシンのアミノ基に長鎖脂肪酸がアミド結合した化合物の総称である。化粧品原料として使用されるものでは、スフィンゴシンの構造及び長鎖脂肪酸の構造の違いによりセラミド1〜6が知られている。本発明の成分(A)光学活性体であるセラミドは何れのセラミドでも使用できるが、その中でも、セラミド2、セラミド3、セラミド6が好ましい。これらのセラミドを用いたとき、特に経時安定性に優れたセラミド含有非水ゲル状組成物を得ることができるためである。また、これらは必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。セラミド2としては、高砂香料工業よりCERAMIDE TIC−001 が上市されており、これを購入して使用することができる。セラミド3としては、エボニックよりCeramide III、Ceramide IIIBが上市されており、これらを購入して使用することができる。セラミド6としてはエボニックよりCeramide VIが上市されており、これを購入して使用することができる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
As described above, ceramide includes an optically active substance and a racemic form, but in the present invention, the optically active substance is used. The ceramide used in the present invention is a general term for compounds in which a long-chain fatty acid is amide-bonded to the amino group of sphingosine. Among those used as raw materials for cosmetics, ceramides 1 to 6 are known due to differences in the structure of sphingosine and the structure of long-chain fatty acids. The ceramide which is the component (A) optically active substance of the present invention can be used in any ceramide, and among them, ceramide 2, ceramide 3, and ceramide 6 are preferable. This is because when these ceramides are used, a ceramide-containing non-aqueous gel composition having particularly excellent stability over time can be obtained. In addition, one kind or two or more kinds of these can be used as needed. As ceramide 2, CERAMIDE TIC-001 has been put on the market by Takasago International Corporation, and it can be purchased and used. As ceramide 3, Ceramide III and Ceramide IIIB have been marketed by Evonik, and these can be purchased and used. As ceramide 6, Ceramide VI has been put on the market by Evonik, and it can be purchased and used.

成分(A)光学活性体であるセラミドの含有量は特に限定されないが、非水ゲル状組成物全体の20.0重量%以下が好ましい。20.0重量%を超えると結晶が析出する場合がある。 The content of the ceramide which is the component (A) optically active substance is not particularly limited, but is preferably 20.0% by weight or less of the whole non-aqueous gel composition. If it exceeds 20.0% by weight, crystals may precipitate.

本発明の成分(B)メドウフォームエストリドはメドウフォーム油由来の脂肪酸とヒドロキシ脂肪酸を脱水縮合しエステル化した液状の極性油剤である。メドウフォームエストリドは、一丸ファルコスよりメドウエストリドが上市されており、これを購入して使用することができる。 The component (B) Meadowfoam Estride of the present invention is a liquid polar oil prepared by dehydrating and condensing a fatty acid derived from Meadowfoam oil and a hydroxy fatty acid and esterifying them. Meadowfoam Estrid is available on the market from Ichimaru Falcos, and you can purchase and use it.

成分(B)メドウフォームエストリドの含有量は特に限定されないが、成分(A)の含有量の0.2倍〜2.0倍であることが好ましい。0.2倍未満もしくは2.0倍を超えると、ゲル状組成物中に経時的にセラミドの結晶が析出してしまうという問題が生じる場合がある。 The content of the component (B) meadowfoam estride is not particularly limited, but is preferably 0.2 to 2.0 times the content of the component (A). If it is less than 0.2 times or more than 2.0 times, there may be a problem that ceramide crystals are precipitated in the gel-like composition over time.

本発明の成分(C)メドウフォームエストリドを除く25℃で液状である油剤としては、通常化粧料に用いられる非極性油、極性油、シリコーン油などの油剤が使用できる。非極性油とは炭素と水素のみからなる油剤であり、例としてはイソドデカン、イソヘキサデカン、軽質流動イソパラフィン、流動パラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、スクワラン、ポリイソブチレン、ポリブテン等が挙げられるがこれらに限定するものではない。極性油とは高級脂肪酸、高級アルコール、油脂、エーテル、エステル油等の分子中に水酸基、カルボキシル基、エーテル結合、エステル結合を含む油剤であり、例としてはオレイン酸、イソステアリン酸、リノール酸、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、アボカド油、オリーブ油、パーシック油、ククイナッツ油、ブドウ種子油、サフラワー油、アーモンド油、コーン油、ピスタシオ種子油、ヒマワリ油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、メドウフォーム油、ローズヒップ油、ジイソノニルエーテル、ホホバ油、ミリスチン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、エチルヘキサン酸セチル、オレイン酸エチル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、ミリスチン酸イソセチル、ステアリン酸イソセチル、パルミチン酸エチルヘキシル、イソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ステアリン酸エチルヘキシル、リノール酸エチル、リノール酸イソプロピル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、サリチル酸ブチルオクチル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、ジカプリン酸プロピレングリコール、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、モノカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、2−エチルヘキサン酸2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、2,6−ナフタリンジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、セバシン酸ジブチルオクチル、リンゴ酸ジイソステアリル、クエン酸トリエチルヘキシル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、デカイソステアリン酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デカマカデミアナッツ油脂肪酸デカグリセリル等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。シリコーン油とはケイ素と酸素がシロキサン結合により交互に連なった骨格を持つ油剤である。シリコーン油のうちメドウフォームエストリドと相溶性のあるシリコーン油であれば本発明に用いることができる。例としてはジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン、環状ジメチルシリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、これらは必要に応じて、1種又は2種以上を用いることができる。 As the oil agent liquid at 25 ° C. excluding the component (C) Meadowfoam Estride of the present invention, oil agents such as non-polar oil, polar oil, and silicone oil usually used in cosmetics can be used. Non-polar oils are oils consisting only of carbon and hydrogen, and examples thereof include isododecane, isohexadecane, light liquid isoparaffin, liquid paraffin, heavy liquid isoparaffin, α-olefin oligomer, squalane, polyisobutylene, polybutene and the like. Is not limited to these. Polar oil is an oil agent containing a hydroxyl group, a carboxyl group, an ether bond, and an ester bond in molecules such as higher fatty acids, higher alcohols, fats and oils, ethers, and ester oils, and examples thereof include oleic acid, isostearic acid, linoleic acid, and oleyl. Alcohol, isostearic alcohol, avocado oil, olive oil, persic oil, kukui nut oil, grape seed oil, saflower oil, almond oil, corn oil, pistacio seed oil, sunflower oil, hazelnut oil, macadamia nut oil, meadowfoam oil, rose hips Oil, diisononyl ether, jojoba oil, butyl myristate, butyl stearate, cetyl ethylhexanate, ethyl oleate, hexyldecyl isostearate, isosetyl myristate, isosetyl stearate, ethylhexyl palmitate, isopropyl isostearate, isopropyl myristate, Isostearyl palmitate, isostearyl palmitate, octyldodecyl myristate, ethylhexyl stearate, ethyl linoleate, isopropyl linoleate, octyldodecyl neopentate, butyloctyl salicylate, diglyceryl triisostearate, propylene glycol dicaprate, pentaethylhexanoate tetraethylhexanoate Elyslityl, propylene glycol monocaptrylate, propylene glycol dicaprylate, trimethylolpropane triethylhexanoate, trimethylolpropane triisostearate, glyceryl tri2-ethylhexanoate, glyceryl tri (caprylic acid / capric acid), 2-ethylhexane 2-Butyl-2-ethyl acid-1,3-propanediol, diethyl sebacate, diisopropyl adipate, diisopropyl sebacate, di2-ethylhexyl 2,6-naphthalindicarboxylate, dibutyloctyl sebacate, diisostearyl malate , Triethylhexyl citrate, diglyceryl triisostearate, decaglyceryl pentaoleate, decaglyceryl decaisostearate, decaglyceryl decaoleate, decaglyceryl decamacademia nut oil fatty acid, and the like, but are not limited thereto. Silicone oil is an oil agent having a skeleton in which silicon and oxygen are alternately connected by siloxane bonds. Of the silicone oils, any silicone oil compatible with Meadowfoam Estride can be used in the present invention. Examples include, but are not limited to, dimethyl silicone, methyl phenyl silicone, cyclic dimethyl silicone, alkyl-modified silicone and the like. Moreover, these may use 1 type or 2 or more types as needed.

本発明では特に、成分(C)のうち、50.0重量%以上が非極性油であることが好ましい。50.0重量%未満であると、経時的にセラミドの結晶が析出してしまう場合がある。 In the present invention, it is particularly preferable that 50.0% by weight or more of the component (C) is a non-polar oil. If it is less than 50.0% by weight, ceramide crystals may precipitate over time.

成分(A)、成分(B)、及び成分(C)を加温し溶解したことを確認した後、30℃まで冷却すると非水ゲル状組成物ができる。該非水ゲル状組成物は、ラメラ液晶構造を有し、長期間セラミドの結晶が析出せず、経時的に安定である。 After confirming that the component (A), the component (B), and the component (C) are heated and dissolved, the non-aqueous gel composition is formed by cooling to 30 ° C. The non-aqueous gel-like composition has a lamellar liquid crystal structure, ceramide crystals do not precipitate for a long period of time, and the composition is stable over time.

本発明のセラミド含有非水ゲル状組成物には、その使用目的に応じて各種成分、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、25℃で固形状あるいはペースト状である油剤、紫外線吸収剤、防腐剤、保湿剤、増粘剤、色剤、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、美容成分、香料、清涼剤、pH調整剤等を適宜含有することができる。しかし、これらの各種成分は合計で0.5重量%以下であることが好ましい。0.5重量%を超えると、経時的にセラミドの結晶が析出してしまう場合がある。 The ceramide-containing non-aqueous gel composition of the present invention contains various components, for example, anionic surfactant, cationic surfactant, nonionic surfactant, solid at 25 ° C. or It may contain paste-like oils, UV absorbers, preservatives, moisturizers, thickeners, coloring agents, sequestrants, antioxidants, beauty ingredients, fragrances, refreshing agents, pH adjusters, etc. as appropriate. can. However, these various components are preferably 0.5% by weight or less in total. If it exceeds 0.5% by weight, ceramide crystals may precipitate over time.

本発明では、上記のセラミド含有非水ゲル状組成物を水を含まない化粧料に含有させることによって、セラミドの結晶が析出せず経時安定性に優れた化粧料を提供できる。一方、水を含む化粧料に該非水ゲル状組成物を含有させるとセラミドの結晶が析出し、経時安定性に問題が生じる場合がある。 In the present invention, by incorporating the above-mentioned ceramide-containing non-aqueous gel-like composition into a water-free cosmetic, it is possible to provide a cosmetic having excellent stability over time without precipitation of ceramide crystals. On the other hand, when the non-water gel-like composition is contained in a cosmetic containing water, ceramide crystals may be precipitated, which may cause a problem in stability over time.

本発明のセラミド含有非水ゲル状組成物の融点は85℃付近であるので、該非水ゲル状組成物を含有する化粧料を調製する場合、該非水ゲル状組成物を融点より低い温度である例えば80℃以下で投入し、ロールミルや、ホモミキサー、ディスパーミキサーなどを使用し、分散すれば良い。 Since the melting point of the ceramide-containing non-aqueous gel composition of the present invention is around 85 ° C., when preparing a cosmetic containing the non-aqueous gel composition, the temperature of the non-aqueous gel composition is lower than the melting point. For example, it may be charged at 80 ° C. or lower and dispersed using a roll mill, a homomixer, a disper mixer or the like.

本発明のセラミド含有非水ゲル状組成物を含有する化粧料に含有させる該非水ゲル状組成物は化粧料全体の0.1重量%〜50.0重量%であることが望ましい。0.1重量%未満では、高含有という目的を達成し得ない場合があり、50.0重量%を超えると、求める使用感が得られなくなる場合がある。 It is desirable that the non-water gel composition to be contained in the cosmetic containing the ceramide-containing non-water gel composition of the present invention is 0.1% by weight to 50.0% by weight of the whole cosmetic. If it is less than 0.1% by weight, the purpose of high content may not be achieved, and if it exceeds 50.0% by weight, the desired usability may not be obtained.

本発明のセラミド含有非水ゲル状組成物を含む化粧料には、発明の効果を損なわない範囲で、その使用目的に応じて各種成分、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、油剤、紫外線吸収剤、防腐剤、保湿剤、増粘剤、色剤、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、美容成分、香料、清涼剤、pH調整剤等を適宜含有することができる。 The cosmetic containing the ceramide-containing non-aqueous gel composition of the present invention includes various components, for example, anionic surfactants and cationic surfactants, depending on the purpose of use, as long as the effects of the invention are not impaired. Appropriately contains nonionic surfactants, oils, UV absorbers, preservatives, moisturizers, thickeners, coloring agents, metal ion sequestering agents, antioxidants, beauty ingredients, fragrances, refreshing agents, pH adjusters, etc. can do.

本発明のセラミド含有非水ゲル状組成物は、これだけでもバーム状美容液やリップバームとして用いることができる。また、該非水ゲル状組成物を他の成分に分散させたセラミド含有非水ゲル状組成物を含む化粧料としては、オイル美容液、リップグロス、ボディオイル、ヘヤーオイル、ヘヤーワックス、アイグロス、油性ファンデーション、口紅オーバーコート、リップエッセンス、リキッドルージュなどを例示することができる。 The ceramide-containing non-aqueous gel composition of the present invention can be used alone as a balm-like beauty essence or lip balm. In addition, as cosmetics containing a ceramide-containing non-water gel-like composition in which the non-water gel-like composition is dispersed in other components, oil beauty liquid, lip gloss, body oil, hair oil, hair wax, eye gloss, and oiliness Examples include foundations, lipstick overcoats, lip essences, and liquid rouge.

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。例中の含有量はすべて重量%である。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. The contents in the examples are all% by weight.

実施例1〜実施例25、比較例1〜比較例11 セラミド含有非水ゲル状組成物
セラミド、メドウフォームエストリド、及びメドウフォームエストリドを除く25℃で液状である油剤を含有する非水ゲル状組成物の調製方法及び評価法について詳細に説明する。以下に示す実施例1〜25及び比較例1〜11に示した処方にて、すべての成分を95℃まで加温し、処方中のペースト状または固形状成分が完全に溶解したことを確認した後、30℃まで冷却した。得られた組成物を40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後の様子を偏光顕微鏡によってクロスニコル下で観察し、以下のように分類した。
<偏光顕微鏡像>
○:テクスチャーが見られ、結晶が見られない。
△:テクスチャーが見られるが、結晶も見られる。
×:テクスチャーが見られず、結晶が見られる。
−:テクスチャーも結晶も見られない。
尚、テクスチャーとは流動により分子の配向に急激な不均一性のある欠陥が生じた際に見られる模様で、液晶構造を有することを示唆するものである。また、図1は実施例3に見られたテクスチャーの様子、図2は比較例5に見られた結晶の様子を表す。分類した結果を表中に示した。
Examples 1 to 25, Comparative Examples 1 to 11 Ceramide-containing non-aqueous gel composition A non-aqueous gel containing an oil agent that is liquid at 25 ° C. excluding ceramide, meadowfoam estride, and meadowfoam estride. The preparation method and the evaluation method of the state composition will be described in detail. In the formulations shown in Examples 1 to 25 and Comparative Examples 1 to 11 shown below, all the components were heated to 95 ° C., and it was confirmed that the paste-like or solid components in the formulation were completely dissolved. After that, it was cooled to 30 ° C. The state of the obtained composition after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months was observed with a polarizing microscope under a cross Nicol, and classified as follows.
<Polarizing microscope image>
◯: Texture is seen, and no crystals are seen.
Δ: Texture can be seen, but crystals can also be seen.
X: No texture is seen and crystals are seen.
-: No texture or crystals can be seen.
It should be noted that the texture is a pattern that is seen when a defect having a rapid non-uniformity in the orientation of the molecule is generated due to the flow, and suggests that it has a liquid crystal structure. Further, FIG. 1 shows the state of the texture seen in Example 3, and FIG. 2 shows the state of the crystal seen in Comparative Example 5. The classification results are shown in the table.

Figure 0006908264
*1:CERAMIDE TIC−001(高砂香料工業製)
*2:メドウエストリド(一丸ファルコス製)
*3:CARNATION(SONNEBORN IMC製)
Figure 0006908264
* 1: CERAMIDE TIC-001 (manufactured by Takasago International Corporation)
* 2: Medwest lid (made by Ichimaru Falcos)
* 3: CARANTION (manufactured by SONNEBORN IMC)

表1の実施例1〜7にセラミド2とメドウフォームエストリドの割合を固定しつつ、セラミド2の含有量を変化させた場合の結果を示す。実施例1〜6では40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後も結晶が見られずテクスチャーのみが確認された。実施例7では40℃で1ヶ月間及び3ヶ月間放置した後では結晶が見られずテクスチャーのみが確認されたが、40℃で6ヶ月間放置した後ではテクスチャーとともに結晶が確認された。 The results of changing the content of ceramide 2 while fixing the ratio of ceramide 2 and meadowfoam estride are shown in Examples 1 to 7 of Table 1. In Examples 1 to 6, no crystals were observed even after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months, and only the texture was confirmed. In Example 7, no crystals were observed and only the texture was confirmed after being left at 40 ° C. for 1 month and 3 months, but after being left at 40 ° C. for 6 months, crystals were confirmed together with the texture.

Figure 0006908264

*4:EXTRA OLEIC−90(日油製)
*5:オレイルアルコール VP(高級アルコール工業製)
*6:イソステアリン酸(日産化学工業製)
*7:ファインオキソコール 180(日産化学工業製)
*8:12−ヒドロキシステアリン酸(伊藤製油製)
*9:NAA−173K(日油製)
*10:ステアリルアルコール NX(高級アルコール工業製)
Figure 0006908264

* 4: EXTRA OLEIC-90 (manufactured by NOF)
* 5: Oleyl alcohol VP (manufactured by higher alcohol industry)
* 6: Isostearic acid (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.)
* 7: Fine Oxyacid 180 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.)
* 8: 12-Hydroxystearic acid (manufactured by Itoh Oil Chemicals)
* 9: NAA-173K (manufactured by NOF)
* 10: Stearyl alcohol NX (manufactured by higher alcohol industry)

表2の比較例1にメドウフォームエストリドを含有しない場合の結果、比較例2〜8にメドウフォームエストリドを含有せず、メドウフォームエストリドの代わりに比較的似た化学構造を持つ脂肪酸、あるいは高級アルコールを含有させた場合の結果を示す。比較例1〜8では40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後、いずれの場合もテクスチャーは見られず、結晶のみが確認された。 As a result of the case where Comparative Example 1 in Table 2 does not contain Meadowfoam Estride, Fatty Acids which do not contain Meadowfoam Estride in Comparative Examples 2 to 8 and have a relatively similar chemical structure instead of Meadowfoam Estride. Alternatively, the result when a higher alcohol is contained is shown. In Comparative Examples 1 to 8, after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months, no texture was observed in any of the cases, and only crystals were confirmed.

Figure 0006908264

*11:パールリーム EX(日油製)
*12:NIKKOL シュガースクワラン(日光ケミカルズ製)
Figure 0006908264

* 11: Pearl Dream EX (manufactured by NOF)
* 12: NIKKOL Sugar Squalene (manufactured by Nikko Chemicals)

表3の実施例8〜14にセラミド2の含有量を固定しつつ、メドウフォームエストリドの含有量を変化させた場合の結果を示す。実施例9〜13では40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後も結晶が見られずテクスチャーのみが確認された。実施例8、14では40℃で1ヶ月間及び3ヶ月間放置した後では結晶が見られずテクスチャーのみが確認されたが、40℃で6ヶ月間放置した後ではテクスチャーとともに結晶が確認された。 The results when the content of meadowfoam estride was changed while fixing the content of ceramide 2 in Examples 8 to 14 of Table 3 are shown. In Examples 9 to 13, no crystals were observed even after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months, and only the texture was confirmed. In Examples 8 and 14, no crystals were observed after being left at 40 ° C. for 1 month and 3 months, and only the texture was confirmed, but after being left at 40 ° C. for 6 months, crystals were confirmed together with the texture. ..

Figure 0006908264

*13:NIKKOL シンセラン4SP(日光ケミカルズ製)
*14:ODM(高級アルコール工業製)
*15:Plandool−LG1(日本精化製)
Figure 0006908264

* 13: NIKKOL Syntheran 4SP (manufactured by Nikko Chemicals)
* 14: ODM (manufactured by higher alcohol industry)
* 15: Plandoll-LG1 (manufactured by Nippon Fine Chemical Co., Ltd.)

表4の実施例15〜20にセラミド2、メドウフォームエストリド及びラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベへニル)の含有量を固定しつつ、非極性油であるα−オレフィンオリゴマーと極性油であるミリスチン酸オクチルドデシルとの割合を変化させた場合の結果を示す。実施例15〜17では40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後も結晶が見られずテクスチャーのみが確認された。実施例18〜20では40℃で1ヶ月間及び3ヶ月間放置した後では結晶が見られずテクスチャーのみが確認されたが、40℃で6ヶ月間放置した後ではテクスチャーとともに結晶が確認された。 Α-olefin oligomers and polar oils, which are non-polar oils, while fixing the contents of ceramide 2, meadowfoam estride and di (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl) lauroyl glutamate in Examples 15 to 20 in Table 4. The results when the ratio with octyldodecyl myristate is changed are shown. In Examples 15 to 17, no crystals were observed even after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months, and only the texture was confirmed. In Examples 18 to 20, no crystals were observed after being left at 40 ° C. for 1 month and 3 months, and only the texture was confirmed, but after being left at 40 ° C. for 6 months, crystals were confirmed together with the texture. ..

Figure 0006908264
Figure 0006908264

表5の比較例9〜11にメドウフォームエストリドを除く25℃で液状である油剤を含有しない場合の結果を示す。比較例9では40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後で結晶もテクスチャーも確認されず外観もゲル状組成物とならなかった。比較例10、11では1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後で結晶のみが確認された。 Comparative Examples 9 to 11 in Table 5 show the results when the oil agent which is liquid at 25 ° C. excluding Meadowfoam Estride is not contained. In Comparative Example 9, after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months, neither crystals nor textures were confirmed, and the appearance did not become a gel-like composition. In Comparative Examples 10 and 11, only crystals were confirmed after being left for 1 month, 3 months and 6 months.

Figure 0006908264

*16:フィトステロール−SKP(タマ生化学製)
*17:NIKKOL レシノール S−PIE(日光ケミカルズ製)
*18:メッキンス−B(上野製薬製)
Figure 0006908264

* 16: Phytosterol-SKP (manufactured by Tama Biochemical)
* 17: NIKKOL Resinol S-PIE (manufactured by Nikko Chemicals)
* 18: Plating-B (manufactured by Ueno Fine Chemicals)

表6の実施例21〜26にセラミド2、メドウフォームエストリド、水添レシチン及びブチルパラベンの割合を固定しつつ、フィトステロールの含有量を変化させた場合の結果を示す。実施例21〜24では40℃で1ヶ月間、3ヶ月間及び6ヶ月間放置した後も結晶が見られずテクスチャーのみが確認された。実施例25及び実施例26では40℃で1ヶ月間及び3ヶ月間放置した後では結晶が見られずテクスチャーのみが確認されたが、40℃で6ヶ月間放置した後ではテクスチャーとともに結晶が確認された。
The results of changing the content of phytosterol while fixing the ratios of ceramide 2, meadowfoam estride, hydrogenated lecithin and butylparaben are shown in Examples 21 to 26 of Table 6. In Examples 21 to 24, no crystals were observed and only the texture was confirmed even after being left at 40 ° C. for 1 month, 3 months and 6 months. In Examples 25 and 26, no crystals were observed after being left at 40 ° C. for 1 month and 3 months, and only the texture was confirmed. However, after being left at 40 ° C. for 6 months, crystals were confirmed together with the texture. Was done.

本発明のセラミド含有非水ゲル状組成物の内部構造を確認するために、あいちシンクロトロン光センターのビームラインBL8S3において、小角・広角X線回折同時測定を行った。X線のエネルギー13.9KeV、X線の波長0.09nm、カメラ長468mm、照射時間300秒にて測定を行い、カメラにはRAXIS(リガク製)を用い、イメージングプレートは300×300mmを使用した。試料はアルミニウム製のDSCセル(メトラー製)に詰めて測定した。得られた回折像はFIT2D(ESRF)プログラムにて一次元化し、横軸を散乱ベクトルS(=q/2π)、縦軸を散乱強度としてプロットした。 In order to confirm the internal structure of the ceramide-containing non-aqueous gel composition of the present invention, simultaneous small-angle and wide-angle X-ray diffraction measurements were performed at the beamline BL8S3 of the Aichi Synchrotron Optical Center. The X-ray energy was 13.9 KeV, the X-ray wavelength was 0.09 nm, the camera length was 468 mm, and the irradiation time was 300 seconds. RAXIS (manufactured by Rigaku) was used for the camera, and 300 x 300 mm was used for the imaging plate. .. The sample was measured by packing it in an aluminum DSC cell (manufactured by METTLER). The obtained diffraction image was made one-dimensional by the FIT2D (ESRF) program, and the horizontal axis was plotted as the scattering vector S (= q / 2π) and the vertical axis was plotted as the scattering intensity.

図3に小角領域のX線回折プロファイル、図4に広角領域のX線回折プロファイルをそれぞれ示す。図3の実施例4においては、ラメラ構造の1次、2次及び3次の回折ピークがそれぞれ0.217nm−1(4.61nm)、0.432nm−1(2.31nm)及び0.655nm−1(1.53nm)に現れており、約4.6nmの周期を持つラメラ構造が存在することを示す。同様に、図3の比較例1においては、ラメラ構造の1次、2次及び3次の回折ピークがそれぞれ0.249nm−1(4.02nm)、0.502nm−1(1.99nm)及び0.750nm−1(1.33nm)に現れており、約4.0nmの周期を持つラメラ構造が存在することを示す。実施例4の方が面間隔が広くなっているのは、ラメラ構造内に油剤を抱え込んでいるためと推察される。また図4の実施例4においては、2.50nm−1(0.40nm)にブロードな回折ピークが見られる。これは充填構造に秩序性は乏しく液晶構造であることを示すものである。一方、比較例1においては、2.22nm−1(0.45nm)と2.66nm−1(0.38nm)とに2つ回折ピークが見られる。これは実施例4の充填構造とは明らかに異なり、斜方晶が存在することを意味している。つまり、実施例4は比較例1と異なり、ラメラ液晶構造を持っていることがわかる。 FIG. 3 shows an X-ray diffraction profile in a small angle region, and FIG. 4 shows an X-ray diffraction profile in a wide angle region. In Example 4 of FIG. 3, the primary, secondary and tertiary diffraction peaks of the lamellar structure are 0.217 nm -1 (4.61 nm), 0.432 nm -1 (2.31 nm) and 0.655 nm, respectively. It appears at -1 (1.53 nm), indicating the existence of a lamellar structure with a period of about 4.6 nm. Similarly, in Comparative Example 1 of FIG. 3, the primary, secondary and tertiary diffraction peaks of the lamellar structure are 0.249 nm -1 (4.02 nm), 0.502 nm -1 (1.99 nm) and 0.502 nm -1 (1.99 nm), respectively. It appears at 0.750 nm -1 (1.33 nm), indicating the presence of a lamellar structure with a period of about 4.0 nm. It is presumed that the reason why the surface spacing is wider in Example 4 is that the oil agent is held in the lamellar structure. Further, in Example 4 of FIG. 4, a broad diffraction peak is observed at 2.50 nm -1 (0.40 nm). This indicates that the packed structure is poorly ordered and has a liquid crystal structure. On the other hand, in Comparative Example 1, two diffraction peaks are observed at 2.22 nm -1 (0.45 nm) and 2.66 nm -1 (0.38 nm). This is clearly different from the packed structure of Example 4 and means that orthorhombic crystals are present. That is, it can be seen that Example 4 has a lamellar liquid crystal structure unlike Comparative Example 1.

以下に上記ゲル状組成物を含有しかつ水を含まない化粧料の実施例を挙げる。図5は実施例27の偏光顕微鏡像である。マルテーゼクロスが現れておりラメラ液晶構造を有するゲル状物が分散していることを示唆するものである。 Examples of cosmetics containing the gel-like composition and not containing water will be given below. FIG. 5 is a polarizing microscope image of Example 27. Martese cloth appears, suggesting that the gel-like substance having a lamellar liquid crystal structure is dispersed.

実施例27 リップグロス
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 2.0
(2) メドウフォームエストリド (*2) 3.0
(3) 流動パラフィン(*3) 10.0
(B相)
(4) パルミチン酸デキストリン 5.0
(5) 流動パラフィン 10.0
(6) リンゴ酸ジイソステアリル 10.0
(7) メチルフェニルポリシロキサン 10.0
(8) トリイソステアリン酸ジグリセリル 残量
(9) 香料 適量
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 27 Lip gloss (ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 2.0
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 3.0
(3) Liquid paraffin (* 3) 10.0
(Phase B)
(4) Dextrin palmitate 5.0
(5) Liquid paraffin 10.0
(6) Diisostearyl malate 10.0
(7) Methylphenylpolysiloxane 10.0
(8) Diglyceryl triisostearate Remaining amount (9) Appropriate amount of fragrance (manufacturing method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. Phase A is added to phase B at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed on a roll mill.

実施例28 リキッドルージュ
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 0.5
(2) メドウフォームエストリド(*2) 0.9
(3) 流動パラフィン(*3) 8.0
(B相)
(4) ステアリン酸イヌリン 0.5
(5) 12−ヒドロキシステアリン酸 0.5
(6) マイクロクリスタリンワックス 5.0
(7) 重質流動イソパラフィン 30.0
(8) メチルフェニルポリシロキサン 5.0
(9) デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
(10)トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
(C相)
(11)シリル化処理無水ケイ酸 3.0
(12)赤色201号 0.5
(13)黄色4号 0.3
(14)雲母チタン 1.0
(15)天然ビタミンE 0.1
(16)香料 適量
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相及びC相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 28 Liquid Rouge (ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 0.5
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 0.9
(3) Liquid paraffin (* 3) 8.0
(Phase B)
(4) Inulin stearate 0.5
(5) 12-Hydroxystearic acid 0.5
(6) Microcrystalline wax 5.0
(7) Heavy liquid isoparaffin 30.0
(8) Methylphenylpolysiloxane 5.0
(9) Decamethylcyclopentasiloxane 10.0
(10) Remaining amount of glyceryl tri2-ethylhexanoate (Phase C)
(11) Cyrilization treatment Silicic anhydride 3.0
(12) Red No. 201 0.5
(13) Yellow No. 4 0.3
(14) Mica titanium 1.0
(15) Natural Vitamin E 0.1
(16) Appropriate amount of fragrance (manufacturing method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. The A phase and the C phase are added to the B phase at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed by a roll mill.

実施例29 リップエッセンス
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 1.0
(2) メドウフォームエストリド(*2) 0.5
(3) スクワラン(*12) 10.0
(B相)
(4) パルミチン酸デキストリン 12.0
(5) パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
(6) トリメチルペンタフェニルトリシロキサン 25.0
(7) ポリエチレンワックス 5.0
(8) ポリブテン 5.0
(9) 2−エチルヘキサン酸セチル 残量
(10)リンゴ酸ジイソステアリル 30.0
(11)N−ラウロイル−グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・オクチルドデシ
ル) 5.0
(12)メチルパラベン 0.1
(13)ミツロウ 0.5
(14)精製オリーブ油 0.1
(15)精製ホホバ油 0.1
(16)香料 適量
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 29 Lip Essence (ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 1.0
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 0.5
(3) Squalene (* 12) 10.0
(Phase B)
(4) Dextrin palmitate 12.0
(5) 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 5.0
(6) Trimethylpentaphenyltrisiloxane 25.0
(7) Polyethylene wax 5.0
(8) Polybutene 5.0
(9) Remaining amount of cetyl 2-ethylhexanoate (10) Diisostearyl malate 30.0
(11) Di-lauroyl-glutamic acid (phytosteryl behenyl octyldodecyl) 5.0
(12) Methylparaben 0.1
(13) Beeswax 0.5
(14) Refined olive oil 0.1
(15) Refined jojoba oil 0.1
(16) Appropriate amount of fragrance (manufacturing method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. Phase A is added to phase B at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed on a roll mill.

実施例30 口紅オーバーコート
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド3(*19) 0.5
(2) メドウフォームエストリド(*2) 0.5
(3) 流動パラフィン(*3) 5.0
(B相)
(4) ポリステアリン酸スクロース 1.0
(5) トリメチルペンタフェニルトリシロキサン 25.0
(6) メチルフェニルポリシロキサン 25.0
(7) ジメチルポリシロキサン 3.0
(8) トリメチルシロキシケイ酸 5.0
(9) デカメチルシクロペンタシロキサン 残量
(10)リンゴ酸ジイソステアリル 10.0
(C相)
(11)シリル化処理無水ケイ酸 8.0
(12)香料 適量
*19:Ceramide III(エボニック製)
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相及びC相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 30 Lipstick overcoat (ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 3 (* 19) 0.5
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 0.5
(3) Liquid paraffin (* 3) 5.0
(Phase B)
(4) Sucrose polystearate 1.0
(5) Trimethylpentaphenyltrisiloxane 25.0
(6) Methylphenylpolysiloxane 25.0
(7) Dimethylpolysiloxane 3.0
(8) Trimethylsiloxysilicic acid 5.0
(9) Remaining amount of decamethylcyclopentasiloxane (10) Diisostearyl malate 10.0
(C phase)
(11) Cyrilization treatment Silicic anhydride 8.0
(12) Appropriate amount of fragrance * 19: Ceramide III (made by Evonik)
(Production method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. The A phase and the C phase are added to the B phase at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed by a roll mill.

実施例31 ペースト状油性ファンデーション
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド6(*20) 0.2
(2) メドウフォームエストリド(*2) 0.1
(3) 水添ポリイソブテン(*11) 3.0
(4) イソステアリン酸イソステアリル(*21) 2.0
(B相)
(5) 水添ポリイソブテン 40.0
(6) 流動パラフィン 残量
(7) ミリスチン酸デキストリンエステル 5.0
(C相)
(8) タルク 5.0
(9) カオリン 5.0
(10)酸化チタン 4.0
(11)ベンガラ 1.0
(12)黄酸化鉄 4.0
(13)黒酸化鉄 0.2
(14)シリル化処理無水ケイ酸 5.0
(15)リンゴ酸ジイソステアリル 10.0
(16)香料 適量
*20:Ceramide VI(エボニック製)
*21:クロダモル ISIS−LQ−(JP)(クローダジャパン製)
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相及びC相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 31 Paste-like oily foundation (ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 6 (* 20) 0.2
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 0.1
(3) Hydrogenated polyisobutene (* 11) 3.0
(4) Isostearyl isostearate (* 21) 2.0
(Phase B)
(5) Hydrogenated polyisobutene 40.0
(6) Remaining amount of liquid paraffin (7) Myristic acid dextrin ester 5.0
(C phase)
(8) Talc 5.0
(9) Kaolin 5.0
(10) Titanium oxide 4.0
(11) Bengala 1.0
(12) Iron yellow oxide 4.0
(13) Black iron oxide 0.2
(14) Cyrilization treatment Silicic anhydride 5.0
(15) Diisostearyl malate 10.0
(16) Appropriate amount of fragrance * 20: Ceramide VI (made by Evonik)
* 21: Kurodamol ISIS-LQ- (JP) (manufactured by Croda Japan)
(Production method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. The A phase and the C phase are added to the B phase at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed by a roll mill.

実施例32 油性アイグロス
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 0.3
(2) メドウフォームエストリド(*2) 0.4
(3) 流動パラフィン(*3) 7.0
(B相)
(4) 水添ポリイソブテン 30.0
(5) 流動パラフィン 残量
(6) パルミチン酸デキストリン 5.0
(7) パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 1.0
(8) 天然ビタミンE 0.01
(C相)
(9) 赤色202号 0.004
(10)グンジョウ 0.016
(11)酸化チタン 5.0
(12)シリル化処理無水ケイ酸 5.0
(13)トリイソステアリン酸グリセリル 20.0
(14)香料 適量
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相及びC相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 32 Oil-based eye gloss
(Ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 0.3
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 0.4
(3) Liquid paraffin (* 3) 7.0
(Phase B)
(4) Hydrogenated polyisobutene 30.0
(5) Remaining amount of liquid paraffin (6) Dextrin palmitate 5.0
(7) 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate 1.0
(8) Natural Vitamin E 0.01
(C phase)
(9) Red No. 202 0.004
(10) Gunjo 0.016
(11) Titanium oxide 5.0
(12) Cyrilization treatment Silicic anhydride 5.0
(13) Glyceryl triisostearate 20.0
(14) Appropriate amount of fragrance (manufacturing method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. The A phase and the C phase are added to the B phase at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed by a roll mill.

実施例33 ペースト状油性ヘヤーワックス
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 0.2
(2) メドウフォームエストリド(*2) 0.1
(3) 流動パラフィン(*3) 2.0
(B相)
(4) ビーズワックス 2.0
(5) 水添ポリイソブテン 10.0
(6) フェニルトリメチコン 5.0
(7) 流動パラフィン 残量
(8) マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 10.0
(9) ロジン酸ペンタエリスリット 2.0
(10)パルミチン酸デキストリン 3.0
(11)ジメチルポリシロキサン 1CS 0.5
(C相)
(12)黒酸化鉄 2.0
(13)シリル化処理無水ケイ酸 2.0
(14)トリイソステアリン酸グリセリル 20.0
(15)香料 適量
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相及びC相を30℃で加え、ロールミルにて均一に混合分散する。
Example 33 Paste-like oily hair wax
(Ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 0.2
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 0.1
(3) Liquid paraffin (* 3) 2.0
(Phase B)
(4) Bead wax 2.0
(5) Hydrogenated polyisobutene 10.0
(6) Phenyltrimethicone 5.0
(7) Remaining amount of liquid paraffin (8) Macademia nut oil fatty acid cholesteryl 10.0
(9) Pentaerythritol rosinate 2.0
(10) Dextrin palmitate 3.0
(11) Dimethylpolysiloxane 1CS 0.5
(C phase)
(12) Black iron oxide 2.0
(13) Cyrilization treatment Silicic anhydride 2.0
(14) Glyceryl triisostearate 20.0
(15) Appropriate amount of fragrance (manufacturing method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. The A phase and the C phase are added to the B phase at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed by a roll mill.

実施例34 ヘヤーオイル
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 2.0
(2) メドウフォームエストリド(*2) 1.0
(3) 流動パラフィン(*3) 29.8
(4) コレステロール(*22) 0.2
(B相)
(5) 流動パラフィン 残量
(6) オリーブ油 2.1
(7) オクチルドデカノール 0.8
(8) オキシベンゾン−3 0.05
(9) メチルパラベン 0.05
(10)香料 適量
(11)青色403号 0.0003
*22:海麗マリンコレステロール(日本水産製)
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相を30℃で加え、ディスパーミキサーにて均一に混合分散する。
Example 34 Hair oil
(Ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 2.0
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 1.0
(3) Liquid paraffin (* 3) 29.8
(4) Cholesterol (* 22) 0.2
(Phase B)
(5) Remaining amount of liquid paraffin (6) Olive oil 2.1
(7) Octyldodecanol 0.8
(8) Oxybenzone-3 0.05
(9) Methylparaben 0.05
(10) Appropriate amount of fragrance (11) Blue No. 403 0.0003
* 22: Kairei Marine Cholesterol (manufactured by Nippon Suisan Kaisha)
(Production method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. Phase A is added to phase B at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed with a disperser mixer.

実施例35 オイル美容液
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 0.5
(2) セラミド3(*15) 0.5
(3) セラミド6(*16) 0.5
(4) メドウフォームエストリド(*2) 2.0
(5) スクワラン(*12) 20.0
(B相)
(6) イソステアリン酸フィトステリル 5.0
(7) スクワラン 13.0
(8) トリパルミチン酸グリセリル 1.5
(9) トリ2−ヘプチルウンデカン酸グリセリル 2.9
(10)ステアリン酸 0.5
(11)サラシミツロウ 4.0
(12)ホホバ油 1.0
(13)2−エチルヘキサン酸セチル 28.0
(14)メドウフォーム油 1.0
(15)デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
(16)テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリトリット 14.0
(17)d−δ−トコフェロール 0.6
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相を30℃で加え、ディスパーミキサーにて均一に混合分散する。
Example 35 Oil serum
(Ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 0.5
(2) Ceramide 3 (* 15) 0.5
(3) Ceramide 6 (* 16) 0.5
(4) Meadowfoam Estride (* 2) 2.0
(5) Squalene (* 12) 20.0
(Phase B)
(6) Phytosteryl isostearate 5.0
(7) Squalene 13.0
(8) Glyceryl tripalmitin 1.5
(9) Glyceryl tri2-heptylundecanoate 2.9
(10) Stearic acid 0.5
(11) Sarashi Beeswax 4.0
(12) Jojoba oil 1.0
(13) Cetyl 2-ethylhexanoate 28.0
(14) Meadowfoam oil 1.0
(15) Decamethylcyclopentasiloxane 5.0
(16) Pentaerythrit tetra2-ethylhexanoate 14.0
(17) d-δ-tocopherol 0.6
(Production method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. Phase A is added to phase B at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed with a disperser mixer.

実施例36 ハンドオイル
(成分名) 重量(%)
(A相)
(1) セラミド2(*1) 1.0
(2) メドウフォームエストリド(*2) 1.0
(3) ジメチコン(*23) 20.0
(B相)
(4) シクロペンタシロキサン 20.0
(5) イソステアリン酸イソステアリル 残量
(6) イソノナン酸イソトリデシル 50.0
(7) ビタミンE 0.1
(8) マカデミアナッツ油 1.0
(9) ホホバ油 2.0
(10)シア脂 3.0
(11)香料 適量
*23:シリコーンSH200オイル 30CS(東レ・ダウコーニング・シリコーン製)
(製造方法)
1.A相を95℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
2.B相を90℃にて均一に加熱溶解し、30℃まで冷却する。
3.B相にA相を30℃で加え、ホモミキサーにて均一に混合分散する。
Example 36 Hand oil
(Ingredient name) Weight (%)
(Phase A)
(1) Ceramide 2 (* 1) 1.0
(2) Meadowfoam Estride (* 2) 1.0
(3) Dimethicone (* 23) 20.0
(Phase B)
(4) Cyclopentasiloxane 20.0
(5) Remaining amount of isostearyl isostearate (6) Isotridecyl isononanoate 50.0
(7) Vitamin E 0.1
(8) Macademia nut oil 1.0
(9) Jojoba oil 2.0
(10) Shea fat 3.0
(11) Appropriate amount of fragrance * 23: Silicone SH200 oil 30CS (manufactured by Toray Dow Corning Silicone)
(Production method)
1. 1. Phase A is uniformly heated and dissolved at 95 ° C. and cooled to 30 ° C.
2. Phase B is uniformly heated and dissolved at 90 ° C. and cooled to 30 ° C.
3. 3. Phase A is added to phase B at 30 ° C., and the mixture is uniformly mixed and dispersed with a homomixer.

実施例27〜36は、40℃、6ヶ月間の経時観察でセラミドの結晶化が見られなかった。




In Examples 27 to 36, ceramide crystallization was not observed in the time-lapse observation at 40 ° C. for 6 months.




Claims (2)

次の成分(A)〜(C)
(A)光学活性体であるセラミド
(B)メドウフォームエストリド
(C)メドウフォームエストリドを除く25℃で液状である油剤
を含有し、成分(A)の含有量が20.0重量%以下、且つ成分(B)の含有量が成分(A)の含有量の0.2倍〜2.0倍であり、成分(C)の油剤の50.0重量%以上が非極性油であり、成分(A)〜(C)以外の成分の含有量が0.5重量%以下であるラメラ液晶構造を有することを特徴とする非水ゲル状組成物。
The following components (A) to (C)
(A) Ceramide (B) Meadowfoam estride (C) Meadowfoam estride, which is an optically active substance, contains an oil that is liquid at 25 ° C., and the content of component (A) is 20.0% by weight or less. Moreover, the content of the component (B) is 0.2 to 2.0 times the content of the component (A), and 50.0% by weight or more of the oil agent of the component (C) is a non-polar oil. A non-aqueous gel-like composition having a lamellar liquid crystal structure in which the content of components other than the components (A) to (C) is 0.5% by weight or less.
請求項1記載の非水ゲル状組成物を含有し、かつ水を含まない化粧料。A cosmetic containing the non-aqueous gel composition according to claim 1 and containing no water.

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